ホーム > 特許ランキング > 高砂香料工業株式会社
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-06-01
(45)【発行日】2022-06-09
(54)【発明の名称】悪臭除去用のラクトン含有組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/49 20060101AFI20220602BHJP
A23L 29/00 20160101ALI20220602BHJP
A61K 8/34 20060101ALI20220602BHJP
A61Q 11/00 20060101ALI20220602BHJP
A61Q 15/00 20060101ALI20220602BHJP
C11D 3/50 20060101ALI20220602BHJP
【ＦＩ】
A61K8/49
A23L29/00
A61K8/34
A61Q11/00
A61Q15/00
C11D3/50
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2017500085
(86)(22)【出願日】2015-07-02
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2017-09-28
(86)【国際出願番号】 IB2015001677
(87)【国際公開番号】W WO2016001761
(87)【国際公開日】2016-01-07
【審査請求日】2018-07-02
【審判番号】
【審判請求日】2020-09-14
(31)【優先権主張番号】62/020,915
(32)【優先日】2014-07-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(31)【優先権主張番号】62/020,908
(32)【優先日】2014-07-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】000169466
【氏名又は名称】高砂香料工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(72)【発明者】
【氏名】山▲崎▼ 亜貴子
(72)【発明者】
【氏名】ザノーネ ジョン ディー
(72)【発明者】
【氏名】マンロー マイケル ジェイ
【合議体】
【審判長】森井 隆信
【審判官】岡崎 美穂
【審判官】冨永 みどり
(56)【参考文献】
【文献】特開２００６－２０５２６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００９－１７９７１１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－２５４８９８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００７－９９７８２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００５－７５８２１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００４－１５５６８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００９－５４１５７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００７－５３７３２５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－２８９８９９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００３－１９０２６４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表平７－５０３２８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平１０－１５８２５７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１０－５２６０４７（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
A61K8/00-8/99
A61L9/00-9/22
A23L5/00-5/30,29/00-29/10
C11B1/00-15/00
C11C1/00-5/02
C11D1/00-19/00
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（ａ）α－アンゲリカラクトン、β－アンゲリカラクトン、δ－２－デセノラクトン、および２（５Ｈ）フラノンからなる群から選択される少なくとも１種のラクトン、および（ｂ）オイゲノール、バニリルブチルエーテル（ＶＢＥ）、およびサリチル酸メチルからなる群から選択される少なくとも１種のフェノール化合物を含み、
口腔ケア製品、飲料または食品に使用するための悪臭除去組成物であって、
硫黄含有化合物によってもたらされた悪臭を除去するための悪臭除去組成物。
【請求項2】
悪臭マスキング化合物をさらに含む、請求項１に記載の悪臭除去組成物。
【請求項3】
悪臭マスキング化合物が、メントール、酢酸アニシル、酢酸エチル、フェネチルアルコール、２－メチル酪酸エチル、酪酸エチル、柑橘油、ペパーミント油、スペアミント油、ウィンターグリーン油、シナモン、およびジンジャーからなる群から選択される、請求項２に記載の悪臭除去組成物。
【請求項4】
３－（ｌ－メントキシ）プロパン－１，２－ジオール、ｐ－メンタン－３，８－ジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、およびジプロピレングリコールからなる群から選択されるジオール溶媒をさらに含む、請求項１から３までのいずれかに記載の悪臭除去組成物。
【請求項5】
請求項１から４までのいずれかに記載の悪臭除去組成物を含み、口腔ケア製品、飲料または食品である最終製品であって、
硫黄含有化合物によってもたらされた悪臭を除去するための最終製品。
【請求項6】
口腔ケア製品が練り歯磨き、マウスリンス、ブレスミント、デンタルフロス、またはガムを含む、請求項５に記載の最終製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の下で、２０１４年７月３日出願の米国特許仮出願第６２／０２０，９０８号および２０１４年７月３日出願の米国特許仮出願第６２／０２０，９１５号に対する利益を主張し、それぞれの優先権を主張するものであり、それぞれ参照により全体として組み込まれる。
本開示の主題は、望ましくない悪臭、例えば硫黄含有化合物およびアミン含有化合物の存在による望ましくない悪臭を改善する組成物に関する。本開示の組成物は、食物、飲料、練り歯磨き、洗口液、他の経口消費可能製品、動物ケア製品、清浄用製品、および脱臭用製品を含めて、様々な製品に添加することができるが、これらに限定されない。
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の下で、２０１４年７月３日出願の米国特許仮出願第６２／０２０，９０８号および２０１４年７月３日出願の米国特許仮出願第６２／０２０，９１５号に対する利益を主張し、それぞれの優先権を主張するものであり、それぞれ参照により全体として組み込まれる。
本開示の主題は、望ましくない悪臭、例えば硫黄含有化合物およびアミン含有化合物の存在による望ましくない悪臭を改善する組成物に関する。本開示の組成物は、食物、飲料、練り歯磨き、洗口液、他の経口消費可能製品、動物ケア製品、清浄用製品、および脱臭用製品を含めて、様々な製品に添加することができるが、これらに限定されない。
【背景技術】
【0002】
望ましくない味を経口消費製品にもたらす口臭を様々な材料によって一時的に軽減できることは、当技術分野において公知である。これらの材料としては、例えば抗細菌剤、酵素成分含有または不含天然抽出物、抗酸化剤、キレート剤、ならびにフレグランスおよびフレーバー材料が挙げられる。口臭を制御することが知られている他の物質としては、第四級アンモニウム化合物、トリクロサン、重曹、塩化セチルピリジニウム、シクロヘキシジン、亜鉛塩、第一スズ塩、抗細菌性フレーバー材料、精油、および天然抽出物、例えばポリフェノールが挙げられる。
これらの材料は、口腔に適用されると様々な方式で口臭抑制効果をもたらすことができる。例えば、抑制効果は、悪臭材料との化学反応または悪臭の単なるマスキングによって、悪臭発生を予防することによるものであり得る。米国特許出願公開第２００８／０３１１０５４号には、不飽和アルカン酸エステルを使用した、口臭を相殺する組成物が記載されている。これらの活性成分は口腔細菌を生成する酵素を阻害することがわかった。同様に、米国特許出願公開第２００８／０２４７９６６号は、細菌酵素阻害に基づいた、口臭を相殺する組成物に関する。
悪臭を低減しようとする他の物質は当技術分野において公知である。例えば、米国特許第８，００７，７７１号には、口腔ケア組成物中における悪臭および異味の発生を予防する保護剤成分が開示されている。さらに、米国特許出願公開第２００８／００８５２４６号は、悪臭呼気を引き起こす微生物の増殖を阻害する方法を教示している。
これらの材料は、口腔に適用されると様々な方式で口臭抑制効果をもたらすことができる。例えば、抑制効果は、悪臭材料との化学反応または悪臭の単なるマスキングによって、悪臭発生を予防することによるものであり得る。米国特許出願公開第２００８／０３１１０５４号には、不飽和アルカン酸エステルを使用した、口臭を相殺する組成物が記載されている。これらの活性成分は口腔細菌を生成する酵素を阻害することがわかった。同様に、米国特許出願公開第２００８／０２４７９６６号は、細菌酵素阻害に基づいた、口臭を相殺する組成物に関する。
悪臭を低減しようとする他の物質は当技術分野において公知である。例えば、米国特許第８，００７，７７１号には、口腔ケア組成物中における悪臭および異味の発生を予防する保護剤成分が開示されている。さらに、米国特許出願公開第２００８／００８５２４６号は、悪臭呼気を引き起こす微生物の増殖を阻害する方法を教示している。
【0003】
悪臭を中和またはマスクする悪臭相殺（ｃｏｕｎｔｅｒａｃｔａｎｃｙまたはｃｏｕｎｔｅｒａｃｔｉｎｇ）（ＭＯＣ）方法が知られている。例えば、米国特許出願公開第２０１０／００２８２８８号および国際公開第２００８／０２６１４０号には、消費者製品に使用するための、少なくとも１種のニトリル材料を別のフレグランス材料と組み合わせて含むＭＯＣ組成物が開示されている。米国特許出願公開第２０１２／００５２０３１号および国際公開第２０１０／８１４６５５６号には、汗臭を少なくとも低減することができるＭＯＣ組成物が開示されている。これらの組成物は、培地中におけるスタフィロコッカス・ヘモリチカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ）酵素活性により発生した悪臭に対する悪臭抑制係数が少なくとも２５％であるＭＯＣ原料を少なくとも１種含有する。国際公開第２００５／１１０４９９号には、フェニルエチルメチルエーテル、シプリゼート（ｃｙｐｒｉｓａｔｅ）、カモナール（ｃａｍｏｎａｌ）およびｐ－クレシルメチルエーテルからなる群から選択される臭気低減材料を少なくとも１種含む、悪臭アミンを相殺するための臭気低減組成物が開示されている。
【0004】
国際公開第２００７／０７１０８５号には、悪臭分子に化学結合すると言われているエステル化されたフマレートを含む、口臭を相殺する組成物が記載されている。しかし、これらの相殺する組成物は実用的ではなく、よくみられるフレーバー材料は高価であり、入手が困難であり得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
先行技術で使用される様々な材料は、渋みもしくは金属味を含めて、不快な効果を引き起こす可能性があり、または経口消費可能製品において不安定である。悪臭を単にマスクする組成物は悪臭知覚を低減させるにすぎない。それらは悪臭を除去せず、悪臭が口腔に残存する。したがって、経口消費製品における悪臭材料を削減できる組成物の改良が依然として求められている。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本開示の主題は、悪臭、例えば硫黄含有化合物およびアミン含有化合物によってもたらされた悪臭の効率的な除去を実現する悪臭除去組成物を提供する。
一実施形態において、本開示の主題は、少なくとも１種のラクトンを含む悪臭除去組成物を提供する。一実施形態において、本開示の主題は、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む悪臭除去組成物を提供する。
いくつかの実施形態において、少なくとも１種のラクトンは、α－アンゲリカラクトン、β－アンゲリカラクトン、ミントラクトン、δ－２－デセノラクトン、２（５Ｈ）フラノン、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、少なくとも１種のフェノール化合物は、オイゲノール、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＢＥ、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＥＥ、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、ラズベリーケトン、チモール、バニリン、エチルバニリン、バニトロープ、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
一実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物は、悪臭マスキング化合物をさらに含む。悪臭マスキング化合物は、メントール、酢酸アニシル、酢酸エチル、フェネチルアルコール、２－メチル酪酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコール、柑橘油、ペパーミント油、スペアミント油、ウィンターグリーン油、シナモン、およびジンジャー、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
一実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物は、ジオール溶媒をさらに含む。ジオール溶媒は、３－（ｌ－メントキシ）プロパン－１，２－ジオール、ｐ－メンタン－３，８－ジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
本開示の主題は、上記の悪臭除去組成物を含む口腔ケア最終製品も提供する。
一実施形態において、本開示の主題は、少なくとも１種のラクトンを含む悪臭除去組成物を提供する。一実施形態において、本開示の主題は、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む悪臭除去組成物を提供する。
いくつかの実施形態において、少なくとも１種のラクトンは、α－アンゲリカラクトン、β－アンゲリカラクトン、ミントラクトン、δ－２－デセノラクトン、２（５Ｈ）フラノン、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、少なくとも１種のフェノール化合物は、オイゲノール、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＢＥ、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＥＥ、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、ラズベリーケトン、チモール、バニリン、エチルバニリン、バニトロープ、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
一実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物は、悪臭マスキング化合物をさらに含む。悪臭マスキング化合物は、メントール、酢酸アニシル、酢酸エチル、フェネチルアルコール、２－メチル酪酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコール、柑橘油、ペパーミント油、スペアミント油、ウィンターグリーン油、シナモン、およびジンジャー、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
一実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物は、ジオール溶媒をさらに含む。ジオール溶媒は、３－（ｌ－メントキシ）プロパン－１，２－ジオール、ｐ－メンタン－３，８－ジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
本開示の主題は、上記の悪臭除去組成物を含む口腔ケア最終製品も提供する。
【図面の簡単な説明】
【0007】
【図1】快不快尺度は製剤Ｊのミント練り歯磨きを評価する臨床試験から得られるグラフである。各時点において処置群間で統計処理を行った。同じ文字の付いた棒には有意差がない（ｐ＜０．０５）。
【図2】快不快尺度は製剤Ｏの洗口液を評価する臨床試験から得られるグラフである。各時点において処置群間で統計処理を行った。同じ文字の付いた棒は９５％未満有意である。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本明細書では「悪臭除去」または「悪臭抑制」は、悪臭の知覚の単なるマスキング（すなわち、隠蔽）とは対照的に、悪臭の原因となる材料の少なくとも部分除去を指す。
本明細書では「悪臭除去組成物」は、悪臭の知覚を単にマスク（すなわち、隠蔽）する組成物とは対照的に、例えば悪臭の原因となる構成要素との化学反応により、悪臭の原因となる材料の少なくとも部分除去を容易にする組成物または生成物を指す。いくつかの実施形態において、悪臭の原因となる構成要素は悪臭除去組成物の成分または原料の少なくとも１種と反応して、快くなるまたは少なくとも不快でなくなる新規化合物を少なくとも１種形成する。いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物の成分または原料の少なくとも１種は、悪臭の原因となる様々な構成要素、特に、チオールおよびアミンを含むがこれらに限定されない悪臭の原因となる構成要素と反応しやすい特異的化学官能基を有する。
本明細書では「悪臭マスキング化合物」は、悪臭の知覚をマスクし、それによって快い知覚を経口消費製品の消費者にもたらす、あるいはその他の方法で、それが適用された製品（例えば、経口消費された消費者製品）をより魅力的にしまたは不快でなくする化合物を指す。悪臭マスキング化合物は、悪臭の原因となる構成要素と化学的に相互作用して、新規化合物を作り出すことはない。
本明細書では「悪臭除去組成物」は、悪臭の知覚を単にマスク（すなわち、隠蔽）する組成物とは対照的に、例えば悪臭の原因となる構成要素との化学反応により、悪臭の原因となる材料の少なくとも部分除去を容易にする組成物または生成物を指す。いくつかの実施形態において、悪臭の原因となる構成要素は悪臭除去組成物の成分または原料の少なくとも１種と反応して、快くなるまたは少なくとも不快でなくなる新規化合物を少なくとも１種形成する。いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物の成分または原料の少なくとも１種は、悪臭の原因となる様々な構成要素、特に、チオールおよびアミンを含むがこれらに限定されない悪臭の原因となる構成要素と反応しやすい特異的化学官能基を有する。
本明細書では「悪臭マスキング化合物」は、悪臭の知覚をマスクし、それによって快い知覚を経口消費製品の消費者にもたらす、あるいはその他の方法で、それが適用された製品（例えば、経口消費された消費者製品）をより魅力的にしまたは不快でなくする化合物を指す。悪臭マスキング化合物は、悪臭の原因となる構成要素と化学的に相互作用して、新規化合物を作り出すことはない。
【0009】
本明細書では「消費者製品」または「最終製品」は、市販の効能のために消費者によって使用される用意ができている形の本開示の組成物を含む製品を指す。例えば、限定するものではないが、洗口液またはマウスリンスの消費者製品は、（例えば、口臭および／または歯垢を改善するために）口腔衛生を改善するための経口および／または頬側使用を適応とする消費者製品を指す。より広範な製品例はさらに以下に含まれる。そのような製品は、対象の口腔、唇下、舌下、および／または頬側投与に適した形（例えば、含嗽剤またはリンス剤）をとることができる。そのような製品は、経口消費用の形をとることもできる。
本明細書では「消費者製品での使用に適した溶媒」は、最終製品の他の成分と組み合わせたとき、最終製品をその所期の使用に不向きとするものではない溶媒である。例えば、限定するものではないが、洗口液またはマウスリンスでの使用に適した溶媒は、最終製品が示されたように経口消費（例えば、うがい、リンスおよび／または嚥下）される能力を損なわない溶媒でなければならない。
本明細書では「消費者製品での使用に適した溶媒」は、最終製品の他の成分と組み合わせたとき、最終製品をその所期の使用に不向きとするものではない溶媒である。例えば、限定するものではないが、洗口液またはマウスリンスでの使用に適した溶媒は、最終製品が示されたように経口消費（例えば、うがい、リンスおよび／または嚥下）される能力を損なわない溶媒でなければならない。
【0010】
本明細書では「ｐｐｍ」は百万分率を意味し、質量の相対的パラメーターである。１百万分率は１ｇ当たり１μｇであり、したがって１ｐｐｍで存在する成分は、凝集混合物１ｇ当たり特定成分１μｇまたは水１リットル中の１ｍｇで存在する。
本明細書では「相乗」、「相乗的に」、または「相乗効果」とは、２種以上の個々の成分によって生成した効果を指し、これらの成分が組み合わせて利用されたときに生成した全効果は、各成分が単独で作用する個々の効果の合計より大きい。
本明細書では「約（ａｂｏｕｔ）」または「約（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」という用語は、当業者によって決定されるように、特定の値に対する許容できる誤差範囲内を意味し、その値の測定または決定方法、すなわち計測システムの限界によっても部分的に影響を受ける。例えば、「約」は、当技術分野における慣行に従って、３標準偏差以内または３を超える標準偏差を意味することができる。あるいは、「約」は所与の値の最大２０％、好ましくは最大１０％、より好ましくは最大５％、より好ましくはさらに最大１％の範囲を意味することができる。
本明細書では「相乗」、「相乗的に」、または「相乗効果」とは、２種以上の個々の成分によって生成した効果を指し、これらの成分が組み合わせて利用されたときに生成した全効果は、各成分が単独で作用する個々の効果の合計より大きい。
本明細書では「約（ａｂｏｕｔ）」または「約（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」という用語は、当業者によって決定されるように、特定の値に対する許容できる誤差範囲内を意味し、その値の測定または決定方法、すなわち計測システムの限界によっても部分的に影響を受ける。例えば、「約」は、当技術分野における慣行に従って、３標準偏差以内または３を超える標準偏差を意味することができる。あるいは、「約」は所与の値の最大２０％、好ましくは最大１０％、より好ましくは最大５％、より好ましくはさらに最大１％の範囲を意味することができる。
【0011】
悪臭除去組成物
本開示の主題は少なくとも１種のラクトンを含む悪臭除去組成物を提供する。本開示の主題は、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む悪臭除去組成物も提供する。
少なくとも１種のラクトンと少なくとも１種のフェノール化合物の組合せは、悪臭の抑制および／または除去に対して測定可能な利益をもたらす。いくつかの実施形態において、組合せによって、驚くべき予想外の悪臭抑制および悪臭除去が実現する。例えば、少なくとも１種のラクトンと少なくとも１種のフェノール化合物の組合せによって、各化合物単独の単なる相加作用より高い悪臭抑制または除去が実現する。
本開示の主題は少なくとも１種のラクトンを含む悪臭除去組成物を提供する。本開示の主題は、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む悪臭除去組成物も提供する。
少なくとも１種のラクトンと少なくとも１種のフェノール化合物の組合せは、悪臭の抑制および／または除去に対して測定可能な利益をもたらす。いくつかの実施形態において、組合せによって、驚くべき予想外の悪臭抑制および悪臭除去が実現する。例えば、少なくとも１種のラクトンと少なくとも１種のフェノール化合物の組合せによって、各化合物単独の単なる相加作用より高い悪臭抑制または除去が実現する。
【0012】
ラクトン
本開示の主題によれば、本開示の組成物は少なくとも１種のラクトンを含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは３員、４員、５員、６員、７員、または８員のラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは、不飽和結合を有するまたは有さない５員ラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは少なくとも１個の不飽和結合を有する５員ラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは、式１ａまたは式１ｂで表わされる化学構造を有することができる、少なくとも１個の不飽和結合を有する５員ラクトン環を含み、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は独立して、水素、ヒドロキシル、および脂肪族Ｃ1－Ｃ8からなる群から選択することができ、脂肪族Ｃ1－Ｃ8は直鎖または分枝とすることができ、独立して飽和または不飽和とすることができる。いくつかの実施形態において、あるいはＲ2とＲ3は一緒になって、６員炭素環式環を形成することができ、その６員炭素環式環は、飽和、不飽和、または芳香族とすることができ、１個または複数の脂肪族Ｃ1－Ｃ8置換基でさらに置換されていてもよく、直鎖または分枝とすることができ、独立して飽和または不飽和とすることができる。いくつかの実施形態において、Ｒ1はヒドロキシル基ではない。いくつかの実施形態において、Ｒ2はヒドロキシル基ではない。
本開示の主題によれば、本開示の組成物は少なくとも１種のラクトンを含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは３員、４員、５員、６員、７員、または８員のラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは、不飽和結合を有するまたは有さない５員ラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは少なくとも１個の不飽和結合を有する５員ラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは、式１ａまたは式１ｂで表わされる化学構造を有することができる、少なくとも１個の不飽和結合を有する５員ラクトン環を含み、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は独立して、水素、ヒドロキシル、および脂肪族Ｃ1－Ｃ8からなる群から選択することができ、脂肪族Ｃ1－Ｃ8は直鎖または分枝とすることができ、独立して飽和または不飽和とすることができる。いくつかの実施形態において、あるいはＲ2とＲ3は一緒になって、６員炭素環式環を形成することができ、その６員炭素環式環は、飽和、不飽和、または芳香族とすることができ、１個または複数の脂肪族Ｃ1－Ｃ8置換基でさらに置換されていてもよく、直鎖または分枝とすることができ、独立して飽和または不飽和とすることができる。いくつかの実施形態において、Ｒ1はヒドロキシル基ではない。いくつかの実施形態において、Ｒ2はヒドロキシル基ではない。
【化1】
【0013】
少なくとも１個の不飽和結合を有する５員ラクトン環を含むラクトンの例としては、α－アンゲリカラクトン、β－アンゲリカラクトン、ミントラクトン、５，５－ジメチル－２（５Ｈ）－フラノン、５－エチル－２（５Ｈ）－フラノン、５－ペンチル－２（５Ｈ）－フラノン、５－ヘキシル－２（５Ｈ）－フラノン、５－ペンチル－２（３Ｈ）－フラノン、４－メチル－３－ペンチル－２（５Ｈ）－フラノン、および２（５Ｈ）－フラノンが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、ラクトンはα－アンゲリカラクトンである。他の実施形態において、ラクトンはβ－アンゲリカラクトンである。いくつかの実施形態において、α－アンゲリカラクトンとβ－アンゲリカラクトンが使用される。というのは、それら自体あたりさわりのない臭気を（別個にまたは一緒に）有するからである。それらには臭気がほとんどないので、どんな量でも、それらが添加される組成物の臭気または味に影響を及ぼすことなく、別個にまたは一緒に使用することができる。
【0014】
いくつかの実施形態において、ラクトンは不飽和結合を全く有さない５員ラクトン環を含む。そのようなラクトンの例としては、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、γ－ヘキサラクトン、γ－ヘプタラクトン、γ－オクタラクトン、γ－ウンデカラクトン、γ－デカラクトン、ジヒドロジャスモンラクトン、およびジヒドロミントラクトン（別名Ｎａｔａｃｔｏｎｅ（商標））が挙げられるが、これらに限定されない。
【0015】
さらに、あるいは、ラクトンは不飽和結合を有するまたは有さない６員ラクトン環を含む。いくつかの実施形態において、ラクトンは少なくとも１個の不飽和結合を有する６員ラクトン環を含む。ラクトンは、少なくとも１個の不飽和結合を有する６員ラクトン環を含み、式２ａ、２ｂ、または２ｃで表わされる化学構造を有することができ、式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は独立して、水素、ヒドロキシル、および脂肪族Ｃ1－Ｃ8からなる群から選択することができ、脂肪族Ｃ1－Ｃ8は直鎖または分枝とすることができ、独立して飽和または不飽和とすることができる。式２ａのいくつかの実施形態において、Ｒ8とＲ9は一緒になって、６員炭素環式環を形成することができ、その６員炭素環式環は、飽和、不飽和、または芳香族とすることができ、１個または複数の脂肪族Ｃ1－Ｃ8置換基でさらに置換されていてもよく、直鎖または分枝とすることができ、独立して飽和または不飽和とすることができる。
少なくとも１個の不飽和結合を有する６員ラクトン環を含むラクトンの例としては、δ－２－デセノラクトン、クマリン、および６－メチルクマリンが挙げられるが、これらに限定されない。
【化2】
【0016】
他の実施形態において、ラクトンは不飽和結合を全く有さない６員ラクトン環を含む。不飽和結合を全く有さない６員ラクトン環を含むラクトンの例としては、δ－デカラクトン、δ－ドデカラクトン、およびシクロヘキシルラクトンが挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、本開示のラクトン（例えば、α，β－不飽和ラクトン）は、マイケル付加反応により（スキーム１および２に示すように）、求核性悪臭材料、例えばチオールおよびアミンと反応して、悪臭を除去することができる。
代替実施形態において、開環反応によりラクトンは悪臭材料と反応することができる。
いくつかの実施形態において、本開示のラクトン（例えば、α，β－不飽和ラクトン）は、マイケル付加反応により（スキーム１および２に示すように）、求核性悪臭材料、例えばチオールおよびアミンと反応して、悪臭を除去することができる。
【化3】
【化4】
【0017】
スキーム３は、マイケル付加反応（スキーム３ａ）および開環反応（スキーム３ｂ）により形成される考え得る反応生成物を示す。
【化5】
【化6】
【0018】
フェノール化合物
いくつかの実施形態において、少なくとも１種のフェノール化合物が本開示組成物中に存在している。フェノール化合物は、例えばフェノール、ｐ－クレゾール、カルバクロール、チモール、ラズベリーケトン、サリチレート、Ｏ－アセチル置換アニソール、および２－アルコキシフェノールとすることができる。いくつかの実施形態において、フェノール化合物はチモールである。別の実施形態において、フェノール化合物はラズベリーケトンである。もう１つの実施形態において、フェノール化合物はバニリンである。
いくつかの実施形態において、少なくとも１種のフェノール化合物が本開示組成物中に存在している。フェノール化合物は、例えばフェノール、ｐ－クレゾール、カルバクロール、チモール、ラズベリーケトン、サリチレート、Ｏ－アセチル置換アニソール、および２－アルコキシフェノールとすることができる。いくつかの実施形態において、フェノール化合物はチモールである。別の実施形態において、フェノール化合物はラズベリーケトンである。もう１つの実施形態において、フェノール化合物はバニリンである。
【0019】
いくつかの実施形態において、フェノール化合物はサリチレートである。サリチレートの例としては、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、サリチル酸イソブチル、サリチル酸アミル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸フェニルエチル、サリチル酸シクロヘキシル、サリチル酸ｃｉｓ－３－ヘキセニル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸プレニル、サリチル酸イソプロポキシエチル、サリチル酸２－メチルブチル、およびサリチル酸ｐ－クレシルが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、フェノール化合物はサリチル酸メチルである。
いくつかの実施形態において、フェノール化合物はＯ－アセチル置換アニソールである。Ｏ－アセチル置換アニソールの例としては、アセチルバニリン、アセチルオイゲノール、およびアセチルイソオイゲノールが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、フェノール化合物はオイゲノールである。
いくつかの実施形態において、フェノール化合物はＯ－アセチル置換アニソールである。Ｏ－アセチル置換アニソールの例としては、アセチルバニリン、アセチルオイゲノール、およびアセチルイソオイゲノールが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、フェノール化合物はオイゲノールである。
【0020】
いくつかの実施形態において、フェノール化合物は２－アルコキシフェノールである。２－アルコキシフェノールの例としては、オイゲノール、イソオイゲノール、ジヒドロオイゲノール、ベンジルイソオイゲノール、バルスパイス（ｖａｌｓｐｉｃｅ）（別名「クレオソール」）、グアイアコール、バニリン、エチルバニリン、エチルグアイアコールバニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＢＥ（バニリルブチルエーテル）、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＥＥ（バニリルエチルエーテル）、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）－１ＭＭ（４－（メトキシメチル）－２－（３’－メトキシ－４’－ヒドロキシフェニル）－１，３－ジオキソラン）、ジンゲロン、ショウガオール、ギンゲロール、バニリルアルコール、エチルバニリルアルコールおよびバニトロープが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、フェノール化合物はオイゲノールである。一実施形態において、フェノール化合物はＨｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＢＥ（バニリルブチルエーテル）である。いくつかの実施形態において、フェノール化合物はＨｏｔａｃｔ（登録商標） ＶＥＥである。別の実施形態において、フェノール化合物はバニトロープである。もう１つの実施形態において、フェノール化合物はバニリンである。
【0021】
組成物
本開示の主題によれば、悪臭組成物は少なくとも１種のラクトンを含む。悪臭除去組成物中のラクトンの量は、悪臭除去組成物の性質により異なる。例えば、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約９９．９％、約０．１％～約１％、約１％～約１０％、約１０％～約２０％、約２０％～約３０％、約３０％～約４０％、約４０％～約５０％、約５０％～約６０％、約６０％～約７０％、約７０％～約８０％、約８０％～約９０％、約９０％～約９９％、約０．５％～約９０％、約０．６５％～約８０％、約０．８％～約７０％、約１％～約６０％、約５％～約５０％、約１０％～約４０％、約５％～約１０％、約０．１％～約２％、約０．１％～約０．２％、約０．２％～約０．５％、約０．５％～約１％、１％～約１．２％、約１．２％～約１．５％、または約１．５％～約２％の量で存在することができる。
本開示の主題によれば、悪臭組成物は少なくとも１種のラクトンを含む。悪臭除去組成物中のラクトンの量は、悪臭除去組成物の性質により異なる。例えば、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約９９．９％、約０．１％～約１％、約１％～約１０％、約１０％～約２０％、約２０％～約３０％、約３０％～約４０％、約４０％～約５０％、約５０％～約６０％、約６０％～約７０％、約７０％～約８０％、約８０％～約９０％、約９０％～約９９％、約０．５％～約９０％、約０．６５％～約８０％、約０．８％～約７０％、約１％～約６０％、約５％～約５０％、約１０％～約４０％、約５％～約１０％、約０．１％～約２％、約０．１％～約０．２％、約０．２％～約０．５％、約０．５％～約１％、１％～約１．２％、約１．２％～約１．５％、または約１．５％～約２％の量で存在することができる。
【0022】
いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約１０％、約０．２５％～約１０％、約０．５％～約１０％、約０．７５％～約１０％、約１．５％～約１０％、約２％～約１０％、約２．５％～約１０％、約３％～約１０％、約３．５％～約１０％、約４％～約１０％、約４．５％～約１０％、約５％～約１０％、約５．５％～約１０％、約６％～約１０％、約６．５％～約１０％、約７％～約１０％、約７．５％～約１０％、約８％～約１０％、約８．５％～約１０％、または約９％～約１０％の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約５％、約０．２５～約５％、約０．５％～約５％、約０．７５％～約５％、約１．５％～約５％、約２％～約５％、約２．５％～約５％、約３％～約５％、約３．５％～約５％、または約４％～約５％の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．０００１％～約０．１％、約０．０００１５％～約０．０５％、約０．０００２％～約０．０１％、約０．０００２５％～約０．００５％、約０．０００３％～約０．００１％、または約０．０００３５％～約０．０００５％の量で存在することができる。
【0023】
いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約３０％～約９０％、約３０％～約８５％、約３０％～約８０％、約３０％～約７５％、約３０％～約７０％、約３０％～約６５％、約３０％～約６０％、約３０％～約５５％、約３０％～約５０％、約３０％～約４０％、約４０％～約５０％、約５０％～約６０％、または約６０％～約７０％の量で存在する。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約４０％～約９０％、約４５％～約９０％、約５０％～約９０％、約５５％～約９０％、約６０％～約９０％、約６５％～約９０％、約７０％～約９０％、約７５％～約９０％、約８０％～約９０％、および約８５％～約９０％の量で存在している。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約３０％～約９０％の量で存在している。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約４０％～約５０％の量で存在している。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約６０％～約７０％の量で存在している。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比少なくとも約０．００１％、少なくとも約０．００５％、少なくとも約０．０１％、少なくとも約０．０５％、少なくとも約０．１％、少なくとも約０．５％、少なくとも約１％、少なくとも約２％、少なくとも約３％、少なくとも約４％、少なくとも約５％、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約３５％、少なくとも約４０％、少なくとも約４５％、少なくとも約５０％、少なくとも約５５％、少なくとも約６０％、少なくとも約６５％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％または少なくとも約９５％の量で存在している。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約９５％以下、約９０％以下、約８５％以下、約８０％以下、約７５％以下、約７０％以下、約６５％以下、約６０％以下、約５５％以下、約５０％以下、約４５％以下、約４０％以下、約３５％、または約３０％以下で存在している。
【0024】
一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．５％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約０．８％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約１．５％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約１．８％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約２％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約２．３％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約２．５％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約３％の量で存在している。別の実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約８％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約１０％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約１３％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約２５％の量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約２６％の量で存在している。いくつかの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約４０％からの量で存在している。別の実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約４２％からの量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約４３％の量で存在している。もう１つの実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約４５％からの量で存在している。一実施形態において、ラクトンは、全悪臭除去組成物の質量比約６１％の量で存在している。
【0025】
フェノール化合物は、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約９９．９％、約０．１％～約１％、約１％～約１０％、約１０％～約２０％、約２０％～約３０％、約３０％～約４０％、約４０％～約５０％、約５０％～約６０％、約６０％～約７０％、約７０％～約８０％、約８０％～約９０％、約９０％～約９９％、約０．５％～約９０％、約０．６５％～約８０％、約０．８％～約７０％、約１％～約６０％、約５％～約５０％、約１０％～約４０％、約５％～約１０％、約０．１％～約２％、約０．１％～約０．２％、約０．２％～約０．５％、約０．５％～約１％、約１％～約１．２％、約１．２％～約１．５％、または約１．５％～約２％の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、フェノール化合物は、全悪臭除去組成物の質量比約０．００００１％～約０．１％、約０．００００１５％～約０．０５％、約０．００００２％～約０．０１％、約０．００００２５％～約０．００５％、約０．００００３％～約０．００１％、約０．００００３５％～約０．０００５％、約０．００００４％～約０．０００１％、または約０．００００４５％～約０．００００５％の量で存在している。いくつかの実施形態において、フェノール化合物は、全悪臭除去組成物の質量比少なくとも約０．００１％、少なくとも約０．００５％、少なくとも約０．０１％、少なくとも約０．０５％、少なくとも約０．１％、少なくとも約０．５％、少なくとも約１％、少なくとも約２％、少なくとも約３％、少なくとも約４％、少なくとも約５％、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約３５％、少なくとも約４０％、少なくとも約４５％、少なくとも約５０％、少なくとも約５５％、少なくとも約６０％、少なくとも約６５％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％または少なくとも約９５％の量で存在している。
【0026】
いくつかの実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１０％～約２０％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は、全悪臭除去組成物の質量比約１１％の量で存在している。別の実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１８％の量で存在している。いくつかの実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１％～約１０％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．００１％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．０４％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．４％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．５％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１．８％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約３％の量で存在している。別の実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約４％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約５％の量で存在している。別の実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約６％の量で存在している。もう１つの実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約７％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約８％の量で存在している。一実施形態において、フェノール化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１０％の量で存在している。
【0027】
本開示の主題によれば、悪臭除去組成物中におけるラクトンとフェノール化合物の比は、悪臭除去組成物の性質により異なる。ラクトンとフェノール化合物の比は約１：１とすることができる。いくつかの実施形態において、ラクトンはフェノール化合物より少ない量で存在している。例えば、ラクトンとフェノール化合物の比は約１：２～約１：１０とすることができる。様々な実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９、または約１：１０である。一実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１：２．７である。一実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１：２．３である。一実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１：２．４である。
【0028】
いくつかの実施形態において、ラクトンはフェノール化合物より多い量で存在している。例えば、ラクトンとフェノール化合物の比は約２：１～約１００：１とすることができる。いくつかの実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１０：１～約１００：１である。様々な実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約２：１、約３：１、約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、約１０：１、約１１：１、約１２：１、約１３：１、約１４：１、約１５：１、約１６：１、約１７：１、約１８：１、約１９：１、約２０：１、約３０：１、約４０：１、約５０：１、約６０：１、約７０：１、約８０：１、約９０：１、または約１００：１である。一実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約４：１である。別の実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１０：１である。別の実施形態において、ラクトンとフェノール化合物の比は約１１：１である。
【0029】
本開示の主題によれば、最終製品は、本開示の悪臭除去組成物および最終製品での使用に適した溶媒（例えば、洗口液またはフレグランスでの使用に適した溶媒）を含む。いくつかの実施形態において、溶媒は有機溶媒である。いくつかの実施形態において、有機溶媒としては、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、２，２－ジメチル－１－プロパノール、２－メチル－１－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、およびｔｅｒｔ－ブタノールなどの低級アルコール；２－ヘキシルデカノール、オレイルアルコール、２－オクチルドデカノール、ブチルアルコール、セタノール、およびステアリルアルコールなどの高級アルコール；グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、３－メチル－１，３－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、ソルビトール、およびマルチトールなどのポリオール；スクアラン、流動パラフィン、液状ラノリン、ワセリン、および固形パラフィンなどの炭化水素；パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、フタル酸ジエチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸セチル、１－イソステアロイル－３－ミリストイルグリセロール、イソステアリン酸コレステリル、２－エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸２－エチルヘキシル、ミリスチン酸２－オクチルドデシル、ジ－２－エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、オレイン酸２－オクチルドデシル、トリイソステアリン酸グリセロール、炭酸ジカプリリル、およびジ－パラ－メトキシケイ皮酸モノ－２－エチルヘキサン酸グリセリルなどのエステル；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｙｌｃｏｌ）ジメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどのグリコールエーテル；ベニバナ油、ヒマワリ油、ローズマリー油、ホホバ油、マカダミアナッツ油、オリーブ油、ツバキ油、ヒマシ油、オレンジ油、米糠油、トリエチルヘキサノイン、およびトリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリルなどの脂肪および脂肪油；ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、およびジフェニルポリシロキサンなどの線状鎖ポリシロキサンを含めて、シリコーン油、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、およびドデカメチルシクロヘキサシロキサンなどの環式ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、およびフッ素変性ポリシロキサンなどの変性ポリシロキサンなど；クエン酸トリエチル、トリアセチン（三酢酸グリセリン）およびＭＣＴ（中鎖トリグリセリド）などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0030】
一実施形態において、溶媒はジオール溶媒またはアルコールである。いくつかの実施形態において、ジオール溶媒またはアルコールは、３－（ｌ－メントキシ）プロパン－１，２－ジオール（高砂香料工業株式会社から市販）、ｐ－メンタン－３，８－ジオール（高砂香料工業株式会社から市販）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチルアルコール、およびそれらの組合せからなる群から選択される。一実施形態において、溶媒はプロピレングリコールである。
【0031】
溶媒は、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約９９．９％、 約０．１％～約１％、約１％～約１０％、約１０％～約２０％、約２０％～約３０％、約３０％～約４０％、約４０％～約５０％、約５０％～約６０％、約６０％～約７０％、約７０％～約８０％、約８０％～約９０％、約９０％～約９９％、約０．５％～約９０％、約０．６５％～約８０％、約０．８％～約７０％、約１％～約６０％、約５％～約５０％、約１０％～約４０％、約５％～約１０％、約０．１％～約２％、約０．１％～約０．２％、約０．２％～約０．５％、約０．５％～約１％、１％～約１．２％、約１．２％～約１．５％、または約１．５％～約２％の量で存在することができる。溶媒は、全悪臭除去組成物の質量比約１０％～約９０％、約２５％～約３５％、約２０％～約６０％、約２０％～約７０％、約２０％～約８０％、約３５％～約６７％、約３５％～約４０％、約４０％～約６０％、または約６０％～約７０％の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、溶媒は、全悪臭除去組成物の質量比約０．０００１％～約０．１％、約０．０００１５％～約０．０５％、約０．０００２％～約０．０１％、約０．０００２５％～約０．００５％、約０．０００３％～約０．００１％、または約０．０００３５％～約０．０００５％の量で存在することができる。
【0032】
もう１つの実施形態において、溶媒は全悪臭除去組成物の質量比約２５％の量で存在している。もう１つの実施形態において、溶媒は全悪臭除去組成物の質量比約３５％の量で存在している。もう１つの実施形態において、溶媒は全悪臭除去組成物の質量比約４０％の量で存在している。もう１つの実施形態において、溶媒は全悪臭除去組成物の質量比約６７％の量で存在している。
【0033】
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、少なくとも１種の悪臭マスキング化合物をさらに含むことができる。いくつかの実施形態において、悪臭マスキング化合物は、メントール、酢酸アニシル、酢酸エチル、フェネチルアルコール、２－メチル酪酸エチル、酪酸エチル、柑橘油、ペパーミント油、スペアミント油、ウィンターグリーン油、シナモン、ジンジャー、およびそれらの組合せからなる群から選択されるが、これらに限定されない。
【0034】
悪臭マスキング化合物は、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約９９．９％、約０．１％～約１％、約１％～約１０％、約１０％～約２０％、約２０％～約３０％、約３０％～約４０％、約４０％～約５０％、約５０％～約６０％、約６０％～約７０％、約７０％～約８０％、約８０％～約９０％、約９０％～約９９％、約０．５％～約９０％、約０．６５％～約８０％、約０．８％～約７０％、約１％～約６０％、約５％～約５０％、約１０％～約４０％、約５％～約１０％、約０．１％～約２％、約０．１％～約０．２％、約０．２％～約０．５％、約０．５％～約１％、１％～約１．２％、約１．２％～約１．５％、または約１．５％～約２％の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、マスキング化合物は、全悪臭除去組成物の質量比約０．０００１％～約０．１％、約０．０００１５％～約０．０５％、約０．０００２％～約０．０１％、約０．０００２５％～約０．００５％、約０．０００３％～約０．００１％、または約０．０００３５％～約０．０００５％の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、マスキング剤は、全悪臭除去組成物の質量比約０．１％～約９０％、約０．１％～約０．３％、約０．１％～約０．４７％、約０．１％～約１．５％、約０．１％～約２％、約０．１％～約２．５％、約２％～約４％、約２５～約７％、約２％～約１０％、約２％～約１２％、約２％～約 の量で存在することができる。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は、全悪臭除去組成物の質量比約５０％～約９９％、約４０％～約９９％、約４０％～約６０％、約６０％～約８０％、または約６０％～約９０％の量で存在している。
【0035】
もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．１％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．３％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約０．４％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１．５％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２％～約１５％、約２％～約２０％、約２％～約３０％、約２％～約５０％、約２％～約６０％、約２％～約７０％、約２％～約８０％、または約２％～約８５％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２．５％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約３％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約４％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約７％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１０％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１２％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１６％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比１７％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約１８％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２０％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２２％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２４％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２５％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約２８％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約４０％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約５０％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約６７％の量で存在している。もう１つの実施形態において、悪臭マスキング化合物は全悪臭除去組成物の質量比約８５％の量で存在している。
【0036】
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は少なくとも１種の賦形剤をさらに含むことができる。いくつかの実施形態において、賦形剤は、亜鉛塩、第一スズ塩、重曹、ポリフェノール、精油、ならびに／または抗細菌剤、例えば第四級アンモニウム、塩化セチルピリジニウム（ｃｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ）、シクロヘキシジン、トリクロサン、および抗細菌性フレーバー材料、デキストロース、スクロース、もしくは他のサッカリド、ソルビトール、マンニトール、イソマルチトール（ｉｓｏｍａｌｉｔｏｌ）、アルコール、不溶性フィラー（例えば、エラストマー、樹脂、脂肪、蝋、および油）、エラストマー可塑剤、乳化剤、希釈剤、柔軟剤、水不溶性矯味剤、水溶性バッファー化学薬品、抗酸化剤、保水剤、研摩剤、結合剤、安定剤、崩壊剤、界面活性剤、粘着防止剤（ａｎｔｉ－ａｄｈｅｒｅｎｔ）、カプセル化用被覆剤、流動化剤、滑沢剤、保存剤、収着剤、増白剤、およびフッ化物、食用カルシウム粉末（例えば、炭酸カルシウム）、ケイ素、水溶性ポリマー、酸性化剤、または担体とすることができるが、これらに限定されない。
【0037】
一実施形態において、本開示の悪臭除去組成物は、亜鉛塩、第一スズ塩、重曹、ポリフェノール、精油、ならびに／または抗細菌剤、例えば第四級アンモニウム、塩化セチルピリジニウム、シクロヘキシジン、トリクロサン、および抗細菌性フレーバー材料などの賦形剤と組み合わせられるが、これらに限定されない。
【0038】
最終製品
本開示の主題の悪臭除去組成物は、練り歯磨き、歯磨き粉、歯磨きジェル、洗口液またはマウスリンス消費者製品、デンタルフロス、義歯ケア製品、菓子（例えば、ハードまたはソフトキャンディ）、ブレスミント、錠剤、溶けるブレスストリップ（ｂｒｅａｔｈ ｓｔｒｉｐ）、ガム、トローチ、および製薬製品または医薬品（例えば、頬側投与に適した製薬製品）を含めて、様々な口腔ケア最終製品で使用することができるが、これらに限定されない。
本開示の主題の悪臭除去組成物は、練り歯磨き、歯磨き粉、歯磨きジェル、洗口液またはマウスリンス消費者製品、デンタルフロス、義歯ケア製品、菓子（例えば、ハードまたはソフトキャンディ）、ブレスミント、錠剤、溶けるブレスストリップ（ｂｒｅａｔｈ ｓｔｒｉｐ）、ガム、トローチ、および製薬製品または医薬品（例えば、頬側投与に適した製薬製品）を含めて、様々な口腔ケア最終製品で使用することができるが、これらに限定されない。
【0039】
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、果汁飲料、スポーツドリンク、野菜ジュース、乳酸発酵飲料、炭酸飲料、コーヒー、ココア、茶（例えば、紅茶、ウーロン茶緑茶）、日本酒、アルコール、および粉末飲料などの飲料；キャンディ、チューインガム、錠剤化キャンディ、ガム状キャンディ、ソーダポップキャンディ、およびチョコレートなどの菓子製品；クッキー、ビスケット、およびパンなどのベーカリー製品；ヨーグルト、アイスクリーム、およびジャムなどのデザート（ｄｅｓｅｒｔ）；ポテトチップやクラッカーなどのスナック；シチュー、カレー、スープ、ドレッシング、ディップ、ヌードルスープ、ブイヨンストック、味噌、即席食品ブイヨン、ソース、ブイヨン、味噌汁、ピクルス、おにぎりのトッピング、茶および米飯のトッピング、コムギ、ソバ、およびヌードルなどの半調理済みもしくは調理済み食物、またはそれらのチルド食品および冷凍食品；即席ヌードルなどの即席食品；粉末状混合調味料などの調味料；マヨネーズ、マスタード、およびタマネギベース食品などのサラダドレッシングおよび香辛料；ニンニクベース食品；ならびに卵および卵ベース食品を含めて、食物および飲料で使用されるが、これらに限定されない。本開示の主題の悪臭除去組成物は、ミルク、コンデンスミルク、エバミルク、スキムミルク、バター、クリーム、ホイップクリーム、乳製品矯味剤、ヨーグルト、チーズ、クリームチーズ、またはサワークリームを含めて、様々な消費者製品で使用することができるが、これらに限定されない。
【0040】
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、ドライシャンプー、浴用石けん、パヒューム石けん、クリア石けん、合成石けん；ボディ石けん、ボディシャンプー、手洗い用石けん、バスソルト、バスタブレット、バスフォーム（ｆｏａｍ ｂａｔｈ）（例えば、バスバブル（ｂｕｂｂｌｅ ｂａｔｈ）、バスパヒュームやバスカプセルなどのバスオイル）、バスミルク（ｍｉｌｋ ｂａｔｈ）、バスゼリー、およびバスキューブを含めて、パーソナルケア製品で使用されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、衣類用洗浄剤、液体洗濯洗浄剤、洗濯石けん、コンパクト洗浄剤、汎用洗浄剤、柔軟剤、家庭用清浄剤、ハウスウォッシュ（ｈｏｕｓｅ ｗａｓｈ）、トイレ清浄剤、浴室清浄剤、ガラス清浄剤、殺真菌剤、および排水管用清浄剤、台所用石けん、台所用合成石けん、および皿洗い用洗浄剤、漂白剤（ｂｅａｃｈｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、酸化型漂白剤（例えば、塩素系漂白剤および酸素系漂白剤）、還元型漂白剤（例えば、硫黄含有漂白剤）、蛍光漂白剤、スプレーエアロゾル、粉末スプレー、脱臭芳香剤（例えば、固体、ゲルおよび液体脱臭剤）、芳香剤、カーフレッシュナー、ルームフレッシュナー、蝋燭、ならびにじゅうたん脱臭剤を含めて、清浄用製品で使用されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、シャンプー、バスパウダー、ドライシャンプー、清拭用クロス、脱臭スプレー、ペット用床敷脱臭剤、ペット用練り歯磨き、チュートイ、ペットフード、ペット用トリーツ、猫用リター、猫用リターライナー、および猫用トイレ脱臭剤を含めて、動物ケア製品で使用されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、衣類用洗浄剤、液体洗濯洗浄剤、洗濯石けん、コンパクト洗浄剤、汎用洗浄剤、柔軟剤、家庭用清浄剤、ハウスウォッシュ（ｈｏｕｓｅ ｗａｓｈ）、トイレ清浄剤、浴室清浄剤、ガラス清浄剤、殺真菌剤、および排水管用清浄剤、台所用石けん、台所用合成石けん、および皿洗い用洗浄剤、漂白剤（ｂｅａｃｈｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、酸化型漂白剤（例えば、塩素系漂白剤および酸素系漂白剤）、還元型漂白剤（例えば、硫黄含有漂白剤）、蛍光漂白剤、スプレーエアロゾル、粉末スプレー、脱臭芳香剤（例えば、固体、ゲルおよび液体脱臭剤）、芳香剤、カーフレッシュナー、ルームフレッシュナー、蝋燭、ならびにじゅうたん脱臭剤を含めて、清浄用製品で使用されるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、シャンプー、バスパウダー、ドライシャンプー、清拭用クロス、脱臭スプレー、ペット用床敷脱臭剤、ペット用練り歯磨き、チュートイ、ペットフード、ペット用トリーツ、猫用リター、猫用リターライナー、および猫用トイレ脱臭剤を含めて、動物ケア製品で使用されるが、これらに限定されない。
【0041】
熟練のフレーバーリストまたはフレグランススペシャリストによって理解されるように、所与の最終製品中における悪臭除去組成物の使用レベル（または全量）は、悪臭除去組成物が添加される最終製品、熟練のフレーバーリストまたはフレグランススペシャリストによって所望される味または香りのプロファイル、および加工によって変わり得る。悪臭除去組成物の成分または原料の様々な組合せによって、使用レベルが最終製品の用途および剤形（例えば、練り歯磨きであるのかそれともゲルの形をしているのか）に応じて高くまたは低くなり得ることも起こり得る。
【0042】
いくつかの実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物は、ラクトンおよびことによるとフェノール化合物を含めて、これらの組成物の成分または原料が、チオールやアミンなどの悪臭の原因となる構成要素と極性環境（水、アルコール、またはジオール溶媒（例えば、プロピレングリコール）などであるが、これらに限定されない）中で反応できる程度に十分に親水性である。いくつかの実施形態において、悪臭除去組成物は、口腔などの水性環境における悪臭除去に特に適している。
したがって、いくつかの実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物を好適な溶媒と組み合わせ、消費者製品、例えば口腔パーソナル最終製品で（例えば、作製する際に）使用する。悪臭除去組成物は口腔ケア最終製品に快い効果をもたらし、それらの口腔ケア最終製品を消費者は一般的に気持ちよいと感じる。好適な溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせたとき、最終製品をその所期の使用に不向きとするものではない溶媒である。例えば、限定するものではないが、洗口液またはマウスリンスでの使用に適した溶媒は、最終製品が示されたように経口消費（例えば、うがい、リンスおよび／または嚥下）される能力を損なわない溶媒でなければならない。
したがって、いくつかの実施形態において、本開示の主題の悪臭除去組成物を好適な溶媒と組み合わせ、消費者製品、例えば口腔パーソナル最終製品で（例えば、作製する際に）使用する。悪臭除去組成物は口腔ケア最終製品に快い効果をもたらし、それらの口腔ケア最終製品を消費者は一般的に気持ちよいと感じる。好適な溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせたとき、最終製品をその所期の使用に不向きとするものではない溶媒である。例えば、限定するものではないが、洗口液またはマウスリンスでの使用に適した溶媒は、最終製品が示されたように経口消費（例えば、うがい、リンスおよび／または嚥下）される能力を損なわない溶媒でなければならない。
【0043】
一実施形態において、最終製品は洗口液またはマウスリンス消費者製品である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全洗口液またはマウスリンス消費者製品の質量比約０．００１％～約３％、約０．０１％～約１．５％、約０．０５％～約１％、または約０．１％～約０．５％である。
洗口液またはマウスリンス消費者製品は、当業者に公知であるいずれかの好適な方法で調製することができる。例えば、洗口液またはマウスリンス消費者製品は、（液体または粉末の形で存在している）悪臭除去組成物を、例えばメントールなどのフレーバーおよび界面活性剤をさらに含む好適な溶媒に溶解し、次いで、得られた溶液を例えばエリスリトール水溶液と混合することによって調製することができる。いくつかの実施形態において、フレーバーは、全洗口液またはマウスリンス消費者製品の質量比約０．０５％～約０．５％、約０．０７５％～約０．４５％、約０．１％～約０．４％、約０．２５％～約０．３５％、約０．１％～約０．４％、または約０．２％～約０．５％存在している。いくつかの実施形態において、フレーバーは、全洗口液またはマウスリンス消費者製品の質量比少なくとも約０．０５％、少なくとも約０．０６％、少なくとも約０．０７％、少なくとも約０．０８％、少なくとも約０．０９％、少なくとも約０．１％、少なくとも約０．２％、少なくとも約０．３％、少なくとも約０．４％、または少なくとも０．５％から存在している。いくつかの実施形態において、界面活性剤はフレーバーの量の約２～約５倍、約３～約５倍、約４～約５倍、約３～約４倍存在している。
洗口液またはマウスリンス消費者製品は、当業者に公知であるいずれかの好適な方法で調製することができる。例えば、洗口液またはマウスリンス消費者製品は、（液体または粉末の形で存在している）悪臭除去組成物を、例えばメントールなどのフレーバーおよび界面活性剤をさらに含む好適な溶媒に溶解し、次いで、得られた溶液を例えばエリスリトール水溶液と混合することによって調製することができる。いくつかの実施形態において、フレーバーは、全洗口液またはマウスリンス消費者製品の質量比約０．０５％～約０．５％、約０．０７５％～約０．４５％、約０．１％～約０．４％、約０．２５％～約０．３５％、約０．１％～約０．４％、または約０．２％～約０．５％存在している。いくつかの実施形態において、フレーバーは、全洗口液またはマウスリンス消費者製品の質量比少なくとも約０．０５％、少なくとも約０．０６％、少なくとも約０．０７％、少なくとも約０．０８％、少なくとも約０．０９％、少なくとも約０．１％、少なくとも約０．２％、少なくとも約０．３％、少なくとも約０．４％、または少なくとも０．５％から存在している。いくつかの実施形態において、界面活性剤はフレーバーの量の約２～約５倍、約３～約５倍、約４～約５倍、約３～約４倍存在している。
【0044】
一実施形態において、最終製品は練り歯磨き消費者製品である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全練り歯磨き消費者製品の質量比約０．１％～約３．０％、約０．５％～約２．０％、約０．６５％～約１．６５％、または約０．８％～約１．３％である。
一実施形態において、最終製品はデンタルフロスである。悪臭除去組成物の使用レベルは、デンタルフロス消費者製品の全被覆の質量比約０．２％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．６％～約２．５％、または約０．８％～約２％である。
一実施形態において、最終製品は義歯粘着剤製品である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全義歯粘着剤製品の質量比約０．０５％～約１０％、約０．１％～約９％、約０．１５％～約８％、約１％～約７％、約１．５％～約６％、約２％～約５％、または約２．５％～約４％である。
一実施形態において、最終製品は義歯用清浄剤（例えば、ペースト、ゲル、粉末等）製品である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全義歯清浄剤製品の質量比約０．０５％～約１０％、約０．１％～約９％、約０．１５％～約８％、約１％～約７％、約１．５％～約６％、約２％～約５％、または約２．５％～約４％である。
一実施形態において、最終製品はチューインガムである。悪臭除去組成物の使用レベルは、全チューインガム製品の質量比約０．１％～約６．０％、約０．１５％～約５．５％、約０．２％～約５．０％、約０．２５％～約４．５％、約０．３％～約４．０％、約０．３５％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．４５％～約２．５％、約０．５％～約２．０％、約０．５５％～約１．５％、または約０．６％～約１．０％である。
一実施形態において、最終製品はデンタルフロスである。悪臭除去組成物の使用レベルは、デンタルフロス消費者製品の全被覆の質量比約０．２％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．６％～約２．５％、または約０．８％～約２％である。
一実施形態において、最終製品は義歯粘着剤製品である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全義歯粘着剤製品の質量比約０．０５％～約１０％、約０．１％～約９％、約０．１５％～約８％、約１％～約７％、約１．５％～約６％、約２％～約５％、または約２．５％～約４％である。
一実施形態において、最終製品は義歯用清浄剤（例えば、ペースト、ゲル、粉末等）製品である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全義歯清浄剤製品の質量比約０．０５％～約１０％、約０．１％～約９％、約０．１５％～約８％、約１％～約７％、約１．５％～約６％、約２％～約５％、または約２．５％～約４％である。
一実施形態において、最終製品はチューインガムである。悪臭除去組成物の使用レベルは、全チューインガム製品の質量比約０．１％～約６．０％、約０．１５％～約５．５％、約０．２％～約５．０％、約０．２５％～約４．５％、約０．３％～約４．０％、約０．３５％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．４５％～約２．５％、約０．５％～約２．０％、約０．５５％～約１．５％、または約０．６％～約１．０％である。
【0045】
一実施形態において、最終製品は錠剤である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全錠剤製品の質量比約０．０５％～約１０％、約０．１％～約９％、約０．１５％～約８％、約１％～約７％、約１．５％～約６％、約２％～約５％、または約２．５％～約４％である。
一実施形態において、最終製品は香錠である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全香錠製品の質量比約０．１％～約６．０％、約０．１５％～約５．５％、約０．２％～約５．０％、約０．２５％～約４．５％、約０．３％～約４．０％、約０．３５％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．４５％～約２．５％、約０．５％～約２．０％、約０．５５％～約１．５％、または約０．６％～約１．０％である。
一実施形態において、最終製品は香錠である。悪臭除去組成物の使用レベルは、全香錠製品の質量比約０．１％～約６．０％、約０．１５％～約５．５％、約０．２％～約５．０％、約０．２５％～約４．５％、約０．３％～約４．０％、約０．３５％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．４５％～約２．５％、約０．５％～約２．０％、約０．５５％～約１．５％、または約０．６％～約１．０％である。
【0046】
一実施形態において、最終製品はハードキャンディである。悪臭除去組成物の使用レベルは、全ハードキャンディ製品の質量比約０．１％～約６．０％、約０．１５％～約５．５％、約０．２％～約５．０％、約０．２５％～約４．５％、約０．３％～約４．０％、約０．３５％～約３．５％、約０．４％～約３．０％、約０．４５％～約２．５％、約０．５％～約２．０％、約０．５５％～約１．５％、または約０．６％～約１．０％である。
悪臭除去組成物およびそれらを含む最終製品は、当技術分野において周知である追加のフレーバー成分および賦形剤をさらに含むことができる。公知のフレーバー成分の例は、米国食品香料製造者協会（ＦＥＭＡ：Ｆｌａｖｏｒ ａｎｄ Ｅｘｔｒａｃｔｓ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ）出版物、特に一般に安全（ＦＥＭＡ－ＧＲＡＳ）材料と認められる化合物にみることができる。本開示の主題の悪臭除去組成物は、Allured’s Flavor and Fragrance Materials (2004), published by Allured Publishing Inc.に記載されている１種または複数の成分をさらに含んでもよい。
悪臭除去組成物およびそれらを含む最終製品は、当技術分野において周知である追加のフレーバー成分および賦形剤をさらに含むことができる。公知のフレーバー成分の例は、米国食品香料製造者協会（ＦＥＭＡ：Ｆｌａｖｏｒ ａｎｄ Ｅｘｔｒａｃｔｓ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ）出版物、特に一般に安全（ＦＥＭＡ－ＧＲＡＳ）材料と認められる化合物にみることができる。本開示の主題の悪臭除去組成物は、Allured’s Flavor and Fragrance Materials (2004), published by Allured Publishing Inc.に記載されている１種または複数の成分をさらに含んでもよい。
【実施例】
【0047】
以下の例は本開示の主題の例示にすぎず、決して本開示の主題の範囲を限定するものとみなされるべきではない。
スクリーニング例
概要
例１～６は、悪臭除去組成物に有用な化合物を同定および標的にするための一連のスクリーニングアッセイを示す。
スクリーニング例
概要
例１～６は、悪臭除去組成物に有用な化合物を同定および標的にするための一連のスクリーニングアッセイを示す。
【0048】
メチルメルカプタン抑制分析を使用して、化合物の悪臭除去効果を評価した。メチルメルカプタンは主要な口臭物質であることが知られている。例えば、メチルメルカプタンは口臭患者の口腔に認められ、悪臭発生食品（例えば、ニンニク）にも認められる。マルチパーパスサンプラー（ＭＰＳ ２、Ｇｅｒｓｔｅｌ Ｉｎｃ社、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ ＭＤ）－ガスクロマトグラフィー（６８９０Ｎ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ社、Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ ＤＥ）とパルス型炎光光度検出器（ＰＦＰＤ、モデル５３８０、ＯＩ Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ社、Ｃｏｌｌｅｇｅ Ｓｔａｔｉｏｎ， Ｔｘ）をメチルメルカプタン分析に使用した。脱イオン水中の０．５％（ｗ／ｖ）メチルメルカプタンナトリウム塩であるナトリウムチオメトキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙ， Ｉｎｃ．社、Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ， ＰＡから購入）をメチルメルカプタン保存溶液として使用し、試験日毎に新たに調製した。
【0049】
例１～４の方法および材料
２００ｐｐｍまたは１００ｐｐｍラクトン（２００プルーフエタノール中の１％（２００ｐｐｍ）または０．５％（１００ｐｐｍ）（ｗ／ｖ）試験悪臭除去化合物３６μｌ）、１４４μｌの２００プルーフエタノール、および１６２０μｌの脱イオン水を２ｍｌのＧＣバイアルに添加した。調製したバイアルをマルチパーパスサンプラー－ＧＣ－ＰＦＰＤの試料トレーに置いた。マルチパーパスサンプラーを用いて、３．６μｌのメチルメルカプタン保存溶液をＧＣバイアルに添加し、ＧＣバイアルを室温で２時間放置した。マルチパーパスサンプラーを用いて、０．４μｌの試験溶液をＧＣ注入口（ガラスウール付きＡｇｉｌｅｎｔテーパーフォーカスライナーを取り付けた。スプリットモード、スプリット比１０：１）に注入した。キャリヤーガス流速は１．５ｍｌ／分（一定流量モード）であり、Ａｇｉｌｅｎｔ ＤＢ－１ＭＳ ＵＩカラム（Ｌ６０ｍ×ＩＤ ０．２５０ｍｍ×膜厚０．２５μｍ）を分析に使用した。ＧＣオーブンの初期温度は４０℃であり、５分後に２０℃／分の速度で１８０℃に昇温し、引き続いて４０℃／分の速度で２８０℃に昇温した。ＧＣオーブンを５分間２８０℃に保持した。エタノール単独をブランク対照として使用した。試験悪臭除去化合物の最終濃度は２００ｐｐｍまたは１００ｐｐｍであり、メチルメルカプタンナトリウム塩の最終濃度は約１０ｐｐｍであった。
悪臭（メチルメルカプタン）抑制は以下の通り算出した。悪臭（メチルメルカプタン）抑制（％）＝（ブランク対照試料のＧＣ面積－試験試料のＧＣ面積）／ブランク対照試料のＧＣ面積×１００。
２００ｐｐｍまたは１００ｐｐｍラクトン（２００プルーフエタノール中の１％（２００ｐｐｍ）または０．５％（１００ｐｐｍ）（ｗ／ｖ）試験悪臭除去化合物３６μｌ）、１４４μｌの２００プルーフエタノール、および１６２０μｌの脱イオン水を２ｍｌのＧＣバイアルに添加した。調製したバイアルをマルチパーパスサンプラー－ＧＣ－ＰＦＰＤの試料トレーに置いた。マルチパーパスサンプラーを用いて、３．６μｌのメチルメルカプタン保存溶液をＧＣバイアルに添加し、ＧＣバイアルを室温で２時間放置した。マルチパーパスサンプラーを用いて、０．４μｌの試験溶液をＧＣ注入口（ガラスウール付きＡｇｉｌｅｎｔテーパーフォーカスライナーを取り付けた。スプリットモード、スプリット比１０：１）に注入した。キャリヤーガス流速は１．５ｍｌ／分（一定流量モード）であり、Ａｇｉｌｅｎｔ ＤＢ－１ＭＳ ＵＩカラム（Ｌ６０ｍ×ＩＤ ０．２５０ｍｍ×膜厚０．２５μｍ）を分析に使用した。ＧＣオーブンの初期温度は４０℃であり、５分後に２０℃／分の速度で１８０℃に昇温し、引き続いて４０℃／分の速度で２８０℃に昇温した。ＧＣオーブンを５分間２８０℃に保持した。エタノール単独をブランク対照として使用した。試験悪臭除去化合物の最終濃度は２００ｐｐｍまたは１００ｐｐｍであり、メチルメルカプタンナトリウム塩の最終濃度は約１０ｐｐｍであった。
悪臭（メチルメルカプタン）抑制は以下の通り算出した。悪臭（メチルメルカプタン）抑制（％）＝（ブランク対照試料のＧＣ面積－試験試料のＧＣ面積）／ブランク対照試料のＧＣ面積×１００。
【0050】
例５～９の方法および材料
スクリーニング試験では、１００ｐｐｍのラクトン（２００プルーフエタノール中の０．５％ラクトン（ｗ／ｖ）２０μｌ）、３００ｐｐｍのラクトン（２００プルーフエタノール中の１％ラクトン（ｗ／ｖ）３０μｌ）、２００ｐｐｍのフェノール化合物（２００プルーフエタノール中の１％フェノール化合物（ｗ／ｖ）２０μｌ）および３００ｐｐｍのフェノール化合物（２００プルーフエタノール中の１％フェノール化合物（ｗ／ｖ）３０μｌ）を試験した。さらに、ラクトンとフェノール化合物の様々な組合せを試験した。ラクトンおよびフェノール化合物をピペットで２ｍｌのＧＣバイアルに計り、２００プルーフエタノールを１０００μｌまで添加した。調製したバイアルをマルチパーパスサンプラー－ＧＣ－ＰＦＰＤの試料トレーに置いた。マルチパーパスサンプラーを利用して、２μｌのメチルメルカプタン保存溶液をＧＣバイアルに添加し、バイアルを室温で２時間放置した。マルチパーパスサンプラーを用いて、０．４μｌの試験溶液をＧＣ注入口（ガラスウール付きＡｇｉｌｅｎｔテーパーフォーカスライナーを取り付けた。スプリットモード、スプリット比１０：１）に注入した。キャリヤーガス流速は１．５ｍｌ／分（一定流量モード）であり、Ａｇｉｌｅｎｔ ＤＢ－１ＭＳ ＵＩカラム（Ｌ６０ｍ×ＩＤ ０．２５０ｍｍ×膜厚０．２５μｍ）を分析に使用した。ＧＣオーブンの温度は４０℃で始め、５分後に、２０℃／分の速度で１８０℃に昇温し、引き続いて４０℃／分の速度で２８０℃に昇温し、５分間保持した。
２００プルーフエタノール単独をブランク対照として使用した。メチルメルカプタンナトリウム塩の最終濃度は１０ｐｐｍであった。
悪臭（メチルメルカプタン）抑制は以下の通り算出した。悪臭（メチルメルカプタン）抑制（％）＝（ブランク対照試料のＧＣ面積－試験試料のＧＣ面積）／ブランク対照試料のＧＣ面積×１００。
スクリーニング試験では、１００ｐｐｍのラクトン（２００プルーフエタノール中の０．５％ラクトン（ｗ／ｖ）２０μｌ）、３００ｐｐｍのラクトン（２００プルーフエタノール中の１％ラクトン（ｗ／ｖ）３０μｌ）、２００ｐｐｍのフェノール化合物（２００プルーフエタノール中の１％フェノール化合物（ｗ／ｖ）２０μｌ）および３００ｐｐｍのフェノール化合物（２００プルーフエタノール中の１％フェノール化合物（ｗ／ｖ）３０μｌ）を試験した。さらに、ラクトンとフェノール化合物の様々な組合せを試験した。ラクトンおよびフェノール化合物をピペットで２ｍｌのＧＣバイアルに計り、２００プルーフエタノールを１０００μｌまで添加した。調製したバイアルをマルチパーパスサンプラー－ＧＣ－ＰＦＰＤの試料トレーに置いた。マルチパーパスサンプラーを利用して、２μｌのメチルメルカプタン保存溶液をＧＣバイアルに添加し、バイアルを室温で２時間放置した。マルチパーパスサンプラーを用いて、０．４μｌの試験溶液をＧＣ注入口（ガラスウール付きＡｇｉｌｅｎｔテーパーフォーカスライナーを取り付けた。スプリットモード、スプリット比１０：１）に注入した。キャリヤーガス流速は１．５ｍｌ／分（一定流量モード）であり、Ａｇｉｌｅｎｔ ＤＢ－１ＭＳ ＵＩカラム（Ｌ６０ｍ×ＩＤ ０．２５０ｍｍ×膜厚０．２５μｍ）を分析に使用した。ＧＣオーブンの温度は４０℃で始め、５分後に、２０℃／分の速度で１８０℃に昇温し、引き続いて４０℃／分の速度で２８０℃に昇温し、５分間保持した。
２００プルーフエタノール単独をブランク対照として使用した。メチルメルカプタンナトリウム塩の最終濃度は１０ｐｐｍであった。
悪臭（メチルメルカプタン）抑制は以下の通り算出した。悪臭（メチルメルカプタン）抑制（％）＝（ブランク対照試料のＧＣ面積－試験試料のＧＣ面積）／ブランク対照試料のＧＣ面積×１００。
【0051】
例１～４の結果
（例１）
例１において、２００ｐｐｍのα－アンゲリカラクトンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価した。結果を表１に示す。
（例１）
例１において、２００ｐｐｍのα－アンゲリカラクトンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価した。結果を表１に示す。
【表1】
【0052】
（例２）
例２において、２００ｐｐｍのミントラクトンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価した。結果を表２に示す。
例２において、２００ｐｐｍのミントラクトンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価した。結果を表２に示す。
【表2】
【0053】
（例３）
例３において、１００ｐｐｍの２（５Ｈ）フラノンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価した。結果を表３に示す。
例３において、１００ｐｐｍの２（５Ｈ）フラノンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価した。結果を表３に示す。
【表3】
【0054】
（例４）
例４において、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンおよび１００ｐｐｍ β－アンゲリカラクトンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表４に示す。
例４において、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンおよび１００ｐｐｍ β－アンゲリカラクトンによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表４に示す。
【表4】
【0055】
例１～４の考察
表１～４に示すように、ラクトン（例えば、α－アンゲリカラクトン、β－アンゲリカラクトン、ミントラクトン、および２（５Ｈ）フラノン）は、メチルメルカプタンの量を抑制した。
表１～４に示すように、ラクトン（例えば、α－アンゲリカラクトン、β－アンゲリカラクトン、ミントラクトン、および２（５Ｈ）フラノン）は、メチルメルカプタンの量を抑制した。
【0056】
例５～８の結果
（例５）
例５において、ラクトン単独（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトン）、フェノール化合物単独（例えば、２００ｐｐｍ オイゲノール、２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、２００ｐｐｍ サリチル酸メチル）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ サリチル酸メチルの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表５に示す。
（例５）
例５において、ラクトン単独（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトン）、フェノール化合物単独（例えば、２００ｐｐｍ オイゲノール、２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、２００ｐｐｍ サリチル酸メチル）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ サリチル酸メチルの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表５に示す。
【表5】
【0057】
（例６）
例６において、ラクトン単独（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトン）、フェノール化合物単独（例えば、２００ｐｐｍ オイゲノール、２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、２００ｐｐｍ サリチル酸メチル）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ オイゲノールの組合せ、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥの組合せ、および１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ サリチル酸メチルの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表６に示す。
例６において、ラクトン単独（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトン）、フェノール化合物単独（例えば、２００ｐｐｍ オイゲノール、２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、２００ｐｐｍ サリチル酸メチル）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ オイゲノールの組合せ、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥの組合せ、および１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ サリチル酸メチルの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表６に示す。
【表6】
【0058】
（例７）
例７において、ラクトン単独（例えば、１００ｐｐｍ ２（５Ｈ）フラノン）、フェノール化合物単独（例えば、２００ｐｐｍ オイゲノール）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ ２（５Ｈ）フラノンと２００ｐｐｍ オイゲノールの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表７に示す。
例７において、ラクトン単独（例えば、１００ｐｐｍ ２（５Ｈ）フラノン）、フェノール化合物単独（例えば、２００ｐｐｍ オイゲノール）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ ２（５Ｈ）フラノンと２００ｐｐｍ オイゲノールの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表７に示す。
【表7】
【0059】
（例８）
例８において、ラクトン単独（例えば、３００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトン）、フェノール化合物単独（例えば、３００ｐｐｍ オイゲノール、３００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、および３００ｐｐｍ サリチル酸メチル）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ オイゲノールの組合せ、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥの組合せ、および１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ サリチル酸メチルの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために単一試験を実施した。結果を表８に示す。
例８において、ラクトン単独（例えば、３００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトン）、フェノール化合物単独（例えば、３００ｐｐｍ オイゲノール、３００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、および３００ｐｐｍ サリチル酸メチル）、およびラクトンとフェノール化合物の組合せ（例えば、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ オイゲノールの組合せ、１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥの組合せ、および１００ｐｐｍ α－アンゲリカラクトンと２００ｐｐｍ サリチル酸メチルの組合せ）によってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために単一試験を実施した。結果を表８に示す。
【表8】
【0060】
（例９）
例９において、２００ｐｐｍ フラネオールまたは２００ｐｐｍ アスコルビン酸の単独または２００ｐｐｍ サリチル酸メチルとの組合せによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表９に示す。
例９において、２００ｐｐｍ フラネオールまたは２００ｐｐｍ アスコルビン酸の単独または２００ｐｐｍ サリチル酸メチルとの組合せによってもたらされた悪臭抑制または除去効果を評価するために一連の試験を実施した。結果を表９に示す。
【表9】
【0061】
例５～９の考察
例１～４は水性条件を使用して実施したが、例５～９は非水性（エタノール）条件を使用して実施した。エタノール中のラクトンの活性は、水性条件において達成される活性より低いことに留意すべきである。表５～８に示すように、単一のラクトン（例えば、α－アンゲリカラクトンおよび２（５Ｈ）フラノン）の単一のフェノール化合物（例えば、オイゲノール、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、およびサリチル酸メチル）と組み合わせた様々な組合せは、ラクトンにフェノール化合物を加えた相加作用より極めて高い悪臭抑制または除去効果を示した。例９は、例５～８の相乗効果はラクトンとフェノールの組合せに特有であることを実証している。特に、例９によって、構造が例５～８のラクトンに似ている化合物（例えば、フラネオールおよびアスコルビン酸）はフェノール化合物と組み合わせると、相乗的な悪臭除去効果を示さないことが示されている。
したがって、それらの結果は、１種のラクトンと１種のフェノール化合物の組合せが予想外の相乗的抑制または除去効果を示すことを裏付けている。
例１～４は水性条件を使用して実施したが、例５～９は非水性（エタノール）条件を使用して実施した。エタノール中のラクトンの活性は、水性条件において達成される活性より低いことに留意すべきである。表５～８に示すように、単一のラクトン（例えば、α－アンゲリカラクトンおよび２（５Ｈ）フラノン）の単一のフェノール化合物（例えば、オイゲノール、Ｈｏｔａｃｔ（登録商標）ＶＢＥ、およびサリチル酸メチル）と組み合わせた様々な組合せは、ラクトンにフェノール化合物を加えた相加作用より極めて高い悪臭抑制または除去効果を示した。例９は、例５～８の相乗効果はラクトンとフェノールの組合せに特有であることを実証している。特に、例９によって、構造が例５～８のラクトンに似ている化合物（例えば、フラネオールおよびアスコルビン酸）はフェノール化合物と組み合わせると、相乗的な悪臭除去効果を示さないことが示されている。
したがって、それらの結果は、１種のラクトンと１種のフェノール化合物の組合せが予想外の相乗的抑制または除去効果を示すことを裏付けている。
【0062】
製剤例
以下の例１０～２５は、本開示の悪臭除去組成物を包含する様々なフレーバー製剤を示す。
（例１０）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるラズベリーフレーバーのキャンディ製剤Ａを表１０に示す。
以下の例１０～２５は、本開示の悪臭除去組成物を包含する様々なフレーバー製剤を示す。
（例１０）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるラズベリーフレーバーのキャンディ製剤Ａを表１０に示す。
【表10】
【0063】
（例１１）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるラズベリーフレーバーのマウスリンス製剤Ｂを表１１に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるラズベリーフレーバーのマウスリンス製剤Ｂを表１１に示す。
【表11】
【0064】
（例１２）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるバニラフレーバーの練り歯磨き製剤Ｃを表１２に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるバニラフレーバーの練り歯磨き製剤Ｃを表１２に示す。
【表12】
【0065】
（例１３）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるバニラフレーバーのマウスリンス製剤Ｄを表１３に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるバニラフレーバーのマウスリンス製剤Ｄを表１３に示す。
【表13】
【0066】
（例１４）
例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるコンデンスミルクラクトン製剤Ｅを表１４に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるコンデンスミルクラクトン製剤Ｅを表１４に示す。
【表14】
【0067】
（例１５）
例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるトロピカル（ｔｒｏｐｉｃａｌ）製剤Ｆを表１５に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるトロピカル（ｔｒｏｐｉｃａｌ）製剤Ｆを表１５に示す。
【表15】
【0068】
（例１６）
表１６に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるスペアミントフレーバーのブレスミント製剤Ｇを作製した。
表１６に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるスペアミントフレーバーのブレスミント製剤Ｇを作製した。
【表16】
【0069】
（例１７）
表１７に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるペパーミントフレーバーのブレスミント製剤Ｈを作製した。
表１７に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるペパーミントフレーバーのブレスミント製剤Ｈを作製した。
【表17】
【0070】
（例１８）
表１８に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるクールミントフレーバーのブレスミント製剤Ｉを作製した。
表１８に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるクールミントフレーバーのブレスミント製剤Ｉを作製した。
【表18】
【0071】
（例１９）
表１９に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるミントフレーバーの練り歯磨き製剤Ｊを作製した。この製剤の１．２％を試験製品で使用した。
表１９に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるミントフレーバーの練り歯磨き製剤Ｊを作製した。この製剤の１．２％を試験製品で使用した。
【表19】
【0072】
（例２０）
表２０に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題による対照フレーバーの練り歯磨き製剤Ｋを作製した。この製剤の１．２％を対照製品で使用した。
表２０に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題による対照フレーバーの練り歯磨き製剤Ｋを作製した。この製剤の１．２％を対照製品で使用した。
【表20】
【0073】
（例２１）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるラズベリーフレーバーのマウスリンス製剤Ｌを表２１に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるラズベリーフレーバーのマウスリンス製剤Ｌを表２１に示す。
【表21】
【0074】
（例２２）
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるバニラフレーバーのマウスリンス製剤Ｍを表２２に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるバニラフレーバーのマウスリンス製剤Ｍを表２２に示す。
【表22】
【0075】
（例２３）
例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるコンデンスミルクラクトン製剤Ｎを表２３に示す。
例えば、少なくとも１種のラクトンを含む、本開示の主題によるコンデンスミルクラクトン製剤Ｎを表２３に示す。
【表23】
【0076】
（例２４）
表２４に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるフレーバー付き洗口液製剤Ｏを作製した。
表２４に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるフレーバー付き洗口液製剤Ｏを作製した。
【表24】
【表25】
【表26】
【0077】
（例２５）
表２７に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるフレーバー付きガム製剤Ｐを作製した。フレーバー製剤を、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、ダイズレシチン、グリセリン、トリアセチン、アセスルファムＫ、およびアスパルテームを含有するガム基材に添加した。
表２７に示すように、例えば、少なくとも１種のラクトンおよび少なくとも１種のフェノール化合物を含む、本開示の主題によるフレーバー付きガム製剤Ｐを作製した。フレーバー製剤を、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、ダイズレシチン、グリセリン、トリアセチン、アセスルファムＫ、およびアスパルテームを含有するガム基材に添加した。
【表27】
【0078】
（例２６）
例２６は、製剤Ｇ～Ｉのブレスミント錠が食品由来の悪臭（例えば、新鮮なニンニクおよびペパローニ）および細菌由来の悪臭（例えば、メチルメルカプタンおよびアリルメルカプタン）に対してプラスの効果を有するかどうかを試験するために行われた臨床試験である。メチルメルカプタンおよびアリルメルカプタンは、悪臭発生食品にも認められる。ブランド品のペパーミントブレス錠剤およびフレーバーなしのプラセボベース製品を対照として試験した。
経験に富むパネリスト２０名は、表２８に指定した悪臭化合物を嗅ぎ、その強度をスコア付けすることについて指示を受けた。悪臭材料が入っているスニッフジャー（ｓｎｉｆｆ ｊａｒ）をパネリストに与えた。パネリストは嗅ぎ、悪臭試料を悪臭スコアチャートの表３０に従ってスコア付けした。
悪臭対照試料を表２８に示すように調製した。特に、０．１０％メチルメルカプタンを９５％天然エチルアルコールに溶解した。試験用に１００ｐｐｍメチルメルカプタン蒸留水（ＤＷ）溶液を調製し、１００μｌを各スニッフジャーに添加した。０．１０％アリルメルカプタンを９５％天然エチルアルコールに溶解した。試験用に１０ｐｐｍアリルメルカプタンＤＷ溶液を調製し、１００μｌを各スニッフジャーに添加した。１０ｇの新鮮な刻みニンニクを１００ｇのＤＷ中でブレンドした。ニンニクと水の溶液を濾過した。試験用に１０％ニンニクＤＷ溶液を調製し、１ｍＬを各スニッフジャーに添加した。ペパローニを刻み、０．５グラムを各スニッフジャーに添加した。
例２６は、製剤Ｇ～Ｉのブレスミント錠が食品由来の悪臭（例えば、新鮮なニンニクおよびペパローニ）および細菌由来の悪臭（例えば、メチルメルカプタンおよびアリルメルカプタン）に対してプラスの効果を有するかどうかを試験するために行われた臨床試験である。メチルメルカプタンおよびアリルメルカプタンは、悪臭発生食品にも認められる。ブランド品のペパーミントブレス錠剤およびフレーバーなしのプラセボベース製品を対照として試験した。
経験に富むパネリスト２０名は、表２８に指定した悪臭化合物を嗅ぎ、その強度をスコア付けすることについて指示を受けた。悪臭材料が入っているスニッフジャー（ｓｎｉｆｆ ｊａｒ）をパネリストに与えた。パネリストは嗅ぎ、悪臭試料を悪臭スコアチャートの表３０に従ってスコア付けした。
悪臭対照試料を表２８に示すように調製した。特に、０．１０％メチルメルカプタンを９５％天然エチルアルコールに溶解した。試験用に１００ｐｐｍメチルメルカプタン蒸留水（ＤＷ）溶液を調製し、１００μｌを各スニッフジャーに添加した。０．１０％アリルメルカプタンを９５％天然エチルアルコールに溶解した。試験用に１０ｐｐｍアリルメルカプタンＤＷ溶液を調製し、１００μｌを各スニッフジャーに添加した。１０ｇの新鮮な刻みニンニクを１００ｇのＤＷ中でブレンドした。ニンニクと水の溶液を濾過した。試験用に１０％ニンニクＤＷ溶液を調製し、１ｍＬを各スニッフジャーに添加した。ペパローニを刻み、０．５グラムを各スニッフジャーに添加した。
【0079】
試験試料を表２９に示すように調製した。特に、ブランド品のペパーミントブレス錠剤は、１錠（１．８ｇ）を粉末に粉砕し、次いでそれを１．８ｍＬのＤＷと混合して、スラリーを作製することによって調製した。製剤Ｇ～Ｉの（すなわち、それぞれスペアミント、ペパーミント、およびクールミント）フレーバー付き製品試料は、１錠（１．８ｇ）を粉末に粉砕し、次いでそれを１．８ｍＬのＤＷと混合して、スラリーを作製することによって調製した。１．８ｇのプラセボ試料（フレーバーを添加していないブレスミント錠のベース）をＤＷ中で混合して、スラリーを作製した。
【表28】
【表29】
【0080】
パネリストは、（影響を防ぐために）盲検コード化および視覚的盲検化されて提示された２０個の試験試料を嗅ぎ、表３０に従って結果をランク付けするよう指示を受けた。試料をそれらの臭気群内でランダム化した。各臭気評価を行った後、パネリストは、次の評価を行う前に重曹の小型ジャーを嗅いで、気道から残存している臭気を取り除くよう指示を受けた。２０個の評価を１０～１５分間続く１セッションで完了した。
【表30】
【0081】
【表31】
クールミント錠は、製剤Ｈブレスミントに等しく、またはそれよりよく悪臭低減を行う。それらの結果は、少なくとも一部は、より高いフレーバーレベルとフレーバーのスラリー粉末ベース自体からの潜在的によりよい放出に起因する。
【0082】
（例２７）
例２７において、製剤Ｊの練り歯磨きの口臭に及ぼす効果を試験するための臨床試験を行った。特に、この試験は、ブレスの快不快評価を用いて、負の対照に対する製剤Ｊのミント練り歯磨きの口臭／ブレス保護の有効性を比較した。これは、９点快不快尺度で少なくとも７．０±０．５の口臭がある約４５名の成人ボランティアに対するランダム化パラレル二重盲検臨床試験であった。ベースラインで、対象者は適格な臭気判定士によって実施されたブレスの快不快評価を受け、継続基準を満たす対象者４５名を製品分布において３つの処置群のうちの１群にランダムに割り付けた（１５名／群）。３つの処置は、１）製剤Ｊの練り歯磨き；２）ブランド品のミント練り歯磨き；および３）対照のウィンターミント（ｗｉｎｔｅｒ ｍｉｎｔ）フレーバーの練り歯磨き（製剤Ｋ）であった。対照製品および製剤Ｊの製品は、フレーバー量が約１．２％であった。
ブレス臭気が快不快尺度で少なくとも７．０±０．５という必要最小限を満たさない場合、または試験に干渉することになる全身起源の臭気を有する場合、対象者は、ベースライン評価を行った後に不適格とされた。生まれながらの歯が２０本未満の対象者も不適格とされた。
例２７において、製剤Ｊの練り歯磨きの口臭に及ぼす効果を試験するための臨床試験を行った。特に、この試験は、ブレスの快不快評価を用いて、負の対照に対する製剤Ｊのミント練り歯磨きの口臭／ブレス保護の有効性を比較した。これは、９点快不快尺度で少なくとも７．０±０．５の口臭がある約４５名の成人ボランティアに対するランダム化パラレル二重盲検臨床試験であった。ベースラインで、対象者は適格な臭気判定士によって実施されたブレスの快不快評価を受け、継続基準を満たす対象者４５名を製品分布において３つの処置群のうちの１群にランダムに割り付けた（１５名／群）。３つの処置は、１）製剤Ｊの練り歯磨き；２）ブランド品のミント練り歯磨き；および３）対照のウィンターミント（ｗｉｎｔｅｒ ｍｉｎｔ）フレーバーの練り歯磨き（製剤Ｋ）であった。対照製品および製剤Ｊの製品は、フレーバー量が約１．２％であった。
ブレス臭気が快不快尺度で少なくとも７．０±０．５という必要最小限を満たさない場合、または試験に干渉することになる全身起源の臭気を有する場合、対象者は、ベースライン評価を行った後に不適格とされた。生まれながらの歯が２０本未満の対象者も不適格とされた。
【0083】
対象者は、評価日前の午前および夕方に試験製品を使用するよう指示を受けた。対象者は、評価日の悪臭評価の午前中に食物または飲料を摂取しないよう指示を受け、また口腔衛生製品の使用を控えるよう指示を受けた。対象者は、口臭評価に先立って、タバコ製品、ボディローション、シャンプー、パヒューム、または口紅も使用しないよう要請された。対象者は、試験の期間中に舌をブラシで磨くことは許可されず、どんな随意の歯科医療も遅延しなければならなかった。これらの要件に従った対象者しか評価されなかった。対象者は、対象者全員に同じ標準練り歯磨きを実験の前日までの１週間使用するよう要請する休薬期間も経験した。
評価日に、対象者は、訓練を受けた判定士によって終夜悪臭の快不快について評価された。次に、対象者は製品を用いてブラシで６０秒間磨きながら監視された。悪臭評価は、使用直後、使用３０分後、使用１時間後、使用２時間後、および使用４時間後に判定士によって行われた。訓練を受けた臭気判定士の一団を、９点快不快尺度を用いる各試験セッションに利用した。１）最も快い；２）非常に快い；３）中程度に快い；４）わずかに快い；５）快くもなく、不快でもない；６）わずかに不快；７）中程度に不快；８）非常に不快；および９）最も不快。再現性のある評価をもたらすために、対象者は、２分間口を閉じ、鼻で呼吸するよう指示を受けた。２分後、対象者は、判定士が対象者の口から約１０ｃｍのところで臭気強度を評価する間に１～２０を大声で数えるよう指示を受けた。
悪臭の快不快尺度試験の結果を図１に示す。それらのデータから、ブランド品のミントおよび製剤Ｊの試料は時間が経つにつれて方向傾向またはウィンターミントフレーバーの対照（製剤Ｋ）に比べて悪臭低減において有意な改善を示したことが実証されている。２時間および４時間までに、製剤Ｊの練り歯磨きは、ウィンターミントフレーバーの対照よりよい悪臭低減を行った。
評価日に、対象者は、訓練を受けた判定士によって終夜悪臭の快不快について評価された。次に、対象者は製品を用いてブラシで６０秒間磨きながら監視された。悪臭評価は、使用直後、使用３０分後、使用１時間後、使用２時間後、および使用４時間後に判定士によって行われた。訓練を受けた臭気判定士の一団を、９点快不快尺度を用いる各試験セッションに利用した。１）最も快い；２）非常に快い；３）中程度に快い；４）わずかに快い；５）快くもなく、不快でもない；６）わずかに不快；７）中程度に不快；８）非常に不快；および９）最も不快。再現性のある評価をもたらすために、対象者は、２分間口を閉じ、鼻で呼吸するよう指示を受けた。２分後、対象者は、判定士が対象者の口から約１０ｃｍのところで臭気強度を評価する間に１～２０を大声で数えるよう指示を受けた。
悪臭の快不快尺度試験の結果を図１に示す。それらのデータから、ブランド品のミントおよび製剤Ｊの試料は時間が経つにつれて方向傾向またはウィンターミントフレーバーの対照（製剤Ｋ）に比べて悪臭低減において有意な改善を示したことが実証されている。２時間および４時間までに、製剤Ｊの練り歯磨きは、ウィンターミントフレーバーの対照よりよい悪臭低減を行った。
【0084】
（例２８）
例２８において、ブレスの快不快評価を用いて、負の対照に対する製剤Ｏの洗口液の効果を試験するための臨床試験を行った。これは、９点快不快尺度で少なくとも７．０±０．５の口臭がある約４５名の成人ボランティアに対するランダム化パラレル二重盲検臨床試験であった。ベースラインで、対象者は適格な臭気判定士によって実施されたブレスの快不快評価を受け、継続基準を満たす対象者４５名を製品分布において３つの処置群のうちの１群にランダムに割り付けた（１５名／群）。３つの処置は、１）製剤Ｏの試験洗口液；２）対照洗口液（例２４）；および３）水であった。
対象者は、同じ標準練り歯磨きおよび歯ブラシを評価日に先立って１週間使用するよう指示を受けた（すなわち、休薬期間）。対象者は、口臭評価に先立って、タバコ製品、ボディローション、シャンプー、パヒューム、または口紅も使用しないよう要請された。対象者は、試験の期間中に舌をブラシで磨くことも許可されず、どんな随意の歯科医療も遅延するよう依頼された。対象者はまた、香辛料の効いた食物、例えばメキシコおよびインドの食物ならびに大量のニンニクも評価日のブレス評価に先立って２４時間控えるように依頼された。
例２８において、ブレスの快不快評価を用いて、負の対照に対する製剤Ｏの洗口液の効果を試験するための臨床試験を行った。これは、９点快不快尺度で少なくとも７．０±０．５の口臭がある約４５名の成人ボランティアに対するランダム化パラレル二重盲検臨床試験であった。ベースラインで、対象者は適格な臭気判定士によって実施されたブレスの快不快評価を受け、継続基準を満たす対象者４５名を製品分布において３つの処置群のうちの１群にランダムに割り付けた（１５名／群）。３つの処置は、１）製剤Ｏの試験洗口液；２）対照洗口液（例２４）；および３）水であった。
対象者は、同じ標準練り歯磨きおよび歯ブラシを評価日に先立って１週間使用するよう指示を受けた（すなわち、休薬期間）。対象者は、口臭評価に先立って、タバコ製品、ボディローション、シャンプー、パヒューム、または口紅も使用しないよう要請された。対象者は、試験の期間中に舌をブラシで磨くことも許可されず、どんな随意の歯科医療も遅延するよう依頼された。対象者はまた、香辛料の効いた食物、例えばメキシコおよびインドの食物ならびに大量のニンニクも評価日のブレス評価に先立って２４時間控えるように依頼された。
【0085】
評価日に、対象者は、訓練を受けた判定士３名によって終夜悪臭の快不快について評価された。次に、対象者は試験または対照洗口液にランダムに割り付けられ、監視下で２０ｍｌの洗口液を３０秒間使用した。製品を使用した後、対象者は、悪臭の快不快評価をさらに以下の時点で受けた：使用直後、使用３０分後、使用１時間後、使用２時間後、使用４時間後。訓練を受けた臭気判定士３名の一団を、９点快不快尺度を用いる各試験セッションに利用した。１）最も快い；２）非常に快い；３）中程度に快い；４）わずかに快い；５）快くもなく、不快でもない；６）わずかに不快；７）中程度に不快；８）非常に不快；および９）最も不快。再現性のある評価をもたらすために、対象者は、２分間口を閉じ、鼻で呼吸するよう指示を受けた。２分後、対象者は、判定士が対象者の口から約１０ｃｍのところで臭気強度を評価する間に１～２０を大声で数えるよう指示を受けた。
【0086】
悪臭の快不快尺度試験の結果を図２に示す。結果は、３０分および２時間に９５％有意および１時間および４時間に非常に強い方向差を示した。この傾向は製剤Ｏの洗口液についてすべての時点において一貫し、よりよい悪臭低減が行われた。
本開示の主題は、範囲が本明細書に記載される特定の実施形態によって限定されるものではない。実際、本明細書に記載される修正に加えて、本開示の主題の様々な修正は、前述の説明および添付図面から当業者に明らかとなる。そのような修正は、添付の特許請求の範囲に包含されることを意図したものである。
本開示の主題は、範囲が本明細書に記載される特定の実施形態によって限定されるものではない。実際、本明細書に記載される修正に加えて、本開示の主題の様々な修正は、前述の説明および添付図面から当業者に明らかとなる。そのような修正は、添付の特許請求の範囲に包含されることを意図したものである。
【0087】
特許、特許出願、刊行物、製品説明書、およびプロトコルが、本出願全体に引用され、それらの開示内容は、すべての目的で参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
【図1】
【図2】
