(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-05-13
(45)【発行日】2022-05-23
(54)【発明の名称】クルクミン組成物
(51)【国際特許分類】
A23L 5/43 20160101AFI20220516BHJP
A61K 8/35 20060101ALI20220516BHJP
A61K 8/73 20060101ALI20220516BHJP
A61K 8/04 20060101ALI20220516BHJP
A23L 29/10 20160101ALI20220516BHJP
C09B 61/00 20060101ALI20220516BHJP
C09B 67/46 20060101ALI20220516BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20220516BHJP
C09B 67/04 20060101ALI20220516BHJP
【ＦＩ】
A23L5/43
A61K8/35
A61K8/73
A61K8/04
A23L29/10
C09B61/00 Z
C09B67/46 A
C09B67/20 A
C09B67/04
C09B67/20 L
【請求項の数】
13
(21)【出願番号】P 2018540338
(86)(22)【出願日】2017-09-25
(86)【国際出願番号】 JP2017034574
(87)【国際公開番号】W WO2018056444
(87)【国際公開日】2018-03-29
【審査請求日】2020-06-02
(31)【優先権主張番号】P 2016186524
(32)【優先日】2016-09-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000175283
【氏名又は名称】三栄源エフ・エフ・アイ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000796
【氏名又は名称】特許業務法人三枝国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】宮本 可南子
(72)【発明者】
【氏名】坂田 慎
【審査官】安孫子 由美
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１５－０２３８４３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１１／０３６８１１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２００６－５２２２０２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－１２４８１７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１１－０４１５１２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ２３Ｌ
Ａ６１Ｋ
Ｃ０９Ｂ
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
メジアン径が１μｍ以下である固体クルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する水中固体分散組成物であり、
前記固体クルクミンの含有量が０．５～２０質量％の範囲内である組成物。
【請求項2】
液状である請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
クルクミンをウコン色素として含有する請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項4】
アラビアガムが、改質アラビアガムである請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項5】
アラビアガムの含有量がクルクミンの１００質量部に対して１０～２５０質量部の範囲内である請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項6】
加工澱粉の含有量がクルクミンの１００質量部に対して０．５～１００質量部の範囲内である請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項7】
加工澱粉の含有量がアラビアガムの１００質量部に対して０．５～３００質量部の範囲内である請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項8】
更に多価アルコールを含有する請求項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項9】
多価アルコールがグリセロールである請求項８に記載の組成物。
【請求項10】
多価アルコールの含有量がクルクミンの１００質量部に対して１０～１０００質量部の範囲内である請求項８又は９に記載の組成物。
【請求項11】
加工澱粉、アラビアガム、及び水の存在下で、固体クルクミンを、固体クルクミンのメジアン径が１μｍ以下となるように、
湿式粉砕することを含む、水中固体分散組成物の製造方法であり、
前記組成物における、固体クルクミンの含有量が０．５～２０質量％の範囲内である、製造方法。
【請求項12】
色素製剤である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項13】
請求項１２に記載の組成物で着色された食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はクルクミン組成物等に関する。
【背景技術】
【0002】
ウコンは、天然食品添加物又は香辛料として昔より汎用されている食品素材であり、これを含有する飲食品が多数市場に現れている。その一方で、近年、抗酸化作用、抗炎症作用、及び抗がん作用が報告され、また、心不全予防、がん、及びアルツハイマーに対する薬効の臨床研究も実施され、機能性天然物質としても注目されてきている。ウコン（Turmeric, Curcuma longaL.）は、黄色主成分として、クルクミンを含有しており、その生理活性も研究が実施されている。
【0003】
クルクミンは、疎水性物質であるので、その水性製剤を調製するためには、分散剤を用いてクルクミンを水中に懸濁する必要がある。
例えば、特許文献１には、水不溶性及び／又は疎水性天然色素の分散体を含有する水分散性色素配合物の製造方法として、「乳化剤の非存在下で水不溶性及び／又は疎水性天然色素を前記色素の量に基づいて少なくとも１重量％の量の親水コロイドを含有する水性相中で微粉砕して１０μｍ以下の平均サイズを有する物体の形の前記色素を含有する分散体を得ることにより、前記水不溶性及び／又は疎水性天然色素の分散体を調製することを含んで成り、前記配合物が10重量％より多くの水を含有する、水分散性色素配合物の調製方法。」が開示され、当該親水コロイドとしてアラビアガムが例示され、及び疎水性天然色素としてクルクミンが例示されている。
例えば、特許文献１には、水不溶性及び／又は疎水性天然色素の分散体を含有する水分散性色素配合物の製造方法として、「乳化剤の非存在下で水不溶性及び／又は疎水性天然色素を前記色素の量に基づいて少なくとも１重量％の量の親水コロイドを含有する水性相中で微粉砕して１０μｍ以下の平均サイズを有する物体の形の前記色素を含有する分散体を得ることにより、前記水不溶性及び／又は疎水性天然色素の分散体を調製することを含んで成り、前記配合物が10重量％より多くの水を含有する、水分散性色素配合物の調製方法。」が開示され、当該親水コロイドとしてアラビアガムが例示され、及び疎水性天然色素としてクルクミンが例示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特許第３１７６９３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、本発明者らの検討により、
（１）クルクミンを、水中、且つアラビアガムの存在下で粉砕すると、クルクミンを水中に分散させてクルクミン水性製剤を調製できるが、これを長期間保存すると凝集が生じてしまうこと、及び
（２）特に当該クルクミン水性製剤の調製時に防腐剤として汎用される多価アルコールを添加すると、当該調製時に堅固な凝集が生じてしまい、そもそも製剤の調製ができないこと、
が明らかになった。
従って、本発明は、クルクミン水性製剤の凝集を抑制、又は防止すること、及びクルクミン水性製剤の製造時の凝集を抑制、又は防止することを目的とする。
本発明は、更に、保存時の凝集が抑制、又は防止されたクルクミン含有組成物を提供すること等を目的とする。
（１）クルクミンを、水中、且つアラビアガムの存在下で粉砕すると、クルクミンを水中に分散させてクルクミン水性製剤を調製できるが、これを長期間保存すると凝集が生じてしまうこと、及び
（２）特に当該クルクミン水性製剤の調製時に防腐剤として汎用される多価アルコールを添加すると、当該調製時に堅固な凝集が生じてしまい、そもそも製剤の調製ができないこと、
が明らかになった。
従って、本発明は、クルクミン水性製剤の凝集を抑制、又は防止すること、及びクルクミン水性製剤の製造時の凝集を抑制、又は防止することを目的とする。
本発明は、更に、保存時の凝集が抑制、又は防止されたクルクミン含有組成物を提供すること等を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、鋭意検討の結果、
クルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する組成物
によって、前記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
クルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する組成物
によって、前記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
本発明は、次の態様を含む。
項１．
メジアン径が１μｍ以下であるクルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する組成物。
項２．
液状である項１に記載の組成物。
項３．
クルクミンをウコン色素として含有する項１又は２に記載の組成物。
項４．
クルクミンの含有量が０．５～３０質量％の範囲内である項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
項５．
アラビアガムが、改質アラビアガムである項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項６．
アラビアガムの含有量がクルクミンの１００質量部に対して１０～２５０質量部の範囲内である項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
項７．
加工澱粉の含有量がクルクミンの１００質量部に対して０．５～１００質量部の範囲内である項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
項８．
加工澱粉の含有量がアラビアガムの１００質量部に対して０．５～３００質量部の範囲内である項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
項９．
更に多価アルコールを含有する項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
項１０．
多価アルコールがグリセロールである項９に記載の組成物。
項１１．
多価アルコールの含有量がクルクミンの１００質量部に対して１０～１０００質量部の範囲内である項９又は１０に記載の組成物。
項１２．
加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、及び水を混合することを含む、項１～１１に記載の組成物の製造方法。
項１３．
加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、水、及び多価アルコールを混合することを含む、項１２に記載の組成物の製造方法。
項１４．
前記混合により得た混合物を粉砕することを含む、項１２、又は１３に記載の製造方法。
項１５．
色素製剤である、項１～１１のいずれか１項に記載の組成物。
項１６．
項１５に記載の組成物で着色された食品。
項１７．
アラビアガム、及び加工澱粉を含有するクルクミン用分散剤。
項１８．
クルクミン用凝集抑制剤である項１７に記載の分散剤。
項１．
メジアン径が１μｍ以下であるクルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する組成物。
項２．
液状である項１に記載の組成物。
項３．
クルクミンをウコン色素として含有する項１又は２に記載の組成物。
項４．
クルクミンの含有量が０．５～３０質量％の範囲内である項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
項５．
アラビアガムが、改質アラビアガムである項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項６．
アラビアガムの含有量がクルクミンの１００質量部に対して１０～２５０質量部の範囲内である項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
項７．
加工澱粉の含有量がクルクミンの１００質量部に対して０．５～１００質量部の範囲内である項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
項８．
加工澱粉の含有量がアラビアガムの１００質量部に対して０．５～３００質量部の範囲内である項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
項９．
更に多価アルコールを含有する項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
項１０．
多価アルコールがグリセロールである項９に記載の組成物。
項１１．
多価アルコールの含有量がクルクミンの１００質量部に対して１０～１０００質量部の範囲内である項９又は１０に記載の組成物。
項１２．
加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、及び水を混合することを含む、項１～１１に記載の組成物の製造方法。
項１３．
加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、水、及び多価アルコールを混合することを含む、項１２に記載の組成物の製造方法。
項１４．
前記混合により得た混合物を粉砕することを含む、項１２、又は１３に記載の製造方法。
項１５．
色素製剤である、項１～１１のいずれか１項に記載の組成物。
項１６．
項１５に記載の組成物で着色された食品。
項１７．
アラビアガム、及び加工澱粉を含有するクルクミン用分散剤。
項１８．
クルクミン用凝集抑制剤である項１７に記載の分散剤。
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、クルクミン水性製剤の凝集を抑制、又は防止すること、及びクルクミン水性製剤の製造時の凝集を抑制、又は防止することができる。
本発明によれば、更に、保存時の凝集が抑制、又は防止されたクルクミン含有組成物を提供することができる。
本発明によれば、更に、保存時の凝集が抑制、又は防止されたクルクミン含有組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0009】
【図1】未改質アラビアガム（A.senegal種）をＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ法で分析した結果を示すクロマトグラムである。
【発明を実施するための形態】
【0010】
［１］用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味する。
本明細書中、メジアン径は、体積規準である。
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味する。
本明細書中、メジアン径は、体積規準である。
【0011】
［２］クルクミン組成物
本発明の組成物は、クルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する。
すなわち、本発明の組成物は、クルクミン含有組成物である。
本発明の組成物は、クルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水を含有する。
すなわち、本発明の組成物は、クルクミン含有組成物である。
【0012】
本発明の組成物は、好適に液状であることができる。すなわち、本発明の組成物は、好適に水性製剤（又は、水性懸濁製剤）であることができる。
本明細書中、「液状」とは、固体状、又は気体状ではなく、及び流動性を有する性状を意味する。
本明細書中、「液状」は、半固体状を包含する。
本明細書中、「液状」とは、固体状、又は気体状ではなく、及び流動性を有する性状を意味する。
本明細書中、「液状」は、半固体状を包含する。
【0013】
液状である本発明の組成物（又は、水性懸濁製剤である本発明の組成物）においては、クルクミンが水中に分散している。
【0014】
本発明の組成物は、好ましくは、流動性を有する。
本発明の組成物が流動性を有することは、ゲル化の判断基準として汎用されている試験管倒置法を利用して判断できる。
具体的には、本発明の組成物は、その２５ｇを、内径３ｃｍ、及び深さ５．５ｃｍのスクリュー管に入れ、及び５０℃に温度調整した後、当該スクリュー管を１２０℃反転した時に、５秒間以内に、その５０質量％以上がスクリュー管外に出ることができる。
本発明の組成物が流動性を有することは、ゲル化の判断基準として汎用されている試験管倒置法を利用して判断できる。
具体的には、本発明の組成物は、その２５ｇを、内径３ｃｍ、及び深さ５．５ｃｍのスクリュー管に入れ、及び５０℃に温度調整した後、当該スクリュー管を１２０℃反転した時に、５秒間以内に、その５０質量％以上がスクリュー管外に出ることができる。
【0015】
［３］クルクミン
本発明で用いられるクルクミンは、好ましくは、ウコン色素又はウコンエキスに含まれた状態で用いられる。
本発明で用いられるクルクミンは、好ましくは、ウコン色素又はウコンエキスに含まれた状態で用いられる。
【0016】
本発明で用いられるクルクミンは、例えば、ショウガ科ウコン（Curcuma longaLINNE）の根茎から得ることができる。
本発明で用いられるクルクミンは、好ましくは、ウコンの根茎の乾燥品（ウコン粉末）から温時エタノールで、熱時油脂若しくはプロピレングリコールで、又は室温時～熱時ヘキサン若しくはアセトンで抽出して調製されるクルクミンである。
本発明で用いられるクルクミンは、好ましくは固体（結晶、非結晶、或いはそれらの組合せ）、及びより好ましくは結晶である。
かかるクルクミンは、例えば、ウコン粉末をヘキサン及びアセトンによって抽出し、その抽出溶液を濾過後、溶媒を揮発させて乾燥させることによって調製することができる。
或いは、クルクミンとして、合成品を用いることもできる。
本発明で用いられるクルクミンは、好ましくは、ウコンの根茎の乾燥品（ウコン粉末）から温時エタノールで、熱時油脂若しくはプロピレングリコールで、又は室温時～熱時ヘキサン若しくはアセトンで抽出して調製されるクルクミンである。
本発明で用いられるクルクミンは、好ましくは固体（結晶、非結晶、或いはそれらの組合せ）、及びより好ましくは結晶である。
かかるクルクミンは、例えば、ウコン粉末をヘキサン及びアセトンによって抽出し、その抽出溶液を濾過後、溶媒を揮発させて乾燥させることによって調製することができる。
或いは、クルクミンとして、合成品を用いることもできる。
【0017】
本発明で用いられるクルクミンは、必ずしも純粋なクルクミンでなくてもよく、例えば、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％、又は９７質量％の純度を有するクルクミンであることができる。
【0018】
簡便には、クルクミンとして、商業的に入手できるウコン色素（クルクミンの粉末：結晶状態）を使用することができる。かかるクルクミン粉末は、商業的に入手可能であり、三栄源エフ・エフ・アイ(株)等から購入することができる。
【0019】
当該ウコン色素の好適な例は、クルクミンを８０質量％以上含有するウコン色素を包含する。
【0020】
本発明の組成物が含有するクルクミンは、１μｍ以下、好ましくは０．９μｍ以下、より好ましくは０．７μｍ以下、及び更に好ましくは０．５μｍ以下のメジアン径を有する。
本発明で用いられるクルクミンのメジアン径の下限は特に限定されないが、例えば、０．０１μｍ、０．０５μｍ、又は０．１μｍであることができる。
本発明で用いられるクルクミンのメジアン径の下限は特に限定されないが、例えば、０．０１μｍ、０．０５μｍ、又は０．１μｍであることができる。
【0021】
本発明のウコン色素液状組成物中でのウコン色素のメジアン径、言い換えるとガティガム溶液中のウコン色素のメジアン径は、（湿式）レーザー回折式粒度分布測定装置マイクロトラックMT-3000II（製品名、Microtorac社）を用いて測定することができる（条件；屈折率：1.81、測定範囲：0.021～2000μｍ、粒度分布：体積基準）。
【0022】
本発明の組成物におけるクルクミンの含有量は、好ましくは０．５～３０質量％、より好ましくは１～２５質量％、更に好ましくは１．５～２０質量％、より更に好ましくは２～１８質量％、特に好ましくは２～１６質量％、より特に好ましくは２～１４質量％、及び殊更に好ましくは３～１２質量％の範囲内である。
【0023】
本発明の組成物がクルクミン源としてウコン色素を含有する場合、その含有量は好ましくは０．５～３０質量％、より好ましくは１～２５質量％、更に好ましくは２～２０質量％、より更に好ましくは３～１８質量％、及び特に好ましくは３～１３質量％の範囲内である。
【0024】
アラビアガム
本発明で用いられるアラビアガムとしては、種々のアラビアガムを使用できる。本明細書中、用語「アラビアガム」は、「天然アラビアガム」又は「未改質アラビアガム」、及び「改質アラビアガム」を包含することができる。
アラビアガムは、マメ科アカシア属に属する植物（アカシア：特にAcacia senegal及びAcacia seyal）の幹又は枝から得られる天然滲出物である。アラビアガムは水に高濃度で溶解し、その水溶液は比較的低濃度で、強い乳化力、乳化安定化力、カプセル化力、粘着性、保護コロイド性、及びフィルム形成性を有することから、従来から広く乳化剤、増粘剤、安定剤、結合剤又は皮膜剤として利用されている。
本発明で用いられるアラビアガムとしては、種々のアラビアガムを使用できる。本明細書中、用語「アラビアガム」は、「天然アラビアガム」又は「未改質アラビアガム」、及び「改質アラビアガム」を包含することができる。
アラビアガムは、マメ科アカシア属に属する植物（アカシア：特にAcacia senegal及びAcacia seyal）の幹又は枝から得られる天然滲出物である。アラビアガムは水に高濃度で溶解し、その水溶液は比較的低濃度で、強い乳化力、乳化安定化力、カプセル化力、粘着性、保護コロイド性、及びフィルム形成性を有することから、従来から広く乳化剤、増粘剤、安定剤、結合剤又は皮膜剤として利用されている。
【0025】
本発明の一態様では、アラビアガムとして、天然アラビアガム（未改質アラビアガム）が用いられる。当該天然アラビアガム（未改質アラビアガム）としては、後記で改質アラビアガムの製造のための原料として記載されている未改質アラビアガムが例示される。
【0026】
本発明の好適な一態様では、アラビアガムとして、改質アラビアガムを用いる。
改質アラビアガムは、国際公開公報WO2004/089991に開示されている公知の物質であり、その記載から理解されるが、以下に説明する。
改質アラビアガムは、国際公開公報WO2004/089991に開示されている公知の物質であり、その記載から理解されるが、以下に説明する。
【0027】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、例えば、Acacia
senegal種又はAcacia
seyal種に属する天然アラビアガムを処理することによって得られるAcacia
senegal種又はAcacia
seyal種に由来することができる。
これらの種に属する天然アラビアガムは、構造上の相違に基づいて、異なる分子量、異なる蛋白質分布、及び異なる分子特性を有している。
例えばA.senegal種に属する天然アラビアガムは左旋性を示し、-30前後の比旋光度を有する。これに対して、A.seyal種に属する天然アラビアガムは右旋性を示し、+50前後の比旋光度を有する。また、A.senegal種に属するアラビアガムと比較して、A.seyal種に属するアラビアガムはタンパク質含量（窒素含量）が低く、水溶液にしたときの粘度が低く、かつ糖組成が異なることが知られている。
これらの種に属する天然アラビアガムは、構造上の相違に基づいて、異なる分子量、異なる蛋白質分布、及び異なる分子特性を有している。
例えばA.senegal種に属する天然アラビアガムは左旋性を示し、-30前後の比旋光度を有する。これに対して、A.seyal種に属する天然アラビアガムは右旋性を示し、+50前後の比旋光度を有する。また、A.senegal種に属するアラビアガムと比較して、A.seyal種に属するアラビアガムはタンパク質含量（窒素含量）が低く、水溶液にしたときの粘度が低く、かつ糖組成が異なることが知られている。
【0028】
（１）A. senegal種に由来する改質アラビアガム
(1-1) 本発明で用いることができる改質アラビアガムは、例えば、Acacia senegal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる、重量平均分子量が９×１０５（９０万）以上、好ましくは１５.０×１０５（１．５百万）以上、更に好ましくは２０.０×１０５（２百万）以上の水溶性の改質アラビアガムであることができる。
(1-1) 本発明で用いることができる改質アラビアガムは、例えば、Acacia senegal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる、重量平均分子量が９×１０５（９０万）以上、好ましくは１５.０×１０５（１．５百万）以上、更に好ましくは２０.０×１０５（２百万）以上の水溶性の改質アラビアガムであることができる。
【0029】
ここで重量平均分子量は、光散乱（MALLS）検出器、屈折率（RI）検出器及び紫外線（UV）検出器の３つの検出器を備えたゲル濾過クロマトグラフィーを使用することによって求めることができる。なお、本明細書において、当該ゲル濾過クロマトグラフィーの手法を“ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ”と称する。ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳによれば、分子量はＭＡＬＬＳ検出器により、各成分の質量（組成比）はＲＩ検出器により、さらに蛋白質含量はＵＶ検出器により測定することができ、分子量既知の標準のアラビアガムと対比することなく、分析成分の分子量並びに組成を求めることができる。ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳの詳細な原理及び特徴は、非特許文献：Idris, O.H.M., Williams, P.A., Phillips, G.O.,；Food Hydrocolloids, 12 (1998) p.375-388に記載されている。
【0030】
本発明で採用されるＧＰＣ－ＭＡＬＬＳの測定条件は下記の通りである：
カラム ：Superose(6HR) 10/30 (ファルマシア・バイオテック、スウェーデン)
流速 ：０.５ｍｌ/分
溶出溶媒 ：０.２Ｍ ＮａＣｌ
試料の調製：分析試料を溶出溶媒（0.2M NaCl）にて希釈
試料濃度 ：０.４％(W/V)
試料液注入量：１００μｌ
dn/dc ：０.１４１
温度 ：室温
検出器 ：1. ＭＡＬＬＳ（multi angle laser light scattering）検出器、ＤＡＷＮ ＤＳＰ(フィアットテクノロジー（株）製, 米国)、２．ＲＩ検出器、３．ＵＶ検出器（214nmでの吸収)。
カラム ：Superose(6HR) 10/30 (ファルマシア・バイオテック、スウェーデン)
流速 ：０.５ｍｌ/分
溶出溶媒 ：０.２Ｍ ＮａＣｌ
試料の調製：分析試料を溶出溶媒（0.2M NaCl）にて希釈
試料濃度 ：０.４％(W/V)
試料液注入量：１００μｌ
dn/dc ：０.１４１
温度 ：室温
検出器 ：1. ＭＡＬＬＳ（multi angle laser light scattering）検出器、ＤＡＷＮ ＤＳＰ(フィアットテクノロジー（株）製, 米国)、２．ＲＩ検出器、３．ＵＶ検出器（214nmでの吸収)。
【0031】
前記条件下で行ったＧＰＣ－ＭＡＬＬＳで得られたデータをASTRA Version 4.5 (フィアットテクノロジー（株）)等のソフトウェアを用いて処理することにより、重量平均分子量、回収率（％Mass）、多分散性値（Ｐ）、慣性自乗半径（Ｒｇ）のアラビアガムの成分の各種パラメーターを求めることができる。ＲＩ検出器によって求められたクロマトグラム上の全てのピークを１ピークとしてデータ処理した場合に、得られる分子量がアラビアガムに関していう「重量平均分子量（Mwt）」である（より詳細には、「１ピークとして処理したＭwt」）である。なお、クロマトグラムのベースラインからのＲＩチャートの立ち上がり部を起点、及び降下してベースラインと交わった部分を終点とした場合に、前記でいうクロマトグラム上の１ピークとは、起点から終点までの領域を意味する。
【0032】
本発明で用いることができる改質アラビアガムの重量平均分子量は、好ましくは、９.０×１０５（９０万）以上、より好ましくは１２.０×１０５（１．２百万）以上、更に好ましくは１５.０×１０５（１．５百万）以上、より更に好ましくは２０.０×１０５（２百万）以上である。重量平均分子量の上限は、改質アラビアガムが水溶性である限りにおいて特に制限されないが、７０．０×１０５（７百万）以下が挙げられ、好ましくは６０．０×１０５（６百万）以下、より好ましくは５０．０×１０５（５百万）以下、更に好ましくは４０．０×１０５（４百万）以下であることが好ましい。
【0033】
さらに本発明で用いることができる改質アラビアガムは、好ましくは、前記重量平均分子量を有し、且つ水溶性である。ここで、「水溶性」とは、過分量の水に完全に、又は実質的に完全に溶解する性質をいう。ここで、水は、純水、イオン交換水、及びイオンを含有する水等、任意の種類の水であることができ、及びその温度もアラビアガムが溶解する温度を適宜選択し得る。すなわち、水の種類又は温度を適宜設定することで、水に溶解させることができる改質アラビアガムであれば、好適に使用できる。
【0034】
なお、一旦ヒドロゲル状になったアラビアガムは、水量を多くしても加温しても水に溶解しない。ゆえに、アラビアガムに関していう「水溶性」とは、本発明で用いることができる改質アラビアガムを水に溶解しないヒドロゲル状のアラビアガムと区別する意味で用いられる。言い換えれば、本発明で用いることができる改質アラビアガムは、ヒドロゲル等のように、水中で溶解しない高分子状態の改質アラビアガムを実質上含有しないものである。
【0035】
さらにまた本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記重量平均分子量を有し、水溶性であって、さらに未改質のアラビアガムと免疫学的反応性において同等もしくは類似していることが好ましい。なお、ここで「未改質アラビアガムと免疫学的反応性において同等もしくは類似する」とは、改質アラビアガムの免疫学的阻害率を、例えばＳＹＣＣ７などの定量可能な抗体を用いた間接的競合ＥＬＩＳＡ法によって測定した場合に〔Thurston, M.I, et al., Detection of gum from Acacia seyal and species of combretum in mixtures with A.senegal using monoclonal antibodies, Food ＆ Agric. Immunol., 10 : 237-241(1998)、Thurston, M. I, et al., Effect of heat and pH on carbohydrate epitopes from Acacia senegal by specific monoclonal antibodies, Food ＆ Agric. Immunol., 11 : 145-153(1999)〕、Acacia Senegal種に属するアラビアガムとの免疫学的阻害率の差が±10％以内であることを意味する。
【0036】
なお本発明で用いることができる改質アラビアガムは、その形状が特に制限されるものではなく、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、及び粉末状のいずれの形状をも有することができる。
【0037】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、原料として用いるAcacia
senegal種に属するアラビアガムをオーブンなどの恒温器又は加熱器を用いて１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製することができる。
【0038】
ここで原料として用いる未改質アラビアガム（A.senegal種）は、マメ科植物であるアカシア属に属するアカシア・セネガル(Acacia
senegal)、又はこれらの同属植物の幹又は枝から得られる天然滲出物である。又は、これをさらに精製処理、脱塩処理又は粉砕もしくはドライスプレー等の加工処理を施したものであってもよい。
【0039】
未改質アラビアガム（A.senegal種）は、通常、エチオピアからセネガルにかけての北アフリカ及び西アフリカの各国（エチオピア、スーダン、セネガル、ナイジェリア、ニジェール、ガーナ）、ケニア及びウガンダなど東アフリカの国々、アフリカのサハラ地帯、並びにナイル川支流の盆地地帯でも産出されるが、本発明においてはその由来を問うことなく、いずれの産地由来のものであってもよい。
【0040】
また、未改質アラビアガム（A.senegal種）は、その水分含量を特に制限するものではない。通常商業的に入手可能な未改質のアラビアガム（A.senegal種）は、１０５℃で６時間加温乾燥することによって減少する水分量（乾燥減量）が４０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下である。本発明においてもかかる水分含量（乾燥減量）を有する未改質アラビアガム（A.senegal種）を特に制限されることなく用いることができる。
【0041】
また、通常、未改質アラビアガム（A.senegal種）は、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、又は粉末状（スプレードライ粉末を包含する）の形態で入手することができるが、本発明ではこれらの形状を問わず、いずれの形態のものをも処理対象のアラビアガム原料として使用することができる。例えば、メジアン径が数十～数百μｍ程度のスプレードライ粉末状物であってもよい。メジアン径の上限は特に制限されないが、改質効率の点から１００mm以下であることが望ましい。好ましくはメジアン径が１～１００mm、より好ましくは２～５０mmの範囲である。
【0042】
かかる未改質アラビアガム（A.senegal種）の加熱方法としては、前記するように具体的にはオーブン（恒温器）を用いて１１０℃で１０時間以上加熱する方法を例示することができる。好ましくは１１０℃で１５時間以上の加熱処理、２４時間以上の加熱処理、４８時間以上の加熱処理である。処理する未改質アラビアガム（A.senegal種）にもよるが、１１０℃で加熱する場合、時間の上限としては７２時間程度を挙げることができる。なお、本発明で規定する特定の分子量を有する水溶性の改質アラビアガムが取得できる方法であれば、加熱温度、加熱時間、加熱手段並びに加熱環境条件（例：相対湿度及び閉鎖系の有無）は任意に選択使用することができ、前記加熱条件に特に制限されるものではない。例えば、前記条件での加熱処理によって得られる本発明の効果は、１１０℃よりも低温で１０時間よりも長時間加熱処理する方法、又は１１０℃よりも高温で短時間（例：１０時間以下）加熱処理する方法等によっても同様に得ることができる。具体的には、前者の例として８０℃で３日～１週間以上かけて加熱する方法を挙げることができる。なお、前記オーブンによる加熱手段に代えてマイクロ波照射によれば、より短時間に同様な効果を得ることができる。その他、窒素置換条件下など、酸素のない条件下での加熱処理は、生成されるアラビアガムの着色を抑制することができるので、好ましい処理方法である。
【0043】
(1-2) 本発明で用いることができる改質アラビアガムは、また例えば、Acacia
senegal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる、アラビノガラクタン蛋白質を１７質量％以上の割合で含有する水溶性の改質アラビアガムであることができる。
【0044】
アラビノガラクタン蛋白質（以下、単に「ＡＧＰ」ともいう）は、その他アラビノガラクタン（ＡＧ）及びグリコプロテイン（ＧＰ）と併せてアラビアガムに含まれる３つの主要な構成成分の一つである。未改質アラビアガム（A.senegal種）には、ＡＧＰが通常５～１５質量％の割合で含まれている。
【0045】
アラビアガム（未改質アラビアガム、改質アラビアガム）中に含まれるＡＧＰの割合もまた、前記ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ法を利用して求めることができる。具体的には、ＲＩ検出器によって求められたクロマトグラム上のＲＩチャートを、初めに溶出する部分を示すピーク１（高分子溶出画分）とそれ以降に溶出する部分を示すピーク２（低分子溶出画分）の２つに分けて、ASTRA Version 4.5 (フィアット・テクノロジー)ソフトウェアにてデータ処理した場合、ピーク１の回収率（% Mass）は、ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳに供したアラビアガム中に含まれるＡＧＰ含有割合（質量％）に相当する。より具体的に、未改質アラビアガム（A.senegal種）をＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ法で分析した結果を示すクロマトグラム（図１）に基づいて説明すると、ＲＩチャートのベースラインを基線として、ＲＩチャートの立ち上がり部を「起点」、ＲＩチャートが降下して基線と交わった部分を「終点」とした場合に、当該起点から終点までの間でＲＩ強度が極小となった点を境とすると、当該境と「起点」の間の領域がピーク１であり、境と「終点」の間の領域がピーク２である。
【0046】
本発明で用いることができる改質アラビアガムに含まれるＡＧＰの割合は１７質量％以上であればよく、特に制限されないが、より好ましくは２０質量％以上を挙げることができる。その上限は改質アラビアガムが水溶性であることを限度として特に制限されないが、通常３０質量％程度を挙げることができる。
【0047】
さらに本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記の割合でＡＧＰを含有し、しかも水溶性であることを特徴とする。さらにまた本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記割合でＡＧＰを含有し、水溶性であって、さらに未改質アラビアガムと免疫学的反応性において同等若しくは類似であることが好ましい。ここで、「水溶性」並びに「未改質アラビアガムと免疫学的反応性において同等若しくは類似である」とは、前記の（1-1）において述べた意味に解釈される。
【0048】
なお本発明で用いることができる改質アラビアガムは、その形状を特に制限するものではなく、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、及び粉末状（スプレードライ粉末状のものを包含する）のいずれの形状をも有することができる。
【0049】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前述するように未改質アラビアガム（A.senegal種）をオーブン等の恒温器又は加熱器を用いて１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製することができる。処理する対象の未改質アラビアガム（A.senegal種）としては前述のものを同様に挙げることができ、またその具体的な加熱方法も前述の方法を同様に採用することができる。
【0050】
（1-3）本発明で用いることができる改質アラビアガムは、また例えば、Acacia
senegal種に属する未改質アラビアガムを加熱することによって得られる、重量平均分子量が９.０×１０５（９０万）以上、アラビノガラクタン蛋白質（ＡＧＰ）を１０質量％以上の割合で含有する水溶性の改質アラビアガムであることができる。
【0051】
その重量平均分子量は、好ましくは１０.０×１０５（１百万）以上、より好ましくは１２.０×１０５（１．２百万）以上、さらに好ましくは１５.０×１０５（１．５百万）以上、特に好ましくは２０.０×１０５（２百万）以上である。その上限は、改質アラビアガムが水溶性である限りにおいて特に制限されないが、好ましくは、７０．０×１０５（７百万）以下、より好ましくは６０．０×１０５（６百万）以下、更に好ましくは５０．０×１０５（５百万）以下、より更に好ましくは４０．０×１０５（４百万）程度以下であることが望ましい。
【0052】
また改質アラビアガムに含まれるＡＧＰの割合として好ましくは１５質量％以上、より好ましくは１７質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上である。その上限は改質アラビアガムが水溶性である限りにおいて特に制限されないが、３０質量％程度以下であることが望ましい。
【0053】
当該本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記の特徴を有するとともに水溶性であることを特徴とする。さらにまた本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記重量平均分子量並びにＡＧＰ含有量を有し、水溶性であって、さらに改質前のアラビアガム原料と免疫学的反応性において同等若しくは類似することが好ましい。ここで「水溶性」並びに「未改質アラビアガムと免疫学的反応性において同等若しくは類似する」とは、前記の（1-1）において述べた意味に同様に解釈される。
【0054】
また、本発明で用いることができる改質アラビアガムは、その形状を特に制限するものではなく、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、及び粉末状（スプレー乾燥粉末を包含する）のいずれの形状をも有することができる。
【0055】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前述するように未改質アラビアガム（A.senegal種）をオーブン等の恒温器又は加熱器を用いて１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製することができる。処理する対象の未改質アラビアガム（A.senegal種）としては前述のものを同様に挙げることができ、またその具体的な加熱方法も前述の方法を同様に採用することができる。
【0056】
（２）Acacia
seyal種に由来する改質アラビアガム
(2-1) 本発明で用いることができる改質アラビアガムは、また例えば、Acacia seyal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる、重量平均分子量が２５.０×１０５（２．５百万）以上の水溶性の改質アラビアガムであることができる。
(2-1) 本発明で用いることができる改質アラビアガムは、また例えば、Acacia seyal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる、重量平均分子量が２５.０×１０５（２．５百万）以上の水溶性の改質アラビアガムであることができる。
【0057】
本発明で用いることができる改質アラビアガムの重量平均分子量は前記限りにおいて特に制限されないが、より好ましくは２６.０×１０５（２．６百万）以上、さらに好ましくは３０.０×１０５（３百万）以上を有することが望ましい。重量平均分子量の上限は、改質アラビアガムが水溶性である限りにおいて特に制限されないが、好ましくは７０．０×１０５（７百万）以下、より好ましくは６０．０×１０５（６百万）以下、更に好ましくは５０．０×１０５（５百万）以下、より更に好ましくは４０.０×１０５（４百万）程度を挙げることができる。
【0058】
さらに本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記重量平均分子量を有し、しかも水溶性であることを特徴とする。さらにまた本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記重量平均分子量を有し、水溶性であって、さらに未改質のアラビアガムと免疫学的反応性において同等若しくは類似することが好ましい。ここで「水溶性」並びに「未改質のアラビアガムと免疫学的反応性において同等若しくは類似する」とは、前記の（1-1）において前述する意味で同様に用いられる。
【0059】
なお本発明で用いることができる改質アラビアガムは、その形状を特に制限するものではなく、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、及び粉末状のいずれの形状をも有することができる。
【0060】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、原料として用いるAcacia
seyal種に属するアラビアガムをオーブンなどの恒温器を用いて１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製することができる。
【0061】
ここで原料となる未改質アラビアガム（A.seyal）は、マメ科植物であるアカシア属に属するアカシア・セイアル(Acacia
seyal)、又はこれらの同属植物の幹又は枝から得られる天然滲出物である。又は、これをさらに精製処理、脱塩処理又は粉砕もしくはドライスプレー等の加工処理を施したものであってもよい。
【0062】
未改質アラビアガム（A.seyal）は、通常、エチオピアからセネガルにかけての北アフリカ及び西アフリカの各国（エチオピア、スーダン、セネガル、ナイジェリア、ニジェール、ガーナ）、ケニア及びウガンダなど東アフリカの国々、アフリカのサハラ地帯、並びにナイル川支流の盆地地帯でも産出されるが、本発明においてはその由来を問うことなく、いずれの産地由来のものであってもよい。
【0063】
また、未改質アラビアガム（A.seyal）は、その水分含量を特に制限するものではない。通常商業的に入手可能な未改質アラビアガム（A.seyal）はいずれも任意に用いることができる。
【0064】
また、通常未改質アラビアガム（A.seyal）は、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、又は粉末状（スプレードライ粉末状のものを包含する）の形態で入手することができるが、本発明ではこれらの形状を問わず、いずれの形態のものをも加熱処理対象のアラビアガム原料として使用することができる。例えば、メジアン径が数十～数百μｍ程度のスプレードライ粉末状物であってもよい。メジアン径の上限は特に制限されないが、改質効率の点から１００mm以下であることが望ましい。好ましくはメジアン径が１～１００mm、より好ましくは２～５０mmの範囲である。
【0065】
かかる未改質アラビアガム（A.seyal）の加熱方法としては、前記未改質アラビアガム（A.senegal種）について述べた加熱方法と同様の方法が例示される。
【0066】
(2-2)本発明で用いることができる改質アラビアガムは、また例えばAcacia
seyal種に属するアラビアガムを加熱することによって得られる、蛋白質含有高分子成分を２５質量％以上の割合で含有する水溶性の改質アラビアガムであることができる。
【0067】
Acacia
seyal種に属する未改質アラビアガム並びにその改質アラビアガム中に含まれる蛋白質含有高分子成分の割合もまた、前記ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ法を利用して同様にして求めることができる。具体的には、ＲＩ検出器によって求められたクロマトグラム上のＲＩチャートを、初めに溶出するピーク１（高分子溶出画分）とそれ以降に溶出するピーク２（低分子溶出画分）の２つに分けて、ASTRA Version 4.5 (Wyatt Technology)ソフトウェアにてデータ処理した場合、ピーク１の回収率（％ Mass）が、アラビアガム中に含まれる蛋白質含有高分子成分の割合（質量％）である。より具体的に、未改質アラビアガム（A.seyal）をＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ法で分析した結果を示すクロマトグラム（図２）に基づいて説明すると、ＲＩクロマトグラムにおいて、当該クロマトグラムのベースラインからのＲＩチャートの立ち上がり部を「起点」、ＲＩチャートが降下してベースラインと交わった部分を「終点」とした場合に、当該起点から終点までの間でＲＩ強度が極小となった点を境として、当該境と起点との間の領域が前記でいうピーク１であり、境と終点との間の領域が前記でいうピーク２である。
【0068】
Acacia
senegal種と同様、A.seyal種においても、蛋白質含有高分子成分（ピーク1）は、未改質アラビアガム（A.seyal）の主要構成成分の一つであり、未改質アラビアガム（A.seyal）中に通常１０～２４質量％の割合で含まれている。
【0069】
本発明で用いることができる改質アラビアガム（A.seyal）における蛋白質含有高分子成分（ピーク1）の含有割合は前記限りにおいて特に制限されないが、より好ましくは２６質量％以上、さらに好ましくは３０質量％以上である。その上限は改質アラビアガムが水溶性であることを限度として特に制限されないが、４５質量％程度以下であることが望ましい。
【0070】
さらに本発明で用いることができる改質アラビアガム（A.seyal）は、前記の割合で蛋白質含有高分子成分（ピーク1）を含有し、しかも水溶性であることを特徴とする。さらにまた本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記の割合で蛋白質含有高分子成分を有し、水溶性であって、さらに未改質のアラビアガム（A.seyal）と免疫学的反応性において同等若しくは類似することが好ましい。ここで「水溶性」並びに「未改質のアラビアガム（A.seyal）と免疫学的反応性において同等若しくは類似する」とは、前記の（1-1）において述べた通りである。なお本発明で用いることができる改質アラビアガム（A.seyal）は、その形状を特に制限するものではなく、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、及び粉末状（スプレードライ粉末状のものを包含する）のいずれの形状をも有することができる。
【0071】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前述するように未改質アラビアガム（A.seyal）をオーブン等の恒温器を用いて１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製することができる。未改質アラビアガム（A.seyal）としては前述のものを同様に挙げることができ、またその具体的な加熱方法も前述の方法を同様に採用することができる（(2-1)参照）。
【0072】
（2-3）本発明で用いることができる改質アラビアガムは、また例えば、Acacia
seyal種に属する未改質アラビアガムを加熱することによって得られる、重量平均分子量が１５０万以上、蛋白質含有高分子成分を２２質量％以上の割合で含有する水溶性の改質アラビアガムであることができる。
【0073】
ここで重量平均分子量は、好ましくは２０.０×１０５（２百万）以上、より好ましくは２５.０×１０５（２５０万）以上である。その上限は改質アラビアガムが水溶性であることを限度として特に制限されないが、通常４０.０×１０５（４百万）程度以下を例示することができる。また改質アラビアガムに含まれる蛋白質含有高分子成分（ピーク1）の割合として好ましくは２５質量％以上、より好ましくは３０質量％以上を例示することができる。その上限は改質アラビアガムが水溶性であることを限度として特に制限されないが、通常４５質量％程度以下を例示することができる。
【0074】
当該本発明で用いることができる改質アラビアガム（A.seyal）は、前記の特徴を有するとともに水溶性であることを特徴とする。さらにまた本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前記の割合で重量平均分子量並びに蛋白質含有高分子成分を有し、水溶性であって、さらに未改質アラビアガム（A.seyal）と免疫学的反応性において同等若しくは類似することが好ましい。ここで「水溶性」並びに「未改質アラビアガム（A.seyal）と免疫学的反応性において同等若しくは類似する」とは、前記の（1-1）において前述する意味で同様に用いられる。
【0075】
また、本発明で用いることができる改質アラビアガム（A.seyal）は、その形状を特に制限するものではなく、塊状物、玉状物、粗粉砕物、顆粒状、粒状、及び粉末状（スプレードライ粉末状のものを含有する）のいずれの形状をも有することができる。
【0076】
本発明で用いることができる改質アラビアガムは、前述するように未改質アラビアガム（A.seyal）をオーブン等の恒温器を用いて１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製することができる。ここで未改質アラビアガム（A.seyal）としては前述のものを同様に挙げることができ、またその具体的な加熱方法も前述の方法を同様に採用することができる（(2-1)参照）。
【0077】
前記Acacia
senegal種に由来する本発明で用いることができる改質アラビアガム (1-1)～(1-3)はいずれもその優れた乳化力において原料として用いたそれぞれ未改質のアラビアガムと区別することができる。また、前記Acacia
seyal種に由来する本発明で用いることができる改質アラビアガム (2-1)～(2-3)も、改善された乳化力、安定化力、カプセル化力、粘着性、保護コロイド性又はフィルム形成性において、それぞれ未改質のアラビアガムと区別することができる。
【0078】
本発明に用いることができる改質アラビアガム（特にA. senegal種に由来する改質アラビアガム）は、好ましくは、それを用いて、下記の方法で、エマルションを調製し、及びそのメジアン径を測定した場合に、そのエマルションを形成する小滴（分散相）のメジアン径が、１μｍ以下（より好ましくは０.８μｍ以下、更に好ましくは０．7μｍ以下、及びより更に好ましくは０.６μｍ以下）である。
［エマルション調製方法］
［エマルション調製方法］
【0079】
アラビアガムを水に溶解して遠心分離により不溶物を取り除き、それぞれ７.５％、１０％、１５％、及び２０％のアラビアガム水溶液を調製する。
この各水溶液８００ｇに、攪拌条件下で、中鎖トリグリセライド（オクタン酸・デカン酸トリグリセライド、Ｏ.Ｄ.Ｏ（商品名、日清製油株式会社製））２００ｇを添加混合して、混合物を得る。
この当該混合物を、ホモジナイザー［APV GAULIN社製］を用いた圧力44Mpa（450kg/cm2）でのホモジナイズを４回実施することにより、乳化してエマルションを調製する
［エマルションのメジアン径の測定方法］
得られたエマルションについて、乳化直後並びにそれを６０℃で２日間保存した後のメジアン径を、粒度分布測定装置（SALD-1100 Laser Diffraction Particle Size Analyzer、島津製作所（株）製）を用いて測定する。
この各水溶液８００ｇに、攪拌条件下で、中鎖トリグリセライド（オクタン酸・デカン酸トリグリセライド、Ｏ.Ｄ.Ｏ（商品名、日清製油株式会社製））２００ｇを添加混合して、混合物を得る。
この当該混合物を、ホモジナイザー［APV GAULIN社製］を用いた圧力44Mpa（450kg/cm2）でのホモジナイズを４回実施することにより、乳化してエマルションを調製する
［エマルションのメジアン径の測定方法］
得られたエマルションについて、乳化直後並びにそれを６０℃で２日間保存した後のメジアン径を、粒度分布測定装置（SALD-1100 Laser Diffraction Particle Size Analyzer、島津製作所（株）製）を用いて測定する。
【0080】
本発明の特に好適な一態様では、アラビアガムとしての「改質アラビアガム」は、Acacia
senegal種に属するアラビアガムより得られる、重量平均分子量（Mwt）が９０万以上であるか、又はアラビノガラクタン蛋白質含量（％Mass）が１７質量％以上であり、且つ、アラビノガラクタン蛋白質の慣性自乗半径（Rg）が４２．３～１３８ｎｍである、水溶性改質アラビアガムであることができる。
ここで、「重量平均分子量（Mwt）」は、ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳにおいてＲＩ検出器によって求められるクロマトグラムの全てのピークを１ピークとしてデータ処理して得られる分子量を意味し、「アラビノガラクタン蛋白質含量（％Mass）」及び「アラビノガラクタン蛋白質の慣性自乗半径（Rg）」は、ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳにおいてＲＩ検出器によって求められるクロマトグラム上のＲＩチャートを、初めに溶出する高分子溶出画分を示すピーク１とそれ以降に溶出する低分子溶出画分を示すピーク２の２つに分けてデータ処理した場合にピーク１について得られる、アラビノガラクタン蛋白質の含有割合及び慣性自乗半径をそれぞれ意味する。
当該条件を満たす改質アラビアガムとして、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ（株）製の「ＳＵＰＥＲ ＧＵＭ」が挙げられる。当該製品は、Acacia senegal種に属するアラビアガムより得られる、重量平均分子量（Mwt）が９０万以上（例えば、３百万～５百万程度）であり、アラビノガラクタン蛋白質含量（％Mass）が１７質量％以上であり、且つ、アラビノガラクタン蛋白質の慣性自乗半径（Rg）が４２．３～１３８ｎｍである、水溶性改質アラビアガムである。当該製品は、Acacia senegal種に属するアラビアガムを１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製された改質アラビアガムである。
ここで、「重量平均分子量（Mwt）」は、ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳにおいてＲＩ検出器によって求められるクロマトグラムの全てのピークを１ピークとしてデータ処理して得られる分子量を意味し、「アラビノガラクタン蛋白質含量（％Mass）」及び「アラビノガラクタン蛋白質の慣性自乗半径（Rg）」は、ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳにおいてＲＩ検出器によって求められるクロマトグラム上のＲＩチャートを、初めに溶出する高分子溶出画分を示すピーク１とそれ以降に溶出する低分子溶出画分を示すピーク２の２つに分けてデータ処理した場合にピーク１について得られる、アラビノガラクタン蛋白質の含有割合及び慣性自乗半径をそれぞれ意味する。
当該条件を満たす改質アラビアガムとして、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ（株）製の「ＳＵＰＥＲ ＧＵＭ」が挙げられる。当該製品は、Acacia senegal種に属するアラビアガムより得られる、重量平均分子量（Mwt）が９０万以上（例えば、３百万～５百万程度）であり、アラビノガラクタン蛋白質含量（％Mass）が１７質量％以上であり、且つ、アラビノガラクタン蛋白質の慣性自乗半径（Rg）が４２．３～１３８ｎｍである、水溶性改質アラビアガムである。当該製品は、Acacia senegal種に属するアラビアガムを１１０℃で１０時間以上加熱することによって調製された改質アラビアガムである。
【0081】
本発明の組成物におけるアラビアガムの含有量は、クルクミンの１００質量部に対して、好ましくは１０～２５０質量部、より好ましくは１０～２００質量部、更に好ましくは１５～１８０質量部、より更に好ましくは１５～１６０質量部、特に好ましくは２０～１３０質量％、及びより特に好ましくは４０～１１０質量部の範囲内である。
また、本発明の組成物におけるアラビアガムの含有量は、好ましくは０．５～２０質量％、より好ましくは１～１８質量％、更に好ましくは２～１５質量％、より更に好ましくは２．５～１３質量％、及び特に好ましくは３～１１質量％の範囲内である。
また、本発明の組成物におけるアラビアガムの含有量は、好ましくは０．５～２０質量％、より好ましくは１～１８質量％、更に好ましくは２～１５質量％、より更に好ましくは２．５～１３質量％、及び特に好ましくは３～１１質量％の範囲内である。
【0082】
［４］加工澱粉
本発明において使用される加工澱粉は、原料澱粉としての、トウモロコシ、馬鈴薯、甘藷、小麦、米、もち米、タピオカ、及びサゴヤシ等由来の澱粉に、分解型処理及び付加型処理に大別される化学処理を施したものである。
これらの澱粉原料は１種単独で用いても、また２種以上を任意に組み合わせて用いることもできる。
澱粉原料として好ましくは、トウモロコシ又はタピオカである。トウモロコシの種類として、デント種（馬歯種）、フリント種（硬粒種）、ソフト種（軟粒種）、スイート種（甘味種）、ポップ種（爆裂種）及びワキシー種（もち種）が知られている。
本発明においても特に制限されず任意の種類のトウモロコシを澱粉原料として用いることができるが、好ましくは澱粉がもち種であるワキシー種のトウモロコシ（本明細書においては、単に「ワキシーコーン」ともいう）である。
本発明において使用される加工澱粉は、原料澱粉としての、トウモロコシ、馬鈴薯、甘藷、小麦、米、もち米、タピオカ、及びサゴヤシ等由来の澱粉に、分解型処理及び付加型処理に大別される化学処理を施したものである。
これらの澱粉原料は１種単独で用いても、また２種以上を任意に組み合わせて用いることもできる。
澱粉原料として好ましくは、トウモロコシ又はタピオカである。トウモロコシの種類として、デント種（馬歯種）、フリント種（硬粒種）、ソフト種（軟粒種）、スイート種（甘味種）、ポップ種（爆裂種）及びワキシー種（もち種）が知られている。
本発明においても特に制限されず任意の種類のトウモロコシを澱粉原料として用いることができるが、好ましくは澱粉がもち種であるワキシー種のトウモロコシ（本明細書においては、単に「ワキシーコーン」ともいう）である。
【0083】
本発明に使用できる加工澱粉の例として、前記原料澱粉を加工して得られるアセチル化アジピン酸架橋澱粉、アセチル化酸化澱粉、アセチル化リン酸架橋澱粉、酸化澱粉、ヒドロキシプロピル澱粉、ヒドロキシプロピル化リン酸架橋澱粉、カルボキシメチル澱粉、酢酸澱粉、オクテニルコハク酸澱粉、リン酸澱粉、リン酸架橋澱粉、リン酸モノエステル化リン酸架橋澱粉等を挙げることができ、好ましくはヒドロキシプロピル澱粉、ヒドロキシプロピル化リン酸架橋澱粉及びオクテニルコハク酸澱粉であり、より好ましくはオクテニルコハク酸澱粉である。これらの加工澱粉は、１種単独で、又は２種類以上を混合して用いることができる
【0084】
本発明の組成物における加工澱粉の含有量は、クルクミンの１００質量部に対して、
好ましくは０．５～１００質量部の範囲内であり、
より好ましくは１～８０質量部の範囲内であり、
更に好ましくは１～６０質量部の範囲内であり、
より更に好ましくは２～５０質量部の範囲内であり、
特に好ましくは３～４０質量部の範囲内であり、及び
より特に好ましくは３～３５質量部の範囲内、３～３０質量部の範囲内、又は３～２５質量部の範囲内であり、及び
最も好ましくは４～１５質量部の範囲内
である。
また、本発明の組成物における加工澱粉の含有量は、
アラビアガムの１００質量部に対して、
好ましくは０．５～３００質量部の範囲内、
より好ましくは１～２００質量部の範囲内、
更に好ましくは３～１００質量部の範囲内、
より更に好ましくは３～６０質量部の範囲内、
特に好ましくは３～５０質量部の範囲内、
より特に好ましくは４～４０質量部の範囲内、５～３５質量部の範囲内、又は６～２０質量部の範囲内、及び
最も好ましくは、８～１５質量部
である。
更に、本発明の組成物における加工澱粉の含有量は、好ましくは０．０５～３０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％、更に好ましくは０．２～１５質量％、及びより更に好ましくは０．３～１１質量％の範囲内である。
好ましくは０．５～１００質量部の範囲内であり、
より好ましくは１～８０質量部の範囲内であり、
更に好ましくは１～６０質量部の範囲内であり、
より更に好ましくは２～５０質量部の範囲内であり、
特に好ましくは３～４０質量部の範囲内であり、及び
より特に好ましくは３～３５質量部の範囲内、３～３０質量部の範囲内、又は３～２５質量部の範囲内であり、及び
最も好ましくは４～１５質量部の範囲内
である。
また、本発明の組成物における加工澱粉の含有量は、
アラビアガムの１００質量部に対して、
好ましくは０．５～３００質量部の範囲内、
より好ましくは１～２００質量部の範囲内、
更に好ましくは３～１００質量部の範囲内、
より更に好ましくは３～６０質量部の範囲内、
特に好ましくは３～５０質量部の範囲内、
より特に好ましくは４～４０質量部の範囲内、５～３５質量部の範囲内、又は６～２０質量部の範囲内、及び
最も好ましくは、８～１５質量部
である。
更に、本発明の組成物における加工澱粉の含有量は、好ましくは０．０５～３０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％、更に好ましくは０．２～１５質量％、及びより更に好ましくは０．３～１１質量％の範囲内である。
【0085】
［５］水
本発明の組成物における水の含有量は、アラビアガムの１００質量部に対して、好ましくは５０～５０００質量部、より好ましくは３００～４０００質量部、更に好ましくは３５０～３５００質量部、より更に好ましくは４００～３００００質量部、特に好ましくは５００～１５００質量部、及びより特に好ましくは５００～１０００質量部の範囲内である。
本発明の組成物における水の含有量は、アラビアガムの１００質量部に対して、好ましくは５０～５０００質量部、より好ましくは３００～４０００質量部、更に好ましくは３５０～３５００質量部、より更に好ましくは４００～３００００質量部、特に好ましくは５００～１５００質量部、及びより特に好ましくは５００～１０００質量部の範囲内である。
【0086】
当業者が容易に理解する通り、本発明の組成物における水は、水性媒体を構成していることができる。すなわち、当該水には、例えば、後記するｐＨ調整剤等が溶解してもよい。また、当該水は、純水、イオン交換水、及び水道水等の、通常、食品等の分野において、水と認識されるものであることができる。
【0087】
［６］多価アルコール
本発明の組成物は、好ましくは更に多価アルコールを含有する。
本発明の組成物は、好ましくは更に多価アルコールを含有する。
【0088】
多価アルコールは、防腐剤として機能できる。
本発明において用いられる多価アルコールの例は、プロピレングリコール、及びグリセロール、並びにこれらの組合せを包含する。
本発明において用いられる多価アルコールの例は、プロピレングリコール、及びグリセロール、並びにこれらの組合せを包含する。
【0089】
本発明において用いられる多価アルコールは、好ましくはグリセロール（グリセリン）である。
【0090】
本発明の組成物における多価アルコールの含有量は、クルクミンの１００質量部に対して、好ましくは１０～１０００質量部、より好ましくは１００～８００質量部、更に好ましくは１５０～７００質量部、より更に好ましくは２００～６００質量部、特に好ましくは３００～５５０質量部、及びより特に好ましくは３００～５００質量部の範囲内であることができる。
【0091】
本発明の組成物における多価アルコールの含有量は、アラビアガムの１００質量部に対して、好ましくは１００～２５００質量部、より好ましくは３００～２０００質量部、更に好ましくは４００～１８００質量部、より更に好ましくは５００～１５００質量部、及び特に好ましくは５００～１３００質量部の範囲内であることができる。
【0092】
本発明の組成物における多価アルコールの含有量は、加工澱粉の１００質量部に対して、好ましくは１００～２００００質量部、より好ましくは５００～１８０００質量部、更に好ましくは１０００～１５０００質量部、より更に好ましくは１５００～１３０００質量部、及び特に好ましくは２０００～１３０００質量部の範囲内であることができる。
【0093】
本発明の組成物における多価アルコールの含有量は、好ましくは１０～９０質量％、より好ましくは２０～８０質量％、更に好ましくは３０～７０質量％、及びより更に好ましくは３５～６０質量％である。
【0094】
本発明者らの検討によれば、クルクミン、及びアラビアガムが多価アルコールと接触すると、凝集、凝固又は沈澱が生じてしまう傾向がある。特に、アラビアガム及び多価アルコールの存在下でクルクミンを粉砕すると、凝集、凝固又は沈澱が生じてしまう傾向が強い。
しかし、本発明の組成物においては、当該凝集、凝固又は沈澱が抑制されている。
しかし、本発明の組成物においては、当該凝集、凝固又は沈澱が抑制されている。
【0095】
［７］その他の成分
なお、本発明の効果が失われない限りにおいて、本発明のクルクミン組成物は、更に、例えば、増粘多糖類、香料、色素、酸化防止剤、日持ち向上剤、保存料［例：安息香酸ナトリウム］、糖類等の添加物を含有してもよい。これらの使用によりクルクミン組成物自体、又はこれを添加する対象の味質、香り、及び／又はテクスチャー等の官能的性質、保存性、取扱いの容易さを包含する種々の性質に変化を与えることができる。
なお、本発明の効果が失われない限りにおいて、本発明のクルクミン組成物は、更に、例えば、増粘多糖類、香料、色素、酸化防止剤、日持ち向上剤、保存料［例：安息香酸ナトリウム］、糖類等の添加物を含有してもよい。これらの使用によりクルクミン組成物自体、又はこれを添加する対象の味質、香り、及び／又はテクスチャー等の官能的性質、保存性、取扱いの容易さを包含する種々の性質に変化を与えることができる。
【0096】
本発明の組成物における、このようなその他の成分（すなわち、クルクミン、アラビアガム、加工澱粉及び水、並びに多価アルコール以外の成分）の総量は、例えば０．０５～１０質量％であることができる。
【0097】
［８］クルクミン組成物の保存性
本発明の組成物は、好ましくは、６０℃の温度で、３日間（好ましくは、６０℃で７日間）、静置状態で保存しても、品質維持において問題になる粒状物（当該粒状物は、典型的には集塊である。）の発生が、高度に抑制されている。当該保存の開始時は、製造直後であってもよく、製造直後でなくてもよい。
具体的には、顕微鏡観察において、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、長径２μｍ以上の粒状物の数が、好ましくは平均６個／１視野未満、より好ましくは平均５個／１視野未満、更に好ましくは平均３個／１視野未満、及びより更に好ましくは平均１個/１視野未満である。
ここで、視野（顕微鏡で観察している試料面）の円の直径は、０．３６２５ｍｍである。顕微鏡としては、対物レンズ４０倍、接眼レンズ１５倍（視野数：２２）のものを使用する。
本発明の組成物は、好ましくは、６０℃の温度で、３日間（好ましくは、６０℃で７日間）、静置状態で保存しても、品質維持において問題になる粒状物（当該粒状物は、典型的には集塊である。）の発生が、高度に抑制されている。当該保存の開始時は、製造直後であってもよく、製造直後でなくてもよい。
具体的には、顕微鏡観察において、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、長径２μｍ以上の粒状物の数が、好ましくは平均６個／１視野未満、より好ましくは平均５個／１視野未満、更に好ましくは平均３個／１視野未満、及びより更に好ましくは平均１個/１視野未満である。
ここで、視野（顕微鏡で観察している試料面）の円の直径は、０．３６２５ｍｍである。顕微鏡としては、対物レンズ４０倍、接眼レンズ１５倍（視野数：２２）のものを使用する。
【0098】
［９］クルクミン組成物の製造方法
本発明の組成物は、加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、及び水を混合することを含む製造方法によって製造できる。
本発明の組成物は、加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、及び水を混合することを含む製造方法によって製造できる。
【0099】
当該混合は、適宜、慣用の方法、条件、及び装置を採用して実施できる。
【0100】
クルクミン、アラビアガム、水、及び所望による多価アルコールの混合方法としては、混合できさえすれば特に限定されるものではなく、例えば、慣用の攪拌機を用いて攪拌する方法を挙げることができる。
【0101】
但し、本発明の組成物が、クルクミン、アラビアガム、水、及び多価アルコールを含有する場合、当該組成物の製造方法は、好ましくは、加工澱粉の存在下で、クルクミン、アラビアガム、水、及び多価アルコールを混合することを含む。
【0102】
これにより、クルクミンの凝集が促進される条件である、クルクミンが多価アルコールと共存している条件においても、クルクミン、又はクルクミン組成物の凝集を抑制できる。
【0103】
具体的には、例えば、容器中に、加工澱粉、クルクミン、アラビアガム、水、及び多価アルコールを添加して、その後プロペラ等を用いて撹拌混合して、これらを含有する水性懸濁液を調製する方法を挙げることができる。撹拌混合の際の温度は、特に限定されないが、例えば、１～１００℃の範囲で設定できる。撹拌混合の時間も、製造スケールにより異なるため特に限定されないが、例えば、１～６０分の範囲で設定できる。撹拌速度も製造スケールにより異なるため特に限定されないが、例えば１～３０００ＲＰＭの範囲で設定できる。
【0104】
前記水性懸濁液は、次いで粉砕処理（微粒子化処理）してもよい。粉砕処理（微粒子化処理）の方法としては、物理的粉砕法が好ましい。物理的粉砕法としては、湿式粉砕機を用いた処理を挙げることができる。かかる湿式粉砕機として、具体的には、ウルトラビスコミル［（Ultra visco mill）（製品名）、Aimex社］及びダイノミル［（ダイノ－ミルＫＤＬ）（製品名）、ウィリー・エ・バッコーフェン（ＷＡＢ）社］を挙げることができる。また、サンドミル（ビーズを用いて）、スターミル（アシザワ・ファインテック社）、及びコボールミル［（CoBall Mill）（製品名）、FrymaKoruma社］等の湿式粉砕機も用いることができる。
当該混合、及び粉砕処理は、同時に実施してもよい。
当該混合は、粉砕処理を兼ねてよい。
当該混合、及び粉砕処理は、好ましくは、例えば、ダイノミルを使用して同時に実施できる。
当該混合、及び粉砕処理は、同時に実施してもよい。
当該混合は、粉砕処理を兼ねてよい。
当該混合、及び粉砕処理は、好ましくは、例えば、ダイノミルを使用して同時に実施できる。
【0105】
前記混合、及び粉砕処理は、好ましくは、クルクミンの溶解を抑制するため、ｐＨ９未満で実施される。
【0106】
前記水性懸濁液、又はその粉砕処理物を、必要に応じて、その後更に、微粒子化したクルクミン等の成分を均一に混合するために均質化処理を行うこともできる。均質化処理の方法としては、クルクミン等の成分を均質に分散する方法であれば特に制限されず、ナノマイザー、マイクロフルイタイザー、ホモジナイザー等の乳化又は分散装置、超音波分散機を使用して行うことができる。均質化処理をすることにより、クルクミンの凝集がほぐれて水への分散性及び分散安定性がより向上する。
【0107】
本発明のクルクミン組成物を添加する対象製品（例えば、着色する対象の製品（被着色製品））に合わせて、本発明の組成物のｐＨを適宜調整することもできる。好ましくはｐＨ８以下に調整する。用いるｐＨ調整剤としては、リン酸、硫酸、塩酸等の無機酸類、及びクエン酸、乳酸、リンゴ酸等の有機酸類並びにその塩を例示することができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。これらは被添加製品の種類及び調整するｐＨに応じて、適宜使用することができる。
本発明の組成物のｐＨは、好ましくは２～８の範囲内である。
本発明の組成物のｐＨは、好ましくは２～８の範囲内である。
【0108】
また、必要に応じて、液状の本発明のクルクミン組成物を乾燥粉末化することにより、粉末状のクルクミン組成物（クルクミン粉末組成物）を調製することも可能である。このようなクルクミン粉末組成物は、非常に高い濃度でクルクミンを含有する製品を調製するのに有用であり、また乾燥状態の食品及び錠剤等の製品を乾式方法で製造する際に使用が可能であること、及び防腐剤の必要がなく保存性が高いこと等の利点を有する。乾燥粉末化に用いられる乾燥機については特に制限はなく、スプレードライヤー、スラリードライヤー等の液滴噴霧型乾燥機及び凍結乾燥機等を例示することができる。
【0109】
また、当該クルクミン粉末組成物を更に造粒処理することにより、及び必要に応じて更に打錠処理することにより、クルクミン組成物を顆粒状の形態（クルクミン顆粒組成物）、又は錠剤の形態（クルクミン錠剤組成物）に調製することもできる。かかる顆粒又は錠剤は、必要に応じて当業界に公知の添加剤（賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊剤等）を配合して、慣用の製剤技術に従って製造することができる。なかでも顆粒状の形態のクルクミン組成物は、飲料又は化粧水等の水性製品に添加する際に溶解性に優れ、速やかに溶解するという利点がある。
【0110】
［１０］クルクミン組成物の用途
（１）食品添加物又は添加剤としての使用
本発明のクルクミン組成物は、例えば食品添加物又は添加剤として、より具体的には着色料又は香料として、各種の食品（一般食品（健康食品を含む）のほか、サプリメント等の健康補助食品も含まれる）、及び化粧品に使用することができる。
（１）食品添加物又は添加剤としての使用
本発明のクルクミン組成物は、例えば食品添加物又は添加剤として、より具体的には着色料又は香料として、各種の食品（一般食品（健康食品を含む）のほか、サプリメント等の健康補助食品も含まれる）、及び化粧品に使用することができる。
【0111】
食品は液状、半固形状又は固形状の何れでもよく、その具体例としては以下のものが挙げられる。
【0112】
飲料［例えば、炭酸飲料、果実飲料（果実飲料、果汁入り清涼飲料、果汁入り炭酸飲料、果肉飲料を含む）、野菜飲料、野菜・果実飲料、低アルコール飲料、コーヒー飲料、粉末飲料、スポーツ飲料、サプリメント飲料、紅茶飲料、緑茶、ブレンド茶等］；
デザート（例えば、カスタードプリン、ミルクプリン、果汁入りプリン、ゼリー、ババロア等）；
冷菓（例えば、アイスクリーム、ミルクアイスクリーム、果汁入りアイスクリーム、ソフトクリーム、アイスキャンディー、シャーベット等）；ガム（例えば、チューインガム、風船ガム等）；
チョコレート（例えば、マーブルチョコレート等のコーティングチョコレート、イチゴチョコレート、ブルーベリーチョコレート、メロンチョコレート等）；
キャンディー（例えば、ハードキャンディー（ボンボン、バターボール、マーブル等を含む）、ソフトキャンディー（キャラメル、ヌガー、グミキャンディー、マシュマロ等を含む）、ドロップ、タフィ等）；
その他の菓子（例えば、ハードビスケット、クッキー、おかき、煎餅等の焼き菓子等）；
スープ（例えば、コンソメスープ、ポタージュスープ、パンプキンスープ等）；
漬物（例えば、浅漬け、醤油漬け、塩漬け、味噌漬け、糠漬け、粕漬け、麹漬け、酢漬け、芥子漬け、もろみ漬け、梅漬け、福神漬け、しば漬け、生姜漬け、梅酢漬け等）；
ジャム（例えば、ストロベリージャム、ブルーベリージャム、マーマレード、リンゴジャム、杏ジャム等）；
乳製品（例えば、乳飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト、チーズ等）；油脂（例えば、バター、マーガリン等）；
穀物加工食品（例えば、パン類、麺類、パスタ類等）；水畜産加工食品（例えば、ハム、ソーセージ、かまぼこ、ちくわ等）；
調味料（例えば、みそ、タレ、ソース、卓上レモン、酢、マヨネーズ、サラダドレッシング、カレールー等）；
調理品（例えば、卵焼き、オムレツ、カレー、シチュー、ハンバーグ、コロッケ、スープ、お好み焼き、餃子、果物ジャム等）。
デザート（例えば、カスタードプリン、ミルクプリン、果汁入りプリン、ゼリー、ババロア等）；
冷菓（例えば、アイスクリーム、ミルクアイスクリーム、果汁入りアイスクリーム、ソフトクリーム、アイスキャンディー、シャーベット等）；ガム（例えば、チューインガム、風船ガム等）；
チョコレート（例えば、マーブルチョコレート等のコーティングチョコレート、イチゴチョコレート、ブルーベリーチョコレート、メロンチョコレート等）；
キャンディー（例えば、ハードキャンディー（ボンボン、バターボール、マーブル等を含む）、ソフトキャンディー（キャラメル、ヌガー、グミキャンディー、マシュマロ等を含む）、ドロップ、タフィ等）；
その他の菓子（例えば、ハードビスケット、クッキー、おかき、煎餅等の焼き菓子等）；
スープ（例えば、コンソメスープ、ポタージュスープ、パンプキンスープ等）；
漬物（例えば、浅漬け、醤油漬け、塩漬け、味噌漬け、糠漬け、粕漬け、麹漬け、酢漬け、芥子漬け、もろみ漬け、梅漬け、福神漬け、しば漬け、生姜漬け、梅酢漬け等）；
ジャム（例えば、ストロベリージャム、ブルーベリージャム、マーマレード、リンゴジャム、杏ジャム等）；
乳製品（例えば、乳飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト、チーズ等）；油脂（例えば、バター、マーガリン等）；
穀物加工食品（例えば、パン類、麺類、パスタ類等）；水畜産加工食品（例えば、ハム、ソーセージ、かまぼこ、ちくわ等）；
調味料（例えば、みそ、タレ、ソース、卓上レモン、酢、マヨネーズ、サラダドレッシング、カレールー等）；
調理品（例えば、卵焼き、オムレツ、カレー、シチュー、ハンバーグ、コロッケ、スープ、お好み焼き、餃子、果物ジャム等）。
【0113】
前記食品は、好ましくは、飲料、ジャム、漬物、ソースに属する液状調味料であり、より好ましくは飲料である。また、サプリメント等の健康補助食品の場合、好ましくはシロップ剤、液剤、ドリンク剤、錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、及びカプセル剤を挙げることができる。
【0114】
本発明のクルクミン組成物を食品添加物又は添加剤（着色料又は着香料）として使用する場合、着色又は着香する対象の製品（例えば、飲食品、化粧品）は、当該製品の製造の任意の工程で、本発明のクルクミン組成物を、着色料又は着香料として配合することで製造することができ、この工程以外は、各種製品の慣用の製造方法に従って製造することができる。
【0115】
この場合、各種製品に対する前記クルクミン組成物の添加量は、所望の目的が達成できる量であれば特に制限されない。着色を目的とする場合、具体的には、本発明のクルクミン組成物を最終製品の全質量に対して、０．０１質量％を下限値として添加することが挙げられる。
【0116】
ここで従来のクルクミン（従来型クルクミン組成物）としては、既存添加物名簿収載品目リスト（平成８年５月２３日衛化第５６号厚生省生活衛生局長通知「食品衛生法に基づく添加物の表示等について」別添１）の基原・製法に従って調製されるクルクミンの粉末から、含水エタノールで抽出して得られる液体状の可溶化クルクミン組成物を挙げることができる。
【0117】
（２）機能性成分としての使用
また、クルクミンの生理活性機能を期待する場合、本発明のクルクミン組成物は、それ自体、サプリメント等の健康補助食品として使用することができる。
また、クルクミンの生理活性機能を期待する場合、本発明のクルクミン組成物は、それ自体、サプリメント等の健康補助食品として使用することができる。
【0118】
この場合、本発明のクルクミン組成物は「経口クルクミン製剤」として、硬カプセル剤、軟カプセル剤、錠剤、顆粒剤、散剤、細粒剤、丸剤、トローチ剤、シロップ剤、液剤、ドリンク剤等の経口投与形態に調製することができる。
【0119】
この場合、本発明のクルクミン組成物（経口クルクミン製剤）の投与量は、使用者の年齢、体重、症状、投与形態、処置期間等によって変わるが、ＷＨＯのTechnical Reportによると、クルクミンのＡＤＩ：０～３ｍｇ／ｋｇ体重／日、ＮＯＡＥＬ：２５０～３２０ｍｇ／ｋｇ体重／日とされており（WHO Technical Report Series : 第３３頁）、この範囲で１日に１回乃至複数回に分けて投与することができる。
【0120】
［１１］色素製剤
前述の本発明の組成物についての説明から理解される通り、本発明の一態様において、本発明の組成物は色素製剤（又は、着色剤）であることができる。
本発明は、当該色素製剤（又は、着色剤）で着色された製品（例、食品、医薬品、化粧品）もまた提供する。
このような製品の好適な例は、本発明の組成物で着色された食品を包含する。
具体的には、例えば、本発明の色素製剤（又は、着色剤）を用いて、糖衣シロップを調製し、及び当該糖衣シロップを用いて、キャンディーをコーティングして、糖衣キャンディーを製造することができる。確認的に述べるに過ぎないが、本明細書から理解される通り、当該糖衣シロップ、及び当該糖衣キャンディーもまた、本発明の組成物の一態様であることができる。
このような製品への本発明の色素製剤（又は、着色剤）の適用方法、及び使用量は、着色する製品、及び着色の目的等に応じて、技術常識に基づき、選択、又は決定できる。
前述の本発明の組成物についての説明から理解される通り、本発明の一態様において、本発明の組成物は色素製剤（又は、着色剤）であることができる。
本発明は、当該色素製剤（又は、着色剤）で着色された製品（例、食品、医薬品、化粧品）もまた提供する。
このような製品の好適な例は、本発明の組成物で着色された食品を包含する。
具体的には、例えば、本発明の色素製剤（又は、着色剤）を用いて、糖衣シロップを調製し、及び当該糖衣シロップを用いて、キャンディーをコーティングして、糖衣キャンディーを製造することができる。確認的に述べるに過ぎないが、本明細書から理解される通り、当該糖衣シロップ、及び当該糖衣キャンディーもまた、本発明の組成物の一態様であることができる。
このような製品への本発明の色素製剤（又は、着色剤）の適用方法、及び使用量は、着色する製品、及び着色の目的等に応じて、技術常識に基づき、選択、又は決定できる。
【0121】
［１２］凝集抑制剤
本発明は、クルクミン、又はクルクミン組成物の凝集抑制剤もまた、提供する。
当該凝集抑制剤は、アラビアガム、及び加工澱粉を含有する。
加工澱粉は、当該凝集抑制剤の有効成分であることができる。
本発明は、クルクミン、又はクルクミン組成物の凝集抑制剤もまた、提供する。
当該凝集抑制剤は、アラビアガム、及び加工澱粉を含有する。
加工澱粉は、当該凝集抑制剤の有効成分であることができる。
【0122】
本発明において、凝集の「抑制」は、凝集の「防止」を包含する。
【0123】
［１３］分散剤
本発明は、クルクミン用分散剤もまた提供する。
当該分散剤は、アラビアガム、及び加工澱粉を含有する。
当該分散剤は、水中へのクルクミンの分散を促進できる。
本発明は、クルクミン用分散剤もまた提供する。
当該分散剤は、アラビアガム、及び加工澱粉を含有する。
当該分散剤は、水中へのクルクミンの分散を促進できる。
【0124】
当該分散剤は、水中へのクルクミンの分散状態の維持を増強できる。
すなわち、前記本発明の分散剤は、クルクミン用凝集抑制剤であることができる。
本発明において、凝集の「抑制」は、凝集の「防止」を包含する。
ここで、水中でのクルクミンの分散状態は、必ずしも、本発明のクルクミン用分散剤を使用されることは要されず、水中でのクルクミンの分散状態の実現後に本発明のクルクミン用凝集抑制剤を使用してもよい。
すなわち、前記本発明の分散剤は、クルクミン用凝集抑制剤であることができる。
本発明において、凝集の「抑制」は、凝集の「防止」を包含する。
ここで、水中でのクルクミンの分散状態は、必ずしも、本発明のクルクミン用分散剤を使用されることは要されず、水中でのクルクミンの分散状態の実現後に本発明のクルクミン用凝集抑制剤を使用してもよい。
【0125】
当業者が本明細書の記載から容易に理解する通り、本発明は、クルクミンの分散方法、及びクルクミンの凝集抑制方法等もまた提供する。これらの詳細は、本明細書の記載から容易に理解される。
【実施例】
【0126】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0127】
実施例中の記号及び略号の意味を以下に示す。
【0128】
以下、各表中の組成を示す数値は、特に記載が無い場合、質量部を表すことができる。
【0129】
材料
以下の実施例、及び比較例においては、次の材料を用いた。
ウコン色素：粉末クルクミン NO.３７０５（三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製、結晶状、クルクミン含量９０％）
改質アラビアガム：ＳＵＰＥＲ ＧＵＭ (三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製)
加工デンプン（オクテニルコハク酸デンプンナトリウム）：ピュリティガムＢＥ（ＮＳＣ社製）
加工デンプン（ヒドロキシプロピルデンプン）：ＮＡＴＩＯＮＡＬ ７（ＮＳＣ社製）
加工デンプン（ヒドロキシプロピル化リン酸架橋デンプン）：ＮＡＴＩＯＮＡＬ ＦＲＩＧＥＸ（ＮＳＣ社製）
ショ糖脂肪酸エステル：ＤＫ エステル ＳＳ（第一工業製薬株式会社製）
レシチン：ＨＡＢＯ ＨＨＳＬ（Ｃｏｍｐａｓｓ Ｆｏｏｄｓ Ｐｔｅ Ｌｔｄ製）
以下の実施例、及び比較例においては、次の材料を用いた。
ウコン色素：粉末クルクミン NO.３７０５（三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製、結晶状、クルクミン含量９０％）
改質アラビアガム：ＳＵＰＥＲ ＧＵＭ (三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製)
加工デンプン（オクテニルコハク酸デンプンナトリウム）：ピュリティガムＢＥ（ＮＳＣ社製）
加工デンプン（ヒドロキシプロピルデンプン）：ＮＡＴＩＯＮＡＬ ７（ＮＳＣ社製）
加工デンプン（ヒドロキシプロピル化リン酸架橋デンプン）：ＮＡＴＩＯＮＡＬ ＦＲＩＧＥＸ（ＮＳＣ社製）
ショ糖脂肪酸エステル：ＤＫ エステル ＳＳ（第一工業製薬株式会社製）
レシチン：ＨＡＢＯ ＨＨＳＬ（Ｃｏｍｐａｓｓ Ｆｏｏｄｓ Ｐｔｅ Ｌｔｄ製）
【0130】
製剤の製造方法
以下の実施例、及び比較例における各製剤は、各成分の混合液を湿式粉砕機［ダイノ－ミルＫＤＬ（製品名）、ウィリー・エ・バッコーフェン（ＷＡＢ）社］を用いた粉砕処理を行った後、ホモジナイザー（ＡＰＶ ＧＡＵＬＩＮ社製高圧ホモジナイザー１５ＭＲ－８ＴＡ）にて、室温で、２０ＭＰａで処理することにより、製造した。
以下の実施例、及び比較例における各製剤は、各成分の混合液を湿式粉砕機［ダイノ－ミルＫＤＬ（製品名）、ウィリー・エ・バッコーフェン（ＷＡＢ）社］を用いた粉砕処理を行った後、ホモジナイザー（ＡＰＶ ＧＡＵＬＩＮ社製高圧ホモジナイザー１５ＭＲ－８ＴＡ）にて、室温で、２０ＭＰａで処理することにより、製造した。
【0131】
評価
１．粉砕適性
各実施例、及び比較例の製剤の製造時における粉砕適性は、粉砕された製剤の粘度又は流動性と強く関係する。
すなわち、例えば、粉砕により製剤の粘度が著しく高くなった場合、又は流動性が著しく低下した場合、それ以上の粉砕は困難になる。従って、その指標であることができる、次の排出率（％）に基づいて、製剤の粉砕適性を決定した。
＜排出率（％）の決定、及び粉砕適性の判断＞
粘度又は流動性の指標である排出率（％）は、次の方法で決定した。
スクリュー管ＮＯ．６（直径３ｃｍ×高さ６．５ｃｍ）に２５ｇの試料を入れ、及び５０℃に温度調整する。
これを１２０°傾け、５秒間に排出された試料質量（ｇ）を測定し、及び排出率（％）を算出する。
当該排出率が５０％未満のとき、粉砕適性が不良であると判断し、及び
当該排出率が５０％以上のとき、粉砕適性が良であると判断する。
当該方法による排出率のバラツキは極めて小さく、ｎ＝３での試験結果例（後記比較例１、比較例３、及び実施例３）は表１に示した通りである。
１．粉砕適性
各実施例、及び比較例の製剤の製造時における粉砕適性は、粉砕された製剤の粘度又は流動性と強く関係する。
すなわち、例えば、粉砕により製剤の粘度が著しく高くなった場合、又は流動性が著しく低下した場合、それ以上の粉砕は困難になる。従って、その指標であることができる、次の排出率（％）に基づいて、製剤の粉砕適性を決定した。
＜排出率（％）の決定、及び粉砕適性の判断＞
粘度又は流動性の指標である排出率（％）は、次の方法で決定した。
スクリュー管ＮＯ．６（直径３ｃｍ×高さ６．５ｃｍ）に２５ｇの試料を入れ、及び５０℃に温度調整する。
これを１２０°傾け、５秒間に排出された試料質量（ｇ）を測定し、及び排出率（％）を算出する。
当該排出率が５０％未満のとき、粉砕適性が不良であると判断し、及び
当該排出率が５０％以上のとき、粉砕適性が良であると判断する。
当該方法による排出率のバラツキは極めて小さく、ｎ＝３での試験結果例（後記比較例１、比較例３、及び実施例３）は表１に示した通りである。
【表1】
【0132】
２．保存安定性
各実施例、及び比較例の製剤の保存安定性は、製造後の製剤を所定の温度で所定の時間静置した時の外観を肉眼で観察することにより、以下の規準に基づいて４段階で評価した。当該保存安定性試験の開始時には、粒状物は観察されなかった。
＜製剤の保存安定性の評価基準＞
不良（×）：５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、顕微鏡観察において、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均６個／１視野以上
可（△）：顕微鏡観察において、５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均６個／１視野未満、且つ、平均３個／１視野以上。
良（○）：顕微鏡観察において、５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均３個／１視野未満、且つ、平均１個／１視野以上。
優（◎）：顕微鏡観察において、５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均１個／１視野未満。
各実施例、及び比較例の製剤の保存安定性は、製造後の製剤を所定の温度で所定の時間静置した時の外観を肉眼で観察することにより、以下の規準に基づいて４段階で評価した。当該保存安定性試験の開始時には、粒状物は観察されなかった。
＜製剤の保存安定性の評価基準＞
不良（×）：５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、顕微鏡観察において、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均６個／１視野以上
可（△）：顕微鏡観察において、５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均６個／１視野未満、且つ、平均３個／１視野以上。
良（○）：顕微鏡観察において、５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均３個／１視野未満、且つ、平均１個／１視野以上。
優（◎）：顕微鏡観察において、５℃で５ヶ月間、又は６０℃で３日間（加速試験）の静置後に、無作為に採取した試料（ｎ＝５）中の、最長２μｍ以上の粒状物の数が平均１個／１視野未満。
【0133】
製造例１（比較例：製剤［アラビアガム含有、加工デンプン非含有］）
ダイノミルを用いて、改質アラビアガムを含有し、一方、加工デンプンを含有しない、次表に記載の各組成を有する、各比較例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表２に示した。
グリセロールを含有する処方（比較例３）では、問題となる粘度上昇により液体組成物の流動性が無くなり、及びダイノミルによる粉砕が困難であった。従って、その製剤保存安定性は試験しなかった。
それぞれ、グリセロールを含有しない処方（比較例４、比較例５）では製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。しかし、いずれの製剤も、保存安定性が不良であった。
ダイノミルを用いて、改質アラビアガムを含有し、一方、加工デンプンを含有しない、次表に記載の各組成を有する、各比較例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表２に示した。
グリセロールを含有する処方（比較例３）では、問題となる粘度上昇により液体組成物の流動性が無くなり、及びダイノミルによる粉砕が困難であった。従って、その製剤保存安定性は試験しなかった。
それぞれ、グリセロールを含有しない処方（比較例４、比較例５）では製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。しかし、いずれの製剤も、保存安定性が不良であった。
【0134】
【表2】
【0135】
ダイノミルを用いて、未改質アラビアガムを含有し、一方、加工デンプンを含有しない、次表に記載の各組成を有する、各比較例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表３に示した。
粉砕時に、凝集及び、問題となる粘度上昇による液体組成物の流動性が無くなり、及びダイノミルによる粉砕が困難であった。従って、その製剤のメジアン径は測定せず、また、保存安定性は試験しなかった。
（備考）クルクミンの結晶を、ダイノミルを用いて粉砕した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表３に示した。
粉砕時に、凝集及び、問題となる粘度上昇による液体組成物の流動性が無くなり、及びダイノミルによる粉砕が困難であった。従って、その製剤のメジアン径は測定せず、また、保存安定性は試験しなかった。
【表3】
【0136】
製造例２（比較例：製剤［アラビアガム非含有、且つ加工デンプン含有］）
ダイノミルを用いて、アラビアガムを含有せず、一方、加工デンプンを含有する、表４に記載の組成を有する、比較例１４の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表４に示した。
製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。しかし、保存安定性が不良であった。なお、５℃で５ヶ月静置した場合、製剤自身が固化してしまった。また、室温で５ヶ月時間静置した場合、保存容器の底に沈殿が見られた。
ダイノミルを用いて、アラビアガムを含有せず、一方、加工デンプンを含有する、表４に記載の組成を有する、比較例１４の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表４に示した。
製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。しかし、保存安定性が不良であった。なお、５℃で５ヶ月静置した場合、製剤自身が固化してしまった。また、室温で５ヶ月時間静置した場合、保存容器の底に沈殿が見られた。
【0137】
【表4】
【0138】
製造例３（実施例：製剤［改質アラビアガム含有、加工デンプン含有］）
ダイノミルを用いて、改質アラビアガム、及び加工デンプンを含有する、表５、及び表６に記載の各組成を有する、各実施例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表５、及び表６に示した。
いずれの製剤においても、製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。及び更に、いずれの製剤も、保存安定性が良であった
これらの結果から、改質アラビアガムと加工デンプンの比率として、少なくとも、改質アラビアガム１００質量部に対して、加工澱粉６．１５～３１．７８質量部の範囲内の比率において、粉砕適性、及び製剤の保存安定性が共に良いことが確認された。
ダイノミルを用いて、改質アラビアガム、及び加工デンプンを含有する、表５、及び表６に記載の各組成を有する、各実施例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表５、及び表６に示した。
いずれの製剤においても、製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。及び更に、いずれの製剤も、保存安定性が良であった
これらの結果から、改質アラビアガムと加工デンプンの比率として、少なくとも、改質アラビアガム１００質量部に対して、加工澱粉６．１５～３１．７８質量部の範囲内の比率において、粉砕適性、及び製剤の保存安定性が共に良いことが確認された。
【0139】
【表5】
【表6】
【0140】
製造例４（実施例：製剤［未改質のアラビアガム含有、加工デンプン含有］）
ダイノミルを用いて、未改質のアラビアガム、及び加工デンプンを含有する、表７に記載の各組成を有する、各実施例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表７に示した。これらの実施例の製剤のｐＨは、いずれも３．３～３．６の範囲内であった。
いずれの製剤においても、製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。及び更に、いずれの製剤も、保存安定性が「可」であった。
これらの結果から、少なくとも未改質のアラビアガムの添加量が１５質量％以下の場合、問題となる粘度上昇は見られず、すなわち、粉砕適性が良いこと、が確認された。
ダイノミルを用いて、未改質のアラビアガム、及び加工デンプンを含有する、表７に記載の各組成を有する、各実施例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表７に示した。これらの実施例の製剤のｐＨは、いずれも３．３～３．６の範囲内であった。
いずれの製剤においても、製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。及び更に、いずれの製剤も、保存安定性が「可」であった。
これらの結果から、少なくとも未改質のアラビアガムの添加量が１５質量％以下の場合、問題となる粘度上昇は見られず、すなわち、粉砕適性が良いこと、が確認された。
【0141】
【表7】
【0142】
製造例５（比較例：製剤［ショ糖脂肪酸エステル含有、且つ加工デンプン含有］）
ダイノミルを用いて、ショ糖脂肪酸エステル、及び加工デンプンを含有する、表８に記載の各組成の製剤を製造した。
いずれも、正常に製剤が得られ、粉砕適性は「良」であった。しかし、いずれの製剤も、保存安定性が不良であった。すなわち、アラビアガムの場合とは異なり、加工デンプンと併用した場合でも、保存安定性が不良であった。
ダイノミルを用いて、ショ糖脂肪酸エステル、及び加工デンプンを含有する、表８に記載の各組成の製剤を製造した。
いずれも、正常に製剤が得られ、粉砕適性は「良」であった。しかし、いずれの製剤も、保存安定性が不良であった。すなわち、アラビアガムの場合とは異なり、加工デンプンと併用した場合でも、保存安定性が不良であった。
【0143】
【表8】
【0144】
実施例１７［糖衣キャンディー］
実施例５で得られたクルクミン分散製剤を用いて表９の処方で糖衣キャンディーシロップを調製した。
実施例５で得られたクルクミン分散製剤を用いて表９の処方で糖衣キャンディーシロップを調製した。
【0145】
【表9】
【0146】
前記処方のシロップの原料を混合し、糖度（Ｂｒｉｘ）が７２度になるまで煮詰めた。
得られた煮詰め液２９ｇに対して、実施例５のクルクミン分散製剤を１ｇ添加し、糖衣キャンディーシロップを調製した。
直径１．５ｃｍの球形ハードキャンディー６０ｇに対して前記シロップを１ｇ掛け、糖衣パンを用いて緩やかに乾燥させて、糖衣キャンディーを調製した。
調製された糖衣キャンディーは、鮮やかな明るい色調の黄色に、１個のキャンディーの表面での観察においても、複数のキャンディー間での観察においても、着色ムラなく均一に着色されていた。
更に、実施例５のクルクミン分散製剤を６０℃で１週間保存後、前記と同じように糖衣キャンディーを調製したところ、前記と同様に、鮮やかな明るい黄色で、均一に着色された糖衣キャンディーが得られた。
また、その色調は６０℃で１週間保存前のクルクミン分散製剤を用いて調製された糖衣キャンディーと同じであった。
得られた煮詰め液２９ｇに対して、実施例５のクルクミン分散製剤を１ｇ添加し、糖衣キャンディーシロップを調製した。
直径１．５ｃｍの球形ハードキャンディー６０ｇに対して前記シロップを１ｇ掛け、糖衣パンを用いて緩やかに乾燥させて、糖衣キャンディーを調製した。
調製された糖衣キャンディーは、鮮やかな明るい色調の黄色に、１個のキャンディーの表面での観察においても、複数のキャンディー間での観察においても、着色ムラなく均一に着色されていた。
更に、実施例５のクルクミン分散製剤を６０℃で１週間保存後、前記と同じように糖衣キャンディーを調製したところ、前記と同様に、鮮やかな明るい黄色で、均一に着色された糖衣キャンディーが得られた。
また、その色調は６０℃で１週間保存前のクルクミン分散製剤を用いて調製された糖衣キャンディーと同じであった。
【0147】
製造例６（実施例：製剤［改質アラビアガム含有、各種加工デンプン含有］）
製造例３と同様にして、但し、各種加工デンプンを用いて、表１０に記載の各組成を有する、各実施例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表１０に示した。
いずれの製剤においても、製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。及び更に、いずれの製剤も、保存安定性が「優」又は「可」であった。
製造例３と同様にして、但し、各種加工デンプンを用いて、表１０に記載の各組成を有する、各実施例の製剤を製造した。
その粉砕適性、粉砕により得られた粒子のメジアン径、及び製剤保存安定性を表１０に示した。
いずれの製剤においても、製剤製造における粉砕時に問題となる粘度の上昇はみられず、粉砕適性は「良」であった。及び更に、いずれの製剤も、保存安定性が「優」又は「可」であった。
【0148】
【表10】
【図1】