特許 7072609 除草剤としてのアリール置換二環式化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-05-12

(45)【発行日】2022-05-20

(54)【発明の名称】除草剤としてのアリール置換二環式化合物

(51)【国際特許分類】

   C07C 205/53 20060101AFI20220513BHJP

   C07D 207/277 20060101ALI20220513BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20220513BHJP

【ＦＩ】

C07C205/53 CSP

C07D207/277

C07B61/00 300

【請求項の数】 11

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2020118930

(22)【出願日】2020-07-10

(62)【分割の表示】P 2017558947の分割

【原出願日】2016-05-02

(65)【公開番号】P2020180151

(43)【公開日】2020-11-05

【審査請求日】2020-07-10

(31)【優先権主張番号】62/160,592

(32)【優先日】2015-05-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】391022452

【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】マシュー・ジェームズ・キャンベル

(72)【発明者】

【氏名】トーマス・マーティン・スティーヴンソン

(72)【発明者】

【氏名】アンドリュー・ダンカン・サッターフィールド

【審査官】西澤 龍彦

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１８－５１８４７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭５１－１０１９９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２００８／００７１６９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１５／０８４７９６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】NICHOLS, PJ et al.，Preparation of Pyrrolidine-Based PDE4 Inhibitors via Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Malonates to Aromatic Nitroalkenes，Organic Letters，2006年，Vol. 8，pp. 1495-1498

【文献】YAN, LJ et al.，Novel chiral thioureas for highly enantioselective Michael reactions of malonates to nitroalkenes，Chinese Chemical Letters，2009年，Vol. 20，pp. 310-313

【文献】TSUBOGO, T et al.，Multistep continuous-flow synthesis of (R)- and (S)-rolipram using heterogeneous catalysts，Nature，2015年04月16日，Vol. 520，pp. 329-332, S1-S17

【文献】GAVIN, DP et al.，Selective Michael additions to alkylidenemalonates using thiourea-nased bifunctional organocatalysts，ARKIVOC，2013年，Vol. 4，pp. 76-87

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｃ

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１Ｂの化合物

【化1】

【請求項2】

ラセミ化合物である、請求項１の式１Ｂの化合物。

【請求項3】

式１Ｃの化合物の製造方法であって、

【化2】

式１Ｂの化合物を還元し、次いで、得られたアミン化合物をイン・サイチュ(in situ)
で環化することを含み、

【化3】

ここで、式１Ｂの化合物は、式１Ａの化合物をニトロメタンと反応させて得られる、上記製造方法

【化4】

【請求項4】

式１Ｂの化合物の還元が、ニッケル触媒の存在下に行われる、請求項３に記載の製造方法。

【請求項5】

式１Ｂの化合物の還元が、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物の存在下に水素化ホウ素ナトリウムを使用して行われる、請求項３に記載の製造方法。

【請求項6】

メチル２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートである化合物。

【請求項7】

式３Ｃの化合物の製造方法であって、

【化5】

式３Ｂの化合物を還元し、次いで、得られたアミン化合物をイン・サイチュ(in situ)
で環化することを含む、前記製造方法

【化6】

【請求項8】

式３Ｂの化合物の還元が、ニッケル触媒の存在下に行われる、請求項７に記載の製造方法。

【請求項9】

式３Ｂの化合物の還元が、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物の存在下に水素化ホウ素ナトリウムを使用して行われる、請求項７に記載の製造方法。

【請求項10】

式３Ｂの化合物が、４－トリフルオロメチルベンズアルデヒドをマロン酸ジメチルと反応させる工程を含む工程によって製造される、請求項７に記載の製造方法。

【請求項11】

ピぺリジンの存在下に反応が行われる、請求項１０に記載の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、望ましくない植生を防除するための所定の二環式カルボキサミド、それらのＮ－オキシド、塩および組成物ならびにそれらの使用方法に関する。

【背景技術】

【0002】

望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明は、それらのＮ－オキシドおよび塩を含む式１（すべての立体異性体を含む）：

【化1】

［式中、
Ｑ^１は、各環もしくは環系が、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環または８～１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１０から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択され；
Ｑ^２は、各環もしくは環系が、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環または８～１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１２から選択さ
れる５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択され；
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｙは、Ｏ、ＳもしくはＮＲ^１５であり；
Ａは、４個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から選択される２～４個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで２個までの炭素員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されており；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、－ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４～Ｃ_６シクロアルキルアルキルであり；または
２つのＲ^３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ_３～Ｃ_７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ^４は、独立してシアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシカルボニルもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－もしくは－ＣＲ^５Ｒ^６－ＣＲ^５ａＲ^６ａ－（式中、－ＣＲ^５Ｒ^６－部分は、Ｎに直接的に接続している）であり；
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルコキシであり；または
Ｒ^５およびＲ^６は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ_３～Ｃ_７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ^５ａおよびＲ^６ａは、それぞれ独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；または
Ｒ^５ａおよびＲ^６ａは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ_３～Ｃ_７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ^７は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニルもしくはＣ_２～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケ
ニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_３～Ｃ_１２トリアルキルシリル、Ｃ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルコキシもしくはＧ^２であり；
各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニ
ル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_３～Ｃ_１２トリアルキルシリル、Ｃ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルコキシもしくはＧ^３であり；
各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してシアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルアミノアルキルもしくはＣ_３～Ｃ_４ジアルキルアミノアルキルであり；
Ｒ^１５は、Ｈ、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、－（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３もしくは－（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ_３であり；
各Ｇ^１は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、ピリジニルオキシ、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）；またはそれぞれが環員上でＲ^１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｇ^２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルもしくはピリジルオキシ；またはそれぞれが環員上でＲ^１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環；またはＲ^１６ＯＮ＝ＣＲ^１７－、（Ｒ^１８）_２Ｃ＝ＮＯ－、（Ｒ^１９）_２ＮＮ＝ＣＲ^１７－、（Ｒ^１８）_２Ｃ＝ＮＮＲ^２０－、Ｒ^２１Ｎ＝ＣＲ^１７－、（Ｒ^１８）_２Ｃ＝Ｎ－、Ｒ^２２ＯＮ＝ＣＲ^１７Ｃ（Ｒ^２３）_２－もしくは（Ｒ^１８）_２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ^２３）_２－（式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ^１への結合点を表す）であり；
各Ｇ^３は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルもしくはピリジルオキシ；またはそれぞれが環員上でＲ^１５から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ^１５は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、－ＣＨＯ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、－ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ア
ルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノもしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒ^１６は、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^１７は、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^１９は、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルス
ルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^２０は、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシＣ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^２１は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルもしくはＧ^１であり；
各Ｒ^２２は、独立してＨ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシカルボニルもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^２３は、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシカルボニルもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルであり；および
各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、およびその化合物が式１（式中、Ｑ^１は、Ｐｈ（３－ＣＦ_３）であり；Ｑ^２は、Ｐｈ（２－Ｆ）であり；Ｒ^１は、Ｈであり；Ｒ^２は、Ｈであり；Ｙは、Ｏであり；Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり；Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－であり；Ｒ^５は、Ｈであり；Ｒ^６は、Ｈであり；およびＲ^７は、Ｈである）の化合物以外であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖの各例では、独立して０、１もしくは２である］の化合物、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。

【0004】

より詳細には、本発明は、式１の（すべての立体異性体を含む）化合物、それらのＮ－オキシドまたは塩に関する。本発明はさらに、本発明の（すなわち、除草性有効量にある）化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物に関する。本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。

【0005】

本発明はさらに、除草剤混合物であって、（ａ）式１から選択される化合物、それらの
Ｎ－オキシドおよび塩、ならびに（ｂ）下記に記載する（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される少なくとも１つの追加の有効成分；ならびに（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される化合物の塩を含む除草剤混合物もまた含む。

【発明を実施するための形態】

【0006】

本明細書で使用する用語「を含む」、「を含んでいる」、「を包含する」、「を包含している」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「を特徴とする」またはそれらの任意の変形は、明示的に示したあらゆる限定を前提として、非排他的な包含を含むと意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、工程または方法は、それらの要素に必ずしも限定されるものではなく、明示的に列挙されていない、またはそのような組成物、混合物、工程または方法に固有ではない他の要素を含むことができる。

【0007】

移行句「～からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程もしくは成分を除外する。特許請求項において使用された場合、そのような移行句は、それらに元々結び付いていた不純物を除いて、特許請求項に列挙された物質以外の物質を包含することを認めないであろう。移行句「～からなる」が、前文の直後ではなく請求項の本文の一節に出現した場合は、その移行句はその節に記載された要素だけを限定する；他の要素は、その請求項から全体としては排除されない。

【0008】

移行句「本質的に～からなる」は、逐語的に開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素を含む組成物または方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素が本発明の基本的および新規な特徴へ実質的に影響を及ぼさないことを前提とする。用語「本質的に～からなる」は、「を含む」と「～からなる」との間の中間を占める。

【0009】

本出願人らが本発明またはその一部分を例えば「を含む」のような無制限の用語を用いて定義する場合は、（他に特別に規定しない限り）その説明は用語「本質的に～からなる」または「～からなる」を使用してそのような発明を記載していると解釈すべきであると容易に理解できる。

【0010】

さらに、明示的に反対のことが述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａが真であり（または存在する）およびＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）およびＢが真である（または存在する）、ならびにＡとＢの両方とも真である（または存在する）。

【0011】

さらに、本発明の要素もしくは成分に先行する不定冠詞「１つの（ａおよびａｎ）」は、その要素もしくは構成成分の事例（すなわち、発生）の数に関して非制限的であることが意図されている。このため、「１つの（ａおよびａｎ）」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、単数形の要素もしくは構成成分は、その数が明白に単数であることを意味していない限り複数も含んでいる。

【0012】

本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。

【0013】

本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。

【0014】

本明細書で使用する用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルが、例えば、求核基の前記炭素原子への結合によって置換され得るハロゲン化物もしくはスルホン酸塩などの離脱基へ炭素原子を介して結合させられる化学化合物を意味する。他に指示されない限り、用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定しない；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルには、（Ｒ^９およびＲ^１１）について規定された様々な炭素結合置換基ラジカルが含まれる。用語「直接的に接続した」は、「接続した」または「結合した」を意味する。

【0015】

上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば１，２－プロパジエニルおよび２，４－ヘキサジエニルが含まれる。「アルキニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキン、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」は、さらにまた例えば２，５－ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことができる。

【0016】

「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）－ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２－ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ_２、ＮＣＣＨ_２ＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例に類似して定義されている。用語「アルキルチオアルキル」、「アルキルスルホニルアミノ」
、「アルキルスルホニルオキシ」、「アルキルアミノスルホニル」、「アルキルスルホニルアミノ」、「アルキルアミノアルキル」、「アルキルスルフィニルアルキル」、「アルキルスルホニルアルキル」、「ジアルキルアミノアルキル」も同様に定義されている。

【0017】

「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチルおよび４－メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。用語「シクロアルキルアルケニル」は、アルケニル部分上のシクロアルキル置換を意味する。用語「シクロアルキルアルキニル」は、アルキニル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシおよび直鎖状もしくは分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」には、例えばシクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基ならびに例えば１，３－および１，４－シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を備える基が含まれる。用語「シクロアルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。用語「シクロアルコキシアルキル」、「アルキルシクロアルキルアルキル」、「シクロアルキルアミノアルキル」、「シクロアルキルチオ」、「シクロアルキルスルフィニル」、「シクロアルキルスルホニル」などは、同様に定義されている。

【0018】

単独もしくは例えば「ハロアルキル」などの複合語中のいずれかで、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合の用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素が含まれる。さらに、例えば「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合は、前記アルキルは、同一もしくは相違していてよいハロゲン原子と部分的もしくは完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」もしくは「ハロゲンと置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」」、「ハロシクロアルコキシ」、「ハロシクロアルケニル」、「ハロシクロアルキルアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシハロアルコキシ」、「ハロアルキルアミノアルキル」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルキニルオキシなどは、用語「ハロアルキル」と同様に定義されている。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ－、ＣＦ_３Ｓ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ－およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ－が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）－が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２－が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ－およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２Ｏ－、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ
_２ＣＨ_２Ｏ－、Ｃｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ－ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－が挙げられる。

【0019】

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）－および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。用語「アルキルカルボニルアルキル」、「アルキルカルボニルオキシ」、「アルキルカルボニルアルコキシ」、「アルキルカルボニルアミノ」、「アルコキシカルボニルアミノ」、「アルキルアミノカルボニル」、「ジアルキルアミノスルホニル」、「シクロアルキルカルボニル」、「シクロアルキルアルコキシカルボニル」、「シクロアルコキシカルボニル」、「シクロアルキルカルボニルオキシ」、「ジアルキルアミノカルボニル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」、「ハロアルキルカルボニル」および「ハロアルコキシカルボニル」は、同様に定義されている。用語「ヒドロキシアルキル」は、アルキル基に結合したヒドロキシ基を意味する。用語「シアノアルキル」は、アルキル基に結合したシアノ基を意味する。用語「シアノアルコキシ」は、アルコキシ基に結合したシアノ基を意味する。用語「ニトロアルキル」は、アルキル基に結合したニトロ基を意味する。用語「ニトロアルケニル」は、アルケニル基に結合したニトロ基を意味する。

【0020】

用語「トリアルキルシリル」は、３つのアルキル基で置換されたシリルを意味する。用語「トリアルキルシリルアルキル」は、アルキルを介して結合したトリアルキルシリル基（例えば、－ＣＨ_２ＴＭＳ）を意味する。用語「トリアルキルシリルオキシ」は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル基（例えば、－ＯＴＭＳ）を意味する。

【0021】

置換基内の炭素原子の総数は、接頭語「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」（式中、ｉおよびｊは１～１２の数である）によって示される。例えば、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する；Ｃ_２アルコキシアルキルは、ＣＨ_３ＯＣＨ_２－を指定する；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）－、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２－もしくはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－を指定する；およびＣ_４アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－を含む、計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。

【0022】

化合物が、前記置換基の数が１を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、規定された置換基の群、例えばＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖ、ｕおよびｖは、０、１もしくは２である）から独立して選択される。１つの基が水素であってよい置換基を含有する、例えば（Ｒ^５またはＲ^６）である場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。１つの可変基が１つの位置、例えばＲ^９およびＲ^１１（ここで、ｎは０であってよい）に任意選択的に結合していると示される場合、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。１つの基の上の１つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換」であると言われる場合、水素原子は任意の自由原子価を占めるために結合させられる。

【0023】

他に特に指示されない限り、式１の構成成分としての「環」もしくは「環系」（例えば
、置換基Ｑ^１およびＱ^２は、複素環式である）。用語「環系」は、２つ以上の縮合環を意味する。用語「二環式環系」および「縮合二環式環系」は、他に指示されない限りどちらかの環が飽和、部分不飽和または完全不飽和であってよい２つの縮合環からなる環系を意味する。用語「縮合複素環式二環系」は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環式環系を意味する。用語「環員」は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）_２）を指す。

【0024】

用語「複素環式環」、「複素環式」または「複素環式環系」は、環の骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素もしくは硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に指示されない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」もしくは「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他に指示されない限り、複素環式環および複素環式環系は、前記炭素もしくは窒素上の水素の置換によって任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して結合することができる。

【0025】

「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）π電子（式中、ｎは正の整数である）がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環系」は、環系のうちの少なくとも１個の環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「芳香族複素環式環系」は、環系のうちの少なくとも１個の環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「非芳香族環系」は、環系内の環が１つも芳香族ではないことを前提に、完全飽和ならびに部分不飽和もしくは完全不飽和であってよい炭素環式環系もしくは複素環式環系を意味する。

【0026】

複素環と結び付けられる用語「任意選択的に置換された」は、未置換である、または未置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を意味する。本明細書で使用する下記の定義は、他に指示されない限り適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換もしくは未置換」または用語「（未）置換」と互換的に使用される。他に指示されない限り、任意選択的に置換された基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していてよく、各置換基は相互に独立している。

【0027】

上記のように、Ｑ^１は、発明の概要において定義した置換基の群から選択される１つ以上の基で任意選択的に置換された、（特に）フェニルであってよい。１～５個の置換基で任意選択的に置換されたフェニルの例は、明細表１にＵ－１として例示した環であり、ここで、Ｒ^ｖは、発明の概要においてＱ^１について規定したようにＲ^９であり、およびＲ^ｖは、発明の概要においてＱ^２について規定したようにＲ^１１であり、ｒは、０～５の整数である。

【0028】

上記のように、Ｑ^１は、発明の概要において定義したように、１群の置換基から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された飽和もしくは不飽和であってよい、（特に）５もしくは６員の完全不飽和複素環であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の不飽和芳香族複素環の例としては、明細表１の環Ｕ－２～Ｕ－６１が挙げられ、ここでＲ^ｖは、発明の概要においてＱ^１について規定したように任意の置換基（すなわち、Ｒ^９）であり、およびｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０～５の整数である。Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－３９、Ｕ－４０、Ｕ－４１、Ｕ－４２およびＵ－４３は利用可能な位置を１つしか有していないので、これらのＵ基については、ｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であり、（Ｒ^ｖ）_ｒによって示された位置に水素が存在するこ
とを意味する。

【0029】

明細表１

【化2】

【化3】

２個までのＯ原子および２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から選択される環員を含有する、および炭素原子環員上で５個までのハロゲン原子で置換されている５員もしくは６員の飽和または非芳香族不飽和複素環の例には、明細表２に例示した環Ｇ－１～Ｇ－３５が含まれる。Ｇ基上の結合点が浮いて示されている場合は、Ｇ基は、水素原子の置換によってＧ基の任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式１の残りに結合させられることに留意されたい。Ｒ^ｖに対応する任意選択的置換基は、水素原子と置換することによって任意の利用可能な炭素もしくは窒素に結合させることができる。これらのＧ環につ
いては、ｒは、典型的には各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される０～５の整数である。

【0030】

Ｑ^１もしくはＱ^２がＧ－２８～Ｇ－３５から選択される環を含む場合は、Ｇ^２は、Ｏ、ＳもしくはＮから選択されることに留意されたい。Ｇ^２がＮである場合は、窒素原子は、Ｑ^１もしくはＱ^２について発明の課題において定義されたようにＨまたはＲ^ｖに対応する置換基のいずれかとの置換によってその原子価を満たせることに留意されたい。

【0031】

明細表２

【化4】

【化5】

上記のように、Ｑ^１は、発明の概要において定義したように１群の置換基（すなわち、Ｒ^９およびＲ^１１）から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された（特に）８、９または１０員の芳香族複素環式二環系であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８、９または１０員の芳香族複素環式二環系の例としては、明細表３に例示した環Ｕ－８１～Ｕ－１２３が含まれ、ここでＲ^ｖは、発明の概要においてＱ^１について規定したように任意の置換基（すなわち、Ｒ^８）であり、およびｒは、典型的には０～５の整数である。

【0032】

明細表３

【化6】

【化7】

Ｒ^ｖ基は構造Ｕ－１～Ｕ－１２３に示したが、それらは任意選択的置換基であるので、必ずしも存在する必要がないことに留意されたい。Ｒ^ｖが１個の原子に結合している場合にＨである場合は、これは前記原子が未置換であるのと同一であることに留意されたい。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨもしくはＲ^ｖと置換される。（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との間の結合点が浮いて示されている場合は、（Ｒ^ｖ）_ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子もしくは窒素原子に結合することができることに留意されたい。Ｕ基上の結合点が浮いて示されている場合は、Ｕ基は、水素原子の置換によってＵ基の任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式１の残りに結合させることができることに留意されたい。一部のＵ基は４個未満のＲ^ｖ基（例えば、Ｕ－２～Ｕ－５、Ｕ－７～Ｕ－４８、およびＵ－５２～Ｕ－６１）としか置換させられないことに留意されたい。

【0033】

当分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。

【0034】

本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス－トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、１つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および／または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。

【0035】

鏡像異性体的に富化された場合、１つのエナンチオマーは他方のエナンチオマーより大量で存在し、富化の程度は、（２ｘ－１）・１００％（式中、ｘは混合物中の優勢エナンチオマーのモル分率である）として定義される、エナンチオマー過剰（「ｅｅ」）という表現によって定義できる（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に対応する）。

【0036】

好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の少なくとも５０％のエナンチオマー過剰；より好ましくは、少なくとも７５％のエナンチオマー過剰；いっそうより好ましくは少なくとも９０％のエナンチオマー過剰；および最も好ましくは少なくとも９４％のエナンチオマー過剰を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。

【0037】

式１の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、置換基および他の分子成分、例えばＲ^２およびＲ^３は、それら自体がキラル中心を含有する可能性がある。本発明は、ラセミ混合物ならびにこれらの追加のキラル中心で富化された、および本質的に純粋な立体配置を含む。

【0038】

本発明の化合物は、式１においてアミド結合の周囲での制限された回転のために１つ以上の立体配座異性体（例えば、Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｑ^２）（Ｒ^７））として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。

【0039】

式１の化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在するので、そこで式１は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、様々な結晶形で結晶できる化学化合物の特定結晶形を意味しており、これらの形態は結晶格子中に様々な配列および／または分子配座を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式１の化合物の多形体が、式１の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果（例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示せることを理解するであろう。式１の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。

【0040】

当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう；当業者であれば、Ｎ－オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第３級アミンがＮ－オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第３級アミンのＮ－オキシドを調製するための、複素環および第３級アミンの例えば過酢酸およびｍ－クロル過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素などのペルオキシ酸、ｔ－ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。Ｎ－酸化物を調製するためのこれらの方法は、文献において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８－２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９－１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５－２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ
Ｐｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０－３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。

【0041】

当業者であれば、環境および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形と平衡状態にあるために、塩は非塩形の生物学的実用性を共有することを認識している。したがって式１の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である（すなわち、農業に好適である）。式１の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機塩基もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発明は、式１、そのＮ－オキシドおよび農業に好適な塩から選択される化合物を含む。

【0042】

発明の概要において記載した本発明の実施形態には、下記が含まれる（下記の実施形態において使用される式１は、それらのＮ－オキシドおよび塩を含む）：

【0043】

実施形態１．式１（すべての立体異性体を含む）の化合物、それらのＮ－オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および本発明の概要において記載した除草剤としてのそれらの使用。

【0044】

実施形態２．実施形態１（式中、Ｑ^１は、各環もしくは環系が、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１０から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）の化合物。

【0045】

実施形態３．実施形態２（式中、Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または、各環が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１０から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）の化合物。

【0046】

実施形態４．実施形態３（式中、Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。

【0047】

実施形態５．実施形態４（式中、Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。

【0048】

実施形態６．実施形態５（式中、Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される１～２個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。

【0049】

実施形態７．実施形態６（式中、Ｑ^１は、パラ（４）位でＲ^９から選択される１個の置換基（および任意選択的に他の置換基）を有するフェニル環である）の化合物。

【0050】

実施形態８．実施形態７（式中、Ｑ^１がＲ^９から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、１個の置換基は（フェニル環の）パラ（４）位にあり、少なくとも１個の他の置換基はメタ位にある）の化合物。

【0051】

実施形態９．実施形態１～３（式中、Ｑ^１は、各環が、炭素原子ならびに１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から独立して選択される１～３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環が炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１０から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）のいずれか１つの化合物。

【0052】

実施形態１０．実施形態９（式中、Ｑ^２は、各環もしくは環系が、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環が、炭素原子ならびに１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１２から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）の化合物。

【0053】

実施形態１１．実施形態１０（式中、Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。

【0054】

実施形態１２．実施形態１１（式中、Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。

【0055】

実施形態１３．実施形態１２（式中、Ｑ^２は、３位でＲ^１１から独立して選択される１個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。

【0056】

実施形態１４．実施形態１０（式中、Ｑ^２は、各環が、炭素原子ならびに１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１２から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）の化合物。

【0057】

実施形態１５．実施形態１～１４（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルである）のいずれか１つの化合物。

【0058】

実施形態１６．実施形態１５（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨ、ＣｌもしくはＣＨ_３である）の化合物。

【0059】

実施形態１７．実施形態１６（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨもしくはＣｌである）の化合物。

【0060】

実施形態１８．実施形態１７（式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれＨである）の化合物
。

【0061】

実施形態１９．実施形態１～１６（式中、Ｙは、ＯもしくはＳである）のいずれか１つの化合物。

【0062】

実施形態２０．実施形態１９（式中、Ｙは、Ｏである）の化合物。

【0063】

実施形態２１．実施形態１９（式中、Ｙは、Ｓである）の化合物。

【0064】

実施形態２２．実施形態１～２１（式中、Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および１個までのＮ原子から選択される２～４個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで２個までの炭素員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから選択され；その鎖は炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されている）のいずれか１つの化合物。

【0065】

実施形態２３．実施形態２２（式中、Ａは、２個までの炭素原子および１個までのＮ原子から選択される２～４個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで１個までの炭素員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0066】

実施形態２４．実施形態２３（式中、Ａは、２個までの炭素原子および１個までのＮ原子から選択される２～３個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで１個までの炭素員は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され：前記鎖は、炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される１個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0067】

実施形態２５．実施形態２４（式中、Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＮＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２－もしくは－ＣＨ＝ＣＨ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－（もしくは－Ｎ－ＣＨ－）部分の窒素に接続されている）である）の化合物。

【0068】

実施形態２６．実施形態２５（式中、Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－である）の化合物。

【0069】

実施形態２７．実施形態２５（式中、Ａは、－ＮＣＨ_２－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－部分の窒素に接続されている）である）の化合物。

【0070】

実施形態２８．実施形態２５（式中、Ａは、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－部分の窒素に接続されている）である）の化合物。

【0071】

実施形態２９．実施形態２５（式中、Ａは、－ＣＨ＝ＣＨ－である）の化合物。

【0072】

実施形態３０．実施形態１～２９（式中、各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、－ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４～Ｃ_６シクロアルキルアルキルである）のいずれか１つの化合物。

【0073】

実施形態３１．実施形態３０（式中、各Ｒ^３は、独立してシアノ、－ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオもしくはＣ_４～Ｃ_６シクロアルキルアルキルである）の化合物。

【0074】

実施形態３２．実施形態３１（式中、各Ｒ^３は、独立してシアノ、－ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである）の化合物。

【0075】

実施形態３３．実施形態３２（式中、各Ｒ^３は、独立してシアノ、－ＣＯ_２ＨもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルである）の化合物。

【0076】

実施形態３４．実施形態１（式中、２つのＲ^３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ_４シクロアルキル環を形成する）の化合物。

【0077】

実施形態３５．実施形態１～３４（式中、各Ｒ^４は、独立してＣ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルである）のいずれか１つの化合物。

【0078】

実施形態３６．実施形態３５（式中、各Ｒ^４は、独立してＣ_１～Ｃ_４アルキルである）の化合物。

【0079】

実施形態３７．実施形態３６（式中、各Ｒ^４は、ＣＨ_３である）の化合物。

【0080】

実施形態３８．実施形態１～３７（式中、Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－である）のいずれか１つの化合物。

【0081】

実施形態３９．実施形態１～３７（式中、Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－ＣＲ^５ａＲ^６ａ－（式中、－ＣＲ^５Ｒ^６部分は、Ｎに直接的に接続されている）のいずれか１つの化合物。

【0082】

実施形態４０．実施形態３８（式中、Ｊは、－ＣＨ_２－である）の化合物。

【0083】

実施形態４１．実施形態３９（式中、Ｊは、－ＣＨ_２ＣＨ_２－である）の化合物。

【0084】

実施形態４２．実施形態１～３９（式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣＨ_３である）のいずれか１つの化合物。

【0085】

実施形態４３．実施形態４２（式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立してＨもしくはハロゲンである）の化合物。

【0086】

実施形態４４．実施形態４３（式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれＨである）の化合物。

【0087】

実施形態４５．実施形態１～３９（式中、Ｒ^５およびＲ^６は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ_４シクロアルキル環を形成する）のいずれか１つの化合物。

【0088】

実施形態４６．実施形態１～３９（式中、Ｒ^５ａおよびＲ^６ａは、それぞれ独立してＨもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルである）のいずれか１つの化合物。

【0089】

実施形態４７．実施形態１～４６（式中、Ｒ^７は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、
Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニルである）のいずれか１つの化合物。

【0090】

実施形態４８．実施形態４７（式中、Ｒ^７は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキルである）の化合物。

【0091】

実施形態４９．実施形態４８（式中、Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルもしくはＣ_２～Ｃ_８アルコキシアルキルである）の化合物。

【0092】

実施形態５０．実施形態４９（式中、Ｒ^７は、ＨもしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルである）の化合物。

【0093】

実施形態５１．実施形態１～５０（式中、各Ｒ^８は、それぞれ独立してＨ、シアノもしくはＣ_２～Ｃ_３アルキルカルボニルである）のいずれか１つの化合物。

【0094】

実施形態５２．実施形態５１（式中、各Ｒ^８は、独立してＨである）の化合物。

【0095】

実施形態５３．実施形態１～５２（式中、各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、
Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシである）のいずれか１つの化合物。

【0096】

実施形態５４．実施形態５３（式中、各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキルもしくはＣ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキルである）の化合物。

【0097】

実施形態５５．実施形態５４（式中、各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキルもしくはＣ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキルである）の化合物。

【0098】

実施形態５６．実施形態５５（式中、各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルである）の化合物。

【0099】

実施形態５７．実施形態５６（式中、各Ｒ^９は、独立してハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルである）の化合物。

【0100】

実施形態５８．実施形態５７（式中、各Ｒ^９は、独立してＦ、ＣｌもしくはＣＦ_３である）の化合物。

【0101】

実施形態５９．実施形態５８（式中、各Ｒ^９は、独立してＦもしくはＣＦ_３である）の化合物。

【0102】

実施形態６０．実施形態１～５９（式中、各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３
～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノもしくはＣ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノである）のいずれか１つの化合物。

【0103】

実施形態６１．実施形態６０（式中、各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルもしくはＣ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニルである）の化合物。

【0104】

実施形態６２．実施形態６１（式中、各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロア
ルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルもしくはＣ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニルである）の化合物。

【0105】

実施形態６３．実施形態６２（式中、各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルである）の化合物。

【0106】

実施形態６４．実施形態６３（式中、各Ｒ^１１は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３もしくは－ＳＯ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0107】

実施形態６５．実施形態６４（式中、各Ｒ^１１は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３もしくは－ＳＯ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0108】

実施形態６６．実施形態１～実施形態６５（式中、各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシカルボニルもしくはＣ_２～Ｃ_３アルキルアミノアルキルである）のいずれか１つの化合物。

【0109】

実施形態６７．実施形態６６（式中、各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_３アルコキシアルキルである）の化合物。

【0110】

実施形態６８．実施形態６７（式中、各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキルである）の化合物。

【0111】

実施形態６９．実施形態６８（式中、各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してＣＨ_３である）の化合物。

【0112】

実施形態７０．実施形態１（式中、Ｑ^１は、各環系が、Ｒ素原子ならびに２個までのＯ原子および２個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８～１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環系は、炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ^１０から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0113】

実施形態７１．実施形態７０（式中、Ｑ^１は、各環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８～９員の芳香族複素環式二環系であり、各環系は、炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0114】

実施形態７２．実施形態７１（式中、Ｑ^１は、炭素原子および２個までのＯ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する９員の芳香族複素環式二環系であり、各環系は、炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択された４個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0115】

実施形態７３．実施形態７２（式中、Ｑ^１は、炭素原子および２個のＯ原子から選択される環員を含有する９員の芳香族複素環式二環系であり、環系は炭素原子環員上のＲ^９（
すなわち、明細表３内のＵ－１０３）から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0116】

実施形態７４．実施形態７３（式中、Ｑ^１は、Ｕ－１０３Ａ：

【化8】

である）の化合物。

【0117】

実施形態７５．実施形態１、２および１０～６９（式中、Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される１～４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ^１０から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の芳香族複素環である）のいずれか１つの化合物。

【0118】

実施形態７６．実施形態１（式中、Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ^１２から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、５～６員の完全不飽和複素環であり、各環および環系は、炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ^１２から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0119】

実施形態７７．実施形態１または７６（式中、Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または各環が炭素原子ならびに４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個野ヘテロ原子から選択される環員を含有する６員の完全不飽和複素環であり、各環もしくは環系は、炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。

【0120】

実施形態７８．実施形態７７（式中、Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたピリジル環である）の化合物。

【0121】

実施形態７９．実施形態７８（式中、Ｑ^２は、炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換された３－ピリジル環である）の化合物。

【0122】

実施形態８０．実施形態７９（式中、Ｑ^２は、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルから独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換された３－ピリジル環である）の化合物。

【0123】

実施形態８１．実施形態１～５６または６０～８０（式中、各Ｒ^９は、独立してハロゲ
ン、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルである）のいずれか１つの化合物。

【0124】

実施形態８２．実施形態８１（式中、各Ｒ^９は、独立してＣｌ、Ｆ、ＣＨ_３もしくはＣＦ_３である）の化合物。

【0125】

実施形態８３．実施形態８２（式中、各Ｒ^９は、独立してＣＨ_３である）の化合物。

【0126】

実施形態８４．実施形態１～６４または６６～８３（式中、各Ｒ^１１は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３もしくはＣＦ_３である）のいずれか１つの化合物。

【0127】

実施形態８５．実施形態２４（式中、Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２－もしくは－ＣＨ＝ＣＨ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－（もしくは－Ｎ－ＣＨ－）部分の窒素に接続されている）である）の化合物。

【0128】

実施形態８６．実施形態１～２４または３０～８４（式中、Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－（ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＦ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２－もしくは－ＣＨ＝ＣＨ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－（もしくは－Ｎ－ＣＨ－）部分の窒素に接続されている）である）のいずれか１つの化合物。

【0129】

実施形態８７．実施形態８６（式中、Ａは、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－もしくは－Ｃ（ＣＦ_３）＝Ｎ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－（もしくは－Ｎ－ＣＨ－）部分の窒素に接続されている）である）の化合物。

【0130】

実施形態８８．実施形態１～２４または３０～８４（式中、Ａは、－Ｃ（Ｒ^３）＝Ｎ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－部分の窒素に接続されている）である）の化合物。

【0131】

実施形態８９．実施形態８８（式中、Ａは、－ＣＨ＝Ｎ－である）の化合物。

【0132】

実施形態９０．実施形態８８（式中、Ａは、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－である）の化合物。

【0133】

実施形態９１．実施形態８８（式中、Ａは、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－である）の化合物。

【0134】

上記の実施形態１～９１ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変量の記述は、式１の化合物だけではなく式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にもまた関係する。さらに、上記の実施形態１～９１ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物および方法に関係する。

【0135】

実施形態Ａ．式１（式中、
Ｑ^１は、各環もしくは環系が、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系；または、各環も
しくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環（式中、３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１０から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択され；
Ｑ^２は、各環もしくは環系が、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環が、炭素原子ならびに１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環（式中、２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^１１から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１２から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択され；
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｙは、ＯもしくはＳであり；
Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および１個までのＮ原子から選択される２～４個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで２個までの炭素員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されており；
各Ｒ^３は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、－ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_４～Ｃ_６シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^４は、独立してＣ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルもしくはＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣＨ_３であり；
Ｒ^５ａおよびＲ^６ａは、それぞれ独立してＨもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ^８は、独立してＨ、シアノもしくはＣ_２～Ｃ_３アルキルカルボニルであり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロ
キシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシであり；
各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノもしくはＣ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノであり；および
各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、
Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシカルボニルもしくはＣ_２～Ｃ_３アルキルアミノアルキルである）の化合物。

【0136】

実施形態Ｂ．実施形態Ａ（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または、各環が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５～６員の完全不飽和複素環であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ^９から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ^１０から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択され；
Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり；
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨ、ＣｌもしくはＣＨ_３であり；
Ｙは、Ｏであり；
Ａは、２個までの炭素原子および１個までのＮ原子から選択される２～４個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで１個までの炭素員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されており；
各Ｒ^３は、独立してシアノ、－ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオもしくはＣ_４～Ｃ_６シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^４は、独立してＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－であり；
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立してＨもしくはハロゲンであり；
Ｒ^７は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ^８は、独立してＨであり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキルもしくはＣ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０
アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルもしくはＣ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニルであり；および
各Ｒ^１０およびＲ^１２は、独立してＣ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルもしくはＣ_２～Ｃ_３アルコキシアルキルである）の化合物。

【0137】

実施形態Ｃ．実施形態Ｂ（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり；
Ｑ^２は、Ｒ^１１から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり；
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立してＨもしくはＣｌであり；
Ａは、２個までの炭素原子および１個までのＮ原子から選択される２～３個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで１個までの炭素員はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され；前記鎖は、炭素原子上のＲ^３および窒素原子上のＲ^４から独立して選択される１個までの置換基で任意選択的に置換されており；
各Ｒ^３は、独立してシアノ、－ＣＯ_２ＨもしくはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^４は、ＣＨ_３であり；
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立してＨもしくはハロゲンであり；
Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニルもしくはＣ_２～Ｃ_８アルコキシアルキルであり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキルもしくはＣ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキルであり；および
各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルもしくはＣ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニルである）の化合物。

【0138】

実施形態Ｄ．実施形態Ｃ（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ^２は、３位でＲ^１１から独立して選択される１個の置換基で置換されたフェニル環で
あり；
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれＨであり；
Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＮＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２－もしくは－ＣＨ＝ＣＨ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－部分の窒素に接続されている）であり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルであり；および
各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルである）の化合物。

【0139】

実施形態Ｅ．実施形態Ｄ（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される１～２個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲンもしくはＣ_１～Ｃ_８アルキルであり；および
各Ｒ^１１は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３もしくは－ＳＯ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0140】

実施形態Ｆ．実施形態Ｄ（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^９から独立して選択される１～２個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ａは、－ＮＣＨ_２－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－部分の窒素に接続されている）であり；
各Ｒ^９は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３であり；および
各Ｒ^１１は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３もしくは－ＳＯ_２ＣＦ_３である）の化合物。

【0141】

実施形態Ｇ．実施形態Ｃ（式中、
Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－（ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＦ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２－もしくは－ＣＨ＝ＣＨ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－（もしくは－Ｎ－ＣＨ－）部分の窒素に接続されている）であり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４シアノアルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルであり；および
各Ｒ^１１は、独立してハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルである）の化合物。

【0142】

実施形態Ｈ．実施形態Ｇ（式中、
Ａは、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）＝Ｎ－もしくは－Ｃ（ＣＦ_３）＝Ｎ－（式中、左に突き出ている結合は、式１の－Ｎ－Ｊ－部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、－Ｎ＝Ｃ－（もしくは－Ｎ－ＣＨ－）部分の窒素に接続されている）であり；
各Ｒ^９は、独立してハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルもしくはＣ_１～Ｃ_８ハロアルキルであり；および
各Ｒ^１１は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３もしくはＣＦ_３である）の化合物。

【0143】

本発明の特定の実施形態には、下記の：
Ｎ－（２－フルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミド；および
Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２，３，６，７－テトラヒドロ－３－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニ］－５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール－７－カルボキサミドから選択される本発明の概要に記載の化合物が含まれる。

【0144】

本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本発明の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における広葉雑草を選択的に防除するために特に有用である。

【0145】

さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草剤組成物である。

【0146】

本発明はさらに、（ａ）式１、それらのＮ－オキシドおよび塩から選択される化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセレラーゼ（ｓｏｌｅｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｅｒｅｒａｓｅ）（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。

【0147】

「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、Ｑ_Ｂ－結合ニッチでＤ－１タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるＱ_ＡからＱ_Ｂへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、そして最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。Ｑ_Ｂ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル－ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イ
オキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。注目すべきは、アトラジン、ブロモキシニルまたはメトリブジンと混合された本発明の化合物である。

【0148】

「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロランスラム－メチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン－メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２－ヨード－Ｎ－［［（４－メトキシ－６－メチル－１，３，５－トリアジン－２－イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン－メチル、メタゾスルフロン（３－クロロ－４－（５，６－ジヒドロ－５－メチル－１，４，２－ジオキサジン－３－イル）－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン（２－クロロ－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－６－プロピルイミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－３－スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリアファモン（Ｎ－［２－［（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）カルボニル］－６－フルオロフェニル］－１，１－ジフルオロ－Ｎ－メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベニュロン－メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン－メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。注目すべきは、ニコスルフロン、フルピルスルフロンまたはクロリムロンと混合された本発明の化合物である。

【0149】

「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐおよびキザロホップ－Ｐなどの分割形態、ならびにクロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチルおよびフェノキサプロップ－Ｐ－
エチルなどのエステル形態が含まれる。注目すべきは、ピノキサデンまたはキザロホップと混合された本発明の化合物である。

【0150】

オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６－アミノ－５－クロロ－２－シクロプロピル－４－ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン－エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン－メチル（メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６－ＴＢＡ、トリクロピルおよびメチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレートが挙げられる。注目すべきは、ジカンバと混合された本発明の化合物である。

【0151】

「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が含まれる。

【0152】

光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第２タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。

【0153】

「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－［２，２，７－トリフルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニネート）が挙げられる。

【0154】

「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアをグルタミンへ変換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、例えばグルホシネート－アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート－Ｐ（（２Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスが含まれる。

【0155】

「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３－［［（２，５－ジクロロ－４－エトキシフェニル）メチル］スルホニル］－４，５－ジヒドロ－５，５－ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ（（２Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（１－ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばＳ－メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。注目すべきは、フルフェナセットと混合された本発明の化合物である。

【0156】

「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ－（１－ナフチル）－フタルアミド酸および２－［（１－ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。

【0157】

「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。

【0158】

「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４－ヒドロキシ－３－［［２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ－３－エン－２－オン）、フェンキノトリオン（２－［［８－クロロ－３，４－ジヒドロ－４－（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－キノキサリニル］カルボニル］－１，３－シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１－［［１－エチル－４－［３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－
ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、５－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－（３－メトキシフェニル）－３－（３－メトキシプロピル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン、２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、メソトリオンまたはピラスルホトールと混合された本発明の化合物である。

【0159】

「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸塩を２－メチル－６－ソラニル－１，４－ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、シクロピリモレート（６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジニル４－モルホリンカルボキシレート）、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オンおよび４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンが挙げられる。

【0160】

ＨＳＴ阻害剤としてはさらに、式ＡおよびＢ：

【化9】

（式中、Ｒ^ｄ１はＨ、ＣｌもしくはＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ２はＨ、ＣｌもしくはＢｒであり；Ｒ^ｄ３はＨもしくはＣｌであり；Ｒ^ｄ４はＨ、ＣｌもしくはＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ５はＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨＦ_２であり；および、Ｒ^ｄ６はＯＨもしくは－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒであり；および、Ｒ^ｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ２はＨもしくはＣＦ_３であり；Ｒ^ｅ３はＨ、ＣＨ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ４はＨ、ＦもしくはＢｒであり；Ｒ^ｅ５はＣｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３もしくはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ６はＨ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨＦ_２もしくはＣ≡ＣＨであり；Ｒ^ｅ７はＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒもしくは－ＯＣ（＝Ｏ）－ｔ－Ｂｕであり；およびＡ^ｅ８はＮもしくはＣＨである）の化合物が挙げられる。

【0161】

「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド
、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ^２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－（１－フルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。

【0162】

「他の除草剤」（ｂ１５）には、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ－Ｍ－メチルおよびフラムプロップ－Ｍ－イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡおよびＭＳＭＡ）、７，８－ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤には、未知の作用形態を有するか、または（ｂ１）～（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，５－ジヒドロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－５－オキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。

【0163】

「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］－ベンゼン、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノンならびに２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミドが挙げられる。

【0164】

式１の化合物は、下記のスキーム１～２１に示した方法およびそれらの変法と組み合わせた、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。下記の式１～１７の化合物中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５ａ、Ｒ^６ａ、Ｑ^１、Ｑ^２およびＹの定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。式１ａ、２ａ、４ａ、６ａ、８ａ、１０ａおよび１３ａの化合物は、式１、２、４、８、１０および１３の化合物それぞれの様々なサブセットである。式１ｂ、２ｂ、８ｂ、１０ｂおよび１３ｂの化合物は、式１、２、８、１０および１３の化合物それぞれの様々なサブセットである。式１ｃ、８ｃ、１０ｃおよび１３ｃの化合物は、式１、８、１０および１３の化合物それぞれの様々なサブセットである。式１０ｄおよび１０ｅの化合物は、式１０の化合物の様々なサブセットである。各サブセット式の置換基は、他に明記されない限り、原式について定義されたとおりである。Ｑ^１およびＣ
（Ｙ）Ｎ（Ｑ^２）（Ｒ^７）によって表される式１の化合物の置換基は、それぞれ主としてトランス配置で見いだされる。一部の場合には、微量のシス異性体の存在は、ＮＭＲによって検出され得る。

【0165】

スキーム１に示したように、式１ａの化合物（すなわち、式１（式中、Ｒ^１はＨであり；Ｒ^２はＨであり；およびＹはＯである）の化合物）は、任意選択的に溶媒の存在下で１００℃を超える温度に加熱することによって、式２のエステルと式３の過剰のアミンとの反応によって調製することができる。スキーム１の方法は、合成例１における工程Ｅ、合成例２および３における工程Ｄならびに合成例４における工程Ａに例示されている。

【化10】

【0166】

スキーム２に示したように、式１ｂの化合物（すなわち、式１（式中、Ａは炭素もしくは酸素原子を含有する鎖であり；Ｒ^７はＨであり；およびＹはＯである）の化合物）は、式４の化合物の環化によって調製することができる。環化は、例えば、アミノアセタール、アミノアルデヒド、アミノケトンおよびヒドラジドなどであるがそれらに限定されない式５の適切な窒素含有化合物を中性条件下もしくは酸性条件下で使用することによって実施される。この反応のための好適な酸には、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれるが、それらに限定されない。この反応のためには、水、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１０℃の範囲内の温度で実施される。スキーム２の方法は、合成例１の工程Ｄ、合成例３の工程Ｆ、合成例４の工程Ｃならびに合成例５における工程Ａに例示されている。

【化11】

【0167】

スキーム３に示したように、式１ｃの化合物（すなわち、式１（式中、Ｒ^１はＨであり；Ｒ^２はＨであり；ＹはＯであり；およびＡは－ＮＨＡ^２－である）の化合物）は、「カ
ップリングパートナー」の存在下で式６のＮ－アミノラクタムの環化によって調製することができる。この反応のための「カップリングパートナー」は、単独で、または第１級アミド、酸塩化物、二硫化炭素、例えばシアン化ナトリウムもしくはカリウムなどのシアン化物またはアンモニアと組み合わせて選択することができる。環化は、任意選択的に活性化剤の存在下で、および典型的には共溶媒の存在下で実施することができる。この反応のための好適な活性化剤には、塩化亜鉛などの金属塩化物ならびに酢酸およびプロピオン酸などのカルボン酸が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、酢酸、トルエン、ベンゼン、キシレン、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１５０℃の範囲内の温度で実施される。スキーム３の方法は、合成例１の工程Ｇによって例示されている。

【化12】

【0168】

スキーム４に示したように、式１ａの化合物は、式８のアジドラクタムの環化によっても調製することができる。環化は、典型的には共溶媒の存在下で式７のオルガノホスフィンによって実施することができる。この反応のために好適なオルガノホスフィンには、トリフェニルホスフィンもしくはトリ－ｎ－ブチルホスフィンが含まれるが、それらに限定されない。この反応のためには、ベンゼン、クロロベンゼン、四塩化炭素およびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。スキーム４の方法は、合成例２の工程Ｃによって例示されている。

【化13】

【0169】

スキーム５に示したように、式２ａの化合物は、式４ａの化合物の環化によって調製することができる。環化は、例えばアミノアセタール、アミノアルデヒド、アミノケトンおよびヒドラジドなどであるがそれらに限定されない適切な窒素含有化合物を中性条件下もしくは酸性条件下で使用することによって実施できる。この反応のための好適な酸には、
塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、水、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。

【化14】

【0170】

スキーム６に示したように、式２ｂの化合物は、式８ａのアジドラクタムの環化によって調製することができる。環化は、典型的には共溶媒の存在下でオルガノホスフィンによって実施することができる。この反応のために好適なオルガノホスフィンには、トリフェニルホスフィンもしくはトリ－ｎ－ブチルホスフィンが含まれる。この反応のためには、ベンゼン、クロロベンゼン、四塩化炭素およびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。

【化15】

【0171】

スキーム７に示したように、式８ｂの化合物は、式９のラクタムの置換によって調製することができる。置換は、無機アジドもしくはトリアルキルシリルアジドを用いて、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適なアジドには、例えばアジ化ナトリウムなどの無機アジドおよびアジドトリメチルシランなどのトリアルキルシリルアジドが含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシドおよびエタノールを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。スキーム７の方法は、合成例２の工程Ｂによって例示されている。

【化16】

【0172】

スキーム８に示したように、式８ｃの化合物は、光延置換法による式９のアルコールの置換によって調製することができる。置換は、典型的には、共溶媒の存在下で、アジド、ホスフィンおよびアゾジカルボキシレートを用いて実施される。この反応のために好適なアジドには、ジフェニルホスホリルアジドおよびアジドトリメチルシランが含まれるが、それらに限定されない。この反応のために好適なホスフィンには、トリフェニルホスフィンもしくはトリ－ｎ－ブチルホスフィンが含まれるが、それらに限定されない。この反応のために好適なホスフィンには、ジエチルアゾジカルボキシレートおよびジ－ｔｅｒｔ－ブチルアゾジカルボキシレートが含まれるが、それらに限定されない。この反応のためには、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。例えば、このタイプの変換については、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８，１０（１４），２９９７－３０００およびＪ．Ｏ．Ｃ．１９９９，６４（１６），６０４９－６０５５を参照されたい。

【化17】

【0173】

スキーム９に示したように、式８ｂの化合物は、式１０の化合物を式１１の化合物と反応させることによって調製することができる。置換は、塩基の存在下で、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適な塩基には、例えば水酸化ナトリウムおよびカリウムなどの水酸化物、炭酸ナトリウムおよびカリウムなどの炭酸塩ならびに例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミンおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの窒素含有塩基が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、エタノール、メタノール、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃
から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。式１０（式中、Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－である）の化合物は、ＰＣＴ／ＵＳ２０１４／０６８０７３（国際公開第２０１５／０８４７９６号パンフレット）に記載された多数の方法で調製することができる。式１０（式中、Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－ＣＲ^５ａＲ^６ａ－である）の化合物は、ＰＣＴ／ＵＳ２０１４／３８４７３（国際公開第２０１６／００３９９７号パンフレット）に記載された多数の方法で調製することができる。

【化18】

【0174】

スキーム１０に示したように、式６の化合物は、式１０のラクタムのＮ－アミノ化によって調製することができる。アミノ化は、任意選択的に塩基の存在下で、および典型的には共溶媒の存在下で、求電性アミノ化試薬を用いて実施される。好適な求電性アミノ化試薬には、Ｎ－クロロアミン、Ｏ－ジフェニルホスホリルヒドロキシルアミン、Ｏ－メシチルスルホニルヒドロキシルアミン、Ｏ－スルホン酸ヒドロキシルアミン、Ｏ－メシトイルヒドロキシルアミンおよびＯ－２，４－ジニトロフェニルヒドロキシルアミンが含まれるがそれらに限定されない。この反応のために好適な塩基には、例えば水酸化ナトリウムおよびカリウムなどの水酸化物、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどのアルコキシド、炭酸ナトリウムおよびカリウムなどの炭酸塩、水素化ナトリウム、例えばリチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムヘキサメチルジシリアジドなどの金属アミドならびに例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミンおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの中性窒素含有塩基が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、キシレン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１５０℃の範囲内の温度で実施される。

【0175】

または、Ｎ－アミノ化は、式１２の中間体Ｎ－ニトロソラクタムの形成およびその後の還元を通して進行する２工程手技によって達成できる。式１２のＮ－ニトロソラクタム化合物は、活性化剤の存在下、および典型的には共溶媒の存在下で、式１０の化合物と適切なニトロシル化剤との反応を実施することによって入手できる。好適なニトロシル化剤には、例えば亜硝酸ナトリウムおよびカリウムならびに酸化窒素などの亜硝酸塩が含まれるがそれらに限定されない。この反応のために好適な活性化剤には、例えば酢酸ナトリウムおよびカリウムなどの酢酸塩、例えば酢酸およびプロピオン酸などのカルボン酸ならびに例えば三塩化ビスマス（ＩＩＩ）および四塩化スズ（ＩＶ）などのルイス酸が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、酢酸無水物、四塩化炭素および塩化メチレンを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。式６のＮ－アミノ化合物は、典型的には共溶媒の存在下で、式１２のＮ－ニトロソラクタムと適切な還元剤との反応を実施することによって入手できる。好適な還元剤には、亜鉛金属が含まれるが、それらに限定されない。この反応のためには、酢酸および塩酸を含むがそれら
に限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には－２０℃～１００℃の範囲内の温度で実施される。代表的な手法については、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６，１４，２３７１－２３７５およびＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００９，３９，６０４－６１２を参照されたい。式１０（式中、Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－である）の化合物は、ＰＣＴ／ＵＳ２０１４／０６８０７３（国際公開第２０１５／０８４７９６号パンフレット）に教示された多数の方法で調製することができる。式１０（式中、Ｊは、－ＣＲ^５Ｒ^６－ＣＲ^５ａＲ^６ａ－である）の化合物は、ＰＣＴ／ＵＳ２０１４／３８４７３（国際公開第２０１６／００３９９７号パンフレット）に記載された多数の方法で調製することができる。

【化19】

【0176】

または、スキーム１１に示したように、式６ａの化合物は、式１０ａの化合物を例えばＯ－（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミノ－Ｏ－スルホン酸などのアミノ化試薬と反応させることによって調製することができる。手法、条件および試薬については、Ｂｉｏｏｒｇ． ＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００９，１９，５９２４－５９２６およびＪ．Ｏ．Ｃ．２００２，６７，６２３６－６２３９を参照されたい。

【化20】

【0177】

スキーム１２に示したように、式１０ｂの化合物は、式１０ａのエステルの加水分解によって調製することができる。加水分解は、水性塩基もしくは水性酸を用いて、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適な塩基には、水酸化ナトリウムお
よびカリウムなどの水酸化物ならびに炭酸ナトリウムおよびカリウムなどの炭酸塩が含まれるがそれらに限定されない。この反応のための好適な酸には、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１００℃の範囲内の温度で実施される。

【化21】

【0178】

スキーム１３に示したように、式４の化合物は、式１３の化合物の還元およびその後に生じた中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化により得ることができる。式１３の化合物中の脂肪族ニトロ基を還元するための多種多様な方法は、文献において知られている。典型的な還元法には、酸性培地中でのパラジウム炭素もしくはラネーニッケル、鉄もしくは亜鉛金属（例えば、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ
Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ １９０４，３７，３５２０－３５２５を参照されたい）ならびに水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化が含まれる。還元は、さらにまた例えばメタノールなどのプロトン源の存在下でヨウ化サマリウム（ＩＩ）を用いて達成することもできる（例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９９１，３２（１４），１６９９－１７０２）を参照されたい）。または、例えば酢酸ニッケル（ＩＩ）もしくは塩化ニッケル（ＩＩ）などのニッケル触媒の存在下で水素化ホウ素ナトリウムもまた使用できる（例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９８５，２６（５２），６４１３－６４１６を参照されたい）。塩化ニッケル（ＩＩ）の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを利用するスキーム１２の方法は、合成例１の工程Ｃによって例示されている。

【化22】

【0179】

スキーム１４に示したように、式１３ａの化合物（式１３（式中、Ｊは－ＣＲ^５Ｒ^６－である）の化合物）は、式１４のジエステルを典型的には塩基の存在下で、式１５のニトロアルケンと反応させることによって調製することができる。この反応のために好適な塩
基には、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが含まれる。スキーム１４の方法は、合成例１の工程Ｂによって例示されている。式１４の化合物は、例えばアルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合のような当業者に公知の方法によって容易に調製することができる（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ
１５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照されたい）。

【化23】

【0180】

式１３ａの化合物（式１３（式中、Ｊは－ＣＲ^５Ｒ^６－である）の化合物）は、スキーム１５に示したように塩基の存在下で、式１６のニトロアルケンを式１７のマロネートと反応させることによって調製することができる。この反応のために好適な塩基には、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドもしくはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドまたは例えばテトラヒドロフランなどの溶媒中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が含まれるがそれらに限定されない。典型的には、この反応は、－７８℃～２３℃の範囲内で実施される。この転換を実施するための条件については、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５，２２３９－２２４５を参照されたい。この転換を触媒の非存在下の還流水中で実施するための条件は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３，４３，７４４－７４８に報告されている。式１６のニトロアルケンは、公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。

【化24】

【0181】

式１３ｂおよび１３ｃの化合物は、スキーム１６に示したように、キラル触媒の存在下および任意選択的に好適な塩基の存在下で、式１６のニトロアルケンを式１７のマロネートと反応させることによって立体選択的に調製することができる。好適な触媒には、これらに限定されないが、例えばＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）－Ｎ，Ｎ’－ジベンジルシクロヘキサン－１，２－ジアミン］ジブロミド、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｓ，Ｓ）－Ｎ，Ｎ’－ジベンジルシクロヘキサン－１，２－ジアミン］ジブロミドなどのビシナルジアミンを含むＮｉ（ＩＩ）またはキラル１，１’－ビ（テトラヒドロイソキノリン）型ジアミンを含む臭化ニッケル（ＩＩ）が含まれる。この反応のために好適な有機塩基には、これらに
限定されないが、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、４－メチルモルホリンもしくはＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンが含まれる。この転換は、そのままで、または例えばテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジクロロメタンなどの溶媒中で実施することができる。典型的には、この反応は、－７８℃～８０℃の範囲内で０～１当量の触媒および０～１当量の塩基を使用して実施される。この転換を実施するための条件は、条件についてのＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，９９５８－９９５９またはＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，５４４１－５４４６に報告されている。式１６のニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。

【化25】

【0182】

スキーム１７に示したように、式１０ｂ（すなわち、式１０（式中、ＹはＯであり；Ｒ^１はハロゲンであり；およびＲ^２はＨである））と式１０ｃ（すなわち、式１０（式中、ＹはＯであり；Ｒ^１はＨであり；およびＲ^２はハロゲンである））の化合物との混合物は、開始剤の存在下もしくは非存在下で、溶媒中の式１０ａの化合物をハロゲン源と反応させることによって調製することができる。この反応によって生成される幾何異性体の分離は、例えばクロマトグラフィーもしくは分別結晶化法などの標準方法によって達成できる。この反応のために好適なハロゲン源には、臭素、塩素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミドおよびＮ－ヨードスクシンイミドが含まれる。この反応のために好適な開始剤には、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）および過酸化ベンゾイルが含まれる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中において０℃から溶媒の沸点の範囲内で実施される。

【化26】

【0183】

スキーム１８に示したように、式１０ｄおよび１０ｅの化合物（すなわち、式１０（式中、Ｒ^１およびＲ^２はＨであり；およびＹはそれぞれＯ（１０ｄ）もしくはＳ（１０ｅ）である）の化合物）は、式１０ａの化合物を例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの少なくとも２当量の加硫試薬と、例えばテトラヒドロフランもしくは
トルエンなどの溶媒中において反応させることにより調製することができる。典型的には、この反応は、０℃～１１５℃の範囲内の温度で実施される。当業者であれば、２当量未満の加硫試薬を用いると、例えばクロマトグラフィーおよび結晶化などの従来方法によって分離できる式１０ｄおよび１０ｅ（すなわち、式中、ＹはそれぞれＳもしくはＯである）の化合物の生成物を含む混合物を提供できることを認識している。スキーム１８の方法は、合成例１の工程Ｄによって例示されている。

【化27】

【0184】

スキーム１９に示したように、式４（すなわち、式１（式中、Ｒ^１およびＲ^２はＨであり；およびＹはＯである）の化合物は、任意選択的に塩基の存在下で、適切なアルキル化剤を用いた式１０ａの化合物のアルキル化によって調製することができる。好適なアルキル化剤には、テトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム、テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム、ヨードメタン、ヨードエタン、ブロモメタンおよびメチルｐ－トルエンスルホン酸塩が含まれるがそれらに限定されない。この反応のために好適な塩基には、炭酸ナトリウムおよびカリウムなどの炭酸塩ならびに例えばトリエチルアミンおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの中性窒素含有塩基が含まれるが、それらに限定されない。この反応のためには、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、－２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０～１５０℃の範囲内の温度で実施される。スキーム１９の方法は、合成例１の工程Ｆによって例示されている。

【化28】

【0185】

式１の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に変換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値ある情報源に関しては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ，１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に変換して式１の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。

【0186】

式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスもしくは官能基相互変換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを式１の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。

【0187】

当業者であれば、さらに、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加する、または既存の置換基を変更できることを認識するであろう。

【0188】

これ以上詳述しなくとも、上記の説明を使用した当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の非限定的な例は本発明の例示である。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に指示された場合を除いて、重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に指示されない限り、体積部および体積％である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、および「ｂｒｓ」は広域一重項を意味する。

【0189】

合成例１
Ｎ－（２－フルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミド（化合物２）の調製
工程Ａ：１，３－ジエチル２－［（３－トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］プロパンジオエートの調製
３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（７．５５ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（６．６ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．９１ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）およびベンゼン（５０ｍＬ）の混合物をディーン・スタークトラップを使用して水を連続的に除去しながら１７時間還流させた。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の０％～３０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、無色透明な油（１０．９ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｍ，４Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ）．

【0190】

工程Ｂ：１，３－ジエチル２－［２－ニトロ－１－［３－（２－トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
エタノール（１５０ｍＬ）中の１，３－ジエチル２－［［３－（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］プロパンジオエート（すなわち、工程Ａの生成物、１０．９ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）、ニトロメタン（１８．５ｍＬ、３４５ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２５重量％、０．７６ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）の混合物を２３℃で２１時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると粘性油が得られたので、これをヘキサン中の２５％の酢酸エチルで希釈し、不溶性微粒子物質を除去するためにＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、黄色油（１１．０ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ），１．０７（ｍ，３Ｈ）．

【0191】

工程Ｃ：エチル２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３－ジエチル２－［２－ニトロ－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｂの生成物、１１．０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１３．８ｇ、５８．０ｍｍｏｌ）およびエタノール（２５０ｍＬ）の撹拌混合液を氷浴中で冷却し、４５分間かけて０．５ｇずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム（６．６ｇ、１７４ｍｍｏｌ）により処理した。生じた混合物を２３℃で４時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液（５００ｍＬ）を加え、この混合物を２時間撹拌した。水相を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）中に溶解させ、飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）とともに、黒色粒子が全て消失するまで１時間にわたり強力に撹拌した。相を分離し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。残留物をヘキサン中の０％～１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、無色透明な油として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ）．

【0192】

工程Ｄ：エチル２－チオキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートの調製
トルエン（１５ｍＬ）中のエチル２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｃの生成物、１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびローソン試薬（０．６７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の混合物を４時間にわたり還流させながら撹拌した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の０％～１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油（０．６０ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ８．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，３Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，３Ｈ）．

【0193】

工程Ｅ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－チオキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミドの調製
エチル２－チオキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｄの生成物、０．５５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）および２－フルオロアニリン（２．０ｍＬ、２０．７ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下で７１時間にわたり１２０℃へ加熱した。混合物をヘキサン中の０％～４０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、オフホワイトの固体（０．４９ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ９．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ）．

【0194】

工程Ｆ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ５－メチルチオ－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミドの調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中のＮ－（２－フルオロフェニル）－２－チオキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（すなわち、工程Ｅの生成物、０．４９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．０９０ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．３６ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物を２３℃で４時間にわたり撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に取り上げ、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮すると褐色油（０．３９ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ８．２９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｍ，３Ｈ）．

【0195】

工程Ｇ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミドの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（０．４ｍＬ）中のＮ－（２－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ５－メチルチオ－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミド（すなわち、工程Ｆの生成物、０．１３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびギ酸ヒドラジド（０．０３０ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１５時間にわたり撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。残留物をヘキサン中の０％～１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、褐色油（０．０６５ｇ）として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ９．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），４．９３（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ）．

【0196】

合成例２
Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２，３，６，７－テトラヒドロ－３－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール－７－カルボキサミド（化合物３）の調製
工程Ａ：エチル１－（２－クロロアセチル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートの調製
ベンゼン（３ｍＬ）中のエチル２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、実施例１工程Ｃの生成物、０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および塩化クロロアセチル（０．１６ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）の混
合物を１６時間にわたり７５℃で撹拌した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮すると、濃褐色油（０．３７ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｍ，３Ｈ）．

【0197】

工程Ｂ：エチル１－（２－アジドアセチル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中のエチル１－（２－クロロアセチル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ａの生成物、０．３７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（０．２０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の混合物を６時間にわたり２３℃で撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈した。混合物を水（２×１５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム（１５ｍＬ）で連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮すると赤色油（０．３７ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ）．

【0198】

工程Ｃ：エチル２，３，６，７－テトラヒドロ－３－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール－７－カルボキシレートの調製
ベンゼン（１０ｍＬ）中のエチル１－（２－アジドアセチル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｂの生成物、０．３７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の混合物を還流させながら１時間にわたり撹拌した。この溶液を２３℃で２０時間にわたり放置すると、その間に固体が形成された。この混合物を濾過し、トルエンで洗浄すると無色固体（０．２０ｇ）として標題化合物が得られた。濾液を濃縮した。残留物をトルエン（４ｍＬ）中に溶解させた。塩化マグネシウム（０．３０ｇ）を添加し、この混合物を６５℃で１時間撹拌した。冷却した反応混合物を濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、無色固体（０．１２ｇ）として追加量の標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｂｒ ｓ，３Ｈ）．

【0199】

工程Ｄ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２，３，６，７－テトラヒドロ－３－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール－７－カルボキサミドの調製
トルエン（３ｍＬ）中のエチル２，３，６，７－テトラヒドロ－３－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール－７－カルボキサミド（すなわち、工程Ｃの生成物、０．１０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および２－フルオロアニリン（０．５０ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応容器内で２時間にわたり２００℃へ加熱した。冷却した反応混合物をヘキサン中の０％～１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、黄色油（０．０２７ｇ）として本発明の化合物である標題化合物が得られた。^１Ｈ
ＮＭＲは、エナミン・アミジン互変異性体のおよそ２：１混合物を証明している。
^１Ｈ ＮＭＲ δ エナミン互変異性体 ８．２０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｍ，３Ｈ），６．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
４．５６（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ）；アミジン互変異性体 ９．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｍ，３Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ）．

【0200】

合成例３
Ｎ－（２－フルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－メチル－６－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミド（化合物２４）の調製
工程Ａ：１，３－ジメチル２－［２－ニトロ－１－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
４－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（２５．０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル（１５．６ｇ、１１８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（２．３９ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）およびベンゼン（７５ｍＬ）の混合物は水を連続的に除去しながら（ディーン・スタークトラップ）２時間還流させた。酢酸（３．４７ｇ、５７．７ｍｍｏｌ）を加え、この反応をさらに１．５時間加熱した。冷却した反応混合物を塩酸水溶液（１Ｍ、２×４０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム（２×４０ｍＬ）で連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、減圧下で濃縮すると黄色油（０．３７ｇ）が得られた。メタノール（１１０ｍＬ）中の黄色油、ニトロメタン（６０．０ｍＬ、１．１２ｍｏｌ）およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２５重量％、２．４２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）の混合物を２３℃で１７時間にわたり撹拌した。反応混合物を次に減圧下で濃縮すると、粘性油が得られた。粗物質をヘキサン中の５０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、オレンジ油（２９．０ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），４．９３（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ）．

【0201】

工程Ｂ：メチル２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３－ジメチル２－［２－ニトロ－１－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ａの生成物、２９．０ｇ、８３．０ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１９．８ｇ、８３．０ｍｍｏｌ）およびメタノール（２７５ｍＬ）の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、１時間をかけて０．５ｇずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム（９．５ｇ、２５０ｍｍｏｌ）により処理した。生じた混合物を０℃で１．５時間にわたり、次に２３℃で１７時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液（３００ｍＬ）および酢酸エチル（３００ｍＬ）を加え、この混合物を２時間強力に撹拌した。淡青色の混合物が分離された。水相を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。粗混合物を濾過し、１－クロロブタンですり潰すと無色固体（１２．３ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ）．

【0202】

工程Ｃ：メチル２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレートの調製
トルエン（７０ｍＬ）中のメチル２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｂの生成物、８．０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）およびローソン試薬（５．６３ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）の混合物を４．５
時間にわたり還流させながら撹拌した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の０％～１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、標題化合物と２０％の未知の不純物からなる黄色固体が得られた。この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ、高温）およびヘキサン（２００ｍＬ、低温）から再結晶化させると、淡黄色固体（５．０ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ８．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ）．

【0203】

工程Ｄ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミドの調製
メチル２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｃの生成物、１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）および２－フルオロアニリン（２．５５ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下で２２時間にわたり１３０℃へ加熱した。この反応を減圧下で濃縮して過剰のアニリンの大半を除去した。残っている残留物を１－クロロブタンですり潰すと無色固体（１．１８ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ９．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ）．

【0204】

工程Ｅ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ－５－（メチルチオ）－３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミドの調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＮ－（２－フルオロフェニル）－２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（すなわち、工程Ｄの生成物、１．１１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．２２ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の混合物を２３℃で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）を用いて抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮すると褐色固体（０．９７ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ８．２９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）．

【0205】

工程Ｆ：Ｎ－（２－フルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－３－メチル－６－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミドの調製
酢酸（１．２ｍＬ）中のＮ－（２－フルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ－５－（メチルチオ）－３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミド（すなわち、工程Ｅの生成物、０．１００ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および酢酸ヒドラジド（０．０２８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で７５分間にわたり撹拌した。この混合物をヘキサン中の１０％～１００％の酢酸エチル、次に酢酸エチル中の０％～５％のエタノールを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで濃縮すると、多少の他の不純物を含む標題化合物が得られた。この混合物を１０％～１００％の１：１のアセトニトリル／メタノール水溶液を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油（０．０２１ｇ）として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ_６－ａｃｅｔｏｎｅ）δ ９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２５（ｍ
，１Ｈ），７．７６（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），４．９２（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）．

【0206】

合成例４
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－エチル－６，７－ジヒドロ－６－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミド（化合物８）の調製
工程Ａ：Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミドの調製
メチル２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート（すなわち、実施例３の工程Ｃの生成物、１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）および２，３－ジフルオロアニリン（３．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下で２２時間にわたり１３０℃へ加熱した。この反応を減圧下で濃縮して過剰のアニリンの大半を除去した。残っている残留物を１－クロロブタンですり潰すと無色固体（１．１３ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ９．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ）．

【0207】

工程Ｂ：Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ－５－（メチルチオ）－３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミドの調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＮ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－チオキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキサミド（すなわち、工程Ａの生成物、１．１６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．２２ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の混合物を２３℃で１８時間にわたり撹拌した。この混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）を用いて抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮すると褐色固体（１．１０ｇ）として標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ８．０６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）．

【0208】

工程Ｃ：Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－エチル－６，７－ジヒドロ－６－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミドの調製
プロピオン酸（２．４ｍＬ）中のＮ－（２，３－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ－５－（メチルチオ）－３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミド（すなわち、工程Ｂの生成物、０．２００ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水化物（０．０３６ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で１６．５時間にわたり撹拌した。この混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮し、１０％～１００％の１：１のアセトニトリル／メタノール水溶液を用いて溶出させるＣ１８シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、褐色油（０．０３７ｇ）として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ １０．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，３Ｈ）．

【0209】

合成例５
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－３－（トリフルオロメチル）－６－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミド（化合物２２）の調製
工程Ａ：Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－６，７－ジヒドロ－３－（トリフルオロメチル）－６－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５Ｈ－ピロロ［２，１－ｃ］－１，２，４－トリアゾール－７－カルボキサミドの調製
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロ－５－（メチルチオ）－３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピロール－４－カルボキサミド（すなわち、実施例４の工程Ｂの生成物、０．２２０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸ヒドラジド（０．０７６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）およびピバル酸（２．７ｇ）の混合物を１３０℃で９０分間にわたり撹拌した。冷却した混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム（５０ｍＬ）を用いて連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮し、１０％～１００％の１：１のアセトニトリル／メタノール水溶液を用いて溶出させるＣ１８シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、多少の不純物で汚染された標題化合物が得られた。混合物を１－クロロブタンですり潰すと無色固体（０．０２９ｇ）として本発明の標題化合物が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ）．

【0210】

当分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載した手法を用いることによって、以下の表１～１４０の化合物を調製することができる。下記の表中では、以下の略語を使用する：ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、およびＳ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。

【0211】

表１

【化29】

【0212】

【表1】

【0213】

【表2】

【0214】

表２は、行見出し「Ｊは－ＣＨ_２－であり；Ｑ^２はＰｈ（２－Ｆ）であり；およびＱ^１は」が、以下の表２に列挙した行見出し（すなわち、「Ｊは－ＣＨ_２－であり；Ｑ^２はＰｈ（２，３－ジ－Ｆ）であり；およびＱ^１は」で置き換えられていることを除いて、同じように構成されている。このため、表２中の最初の記入事項は、式１（式中、Ｊは－ＣＨ_２－であり；Ｑ^２はＰｈ（２，３－ジ－Ｆ）であり；およびＱ^１はＰｈ（３－Ｃｌ）（すなわち、３－クロロフェニル）である）の化合物である。表３～２０も同様に構成されている。

【0215】

【表3】

【0216】

表２１
表２１は、構造が下記の構造：

【化30】

と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。

【0217】

表２２～４０
本開示は、さらに表２２～４０を含むが、各表は、構造が上記の表２１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２～２０と同一方法で構成されている。

【0218】

表４１
表４１は、構造が下記の構造：

【化31】

と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。

【0219】

表４２～６０
本開示は、さらに表４２～６０を含むが、各表は、構造が上記の表４１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２～２０と同一方法で構成されている。

【0220】

表６１
表６１は、構造が下記の構造：

【化32】

と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。

【0221】

表６２～８０
本開示は、さらに表６２～８０を含むが、各表は、構造が上記の表６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２～２０と同一方法で構成されている。

【0222】

表８１
表８１は、構造が下記の構造：

【化33】

と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。

【0223】

表８２～１００
本開示は、さらに表８２～１００を含むが、各表は、構造が上記の表８１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２～２０と同一方法で構成されている。

【0224】

表１０１
表１０１は、構造が下記の構造：

【化34】

と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。

【0225】

表１０２～１２０
本開示は、さらに表１０２～１２０を含むが、各表は、構造が上記の表１０１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２～２０と同一方法で構成されている。

【0226】

表１２１
表１２１は、構造が下記の構造：

【化35】

と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。

【0227】

表１２２～１４０
本開示は、さらに表１２２～１４０を含むが、各表は、構造が上記の表１２１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２～２０と同一方法で構成されている。

【0228】

本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。

【0229】

有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、液剤（乳化性濃縮液を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エ
マルジョン、流動性濃縮液および／またはサスポエマルジョンを含む）などが含まれ、これらは、任意選択的にゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮液、マイクロ乳化性濃縮液、分散性濃縮液および油分散液である。

【0230】

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であってよい。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液または固体製剤にすることができるか；あるいはまた有効成分の製剤全体をカプセル化する（または「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、有効成分の放出を制御する、または遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液製剤と乾燥顆粒状製剤の両方の利点を兼ね備える。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。

【0231】

噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中で希釈される。そのような液体および固体製剤は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。噴霧量は、約１～数千リットル／ヘクタールの範囲内にあってよいが、より典型的には、約１０～数百リットル／ヘクタールの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。

【0232】

製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

【0233】

【表4】

【0234】

固体希釈剤には、例えば、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デ
キストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムおよび硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ
Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0235】

液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロンおよび４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ－ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油（例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６～Ｃ_２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

【0236】

本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）としても知られる」は一般に、液体の表面張力を変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。

【0237】

界面活性剤は、非イオン、アニオンまたはカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐状もしくは線状であってもよい）天然および合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；例えば（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される
）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、例えばポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；例えばソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；例えばランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；ならびに例えばサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。

【0238】

有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。

【0239】

有用なカチオン界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。

【0240】

非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物または非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオンおよびカチオン界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。

【0241】

本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）、および他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加物の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓおよび国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。

【0242】

式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、２～１０μｍの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７およびそれに続くもの、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されたように調製することができる。

【0243】

調合物の技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照されたい。さらに、米国特許第３，２３５，３６１号明細書第６欄第１６行～第７欄第１９行および実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書第５欄第４３行～第７欄第６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７および１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書第３欄第６６行～第５欄第１７行および実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ
Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。

【0244】

以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量％であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。これ以上詳述しなくとも、先行記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の実施例は、このため、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に指示された場合を除いて重量による。

【実施例】

【0245】

【表5】

【0246】

【表6】

【0247】

【表7】

【0248】

【表8】

【0249】

【表9】

【0250】

【表10】

【0251】

【表11】

【0252】

【表12】

【0253】

【表13】

【0254】

本開示はさらに、上記実施例Ａ～Ｉのそれぞれにおける「化合物は１である」が、「化
合物２」、「化合物３」「化合物４」「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」または「化合物２８」で置き換えられていることを除いて、上記の調製物の実施例Ａ～Ｉを含む。

【0255】

試験結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長抑制剤であることを示していることが観察される。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される）に対して最高活性を示すことが観察される。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除に対して実用性を有することが観察される。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用であることが観察される。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本発明の化合物は、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション作物；およびユーカリや針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス）を含むがこれらに限定されない重要な農業作物に対して耐性を示すことが観察される。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する抵抗性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現する、および／または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。

【0256】

本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる発芽前および発芽後両方の除草性活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。

【0257】

本発明の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には：選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草性有効量は、約０．００１～２０ｋｇ／ｈａであり、好ましい範囲は約０．００４～１ｋｇ／ｈａである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。

【0258】

１つの共通実施形態において、本発明の化合物は、それらの両方が種子、実生および／またはより大きな植物であってよい所望の植生（例えば、作物）および望ましくない植生（すなわち、雑草）を含む場所へ、成長培地（例えば、土壌）と接触させて、典型的には処方組成物中で適用される。この場所では、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に、および／または、その植物と接触している成長培地に直接的に適用することができる。

【0259】

本発明の化合物で処理される場所における所望の植生の植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および交配方法によって、または遺伝子組換え法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

【0260】

本発明にしたがって処理できる場所における遺伝子組換え植物栽培品種には、１種以上の生物ストレス（例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物）もしくは非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分濃度など）に対して抵抗性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、明細表Ｃに列挙した。明細表Ｃに列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。

【0261】

以下の略語Ｔ１～Ｔ３７は、形質に関する明細表Ｃにおいて使用されている。「－」はその項目は記入事項がないことを意味し、「ｔｏｌ．」は耐性を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味する。

【0262】

【表14】

【0263】

【表15】

【0264】

【表16】

【0265】

【表17】

【0266】

【表18】

【0267】

【表19】

【0268】

【表20】

【0269】

最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理された場所における所望される植生と本発明の化合物との接触は、遺伝子組換えを介して組み込まれた形質を含む所望の植生における遺伝形質との超相加的または相乗作用的効果を生じさせる可能性がある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物ストレス／非生物ストレスに対する耐性または貯蔵安定性は、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。

【0270】

本発明の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む１種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本発明はさらに、（除草性有効量の）式１の化合物と、少なくとも１つの（生物学的有効量の）追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に処方することができる。本発明の混合物のためには、プレミックスを形成するために１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物と一緒に処方することができる、または１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物とは別個に処方
し、および製剤を適用前に一緒に（例えば、スプレータンク内で）結合する、または連続して適用することができる。

【0271】

１種以上の以下の除草剤と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２－プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール－ジメチル、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－オラミン、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、２，４－Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、２，４－ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン－エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン－メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ、グリホサートならびに例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（または、スルホサートと呼ばれる）などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ－エトチル、ハロキシホップ－メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタ
ピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－カリウムおよびＭＣＰＡ－ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ－チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ－ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ－エチル）、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタム－ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム－カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ－ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ－アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジンカルボキサミド、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン）、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン）、５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、４－（４－（フル
オロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５－（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレート、２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ
ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ－９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が含まれる。

【0272】

本発明の化合物はさらに、例えばアビグリシン、Ｎ－（フェニルメチル）－１Ｈ－プリン－６－アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ_４およびＡ_７、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック－メチルならびに例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。

【0273】

農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質）に関する一般的な文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。

【0274】

これらの種々の混合パートナーの１つ以上が使用される実施形態については、混合パートナーは、典型的には混合パートナーが単独で使用される場合に慣習的な量に類似する量で使用される。特に混合物中では、有効成分は、有効成分を単独で使用するために製品ラベル上に明記された半散布量と全散布量との間の散布量で適用されることが多い。これらの量は、例えばＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ＭａｎｕａｌおよびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌなどの文献に列挙されている。これらの様々な混合パートナー（全部で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３，０００～約３，０００：１である。注目すべきは、約１：３００～約３００：１の重量比（例えば、約１：３０～約３０：１の比）である。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効成分の生物学的有効量を簡単な実験によって容易に決定することができる。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。

【0275】

所定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に除草性の）化合物または作用物質（すなわち、有効成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る（すなわち相乗的）効果をもたらす、および／または、作物もしくは他の望ましい植物に対して
相加的を上回らない（すなわち、毒性緩和）効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を減らすことは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。

【0276】

注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の除草性有効成分を（除草性有効量で）含むことができる。

【0277】

本発明の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノンナフタル酸無水物（１，８－ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］－ベンゼン（ＢＣＳ）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６－ジヒドロ－１－（２－メトキシフェニル）－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキサミドならびに３－オキソ－１－シクロヘキセン－ｌ－イル１－（３，４－ジメチルフェニル）－ｌ，６－ジヒドロ－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノンおよび２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本発明の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本発明の態様は、本発明の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本発明の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本発明の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば簡単な実験を通して容易に決定できる。

【0278】

本発明の化合物は、さらに：（１）除草性効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチド；または（２）毒性緩和効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレ
オチドと混合することができる。

【0279】

注目すべきは、本発明の（除草性有効量にある）化合物と、他の（有効量にある）除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む組成物である。

【0280】

表Ａ１は、本発明の混合物、組成物および方法を例示する構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）との特定の組み合わせを列挙している。構成成分（ａ）欄中の化合物１は、索引表Ａに特定されている。表Ａ１の第２欄には、特定の構成成分（ｂ）の化合物（例えば、第１行における「２，４－Ｄ」）を列挙した。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分（ａ）化合物の量対構成成分（ｂ）の量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲を列挙した。したがって、例えば、表Ａ１の第１行は、構成成分（ａ）（すなわち、索引表Ａ～Ｄ中の化合物１）と２，４－Ｄとの組み合わせが、典型的には、１：１９２～６：１の重量比で適用されることを詳細に開示している。表Ａ１の残りの行も同様に解釈すべきである。

【0281】

【表21】

【0282】

【表22】

【0283】

【表23】

【0284】

【表24】

【0285】

【表25】

【0286】

【表26】

【0287】

【表27】

【0288】

【表28】

【0289】

表Ａ２は、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項が以下に示した各構成成分（ａ）欄の記入事項で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同様に構成されている。構成成分（ａ）欄中の化合物１は、索引表Ａに特定されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて特定された化合物２）を指し、表Ａ２における欄の見出しの下の第１行は、化合物２と２，４－Ｄとの混合物を特に開示している。表Ａ３～Ａ７も同様に構成されている。

【0290】

【表29】

【0291】

望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、より広範囲の雑草の防除または作物の安全性の強化）のため、または抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物とクロリムロン－エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル、トリベニュロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロー
ルおよびＳ－メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物である。

【0292】

以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を証明する。しかし、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に特に限定されるものではない。化合物の説明については索引表Ａ～Ｄを参照されたい。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その化合物がどの合成例において調製されるかを示す数字が後に続く。質量スペクトル（ＭＳ）は、「ａｍｕ」が統一原子質量単位を表す任意の大気圧下学イオン化（ＡＰ^＋）を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用することによって観察される、分子へのＨ^＋（分子量１）の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）または分子からのＨ^＋（分子量１）の消失によって形成される（Ｍ－１）の分子量として±０．５Ｄａの推定精度を伴って報告される。

【0293】

索引表Ａ

【化36】

【0294】

【表30】

【0295】

索引表Ｂ

【化37】

【0296】

【表31】

【0297】

索引表Ｃ

【化38】

【0298】

【表32】

【0299】

索引表Ｄ

【化39】

【0300】

【表33】

【0301】

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、アンブローシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、およびアカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。

【0302】

同時に、これらの雑草種、さらにスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、ヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、およびコーン（ジー・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含むポットに植え、同様に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は、高さが２～１０ｃｍであり、１～２葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａに要約した植物の応答評価は、０～１００スケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。

【0303】

【表34】

【0304】

【表35】

【0305】

【表36】

【0306】

【表37】

【0307】

試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で１３～１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約した植物の応答評価は、０～１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。

【0308】

【表38】