特許 7058685 フルオロオレフィンを含む組成物およびそれらの使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-04-14

(45)【発行日】2022-04-22

(54)【発明の名称】フルオロオレフィンを含む組成物およびそれらの使用

(51)【国際特許分類】

   C09K 5/04 20060101AFI20220415BHJP

   F25B 1/00 20060101ALN20220415BHJP

【ＦＩ】

C09K5/04 F ZAB

C09K5/04 E

F25B1/00 396Z

【請求項の数】 7

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2020061400

(22)【出願日】2020-03-30

(62)【分割の表示】P 2017104996の分割

【原出願日】2006-10-31

(65)【公開番号】P2020109194

(43)【公開日】2020-07-16

【審査請求日】2020-04-30

(31)【優先権主張番号】60/732,581

(32)【優先日】2005-11-01

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(31)【優先権主張番号】11/486,791

(32)【優先日】2006-07-13

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(31)【優先権主張番号】11/589,588

(32)【優先日】2006-10-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】515269383

【氏名又は名称】ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー

(74)【代理人】

【識別番号】110001243

【氏名又は名称】特許業務法人 谷・阿部特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】アレン キャプロン シーベルト

(72)【発明者】

【氏名】マリオ ジョーゼフ ナッパ

(72)【発明者】

【氏名】バーバラ ハビランド マイナー

(72)【発明者】

【氏名】トーマス ジェイ．レック

(72)【発明者】

【氏名】ベリュール ノット マリカルジュナ ラオ

(72)【発明者】

【氏名】エカテリーナ エヌ．スウェリンゲン

(72)【発明者】

【氏名】コーネイル シュミッツ

(72)【発明者】

【氏名】ナンディニ モウリ

(72)【発明者】

【氏名】ディーパック ペルティ

【審査官】中野 孝一

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２００５／０４９７５９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２００５／０４２６６３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２００４／０３７９１３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２００２－２２８３０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１１－０８０７１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表平０８－５０７５２２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ５／０４

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンおよび不燃性冷媒を含むフルオロオレフィン組成物であって、前記組成物は不燃性であり、前記不燃性冷媒はＲ－２３６ｆａであり、前記組成物の地球温暖化係数が１５０未満であることを特徴とする、フルオロオレフィン組成物。

【請求項2】

冷凍、空調、またはヒートポンプ装置において加熱または冷却を生み出す方法であって、冷媒または伝熱流体組成物を（ａ）遠心コンプレッサ；（ｂ）多段遠心コンプレッサ、または（ｃ）シングルスラブ／シングルパス熱交換器を有する前記装置に導入する工程を含み；ここで、前記冷媒または伝熱流体組成物が請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物を含むことを特徴とする、方法。

【請求項3】

高地球温暖化係数の冷媒の使用を置き換える方法であって、冷凍、空調、またはヒートポンプ装置における高地球温暖化係数の冷媒の代わりに、またはこれと組み合わせて、請求項１に記載の組成物を、前記装置に提供する工程を含むことを特徴とする、方法。

【請求項4】

請求項１に記載の組成物を用いて、元の冷媒または伝熱流体組成物の地球温暖化係数を低下させる方法であって、前記元の冷媒または伝熱流体組成物と請求項１に記載の組成物とを組み合わせて、第２の冷媒または伝熱流体組成物を生成する工程であって、前記第２の冷媒または伝熱流体組成物が前記元の冷媒または伝熱流体組成物より低い地球温暖化係数を有することを特徴とする、方法。

【請求項5】

冷凍、空調またはヒートポンプ装置における元の冷媒または伝熱流体組成物のＧＷＰを低減させる方法であって、前記元の冷媒または伝熱流体が１５０以上のＧＷＰを有し、請求項１に記載の、第２の、より低いＧＷＰの冷媒または伝熱流体組成物を、前記冷凍、空調またはヒートポンプ装置内に導入する工程を含むことを特徴とする、方法。

【請求項6】

前記第２の、より低いＧＷＰの冷媒または伝熱流体組成物を導入する前に、前記冷凍、空調またはヒートポンプ装置から前記元の冷媒または伝熱流体組成物を除去する工程を更に含むことを特徴とする、請求項５に記載の方法。

【請求項7】

前記元の冷媒または伝熱流体組成物は、
（ｉ）１，１－ジフルオロエタン（Ｒ１５２ａ）であって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ１５２ａ、
（ｉｉ）１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（Ｒ２２７ｅａ）であって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ２２７ｅａ、
（ｉｉｉ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（Ｒ２４５ｆａ）であって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ２４５ｆａ、
（ｉｖ）Ｒ４０１Ａであって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ４０１Ａ、
（ｖ）Ｒ４０１Ｂであって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ４０１Ｂ、
（ｖｉ）Ｒ４０９Ａであって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ４０９Ａ、
（ｖｉｉ）Ｒ４０９Ｂであって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ４０９Ｂ、
（ｖｉｉｉ）Ｒ４１４Ｂであって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ４１４Ｂ、および
（ｉｘ）Ｒ４１６Ａであって、請求項１に記載のフルオロオレフィン組成物で置換されるＲ４１６Ａ、
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項５に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、冷凍、空調またはヒートポンプシステムにおける使用のための組成物に関し、本組成物は少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む。本発明の組成物は、冷凍または熱をもたらすプロセスにおいて、伝熱流体として有用であると共に、多くの他の使用において有用である。

【0002】

（関連出願の相互参照）
本出願は、２００５年１１月１日に出願の米国仮特許出願第６０／７３２，５８１号明細書および２００６年７月１３日出願の米国特許出願第１１／４８６，７９１号明細書に基づく優先権の利益を主張する。

【背景技術】

【0003】

冷凍産業は、モントリオール議定書（Ｍｏｎｔｒｅａｌ Ｐｒｏｔｏｃｏｌ）により段階的に廃止されつつあるオゾン破壊クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）およびハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）の代替冷媒を見出すために過去二、三十年の間努力してきた。ほとんどの冷媒製造業者にとっての解決策は、ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）冷媒の商業化であった。現時点で最も広く使用されつつある新たなＨＦＣ冷媒、ＨＦＣ－１３４ａは、ゼロのオゾン破壊係数を有し、従って、モントリオール議定書（Ｍｏｎｔｒｅａｌ Ｐｒｏｔｏｃｏｌ）による現行の規制の段階的廃止による影響は受けない。

【0004】

さらなる環境規制は究極的には、ある種のＨＦＣ冷媒のグローバルな段階的廃止をもたらし得る。現在、自動車産業は、可搬式空調に用いられる冷媒に対する地球温暖化係数にかかわる規制に直面している。従って、可搬式空調市場向けに低減された地球温暖化係数の新たな冷媒を特定する、大きな現在の必要性が存在する。将来において、規制がより広く適用されれば、冷凍および空調産業の分野のすべてにおいて用いることができる冷媒に対するさらにより大きい必要性が感じられることになるであろう。

【0005】

現在提案されているＨＦＣ－１３４ａについての代替冷媒としては、ＨＦＣ－１５２ａ、ブタンまたはプロパンなどの純炭化水素、またはＣＯ₂などの「天然」冷媒が挙げられる。これらの提案された代替品の多くは有毒であり、可燃性であり、および／または低いエネルギー効率を有する。従って、新たな代替的な冷媒が探求されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】米国特許第６，０６６，７６８号明細書

【文献】米国特許出願第１１／０６２，０４４号明細書

【文献】米国特許出願第１０／９１０，４９５号明細書

【文献】米国再発行特許第ＲＥ３６，９５１号明細書

【文献】米国特許第５，０６５，９９０号明細書

【文献】米国特許第５，３６３，６７４号明細書

【文献】米国特許出願第１１／３６７，５１７号明細書

【文献】米国特許出願第１１／３７８，８３２号明細書

【非特許文献】

【0007】

【文献】ジェネックス（Ｊｅａｎｎｅａｕｘ）ら、「フッ素化学ジャーナル（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４巻、２６１～２７０ページ（１９７４年）

【文献】１９９０年ＡＳＨＲＡＥハンドブック、冷凍システムおよび用途（１９９０ ＡＳＨＲＡＥ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、第８章、題名「冷凍システムにおける滑剤（Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｉｎ Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ）」、８．１～８．２１ページ

【文献】「合成滑剤および高性能流体（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ａｎｄ Ｈｉｇｈ－Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｆｌｕｉｄｓ）」、Ｒ．Ｌ．シュブキン（Ｒ．Ｌ．Ｓｈｕｂｋｉｎ）、編者、マルセル・デッカー（Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ）、１９９３年

【文献】「フッ素化学ジャーナル（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第２４巻、９３～１０４ページ（１９８４年）

【文献】「有機化学ジャーナル（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第５６巻、３１８７～３１８９ページ（１９９１年）

【文献】「フッ素化学ジャーナル（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第１２５巻、９９～１０５ページ（２００４年）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明は、低またはゼロオゾン破壊係数および現在の冷媒と比してより低い地球温暖化係数の要件を満たす固有の特徴をもたらす新規な冷媒組成物および伝熱流体組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であり、および式中、化合物中の炭素の総数が少なくとも５個であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；および
（ｉｉｉ）２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；３，３－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；４，４，４－トリフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ
₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）およびＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む冷媒または伝熱流体組成物に関する。

【0010】

本発明は：（ｉ）少なくとも１種のフルオロオレフィン化合物；および（ｉｉ）少なくとも１種の可燃性冷媒を含む組成物であって；前記フルオロオレフィンが：
（ａ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であるフルオロオレフィン；
（ｂ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；および
（ｃ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される組成物にさらに関する。

【0011】

本発明は、冷媒または伝熱流体組成物を冷凍、空調、またはヒートポンプ装置において用いる方法にさらに関し、前記方法は、前記組成物を（ａ）遠心コンプレッサ；（ｂ）多段遠心コンプレッサ、または（ｃ）シングルスラブ／シングルパス熱交換器を有する前記装置に供給する工程を含み；ここで、前記冷凍組成物または伝熱組成物は、前記装置において、加熱または冷却をもたらすために用いられ；および前記冷凍組成物または伝熱組成物は：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；または
（ｉｉｉ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＦ）；２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，２，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦ₂）；２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＨＦ）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－ジフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；３－（トリフルオロメチル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，
４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－メチル－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチル－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチル－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物に関する。フルオロオレフィンとは、炭素、フッ素および任意選択的に、水素または酸素を含有するいずれかの化合物が、少なくとも１つの二重結合をも含有することを意味する。これらのフルオロオレフィンは、直鎖、分岐状または環状であり得る。

【0013】

これらの組成物は、多様な用途を作動流体において有し、これは、数例を挙げると、発泡剤、膨張剤、消火剤、伝熱媒体（冷凍システム、冷蔵庫、空調システム、ヒートポンプ、冷却機等での使用のための伝熱流体および冷媒などの）としての使用を含む。

【0014】

伝熱流体（本願明細書において、伝熱組成物または伝熱流体組成物としても称される）は、熱源からヒートシンクに熱を運搬するために用いられる作動流体である。

【0015】

冷媒は、サイクルにおいて伝熱流体として機能する化合物または化合物の混合物であり、ここで、流体は、液体からガス逆への相変化を経る。

【0016】

本発明は、式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²（式Ｉ）を有するフルオロオレフィンを提供し、式中、Ｒ¹およびＲ²は、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基である。Ｒ¹およびＲ²基の例としては、特に限定されないが、ＣＦ₃、Ｃ₂Ｆ_5、ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ（ＣＦ₃）₂、ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂、Ｃ（ＣＦ₃）₃、ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂、Ｃ（ＣＦ₃）₂Ｃ₂Ｆ₅、ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅、およびＣ（ＣＦ₃）₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅が挙げられる。一実施形態において、式Ｉのフルオロオレフィンは、少なくとも約３個の炭素原子を分子中に有する。他の実施形態において、式Ｉのフルオロオレフィンは、少なくとも約４個の炭素原子を分子中に有する。さらに他の実施形態において、式Ｉのフルオロオレフィンは、分子中に少なくとも約５炭素原子を有する。例示的な、非限定的な式Ｉの化合物が表１に表されている。

【0017】

【表1】

【0018】

【表2】

【0019】

【表3】

【0020】

式Ｉの化合物は、式Ｒ¹Ｉのヨウ化パーフルオロアルキルを式Ｒ²ＣＨ＝ＣＨ₂のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと接触させて、式Ｒ¹ＣＨ₂ＣＨＩＲ²のトリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンを形成する工程により調製され得る。このトリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンは、次いで、デヒドロヨウ素化されて、Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²を形成することが可能である。代替的に、オレフィンＲ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²は、次いで、式Ｒ²Ｉのヨウ化パーフルオロアルキルを式Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨ₂のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと反応させることにより形成される式Ｒ¹ＣＨＩＣＨ₂Ｒ²のトリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンのデヒドロヨウ素化により調製され得る。

【0021】

ヨウ化パーフルオロアルキルをパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと前記接触させる工程は、反応温度での反応体および生成物の自己圧力下での操作が可能である好適な反応容器において、反応体を組み合わせることにより、バッチモードで行われ得る。好適な反応容器としては、ステンレス鋼製のもの、特にオーステナイトタイプのもの、およびモネル（Ｍｏｎｅｌ）（登録商標）ニッケル－銅合金、ハステロイ（Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ）（登録商標）ニッケルベース合金およびインコネル（Ｉｎｃｏｎｅｌ）（登録商標）ニッケル－クロム合金などの周知の高ニッケル合金のものが挙げられる。

【0022】

代替的に、反応は、セミバッチモードで実施され得、ここで、パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィン反応体は、ヨウ化パーフルオロアルキル反応体に、ポンプなどの好適な添加装置の手段により反応温度で添加される。

【0023】

ヨウ化パーフルオロアルキル対パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンの比は、約１：１～約４：１の間であるべきであり、好ましくは、約１．５：１～２．５：１である。１．５：１未満の比は、（非特許文献１）によって報告されているとおり多量の２：１付加物をもたらす傾向にある。

【0024】

前記ヨウ化パーフルオロアルキルを前記パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと接触させる工程についての好ましい温度は、好ましくは、約１５０℃～３００℃、好ましくは約１７０℃～約２５０℃、および最も好ましくは約１８０℃～約２３０℃の範囲内である。

【0025】

ヨウ化パーフルオロアルキルのパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの反応についての好適な接触時間は、約０．５時間～１８時間であり、好ましくは約４～約１２時間である。

【0026】

ヨウ化パーフルオロアルキルのパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの反応によって調製されるトリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンは、デヒドロヨウ素化ステップにおいて直接的に用いられ得、または好ましくは、デヒドロヨウ素化ステップに先立つ蒸留により回収されおよび精製され得る。

【0027】

デヒドロヨウ素化ステップは、トリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンを塩基性物質と接触させることにより実施される。好適な塩基性物質としては、水酸化アルカリ金属（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）、アルカリ金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム）、水酸化アルカリ土類金属（例えば、水酸化カルシウム）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化カルシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシド）、水性アンモニア、ナトリウムアミド、またはソーダ石灰などの塩基性物質の混合物が挙げられる。好ましい塩基性物質は、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。

【0028】

トリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンを塩基性物質と接触させる前記工程は、好ましくは両方の反応体を少なくとも部分的に溶解することが可能である溶剤の存在下に、液体相において行われ得る。デヒドロヨウ素化ステップに好適な溶剤としては、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、および第３級ブタノール）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル、またはアジポニトリル）、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、またはスルホランなどの１種または複数種の極性有機溶剤が挙げられる。溶剤の選択は、沸点生成物および精製中における微量の溶剤の生成物からの分離の容易性に依存し得る。典型的には、エタノールまたはイソプロパノールは、反応について良好な溶剤である。

【0029】

典型的には、デヒドロヨウ素化反応は、反応体の１種（塩基性物質またはトリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンのいずれか）の他の反応体への、好適な反応容器における添加により実施され得る。前記反応は、ガラス、セラミック、または金属から構成され、およびインペラまたは攪拌機構で攪拌されることが好ましい。

【0030】

デヒドロヨウ素化反応について好適である温度は、約１０℃～約１００℃、好ましくは約２０℃～約７０℃である。デヒドロヨウ素化反応は、周囲圧力でまたは減圧下または加圧下で実施され得る。式Ｉの化合物が形成されると共に反応容器から留出されるデヒドロヨウ素化反応に注目すべきである。

【0031】

代替的に、デヒドロヨウ素化反応は、前記塩基性物質の水溶液を、トリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンの１種または複数種の、アルカン（例えば、ヘキサン、ヘプタン、またはオクタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、またはパークロロエチレン）、またはエーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグリム、またはテトラグライム）などの低極性の有機溶剤中の溶液と、相間移動触媒の存在下に、接触させる工程により実施され得る。好適な相間移動触媒としては、第４級アンモニウムハロゲン化物（例えば、臭化テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムヒドロサルフェート、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、および塩化トリカプリリルメチルアンモニウム）、第４級ホスホニウム塩ハロゲン化物（例えば、臭化トリフェニルメチルホスホニウムおよび塩化テトラフェニルホスホニウム）、または当該技術分野においてクラウンエーテル（例えば、１８－クラウン－６および１５－クラウン－５）として公知である環状ポリエーテル化合物が挙げられる。

【0032】

代替的に、デヒドロヨウ素化反応は、トリヒドロヨウ化パーフルオロアルカンを固体または液体塩基性物質に添加することにより溶剤の非存在下で実施され得る。

【0033】

デヒドロヨウ素化反応についての好適な反応時間は、反応体の溶解度に応じて約１５分間～約６時間以上である。典型的にはデヒドロヨウ素化反応は急速であり、完了するのに約３０分間～約３時間が必要とされる。

【0034】

式Ｉの化合物は、デヒドロヨウ素化反応混合物から、水の添加後の相分離により、蒸留により、またはこれらの組み合わせにより回収され得る。

【0035】

本発明の他の実施形態において、フルオロオレフィンは環状フルオロオレフィン（シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］（式ＩＩ）、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷはＨおよびＦから独立して選択され、およびｎは２～５の整数である）を含む。式ＩＩの代表的な環状フルオロオレフィンが表２に列挙されている。

【0036】

【表4】

【0037】

他の実施形態において、フルオロオレフィンは、表３に列挙されるこれらの化合物を含んでいてもよい。

【0038】

【表5】

【0039】

【表6】

【0040】

【表7】

【0041】

【表8】

【0042】

表２および表３に列挙された化合物は、商業的に入手可能であり、または当該技術分野において公知である、または本願明細書に記載の方法により調製され得る。

【0043】

１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテンは、１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロブタン（ＣＨＦ₂ＣＨ₂ＣＨＦＣＦ₃）から、固体ＫＯＨ上でのデヒドロフッ素化により、気相中に、室温で調製され得る。１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロブタンの合成は、本願明細書において参照により援用される米国特許公報（特許文献１）に記載されている。

【0044】

１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンは、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ヨードブタン（ＣＦ₃ＣＨＩＣＨ₂ＣＦ₃）から、相間移動触媒をＫＯＨとの反応により、約６０℃で調製され得る。１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ヨードブタンの合成は、パーフルオロヨウ化メチル（ＣＦ₃Ｉ）および３，３，３－トリフルオロプロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂）の、約２００℃で、自己圧力下に約８時間の反応により実施され得る。

【0045】

３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテンは、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロペンタン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）の、固体ＫＯＨを用いる、または炭素触媒上で、２００～３００℃でのデヒドロフッ素化により調製され得る。１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロペンタンは、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）の水素化により調製され得る。

【0046】

１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，３，３，４－ヘプタフルオロブタン（ＣＨ₂ＦＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）のデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0047】

１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，２，４，４－ヘプタフルオロブタン（ＣＨＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）のデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0048】

１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ２－ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，３，３，４，４－ヘプタフルオロブタン（ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）のデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0049】

１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロブタン（ＣＨ₂ＦＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）のデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0050】

１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，３，３，４－ヘキサフルオロブタン（ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）のデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0051】

１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテンは、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン（ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃）を水性ＫＯＨと、１２０℃で反応させることにより調製され得る。

【0052】

１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－ペンテンは、（ＣＦ₃ＣＨＩＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）から、ＫＯＨとの、相間移動触媒を用いる約６０℃での反応により調製され得る。４－ヨード－１，１，１，２，２，５，５，５－オクタフルオロペンタンの合成は、ヨウ化パーフルオロメチル（ＣＦ₃ＣＦ₂Ｉ）および３，３，３－トリフルオロプロペンの、約２００℃で、自己圧力下での、約８時間の反応により実施され得る。

【0053】

１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセンは、１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヨードヘキサン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨＩＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）から、ＫＯＨとの、相間移動触媒を用いる約６０℃での反応により調製され得る。１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヨードヘキサンの合成は、ヨウ化パーフルオロメチル（ＣＦ₃ＣＦ₂Ｉ）および３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）の、約２００℃で、自己圧力下での、約８時間の反応により実施され得る。

【0054】

１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテンは、１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－ヨード－２－（トリフルオロメチル）－ペンタン（ＣＦ₃ＣＨＩＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）の、ＫＯＨとのイソプロパノールにおけるデヒドロフッ素化により調製され得る。ＣＦ₃ＣＨＩＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂は、（ＣＦ₃）₂ＣＦＩのＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂との、約２００℃などの高温での反応から形成される。

【0055】

１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセンは、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）の、テトラフルオロエチレン（ＣＦ₂＝ＣＦ₂）および五フッ化アンチモン（ＳｂＦ₅）との反応により調製され得る。

【0056】

２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテンは、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロブタンのフッ素化アルミナ上での高温でのデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0057】

２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテンは、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタンの固体ＫＯＨでのデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0058】

１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテンは、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタンのフッ素化アルミナ上での高温でのデヒドロフッ素化により調製され得る。

【0059】

本発明の組成物は、式Ｉ、式ＩＩ、または表３の単一の化合物を含み得、または前記化合物の組み合わせを含み得る。さらに、式Ｉ、式ＩＩ、および表３の化合物の多くは、異なる立体配置異性体または立体異性体として存在し得る。本発明は、すべての単一の立体配置異性体、単一の立体異性体またはいずれかのこれらの組み合わせを包含することを意図する。例えば、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）は、Ｅ－異性体、Ｚ－異性体、またはいずれかの組み合わせまたはいずれかの比での両方の異性体の混合物を表すことを意味する。他の例は、Ｆ１２Ｅであり、これは、Ｅ－異性体、Ｚ－異性体、またはいずれかの組み合わせまたはいずれかの比での両方の異性体の混合物を表す。

【0060】

本発明の組成物は、ゼロまたは低オゾン破壊係数および低地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する。本発明のフルオロオレフィンまたは本発明のフルオロオレフィンと他の冷媒との混合物は、現在用いられている多くのハイドロフルオロカーボン冷媒より小さい地球温暖化係数を有するであろう。本発明の一態様は、１０００未満、５００未満、１５０未満、１００未満、または５０未満の地球温暖化係数を有する冷媒を提供することである。本発明の他の態様は、冷媒混合物の総ＧＷＰを、前記混合物にフルオロオレフィンを添加することにより低減させることである。

【0061】

組み合わせまたは混合物である本発明の組成物は、所望の量の個々の構成成分を組み合わせるいずれかの簡便な方法により調製され得る。好ましい方法は、所望の成分量を計量し、その後、構成成分を適切な容器中に組み合わせることである。所望の場合には攪拌をしてもよい。

【0062】

本発明の組成物を形成する代替的な手段は、（ｉ）冷媒組成物の、１種または複数種の構成成分ある体積を少なくとも１つの冷媒コンテナから回収する工程、（ｉｉ）前記１つまたは複数の回収した構成成分の再利用が可能であるよう、不純物を十分に除去する工程、（ｉｉｉ）および任意選択的に、構成成分の前記回収した体積のすべてまたは一部を、少なくとも１種の追加の冷媒組成物または成分と組み合わせる工程を含む。

【0063】

冷媒コンテナは、冷凍装置、空調装置またはヒートポンプ装置において用いられてきた冷媒ブレンド組成物を保管するいずれかのコンテナであり得る。前記冷媒コンテナは、冷媒ブレンドが用いられていた冷凍装置、空調装置またはヒートポンプ装置であり得る。さらに、冷媒コンテナは、特に限定されないが、圧縮ガスシリンダを含む回収された冷媒ブレンド構成成分を収集するための保管コンテナであり得る。

【0064】

残存冷媒とは、冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド構成成分を移すために公知であるいずれかの方法によって、冷媒コンテナから取り出され得るいずれかの量の冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド成分を意味する。

【0065】

不純物は、冷凍装置、空調装置またはヒートポンプ装置におけるその使用のために冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド成分中にあるいずれかの成分であり得る。このような不純物としては、特に限定されないが、本願明細書に既述のものである冷凍滑剤、冷凍装置、空調装置またはヒートポンプ装置から流出し得る金属またはエラストマーなどの粒子、および冷媒ブレンド組成物の性能に悪影響を与え得るいずれかの他の汚染物が挙げられる。

【0066】

このような不純物は、性能、または冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド成分が用いられることとなる器具に悪影響を与えることなく、冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド成分の再利用を可能とするために十分に除去され得る。

【0067】

所与の生成物について必要とされる仕様を満たす組成物を生成するために、追加の冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド成分を残存冷媒ブレンドまたは冷媒ブレンド成分に提供する必要がある場合がある。例えば、冷媒ブレンドが特定の重量パーセント範囲内に３種の構成成分を有している場合には、組成物を仕様限界内に再生するために、構成成分の１種または複数種を所与の量で添加することが必要であり得る。

【0068】

冷媒または伝熱流体として有用である本発明の組成物は：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であり、および式中、化合物中の炭素の総数が少なくとも５個であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；および
（ｉｉｉ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＦ）；２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，１，２，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦ₂）；２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；３，３－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；４，４，４－トリフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（Ｃ
Ｆ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）およびＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む。

【0069】

本発明は、少なくとも１種のフルオロオレフィンおよび少なくとも１種の可燃性冷媒または伝熱流体を含む組成物にさらに関し、式中、フルオロオレフィンは：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であり、および式中、化合物中の炭素の総数が少なくとも５個であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；および
（ｉｉｉ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＦ）；２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，１，２，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦ₂）；２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；３，３－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；４，４，４－トリフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（Ｃ
Ｆ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）およびＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される。

【0070】

少なくとも１種の可燃性冷媒および少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物における特に重要な実用性は、それら自体が不燃性であるこれらのフルオロオレフィンである。フルオロオレフィンの可燃性は、分子中のフッ素原子の数および水素原子の数に関連していると考えられる。以下の式は、予測される可燃性の指標として算出され得る可燃性係数を提供する：

【0071】

【数1】

【0072】

式中：
Ｆ＝分子中のフッ素原子の数；および
Ｈ＝分子中の水素原子の数である。

【0073】

一定の化合物が実験的に可燃性であると判定されるに伴って、不燃性フルオロオレフィン可燃性係数についてのカットオフが判定された。フルオロオレフィンは、ＡＳＨＲＡＥ（米国暖房・冷凍・空調技術協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ－Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ，Ｉｎｃ．））規格３４－２００１により特定された条件下で、電子点火源を備える、ＡＳＴＭ（米国材料試験協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｔｅｓｔｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ））Ｅ６８１－０１下でテストすることにより、可燃性または不燃性であるか判定され得る。このような可燃性テストは、テスト化合物の空気中での下方爆発限界（ＬＦＬ）および／または上方爆発限界（ＵＦＬ）を判定するために、対象の化合物と共に、１０１ｋＰａ（１４．７ｐｓｉａ）および特定の温度（度々１００℃（２１２°Ｆ））、種々の濃度で、空気中にて実施される。

【0074】

数々のフルオロオレフィンについての可燃性係数が、可燃性または不燃性の実験的な判定と共に、表４に列挙されている。従って、実際には不燃性フルオロオレフィンとして、本開示の可燃性冷媒との組み合わせで最も有用であろうかを、本開示の他のフルオロオレフィンについて予測することが可能である。

【0075】

【表9】

【0076】

【表10】

【0077】

【表11】

【0078】

表４に列挙されたフルオロオレフィンは、可燃性係数の値に基づいた可燃性または不燃性であるか判定し得る。可燃性係数が０．７０以上であると見いだされる場合には、フルオロオレフィンは、不燃性であると予測され得る。可燃性係数が０．７０未満である場合には、フルオロオレフィンは可燃性であると予測され得る。

【0079】

本発明の他の実施形態において、可燃性冷媒と共に組成物において用いられるフルオロオレフィンは：
（ａ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であるフルオロオレフィン；
（ｂ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数であり、および可燃性係数が０．７０以上である環状フルオロオレフィン；および
（ｃ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択されるフルオロオレフィンである。

【0080】

さらに他の実施形態において、可燃性冷媒との組み合わせにおいて特に有用であり得る本開示のフルオロオレフィンは：
（ａ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であり、および可燃性係数が０．７０以上であるフルオロオレフィン；および
（ｂ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数であり、および可燃性係数が０．７０以上である環状フルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンであり得る。

【0081】

可燃性係数は一定のフルオロオレフィン化合物の可燃性を予測する基準を提供する一方で、所与の分子反応式を有する一定の異性体が可燃性である一方で他の異性体が不燃性であることの原因となるであろう、分子上の水素原子の位置などの一定の可変要素があり得る。従って、可燃性係数は、可燃性特徴を予測するためのツールとしてのみ用いられ得る。

【0082】

本発明の可燃性冷媒は、温度、圧力および組成の特定の条件下で、空気と混合されたときに、火炎を伝播させると示し得るいずれかの化合物を含む。可燃性冷媒は、ＡＳＨＲＡＥ（米国暖房・冷凍・空調技術協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅａｔｉｎｇ，Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｎｇ ａｎｄ Ａｉｒ－Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ，Ｉｎｃ．））規格３４－２００１により特定された条件下で、電子点火源を備える、ＡＳＴＭ（米国材料試験協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｔｅｓｔｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）Ｅ６８１－０１下でテストすることにより識別され得る。このような可燃性のテストは、テスト化合物の空気中での下方爆発限界（ＬＦＬ）および上方爆発限界（ＵＦＬ）を判定するために、冷媒と共に、１０１ｋＰａ（１４．７ｐｓｉａ）および特定の温度（典型的には１００℃（２１２°Ｆ）、または約２３℃（７３°Ｆ）である室温）で、種々の濃度で、空気中にて実施される。

【0083】

実際の問題としては、冷媒は、冷凍装置または空調装置からの漏出時に、および発火源と接触して発火し得る場合には可燃性として区別され得る。本発明の組成物は、このような漏出の最中でも、発火する可能性は低い。

【0084】

本発明の可燃性冷媒としては、ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、フルオロオレフィン、フルオロエーテル、炭化水素エーテル、炭化水素、アンモニア（ＮＨ₃）、およびこれらの組み合わせが挙げられる。

【0085】

可燃性ＨＦＣ冷媒としては、特に限定されないが：ジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）、フルオロメタン（ＨＦＣ－４１）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３ａ）、１，１，２－トリフルオロエタン（ＨＦＣ－１４３）、１，１－ジフルオロエタン（ＨＦＣ－１５２ａ）、フルオロエタン（ＨＦＣ－１６１）、１，１，１－トリフルオロプロパン（ＨＦＣ－２６３ｆｂ）、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－３６５ｍｆｃ）、およびこれらの組み合わせが挙げられる。これらの可燃性ＨＦＣ冷媒は、化学合成会社などの多数の供給業者から入手可能な市販の生成物であり、または当該技術分野において開示されている合成プロセスにより調製され得る。

【0086】

本発明の可燃性冷媒は、特に限定されないが：１，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｅ）；１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；１，１，２，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｃ）；１，１，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２３４ｚｃ）；２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２４３ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２４３ｙｃ）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｃ）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２４３ｙｅ）；および１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｅ）を含むフルオロオレフィンをさらに含む。

【0087】

本発明の可燃性冷媒は、ハイドロフルオロカーボンに類似の化合物である、少なくとも１つのエーテル基酸素原子をも含有するフルオロエーテルをさらに含む。代表的なフルオロエーテル冷媒としては、特に限定されないが、商業的に入手可能であるＣ₄Ｆ₉ＯＣ₂Ｈ₅が挙げられる。

【0088】

本発明の可燃性冷媒は、炭化水素冷媒をさらに含む。代表的な炭化水素冷媒としては、特に限定されないが、プロパン、プロピレン、シクロプロパン、ｎ－ブタン、イソブタン、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン（イソペンタン）、シクロブタン、シクロペンタン、２，２－ジメチルプロパン、２，２－ジメチルブタン、２，３－ジメチルブタン、２，３－ジメチルペンタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、２－メチルペンタン、３－エチルペンタン、３－メチルペンタン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタン、メチルシクロペンタン、およびｎ－ヘキサンが挙げられる。可燃性炭化水素冷媒は、複数の商業的供給業者から入手可能である。

【0089】

本発明の可燃性冷媒は、共に複数の商業的供給業者から入手可能である、ジメチルエーテル（ＤＭＥ、ＣＨ₃ＯＣＨ₃）およびメチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ、（ＣＨ₃）₃ＣＯＣＨ₃）などの炭化水素エーテルをさらに含む。

【0090】

本発明の可燃性冷媒は、市販されている化合物であるアンモニア（ＮＨ₃）をさらに含む。

【0091】

本発明の可燃性冷媒は、本願明細書に記載のＡＳＴＭ条件下で識別されるときに、または実際の問題として混合物全体は未だ可燃性冷媒としてみなされるよう、２種以上の可燃性冷媒（例えば２種のＨＦＣまたは１種のＨＦＣおよび炭化水素）の混合物または、可燃性冷媒および非可燃性冷媒を含む混合物などの２つ以上の冷媒の混合物をさらに含み得る。

【0092】

本発明の他の冷媒と組み合わせられ得る非可燃性冷媒の例としては、Ｒ－１３４ａ、Ｒ－１３４、Ｒ－２３、Ｒ１２５、Ｒ－２３６ｆａ、Ｒ－２４５ｆａ、およびＨＣＦＣ－２２／ＨＦＣ－１５２ａ／ＨＣＦＣ－１２４の混合物（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０１またはＲ－４０１Ａ、Ｒ－４０１Ｂ、およびＲ－４０１Ｃにより公知である）、ＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１４３ａ／ＨＦＣ－１３４ａ（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ－４０４またはＲ－４０４Ａにより公知である）、ＨＦＣ－３２／ＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１３４ａ（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０７またはＲ－４０７Ａ、Ｒ－４０７Ｂ、およびＲ－４０７Ｃにより公知である）、ＨＣＦＣ－２２／ＨＦＣ－１４３ａ／ＨＦＣ－１２５（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０８またはＲ－４０８Ａにより公知である）、ＨＣＦＣ－２２／ＨＣＦＣ－１２４／ＨＣＦＣ－１４２ｂ（ＡＳＨＲＡＥ種別：Ｒ－４０９またはＲ－４０９Ａにより公知である）、ＨＦＣ－３２／ＨＦＣ－１２５（ＡＳＨＲＡＥ種別Ｒ－４１０Ａにより公知である）、およびＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１４３ａ（ＡＳＨＲＡＥ種別：Ｒ－５０７またはＲ５０７Ａにより公知である）および二酸化炭素が挙げられる。

【0093】

２種以上の可燃性冷媒の混合物の例としては、プロパン／イソブタン；ＨＦＣ－１５２ａ／イソブタン、Ｒ３２／プロパン；Ｒ３２／イソブタン；およびＨＦＣ－１５２ａ／ＣＯ₂などのＨＦＣ／二酸化炭素混合物が挙げられる。

【0094】

本発明の一態様は、１５０未満、好ましくは５０未満の地球温暖化係数を有する非可燃性冷媒を提供することである。本発明の他の態様は、可燃性冷凍混合物の可燃性を、不燃性フルオロオレフィンを前記混合物に添加することにより低減することである。

【0095】

一定の冷媒が可燃性である一方で、可燃性冷媒に可燃性ではない他の化合物を添加することにより非可燃性冷媒組成物を生成することが可能であることが示され得る。このような非可燃性冷媒ブレンドの例としては、Ｒ－４１０Ａ（ＨＦＣ－３２は可燃性冷媒であるが、ＨＦＣ－１２５は不燃性である）、およびＲ－４０７Ｃ（ＨＦＣ－３２は可燃性冷媒であるが、ＨＦＣ－１２５およびＨＦＣ－１３４ａは可燃性ではない）が挙げられる。

【0096】

少なくとも１種のフルオロオレフィンおよび少なくとも１種の可燃性冷媒を含む、冷媒または伝熱流体として有用である本発明の組成物は、有効量のフルオロオレフィンを含有して、ＡＳＴＭ Ｅ６８１－０１の結果に基づいて不燃性である組成物を生成し得る。

【0097】

少なくとも１種の可燃性冷媒および少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む本発明の組成物は、約１重量パーセント～約９９重量パーセントフルオロオレフィンおよび約９９重量パーセント～約１重量パーセント可燃性冷媒を含有し得る。

【0098】

他の実施形態において、本発明の組成物は、約１０重量パーセント～約８０重量パーセントフルオロオレフィンおよび約９０重量パーセント～約２０重量パーセント可燃性冷媒を含有し得る。さらに他の実施形態において、本発明の組成物は、約２０重量パーセント～約７０重量パーセントフルオロオレフィンおよび約８０重量パーセント～約３０重量パーセント可燃性冷媒を含有し得る。

【0099】

特に興味深いのはフルオロオレフィンがＨＦＣ－１２２５ｙｅを含み、可燃性冷媒がＨＦＣ－３２（ジフルオロメタン）を含む本開示の実施形態である。ＡＳＴＭ６８１－０１により判定されるとおり、３７重量パーセント以下のＨＦＣ－３２を含む組成物は不燃性であり、３８重量パーセント以上のＨＦＣ－３２を含む組成物は可燃性であることが判明した。本開示は、約１．０重量パーセント～約３７．０重量パーセントのＨＦＣ－３２および約９９．０重量パーセント～約６３重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含む不燃性組成物を提供する。

【0100】

また、特に興味深いのは、組成物がＨＦＣ－１２２５ｙｅ、ＨＦＣ－３２およびＨＦＣ－１２５を含む本開示の実施形態である。本発明のこの組成物は、約２０重量パーセント～約９５重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ、約１．０重量パーセント～約６５重量パーセントのＨＦＣ－３２、および約１．０重量パーセント～約４０重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。他の実施形態において、組成物は、約３０重量パーセント～約９０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ、約５．０重量パーセント～約５５重量パーセントのＨＦＣ－３２、および約１．０重量パーセント～約３５重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。さらに他の実施形態において、組成物は、約４０重量パーセント～約８５重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ、約１０重量パーセント～約４５重量パーセントのＨＦＣ－３２および約１．０重量パーセント～約２８重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。約４０重量パーセント未満ＨＦＣ－３２を含有するこれらの組成物は、不燃性組成物であると予測される。この爆発限界は、組成物中に存在するＨＦＣ－１２２５ｙｅおよびＨＦＣ－１２５の相対比に応じて約４５重量パーセント未満ＨＦＣ－３２～約３７重量パーセント未満ＨＦＣ－３２で異なり得る。

【0101】

特に興味深い他の実施形態において、可燃性冷媒は、ＨＦＣ－１２４３ｚｆと、および組成物全体の可燃性を低減させることを意図して不燃性フルオロオレフィンとを含む。組成物は、約１．０重量パーセント～約９９重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆおよび約９９重量パーセント～約１．０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含み得る。代替的に、組成物は、約４０重量パーセント～約７０重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆおよび約６０重量パーセント～約３０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含み得る。

【0102】

特に興味深い他の実施形態において、組成物は、約１．０重量パーセント～約９８重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆ；約１．０重量パーセント～約９８重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ；および約１．０重量パーセント～約５０重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。代替的に、組成物は、約４０重量パーセント～約７０重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆ；約２０重量パーセント～約６０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ；および約１．０重量パーセント～約１０重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。

【0103】

特に興味深い他の実施形態において、組成物は、約１．０重量パーセント～約９８重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆ；約１．０重量パーセント～約９８重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ；および約１．０重量パーセント～約５０重量パーセントのＨＦＣ－３２を含む。代替的に、組成物は、約４０重量パーセント～約７０重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆ；約２０重量パーセント～約６０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ；および約１．０重量パーセント～約１０重量パーセントのＨＦＣ－３２を含む。

【0104】

特に興味深いさらに他の実施形態において、組成物は、約１．０重量パーセント～約９７重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆ；約１．０重量パーセント～約９７重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ；約１．０重量パーセント～約５０重量パーセントのＨＦＣ－１２５；および約１．０重量パーセント～約５０重量パーセントのＨＦＣ－３２を含む。代替的に、組成物は、約４０重量パーセント～約７０重量パーセントのＨＦＣ－１２４３ｚｆ；約２０重量パーセント～約６０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ；および約１．０重量パーセント～約１０重量パーセントのＨＦＣ－１２５；および約１．０重量パーセント～約１０重量パーセントのＨＦＣ－３２を含む。

【0105】

本発明は、可燃性冷媒の可燃性を低減させる方法にさらに関し、前記方法は、可燃性冷媒を少なくとも１種のフルオロオレフィンと組み合わせる工程を含む。添加されるフルオロオレフィンの量は、ＡＳＴＭ６８１－０１により判定される不燃性組成物を生成する有効量でなければならない。

【0106】

本発明の組成物は、冷凍、空調、またはヒートポンプシステムにおいて、水分の除去を補助するために乾燥剤との組み合わせで用いられ得る。乾燥剤は、分子ふるいベースの活性アルミナ、シリカゲル、またはゼオライトから組成され得る。代表的な分子ふるいとしては、ＭＯＬＳＩＶ ＸＨ－７、ＸＨ－６、ＸＨ－９およびＸＨ－１１（イリノイ州デスプレーンズ（Ｄｅｓ Ｐｌａｉｎｅｓ，ＩＬ）のＵＯＰ ＬＬＣ）が挙げられる。小さい分子サイズを有する冷媒には、ＨＦＣ－３２、ＸＨ－１１乾燥剤などが好ましい。

【0107】

本発明の組成物は、少なくとも１種の潤滑剤をさらに含み得る。本発明の滑剤は、冷凍または空調装置での使用に好ましいものを含む。これらのうち、滑剤は、クロロフルオロカーボン冷媒を利用する圧縮冷凍装置において簡便に用いられるものである。このような滑剤およびこれらの特性は、本願明細書において参照により援用される（非特許文献２）において検討されている。本発明の滑剤は、圧縮冷凍潤滑の分野において、普通「鉱物油」として公知であるものを含み得る。鉱物油は、パラフィン（すなわち、直鎖および分岐－炭素－鎖、飽和炭化水素）、ナフテン（すなわち、環状パラフィン）および芳香族化合物（すなわち、交互の二重結合によって特徴付けられる１つまたは複数の環を含有する不飽和、環状炭化水素）を含む。本発明の滑剤は、圧縮冷凍潤滑の分野において、普通「合成油」として公知であるものをさらに含む。合成油は、アルキルアリール（すなわち、直鎖および分岐アルキルアルキルベンゼン）、合成パラフィンおよびナフテン、およびポリ（αオレフィン）を含む。本発明の代表的な通常の滑剤は、市販されているＢＶＭ１００Ｎ（ＢＶＡオイル（ＢＶＡ Ｏｉｌｓ）から購入したパラフィン系鉱物油）、スニソ（Ｓｕｎｉｓｏ）（登録商標）３ＧＳおよびスニソ（Ｓｕｎｉｓｏ）（登録商標）５ＧＳ（クロンプトン社（Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏ．）から購入したナフテン系鉱物油）、サンテックス（Ｓｏｎｔｅｘ）（登録商標）３７２ＬＴ（ペンゾイル（Ｐｅｎｎｚｏｉｌ）から購入したナフテン系鉱物油）、カルメット（Ｃａｌｕｍｅｔ）（登録商標）ＲＯ－３０（カルメットルーブリカンツ（Ｃａｌｕｍｅｔ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ）から購入したナフテン系鉱物油）、ゼロール（Ｚｅｒｏｌ）（登録商標）７５、ゼロール（Ｚｅｒｏｌ）（登録商標）１５０およびゼロール（Ｚｅｒｏｌ）（登録商標）５００（シュリーブケミカルズ（Ｓｈｒｉｅｖｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から購入した直鎖アルキルベンゼン）およびＨＡＢ２２（新日本石油（Ｎｉｐｐｏｎ Ｏｉｌ）から購入した分岐アルキルベンゼン）である。

【0108】

本発明の滑剤は、ハイドロフルオロカーボン冷媒と共に使用されるために設計されたもの、および圧縮冷凍および空調装置の動作条件下で本発明の冷媒と混和性のものをさらに含む。このような滑剤およびこれらの特性は（非特許文献３）において考察されている。このような滑剤としては、特に限定されないが、カストロール（Ｃａｓｔｒｏｌ）（登録商標）１００（英国（Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ）のカストロール（Ｃａｓｔｒｏｌ））などのポリオールエステル（ＰＯＥ）、ダウ（Ｄｏｗ）（ミシガン州ミッドランド（Ｍｉｄｌａｎｄ，Ｍｉｃｈｉｇａｎ）のダウケミカル（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ））製のＲＬ－４８８Ａなどのポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）、およびポリビニルエーテル（ＰＶＥ）が挙げられる。

【0109】

本発明の滑剤は、所与のコンプレッサの要求仕様および潤滑剤が露出されるであろう環境を考慮することにより選択される。

【0110】

普通用いられる冷凍システム添加剤が、所望される場合に、潤滑性およびシステム安定性を高めるために、本発明の組成物に任意選択的に添加され得る。これらの添加剤は、一般的には、冷凍コンプレッサ潤滑の分野内で公知であり、および耐摩耗性剤、超圧滑剤、腐食よび酸化抑制剤、金属表面不活性化剤、発泡および抗発泡制御剤、漏出検出剤等が挙げられる。一般には、これらの添加剤は、潤滑剤組成物全体に比して少量でのみ存在する。これらは、典型的には、約０．１％未満から、各添加剤の約３％と同程度の濃度で用いられる。これらの添加剤は、個別のシステム要求仕様に基づいて選択される。このような添加剤のいくつかの典型的な例としては、特に限定されないが、リン酸のアルキルまたはアリールエステル、およびチオリン酸のアルキルまたはアリールエステルなどの潤滑増強添加剤が挙げられ得る。さらに、金属ジアルキルジチオリン酸塩（例えば亜鉛ジアルキルジチオリン酸塩またはＺＤＤＰ、ルーブリゾール（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ）１３７５）および化学物質のこのファミリーの他の構成要素が本発明の組成物において用いられ得る。他の耐摩耗性添加剤としては、天然生成物油およびシネルゴール（Ｓｙｎｅｒｇｏｌ）ＴＭＳ（インターナショナルルーブリカンツ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ））などの非対称ポリヒドロキシル潤滑添加剤が挙げられる。同様に、酸化防止剤などの安定化剤、フリーラジカル捕捉剤、および水捕捉剤（乾燥化合物）が利用され得る。このような添加剤としては、特に限定されないが、ニトロメタン、ヒンダードフェノール（ブチル化ヒドロキシトルエン、またはＢＨＴなど）、ヒドロキシルアミン、チオール、ホスファイト、エポキシドまたはラクトンが挙げられる。水捕捉剤としては、特に限定されないが、オルトギ酸トリメチル、－トリエチル、または－トリプロピルなどのオルトエステルが挙げられる。単一の添加剤またはその組み合わせを用いてもよい。

【0111】

一実施形態において、本発明は、チオリン酸、ブチル化トリフェニルホスホロチオネート、有機リン酸塩、ジアルキルチオリン酸エステル、テルペン、テルペノイド、フラーレン、官能基化パーフルオロポリエーテル、ポリオキシアルキル化芳香族化合物、エポキシド、フッ素化エポキシド、オキセタン、アスコルビン酸、チオール、ラクトン、チオエーテル、ニトロメタン、アルキルシラン、ベンゾフェノン誘導体、アリールスルフィド、ジビニルテレフタレート、ジフェニルテレフタレート、アルキルアミン、ヒンダードアミン酸化防止剤、およびフェノールからなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンおよび少なくとも１種の安定化剤を含む組成物を提供する。アルキルアミンとしては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、およびアルキルアミン化合物のこのファミリーの他の構成要素を挙げることができる。

【0112】

他の実施形態において、本発明の安定化剤は、安定化剤の特定の組み合わせを含み得る。特に興味深い安定化剤の一つの組み合わせは、少なくとも１種のテルペンまたはテルペノイドを含む。これらのテルペンまたはテルペノイドは、エポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンから選択される少なくとも１種の化合物と組み合わされ得る。

【0113】

テルペンは、２つ以上のイソプレン（２－メチル－１，３－ブタジエン）反復単位を含有する構造によって特徴付けられる炭化水素化合物である。テルペンは非環式であっても環式であってもよい。代表的なテルペンとしては、特に限定されないが、ミルセン（２－メチル－６－メチル－エンオクタ－１，７－ジエン）、アロオシメン、βオシメン、テレベン、リモネン（またはｄ－リモネン）、レチナール、ピネン（またはα－ピネン）、メントール、ゲラニオール、ファルネソール、フィトール、ビタミンＡ、テルピネン、δ－３－カレン、テルピノレン、フェランドレン、フェンケンおよびこれらの混合物が挙げられる。テルペン安定化剤は、市販されているか、または当該技術分野において公知である方法により調製され得、または天然のソースから単離される。

【0114】

テルペノイドは、２つ以上のイソプレン反復単位を含有すると共に、任意選択的に酸素を含有する構造によって特徴付けられる天然生成物および関連する化合物である。代表的なテルペノイドとしては、リコピン（ＣＡＳ登録番号［５０２－６５－８］）、βカロチン（ＣＡＳ登録番号［７２３５－４０－７］）、およびキサントフィル、すなわち、ゼアキサンチン（ＣＡＳ登録番号［１４４－６８－３］）などのカロチノイド；ヘパキサンチン（ｈｅｐａｘａｎｔｈｉｎ）（ＣＡＳ登録番号［５１２－３９－０］）、およびイソトレチノイン（ＣＡＳ登録番号［４７５９－４８－２］）などのレチノイド；アビエタン（ＣＡＳ登録番号［６４０－４３－７］）；アンブロサン（ＣＡＳ登録番号［２４７４９－１８－６］）；アリストラン（ＣＡＳ登録番号［２９７８８－４９－６］）；アチサン（ＣＡＳ登録番号［２４３７９－８３－７］）；ベイエラン（ＣＡＳ登録番号［２３５９－８３－３］）、ビサボラン（ＣＡＳ登録番号［２９７９９－１９－７］）；ボルナン（ＣＡＳ登録番号［４６４－１５－３］）；カリオフィラン（ＣＡＳ登録番号［２０４７９－００－９］）；セドラン（ＣＡＳ登録番号［１３５６７－５４－９］）；ダマラン（ＣＡＳ登録番号［５４５－２２－２］）；ドリマン（ＣＡＳ登録番号［５９５１－５８－６］）；エレモフィラン（ＣＡＳ登録番号［３２４２－０５－５］）；オイデスマン（ＣＡＳ登録番号［４７３－１１－０］）；フェンカン（ＣＡＳ登録番号［６２４８－８８－０］）；ガンマセラン（ＣＡＳ登録番号［５５９－６５－９］）；ゲルマクラン（ＣＡＳ登録番号［６４５－１０－３］）；ジバン（ＣＡＳ登録番号［６９０２－９５－０］）；グラヤノトキサン（ＣＡＳ登録番号［３９９０７－７３－８］）；グアイアン（ＣＡＳ登録番号［４８９－８０－５］）；ヒマカラン（ＣＡＳ登録番号［２０４７９－４５－２］）；ホパン（ＣＡＳ登録番号［４７１－６２－５］）；フムラン（ＣＡＳ登録番号［４３０－１９－３］）；カウラン（ＣＡＳ登録番号［１５７３－４０－６］）；ラブダン（ＣＡＳ登録番号［５６１－９０－０］）；ラノスタン（ＣＡＳ登録番号［４７４－２０－４］）；ルパン（ＣＡＳ登録番号［４６４－９９－３］）；ｐ－メンタン（ＣＡＳ登録番号［９９－８２－１］）；オレアナン（ＣＡＳ登録番号［４７１－６７－０］）；オフィオボラン（ＣＡＳ登録番号［２００９８－６５－１］）；ピクラサン（ＣＡＳ登録番号［３５７３２－９７－９］）；ピマラン（ＣＡＳ登録番号［３０２５７－０３－５］）；ピナン（ＣＡＳ登録番号［４７３－５５－２］）；ポドカルパン（ＣＡＳ登録番号［４７１－７８－３］）；プロトスタン（ＣＡＳ登録番号［７００５０－７８－１］）；ロサン（ＣＡＳ登録番号［６８１２－８２－４］）；タキサン（ＣＡＳ登録番号［１６０５－６８－１］）；ツジャン（ＣＡＳ登録番号［４７１－１２－５］）；トリコテカン（ＣＡＳ登録番号［２４７０６－０８－９］）；およびウルサン（ＣＡＳ登録番号［４６４－９３－７］）が挙げられる。本発明のテルペノイドは、市販されているか、または当該技術分野において公知である方法により調製され得、または天然のソースから単離され得る。

【0115】

一実施形態において、テルペンまたはテルペノイド安定化剤は、少なくとも１種のエポキシドと組み合わされ得る。代表的なエポキシドとしては、１，２－プロピレンオキシド（ＣＡＳ登録番号［７５－５６－９］）；１，２－ブチレンオキシド（ＣＡＳ登録番号［１０６－８８－７］）；またはこれらの混合物が挙げられる。

【0116】

他の実施形態において、本発明のテルペンまたはテルペノイド安定化剤は、少なくとも１種のフッ素化エポキシドと組み合わされ得る。本発明のフッ素化エポキシドは式３により示され得、式中、Ｒ²～Ｒ⁵の各々はＨ、１～６個の炭素原子のアルキルまたは１～６個の炭素原子のフルオロアルキルであるが、ただし、Ｒ²～Ｒ⁵の少なくとも１つはフルオロアルキル基である。

【0117】

【化1】

【0118】

代表的なフッ素化エポキシド安定化剤としては、特に限定されないが、トリフルオロメチルオキシランおよび１，１－ビス（トリフルオロメチル）オキシランが挙げられる。このような化合物は、当該技術分野において公知である方法により調製され得、例えば、（非特許文献４）、（非特許文献５）、および（非特許文献６）に記載の方法により調製され得る。

【0119】

他の実施形態において、本発明のテルペンまたはテルペノイド安定化剤は、少なくとも１種のオキセタンと組み合わされ得る。本発明のオキセタン安定化剤は、１つまたは複数のオキセタン基との化合物であり得、式４によって表され、式中、Ｒ₁～Ｒ₆は、同一または異なり、水素、アルキルまたは置換アルキル、アリールまたは置換アリールから選択することが可能である。

【0120】

【化2】

【0121】

代表的なオキセタン安定化剤としては、特に限定されないが、ＯＸＴ－１０１（東亜合成株式会社（Ｔｏａｇｏｓｅｉ Ｃｏ．，Ｌｔｄ））などの３－エチル－３－ヒドロキシメチル－オキセタン；ＯＸＴ－２１１（東亜合成株式会社（Ｔｏａｇｏｓｅｉ Ｃｏ．，Ｌｔｄ））などの３－エチル－３－（（フェノキシ）メチル）－オキセタン；およびＯＸＴ－２１２（東亜合成株式会社（Ｔｏａｇｏｓｅｉ Ｃｏ．，Ｌｔｄ））などの３－エチル－３－（（２－エチル－ヘキシルオキシ）メチル）－オキセタンが挙げられる。

【0122】

特に興味深い他の実施形態は、フラーレンを含む安定化剤の組み合わせである。フラーレン安定化剤は、エポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と組み合わされ得る。フラーレンとの組み合わせのためのエポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンは、テルペンまたはテルペノイドとの組み合わせに対するものとして、本願明細書に既に記載されている。

【0123】

特に興味深い他の実施形態は、フェノールを含む安定化剤の組み合わせである。フラーレン安定化剤は、エポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物と組み合わされ得る。フェノールとの組み合わせのためのエポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンは、テルペンまたはテルペノイドとの組み合わせに対するものとして、本願明細書に既に記載されている。

【0124】

フェノール安定化剤は、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール；２，４－ジメチル－６－テトラブチルフェノール；トコフェロール等を含むアルキル化モノフェノール、ｔ－ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンの他の誘導体等を含むハイドロキノンおよびアルキル化ハイドロキノン、４，４’－チオ－ビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－チオビス（３－メチル－６－テトラブチルフェノール）；２，２’－チオビス（４メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）等を含むヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；２，２’－または４，４－ビフェノールジオールの誘導体；２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔブチルフェノール）；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔブチルフェノール）；４，４－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４－イソプロピリデンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ノニルフェノール）；２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノールを含むアルキリデン－ビスフェノール、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；ブチル化ヒドロキシルトルエン（ＢＨＴ）を含む２，２－または４，４－ビフェニルジオール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－α－ジメチルアミノ－ｐ－クレゾール、４，４－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）等を含むヘテロ原子を含むビスフェノール；アシルアミノフェノール；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアミノメチルフェノール）；ビス（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）スルフィド等を含むスルフィドなどの１つまたは複数の置換または非置換環状、直鎖、または分岐脂肪族置換基を含むフェノールを含むいずれかの置換または非置換フェノール化合物を含む。

【0125】

本発明の一実施形態において、テルペンまたはテルペノイド、またはフラーレンまたはフェノールを含む安定化剤の、エポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物とのこれらの組み合わせは：
アレオキサリル（ａｒｅｏｘａｌｙｌ）ビス（ベンジリデン）ヒドラジド（ＣＡＳ登録番号６６２９－１０－３）；
Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシヒドロシンナモイルヒドラジン）（ＣＡＳ登録番号３２６８７－７８－８）；
２，２’－オキサミドビス－エチル－（３，５－ｄ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシヒドロシンナメート）（ＣＡＳ登録番号７０３３１－９４－１）；
Ｎ，Ｎ’－（ジサリシクリデン（ｄｉｓａｌｉｃｙｃｌｉｄｅｎｅ））－１，２－プロパンジアミン（ＣＡＳ登録番号９４－９１－１）；および
エチレンジアミンテトラ酢酸（ＣＡＳ登録番号６０－００－４）およびこれらの塩からなる群から選択される追加の安定化剤化合物をさらに含み得る。

【0126】

本発明の他の実施形態において、テルペンまたはテルペノイド、またはフラーレンまたはフェノールを含む安定化剤と、エポキシド、フッ素化エポキシド、およびオキセタンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物とのこれらの組み合わせは、トリエチルアミン；トリブチルアミン；トリイソプロピルアミン；ジイソブチルアミン；トリイソプロピルアミン；トリイソブチルアミン；およびヒンダードアミン酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種のアルキルアミンをさらに含み得る。

【0127】

本発明の組成物は、トレーサーである化合物または組成物をさらに含み得、ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、重水素化炭化水素、重水素化ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、フルオロエーテル、臭素化化合物、ヨウ化化合物、アルコール、アルデヒド、ケトン、亜酸化窒素（Ｎ₂Ｏ）およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。本発明において用いられるトレーサーは、冷媒または伝熱流体として用いられるものとは異なる組成物であり、２００５年２月１８日に出願された米国特許公報（特許文献２）に記載のとおり、冷媒および伝熱組成物に、組成物の希釈、汚染または他の変性のいずれかも検出可能である既定の量で添加される。

【0128】

本組成物において用いられるための典型的なトレーサー化合物が表５に列挙されている。

【0129】

【表12】

【0130】

【表13】

【0131】

【表14】

【0132】

【表15】

【0133】

表５に列挙した化合物は、商業的に入手可能であり（化学供給業者から）、または当該技術分野において公知であるプロセスにより調製され得る。

【0134】

単一のトレーサー化合物は、本発明の組成物における冷凍／加熱流体との組み合わせで用いられる得、または複数のトレーサー化合物は、トレーサーブレンドとして役立つよういずれかの割合で組み合わされ得る。トレーサーブレンドは、化合物の同一のクラスからの複数のトレーサー化合物または化合物の異なるクラスからの複数のトレーサー化合物を含有し得る。例えば、トレーサーブレンドは、２種以上の重水素化ハイドロフルオロカーボン、または１種または複数種のパーフルオロカーボンとの組み合わせでの１種の重水素化ハイドロフルオロカーボンを含有し得る。

【0135】

さらに、表４における化合物のいくつかは、構造または光学といった複数の異性体として存在する。単一の異性体または同一の化合物の複数の異性体は、トレーサー化合物を調製するいずれかの割合で用いられ得る。さらに、所与の化合物の単一のまたは複数の異性体は、トレーサーブレンドとして役立つために、いずれかの割合で、いずれかの数の他の化合物と組み合わされ得る。

【0136】

トレーサー化合物またはトレーサーブレンドは、約５０重量百万分率（ｐｐｍ）～約１０００ｐｐｍの合計濃度で組成物中に存在し得る。好ましくは、トレーサー化合物またはトレーサーブレンドは、約５０ｐｐｍ～約５００ｐｐｍの合計濃度で存在し、最も好ましくは、トレーサー化合物またはトレーサーブレンドは、約１００ｐｐｍ～約３００ｐｐｍの合計濃度で存在する。

【0137】

本発明の組成物は、紫外（ＵＶ）染料および任意選択的に可溶化剤をさらに含み得る。ＵＶ染料は、冷凍、空調、ヒートポンプ装置における前記装置の漏出点、またはその近傍において、冷媒または伝熱流体組成物中の染料の蛍光をだれかに観察させることによって、冷媒組成物または伝熱流体の漏出を検出するために有用な成分である。紫外光下に染料の蛍光を観察してもよい。可溶化剤は、いくつかの冷媒および伝熱流体におけるこのようなＵＶ染料の低い溶解度のために必要であり得る。

【0138】

「紫外」染料とは、電磁スペクトルの紫外または「近」紫外領域における光を吸収するＵＶ蛍光組成物を意味する。１０ナノメートル～７５０ナノメートルのいずれかの波長を有する放射線を放射するＵＶ光による照射下で、ＵＶ蛍光染料によってもたらされる蛍光が検出され得る。従って、このようなＵＶ蛍光染料を含有する冷媒または伝熱流体が冷凍、空調、またはヒートポンプ装置における所与の箇所から漏出している場合、蛍光を漏出点で、または漏出点の近傍において検出することが可能である。このようなＵＶ蛍光染料としては、特に限定されないが、ナフタルイミド、ペリレン、クマリン、アントラセン、フェナントラセン、キサンテン、チオキサンテン、ナフトキサンテン、フルオロレセイン、および前記染料の誘導体またはこれらの組み合わせが挙げられる。本発明の可溶化剤は、炭化水素、炭化水素エーテル、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、アミド、ニトリル、ケトン、クロロカーボン、エステル、ラクトン、アリールエーテル、フルオロエーテルおよび１，１，１－トリフルオロアルカンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む。

【0139】

本発明の炭化水素可溶化剤は、１６個以下の炭素原子を含有すると共に、他の官能基を含有せず水素だけを含有する、直鎖、分岐状または環状アルカンまたはアルケンを含む炭化水素を含む。代表的な炭化水素可溶化剤は、プロパン、プロピレン、シクロプロパン、ｎ－ブタン、イソブタン、ｎ－ペンタン、オクタン、デカン、およびヘキサデカンを含む。冷媒が炭化水素である場合、可溶化剤は同一の炭化水素ではあり得ないことに留意すべきである。

【0140】

本発明の炭化水素エーテル可溶化剤は、炭素、水素および酸素のみを含有する、ジメチルエーテル（ＤＭＥ）などのエーテルを含む。

【0141】

本発明のポリオキシアルキレングリコールエーテル可溶化剤は、式Ｒ¹［（ＯＲ²）_xＯＲ³］_y（式中：ｘは１～３の整数であり；ｙは１～４の整数であり；Ｒ¹は、水素、および１～６個の炭素原子およびｙ結合部位を有する脂肪族炭化水素ラジカルから選択され；Ｒ²は、２～４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビレンラジカルから選択され；Ｒ³は、水素、および１～６個の炭素原子を有する脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルから選択され；Ｒ¹およびＲ³の少なくとも１つは前記炭化水素ラジカルである）によって表され；ここで、前記ポリオキシアルキレングリコールエーテルは、約１００～約３００原子質量単位の分子量を有する。本願明細書において用いられるところ、結合部位とは、他のラジカルと共有結合の形成に利用可能であるラジカル部位を意味する。ヒドロカルビレンラジカルとは、二価炭化水素ラジカルを意味する。本発明において、好ましいポリオキシアルキレングリコールエーテル可溶化剤は、Ｒ¹［（ＯＲ²）_xＯＲ³］_yによって表され：ｘは好ましくは１～２であり；ｙは好ましくは１であり；Ｒ¹～Ｒ³は好ましくは、水素、および１～４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルから独立して選択され；Ｒ²は、好ましくは、２または３個の炭素原子、最も好ましくは３個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビレンラジカルから選択され；ポリオキシアルキレングリコールエーテル分子量は、好ましくは約１００～約２５０原子質量単位、最も好ましくは約１２５～約２５０原子質量単位である。１～６個の炭素原子を有するＲ¹～Ｒ³炭化水素ラジカルは、直鎖、分岐状または環状であり得る。代表的なＲ¹～Ｒ³炭化水素ラジカルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。本ポリオキシアルキレングリコールエーテル可溶化剤上の遊離ヒドロキシルラジカルが構造の一定の圧縮冷凍装置材料（例えばマイラー（Ｍｙｌａｒ）（登録商標））と非適合性であり得る場合、Ｒ¹～Ｒ³は、好ましくは、１～４個の炭素原子、最も好ましくは１個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルである。２～４個の炭素原子を有するＲ²脂肪族ヒドロカルビレンラジカルは、反復するオキシアルキレンラジカル－（ＯＲ²）_x－を形成し、これは、オキシエチレンラジカル、オキシプロピレンラジカル、およびオキシブチレンラジカルを含む。１つのポリオキシアルキレングリコールエーテル可溶化剤分子中にＲ²を含むオキシアルキレンラジカルは同一であってもよく、または１つの分子が異なるＲ²オキシアルキレン基を含有していてもよい。本ポリオキシアルキレングリコールエーテル可溶化剤は、好ましくは、少なくとも１つのオキシプロピレン基を含む。Ｒ¹が１～６個の炭素原子およびｙ結合部位を有する脂肪族または脂環式炭化水素ラジカルである場合、基は直鎖、分岐または環状であり得る。２つの結合部位を有する代表的なＲ¹脂肪族炭化水素ラジカルとしては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロペンチレン基およびシクロヘキシレン基が挙げられる。３つまたは４つの結合部位を有する代表的なＲ¹脂肪族炭化水素ラジカルとしては、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトールなどのポリアルコール、１，２，３－トリヒドロキシシクロヘキサンおよび１，３，５－トリヒドロキシシクロヘキサンから誘導される、それらのヒドロキシル基を除去することによる残渣が挙げられる。

【0142】

代表的なポリオキシアルキレングリコールエーテル可溶化剤としては、限定されないが、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ（ＨまたはＣＨ₃）（プロピレングリコールメチル（またはジメチル）エーテル）、ＣＨ₃Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₂（ＨまたはＣＨ₃）（ジプロピレングリコールメチル（またはジメチル）エーテル）、ＣＨ₃Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₃（ＨまたはＣＨ₃）（トリプロピレングリコールメチル（またはジメチル）エーテル）、Ｃ₂Ｈ₅ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ（ＨまたはＣ₂Ｈ₅）（プロピレングリコールエチル（またはジエチル）エーテル）、Ｃ₂Ｈ₅Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₂（ＨまたはＣ₂Ｈ₅）（ジプロピレングリコールエチル（またはジエチル）エーテル）、Ｃ₂Ｈ₅Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₃（ＨまたはＣ₂Ｈ₅）（トリプロピレングリコールエチル（またはジエチル）エーテル）、Ｃ₃Ｈ₇ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ（ＨまたはＣ₃Ｈ₇）（プロピレングリコールｎ－プロピル（またはジ－ｎ－プロピル）エーテル）、Ｃ₃Ｈ₇Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₂（ＨまたはＣ₃Ｈ₇）（ジプロピレングリコールｎ－プロピル（またはジ－ｎ－プロピル）エーテル）、Ｃ₃Ｈ₇Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₃（ＨまたはＣ₃Ｈ₇）（トリプロピレングリコールｎ－プロピル（またはジ－ｎ－プロピル）エーテル）、Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＨ（プロピレングリコールｎ－ブチルエーテル）、Ｃ₄Ｈ₉Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₂（ＨまたはＣ₄Ｈ₉）（ジプロピレングリコールｎ－ブチル（またはジ－ｎ－ブチル）エーテル）、Ｃ₄Ｈ₉Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₃（ＨまたはＣ₄Ｈ₉）（トリプロピレングリコールｎ－ブチル（またはジ－ｎ－ブチル）エーテル）、（ＣＨ₃）₃ＣＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＨ（プロピレングリコールｔ－ブチルエーテル）、（ＣＨ₃）₃ＣＯ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₂（Ｈまたは（ＣＨ₃）₃）（ジプロピレングリコールｔ－ブチル（またはジ－ｔ－ブチル）エーテル）、（ＣＨ₃）₃ＣＯ［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ］₃（Ｈまたは（ＣＨ₃）₃）（トリプロピレングリコールｔ－ブチル（またはジ－ｔ－ブチル）エーテル）、Ｃ₅Ｈ₁₁ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＨ（プロピレングリコールｎ－ペンチルエーテル）、Ｃ₄Ｈ₉ＯＣＨ₂ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）ＯＨ（ブチレングリコールｎ－ブチルエーテル）、Ｃ₄Ｈ₉Ｏ［ＣＨ₂ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）Ｏ］₂Ｈ（ジブチレングリコールｎ－ブチルエーテル）、トリメチロールプロパントリ－ｎ－ブチルエーテル（Ｃ₂Ｈ₅Ｃ（ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃）₃）およびトリメチロールプロパンジ－ｎ－ブチルエーテル（Ｃ₂Ｈ₅Ｃ（ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＯＨ）が挙げられる。

【0143】

本発明のアミド可溶化剤は、式Ｒ¹Ｃ（Ｏ）ＮＲ²Ｒ³およびシクロ－［Ｒ⁴Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁵）－］（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵は、独立に、１～１２個の炭素原子を有する脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルから選択され；Ｒ⁴は、３～１２個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビレン基から選択される）によって表されるものを含み、ここで、前記アミドは約１００～約３００原子質量単位の分子量を有する。前記アミドの分子量は、好ましくは約１６０～約２５０原子質量単位である。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵は、任意選択的に置換炭化水素ラジカル、すなわち、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素）およびアルコキシド（例えばメトキシ）から選択される非炭化水素置換基を含有する基を含み得る。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵は、任意選択的に、ヘテロ原子－置換炭化水素ラジカル、すなわち、原子窒素（アザ－）、酸素（オキサ－）または硫黄（チア－）をラジカル鎖中に含有する、そうでなければ炭素原子から組成されるラジカルを含み得る。普通、３つ以下の非炭化水素置換基およびヘテロ原子、および好ましくは１つ以下が、Ｒ^1~3における１０個の炭素原子毎に存在することとなり、およびこのような非炭化水素置換基のいずれかおよびヘテロ原子の存在を、前述の分子量限界の適用に考慮しなければならない。好ましいアミド可溶化剤は、炭素、水素、窒素および酸素から構成される。代表的なＲ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびそれらの立体配置異性体が挙げられる。アミド可溶化剤の好ましい実施形態は、前述の式シクロ－［Ｒ⁴Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁵）－］におけるＲ⁴がヒドロカルビレンラジカル（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_nによって表され得るものであって、換言すると、式シクロ－［（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_nＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁵）－］（式中、分子量についての既述の値が適用され、ｎは３～５の整数であり、Ｒ⁵は１～１２個の炭素原子を含有する飽和炭化水素ラジカルであり、Ｒ⁶およびＲ⁷は、独立に、上に提示したＲ^1~3を定義する規則によって（各ｎについて）選択される）である。式：シクロ－［（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_nＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁵）－］によって表されるラクタムにおいて、すべてのＲ⁶およびＲ⁷は、好ましくは水素であり、またはｎメチレン単位の中に単一の飽和炭化水素ラジカルを含有し、およびＲ⁵は３～１２個の炭素原子を含有する飽和炭化水素ラジカルである。例えば、１－（飽和炭化水素ラジカル）－５－メチルピロリジン－２－オン。

【0144】

代表的なアミド可溶化剤としては、限定されないが、１－オクチルピロリジン－２－オン、１－デシルピロリジン－２－オン、１－オクチル－５－メチルピロリジン－２－オン、１－ブチルカプロラクタム、１－シクロヘキシルピロリジン－２－オン、１－ブチル－５－メチルピペリジ－２－オン、１－ペンチル－５－メチルピペリジ－２－オン、１－ヘキシルカプロラクタム、１－ヘキシル－５－メチルピロリジン－２－オン、５－メチル－１－ペンチルピペリジ－２－オン、１，３－ジメチルピペリジ－２－オン、１－メチルカプロラクタム、１－ブチル－ピロリジン－２－オン、１，５－ジメチルピペリジ－２－オン、１－デシル－５－メチルピロリジン－２－オン、１－ドデシルピロリジ－２－オン、Ｎ，Ｎ－ジブチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ－ジイソプロピルアセタミドが挙げられる。

【0145】

本発明のケトン可溶化剤は、式Ｒ¹Ｃ（Ｏ）Ｒ²（式中、Ｒ¹およびＲ²は、独立に、１～１２個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式およびアリール炭化水素ラジカルから選択される）によって表されるケトンを含み、ここで、前記ケトンは約７０～約３００原子質量単位の分子量を有する。前記ケトンにおけるＲ¹およびＲ²は、好ましくは、独立に、１～９個の炭素原子を有する脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルから選択される。前記ケトンの分子量は、好ましくは、約１００～２００原子質量単位である。Ｒ¹およびＲ²は、共に、接続されたヒドロカルビレンラジカルを形成し得ると共に、五、六、または七－員環環状ケトン、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、およびシクロヘプタノンを形成し得る。Ｒ¹およびＲ²は、任意選択的に、置換炭化水素ラジカル、すなわち、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素）およびアルコキシド（例えばメトキシ）から選択される非炭化水素置換基を含有するラジカルを含み得る。Ｒ¹およびＲ²は、任意選択的に、ヘテロ原子－置換炭化水素ラジカル、すなわち、原子窒素（アザ－）、酸素（ケト－、オキサ－）または硫黄（チア－）をラジカル鎖中に含有する、そうでなければ炭素原子で組成されるラジカルを含み得る。普通、３つ以下の非炭化水素置換基およびヘテロ原子、および好ましくは１つ以下が、Ｒ¹およびＲ²における１０個の炭素原子毎に存在することとなり、およびこのような非炭化水素置換基のいずれかおよびヘテロ原子の存在を、前述の分子量限界の適用に考慮しなければならない。一般式Ｒ¹Ｃ（Ｏ）Ｒ²における代表的なＲ¹およびＲ²脂肪族、脂環式およびアリール炭化水素ラジカルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびそれらの立体配置異性体、ならびにフェニル、ベンジル、クメニル、メシチル、トリル、キシリルおよびフェネチルが挙げられる。

【0146】

代表的なケトン可溶化剤としては、限定されないが、２－ブタノン、２－ペンタノン、アセトフェノン、ブチロフェノン、ヘキサノフェノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、５－メチル－２－ヘキサノン、２－オクタノン、３－オクタノン、ジイソブチルケトン、４－エチルシクロヘキサノン、２－ノナノン、５－ノナノン、２－デカノン、４－デカノン、２－デカロン、２－トリデカノン、ジヘキシルケトンおよびジシクロヘキシルケトンが挙げられる。

【0147】

本発明のニトリル可溶化剤は、式Ｒ¹ＣＮ（式中、Ｒ¹は、５～１２個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式またはアリール炭化水素ラジカルから選択される）によって表されるニトリルを含み、ここで、前記ニトリルは約９０～約２００原子質量単位の分子量を有する。前記ニトリル可溶化剤中のＲ¹は、好ましくは、８～１０個の炭素原子を有する脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルから選択される。前記ニトリル可溶化剤の分子量は、好ましくは、約１２０～約１４０原子質量単位である。Ｒ¹は、任意選択的に、置換炭化水素ラジカル、すなわち、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素）およびアルコキシド（例えばメトキシ）から選択される非炭化水素置換基を含有するラジカルを含み得る。Ｒ¹は、任意選択的に、ヘテロ原子－置換炭化水素ラジカル、すなわち、原子窒素（アザ－）、酸素（ケト－、オキサ－）または硫黄（チア－）をラジカル鎖中に含有する、そうでなければ炭素原子で組成されるラジカルを含み得る。普通、３つ以下の非炭化水素置換基およびヘテロ原子、および好ましくは１つ以下が、Ｒ¹における１０個の炭素原子毎に存在することとなり、およびこのような非炭化水素置換基のいずれかおよびヘテロ原子の存在を、前述の分子量限界の適用に考慮しなければならない。一般式Ｒ¹ＣＮ中の代表的なＲ¹脂肪族、脂環式およびアリール炭化水素ラジカルとしては、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびそれらの立体配置異性体、ならびにフェニル、ベンジル、クメニル、メシチル、トリル、キシリルおよびフェネチルが挙げられる。

【0148】

代表的なニトリル可溶化剤としては、限定されないが、１－シアノペンタン、２，２－ジメチル－４－シアノペンタン、１－シアノヘキサン、１－シアノヘプタン、１－シアノオクタン、２－シアノオクタン、１－シアノノナン、１－シアノデカン、２－シアノデカン、１－シアノウンデカンおよび１－シアノドデカンが挙げられる。

【0149】

本発明のクロロカーボン可溶化剤は、式ＲＣｌ_x（式中、ｘは１または２から選択される整数であり；Ｒは、１～１２個の炭素原子を有する脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルから選択される）によって表されるクロロカーボンを含み、ここで、前記クロロカーボンは、約１００～約２００原子質量単位の分子量を有する。前記クロロカーボン可溶化剤の分子量は、好ましくは、約１２０～１５０原子質量単位である。一般式ＲＣｌ_x中の代表的なＲ脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルおよびそれらの立体配置異性体が挙げられる。

【0150】

代表的なクロロカーボン可溶化剤としては、限定されないが、３－（クロロメチル）ペンタン、３－クロロ－３－メチルペンタン、１－クロロヘキサン、１，６－ジクロロヘキサン、１－クロロヘプタン、１－クロロオクタン、１－クロロノナン、１－クロロデカン、および１，１，１－トリクロロデカンが挙げられる。

【0151】

本発明のエステル可溶化剤は、一般式Ｒ¹ＣＯ₂Ｒ²（式中、Ｒ¹およびＲ²は、独立に、直鎖および環状、飽和および不飽和、アルキルおよびアリールラジカルから選択される）によって表されるエステルを含む。基本的に元素Ｃ、Ｈ、およびＯから構成される好ましいエステルは、約８０～約５５０原子質量単位の分子量を有する。

【0152】

代表的なエステルとしては、限定されないが、
（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ＯＯＣ（ＣＨ₂）_2-4ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂（ジイソブチル二塩基性エステル）、エチルヘキサノエート、エチルヘプタノエート、ｎ－ブチルプロピオネート、ｎ－プロピルプロピオネート、エチル安息香酸塩、ジ－ｎ－プロピルフタレート、安息香酸エトキシエチルエステル、ジプロピルカーボネート、「エクセート（Ｅｘｘａｔｅ）７００」（市販のＣ₇アルキルアセテート）、「エクセート（Ｅｘｘａｔｅ）８００」（市販のＣ₈アルキルアセテート）、ジブチルフタレート、および酢酸ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。

【0153】

本発明のラクトン可溶化剤は、構造［Ａ］、［Ｂ］、および［Ｃ］によって表されるラクトンを含む。

【0154】

【化3】

【0155】

これらのラクトンは、官能基－ＣＯ₂－を、６個（Ａ）、または好ましくは５個の原子（Ｂ）の環中に含有し、ここで、構造［Ａ］および［Ｂ］について、Ｒ₁からＲ₈は、独立に、水素または直鎖、分岐、環状、二環状、飽和および不飽和ヒドロカルビルラジカルから選択される。各Ｒ₁からＲ₈は、他のＲ₁からＲ₈と接続されて環を形成し得る。ラクトンは、構造［Ｃ］（式中、Ｒ₁からＲ₆は、独立に、水素または直鎖、分岐、環状、二環状、飽和および不飽和ヒドロカルビルラジカルから選択される）にあるとおり、環外アルキリデン基を有し得る。各Ｒ₁からＲ₆は、他のＲ₁からＲ₆と接続されて環を形成し得る。ラクトン可溶化剤は、約８０～約３００原子質量単位、好ましくは約８０～約２００原子質量単位の分子量範囲を有する。

【0156】

代表的なラクトン可溶化剤としては、限定されないが、表６に列挙した化合物が挙げられる。

【0157】

【表16】

【0158】

【表17】

【0159】

【表18】

【0160】

ラクトン可溶化剤は、一般に、約７センチストークス未満の運動力学的粘度を４０℃で有する。例えば、γ－ウンデカラクトンは、５．４センチストークスの運動力学的粘度を有し、およびシス－（３－ヘキシル－５－メチル）ジヒドロフラン－２－オンは、４．５センチストークスの粘度を有する（共に４０℃で）。ラクトン可溶化剤は、商業的に入手可能であり得、または本願明細書において参照により援用される２００４年８月３日に出願された米国特許公報（特許文献３）に記載の方法により調製され得る。

【0161】

本発明のアリールエーテル可溶化剤は、式Ｒ¹ＯＲ²（式中、Ｒ¹は、６～１２個の炭素原子を有するアリール炭化水素ラジカルから選択され；Ｒ²は、１～４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカルから選択される）によって表されるアリールエーテルをさらに含み、ここで、前記アリールエーテルは約１００～約１５０原子質量単位の分子量を有する。一般式Ｒ¹ＯＲ²中の代表的なＲ¹アリールラジカルとしては、フェニル、ビフェニル、クメニル、メシチル、トリル、キシリル、ナフチルおよびピリジルが挙げられる。一般式Ｒ¹ＯＲ²における代表的なＲ²脂肪族炭化水素ラジカルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチルおよびｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。代表的な芳香族エーテル可溶化剤としては、限定されないが、メチルフェニルエーテル（アニソール）、１，３－ジメトキシベンゼン、エチルフェニルエーテルおよびブチルフェニルエーテルが挙げられる。

【0162】

本発明のフルオロエーテル可溶化剤は、一般式Ｒ¹ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ（式中、Ｒ¹は、約５～約１５個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、および芳香族炭化水素ラジカルから選択され、好ましくは第一級、直鎖、飽和、アルキルラジカルである）によって表されるものを含む。代表的なフルオロエーテル可溶化剤としては、限定されないが、Ｃ₈Ｈ₁₇ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＨおよびＣ₆Ｈ₁₃ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈが挙げられる。冷媒がフルオロエーテルである場合、可溶化剤は同一のフルオロエーテルではあり得ないことに留意すべきである。

【0163】

フルオロエーテル可溶化剤は、フルオロオレフィンおよびポリオール由来のエーテルをさらに含み得る。フルオロオレフィンは、タイプＣＦ₂＝ＣＸＹ（式中、Ｘは水素、塩素またはフッ素であり、およびＹは塩素、フッ素、ＣＦ₃またはＯＲ_f（式中、Ｒ_fはＣＦ₃、Ｃ₂Ｆ₅、またはＣ₃Ｆ₇である））のものであり得る。代表的なフルオロオレフィンは、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、およびパーフルオロメチルビニルエーテルである。ポリオールは直鎖または分岐であり得る。直鎖ポリオールは、タイプＨＯＣＨ₂（ＣＨＯＨ）_x（ＣＲＲ’）_yＣＨ₂ＯＨ（式中、ＲおよびＲ’は水素、またはＣＨ₃、またはＣ₂Ｈ₅であり、および式中、ｘは０～４の整数であり、およびｙは０～４の整数である）のものであり得る。分岐ポリオールは、タイプＣ（ＯＨ）_t（Ｒ）_u（ＣＨ₂ＯＨ）_v［（ＣＨ₂）_mＣＨ₂ＯＨ］_w（式中、Ｒは水素、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり得、ｍは０～３の整数であり得、ｔおよびｕは０または１であり得、ｖおよびｗは０～４の整数、および、式中、ｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＝４でもある）のものであり得る。代表的なポリオールは、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ブタンジオール、およびエチレングリコールである。

【0164】

本発明の１，１，１－トリフルオロアルカン可溶化剤は、一般式ＣＦ₃Ｒ¹（式中、Ｒ¹は、約５～約１５個の炭素原子を有する脂肪族および脂環式炭化水素ラジカルから選択され、好ましくは第１級、直鎖、飽和アルキルラジカルである）によって表される１，１，１－トリフルオロアルカンを含む。代表的な１，１，１－トリフルオロアルカン可溶化剤としては、限定されないが、１，１，１－トリフルオロヘキサンおよび１，１，１－トリフルオロドデカンが挙げられる。

【0165】

本発明の可溶化剤は、単一の化合物として存在し得、または２つ以上の可溶化剤の混合物として存在し得る。可溶化剤の混合物は、言わば２種のラクトンのように、同一のクラスの化合物から２種の可溶化剤を含有し得、またはラクトンおよびポリオキシアルキレングリコールエーテルなどの２種の異なるクラスから２種の可溶化剤を含有し得る。

【0166】

冷媒およびＵＶ蛍光染料を含む、または伝熱流体およびＵＶ蛍光染料を含む本組成物において、約０．００１重量パーセント～約１．０重量パーセントの組成物が、好ましくは約０．００５重量パーセント～約０．５重量パーセント、および最も好ましくは０．０１重量パーセント～約０．２５重量パーセントがＵＶ染料である。

【0167】

これらのＵＶ蛍光染料の冷媒および伝熱組成物中への溶解度は、劣っている場合がある。従って、これらの染料を冷凍、空調、またはヒートポンプ装置へ導入する方法は、扱いにくく、費用がかかり、および時間を浪費していた。本願明細書において参照により援用される米国特許公報（特許文献４）は、冷凍または空調装置の構成部品に挿入され得る染料粉末、染料の固体ペレットまたはスラリーを用いる方法を記載している。冷媒および潤滑剤が装置を通って循環されるに伴って、染料が溶解しまたは分散されて、装置全体に運搬される。染料を冷凍または空調装置に導入する数多くの他の方法は、この文献に記載されている。

【0168】

理想的には、ＵＶ蛍光染料は冷媒自体に溶解されることが可能であり、これにより、冷凍、空調、またはヒートポンプ装置に導入するためのいずれの特殊な方法も必要とされない。本発明は、システムに、冷媒中に可溶化剤と組み合わせで溶解されて導入され得るＵＶ蛍光染料を含む組成物に関する。本発明の組成物は、低温においても、染料を溶液中に維持しながら、染料含有冷媒および伝熱流体の保管および運搬を可能とするであろう。

【0169】

冷媒、ＵＶ蛍光染料および可溶化剤を含む、または伝熱流体およびＵＶ蛍光染料および可溶化剤を含む本組成物において、約１～約５０重量パーセント、好ましくは約２～約２５重量パーセント、および最も好ましくは約５～約１５重量パーセントの組み合わせた組成物が、冷媒または伝熱流体中の可溶化剤である。本発明の組成物において、ＵＶ蛍光染料は、約０．００１重量パーセント～約１．０重量パーセントの濃度で冷媒中に、または伝熱流体の、好ましくは０．００５重量パーセント～約０．５重量パーセント、および最も好ましくは０．０１重量パーセント～約０．２５重量パーセントの濃度で存在する。

【0170】

ケトンなどの可溶化剤は好ましくない臭気を有し得、これは、臭気マスキング剤または香料の添加によりマスクすることが可能である。臭気マスキング剤または芳香剤の典型的な例としては、エバーグリーン（Ｅｖｅｒｇｒｅｅｎ）、フレッシュレモン（Ｆｒｅｓｈ Ｌｅｍｏｎ）、チェリー（Ｃｈｅｒｒｙ）、シナモン（Ｃｉｎｎａｍｏｎ）、ペパーミント（Ｐｅｐｐｅｒｍｉｎｔ）、フローラル（Ｆｌｏｒａｌ）またはオレンジピール（Ｏｒａｎｇｅ Ｐｅｅｌ）（これらのすべてが市販されている）、ならびにｄ－リモネンおよびピネンが挙げられ得る。このような臭気マスキング剤は、臭気マスキング剤および可溶化剤の組み合わせた重量に基づいて、約０．００１％から約１５重量％もの濃度で用いられ得る。

【0171】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置における漏出を検出するための、紫外蛍光染料を含む冷媒または伝熱流体組成物を用いる方法にさらに関する。組成物中の染料の存在が、冷凍、空調、またはヒートポンプ装置における冷媒の漏出の検出を可能とする。漏出検出は、装置またはシステムまたは器具破壊の非効率的な動作の解決および／または防止への対処を補助する。漏出検出はまた、装置の動作において用いられる化学薬品の含有を補助する。

【0172】

本方法は、本願明細書に記載のとおり、冷媒、紫外蛍光染料を含む組成物または伝熱流体およびＵＶ蛍光染料を含む組成物、および任意選択的に、本願明細書に記載の可溶化剤を、冷凍、空調、またはヒートポンプ装置に提供する工程、およびＵＶ蛍光染料含有冷媒を検出するための好適な手段を利用する工程を含む。染料を検出するために好適な手段としては、特に限定されないが、度々「ブラックライト」または「ブルーライト」として称される紫外ランプが挙げられる。このような紫外ランプは、ＵＶ蛍光染料を検出する目的のために設計されて、数多くの供給業者から市販されている。一旦、紫外蛍光染料含有組成物が冷凍、空調、またはヒートポンプ装置に導入されてシステム全体に循環させられると、前記紫外ランプで装置を照らし、いずれかの漏出点の近傍において染料の蛍光を観察することにより、漏出点または漏出点の近傍の位置を特定することが可能である。

【0173】

機械的冷凍は、本質的に熱力学の適用であり、ここで、冷媒などの冷却媒体は、再使用のために回収されることが可能であるよう、サイクルを通過する。普通用いられるサイクルとしては、蒸気圧縮、吸収、蒸気ジェットまたは蒸気エジェクタ、および空気が挙げられる。

【0174】

蒸気圧縮冷凍システムとしては、エバポレータ、コンプレッサ、コンデンサ、および膨張デバイスが挙げられる。蒸気圧縮サイクルは、１つのステップにおいて冷却効果をもたらすと共に他のステップで熱をもたらす多段ステップにおいて、冷媒を再使用する。サイクルは、単純に以下のとおり説明することが可能である。液体冷媒は、膨張デバイスを通ってエバポレータに進入すると共に、エバポレータ中に低温で液体冷媒が沸騰してガスを形成して冷却をもたらす。低圧ガスはコンプレッサに進入して、ここで、ガスは圧縮されてその圧力および温度が高められる。次いで、高圧（圧縮された）気体冷媒がコンデンサに進入し、その中において冷媒は凝縮されてその熱を環境に放出する。冷媒は膨張デバイスに戻り、これを通って液体が、コンデンサ中の高圧レベルからエバポレータ中の低圧レベルに膨張され、これにより、サイクルが反復される。

【0175】

冷凍用途において用いられ得る種々のタイプのコンプレッサがある。コンプレッサは、一般に、流体を圧縮する機械的手段に応じて、レシプロ、ロータリー、ジェット、遠心、スクロール、スクリューまたは軸流として、または圧縮される流体に機械的エレメントがどのように作用するかに応じて、容積型（例えば、レシプロ、スクロールまたはスクリュー）または動的（例えば、遠心またはジェット）としてクラス分けすることが可能である。

【0176】

フルオロオレフィンを含む本発明の組成物は、上述のコンプレッサタイプのいずれにおいても有用であり得る。いずれかの所与のコンプレッサについての冷媒の選択は、例えば、沸点および蒸気圧要件を含む多くの要因に依存することとなる。

【0177】

容積型または動的コンプレッサの一方が本発明のプロセスにおいて用いられ得る。遠心タイプコンプレッサが、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む一定の冷媒組成物についての器具の１つの好ましいタイプである。

【0178】

遠心コンプレッサは、回転エレメントを、冷媒を放射状に加速させるために用い、および典型的には、筐体に収納されたインペラおよびディフューザを含む。遠心コンプレッサは、通常は、回転しているインペラのインペラアイ、または中央入口に流体を送り、およびこれを放射状に外方に加速する。いくらかの静圧の上昇がインペラ中において生じるが、ほとんどの圧力上昇は、筐体のディフューザセクションにおいて生じ、ここで、速度が静圧に転換される。各インペラ－ディフューザセットは、コンプレッサのステージである。遠心コンプレッサは、所望される最終圧力および扱われる冷媒の体積に応じて、１～１２またはそれ以上のステージで組み込まれる。

【0179】

コンプレッサの圧力比、または圧縮比は、絶対吐出圧対絶対入口圧力の比である。遠心コンプレッサによってもたらされる圧力は、容量の比較的広い範囲にわたって実質的に一定である。

【0180】

容積型コンプレッサは、蒸気をチャンバに引くと共に、チャンバが体積を低減させて蒸気を圧縮する。圧縮された後、蒸気は、チャンバのさらなる体積の、ゼロまたはほとんどゼロへの低減によって、チャンバから押し出される。容積型コンプレッサは、圧力を高めることができ、圧力は体積的効率および部品の耐圧強度によってのみ制限される。

【0181】

容積型コンプレッサとは異なり、遠心コンプレッサは、インペラを通過する蒸気の圧縮に高速インペラの遠心力に完全に依存している。容積型はないが、むしろ動的圧縮と称されるものがある。

【0182】

遠心コンプレッサが発生させることが可能である圧力は、インペラの先端速度に依存する。先端速度は、インペラの、その先端で計測される速度であり、インペラの直径およびその分当たりの回転速度に関連する。遠心コンプレッサの加圧能力は、インペラを通る流路のサイズによって決定される。これが、コンプレッサのサイズを加圧能力よりも要求される圧力に依存させる。

【0183】

その高速操作のため、遠心コンプレッサは、本来大体積、低圧力マシンである。遠心コンプレッサは、トリクロロフルオロメタン（ＣＦＣ－１１）または１，２，２－トリクロロトリフルオロエタン（ＣＦＣ－１１３）などの低圧力冷媒で最も良く作動する。本発明の低圧冷媒流体のいくつかは、既存の遠心器具におけるＣＦＣ－１１３についての代替の液滴として好適であり得る。

【0184】

大型の遠心コンプレッサは、典型的には分当たり３０００～７０００回転（ｒｐｍ）で作動する。小型タービン遠心コンプレッサ（ミニ－遠心コンプレッサ）は、約４０，０００～約７０，０００（ｒｐｍ）といった高速用に設計されており、典型的には０．１５メートル（約６インチ）未満の小さいインペラサイズを有する。

【0185】

コンプレッサ効率を向上させるために遠心コンプレッサにおいて多段インペラが用いられ得、それにより、使用において必要とされる電力が低減される。２段システムについて、動作中においては、第１ステージインペラの吐出は第２のインペラの吸引吸入に向かう。両方のインペラは、単一のシャフト（または軸）の使用によって動作され得る。各ステージは約４対１の圧縮比をもたらすことが可能である、すなわち、絶対吐出圧が絶対吸引圧力の４倍であることが可能である。特に自動車用用途のための２段遠心コンプレッサシステムの数々の例が、共に本願明細書において参照により援用される、米国特許公報（特許文献５）および米国特許公報（特許文献６）に記載されている。

【0186】

本開示は、冷凍、空調、またはヒートポンプ装置における加熱またはもたらす方法にさらに関し、前記方法は、冷媒または伝熱流体組成物を（ａ）遠心コンプレッサ；（ｂ）多段遠心コンプレッサ、または（ｃ）シングルスラブ／シングルパス熱交換器；を有する前記装置に導入する工程を含み、ここで、前記冷媒または伝熱流体組成物は：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；または
（ｉｉｉ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＦ）；２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，２，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦ₂）；２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＨＦ）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－ジフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；３－（トリフルオロメチル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，
４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－メチル－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチル－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチル－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む。

【0187】

加熱または冷却をもたらす方法は、固定空調、ヒートポンプまたは可搬式空調および冷凍システムにおいて用いられ得る。固定空調およびヒートポンプ用途としては、窓、ダクトレス、ダクト、ターミナル型パッケージ、冷却機および商業機が挙げられ、ルーフトップ型パッケージを含む。冷凍用途としては、屋内用または家庭用冷蔵庫および冷凍庫、製氷機、内臓式クーラーおよび冷凍庫、ウォークインクーラーおよび冷凍庫および運搬冷凍システムが挙げられる。

【0188】

本発明の組成物は、さらに、フィンおよびチューブ熱交換器、マイクロチャネル熱交換器および垂直または水平シングルパスチューブまたはプレートタイプ熱交換器を用いる空調、加熱および冷凍システムにおいて用いられ得る。

【0189】

従来のマイクロチャネル熱交換器は、本発明の低圧冷媒組成物については理想的ではない場合がある。低動作圧および密度は、すべての構成部品において高流速および高摩擦損失をもたらす。これらの場合において、エバポレータ設計が変更され得る。順番に接続された数々のマイクロチャネルスラブ（冷媒経路に関して）よりも、シングルスラブ／シングルパス熱交換器配置が用いられ得る。従って、本発明の冷媒または伝熱流体組成物について好ましい熱交換器はシングルスラブ／シングルパス熱交換器である。

【0190】

本発明は、本発明のフルオロオレフィン組成物を冷却されるべき物体の近傍において蒸発させる工程、および、その後、前記組成物を凝縮させる工程を含む冷却をもたらす方法にさらに関する。

【0191】

本発明は、本発明のフルオロオレフィン組成物を加熱されるべき物体の近傍において凝縮する工程、および、その後、前記組成物を蒸発させる工程を含む加熱する方法にさらに関する。

【0192】

本発明は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物を遠心コンプレッサにおいて圧縮する工程、前記組成物を凝縮させる工程、および、その後、前記組成物を冷却されるべき物体の近傍において蒸発させる工程を含むもたらす方法にさらに関する。さらに、本発明の方法の遠心コンプレッサは、多段遠心コンプレッサおよび好ましくは２段遠心コンプレッサであり得る。

【0193】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置において冷却をもたらす方法にさらに関し、ここで、前記装置は少なくとも１つのシングルスラブ／シングルパス熱交換器を含み、前記方法は、本発明の組成物を凝縮する工程、および、その後、前記組成物を冷却されるべき物体の近傍において蒸発させる工程を含む。

【0194】

本発明の組成物は、自動および窓空調、ヒートポンプ、または運搬冷凍、ならびに他の用途において用いられることが可能である小型タービン遠心コンプレッサ（ミニ遠心コンプレッサ）において特に有用である。これらの高効率ミニ遠心コンプレッサは電動機によって駆動され得、および従って、エンジン速度とは独立して駆動されることが可能である。一定のコンプレッサ速度は、システムが比較的一定の冷却容量をすべてのエンジン速度で提供することを可能とする。これは、従来のＲ－１３４ａ自動車空調システムと比して、特によい高速のエンジン速度での効率の向上についての機会をもたらす。高駆動速度での従来のシステムのサイクル動作を考慮する場合、これらの低圧システムの利点はより大きくなる。

【0195】

あるいは、電力を用いるより、ミニ遠心コンプレッサは、エンジン排気ガス駆動式タービンまたはレシオベルトドライブを備えるレシオギアドライブアセンブリによって作動され得る。現在の自動車設計において利用可能な電力は約１４ボルトであるが、新たなミニ遠心コンプレッサは約５０ボルトの電力を必要とする。従って、代替電源の使用が有利であろう。エンジン排気ガス駆動タービンによって電源供給される冷凍装置または空調装置が２００６年３月３日に出願された米国特許公報（特許文献７）に詳細に記載されている。レシオギアドライブアセンブリによって電源供給される冷凍装置または空調装置が２００６年３月１７日に出願された米国特許公報（特許文献８）に詳細に記載されている。

【0196】

本発明は、本発明の組成物を、エンジン排気ガス駆動タービンによって電源供給されるミニ遠心コンプレッサにおいて圧縮する工程；前記組成物を凝縮する工程；その後、前記組成物を冷却されるべき物体の近傍において蒸発させる工程を含む冷却をもたらす方法にさらに関する。

【0197】

本発明は、レシオベルトドライブを有するレシオギアドライブアセンブリによって電源供給されるミニ遠心コンプレッサにおいて本発明の組成物を圧縮する工程；前記組成物を凝縮する工程；その後、前記組成物を冷却されるべき物体の近傍において蒸発させる工程を含む冷却をもたらす方法にさらに関する。

【0198】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置において冷却をもたらす方法に関し、ここで、前記装置は少なくとも１つのシングルスラブ／シングルパス熱交換器を含み、前記方法は、本発明の組成物を遠心コンプレッサにおいて圧縮する工程、前記組成物を凝縮する工程、その後、前記組成物を冷却されるべき物体の近傍において蒸発させる工程を含む。

【0199】

本発明は、約１５０以上のＧＷＰを有する冷媒組成物、または高ＧＷＰ冷媒を、より低いＧＷＰを有する組成物と交換するまたは置き換える方法にさらに関する。一つの方法は、本発明の少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物を代替として提供する工程を含む。本発明の他の実施形態においては、交換されるまたは置き換えられる組成物より低いＧＷＰを有する本発明の冷媒または伝熱流体組成物が、冷凍、空調またはヒートポンプ装置に導入される。いくつかの場合において、装置中に存在する高ＧＷＰ冷媒は、より低いＧＷＰ組成物を導入する前に装置から除去する必要があるであろう。他の事例においては、本発明のフルオロオレフィン組成物は、高ＧＷＰ冷媒が存在するままに装置に導入され得る。

【0200】

地球温暖化係数（ＧＷＰ）は、二酸化炭素のキログラムでの排出に比した特定のグリーンハウスガスのキログラムでの大気中への排出による、相対的な地球温暖化への負担を予測するための指数である。ＧＷＰは、異なる時間範囲について算出することが可能であり、所与のガスについての大気寿命の影響を示す。１００年の時間範囲についてのＧＷＰが、普通、参照される値である。

【0201】

高ＧＷＰ冷媒は、１００年の時間範囲で、約１０００以上、あるいは５００以上、１５０以上、１００以上、または５０以上のＧＷＰを有する冷媒または伝熱流体として機能することが可能であるいずれかの化合物であろう。気候変動に関する政府間パネル（Ｉｎｔｅｒｇｏｖｅｒｎｍｅｎｔａｌ Ｐａｎｅｌ ｏｎ Ｃｌｉｍａｔｅ Ｃｈａｎｇｅ）（ＩＰＣＣ）により公開されたＧＷＰ計算に基づいて交換が必要である冷媒および伝熱流体としては、特に限定されないが、ＨＦＣ－１３４ａ（１，１，１，２－テトラフルオロエタン）が挙げられる。

【0202】

本発明は、ゼロまたは低オゾン破壊係数および低地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する組成物を提供するであろう。本発明のフルオロオレフィンまたは本発明のフルオロオレフィンと他の冷媒との混合物は、現在使用されているハイドロフルオロカーボン冷媒の多くより小さい地球温暖化係数を有するであろう。典型的には、本発明のフルオロオレフィンは、約２５未満のＧＷＰを有すると予期される。本発明の一態様は、１０００未満、５００未満、１５０未満、１００未満、または５０未満の地球温暖化係数を有する冷媒を提供することである。本発明の他の態様は、冷媒混合物の総ＧＷＰを、フルオロオレフィンを前記混合物に添加することにより低減させることである。

【0203】

本発明は、冷媒または伝熱流体のＧＷＰを低下させる方法にさらに関し、前記方法は、前記冷媒または伝熱流体を本発明の少なくとも１種のフルオロオレフィンと組み合わせる工程を含む。他の実施形態において、地球温暖化係数を低下させる方法は、前記第一の組成物を少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む組成物と組み合わせて、冷媒または伝熱流体としての使用に好適である第二の組成物を生成する工程を含み、ここで、前記第二の組成物は、前記第一の組成物より低い地球温暖化係数を有する。混合物または化合物の組み合わせのＧＷＰは、純粋な化合物の各々についてのＧＷＰの重量平均として算出され得ることが確認され得る。

【0204】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物の地球温暖化係数を低下させるために、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む本発明の組成物を用いる方法にさらに関し、前記方法は、前記元の冷媒または伝熱流体組成物を、少なくとも１種のフルオロオレフィンを含む本発明の組成物と組み合わせて、第２の冷媒または伝熱流体組成物を生成する工程を含み、ここで、前記第２の冷媒または伝熱流体組成物は、前記元の冷媒または伝熱流体組成物より低い地球温暖化係数を有する。

【0205】

本発明は、冷凍、空調またはヒートポンプ装置における元の冷媒または伝熱流体組成物のＧＷＰを低減させる方法にさらに関し、ここで、前記元の冷媒または伝熱流体は、約１５０以上のＧＷＰを有し；前記方法は、第２の、本発明のより低いＧＷＰ冷媒または伝熱流体組成物を前記冷凍、空調またはヒートポンプ装置に導入する工程を含む。

【0206】

元の冷媒のＧＷＰを低減させる本方法は、第２の、より低いＧＷＰ冷媒または伝熱流体を導入する前に、元の冷媒または伝熱流体組成物を前記冷凍、空調またはヒートポンプ装置から除去する工程をさらに含み得る。

【0207】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を、第２の冷媒または伝熱流体組成物と交換する方法にさらに関し、第２の冷媒または伝熱流体組成物として本発明の組成物を提供する工程を含む。元の冷媒は、交換が必要である冷凍、空調またはヒートポンプ装置において用いられるいずれかの冷媒であり得る。

【0208】

交換が必要である元の冷媒または伝熱流体は、ハイドロフルオロカーボン冷媒、クロロフルオロカーボン冷媒、ハイドロクロロフルオロカーボン、冷媒、フルオロエーテル冷媒、または冷媒化合物のブレンドのいずれかであり得る。

【0209】

交換する必要があり得る、本発明のハイドロフルオロカーボン冷媒としては、特に限定されないが：ＣＨＦ₃（ＨＦＣ－２３）、ＣＨ₂Ｆ₂（ＨＦＣ－３２）、ＣＨ₃Ｆ（ＨＦＣ－４１）、ＣＨＦ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－１２５）、ＣＨＦ₂ＣＨＦ₂（ＨＦＣ－１３４）、ＣＨ₂ＦＣＦ₃（ＨＦＣ－１３４ａ）、ＣＨＦ₂ＣＨ₂Ｆ（ＨＦＣ１４３）、ＣＦ₃ＣＨ₃（ＨＦＣ－１４３ａ）、ＣＨＦ₂ＣＨ₃（ＨＦＣ－１５２ａ）、ＣＨ₂ＦＣＨ₃（ＨＦＣ－１６１）、ＣＨＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－２２７ｃａ）、ＣＦ₃ＣＦＨＣＦ₃（ＨＦＣ－２２７ｅａ）、ＣＨＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂（ＨＦＣ－２３６ｃａ）、ＣＨ₂ＦＣＦ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－２３６ｃｂ）、ＣＨＦ₂ＣＨＦＣＦ₃（ＨＦＣ－２３６ｅａ）、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、ＣＨ₂ＦＣＦ₂ＣＨＦ₂（ＨＦＣ－２４５ｃａ）、ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－２４５ｃｂ）、ＣＨＦ₂ＣＨＦＣＨＦ₂（ＨＦＣ－２４５ｅａ）、ＣＨ₂ＦＣＨＦＣＦ₃（ＨＦＣ－２４５ｅｂ）、ＣＨＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－２４５ｆａ）、ＣＨ₂ＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ（ＨＦＣ－２５４ｃａ）、ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＨＦ₂（ＨＦＣ－２５４ｃｂ）、ＣＨ₂ＦＣＨＦＣＨＦ₂（ＨＦＣ－２５４ｅａ）、ＣＨ₃ＣＨＦＣＦ₃（ＨＦＣ－２５４ｅｂ）、ＣＨＦ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂（ＨＦＣ－２５４ｆａ）、ＣＨ₂ＦＣＨ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－２５４ｆｂ）、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₃（ＨＦＣ－２６３ｆｂ）、ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ（ＨＦＣ－２６３ｃａ）、ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＨ₃（ＨＦＣ－２７２ｃａ）、ＣＨ₃ＣＨＦＣＨ₂Ｆ（ＨＦＣ－２７２ｅａ）、ＣＨ₂ＦＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ（ＨＦＣ－２７２ｆａ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＦ₂Ｈ（ＨＦＣ－２７２ｆｂ）、ＣＨ₃ＣＨＦＣＨ₃（ＨＦＣ－２８１ｅａ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ（ＨＦＣ－２８１ｆａ）、ＣＨＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ（ＨＦＣ－３３８ｐｃｃ）、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃（ＨＦＣ－３６５ｍｆｃ）、ＣＦ₃ＣＨＦＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃（ＨＦＣ－４３－１０ｍｅｅ）が挙げられる。これらのハイドロフルオロカーボン冷媒は、商業的に入手可能であるか、または当該技術分野において公知である方法により調製され得る。

【0210】

本発明のハイドロフルオロカーボン冷媒は、ＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１４３ａ／ＨＦＣ－１３４ａ（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０４またはＲ４０４Ａにより公知である）、ＨＦＣ－３２／ＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１３４ａ（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０７またはＲ４０７Ａ、Ｒ４０７Ｂ、またはＲ４０７Ｃにより公知である）、ＨＦＣ－３２／ＨＦＣ－１２５（Ｒ４１０またはＲ４１０Ａ）、およびＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１４３ａ（ＡＳＨＲＡＥ種別：Ｒ５０７またはＲ５０７Ａにより公知である）、Ｒ４１３Ａ（Ｒ１３４ａ／Ｒ２１８／イソブタンのブレンド）、Ｒ４２３Ａ（Ｒ１３４ａ／Ｒ２２７ｅａのブレンド）、Ｒ５０７Ａ（Ｒ１２５／Ｒ１４３ａのブレンド）等を含む共沸、共沸物様および非共沸組成物をさらに含み得る。

【0211】

交換する必要があり得る本発明のクロロフルオロカーボン冷媒としては、Ｒ２２（ＣＨＦ₂Ｃｌ）、Ｒ１２３（ＣＨＣｌ₂ＣＦ₃）、Ｒ１２４（ＣＨＣｌＦＣＦ₃）、Ｒ５０２（ＣＦＣ－１１５（ＣＣｌＦ₂ＣＦ₃）およびＲ２２のブレンドである）、Ｒ５０３（Ｒ２３／Ｒ１３（ＣＣｌＦ₃）のブレンドである）等が挙げられる。

【0212】

交換する必要があり得る本発明のハイドロクロロフルオロカーボンとしては、Ｒ１２（ＣＦ₂Ｃｌ₂）、Ｒ１１（ＣＣｌ₃Ｆ）、Ｒ１１３（ＣＣｌ₂ＦＣＣｌＦ₂）、Ｒ１１４（ＣＦ₂ＣｌＣＦ₂Ｃｌ）、Ｒ４０１ＡまたはＲ４０１Ｂ（Ｒ２２／Ｒ１５２ａ／Ｒ１２４のブレンドである）、Ｒ４０８Ａ（Ｒ２２／Ｒ１２５／Ｒ１４３ａのブレンド）等が挙げられる。

【0213】

交換する必要があり得る本発明のフルオロエーテル冷媒は、少なくとも１つのエーテル基酸素原子をも含有する、ハイドロフルオロカーボンに類似する化合物を含み得る。フルオロエーテル冷媒としては、特に限定されないが、Ｃ₄Ｆ₉ＯＣＨ₃、およびＣ₄Ｆ₉ＯＣ₂Ｈ₅（共に商業的に入手可能である）が挙げられる。

【0214】

交換が必要であり得る本発明の元の冷媒または伝熱流体組成物は、任意選択的に、１０重量パーセント以下のジメチルエーテル、または少なくとも１種のＣ₃～Ｃ₅炭化水素、例えば、プロパン、プロピレン、シクロプロパン、ｎ－ブタン、イソブタン、ｎ－ペンタン、シクロペンタンおよびネオペンタン（２，２－ジメチルプロパン）を含有する冷媒の組み合わせをさらに含む。このようなＣ₃～Ｃ₅炭化水素を含有する冷媒の例は、ＨＣＦＣ－２２／ＨＦＣ－１２５／プロパン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０２またはＲ４０２ＡおよびＲ４０２Ｂにより公知である）、ＨＣＦＣ－２２／オクタフルオロプロパン／プロパン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４０３またはＲ４０３ＡおよびＲ４０３Ｂにより公知である）、オクタフルオロプロパン／ＨＦＣ－１３４ａ／イソブタン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４１３またはＲ４１３Ａにより公知である）、ＨＣＦＣ－２２／ＨＣＦＣ－１２４／ＨＣＦＣ－１４２ｂ／イソブタン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４１４またはＲ４１４ＡおよびＲ４１４Ｂにより公知である）、ＨＦＣ－１３４ａ／ＨＣＦＣ－１２４／ｎ－ブタン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４１６またはＲ４１６Ａにより公知である）、ＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１３４ａ／ｎ－ブタン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４１７またはＲ４１７Ａにより公知である）、ＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１３４ａ／ジメチルエーテル（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４１９またはＲ４１９Ａにより公知である）、およびＨＦＣ－１２５／ＨＦＣ－１３４ａ／イソブタン（ＡＳＨＲＡＥ種別、Ｒ４２２、Ｒ４２２Ａ、Ｒ４２２Ｂ、Ｒ４２２Ｃ、Ｒ４２２Ｄにより公知である）の共沸物様組成物である。

【0215】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１３４ａ（ＨＦＣ－１３４ａ、１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｆ）であり、ここで、前記方法は、Ｒ１３４ａを、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物と置き換える工程を含む。

【0216】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１５２ａ（ＨＦＣ－１５２ａ、１，１－ジフルオロエタン、ＣＨＦ₂ＣＨ₃）であり、ここで、前記方法は、Ｒ１５２ａを、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）、およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物と置き換える工程を含む。

【0217】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ２２７ｅａ（ＨＦＣ－２２７ｅａ、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン、ＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₃）を交換する方法にさらに関し、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）、およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物を代替として提供する工程を含む。

【0218】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１１３（ＣＦＣ－１１３、１，１，２－トリクロロ－１，２，２－トリフルオロエタン、ＣＦＣｌ₂ＣＦ₂Ｃｌ）であり、ここで、前記方法は、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0219】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４３－１０ｍｅｅ（ＨＦＣ－４３－１０ｍｅｅ）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロペンタン、ＣＦ₃ＣＨＦＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃）であり、ここで、前記方法は、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0220】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＣ₄Ｆ₉ＯＣＨ₃（パーフルオロブチルメチルエーテル）であり、ここで、前記方法は、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0221】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ３６５ｍｆｃ（ＨＦＣ－３６５ｍｆｃ、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＨ₃）であり、ここで、前記方法は、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0222】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１１（ＣＦＣ－１１、トリクロロフルオロメタン、ＣＦＣｌ₃）であり、ここで、前記方法は、１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロシクロペンテン（ＦＣ－Ｃ１４１８ｙ）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＦＣ－１４１－１０ｍｙｙ）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｙｚ）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＦＣ－１４４７ｆｚ），；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（Ｆ１１Ｅ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｔ）；および１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－ペンテン（Ｆ１２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0223】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１２３（ＨＣＦＣ－１２３、２，２－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌ₂）であり、ここで、前記方法は、１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロシクロペンテン（ＦＣ－Ｃ１４１８ｙ）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＦＣ－１４１－１０ｍｙｙ）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｙｚ）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＦＣ－１４４７ｆｚ），；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（Ｆ１１Ｅ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｔ）；および１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－ペンテン（Ｆ１２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0224】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ２４５ｆａ（ＨＦＣ－２４５ｆａ、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨＦ₂）であり、ここで、前記方法は、２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｙｆ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（Ｆ１１Ｅ）；１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３２７ｍｙ）；１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｅ）；およびペンタフルオロエチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＥＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0225】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１１４（ＣＦＣ－１１４、１，２－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエタン、ＣＦＣｌ₂ＣＦ₂Ｃｌ）であり、ここで、前記方法は、１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＦＣ－１３１８ｍｙ）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロシクロブテン（ＦＣ－Ｃ１３１６ｃｃ）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３３６ｙｆ）；および３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３４５ｆｚ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0226】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ２３６ｆａ（ＨＦＣ－２３６ｆａ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＦ₃）であり、ここで、前記方法は、１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＦＣ－１３１８ｍｙ）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロシクロブテン（ＦＣ－Ｃ１３１６ｃｃ）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３３６ｙｆ）；および３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３４５ｆｚ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0227】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法に関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４０１Ａであり、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ４０１Ａは、約５３重量パーセントＨＣＦＣ－２２（クロロジフルオロメタン、ＣＨＦ₂Ｃｌ）、約１３重量パーセントのＨＦＣ－１５２ａ（１，１－ジフルオロエタン、ＣＨＦ₂ＣＨ₃）、および約３４重量パーセントＨＣＦＣ－１２４（２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌＦ）を含有する冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0228】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４０１Ｂであり、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ４０１Ｂは、約６１重量パーセントＨＣＦＣ－２２（クロロジフルオロメタン、ＣＨＦ₂Ｃｌ）、約１１重量パーセントのＨＦＣ－１５２ａ（１，１－ジフルオロエタン、ＣＨＦ₂ＣＨ₃）、および約２８重量パーセントＨＣＦＣ－１２４（２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌＦ）を含有する冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0229】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４０９Ａであり、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ４０９Ａは、約６０重量パーセントＨＣＦＣ－２２（クロロジフルオロメタン、ＣＨＦ₂Ｃｌ）、約２５重量パーセントＨＣＦＣ－１２４（２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌＦ）、および約１５重量パーセントＨＣＦＣ－１４２ｂ（１－クロロ－１，１－ジフルオロエタン、ＣＦ₂ＣｌＣＨ₃）を含有する冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0230】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４０９Ｂであり、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ４０９Ｂは、約６５重量パーセントＨＣＦＣ－２２（クロロジフルオロメタン、ＣＨＦ₂Ｃｌ）、約２５重量パーセントＨＣＦＣ－１２４（２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌＦ）、および約１０重量パーセントＨＣＦＣ－１４２ｂ（１－クロロ－１，１－ジフルオロエタン、ＣＦ₂ＣｌＣＨ₃）を含有する冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0231】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４１４Ｂであり、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）、およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ４１４Ｂは、約５０重量パーセントＨＣＦＣ－２２（クロロジフルオロメタン、ＣＨＦ₂Ｃｌ）、約３９重量パーセントＨＣＦＣ－１２４（２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌＦ）、約１．５重量パーセントイソブタン（Ｒ６００ａ、ＣＨ₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃）および約９．５重量パーセントＨＣＦＣ－１４２ｂ（１－クロロ－１，１－ジフルオロエタン、ＣＦ₂ＣｌＣＨ₃）を含有する冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0232】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ４１６Ａであり、ここで、前記方法は、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ４１６Ａは、約５９重量パーセントのＨＦＣ－１３４ａ（１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｆ））、約３９．５重量パーセントＨＣＦＣ－１２４（２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ＣＦ₃ＣＨＣｌＦ）、および約１．５重量パーセントｎ－ブタン（ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）を含有する冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0233】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ１２（ＣＦＣ－１２、ジクロロジフルオロメタン、ＣＦ₂Ｃｌ₂）であり、ここで、前記方法は、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。

【0234】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、前記元の組成物が冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置中のＲ５００であり、ここで、前記方法は、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物を置き換える工程を含む。Ｒ５００は、約７３．８重量パーセントＲ１２（（ＣＦＣ－１２、ジクロロジフルオロメタン、ＣＦ₂Ｃｌ₂）および約２６．２重量パーセントＲ１５２ａ（ＨＦＣ－１５２ａ、１，１－ジフルオロエタン、ＣＨＦ₂ＣＨ₃）を含有する共沸冷媒ブレンドについてのＡＳＨＲＡＥ種別である。

【0235】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法に関し、ここで、元の冷媒または伝熱流体組成物がＲ１３４ａまたはＲ１２であり、ここで、前記Ｒ１３４ａまたはＲ１２は、約１．０重量パーセント～約３７重量パーセントのＨＦＣ－３２および約９９重量パーセント～約６３重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換される。他の実施形態において、第２の冷媒または伝熱流体組成物は、約１．０重量パーセント～約１０重量パーセントのＨＦＣ－３２および約９９重量パーセント～約９０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含み得る。

【0236】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法に関し、ここで、元の冷媒または伝熱流体組成物がＲ２２、Ｒ４０４Ａ、またはＲ４１０Ａであり、ここで、前記Ｒ２２、Ｒ４０４ＡまたはＲ４１０Ａは、約１．０重量パーセント～約３７重量パーセントのＨＦＣ－３２および約９９重量パーセント～約６３重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換される。他の実施形態において、第２の冷媒または伝熱流体組成物は、約２０重量パーセント～約３７重量パーセントのＨＦＣ－３２および約８０重量パーセント～約６３重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅを含み得る。

【0237】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法にさらに関し、ここで、元の冷媒または伝熱流体組成物はＲ２２、Ｒ４０４Ａ、またはＲ４１０Ａであり、ここで、前記Ｒ２２、Ｒ４０４ＡまたはＲ４１０Ａは、約２０重量パーセント～約９５重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ、約１．０重量パーセント～約６５重量パーセントのＨＦＣ－３２、および約１．０重量パーセント～約４０重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換される。他の実施形態において、第２の冷媒または伝熱流体組成物は、約３０重量パーセント～約９０重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ、約５．０重量パーセント～約５５重量パーセントのＨＦＣ－３２、および約１．０重量パーセント～約３５重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。さらに他の実施形態において、第２の冷媒または伝熱流体組成物は、約４０重量パーセント～約８５重量パーセントのＨＦＣ－１２２５ｙｅ、約１０重量パーセント～約４５重量パーセントのＨＦＣ－３２および約１．０重量パーセント～約２８重量パーセントのＨＦＣ－１２５を含む。

【0238】

本発明は、元の冷媒または伝熱流体組成物を交換する方法に関し、ここで、元の冷媒または伝熱流体組成物がＲ１３４ａまたはＲ１２であり、ここで、前記Ｒ１３４ａまたはＲ１２は：
ＨＦＣ－１２４３ｚｆおよびＨＦＣ－１２２５ｙｅ；
ＨＦＣ－１２４３ｚｆ、ＨＦＣ－１２２５ｙｅ、およびＨＦＣ－１２５；
ＨＦＣ－１２４３ｚｆ、ＨＦＣ－１２２５ｙｅ、およびＨＦＣ－３２；または
ＨＦＣ－１２４３ｚｆ、ＨＦＣ－１２２５ｙｅ、ＨＦＣ－１２５、およびＨＦＣ－３２を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換される。

【0239】

冷媒を置き換えるすべての既述の方法において、フルオロオレフィンが、既存の器具中の冷媒を交換するために用いられ得る。さらに、フルオロオレフィンは、その中の冷媒を用いるために設計された既存の器具中の前記冷媒を交換するために用いられ得る。さらに、フルオロオレフィンは、潤滑剤を変更しまたは交換する必要なく、既存の器具中の冷媒を交換するために用いられ得る。

【0240】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置における火災を減少させるための方法に関し、前記方法は、本発明の組成物を前記冷媒装置または空調装置に導入する工程を含む。

【0241】

可燃性を考慮するとき、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置から漏出し得る冷媒が主要な懸念事項である。冷凍装置または空調装置において漏出が生じたときには、冷媒および潜在的に少量の潤滑剤がシステムから放出され得る。この漏出した材料が発火源と接触した場合には、火災が生じ得る。火災とは、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置内、またはその近傍の一方において火災が生じ得る可能性を意味している。冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置における火災の低減は、本願明細書に既述の方法および基準により、可燃性であるとみなされないと判定されおよび定義される冷媒または伝熱流体を用いることにより達成され得る。さらに、本発明の不燃性フルオロオレフィンは、既に装置内にある可燃性冷媒または伝熱流体に、または可燃性冷媒または伝熱流体を装置に添加する前に、添加され得る。本発明の不燃性フルオロオレフィンは、漏出の際の火災の可能性を低減させ、および／または形成されるいずれかの火炎の温度またはサイズを低減させることにより火災の程度を軽減させる。

【0242】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置において、またはその近傍において火炎危険を低減させる方法にさらに関し、前記方法は、少なくとも１種不燃性フルオロオレフィンを可燃性冷媒と組み合わせる工程、および組み合わせたものを冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置に導入する工程を含む。

【0243】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置において、またはその近傍において火炎危険を低減させる方法にさらに関し、前記方法は、少なくとも１種不燃性フルオロオレフィンを潤滑剤と組み合わせる工程、および組み合わせたものを、可燃性冷媒を含む冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置に導入する工程を含む。

【0244】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置において、またはその近傍において火炎危険を低減させる方法にさらに関し、前記方法は、少なくとも１種のフルオロオレフィンを前記装置に導入する工程を含む。

【0245】

本発明は、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置において可燃性冷媒を用いる方法にさらに関し、前記方法は、前記可燃性冷媒を少なくとも１種のフルオロオレフィンと組み合わせる工程を含む。

【0246】

本発明は、可燃性冷媒または伝熱流体の可燃性を低減させる方法にさらに関し、前記方法は、可燃性冷媒を少なくとも１種のフルオロオレフィンと組み合わせる工程を含む。

【0247】

本発明は、熱源からヒートシンクに熱を伝導させる方法にさらに関し、ここで、本発明の組成物は伝熱流体として役立つ。前記熱伝導方法は、本発明の組成物を熱源からヒートシンクに伝達させる工程を含む。

【0248】

伝熱流体は、熱を、１つの空間、部位、対象物または物体から異なる空間、部位、対象物または物体に、輻射、伝導、または対流によって伝導させ、移動させまたは除去するために用いられる。伝熱流体は、冷却（または加熱）を遠隔冷凍（または加熱）システムから伝導させる手段を提供することにより、第２のクーラントとして機能し得る。いくつかのシステムにおいて、伝熱流体は、伝導プロセス（すなわち、蒸発または凝縮しない）の全体にわたって一定の状態に維持され得る。あるいは、蒸発冷却プロセスは伝熱流体をも用い得る。

【0249】

熱源は、熱を伝導し、移動しまたは除去することが所望されるいずれかの空間、部位、対象物または物体として定義され得る。熱源の例は、スーパーマーケットにおける冷蔵または冷凍ケースなどの冷凍または冷却を必要とする空隙（開放または密閉）、空調を必要とする建物空隙、または空調を必要とする自動車の乗員室であり得る。ヒートシンクは、吸熱可能ないずれかの空間、部位、対象物または物体として定義され得る。蒸気圧縮冷凍システムは、このようなヒートシンクの一例である。

【実施例】

【0250】

（実施例１）
（性能データ）
表７は、ＣＦＣ－１１３、ＨＦＣ－４３－１０ｍｅｅ、Ｃ₄Ｆ₉ＯＣＨ₃、およびＨＦＣ－３６５ｍｆｃに比した本発明の化合物についての冷凍性能を、エバポレータ（Ｅｖａｐ）およびコンデンサ（Ｃｏｎｄ）、排出温度（Ｄｉｓｃｈ Ｔ）、エネルギー効率（ＣＯＰ）、およびキャパシティ（Ｃａｐ）における圧力として示す。データは以下の条件に基づいている。

【0251】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １１０．０°Ｆ（４３．３℃）
過冷却温度 １０．０°Ｆ（５．５℃）
戻りガス温度 ７５．０°Ｆ（２３．８℃）
コンプレッサ効率は７０％である。

【0252】

【表19】

【0253】

（実施例２）
（性能データ）
表８は、ＣＦＣ－１１およびＨＣＦＣ－１２３に比した本発明の化合物についての冷凍性能を、エバポレータ（Ｅｖａｐ）およびコンデンサ（Ｃｏｎｄ）、排出温度（Ｄｉｓｃｈ Ｔ）、エネルギー効率（ＣＯＰ）、およびキャパシティ（Ｃａｐ）における圧力として示す。データは以下の条件に基づいている。

【0254】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １１０．０°Ｆ（４３．３℃）
過冷却温度 １０．０°Ｆ（５．５℃）
戻りガス温度 ７５．０°Ｆ（２３．８℃）
コンプレッサ効率は７０％である。

【0255】

【表20】

【0256】

（実施例３）
（性能データ）
表９は、ＨＦＣ－２４５ｆａに比した本発明の化合物についての冷凍性能を、エバポレータ（Ｅｖａｐ）およびコンデンサ（Ｃｏｎｄ）、排出温度（Ｄｉｓｃｈ Ｔ）、エネルギー効率（ＣＯＰ）、およびキャパシティ（Ｃａｐ）における圧力として示す。データは以下の条件に基づいている。

【0257】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １１０．０°Ｆ（４３．３℃）
過冷却温度 １０．０°Ｆ（５．５℃）
戻りガス温度 ７５．０°Ｆ（２３．８℃）
コンプレッサ効率は７０％である。

【0258】

【表21】

【0259】

（実施例４）
（性能データ）
表１０は、ＣＦＣ－１１４およびＨＦＣ－２３６ｆａに比した本発明の化合物についての冷凍性能を、エバポレータ（Ｅｖａｐ）およびコンデンサ（Ｃｏｎｄ）、排出温度（Ｄｉｓｃｈ Ｔ）、エネルギー効率（ＣＯＰ）、およびキャパシティ（Ｃａｐ）における圧力として示す。データは以下の条件に基づいている。

【0260】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １１０．０°Ｆ（４３．３℃）
過冷却温度 １０．０°Ｆ（５．５℃）
戻りガス温度 ７５．０°Ｆ（２３．８℃）
コンプレッサ効率は７０％である。

【0261】

【表22】

【0262】

（実施例５）
（性能データ）
表１１は、ＨＦＣ－１３４ａ、ＨＦＣ－１５２ａ、およびＨＦＣ－２２７ｅａに比した本発明の化合物についての冷凍性能を、エバポレータ（Ｅｖａｐ）およびコンデンサ（Ｃｏｎｄ）、排出温度（Ｄｉｓｃｈ Ｔ）、エネルギー効率（ＣＯＰ）、およびキャパシティ（Ｃａｐ）における圧力として示す。データは以下の条件に基づいている。

【0263】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １１０．０°Ｆ（４３．３℃）
過冷却温度 １０．０°Ｆ（５．５℃）
戻りガス温度 ７５．０°Ｆ（２３．８℃）
コンプレッサ効率は７０％である。

【0264】

【表23】

【0265】

（実施例６）
（可燃性）
可燃性化合物は、ＡＳＴＭ（米国材料試験協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｔｅｓｔｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ））Ｅ６８１－０１下での、電子点火源を伴うテストにより識別され得る。可燃性のこのようなテストを、可燃性であるかを判定し、またそうである場合には下方爆発限界（ＬＦＬ）を見出すために、本開示の組成物について、１０１ｋＰａ（１４．７ｐｓｉａ）、５０パーセント相対湿度、および示した温度で、空気中に種々の濃度で実施した。結果が表１２に示されている。

【0266】

【表24】

【0267】

結果は、ＨＦＣ－１２３４ｙｆおよびＥ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅが可燃性である一方で、ＨＦＣ－１２２５ｙｅ、ＨＦＣ－１４２９ｍｙｚ／ｍｚｙ、およびＦ１２Ｅが不燃性であることを示している。ＨＦＣ－１２２５ｙｅおよびＨＦＣ－３２（純粋な状態では可燃性であることが知られている）の混合物については、３７重量パーセントのＨＦＣ－３２が、不燃性の特徴を維持するために存在することが可能である最大量であることが判明した。不燃性であるフルオロオレフィンを含むこれらの組成物は、冷媒または伝熱流体組成物としてより許容されることが可能である候補である。

【0268】

（実施例７）
（圧力を発生させるための先端速度）
先端速度を、遠心コンプレッサを用いる冷凍器具についてのいくつかの基礎的な関係を形成することによって推定することが可能である。インペラが、ガスに付与する理想的なトルクは、以下のように定義される。

【0269】

Ｔ＝ｍ×（ｖ₂×ｒ₂－ｖ₁×ｒ₁） 式１
式中、
Ｔ＝トルク、ニュートンメートル
ｍ＝流れの質量割合、ｋｇ／ｓｅｃ
ｖ₂＝インペラから離れる冷媒の旋回速度（先端速度）、メートル／ｓｅｃ
ｒ₂＝出口インペラの半径、メートル
ｖ₁＝インペラに進入する冷媒の旋回速度、メートル／ｓｅｃ
ｒ₁＝入口インペラの半径、メートル
である。

【0270】

冷媒はインペラに事実上軸方向に進入すると仮定すれば、速度の旋回成分ｖ₁＝０、従って
Ｔ＝ｍ×ｖ₂×ｒ₂ 式２
である。

【0271】

シャフトで要求される出力は、トルクおよび回転速度の積であり、
Ｐ＝Ｔ×ω 式３
であり、
式中、
Ｐ＝出力、Ｗ
ω＝角速度、ラジアン／ｓ
従って、
Ｐ＝Ｔ×ｗ＝ｍ×ｖ₂×ｒ₂×ω 式４
である。

【0272】

低冷媒流速では、インペラの先端速度および冷媒の旋回速度はほとんど等しい；従って
ｒ₂×ω＝ｖ₂ 式５
および
Ｐ＝ｍ×ｖ₂×ｖ₂ 式６
である。

【0273】

理想出力についての他の式は、流れの質量割合と、圧縮の等エントロピー仕事量の積である。

【0274】

Ｐ＝ｍ×Ｈ_i×（１０００Ｊ／ｋＪ） 式７
式中、
Ｈ_i＝蒸発条件から飽和凝縮条件での飽和蒸気からの冷媒のエンタルピーにおける差、ｋＪ／ｋｇ。

【0275】

式６および７の２つの式を組み合わせて、
ｖ₂×ｖ₂＝１０００×Ｈ_i 式８
が得られる。

【0276】

式８は、いくつかの基礎的な仮定に基づいているが、インペラの先端速度のよい推定を提供すると共に、冷媒の先端速度を比較する重要な方法を提供する。

【0277】

以下の表１３は、１，２，２－トリクロロトリフルオロエタン（ＣＦＣ－１１３）および本発明の組成物について算出される理論的先端速度を示す。この比較のために仮定した条件は：

【0278】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １１０．０°Ｆ（４３．３℃）
液体サブクール温度 １０．０°Ｆ（５．５℃）
回帰ガス温度 ７５．０°Ｆ（２３．８℃）
コンプレッサ効率は７０％である。

【0279】

これらは、小型タービン遠心コンプレッサが機能する典型的な条件である。

【0280】

【表25】

【0281】

この実施例は、本発明の化合物がＣＦＣ－１１３の約１５パーセント内の先端速度を有すると共に、最低限のコンプレッサ設計変更での、ＣＦＣ－１１３の効果的な代替物であろうことを示している。最も好ましい組成物は、ＣＦＣ－１１３の約１０パーセント内の先端速度を有する。

【0282】

（実施例８）
（冷凍性能データ）
表１４は、ＨＦＣ－１３４ａに比した本発明の種々の冷媒組成物の性能を示す。表１４において、Ｅｖａｐ Ｐｒｅｓはエバポレータ圧力であり、Ｃｏｎｄ Ｐｒｅｓはコンデンサ圧力であり、Ｃｏｍｐ Ｄｉｓｃｈ Ｔはコンプレッサ排出温度であり、ＣＯＰはエネルギー効率であり、およびＣＡＰはキャパシティである。データは以下の条件に基づいている。

【0283】

エバポレータ温度 ４０．０°Ｆ（４．４℃）
コンデンサ温度 １３０．０°Ｆ（５４．４℃）
過冷却量 １０．０°Ｆ（５．５℃）
戻りガス温度 ６０．０°Ｆ（１５．６℃）
コンプレッサ効率は１００％である。

【0284】

過熱は冷却キャパシティに包含されていることに注意されたい。

【0285】

【表26】

【0286】

【表27】

【0287】

数々の組成物は、より低いまたは等しい排出圧および温度を維持しながら、ＨＦＣ－１３４ａよりさらに高いエネルギー効率（ＣＯＰ）を有する。表１４に列挙された組成物についてのキャパシティはまたＲ１３４ａとも類似しており、これらの組成物は、冷凍および空調において、および特に可搬式空調用途においてＲ１３４ａについての代替冷媒であることが可能であることを示している。結果はまた、ＨＦＣ－１２２５ｙｅの冷却キャパシティを、ＨＦＣ－３２などの他の化合物の添加で向上させることが可能であることを示す。

【0288】

（実施例９）
（冷凍性能データ）
表１５は、Ｒ４０４ＡおよびＲ４２２Ａに比した本発明の種々の冷媒組成物の性能を示す。表１５において、Ｅｖａｐ Ｐｒｅｓはエバポレータ圧力であり、Ｃｏｎｄ Ｐｒｅｓはコンデンサ圧力であり、Ｃｏｍｐ Ｄｉｓｃｈ Ｔはコンプレッサ排出温度であり、ＥＥＲはエネルギー効率であり、およびＣＡＰはキャパシティである。データは以下の条件に基づいている。

【0289】

エバポレータ温度 －１７．８℃
コンデンサ温度 ４６．１℃
過冷却量 ５．５℃
戻りガス温度 １５．６℃
コンプレッサ効率は７０％である。

【0290】

過熱は冷却キャパシティに包含されていることに注意されたい。

【0291】

【表28】

【0292】

【表29】

【0293】

数々の組成物は、トップのＲ４０４ＡおよびＲ４２２Ａに匹敵するエネルギー効率（ＥＥＲ）を有する。排出温度はまた、Ｒ４０４ＡおよびＲ５０７Ａより低い。表１５に列挙された組成物についてのキャパシティはまたＲ４０４Ａ、Ｒ５０７Ａ、およびＲ４２２Ａとも類似しており、これらの組成物は、冷凍および空調においてＲ４０４Ａ、Ｒ５０７Ａ、またはＲ４２２Ａについての代替冷媒であることが可能であることを示している。

【0294】

（実施例１０）
（冷凍性能データ）
表１６は、ＨＣＦＣ－２２およびＲ４１０Ａに比した本発明の種々の冷媒組成物の性能を示す。表１６において、Ｅｖａｐ Ｐｒｅｓはエバポレータ圧力であり、Ｃｏｎｄ Ｐｒｅｓはコンデンサ圧力であり、Ｃｏｍｐ Ｄｉｓｃｈ Ｔはコンプレッサ排出温度であり、ＥＥＲはエネルギー効率であり、およびＣＡＰはキャパシティである。データは以下の条件に基づいている。

【0295】

エバポレータ温度 ４℃
コンデンサ温度 ４３℃
過冷却量 ６℃
戻りガス温度 １８℃
コンプレッサ効率は７０％である。

【0296】

過熱は冷却キャパシティに包含されていることに注意されたい。

【0297】

【表30】

【0298】

【表31】

【0299】

組成物は、適切な排出温度を維持しながら、Ｒ２２およびＲ４１０Ａに匹敵するエネルギー効率（ＥＥＲ）を有する。表１６に列挙された一定の組成物についてのキャパシティはまたＲ２２とも類似しており、冷凍および空調においてＲ２２についての代替冷媒であることが可能であることを示している。さらに、Ｒ４１０Ａに近似するまたは等しいキャパシティを有する組成物が表１６に列挙されており、これらの組成物は、冷凍および空調においてＲ４１０Ａについての代替冷媒であることが可能であることを示している。

【0300】

（実施例１１）
（冷凍性能データ）
表１７は、ＨＣＦＣ－２２、Ｒ４１０Ａ、Ｒ４０７Ｃ、およびＲ４１７Ａに比した本発明の種々の冷媒組成物の性能を示す。表１７において、Ｅｖａｐ Ｐｒｅｓはエバポレータ圧力であり、Ｃｏｎｄ Ｐｒｅｓはコンデンサ圧力であり、Ｃｏｍｐ Ｄｉｓｃｈ Ｔはコンプレッサ排出温度であり、ＥＥＲはエネルギー効率であり、およびＣＡＰはキャパシティである。データは以下の条件に基づいている。

【0301】

エバポレータ温度 ４．４℃
コンデンサ温度 ５４．４℃
過冷却量 ５．５℃
戻りガス温度 １５．６℃
コンプレッサ効率は１００％である。

【0302】

過熱は冷却キャパシティに包含されていることに注意されたい。

【0303】

【表32】

【0304】

組成物は、低い排出温度を維持しながら、Ｒ２２、Ｒ４０７Ｃ、Ｒ４１７Ａ、およびＲ４１０Ａに匹敵するエネルギー効率（ＥＥＲ）を有する。表１７に列挙された組成物についてのキャパシティはまたＲ２２、Ｒ４０７ＣおよびＲ４１７Ａとも類似しており、これらの組成物は、冷凍および空調においてＲ２２、Ｒ４０７ＣまたはＲ４１７Ａについての代替冷媒であることが可能であることを示している。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
１．冷媒または伝熱流体組成物であって：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であり、および式中、化合物中の炭素の総数が少なくとも５個であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；および
（ｉｉｉ）２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；３，３－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；４，４，４－トリフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ
₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）およびＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする冷媒または伝熱流体組成物。
２．（ｉ）少なくとも１種のフルオロオレフィン化合物；および（ｉｉ）少なくとも１種の可燃性冷媒を含む組成物であって；前記フルオロオレフィンが：
（ａ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であるフルオロオレフィン；
（ｂ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；および
（ｃ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）からなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択されることを特徴とする組成物。
３．前記１または２に記載の組成物を凝縮させる工程、およびその後、冷却されるべき物体の近傍において前記組成物を蒸発させる工程を含むことを特徴とする冷却方法。
４．前記１または２に記載の組成物を蒸発させる工程、およびその後、加熱されるべき物体の近傍において前記組成物を凝縮させる工程を含むことを特徴とする加熱方法。
５．冷凍、空調、またはヒートポンプ装置において加熱または冷却をもたらす方法であって、冷媒または伝熱流体組成物を（ａ）遠心コンプレッサ；（ｂ）多段遠心コンプレッサ、または（ｃ）シングルスラブ／シングルパス熱交換器を有する前記装置に供給する工程を含み；ここで、前記冷媒または伝熱流体組成物が：
（ｉ）式Ｅ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²またはＺ－Ｒ¹ＣＨ＝ＣＨＲ²のフルオロオレフィンであって、式中、Ｒ¹およびＲ²が、独立して、Ｃ₁～Ｃ₆のパーフルオロアルキル基であるフルオロオレフィン；
（ｉｉ）式シクロ－［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）_n－］の環状フルオロオレフィンであって、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＷが、独立して、ＨまたはＦであり、およびｎが２～５の整数である環状フルオロオレフィン；または
（ｉｉｉ）１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＦ）；２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，２，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦ₂）；２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，２－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦ₂）；１，２，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＨＦ）；１，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＦ）；１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＦ）；１，１，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨ₂）；１，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ）；１，１，２，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＨ₂Ｆ）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；２，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，４，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ₂）；１，１，２，３，３－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，２，３，４－ペンタフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ₂）；１，１，３，３，３－ペンタフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－（ジフルオロメチル）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＦ₃））；２，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ₂ＣＦ₃）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ₃）；１，３，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，２，３，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ₂）；３，３，４，４－テトラフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１－ジフルオロ－２－（ジフルオロメチル）－１－プロペン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）（ＣＨ₃））；１，３，３，３－テトラフルオロ－２－メチル－１－プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２－ジフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－１－プロペン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨＦ₂）₂）；１，１，１，２－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，２，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，３，４，４，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ₃）；１，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，２，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，３，４，４，４－ペンタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，４，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＦ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＨ＝ＣＨ₂）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，３，３，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ブテン（ＣＦ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－３－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；２，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，４－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₂ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＣＨ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₃）；３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－ブテン（ＣＦ₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃）；３－（トリフルオロメチル）－４，４，４－トリフルオロ－１－ブテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂ＣＦ₃）；１，１，２，３，３，
４，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃（ＣＦ₂）₃ＣＦ＝ＣＦ₂）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ₃）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨ₂）；４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）－１－ブテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣ（ＣＦ₃）₃）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－３－メチル－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝Ｃ（ＣＨ₃）（ＣＦ₃））；２，３，３，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＦＣＦ₂ＣＨ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－３－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＦ₂ＣＦ₃）；１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）₂）；３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＨ₃）；３，３，４，４，５，５，６，６－オクタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂）；１，１，１，４，４－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＦ₂ＣＨ₃）；４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１－ペンテン（ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＦ₃）ＣＨ₂Ｃ₂Ｆ₅）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－１－ヘキセン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４－ヘプタフルオロ－３－ヘキセン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；４，５，５，５－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチル－１－ペンテン（ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂）；１，１，１，２，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－メチル－２－ペンテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃））；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチル－２－ペンテン（（ＣＦ₃）₂Ｃ＝ＣＦＣ₂Ｈ₅）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７－テトラデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－２－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ＝ＣＦＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロ－３－ヘプテン（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣＦ₂Ｃ₂Ｆ₅）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₂ＣＦ₃（ＰＥＶＥ）；ＣＦ₂＝ＣＦＯＣＦ₃（ＰＭＶＥ）およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるフルオロオレフィン；
からなる群から選択される少なくとも１種のフルオロオレフィンを含むことを特徴とする方法。
６．前記１または２に記載の組成物を用いて、冷凍装置、空調装置、またはヒートポンプ装置における火炎危険を低減させる方法であって、前記装置が可燃性冷媒を含み、前記方法が、前記組成物を前記装置に供給する工程、および任意選択的に、添加される前記組成物に潤滑剤を追加する工程を含むことを特徴とする方法。
７．前記１に記載の冷媒または伝熱流体組成物を用いて可燃性冷媒の可燃性を低減させる方法であって、前記可燃性冷媒を前記組成物と組み合わせる工程を含むことを特徴とする方法。
８．高地球温暖化係数冷媒の使用を置き換える方法であって、冷凍、空調、またはヒートポンプ装置における高地球温暖化係数冷媒の代わりに、またはこれと組み合わせて、前記１または２に記載の組成物を冷凍、空調、またはヒートポンプ装置に提供する工程を含むことを特徴とする方法。
９．前記１に記載の組成物を用いて、元の冷媒または伝熱流体組成物の地球温暖化係数を低下させる方法であって、前記元の冷媒または伝熱流体組成物と前記１に記載の組成物とを組み合わせて、第２の冷媒または伝熱流体組成物を生成する工程であって、前記第２の冷媒または伝熱流体組成物が前記元の冷媒または伝熱流体組成物より低い地球温暖化係数を有することを特徴とする方法。
１０．冷凍、空調またはヒートポンプ装置における元の冷媒または伝熱流体組成物のＧＷＰを低減させる方法であって、前記元の冷媒または伝熱流体が約１５０以上のＧＷＰを有し；前記１または２に記載の第２の、より低いＧＷＰの冷媒または伝熱流体組成物を、前記冷凍、空調またはヒートポンプ装置に供給する工程を含むことを特徴とする方法。
１１．元の冷媒または伝熱流体組成物を、第２の冷媒または伝熱流体組成物で置き換える方法であって、少なくとも１つのフルオロオレフィンを含む組成物を第２の冷媒または伝熱流体組成物として提供する工程を含む方法であって、
前記元の冷媒または伝熱流体組成物が：
（ｉ）１，１，１，２－テトラフルオロエタン（Ｒ１３４ａ）であって、トリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１３４ａ；
（ｉｉ）１，１－ジフルオロエタン（Ｒ１５２ａ）であって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）、およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１５２ａ；
（ｉｉｉ）１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（Ｒ２２７ｅａ）であって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）、およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ２２７ｅａ；
（ｉｖ）１，１，２－トリクロロ－１，２，２－トリフルオロエタン（Ｒ１１３）であって、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１１３；
（ｖ）１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（Ｒ４３－１０ｍｅｅ）であって、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４３－１０ｍｅｅ；
（ｖｉ）Ｃ₄Ｆ₉ＯＣＨ₃であって、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＣ₄Ｆ₉ＯＣＨ₃；
（ｖｉｉ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン（Ｒ３６５ｍｆｃ）であって、１，１，１，３，４，５，５，５－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｙｙｚ）；１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５２－１１ｍｍｔｚ）；１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６－ドデカフルオロ－３－ヘキセン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｃｙ）；１，１，１，３－テトラフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３５４ｍｚｙ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２，３－ビス（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｔｔ）；１，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロシクロヘキセン（ＦＣ－Ｃ１５１－１０ｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－メチル－１－ペンテン（ＨＦＣ－１５６７ｆｔｓ）；３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセン（ＰＦＢＥ）；４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヘキセン（ＨＦＣ－１５６７ｓｚｚ）；１，１，１，４，４，５，５，６，６，６－デカフルオロ－２－ヘキセン（Ｆ１３Ｅ）；１，１，１，２，３，４，５，５，５－ノナフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ペンテン（ＨＦＣ－１５１－１２ｍｍｚｚ）；および１，１，１，２，２，５，５，６，６，６－デカフルオロ－３－ヘキセン（Ｆ２２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ３６５ｍｆｃ；
（ｖｉｉｉ）フルオロトリクロロメタン（Ｒ１１）であって、１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロシクロペンテン（ＦＣ－Ｃ１４１８ｙ）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＦＣ－１４１－１０ｍｙｙ）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｙｚ）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＦＣ－１４４７ｆｚ），；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（Ｆ１１Ｅ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｔ）；および１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－ペンテン（Ｆ１２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１１；
（ｉｘ）２，２，－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロエタン（Ｒ１２３）であって、１，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロシクロペンテン（ＦＣ－Ｃ１４１８ｙ）；１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－２－ペンテン（ＦＣ－１４１－１０ｍｙｙ）；１，１，１，２，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｙｚ）；１，１，１，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロ－２－ペンテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｙ）；３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＦＣ－１４４７ｆｚ），；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（Ｆ１１Ｅ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－ブテン（ＨＦＣ－１４２９ｍｚｔ）；および１，１，１，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－２－ペンテン（Ｆ１２Ｅ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１２３；
（ｘ）１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（Ｒ２４５ｆａ）であって、２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｙｆ）；１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（Ｆ１１Ｅ）；１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロ－２－ブテン（ＨＦＣ－１３２７ｍｙ）；１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｅ）；およびペンタフルオロエチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＥＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ２４５ｆａ；
（ｘｉ）１，２－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエタン（Ｒ１２４）であって、１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＦＣ－１３１８ｍｙ）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロシクロブテン（ＦＣ－Ｃ１３１６ｃｃ）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３３６ｙｆ）；および３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３４５ｆｚ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１２４；
（ｘｉｉ）１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（Ｒ２３６ｆａ）であって、１，１，１，２，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブテン（ＦＣ－１３１８ｍｙ）；１，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロシクロブテン（ＦＣ－Ｃ１３１６ｃｃ）；２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３３６ｙｆ）；および３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテン（ＨＦＣ－１３４５ｆｚ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ２３６ｆａ；
（ｘｉｉｉ）Ｒ４０１Ａであって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４０１Ａ；
（ｘｉｖ）Ｒ４０１Ｂであって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４０１Ｂ；
（ｘｖ）Ｒ４０９Ａであって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４０９Ａ；
（ｘｖｉ）Ｒ４０９Ｂであって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４０９Ｂ；
（ｘｖｉｉ）Ｒ４１４Ｂであって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４１４Ｂ；
（ｘｖｉｉｉ）Ｒ４１６Ａであって、Ｅ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｅ－ＨＦＣ－１２３４ｚｅ）；１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ４１６Ａ；
（ｘｉｘ）ジクロロジフルオロメタン（Ｒ１２）であって、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ１２；および
（ｘｘ）Ｒ５００であって、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２２５ｙｅ）；２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２３４ｙｆ）；３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＣ－１２４３ｚｆ）；およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（ＰＭＶＥ）－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリフルオロプロペン、およびトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテルからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む第２の冷媒または伝熱流体組成物によって置換されるＲ５００；
からなる群から選択されることを特徴とする方法。
１２．前記１または２に記載の組成物を伝熱流体組成物として用いる方法であって、前記組成物を熱源からヒートシンクに移送する工程を含むことを特徴とする方法。
１３．（ｉ）冷媒組成物の１つまたは複数の構成成分のある体積を少なくとも１つの冷媒コンテナから回収する工程、（ｉｉ）前記１つまたは複数の回収した構成成分の再利用が可能であるよう、不純物を十分に除去する工程、（ｉｉｉ）および任意選択的に、構成成分の前記回収した体積のすべてまたは一部を、少なくとも１種の追加の冷媒組成物または構成成分と組み合わせる工程を含むことを特徴とする前記１または２に記載の組成物の製造方法。
１４．前記１または２に記載の組成物を含有することを特徴とする冷凍、空調またはヒートポンプ装置。
１５．前記１または２に記載の組成物を含有することを特徴とする可搬式冷凍または空調装置。