(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-06-28
(45)【発行日】2022-07-06
(54)【発明の名称】オーキシン除草剤混合物
(51)【国際特許分類】
A01N 37/40 20060101AFI20220629BHJP
A01N 25/00 20060101ALI20220629BHJP
A01N 57/20 20060101ALI20220629BHJP
A01N 59/02 20060101ALI20220629BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20220629BHJP
【ＦＩ】
A01N37/40
A01N25/00 101
A01N57/20 L
A01N59/02 Z
A01P13/00
【請求項の数】
13
(21)【出願番号】P 2019568767
(86)(22)【出願日】2018-06-13
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2020-08-06
(86)【国際出願番号】 US2018037190
(87)【国際公開番号】W WO2018231891
(87)【国際公開日】2018-12-20
【審査請求日】2021-06-01
(31)【優先権主張番号】62/518,979
(32)【優先日】2017-06-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】501231613
【氏名又は名称】モンサント テクノロジー エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100114188
【弁理士】
【氏名又は名称】小野 誠
(74)【代理人】
【識別番号】100119253
【弁理士】
【氏名又は名称】金山 賢教
(74)【代理人】
【識別番号】100124855
【弁理士】
【氏名又は名称】坪倉 道明
(74)【代理人】
【識別番号】100129713
【弁理士】
【氏名又は名称】重森 一輝
(74)【代理人】
【識別番号】100137213
【弁理士】
【氏名又は名称】安藤 健司
(74)【代理人】
【識別番号】100143823
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 英彦
(74)【代理人】
【識別番号】100183519
【弁理士】
【氏名又は名称】櫻田 芳恵
(74)【代理人】
【識別番号】100196483
【弁理士】
【氏名又は名称】川嵜 洋祐
(74)【代理人】
【識別番号】100203035
【弁理士】
【氏名又は名称】五味渕 琢也
(74)【代理人】
【識別番号】100160749
【弁理士】
【氏名又は名称】飯野 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100160255
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 祐輔
(74)【代理人】
【識別番号】100202267
【弁理士】
【氏名又は名称】森山 正浩
(74)【代理人】
【識別番号】100182132
【弁理士】
【氏名又は名称】河野 隆
(74)【代理人】
【識別番号】100146318
【弁理士】
【氏名又は名称】岩瀬 吉和
(74)【代理人】
【識別番号】100127812
【弁理士】
【氏名又は名称】城山 康文
(72)【発明者】
【氏名】ジョン・ダブリュー・ヘミングハウス
(72)【発明者】
【氏名】ゲイリー・ジェイ・クロプフ
(72)【発明者】
【氏名】ジョン・ティ・ホィテック
【審査官】武貞 亜弓
(56)【参考文献】
【文献】米国特許出願公開第２０１５／０２７２１１６（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特表２０１３－５２５３６０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５２０４６１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１０－５１９３０２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ０１Ｎ ２５／００－ ６５／４８
Ａ０１Ｐ １／００－ ２３／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
第１のカチオンを含む塩の形態のオーキシン除草剤と、前記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
【化1】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化2】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化3】
それらの混合物
からなる群より選択される第２のカチオンを含むアジュバントと
を含む除草剤組成物であって、
該除草剤組成物は、酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り２４０グラムの濃度で前記オーキシン除草剤を含む除草剤濃縮物の形態であり、
前記農薬成分が、グルホシネートアンモニウム塩、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物から成る群から選択されるアンモニウムイオン源を含む、前記除草剤組成物。
【請求項2】
第２のカチオンが、式Ia【化10】
R1、R2およびR3はそれぞれ独立してC3-C12ヒドロカルビルであり、R4がC1～C12ヒドロカルビルであり、R1、R2、R3およびR4の炭素原子の総数が少なくとも１３である。］
の第四級アンモニウムカチオンを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
第２のカチオンが、式IIa【化11】
【請求項4】
第２のカチオンが、式IIIa【化12】
［R7、R8およびR9がそれぞれ独立してC3～C12ヒドロカルビルであり、R10がC1～C12ヒドロカルビルであり、R7、R8、R9およびR10の炭素原子の総数が少なくとも１３である。］
のホスホニウムカチオンを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項5】
カチオンを含む塩の形態のオーキシン除草剤と、前記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、ここで、該農薬成分が、グルホシネートアンモニウム塩、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物から成る群から選択されるアンモニウムイオン源を含み、
前記カチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
【化13】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化14】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化15】
Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である前記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、除草剤混合物の製造方法。
【請求項6】
塩の形態のオーキシン除草剤と、グルホシネートアンモニウム塩、硫酸アンモニウム、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
水酸化テトラブチルアンモニウムおよび水酸化トリブチルメチルアンモニウムから成る群から選択される第四級アンモニウム塩を含むアジュバントと
を混合することを含み、
前記オーキシン除草剤の第四級アンモニウム塩に対するモル比が２：１～１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法。
【請求項7】
前記オーキシン除草剤の前記アジュバントに対するモル比が、２：１～１０：１である、請求項１に記載の組成物。
【請求項8】
第１のカチオンが、ナトリウム、カリウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウムおよびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項9】
前記オーキシン除草剤が、ジカンバ、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、ジクロロプロップ、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、４－（４－クロロ－２－メチルフェノキシ）ブタン酸（ＭＣＰＢ）、４－クロロフェノキシ酢酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、アミノシクロピラクロル、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項１～４、７及び８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項10】
前記オーキシン除草剤が、ジカンバ、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、ジクロロプロップ、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、４－（４－クロロ－２－メチルフェノキシ）ブタン酸（ＭＣＰＢ）、４－クロロフェノキシ酢酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、アミノシクロピラクロル、及び
それらの混合物からなる群より選択される、請求項５又は６に記載の方法。
【請求項11】
グリホサート、グルホシネート、アトラジン、アセトクロル、ホメサフェン、フルミオキサジン、ラクトフェン、スルフェントラゾン、メトリブジン、クレトジム、セトキシジム、メトラクロル、アラクロル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップメチル、パラコート、トリアルコキシジム、ならびにそれらの塩及び混合物からなる群より選択される共除草剤を更に含む、請求項１～４及び７～９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項12】
前記除草剤混合物又は除草剤タンク混合物が、グリホサート、グルホシネート、アトラジン、アセトクロル、ホメサフェン、フルミオキサジン、ラクトフェン、スルフェントラゾン、メトリブジン、クレトジム、セトキシジム、メトラクロル、アラクロル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップメチル、パラコート、トリアルコキシジム、ならびにそれらの塩及び混合物からなる群より選択される共除草剤を更に含む、請求項５、６及び１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項13】
Aが置換されたイミダゾール環、置換されたピリジン環および置換されたピロリジン環から成る群から選択される、請求項３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、オーキシン除草剤の塩（例えばジカンバ塩）とアジュバントとを含む除草剤混合物、かかる除草剤混合物の製造方法、及び望ましくない植物を枯殺するまたは防除するためのかかる除草剤混合物の散布方法に関する。
【背景技術】
【0002】
ジカンバなどのオーキシン除草剤は、望ましくない植物の防除に効果的且つ非常に有益であることが証明されている。一般に、オーキシン除草剤は、天然のオーキシン植物成長調節因子を模倣するまたは該成長調節因子のように作用する。オーキシン除草剤は、細胞壁の可塑性及び核酸代謝に影響を与えるように思われ、これらが結果として制御されない細胞分裂及び成長を引き起こすことができる。オーキシン除草剤によって引き起こされる傷害の症状としては、茎及び葉柄の上偏生長屈曲及びねじれ、巻き葉及びカップ状葉、ならびに異常な葉の形状及び葉脈が挙げられる。
【0003】
オーキシン除草剤には、時として対象区域外への移動を伴う場合がある。ある種の散布条件下では、オーキシン除草剤は大気中に揮発し、散布区域から接触による害が発生する可能性のある隣接する作物または非標的植物へと移動する場合がある。作物の損傷の一般的な症状としては、カップ状葉、奇形葉、葉の壊死、頂芽の枯死、及び／または成熟の遅延が挙げられる。
【0004】
したがって、オーキシン除草剤の揮発性を低下させる、経済的で利便性のある解決策が引き続き求められている。既存の除草剤の生産または製剤化プロセスに対して費用のかかる改変を必要としない解決策が有益となる。更に、従来のオーキシン除草剤製剤（例えば濃縮物）と共に用いることができ、オーキシン除草剤を含有する除草剤散布混合物（例えばタンク混合物）の調製中に現場で実施できる解決策が有利となる。
【0005】
更に、特定の種類の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と混合すると、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）が揮発性の増加を示す場合があることが認められている。したがって、これらの農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の存在に起因するオーキシンの揮発性に対する悪影響を低減または抑制する、経済的で利便性のある解決策が引き続き求められている。
【0006】
本明細書に開示される１種または複数種の除草剤混合物及び方法により、これらの及び／または他の利点を提供することができる。
【発明の概要】
【0007】
本開示は、オーキシン除草剤の塩（例えばジカンバ塩）とアジュバントとを含む除草剤混合物、かかる除草剤混合物の製造方法、及び望ましくない植物を枯殺するまたは防除するためのかかる除草剤混合物の散布方法に関する。
【0008】
本発明の様々な態様は、
オーキシン除草剤の酸（例えばジカンバ酸）と、
第１のカチオンを含む中和用塩基と、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、オーキシン除草剤の塩（例えばジカンバ）を含む除草剤濃縮物組成物の製造方法を対象とする。
オーキシン除草剤の酸（例えばジカンバ酸）と、
第１のカチオンを含む中和用塩基と、
（ａ）式Ｉ：
【化1】
（ｂ）式ＩＩ：
【化2】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化3】
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、オーキシン除草剤の塩（例えばジカンバ）を含む除草剤濃縮物組成物の製造方法を対象とする。
【0009】
本発明の更なる態様は除草剤タンク混合物の製造方法を対象とする。一方法は、
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。別の方法は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。更なる方法は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グリホサートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。更に別の方法は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。これらの及び他の方法においては、上記アジュバントは水酸化テトラブチルアンモニウムを含んでいてもよく、上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比は約２：１～約１０：１である。種々の他の方法は、
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される。
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。別の方法は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。更なる方法は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グリホサートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。更に別の方法は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記及び本明細書の他所で規定される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む。これらの及び他の方法においては、上記アジュバントは水酸化テトラブチルアンモニウムを含んでいてもよく、上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比は約２：１～約１０：１である。種々の他の方法は、
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
【化4】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化5】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化6】
それらの混合物
からなる群より選択される。
【0010】
本発明の他の態様は、種々の除草剤組成物を対象とする。一組成物は、
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される第２のカチオンを含むアジュバントと
を含み、
酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り２４０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含む。更なる組成物は、
第１のカチオン及び第１のオーキシン除草剤のアニオンを含む第１のオーキシン除草剤の塩（例えば第１のジカンバ塩）、ならびに第２のカチオン及び第２のオーキシン除草剤のアニオンを含む第２のオーキシン除草剤の塩（例えば第２のジカンバ塩）を含む第１の成分と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
第２のカチオンは上記及び本明細書の他所で規定される。別の組成物は、
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される。
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
【化7】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化8】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化9】
それらの混合物
からなる群より選択される第２のカチオンを含むアジュバントと
を含み、
酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り２４０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含む。更なる組成物は、
第１のカチオン及び第１のオーキシン除草剤のアニオンを含む第１のオーキシン除草剤の塩（例えば第１のジカンバ塩）、ならびに第２のカチオン及び第２のオーキシン除草剤のアニオンを含む第２のオーキシン除草剤の塩（例えば第２のジカンバ塩）を含む第１の成分と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
第２のカチオンは上記及び本明細書の他所で規定される。別の組成物は、
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
【化10】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化11】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化12】
それらの混合物
からなる群より選択される。
【0011】
本発明の態様は、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）を含む除草剤混合物の植物の葉への散布後の、上記オーキシン除草剤の対象区域外への移動の低減方法を始めとするその他の方法も含む。上記方法は、必要な場合に、本明細書に記載の除草剤組成物または混合物を水で希釈して散布混合物を形成することと、除草剤として有効な量の上記散布混合物を上記植物の葉に散布することとを含む。別の方法としては、雑草もしくは望ましくない植生の枯殺または防除方法であって、必要な場合に、本明細書に記載の除草剤組成物または混合物を水で希釈して散布混合物を形成することと、除草剤として有効な量の上記散布混合物を上記雑草または望ましくない植生の葉に散布することとを含む、上記方法が挙げられる。
【0012】
他の目的及び特徴は、本明細書の以下において、一部は明らかになり、一部は示される。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】組成物の物理的安定性を評価するために、調製後に撮影された当該組成物の画像である。
【0014】
【図2】組成物の物理的安定性を評価するために、調製後に撮影された当該組成物の画像である。
【0015】
【図3】組成物の物理的安定性を評価するために、調製の３日後に撮影された当該組成物の画像である。
【0016】
【図4】組成物の物理的安定性を評価するために、調製の３日後に撮影された当該組成物の画像である。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本明細書に記載の水酸化物塩を含むアジュバントを、オーキシン除草剤の塩（例えばジカンバ塩）を含む除草剤混合物中に導入することにより、ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発性を大幅に低下させることができることが見出された。本明細書に記載の方法及び組成物が、上記オーキシン除草剤の揮発性を高める１種または複数種の化合物（例えばアンモニウムイオン）の存在下であってさえも、上記オーキシン除草剤の揮発性を抑制するまたは低下させるのに有効であることは驚くべきことである。
【0018】
例えば、本明細書では、
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
アジュバントと
を混合することを含む除草剤混合物の製造方法が提供される。
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
アジュバントと
を混合することを含む除草剤混合物の製造方法が提供される。
【0019】
様々な実施形態において、上記アジュバントは、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩と、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩と、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩と
からなる群より選択される水酸化物塩を含む。式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの水酸化物塩は組み合わせで用いられてもよい。
（ａ）式Ｉ：
【化13】
（ｂ）式ＩＩ：
【化14】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化15】
からなる群より選択される水酸化物塩を含む。式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの水酸化物塩は組み合わせで用いられてもよい。
【0020】
式Ｉの第四級アンモニウム塩において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ、Ｃ３～Ｃ１２アルキルまたはアルケニルであってよい。Ｒ４は、Ｃ３～Ｃ１２ヒドロカルビル、例えばＣ３～Ｃ１２アルキルまたはアルケニルであってよい。あるいは、Ｒ４はベンジルであってもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルであることが好ましい。
【0021】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は、少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８であることが好ましい。例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８の範囲であってよい。
【0022】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の代表的なアルキル基としては、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルが挙げられる。Ｒ４の代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルが挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の好ましいアルキル基としては、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシルが挙げられる。Ｒ４の好ましいアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシルが挙げられる。特定の実施形態において、Ｒ４はメチルである。
【0023】
様々な実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の少なくとも２は同一の置換基を有する（例えば、Ｒ１及びＲ２はそれぞれブチルである）。いくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ同一の置換基を有する（例えば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれブチルである）。特定の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ同一の置換基を有する（例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれブチルである）。
【0024】
式Ｉの第四級アンモニウム塩の好ましい種としては、水酸化トリブチルメチルアンモニウム及び水酸化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。
【0025】
式ＩＩの窒素複素環を含有する塩において、環Ａは、好ましくは、置換イミダゾール環、置換ピリジン環、または置換ピロリジン環である。Ｒ５は、好ましくはＣ１～Ｃ１２アルキルである。好ましい実施形態において、式ＩＩの塩は、水酸化１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、水酸化１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、水酸化１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、水酸化１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、及び水酸化セチルピリジニウムからなる群より選択される。
【0026】
式ＩＩＩのホスホニウム塩において、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ、Ｃ３～Ｃ１２アルキルまたはアルケニルであってよい。Ｒ１０は、Ｃ３～Ｃ１２ヒドロカルビル、例えばＣ３～Ｃ１２アルキルまたはアルケニルであってよい。他の実施形態において、Ｒ１０はベンジルである。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルであることが好ましい。
【0027】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は、少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８であることが好ましい。例えば、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８の範囲であってよい。
【0028】
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９の代表的なアルキル基としては、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルが挙げられる。Ｒ１０の代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルが挙げられる。Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９の好ましいアルキル基としては、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシルが挙げられる。Ｒ１０の好ましいアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシルが挙げられる。
【0029】
式ＩＩＩのホスホニウム塩の好ましい種としては、水酸化トリブチルメチルホスホニウム及び水酸化テトラブチルホスホニウムが挙げられる。
【0030】
アジュバントの量
本明細書に記載の１または複数の利点、特に上記オーキシン除草剤の揮発性の低下は、場合において、比較的小さな比率の上記アジュバントの添加により達成することができることが見出された。
本明細書に記載の１または複数の利点、特に上記オーキシン除草剤の揮発性の低下は、場合において、比較的小さな比率の上記アジュバントの添加により達成することができることが見出された。
【0031】
したがって、好ましい実施形態において、上記除草剤混合物は、オーキシン除草剤に対して、モル基準で等量以下の上記アジュバントを含む。例えば、上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比は、１：１より大きい、例えば、少なくとも約１．２５：１、少なくとも約１．５：１、少なくとも約１．７５：１、少なくとも約２：１、少なくとも約２．５：１、少なくとも約３：１、少なくとも約４：１、または少なくとも約５：１であってよい。
【0032】
いくつかの実施形態において、上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比は、２０：１以下、１０：１以下、８：１以下、６：１以下、５：１以下、４：１以下、３：１以下、または２：１以下である。上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比は、上記に列挙した最小値と最大値との任意の組み合わせによって規定される範囲内に入っていてもよい。
【0033】
例えば、上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比は、モル基準で約１：１～約１０：１、約１：１～約５：１、約１：１～約４：１、約１：１～約３：１、または約１：１～約２：１の範囲であってよい。いくつかの実施形態において、上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比は、約２：１～約１０：１、約２：１～約８：１、約２：１～約５：１、約２：１～約４：１、または約２：１～約３：１の範囲であってよい。
【0034】
オーキシン除草剤及びその塩
オーキシン除草剤としては、例えば、３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、ジクロロプロップ、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、４－（４－クロロ－２－メチルフェノキシ）ブタン酸（ＭＣＰＢ）、４－クロロフェノキシ酢酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、アミノシクロピラクロル、及びそれらの混合物が挙げられる。これらの除草剤の塩としては、一般に、例えば、アルカリ金属塩及びアミン塩とも呼ばれる有機アンモニウム塩が挙げられる。オーキシン除草剤の特定の塩は、ナトリウム、カリウム、ジグリコールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、及びそれらの混合物を含む。
オーキシン除草剤としては、例えば、３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、ジクロロプロップ、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、４－（４－クロロ－２－メチルフェノキシ）ブタン酸（ＭＣＰＢ）、４－クロロフェノキシ酢酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、アミノシクロピラクロル、及びそれらの混合物が挙げられる。これらの除草剤の塩としては、一般に、例えば、アルカリ金属塩及びアミン塩とも呼ばれる有機アンモニウム塩が挙げられる。オーキシン除草剤の特定の塩は、ナトリウム、カリウム、ジグリコールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、及びそれらの混合物を含む。
【0035】
いくつかの実施形態において、上記オーキシン除草剤は２，４－Ｄを含む。様々な実施形態において、上記オーキシン除草剤はジカンバを含む。いくつかの好ましいジカンバ塩は、ジグリコールアミン塩、モノエタノールアミン塩、カリウム塩、及びそれらの混合物からなる群より選択される。例えば、本組成物はジカンバのモノエタノールアミン塩を含んでいてもよい。更なる例として、本組成物はジカンバのジグリコールアミン塩を含んでいてもよい。なおも更なる例として、本組成物はジカンバのカリウム塩を含んでいてもよい。更に別の例として、本組成物はジカンバのナトリウム塩を含んでいてもよい。
【0036】
オーキシン除草剤の他の塩としては、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４号に記載されるものなどのポリアミン塩が挙げられ、上記公開特許の全開示は、全ての関連する目的のために参照により本明細書に援用される。ＵＳ２０１２／０１８４４３４に記載される塩は、ジカンバ及びその他のオーキシン除草剤などのアニオン性農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）と、
式（Ａ）：
のカチオン性ポリアミンであって、式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１９、及びＲ２０は独立に、Ｈもしくは、任意選択でＯＨにより置換されていてもよいＣ１～Ｃ６アルキルであり、Ｒ１６及びＲ１８は独立にＣ２～Ｃ４アルキレンであり、ＸはＯＨもしくはＮＲ１９Ｒ２０であり、ｎは１～２０である上記ポリアミン、または
式（Ｂ）：
のカチオン性ポリアミンであって、式中、Ｒ２１及びＲ２２は独立に、ＨもしくはＣ１～Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３はＣ１～Ｃ１２アルキレンであり、Ｒ２４は、脂肪族Ｃ５～Ｃ８環系であり、該環中に窒素を含むか、もしくは少なくとも１単位のＮＲ２１Ｒ２２で置換されているかのいずれかの上記環系である上記ポリアミン
を含む。これらのカチオン性ポリアミンの例としては、テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ペンタメチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ－イソプロパノールアミン、Ｎ’－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジイソプロパノールアミン、Ν，Ν，Ν’－トリメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノプロピルモノメチルエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノプロピルモノメチルエタノールアミン、及びアミノエチルエタノールアミンが挙げられる。したがって、いくつかの実施形態において、本組成物は、上記の式ＡまたはＢのカチオン性ポリアミンを含むオーキシン除草剤の塩（例えばオーキシン除草剤の塩）を含む。
式（Ａ）：
【化16】
式（Ｂ）：
【化17】
を含む。これらのカチオン性ポリアミンの例としては、テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ペンタメチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ－イソプロパノールアミン、Ｎ’－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジイソプロパノールアミン、Ν，Ν，Ν’－トリメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノプロピルモノメチルエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノプロピルモノメチルエタノールアミン、及びアミノエチルエタノールアミンが挙げられる。したがって、いくつかの実施形態において、本組成物は、上記の式ＡまたはＢのカチオン性ポリアミンを含むオーキシン除草剤の塩（例えばオーキシン除草剤の塩）を含む。
【0037】
農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分
ジカンバなどのオーキシン除草剤は、特定の種類の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と混合され、特定の条件下で散布されると、揮発性の増加を示す場合があることが認められている。ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発を助長することが認められている農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）としては、例えば、アンモニウムイオンを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、第一級または第二級有機アミンを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、及び（例えば、当該組成物のｐＨを低下させることにより）酸性化剤として作用する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）が挙げられる。
ジカンバなどのオーキシン除草剤は、特定の種類の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）と混合され、特定の条件下で散布されると、揮発性の増加を示す場合があることが認められている。ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発を助長することが認められている農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）としては、例えば、アンモニウムイオンを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、第一級または第二級有機アミンを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、及び（例えば、当該組成物のｐＨを低下させることにより）酸性化剤として作用する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）が挙げられる。
【0038】
本明細書に記載のアジュバントは、ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発性を、当該オーキシン除草剤の揮発を助長するような農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分の存在下であってさえも、抑制するまたは低下させるのに有効であることが見出された。したがって、本明細書に記載の混合物及び組成物は、上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分を含んでいてもよい。本明細書では、除草剤製剤中において農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）が上記オーキシン除草剤の揮発を助長する能力は、実施例２及び‘‘Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｔｏ Ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｖｏｌａｔｉｌｉｔｙ ｏｆ Ａｕｘｉｎ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ’’ ｉｎ ＡＳＴＭ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ＳＴＰ１５８７ ｅｎｔｉｔｌｅｄ ‘‘Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ： ３５ｔｈ Ｖｏｌｕｍｅ， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ， Ａｄｊｕｖａｎｔｓ， ａｎｄ Ｓｐｒａｙ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｉｎ ２０１４， ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ２０１６（参照により本明細書に援用される）に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅ試験を始めとする、但しこれに限定されない、当業者に公知の技法を用いて容易に測定することができる。
【0039】
例えば、ジカンバなどのオーキシン除草剤のアンモニウムイオンを含む成分との混合物は、当該オーキシン除草剤の揮発を助長し、それによりオーキシン除草剤の揮発性に伴う問題を悪化させることが知られている。アンモニウムイオンを含む除草剤混合物の一般的な成分としては、例えば、共除草剤のアンモニウム塩（例えば、グリホサートアンモニウム塩またはグルホシネートアンモニウム塩）、硫酸アンモニウム及び他の肥料などの農業添加剤、及び無機アンモニウム含有水調整剤が挙げられる。
【0040】
したがって、本明細書に記載の混合物及び組成物は、アンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）を含んでいてもよい。本明細書に記載のアジュバントは、アンモニウムイオン（すなわちＮＨ４
＋イオン）を含む成分の存在下であってさえも、オーキシン除草剤の揮発性を抑制するまたは低下させるのに有効であることが見出された。このことは、農業においてアンモニウムイオンを含む多種多様な成分が通常使用され、これらの成分が一般に除草剤を含むタンク混合物中に導入されることから、大きな利点を意味する。
【0041】
本明細書に記載のオーキシン除草剤混合物及び組成物中に存在していてもよいアンモニウムイオンを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の非限定的な例としては、グリホサートアンモニウム塩及びグルホシネートアンモニウム塩を含む、但しこれらに限定されないアンモニウム含有共除草剤、ならびに、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物を含む、但しこれらに限定されない肥料及びアンモニウム含有水調整剤などのアンモニウム含有農業添加剤が挙げられる。
【0042】
第一級または第二級有機アミンを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の非限定的な例としては、グリホサート及びグルホシネートの有機アミン塩を含む、但しこれらに限定されない、本明細書に記載の種々の共除草剤の有機アミン塩が挙げられる。例えば、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分は、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、及びトリメチルスルホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択されるグリホサート塩またはグルホシネート塩を含んでいてもよい。いくつかの実施形態において、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分はグリホサートのイソプロピルアミン塩を含む。別の実施形態において、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分はグリホサートのジメチルアミン塩を含む。
【0043】
酸性化剤として作用する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の非限定的な例としては、グリホサートカリウム塩、グリホサートナトリウム塩、グルホシネートカリウム塩、及びグルホシネートナトリウム塩などのグリホサート及びグルホシネートのアルカリ塩；クエン酸、グルコン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル酸、ジメチルグルタル酸、アジピン酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、タルトロン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１２－ドデカン二酸、１，１３－トリデカン二酸、グルタミン酸、フタル酸、イソフタル酸、乳酸、テレフタル酸などのポリカルボン酸及びヒドロキシル酸、またはこれらの酸のいずれかの無水物、エステル、アミド、ハロゲン化物、塩、もしくは前駆体；ならびに脂肪酸またはそれらの農学的に許容される塩、特にＣ８～Ｃ１２の飽和の、直鎖または分枝鎖脂肪酸（例えば、ペラルゴン酸の、水溶性で農学的に許容される塩）が挙げられる。
【0044】
特定の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）（例えば、除草剤のアンモニウム塩または水調整剤）に応じて、本除草剤混合物または組成物中の濃度は大幅に変化してもよい。上記除草剤混合物中の上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分の濃度は、一般的には少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．１重量％、少なくとも約１重量％、または少なくとも約５重量％である。
【0045】
いくつかの実施形態において、本除草剤混合物または組成物中の、アンモニウムイオン及び／または第一級もしくは第二級有機アミンのオーキシン除草剤に対するモル比は、少なくとも約０．０１：１、少なくとも約０．０５：１、少なくとも約０．１：１、少なくとも約０．２：１、少なくとも約０．３：１、少なくとも約０．４：１、少なくとも約０．５：１、少なくとも約０．６：１、少なくとも約０．７：１、少なくとも約０．８：１、少なくとも約０．９：１、少なくとも約１：１、少なくとも約１．５：１、または少なくとも約２：１である。いくつかの実施形態において、本除草剤混合物または組成物中の、アンモニウムイオンのオーキシン除草剤に対するモル比は、１００：１以下、５０：１以下、４０：１以下、３０：１以下、２０：１以下、１０：１以下、または５：１以下である。本除草剤混合物または組成物中の、アンモニウムイオンのオーキシン除草剤に対するモル比は、上記に列挙した最小値と最大値との任意の組み合わせによって規定される範囲内に入っていてもよい。
【0046】
共除草剤
上記のように、様々な実施形態において、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分は共除草剤を含む。いくつかの実施形態において、上記共除草剤は、本明細書に記載のジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発を助長する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）である。他の実施形態において、上記共除草剤は、本明細書に記載のジカンバなどの上記オーキシン除草剤の揮発を助長する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）ではない。
上記のように、様々な実施形態において、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分は共除草剤を含む。いくつかの実施形態において、上記共除草剤は、本明細書に記載のジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発を助長する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）である。他の実施形態において、上記共除草剤は、本明細書に記載のジカンバなどの上記オーキシン除草剤の揮発を助長する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）ではない。
【0047】
共除草剤としては、例えば、１種または複数種の更なるオーキシン除草剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤；アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤；光化学系ＩＩ阻害剤；光化学系Ｉ阻害剤；プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯまたはプロトックス）阻害剤；カロテノイド生合成阻害剤；エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤；グルタミンシンテターゼ阻害剤；ジヒドロプテロエートシンテターゼ阻害剤；有糸分裂阻害剤；４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤；オーキシン輸送阻害剤；核酸阻害剤；これらの除草剤の農業上許容される塩、エステル、及びその他の誘導体；それらのラセミ混合物及び分割異性体；ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。
【0048】
好適な共除草剤の具体例としては、アセトクロル；アシフルオルフェン；アラクロル；アトラジン；アザフェニジン；ビフェノックス；ブタクロル；ブタフェナシル；カルフェントラゾンエチル；ジウロン；ジチオピル；フルフェンピルエチル；フルミクロラックペンチル；フルミオキサジン；フルオログリコフェン；フルチアセットメチル；ホメサフェン、Ｎ－（ホスホノメチル）グリシン（グリホサート）；ＤＬ－ホスフィノトリシン（グルホシネート）；イマゼタピル；ラクトフェン；メタゾクロル；メトラクロル（及びＳ－メトラクロル）；メトリブジン；オキサジアルギル；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；プレチラクロール；プロパクロル；プロピソクロル；ピラフィフェンエチル；スルフェントラゾン；テニルクロル；それらの農業上許容される塩、エステル、及びその他の誘導体；それらのラセミ混合物及び分割異性体；ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。
【0049】
いくつかの実施形態において、上記共除草剤は、例えば、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、クロロトルロン、シアナジン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、リヌロン、メタミトロン、メチベンズロン、メトクスロン、メトリブジン、モノリニュロン、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、ピラゾン、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、及びトリエタジン、それらの塩及びエステル、ならびにそれらの混合物から選択される光化学系ＩＩ阻害剤である。別の実施形態において、上記共除草剤は、例えば、メソトリオン、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テンボトリオン、及びトロプラメゾンから選択される４－ＨＰＰＤ阻害剤である。
【0050】
いくつかの実施形態において、上記共除草剤は、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、プロホキシジム、ハロキシホップ、プロパキザホップ及びクロジナホップのＣ１～４アルキルならびにプロパルギルエステル、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ、キザロホップ及びキザロホップ－Ｐ（例えば、キザロホップエチルまたはキザロホップ－Ｐ－エチル、クロジナホッププロパルギル、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｒ－メチル）から選択されるグラミニサイド（ｇｒａｍｉｎｉｃｉｄｅ）である。
【0051】
いくつかの好ましい共除草剤としては、例えば、Ｎ－（ホスホノメチル）グリシン（グリホサート）、ＤＬ－ホスフィノトリシン（グルホシネート）、アトラジン、アセトクロル、ホメサフェン、フルミオキサジン、ラクトフェン、スルフェントラゾン、メトリブジン、クレトジム、セトキシジム、メトラクロル、アラクロル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップメチル、パラコート、トリアルコキシジム、これらの除草剤のいずれかの農業上許容される塩またはその他の誘導体、及びそれらの混合物が挙げられる。
【0052】
いくつかの実施形態において、上記共除草剤は更なるオーキシン除草剤を含む。本明細書で述べたように、オーキシン除草剤としては、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロロプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、４－クロロフェノキシ酢酸、２，４，５－Ｔ、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック；アミノシクロピラクロル、及びそれらの混合物が挙げられる。
【0053】
ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発性は、場合により、共除草剤、特に溶液中で当該オーキシン除草剤よりも酸性の強い（すなわち、遊離プロトンを与える潜在的能力を有する）共除草剤と混合した場合に、増加することが認められている。例えば、ｐＫａまたは第１のｐＫａが約５未満である共除草剤は、混合した場合に、いくつかのジカンバ製剤の揮発性を増加させることが認められている。第１のｐＫａが約５未満である共除草剤としては、例えば、グリホサート及びグルホシネートが挙げられる。それにもかかわらず、ジカンバとこれらの共除草剤とを含有する除草剤混合物は望まれており、その理由は、該混合物の有効性と、ジカンバと特定の共除草剤（例えばグリホサート）の両方に対して耐性のあるトランスジェニック作物の育成にある。したがって、様々な好ましい実施形態において、上記共除草剤は、グリホサート、グルホシネート、それらの農業上許容される塩、エステル、または他の誘導体、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
【0054】
いくつかの実施形態において、上記共除草剤は１種または複数種のグリホサートの塩を含む。グリホサート塩としては、一塩基性、二塩基性、または三塩基性の塩が挙げられ、グリホサートのアンモニウム（例えば、モノ、ジ、またはトリアンモニウム）塩、アルカリ金属（例えば、カリウムまたはナトリウム）塩、スルホニウム（例えば、モノ、ジ、またはトリメチルスルホニウム）塩、及び有機アンモニウム塩が挙げられる。一般にアミン塩と呼ばれる有機アンモニウム塩は、脂肪族または芳香族アミン塩を含んでいてもよく、第一級、第二級、第三級、または第四級アミン塩を含んでいてもよい。かかる有機アミン塩の代表的且つ非限定的な例としては、グリホサートのイソプロピルアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、モノエタノールアミン塩、エチレンジアミン塩、及びヘキサメチレンジアミン塩が挙げられる。したがって、いくつかの実施形態において、上記グリホサート塩は、カリウム塩、モノアンモニウム塩、ジアンモニウム塩、ナトリウム塩、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、トリメチルスルホニウム塩、及びそれらの混合物（例えば、カリウム塩、モノエタノールアミン塩、イソプロピルアミン塩、及びそれらの混合物）からなる群より選択される。例えば、いくつかの実施形態において、上記共除草剤はイソプロピルアミン塩の形態のグリホサートを含む。
【0055】
上記グリホサートのアルカリ塩は、グリホサート濃縮物組成物において高い除草剤負荷を達成するのに特に好適であることが見出された。したがって、いくつかの実施形態において、上記共除草剤はアルカリ塩（例えば、カリウム塩及び／またはナトリウム塩）を含むグリホサート塩を含む。いくつかの実施形態において、上記共除草剤はカリウム塩の形態のグリホサートを含む。
【0056】
モノカルボン酸、またはそれらの塩
本明細書に記載の除草剤混合物または組成物は、オーキシン除草剤の揮発性を始めとする、農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の潜在的な揮発性を抑制するまたは低下させるための他の添加剤を更に含んでいてもよい。例えば、米国出願公開第ＵＳ２０１４／０１２８２６４号及び第ＵＳ２０１５／０２６４９２４号（参照により本明細書に援用される）に記載されるように、農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の潜在的な揮発性を抑制するまたは低下させるための添加剤としては、モノカルボン酸またはそれらの塩（例えば、酢酸及び／またはその農業上許容される塩）が挙げられる。代表的なモノカルボン酸及びモノカルボン酸塩は一般に、例えば、非置換もしくは置換された、直鎖もしくは分枝鎖アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピルなどのＣ１～Ｃ２０アルキル）；非置換もしくは置換された、直鎖もしくは分枝鎖アルケニル（例えば、エテニル、ｎ－プロペニル、イソプロペニルなどのＣ２～Ｃ２０アルケニル）；非置換もしくは置換されたアリール（例えば、フェニル、ヒドロキシフェニルなど）；または非置換もしくは置換されたアリールアルキル（例えばベンジル）から選択される炭化水素あるいは非置換炭化水素を含む。特に、上記モノカルボン酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び安息香酸からなる群より選択されてもよい。上記モノカルボン酸塩は、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、及び安息香酸塩からなる群より選択されてもよい。上記モノカルボン酸塩としては、例えば、ナトリウム及びカリウムから選択されるアルカリ金属塩を挙げることができる。好ましいモノカルボン酸塩としては酢酸ナトリウム及び酢酸カリウムが挙げられる。
本明細書に記載の除草剤混合物または組成物は、オーキシン除草剤の揮発性を始めとする、農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の潜在的な揮発性を抑制するまたは低下させるための他の添加剤を更に含んでいてもよい。例えば、米国出願公開第ＵＳ２０１４／０１２８２６４号及び第ＵＳ２０１５／０２６４９２４号（参照により本明細書に援用される）に記載されるように、農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の潜在的な揮発性を抑制するまたは低下させるための添加剤としては、モノカルボン酸またはそれらの塩（例えば、酢酸及び／またはその農業上許容される塩）が挙げられる。代表的なモノカルボン酸及びモノカルボン酸塩は一般に、例えば、非置換もしくは置換された、直鎖もしくは分枝鎖アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピルなどのＣ１～Ｃ２０アルキル）；非置換もしくは置換された、直鎖もしくは分枝鎖アルケニル（例えば、エテニル、ｎ－プロペニル、イソプロペニルなどのＣ２～Ｃ２０アルケニル）；非置換もしくは置換されたアリール（例えば、フェニル、ヒドロキシフェニルなど）；または非置換もしくは置換されたアリールアルキル（例えばベンジル）から選択される炭化水素あるいは非置換炭化水素を含む。特に、上記モノカルボン酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び安息香酸からなる群より選択されてもよい。上記モノカルボン酸塩は、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、及び安息香酸塩からなる群より選択されてもよい。上記モノカルボン酸塩としては、例えば、ナトリウム及びカリウムから選択されるアルカリ金属塩を挙げることができる。好ましいモノカルボン酸塩としては酢酸ナトリウム及び酢酸カリウムが挙げられる。
【0057】
上記農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）（例えばオーキシン除草剤）の上記モノカルボン酸、またはそのモノカルボン酸塩に対するモル比は、一般的には約１：１０～約１０：１、約１：５～約５：１、約３：１～約１：３、または約２：１～約１：２（例えば、約１：１）である。
【0058】
本発明の様々な除草剤濃縮物組成物において、モノカルボン酸及び／またはその塩の濃度は、当該濃縮物組成物の約０．２５重量％～約２５重量％、約１重量％～約２０重量％、約２重量％～約１５重量％、約２重量％～約１０重量％、または約５重量％～約１５重量％であってよい。
【0059】
界面活性剤
本除草剤組成物または混合物は、上記オーキシン除草剤及び／または任意選択の共除草剤の除草剤としての有効性を向上させるために、１種または複数種の界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を本除草剤混合物中に含有させて、除草剤の当該植物の葉への保持、取り込み、及び移行を容易にし、それによって除草剤としての有効性を向上させてもよい。全除草剤の界面活性剤に対する重量比（ａ．ｅ．）は一般に、約１：１～約２０：１、約２：１～約１０：１、または約３：１～約８：１の範囲である。
本除草剤組成物または混合物は、上記オーキシン除草剤及び／または任意選択の共除草剤の除草剤としての有効性を向上させるために、１種または複数種の界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を本除草剤混合物中に含有させて、除草剤の当該植物の葉への保持、取り込み、及び移行を容易にし、それによって除草剤としての有効性を向上させてもよい。全除草剤の界面活性剤に対する重量比（ａ．ｅ．）は一般に、約１：１～約２０：１、約２：１～約１０：１、または約３：１～約８：１の範囲である。
【0060】
本除草剤組成物または混合物の界面活性剤の一部または全ては、本明細書に記載のアジュバント組成物から供給されてもよい。上記界面活性剤の一部または全ては、単独の界面活性剤組成物、オーキシン除草剤濃縮物もしくはその希釈物、及び／または共除草剤濃縮物もしくはその希釈物（共除草剤が添加される場合）から導入されてもよい。
【0061】
上記界面活性剤は、当技術分野で公知の１種または複数種の界面活性剤を含んでいてもよい。本発明で使用するための公知の界面活性剤としては、アルコキシル化第三級エーテルアミン、アルコキシル化第四級エーテルアミン、アルコキシル化エーテルアミンオキシド、アルコキシル化第三級アミン、アルコキシル化第四級アミン、アルコキシル化ポリアミン、硫酸エステル、スルホン酸塩、リン酸エステル、アルキル多糖、アルコキシル化アルコール、アミドアルキルアミン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
【0062】
アルコキシル化第三級エーテルアミン界面活性剤の例としては、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１４－２（ビス－（２－ヒドロキシエチル）イソデシルオキシプロピルアミン）、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１４－５（ポリ（５）オキシエチレンイソデシルオキシプロピルアミン）、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１７－２、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１７－５（ポリ（５）オキシエチレンイソトリデシルオキシプロピルアミン）、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１９－２、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１８－２、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１８－５（ポリ（５）オキシエチレンオクタデシルアミン）、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１８－１５、ＴＯＭＡＨ Ｅ－１９－２（ビス－（２－ヒドロキシエチル）直鎖アルキルオキシプロピルアミン）、ＴＯＭＡＨ Ｅ－Ｓ－２、ＴＯＭＡＨ Ｅ－Ｓ－１５、ＴＯＭＡＨ Ｅ－Ｔ－２（ビス－（２－ヒドロキシエチル）牛脂アミン）、ＴＯＭＡＨ Ｅ－Ｔ－５（ポリ（５）オキシエチレン牛脂アミン）、及びＴＯＭＡＨ Ｅ－Ｔ－１５（ポリ（１５）オキシエチレン牛脂アミン）などのＴＯＭＡＨ Ｅシリーズ界面活性剤のいずれかが挙げられ、これらの全てはＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ．より入手可能である。本明細書に記載の除草剤混合物及び組成物で使用するための特定のアルコキシル化第四級エーテルアミン界面活性剤としては、例えば、ＴＯＭＡＨ Ｑ－１４－２、ＴＯＭＡＨ Ｑ－１７－２、ＴＯＭＡＨ Ｑ－１７－５、ＴＯＭＡＨ Ｑ－１８－２、ＴＯＭＡＨ Ｑ－Ｓ、ＴＯＭＡＨ Ｑ－Ｓ－８０、ＴＯＭＡＨ Ｑ－Ｄ－Ｔ、ＴＯＭＡＨ Ｑ－ＤＴ－ＨＧ、ＴＯＭＡＨ Ｑ－Ｃ－１５、及びＴＯＭＡＨ Ｑ－ＳＴ－５０が挙げられ、これらの全てはＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ．より入手可能である。
【0063】
アルコキシル化エーテルアミンオキシド界面活性剤の例としては、ＴＯＭＡＨ ＡＯ－１４－２、ＴＯＭＡＨ ＡＯ－７２８、ＴＯＭＡＨ ＡＯ－１７－７、ＴＯＭＡＨ ＡＯ－４０５、及びＴＯＭＡＨ ＡＯ－４５５などのＴＯＭＡＨ ＡＯシリーズの界面活性剤が挙げられ、これらの全てはＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ．より入手可能である。アルコキシル化第三級アミンオキシド界面活性剤としては、例えば、ＡＲＯＭＯＸ Ｃ／１２、ＡＲＯＭＯＸ Ｃ／１２Ｗ、ＡＲＯＭＯＸ ＤＭＣ、ＡＲＯＭＯＸ ＤＭ１６、ＡＲＯＭＯＸ ＤＭＨＴ、ＡＲＯＭＯＸ Ｔ／１２ ＤＥＧを含むＡＲＯＭＯＸシリーズの界面活性剤が挙げられ、これらの全てはＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌより入手可能である。
【0064】
アルコキシル化第三級アミン界面活性剤としては、例えば、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ／１２、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ／２０、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ／２５、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ／３０、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｔ／６０、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｃ／１２、ＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｃ／１５、及びＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｃ／２５が挙げられ、これらの全てはＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌより入手可能である。アルコキシル化第四級アミン界面活性剤としては、例えば、ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｔ／１２、ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｔ／２０、ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｔ／２５、ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｃ／１２、ＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｃ／１５、及びＥＴＨＯＱＵＡＤ Ｃ／２５が挙げられ、これらの全てはＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌより入手可能である。
【0065】
アルコキシル化ポリアミン界面活性剤としては、例えば、平均で２ＥＯ～２０ＥＯ、例えば、４．８ＥＯ、１０ＥＯ、または１３．４ＥＯを含有するＡＤＯＧＥＮ ５６０（Ｎ－ヤシ油プロピレンジアミン）のエトキシレート；平均で２ＥＯ～２０ＥＯ、例えば、１３ＥＯを含有するＡＤＯＧＥＮ ５７０（Ｎ－牛脂プロピレンジアミン）のエトキシレート；及び平均で３ＥＯ～２０ＥＯ、例えば１４．９ＥＯを含有するＡＤＯＧＥＮ ６７０（Ｎ－牛脂プロピレントリアミン）のエトキシレートが挙げられ、これらの全てはＷｉｔｃｏ Ｃｏｒｐ．より入手可能である。本発明で使用するための他のポリアミン界面活性剤としては、Ｔｒｉａｍｉｎｅ Ｃ、Ｔｒｉａｍｉｎｅ ＯＶ、Ｔｒｉａｍｉｎｅ Ｔ、Ｔｒｉａｍｉｎｅ ＹＴ、Ｔｒｉａｍｅｅｎ Ｙ１２Ｄ、Ｔｒｉａｍｅｅｎ Ｙ１２Ｄ－３０、Ｔｅｔｒａｍｅｅｎ ＯＶ、Ｔｅｔｒａｍｅｅｎ Ｔ３が挙げられ、これらの全てはＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌより入手可能である。
【0066】
硫酸エステル界面活性剤としては、例えば、ノニルフェノールエトキシレート硫酸エステルナトリウム（４ＥＯ）、ノニルフェノールエトキシレート硫酸エステルナトリウム（１０ＥＯ）、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ １２４７Ｈ、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ ７０９３、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ ７２５９、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ １２７６、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ ＬＥＳ－６０Ａ、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ ＬＥＳ－６０Ｃ、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ １０５０、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ ＷＡＱ、ＷＩＴＣＯＬＡＴＥ Ｄ－５１－５１、及びＷＩＴＣＯＬＡＴＥ Ｄ－５１－５３が挙げられ、これらの全てはＷｉｔｃｏ Ｃｏｒｐ．より入手可能である。スルホン酸塩界面活性剤としては、例えば、ＷＩＴＣＯＮＡＴＥ ９３Ｓ、ＷＩＴＣＯＮＡＴＥ ＮＡＳ－８、ＷＩＴＣＯＮＡＴＥ ＡＯＳ、ＷＩＴＣＯＮＡＴＥ ６０Ｔ、及びＷＩＴＣＯＮＡＴＥ ６０５が挙げられ、これらの全てはＷｉｔｃｏ Ｃｏｒｐ．より入手可能である。
【0067】
アルコキシル化アルコール界面活性剤のリン酸エステルとしては、例えば、ＷｉｔｃｏＣｏｒｐ．より入手可能なＥＭＰＨＯＳ ＣＳ－１２１、ＥＭＰＨＯＳ ＰＳ－４００、及びＷＩＴＣＯＮＡＴＥ Ｄ－５１－２９が挙げられる。他の例としては、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌより入手可能なＰＨＯＳＰＨＯＬＡＮシリーズ界面活性剤が挙げられる。
【0068】
アルキル多糖も更に別の好適な種類の界面活性剤である。アルキル多糖界面活性剤の例としては、ＢＡＳＦより入手可能なＡＧＮＩＱＵＥ ＰＧ８１０７－Ｇ（ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０６７）などのアルキルポリグルコシド（ＡＰＧ）界面活性剤が挙げられる。他の代表的なアルキル多糖界面活性剤としては、ＡＰＧ ２２５、ＡＰＧ ３２５、ＡＰＧ ４２５、ＡＰＧ ６２５、ＧＬＵＣＯＰＯＮ ６００、ＰＬＡＮＴＡＲＥＮ ６００、ＰＬＡＮＴＡＲＥＮ １２００、ＰＬＡＮＴＡＲＥＮ １３００、ＰＬＡＮＴＡＲＥＮ ２０００、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０７６、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０６７、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０７２、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０６９、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０６２、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ ２０６５、及びＢＥＲＯＬ ＡＧ ６２０２が挙げられる。
【0069】
アルコキシル化アルコール界面活性剤としては、例えば、ＥＭＵＬＧＩＮ Ｌ、ＰＲＯＣＯＬ ＬＡ－１５（Ｐｒｏｔａｍｅｅｎ製）；ＢＲＩＪ ３５、ＢＲＩＪ ５６、ＢＲＩＪ ７６、ＢＲＩＪ ７８、ＢＲＩＪ ９７、ＢＲＩＪ ９８（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）；ＮＥＯＤＯＬ ２５－１２及びＮＥＯＤＯＬ ４５－１３（Ｓｈｅｌｌ製）；ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＡ－１０、ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＡ－２０、ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＳ－９、ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＳ－１５、ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＳ－２０、ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＳ－２５、ＨＥＴＯＸＯＬ ＣＳ－３０、ＰＬＵＲＡＦＡＣ Ａ３８及びＰＬＵＲＡＦＡＣ ＬＦ７００（ＢＡＳＦ製）；ＳＴ－８３０３（Ｃｏｇｎｉｓ製）；ＡＲＯＳＵＲＦ ６６ Ｅ１０及びＡＲＯＳＵＲＦ ６６ Ｅ２０（Ｗｉｔｃｏ／Ｃｒｏｍｐｔｏｎ製）；エトキシ化（９．４ＥＯ）牛脂、プロポキシ化（４．４ＥＯ）牛脂、及びアルコキシル化（５～１６ＥＯ及び２～５ＰＯ）牛脂（Ｗｉｔｃｏ／Ｃｒｏｍｐｔｏｎ製）が挙げられる。他の例としては、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製のＳＵＲＦＯＮＩＣ ＮＰ９５及びＳＵＲＦＯＮＩＣ ＬＦ－Ｘシリーズ、ならびにＤｏｗ製のＴＥＲＧＩＴＯＬシリーズがある。
【0070】
いくつかの場合において、本除草剤組成物または混合物の安定性を向上させるために、１種または複数種のアミドアルキルアミン界面活性剤を含有させてもよい。ＡＰＡ界面活性剤の例としては、ＡＲＭＥＥＮ ＡＰＡ ２、ＡＲＭＥＥＮ ＡＰＡ ６、ＡＲＭＥＥＮ ＡＰＡ ８、ＡＲＭＥＥＮ ＡＰＡ １０、ＡＲＭＥＥＮ ＡＰＡ １２、ＡＣＡＲ ７０５１、ＡＣＡＲ ７０５９、及びＡＤＳＥＥ Ｃ８０Ｗ（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ）が挙げられる。
【0071】
更なる成分
本除草剤組成物または混合物は、当業者に公知のその他の従来のアジュバントまたは賦形剤を更に含んでいてもよい。したがって、本除草剤組成物または混合物は、泡調節剤、防腐剤または抗菌剤、不凍剤、溶解度向上剤、色素、及び増粘剤から選択される、但しこれらに限定されない、１種または複数種の更なる成分を更に含んでいてもよい。
本除草剤組成物または混合物は、当業者に公知のその他の従来のアジュバントまたは賦形剤を更に含んでいてもよい。したがって、本除草剤組成物または混合物は、泡調節剤、防腐剤または抗菌剤、不凍剤、溶解度向上剤、色素、及び増粘剤から選択される、但しこれらに限定されない、１種または複数種の更なる成分を更に含んでいてもよい。
【0072】
本除草剤組成物または混合物はドリフト抑制剤を更に含んでいてもよい。本発明の実施に好適なドリフト抑制剤は当業者に公知であり、該ドリフト抑制剤としては、Ｖａｎ Ｄｉｅｓｔ Ｓｕｐｐｌｙ Ｃｏ．より入手可能なＧＡＲＤＩＡＮ、ＧＡＲＤＩＡＮ ＰＬＵＳ、ＤＲＩ－ＧＡＲＤ、及びＰＲＯ－ＯＮＥ ＸＬ；Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．より入手可能なＣＯＭＰＡＤＲＥ；Ｗｉｌｂｕｒ－Ｅｌｌｉｓ Ｃｏｍｐａｎｙより入手可能なＢＲＯＮＣ ＭＡＸ ＥＤＴ、ＢＲＯＮＣ ＰＬＵＳ ＤＲＹ ＥＤＴ、ＥＤＴ ＣＯＮＣＥＮＴＲＡＴＥ、及びＩＮ－ＰＬＡＣＥ；Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．より入手可能なＳＴＲＩＫＥ ＺＯＮＥ ＤＦ；Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ， ＬＬＣより入手可能なＩＮＴＡＣＴ及びＩＮＴＡＣＴ ＸＴＲＡ；ならびにＳｏｌｖａｙ Ｇｒｏｕｐより入手可能なＡＧＲＨＯ ＤＲ ２０００及びＡＧＲＨＯ ＤＥＰ ７７５が挙げられる。好適なドリフト抑制剤としては、例えば、グアー系（例えば、グアーガムまたは誘導体化されたグアーガムを含有する）ドリフト抑制剤が挙げられる。種々のドリフト抑制製品は、ドリフト抑制剤（複数可）との組み合わせで、１種または複数種の水調整剤も含有していてよい。
【0073】
オーキシン除草剤及び水酸化物塩アジュバントを含む組成物
上述のように、本明細書に記載の除草剤混合物は、ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発性を、当該オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む成分の存在下であってさえも、抑制するまたは低下させるのに有効である。かかる組成物は、高濃度のオーキシン除草剤及び／または高濃度の共除草剤の存在下であってさえも、揮発性の低下及び安定性の改善を示すことができることも見出された。
上述のように、本明細書に記載の除草剤混合物は、ジカンバなどのオーキシン除草剤の揮発性を、当該オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む成分の存在下であってさえも、抑制するまたは低下させるのに有効である。かかる組成物は、高濃度のオーキシン除草剤及び／または高濃度の共除草剤の存在下であってさえも、揮発性の低下及び安定性の改善を示すことができることも見出された。
【0074】
したがって、本明細書では、
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン
からなる群より選択されるカチオンを含むアジュバントと
を含む除草剤組成物が提供される。式Ｉａ、ＩＩａ、及びＩＩＩａのカチオンは組み合わせで用いられてもよい。
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
【化18】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化19】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化20】
からなる群より選択されるカチオンを含むアジュバントと
を含む除草剤組成物が提供される。式Ｉａ、ＩＩａ、及びＩＩＩａのカチオンは組み合わせで用いられてもよい。
【0075】
式Ｉａのアンモニウムカチオンにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、式Ｉ中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４に関して上述したように選択することができる。式Ｉｌａの窒素複素環カチオンにおいて、Ｒ５、Ｒ６、及びＡは、式ＩＩ中のＲ５、Ｒ６、及びＡに関して上述したように選択することができる。式ＩＩＩａのアンモニウムカチオンにおいて、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ、式ＩＩＩ中のＲ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０に関して上述したように選択することができる。
【0076】
式Ｉａの第四級アンモニウムカチオンの好ましい種としては、トリブチルメチルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウムが挙げられる。
【0077】
式ＩＩａの窒素複素環カチオンの好ましい種としては、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、及びセチルピリジニウムが挙げられる。
【0078】
式ＩＩＩａのホスホニウムカチオンの好ましい種としては、トリブチルメチルホスホニウム及びテトラブチルホスホニウムが挙げられる。
【0079】
例えば、本明細書では、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グリホサートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記のカチオンを含むアジュバントと
含む除草剤組成物が提供される。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グリホサートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記のカチオンを含むアジュバントと
含む除草剤組成物が提供される。
【0080】
本明細書では、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記のカチオンを含むアジュバントと
含む除草剤組成物も提供される。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記のカチオンを含むアジュバントと
含む除草剤組成物も提供される。
【0081】
本明細書では、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記のカチオンを含むアジュバントと
含む除草剤組成物も提供される。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
上記のカチオンを含むアジュバントと
含む除草剤組成物も提供される。
【0082】
いくつかの実施形態において、本組成物は、本明細書に記載の除草剤濃縮物であり、酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り５０グラムの濃度でオーキシン除草剤を含む。他の実施形態において、本組成物は、望ましくない植物への散布に好適な除草剤散布混合物である。
【0083】
本除草剤組成物は、例えば、上記の方法により調製することができる。
【0084】
本除草剤組成物は、上記で詳細に説明した塩の形態のオーキシン除草剤を含んでいてもよい。本除草剤組成物は、上記で詳細に説明した農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分も含んでいてよい。例えば、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分は、１種または複数種の共除草剤、界面活性剤、上記オーキシン除草剤の揮発を助長する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）（例えばアンモニウムイオン）、または上記で詳細に説明した更なる成分を含んでいてもよい。
【0085】
本除草剤組成物は、好ましくは、上記オーキシン除草剤に対して、モル基準で等量以下の上記アジュバントを含み、オーキシン除草剤の上記カチオンアジュバントに対するモル比は、一般に上記のように選択することができる。
【0086】
本明細書では、
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つ本明細書に記載されるアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及びそれらの混合物からなる群より選択される除草剤組成物も提供される。本除草剤組成物は上記に詳細に説明した１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分を含んでいてもよい。
オーキシン除草剤（例えばジカンバ）であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つ本明細書に記載されるアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
【化21】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化22】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化23】
【0087】
除草剤濃度
本明細書に記載の除草剤組成物は、除草剤濃縮物の形態であってもよく、酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り約５０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含んでいてもよい。例えば、本組成物または混合物は、少なくともリットル当り約７５グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０グラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．の濃度でオーキシン除草剤（例えばジカンバ）を含んでいてもよい。
本明細書に記載の除草剤組成物は、除草剤濃縮物の形態であってもよく、酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り約５０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含んでいてもよい。例えば、本組成物または混合物は、少なくともリットル当り約７５グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０グラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．の濃度でオーキシン除草剤（例えばジカンバ）を含んでいてもよい。
【0088】
本明細書に記載の除草剤組成物は水性除草剤濃縮液の形態であってよい。あるいは、本明細書に記載の除草剤組成物は固体除草剤濃縮物の形態であってもよい。
【0089】
本除草剤組成物が共除草剤を含む除草剤濃縮物の形態である場合、全除草剤の濃度は、酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り約２４０グラムであってよい。例えば、全除草剤の濃度は、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０ググラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．であってよい。
【0090】
あるいは、本明細書に記載の除草剤組成物は、散布混合物の形態であってもよく、約０．２５重量％ａ．ｅ．～約６重量％ａ．ｅ．、約０．２５重量％ａ．ｅ．～約４重量％ａ．ｅ．、または約０．５重量％ａ．ｅ．～約２重量％ａ．ｅ．の濃度でオーキシン除草剤（例えばジカンバ）を含んでいてもよい。これらの実施形態において、上記任意選択の共除草剤の濃度は、一般的には約０．５重量％ａ．ｅ．～約８重量％ａ．ｅ．、約１重量％ａ．ｅ．～約６重量％ａ．ｅ．、または約１重量％ａ．ｅ．～約４重量％ａ．ｅ．である。
【0091】
共除草剤が存在する場合、本明細書に記載の除草剤組成物及び混合物は、一般に、オーキシン除草剤に対して、酸当量基準で、等しい比率のまたは過剰の上記共除草剤を含む。例えば、共除草剤のオーキシン除草剤に対する酸当量重量比は、約１：１～約５：１、約１：１～約３：１、約１．５：１～約３：１、約１．５：１～約２．５：１、または約１．５：１～約２：１の範囲であってよい。いくつかの実施形態において、共除草剤のオーキシン除草剤（例えばジカンバ）に対する酸当量重量比は、約１．５：１、約２：１、または約３：１である。
【0092】
除草剤濃縮物組成物の製造方法
上述のように、本発明は本明細書に記載の除草剤濃縮物組成物の製造方法も提供する。
上述のように、本発明は本明細書に記載の除草剤濃縮物組成物の製造方法も提供する。
【0093】
例えば、本明細書では、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）を含む除草剤濃縮物組成物の製造方法であって、
上記オーキシン除草剤の酸（例えばジカンバ酸）と、
第１のカチオンを含む中和用塩基と、
第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む上記製造方法が提供される。
上記オーキシン除草剤の酸（例えばジカンバ酸）と、
第１のカチオンを含む中和用塩基と、
第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む上記製造方法が提供される。
【0094】
本除草剤濃縮物組成物は、本明細書に記載の濃度（例えば、少なくともリットル当り約５０グラムａ．ｅ．の濃度）で上記オーキシン除草剤を含んでいてもよい。
【0095】
第１のカチオンは、上記オーキシン除草剤の酸と上記中和用塩基との反応が上述のオーキシン除草剤の塩を生成するように、上記に概括的に説明したように選択することができる。好適な第１のカチオンの非限定的な例としては、ナトリウム、カリウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジグリコールアンモニウム、及びジメチルアンモニウムが挙げられる。例えば、第１のカチオンはモノエタノールアンモニウムであってよい。あるいは、第１のカチオンはカリウムであってよい。更なる例として、第１のカチオンはジメチルアンモニウムであってよい。更なる例として、第１のカチオンはジグリコールアンモニウムであってよい。
【0096】
当業者であれば、第１のカチオンを含む好適な中和用塩基を選択することができる。好適な中和用塩基の非限定的な例としては、第１のカチオンを含む水酸化物塩及びハロゲン化物塩が挙げられる。
【0097】
上記中和用塩基は、上記オーキシン除草剤の酸の全てまたは一部のみを中和するのに十分な量で添加してもよい。例えば、上記中和用塩基は、モル基準で、上記オーキシン除草剤の酸の、少なくとも約５％、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％、または少なくとも約９５％を中和するのに十分な量で加えてもよい。いくつかの実施形態において、上記中和用塩基は、上記オーキシン除草剤酸の実質的に全てを中和するのに十分な量で添加される。他の実施形態において、上記中和用塩基は、モル基準で、上記オーキシン除草剤の酸の、約１０％以下、約２０％以下、約３０％以下、約４０％以下、約５０％以下、約６０％以下、約７０％以下、約８０％以下、約９０％以下、または約９５％以下を中和するのに十分な量で添加される。
【0098】
上記オーキシン除草剤の酸、中和用塩基、及びアジュバントは任意の順序で混合することができる。例えば、上記オーキシン除草剤の酸をまず上記中和用塩基と混合し、続いてアジュバントを混合してもよい。あるいは、上記オーキシン除草剤の酸をまず上記アジュバントと混合し、続いて上記中和用塩基を混合してもよい。
【0099】
本除草剤組成物は、上記で詳細に説明した農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分も含んでいてよい。例えば、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分は、１種または複数種の共除草剤、界面活性剤、上記オーキシン除草剤の揮発を助長する農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）（例えばアンモニウムイオン）、または上記で詳細に説明した更なる成分を含んでいてもよい。
【0100】
除草剤散布混合物の製造方法
様々な実施形態において、本方法は、上記オーキシン除草剤、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分、及び本明細書に記載のアジュバントを、水などの液体媒体中で混合することを含む。様々な実施形態において、本除草剤混合物には１種または複数種の界面活性剤が含まれる。本除草剤混合物は種々の濃縮物から製造してもよい。例えば、いくつかの実施形態において、本除草剤混合物は、上記オーキシン除草剤及び任意選択の共除草剤を含むプレミックス濃縮物組成物を上記アジュバント組成物と混合することにより製造される濃縮物組成物である。散布混合物は上記濃縮組成物を所望により水または他の溶媒で希釈することにより製造することができる。本明細書に記載の濃縮物組成物はいずれも、製造プロセスの前、最中、または後に水または他の溶媒で希釈することができる。
様々な実施形態において、本方法は、上記オーキシン除草剤、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分、及び本明細書に記載のアジュバントを、水などの液体媒体中で混合することを含む。様々な実施形態において、本除草剤混合物には１種または複数種の界面活性剤が含まれる。本除草剤混合物は種々の濃縮物から製造してもよい。例えば、いくつかの実施形態において、本除草剤混合物は、上記オーキシン除草剤及び任意選択の共除草剤を含むプレミックス濃縮物組成物を上記アジュバント組成物と混合することにより製造される濃縮物組成物である。散布混合物は上記濃縮組成物を所望により水または他の溶媒で希釈することにより製造することができる。本明細書に記載の濃縮物組成物はいずれも、製造プロセスの前、最中、または後に水または他の溶媒で希釈することができる。
【0101】
本明細書では、
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つ本明細書に記載されるアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、除草剤タンク混合物の製造方法も提供される。
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つ本明細書に記載されるアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、
上記カチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
【化24】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化25】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化26】
それらの混合物
からなる群より選択される、除草剤タンク混合物の製造方法も提供される。
【0102】
オーキシン除草剤の塩の混合物を含む組成物
本明細書では、
第１のカチオンを含む第１のオーキシン除草剤の塩（例えば第１のジカンバ塩）と、
第２のカチオンを含む第２のオーキシン除草剤の塩（例えば第２のジカンバ塩）と、
アンモニウムイオンを含む更なる成分と
を含み、
第２のカチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン
からなる群より選択される除草剤組成物も提供される。いくつかの実施形態において、第１のカチオンは、少なくとも一部が、オーキシン除草剤の酸と塩基（例えば、水酸化物塩を含む上記アジュバント）との反応に由来してもよい。
本明細書では、
第１のカチオンを含む第１のオーキシン除草剤の塩（例えば第１のジカンバ塩）と、
第２のカチオンを含む第２のオーキシン除草剤の塩（例えば第２のジカンバ塩）と、
アンモニウムイオンを含む更なる成分と
を含み、
第２のカチオンは、
（ａ）式Ｉａ：
【化27】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化28】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化29】
からなる群より選択される除草剤組成物も提供される。いくつかの実施形態において、第１のカチオンは、少なくとも一部が、オーキシン除草剤の酸と塩基（例えば、水酸化物塩を含む上記アジュバント）との反応に由来してもよい。
【0103】
いくつかの実施形態において、本組成物は、酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り２４０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含む。
【0104】
式Ｉａのアンモニウムカチオンにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、式Ｉ中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４に関して上述したように選択することができる。式Ｉｌａの窒素複素環カチオンにおいて、Ｒ５、Ｒ６、及びＡは、式ＩＩ中のＲ５、Ｒ６、及びＡに関して上述したように選択することができる。式ＩＩＩａのアンモニウムカチオンにおいて、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０はそれぞれ、式ＩＩＩ中のＲ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０に関して上述したように選択することができる。
【0105】
式Ｉａの第四級アンモニウムカチオンの好ましい種としては、トリブチルメチルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウムが挙げられる。
【0106】
式ＩＩａの窒素複素環の好ましい種としては、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、及びセチルピリジニウムが挙げられる。
【0107】
式ＩＩＩａのホスホニウムカチオンの好ましい種としては、トリブチルメチルホスホニウム及びテトラブチルホスホニウムが挙げられる。
【0108】
好ましい実施形態において、第２のオーキシン除草剤の塩は、トリブチルメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルホスホニウム、及びテトラブチルホスホニウムからなる群より選択される。
【0109】
一般に、第２のオーキシン除草剤の塩は、除草剤混合物の製造方法に関して上記で議論したオーキシンの塩を始めとする、当技術分野で公知の農学的に許容される任意の塩を含んでいてもよい。例えば、第２のオーキシン除草剤の塩は、ナトリウム塩、カリウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、イソプロピルアミン塩、ジグリコールアミン塩、またはジメチルアミン塩を含んでいてもよい。
【0110】
好ましい実施形態において、第２のカチオンはテトラブチルアンモニウムであり、第１のカチオンは、カリウム、ナトリウム、モノエタノールアミン、及びジグリコールアミンからなる群より選択される。例えば、いくつかの実施形態において、第２のカチオンはテトラブチルアンモニウムであり、第１のカチオンはカリウムまたはナトリウムである。他の実施形態において、第２のカチオンはテトラブチルアンモニウムであり、第１のカチオンはジグリコールアミンである。
【0111】
本除草剤組成物は、１種または複数種の共除草剤、界面活性剤、アンモニウムイオンを含む成分、または上記で詳細に説明した更なる成分を含んでいてもよい。
【0112】
いくつかの実施形態において、本除草剤組成物は、モル基準で、第１のカチオンに対してそれ以下の比率の第２のカチオンを含む。本除草剤組成物は、モル基準で、第１のカチオンに対して等しい比率の第２のカチオンを含むことがより好ましい。例えば、第２のカチオンの第１のカチオンに対するモル比は、約１：１０～約１０：１、約１：４～約４：１、約１：３～約３：１、または約１：２～約２：１の範囲であってよい。いくつかの実施形態において、第２のカチオンの第１のカチオンに対するモル比は、約１：１である。
【0113】
散布方法
本明細書に記載の組成物、方法、及び混合物は、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）の揮発性を低下させるのに有効である。したがって、本明細書では、除草剤混合物の散布後のオーキシン除草剤の対象区域外への移動の低減方法が提供される。本方法は、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）と、上述の式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの１種または複数種の塩を含むアジュバントとを含む除草剤混合物を、１種または複数種の植物の葉に散布することを含む。
本明細書に記載の組成物、方法、及び混合物は、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）の揮発性を低下させるのに有効である。したがって、本明細書では、除草剤混合物の散布後のオーキシン除草剤の対象区域外への移動の低減方法が提供される。本方法は、オーキシン除草剤（例えばジカンバ）と、上述の式Ｉ、ＩＩ、及びＩＩＩの１種または複数種の塩を含むアジュバントとを含む除草剤混合物を、１種または複数種の植物の葉に散布することを含む。
【0114】
本明細書に記載の方法によれば、本除草剤混合物は、当技術分野で公知の方法により、噴霧散布混合物として望ましくない植物の葉に散布することができる。本散布混合物は、商業的に許容可能な雑草防除率を与えるのに十分な散布率で、１種または複数種の植物の葉に散布される。植物種及び育成条件に応じて、商業的に許容される雑草防除率を達成するために必要な期間は、１週間といった短期間から、３週間、４週間、または３０日間といった長期間であってよい。上記散布率は通常、処理する単位面積当たりの除草剤の量、例えばヘクタール当たりのグラム酸当量（ｇ ａ．ｅ．／ｈａ）として表され、当業者であればこれを容易に決定することができる。
【0115】
本明細書に記載の組成物及び方法は、特定の除草剤耐性形質を有するトランスジェニック植物への散布に特に適している。例えば、ジカンバ塩を含む本明細書に記載の散布混合物は、ジカンバ耐性形質を有するトランスジェニック作物を含む作物の畑で及び／または該畑に隣接して生育するジカンバ感受性植物の葉に散布するのに特に適することとなる。更に、ジカンバと、グリホサートもしくはグルホシネート（またはそれらの塩）を含む共除草剤とを含む本明細書に記載の散布混合物は、ジカンバ耐性形質及びグリホサートまたはグルホシネート耐性形質をそれぞれ重ねて有するトランスジェニック作物を含む作物の畑で及び／または該畑に隣接して生育する、オーキシン感受性植物及び上記共除草剤に対して感受性の植物の葉に散布するのに特に適することとなる。
【0116】
本明細書に記載の散布混合物を、オーキシン感受性作物またはオーキシン除草剤耐性形質をもたない作物の植え付けの約２～約３週間前といった、当該作物の植え付け前に散布してもよい。トウモロコシなどのオーキシン除草剤に対して感受性のない作物、またはオーキシン耐性形質と共除草剤耐性形質とを有する作物には、一般的に植え付け前の制限はない。本散布混合物を、かかる作物の植え付けの直前、植え付けの際、またはかかる作物の発芽後に散布して、上記作物の畑においてオーキシン感受性の雑草及び共除草剤感受性の雑草を防除することができる。
【実施例】
【0117】
以下の非限定的な実施例は、本発明を更に説明するために記載するものである。
【0118】
実施例１：溶液濃縮物の調製
ジカンバテトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ）塩（６４ｇ）及びジカンバテトラブチルホスホニウム（ＴＢＰ）塩（６７ｇ）を秤量し、４オンスのガラス瓶に入れた。それぞれに、最終的な質量が１００ｇとなるまで水を加えた。得られた濃縮物を、磁気撹拌子を用いて、全ての固体物質が均一に分散するまで撹拌し、透明な橙色の濃縮物を得た。
ジカンバテトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ）塩（６４ｇ）及びジカンバテトラブチルホスホニウム（ＴＢＰ）塩（６７ｇ）を秤量し、４オンスのガラス瓶に入れた。それぞれに、最終的な質量が１００ｇとなるまで水を加えた。得られた濃縮物を、磁気撹拌子を用いて、全ての固体物質が均一に分散するまで撹拌し、透明な橙色の濃縮物を得た。
【0119】
ジカンバＴＢＡ塩とジカンバＴＢＰ塩とを含有する更なる濃縮物を調製した。但し、これらの混合物においては、水を加える前に、分散剤（ＥＭＵＬＰＯＮ ＣＯ－３６０）または界面活性剤（ＡＧＮＩＱＵＥ ＰＧ ８１０７－Ｕ）を、それぞれ５重量％の最終質量まで加えた。得られた上記界面活性剤を含む濃縮物は、界面活性剤を含まない濃縮物と同様の外観であった。上記分散剤を含む上記濃縮物は褐色且つ透明であった。
【0120】
実施例２：ｈｕｍｉｄｏｍｅによる検討
グリホサートとジカンバとを含む組成物を、以下の手順を用いて調製した。グリホサート成分を秤量して水に溶解し、続いてジカンバ成分を添加した。それぞれの組成物において、ジカンバの最終濃度は１．２重量％ａ．ｅ．、グリホサートの最終濃度は２．４重量％ａ．ｅ．であった。それぞれの組成物のグリホサート成分は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏ．より入手可能なグリホサートアンモニウム塩製品であるＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ、またはこれもＭｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏ．より入手可能なグリホサートカリウム塩製品であるＰＯＷＥＲＭＡＸのいずれかであった。分散剤（ＥＭＵＬＰＯＮ ＣＯ－３６０）または界面活性剤（ＡＧＮＩＱＵＥ ＰＧ ８１０７－Ｕ）を、下記の表に示す選択した組成物に添加した。硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）も表に示す選択した組成物に添加した。ＡＭＳを含有する組成物においては、まずＡＭＳを１０％のＡＭＳ濃縮水溶液から添加し、次にグリホサートを添加し、次いで水、最後にジカンバを加えた。
グリホサートとジカンバとを含む組成物を、以下の手順を用いて調製した。グリホサート成分を秤量して水に溶解し、続いてジカンバ成分を添加した。それぞれの組成物において、ジカンバの最終濃度は１．２重量％ａ．ｅ．、グリホサートの最終濃度は２．４重量％ａ．ｅ．であった。それぞれの組成物のグリホサート成分は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏ．より入手可能なグリホサートアンモニウム塩製品であるＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ、またはこれもＭｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏ．より入手可能なグリホサートカリウム塩製品であるＰＯＷＥＲＭＡＸのいずれかであった。分散剤（ＥＭＵＬＰＯＮ ＣＯ－３６０）または界面活性剤（ＡＧＮＩＱＵＥ ＰＧ ８１０７－Ｕ）を、下記の表に示す選択した組成物に添加した。硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）も表に示す選択した組成物に添加した。ＡＭＳを含有する組成物においては、まずＡＭＳを１０％のＡＭＳ濃縮水溶液から添加し、次にグリホサートを添加し、次いで水、最後にジカンバを加えた。
【0121】
選択した組成物のｐＨを表１に示すように調整した。これらの組成物を上述のように調製し、次いで硫酸または水酸化アンモニウムのいずれかを用いてｐＨを記載した値に調整した。
【0122】
概して、上記組成物はわずかに濁っており、分散剤を含有する製剤は半透明性が低く、界面活性剤を含む製剤はより透明であった。グリホサートをジカンバＴＢＰ塩との組み合わせで含有する組成物はある程度の凝集及び／または沈殿を示した。
【0123】
それぞれの組成物からのジカンバの揮発性を、‘‘Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｔｏ Ｄｅｔｅｒｍｉｎｅ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｖｏｌａｔｉｌｉｔｙ ｏｆ Ａｕｘｉｎ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ’’ ｉｎ ＡＳＴＭ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ ＳＴＰ１５８７ ｅｎｔｉｔｌｅｄ ‘‘Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ： ３５ｔｈ Ｖｏｌｕｍｅ， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ， Ａｄｊｕｖａｎｔｓ， ａｎｄ Ｓｐｒａｙ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｉｎ ２０１４， ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ２０１６（参照により本明細書に援用される）に記載の手順により測定した。概括的な手順を以下に簡単に説明する。
【0124】
Ｈｕｍｍｅｒｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌより入手したｈｕｍｉｄｏｍｅ（ｈｕｍｉｄｏｍｅの部品番号は１４－３８５０－２、１０２０フラットトレイの部品番号は１１－３０５０－１）を、一方の端部上の上から約５ｃｍの所に直径２．２ｃｍの孔を開け、ポリウレタンフォーム（ＰＵＦ）フィルタが入ったガラス製の空気サンプリング管（外径２２ｍｍ）を挿入できるように改良した。上記サンプリング管をｈｕｍｉｄｏｍｅの隔壁の両側でＶＩＴＯＮ Ｏ－リングを用いて固定した。ｈｕｍｉｄｏｍｅの外側の空気サンプリング管に、サンプリングの直前に真空マニホールドに接続された配管を取り付けた。
【0125】
ｈｕｍｉｄｏｍｅの下部のフラットトレイに、１リットルのふるいにかけた乾燥または湿潤５０／５０土壌（５０％のＲｅｄｉ－Ｅａｒｔｈ及び５０％のＵＳ １０ Ｆｉｅｌｄ Ｓｏｉｌ）を約１ｃｍの深さまで充填した。トラック噴霧器を用いて、エーカー当り１０ガロン（ＧＰＡ）、１．０ｌｂ／Ａ ａ．ｅ．のジカンバ散布率で組成物を各ｈｕｍｉｄｏｍｅの土壌に散布した。
【0126】
土壌上の上記オーキシン除草剤製剤が入ったフラットトレイの底をｈｕｍｉｄｏｍｅの蓋で覆い、この蓋を留め具で固定した。生育チャンバを３５℃及び４０％の相対湿度（ＲＨ）に設定した。上記構築したｈｕｍｉｄｏｍｅを温度及び湿度を制御した環境に置き、空気サンプリングラインを通じて真空マニホールドに接続した。２４時間にわたって毎分２リットル（ＬＰＭ）の速度で、上記ｈｕｍｉｄｏｍｅ及びＰＵＦを通して空気を吸引し、その時点で空気のサンプリングを停止した。次いで、上記ｈｕｍｉｄｏｍｅを上記制御された環境から取り出し、上記ＰＵＦフィルタを取り外した。上記ＰＵＦフィルタを２０ｍＬのメタノールで抽出し、当技術分野で公知のＬＣ－ＭＳ法を用いて、この溶液のオーキシン除草剤濃度を分析した。
【0127】
ｈｕｍｉｄｏｍｅによる検討の結果を下記の表１に示す。これらの結果は、ＣＬＡＲＩＴＹ（ＢＡＳＦより入手可能なジカンバジグリコールアミン塩）とＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）とのタンク混合物の散布から測定した揮発性に対する揮発性の低下率として記載される。
【表1】
【0128】
実施例３：物理的安定性の評価
組成物を実施例２に従って調製した。グリホサート成分を供給するためにＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）を用いた。一連の組成物のジカンバ濃度は１．２重量％ａ．ｅ．であり、グリホサート濃度は２．４重量％ａ．ｅ．であった。別の一連の組成物のジカンバ濃度は０．６重量％ａ．ｅ．であり、グリホサート濃度は１．２重量％ａ．ｅ．であった。これらの組成物の物理的安定性を評価した。
組成物を実施例２に従って調製した。グリホサート成分を供給するためにＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）を用いた。一連の組成物のジカンバ濃度は１．２重量％ａ．ｅ．であり、グリホサート濃度は２．４重量％ａ．ｅ．であった。別の一連の組成物のジカンバ濃度は０．６重量％ａ．ｅ．であり、グリホサート濃度は１．２重量％ａ．ｅ．であった。これらの組成物の物理的安定性を評価した。
【0129】
上記組成物の画像を、調製直後（図１及び２）ならびに室温で３日間静置した後（図３及び４）に撮影した。これらの組成物は、画像を３日目に撮影する前に撹拌しなかったことに留意されたい。概して、グリホサートカリウム塩及びジカンバＴＢＡ塩の濃度がより低い組成物は、より高い物理的安定性を示した。
【0130】
実施例４：揮発性の抑制
テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ）とジカンバとの組み合わせを含有する組成物を、ジカンバナトリウム塩と塩化テトラブチルアンモニウムとを混合することにより、イン・シチュで作製した。この組成物にＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）も添加した。ジカンバＴＢＡ塩（事前に調製及び単離）と、ＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸと、ＮａＣｌ（上記のイン・シチュ反応の副生成物）とを混合することにより第２の組成物を調製した。これらの組成物を、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。
テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ）とジカンバとの組み合わせを含有する組成物を、ジカンバナトリウム塩と塩化テトラブチルアンモニウムとを混合することにより、イン・シチュで作製した。この組成物にＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）も添加した。ジカンバＴＢＡ塩（事前に調製及び単離）と、ＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸと、ＮａＣｌ（上記のイン・シチュ反応の副生成物）とを混合することにより第２の組成物を調製した。これらの組成物を、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。
【0131】
上記揮発性試験の結果を下記の表２に示す。これらの結果は、ＣＬＡＲＩＴＹ（ジカンバジグリコールアミン塩）とＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）とのタンク混合物の散布から測定した揮発性に対する揮発性の低下率として記載される。
【0132】
イン・シチュのジカンバＴＢＡ塩は、単離した物質から調製した組成物と比較して、揮発性の抑制のわずかな低下を示したが、なおも全体として優れた抑制をもたらした。以前の仮説では、ジカンバとアジュバントとの混合物は製剤化する前に単離する必要があり、このことによって製造プロセスの煩雑さが大幅に増加すると推測されたことから、この知見は重要である。
【表2】
【0133】
実施例５：揮発性の抑制に対するカチオン特性の影響
種々のアンモニウムカチオンを揮発性の抑制について評価した。これらの実験では、当該カチオンによってもたらされる揮発性の抑制に対する、当該アンモニウムカチオンにおける置換度（すなわち、第一級、第三級、第四級）及び疎水性（含有炭素）の影響を調査した。
種々のアンモニウムカチオンを揮発性の抑制について評価した。これらの実験では、当該カチオンによってもたらされる揮発性の抑制に対する、当該アンモニウムカチオンにおける置換度（すなわち、第一級、第三級、第四級）及び疎水性（含有炭素）の影響を調査した。
【0134】
これらの実験の結果を表３に示す。これらの結果は、より大きな疎水性（すなわち、より多くの炭素原子）を有するカチオンが、概してより優れた揮発性の抑制を示すことを表している。また、類似の疎水性を有するカチオンについては、置換度が高いほどより大きな揮発性の抑制がもたらされる（すなわち、第四級＞第３級＞第１級）。更に、理論に拘束されるものではないが、揮発性の有意な低下を達成するためには、最小限の炭素鎖長が必要となる可能性がある。例えば、トリプロピルアンモニウムは有意な抑制を示さないが、トリブチルアンモニウムはこれを示す。更に、炭素原子の総数（例えば、トリブチルメチルアンモニウム、１３炭素原子）は、十分な揮発性の抑制を行うために必要な最小限度である可能性がある。
【表3】
【0135】
実施例６：ジカンバＴＢＡ塩タンク混合物の揮発性抑制
製剤化したジカンバＴＢＡ塩を含む組成物の、ＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）、ＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）、ＬＩＢＥＲＴＹ（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅより入手可能なグルホシネートアンモニウム塩）、及び硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）を含む種々のタンク混合物の相手との、揮発性の抑制の相性を評価した。これらの組成物を、ＣＬＡＲＩＴＹ（ジカンバジグリコールアミン塩）及びＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）またはＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）のいずれかを含む比較組成物と共に、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。それらの結果を表４に示す。ジカンバＴＢＡ塩を含有する上記組成物は、ＣＬＡＲＩＴＹを含有する組成物と比較して大幅に低い揮発性を示した。
製剤化したジカンバＴＢＡ塩を含む組成物の、ＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）、ＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）、ＬＩＢＥＲＴＹ（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅより入手可能なグルホシネートアンモニウム塩）、及び硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）を含む種々のタンク混合物の相手との、揮発性の抑制の相性を評価した。これらの組成物を、ＣＬＡＲＩＴＹ（ジカンバジグリコールアミン塩）及びＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）またはＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）のいずれかを含む比較組成物と共に、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。それらの結果を表４に示す。ジカンバＴＢＡ塩を含有する上記組成物は、ＣＬＡＲＩＴＹを含有する組成物と比較して大幅に低い揮発性を示した。
【表4】
【0136】
実施例７：ＴＢＡを含むジカンバ製剤の揮発性の検討
ジカンバ成分とグリホサート成分とを含有する種々の組成物を調製した。それぞれの組成物において、ジカンバの最終濃度は１．２重量％ａ．ｅ．であり、グリホサートの最終濃度は２．４重量％ａ．ｅ．であった。それぞれの組成物のグリホサート成分は、ＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）またはＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）のいずれかであった。上記ジカンバ成分は、ジカンバモノエタノールアミン塩とジカンバＴＢＡ塩との混合物、またはジカンバジグリコールアミン塩とジカンバＴＢＡ塩との混合物を含有していた。これらの組成物を、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。それらの結果を表５に示す。ジカンバＴＢＡ塩を含有する組成物は、ＣＬＡＲＩＴＹとＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸとを含有する組成物と比較して、大幅に低い揮発性を示した。これらの結果はまた、ジカンバの量に対して準化学量論的な量のＴＢＡを用いて、有意な揮発性の低下を達成することができることも示している。
ジカンバ成分とグリホサート成分とを含有する種々の組成物を調製した。それぞれの組成物において、ジカンバの最終濃度は１．２重量％ａ．ｅ．であり、グリホサートの最終濃度は２．４重量％ａ．ｅ．であった。それぞれの組成物のグリホサート成分は、ＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）またはＰＯＷＥＲＭＡＸ（グリホサートカリウム塩）のいずれかであった。上記ジカンバ成分は、ジカンバモノエタノールアミン塩とジカンバＴＢＡ塩との混合物、またはジカンバジグリコールアミン塩とジカンバＴＢＡ塩との混合物を含有していた。これらの組成物を、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。それらの結果を表５に示す。ジカンバＴＢＡ塩を含有する組成物は、ＣＬＡＲＩＴＹとＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸとを含有する組成物と比較して、大幅に低い揮発性を示した。これらの結果はまた、ジカンバの量に対して準化学量論的な量のＴＢＡを用いて、有意な揮発性の低下を達成することができることも示している。
【表5】
【0137】
次に、ＴＢＡ含有組成物を濃縮物として製剤化する試みを行った。０．５：０．５：１のモル比のＭＥＡ／ＤＧＡ：ジカンバ：ＴＢＡを含有する製剤を、４５重量％ａ．ｅのジカンバを、１：１のモル比のジカンバＭＥＡ塩：ジカンバＴＢＡ塩と共に含有する溶液濃縮物、及び４３ｗｔ％ａ．ｅ．のジカンバを、１：１のモル比のジカンバＤＧＡ塩：ジカンバＴＢＡ塩と共に含有する溶液濃縮物として作製した。これらの組成物の希釈物をそれぞれＰＯＷＥＲＭＡＸまたはＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸと混合し、実施例２に記載のｈｕｍｉｄｏｍｅの手順に従って揮発性試験に供した。ＣＬＡＲＩＴＹ（ジカンバジグリコールアミン塩）とＣＯＮＴＲＯＬＭＡＸ（グリホサートアンモニウム塩）とのタンク混合物の散布から測定した揮発性と比較して、両方の製剤はそれぞれ９５％及び９６％の揮発性抑制率を示した。
【0138】
実施形態
更に例証するために、更なる非限定的な本開示の実施形態を以下に示す。
更に例証するために、更なる非限定的な本開示の実施形態を以下に示す。
【0139】
例えば、実施形態Ａ１は、
オーキシン除草剤の酸と、
第１のカチオンを含む中和用塩基と、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、オーキシン除草剤を含む除草剤濃縮物組成物の製造方法である。
オーキシン除草剤の酸と、
第１のカチオンを含む中和用塩基と、
（ａ）式Ｉ：
【化30】
（ｂ）式ＩＩ：
【化31】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化32】
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、オーキシン除草剤を含む除草剤濃縮物組成物の製造方法である。
【0140】
実施形態Ａ２は、上記中和用塩基が、モル基準で、上記オーキシン除草剤の酸の少なくとも約５％、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％、または少なくとも約９５％を中和するのに十分な量で添加される、実施形態Ａ１に記載の方法である。
【0141】
実施形態Ａ３は、上記中和用塩基が、上記オーキシン除草剤の酸の実質的に全てを中和するのに十分な量で添加される、実施形態Ａ１に記載の方法である。
【0142】
実施形態Ａ４は、上記中和用塩基が、モル基準で、上記オーキシン除草剤の酸の約１０％以下、約２０％以下、約３０％以下、約４０％以下、約５０％以下、約６０％以下、約７０％以下、約８０％以下、約９０％以下、もしくは約９５％以下を中和するのに十分な量で添加される、実施形態Ａ１またはＡ２に記載の方法である。
【0143】
実施形態Ａ５は、上記除草剤濃縮物組成物が、上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分を更に含む、実施形態Ａ１～Ａ４のいずれか１に記載の方法である。
【0144】
実施形態Ａ６は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
【化33】
（ｂ）式ＩＩ：
【化34】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化35】
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0145】
実施形態Ａ７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウムイオン源を含む、実施形態Ａ５またはＡ６に記載の方法である。
【0146】
実施形態Ａ８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、アンモニウム含有除草剤及びアンモニウム含有農業添加剤からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ５～Ａ７のいずれか１に記載の方法である。
【0147】
実施形態Ａ９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ５～Ａ８のいずれか１に記載の方法である。
【0148】
実施形態Ａ１０は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグルホシネートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ５～Ａ９のいずれか１に記載の方法である。
【0149】
実施形態Ａ１１は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウム含有肥料またはアンモニウム含有水調整剤を含む、実施形態Ａ５～Ａ１０のいずれか１に記載の方法である。
【0150】
実施形態Ａ１２は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ５～Ａ１１のいずれか１に記載の方法である。
【0151】
実施形態Ａ１３は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が硫酸アンモニウムを含む、実施形態Ａ５～Ａ１２のいずれか１に記載の方法である。
【0152】
実施形態Ａ１４は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、第一級アンモニウムイオンまたは第二級アンモニウムイオンを含む、実施形態Ａ５～Ａ１３のいずれか１に記載の方法である。
【0153】
実施形態Ａ１５は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートまたはグルホシネートの有機アミン塩を含む、実施形態Ａ５～Ａ１４のいずれか１に記載の方法である。
【0154】
実施形態Ａ１６は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、及びトリメチルスルホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択されるグリホサート塩を含む、実施形態Ａ５～Ａ１５のいずれか１に記載の方法である。
【0155】
実施形態Ａ１７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートのイソプロピルアミン塩を含む、実施形態Ａ５～Ａ１６のいずれか１に記載の方法である。
【0156】
実施形態Ａ１８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートのジメチルアミン塩を含む、実施形態Ａ５～Ａ１７のいずれか１に記載の方法である。
【0157】
実施形態Ａ１９は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
【化36】
（ｂ）式ＩＩ：
【化37】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化38】
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0158】
実施形態Ａ２０は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホサートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホサートアンモニウム塩を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
【化39】
（ｂ）式ＩＩ：
【化40】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化41】
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0159】
実施形態Ａ２１は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩、
（ｂ）式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩、
（ｃ）式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムを含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉ：
【化42】
（ｂ）式ＩＩ：
【化43】
（ｃ）式ＩＩＩ：
【化44】
それらの混合物
からなる群より選択される、第２のカチオンを含む水酸化物塩を含むアジュバントと
を混合することを含む、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0160】
実施形態Ａ２２は、上記アジュバントが、式Ｉ：
の第四級アンモニウム塩であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１～Ａ２１のいずれか１に記載の方法である。
【化45】
【0161】
実施形態Ａ２３は、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ２２のいずれか１に記載の方法である。
【0162】
実施形態Ａ２４は、Ｒ４がＣ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ２３のいずれか１に記載の方法である。
【0163】
実施形態Ａ２５は、Ｒ４がベンジルである、実施形態Ａ１～Ａ２４のいずれか１に記載の方法である。
【0164】
実施形態Ａ２６は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ１～Ａ２５のいずれか１に記載の方法である。
【0165】
実施形態Ａ２７は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数が、少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８である、実施形態Ａ１～Ａ２６のいずれか１に記載の方法である。
【0166】
実施形態Ａ２８は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数が、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８である、実施形態Ａ１～Ａ２６のいずれか１に記載の方法である。
【0167】
実施形態Ａ２９は、上記アジュバントが、水酸化トリブチルメチルアンモニウム及び水酸化テトラブチルアンモニウムからなる群より選択される第四級アンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１～Ａ２８のいずれか１に記載の方法である。
【0168】
実施形態Ａ３０は、上記アジュバントが水酸化テトラブチルアンモニウムを含む、実施形態Ａ１～Ａ２９のいずれか１に記載の方法である。
【0169】
実施形態Ａ３１は、上記アジュバントが、式ＩＩ：
の窒素複素環を含有する塩であって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環を含有する塩を含む、実施形態Ａ１～Ａ３０のいずれか１に記載の方法である。
【化46】
【0170】
実施形態Ａ３２は、Ａが、置換イミダゾール環、置換ピリジン環、及び置換ピロリジン環からなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ３１のいずれか１に記載の方法である。
【0171】
実施形態Ａ３３は、Ａが置換イミダゾール環である、実施形態Ａ１～Ａ３２のいずれか１に記載の方法である。
【0172】
実施形態Ａ３４は、Ａが置換ピリジン環である、実施形態Ａ１～Ａ３３のいずれか１に記載の方法である。
【0173】
実施形態Ａ３５は、Ａが置換ピロリジン環である、実施形態Ａ１～Ａ３４のいずれか１に記載の方法である。
【0174】
実施形態Ａ３６は、Ｒ５がＣ１～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ１～Ａ３５のいずれか１に記載の方法である。
【0175】
実施形態Ａ３７は、上記アジュバントが、水酸化１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、水酸化１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、水酸化１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、水酸化１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、及び水酸化セチルピリジニウムからなる群より選択される塩を含む、実施形態Ａ１～Ａ３６のいずれか１に記載の方法である。
【0176】
実施形態Ａ３８は、上記アジュバントが、式ＩＩＩ：
のホスホニウム塩であって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウム塩を含む、実施形態Ａ１～Ａ３７のいずれか１に記載の方法である。
【化47】
【0177】
実施形態Ａ３９は、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ３８のいずれか１に記載の方法である。
【0178】
実施形態Ａ４０は、Ｒ１０がＣ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ３９のいずれか１に記載の方法である。
【0179】
実施形態Ａ４１は、Ｒ１０がベンジルである、実施形態Ａ１～Ａ４０のいずれか１に記載の方法である。
【0180】
実施形態Ａ４２は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ１～Ａ４１のいずれか１に記載の方法である。
【0181】
実施形態Ａ４３は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数が少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８である、実施形態Ａ１～Ａ４２のいずれか１に記載の方法である。
【0182】
実施形態Ａ４４は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数が、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８である、実施形態Ａ１～Ａ４２のいずれか１に記載の方法である。
【0183】
実施形態Ａ４５は、上記アジュバントが、水酸化トリブチルメチルホスホニウム及び水酸化テトラブチルホスホニウムからなる群より選択されるホスホニウム塩を含む、実施形態Ａ１～Ａ４４のいずれか１に記載の方法である。
【0184】
実施形態Ａ４６は、上記アジュバントが水酸化テトラブチルホスホニウムを含む、実施形態Ａ１～Ａ４５のいずれか１に記載の方法である。
【0185】
実施形態Ａ４７は、
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩と、
水酸化テトラブチルアンモニウムを含むアジュバントと
を混合することを含み、
上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比が約２：１～約１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グルホシネートアンモニウム塩と、
水酸化テトラブチルアンモニウムを含むアジュバントと
を混合することを含み、
上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比が約２：１～約１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0186】
実施形態Ａ４８は、
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グリホサートアンモニウム塩と、
水酸化テトラブチルアンモニウムを含むアジュバントと
を混合することを含み、
上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比が約２：１～約１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
グリホサートアンモニウム塩と、
水酸化テトラブチルアンモニウムを含むアジュバントと
を混合することを含み、
上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比が約２：１～約１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0187】
実施形態Ａ４９は、
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムと、
水酸化テトラブチルアンモニウムを含むアジュバントと
を混合することを含み、
上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比が約２：１～約１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
硫酸アンモニウムと、
水酸化テトラブチルアンモニウムを含むアジュバントと
を混合することを含み、
上記オーキシン除草剤の水酸化テトラブチルアンモニウムに対するモル比が約２：１～約１０：１である、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0188】
実施形態Ａ５０は、実施形態Ａ１～Ａ４９のいずれか１に記載の方法によって製造された除草剤組成物または混合物である。
【0189】
実施形態Ａ５１は、
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される第２のカチオンを含むアジュバントと
を含み、
酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り２４０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含む除草剤組成物である。
オーキシン除草剤であって、第１のカチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と、
（ａ）式Ｉａ：
【化48】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化49】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化50】
それらの混合物
からなる群より選択される第２のカチオンを含むアジュバントと
を含み、
酸当量（ａ．ｅ．）基準で、少なくともリットル当り２４０グラムの濃度で上記オーキシン除草剤を含む除草剤組成物である。
【0190】
実施形態Ａ５２は、上記アジュバントが、式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオンを含む、実施形態Ａ５１の組成物である。
【化51】
【0191】
実施形態Ａ５３は、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ５１またはＡ５２に記載の組成物である。
【0192】
実施形態Ａ５４は、Ｒ４がＣ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ５１～Ａ５３のいずれか１に記載の組成物である。
【0193】
実施形態Ａ５５は、Ｒ４がベンジルである、実施形態Ａ５１～Ａ５４のいずれか１に記載の組成物である。
【0194】
実施形態Ａ５６は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ５１～Ａ５５のいずれか１に記載の組成物である。
【0195】
実施形態Ａ５７は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数が、少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８である、実施形態Ａ５１～Ａ５６のいずれか１に記載の組成物である。
【0196】
実施形態Ａ５８は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数が、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８である、実施形態Ａ５１～Ａ５６のいずれか１に記載の組成物である。
【0197】
実施形態Ａ５９は、上記アジュバントが、トリブチルメチルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウムからなる群より選択される第四級アンモニウムカチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ５８のいずれか１に記載の組成物である。
【0198】
実施形態Ａ６０は、上記アジュバントがテトラブチルアンモニウムカチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ５９のいずれか１に記載の組成物である。
【0199】
実施形態Ａ６１は、上記アジュバントが、式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ６０のいずれか１に記載の組成物である。
【化52】
【0200】
実施形態Ａ６２は、Ａが、置換イミダゾール環、置換ピリジン環、及び置換ピロリジン環からなる群より選択される、実施形態Ａ５１～Ａ６１のいずれか１に記載の組成物である。
【0201】
実施形態Ａ６３は、Ａが置換イミダゾール環である、実施形態Ａ５１～Ａ６２のいずれか１に記載の組成物である。
【0202】
実施形態Ａ６４は、Ａが置換ピリジン環である、実施形態Ａ５１～Ａ６３のいずれか１に記載の組成物である。
【0203】
実施形態Ａ６５は、Ａが置換ピロリジン環である、実施形態Ａ５１～Ａ６４のいずれか１に記載の組成物である。
【0204】
実施形態Ａ６６は、Ｒ５がＣ１～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ５１～Ａ６５のいずれか１に記載の組成物である。
【0205】
実施形態Ａ６７は、上記アジュバントが、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、及びセチルピリジニウムからなる群より選択される窒素複素環カチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ６６のいずれか１に記載の組成物である。
【0206】
実施形態Ａ６８は、上記アジュバントが、式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ６７のいずれか１に記載の組成物である。
【化53】
【0207】
実施形態Ａ６９は、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ５１～Ａ６８のいずれか１に記載の組成物である。
【0208】
実施形態Ａ７０は、Ｒ１０がＣ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ５１～Ａ６９のいずれか１に記載の組成物である。
【0209】
実施形態Ａ７１は、Ｒ１０がベンジルである、実施形態Ａ５１～Ａ７０のいずれか１に記載の組成物である。
【0210】
実施形態Ａ７２は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ５１～Ａ７１のいずれか１に記載の組成物である。
【0211】
実施形態Ａ７３は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数が少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８である、実施形態Ａ５１～Ａ７２のいずれか１に記載の組成物である。
【0212】
実施形態Ａ７４は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数が、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８である、実施形態Ａ５１～Ａ７２のいずれか１に記載の組成物である。
【0213】
実施形態Ａ７５は、上記アジュバントが、トリブチルメチルホスホニウム及びテトラブチルホスホニウムからなる群より選択されるホスホニウムカチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ７４のいずれか１に記載の組成物である。
【0214】
実施形態Ａ７６は、上記アジュバントがテトラブチルホスホニウムカチオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ７５のいずれか１に記載の組成物である。
【0215】
実施形態Ａ７７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウムイオン源を含む、実施形態Ａ５１～Ａ７６のいずれか１に記載の組成物である。
【0216】
実施形態Ａ７８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、アンモニウム含有除草剤及びアンモニウム含有農業添加剤からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ５１～Ａ７７のいずれか１に記載の組成物である。
【0217】
実施形態Ａ７９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ５１～Ａ７８のいずれか１に記載の組成物である。
【0218】
実施形態Ａ８０は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグルホシネートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ５１～Ａ７９のいずれか１に記載の組成物である。
【0219】
実施形態Ａ８１は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウム含有肥料またはアンモニウム含有水調整剤を含む、実施形態Ａ５１～Ａ８０のいずれか１に記載の組成物である。
【0220】
実施形態Ａ８２は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ５１～Ａ８１のいずれか１に記載の組成物である。
【0221】
実施形態Ａ８３は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が硫酸アンモニウムを含む、実施形態Ａ５１～Ａ８２のいずれか１に記載の組成物である。
【0222】
実施形態Ａ８４は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、第一級アンモニウムイオンまたは第二級アンモニウムイオンを含む、実施形態Ａ５１～Ａ８３のいずれか１に記載の組成物である。
【0223】
実施形態Ａ８５は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートまたはグルホシネートの有機アミン塩を含む、実施形態Ａ５１～Ａ８４のいずれか１に記載の組成物である。
【0224】
実施形態Ａ８６は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、及びトリメチルスルホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択されるグリホサート塩を含む、実施形態Ａ５１～Ａ８５のいずれか１に記載の組成物である。
【0225】
実施形態Ａ８７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートのイソプロピルアミン塩を含む、実施形態Ａ５１～Ａ８６のいずれか１に記載の組成物である。
【0226】
実施形態Ａ８８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートのジメチルアミン塩を含む、実施形態Ａ５１～Ａ８７のいずれか１に記載の組成物である。
【0227】
実施形態Ａ８９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が共除草剤を含む、実施形態Ａ５０～Ａ８８のいずれか１に記載の組成物である。
【0228】
実施形態Ａ９０は、上記共除草剤が溶液中で上記オーキシン除草剤よりも酸性が強い、実施形態Ａ８９に記載の組成物である。
【0229】
実施形態Ａ９１は、上記共除草剤のｐＫａが約５未満である、実施形態Ａ８９またはＡ９０に記載の組成物である。
【0230】
実施形態Ａ９２は、上記共除草剤が、グリホサート、グルホシネート、アトラジン、アセトクロル、ホメサフェン、フルミオキサジン、ラクトフェン、スルフェントラゾン、メトリブジン、クレトジム、セトキシジム、メトラクロル、アラクロル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップメチル、パラコート、トリアルコキシジム、ならびにそれらの塩及び混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ８９に記載の組成物である。
【0231】
実施形態Ａ９３は、上記共除草剤がグリホサートの塩を含む、実施形態Ａ８９～Ａ９２のいずれか１に記載の組成物である。
【0232】
実施形態Ａ９４は、上記グリホサート塩が、カリウム塩、モノアンモニウム塩、ジアンモニウム塩、ナトリウム塩、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、及びトリメチルスルホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ９３に記載の組成物である。
【0233】
実施形態Ａ９５は、上記グリホサート塩が、カリウム塩、モノエタノールアミン塩、イソプロピルアミン塩、及びそれらの混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ９４に記載の組成物である。
【0234】
実施形態Ａ９６は、ｐＨが、約４～約５．５、約４．２５～約５．５、約４．５～約５．５、約４．７５～約５．５、約５～約５．５、または約４～約５である、実施形態Ａ５０～Ａ９５のいずれか１に記載の組成物である。
【0235】
実施形態Ａ９７は、界面活性剤成分を更に含む、実施形態Ａ５０～Ａ９６のいずれか１に記載の組成物である。
【0236】
実施形態Ａ９８は、上記界面活性剤成分が、アルコキシル化第三級エーテルアミン、アルコキシル化第四級エーテルアミン、アルコキシル化エーテルアミンオキシド、アルコキシル化第三級アミン、アルコキシル化第四級アミン、アルコキシル化ポリアミン、硫酸エステル、スルホン酸塩、リン酸エステル、アルキル多糖、アルコキシル化アルコール、アミドアルキルアミン、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される１種または複数種の界面活性剤を含む、実施形態Ａ９７の組成物である。
【0237】
実施形態Ａ９９は、泡調節剤、防腐剤または抗菌剤、不凍剤、溶解度向上剤、色素、及び増粘剤からなる群より選択される１種または複数種の更なる成分を更に含む、実施形態Ａ５０～Ａ９８のいずれか１に記載の組成物である。
【0238】
実施形態Ａ１００は、水性除草剤濃縮物の形態である、実施形態Ａ５０～Ａ９９のいずれか１に記載の組成物である。
【0239】
実施形態Ａ１０１は、少なくともリットル当り約５０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約７５グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０グラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．の濃度で上記オーキシン除草剤を含む、実施形態Ａ１００に記載の組成物である。
【0240】
実施形態Ａ１０２は、共除草剤を含み、全除草剤の濃度が、少なくともリットル当り約２４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０グラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．である、実施形態Ａ１００またはＡ１０１に記載の組成物である。
【0241】
実施形態Ａ１０３は、共除草剤を含み、共除草剤の上記オーキシン除草剤に対する酸当量重量比が、約１：１～約５：１、約１：１～約３：１、約１．５：１～約３：１、約１．５：１～約２．５：１、または約１．５：１～約２：１である、実施形態Ａ５０～Ａ１０２のいずれか１に記載の組成物である。
【0242】
実施形態Ａ１０４は、共除草剤を含み、共除草剤の上記オーキシン除草剤に対する酸当量重量比が、約１．５：１、約２：１、または約３：１である、実施形態Ａ５０～Ａ１０２のいずれか１に記載の組成物である。
【0243】
実施形態Ａ１０５は、上記除草剤混合物または組成物が、上記オーキシン除草剤に対して、モル基準で等量以下の上記アジュバントを含む、実施形態Ａ１～Ａ１０４のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0244】
実施形態Ａ１０６は、上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比が、約１：１～約１０：１、約１：１～約５：１、約１：１～約４：１、約１：１～約３：１、または約１：１～約２：１である、実施形態Ａ１０５に記載の方法または組成物である。
【0245】
実施形態Ａ１０７は、上記オーキシン除草剤の上記アジュバントに対するモル比が、約２：１～約１０：１、約２：１～約８：１、約２：１～約５：１、約２：１～約４：１、または約２：１～約３：１である、実施形態Ａ１０６に記載の方法または組成物である。
【0246】
実施形態Ａ１０８は、第１のカチオンが、アルカリ金属、第一級アミン、及び第二級アミンからなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ１０７のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0247】
実施形態Ａ１０９は、第１のカチオンが、ナトリウム、カリウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジグリコールアンモニウム、及びジメチルアンモニウムからなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ１０８のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0248】
実施形態Ａ１１０は、第１のカチオンがモノエタノールアンモニウムである、実施形態Ａ１～Ａ１０９のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0249】
実施形態Ａ１１１は、第１のカチオンがカリウムまたはナトリウムである、実施形態Ａ１～Ａ１１０のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0250】
実施形態Ａ１１２は、第１のカチオンがジグリコールアンモニウムである、実施形態Ａ１～Ａ１１１のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0251】
実施形態Ａ１１３は、オーキシン除草剤を含む除草剤混合物の植物の葉への散布後の、上記オーキシン除草剤の対象区域外への移動の低減方法であって、
必要な場合に、実施形態Ａ５０～Ａ１１２のいずれか１に記載の組成物または混合物を水で希釈して散布混合物を形成することと、
除草剤として有効な量の上記散布混合物を上記植物の葉に散布することと
を含む、上記方法である。
必要な場合に、実施形態Ａ５０～Ａ１１２のいずれか１に記載の組成物または混合物を水で希釈して散布混合物を形成することと、
除草剤として有効な量の上記散布混合物を上記植物の葉に散布することと
を含む、上記方法である。
【0252】
実施形態Ａ１１４は、雑草もしくは望ましくない植生の枯殺または防除方法であって、
必要な場合に、実施形態Ａ５０～Ａ１１２のいずれか１に記載の組成物もしくは混合物を水で希釈して散布混合物を形成することと、
除草剤として有効な量の上記散布混合物を上記雑草もしくは望ましくない植生の葉に散布することと
を含む、上記方法である。
必要な場合に、実施形態Ａ５０～Ａ１１２のいずれか１に記載の組成物もしくは混合物を水で希釈して散布混合物を形成することと、
除草剤として有効な量の上記散布混合物を上記雑草もしくは望ましくない植生の葉に散布することと
を含む、上記方法である。
【0253】
実施形態Ａ１１５は、上記散布混合物が、約０．２５重量％ａ．ｅ．～約６重量％ａ．ｅ．、約０．２５重量％ａ．ｅ．～約４重量％ａ．ｅ．、もしくは約０．５重量％ａ．ｅ．～約２重量％ａ．ｅ．の濃度で上記オーキシン除草剤を含む、実施形態Ａ１１３またはＡ１１４に記載の方法である。
【0254】
実施形態Ａ１１６は、上記散布混合物が共除草剤を含み、上記共除草剤の濃度が、約０．５重量％ａ．ｅ．～約８重量％ａ．ｅ．、約１重量％ａ．ｅ．～約６重量％ａ．ｅ．、または約１重量％ａ．ｅ．～約４重量％ａ．ｅ．である、実施形態Ａ１１３またはＡ１１４に記載の方法である。
【0255】
実施形態Ａ１１７は、
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、
上記カチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される、除草剤タンク混合物の製造方法である。
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を混合することを含み、
上記カチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
【化54】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化55】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化56】
それらの混合物
からなる群より選択される、除草剤タンク混合物の製造方法である。
【0256】
実施形態Ａ１１８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、アンモニウム含有除草剤、アンモニウム含有農業添加剤、またはそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ１１７に記載の方法である。
【0257】
実施形態Ａ１１９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１１７またはＡ１１８に記載の方法である。
【0258】
実施形態Ａ１２０は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグルホシネートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１１７～Ａ１１９のいずれか１に記載の方法である。
【0259】
実施形態Ａ１２１は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウム含有肥料またはアンモニウム含有水調整剤を含む、実施形態Ａ１１７～Ａ１２０のいずれか１に記載の方法である。
【0260】
実施形態Ａ１２２は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ１１７～Ａ１２１のいずれか１に記載の方法である。
【0261】
実施形態Ａ１２３は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が硫酸アンモニウムを含む、実施形態Ａ１１７～Ａ１２２のいずれか１に記載の方法である。
【0262】
実施形態Ａ１２４は、
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
上記カチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであり、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであり、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される除草剤組成物である。
オーキシン除草剤であって、カチオンを含む上記除草剤の塩の形態の上記除草剤と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含み、且つアンモニウムイオン源を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
上記カチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
【化57】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化58】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化59】
それらの混合物
からなる群より選択される除草剤組成物である。
【0263】
実施形態Ａ１２５は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、アンモニウム含有除草剤、アンモニウム含有農業添加剤、またはそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ１２４に記載の組成物である。
【0264】
実施形態Ａ１２６は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１２４またはＡ１２５に記載の組成物である。
【0265】
実施形態Ａ１２７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグルホシネートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１２４～Ａ１２６のいずれか１に記載の組成物である。
【0266】
実施形態Ａ１２８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウム含有肥料またはアンモニウム含有水調整剤を含む、実施形態Ａ１２４～Ａ１２７のいずれか１に記載の組成物である。
【0267】
実施形態Ａ１２９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ１２４～Ａ１２８のいずれか１に記載の組成物である。
【0268】
実施形態Ａ１３０は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が硫酸アンモニウムを含む、実施形態Ａ１２４～Ａ１２９のいずれか１に記載の組成物である。
【0269】
実施形態Ａ１３１は、
第１のカチオンを含む第１のオーキシン除草剤の塩、及び第２のカチオンを含む第２のオーキシン除草剤の塩を含む第１の成分と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
第２のカチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオン、
（ｂ）式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオン、
（ｃ）式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオン、及び
それらの混合物
からなる群より選択される除草剤組成物である。
第１のカチオンを含む第１のオーキシン除草剤の塩、及び第２のカチオンを含む第２のオーキシン除草剤の塩を含む第１の成分と、
上記オーキシン除草剤の揮発を助長する１種または複数種の農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を含む農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分と
を含み、
第２のカチオンが、
（ａ）式Ｉａ：
【化60】
（ｂ）式ＩＩａ：
【化61】
（ｃ）式ＩＩＩａ：
【化62】
それらの混合物
からなる群より選択される除草剤組成物である。
【0270】
実施形態Ａ１３２は、上記アジュバントが、式Ｉａ：
の第四級アンモニウムカチオンであって、式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ４はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記第四級アンモニウムカチオンを含む、実施形態Ａ１３１の組成物である。
【化63】
【0271】
実施形態Ａ１３３は、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１３１またはＡ１３２に記載の組成物である。
【0272】
実施形態Ａ１３４は、Ｒ４がＣ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１３１～Ａ１３３のいずれか１に記載の組成物である。
【0273】
実施形態Ａ１３５は、Ｒ４がベンジルである、実施形態Ａ１３１～Ａ１３４のいずれか１に記載の組成物である。
【0274】
実施形態Ａ１３６は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ１３１～Ａ１３５のいずれか１に記載の組成物である。
【0275】
実施形態Ａ１３７は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数が、少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８である、実施形態Ａ１３１～Ａ１３６のいずれか１に記載の組成物である。
【0276】
実施形態Ａ１３８は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の炭素原子の総数が、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８である、実施形態Ａ１３１～Ａ１３７のいずれか１に記載の組成物である。
【0277】
実施形態Ａ１３９は、上記アジュバントが、トリブチルメチルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウムからなる群より選択される第四級アンモニウムカチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１３８のいずれか１に記載の組成物である。
【0278】
実施形態Ａ１４０は、上記アジュバントがテトラブチルアンモニウムカチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１３９のいずれか１に記載の組成物である。
【0279】
実施形態Ａ１４１は、上記アジュバントが、式ＩＩａ：
の窒素複素環カチオンであって、式中、Ａは５員または６員複素環であり、Ｒ５はＣ１～Ｃ２０アルキルであり、Ｒ６は水素またはＣ１～Ｃ６アルキルである上記窒素複素環カチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１４０のいずれか１に記載の組成物である。
【化64】
【0280】
実施形態Ａ１４２は、Ａが、置換イミダゾール環、置換ピリジン環、及び置換ピロリジン環からなる群より選択される、実施形態Ａ１３１～Ａ１４１のいずれか１に記載の組成物である。
【0281】
実施形態Ａ１４３は、Ａが置換イミダゾール環である、実施形態Ａ１３１～Ａ１４２のいずれか１に記載の組成物である。
【0282】
実施形態Ａ１４４は、Ａが置換ピリジン環である、実施形態Ａ１３１～Ａ１４３のいずれか１に記載の組成物である。
【0283】
実施形態Ａ１４５は、Ａが置換ピロリジン環である、実施形態Ａ１３１～Ａ１４４のいずれか１に記載の組成物である。
【0284】
実施形態Ａ１４６は、Ｒ５がＣ１～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ１３１～Ａ１４５のいずれか１に記載の組成物である。
【0285】
実施形態Ａ１４７は、上記アジュバントが、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、及びセチルピリジニウムからなる群より選択される窒素複素環カチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１４６のいずれか１に記載の組成物である。
【0286】
実施形態Ａ１４８は、上記アジュバントが、式ＩＩＩａ：
のホスホニウムカチオンであって、式中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ独立にＣ３～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ１０はＣ１～Ｃ１２ヒドロカルビルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数は少なくとも１３である上記ホスホニウムカチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１４７のいずれか１に記載の組成物である。
【化65】
【0287】
実施形態Ａ１４９は、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１３１～Ａ１４８のいずれか１に記載の組成物である。
【0288】
実施形態Ａ１５０は、Ｒ１０がＣ３～Ｃ１２アルキル及びＣ３～Ｃ１２アルケニルからなる群より選択される、実施形態Ａ１３１～Ａ１４９のいずれか１に記載の組成物である。
【0289】
実施形態Ａ１５１は、Ｒ１０がベンジルである、実施形態Ａ１３１～Ａ１５０のいずれか１に記載の組成物である。
【0290】
実施形態Ａ１５２は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がそれぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ１２アルキルである、実施形態Ａ１３１～Ａ１５１のいずれか１に記載の組成物である。
【0291】
実施形態Ａ１５３は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数が少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、または少なくとも１８である、実施形態Ａ１３１～Ａ１５２のいずれか１に記載の組成物である。
【0292】
実施形態Ａ１５４は、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０の炭素原子の総数が、１３～約３０、１３～約２５、１３～約２０、または１３～約１８である、実施形態Ａ１３１～Ａ１５３のいずれか１に記載の組成物である。
【0293】
実施形態Ａ１５５は、上記アジュバントが、トリブチルメチルホスホニウム及びテトラブチルホスホニウムからなる群より選択されるホスホニウムカチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１５４のいずれか１に記載の組成物である。
【0294】
実施形態Ａ１５６は、上記アジュバントがテトラブチルホスホニウムカチオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１５５のいずれか１に記載の組成物である。
【0295】
実施形態Ａ１５７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウムイオン源を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１５６のいずれか１に記載の組成物である。
【0296】
実施形態Ａ１５８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、アンモニウム含有除草剤及びアンモニウム含有農業添加剤からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１５７のいずれか１に記載の組成物である。
【0297】
実施形態Ａ１５９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１５８のいずれか１に記載の組成物である。
【0298】
実施形態Ａ１６０は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグルホシネートアンモニウム塩を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１５９のいずれか１に記載の組成物である。
【0299】
実施形態Ａ１６１は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がアンモニウム含有肥料またはアンモニウム含有水調整剤を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６０のいずれか１に記載の組成物である。
【0300】
実施形態Ａ１６２は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素硝酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、イセチオン酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硫化アンモニウム、及びそれらの混合物からなる群より選択されるアンモニウム化合物を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６１のいずれか１に記載の組成物である。
【0301】
実施形態Ａ１６３は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が硫酸アンモニウムを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６２のいずれか１に記載の組成物である。
【0302】
実施形態Ａ１６４は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、第一級アンモニウムイオンまたは第二級アンモニウムイオンを含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６３のいずれか１に記載の組成物である。
【0303】
実施形態Ａ１６５は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートまたはグルホシネートの有機アミン塩を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６４のいずれか１に記載の組成物である。
【0304】
実施形態Ａ１６６は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、及びトリメチルスルホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択されるグリホサート塩を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６５のいずれか１に記載の組成物である。
【0305】
実施形態Ａ１６７は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートのイソプロピルアミン塩を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６６のいずれか１に記載の組成物である。
【0306】
実施形態Ａ１６８は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分がグリホサートのジメチルアミン塩を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６７のいずれか１に記載の組成物である。
【0307】
実施形態Ａ１６９は、上記農薬（ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ）成分が共除草剤を含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１６８のいずれか１に記載の組成物である。
【0308】
実施形態Ａ１７０は、上記共除草剤が溶液中で上記オーキシン除草剤よりも酸性が強い、実施形態Ａ１６９に記載の組成物である。
【0309】
実施形態Ａ１７１は、上記共除草剤のｐＫａが約５未満である、実施形態Ａ１６９またはＡ１７０に記載の組成物である。
【0310】
実施形態Ａ１７２は、上記共除草剤が、グリホサート、グルホシネート、アトラジン、アセトクロル、ホメサフェン、フルミオキサジン、ラクトフェン、スルフェントラゾン、メトリブジン、クレトジム、セトキシジム、メトラクロル、アラクロル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップメチル、パラコート、トリアルコキシジム、ならびにそれらの塩及び混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ１６９に記載の組成物である。
【0311】
実施形態Ａ１７３は、上記共除草剤がグリホサートの塩を含む、実施形態Ａ１６９～Ａ１７２のいずれか１に記載の組成物である。
【0312】
実施形態Ａ１７４は、上記グリホサート塩が、カリウム塩、モノアンモニウム塩、ジアンモニウム塩、ナトリウム塩、モノエタノールアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、イソプロピルアミン塩、エチルアミン塩、ジメチルアミン塩、エチレンジアミン塩、ヘキサメチレンジアミン塩、及びトリメチルスルホニウム塩、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ１７３に記載の組成物である。
【0313】
実施形態Ａ１７５は、上記グリホサート塩が、カリウム塩、モノエタノールアミン塩、イソプロピルアミン塩、及びそれらの混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ１７４に記載の組成物である。
【0314】
実施形態Ａ１７６は、ｐＨが、約４～約５．５、約４．２５～約５．５、約４．５～約５．５、約４．７５～約５．５、約５～約５．５、または約４～約５である、実施形態Ａ１３１～Ａ１７５のいずれか１に記載の組成物である。
【0315】
実施形態Ａ１７７は、界面活性剤成分を更に含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１７６のいずれか１に記載の組成物である。
【0316】
実施形態Ａ１７８は、上記界面活性剤成分が、アルコキシル化第三級エーテルアミン、アルコキシル化第四級エーテルアミン、アルコキシル化エーテルアミンオキシド、アルコキシル化第三級アミン、アルコキシル化第四級アミン、アルコキシル化ポリアミン、硫酸エステル、スルホン酸塩、リン酸エステル、アルキル多糖、アルコキシル化アルコール、アミドアルキルアミン、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される１種または複数種の界面活性剤を含む、実施形態Ａ１７７に記載の組成物である。
【0317】
実施形態Ａ１７９は、泡調節剤、防腐剤または抗菌剤、不凍剤、溶解度向上剤、色素、及び増粘剤からなる群より選択される１種または複数種の更なる成分を更に含む、実施形態Ａ１３１～Ａ１７８のいずれか１に記載の組成物である。
【0318】
実施形態Ａ１８０は、水性除草剤濃縮物の形態である、実施形態Ａ１３１～Ａ１７９のいずれか１に記載の組成物である。
【0319】
実施形態Ａ１８１は、少なくともリットル当り約５０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約７５グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約１８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０グラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．の濃度で上記オーキシン除草剤を含む、実施形態Ａ１８０に記載の組成物である。
【0320】
実施形態Ａ１８２は、共除草剤を含み、全除草剤の濃度が、少なくともリットル当り約２４０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約２８０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約３６０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４００グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４２０グラムａ．ｅ．、少なくともリットル当り約４５０グラムａ．ｅ．、または少なくともリットル当り約５００グラムａ．ｅ．である、実施形態Ａ１８０またはＡ１８１に記載の組成物である。
【0321】
実施形態Ａ１８３は、共除草剤を含み、共除草剤の上記オーキシン除草剤に対する酸当量重量比が、約１：１～約５：１、約１：１～約３：１、約１．５：１～約３：１、約１．５：１～約２．５：１、または約１．５：１～約２：１である、実施形態Ａ１３１～Ａ１８２のいずれか１に記載の組成物である。
【0322】
実施形態Ａ１８４は、共除草剤を含み、共除草剤の上記オーキシン除草剤に対する酸当量重量比が、約１．５：１、約２：１、または約３：１である、実施形態Ａ１３１～Ａ１８３のいずれか１に記載の組成物である。
【0323】
実施形態Ａ１８５は、第１のカチオンが、アルカリ金属、第一級アミン、及び第二級アミンからなる群より選択される、実施形態Ａ１３１～Ａ１８４のいずれか１に記載の組成物である。
【0324】
実施形態Ａ１８６は、第１のカチオンが、ナトリウム、カリウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジグリコールアンモニウム、及びジメチルアンモニウムからなる群より選択される、実施形態Ａ１３１～Ａ１８５のいずれか１に記載の組成物である。
【0325】
実施形態Ａ１８７は、第１のカチオンがモノエタノールアンモニウムである、実施形態Ａ１３１～Ａ１８６のいずれか１に記載の組成物である。
【0326】
実施形態Ａ１８８は、第１のカチオンがカリウムまたはナトリウムである、実施形態Ａ１３１～Ａ１８７のいずれか１に記載の組成物である。
【0327】
実施形態Ａ１８９は、第１のカチオンがジグリコールアンモニウムである、実施形態Ａ１３１～Ａ１８８のいずれか１に記載の組成物である。
【0328】
実施形態Ａ１９０は、上記オーキシン除草剤が、ジカンバ、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、ジクロロプロップ、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、４－（４－クロロ－２－メチルフェノキシ）ブタン酸（ＭＣＰＢ）、４－クロロフェノキシ酢酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、トリクロピル、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、アミノシクロピラクロル、及びそれらの混合物からなる群より選択される、実施形態Ａ１～Ａ１８９のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0329】
実施形態Ａ１９１は、上記オーキシン除草剤がジカンバを含む、実施形態Ａ１～Ａ１９０のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0330】
実施形態Ａ１９２は、上記オーキシン除草剤が２，４－Ｄを含む、実施形態Ａ１～Ａ１９１のいずれか１に記載の方法または組成物である。
【0331】
本発明の要素または本発明の好ましい実施形態（複数可）を導入する場合、冠詞「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」、及び「ｓａｉｄ」は、１または複数の当該要素が存在することを意味することを意図する。用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、及び「有する（ｈａｖｉｎｇ）」は非排他的であることを意図し、記載された要素以外の更なる要素が存在してもよいことを意味する。
【0332】
上記に鑑みれば、本発明のいくつかの目的が達成され、他の有利な結果が得られることが理解されよう。
【0333】
本発明の範囲から逸脱することなく、上記の組成物及び方法に種々の変更を加えることができることから、上記の説明に含まれる全ての事項は、限定的な意味ではなく例示として解釈されるべきものである。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
