特許 7077314 硫黄およびヒドロキシルアミン置換基を有する有害生物防除的に活性な複素環式誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-05-20

(45)【発行日】2022-05-30

(54)【発明の名称】硫黄およびヒドロキシルアミン置換基を有する有害生物防除的に活性な複素環式誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20220523BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20220523BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20220523BHJP

【ＦＩ】

C07D471/04 108Z

C07D471/04 CSP

A01N43/90 104

A01P7/04

【請求項の数】 6

(21)【出願番号】P 2019522723

(86)(22)【出願日】2017-09-28

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2020-01-09

(86)【国際出願番号】 EP2017074590

(87)【国際公開番号】W WO2018077565

(87)【国際公開日】2018-05-03

【審査請求日】2020-09-25

(31)【優先権主張番号】201611036908

(32)【優先日】2016-10-27

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(73)【特許権者】

【識別番号】300091441

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(72)【発明者】

【氏名】ユング ピエール ジョセフ マルセル

(72)【発明者】

【氏名】シケルヴァル ヴィカス

(72)【発明者】

【氏名】セン インディラ

(72)【発明者】

【氏名】ラワル ギリッシュ

(72)【発明者】

【氏名】ミューレバッハ ミシェル

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

(72)【発明者】

【氏名】レンドラー セバスチャン

(72)【発明者】

【氏名】エメリー ダニエル

【審査官】神谷 昌克

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１６／０２３９５４（ＷＯ，Ａ２）

【文献】国際公開第２０１６／１４２３２６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１４／１４２２９２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／１０７８３１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２００９－５２８９８９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式Ｉ－４

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－、シアノによって単置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、シアノによって単置換され得るＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、トリアゾリルまたはピラゾリル（その各々はハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得る）であり；
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、水素である）
の化合物、または前記式Ｉ－４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはＮ－オキシド。

【請求項2】

式Ｉ－５

【化2】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₃およびＡは、請求項１において式Ｉ－４で定義されているとおりである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉ－４の化合物。

【請求項3】

式Ｉ－６

【化3】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₆およびＡは、請求項１において式Ｉ－４で定義されているとおりである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉ－４の化合物。

【請求項4】

有効成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項１に記載の式Ｉ－４の少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。

【請求項5】

有害生物を防除するための方法であって、請求項４に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、人の身体に適用される方法を除く、方法。

【請求項6】

有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項４に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性な複素環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）（節足動物、特に昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む）を防除するためのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号および国際公開第２０１６／０２３９５４号に記載されている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0003】

ここで、硫黄を含有するフェニルおよびピリジル置換基を有する新規な殺有害生物的に活性な複素環式誘導体が発見された。

【課題を解決するための手段】

【0004】

本発明は、従って、式Ｉ

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂またはＳＯ（ＮＨ）であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルもしくはＣ₂～Ｃ₆ハロアルキニルであり；または
Ｒ₁は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂は、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；または
Ｒ₂は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルもしくはＣ₂～Ｃ₆ハロアルキニルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－、ヒドロキシル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、－ＳＦ₅もしくは－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ₉Ｒ₁₀であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、シアノおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－、ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し得、ここで、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができず；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－、ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができず；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；または
Ｒ₅は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、シアノ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₉およびＲ₁₀は、独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₉およびＲ₁₀は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；および
ｐは、０または１である）
の化合物ならびに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドに関する。

【発明を実施するための形態】

【0005】

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカン－またはアリールスルホン酸、例えばメタン－またはｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－またはトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－またはジメチルプロピルアミン、またはモノ－、ジ－またはトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－またはトリエタノールアミンを形成することができる。

【0006】

置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。

【0007】

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。

【0008】

ハロアルキル基は、好ましくは、１～６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１－ジフルオロ－２，２，２－トリクロロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロエチルおよび２，２，２－トリクロロエチルである。

【0009】

アルコキシ基は、１～６個の炭素原子の好ましい鎖長を有することが好ましい。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシおよびｔｅｒｔ－ブトキシであり、かつ異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルでもある。

【0010】

ハロアルコキシ基は、１～６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは２，２，２－トリフルオロエトキシである。

【0011】

アルコキシアルキル基は、好ましくは１～６個の炭素原子の鎖長を有し、１個以上の酸素原子を含有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ－プロポキシメチル、ｎ－プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、または例えば－ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃などのジアルコキシアルキル誘導体である。

【0012】

アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル（Ｃ₁アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。

【0013】

シクロアルキル基は、好ましくは、３～６個の環炭素原子、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを有する。

【0014】

本発明に関して、置換基の定義における「一置換乃至多置換」は、典型的には、置換基の化学構造に応じて一置換乃至七置換、好ましくは一置換乃至五置換、より好ましくは一置換、二置換または三置換を意味する。

【0015】

本明細書において使用される際、「Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含有し、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル」および「Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルの例としては、限定はされないが、エチニル、プロパ－１－イニル、ブタ－１－イニル、ブタ－２－イニルが挙げられる。

【0016】

本明細書において使用される際、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含有し、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル」および「Ｃ₂～Ｃ₃アルケニル」という用語は、それに応じて定義されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルの例としては、限定はされないが、プロパ－１－エニル、ブタ－１－エニルおよびブタ－２－エニルが挙げられる。

【0017】

アルキルスルファニルは、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、およびヘキシルスルファニルである。

【0018】

アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルまたはヘキシルスルフィニルである。

【0019】

アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルまたはヘキシルスルホニルである。

【0020】

ハロアルキルスルファニルは、例えば、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニルまたはペンタフルオロエチルスルファニルである。

【0021】

ハロアルキルスルフィニルは、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルまたはペンタフルオロエチルスルフィニルである。

【0022】

ハロアルキルスルホニルは、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルまたはペンタフルオロエチルスルホニルである。

【0023】

本発明に関して、「窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系」の例は、これらに限定されないが、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルである。前記５員芳香族環系が２個以上の窒素原子を含有する場合、これは、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合され得る。

【0024】

本発明に関して、「炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系」の例は、これらに限定されないが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、フリル、ピラジニル、ピリダジニルおよびトリアジニルである。前記５員～６員芳香族環系は、いずれかの炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合され得る。

【0025】

本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

【0026】

フリーラジカルは、メチル基を表す。

【0027】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルもしくはＣ₂～Ｃ₆ハロアルキニルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₄は、シアノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、ピリジン、ピリミジン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－、ヒドロキシル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、－ＳＦ₅もしくは－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ₉Ｒ₁₀であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、シアノ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルもしくは－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得；
Ｒ₉およびＲ₁₀は、独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₉およびＲ₁₀は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；および
ｐは、０または１である、式Ｉの化合物が好ましい。

【0028】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニルもしくはＣ₂～Ｃ₆ハロアルキニルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₄は、シアノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－もしくは－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ₉Ｒ₁₀であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、シクロプロピル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得る－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルであり；
Ｒ₉およびＲ₁₀は、独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₉およびＲ₁₀は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るシクロプロピルであり；および
ｐは、０または１である、式Ｉの化合物がさらに好ましい。

【0029】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₄は、シアノ、シクロプロピル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはＣ₁～Ｃ₄アルコキシである、式Ｉの化合物がさらに好ましい。

【0030】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄は、水素またはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはＣ₁～Ｃ₄アルコキシである、式Ｉの化合物がさらに好ましい。

【0031】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ₄は、水素またはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されているトリアゾリルであり、前記トリアゾリルは、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはＣ₁～Ｃ₄アルコキシである、式Ｉの化合物がさらに好ましい。

【0032】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはメチルまたはエチルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒ₄は、水素またはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、より好ましくはメチルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている無置換トリアゾリルであり；
Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり、好ましくはメチルであり；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素またはＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくは水素またはメチルであり、より好ましくは水素である、式Ｉの化合物ならびに前記特に好ましい式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドが特に好ましい。

【0033】

式Ｉ－１０

【化2】

（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシまたはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₄は、シアノ、シクロプロピル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはＣ₁～Ｃ₄アルコキシである）
の化合物によって表される式Ｉの化合物がさらに好ましい。

【0034】

Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルまたはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、炭素原子を介して、置換基Ａを含有する環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルおよびＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルおよびＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはシクロプロピルである、式Ｉ－１０の化合物がさらに好ましい。

【0035】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－１

【化3】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₄およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される。

【0036】

本発明のさらに好ましい実施形態は、以下のとおりである。
実施形態（Ａ１）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルまたはＣ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂は、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；または
Ｒ₂は、ハロゲン、シアノまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₂～Ｃ₆アルキニルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、ピリジル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－１の化合物が好ましい。

【0037】

実施形態（Ａ２）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ₄は、水素またはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－１の化合物が好ましい。

【0038】

実施形態（Ａ３）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ₄は、水素またはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－１の化合物が好ましい。

【0039】

実施形態（Ａ４）：
式Ｉ－１の化合物および上記の式Ｉ－１の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ａは、ＮまたはＣＨであり、Ｘは、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、および
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得；ここで、
Ｒ₇およびＲ₈は、水素である。

【0040】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－２

【化4】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₆、Ｒ₄およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される。

【0041】

本発明のさらに好ましい実施形態は、以下のとおりである。
実施形態（Ａ５）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルまたはＣ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₂～Ｃ₆アルキニルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノまたはＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₄は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、フェニル、ピリジル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－２の化合物が好ましい。

【0042】

実施形態（Ａ６）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₄は、水素またはＣ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－２の化合物が好ましい。

【0043】

実施形態（Ａ７）：
式Ｉ－２の化合物および上記の式Ｉ－２の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ａは、ＮまたはＣＨであり、Ｘは、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、および
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得；ここで、
Ｒ₇およびＲ₈は、水素である。

【0044】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－３

【化5】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される。

【0045】

本発明のさらに好ましい実施形態は、以下のとおりである。
実施形態（Ａ８）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルまたはＣ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－３の化合物が好ましい。

【0046】

実施形態（Ａ９）：
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり；および
Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－３の化合物が好ましい。

【0047】

実施形態（Ａ１０）：
式Ｉ－３の化合物および上記の式Ｉ－３の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ａは、ＮまたはＣＨであり、Ｘは、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、および
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得；ここで、
Ｒ₇およびＲ₈は、水素である。

【0048】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－４

【化6】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される。

【0049】

本発明のさらに好ましい実施形態は、以下のとおりである。
実施形態（Ａ１１）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃およびＲ₆は、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－４の化合物が好ましい。

【0050】

実施形態（Ａ１２）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、好ましくは、独立して、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得；ここで、
Ｒ₇およびＲ₈は、水素である、式Ｉ－４の化合物ならびに前記特に好ましい式Ｉ－４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドが好ましい。

【0051】

実施形態（Ａ１３）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、ハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモであり；および
Ｒ₆は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり；ここで、
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、シアノ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、式Ｉ－４の化合物が好ましい。

【0052】

実施形態（Ａ１４）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、ハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモであり；および
Ｒ₆は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり；ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素である、式Ｉ－４の化合物ならびに前記特に好ましい式Ｉ－４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドが好ましい。

【0053】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－５

【化7】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される。

【0054】

本発明のさらに好ましい実施形態は、以下のとおりである。
実施形態（Ｂ１）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－５の化合物が好ましい。

【0055】

実施形態（Ｂ２）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくは水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはシアノによって単置換され得るイソプロピルであり；または
Ｒ₃は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃は、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－、ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができず；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、シアノ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、式Ｉ－５の化合物が好ましい。

【0056】

実施形態（Ｂ３）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくは水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはシアノによって単置換され得るイソプロピルであり；または
Ｒ₃は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素であり；または
Ｒ₃は、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得る、式Ｉ－５の化合物が好ましい。

【0057】

実施形態（Ｂ４）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくは水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはシアノによって単置換され得るイソプロピルであり；または
Ｒ₃は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素であり；または
Ｒ₃は、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている無置換トリアゾリルである、式Ｉ－５の化合物が好ましい。

【0058】

実施形態（Ｂ５）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₃は、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくは水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはシアノによって単置換され得るイソプロピルである、式Ｉ－５の化合物ならびに前記特に好ましい式Ｉ－５の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドが好ましい。

【0059】

式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－６

【化8】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される。

【0060】

本発明のさらに好ましい実施形態は、以下のとおりである。
実施形態（Ｃ１）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₆は、上記の式Ｉで定義されているとおりである、式Ｉ－６の化合物が好ましい。

【0061】

実施形態（Ｃ２）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₆は、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくは水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₆は、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₆は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはシアノによって単置換され得るイソプロピルであり；または
Ｒ₆は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₆は、窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－、ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができず；および
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、シアノ、Ｃ₂～Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂～Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得；または
Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁～Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、式Ｉ－６の化合物が好ましい。

【0062】

実施形態（Ｃ３）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₆は、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくは水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₆は、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₆は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくはシアノによって単置換され得るイソプロピルであり；または
Ｒ₆は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素であり；または
Ｒ₆は、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得る、式Ｉ－６の化合物が好ましい。

【0063】

実施形態（Ｃ４）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₆は、水素もしくはハロゲンであり、好ましくは水素、フルオロ、クロロもしくはブロモであり；または
Ｒ₆は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素であり；または
Ｒ₆は、トリアゾリルまたはピラゾリルであり、その各々は、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得る、式Ｉ－６の化合物が好ましい。

【0064】

実施形態（Ｃ５）：
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、好ましくはＳまたはＳＯ₂であり；および
Ｒ₆は、水素もしくはハロゲンであり、好ましくは水素、フルオロ、クロロもしくはブロモであり；または
Ｒ₆は、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素であり；または
Ｒ₆は、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている無置換トリアゾリルである、式Ｉ－６の化合物ならびに前記特に好ましい式Ｉ－５の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドが好ましい。

【0065】

本発明の特に好ましい実施形態は、式Ｉ－７

【化9】

（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり、好ましくはメチルであり；および
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルもしくはＲ₇Ｒ₈Ｎ－であり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₃およびＲ₆は、独立して、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている無置換トリアゾリルであり；ここで、
Ｒ₇およびＲ₈は、水素である）
の化合物ならびに前記特に好ましい式Ｉ－７の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシドによって表される式Ｉの化合物を含む。

【0066】

上記の式Ｉ－７の特に好ましい実施形態において、
Ｒ₃は、好ましくは、水素、ハロゲンもしくはＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり、特に水素、クロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルであり；または
Ｒ₃は、好ましくは、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ₃は、シアノによって単置換され得るＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、特にシアノによって単置換され得るイソプロピルであり；
Ｒ₆は、好ましくは、水素もしくはハロゲンであり、特に水素、フルオロ、クロロもしくはブロモであり；または
Ｒ₆は、好ましくは、Ｒ₇Ｒ₈Ｎ－であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、水素であり；または
Ｒ₆は、好ましくは、いずれかの窒素原子を介して、置換基Ａを含有する環に結合されている無置換トリアゾリルである。

【0067】

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知であるか、または例えば国際公開第２００９／１３１２３７号、国際公開第２０１１／０４３４０４号、国際公開第２０１１／０４０６２９号、国際公開第２０１０／１２５９８５号、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１３／１９１１１３号、国際公開第２０１３／１８０１９３号、国際公開第２０１３／１８０１９４号、国際公開第２０１６／０２３９５４号および国際公開第２０１６／１４２３２６号に記載されている方法によって行われ、１５０℃～２５０℃の温度で、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下で、式ＩＩ

【化10】

（式中、Ｑは、

【化11】

であり、ここで、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上の式Ｉで記載されるとおりであり、ラジカルＱ中の矢印は、式ＩＩの化合物中のカルボキシル基の炭素原子への結合点を示す）
の化合物と、式ＩＩＩ

【化12】

（式中、Ｒ₂、Ｒ₄、およびＲ₅は、上の式Ｉで記載されるとおりである）
の化合物との反応により、式Ｉａ（式中、置換基は、上記および式Ｉで記載されるとおりである）の化合物を得ることを含む。

【0068】

このような方法は、周知であり、例えば国際公開第２００８／１２８９６８号または国際公開第２００６／００３４４０号に記載されている。本方法は、式Ｉａの化合物についてスキーム１：
スキーム１

【化13】

にまとめられている。

【0069】

スキーム１に見られるように、式Ｉａの化合物の形成は、式ＶＩ（および／またはその位置異性体ＶＩａ）の化合物の仲介によって起こる。中間体ＶＩまたは中間体ＶＩａは、純粋な実体として生じ得、または中間体ＶＩおよびＶＩａは、位置異性体アシル化生成物の混合物として生じ得る。多くの場合、単離され、任意選択的に精製され得るこのような中間体ＶＩ／ＶＩａを介して式（Ｉ）または（Ｉａ）の化合物を調製することが有利である。これは、スキーム２：
スキーム２

【化14】

中の式Ｉａの化合物について示される。

【0070】

式ＶＩおよび／またはＶＩａ（式中、Ｑは、上に定義されるとおりであり、Ｒ₂、Ｒ₄、およびＲ₅は、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物（もしくはその混合物）またはその塩は、以下によって調製され得る。
ｉ）活性化種ＩＩａ（式中、Ｑは、上に定義されるとおりであり、Ｘ₀₀は、ハロゲン、好ましくは塩素である）を形成するための、当業者に公知であり、かつ例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７－１０８５２に記載されている方法による、式ＩＩ（式中、Ｑは、上に定義されるとおりである）の化合物の活性化。例えば、化合物ＩＩａ（式中、Ｘ₀₀は、ハロゲン、好ましくは塩素である）が、２０～１００℃、好ましくは２５℃の温度で、塩化メチレンＣＨ₂Ｃｌ₂またはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中の触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下で、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂または塩化チオニルＳＯＣｌ₂によるＩＩの処理によって形成される。代わりに、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣまたはジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＩＩの化合物の処理は、２５～１８０℃の温度で、任意選択的に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ピリジンまたはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中で、活性化種ＩＩａ（式中、Ｘ₀₀は、Ｘ₀₁またはＸ₀₂である）を生成し；続いて、
ｉｉ）式ＶＩおよび／またはＶＩａの化合物（またはそれらの混合物）を形成するための、０～８０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下での、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄、およびＲ₅は、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物（またはその塩）による活性化種ＩＩａの処理。

【0071】

例えば、メタンスルホン酸またはｐ－トルエンスルホン酸ＴｓＯＨなどの酸触媒の存在下、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦまたはＮ－メチルピロリジンＮＭＰなどの不活性溶剤（またはその混合物）中、２５～１８０℃、好ましくは１００～１７０℃の温度で、任意選択的にマイクロ波条件下において化合物ＶＩおよび／またはＶＩａ（またはこれらの混合物）を例えば加熱することで脱水することにより、式ＶＩおよび／またはＶＩａ（またはこれらの混合物）の化合物は、、式Ｉａ（式中、Ｑは、上記に定義されているとおりであり、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物にさらに転換され得る。代わりに、酢酸またはトリフルオロ酢酸などの溶剤中、反応混合物の沸点以下の温度における、任意選択的にマイクロ波条件下での化合物ＶＩおよび／またはＶＩａ（またはこれらの混合物）の加熱では、式Ｉａの化合物も生成されることとなる。このようなプロセスは、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号において既に記載されている。

【0072】

式Ｉａ（式中、Ｑは、上記に定義されているとおりであり、Ｚは、脱離基、例えばハロゲン、好ましくはフッ素または塩素であり、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を、式Ｖ
Ｒ₁－ＳＨ（Ｖ）
（式中、Ｒ₁は、式Ｉに定義されているとおりである）の化合物またはその塩と、任意選択的に例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下において、不活性溶剤中、好ましくは２５～１２０℃の温度で反応させて、式Ｉｂ（ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、Ｒ₁は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ａ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を生成し得る。使用される溶媒の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、および１，４－ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。同様の化学反応が例えば国際公開第２０１３／０１８９２８号に既に記載されている。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａ
Ｒ₁－Ｓ－Ｍ（Ｖａ）
（式中、Ｒ₁は、上に定義されるとおりであり、Ｍは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）
の化合物が挙げられる。これは、スキーム３：
スキーム３

【化15】

中の式Ｉｂの化合物について示される。

【0073】

代わりに、この反応は、Ｐｅｒｒｉｏ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１，５２５３－５２５９によって記載されているように、１００～１６０℃、好ましくは１４０℃の温度で、不活性溶媒、例えばキシレン中で、キサントホスなどのリンリガンドの存在下で、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下で行われ得る。

【0074】

式Ｉ（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）および／またはＳＯ₂（スルホン）である）の化合物の部分群は、例えば、酸化剤の中でも特に、ｍ－クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチルなどの試薬を含む、式Ｉ（式中、Ｘは、Ｓである）の対応するスルフィド化合物（すなわち、上の式Ｉｂの化合物）の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。この反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；酢酸；水；およびそれらの混合物が挙げられる。この反応に使用される酸化剤の量は、スルホキシド化合物Ｉ（ここで、Ｘ＝ＳＯである）を生成するために、１モルのスルフィド化合物Ｉｂに対して、一般に、１～３モル、好ましくは１～１．２モル、スルホン化合物Ｉ（ここで、Ｘ＝ＳＯ₂である）を生成するために、１モルのスルフィド化合物Ｉｂに対して好ましくは２～２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１６／０２３９５４号または国際公開第２０１６／１４２３２６号に開示されている。

【0075】

式ＶＩＩの化合物から式ＩＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を調製するためのシーケンスは、以下を含み得る（スキーム４）：ステップｉ．炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下における、例えばテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中での、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を生成するためのＲ₅－Ｘ_LG（式中、Ｒ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｘ_LGは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）による化合物ＶＩＩのアルキル化；ステップｉｉ．例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｂｙ Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ，１９９２（Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｗｉｌｅｙ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．）ｐ５２３－５２５に記載されている典型的な条件下における化合物ＩＸ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）への化合物ＶＩＩＩのニトロ化；および最後のステップｉｉｉ．例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｂｙ Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ， １９９２（Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｗｉｌｅｙ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．）ｐ１２１６－１２１７に記載されている典型的な条件下における化合物ＩＩＩへの化合物ＩＸの還元。
スキーム４

【化16】

【0076】

代わりに、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、式Ｉに記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の化合物からも調製され得る（スキーム４）。式ＸＸ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素であり、ＰＧは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、アセチル）またはハロＣ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、トリフルオロアセチル）などの保護基であり、好ましくは、ＰＧは、トリフルオロアセチルである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、式Ｉに記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の化合物と、式（Ｒ_PG）₂Ｏ（式中、Ｒ_PGは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、（Ｒ_PG）₂Ｏは、無水酢酸である）またはハロＣ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、（Ｒ_PG）₂Ｏは、トリフルオロ酢酸無水物である）であり、好ましくは、（Ｒ_PG）₂Ｏは、トリフルオロ酢酸無水物（ＣＦ₃ＣＯ）₂Ｏである）の無水物試薬とを、任意選択的にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、任意選択的に４－ジメチルアミノピリジンなどのアシル化触媒の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶剤中において０～１００℃、好ましくは０℃～３０℃の温度で反応させることにより調製され得る。特定の保護基のこのような導入は、当業者に周知であり、例えばＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｎｄ Ｅｄ Ｇｒｅｅｎｅ ＴＷ，Ｗｕｔｓ ＰＧＭ，１９９９，ｐｐ５１８－５２５を参照されたい。

【0077】

式ＸＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ＰＧは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、アセチル）またはハロＣ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、トリフルオロアセチル）などの保護基であり、好ましくは、ＰＧは、トリフルオロアセチルである）の化合物は、式ＸＸ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素であり、ＰＧは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、アセチル）またはハロＣ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、トリフルオロアセチル）などの保護基であり、好ましくは、ＰＧは、トリフルオロアセチルである）の化合物と例えばアジ化ナトリウムＮａＮ₃とを、任意選択的に、種々のカチオンと錯体を形成し得る錯化剤（例えば、１５－クラウン－５など）の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤（またはその混合物）中、０～１８０℃、好ましくは２０～１５０℃の温度において、任意選択的にマイクロ波照射下で反応させることにより調製され得る。

【0078】

式ＸＸＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ＰＧは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、アセチル）またはハロＣ₁～Ｃ₆アルキル－カルボニル（例えば、トリフルオロアセチル）などの保護基であり、好ましくは、ＰＧは、トリフルオロアセチルである）の化合物と、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムといったアルカリ金属炭酸塩などの塩基とを、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどのアルコール溶剤中、任意選択的に水の存在下において０～１００℃、好ましくは０℃～３０℃の温度で反応させることにより調製され得る。

【0079】

式ＩＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、式ＸＸＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物と、例えばトリアルキル－またはトリアリールホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィンといった三価亜リン酸化合物とを反応させ、および水で、任意選択的に塩酸または臭化水素酸などの酸の存在下において生成されたイミノホスホラン（またはアザ－イリド、シュタウディンガー反応）をインサイチューで加水分解することにより調製され得る。全体として、式ＸＸＩＩのアジド化合物は、この変換において、形式的な還元を経て式ＩＩＩの第一級アミン化合物を形成する。この反応は、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において、０～１８０℃、好ましくは２０～１５０℃の温度で任意選択的にマイクロ波照射下において実施され得る。代わりに、式ＸＸＩＩのアジド化合物は、分子水素（Ｈ₂）を用いて、任意選択的に加圧下において、通常、ニッケル、パラジウムまたは白金などの触媒の存在下、不活性溶剤（例えば、酢酸エチル、メタノールまたはエタノールなど）中において０℃～１２０℃、好ましくは３０℃～還流温度の温度で式ＩＩＩのアミノ化合物に還元され得る。

【0080】

式ＶＩＩ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、当業者に公知の方法により調製され得る。例えば、以下を介する：ステップ１．）化合物ＶＩＩａ（式中、Ｒ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）と、適切なヒドロキシルアミンＨ₂ＮＯＲ₄またはその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、またはいずれかの他の均等な塩など）（式中、Ｒ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）との反応（スキーム５）；それに続くステップ２．）酸性条件（例えば、水性塩酸）または塩基性条件（例えば、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中、任意選択的に水の存在下）下のいずれかにおける加水分解によるベンゾイル基の開裂。式ＶＩＩａ（式中、Ｒ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、当業者に公知の方法によって調製され得る。例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５，Ｎｏ．８，ｐｐ１２６９－１２７８およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１，Ｎｏ．７，ｐｐ１１４９－１１５６を参照されたい。
スキーム５

【化17】

【0081】

式ＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、式Ｉに記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の化合物の調製を以下に詳述する（スキーム８を参照されたい）。

【0082】

式Ｉ－２（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式Ｉａの化合物の調製に係るものと同様の条件下（スキーム１および２を参照されたい）における、式ＩＩまたはＩＩａ（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₀₀は、上記に記載されているとおりである）の化合物と、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物またはその塩との反応により調製され得る。これは、スキーム６に例示されている。
スキーム６

【化18】

【0083】

式Ｉの化合物は、式Ｉ－２（式中、Ｚは、脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）である）の化合物の化合物と、スキーム３に記載されている式ＶまたはＶａの化合物とを反応させることにより形成され得る。すべての置換基は、上記に定義されているとおりである。

【0084】

代わりに、式Ｉ－２（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、以下（スキーム７）により調製され得る。
ｉ．）上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式ＶＩａの化合物の調製に係るものと同様の条件下（スキーム２を参照されたい）における、式ＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素などの脱離基である）の化合物またはその塩と、式ＩＩまたはＩＩａ（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₀₀は、上記に記載されているとおりである）の化合物との反応。この変換では、式Ｘ－２（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素などの脱離基である）の化合物が生成される；
スキーム７

【化19】

それに続くｉｉ．）式Ｘ－２の化合物におけるハロゲン、好ましくは塩素または臭素などの脱離基であるＸ₁のアジド基による置換による式Ｘ－３（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物の形成。この変換は、通常、例えばアジ化ナトリウムＮａＮ₃などのアジド塩の存在下において、任意選択的に、種々のカチオンと錯体を形成し得る錯化剤（例えば、１５－クラウン－５など）の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤（またはその混合物）中、０～１８０℃、好ましくは２０～１５０℃の温度で任意選択的にマイクロ波照射下において実施される；さらに続いて、
ｉｉｉ．）タンデム型シュタウディンガー／環化反応を介した、式Ｘ－３の化合物からの、式Ｉ－２（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物の形成。この変換において、式Ｘ－３（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、例えば、トリアルキル－またはトリアリールホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィンといった三価亜リン酸化合物で処理されて、イミノホスホラン（またはアザ－イリド、シュタウディンガー反応）中間体がインサイチューで生成され、これがアミドラジカル－ＮＲ₅Ｃ（Ｏ）－と環化して式Ｉ－２の化合物が形成される。この反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエンまたはキシレンなどの不活性溶剤中において、０～２００℃、好ましくは２０～１８０℃の温度で任意選択的にマイクロ波照射下において行われ得る。シュタウディンガー反応は、当業者に公知であり、対応するイミノホスホラン（アザ－イリド）と、例えばＳｔｒａｔｅｇｉｃ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｎａｍｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｂｙ Ｋｕｒｔｉ，Ｌａｓｚｌｏ；Ｃｚａｋｏ，Ｂａｒｂａｒａ；Ｅｄｉｔｏｒｓ；２００５，ｐｐ．４２８－４２９に記載されているカルボン酸誘導体またはケトンなどの基との反応である。例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｉｎｄｕｓｔｒｙ（Ｌｏｎｄｏｎ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ）１９８４，ｐｐ．２２２－３に記載されている条件などの代替が可能である。

【0085】

式ＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の化合物は、以下（スキーム８）により調製され得る。
ｉ．）式化合物ＶＩＩａ（式中、Ｒ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物と、適切なヒドロキシルアミンＨ₂ＮＯＲ₄（式中、Ｒ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）（Ｏ－メチルヒドロキシルアミンなど）またはその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、またはいずれかの他の均等な塩など）とを、例えば酢酸（ＡｃＯＨ）またはトリフルオロ酢酸中といった酸性条件下、任意選択的にジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはジオキサンなどのさらなる不活性溶剤または希釈剤の存在下において反応させて、式ＸＶＩＩ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を形成するステップ。反応温度は、好ましくは、室温～反応混合物の沸点の範囲であり得、または代わりに、加熱は、マイクロ波の照射下で行われ得る；それに続く、
ｉｉａ．）式ＸＶＩＩ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を例えば塩酸または酢酸といった酸性条件下において反応させて、脱水により式ＸＶＩ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を形成するステップ。反応温度は、好ましくは、室温～反応混合物の沸点の範囲であり得、または代わりに、加熱は、マイクロ波の照射下で行われ得る。さらに、式ＸＶＩの化合物を、例えばジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（ＢＯＣ無水物、ＢＯＣ₂Ｏ）と、トリエチルアミンＮＥｔ₃、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、任意選択的に４－ジメチルアミノピリジンＤＭＡＰなどのアシル化触媒の存在下、ジクロロメタンＤＣＭ、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中において０～１００℃、好ましくは０℃～３０℃の温度で反応させて、式ＸＶ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＰＧは、例えば、ＢＯＣ基－Ｃ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕ（ｔ－ブチルオキシカルボニル）である）の化合物を形成するステップ。特定の保護基のこのような導入は、当業者に周知であり、例えばＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｎｄ Ｅｄ Ｇｒｅｅｎｅ ＴＷ，Ｗｕｔｓ ＰＧＭ，１９９９，ｐｐ５１８－５２５を参照されたい；
スキーム８

【化20】

または代わりにｉｉｂ．）式ＸＶＩＩ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物と、例えばジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（ＢＯＣ無水物、ＢＯＣ₂Ｏ）（好ましくは少なくとも２当量）とを、トリエチルアミンＮＥｔ₃、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基（好ましくは少なくとも２当量）の存在下、任意選択的に４－ジメチルアミノピリジンＤＭＡＰなどのアシル化触媒の存在下、ジクロロメタンＤＣＭ、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中において０～１００℃、好ましくは０℃～３０℃の温度で反応させて、式ＸＶ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＰＧは、例えば、ＢＯＣ基－Ｃ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕ（ｔ－ブチルオキシカルボニル）である）の化合物を、タンデム型の形式的な脱水／ＢＯＣ基導入を介して直接形成するステップ；それに続く、
ｉｉｉ．）酸性条件下（例えば、水性塩酸）または塩基性条件下（例えば、リチウムまたは水酸化ナトリウム、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中、任意選択的に水の存在下）、０～１００℃、好ましくは０℃～５０℃の温度における加水分解によって式ＸＶの化合物中のベンゾイル基を開裂して、式ＸＩＶ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＰＧは、例えば、ＢＯＣ基－Ｃ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕ（ｔ－ブチルオキシカルボニル）である）の化合物を形成するステップ；それに続く、
ｉｖ．）炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムＮａＨなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフランＴＨＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中において－２０～１００℃、好ましくは０℃～８０℃の温度で式ＸＩＶ（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＰＧは、例えば、ＢＯＣ基－Ｃ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕ（ｔ－ブチルオキシカルボニル）である）の化合物を試薬Ｒ₅－Ｘ_LG（式中、Ｒ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｘ_LGは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である（例えば、Ｒ₅－Ｘ_LGはヨウ化メチルＭｅＩである））でアルキル化して、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＰＧは、例えば、ＢＯＣ基－Ｃ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕ（ｔ－ブチルオキシカルボニル）である）の化合物を形成するステップ；それに続く、
ｖ．）通常、酸性条件下（例えば、水性塩酸）または塩基性条件下（例えば、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中、任意選択的に水の存在下）における加水分解により、または酸性処理（例えば、トリフルオロ酢酸、または臭化水素酸中の酢酸、または塩酸もしくは臭化水素酸のテトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはメタノールなどの不活性溶剤中の溶液による）により、０～１００℃、好ましくは０～８０℃の温度で式ＸＩＩＩの化合物中における例えばＢＯＣ基－Ｃ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕ（ｔ－ブチルオキシカルボニル）といった保護基ＰＧを開裂して、式ＸＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を形成するステップ。このような条件は、当業者に公知である。保護基が好ましくはＢＯＣである場合、開裂条件は、好ましくは、任意選択的に、任意選択的に１，４－ジオキサン、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの溶剤の存在下における、好ましくは０℃～反応混合物の沸点の範囲の反応温度での水性の塩化水素またはトリフルオロ酢酸であり、またはこの反応は、マイクロ波の照射下において実施され得；それに続く、
ｖｉ．）式ＸＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物をＮ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）もしくはＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）などのハロゲン化剤または代わりに塩素もしくは臭素と反応させるステップ。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦなどの不活性溶剤中において２０～２００℃の温度、好ましくは室温～１００℃の温度で行われて、式ＸＩ（式中、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₁は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の化合物が形成される。このような反応は、当業者に周知であり、例えばＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｂｙ Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ，１９９２（Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｗｉｌｅｙ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．）ｐ７０４－７０７に記載されている。

【0086】

式Ｉ－２（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒ₃は、例えば、ハロゲンもしくはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基ＬＧである）の化合物の部分群は、式Ｉ－２ａによって表され得る（スキーム９）。

【0087】

式Ｉ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、スズキ反応によっても調製され得る（スキーム９）、ここで、例えば、式Ｉ－２ａ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物と、式ＸＶＩＩＩ（式中、Ｒ₃は、上記に定義されているとおりであり、Ｙ_b1は、例えば、Ｂ（ＯＨ）₂またはＢ（ＯＲ_b1）₂などのホウ素由来の官能基であり得、ここで、Ｒ_b1は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル基であり得、または２つのＯＲ_b1基が例えばボロン酸ピナコールエステルといったホウ素原子と一緒になって５員もしくは６員環を形成し得る）の化合物との反応が行われる。この反応は、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ－パラジウム－ジクロロメタン（１：１錯体）またはクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジメトキシエタンおよび水の混合物、またはジオキサン／水混合物、またはトルエン／水混合物といった溶剤または溶剤混合物中に好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。反応温度は、好ましくは、室温～反応混合物の沸点の範囲であり得、または反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。このようなスズキ反応は、当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７－１６８において概説されている。

【0088】

代わりに、式Ｉ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂である）の化合物は、式ＸＶＩＩＩａ（式中、Ｒ₃は、上記に定義されているとおりであり、Ｙ_b2は、トリアルキル錫誘導体、好ましくはトリ－ｎ－ブチル錫またはトリ－メチル錫である）の化合物と、式Ｉ－２ａ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物とのスティル反応によって調製され得る。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下において、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエンまたはジオキサンなどの不活性溶剤中、任意選択的にフッ化セシウムまたは塩化リチウムなどの添加剤の存在下においておよび任意選択的に例えばヨウ化銅（Ｉ）といったさらなる触媒の存在下において実施される。このようなスティルカップリングは、当業者に周知でもあり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１－８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９－５６０２、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２－１１３６に記載されている。

【0089】

スキーム９

【化21】

Ｒ₃が、基Ａを含有する環に窒素原子を介して結合されている５員芳香族環系である場合、式Ｉ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂である）の化合物は、式Ｉ－２ａ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物から、炭酸カリウムＫ₂ＣＯ₃または炭酸セシウムＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、任意選択的に例えばヨウ化銅（Ｉ）といった銅触媒の存在下、Ｌ－プロライン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミンまたはＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミンなどの添加剤を伴うまたは伴わない、Ｎ－メチルピロリドンＮＭＰまたはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦなどの不活性溶剤中、３０～１５０℃の温度での任意選択的にマイクロ波照射下における複素環Ｒ₃－Ｈ（適切なＮＨ官能基を含有する）ＸＶＩＩＩａａ（例えば、ＸＶＩＩＩａａは、１Ｈ－１，２，４－トリアゾールである）（式中、Ｒ₃は、上記に定義されているとおりである）との反応によって調製され得る。

【0090】

式Ｉ－２ａ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂である）の化合物への好適な酸化剤による式Ｉ－２ａ（式中、Ｘは、（スルフィド）であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物の酸化は、上記において既に記載されている条件下で達成し得る。

【0091】

式ＸＶＩＩＩ、ＸＶＩＩＩａおよびＸＶＩＩＩａａの化合物の多くが市販されているか、または当業者により調製され得る。

【0092】

代わりに、式Ｉ（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂である）の化合物は、上記と同一の化学を用いるが、ステップの順番を変更（すなわち、スズキ、スティルまたはＣ－Ｎ結合形成を介してシーケンスＩ－２ａ（Ｘは、Ｓである）～Ｉ（Ｘは、Ｓである）を行い、続く酸化ステップにより、Ｉ（Ｘは、ＳＯまたはＳＯ₂である）を形成する）することにより、式Ｉ－２ａ（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の化合物から調製され得る。

【0093】

式Ｉ－２（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒ₆は、例えば、ハロゲンもしくはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基ＬＧである）の化合物の部分群は、式Ｉ－２ｂによって表され得る（スキーム１０）。
スキーム１０

【化22】

【0094】

式Ｉ－２ｂ（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホネートといった脱離基である）の化合物から開始して、式Ｉ（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり、ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物の調製にスキーム９における既述の化学を同様に適用することができる（スキーム１０）。スキーム９において既述の置換基の定義は、スキーム１０に示されている化合物／試薬についても有効である。

【0095】

式Ｉ－２ａおよびＩ－２ｂ（式中、置換基は、上記に定義されているとおりである）の化合物は、上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式Ｉａの化合物の調製に係るものと同様の条件下（スキーム１および２を参照されたい；スキーム６も参照されたい）における、式ＩＩの化合物またはＩＩａ（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、特定の状況では、Ｒ₃またはＲ₆は、ＬＧ（上記に定義されているとおりである）で置換されており、ここで、Ｘ₀₀は、上記に記載されているとおりである（Ｘ₀₀は、典型的には塩素である））の化合物と、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物またはその塩との反応によって調製され得る（スキーム１０ａ）。
スキーム１０ａ

【化23】

【0096】

これは、式Ｉ－２ｂ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物の合成に係るスキーム１０ａに例示されており、これは、式ＩＩ－１０またはその活性化形態であるＩＩ－１０ａ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基であり、ここで、Ｘ₀₀は、上記に記載されているとおりである（Ｘ₀₀は、典型的には塩素である））の化合物と、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物またはその塩との、式Ｘ－１０およびＸ－１０ａの化合物を介した反応によって調製され得る。

【0097】

式Ｉ－２ｂ（式中、Ａは、Ｎであり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₃は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒ₆は、脱離基ＬＧ、例えばハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の化合物の部分群は、式Ｉ－２ｂ’によって表され得る（スキーム１０ｂ）。式Ｉ－２ｂ’の化合物はまた、例示されているとおり調製され得る。

【0098】

スキーム１０ｂ

【化24】

式Ｉ（式中、Ａは、Ｎであり、ここで、Ｒ₆は、水素であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである（式Ｉｃによって表されている））の化合物は、上記に詳述されている標準状態下（例えば、ジクロロメタン中のメタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、室温～還流条件の温度）で、または代わりに例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物といった好適な酸化剤を例えばトリフルオロ酢酸無水物といった酸無水物の存在下で用いることにより、その対応するＮ－オキシドＩｄに酸化され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第００／１５６１５号といった文献で公知である。

【0099】

式Ｉ－２ｂ’（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₃は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素といった脱離基である）の化合物は、当業者に公知である条件下および例えばＳｃｒｉｖｅｎ，Ｅ．Ｆ．Ｖ．（１９８４）．“Ｐｙｒｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ Ｂｅｎｚｏ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：（ｉｉ）Ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ ａｔ Ｒｉｎｇ Ａｔｏｍｓ”、Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ａｌａｎ Ｒ．；Ｒｅｅｓ，Ｃｈａｒｌｅｓ Ｗａｙｎｅ；Ｍｅｔｈ－Ｃｏｈｎ，Ｏｔｔｏ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｔｈｅ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｕｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．２．Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ．ｐｐ．１６５－３１４に記載されている条件下において、式Ｉｄ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）のＮ－オキシド化合物を例えばオキシ塩化リンまたは三塩化リンなどの試薬と反応させることにより調製され得る。

【0100】

式Ｉ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒ₃は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、シアノおよびＣ₁～Ｃ₄アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである）の化合物の部分群は、上記の方法によって調製され得る（具体的には、Ｒ₃がシクロプロピルである式Ｉの化合物は、ＬＧが例えば臭素である式Ｉ－２ａの化合物から、スキーム９における記載に従って、シクロプロピルボロン酸を用いるスズキ反応によって調製され得る）。Ｒ₃がシアノで置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである式Ｉの化合物（式Ｉ－２ｅの化合物によって表される）の特別な場合について、この化合物は、スキーム１１に示されている方法によって調製され得る。
スキーム１１

【化25】

【0101】

式Ｉ－２ａ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物を、亜鉛（ＩＩ）フッ化物ＺｎＦ₂、および例えばキサントホスといったリガンドを含むトリス（ジベンジリデンアセトン）ジ－パラジウム（０）－クロロホルム付加物（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃）中のパラジウム（０）触媒の存在下において、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦなどの不活性溶剤中、１００～１８０℃の温度で任意選択的にマイクロ波による加熱下においてトリメチルシリル－アセトニトリルＴＭＳＣＮで処理することで、式Ｉ－２ｅ１（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物がもたらされ得る。このような化学は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．１６（２４），６３１４－６３１７，２０１４といった文献に記載されている。代わりに、式Ｉ－２ａ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物と、４－イソキサゾールボロン酸または４－イソキサゾールボロン酸ピナコールエステルとを、フッ化カリウムＫＦおよびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドＰｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂などのパラジウム触媒の存在下、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ（任意選択的に水との混合物）などの不活性溶剤中、４０～１５０℃の温度において任意選択的にマイクロ波による加熱下で反応させることで、式Ｉ－２ｅ２（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物がもたらされ得る。式Ｉ－２ｅ２（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物と、水性フッ化カリウムＫＦ（０．５～３Ｍ、好ましくは１Ｍの濃度）とを、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯまたはメタノールなどの不活性溶剤中、２０～１５０℃の温度で任意選択的にマイクロ波による加熱下において反応させることで、式Ｉ－２ｅ１（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物もまたもたらされ得る。このような化学は、例えば、Ｊ Ａｍ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ ２０１１，１３３，６９４８－６９５１といった文献に記載されている。

【0102】

式Ｉ－２ｅ１（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムＫ₂ＣＯ₃または炭酸セシウムＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ、アセトンまたはアセトニトリルなどの不活性溶剤中、０～１２０℃の温度において式ＸＸＸＩＩ（式中、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３であり、ここで、Ｘｂ₁₀は、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）などの脱離基である）の化合物でさらに処理されて、式Ｉ－２ｅ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３である）の化合物をもたらし得る。代わりに、式Ｉ－２ｅの化合物は、ＢＩＮＡＰなどのリガンドを含むＰｄ₂（ｄｂａ）₃の触媒、リチウムヘキサメチルジシラザンＬｉＨＭＤＳなどの強塩基の存在下、テトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、３０～８０℃の温度における式ＸＸＸＩＩＩ（式中、Ｑｘは、ＸＸＸＩＩにおいて記載されているとおりである）の化合物による処理により、式Ｉ－２ａの化合物から直接的に調製され得る。このような化学は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２７（４５），１５８２４－１５８３２，２００５に記載されている。

【0103】

式Ｉ－２ａの化合物から式Ｉ－２ｅ１の化合物を調製するさらに他の方法が以下に示されている（スキーム１２）。式Ｉ－２ａ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物と、式ＸＸＸＩＶ（式中、Ｒｘは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の試薬とを、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基の存在下、任意選択的にパラジウム触媒（例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂を含む）または銅触媒（例えば、ＣｕＩを含む）の存在下、例えばトルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンＮＭＰまたはジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの適切な溶剤中、任意選択的に例えばテトラブチルアンモニウムブロミドまたはトリエチルベンジル塩化アンモニウムＴＥＢＡＣなどの相間移動触媒ＰＴＣの存在下において室温～１８０℃の温度で反応させることにより、式Ｉ－２ｅ３（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒｘは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物がもたらされ得る。同様の化学は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，Ｎｏ．１９，３３３２－３３３８に記載されている。
スキーム１２

【化26】

【0104】

式Ｉ－２ｅ１（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、当業者に公知である条件下（例えば、以下の条件を用いる：メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム、室温もしくは還流条件以下；それに続く標準的な水性酸条件下での反応混合物の酸性化）における式Ｉ－２ｅ３（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒｘは、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物の鹸化／脱カルボキシル化により調製され得る。代わりに、式Ｉ－２ｅ３の化合物を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンまたはジメチルスルホキシドＤＭＳＯなどの溶剤中、任意選択的に追加の水の存在下において、好ましくは例えば塩化リチウムまたは塩化ナトリウム由来の塩素アニオンといったハロゲン化物アニオンで処理することでも式Ｉ－２ｅ１の化合物が生成され得る。このような変換（クラプコ脱アルキル／脱カルボキシル化）に係る反応温度は、２０℃～反応混合物の沸点の範囲であることが好ましく、または反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。同様の化学は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１０，Ｎｏ．１９，３３３２－３３３８に記載されている。

【0105】

代わりに、式Ｉ－２ｅ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３である）の化合物はまた、スキーム１３および１４に示されているとおり調製され得る。

【0106】

式ＩＩ－４（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３であり、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物は、式ＩＩ－１（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基であり、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物から、スキーム１１および１２に記載および考察されている化学と同様に、中間体ＩＩ－２、ＩＩ－３、ＩＩ－５を介してまたは直接的に、かつ前記反応条件および式ＸＸＸＩＩまたはＸＸＸＩＩＩの試薬を用いて調製され得る（スキーム１３）。
スキーム１３

【化27】

【0107】

式ＩＩ－６（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３である）の化合物は、当業者に公知である条件下（例えば、以下の条件を用いる：メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジオキサン中の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム、任意選択的に水の存在下、室温または還流条件以下）における、式ＩＩ－４（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３であり、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物の鹸化によって調製され得る（スキーム１４）。
スキーム１４

【化28】

【0108】

式Ｉ－２ｅ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３である）の化合物は、式ＩＩ－６またはその活性化形態であるＩＩ－６ａ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｑｘは、直接結合であるか、または（ＣＨ₂）_nであり、およびｎは、１、２または３であり、ここで、Ｘ₀₀は、上記に記載されているとおりである（Ｘ₀₀は、典型的には塩素である））の化合物と、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物またはその塩との、上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式Ｉａの化合物の調製に係るものと同様の条件下（スキーム１および２を参照されたい；スキーム６も参照されたい）における、かつ式Ｘ－４およびＸ－４ａの化合物を介した反応によって調製され得る
（スキーム１４）。

【0109】

式Ｉ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒ₃は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである）の化合物の部分群は、上記の方法（例えば、Ｒ₃がイソプロピルである式Ｉの化合物は、スキーム９における記載に従って、イソプロピルボロン酸ピナコールエステルを用いるスズキ反応により、ＬＧが例えば臭素である式Ｉ－２ａの化合物から調製され得る）によって調製され得る。Ｒ₃が、シアノによって単置換されたＣ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはシアノで単置換されたイソプロピルである式Ｉの化合物（式Ｉ－２ｆの化合物によって表される）の特別な場合について、この化合物は、スキーム１５に示されている方法によって調製され得る。
スキーム１５

【化29】

【0110】

式Ｉ－２ｆ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、式Ｉ－２ｅ１（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物を、式ＸＸＸＶ（式中、Ｘｂ₁₀は、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）などの脱離基である）の試薬、代わりに硫酸ジメチルと、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムＫ₂ＣＯ₃または炭酸セシウムＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ、アセトンまたはアセトニトリルなどの不活性溶剤中において０～１２０℃の温度で反応させることにより調製され得る。代わりに、式Ｉ－２ｆの化合物は、任意選択的に、ＢＩＮＡＰなどのリガンドを含むＰｄ₂（ｄｂａ）₃などの触媒およびリチウムヘキサメチルジシラザンＬｉＨＭＤＳなどの強塩基の存在下、テトラヒドロフランＴＨＦ、ジオキサンまたは１，２－ジメトキシエタンなどの不活性溶剤中における－３０℃～８０℃の温度での式ＸＸＸＶＩの化合物による処理により、式Ｉ－２ａの化合物から直接的に調製され得る。このような化学は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２７（４５），１５８２４－１５８３２，２００５に記載されている。場合により式Ｉ－２ｅ２またはＩ－２ｅ３の中間体を介する化合物Ｉ－２ａからの式Ｉ－２ｅ１の化合物の調製に対する選択肢は、上記のスキーム１１および１２において詳述されている。

【0111】

代わりに、式Ｉ－２ｆ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物はまた、スキーム１６および１７に示されているとおり調製され得る。

【0112】

式ＩＩ－７（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物は、式ＩＩ－２（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物を、ＸＸＸＶ（式中、Ｘｂ₁₀は、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）などの脱離基である）の試薬、代わりに硫酸ジメチルと、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムＫ₂ＣＯ₃または炭酸セシウムＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ、アセトンまたはアセトニトリルなどの不活性溶剤中において０～１２０℃の温度で反応させることにより調製され得る（スキーム１６）。代わりに、式ＩＩ－７の化合物は、任意選択的に、ＢＩＮＡＰなどのリガンドを含むＰｄ₂（ｄｂａ）₃などの触媒およびリチウムヘキサメチルジシラザンＬｉＨＭＤＳなどの強塩基の存在下、テトラヒドロフランＴＨＦ、ジオキサンまたは１，２－ジメトキシエタンなどの不活性溶剤中における－３０℃～８０℃の温度での式ＸＸＸＶＩの化合物による処理により、式ＩＩ－１の化合物から直接的に調製され得る。このような化学は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２７（４５），１５８２４－１５８３２，２００５に記載されている。場合により式ＩＩ－３またはＩＩ－５の中間体を介する化合物ＩＩ－１からの式ＩＩ－２の化合物の調製に対する選択肢は、スキーム１３において詳述されている（スキーム１１および１２に記載の条件も参照されたい）。
スキーム１６

【化30】

【0113】

式ＩＩ－８（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、当業者に公知である条件下（例えば、以下の条件を用いる：メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジオキサン中の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム、任意選択的に水の存在下、室温または還流条件以下）における、式ＩＩ－７（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）の化合物の鹸化によって調製され得る（スキーム１７）。
スキーム１７

【化31】

【0114】

式Ｉ－２ｆ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、式ＩＩ－８またはその活性化形態であるＩＩ－８ａ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｘ₀₀は、上記に記載されているとおりである（Ｘ₀₀は、典型的には塩素である））の化合物と、式ＩＩＩ（式中、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₂は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物またはその塩との、上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式Ｉａの化合物の調製に係るものと同様の条件下（スキーム１および２を参照されたい；スキーム６および１４も参照されたい）における、式Ｘ－５およびＸ－５ａの化合物を介する反応によって調製され得る（スキーム１７）。

【0115】

式Ｉ（式中、Ｒ₆は、Ｒ_6(アミノ)と表示されている）の化合物は、式Ｉ（式中、Ｒ₆は、ＮＲ₇Ｒ₈であり、ここで、Ｒ₇およびＲ₈は、独立して、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルまたはＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくは水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルである）の化合物の特定の部分群を定義している。式Ｉ－２ｇ（式中、Ｒ₆は、Ｒ_6(アミノ)であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物またはその塩は、アミノ化反応（スキーム１８）
スキーム１８：

【化32】

によって調製され得、これは、式Ｉ－２ｂ（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物（スキーム１０を参照されたい）と、式ＸＸＸＶＩＩのアミノ試薬（アンモニア）または式ＸＸＸＶＩＩａのアミノ試薬（例えば、Ｃ₁～Ｃ₄（シクロ）アルキル－アミンＨ₂ＮＲ₇［Ｒ₈は、水素である）］の代表としてのメチルアミン、またはＣ₁～Ｃ₄ジ（シクロ）アルキルアミンＨＮＲ₇Ｒ₈の代表としてのジメチルアミン）、またはその対応する塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、またはいずれかの他の均等な塩など）との反応を例えば含む。試薬ＸＸＸＶＩＩの供給源は、アンモニアＮＨ₃または例えば水酸化アンモニウムＮＨ₄ＯＨ、塩化アンモニウムＮＨ₄Ｃｌ、酢酸アンモニウムＮＨ₄ＯＡｃ、炭酸アンモニウム（ＮＨ₄）₂ＣＯ₃および他のＮＨ₃代替物などのアンモニアと均等なものであり得る。この変換は、好ましくは、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリルおよび水、特に好ましくはメタノール、エタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、プロパノール、イソ－プロパノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水またはこれらの混合物などの好適な溶剤（または希釈剤）中、任意選択的に塩基の存在下において、０～１５０℃の温度、好ましくは室温～反応混合物の沸点の範囲の温度で任意選択的にマイクロ波照射下および任意選択的に加圧容器中において実施される。

【0116】

式Ｉ－２ｈ（式中、Ｒ₆は、上記に定義されているＲ_6(アミノ)であり、ここで、Ｒ₃は、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物は、ハロゲン化反応により調製され得（スキーム１８）、これは、式Ｉ－２ｇ（式中、Ｒ₆は、上記に定義されているＲ_6(アミノ)であり、ここで、Ｒ₃は、水素であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物と、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）もしくはＮ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）などのハロゲン化試薬または代わりに塩素、臭素もしくはヨウ素との反応を例えば含む。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中において、２０～２００℃、好ましくは室温～１００℃の温度で実施される。

【0117】

式Ｈ₂ＮＯＲ₄（式中、Ｒ₄は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）のヒドロキシルアミン化合物（Ｏ－メチルヒドロキシルアミンなど）またはその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、またはいずれかの他の均等な塩など）は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって形成され得るかのいずれかである。

【0118】

式ＸＶＩＩＩ、ＸＶＩＩＩａ、ＸＶＩＩＩａａ、ＸＶＩＩＩ’、ＸＶＩＩＩａ’、ＸＶＩＩＩａａ’、ＸＸＸＩＩ、ＸＸＸＩＩＩ、ＸＸＸＩＶ、ＸＸＸＶ、ＸＸＸＶＩおよびＸＸＸＶＩＩａの化合物の多くは、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって形成され得るかのいずれかである。

【0119】

式ＩＩ

【化33】

（式中、Ｚは、Ｘ－Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲン（好ましくはフルオロまたはクロロ）であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の化合物ならびに式ＩＩｂ（式中、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルである）によって表される、化合物ＩＩのエステル誘導体（例えば、メチルまたはエチルエステル）などの明らかに近似する類似体は、公知であるか、市販されているか（例えば、３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸）、または当業者に公知の方法によって形成され得るかのいずれかである。特に、式ＩＩの酸化合物のＣ₁～Ｃ₆アルキルエステルＩＩｂは、触媒量の酸（例えば、硫酸）の存在下、標準状態下において前記酸ＩＩを適切なアルコールＲｘ₁－ＯＨで処理することにより入手し得る。式ＩＩｂのエステルの標準状態下での鹸化（スキーム１４）では個別に式ＩＩの酸が生成されることとなる。

【0120】

同様の考察は、式ＩＩ－１またはＩＩ－１’

【化34】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₆およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物に適用される。例えば、５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸は、国際公開第２０１６／００５２６３号から公知であり、またはメチル４－ブロモ－２－エチルスルファニル－安息香酸塩は、国際公開第２０１６／０２３９５４号から公知である。

【0121】

同様の考察は、式ＩＩ－１０またはＩＩ－１０’

【化35】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ｒｘ₁は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルであり、ＬＧは、例えば、ハロゲンまたはスルホネート、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメタンスルホン酸といった脱離基である）の化合物にも適用される。例えば、６－クロロ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸は、国際公開第２０１７／００１３１４号から公知であり、またはメチル５－クロロ－２－エチルスルファニル－安息香酸塩は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１，（２１），３４２９－３４３４から公知である。

【0122】

式Ｚ－１

【化36】

（式中、Ｒ₂およびＲ₄は、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘ₁は、ハロゲンまたはアジドであり；Ｒｙは、水素またはＢｏｃ（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネートであり、およびＲｚは、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである）
の化合物は、新規であり、特に式Ｉの化合物の調製のために調製され、従って本発明のさらなる目的である。上の式Ｉで記載される置換基Ｒ₂およびＲ₄の好ましい実施形態も、式Ｚ－１の化合物に有効である。

【0123】

式ＩＩおよびＱの定義に従って官能化された式（Ｉ）のすべてのさらなる化合物を調製するために、多数の好適な公知の標準方法、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元が存在し、好適な調製方法の選択は、中間体における置換基の特性（反応性）に応じて決まる。

【0124】

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ－アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。

【0125】

反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。

【0126】

反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

【0127】

式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を慣例的な方法において本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0128】

それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することができ、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0129】

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0130】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。

【0131】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0132】

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。

【0133】

式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、代わりに鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0134】

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、いずれの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。

【0135】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。

【0136】

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0137】

Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。

【0138】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

【0139】

式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

【0140】

以下の表１に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ｐｈ」は、フェニル基を表す。

【0141】

表１：この表は、４８種の式Ｉ－２ｃの化合物および表１の化合物のＮ－オキシドを開示する。

【化37】

【0142】

【表1-1】

【表1-2】

【表1-3】

【表1-4】

【表1-5】

【0143】

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべてまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば減少した産卵および／または孵化率として現れることがある。

【0144】

上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0145】

本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合により後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0146】

好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。

【0147】

本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネ中）を防除するのに特に好適である。

【0148】

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；およびスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

【0149】

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

【0150】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

【0151】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

【0152】

本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確にハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。

【0153】

このような毒素またはこのような毒素を合成し得るトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

【0154】

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0155】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0156】

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0157】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0158】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0159】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0160】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0161】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0162】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0163】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

【0164】

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

【0165】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）などの、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成し得るトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。

【0166】

作物はまた、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病、またはエキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。

【0167】

作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。

【0168】

非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。

【0169】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

【0170】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵環境の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。

【0171】

本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地、または表面もしくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。従って、本発明のさらなる目的は、式Ｉの化合物を含有する組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材である。

【0172】

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

【0173】

処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第０３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

【0174】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

【0175】

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

【0176】

【表2】

【0177】

【表3-1】

【表3-2】

【表3-3】

【表3-4】

【0178】

本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0179】

特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0180】

本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0181】

本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0182】

本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）などの、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。

【0183】

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

【0184】

このような寄生生物の例は、以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0185】

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

【0186】

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0187】

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0188】

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0189】

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

【0190】

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

【0191】

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0192】

本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。

【0193】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0194】

本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ－ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ－ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｆｉｌｍ）の形態または例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。

【0195】

製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。

【0196】

有効成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ ｓｏｌｉｄ）の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入のための膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ ｘａｎｔｈａｔｅ）または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。

【0197】

本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなど。

【0198】

好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。

【0199】

多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの、硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどの、アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどの、アルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどの、アルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２－エチルヘキシル）スルホスクシネートなどの、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；およびモノ－およびジ－アルキルリン酸エステルの塩；およびさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。

【0200】

殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。

【0201】

本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

【0202】

本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の、本発明の化合物および１～９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０～２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。

【0203】

施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。

【0204】

好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。

【0205】

乳剤：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0206】

ダスト剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0207】

懸濁濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0208】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0209】

粒剤：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【0210】

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

【0211】

【表4】

【0212】

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより水和剤が得られ、これは、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液が得られる。

【0213】

【表5】

【0214】

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

【0215】

【表6】

【0216】

植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈により、この濃縮物から得られる。

【0217】

【表7】

【0218】

即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）にも使用され得る。

【0219】

【表8】

【0220】

この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。

【0221】

【表9】

【0222】

この微粉化された組合せは、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。

【0223】

【表10】

【0224】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

【0225】

【表11】

【0226】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

【0227】

持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は８～１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。

【0228】

製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。

【実施例】

【0229】

調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。¹Ｈおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚまたは３００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。以下のＬＣＭＳ方法のいずれか一方を用いて化合物の特徴付けを行った。各化合物について得た固有のＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分で記録）ならびに実測の分子イオン（Ｍ＋Ｈ）⁺および／または（Ｍ－Ｈ）^-であった。

【0230】

ＬＣＭＳ方法：
方法Ａ － 標準：（ＳＱＤ－ＺＤＱ－ＺＣＱ）
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０～６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２～１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。

【0231】

方法Ｂ － 標準ロング：（ＳＱＤ－ＺＤＱ－ＺＣＱ）
エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０～６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード－アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード－アレイ検出器でスペクトルを記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；２．７－３．０分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0232】

方法Ｃ － 非偏光：（ＳＱＤ－ＺＤＱ－ＺＣＱ）
エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０～６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード－アレイ検出器でスペクトルを記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間４０％Ｂ、６０％Ａ；１．２～１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0233】

方法Ｄ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽および陰極性スイッチ、キャピラリ：４．００ｋＶ、フラグメンタ：１００．００Ｖ、ガス温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／ｍｉｎ、ネブライザガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ、ＤＡＤ波長範囲：２１０～４００ｎｍ）を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分光計（６４１０ Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄｒｕｐｌｅ質量分光計）で記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、長さ５０ｍｍ、直径４．６ｍｍ、粒径２．６μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸。勾配＝０分間９０％ Ａ、１０％ Ｂ；０．９～１．８分間０％ Ａ、１００％ Ｂ、２．２～２．５分間９０％ Ａ、１０％ Ｂ。流量１．８ｍＬ／ｍｉｎ。

【0234】

方法Ｅ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽および陰極性スイッチ、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン電圧：４１．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤温度：５００℃、ガス流＠コーン：５０Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１１０～８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０～４００ｎｍ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（Ａｃｑｕｉｔｙ ＳＤＳ質量分光計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、長さ３０ｍｍ、直径２．１ｍｍ、粒径１．８μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ギ酸。勾配＝０分間９０％ Ａ、１０％ Ｂ；０．２分間５０％ Ａ、５０％ Ｂ；０．７～１．３分間０％ Ａ、１００％ Ｂ；１．４～１．６分間９０％ Ａ、１０％ Ｂ。流量０．８ｍＬ／ｍｉｎ。

【0235】

ａ）中間体の合成：
実施例Ｉ１：４－ブロモ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの調製

【化38】

ステップＩ１－Ａ：Ｎ－［２－ヒドロキシ－１－メトキシ－６－オキソ－２－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－ピリジン－５－イル］ベンズアミドの合成

【化39】

Ｎ－［２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）ピラン－３－イル］ベンズアミド（２８ｍｍｏｌ、８．０ｇ）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中の溶液にＯ－メチルヒドロキシルアミン（４２ｍｍｏｌ、２．０ｇ）および酢酸（５６ｍｍｏｌ、３．４ｇ、３．２ｍＬ）を添加した。反応を４～５時間還流に供した。反応が完了した後、混合物を水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈した。有機相および水性相を分離し、水性層を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、Ｎ－［２－ヒドロキシ－１－メトキシ－６－オキソ－２－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－ピリジン－５－イル］ベンズアミド（１８ｍｍｏｌ、６．０ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８７－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５９－７．４７（ｍ，４Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ）．

【0236】

ステップＩ１－Ｂ：ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ベンゾイル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］カルバメートの合成

【化40】

Ｎ－［２－ヒドロキシ－１－メトキシ－６－オキソ－２－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－ピリジン－５－イル］ベンズアミド（ステップＩ１－Ａにおいて調製、９．１ｍｍｏｌ、３．０ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液にＮ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（１８ｍｍｏｌ、１．８ｇ、２．５ｍＬ）およびＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（１．８ｍｍｏｌ、０．２２ｇ）を添加した。この溶液にｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルｔｅｒｔ－ブチルカーボネート（２３ｍｍｏｌ、５．０ｇ）を添加した。反応を周囲温度で１８時間撹拌した。混合物を水（２０ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（２×３０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ベンゾイル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］カルバメート（６．５ｍｍｏｌ、２．７ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．８７－７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ）．

【0237】

ステップＩ１－Ｃ：ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］カルバメートの合成

【化41】

ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－ベンゾイル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］カルバメート（１．２１２ｍｍｏｌ、０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム水和物（１．８１９ｍｍｏｌ、０．０７６３１ｇ）の水溶液（１．０ｍＬ）を添加した。反応を周囲温度で４時間撹拌した。次いで、反応を水（１０ｍｌ）で失活させ、酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］カルバメート（１．０７１ｍｍｏｌ、０．３３ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．９６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ）．

【0238】

ステップＩ１－Ｄ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメートの合成

【化42】

ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］カルバメート（６．２ｍｍｏｌ、１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液に水素化ナトリウム（９．２ｍｍｏｌ、０．３７ｇ）を添加した。反応を同じ温度で３０分間撹拌した。次いで、この混合物にヨードメタン（１８ｍｍｏｌ、２．６ｇ、１．２ｍＬ）を添加した。反応を１～２時間かけて周囲温度に温めた。次いで、反応を水（１５ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（５．６ｍｍｏｌ、１．８ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．３０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）．

【0239】

ステップＩ１－Ｅ：１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの合成

【化43】

ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（５．３ｍｍｏｌ、１．７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に２，２，２－トリフルオロ酢酸（２６ｍｍｏｌ、３．０ｇ、２．０ｍＬ）を添加した。反応を周囲温度で１８時間撹拌した。反応を水（１５ｍｌ）で希釈し、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（５．０ｍｍｏｌ、１．１ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ６．６１（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ）．

【0240】

ステップＩ１－Ｆ：４－ブロモ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの合成

【化44】

１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（５．０ｍｍｏｌ、１．１ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中の０℃に冷却した溶液にＮ－ブロモスクシンイミド（７．４ｍｍｏｌ、１．３ｇ）を添加した。反応を１時間撹拌した。次いで、反応を水（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、２０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、４－ブロモ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（０．６６４３ｍｍｏｌ、０．２ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ６．７０（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）．

【0241】

実施例Ｉ２：４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸（Ｂ４）の調製

【化45】

ステップＩ２－Ａ：メチル２－エチルスルファニル－４－イソキサゾール－４－イル－安息香酸塩の合成

【化46】

メチル４－ブロモ－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（国際公開第２０１６／０２３９５４号）（２５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中の溶液にアルゴン雰囲気下で水（４ｍＬ）、４－イソキサゾールボロン酸ピナコールエステル（２１３ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）およびフッ化カリウム（１５８ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）を添加した。粘性の反応混合物をアルゴンで５分間パージし、次いでビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６．４ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルをシールし、混合物をマイクロ波中において９０℃で４０分間撹拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、得られる黄褐色の懸濁液をろ過し、冷水で洗浄した。この固体をジクロロメタン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで減量させて、メチル２－エチルスルファニル－４－イソキサゾール－４－イル－安息香酸塩を黄褐色の固体として得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：２６２（Ｍ－Ｈ）^-，保持時間０．８８ｍｉｎ．

【0242】

ステップＩ２－Ｂ：メチル４－（シアノメチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩の合成

【化47】

メチル２－エチルスルファニル－４－イソキサゾール－４－イル－安息香酸塩（７６０ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中の溶液に１Ｍフッ化カリウム水溶液（８．６６ｍＬ、８．６６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で３時間撹拌した。冷却した後、懸濁液をろ過し、ろ液を乾燥するまで減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製して、メチル４－（シアノ－メチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩をガムとして得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：２３６（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４２（ｔ，３Ｈ），２．９９（ｑ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ）．

【0243】

ステップＩ２－Ｃ：メチル４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（Ｂ３）の合成

【化48】

メチル４－（シアノ－メチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（３００ｍｇ、１．２７５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（１．２４ｇ、３．８２５ｍｍｏｌ）および１，２－ジブロモエタン（７１９ｍｇ、３．８２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で９０分間撹拌した。冷却した後、懸濁液をろ過し、ろ液を乾燥するまで減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製して、メチル４－（シアノ－メチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩を油として得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：２６２（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９８ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４３（ｔ，３Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）．

【0244】

ステップＩ２－Ｄ：４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（Ｂ４）の合成

【化49】

メチル４－（１－シアノシクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（１９８ｍｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）および水（３ｍＬ）の混合物中の溶液に０～５℃で水酸化リチウム（１．５当量、１．１３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶液を減圧中で濃縮し、残渣をｔ－ブチルメチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ塩酸水溶液（１０ｍＬ）で酸性化した。有機層を分離し、水性層をｔ－ブチルメチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、４－（１－シアノ－シクロプロピル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩を固体として得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：２４６（Ｍ－Ｈ）^-，保持時間０．８３ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４４（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ）， １．８５（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）．

【0245】

実施例Ｉ３：５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（Ｂ６）の調製

【化50】

ステップＩ３－Ａ：メチル５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（Ｂ５）の合成

【化51】

メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（４．０ｇ、１６．９３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１３５ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（１６．５５ｇ、５０．７８ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（４．８０５ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。冷却した後、混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、２０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、メチル５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（Ｂ５）（２．３ｇ、８．７０ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２６５（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９１ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４４（ｔ，３Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｑ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ）．

【0246】

ステップＩ３－Ｂ：５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（Ｂ６）の合成

【化52】

メチル５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（Ｂ５）（２．２５ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム一水和物（７１４ｍｇ、１７．０ｍｍｏｌ）および水（５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で５時間撹拌した。溶液を減圧中で濃縮し、残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ塩酸水溶液（５ｍＬ）で酸性化した。水性層を酢酸エチル（７×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（Ｂ６）を固体として得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２５１（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．７８ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ₆－ＤＭＳＯ）δ ｐｐｍ １．２６（ｔ，３Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ），３．０４（ｑ，２Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ）．

【0247】

実施例Ｉ４：４－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸（Ｂ８）の調製

【化53】

ステップＩ４－Ａ：メチル４－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（Ｂ７）の合成

【化54】

メチル４－（シアノメチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（１２０ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の溶液に０℃で水素化ナトリウム（４９ｍｇ、１．２２４ｍｍｏｌ、６０％）を添加し、混合物を３０分間撹拌した。ヨウ化メチル（７６．２μＬ、１７３．７ｍｇ、１．２２４ｍｍｏｌ）をさらに添加し、撹拌を室温で２時間継続した。冷却した後、混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をトルエン（２～３回）と共に共蒸発させて、メチル４－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（Ｂ７）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１．４３（ｔ，３Ｈ），１．７５（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｑ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ）．

【0248】

ステップＩ４－Ｂ：４－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸（Ｂ８）の合成

【化55】

メチル４－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸塩（Ｂ７）（７６０ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および水（６ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（４．１５ｍｍｏｌ）から実施例Ｉ３、ステップＩ３－Ｂの手法に従って得た。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。抽出ワークアップ後に得た粗材料を減圧中で完全に乾燥させて、４－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－２－エチルスルファニル－安息香酸（Ｂ８）を固体として得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２５０（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．７６ｍｉｎ．

【0249】

ｂ）式（Ｉ）の化合物の実施例の合成：
実施例Ｐ１：２－（３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ２）の調製

【化56】

ステップＰ１－Ａ：Ｎ－［４－ブロモ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミドの合成

【化57】

３－エチルスルファニルピリジン－２－カルボン酸（市販されている、ＣＡＳ １４４４０－９７－２、２．１８３ｍｍｏｌ、０．４ｇ）のジクロロメタン（７８ｍｍｏｌ、６．６ｇ、５．０ｍＬ）およびＤＭＦ（１液滴）中の０℃に冷却した溶液に二塩化オキサリル（３．９３ｍｍｏｌ、０．４９８８ｇ、０．３４ｍＬ）を添加した。反応を２～３時間撹拌し、減圧下で濃縮してすべての揮発物を除去した。ジクロロメタン（５ｍＬ）をこの酸塩化物に添加した。ジクロロメタン（５．０ｍＬ）中の４－ブロモ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（１．５８７ｍｍｏｌ、０．４７７７ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（５．９５ｍｍｏｌ、０．６０２１ｇ、０．８２ｍＬ）をフラスコ中にとり、０℃に冷却した。次いで、この混合物に、事前に調製しておいた３－エチルスルファニルピリジン－２－塩化カルボニル（１．９８３ｍｍｏｌ、０．４ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の溶液を添加した。反応塊を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、反応を水（１５ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、Ｎ－［４－ブロモ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（０．５３６１ｍｍｏｌ、０．２５ｇ）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．９３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）．

【0250】

ステップＰ１－Ｂ：Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミドの合成

【化58】

Ｎ－［４－ブロモ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（０．５３６１ｍｍｏｌ、０．２５ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）中の溶液にアジ化ナトリウム（１．６０８ｍｍｏｌ、０．１０４６ｇ）を添加した。反応を９０℃で３時間加熱した。次いで、混合物を水（１５ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（０．２５５６ｍｍｏｌ、０．１１ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．０３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）．

【0251】

ステップＰ１－Ｃ：２－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１）の合成

【化59】

トルエン（２．０ｍＬ）中のＮ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（０．２３３ｍｍｏｌ、０．１ｇ）を仕込んだマイクロ波バイアルにトリフェニルホスファン（０．２３３ｍｍｏｌ、０．０６１２ｇ）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで１５０℃のマイクロ波による加熱に２時間供した。反応を水（１０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（０．１０４１ｍｍｏｌ、０．０４ｇ）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ８．５２（ｂｒ ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｍ，６Ｈ），２．９５（ｑ，２Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ）．

【0252】

ステップＰ１－Ｄ：２－（３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ２）の合成

【化60】

２－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（０．０７８０ｍｍｏｌ、０．０３ｇ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）中の溶液にｍ－クロロペルオキシ－安息香酸（０．１７２ｍｍｏｌ、０．０４２３ｇ）を添加した。反応を周囲温度で１８時間撹拌した。反応塊を重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で失活させ、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－（３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロ－メチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（０．０４８０ｍｍｏｌ、０．０２ｇ）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ９．００（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｑ，２Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）．

【0253】

実施例Ｐ２：２－［３－エチルスルホニル－６－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ３）の調製

【化61】

ステップＰ２－Ａ：２－（３－エチルスルホニル－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１０）の合成

【化62】

２－（３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１）（６００ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液にメタクロロ過安息香酸（１．９２ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流で一晩加熱した。反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で失活させ、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、８０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－（３－エチルスルホニル－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１０）を固体として得た（０．９２５ｍｍｏｌ、４００ｍｇ）。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４３３（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間１．２９ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ）．

【0254】

ステップＰ２－Ｂ：２－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１１）の合成

【化63】

２－（３－エチルスルホニル－１－オキシド－ピリジン－１－イウム－２－イル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１０）（８００ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（８ｍＬ）中の溶液を１１０℃で４５分間加熱した。反応混合物を砕氷（１０ｇ）中に注ぎ入れ、固体重炭酸ナトリウムで中和した。水性層をジクロロメタン（３×１０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１１）を固体として得た（１．２４ｍｍｏｌ、０．５６ｇ）。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４５１／４５３（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間１．４９ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３６（ｔ，３Ｈ），３．７６（ｑ，２Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）．

【0255】

ステップＰ２－Ｃ：２－［３－エチルスルホニル－６－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ３）の合成

【化64】

２－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１１）（５００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（１５５．５ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（７６．６ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、４０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－［３－エチルスルホニル－６－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル］－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ３）を固体として得た（０．８１ｍｍｏｌ、３９０ｍｇ）、ｍｐ ２２７～２２９℃。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４８４（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間１．４２ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），３．７３（ｑ，２Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）．

【0256】

実施例Ｐ３：２－（６－アミノ－５－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１４）の調製

【化65】

ステップＰ３－Ａ：２－（６－アミノ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１３）の合成

【化66】

圧力容器に２－（６－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１１）（４６０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）中の溶液を仕込んだ。水酸化アンモニウム（８ｍＬ、６２．３ｍｍｏｌ、３０％）の３０％水溶液を添加し、容器をシールし、３時間１００℃に加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣を水で希釈し、生成物をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、４０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－（６－アミノ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１３）を固体として得た（０．６０ｍｍｏｌ、２５７ｍｇ）、ｍｐ ２１０～２１２℃。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．７６ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２３（ｔ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），５．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）．

【0257】

ステップＰ３－Ｂ：２－（６－アミノ－５－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１４）の合成

【化67】

２－（６－アミノ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１３）（１００ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液にＮ－クロロスクシンイミド（０．９当量、０．２０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４５℃で３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、３０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、２－（６－アミノ－５－クロロ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロ－メチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（表題の化合物Ａ１４）を固体として得た（０．１１８ｍｍｏｌ、５５ｍｇ）、ｍｐ ２１１～２１３℃。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４６６／４６８（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９６ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２５（ｔ，３Ｈ），３．５０（ｑ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），５．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）．

【0258】

実施例Ｐ４：１－［５－エチルスルホニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ａ８）の調製

【化68】

ステップＰ４－Ａ：メチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化69】

メチル５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（１ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）を乾燥ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中に溶解した。炭酸二カリウム（１．２５ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）およびベンジル（トリエチル）塩化アンモニウム（８ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を撹拌した溶液に添加し、続いて２－シアノ酢酸エチル（０．６１４ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。得られる混合物を３時間で９０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ塩酸水溶液（５ｍＬ）および水（２０ｍＬ）でゆっくりと処理した。水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗化合物をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の８０％酢酸エチル）により精製した。得られる材料を数時間高減圧下で乾燥させて、所望のメチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（７０５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：３０９（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９３ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３２（ｔ，３Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ），３．００（ｑ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ）．

【0259】

ステップＰ４－Ｂ：メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化70】

メチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（０．７００ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中に溶解し、最低量の水（５ｍＬ）中に溶解した塩化ナトリウム（１．３２ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）をこの溶液に添加した。得られるオレンジ色の反応混合物を１２０～１３０℃に加熱した。５時間後、混合物を２５℃に冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で順次に洗浄した。組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の５０％酢酸エチル）により精製して、メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（０．４７０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２３７（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．８４ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４４（ｔ，３Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ）．

【0260】

ステップＰ４－Ｃ：メチル５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（Ｂ１）の調製

【化71】

メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（０．４７０ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１６ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（１．９４ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）および１，２－ジブロモエタン（０．３４６ｍＬ、３．９８ｍｍｏｌ）を添加した。茶色の溶液を８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）に注ぎ入れた。水性層を酢酸エチルで３回抽出した（各１０ｍＬ）。組み合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ）で１回洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の６０％酢酸エチル）により精製して、メチル５－（１－シアノ－シクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（０．４５５ｇ、Ｂ１）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２６３（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．８７ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４６（ｔ，３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｑ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）．

【0261】

ステップＰ４－Ｄ：５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（Ｂ２）の調製

【化72】

メチル５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（Ｂ１、４５０ｍｇ、１．７１６ｍｍｏｌ）のメタノール（６ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム一水和物（３．４３１ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで乾燥するまで減圧下で濃縮した。残渣を水（５ｍＬ）で希釈し、２Ｎ塩酸水溶液（５～１０ｍＬ）で酸性化した。水性層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、純粋な５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（Ｂ２）（３７０ｍｇ、１．４９０ｍｍｏｌ）を固体として得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２４９（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．６９ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ₆－ＤＭＳＯ）δ ｐｐｍ １．２６（ｔ，３Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｑ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ）．

【0262】

ステップＰ４－Ｅ：Ｎ－［４－ブロモ－６－（ジフルオロメチル）－１－メトキシ－２－オキソ－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドの調製

【化73】

４－ブロモ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（実施例Ｉ１、ステップＩ１－Ｆ）（５．０ｇ、１６．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液にトリフルオロ酢酸無水物（７．０９ｍＬ、４９．８２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで減圧下で乾燥するまで蒸発させた。水（１００ｍＬ）、次いで炭酸カリウム飽和水溶液（５０ｍＬ）を添加し、水性層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルにより精製して、純粋なＮ－［４－ブロモ－６－（ジフルオロメチル）－１－メトキシ－２－オキソ－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドを得た。

【0263】

この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：３９７／３９９（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９６ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．２７（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ）．

【0264】

ステップＰ４－Ｆ：Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドの調製

【化74】

Ｎ－［４－ブロモ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（１１．８ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１０ｍＬ）中の溶液にアジ化ナトリウム（２．９ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。上記の反応を別個に重複して行い、次いで組み合わせた混合物を冷水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、４０℃未満において減圧下で濃縮して、Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドを得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９０ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．２３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ）．

【0265】

ステップＰ４－Ｇ：４－アジド－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの調製

【化75】

Ｎ－［４－アジド－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（４．６ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（４．７ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水（１５０ｍＬ）で希釈した。水性層を酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）で精製して、４－アジド－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（２．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２６４（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９４ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ３．１８（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ）．

【0266】

ステップＰ４－Ｈ：４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンの調製

【化76】

４－アジド－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（１．７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の溶液に室温でトリフェニルホスフィン（５．１ｇ、１９ｍｍｏｌ）を添加し、得られる混合物を室温で２時間撹拌した。２Ｍ塩酸水溶液（９ｍＬ、１８ｍｍｏｌ、２ｍｏｌ／Ｌ）を添加し、撹拌を一晩室温で継続した。反応混合物を濃縮し、炭酸カリウム飽和水溶液（２０ｍＬ）を用いて失活させた。水性層を酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル（シクロヘキサン中の５０～６０％酢酸エチル）で精製して、４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オンを得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：２３８（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．１８ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ₆－ＤＭＳＯ）δ ｐｐｍ ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ）．

【0267】

ステップＰ４－Ｉ：５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドおよびＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（異性体混合物）の調製

【化77】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（Ｂ２）（４００ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６ｍＬ）中の懸濁液に触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２滴）および塩化オキサリル（３．２２ｍｍｏｌ、０．２８７ｍＬ）を滴下した。反応を室温で６時間撹拌し、溶剤を減圧中で除去して５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニルを得た。

【0268】

上記の５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニル（４２８ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（４５６．６ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．６７８ｍＬ、４．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９．６ｍＬ）中の混合物にゆっくりと添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水で失活させ、ジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドおよびＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（７５０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の所望の異性体混合物を得た。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．８６ｍｉｎ．

【0269】

ステップＰ４－Ｊ：１－［５－エチルスルファニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（Ａ１８）の調製

【化78】

５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドおよびＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－（１－シアノシクロプロピル）－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（７５０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の上記の異性体混合物の酢酸（４．８ｍＬ）中の溶液を４８時間１００℃に加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を蒸発させた。残渣を水中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、所望の生成物１－［５－エチルスルファニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（３５０ｍｇ）を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間１．０３ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）．

【0270】

ステップＰ４－Ｋ：１－［５－エチルスルホニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ａ８）の合成

【化79】

１－［５－エチルスルファニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（１９０ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液に０～５℃でメタクロロ過安息香酸（２１４ｍｇ、０．９３０ｍｍｏｌ、７５％）を添加し、混合物を２時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液で失活させ、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の５０％酢酸エチル）により精製して、所望の生成物１－［５－エチルスルホニル－６－［５－メトキシ－３－メチル－４－オキソ－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ａ８）を固体として得た（１２１ｍｇ）、ｍｐ １８８～１９０℃。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９７ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｑ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）．

【0271】

実施例Ｐ５：２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１７）の調製

【化80】

ステップＰ５－Ａ：５－ブロモ－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドおよびＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－ブロモ－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（異性体混合物）の調製

【化81】

５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（国際公開第２０１６／００５２６３号）（３００ｍｇ、１．１４５ｍｍｏｌ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．０１ｍＬ）および塩化オキサリル（１．３７３ｍｍｏｌ、０．１２１ｍＬ）からジクロロメタン（１５ｍＬ）中において実施例Ｐ４、ステップＰ４－Ｉの手法に従って５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニルを得た。反応を室温で１．５時間撹拌し、溶剤を減圧中で除去した。

【0272】

５－ブロモ－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロ－メチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドおよびＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－ブロモ－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミドの異性体混合物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の上記の５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－塩化カルボニル（１．１４５ｍｍｏｌ）、４－アミノ－１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－オン（４０７ｍｇ、１．７１７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．７９７ｍＬ、４．５８ｍｍｏｌ）から実施例Ｐ４、ステップＰ４－Ｉの手法に従って得た。反応混合物を室温で３時間撹拌し、炭酸カリウム飽和水溶液（１０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）中に注ぎ入れ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、異性体生成物（３９２ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４８１／４８３（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間０．９３ｍｉｎ．

【0273】

ステップＰ５－Ｂ：２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（Ａ１９）の調製

【化82】

酢酸（１．９ｍＬ）中の５－ブロモ－３－エチルスルファニル－Ｎ－［１－メトキシ－３－（メチルアミノ）－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリジル］ピリジン－２－カルボキサミドおよびＮ－［４－アミノ－１－メトキシ－２－オキソ－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－５－ブロモ－３－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－ピリジン－２－カルボキサミド（３００ｍｇ、０．６２３ｍｍｏｌ）の上記の異性体混合物を実施例Ｐ４、ステップＰ４－Ｊの手法に従って得た。反応混合物を２４時間１００℃に加熱した。抽出ワークアップからの残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オンを固体として得た（２７０ｍｇ）、ｍｐ １６７～１６９℃。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４６３／４６５（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間１．１１ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），２．９８（ｑ，２Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．

【0274】

ステップＰ５－Ｃ：２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１７）の合成

【化83】

ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（１３０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）およびメタクロロ過安息香酸（１４２ｍｇ、０．６１７ｍｍｏｌ、７５％）を実施例Ｐ４、ステップＰ４－Ｋの手法に従って得た。抽出ワークアップからの残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）により精製して、２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－５－メトキシ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン（化合物Ａ１７）を固体（８８ｍｇ）、ｍｐ １７３～１７５℃として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｅ）：４９５／４９７（Ｍ＋Ｈ）⁺，保持時間１．０３ｍｉｎ．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，３Ｈ），３．８０（ｑ，２Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．

【0275】

【表12-1】

【表12-2】

【0276】

【表13-1】

【表13-2】

【表13-3】

【表13-4】

【0277】

【表14-1】

【表14-2】

【0278】

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、代わりにそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。

【0279】

本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

【0280】

式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１およびＡに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテートおよび（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールおよび４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンおよび１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、
クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、
ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン－メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、
フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、
テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンおよび１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシム－メチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、カプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタール－イソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、
シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸおよび１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン［１４８６６１７－２１－３］＋ＴＸ、フロルピラウキシフェン［９４３８３２－８１－３］］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０８－１］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０３－６］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７－８４－９］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２－８７－３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５－５３－７］］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４－２２－７］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３－２９－３］＋ＴＸ、ε－メトフルトリン［２４０４９４－７１－７］＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン［１０６５１２４－６５－３］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４－６４－７］＋ＴＸ、κ－ビフェントリン［４３９６８０－７６－９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９－３９－５］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４－３５－５］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５－６３－１］＋ＴＸ、κ－テフルトリン［３９１６３４－７１－２］＋ＴＸ、フェンピコキサミド［５１７８７５－３４－２］＋ＴＸ；フルインダピル［１３８３８０９－８７－７］＋ＴＸ；α－ブロマジオロン［２８７７２－５６－７］＋ＴＸ；フルピリミン［１６８９５６６－０３－７］＋ＴＸ；ベンズピリモキサン［１４４９０２１－９７－９］＋ＴＸ；アシノナピル［１３３２８３８－１７－１］＋ＴＸ；インピルフルキサム［１３５２９９４－６７－２］＋ＴＸ、イソフルシプラム［１２５５７３４－２８－１］＋ＴＸ；レスカルレ［６４３０９－０３－１］＋ＴＸ；アミノピリフェン［１５３１６２６－０８－０］＋ＴＸ；チクロピラゾフロル［１４７７９１９－２７－９］＋ＴＸ；およびスピロピジオン［１２２９０２３－００－０］＋ＴＸ；および
以下を含む微生物：アシネトバクタールオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、
カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ－ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、
メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、
ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））＋ＴＸ；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）－７＋ＴＸ，９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、
Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。

【0281】

有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0282】

上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。

【0283】

表１およびＡから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表１およびＡから選択される化合物および上記の有効成分を、好ましくは、１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比で、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１および１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

【0284】

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。

【0285】

表１およびＡから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ－ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表１およびＡから選択される式Ｉの化合物および上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

【0286】

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などの、さらなる固体または液体助剤も含み得る。

【0287】

本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば有効成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

【0288】

この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）などの、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～６００ｇ／ｈａである。

【0289】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0290】

本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えばドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。

【0291】

種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

【0292】

本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかまたは代わりにそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

【0293】

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

【0294】

生物学的実施例：
実施例Ｂ１：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの新芽を吹付けにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６～１０匹）を外寄生させた。外寄生の４日後にサンプルを未処理のサンプルと比較して死亡率および成長阻害について評価した。

【0295】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４およびＡ２５。

【0296】

実施例Ｂ２：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。外寄生の５日後にサンプルを未処理のサンプルと比較して死亡率および成長阻害について評価した。

【0297】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４およびＡ２５。

【0298】

実施例Ｂ３：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を外寄生させた。外寄生から６日後にサンプルを死亡率について評価した。

【0299】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１およびＡ２２。

【0300】

実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：浸透移行性活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液中に入れてから６日後にサンプルを死亡率について評価した。

【0301】

以下の化合物が２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１７およびＡ２２。

【0302】

実施例Ｂ５：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性：
人工餌料の入った２４－ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０，０００ｐｐｍ ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０～１５匹）を外寄生させた。外寄生の５日後にサンプルを未処理のサンプルと比較して死亡率および成長阻害について評価した。

【0303】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３およびＡ２４。

【0304】

実施例Ｂ６：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性：
綿葉片を２４－ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍ ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。外寄生の３日後にサンプルを未処理のサンプルと比較して死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害の少なくとも１つのカテゴリが未処理のサンプルよりも高い場合にもたらされている。

【0305】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２およびＡ２３。

【0306】

実施例Ｂ７：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性：
テスト化合物を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４－ウェルプレートにピペットにより採取し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。７日後、化合物は根により吸収されており、レタスが蓋プレート中で育っていた。次いでレタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。外寄生の６日後にサンプルを未処理のサンプルと比較して死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。

【0307】

以下の化合物が１２．５ｐｐｍのテスト量で３つのカテゴリ（死亡率、摂食阻害または成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ２。

【0308】

実施例Ｂ８：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）に対する活性：
綿葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍ ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。葉片を乾燥させた後、成虫のコナジラミを外寄生させた。サンプルをインキュベーションの６日後に死亡率についてチェックした。

【0309】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ３、Ａ４、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５およびＡ１７。

【0310】

実施例Ｂ９：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性：
２４－ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。外寄生から８日後にサンプルを混合個体群（活動期）における死亡率について評価した。

【0311】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ３、およびＡ８およびＡ９。

【0312】

実施例Ｂ１０：本発明に係る化合物Ａ２と従来技術における最も構造的に近い化合物とによる殺虫活性の比較：
エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（上記のテスト実施例Ｂ６）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（実施例Ｂ５）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（実施例Ｂ１）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（摂食／接触、実施例Ｂ３）およびモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（浸透移行性、実施例Ｂ４）に対する、調製例に係る化合物Ａ２の殺有害生物活性および国際公開第２０１６／７０２３９５４号の化合物Ａ１７の殺有害生物活性が表Ｂ１０にまとめられている。

【0313】

【表15】

【0314】

表Ｂ１０は、テストを行った施用量では、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）およびモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（摂食／接触および浸透移行性活性）に対して、本発明に係る化合物Ａ２が従来技術における化合物よりも実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。この増大された効果は、これらの化合物の構造的な類似性に基づいて予想されるものではなかった。

【0315】

実施例Ｂ１１：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍ ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。葉片を乾燥させた後、様々な齢数のミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の７日後に死亡率について評価した。

【0316】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ１２。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ ₂ またはＳＯ（ＮＨ）であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニルもしくはＣ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニルであり；または
Ｒ ₁ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｒ ₂ は、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニルもしくはＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルであり；または
Ｒ ₂ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニルもしくはＣ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニルであり；または
Ｒ ₄ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；または
Ｒ ₄ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルスルホニル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－、ヒドロキシル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル、－ＳＦ ₅ もしくは－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ ₉ Ｒ ₁₀ であり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、シアノおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する環に結合されている５員～６員芳香族環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－、ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し得、ここで、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができず；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する前記環に結合されている５員芳香族環系であり、前記環系は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－、ヒドロキシルおよび－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し得、ここで、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができず；
Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；または
Ｒ ₅ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されているＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、独立して、水素、シアノ、Ｃ ₂ ～Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₄ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₄ アルキニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₄ ハロアルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルであり；または
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり、ここで、前記Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得；または
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換乃至多置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｒ ₉ およびＲ ₁₀ は、独立して、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルもしくはＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルであり；または
Ｒ ₉ およびＲ ₁₀ は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルおよびＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；および
ｐは、０または１である）
の化合物ならびに前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ－オキシド。
〔２〕式Ｉ－１

【化2】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₆ 、Ｒ ₄ およびＡは、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕式Ｉ－２

【化3】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ ₁ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₆ 、Ｒ ₄ およびＡは、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔４〕式Ｉ－３

【化4】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ ₁ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₆ およびＡは、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔５〕式Ｉ－４

【化5】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ ₃ 、Ｒ ₆ およびＡは、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔６〕式Ｉ－５

【化6】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ ₃ およびＡは、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔７〕式Ｉ－６

【化7】

（式中、置換基Ｘ、Ｒ ₆ およびＡは、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔８〕式Ｉ－７

【化8】

（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
Ｘは、ＳまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルもしくはＲ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－であり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、いずれかの窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する前記環に結合されている無置換トリアゾリルであり；および
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、水素である）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔９〕Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニルまたはＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ ₄ は、水素またはＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシもしくはＲ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－であり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、炭素原子を介して、前記置換基Ａを含有する前記環にすべて結合されているフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、前記フェニル、ピリジルまたはピリミジルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する前記環に両方とも結合されているトリアゾリルまたはピラゾリルであり、前記トリアゾリルまたはピラゾリルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル－Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｒ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－およびヒドロキシルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得；
Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；および
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、独立して、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシである、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１０〕Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、水素またはＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルもしくはＲ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－であり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、いずれかの窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する前記環に結合されているトリアゾリルであり、前記トリアゾリルは、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換され得；
Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；および
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、独立して、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、シクロプロピル、－Ｃ（Ｏ）シクロプロピルまたはＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシである、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１１〕Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、水素またはＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルもしくはＲ ₇ Ｒ ₈ Ｎ－であり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るシクロプロピルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、シアノによって単置換され得るＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；または
Ｒ ₃ およびＲ ₆ は、独立して、いずれかの窒素原子を介して、前記置換基Ａを含有する前記環に結合されている無置換トリアゾリルであり；
Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；および
Ｒ ₇ およびＲ ₈ は、独立して、水素またはＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１２〕式Ｚ－１

【化9】

（式中、Ｒ ₂ およびＲ ₄ は、前記〔１〕において式Ｉで定義されているとおりであり；
Ｘ ₁ は、ハロゲンまたはアジドであり；
Ｒｙは、水素またはジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネートであり；および
Ｒｚは、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである）
の化合物。
〔１３〕有効成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔１〕に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔１４〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１３〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１５〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔１３〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。