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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-04-07
(45)【発行日】2022-04-15
(54)【発明の名称】苦味抑制剤
(51)【国際特許分類】
A23L 5/20 20160101AFI20220408BHJP
A23L 29/00 20160101ALI20220408BHJP
A23L 33/12 20160101ALI20220408BHJP
A23G 1/00 20060101ALN20220408BHJP
A23L 2/00 20060101ALN20220408BHJP
【ＦＩ】
A23L5/20
A23L29/00
A23L33/12
A23G1/00
A23L2/00 B
【請求項の数】
2
(21)【出願番号】P 2017185826
(22)【出願日】2017-09-27
(65)【公開番号】P2019058116
(43)【公開日】2019-04-18
【審査請求日】2020-09-15
(73)【特許権者】
【識別番号】390010674
【氏名又は名称】理研ビタミン株式会社
(72)【発明者】
【氏名】古瀬 憲
(72)【発明者】
【氏名】諸橋 香奈
【審査官】田ノ上 拓自
(56)【参考文献】
【文献】特開平０８－２４２８０９（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ２３Ｌ ５／００－５／３０
Ａ２３Ｌ ２９／００－２９／１０
Ａ２３Ｌ ３１／００－３３／２９
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
グリセリンコハク酸脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有する苦味抑制剤であって、該剤が、下記条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たすことを特徴とする苦味抑制剤。（Ａ）酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下
（Ｂ）該剤１００質量％中のグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量が３５質量％以上
【請求項2】
請求項１に記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、飲食品に用いる苦味抑制剤に関する。
【背景技術】
【0002】
チョコレートに含まれるカカオポリフェノール、茶に含まれるカテキン等、飲食品の苦味成分は、該飲食品の風味における特徴として嗜好性の重要な要素となっているだけでなく、健康面や美容面での様々な機能性においても注目されている。特に、近年、消費者の健康志向の高まりから、カカオポリフェノールを豊富に含むチョコレート等、その飲食品に元来含まれる苦味成分の含有量を高めた飲食品や、ビタミン類、ミネラル類等の苦味成分を添加した飲食品の需要が増大している。
【0003】
しかし、飲食品中の苦味成分の含有量が多くなると、苦味が強くなり過ぎ、該飲食品の風味が損なわれる場合がある。そのため、苦味成分を多く含有する飲食品において、苦味を抑制することが求められていた。
【0004】
飲食品の苦味を抑制する方法としては、例えば該飲食品に対し苦味抑制剤として特定の成分を添加する方法が知られており、具体的には、サイクロデキストリン及び／又はペプチドを添加する方法（特許文献１）、γ－アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）を添加する方法（特許文献２）、アドバンテームを添加する方法（特許文献３）等が提案されている。
【0005】
しかし、いずれも苦味を抑制できる苦味成分が限定的である、苦味抑制剤自体の風味により飲食品の風味が損なわれる場合があるなど一長一短があることから、より効果的に飲食品の苦味を抑制できる方法が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特開平３－１６８０４６号公報
【文献】特開２００７－６８５３号公報
【文献】特開２０１６－７７２９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、苦味成分を含有する飲食品に添加することにより、該飲食品が呈する苦味を抑制できる苦味抑制剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の食品用乳化剤を飲食品に添加することで、該飲食品の呈する苦味が抑制されることを見出し、この知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。
【0009】
即ち、本発明は、下記〔１〕及び〔２〕からなっている。
〔１〕グリセリンコハク酸脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有する苦味抑制剤であって、該剤が、下記条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たすことを特徴とする苦味抑制剤。
（Ａ）酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下
（Ｂ）該剤１００質量％中のグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量が３５質量％以上
〔２〕前記〔１〕記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする飲食品。
〔１〕グリセリンコハク酸脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有する苦味抑制剤であって、該剤が、下記条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たすことを特徴とする苦味抑制剤。
（Ａ）酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下
（Ｂ）該剤１００質量％中のグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量が３５質量％以上
〔２〕前記〔１〕記載の苦味抑制剤及び苦味成分を含有することを特徴とする飲食品。
【発明の効果】
【0010】
本発明の苦味抑制剤は、苦味成分を含有する飲食品に添加することで、該飲食品が呈する苦味を抑制することができる。
本発明の苦味抑制剤は乳化剤を有効成分とするものでありながら、乳化剤特有の異味又は異臭が比較的弱く、これを飲食品に添加しても該飲食品の風味を阻害しにくい。
本発明の苦味抑制剤及び苦味成分を含有する飲食品は、これを喫食した際、該苦味成分由来の苦味を感じにくく、また乳化剤由来の異味又は異臭も感じにくいため、不快感なく喫食することができる。
本発明の苦味抑制剤は乳化剤を有効成分とするものでありながら、乳化剤特有の異味又は異臭が比較的弱く、これを飲食品に添加しても該飲食品の風味を阻害しにくい。
本発明の苦味抑制剤及び苦味成分を含有する飲食品は、これを喫食した際、該苦味成分由来の苦味を感じにくく、また乳化剤由来の異味又は異臭も感じにくいため、不快感なく喫食することができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明の苦味抑制剤は、有効成分として食品用乳化剤であるグリセリンコハク酸脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有し、且つ、以下に述べる条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たすものである。
【0012】
本発明で用いられるグリセリンコハク酸脂肪酸エステルは、グリセリンが有するヒドロキシ基のいずれかにコハク酸及び脂肪酸がそれぞれ少なくとも１つエステル結合した化合物であり、通常、グリセリンモノ脂肪酸エステルと無水コハク酸（又はコハク酸）との反応、グリセリンとコハク酸と脂肪酸との反応等、自体公知の方法により製造される。
【0013】
グリセリンコハク酸脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、食用可能な動植物油脂を起源とする脂肪酸であれば特に制限はなく、例えば、炭素数６～２４の直鎖の飽和脂肪酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸等）又は不飽和脂肪酸（例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、γ－リノレン酸、α－リノレン酸、アラキドン酸、リシノール酸、縮合リシノール酸等）等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１６～１８の飽和又は不飽和脂肪酸が好ましく、炭素数１６～１８の飽和脂肪酸が特に好ましい。グリセリンコハク酸脂肪酸エステルは、これら脂肪酸の１種類のみを構成脂肪酸とするものであっても、２種類以上を構成脂肪酸とするものであってもよい。
【0014】
グリセリンコハク酸脂肪酸エステルとしては、例えば、ポエムＢ－１０（商品名；理研ビタミン社製）、ポエムＢ－３０（商品名；理研ビタミン社製）等が商業的に製造及び販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【0015】
本発明で用いられるグリセリンモノ脂肪酸エステルは、グリセリンが有するヒドロキシ基のいずれか１つに脂肪酸がエステル結合した、エステル結合数が１の化合物であり、通常、グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応、グリセリンと油脂とのエステル交換反応等、自体公知の方法により製造される。
【0016】
グリセリンモノ脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、食用可能な動植物油脂を起源とする脂肪酸であれば特に制限はなく、例えば、炭素数６～２４の直鎖の飽和脂肪酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸等）又は不飽和脂肪酸（例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、γ－リノレン酸、α－リノレン酸、アラキドン酸、リシノール酸、縮合リシノール酸等）等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１６～１８の飽和又は不飽和脂肪酸が好ましく、炭素数１６～１８の飽和脂肪酸が特に好ましい。本発明では、構成脂肪酸が同一のグリセリンモノ脂肪酸エステルのみを用いてもよく、構成脂肪酸の異なる複数のグリセリンモノ脂肪酸エステルを併用してもよい。
【0017】
グリセリンモノ脂肪酸エステルとしては、例えば、エマルジーＰ－１００（商品名；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）、エマルジーＭＳ（商品名；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９８質量％；理研ビタミン社製）等が商業的に製造及び販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【0018】
［条件（Ａ）について］
本発明の苦味抑制剤における条件（Ａ）は、該剤の酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは８３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることである。該酸価は、「第８版 食品添加物公定書」（日本食品添加物協会）の「４０．油脂類試験法」に記載の方法に準じて測定される。
本発明の苦味抑制剤における条件（Ａ）は、該剤の酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは８３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることである。該酸価は、「第８版 食品添加物公定書」（日本食品添加物協会）の「４０．油脂類試験法」に記載の方法に準じて測定される。
【0019】
［条件（Ｂ）について］
本発明の苦味抑制剤における条件（Ｂ）は、該剤１００質量％中のグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量が３５質量％以上、好ましくは３５質量％以上９０質量％以下、より好ましくは３７質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以上７０質量％以下であることである。
本発明の苦味抑制剤における条件（Ｂ）は、該剤１００質量％中のグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量が３５質量％以上、好ましくは３５質量％以上９０質量％以下、より好ましくは３７質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以上７０質量％以下であることである。
【0020】
前記グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）で分析することにより求められる。具体的には、以下に示す分析条件にて試料を分析し、分析後、データ処理ソフトウェアによりクロマトグラム上に記録された被検試料の各成分に対応するピークについて、積分計を用いてピーク面積を測定する。測定されたピーク面積に基づいて、面積百分率として各成分の含有量を求めることができる。ＨＰＬＣ分析条件を以下に示す。
【0021】
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
装置：島津高速液体クロマトグラフ
データ処理ソフトウェア（型式：ＬＣｓｏｌｕｔｉｏｎ ｖｅｒ．１．０；島津製作所社製）
ポンプ（型式：ＬＣ－２０ＡＤ；島津製作所社製）
カラムオーブン（型式：ＣＴＯ－２０Ａ；島津製作所社製）
オートサンプラ（型式：ＳＩＬ－２０Ａ；島津製作所社製）
検出器：ＲＩ検出器（型式：ＲＩＤ－１０Ａ；島津製作所社製）
カラム：ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－８０１；昭和電工社製）
カラム：ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－８０２；昭和電工社製）
２本連結
移動相：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
サンプル濃度：０．０１ｇ／１ｍＬ ＴＨＦ
サンプル注入量：２０μＬ（ｉｎ ＴＨＦ）
装置：島津高速液体クロマトグラフ
データ処理ソフトウェア（型式：ＬＣｓｏｌｕｔｉｏｎ ｖｅｒ．１．０；島津製作所社製）
ポンプ（型式：ＬＣ－２０ＡＤ；島津製作所社製）
カラムオーブン（型式：ＣＴＯ－２０Ａ；島津製作所社製）
オートサンプラ（型式：ＳＩＬ－２０Ａ；島津製作所社製）
検出器：ＲＩ検出器（型式：ＲＩＤ－１０Ａ；島津製作所社製）
カラム：ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－８０１；昭和電工社製）
カラム：ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－８０２；昭和電工社製）
２本連結
移動相：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
サンプル濃度：０．０１ｇ／１ｍＬ ＴＨＦ
サンプル注入量：２０μＬ（ｉｎ ＴＨＦ）
【0022】
一方、本発明の苦味抑制剤中のグリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は、該剤１００質量％から前記グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量を除いた残余であれば特に制限はないが、好ましくは１０質量％以上６５質量％以下、より好ましくは２０質量％以上６３質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上５５質量％以下である。この含有量は、前記グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量と同様にＨＰＬＣで分析することにより求められる。
【0023】
なお、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルは、その製造にあたり原材料としてグリセリンモノ脂肪酸エステルを使用し、又は反応中にグリセリンモノ脂肪酸エステルを生成するため、一般にグリセリンコハク酸脂肪酸エステルとして市販されているものであっても、一定量のグリセリンモノ脂肪酸エステルを含有している。しかし、その含有量は、通常２０質量％以下である。
【0024】
本発明の苦味抑制剤の製造方法に特に制限はなく、例えば、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルとグリセリンモノ脂肪酸エステルとの混合により製造してもよいが、化学反応により製造することが好ましい。
【0025】
本発明の苦味抑制剤を化学反応により製造する場合、一般的なグリセリンコハク酸脂肪酸エステルの製造方法に準ずる方法で製造することができる。即ち、本発明の苦味抑制剤は、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルを製造する際と同様の化学反応において、反応生成物がグリセリンコハク酸脂肪酸エステルを含有するとともに、本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たすものとなるように反応条件等を適宜調整することで製造することができる。例えば、その好ましい製造方法の概略は以下のとおりである。
【0026】
即ち、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板等を備えた通常の反応容器にグリセリンモノ脂肪酸エステル及び無水コハク酸を８９／１１～８３／１７の質量比で仕込み、必要に応じてアルカリ触媒を添加し、例えば９０～１３０℃、好ましくは９４～１１０℃で１５～１８０分間、好ましくは３０～１２０分間加熱してエステル化反応を行い、本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たす反応物を得る。なお、得られた反応物が本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たしていない場合、該反応物にさらにグリセリンコハク酸脂肪酸エステル又はグリセリンモノ脂肪酸エステルを添加して溶融及び混合することにより、本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たすように調整してもよい。
【0027】
また、本発明の苦味抑制剤をグリセリンコハク酸脂肪酸エステルとグリセリンモノ脂肪酸エステルとの混合により製造する場合、市販の、又は予め別々に製造したグリセリンコハク酸脂肪酸エステルとグリセリンモノ脂肪酸エステルとを必要に応じて融点以上に加熱し、溶融及び混合して、本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）を満たす混合物を製造すればよい。
【0028】
本発明の苦味抑制剤は、グリセリンコハク酸脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステル以外に、本発明の効果を妨げない範囲で他の任意の成分を含有していてもよい。そのような成分としては、例えば、カゼインナトリウム、デキストリン、結晶セルロース等の賦形剤、グリセリンコハク酸脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステル以外の乳化剤等が挙げられる。
【0029】
本発明の苦味抑制剤は、苦味成分を含有する飲食品に添加して使用することができる。なお、本発明で言うところの「苦味」には、渋味、えぐ味、収斂味といった類似の不快感を伴う風味も含むものとし、「苦味成分」とはこれらの風味を呈する成分を言う。また、「苦味成分を含有する飲食品」には、該飲食品の性質上、苦味成分が当然に含まれる飲食品のみならず、栄養強化等の目的で意図的に苦味成分を添加された飲食品も含むものとする。
【0030】
飲食品の種類に特に制限はなく、例えば、チョコレート、ケーキ、クッキー、キャンディ、グミ、チューインガム、饅頭、大福、団子等の菓子類、乳飲料、コーヒー飲料、茶飲料、乳酸菌飲料、清涼飲料、炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、スポーツ飲料、粉末飲料、アルコール飲料等の飲料類、豆乳等の大豆加工食品類、アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、シャーベット、氷菓等の冷菓類、プリン、ゼリー、ヨーグルト等のデザート類、菓子パン、惣菜パン等のパン類、ドレッシング、マヨネーズ、たれ等の調味料類、マーガリン、クリーム等の乳化食品類、ジャム類、スープ類、流動食類、介護食類、栄養剤類等が挙げられる。
【0031】
苦味成分としては、例えば、カカオポリフェノール、カテキン、アントシアニン、イソフラボン、タンニン、クロロゲン酸等のポリフェノール類、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２等のビタミンＢ群その他のビタミン類、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、鉄、銅、亜鉛及びこれらの塩等のミネラル類、カゼイン、ホエイ、コラーゲン等のタンパク質類及びそれらを分解したペプチド類又はアミノ酸類、カフェイン、テオブロミン、ナリンジン等が挙げられる。
【0032】
本発明の苦味抑制剤を前記飲食品に添加して使用する場合、その添加方法に特に制限はなく、例えば、飲食品の製造時に原材料の一部として添加してもよく、常法により製造された飲食品に対して後から添加してもよい。
【0033】
本発明の苦味抑制剤の飲食品に対する添加量は、該飲食品の種類や含まれる苦味成分の量等により異なり一様ではないが、例えば、該飲食品１００質量部に対し、通常０．００１～５．０質量部である。より具体的には、チョコレートに対して添加する場合は、該チョコレート１００質量部に対し、好ましくは０．０５～１．０質量部であり、飲料に対して添加する場合は、該飲料１００質量部に対し、好ましくは０．０１～０．３質量部である。
【0034】
ここで、本発明の苦味抑制剤の有効成分であるグリセリンコハク酸脂肪酸エステルおよびグリセリンモノ脂肪酸エステルを含め、乳化剤は一般的にそれ自体不快な異味又は異臭を呈するものが多い。しかし、本発明の苦味抑制剤は、そのような乳化剤特有の異味又は異臭が比較的低減されており、且つ、飲食品への添加量が比較的少量でも十分な苦味抑制効果を発揮することから、本発明の苦味抑制剤自体の風味により飲食品の風味を阻害することなく、該飲食品に含まれる苦味成分に由来する苦味を抑制することができる。
【0035】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【0036】
＜苦味抑制剤の製造＞
［製造例１］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）８５０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）１５０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）１．４９ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１２℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤１を得た。該剤を分析したところ、酸価は約８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３７質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６１質量％であった。
［製造例１］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）８５０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）１５０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）１．４９ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１２℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤１を得た。該剤を分析したところ、酸価は約８３ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３７質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６１質量％であった。
【0037】
［製造例２］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）７７０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）１１０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）４．６８ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１０℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物にグリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１２０ｇを添加し、９０℃で３０分間撹拌した後冷却し、苦味抑制剤２を得た。該剤を分析したところ、酸価は約５６ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約４９質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約５０質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）７７０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）１１０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）４．６８ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１０℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物にグリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１２０ｇを添加し、９０℃で３０分間撹拌した後冷却し、苦味抑制剤２を得た。該剤を分析したところ、酸価は約５６ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約４９質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約５０質量％であった。
【0038】
［製造例３］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）５６０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）８０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）４．６８ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１０℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物にグリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）３６０ｇを添加し、８５℃で３０分間撹拌した後冷却し、苦味抑制剤３を得た。該剤を分析したところ、酸価は約４３ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約６３質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約３６質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）５６０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）８０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）４．６８ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１０℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物にグリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）３６０ｇを添加し、８５℃で３０分間撹拌した後冷却し、苦味抑制剤３を得た。該剤を分析したところ、酸価は約４３ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約６３質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約３６質量％であった。
【0039】
［製造例４］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）４２０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）６０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）３．０８ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１０℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物にグリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）５２０ｇを添加し、８８℃で３０分間撹拌した後冷却し、苦味抑制剤４を得た。該剤を分析したところ、酸価は約３１ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約７０質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約２９質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）４２０ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）６０ｇ、炭酸ナトリウム（高杉製薬社製）３．０８ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１０℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物にグリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）５２０ｇを添加し、８８℃で３０分間撹拌した後冷却し、苦味抑制剤４を得た。該剤を分析したところ、酸価は約３１ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約７０質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約２９質量％であった。
【0040】
［製造例５］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１６７ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）３３ｇを四ツ口フラスコに仕込み、９７℃で２０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤５を得た。該剤を分析したところ、酸価は約９９ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３６質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６３質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１６７ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）３３ｇを四ツ口フラスコに仕込み、９７℃で２０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤５を得た。該剤を分析したところ、酸価は約９９ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３６質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６３質量％であった。
【0041】
［製造例６］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１６９ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）３１ｇを四ツ口フラスコに仕込み、９５℃で６０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤６を得た。該剤を分析したところ、酸価は約８６ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３７質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６２質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１６９ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）３１ｇを四ツ口フラスコに仕込み、９５℃で６０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤６を得た。該剤を分析したところ、酸価は約８６ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３７質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６２質量％であった。
【0042】
［製造例７］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１６７ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）３３ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１５０℃で４５分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤７を得た。該剤を分析したところ、酸価は約６９ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約１８質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約８０質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）１６７ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）３３ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１５０℃で４５分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤７を得た。該剤を分析したところ、酸価は約６９ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約１８質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約８０質量％であった。
【0043】
［製造例８］
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）８３５ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）１６５ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１５℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤８を得た。該剤を分析したところ、酸価は約９３ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３０質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６８質量％であった。
グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＰ－１００；グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量９７質量％；理研ビタミン社製）８３５ｇ、無水コハク酸（商品名：リカシッド；新日本理化社製）１６５ｇを四ツ口フラスコに仕込み、１１５℃で３０分間エステル化反応を行わせた。得られた反応物を冷却し、苦味抑制剤８を得た。該剤を分析したところ、酸価は約９３ｍｇＫＯＨ／ｇ、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量は約３０質量％、グリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量は約６８質量％であった。
【0044】
＜苦味抑制効果の評価＞
前記苦味抑制剤１～８及び苦味抑制剤９として市販のグリセリンコハク酸脂肪酸エステル（商品名：ポエムＢ－１０；理研ビタミン社製）を用いて、苦味抑制効果の評価試験を行った。ここで、試験に供した各苦味抑制剤の酸価、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量及びグリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量の分析値を表１にまとめた。表１から明らかなとおり、苦味抑制剤１～４は本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）をいずれも満たす実施例であり、苦味抑制剤５及び６は本発明の条件（Ａ）を満たさない比較例、苦味抑制剤７は本発明の条件（Ｂ）を満たさない比較例、苦味抑制剤８及び９は本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）をいずれも満たさない比較例である。
前記苦味抑制剤１～８及び苦味抑制剤９として市販のグリセリンコハク酸脂肪酸エステル（商品名：ポエムＢ－１０；理研ビタミン社製）を用いて、苦味抑制効果の評価試験を行った。ここで、試験に供した各苦味抑制剤の酸価、グリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量及びグリセリンコハク酸脂肪酸エステルの含有量の分析値を表１にまとめた。表１から明らかなとおり、苦味抑制剤１～４は本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）をいずれも満たす実施例であり、苦味抑制剤５及び６は本発明の条件（Ａ）を満たさない比較例、苦味抑制剤７は本発明の条件（Ｂ）を満たさない比較例、苦味抑制剤８及び９は本発明の条件（Ａ）及び（Ｂ）をいずれも満たさない比較例である。
【0045】
【表1】
【0046】
［チョコレートによる評価］
（１）チョコレートの調製
２００ｍｌ容トールビーカーに市販のカカオポリフェノール高含有チョコレート（商品名：チョコレート効果 カカオ７２％；明治社製）５０ｇ及び前記苦味抑制剤１～９のいずれか０．２５ｇを入れ、６５℃まで加温して溶融及び混合した。これを攪拌しながら３４．５℃まで冷却した後、シード剤（商品名：チョコシードＢ；不二製油社製）１.５ｇを加え、よく攪拌して均一に混合した。その後、３２．５℃まで冷却してからポリカーボネイト樹脂製のモールド（外寸２７５ｍｍ×２０５ｍｍ×高さ２４ｍｍ；単品寸法３７ｍｍ×３７ｍｍ×高さ２ｍｍ；２４個取）に流し入れ、５℃の恒温槽で冷却し、固化させた。冷却及び固化後、モールドから型離れさせ、１個約３ｇのチョコレート１～９を各１５個得た。また、苦味抑制剤を添加しない以外は同様に処理して、チョコレート１０を１５個得た。
（１）チョコレートの調製
２００ｍｌ容トールビーカーに市販のカカオポリフェノール高含有チョコレート（商品名：チョコレート効果 カカオ７２％；明治社製）５０ｇ及び前記苦味抑制剤１～９のいずれか０．２５ｇを入れ、６５℃まで加温して溶融及び混合した。これを攪拌しながら３４．５℃まで冷却した後、シード剤（商品名：チョコシードＢ；不二製油社製）１.５ｇを加え、よく攪拌して均一に混合した。その後、３２．５℃まで冷却してからポリカーボネイト樹脂製のモールド（外寸２７５ｍｍ×２０５ｍｍ×高さ２４ｍｍ；単品寸法３７ｍｍ×３７ｍｍ×高さ２ｍｍ；２４個取）に流し入れ、５℃の恒温槽で冷却し、固化させた。冷却及び固化後、モールドから型離れさせ、１個約３ｇのチョコレート１～９を各１５個得た。また、苦味抑制剤を添加しない以外は同様に処理して、チョコレート１０を１５個得た。
【0047】
（２）官能評価
前記チョコレート１～９について、苦味の程度に関する官能評価を行った。評価は前記チョコレート１０を対照とし、表２に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を求め、下記基準にて記号化した。なお、乳化剤特有の異味又は異臭が強く発現しているものについては、対照と明らかに風味が異なり、苦味についての比較が困難であることから評価不可として除外した。結果を表３に示す。
〔記号化基準〕
◎：極めて良好 平均値３．５以上
○：良好 平均値２．５以上、３．５未満
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
－：評価不可 乳化剤特有の異味又は異臭が強いと感じたパネラーが９名以上
前記チョコレート１～９について、苦味の程度に関する官能評価を行った。評価は前記チョコレート１０を対照とし、表２に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を求め、下記基準にて記号化した。なお、乳化剤特有の異味又は異臭が強く発現しているものについては、対照と明らかに風味が異なり、苦味についての比較が困難であることから評価不可として除外した。結果を表３に示す。
〔記号化基準〕
◎：極めて良好 平均値３．５以上
○：良好 平均値２．５以上、３．５未満
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
－：評価不可 乳化剤特有の異味又は異臭が強いと感じたパネラーが９名以上
【0048】
【表2】
【0049】
【表3】
【0050】
表３の結果から明らかなように、本発明の実施例である苦味抑制剤１～４を添加したチョコレート１～４は、いずれも対照と比較して苦味が十分に抑制されていた。一方、比較例の苦味抑制剤５～９を添加したチョコレート５～９は、いずれも苦味があまり抑制されていないか、乳化剤由来の異味又は異臭によりチョコレート本来の風味が阻害されていて、喫食に好ましくない品質であった。
【0051】
［コラーゲン含有乳飲料による評価］
（１）コラーゲン含有乳飲料の調製
１０００ｍｌ容ステンレス製ジョッキに市販の低脂肪乳（無脂乳固形分１０．０％以上；乳脂肪分１．２％）４００ｇ、イオン交換水９４．５ｇ、コラーゲン（商品名：水溶性コラーゲンペプチドＳＳ；豚由来；協和発酵バイオ社製）５ｇ及び前記苦味抑制剤１、２、５、６、７又は９のいずれか０．５ｇを入れ、スリーワンモータ（型式：ＢＬ６００；新東科学社製）を用いて３００ｒｐｍで攪拌しながら７０℃まで加温し、その温度を保持したまま１０分間攪拌混合した。その後、さらにＴＫホモミクサー（型式：ＭＡＲＫＩＩ ２．５型；プライミクス社製）を用いて１００００ｒｐｍで３分間攪拌混合し、これを常温で放冷して、コラーゲン含有乳飲料１～６各５００ｇを得た。また、対照として苦味抑制剤を同量のイオン交換水に置換して同様に処理し、コラーゲン含有乳飲料７を５００ｇ得た。
（１）コラーゲン含有乳飲料の調製
１０００ｍｌ容ステンレス製ジョッキに市販の低脂肪乳（無脂乳固形分１０．０％以上；乳脂肪分１．２％）４００ｇ、イオン交換水９４．５ｇ、コラーゲン（商品名：水溶性コラーゲンペプチドＳＳ；豚由来；協和発酵バイオ社製）５ｇ及び前記苦味抑制剤１、２、５、６、７又は９のいずれか０．５ｇを入れ、スリーワンモータ（型式：ＢＬ６００；新東科学社製）を用いて３００ｒｐｍで攪拌しながら７０℃まで加温し、その温度を保持したまま１０分間攪拌混合した。その後、さらにＴＫホモミクサー（型式：ＭＡＲＫＩＩ ２．５型；プライミクス社製）を用いて１００００ｒｐｍで３分間攪拌混合し、これを常温で放冷して、コラーゲン含有乳飲料１～６各５００ｇを得た。また、対照として苦味抑制剤を同量のイオン交換水に置換して同様に処理し、コラーゲン含有乳飲料７を５００ｇ得た。
【0052】
（２）官能評価
前記コラーゲン含有乳飲料１～６について、苦味の程度に関する官能評価を行った。評価は前記コラーゲン含有乳飲料７を対照とし、表４に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を求め、下記基準にて記号化した。なお、乳化剤特有の異味又は異臭が強く発現しているものについては、対照と明らかに風味が異なり、苦味についての比較が困難であることから評価不可として除外した。結果を表５に示す。
〔記号化基準〕
◎：極めて良好 平均値３．５以上
○：良好 平均値２．５以上、３．５未満
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
－：評価不可 乳化剤特有の異味又は異臭が強いと感じたパネラーが９名以上
前記コラーゲン含有乳飲料１～６について、苦味の程度に関する官能評価を行った。評価は前記コラーゲン含有乳飲料７を対照とし、表４に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を求め、下記基準にて記号化した。なお、乳化剤特有の異味又は異臭が強く発現しているものについては、対照と明らかに風味が異なり、苦味についての比較が困難であることから評価不可として除外した。結果を表５に示す。
〔記号化基準〕
◎：極めて良好 平均値３．５以上
○：良好 平均値２．５以上、３．５未満
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
－：評価不可 乳化剤特有の異味又は異臭が強いと感じたパネラーが９名以上
【0053】
【表4】
【0054】
【表5】
【0055】
表５の結果から明らかなように、本発明の実施例である苦味抑制剤１又は２を添加したコラーゲン含有乳飲料１及び２は、いずれも対照と比較して苦味が十分に抑制されていた。一方、比較例の苦味抑制剤５、６、７又は９を添加したコラーゲン含有乳飲料３～６は、いずれも苦味があまり抑制されていないか、乳化剤由来の異味又は異臭により風味が阻害されていて、喫食に好ましくない品質であった。
【0056】
［ビタミンＢ１含有乳飲料による評価］
（１）ビタミンＢ１含有乳飲料の調製
１０００ｍｌ容ステンレス製ジョッキに市販の低脂肪乳（無脂乳固形分１０．０％以上；乳脂肪分１．２％）４００ｇ、イオン交換水９９．５ｇ、ビタミンＢ１（チアミン塩酸塩；ＤＳＭ社製）０．００２ｇ及び前記苦味抑制剤１、２、５、６、７又は９のいずれか０．５ｇを入れ、スリーワンモータ（型式：ＢＬ６００；新東科学社製）を用いて３００ｒｐｍで攪拌しながら７０℃まで加温し、その温度を保持したまま１０分間攪拌混合した。その後、さらにＴＫホモミクサー（型式：ＭＡＲＫＩＩ ２．５型；プライミクス社製）を用いて１００００ｒｐｍで３分間攪拌混合し、これを常温で放冷して、ビタミンＢ１含有乳飲料１～６各約５００ｇを得た。また、対照として苦味抑制剤を同量のイオン交換水に置換して同様に処理し、ビタミンＢ１含有乳飲料７約５００ｇを得た。
（１）ビタミンＢ１含有乳飲料の調製
１０００ｍｌ容ステンレス製ジョッキに市販の低脂肪乳（無脂乳固形分１０．０％以上；乳脂肪分１．２％）４００ｇ、イオン交換水９９．５ｇ、ビタミンＢ１（チアミン塩酸塩；ＤＳＭ社製）０．００２ｇ及び前記苦味抑制剤１、２、５、６、７又は９のいずれか０．５ｇを入れ、スリーワンモータ（型式：ＢＬ６００；新東科学社製）を用いて３００ｒｐｍで攪拌しながら７０℃まで加温し、その温度を保持したまま１０分間攪拌混合した。その後、さらにＴＫホモミクサー（型式：ＭＡＲＫＩＩ ２．５型；プライミクス社製）を用いて１００００ｒｐｍで３分間攪拌混合し、これを常温で放冷して、ビタミンＢ１含有乳飲料１～６各約５００ｇを得た。また、対照として苦味抑制剤を同量のイオン交換水に置換して同様に処理し、ビタミンＢ１含有乳飲料７約５００ｇを得た。
【0057】
（２）官能評価
前記ビタミンＢ１含有乳飲料１～６について、苦味の程度に関する官能評価を行った。評価は前記ビタミンＢ１含有乳飲料７を対照とし、表６に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を求め、下記基準にて記号化した。なお、乳化剤特有の異味又は異臭が強く発現しているものについては、対照と明らかに風味が異なり、苦味についての比較が困難であることから評価不可として除外した。結果を表７に示す。
〔記号化基準〕
◎：極めて良好 平均値３．５以上
○：良好 平均値２．５以上、３．５未満
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
－：評価不可 乳化剤特有の異味又は異臭が強いと感じたパネラーが９名以上
前記ビタミンＢ１含有乳飲料１～６について、苦味の程度に関する官能評価を行った。評価は前記ビタミンＢ１含有乳飲料７を対照とし、表６に示す評価基準に従って１０名のパネラーで行い、結果は１０名の評点の平均値を求め、下記基準にて記号化した。なお、乳化剤特有の異味又は異臭が強く発現しているものについては、対照と明らかに風味が異なり、苦味についての比較が困難であることから評価不可として除外した。結果を表７に示す。
〔記号化基準〕
◎：極めて良好 平均値３．５以上
○：良好 平均値２．５以上、３．５未満
△：やや悪い 平均値１．５以上、２．５未満
×：悪い 平均値１．５未満
－：評価不可 乳化剤特有の異味又は異臭が強いと感じたパネラーが９名以上
【0058】
【表6】
【0059】
【表7】
【0060】
表７の結果から明らかなように、本発明の実施例である苦味抑制剤１又は２を添加したビタミンＢ１含有乳飲料１及び２は、対照と比較して苦味が十分に抑制されていた。一方、比較例の苦味抑制剤５、６、７又は９を添加したビタミンＢ１含有乳飲料３～６は、いずれも苦味があまり抑制されていないか、乳化剤由来の異味又は異臭により風味が阻害されていて、喫食に好ましくない品質であった。