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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-07-01
(45)【発行日】2022-07-11
(54)【発明の名称】活性エネルギー線硬化性組成物
(51)【国際特許分類】
C08F 299/02 20060101AFI20220704BHJP
C08F 220/28 20060101ALI20220704BHJP
C08F 2/44 20060101ALI20220704BHJP
C08F 2/46 20060101ALI20220704BHJP
G02B 1/04 20060101ALI20220704BHJP
G02B 3/00 20060101ALI20220704BHJP
C08F 290/06 20060101ALI20220704BHJP
【ＦＩ】
C08F299/02
C08F220/28
C08F2/44 A
C08F2/46
G02B1/04
G02B3/00 Z
C08F290/06
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2017228692
(22)【出願日】2017-11-29
(65)【公開番号】P2018090792
(43)【公開日】2018-06-14
【審査請求日】2020-06-03
(31)【優先権主張番号】P 2016232515
(32)【優先日】2016-11-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】宮本 佳介
(72)【発明者】
【氏名】吉田 和徳
(72)【発明者】
【氏名】山下 真友子
【審査官】内田 靖恵
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１６／１３６４５４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２０１５－５３７２３３（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｆ
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
３価以上のアルコール（ａ）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物（ｂ）と（メタ）アクリル酸とのエステル化物である（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、金属酸化物（Ａ）とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が有するオキシアルキレン基がオキシエチレン基を含み、前記活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて前記金属酸化物（Ａ）の重量割合が７３～９５重量％であり、前記活性エネルギー線硬化性組成物の２５℃での屈折率が１．６０以上であり、前記金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径が５～１００ｎｍである活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項2】
前記金属酸化物（Ａ）が、酸化ジルコニウム及び／又は酸化チタニウムである請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項3】
請求項１又は２に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
【請求項4】
請求項３に記載の硬化物を含む光学部品
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は活性エネルギー線硬化性組成物、及びその硬化物から得られる各種光学部品に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、液晶ディスプレイに使用されるプリズムシートや、プロジェクションＴＶに使用されるフレネルレンズ、レンチキュラーレンズといった光学レンズは、金型内面に樹脂基材がセットされた型内に活性エネルギー線硬化性組成物を流し込み、活性エネルギー線を照射し、硬化させることで製造されている。
近年、ディスプレイの高輝度化に伴い、光学レンズの輝度を向上させるという試みがなされており、この目的のため例えば高屈折率樹脂に金属酸化物の微粒子を分散させる技術が検討されている（例えば特許文献１）。
近年、ディスプレイの高輝度化に伴い、光学レンズの輝度を向上させるという試みがなされており、この目的のため例えば高屈折率樹脂に金属酸化物の微粒子を分散させる技術が検討されている（例えば特許文献１）。
【0003】
しかし、特許文献１は金属酸化物の微粒子を多量に含有させるために硬化物の柔軟性が下がり、微細加工した際に傷付きやすく、耐衝撃性が悪化してしまうといった問題がある。したがって高屈折で、耐衝撃性に優れた硬化物を与える活性エネルギー線硬化性組成物は得られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１３－２４９４３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、高い屈折率を有し、かつ耐衝撃性に優れた硬化物を与える活性エネルギー線硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、３価以上のアルコール（ａ）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物（ｂ）と（メタ）アクリル酸とのエステル化物である（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、金属酸化物（Ａ）とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて前記金属酸化物（Ａ）の含有量が６５～９５重量％であり、前記活性エネルギー線硬化性組成物の２５℃での屈折率が１．６０以上であり、前記金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径が５～１００ｎｍである活性エネルギー線硬化性組成物；前記活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる硬化物；前記硬化物を含む光学部品である。
即ち、本発明は、３価以上のアルコール（ａ）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物（ｂ）と（メタ）アクリル酸とのエステル化物である（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、金属酸化物（Ａ）とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて前記金属酸化物（Ａ）の含有量が６５～９５重量％であり、前記活性エネルギー線硬化性組成物の２５℃での屈折率が１．６０以上であり、前記金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径が５～１００ｎｍである活性エネルギー線硬化性組成物；前記活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる硬化物；前記硬化物を含む光学部品である。
【発明の効果】
【0007】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、高屈折率で、優れた耐衝撃性を有する硬化物を与えることができるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、３価以上のアルコール（ａ）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物（ｂ）と（メタ）アクリル酸とのエステル化物である（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、金属酸化物（Ａ）とを含有する。
そして、活性エネルギー線硬化性組成物中の金属酸化物（Ａ）の含有量は６５～９５重量％であり、組成物の２５℃での屈折率は１．６０以上であり、金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径が５～１００ｎｍであることを特徴とする。
なお、本発明において、「（メタ）アクリレート」の表記は、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味し、「（メタ）アクリル」の表記は、アクリル及び／又はメタクリルを意味し、「（メタ）アクリロイル」の表記は、アクリロイル及び／又はメタアクリロイルを意味する。
そして、活性エネルギー線硬化性組成物中の金属酸化物（Ａ）の含有量は６５～９５重量％であり、組成物の２５℃での屈折率は１．６０以上であり、金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径が５～１００ｎｍであることを特徴とする。
なお、本発明において、「（メタ）アクリレート」の表記は、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味し、「（メタ）アクリル」の表記は、アクリル及び／又はメタクリルを意味し、「（メタ）アクリロイル」の表記は、アクリロイル及び／又はメタアクリロイルを意味する。
【0009】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の必須成分である金属酸化物（Ａ）は、ジルコニウム、チタン、ハフニウム、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム及びスズ等の酸化物が挙げられる。これらの内、着色性の観点から好ましいのは、酸化ジルコニウム及び酸化チタニウムであり、更に好ましいのは酸化ジルコニウムである。
【0010】
前記の金属酸化物（Ａ）の製造方法としては、乾燥粉砕及び湿式粉砕等の方法を用いて粉砕する方法等が挙げられる。
また、後に詳述するように、金属酸化物（Ａ）を混合して、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を製造する場合、金属酸化物（Ａ）を、（メタ）アクリレート及び溶剤［非プロトン性溶剤（メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等）及びプロトン性溶剤（メタノール等）等］等に分散させた分散液を用いることが好ましい。
このような金属酸化物（Ａ）の分散液は、ＡＸ－ＺＰ－１５８－Ａ［（株）日本触媒製］、ＡＸ－ＺＰ－１５３－Ａ［（株）日本触媒製］及びＳＺＲ－Ｍ［堺化学工業（株）製］として市場から入手することができる。
また、後に詳述するように、金属酸化物（Ａ）を混合して、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を製造する場合、金属酸化物（Ａ）を、（メタ）アクリレート及び溶剤［非プロトン性溶剤（メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等）及びプロトン性溶剤（メタノール等）等］等に分散させた分散液を用いることが好ましい。
このような金属酸化物（Ａ）の分散液は、ＡＸ－ＺＰ－１５８－Ａ［（株）日本触媒製］、ＡＸ－ＺＰ－１５３－Ａ［（株）日本触媒製］及びＳＺＲ－Ｍ［堺化学工業（株）製］として市場から入手することができる。
【0011】
前記の活性エネルギー線硬化性組成物に必須成分として含まれる３価以上のアルコール（ａ）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物（ｂ）と（メタ）アクリル酸とのエステル化物である（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）としては、３個以上の（メタ）アクリロイル基と３～３５個のオキシアルキレン基を有するエステル化合物が挙げられる。
３価以上のアルコール（ａ）としては、３～８価のアルコールが好ましく、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、ソルビタン、ジグリセリン及びジペンタエリスリトール等が挙げられる。
３価以上のアルコール（ａ）としては、３～８価のアルコールが好ましく、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、ソルビタン、ジグリセリン及びジペンタエリスリトール等が挙げられる。
【0012】
前記の３価以上のアルコール（ａ）に付加するアルキレンオキサイドとしては、炭素数２～４のアルキレンオキサイド（エチレンオキサイド、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド及び１，２－、１，３－、１，４－又は２，３－ブチレンオキサイド等）が挙げられる。
前記のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイドが好ましく、エチレンオキサイド単独使用又はエチレンオキサイドとそれ以外のアルキレンオキサイドとの併用が好ましい。
即ち、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が有するオキシアルキレン基が、オキシエチレン基を含んでいることが好ましい。
前記のアルキレンオキサイドは、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
前記のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイドが好ましく、エチレンオキサイド単独使用又はエチレンオキサイドとそれ以外のアルキレンオキサイドとの併用が好ましい。
即ち、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が有するオキシアルキレン基が、オキシエチレン基を含んでいることが好ましい。
前記のアルキレンオキサイドは、１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【0013】
前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）が有するオキシアルキレン基のモル数、即ち、前記の（ａ）へのアルキレンオキサイド付加モル数は、前述の通り３～３５モルである。
３モル未満では耐衝撃性が不良であり、３５モルを超えると凹凸成型性が不十分である。また、耐衝撃性を更に高める観点から好ましくは３～１５モルである。
３モル未満では耐衝撃性が不良であり、３５モルを超えると凹凸成型性が不十分である。また、耐衝撃性を更に高める観点から好ましくは３～１５モルである。
【0014】
前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、耐衝撃性の観点から、３価のアルコール（グリセリン及びトリメチロールプロパン等）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物について、有する全ての水酸基を、（メタ）アクリル酸でエステル化した化合物；及び
４価のアルコール（ペンタエリスリトール等）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物について、有する全ての水酸基を、（メタ）アクリル酸でエステル化した化合物が好ましい。
４価のアルコール（ペンタエリスリトール等）にアルキレンオキサイドを３～３５モル付加してなる化合物について、有する全ての水酸基を、（メタ）アクリル酸でエステル化した化合物が好ましい。
【0015】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物中での動的光散乱法によって測定される金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径は５～１００ｎｍである。
メジアン粒子径が１００ｎｍを超えると耐衝撃性が悪くなる。
また、耐衝撃性を更に高める観点から好ましくは、１５～５０ｎｍである。
なお、本発明において、メジアン粒子径とは、積算分布曲線における５０％累積値に対応する粒子径（累積５０％粒径）で定義され、動的光散乱法で測定した値を用いる。
本発明におけるメジアン粒子径は、活性エネルギー線硬化性組成物をメチルエチルケトンで１０重量％に希釈した後、動的光散乱式粒子径分布測定器［例えば、商品名：ナノ粒子解析装置 ｎａｎｏ Ｐａｒｔｉｃａ ＳＺ－１００、（株）堀場製作所製］を用いて、動的光散乱法により測定することができる。
メジアン粒子径が１００ｎｍを超えると耐衝撃性が悪くなる。
また、耐衝撃性を更に高める観点から好ましくは、１５～５０ｎｍである。
なお、本発明において、メジアン粒子径とは、積算分布曲線における５０％累積値に対応する粒子径（累積５０％粒径）で定義され、動的光散乱法で測定した値を用いる。
本発明におけるメジアン粒子径は、活性エネルギー線硬化性組成物をメチルエチルケトンで１０重量％に希釈した後、動的光散乱式粒子径分布測定器［例えば、商品名：ナノ粒子解析装置 ｎａｎｏ Ｐａｒｔｉｃａ ＳＺ－１００、（株）堀場製作所製］を用いて、動的光散乱法により測定することができる。
【0016】
なお、活性エネルギー線硬化性組成物中での動的光散乱法によって測定される金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径は、原料としての金属酸化物（Ａ）自体の粒径とは無関係であり、（Ａ）自体が小さな粒径であっても、前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）及び後述する（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）やその他の溶媒との相性に因っては１００ｎｍを超えることもあり得る。
特に、原料として使用する（Ａ）が、溶剤を含む溶液（分散液）である場合には、その溶剤の極性によっては、５ｎｍ以下の（Ａ）を使用しても、例えば本明細書の比較例５のように、活性エネルギー線硬化性組成物中でのメジアン系が１００ｎｍを超えることがある。
メジアン径を５～１００ｎｍとするためには、（Ａ）以外のその他の成分については、非プロトン性の化合物（前記の非プロトン性溶剤等）を用いることが好ましい。
特に、原料として使用する（Ａ）が、溶剤を含む溶液（分散液）である場合には、その溶剤の極性によっては、５ｎｍ以下の（Ａ）を使用しても、例えば本明細書の比較例５のように、活性エネルギー線硬化性組成物中でのメジアン系が１００ｎｍを超えることがある。
メジアン径を５～１００ｎｍとするためには、（Ａ）以外のその他の成分については、非プロトン性の化合物（前記の非プロトン性溶剤等）を用いることが好ましい。
【0017】
本発明の硬化性組成物の２５℃での屈折率は１．６０以上であり、好ましくは１．６０～１．７０である。
【0018】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）以外の（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）を併用しても差し支えなく、公知の（メタ）アクリレートモノマーが使用できる。
前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）としては、１官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１）、２官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２）、３官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ３）及び４～６官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ４）等が挙げられる。
なお、２官能（メタ）アクリレートモノマーとは、（メタ）アクリロイル基の数が２個であることを意味し、以下同様の記載法を用いる。
前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）としては、１官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１）、２官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２）、３官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ３）及び４～６官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ４）等が挙げられる。
なお、２官能（メタ）アクリレートモノマーとは、（メタ）アクリロイル基の数が２個であることを意味し、以下同様の記載法を用いる。
【0019】
１官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１）としては、炭素数２～３０のアルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化物［ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ－、ｍ－又はｐ－フェニルフェノールのモノ（メタ）アクリレート、３，３’－ジフェニル－４，４’－ジヒドロキシビフェニルのモノ（メタ）アクリレート及びノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等］等が挙げられる。
これらの（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１）の内、屈折率の観点から好ましいのは、芳香環骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１１）［ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート及びｏ－、ｍ－又はｐ－フェニルフェノールのモノ（メタ）アクリレート等］である。
これらの（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１）の内、屈折率の観点から好ましいのは、芳香環骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１１）［ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート及びｏ－、ｍ－又はｐ－フェニルフェノールのモノ（メタ）アクリレート等］である。
【0020】
２官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２）としては、炭素数２～３０の多価（好ましくは２～８価）アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化物［ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート及びビスフェノールフルオレンのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート等］等が挙げられる。
これらの（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２）の内、屈折率の観点から好ましいのは、芳香環骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２１）［ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート及びビスフェノールフルオレンのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート等］である。
これらの（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２）の内、屈折率の観点から好ましいのは、芳香環骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ２１）［ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート及びビスフェノールフルオレンのエチレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート等］である。
【0021】
３官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ３）としては、炭素数３～３０の３価以上（好ましくは３～８価）アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化物［グリセリンのトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのトリ（メタ）アクリレート及びペンタエリスリトールのトリ（メタ）アクリレート等］等が挙げられる。
【0022】
４～６官能（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ４）としては、炭素数５～３０の４価以上（好ましくは４～８価）アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化物［ペンタエリスリトールのテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールのヘキサ（メタ）アクリレート等］等が挙げられる。
【0023】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を紫外線で硬化させる場合は、光重合開始剤（Ｄ）を含有させることが必要である。
【0024】
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、公知のものであれば特に限定されず、フォスフィンオキサイド系化合物（Ｄ１）、α－アミノアルキルフェノン系化合物（Ｄ２）、ヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｄ３）、ケタール系化合物（Ｄ４）、ベンゾイン系化合物（Ｄ５）、アントラキノン系化合物（Ｄ６）、チオキサントン系化合物（Ｄ７）、ベンゾフェノン系化合物（Ｄ８）及びオキシムエステル系化合物（Ｄ９）等が挙げられる。
【0025】
前記のフォスフィンオキサイド系化合物（Ｄ１）としては、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド及び２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【0026】
前記のα－アミノアルキルフェノン系化合物（Ｄ２）としては、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン及び２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等が挙げられる。
【0027】
前記のヒドロキシアルキルフェノン系化合物（Ｄ３）としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－フェニルプロパン－１－オン、ジエトキシアセトフェノン及び１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【0028】
前記のケタール系化合物（Ｄ４）としては、アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
【0029】
前記のベンゾイン系化合物（Ｄ５）としては、ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド及び４，４’－ビスメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【0030】
前記のアントラキノン系化合物（Ｄ６）としては、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、２－クロロアントラキノン及び２－アミルアントラキノン等が挙げられる。
【0031】
前記のチオキサントン系化合物（Ｄ７）としては、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン及び２－クロロチオキサントン等が挙げられる。
【0032】
前記のベンゾフェノン系化合物（Ｄ８）としては、ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド及び４，４’－ビスメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【0033】
前記のオキシムエステル系化合物（Ｄ９）としては、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）及びエタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等が挙げられる。
【0034】
これらの光重合開始剤（Ｄ）の内、硬化性の観点から好ましいのは、フォスフィンオキサイド系化合物（Ｄ１）及び α－アミノアルキルフェノン系化合物（Ｄ２）である。
【0035】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により種々のその他の添加剤を含有させてもよい。
その他の添加剤としては、可塑剤、有機溶剤、分散剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）、スリップ剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤及び紫外線吸収剤等が挙げられる。
その他の添加剤としては、可塑剤、有機溶剤、分散剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）、スリップ剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤及び紫外線吸収剤等が挙げられる。
【0036】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物が含有する前記の金属酸化物（Ａ）の重量割合は、活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて６５～９５重量％である。
６５重量％未満であると、屈折率が不十分であり、９５重量％を超えると耐衝撃性が不十分である。
前記の金属酸化物（Ａ）の重量割合は、屈折率及び耐衝撃性を更に高める観点から、活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて７０～９０重量％であることが好ましい。
６５重量％未満であると、屈折率が不十分であり、９５重量％を超えると耐衝撃性が不十分である。
前記の金属酸化物（Ａ）の重量割合は、屈折率及び耐衝撃性を更に高める観点から、活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて７０～９０重量％であることが好ましい。
【0037】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物が含有する前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の重量割合は、耐衝撃性と屈折率の観点から、活性エネルギー線硬化性組成物の重量を基づいて３～３０重量％であることが好ましい。
【0038】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物が含有する前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）の重量割合は、屈折率の観点から、活性エネルギー線硬化性組成物の重量を基づいて０～２０重量％であることが好ましい。
【0039】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物が含有する光重合開始剤（Ｄ）の重量割合は、硬化性の観点から、活性エネルギー線硬化性組成物の重量を基づいて１～７重量％であることが好ましく、更に好ましくは３～５重量％である。
【0040】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物が含有する前記のその他の添加剤の重量割合は、屈折率の観点から、活性エネルギー線硬化性組成物の重量を基づいて０～５重量％であることが好ましい。
【0041】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、例えば前記の金属酸化物（Ａ）を溶剤中に分散させた分散液と、前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、必要に応じて前記の（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）と、前記の光重合開始剤（Ｄ）と、前記のその他の添加剤とを、公知の機械的混合方法（メカニカルスターラー及びマグネティックスターラー等を用いる方法）を用いて均一混合することで、製造することができる。
また、必要に応じて、金属酸化物を分散させていた溶剤を、公知の方法（減圧留去等）で除去してもよい。
また、必要に応じて、金属酸化物を分散させていた溶剤を、公知の方法（減圧留去等）で除去してもよい。
【0042】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、硬化させることで光学部品（光学レンズ等）として使用可能な成形体を製造することができる。
【0043】
本発明における活性エネルギー線には、紫外線、電子線、Ｘ線、赤外線及び可視光線が含まれる。これらの活性エネルギー線の内、硬化性及び樹脂劣化抑制の観点から好ましいのは紫外線及び電子線である。
【0044】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を紫外線により硬化させる場合は、種々の紫外線照射装置〔例えば、紫外線照射装置[型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］〕を使用できる。
使用するランプとしては、高圧水銀灯及びメタルハライドランプ等が挙げられる。紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは１０～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２、更に好ましくは３００～５，０００ｍＪ／ｃｍ２である。
使用するランプとしては、高圧水銀灯及びメタルハライドランプ等が挙げられる。紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは１０～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２、更に好ましくは３００～５，０００ｍＪ／ｃｍ２である。
【0045】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物を用いた成形体の製造方法は、特に限定されないが、微細な凹凸構造を有する平らな金型を用いて活性エネルギー線硬化性組成物を光硬化させ金型から離型することにより得ることができる。
【0046】
より具体的な成形体の製造方法としては、以下の方法等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を予め２０～６０℃に温調し、光学レンズ形状が得られる金型（型温は好ましくは２０～６０℃、更に好ましくは２５～５０℃）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが２０～１５０μｍとなるように塗工又は充填し、塗膜上から透明基材（透明フィルム等）を空気が入らないように加圧積層し、更に前記の透明基材上から活性エネルギー線を照射して前記の塗膜を硬化させた後に、型から離型し成形体（光学レンズシート等）を得る。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を予め２０～６０℃に温調し、光学レンズ形状が得られる金型（型温は好ましくは２０～６０℃、更に好ましくは２５～５０℃）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが２０～１５０μｍとなるように塗工又は充填し、塗膜上から透明基材（透明フィルム等）を空気が入らないように加圧積層し、更に前記の透明基材上から活性エネルギー線を照射して前記の塗膜を硬化させた後に、型から離型し成形体（光学レンズシート等）を得る。
【0047】
前記の透明基材としては、メチルメタクリレート（共）重合物、ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート等）、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース及びポリシクロオレフィン等の樹脂を用いて構成されるもの等が挙げられる。
【0048】
本発明の光学部品活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られる本発明の硬化物は、高い屈折率を有した上で、耐衝撃性に優れているため、光学部材、電気・電子部材としても有用である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、光学レンズ、光学レンズ用シート又はフィルムとして、具体的には、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ及び視野角向上レンズ等）、位相差フィルム、プリズム、光ファイバー、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等として有用である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、光学レンズ、光学レンズ用シート又はフィルムとして、具体的には、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ及び視野角向上レンズ等）、位相差フィルム、プリズム、光ファイバー、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等として有用である。
【実施例】
【0049】
以下、実施例及び比較例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。なお、以下において、実施例２、５を、それぞれ参考例１、２とする。
【0050】
＜実施例１＞
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、酸化ジルコニウム（Ａ－１）の分散液［商品名：ＡＸ－ＺＰ－１５８－Ａ、（株）日本触媒製；パンフレット記載の粒子径が１１ｎｍ、酸化ジルコニウム（Ａ－１）を７０％含有、メチルエチルケトンを３０％含有］１０７．１部、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド（以下、エチレンオキサイドをＥＯと略記する）１５モル付加トリアクリレート（Ｂ－１）［商品名：ＳＲ－９０３５、巴工業（株）製］２．０部、トリメチロールプロパンＥＯ３モル付加トリアクリレート（Ｂ－２）［商品名：ネオマーＴＡ－４０１、三洋化成工業（株）製］１３部及びベンジルアクリレート（Ｃ－３）［商品名：ビスコート＃１６０ 大阪有機化学工業（株）製］１０部を仕込み３０分間攪拌した後、３５℃で（Ａ－１）を分散させていたメチルエチルケトンを減圧留去した。
得られた混合物に対して光重合開始剤である２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド（Ｄ－１）［商品：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製］を３．０部加えて６０℃にて攪拌しながら溶解均一化し、活性エネルギー線硬化性組成物（Ｅ－１）を得た。
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、酸化ジルコニウム（Ａ－１）の分散液［商品名：ＡＸ－ＺＰ－１５８－Ａ、（株）日本触媒製；パンフレット記載の粒子径が１１ｎｍ、酸化ジルコニウム（Ａ－１）を７０％含有、メチルエチルケトンを３０％含有］１０７．１部、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド（以下、エチレンオキサイドをＥＯと略記する）１５モル付加トリアクリレート（Ｂ－１）［商品名：ＳＲ－９０３５、巴工業（株）製］２．０部、トリメチロールプロパンＥＯ３モル付加トリアクリレート（Ｂ－２）［商品名：ネオマーＴＡ－４０１、三洋化成工業（株）製］１３部及びベンジルアクリレート（Ｃ－３）［商品名：ビスコート＃１６０ 大阪有機化学工業（株）製］１０部を仕込み３０分間攪拌した後、３５℃で（Ａ－１）を分散させていたメチルエチルケトンを減圧留去した。
得られた混合物に対して光重合開始剤である２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド（Ｄ－１）［商品：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製］を３．０部加えて６０℃にて攪拌しながら溶解均一化し、活性エネルギー線硬化性組成物（Ｅ－１）を得た。
【0051】
＜実施例２～５及び７並びに比較例１～５＞
実施例１において、（Ａ－１）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｃ－３）、（Ｄ－１）に代えて、表１に記載した化合物を、表１に記載した配合量［金属酸化物（Ａ）については、固形分重量が表１に記載の配合量となるように配合］で使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例２～５及び７の活性エネルギー線硬化性組成物［（Ｅ－２）～（Ｅ－５）及び（Ｅ－７）］並びに比較例１～５の比較用の活性エネルギー線硬化性組成物（Ｅ’－１）～（Ｅ’－５）を得た。
実施例１において、（Ａ－１）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｃ－３）、（Ｄ－１）に代えて、表１に記載した化合物を、表１に記載した配合量［金属酸化物（Ａ）については、固形分重量が表１に記載の配合量となるように配合］で使用した以外は、実施例１と同様の操作を行い、実施例２～５及び７の活性エネルギー線硬化性組成物［（Ｅ－２）～（Ｅ－５）及び（Ｅ－７）］並びに比較例１～５の比較用の活性エネルギー線硬化性組成物（Ｅ’－１）～（Ｅ’－５）を得た。
【0052】
＜実施例６及び比較例６＞
表１に記載の化合物を、表１に記載の配合量で配合し、６０℃にて攪拌しながら溶解均一化を行い、実施例６の活性エネルギー線硬化組成物（Ｅ－６）及び比較用の活性エネルギー線硬化組成物（Ｅ’－６）を得た。
表１に記載の化合物を、表１に記載の配合量で配合し、６０℃にて攪拌しながら溶解均一化を行い、実施例６の活性エネルギー線硬化組成物（Ｅ－６）及び比較用の活性エネルギー線硬化組成物（Ｅ’－６）を得た。
【0053】
【表1】
【0054】
なお、表１に記載した各種化合物を具体的に以下に示す。
（Ａ－１）：酸化ジルコニウム７０％分散液［商品名：ＡＸ－ＺＰ－１５８－Ａ、（株）日本触媒製；パンフレット記載の粒子径が１１ｎｍ、メチルエチルケトンを３０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ａ－２）：酸化ジルコニウム７０％分散液［商品名：ＡＸ－ＺＰ－１５３－Ａ、（株）日本触媒製；パンフレット記載の粒子径が１１ｎｍ、メチルエチルケトンを３０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ａ－３）：酸化ジルコニウム３０％分散液［商品名：ＳＺＲ－Ｋ、堺化学工業（株）製；パンフレット記載の粒子径が４ｎｍ、メチルエチルケトンを６０％、メタノールを１０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ａ－４）：酸化チタン［商品名：ＳＳＰ－２５、堺化学工業（株）製；パンフレット記載の粒子径が９ｎｍ］
（Ａ’－１）：酸化ジルコニウム３０％分散液［商品名：ＳＺＲ－Ｍ、堺化学工業（株）製；パンフレット記載の粒子径が３ｎｍ、メタノールを７０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ｂ－１）：トリメチロールプロパンのＥＯ１５モル付加物のトリアクリレート［商品名：ＳＲ－９０３５、巴工業（株）製］
（Ｂ－２）：トリメチロールプロパンのＥＯ３モル付加物のトリアクリレート［商品名：ネオマーＴＡ－４０１、三洋化成工業（株）製］
（Ｂ－３）：ペンタエリスリトールのＥＯ３５モル付加物のテトラアクリレート［商品名：ＡＴＭ－３５Ｅ、新中村化学工業(株) ］製
（Ｃ－１）ペンタエリスリトールテトラアクリレート［商品名：Ｅｔｅｒｍｅｒ ２３５、Ｅｔｅｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製］
（Ｃ－２）ビスフェノールＡのＥＯ２０モル付加物のジアクリレート［商品名：ニューフロンティアＢＰＥ－２０、第一工業製薬（株）製］
（Ｃ－３）：ベンジルアクリレート［商品名：ビスコート＃１６０ 大阪有機化学工業（株）製］
（Ｄ－１）：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド［商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製］
（Ｄ－２）：２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン［商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７、ＢＡＳＦ社製］
（Ａ－１）：酸化ジルコニウム７０％分散液［商品名：ＡＸ－ＺＰ－１５８－Ａ、（株）日本触媒製；パンフレット記載の粒子径が１１ｎｍ、メチルエチルケトンを３０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ａ－２）：酸化ジルコニウム７０％分散液［商品名：ＡＸ－ＺＰ－１５３－Ａ、（株）日本触媒製；パンフレット記載の粒子径が１１ｎｍ、メチルエチルケトンを３０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ａ－３）：酸化ジルコニウム３０％分散液［商品名：ＳＺＲ－Ｋ、堺化学工業（株）製；パンフレット記載の粒子径が４ｎｍ、メチルエチルケトンを６０％、メタノールを１０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ａ－４）：酸化チタン［商品名：ＳＳＰ－２５、堺化学工業（株）製；パンフレット記載の粒子径が９ｎｍ］
（Ａ’－１）：酸化ジルコニウム３０％分散液［商品名：ＳＺＲ－Ｍ、堺化学工業（株）製；パンフレット記載の粒子径が３ｎｍ、メタノールを７０％含有］が含有する酸化ジルコニウム
（Ｂ－１）：トリメチロールプロパンのＥＯ１５モル付加物のトリアクリレート［商品名：ＳＲ－９０３５、巴工業（株）製］
（Ｂ－２）：トリメチロールプロパンのＥＯ３モル付加物のトリアクリレート［商品名：ネオマーＴＡ－４０１、三洋化成工業（株）製］
（Ｂ－３）：ペンタエリスリトールのＥＯ３５モル付加物のテトラアクリレート［商品名：ＡＴＭ－３５Ｅ、新中村化学工業(株) ］製
（Ｃ－１）ペンタエリスリトールテトラアクリレート［商品名：Ｅｔｅｒｍｅｒ ２３５、Ｅｔｅｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製］
（Ｃ－２）ビスフェノールＡのＥＯ２０モル付加物のジアクリレート［商品名：ニューフロンティアＢＰＥ－２０、第一工業製薬（株）製］
（Ｃ－３）：ベンジルアクリレート［商品名：ビスコート＃１６０ 大阪有機化学工業（株）製］
（Ｄ－１）：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド［商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製］
（Ｄ－２）：２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン［商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７、ＢＡＳＦ社製］
【0055】
上記実施例１～７で得た本発明の活性エネルギー線組成物及び比較例１～６で得た比較用の活性エネルギー線硬化性組成物について、金属酸化物の粒子径（メジアン粒子径）、屈折率及び耐衝撃性を下記の方法で測定した。
それらの結果を表１に示す。
それらの結果を表１に示す。
【0056】
［硬化性組成物中の金属酸化物（Ａ）のメジアン粒子径の測定］
各活性エネルギー線硬化性組成物をメチルエチルケトンで１０％に希釈した後、動的光散乱式粒子径分布測定器［商品名：ナノ粒子解析装置 ｎａｎｏ Ｐａｒｔｉｃａ ＳＺ－１００、（株）堀場製作所製］を用いて粒子径を測定した。測定原理として動的光散乱法を選択し、測定されたメジアン粒子径を金属酸化物の粒子径とした。
各活性エネルギー線硬化性組成物をメチルエチルケトンで１０％に希釈した後、動的光散乱式粒子径分布測定器［商品名：ナノ粒子解析装置 ｎａｎｏ Ｐａｒｔｉｃａ ＳＺ－１００、（株）堀場製作所製］を用いて粒子径を測定した。測定原理として動的光散乱法を選択し、測定されたメジアン粒子径を金属酸化物の粒子径とした。
【0057】
［屈折率の評価］
各活性エネルギー線硬化性組成物の屈折率を２５℃の環境下で屈折率計［商品名：アッベ屈折率計４Ｔ、（株）アタゴ製］を用いて測定した。
各活性エネルギー線硬化性組成物の屈折率を２５℃の環境下で屈折率計［商品名：アッベ屈折率計４Ｔ、（株）アタゴ製］を用いて測定した。
【0058】
［耐衝撃性の評価］
（１）溝の深さが５０μｍ、ピッチ幅を２０μｍで平行線を刻んで微細に凹凸処理を施したステンレス製の金型を用意する（片面が１０ｃｍ×１０ｃｍ以上）。
（２）活性エネルギー線硬化性組成物をこの金型の片面に、金型の凹部分からの厚さが１００μｍになるようにアプリケーターで塗工（塗工面積は１０ｃｍ×１０ｃｍ以上）した後、厚さ１００μｍのポリエステルフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡績（株）製］を樹脂側に貼り合わせ、ローラーを上から転がして空気を押し出した。ポリエステルフィルム側から紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］により、紫外線を４００ｍＪ／ｃｍ２照射して、硬化させ、硬化膜を作成した。次に、作成した硬化膜を、片面が１０ｃｍ×１０ｃｍのフィルムとなるように切断し、これを試験片とした。
（３）試験片の上に縦３０ｃｍ、横３０ｃｍ、厚さ２ｍｍのアクリル板をのせ、アクリル板から高さ３０ｃｍのところからアクリル球（直径５５ｍｍ、重さ１３０ｇ）を垂直に落下させ、ボール落下試験を行った。
（４）ボール落下試験後の硬化膜の表面を目視で観察し、下記の基準で判定した。
○：傷がつかない、又は傷がボール落下から３０秒後には完全に復元して消える
△：傷がボール落下から３０秒後に一部復元して消えるが、完全には消えずに残っている
×：傷がボール落下から３０秒後にまったく復元せずに残っている
（１）溝の深さが５０μｍ、ピッチ幅を２０μｍで平行線を刻んで微細に凹凸処理を施したステンレス製の金型を用意する（片面が１０ｃｍ×１０ｃｍ以上）。
（２）活性エネルギー線硬化性組成物をこの金型の片面に、金型の凹部分からの厚さが１００μｍになるようにアプリケーターで塗工（塗工面積は１０ｃｍ×１０ｃｍ以上）した後、厚さ１００μｍのポリエステルフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」、東洋紡績（株）製］を樹脂側に貼り合わせ、ローラーを上から転がして空気を押し出した。ポリエステルフィルム側から紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］により、紫外線を４００ｍＪ／ｃｍ２照射して、硬化させ、硬化膜を作成した。次に、作成した硬化膜を、片面が１０ｃｍ×１０ｃｍのフィルムとなるように切断し、これを試験片とした。
（３）試験片の上に縦３０ｃｍ、横３０ｃｍ、厚さ２ｍｍのアクリル板をのせ、アクリル板から高さ３０ｃｍのところからアクリル球（直径５５ｍｍ、重さ１３０ｇ）を垂直に落下させ、ボール落下試験を行った。
（４）ボール落下試験後の硬化膜の表面を目視で観察し、下記の基準で判定した。
○：傷がつかない、又は傷がボール落下から３０秒後には完全に復元して消える
△：傷がボール落下から３０秒後に一部復元して消えるが、完全には消えずに残っている
×：傷がボール落下から３０秒後にまったく復元せずに残っている
【0059】
表１の結果から、本発明の実施例１～７の本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させた硬化フィルムは、高い屈折率を有し、優れた耐衝撃性を有することがわかる。
一方、（メタ）アクリレート（Ｂ）の代わりに、アルキレンオキサイドが付加されていない多価アクリレートを用いた比較例１では、耐衝撃性が不良である。
また、（メタ）アクリレート（Ｂ）の代わりに、アルキレンオキサイドが付加されているジアクリレートを用いた比較例２では、耐衝撃性が不良である。
また、（メタ）アクリレートとして、単官能アクリレートのみを用いた比較例３では、耐衝撃性が不良である。
また、金属酸化物の含有量が６５％未満である比較例４では、屈折率が不十分であった。
また、メジアン粒子径が１００ｎｍを超える金属酸化物を含む比較例５では、耐衝撃性が不良である。
また、金属酸化物（Ａ）を含有しない比較例６では、屈折率が不十分であった。
一方、（メタ）アクリレート（Ｂ）の代わりに、アルキレンオキサイドが付加されていない多価アクリレートを用いた比較例１では、耐衝撃性が不良である。
また、（メタ）アクリレート（Ｂ）の代わりに、アルキレンオキサイドが付加されているジアクリレートを用いた比較例２では、耐衝撃性が不良である。
また、（メタ）アクリレートとして、単官能アクリレートのみを用いた比較例３では、耐衝撃性が不良である。
また、金属酸化物の含有量が６５％未満である比較例４では、屈折率が不十分であった。
また、メジアン粒子径が１００ｎｍを超える金属酸化物を含む比較例５では、耐衝撃性が不良である。
また、金属酸化物（Ａ）を含有しない比較例６では、屈折率が不十分であった。
【産業上の利用可能性】
【0060】
本発明の光学部品活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られる本発明の硬化物は、高い屈折率を有した上で、耐衝撃性に優れているため、光学部材、電気・電子部材としても有用である。また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、光学レンズ、光学レンズ用シート又はフィルムとして、具体的には、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ及び視野角向上レンズ等）、位相差フィルム、プリズム、光ファイバー、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等として有用である。