特許 7088984 ピペリジノン除草剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-06-13

(45)【発行日】2022-06-21

(54)【発明の名称】ピペリジノン除草剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 211/78 20060101AFI20220614BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20220614BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20220614BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20220614BHJP

【ＦＩ】

C07D211/78 CSP

A01N43/40 101Q

A01N47/02

A01P13/00

【請求項の数】 5

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2020093072

(22)【出願日】2020-05-28

(62)【分割の表示】P 2017521023の分割

【原出願日】2015-06-30

(65)【公開番号】P2020143141

(43)【公開日】2020-09-10

【審査請求日】2020-06-26

(31)【優先権主張番号】62/020,140

(32)【優先日】2014-07-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】391022452

【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】アンドリュー・ダンカン・サッターフィールド

(72)【発明者】

【氏名】ジェームズ・フランシス・ベレズナク

(72)【発明者】

【氏名】マシュー・ジェームズ・キャンベル

【審査官】三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１０／０２６９８９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１３／０６１９７３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表平０４－５０３９４７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ２１１／７８

Ａ０１Ｎ ４３／４０

Ａ０１Ｎ ４７／０２

Ａ０１Ｐ １３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１の化合物、そのＮ－オキシドおよび塩。

【化1】

（式中、
Ｑ¹は、フェニル環であり、メタ位もしくはパラ位においてＲ ⁷ から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ ⁷ から独立して選択される２個の置換基で置換されている（ここで、一方の置換基はメタ位に位置されており、および、他方の置換基は隣接するパラ位に位置されている）；
Ｑ²はフェニル環であり、Ｒ¹⁰から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
Ｙ¹およびＹ²は、各々Ｏであり；
Ｒ ¹ はＨまたはＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルであり；

Ｒ²およびＲ³は、Ｈであり；
Ｒ^2AおよびＲ^3Aは、Ｈであり；
Ｒ⁴およびＲ⁵は、Ｈであり；
Ｒ⁶は、ＨまたはＣＨ₃であり；
各Ｒ ⁷ は、独立して、ＦまたはＣＦ ₃ であり；
各Ｒ ¹⁰ は、独立して、ハロゲンまたはＣ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルであり；
ここで、式Ｉの化合物は、（３Ｒ、４Ｓ）エナンチオマーに関して、少なくとも５０％の鏡像異性体比を有する。

【請求項2】

Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－３－ピペリジンカルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（３－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；および
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

下記式である、請求項１に記載の化合物：

【化2】

（式中、Ｒ¹はＭｅであり、Ｑ²はＰｈ（２－Ｆ）であり、およびＱ¹はＰｈ（３－ＣＦ₃）である）。

【請求項4】

下記式である、請求項１に記載の化合物：

【化3】

（式中、Ｒ¹はＭｅであり、Ｑ²はＰｈ（２，３，４－トリ－Ｆ）であり、およびＱ¹はＰｈ（４－ＣＦ₃）である）。

【請求項5】

請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、一定のピペリジノン、そのＮ－オキシドおよび塩、ならびに、組成物、ならびに、望ましくない植生を防除するためのその使用方法に関する。

【背景技術】

【0002】

高い作物効率を達成するためには、望ましくない植生の防除がきわめて重要である。とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの、特に有用な作物における雑草の成長を選択的に防除することがきわめて望ましい。このような有用な作物において雑草の成長を野放しにしておいた場合には、生産性が顕著に低下し、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。非農耕領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に優しく、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要が継続して存在している。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明は、そのＮ－オキシドおよび塩を含む式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、これらを含有する農業用組成物、および、除草剤としてのその使用に関し：

【化1】

式中、
Ｑ¹は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、Ｒ⁷から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、４～７員複素環もしくは８～１０員二環であり、環もしくは環系の各々は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ⁸）_vから独立して選択される）を含有し、環もしくは環系の各々は、炭素原子環員上のＲ⁷および窒素原子環員上のＲ⁹から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されており；
Ｑ²はフェニル環またはナフタレニル環系であり、Ｒ¹⁰から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、４～７員複素環もしくは８～１０員二環であり、環もしくは環系の各々は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_u（＝ＮＲ⁸）_vから独立して選択される）を含有し、環もしくは環系の各々は、炭素原子環員上のＲ¹⁰および窒素原子環員上のＲ¹¹から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されており；
Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ^１２であり；
Ｒ^１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、シアノ、ホルミル、Ｃ_３～Ｃ
_８アルキルカルボニルアルキル、－Ｃ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）＝Ｎ－Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリル；または、アリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは－ＣＰｈ＝Ｎ－Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）であり、各々は、環員上において、Ｒ^１３から独立して選択される５個以下の置換基；または、Ｇ^１で任意選択により置換され；
Ｒ^２およびＲ^３は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルコキシであり；または
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルコキシであり；または
Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル環またはＣ＝Ｏを形成し；
Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルまたはＧ^１であり；
Ｒ^６およびＱ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、８～１０員二環系を形成しており、環もしくは環系の各々は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）を含有し、環もしくは環系の各々は、炭素原子環員上のＲ^１０および窒素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されており；
各Ｒ^７およびＲ^１０は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_３～Ｃ_１２トリアルキルシリル、Ｃ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルコキシ；または、Ｇ^２であり；
各Ｒ^８は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニルまたはＣ_２～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ^９およびＲ^１１は、独立して、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルアミノアルキルまたはＣ_３～Ｃ_４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ^１２は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、－（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３または－（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ_３であり；
各Ｇ^１は、独立して、フェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル
、フェニルスルホニル、ｐ－メトキシベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々は、環員上において、Ｒ^１３から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
各Ｇ^２は、独立して、フェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々は、環員上において、Ｒ^１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
各Ｒ^１３およびＲ^１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、－ＣＨＯ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、－ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；ならびに
ｕおよびｖの各々は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖの各事例における０、１または２であり、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２である。

【0004】

より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシドまたは塩に関する。本発明はまた、本発明の化合物（すなわち、除草的に有効な量で）と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分を任意選択によりさらに含む組成物に関する。本発明は、植生または環境に除草的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む望ましくない植生の成長を防除する方法にさらに関する。

【0005】

本発明はまた、以下に記載のとおり、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ－オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩との除草性混合物を包含する。

【発明を実施するための形態】

【0006】

本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「により特徴付けられる」という用語、または、そのいずれかの他の変化形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有とされる他の要素が包含されていてもよい。

【0007】

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は
、特許請求の範囲を、通常関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

【0008】

「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素を含む組成物、方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素は、特許請求された発明の基本的および新規特徴に実質的に影響をおよぼさない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

【0009】

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

【0010】

さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

【0011】

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

【0012】

本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「実生」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。

【0013】

本明細書において称されるところ、単独で、もしくは、「広葉雑草」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である双子葉植物または双子葉植物を意味する。

【0014】

本明細書において用いられるところ、「アルキル化剤」という用語は、炭素原子を介して炭素含有ラジカルがハロゲン化物またはスルホネートなどの脱離基に結合している化学化合物であって、この脱離基が、求核剤が前記炭素原子に対して結合することにより置換されることが可能である化学化合物を指す。別段の定めがある場合を除き、「アルキル化」という用語は、炭素含有ラジカルがアルキルに限定されるものではなく；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、Ｒ^１について特定されている多様な炭素結合置換ラジカルを含む。

【0015】

上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ
－プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」とは、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２－プロパジエニルおよび２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５－ヘキサジイニルの複数の三重結合を含む部分を含むことが可能である。「Ｃ＝Ｏ」は、「Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル環またはＣ＝Ｏを形成する」という文脈におけるカルボニルである。

【0016】

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルコキシカルボニル」は、カルボニルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）およびＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分における少なくともアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂－、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₃）ＣＨＯＣＨ₂－および（ＣＨ₃Ｏ）₂ＣＨＯＣＨ₂－が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を表す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、（ＣＨ₃）₂Ｃ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、（ＣＨ₃）ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、（ＣＨ₃）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯおよびＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ₂Ｏ、ＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂ＯおよびＣＨ₃Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣＨ₂Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ₃Ｓ（＝Ｏ）－、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）－、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）－、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（＝Ｏ）－および異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ₃Ｓ（＝Ｏ）₂－、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）₂－、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）₂－、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（＝Ｏ）₂－、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ₃ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＳＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキルにおけるアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィ
ニルアルキル」の例としては、ＣＨ₃Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ₂、ＣＨ₃Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキルにおけるアルキルスルホニル置換を表す。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ₃Ｓ（＝Ｏ）₂ＣＨ₂、ＣＨ₃Ｓ（＝Ｏ）₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）₂ＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（＝Ｏ）₂ＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記の例と同様に定義される。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ₃ＮＨＣＨ₂－、（ＣＨ₃）₂ＣＨＮＨＣＨ₂－およびＣＨ₃ＮＨＣＨ（ＣＨ₃）－が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ₃）₂ＮＣＨ₂－、（ＣＨ₃）₂ＮＣ（ＣＨ₃）Ｈ－および（ＣＨ₃）（ＣＨ₃）ＮＣＨ₂－が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ₃）₂ＮＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」の例としては、（ＣＨ₃
）₂ＮＳ（＝Ｏ）₂－が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－が挙げられる。

【0017】

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語はシクロアルキル部分におけるアルキル置換を表し、例えば、ｉ－エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチルおよび４－メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合するシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、酸素原子を介して結合するシクロアルキル部分を表す。「シクロアルキルアミノ」は、アミノ基におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖または分岐アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３－および１，４－シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。

【0018】

「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルキルアミノアルキル」等という用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ－、ＣＦ_３Ｓ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ－およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ－が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（＝Ｏ）－、ＣＣｌ_３Ｓ（＝Ｏ）－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）－およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（＝Ｏ）－が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（＝Ｏ）_２－、ＣＣｌ_３Ｓ（＝Ｏ）_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）_２－およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（＝Ｏ）_２－が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ－およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２－が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２－、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、Ｃｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２－、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げら
れる。「ハロアルコキシカルボニル」の例としては、ＣＦ_３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、Ｃｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。

【0019】

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）－および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－および異なるブトキシ－またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル－ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、シクロプロピル－ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣ（＝Ｏ）－およびシクロペンチル－ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。

【0020】

置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１～１２の数字である。例えば、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル～ブチルスルホニルを示し；Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２－を示し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）－、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２－またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－を示し；ならびに、Ｃ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－が挙げられる。

【0021】

前記置換基の数が１を超えていることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（これらが１を超えている場合）は、例えば、例えば、［Ｒ^７） _ｎ］（ｎは１、２、３、４または５）といった定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付文字が例えば（Ｒ）_ｉ～ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択され得る。群が例えばＲ^１またはＲ^２といった水素であることが可能である置換基を含んでいる場合においては、この置換基が水素とされる場合には、これは、前記基は無置換であることと等しいと認識される。例えばｎが０であってもよい［Ｒ^（７） _ｎ］といった、任意選択により、ある位置に様々な基が結合すると示されている場合、これら様々な基の定義において言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」か、または、「無置換」であると言われる場合には、有効原子価を埋めるために水素原子が結合している。

【0022】

原子の環に関する「完全飽和」という表記は、環の原子間の結合がすべて単結合であることを意味する。環に関する「完全不飽和」という表記は、環の原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であると共に、さらに、環の原子間の結合が、連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃ等を含まない）、可能な限り多くの二重結合を含むことを意味する。環に関する「部分飽和」という用語は、隣接する環員に対して二重結合を介して結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的、かつ、潜在的に、存在する二重結合（すなわち、その部分飽和形態）の数よりも多くの、非連続二重結合（すなわち、その完全不飽和相対部形態）を隣接する環員を介して含む。完全不飽和環がヒュッケルの法則を満たす場合、これは芳香族とも呼ばれることが可能である。

【0023】

別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネント（例えば、置換基Ｑ^１）としての「環」または「環系」は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ
以上の縮合環を表す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は２つの縮合環からなる環系を表し、ここでは、別段の定めがある場合を除き、いずれの環も飽和、部分飽和または完全不飽和であることが可能である。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を表す。「架橋二環系」は、１個または複数個の原子のセグメントを環の隣接していない環員に結合することにより形成される。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２）を指す。

【0024】

「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）」という用語は環または環系を表し、ここで、環主鎖を形成する原子は炭素からのみ選択される。別段の定めがある場合を除き、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子からなる主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの炭素原子価は水素原子によって占有される。

【0025】

「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）」という用語は環または環系を表し、ここでは、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である。典型的には、複素環は、４個未満の窒素、２個未満の酸素、および、２個未満の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、複素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置換することにより、これらの炭素または窒素を介して結合していることが可能である。

【0026】

「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ－軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）個のπ電子（式中、ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。「芳香族環または環系」という用語は、環または環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環または複素環または環系を示す。「芳香族環または環系」という用語はまた、「アリール」とも称される。５～１２の環員を含有する「アリール」という用語は、単独で、または、「アリールカルボニル」などの複合語で用いられることが可能である。「アリールカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合したアリール基を示す。「アリールアルケニルアルキル」および「アリールカルボニルアルキル」という用語は同様に定義される。「アリール」「芳香族環系」という用語は炭素環式または複素環系を表し、ここで、環系の少なくとも１つの環は芳香族である。「芳香族炭素環系」という用語は炭素環系を表し、ここで、環系の少なくとも１つの環は芳香族である。「芳香族複素環系」という用語は複素環系を表し、環系の少なくとも１つの環は芳香族である。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和または完全不飽和であり得る炭素環系または複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。環系中の環が芳香族ではない「非芳香族炭素環系」という用語。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環が芳香族ではない複素環系を表す。

【0027】

複素環と関連する「任意選択により置換された」という用語は、無置換の基であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の水素ではない置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用されるべきである。「任意選択により置換された」という用語は、「置換または無置換の」という句、または、「（無）置換の」という用語と同義に
用いられる。別段の定めがある場合を除き、任意選択により置換された基は、基における置換可能な位置の各々に置換基を有し得、ここで、各置換は互いに独立している。

【0028】

Ｑ^１またはＱ^２が５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、別段の定めがある場合を除き、これは、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記のとおり、Ｑ^１およびＱ^２は（とりわけ）、発明の概要で定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換されたフェニルであることが可能である。０～５個の置換基で任意選択により置換されたフェニルの例は明細表１においてＵ－１として示されている環であり、式中、例えば、Ｒ^ｖは、Ｑ^１について発明の概要で定義されているとおりＲ^７であり、または、Ｒ^ｖは、Ｑ^２について発明の概要で定義されているとおりＲ^１０であり、ｒは整数（０～５）である。

【0029】

上記のとおり、Ｑ^１およびＱ^２は（とりわけ）、発明の概要で定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換された５員もしくは６員完全不飽和複素環であることが可能である。１個または複数個の置換基で任意選択により置換された５員もしくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、明細表１に示されている環Ｕ－２～Ｕ－６１が挙げられ、式中、Ｒ^ｖはＱ^１およびＱ^２について発明の概要で定義されているとおりいずれかの置換基であり、ｒは０～４の整数であって、各Ｕ基における利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－３９、Ｕ－４０、Ｕ－４１、Ｕ－４２およびＵ－４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０または１に限定され、ｒが０であるとは、Ｕ基が無置換であり、（Ｒ^ｖ）_ｒによって示されている位置に水素が存在していることを意味する。

【0030】

【化2】

【0031】

【化3】

【0032】

【化4】

【0033】

上記のとおり、Ｑ^１およびＱ^２は（とりわけ）、Ｑ^１およびＱ^２について発明の概要で定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換された８員、９員もしくは１０員芳香族複素環二環系であることが可能である。１個または複数個の置換基で任意選択により置換された８員、９員もしくは１０員芳香族複素環二環系の例としては、明細表２に示されている環Ｕ－６２～Ｕ－１００が挙げられ、式中、Ｒ^ｖはＱ^１またはＱ^２について発明の概要で定義されているとおりいずれかの置換基であり、ｒは、典型的には、０～４の整数である。

【0034】

【化5】

【0035】

【化6】

【0036】

構造Ｕ－１～Ｕ－１００においてＲ^ｖ基が示されているが、これらは任意選択の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。Ｒ^ｖがＨであってある原子に結合している場合、これは、前記原子が無置換であることと同じであることに注目されたい。その原子価を埋めるために置換が必要とされる窒素原子はＨまたはＲ^ｖで置換される。（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との結合点が浮いて示されている場合、（Ｒ^ｖ）_ｒは、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目されたい。Ｕ基における結合点が浮いて示されている場合、Ｕ基は、水素原子を置換することによりＵ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合可能であることに注目されたい。より優れた除草活性のために、Ｕ基は、Ｕ基の完全不飽和環上の利
用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合していることが好ましい。いくつかのＵ基は、５個未満のＲ^ｖ基（例えば、Ｕ－２～Ｕ－５、Ｕ－７～Ｕ－４８およびＵ－５２～Ｕ－６１）でのみ置換されていることが可能であることに注目されたい。

【0037】

上記のとおり、Ｒ^６およびＱ^２は、これらの両方が結合している窒素原子と一緒になって８～１０員二環系を形成することが可能である。いくつかの例が明細表３に示されている。

【化7】

【0038】

本開示および特許請求の範囲において、「ピペリジノン」という用語、および、「ピペリジノン環」などの関連する用語は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ命名システムに準拠して２－オキソ－ピペリジン誘導体を指し、特定の文脈によって酸素に限定されていない限りにおいては、Ｙ^１としてＳまたはＮＲ^１２によって２－オキソ部分の酸素原子が置換された誘導体が含まれる。

【0039】

芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現する広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ
Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。

【0040】

本発明の化合物は１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。立体異性体は、化学構造が同等であるが、空間中における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス－トランス異性体（幾何異性体としても知られている）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、異性体種の単離が可能であるほどに回転障壁が高い単結合に係る回転の制限によりもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が他の立体異性体と比して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得および／または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。特に、Ｒ^４およびＲ^５の各々がＨである場合、Ｃ（＝Ｙ^２）Ｎ（Ｑ^２）（Ｒ^６）およびＱ^１置換基は、典型的には、ピペリジノン環において、主に熱力学的に好ましいトランス立体配置とされる。

【0041】

例えば、以下に示されているとおり、環式アミド環の３位の炭素に結合しているＣ（Ｏ）Ｎ（Ｑ^２）（Ｒ^６）部分（すなわち、Ｙ^１およびＹ^２が共にＯであり；ならびに、Ｊが－ＣＲ^２Ｒ^３－であり、および、Ｒ^２およびＲ^３が共にＨである式１におけるもの）と、ピペリジノン環の４位の炭素に結合しているＱ^１とは、一般に、トランス立体配置で見い
だされる。これらの２個の炭素原子は共にキラル中心を有する。最も一般的なエナンチオマーの対は、式１’および式１’’に示されているとおりである。本発明はすべての立体異性体に関連するが、生物学的な運用に関して好ましいエナンチオマーは式１’であるとして特定されている。立体異性のすべての態様の包括的な考察に関しては、Ｅｒｎｅｓｔ
Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。

【化8】

【0042】

当業者はまた、ピペリジノン環における５位または６位の炭素原子はまた、式１’’’において示されているとおり（＊）によって明示されている立体中心を含有することを認識するであろう。本発明はすべての立体異性体に関するものであり、従って、Ｒ^２およびＲ^３、または、Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａのいずれかが同一の置換基ではない場合には、ジアステレオマーの混合物である可能性がある。

【化9】

【0043】

本明細書における分子の描写は、立体化学の描写に関して標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。

【0044】

本発明は、例えば、式１’および１’’（および、任意選択により１’’’）のエナンチオマーが等量であるラセミ混合物をも含む。本発明は、ラセミ混合物と比して式１のエナンチオマーで富化されている化合物を含む。また、例えば、式１’および式１”といった、式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーを含む。

【0045】

鏡像異性体的に富化されている場合、１種のエナンチオマーは他のエナンチオマーより
も多量に存在しており、富化の程度は、キラル高速液体クロマトグラフィーによって判定される２種のエナンチオマーの相対的な面積％として表される鏡像異性体比（ＥＲ）の式によって定義されることが可能である。

【0046】

好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体について、少なくとも５０％ＥＲ；より好ましくは、少なくとも７５％ＥＲ；さらにより好ましくは少なくとも９０％ＥＲ；および、最も好ましくは少なくとも９４％ＥＲを有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。

【0047】

式１の化合物は、追加のキラル中心を含んでいることが可能である。例えば、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^６などの置換基および他の分子成分は、それら自体がキラル中心を含有するものであってもよい。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、これらの追加のキラル中心に係る立体構造が富化されたものおよび実質的に純粋なものを含む。

【0048】

本発明の化合物は、式１中のアミド結合Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ^２）（Ｒ^６）に係る回転の制限により、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は１種の配座異性体が他のものに比して富化されている化合物を含む。式１の化合物は、典型的には２種以上の形態で存在し、それ故、式１は、これらが表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の異形体は、式１の同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１の化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。異形性に係る包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ，ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。

【0049】

当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ－オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ－オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ－オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ－クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ－ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ－オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８－２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９－１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５－２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０－３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ
Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

【0050】

当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ－オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。

【0051】

発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（以下の実施形態において用いられる式１がそのＮ－オキシドおよび塩を含む場合）。

【0052】

実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｒ^７から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されているフェニル環である。

【0053】

実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｒ^７から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環である。

【0054】

実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｑ^１は、Ｒ^７から独立して選択される１～２個の置換基で置換されているフェニル環である。

【0055】

実施形態４．式１または実施形態１～３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^１は、メタ位（例えば、３位）またはパラ位（４位）（および、任意選択により他の置換基）に、Ｒ^７から選択される置換基を有するフェニル環である。

【0056】

実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、Ｑ^１は、メタ位（および、任意選択により他の置換基）に、Ｒ^７から選択される置換基を有するフェニル環である。

【0057】

実施形態６．実施形態４の化合物であって、式中、Ｑ^１は、パラ位（および、任意選択により他の置換基）に、Ｒ^７から選択される置換基を有するフェニル環である。

【0058】

実施形態７．式１または実施形態１～６のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^１がＲ^７から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、１個
の置換基はメタ位に位置しており、少なくとも１個の他の置換基は隣接するパラ位（フェニル環の）に位置している。

【0059】

実施形態８．式１または実施形態１～７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^１は、メタ位もしくはパラ位においてＲ^７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^７から独立して選択される２個の置換基で置換されている（ここで、一方の置換基はメタ位に位置されており、および、他方の置換基は隣接するパラ位に位置されている）フェニル環である。

【0060】

実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｑ^１は、メタ位においてＲ^７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^７から独立して選択される２個の置換基で置換されている（ここで、一方の置換基はメタ位に位置されており、および、他方の置換基は隣接するパラ位に位置されている）フェニル環である。

【0061】

実施形態１０．実施形態８の化合物であって、式中、Ｑ^１は、パラ位においてＲ^７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^７から独立して選択される２個の置換基で置換されている（ここで、一方の置換基はメタ位に位置されており、および、他方の置換基は隣接するパラ位に位置されている）フェニル環である。

【0062】

実施形態１１．式１または実施形態１～１０のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^２は、Ｒ^１０から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているフェニル環である。

【0063】

実施形態１２．実施形態１１の化合物であって、式中、Ｑ^２は、Ｒ^１０から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環である。

【0064】

実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｑ^２は、Ｒ^１０から独立して選択される１～２個の置換基で置換されているフェニル環である。

【0065】

実施形態１４．式１または実施形態１～１３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^２は、オルト位（例えば、２位）にＲ^１０から選択される少なくとも１個の置換基（および、任意選択により他の置換基）を有するフェニル環である。

【0066】

実施形態１５．式１または実施形態１～１４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^２がＲ^１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、少なくとも１個の置換基はオルト位に位置しており、および、少なくとも１個の置換基は隣接するメタ位（フェニル環の）に位置している。

【0067】

実施形態１６．式１または実施形態１～１５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｑ^２は、オルト位においてＲ^１０から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^１０から独立して選択される２個の置換基（ここで、一方の置換基はオルト位に位置しており、および、他方の置換基は隣接するメタ位に位置している）で置換されているフェニル環である。

【0068】

実施形態１７．式１または実施形態１～１６のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ^７およびＲ^１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルＣ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ
_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、Ｃ_３～Ｃ_４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシである。

【0069】

実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルである。

【0070】

実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである。

【0071】

実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１ハロアルキルである。

【0072】

実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１フルオロアルキルである。

【0073】

実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、ハロゲンまたはＣＦ_３である。

【0074】

実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である。

【0075】

実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、各Ｒ^７は、独立して、ＦまたはＣＦ_３である。

【0076】

実施形態２５．実施形態２３または２４の化合物であって、式中、１個以下のみのＣＦ_３置換基が存在していると共に、Ｑ^１フェニル環のメタ位もしくはパラ位に位置している。

【0077】

実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、１個以下のみのＣＦ_３置換基が存在していると共に、Ｑ^１フェニル環のメタ位に位置している。

【0078】

実施形態２７．実施形態２５の化合物であって、式中、１個以下のみのＣＦ_３置換基が存在していると共に、Ｑ^１フェニル環のパラ位に位置している。

【0079】

実施形態２８．実施形態１７～２７のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルである。

【0080】

実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである。

【0081】

実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲ
ンまたはＣ_１ハロアルキルである。

【0082】

実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１フルオロアルキルである。

【0083】

実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲンまたはＣＦ_３である。

【0084】

実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ_３である。

【0085】

実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、各Ｒ^１０は、独立して、ＦまたはＣＦ_３である。

【0086】

実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ^１０はＦである。

【0087】

実施形態３６．式１または実施形態１～３５のいずれか一つの化合物であって、式中、独立して、各Ｒ^９およびＲ^１１は、独立して、ＨまたはＣ_１～Ｃ_２アルキルである。

【0088】

実施形態３７．実施形態３６の化合物であって、式中、独立して、各Ｒ^９およびＲ^１１はＣＨ_３である。

【0089】

実施形態３８．式１または実施形態１～３７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ^１はＯである。

【0090】

実施形態３９．式１または実施形態１～３８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｙ^２はＯである。

【0091】

実施形態３９ａ．式１または実施形態１～３８のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^１はＨまたはＣ_１～Ｃ_６アルキルである。

【0092】

実施形態４０．実施形態３９ａの化合物であって、式中、Ｒ^１はＨまたはＣＨ_３である。

【0093】

実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ^１はＨである。

【0094】

実施形態４１ａ．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ^１はＣＨ_３である。

【0095】

実施形態４２．式１または実施形態１～４１ａのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３である。

【0096】

実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｒ^２はＨである。

【0097】

実施形態４４．式１または実施形態１～４３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^３はＨまたはＣＨ_３である。

【0098】

実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、Ｒ^３はＨである。

【0099】

実施形態４６．式１または実施形態１～４５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^２ＡはＨまたはＣＨ_３である。

【0100】

実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、Ｒ^２ＡはＨである。

【0101】

実施形態４８．式１または実施形態１～４７のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^３ＡはＨまたはＣＨ_３である。

【0102】

実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、Ｒ^３ＡはＨである。

【0103】

実施形態５０．式１または実施形態１～４９のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^４はＨまたはＣＨ_３である。

【0104】

実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、Ｒ^４はＨである。

【0105】

実施形態５２．式１または実施形態１～５１のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^５はＨまたはＣＨ_３である。

【0106】

実施形態５３．実施形態５２の化合物であって、式中、Ｒ^５はＨである。

【0107】

実施形態５４．式１または実施形態１～５３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^６はＨまたはＣＨ_３である。

【0108】

上記の実施形態１～５４を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態は、任意の様式に組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１～５４を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。

【0109】

実施形態１～５４の組み合わせは以下により例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
各Ｒ^７およびＲ^１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルＣ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、Ｃ_３～Ｃ_４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり；ならびに
各Ｒ^９およびＲ^１１は、独立して、ＨまたはＣ_１～Ｃ_２アルキルである。

【0110】

実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｙ^１およびＹ^２は各々Ｏであり；
Ｒ^１はＨまたはＣ_１～Ｃ_６アルキルであり；ならびに
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は各々Ｈである。

【0111】

実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ^１はＨまたはＭｅである。

【0112】

実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
Ｑ^１は、Ｒ^７から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｑ^２は、Ｒ^１０から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環である。

【0113】

実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
各Ｒ^７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり；および
各Ｒ^１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルである。

【0114】

実施形態Ｆ．実施形態Ｅの化合物であって、式中、
Ｑ^１は、メタ位もしくはパラ位においてＲ^７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^７から独立して選択される２個の置換基（ここで、一方の置換基はメタ位に位置しており、および、他方の置換基がパラ位に位置している）で置換されているフェニル環であり；および
Ｑ^２は、オルト位においてＲ^１０から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^１０から独立して選択される２個の置換基（ここで、一方の置換基はオルト位に位置しており、および、他方の置換基は隣接するメタ位に位置している）で置換されているフェニル環である。

【0115】

実施形態Ｇ．実施形態Ｆの化合物であって、式中、
各Ｒ^７は、独立して、ＦまたはＣＦ_３であり；および
各Ｒ^１０はＦである。

【0116】

特定の実施形態としては、
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物９）；
２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物１０）；
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物１１）；
（３Ｓ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物５２）；
４－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物４９）；
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物４２）；
４－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物３６）；
２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物３０）；
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（３－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物２５）；
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（ト
リフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物２２）；および
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物２１）
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。

【0117】

本発明はまた、植生の生息地に、除草に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む望ましくない植生の防除方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物、ならびに、サトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの専門作物における雑草の選択的な防除に特に有用である。

【0118】

上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草性組成物もまた実施形態として注目に値する。

【0119】

本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ－オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、ならびに、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに、（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、を含む除草性混合物を含む。

【0120】

「光化学系ＩＩ抑制剤」（ｂ１）は、Ｑ_Ｂ－結合ニッチでＤ－１タンパク質に結合し、これにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱ_ＡからＱ_Ｂへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩを介した受け渡しがブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、メンブランの漏れ、最終的に細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。Ｑ_Ｂ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、ブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、そして、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリル、ピリデートなどのフェニル－ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ抑制剤の例としては、アメトリン、アミノカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチ
ラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
注目すべきは、アトラジン、ブロモキシニルまたはメトリブジンと混合された本発明の化合物である。

【0121】

「ＡＨＡＳ抑制剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても知られるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、これにより、タンパク質合成、ならびに、細胞の成長に必要とされるバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ抑制剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロランスラム－メチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン－メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２－ヨード－Ｎ－［［（４－メトキシ－６－メチル－１，３，５－トリアジン－２－イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン－メチル、メタゾスルフロン（３－クロロ－４－（５，６－ジヒドロ－５－メチル－１，４，２－ジオキサジン－３－イル）－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン（２－クロロ－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－６－プロピルイミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－３－スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリアファモネ（Ｎ－［２－［（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）カルボニル］－６－フルオロフェニル］－１，１－ジフルオロ－Ｎ－メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン－メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン－メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
注目すべきは、ニコスルフロン、フルピルスルフロンまたはクロリムロンと混合された本発明の化合物である。

【0122】

「ＡＣＣａｓｅ抑制剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期段階の触媒を担うアセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、これらを伴わずに新しい細胞を形成することは不可能である。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害と、その後の脂質産生の不足によって、特に、分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性が損なわれることとなる。最終的に、苗条および根茎の成長が止まり、苗条分裂組織および根茎芽の死滅が始まる。ＡＣＣａｓｅ抑制剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐおよびキザロホップ－Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチルおよびフェノキサプロップ－Ｐ－エチルなどのエステル形態が含まれる。
注目すべきは、ピノキサデンまたはキザロホップと混合された本発明の化合物である。

【0123】

オーキシンは、多くの植物組織における成長を制御する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、これにより、成長を未制御として混乱させて、感受性の種における植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６－アミノ－５－クロロ－２－シクロプロピル－４－ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、ならびに、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン－エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン－メチル（メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６－ＴＢＡ、トリクロピル、およびメチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレートが挙げられる。
注目すべきは、ジカンバと混合された本発明の化合物である。

【0124】

「ＥＰＳＰシンターゼ抑制剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ抑制剤除草剤は、植物群葉を介して急速に吸収され、師部から成長点に移動する。グリホサートが、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が挙げられる。

【0125】

「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、数々のサイクルの後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルはきわめて反応性であり、メンブラン脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が損なわれ、従って、細胞および細胞小器官に「漏れ」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的に、植物は死に至る。この第２のタイプの光合成抑制剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。

【0126】

「ＰＰＯ抑制剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し、細胞液を漏出させてしまう高い反応性を有する化合物を急速に形成させる化学化合物である。ＰＰＯ抑制剤の例としては、アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセット－メチル、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニナト）および３－［７－フルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンが挙げられる。
ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベン
ズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセット－メチル、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－［２，２，７－トリフルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニナト）が挙げられる。

【0127】

「ＧＳ抑制剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアのグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。従って、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物に対する損傷は、おそらく、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ抑制剤としては、グルホシネート－アンモニウムおよび他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート－Ｐ（（２Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩が挙げられる。

【0128】

「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ抑制剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主な構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルフォン（３－［［（２，５－ジクロロ－４－エトキシフェニル）メチル］スルホニル］－４，５－ジヒドロ－５，５－ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ（（２Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（１－ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、ピロキサスルホン、およびテニルクロールが挙げられ、Ｓ－メトラクロールおよびクロロアセタミドおよびオキシアセタミドなどの分割形態が含まれる。
注目すべきは、フルフェナセットと混合された本発明の化合物である。

【0129】

「オーキシン輸送抑制剤」（ｂ１０）は、オーキシン－担体タンパク質と結合することなどにより植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送抑制剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ－（１－ナフチル）－フタルアミド酸および２－［（１－ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）が挙げられる。

【0130】

「ＰＤＳ抑制剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおけるカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ抑制剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルヘニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。

【0131】

「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナ
ーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４－ヒドロキシ－３－［［２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ－３－エン－２－オン）、フェンキノトリオン（２－［［８－クロロ－３，４－ジヒドロ－４－（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－キノキサリニル］カルボニル］－１，３－シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１－［［１－エチル－４－［３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキサン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキサン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、５－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキサン－１－イル）カルボニル］－２－（３－メトキシフェニル）－３－（３－メトキシプロピル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン、２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、メソトリオンまたはピラスルファトールと混合された本発明の化合物である。

【0132】

ＨＳＴ（ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ）抑制剤（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸を２－メチル－６－ソラニル－１，４－ベンゾキノンに転換する植物の能力を撹乱し、これにより、カロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ抑制剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オンおよび４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンが挙げられる。

【0133】

ＨＳＴ抑制剤としてはまた、式ＡおよびＢの化合物が挙げられる。

【化10】

式中、Ｒ^ｄ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ２はＨ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒ^ｄ３はＨまたはＣｌであり；Ｒ^ｄ４はＨ、ＣｌまたはＣＦ_３であり；Ｒ^ｄ５はＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨＦ_２であり；および、Ｒ^ｄ６はＯＨ、または－ＯＣ（＝Ｏ）
－ｉ－Ｐｒであり；および、Ｒ^ｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ２はＨまたはＣＦ_３であり；Ｒ^ｅ３はＨ、ＣＨ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ４はＨ、ＦまたはＢｒであり；Ｒ^ｅ５はＣｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｒ^ｅ６はＨ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨＦ_２またはＣ≡ＣＨであり；Ｒ^ｅ７はＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒまたは－ＯＣ（＝Ｏ）－ｔ－Ｂｕであり；および、Ａ^ｅ８はＮまたはＣＨである。

【0134】

セルロース生合成抑制剤（ｂ１４）は、一定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。これらは、幼植物または急速に成長する植物に対する事前適用、または、早期での後適用で用いた場合に最も効果的である。セルロース生合成抑制剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ^２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－（１－フルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。

【0135】

他の除草剤（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ－Ｍ－メチルおよびフラムプロップ－Ｍ－イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡ、およびＭＳＭＡ）、７，８－ジヒドロプテロイン酸シンターゼ抑制剤、葉緑体イソプレノイド合成抑制剤および細胞壁生合成抑制剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）～（ｂ１４）に列挙された特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジニル４－モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，５－ジヒドロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－５－オキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。

【0136】

「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、一定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。 除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］－ベンゼン、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノンおよび２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、索引表Ａに列挙されている化合物のいずれか１種と混合される、２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］
アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド（あるいはＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドと呼ばれている；ＣＡＳ ＃１２９５３１－１２－０）である。

【0137】

式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法によって調製可能である。注目すべきは、スキーム１～１５において記載されている以下の方法およびこれらの変形である。以下の式１～１９の化合物中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｙ^１、およびＹ^２の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ～１ｈおよび５ａおよび１０ａはそれぞれ、式１、５および１０の化合物の種々のサブセットである。各サブセット式に係る置換基は、別段の定めがある場合を除き、その親式について定義されているとおりである。

【0138】

スキーム１に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５がＨであり、ならびに、Ｙ^１およびＹ^２がＯである式１）は、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－ｌ，３－ジメチルイミダゾリウムクロリドまたは２－クロロ－ｌ－メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下における式２の酸と式３のアミンとの反応により調製可能である。ポリマー－担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー－担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には、０～６０℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶剤中に、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミンまたは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を採用するカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００－９０６を参照のこと。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム１の方法は合成例１のステップＥにより例示されている。式１ａの化合物のピペリジノン環の３位および４位における置換基、すなわち、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｑ^２）（Ｒ^６）およびＱ^１はそれぞれ、主にトランス立体配置である。

【0139】

【化11】

【0140】

スキーム２に示されているとおり、式２の化合物は、当業者に周知の方法による式４のエステルの加水分解によって調製可能である。加水分解は、水性塩基または水性酸を伴って、典型的には共溶剤の存在下で実施される。この反応に係る好適な塩基としては、これらに限定されないが、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。この反応に係る好適な酸としては、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸、なら
びに、酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。広く多様な共溶剤がこの反応に好適であり；特にこれらに限定されないが、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランが挙げられる。この反応は、－２０℃および溶剤の沸点、典型的には０～１００℃の範囲の温度で実施される。スキーム２の方法は、合成例１のステップＤによって例示されている。

【0141】

【化12】

【0142】

スキーム３に示されているとおり、式４の化合物は、式５の化合物の還元および得られた中間体アミンのその後のインサイチュ環化により入手可能である。式５の化合物中における脂肪族ニトリル基を還元するための広く多様な方法が文献において公知である。当業者に周知の方法としては、ラネーニッケルおよび水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化が挙げられる。スキーム３の方法は合成例１のステップＣにより例示されている。

【0143】

【化13】

【0144】

スキーム４に示されているとおり、式５の化合物は、式６のジエステルと式７のニトリルとを、典型的には、塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この反応に好適な塩基としては、メタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが挙げられる。テトラヒドロフラン中のヘキサメチルジシラザンリチウムなどの塩基もまた有用である。スキーム４の方法は合成例１のステップＢにより例示されている。式６の化合物は、例えばアルデヒドおよびマロン酸エステルのクネーベナーゲル縮合といった当業者に公知の方法によって容易に調製可能である（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照のこと）。

【0145】

【化14】

【0146】

式５ａの化合物（すなわち、Ｒ^２ＡおよびＲ^３ＡがＨである式５）は、スキーム５に示されているとおり、式８の化合物と式９のマロン酸エステルとを塩基の存在下に反応させることにより調製可能である。この反応に好適な塩基としては、これらに限定されないが、メタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシド、または、テトラヒドロフランなどの溶剤中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が挙げられる。典型的には、この反応は、－７８℃～２３℃の範囲で行われる。式８のシアノアルケンは、当業者に公知の方法によって、アルデヒドおよびアセトニトリルから容易に調製可能である。

【0147】

【化15】

【0148】

スキーム６に示されているとおり、式１ａの化合物はまた、スキーム３の方法と同様に、式１０の化合物の還元性環化によって調製可能である。スキーム６にも示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、Ｒ^１がＯＨであり、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４およびＲ^５がＨであり、Ｙ^１およびＹ^２がＯである式１）は、式１０の化合物から、ギ酸アンモニウムによるパラジウム炭素の存在下における触媒移動水素化、および、その後における中間体ヒドロキシルアミンのインサイチュ環化によって調製可能である。Ｎ－ヒドロキシピペリジノンを生成するための触媒移動水素化／環化条件については、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，１０４１－１０４７を参照のこと。

【0149】

【化16】

【0150】

スキーム７に示されているとおり、式１０の化合物は、スキーム４に記載の方法と同様に、式１１の化合物と式７のニトリルとを、溶剤中において、塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。

【0151】

【化17】

【0152】

スキーム８に示されているとおり、式１０ａの化合物（すなわち、Ｒ^２ＡおよびＲ^３ＡがＨである式１０）は、スキーム５の方法と同様に、式８のシアノアルケンと式１２のマロン酸エステルとを反応させることにより調製可能である。

【0153】

【化18】

【0154】

スキーム９に示されているとおり、式１１の化合物は、式１２のマロン酸エステルと式１４のアルデヒドとを当業者に公知の方法により反応させることにより調製可能である。スキーム９にも示されているとおり、式１２のマロン酸エステルは、メチルマロニルクロリドなどの式１３の低級アルキルマロニルクロリドおよび式３のアミンから当業者に公知の方法により容易に調製することが可能である。

【0155】

【化19】

【0156】

スキーム１０に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５がＨであり、Ｒ^４がハロゲンであり、Ｙ^１およびＹ^２がＯである式１）および式１ｄ（すなわち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４がＨであり、Ｒ^５がハロゲンであり、Ｙ^１およびＹ^２がＯである式１）の混合物は、式１ａの化合物とハロゲン供給源とを、溶剤の中において、開始剤の存在下または非存在下に反応させることにより調製可能である。この反応において生成される位置異性体の分離は、クロマトグラフィまたは分別晶出などの標準的な方法により達成可能である。この反応に係る好適なハロゲン供給源としては、臭素、塩素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミドおよびＮ－ヨードスクシンイミドが挙げられる。この反応に係る好適な開始剤としては、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）および過酸化ベンゾイルが挙げられる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶剤中において、０℃～溶剤の沸点の範囲内で実施される。

【0157】

【化20】

【0158】

スキーム１１に示されているとおり、式１ｅの化合物（すなわち、Ｒ^１がＮＨ_２であり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５がＨであり、Ｙ^１およびＹ^２がＯである式１）は、式１ａの化合物とＯ－（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミノ－Ｏ－スルフォン酸などのアミノ化試薬とを反応させることにより調製可能である。手法に関して、条件および試薬については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９，１９，５９２４－５９２６およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２，６７，６２３６－６２３９を参照のこと。

【0159】

【化21】

【0160】

スキーム１２に示されているとおり、式１ｆの化合物（すなわち、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６がＨであり、Ｙ^１がＯである式１）は、式１５の化合物と、イソシアネート（すなわち、Ｙ^２がＯである式１６の化合物）またはイソチオシアネート（すなわち、Ｙ^２がＳである式１６の化合物）との塩基の存在下における反応によって生成可能である。本プロセスに使用可能である塩基の例としては、スキーム４の方法に列挙されているものが挙げられる。反応温度は、－７８℃～用いられる不活性溶剤の沸点の範囲から選択が可能である。典型的には、この反応は、－７８℃～１００℃の範囲内の温度で、トルエンなどの溶剤中において実施される。

【0161】

【化22】

【0162】

スキーム１３に示されているとおり、式１５の化合物は、式１７の化合物と式１８の対応する求電子剤との塩基の存在下における反応により調製可能である。式１８において、Ｇは脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、すなわち脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）を示す。Ｒ^１の選択に応じて、この反応に好適な求電子剤としては、塩化物、臭化物およびヨウ化物などのハロゲン化アルキル、アルキルスルホネート、ｔ－ブトキシカルボニル無水物および無水酢酸などの酸無水物、ならびに、クロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを挙げることが可能である。この反応に好適な塩基としては、アルカリまたはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの有機塩基が挙げられる。例えば、特にこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコールおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物を含む広く多様な溶剤がこの反応に好適である。この反応は、－２０～２００℃、および、典型的には０～５０℃の範囲の温度で実施される。

【0163】

【化23】

【0164】

スキーム１４に示されているとおり、式１ｇの化合物（すなわち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５がＨであり、Ｙ^１およびＹ^２がＳである式１の化合物）は、式１ａの化合物とローソン試薬、十硫化四リンまたは五硫化二リンなどの少なくとも２当量の加硫試薬とをテトラヒドロフランまたはトルエンなどの溶剤中において反応させることにより調製可能である。典型的には、反応は、０～１１５℃の範囲内の温度で実施される。当業者は、２当量未満の加硫試薬を用いることで、Ｙ^１がＯであると共にＹ^２がＳであるか、または、Ｙ^１がＳであると共にＹ^２がＯである、式１の化合物を含む混合物を得ることが可能であり、これは、クロマトグラフィおよび結晶化などの従来の方法によって分離が可能であることを認識している。

【0165】

【化24】

【0166】

スキーム１５に示されているとおり、式１ｈの化合物（すなわち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５がＨであり、Ｙ^２がＯであり、Ｙ^１がＮＨである式１の化合物）は、式１ａの化合物であるトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート（メーヤワイン試薬）のアルキル化、これに続く、得られた式１９のイミノエーテルの水性アンモニアによる処理によって調製可能である。

【0167】

【化25】

【0168】

スキーム１６に示されているとおり、式１ａの化合物は、代替的に、式１ｉの化合物（すなわち、Ｒ^１が保護基ＰＧである式１のサブセット）から調製可能である。この変換に係る好適な保護基は、置換または無置換アルコキシ、ベンジルオキシまたはベンジル基を含む。注目すべき保護基はＰＭＢ基（すなわち、ｐ－メトキシベンジル基）である。式１ｉの化合物からの保護基の除去は種々の手段によって達成され得る。例えば、メトキシ保護基の除去は、それぞれＷａｒｄｒｕｐ，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３，９，１３５２およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００４，４５（２２），４２２９に記載されているとおり、Ｍｏ（ＣＯ）_６またはＳｍＩ_２を用いることで達成され得る。メトキシ保護基はまた、Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００６，１２（２２），５８６８に記載されているとおり、触媒水素化を介して除去可能である。ベンジルオキシ保護基は、Ｐａｎｄａｙ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９５，３６（４５），８２０５に記載されているとおり触媒水素化によって、ならびに、Ｌａｎｇｌｏｉｓ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２０００，４１（４３），８２８５またはＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００５，４４（４１），６７１５に記載されているとおりＳｍＩ_２によって除去される。ベンジル保護基は、トリフルオロ酢酸（Ｋｕｄｏｕ，欧州特許第２３３６１０４号明細書，ｐ１２５）、ボロントリフルオリドエーテラート（Ｋａｗａｎａｋａ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，１１（８），１７２３）、Ｃｅ（ＮＨ_４）_２（ＮＯ_３）_６（Ｙｕａｎ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００７，１７（６），１６５１）、ＤＤＱ（Ｆｅｒｎａｎｄ
ｅｚ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，６９（１０），３５６２）または触媒水素化（Ｔｓａｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０（５），１７８０）によって除去され得る。好適な保護基の他の例およびその除去は、Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．；Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，２００７に見出すことが可能である。

【0169】

スキーム１６にも示されているとおり、式１ｉの化合物は、スキーム１および２に記載されているものと同一の加水分解／カップリング方法を用いて式２０の化合物から調製可能である。当業者は、加水分解、カップリングおよび脱保護反応は特定の順番に従う必要性は必ずしもなく、特定の基材の必要性または反応性に適用するような順番とされ得ることを認識している。

【0170】

【化26】

【0171】

式２０の化合物は、スキーム１７に示されているとおり式２１の化合物から調製可能である。式２２のアミンを式２１の化合物と反応させて式２４の中間体をインサイチュで生成させ、次いで、これを、その後、還元および環化させ、適切なワークアップおよび精製の後に式２０の化合物を得てもよい。一般に、式２２のアミンは、式２１の化合物と、メタノール、エタノール、トルエン、テトラヒドロフランもしくはジオキサンなどのアルコール、アレーンまたはエーテル溶剤中において、０℃～溶剤の還流温度の範囲の温度で５分間～２４時間の範囲の反応時間の間反応に供される。ＭｇＳＯ_４などの脱水剤または分子ふるいを任意選択により用いて、式２４の中間体の形成を促進させてもよい。１～５当量の酸（例えばＣＨ_３ＣＯ_２Ｈ、ＣＦ_３ＣＯ_２ＨまたはＨＣｌ）を添加することでも、同様に２４の形成を促進させ得る。式２４の中間体は一般に、１つの容器の中でインサイチュで形成され式２０の化合物に還元／環化されるが、所望の場合には、式２４の中間体の単離を行って、還元／環化のために他の溶剤系において消費および反応を行って式２０の化合物を得ることが可能である。多様なプロトコルにおいて、水素化ホウ素ナトリウム（Ｆａｎｇ、国際公開第２００５／０４４８１８号パンフレット、ｐ４４）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（Ｐｉｃｈｅｔｔｅ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１２，７，１３２８）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（“ＳＴＡＢ”，Ｂｒａｎｄａｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００６，４５，４３０５）、ピリジン／ボラン錯体（Ｓａｋａｍｏｔｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４，５９（４），９２９）、および、触媒水素化（Ｔｉｅｔｚｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８９，４５，６８１）などの還元／環化ステップのための還元剤が用いられる。

【0172】

【化27】

【0173】

スキーム１８に示されているとおり、式４の化合物は、代替的に、国際公開第２００５／０４４８１８号パンフレット、ｐ５５に記載の方法を用いて式２１の化合物から調製することが可能である。式２１の化合物は、チタン（ＩＶ）エトキシドの存在下において式２５の化合物との反応に供され、これに続いて、水素化ホウ素ナトリウムによって処理されて、式２６のスルホンアミド中間体が得られる。式２６の化合物のその後の酸脱保護および環化により、式４の化合物が得られる。

【0174】

式４の化合物に対する他のアプローチはスキーム１８に示されている。式２１の化合物は、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１４，１８，２１５に記載の方法に従って、アミントランスアミナーゼ（「ＡＴＡ」）を用いる生体触媒還元に供し得る。この反応は、ジメチルスルホキシド／ボレート緩衝剤溶液中において、２４～７２時間、室温～５０℃の範囲の温度で、種々の市販されているＡＴＡ（Ｃｏｄｅｘｉｓ，Ｉｎｃ，Ｒｅｄｗｏｏｄ，ＣＡ，ＵＳＡ）を用いて実施され得る。ピリドキサル－５－ホスフェートが酵素補助因子として用いられ、一方で、イソプロピルアミンがアミン供給源とされる。

【0175】

あるいは、スキーム１８に示されているとおり、式４の化合物は、式５のニトリル中間体を介して式２１の化合物から調製可能である。式２１のアルデヒドは塩酸ヒドロキシルアミンとヨウ化ナトリウムの存在下に還流で０．５～２４時間反応され、この方法の使用は、Ｂａｌｌｉｎｉ，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３，１２，１８４１に記載されている。次いで、式５のトリル中間体は、スキーム３に記載のものと同一の方法を用いて還元性環化に供されて式４の化合物が得られ得る。

【0176】

【化28】

【0177】

スキーム１９に示されているとおり、式２１’の化合物（すなわち、Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａが共にＨである式２１のサブセット）は、式２３のアルデヒドと式９のマロン酸エステルとを、塩基の存在下において反応させることにより調製可能である。炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの塩基が相間移動条件下でのアレーン溶剤中におけるこの変換の達成に用いられてきている（例えばＫｒｙｓｈｔａｌ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７９，２，１０７）。

【0178】

さらに、近年における有機触媒における進歩によって、種々のアミン塩基もまた式２３の化合物の式２１の化合物への転換に用いられることが可能であることが示されている（Ｆｅｕ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，５９１７における例および記載の文献；ならびに、Ｚｈａｏ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１３，４９，７５５５を参照のこと）。特に、これに関しては、種々のキラルピロリジン塩基が式２１’の化合物（すなわち、特定のエナンチオマーとしての式２１の化合物）のエナンチオ選択的合成に用いられてきている（例えば、Ｂｒａｎｄａｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００６，４５，４３０５；Ｆａｎｇ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１０，１２（２３），５３６６；および、Ｇｈｏｓｈ，Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０１２，１０，８３２２を参照のこと）。これらの反応は、水またはアルコール系溶剤中において、０℃～周囲温度の範囲の温度で、１時間～５日間の範囲の時間行うことが最も有利である可能性がある。用いられるピロリジン塩基の量は、式９のマロン酸エステルを基準として５％～２０ｍｏｌ％の範囲である。Ｂｒａｎｄａｕ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５，４３０５に記載の方法を用いてワークアップおよび精製を達成して、式２１の化合物が得られ得る。式２３のアルデヒドは市販されているか、または、文献の方法（例えば、Ｂａｔｔｉｓｔｕｚｚｉ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００３，５（５），７７７を参照のこと）を用いて調製可能である。この方法は合成例４のステップＡにおいて例示されている。

【0179】

【化29】

【0180】

種々の官能基を他のものに転換して異なる式１の化合物を得ることが可能であることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値あるリソースに関しては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照のこと。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有し得、これをアミノ基に還元し、次いで、ザンドマイヤー反応などの技術分野において周知である反応を介して種々のハロゲン化物に転換することで式１の化合物を得ることが可能である。上記の反応はまた、多くの事例において、代替的な順番で行うことが可能である。

【0181】

式１の化合物の調製に係る上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基については適合しない場合があり得ることが認識されるべきである。これらの事例においては、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換を合成に取り入れることで、所望される生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者に明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。いくつかの場合においては、いずれかの個別のスキームに記載されているとおり所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを当業者は認識するであろう。式１の化合物の調製に関して、上記のスキームに例示されているステップの組み合わせを、特定的な提示により示唆されているもの以外の順番で実施することが必要であり得ることも当業者は認識するであろう。

【0182】

また、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加または既存の置換基を変更することが可能であることを当業者は認識するであろう。

【0183】

さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の非限定的な例は本発明の例示である。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体における各ステップに係る手法を例示するものであり、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。割合は、クロマトグラフ溶媒混合物または別段の定めがある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部および割合は、別段の定めがある場合を除き体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは他に示されていない限りＣＤＣｌ_３溶液中のテトラメチルシラ
ンの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。

【0184】

合成例１
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物９）の調製
ステップＡ：３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－プロペンニトリルの調製
水素化ナトリウム（１．０ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の撹拌混合物に、０℃で、（シアノメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１１．６ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加し、得られた混合物を１５分間撹拌した。３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（５．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中の溶液を滴下し、得られた反応混合物を２時間室温で撹拌した。反応混合物を氷冷水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。粗生成物を、７％酢酸エチル／石油エーテルで溶離するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（４．０ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ７．８～７．５（ｍ，４Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），６．０（ｄ，１Ｈ）。

【0185】

ステップＢ：１，３－ジエチル２－［２－シアノ－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
新たに調製したナトリウムエトキシドの溶液（９６０ｍｇ）（金属ナトリウム（４１．８ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）中に溶解することにより調製した）にマロン酸ジエチル（４．０４ｇ、２５．２６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を１０分間０℃で撹拌した。３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－プロペンニトリル（すなわち、ステップＡの生成物、４．０ｇ、２１．０５ｍｍｏｌ）のエタノール中の溶液を反応混合物に０℃で滴下し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、さらに２時間還流に供した。反応混合物を氷冷水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。粗生成物を、１０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離するシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（６．０ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）７．８（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．５（ｔ，１Ｈ），４．２（ｑ，２Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ），３．８（ｑ，２Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），１．２（ｔ，６Ｈ）。

【0186】

ステップＣ：エチル２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキシレートの調製
１，３－ジエチル２－［２－シアノ－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、ステップＢの生成物、６ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中の溶液を、１００℃で１６時間、鋼製の高圧容器中において、ラネーニッケル（７．４７ｇ、８４．０３ｍｍｏｌ）および水素の存在下に、加圧下（４０ａｔｍ＋）で加熱した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤パッドを通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物をペンタン／ジエチルエーテルで倍散して表題の化合物（３．０ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ ７．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．５（ｔ，１Ｈ），４（ｄ，１Ｈ），３．９（ｍ，２Ｈ），３．６（ｔ，１Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）。

【0187】

ステップＤ：２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボン酸の調製
エチル２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物、３．０ｇ、９．５２ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で、５０％水性水酸化ナトリウム（２．２ｍＬ、２８．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、６Ｍの水性塩酸で処理してｐＨを４～５に調節し、得られた固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄して、表題の化合物を固体（１．８ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ １２．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），３．６（ｄ，１Ｈ），３．４（ｍ，１Ｈ），３．２（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ）。

【0188】

ステップＥ：Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミドの調製
２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボン酸（すなわち、ステップＤの生成物、５００ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）および２，３－ジフルオロアニリン（２７０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．２２ｍｍｏｌ）およびプロピルホスホン酸無水物（８３０ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１６時間室温で撹拌した。反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機抽出物を水、塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチルで溶離する中性アルミナにおけるクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を固体（３００ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ １０．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７～７．４（ｍ，５Ｈ），７．２～７．０（ｍ，２Ｈ），３．８（ｄ，１Ｈ），３．６（ｔ，１Ｈ），３．４～３．２（ｍ，２Ｈ），２．０１～１．９８（ｍ，２Ｈ）。

【0189】

合成例２
Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物１４）の調製
実施例１の方法、２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボン酸および２－フルオロアニリンを用いて、表題の化合物（３００ｍｇ）を固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ １０．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），６．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ）。

【0190】

合成例３
Ｎ－（２－クロロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物１３）の調製
実施例１の方法、２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボン酸および２－クロロアニリンを用いて、表題の化合物（２２０ｍｇ）を固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ δ ９．６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，２Ｈ），７．６～７．５（ｍ，３Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），３．９（ｄ，１Ｈ），３．６～３．５（ｍ，１Ｈ），３．４～３．２（ｍ，２Ｈ），２．０～１．９（ｍ，２Ｈ）。

【0191】

合成例４
（３Ｓ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物５３）の調製
ステップＡ：１，３－ビス（フェニルメチル）－２－［（１Ｓ）－１－（４－フルオロフェニル）－３－オキソプロピル］プロパンジオエートの調製
トランス－４－フルオロシンナムアルデヒド（１４．５７ｇ、９７．０７ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）－ヨルゲンセン触媒（すなわち、（Ｒ）－α，α－ビス［３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］－２－ピロリジンメタノールトリメチルシリルエーテル）（２．９ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジベンジル（１３．８ｇ、４８．５３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を０℃で１００時間撹拌した。完了した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（３００ｍＬ）中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機層を水、続いて、塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。混合物をろ過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得た。次いで、得られた残渣を、石油エーテル中の酢酸エチル（４：１）で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１２．０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ＝４３３．１０（Ｍ－１）；［α］^２３ _Ｄ＝＋１６．０７。

【0192】

ステップＢ：フェニルメチル（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキシレートの調製
１，３－ビス（フェニルメチル）－２－［（１Ｓ）－１－（４－フルオロフェニル）－３－オキソプロピル］プロパンジオエート（すなわち、ステップＡの生成物、７．０ｇ、１６．１２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（７０ｍＬ）中の溶液に、メチルアミンのテトラヒドロフラン（２４．２ｍＬ、４８．３７ｍｍｏｌ）中の２Ｍ溶液を添加し、得られた混合物を周囲温度で１５分間撹拌した。次いで、この混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．４３ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗残渣を得、これを、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、続いて、水で洗浄した。有機層を組み合わせ、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、次いで、減圧下で濃縮して粗残渣を得た。分取ＨＰＬＣにより精製を行って、表題の化合物（１．０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ＝３４２．２０（Ｍ＋１）。

【0193】

ステップＣ：（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－３－ピペリジンカルボン酸の調製
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物、１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．６１４ｇ、１７．９２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を廃棄し、水性層を１Ｎ水性塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した（３×３０ｍＬ）。組み合わせた有機層を水、塩水溶液で洗浄し、次いで、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して粗残渣を得た。粗残渣をジエチルエーテルで洗浄することにより精製して、表題の化合物（０．５ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
ＭＳ＝２５２．２１（Ｍ＋１）。

【0194】

ステップＤ：（３Ｓ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミドの調製
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－３－ピペ
リジンカルボン酸（すなわち、ステップＣの生成物、０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、２－（トリフルオロメチル）アニリン（０．１５３ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、プロピルホスホン酸無水物（酢酸エチル中の５０％溶液、１ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３５ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得た。次いで、この残渣を、石油エーテル中の酢酸エチル（５：１）で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ９．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．１７～７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｔ，２Ｈ），３．９８（ｔ，１Ｈ），３．６４（ｄ，１Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ＝３９５．２（Ｍ＋１）；ｍ．ｐ．＝７２～７４℃。

【0195】

合成例５
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（化合物５７）の調製
ステップＡ：フェニルメチル（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキシレートの調製
１，３－ビス（フェニルメチル）－２－［（１Ｓ）－１－（４－フルオロフェニル）－３－オキソプロピル］プロパンジオエート（すなわち、合成例４中のステップＡの生成物、３．０ｇ、６．９１ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）中の溶液に、４－メトキシベンジルアミン（２．７０ｍＬ、２０．７３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１５分間撹拌した。次いで、この混合物にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．９２ｇ、１３．８１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗残渣を得た。この残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム飽和溶液（１００ｍＬ）、続いて、水で洗浄した。これらの層を分離し、有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。このようにして得られた材料を、石油エーテル中の酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（２．５ｇ）を薄い黄色の液体として得た。ＭＳ＝４４８．３（Ｍ＋１）。

【0196】

ステップＢ：（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－２－オキソ－３－ピペリジンカルボン酸の調製
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物、２．０ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．９４ｇ、２２．３４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間を撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。これらの層を分離し、水性層を１Ｎ水性塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した（３×４０ｍＬ）。組み合わせた有機層を水、続いて、塩水溶液で洗浄し、次いで、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。次いで、混合物をろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物（１．５ｇ）を薄い茶色の固体として得た。
ＭＳ＝３５８．２０（Ｍ＋１）；ｍ．ｐ．＝６４～６７℃。

【0197】

ステップＣ：（３Ｓ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピ
ペリジンカルボキサミドの調製
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－２－オキソ－３－ピペリジンカルボン酸（すなわち、ステップＢの生成物、０．８ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）および２－トリフルオロメチルアニリン（０．４３ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、プロピルホスホン酸無水物（酢酸エチル中の５０％溶液、２．８４ｍＬ、４．４７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得た。この粗材料を、石油エーテル中の酢酸エチル（３：１）で溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（０．６ｇ）を薄い緑色の液体として得た。
ＭＳ＝５０１．２９（Ｍ＋１）。

【0198】

ステップＤ：（３Ｒ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミドの調製
（３Ｓ，４Ｓ）－４－（４－フルオロフェニル）－１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド（すなわち、ステップＣの生成物、０．５ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を添加し、反応混合物を１１０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮してトリフルオロ酢酸を除去した。得られた残渣をＮａＨＣＯ_３飽和溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出した（２×１００ｍＬ）。組み合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料を、石油エーテル中の酢酸エチル（３：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４０～７．２９（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｄ，１Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ）；
ＭＳ＝３８１．２２（Ｍ＋１）；ｍ．ｐ．＝８１～８４℃。

【0199】

技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１～５６の以下の化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｔ－Ｂｕは第３級ブチルを意味し、ｃ－Ｂｕはシクロブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ_２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを意味し、および、ＳＯ_２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。

【0200】

【表1】

【0201】

【表2】

【0202】

【表3】

【0203】

【表4】

【0204】

【表5】

【0205】

表２は、行表題「Ｒ^１はＨであり；Ｑ^２はＰｈ（２－Ｆ）であり；および、Ｑ^１は以下のとおり」が、以下の表２に列挙されている行表題（すなわち、「Ｒ^１はＨであり；Ｑ^２はＰｈ（２，３－Ｆ）であり；および、Ｑ^１は以下のとおり」）で置き換えられていることを除き、同じく構成されている。従って、表２中の最初の項目は、Ｒ^１がＨであり；Ｑ^２がＰｈ（２，３－ジ－Ｆ）であり；および、Ｑ^１がＰｈ（３－Ｃｌ）である（すなわち、３－クロロフェニル）式１の化合物である。表３～５６も同様に構成されている。

【0206】

【表6】

【0207】

【表7】

【0208】

配合物／実用性
本発明の化合物は、一般に、組成物中において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、除草性処方成分（すなわち配合物）として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。

【0209】

有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。

【0210】

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、
充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高濃度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。

【0211】

噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、場合により、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１～数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０～数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。

【0212】

配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

【0213】

【表8】

【0214】

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅ
ｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0215】

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロンおよび４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ－ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６～Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

【0216】

本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含むが挙げられる。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。

【0217】

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エ
トキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質－誘導体が挙げられる。

【0218】

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

【0219】

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

【0220】

ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ
Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ
Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。

【0221】

本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤
としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

【0222】

式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水－分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２～１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体－エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。

【0223】

配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行～第７欄、第１９行および実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行～第７欄、第６２行、なら
びに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７および１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行～第５欄、第１７行および実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１－９６；Ｈａｎｃｅ
ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。

【0224】

以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ～Ｃ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の非限定的な実施例は、本発明の例示である。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。

【実施例】

【0225】

【表9】

【0226】

【表10】

【0227】

【表11】

【0228】

【表12】

【0229】

【表13】

【0230】

【表14】

【0231】

【表15】

【0232】

【表16】

【0233】

【表17】

【0234】

本開示はまた、「化合物９」が、上記の「化合物１」、「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」、「化合物２８」、「化合物２９」、「化合物３０」、「化合物３１」、「化合物３２」、「化合物３３」、「化合物３４」、「化合物３５」、「化合物３６」、「化合物３７」、「化合物３８」、「化合物３９」、「化合物４０」、「化合物４１」、「化合物４２」、「化合物４３」、「化合物４４」、「化合物４５」、「化合物４６」、「化合物４７」、「化合物４８」、「化合物４９」、「化合物５０」、「化合物５１」、「化合物５２」、「化合物５３」、「化合物５４」、「化合物５５」、「化合物５６」、「化合物５７」、「化合物５８」、「化合物５９」、「化合物６０」、「化合物６１」、「化合物６２」または「化合物６３」で置き換えられることを除き、上記の実施例Ａ～Ｉを含む。

【0235】

テスト結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長調節剤であることを示す。本発明の化合物は、一般に、早期発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した直後に適用）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用）について最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料保管タンクの周囲、産業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑および他の水路、広告板の周囲、ならびに、幹線道路および鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が所望される領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除について実用性を有する。作物対雑草における選択的な代謝により
、または、作物および雑草における生理的阻害位置に係る選択的な活性により、または、作物および雑草の混合物の環境における選択的な配置により、本発明の化合物の多くは、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。化合物または化合物群におけるこれらの選択性要因の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを行うことにより容易に判定可能であることが当業者により認識されるであろう。本発明の化合物は、特に限定されないが、アルファルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果の成る木、バナナ、プランテイン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、パイナップル、ホップ、チャを含む多年生のプランテーション作物；ならびに、ユーカリおよび針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスキューおよびバミューダグラス）を含む重要な農学作物に対して寛容性を示し得る。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなど）を発現し、および／または、他の有用な形質を発現する作物に用いられることが可能である。当業者は、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的であるわけではないことを認識するであろう。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変するために有用である。

【0236】

本発明の化合物は（発芽前および発芽後除草の両方の）活性を有するため、植生を死滅させるか、もしくは、損傷を与え、または、その成長を低減させることにより望ましくない植生を防除するために、化合物は、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が成長している土壌もしくは水、もしくは、望ましくない植生の種子もしくは他の栄養繁殖体の周囲の土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境に、除草に有効な量の本発明の化合物、または、前記化合物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物を接触させるステップを含む、多様な方法により有用に適用可能である。

【0237】

本発明の化合物の除草に有効な量は多数の要因によって判定される。これらの要因としては、選択される配合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。普通、本発明の化合物の除草に有効な量は、約０．００５～２０ｋｇ／ｈａであり、約０．０１～１ｋｇ／ｈａが好ましい範囲である。当業者は、所望される雑草防除レベルに必要とされる除草に有効な量を容易に判定可能である。

【0238】

共通の一実施形態において、本発明の化合物は、所望される植生（例えば作物）および望ましくない植生（すなわち雑草）（これらは共に、種子、実生および／またはより大きな植物であり得る）を含む生息地において、成長培地（例えば土壌）に接触するよう、典型的には組成物に配合されて適用される。この生息地において、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に直接、および／または、植物に接触している成長培地に適用されることが可能である。

【0239】

本発明の化合物で処理された生息地における所望される植生の植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および交配方法により、または、遺伝子操作方法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物（遺伝子組換え植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。

【0240】

本発明に従って処理可能である生息地における遺伝子操作された植物栽培品種は、１種以上の生物的ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物的ス
トレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは渇水耐性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物が表３に列挙されている。表３に列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、例えば米国農務省によって管理された公に利用可能とされているデータベースから入手可能である。

【0241】

以下の略語Ｔ１～Ｔ３７が形質に関して表３において用いられている。以下の表において、「－」はその項目は適用がないことを意味し、「ｔｏｌ．」は耐性を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味し、「ｈｅｒｂ．」は除草剤を意味し、「ｍｏｄ．」は変性を意味する。

【0242】

【表18】

【0243】

【表19】

【0244】

【表20】

【0245】

【表21】

【0246】

【表22】

【0247】

【表23】

【0248】

【表24】

【0249】

最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生の防除に用いられるが、処理された生息地における所望される植生に本発明の化合物を接触させることで、遺伝子修飾を介して組み込まれた形質を含む所望される植生における遺伝形質と、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、植食性病害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物的ストレス／非生物的ストレスに対する耐性、または、保管安定性が、所望される植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。

【0250】

本発明の化合物はまた、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または作用物質と混合することにより多成分型有害生物防除剤を形成して、農学的保護範囲をさらに拡大させることが可能である。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、いずれかの耐性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（除草に有効な量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または作用物
質（生物学的に有効な量で）とを含み、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である組成物に関する。他の生物学的に有効な化合物または作用物質を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合することも可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせるか、もしくは、代わりに連続して適用することが可能である。

【0251】

以下の除草剤の１種または複数種と本発明の化合物との混合物が雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２－プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミノカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール－ジメチル、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、シクロピリモレート、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－オラミン、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、２，４－Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、２，４－ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フラムプロップ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェンエチル、フルポキサム、フルピルスルフロン－メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット－メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン－アンモニ
ウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（あるいは、スルホサートと呼ばれる）などのグリホサートおよびその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップ－メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、イオドスルフロン－メチル、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニル－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－カリウムおよびＭＣＰＡ－ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ－チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ－ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ－エチル）、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタム－ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム－カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ－ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ－アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－６－（トリフルオロメチ
ル）－３－ピリジンカルボキサミド、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン）、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン）、５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、３－［７－フルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレート、２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカムグロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラモノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ－９５１）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニアツラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が挙げられる。

【0252】

本発明の化合物はまた、アビグリシン、Ｎ－（フェニルメチル）－１Ｈ－プリン－６－アミン、エポコレオン、ベレリン酸、ジベレリンＡ_４およびＡ_７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック－メチル、ならびに、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生体などの植物成長調節剤との組み合わせで用いられることが可能である。

【0253】

農学的保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。

【0254】

これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、活性処方成分は度々、活性処方成分を単独で用いる場合に製品のラベルに特定されている施用量の半分～全量の施用量で適用される。これらの量は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌなどの文献に列挙されている。これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００～約３０００：１である。
注目すべきは、約１：３００～約３００：１の重量比（例えば、約１：３０～約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物
学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加のコンポーネントを包含することで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかであろう。

【0255】

一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に除草性）化合物または作用物質（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を超える（すなわち相乗的）効果をもたらし、および／または、作物または他の望ましい植物に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。より多くの量の活性処方成分を用いて、過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除をもたらす能力もまた望ましい。雑草に対する除草性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの雑草防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。除草性活性処方成分の毒性緩和が作物に生じる場合、このような組み合わせは、雑草との競合を低減させることによる作物保護の増大に有利であることが可能である。

【0256】

注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性活性処方成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利となる。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の除草性活性処方成分を（除草に有効な量で）含むことが可能である。

【0257】

本発明の化合物はまた、一定の作物の安全性を高めるために、アリドクロル、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノンナフタル酸無水物（１，８－ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］－ベンゼン（ＢＣＳ）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６－ジヒドロ－１－（２－メトキシフェニル）－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキサミド、３－オキソ－１－シクロヘキサン－ｌ－イル１－（３，４－ジメチルフェニル）－ｌ，６－ジヒドロ－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノンおよび２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わされて用いられることが可能である。注目すべきは、索引表Ａに列挙されている化合物のいずれか１種と混合された、２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド（あるいはＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドと呼ばれている；ＣＡＳ ＃１２９５３１－１２－０）である。除草剤毒性緩和剤の解毒的に有効な量は、本発明の化合物と同時に適用可能であり、または、種子処理として適用可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒的に有効な量の除草剤毒性緩和剤を含む除草混合物に関する。解毒が物理的に作物植物に限定されるために、種子処理が選択的な雑草防除に特に有用である。従って、本発明の
特に有用な実施形態は、作物の生息地に除草に有効な量の本発明の化合物を接触させるステップを含む作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であり、ここでは、作物が成長する種子が解毒的に有効な量の毒性緩和剤で処理される。解毒的に有効な量の毒性緩和剤は、単純な実験と通して当業者により容易に判定可能である。

【0258】

注目すべきは、本発明の化合物（除草に有効な量で）と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分（有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む組成物である。

【0259】

望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、耐性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と他の除草剤との混合物が好ましい。表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法の例示である、コンポーネント（ａ）（すなわち、特定の本発明の化合物）と、コンポーネント（ｂ）としての他の除草剤との特定の組み合わせが列挙されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物１７が索引表Ａにおいて特定されている。表Ａ１の第２の欄には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物（例えば、第１行に「２，４－Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、コンポーネント（ｂ）に対する、コンポーネント（ａ）化合物が圃場で栽培されている作物に対して典型的に適用される量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ａ１の第１行には、コンポーネント（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１７）と２，４－Ｄとの組み合わせは、典型的には、１：１９２～６：１の重量比で適用されることが特定的に開示されている。

【0260】

【表25】

【0261】

【表26】

【0262】

【表27】

【0263】

【表28】

【0264】

【表29】

【0265】

【表30】

【0266】

【表31】

【0267】

表Ａ２は、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目が、以下に示されている対応するコ
ンポーネント（ａ）欄の項目で置き換えられていることを除き、上記の表Ａ１と同じく構成されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物１が、索引表Ａにおいて特定されている。それ故、例えば、表Ａ２において、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目はすべて「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて識別されている化合物１）を指し、表Ａ２における表頭下の第１行は、化合物２と２，４－Ｄとの混合物を特定的に開示している。表Ａ３は同様に構成されている。

【0268】

【表32】

【0269】

望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、抵抗性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と、クロリムロン－エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル、トリベヌロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロールおよびＳ－メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物が好ましい。

【0270】

以下のテストは、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に特に限定されない。化合
物の説明については索引表Ａを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｐｈはフェニルであり、ＰＭＢはｐ－メトキシベンジルであり、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ」は「化合物番号」を意味する。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、どの実施例においてその化合物が調製されているかを示す数字が続いている。

【0271】

【表33】

【0272】

【表34】

【0273】

【表35】

【0274】

本発明の生物学的実施例
テストＡ
イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ
ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、オニメヒシバ（Ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ
ｃｒａｂｇｒａｓｓ）デジタリアサングイナリス（（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、アサガオ（サツマイモ属の一種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））およびコーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤を用いて直接土壌噴霧で発芽前処理した。

【0275】

同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびヤエムグラ（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物を同一のローム土壌と砂とのブレンドを含むポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は、２～１０ｃｍの高さであり、１～２葉展開期のものであった。処理した植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物の応答評価は０～１００スケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（－）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。

【0276】

【表36】

【0277】

【表37】

【0278】

【表38】

【0279】

【表39】

【0280】

【表40】

【0281】

【表41】

【0282】

【表42】

【0283】

【表43】

【0284】

テストＢ
イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田テストにおける植物種をテストのために２葉展開期まで成長させた。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３～１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物の応答評価は０～１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（－）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。

【0285】

【表44】

【0286】

【表45】

【0287】

テストＣ
ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、ネズミムギ（Ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、コムギ（冬コムギ、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、オニメヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、イエロー（ｙｅｌｌｏｗ）（ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ブタクサ（Ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、ア
ブラナ（ブラシカナプス（ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、およびベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で出芽前処理した。

【0288】

同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、ハコベ（コハコベ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））および野生カラスムギ（Ｏａｔ，Ｗｉｌｄ）（野生カラスムギ、アベナファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））から選択される植物を、ミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｒｅｄｉ－Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は２～１８ｃｍの高さ（１～４葉展開期）のものであった。処理した植物および対照を温室中に１３～１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０～１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（－）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。

【0289】

冠水させた水田テストにおける植物種は、テストのために２葉展開期まで成長させた、イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））からなる。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３～１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０～１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（－）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。

【0290】

【表46】

【0291】

【表47】

【0292】

【表48】

【表49】

【0293】

以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１の化合物、そのＮ－オキシドおよび塩。

【化30】

（式中、
Ｑ^１は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、環もしくは環系の各々は、Ｒ^７から独立して選択される５個以下の置換基；または、４～７員複素環もしくは８～１０員二環系で任意選択により置換され、環もしくは環系の各々は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）を含有し、環もしくは環系の各々は、炭素原子環員上のＲ^７および窒素原子環員上のＲ^９から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されており；
Ｑ^２はフェニル環またはナフタレニル環系であり、環もしくは環系の各々は、Ｒ^１０から独立して選択される５個以下の置換基；または、４～７員複素環もしくは８～１０員二環系で任意選択により置換され、環もしくは環系の各々は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）を含有し、環もしくは環系の各々は、炭素原子環員上のＲ^１０および窒素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されており；
Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ^１２であり；
Ｒ^１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、シアノ、ホルミル、Ｃ_３～Ｃ_８アルキルカルボニルアルキル、－Ｃ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）＝Ｎ－Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリル；または、アリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは－ＣＰｈ＝Ｎ－Ｏ（Ｃ_１～Ｃ_４アルキル）であり、各々は、環員上において、Ｒ^１３から独立して選択される５個以下の置換基；または、Ｇ^１で任意選択により置換され；
Ｒ^２およびＲ^３は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルコキシであり；または
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルもしくはＣ_１～Ｃ_４アルコキシであり；または
Ｒ^２ＡおよびＲ^３Ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_３～Ｃ_７シクロアルキル環またはＣ＝Ｏを形成し；
Ｒ^４およびＲ^５は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ
_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリルまたはＧ^１であり；
Ｒ^６およびＱ^２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、８～１０員二環系を形成しており、環もしくは環系の各々は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖから独立して選択される）を含有し、環もしくは環系の各々は、炭素原子環員上のＲ^１０および窒素原子環員上のＲ^１１から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されており；
各Ｒ^７およびＲ^１０は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８シアノアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_６～Ｃ_１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、－ＣＨＯ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_８アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_８
アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_３～Ｃ_１２トリアルキルシリル、Ｃ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ_４～Ｃ_１２トリアルキルシリルアルコキシ；または、Ｇ^２であり；
各Ｒ^８は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニルまたはＣ_２～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ^９およびＲ^１１は、独立して、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキルアミノアルキルまたはＣ_３～Ｃ_４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ^１２は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、－（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３または－（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ_３であり；
各Ｇ^１は、独立して、フェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、ｐ－メトキシベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々は、環員上において、Ｒ^１３から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
各Ｇ^２は、独立して、フェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々は、環員上において、Ｒ^１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
各Ｒ^１３およびＲ^１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、－ＣＨＯ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、－ＳＯ_２ＮＨ_２、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５～Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３～Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；ならびに
ｕおよびｖの各々は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^８）_ｖの各事例における０、１または２であり、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２である）
２．各Ｒ^７およびＲ^１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルＣ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４ニトロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ニトロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニル、
Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、－ＳＦ_５、－ＳＣＮ、Ｃ_３～Ｃ_４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり；ならびに
Ｒ^９およびＲ^１１が、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルである、上記１に記載の化合物。
３．Ｙ^１およびＹ^２が各々Ｏであり；
Ｒ^１がＨまたはＣ_１～Ｃ_６アルキルであり；ならびに
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が各々Ｈである、上記２に記載の化合物。
４．Ｒ^１がＨまたはＭｅである、上記３に記載の化合物。
５．Ｑ^１が、Ｒ^７から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｑ^２が、Ｒ^１０から独立して選択される１～３個の置換基で置換されたフェニル環である、上記４に記載の化合物。
６．各Ｒ^７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり；および
各Ｒ^１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルである、上記５に記載の化合物。
７．Ｑ^１が、メタ位もしくはパラ位においてＲ^７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^７から独立して選択される２個の置換基（ここで、一方の置換基はメタ位に位置しており、および、他方の置換基がパラ位に位置している）で置換されているフェニル環であり；ならびに
Ｑ^２が、オルト位においてＲ^１０から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ^１０から独立して選択される２個の置換基（ここで、一方の置換基はオルト位に位置しており、および、他方の置換基は隣接するメタ位に位置している）で置換されているフェニル環である、上記６に記載の化合物。
８．各Ｒ^７が、独立して、ＦまたはＣＦ_３であり；および
各Ｒ^１０がＦである、上記７に記載の化合物。
９．Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；および
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド
からなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
１０．Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
２－オキソ－Ｎ－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
（３Ｓ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－４－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド；
４－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）－４－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド；
４－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－３－ピペリジンカルボキサミド；
２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－Ｎ－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－３－ピペリジンカルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（３－クロロ－２－フルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド；および
（３Ｒ，４Ｓ）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピペリジンカルボキサミド
からなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
１１．下記式である、上記１に記載の化合物：

【化31】

（式中、Ｒ¹はＭｅであり、Ｑ²はＰｈ（２－Ｆ）であり、およびＱ¹はＰｈ（３－ＣＦ₃）である）。
１２．下記式である、上記１に記載の化合物：

【化32】

（式中、Ｒ¹はＭｅであり、Ｑ²はＰｈ（２，３，４－トリ－Ｆ）であり、およびＱ¹はＰ
ｈ（４－ＣＦ₃）である）。
１３．上記１～１２のいずれかに記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。１４．他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分をさらに含む、上記１３に記載の除草性組成物。
１５．（ａ）上記１～１２のいずれかに記載の化合物と、
（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、ならびに、（ｂ１
６）除草剤毒性緩和剤、ならびに、（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、
を含む除草性混合物。
１６．望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の上記１～１２のいずれかに記載の化合物を接触させるステップを含む方法。