特許 7074771 有機化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-05-16

(45)【発行日】2022-05-24

(54)【発明の名称】有機化合物

(51)【国際特許分類】

   C11B 9/00 20060101AFI20220517BHJP

   A61Q 13/00 20060101ALI20220517BHJP

   A61K 8/37 20060101ALI20220517BHJP

   A61Q 5/02 20060101ALI20220517BHJP

【ＦＩ】

C11B9/00 U

C11B9/00 S

A61Q13/00 101

A61K8/37

A61Q5/02

【請求項の数】 6

(21)【出願番号】P 2019563281

(86)(22)【出願日】2018-05-14

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2020-07-02

(86)【国際出願番号】 EP2018062338

(87)【国際公開番号】W WO2018210725

(87)【国際公開日】2018-11-22

【審査請求日】2021-05-13

(31)【優先権主張番号】17171045.2

(32)【優先日】2017-05-15

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】501105842

【氏名又は名称】ジボダン エス エー

(74)【代理人】

【識別番号】100102842

【弁理士】

【氏名又は名称】葛和 清司

(72)【発明者】

【氏名】ルリェーブル，ドミニク

(72)【発明者】

【氏名】アルヘンバーガー，アレン

(72)【発明者】

【氏名】コッホ，ハインツ

【審査官】井上 恵理

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１５－１４３２２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】TAKEOKA, G. R. et al.，Cyclic esters: compounds possessing remarkably low odor thresholds，Lebensmittel-Wissenschaft und -Technologie，(1991), vol.24, no.6，pp. 569-570

【文献】FERREIRA, V. et al.，Modeling Quality of Premium Spanish Red Wines from Gas Chromatography-Olfactometry Data，Journal of Agricultural and Food Chemistry， (2009), vol.57, no.16，pp. 7490-7498 ，DOI:10.1021/jf9006483

【文献】ROSS, C. F. et al.，Aroma profile of Niagara grape juice contaminated with multicoloured Asian lady beetle taint using gas chromatography/mass spectrometry/olfactometry，International Journal of Food Science and Technology，(2010), vol.45, no.4，pp. 789-793，DOI:10.1111/j.1365-2621.2010.02197.x

【文献】FAN, W. et al.，Identification of Aroma Compounds in Chiinese "Moutai" and "Langjiu" Liquors by Normal Phase Liquid Chromatography Fractionation Followed by Gas Chromatography/Olfactometry，Flavor Chemistry of Wine and other Alcoholic Beverages(ACS symposium series)，(2012), vol.1104，pp.303-338

【文献】GUTH, H. et al.，A comparative study of the potent odorants of different virgin olive oils，Fett Wissenschaft Technologie ， (1991), vol.93, no.9，pp. 335-339，DOI:10.1002/lipi.19910930903

【文献】ESCUDERO, A. et al.，Analytical Characterization of the Aroma of Five Premium Red Wines. Insights into the Role of Odor Families and the Concept of Fruitiness of Wines，Journal of Agricultural and Food Chemistry，(2007), vol.55, no.11，pp. 4501-4510，DOI:10.1021/jf0636418

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ１１Ｂ ９／００－ ９／０２

Ａ６１Ｋ ８／００－ ８／９９

Ａ６１Ｑ １／００－９０／００

Ｃ１１Ｄ １／００－１９／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）

ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）

Ｍｉｎｔｅｌ ＧＮＰＤ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

１重量％までのエチルシクロヘキサンカルボキシラートおよび少なくとも１のオドラントエステルを含み、エチルシクロヘキサンカルボキシラートおよび少なくとも１のオドラントエステルの間の重量比が、１：１０，０００，０００～１：１００（エチルシクロヘキサンカルボキシラート：エステル）である、フレグランス組成物。

【請求項2】

オドラントエステルが、式（Ｉ）

【化1】

で表され、３００まで（例として１３０～２５０）の分子量を有する化合物である、式中
ｉｉ） Ｒ^１は、メチル、エチル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキル、およびＣ_２～Ｃ_６アルケニルから選択され、および
Ｒ^２は、１４Ｃまでの原子を含有し、－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）、および－Ｏ－から選択される１、２または３つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである；または
ｉｉ） Ｒ^１は、１４Ｃまでの原子を含有し、－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）、および－Ｏ－から選択される１、２または３つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルであり、および
Ｒ^２は、メチル、エチル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキル、およびＣ_２～Ｃ_６アルケニルから選択される；または
ｉｉｉ） Ｒ^１およびＲ^２は、それらが結合する原子と共に、５または６環原子を含有する環状エステルを形成し、ここで当該環は、アルキルおよびアルケニルから選択される１、２またはそれ以上の基で任意に置換され得る、
請求項１に記載のフレグランス組成物。

【請求項3】

１重量％までのエチルシクロヘキサンカルボキシラートをそこへ混合することにより得られる「増強された」匂いプロファイルを有する請求項２に定義された式（Ｉ）の少なくとも１つのエステルを含む、フレグランス組成物。

【請求項4】

請求項１～３のいずれか一項に記載のフレグランス組成物を含む、フレグランスが付与された物品。

【請求項5】

少なくとも１のオドラントエステルを含む組成物にエチルシクロヘキサンカルボキシラートを添加するステップを含み、エチルシクロヘキサンカルボキシラートおよび少なくとも１のオドラントエステルの間の重量比が、１：１０，０００，０００～１：１００（エチルシクロヘキサンカルボキシラート：エステル）である、エステルのフルーティー特徴を増強する方法。

【請求項6】

オドラントエステルが、式（Ｉ）

【化2】

で表され、３００まで（例として１３０～２５０）の分子量を有する化合物である、式中
ｉｉｉ） Ｒ^１は、メチル、エチル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキル、およびＣ_２～Ｃ_６アルケニルから選択され、および
Ｒ^２は、１４Ｃまでの原子を含有し、－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）、および－Ｏ－から選択される１、２または３つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである；または
ｉｉ） Ｒ^１は、１４Ｃまでの原子を含有し、－ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）、および－Ｏ－から選択される１、２または３つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルであり、および
Ｒ^２は、メチル、エチル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキル、およびＣ_２～Ｃ_６アルケニルから選択される；または
ｉｉｉ） Ｒ^１およびＲ^２は、それらが結合する原子と共に、５または６環原子を含有する環状エステルを形成し、ここで当該環は、アルキルおよびアルケニルから選択される１、２またはそれ以上の基で任意に置換され得る、
請求項５に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、フレグランス組成物およびそれらを増強する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

フレグランス組成物は通常、天然および合成の両方の揮発性の個々の成分のブレンドであり、全体的に所望される快楽特徴をもたらすために、熟練した調香師によって慎重にブレンドされる。個々の成分は、この特定の所望される特徴を追加するために選択される。

【0003】

フレグランスの極めて一般的なクラスは、エステルである。エステルは多くの植物のエッセンシャルオイルに含まれており、甘くフルーティーな匂いで知られている。結果として、それらは、フレグランス組成物のための人気のある選択肢である。人気のあるフレグランスエステルの典型例は、ベンジルアセタート、ボルニルアセタート（１，７，７－トリメチルビシクロ［２．２．１］へプタン－２－イルアセタート）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－シクロヘキシルアセタート（Agrumex^TM）およびオクタヒドロ－４，７－メタノ－３ａＨ－インデン－３ａ－カルボン酸，エチルエステル（Fruitate^TM）、および１，３－シクロヘキサジエン－１－カルボン酸，２，６，６－トリメチル－，エチルエステル（Ethyl Safranate^TM）を包含する。これらの全ては、心地よい、所望の匂いを有することが知られている。

【0004】

特定の成分の添加が、エステル含有フレグランス組成物の所望の特性を増強させることができることが今や見出された。したがって、少なくとも１つの成分がエステルであるフレグランス成分のブレンドを含むフレグランス組成物であって、当該組成物は１重量％までのエチルシクロヘキサノアートを追加で含む、前記組成物が提供される。

【0005】

エチルシクロヘキシルカルボキシラートと称されることもある、エチルシクロヘキサノアート(CAS 3289-28-9)は、周知のフレーバーおよびフレグランスリソースであるGood Scents Companyのデータベースにおいて「フルーティー、チーズのような、ワインのような」と説明される匂いを有する。これは、様々な天然の油、例えば、バージンオリーブオイル（例えば、Reiners et al, J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 2754-2763参照）およびラム酒（Franitza et al, J. Agric. Food Chem. 2016, 64, 637-645参照）に存在することが知られている。しかしながら、既知であり特徴づけられているが、それは商業用のフレグランス材料として製造されたことはなく、前記化合物を含むフレグランス組成物の開示はない。

【発明の概要】

【0006】

エステルの匂い特徴を増強することが独自に発見された；アルコール、ケトンまたはアルデヒドなどの、他のクラスのフレグランス成分には感知できるほどの効果を有さない。

【0007】

その上、この所望の効果を達成するためには、エチルシクロヘキサノアートの割合を厳しい制限内で使用しなければならないことが見出された‐少なすぎると、増強効果がなく、多すぎると、望ましくない「チーズのような」匂いがある。エチルシクロヘキサノアートは、したがって、フレグランス組成物に基づいて、１重量％まで、好ましくは０．０００００１～０．０５重量％、例として、０．００００１～０．１重量％の間、これは０．０００１～０．０２重量％（例として、０．０００５％または０．００１％）を包含する、の濃度で使用されるべきである。しかしながら、フレグランス組成物に存在するエチルシクロヘキサノアートの量は、存在する他のフレグランス成分に依存して異なり得る。本発明のさらなる側面において、エチルシクロヘキサノアートのエステルに対する比率は、好ましくは、望ましくない「チーズのような」匂いを避けるために、厳しい制限内で使用しなければならないことが理解される。エチルシクロヘキサノアートは、したがって、１：１０’０００’０００～１：１００（１：５’０００’０００～１：５００など、これは１：１’０００’０００～１：１’０００を含む）のフレグランス組成物のエステル構成要素との重量比（エチルシクロヘキサノアート：エステル（単数または複数））で使用するべきである。

【0008】

１重量％まで（例として０．０００００１、０．００００１、０．００００５、０．０００１、０．０００５、０．００１、０．０１、０．０２、０．０５、０．１、０．２、０．５重量％）のエチルシクロヘキサノアートを添加することを含む、少なくとも１つのエステルを含むフレグランス組成物のフレグランス品質を増強する方法も提供する。

【0009】

さらなる態様において、エステルの匂い特徴、とりわけステルが提供するフルーティーな匂い特徴を増強する方法を提供する。「フルーティーな特徴の増強」は、エチルシクロヘキサンカルボキシラートの添加が、よりジューシーでより自然な全体的な特徴として維持される匂い特徴をもたらすことを意味する。よって、フレーバーまたはフレグランス組成物にエチルシクロヘキサンカルボキシラートを添加するステップを含む、エステル、とりわけ以下に定義される式（Ｉ）のエステルのフルーティーな特徴を増強する方法を提供する。例えばこれは、ジューシーさ、およびグレープフルーツ、マンゴー、シトラス、オレンジ等の熟したフルーツの印象を増強する。

【0010】

「増強する」は、エステルの、およびそれが組み込まれているフレグランス組成物の快楽性が、より心地よいだけでなく、よりバランスがとれ、より自然であるおよび／またはより強い観点から改善されることを意味する。全体的な快楽効果は、エチルシクロヘキサノアートを含まない組成物と比較して、はるかに改善され、より所望のものであり、一般に、より好まれる。

【0011】

「エステル」は、少なくとも１つのエステル基（－Ｃ（Ｏ）Ｏ－）を含む炭化水素化合物を意味する。環状エステルである、γ－デカラクトン（６－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン）；γ－ウンデカラクトン（５－へプチルオキソラン－２－オン）などのラクトンも包含する。任意に、当該炭化水素化合物は、アルコール（－ＯＨ）、カルボニル（－Ｃ（Ｏ）－）、およびエーテル（－Ｏ－）などの他の（例として、１、２または３つの）官能基（単数または複数）を含んでも良い。エステルは、３００ＭＷまで、好ましくは１３０および２５０ＭＷの間の分子量を有する。

【0012】

好ましい態様において、エステルは、式（Ｉ）

【化1】

で表され、３００まで（例として１３０～２５０）の分子量を有する化合物である：式中
ｉ） Ｒ^１は、メチル、エチル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキル、およびＣ_２～Ｃ_６アルケニル（例えば、ヘキセニル、プロパ－２－エニル）から選択され、および
Ｒ^２は、１４Ｃ原子まで（例えば５、６、７、８、９、１０または１１Ｃ原子）を含有し、－ＯＨ（アルコール）、－Ｃ（Ｏ）－（カルボニル）、およびエーテル（－Ｏ－）から選択される１、２または３つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである；または
ｉｉ） Ｒ^１は１４Ｃ原子まで（例えば５、６、７、８、９、１０または１１Ｃ原子）を含有し、－ＯＨ（アルコール）、－Ｃ（Ｏ）－（カルボニル）、およびエーテル（－Ｏ－）から選択される１、２または３つの官能基を任意に含み得る炭化水素ラジカルである、および
Ｒ^２は、メチル、エチル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキル、またはＣ_２～Ｃ_６アルケニル（例えば、ヘキセニル、プロパ－２－エニル）から選択される；または
ｉｉｉ） Ｒ^１およびＲ^２は、それらが結合する原子と共に、５または６環原子を含有する環状エステルを形成し、ここで当該環は、アルキルおよびアルケニルから選択される１、２またはそれ以上の基で任意に置換され得る。

【0013】

式（Ｉ）で表される化合物に関して使用される場合、特に明記されない限り、「炭化水素ラジカル」は、直鎖、分岐、単環、二環または三環式アルキル、直鎖、分岐、単環、二環または三環式アルケニル（１以上の二重結合を含む）、およびアリールを包含し、ここで、環（環状アルキル、環状アルケニル、アリールなど）は、任意にアルキルで置換され得る。

【0014】

エステルの非限定例は、Ｒ^１またはＲ^２のいずれかがアルキルではない式（Ｉ）で表される化合物である。
さらに、エステルの非限定例は、炭化水素ラジカルが５～１０個のＣ原子を含む、式（Ｉ）で表される化合物である。

【0015】

さらに、エステルの非限定例は、Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合する原子と一緒に５または６個の環原子を含有する環状エステルを形成する式（Ｉ）の化合物であり、ここで環は、１つの直鎖Ｃ_１－Ｃ_１２アルキル（例として、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９アルキル）、または１つの直鎖Ｃ_３－Ｃ_１０アルケニル（１またはそれ以上の二重結合を含む、例として、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６アルケニル）で置換される。

【0016】

さらに、エステルの非限定例は、Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合する原子と一緒に５または６個の環原子を含有する環状エステルを形成する式（Ｉ）の化合物であり、ここで環は、メチルおよび１つの直鎖Ｃ_１－Ｃ_１２アルキル（例として、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_７、Ｃ_８、Ｃ_９アルキル）で、またはメチルおよび１つの直鎖Ｃ_３－Ｃ_１０アルケニル（１またはそれ以上の二重結合を含む、例として、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６アルケニル）で置換される。

【0017】

さらに、式（Ｉ）に従う既知のエステルは以下のものである：セドリルアセタート（（１Ｓ，６Ｒ，８ａＲ）－１，４，４，６－テトラメチルオクタヒドロ－１Ｈ－５，８ａ－メタノアズレン－６－イルアセタート）；Helvetolide^(R)（２－（１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）エトキシ）－２－メチルプロピルプロピオナート）；４，８－ジメチル－２－（プロパン－２－イリデン）－１，２，３，３ａ，４，５，６，８ａ－オクタヒドロアズレン－６－イルアセタート；４－（ｔｅｒｔ－ブチル）シクロヘキシルアセタート；エチル２－メチルベンタノアート（Manzanate）；ヘキシルサリチラート；メチル３－オキソ－２－ペンチルシクロペンタンアセタート（Hedione）；２－ｔｅｒｔ－ブチル－シクロヘキシルアセタート（Agrumex^TM）；オクタヒドロ－４，７－メタノ－３ａＨ－インデン－３ａ－カルボン酸，エチルエステル（Fruitate^TM）；および１，３－シクロヘキサジエン－１－カルボン酸，２，６，６－トリメチル－，エチルエステル（Ethyl Safranate^TM）である。式（Ｉ）に従うさらに特定のエステルは、メチル２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチルベンゾアート（ＣＡＳ４７０７－４７－５）；アリルヘプタノアート(CAS142-19-8)；ジメチルベンジルカルビニルアセタート(CAS151-05-3)；ジメチルベンジルカルビニルブチラート(CAS10094-34-5)；エチル２－メチルブタノアート(CAS7452-79-1)；３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－１Ｈ－４，７－メタノインデン－６－イルプロピオナート(CAS68912-13-0)；および（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－イルアセタート(CAS3681-71-8)である。

【0018】

エステルは合成成分であっても良く、またはこれらは天然のフレグランスオイルに存在し得る。既知の天然のフレグランスオイルに存在する個々のエステルは、「Perfume and Flavourist」または「Journal of Essential Oil Research」などの当業者に公知のジャーナルを参照して見出すことができ、またはS. Arctanderによる本、Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA、およびAllured Publishing Corporation Illinoisにより、より最近再版されたもの（１９９４）などの参照テキストにリストされている。

【0019】

上述のフレグランス組成物は、少なくとも１のエステルに加えて、フレグランス組成物において有用であると当該技術分野で知られている他の天然のまたは合成の成分のいずれかを含有しても良い。かかる組成物の非限定例は以下を包含する：
‐ エッセシャルオイルおよび抽出物、例としてカストリウム、コスツスルートオイル、オークモスアブソリュート、ゼラニウムオイル、ツリーモスアブソリュート、バジルオイル、ベルガモットオイルおよびマンダリンオイルなどのフルーツオイル、マートルオイル、パルマローズオイル、パチョリオイル、プチグレインオイル、ジャスミンオイル、ローズオイル、サンダルウッドオイル、ワームウッドオイル、ラベンダーオイル油および／またはイランイランオイル；

【0020】

‐ アルコール、例として桂皮アルコール（（Ｅ）－３－フェニルプロパ－２－エン－１－オール）；ｃｉｓ－３－ヘキセノール（（Ｚ）－ヘキサ－３－エン－１－オール）；シトロネロール（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；ジヒドロミルセノール（２，６－ジメチルオクタ－７－エン－２－オール）；Ebanol^TM（（Ｅ）－３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタ－４－エン－２－オール）；オイゲノール（４－アリル－２－メトキシフェノール）；エチルリナロール（（Ｅ）－３，７－ジメチルノナ－１，６－ジエン－３－オール）；ファルネソール（（２Ｅ，６Ｚ）－３，７，１１－トリメチルドデカ－２，６，１０－トリエン－１－オール）；ゲラニオール（（Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール）；Super Muguet^TM（（Ｅ）－６－エチル－３－メチルオクタ－６－エン－１－オール）；リナロール（３，７－ジメチルオクタ－１，６－ジエン－３－オール）；メントール（２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサノール）；ネロール（３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン－１－オール）；フェニルエチルアルコール（２－フェニルエタノール）；Rhodinol^TM（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－オール）；Sandalore^TM（３－メチル－５－（２，２，３－トリメチルシクロペンタ－３－エン－１－イル）ペンタン－２－オール）；テルピネオール（２－（４－メチルシクロヘキサ－３－エン－１－イル）プロパン－２－オール）；またはTimberol^TM（１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン－３－オール）；２，４，７－トリメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール、および／または［１－メチル－２（５－メチルヘキサ－４－エン－２－イル）シクロプロピル］－メタノール；

【0021】

‐ アルデヒドおよびケトン、例としてアニスアルデヒド（４－メトキシベンズアルデヒド）；アルファアミル桂皮アルデヒド（２－ベンジリデンヘプタナール）；Georgywood^TM（１－（１，２，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；ヒドロキシシトロネラール（７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール）；Iso E Super^(R)（１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタノン）；Isoraldeine^(R)（（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチルシクロヘキサ－２－エン－１－イル）ブタ－３－エン－２－オン）；３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナール；マルトール；メチルセドリルケトン；メチルイオノン；ベルベノン；および／またはバニリン；

【0022】

‐ エーテルおよびアセタール、例としてAmbrox^(R)（３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－２，４，５，５ａ，７，８，９，９ｂ－オクタヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１］ベンゾフラン）；ゲラニルメチルエーテル（（２Ｅ）－１－メトキシ－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン）；ローズオキシド（４－メチル－２－（２－メチルプロパ－１－エン－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン）；および／またはSpirambrene^(R)（２´，２´，３，７，７－ペンタメチルスピロ［ビシクロ［４．１．０］ヘプタン－２，５´－［１，３］ジオキサン］）；

【0023】

‐ 大員環、例としてAmbrettolide（（Ｚ）－オキサシクロヘプタデカ－１０－エン－２－オン）；エチレンブラシラート（１，４－ジオキサシクロジオキサシクロヘプタデカン－５，１７－ジオン）；および／またはExaltolide^(R)（１６－オキサシクロヘキサデカン－１－オン）；および
‐ 複素環、例としてイソブチルキノリン（２－イソブチルキノリン）。

【0024】

上述のエチルシクロヘキサノアートおよび少なくとも１のエステルを含むフレグランス組成物は、フレグランスが付与された物品の幅広い範囲において、例えば、ファインおよび機能的香料のあらゆる分野、たとえば香水、エアケア製品、家庭用製品、洗濯製品、ボディケア製品および化粧品などにおいて用いることができる。組成物は、特定の用途および他のオドラント成分の性質および分量に依存して広く異なる量において用いることができる。割合は、典型的には、応用品の０．１～２０重量パーセントである。一態様において、本発明の組成物を、０．２～１．５重量パーセント（例として０．８～１重量％）の量においてファブリック柔軟剤またはシャンプーにおいて用いても良い。別の態様において、エチルシクロヘキサノアートおよび少なくとも１のエステルを含むフレグランス組成物を、５～２０重量パーセント（例として約３０重量パーセントまで）の量においてファイン香料において使用しても良い。しかしながら、熟練した調香師はより低い濃度またはより高い濃度で、効果を達成すること、または新規のアコードを生み出すこともできるため、これらの値は、例として与えられるに過ぎない。

【0025】

その上、上述のフレグランス組成物を含むフレグランスが付与された物品が水で希釈される場合、匂い性能が増強されることが見出された。よって、特定の一態様として、シャンプーおよびシャワーゲルなどのリンスオフ製品だけではなく、水で高度に希釈される、手洗いファブリック洗浄剤（液体または粉末）または多目的フロアクリーナーなどにおける上述のエチルシクロヘキサノアートおよび少なくとも１のエステルを含むフレグランス組成物の使用が提供される。

【0026】

エチルシクロヘキサンカルボキシラートが、知覚される悪臭、たとえばキッチンの悪臭、バスルームの悪臭、汗の悪臭等を優位に低減することが観察された。よってさらなる例として、エチルシクロヘキサンカルボキシラートが混合され得るエアケア製品を挙げることができる。

【0027】

上記のフレグランス組成物は、フレグランス組成物を消費者製品ベースと単に直接混合することにより用いても良く、またはより前のステップにおいて、封入材料、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、炭素またはゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖類およびそれらの混合物などで封入してもよい。

【0028】

本明細書に使用されるすべてのパーセンテージおよび比率は、特に明記しない限り重量による。
ここで、以下の非限定的な例を参照して本発明をさらに説明する。これらの例は、例示のみを目的とするものであり、当業者により変更および修正がなされ得ることが理解される。

【0029】

例１：エチルシクロヘキサノアートの合成
シクロヘキサン（６４ｇ）中のシクロヘキサンカルボン酸（６４ｇ、０．５０ｍｏｌ）およびｐ－トルエンスルホン酸（１．０ｇ、０．０１ｍｏｌ）を７３℃まで加熱した。エタノール（６４ｇ、１．３９ｍｏｌ）を９０分かけて添加し、反応混合物をさらに９０分間還流させながら撹拌し、時間をかけて水相を徐々に除去した。反応混合物を室温まで冷却した後、有機相をＨ_２Ｏ、４％Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液およびＨ_２Ｏで洗浄した。有機相を濃縮および蒸留し、７３ｇ（９３％）のエチルシクロヘキサンカルボキシラートを無色のオイルとして得た。

【0030】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz): δ= 4.09 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.25 (tt, J = 11.3, 3.7 Hz, 1H), 1.90-1.83 (m, 2H), 1.78-1.70 (m, 2H), 1.64-1.58 (m, 1H), 1.46-1.36 (m, 2H), 1.31-1.17 (m, 3H), 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ppm.
¹³C-NMR (CDCl₃,100 MHz): δ= 176.0 (s), 59.9 (t), 43.2 (d), 29.0 (2t), 25.7 (t), 25.4 (2t), 14.2 (q) ppm.
MS (EI, tR = 4.89 min): 156 (43, [M]^+・), 128 (21), 115 (16), 111 (41), 110 (23), 101 (68), 88 (21), 83 (100), 82 (17), 81 (17), 73 (21), 68 (15), 67 (16), 55 (79), 54 (11), 41 (38), 39 (20), 29 (30), 27 (20).

【0031】

例２：
以下の溶液を調製した。
Ａ） エタノール中の０．１重量％エチルシクロヘキサノアート
Ｂ） エタノール中の１０重量％フレグラント成分

【0032】

上記の２つのアルコール溶液を１：１の比率で混合した。
溶液Ｂ単独、およびＡ＋Ｂの混合物の両方を、ランダムな順序で、吸い取り紙上にて三点試験法で臭覚的に評価した。訓練されたパネルは、もしあれば、嗅覚の違いを説明するよう求められた。結果を以下の表１にまとめる。

【0033】

【表1】

【0034】

【表2】

【0035】

±： 混合物において、エステル（Ｂ）の全体的な性能が、明確に増強され、その特徴がわずかに変更された（詳細は括弧内に記載）。
-/-： 両方の成分が個々として認識され、それら自体は結び付かず、フレグラント成分（Ｂ）単独よりも心地よくない傾向にある。

【0036】

上記の結果からわかるように、フレグラントエステルへのエチルシクロヘキサノアートの添加は、より心地よく、よりバランスの取れた、より自然なおよび／またはより強い組成物をもたらし、これは、エステル単独と比較してより好ましい。他方、かかる利益は、エチルシクロヘキサノアートをフレグラントアルデヒド、ケトンまたはアルコールに添加した場合には観察されなかった。

【0037】

例３：
エチルシクロヘキサノアート（Ａ）を、いくつかのオドラントエステルと組み合わせて、示した異なる濃度で、吸い取り紙上にて評価した。結果を以下の表２に示す。

【0038】

【表3】

【0039】

－－： 不快、チーズのような動物様
－： チーズのような動物様になる、
±： 混合物において、エステル（Ｂ）の全体的な性能が、明確に増強され、その特徴がわずかに変更された
＋： エステル（Ｂ）の全体的な特徴および性能が、やや増強された
＋＋： エステル（Ｂ）の全体的な特徴および性能が、明確に増強され、および混合物は（Ｂ）単独よりも好まれた。

【0040】

例４： シャンプーに好適なフレグランスアコード

【表4】

【0041】

２９．６重量％の式（Ｉ）に従うエステル、および表３の最初の欄に示される可変の量のエチルシクロヘキサノアート（Ａ）をＤＰＧ中に含むフレグランスアコードを、訓練されたパネルによって、そのまま（吸い取り紙上において）、シャンプー（フレグランスアコード＠０．５重量％）中、および水で希釈したシャンプー（フレグランスアコード＠０．５重量％）中で評価した。結果を以下表３に示す。

【0042】

【表5】

【0043】

上記の表３における、フレグランスアコードの嗅覚的な説明の概要からわかるように、エチルシクロヘキサノアートのエステルへのプラスの影響は、単独で取るアルコール、アルデヒドおよびケトンに関する知見よりも、より有効であり、快楽的により心地よいフレグランス製剤をもたらす。