(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-07-06
(45)【発行日】2022-07-14
(54)【発明の名称】化合物
(51)【国際特許分類】
C07C 251/30 20060101AFI20220707BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20220707BHJP
G03F 7/027 20060101ALI20220707BHJP
G03F 7/004 20060101ALI20220707BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20220707BHJP
C09B 57/00 20060101ALI20220707BHJP
C08K 5/19 20060101ALI20220707BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20220707BHJP
G02F 1/1335 20060101ALI20220707BHJP
C07C 249/02 20060101ALN20220707BHJP
【ＦＩ】
C07C251/30 CSP
G02B5/20 101
G03F7/027
G03F7/004 505
C09B67/20 F
C09B57/00 X
C08K5/19
C08L101/00
G02F1/1335 505
C07C249/02
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2018240241
(22)【出願日】2018-12-21
(65)【公開番号】P2019163233
(43)【公開日】2019-09-26
【審査請求日】2021-06-14
(31)【優先権主張番号】P 2018050063
(32)【優先日】2018-03-16
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】503454506
【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社
【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ－ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】１３２， ＹＡＫＣＨＯＮ－ＲＯ， ＩＫＳＡＮ－ＳＩ， ＪＥＯＬＬＡＢＵＫ－ＤＯ ５４６３１， ＲＥＰＵＢＬＩＣ ＯＦ ＫＯＲＥＡ
(74)【代理人】
【識別番号】110002837
【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】上田 俊雄
(72)【発明者】
【氏名】森脇 章太
【審査官】前田 憲彦
(56)【参考文献】
【文献】特開２００９－０１５１１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－０７４９２２（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００８／０３５５５４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】中国特許出願公開第１０７７９３３２７（ＣＮ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／０４３１８５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１８／１６３７０２（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ ２５１／００
Ｇ０２Ｂ ５／００
Ｇ０３Ｆ ７／００
Ｃ０９Ｂ ６７／００
Ｃ０９Ｂ ５７／００
Ｃ０８Ｋ ５／００
Ｃ０８Ｌ １０１／００
Ｇ０２Ｆ １／００
Ｃ０７Ｃ ２４９／００
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）で表される化合物。【化1】
Ｒ1～Ｒ 4 は、水素原子を表す。
Ｒ 5 ～Ｒ 8 は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表し、Ｒ 5 ～Ｒ 8 のうち２～４個は、ヒドロキシ基である。
Ｒ9 及びＲ12は、それぞれ独立に、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ 10 及びＲ 11 は、それぞれ独立に、置換基としてメチル基及びプロピル基から選択される１種以上を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。］
【請求項2】
着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【請求項3】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項２に記載の着色樹脂組成物。
【請求項4】
請求項２又は３に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項5】
請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物に用いられる着色剤として、式（ｘ）で表される化合物が知られている。
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１５－８６３８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、従来から知られる上記の化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐熱性を十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成しうる化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9～Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、かつ、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。］
［２］ 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、［１］に記載の式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
［３］ さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］ ［２］又は［３］に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物。
【化2】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9～Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、かつ、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。］
［２］ 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、［１］に記載の式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
［３］ さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］ ［２］又は［３］に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【0006】
本発明によれば、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成可能な新規な化合物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0007】
＜化合物＞
本発明に係る化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造が含まれ、さらに式（Ｉ）またはその共鳴構造式中の各基を炭素－炭素単結合または炭素－窒素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
本発明に係る化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造が含まれ、さらに式（Ｉ）またはその共鳴構造式中の各基を炭素－炭素単結合または炭素－窒素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
【0008】
【化3】
【0009】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9～Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、かつ、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。］
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9～Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、かつ、Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。］
【0010】
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ヘプタデシル基、ウンデシル基等が挙げられる。環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲaＲb(Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲaＲb(Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【0011】
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルコキシ基としては、上記炭素数１～２０のアルキル基の結合手に－Ｏ－が結合した基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルコキシ基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲcＲd(Ｒc及びＲdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルコキシ基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲcＲd(Ｒc及びＲdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【0012】
Ｒ1～Ｒ8のうち、Ｒ1～Ｒ4は特に水素原子であることが好ましい。またＲ5～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはヒドロキシ基であることがより好ましい。
【0013】
Ｒ1～Ｒ8（好ましくはＲ5～Ｒ8）のうち２個～４個が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基であることが好ましい。
【0014】
Ｒ9～Ｒ12で表される炭素数１～２０の炭化水素基としては、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基または炭素数６～２０の芳香族炭化水素基等が例示される。
【0015】
炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基は、飽和及び不飽和の何れであってもよく、飽和が好ましい。また炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよく、直鎖状または分岐鎖状が好ましい。
【0016】
炭素数１～２０の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）等の直鎖状脂肪族炭化水素基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～８であり、より好ましくは３～６である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～８であり、より好ましくは３～６である。
【0017】
前記炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基が－Ｏ－に置き換わっている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【0018】
【化4】
【0019】
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジプロピルフェニル基、ジ（２，２－ジメチルプロピル）フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。前記芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１６であり、より好ましくは６～１２であり、さらに好ましくは６～９である。
【0020】
Ｒ9～Ｒ12で表される炭素数１～２０の炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、カルボキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【0021】
Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基である。前記カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基は、カルボキシ基を、好ましくは１～２個、より好ましくは１個有することが望ましい。また、前記カルボキシ基は、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基の少なくとも末端に結合していることが望ましい。このようなカルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【0022】
【化5】
【0023】
Ｒ9～Ｒ12のうち少なくとも一つは、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基である。該置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、好ましくはフェニル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジプロピルフェニル基、ジ（２，２－ジメチルプロピル）フェニル基または；２，４－ジフルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，４－ジブロモフェニル基、２，４－ジヨードフェニル基などの置換基としてハロゲン原子を２つ有するフェニル基であり、より好ましくは２，４－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基または２，４－ジフルオロフェニル基である。
【0024】
化合物（Ｉ）において、Ｒ9及びＲ12が、それぞれ独立に、カルボキシ基を置換基として有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ10及びＲ11が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが望ましい。
【0025】
化合物（Ｉ）としては、表１～３に示す、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１８０）で表される化合物等が挙げられる。
化合物（Ｉ）は、
好ましくは式（Ｉ－１）～式（Ｉ－９０）、式（Ｉ－１２１）～式（Ｉ－１８０）で表される化合物であり、
より好ましくは式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３０）、式（Ｉ－１２１）～式（Ｉ－１５０）で表される化合物であり、
さらに好ましくは式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）、式（Ｉ－１９）～式（Ｉ－２１）、式（Ｉ－１２７）～式（Ｉ－１２９）で表される化合物である。
化合物（Ｉ）は、
好ましくは式（Ｉ－１）～式（Ｉ－９０）、式（Ｉ－１２１）～式（Ｉ－１８０）で表される化合物であり、
より好ましくは式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３０）、式（Ｉ－１２１）～式（Ｉ－１５０）で表される化合物であり、
さらに好ましくは式（Ｉ－１）～式（Ｉ－３）、式（Ｉ－１９）～式（Ｉ－２１）、式（Ｉ－１２７）～式（Ｉ－１２９）で表される化合物である。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
【0028】
【表3】
【0029】
表１～３中、ｐｈ１～ｐｈ１０は、下記式で表される基を表す（＊は結合手を意味する）。
【0030】
【化6】
【0031】
表１～３中、ｃａ１～ｃａ６は、下記式で表される基を表す（＊は結合手を意味する）。
【0032】
【化7】
【0033】
式（Ｉ）で表される化合物は、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物を、反応させることにより製造できる。本反応において、式（ｐｔ１）で表される化合物及び式（ｐｔ２）で表される化合物の合計使用量は、式（ｐｔ３）で表される化合物１ｍｏｌに対し、１．５～２．５ｍｏｌであることが好ましい。
【0034】
【化8】
【0035】
［式（ｐｔ１）～式（ｐｔ２）、式（Ｉ）中、Ｒ1～Ｒ12は前記に同じ。］
【0036】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【0037】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１～１５０質量部であることが好ましく、０．５～１００質量部であることがより好ましく、１～８０質量部であることがさらに好ましい。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１～１５０質量部であることが好ましく、０．５～１００質量部であることがより好ましく、１～８０質量部であることがさらに好ましい。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。
【0038】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）の他に、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。
【0039】
染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料（ただし、化合物（Ｉ）を除く。）、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【0040】
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料；等が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料；等が挙げられる。
【0041】
着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは０．１～７０質量％であり、より好ましくは０．５～６０質量％であり、さらに好ましくは１～５０質量％である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【0042】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【0043】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【0044】
（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【0045】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等が好ましい。
【0046】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【0047】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
【0048】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【0049】
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは３０～９９．９質量％であり、より好ましくは５０～９９．５質量％であり、さらに好ましくは７０～９９質量％である。
本発明の着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは７～７０質量％であり、より好ましくは１３～６５質量％であり、さらに好ましくは１７～６０質量％である。
本発明の着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは７～７０質量％であり、より好ましくは１３～６５質量％であり、さらに好ましくは１７～６０質量％である。
【0050】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【0051】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0052】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【0053】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。
【0054】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【0055】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【0056】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
【0057】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【0058】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【0059】
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【0060】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６０～９５質量％であり、より好ましくは６５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～４０質量％、より好ましくは８～３５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【0061】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【0062】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【0063】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【0064】
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０．２質量％であり、より好ましくは０．００２～０．１質量％である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【0065】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【0066】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【0067】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【0068】
着色樹脂組成物が、式（Ｉ）で表される化合物を含むことにより、特に耐熱性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【0069】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【0070】
（合成例１）
１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１００部、２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）５５部、水酸化カリウム（和光純薬工業（株）製）５１部、テトラブチルアンモニウムブロマイド（東京化成工業（株）製）１．５部、ビス（トリｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（アルドリッチ（株）製）２．３部、水１００部及びトルエン１０００部（関東化学（株）製）を混合し、９０℃で１時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、有機層に水及び酢酸エチルを加えた後で分液し有機層を得た。そして有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去して、式（１－１）で表される化合物を１１３部得た。
１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１００部、２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）５５部、水酸化カリウム（和光純薬工業（株）製）５１部、テトラブチルアンモニウムブロマイド（東京化成工業（株）製）１．５部、ビス（トリｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（アルドリッチ（株）製）２．３部、水１００部及びトルエン１０００部（関東化学（株）製）を混合し、９０℃で１時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、有機層に水及び酢酸エチルを加えた後で分液し有機層を得た。そして有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去して、式（１－１）で表される化合物を１１３部得た。
【0071】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２５８．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２５７．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２５７．１
【0072】
【化9】
【0073】
（合成例２）
式（１－１）で表される化合物７０部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル１０部（東京化成工業（株）製）５３部及びトルエン（関東化学（株）製）７００部を混合し、１００℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物にヘキサン（関東化学（株）製）７００部を加えて２時間撹拌して固体をろ別することにより、式（１－２）で表される化合物を９０部得た。
式（１－１）で表される化合物７０部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル１０部（東京化成工業（株）製）５３部及びトルエン（関東化学（株）製）７００部を混合し、１００℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物にヘキサン（関東化学（株）製）７００部を加えて２時間撹拌して固体をろ別することにより、式（１－２）で表される化合物を９０部得た。
【0074】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．１
【0075】
【化10】
【0076】
（合成例３）
式（１－２）で表される化合物３４部をジクロロメタン３４０部（関東化学（株）製）に溶解して０℃に冷却し、三臭化ホウ素（東京化成工業（株）製）９２部を滴下した。滴下終了後１０℃に昇温して３時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物Ａを８９部得た。粗生成物Ａには、式（１－３）で表される化合物が４４％、式（１－３－１）で表される化合物が５３％含まれていた。
式（１－２）で表される化合物３４部をジクロロメタン３４０部（関東化学（株）製）に溶解して０℃に冷却し、三臭化ホウ素（東京化成工業（株）製）９２部を滴下した。滴下終了後１０℃に昇温して３時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物Ａを８９部得た。粗生成物Ａには、式（１－３）で表される化合物が４４％、式（１－３－１）で表される化合物が５３％含まれていた。
【0077】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４３．１ 式（１－３）
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３０．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２９．１ 式（１－３－１）
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４３．１ 式（１－３）
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３０．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２９．１ 式（１－３－１）
【0078】
【化11】
【0079】
（合成例４）
粗生成物Ａ８９部をメタノール（関東化学（株）製）３７０部に溶解させ、０℃に冷却後、塩化チオニル（東京化成工業（株）製）５１部を加えた。２３℃で１６時間撹拌し、反応終了後水を加えて溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－３）で表される化合物を５３部得た。
粗生成物Ａ８９部をメタノール（関東化学（株）製）３７０部に溶解させ、０℃に冷却後、塩化チオニル（東京化成工業（株）製）５１部を加えた。２３℃で１６時間撹拌し、反応終了後水を加えて溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－３）で表される化合物を５３部得た。
【0080】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４３．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４３．１
【0081】
（合成例５）
式（１－３）で表される化合物５３部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５３０部に溶解させ０℃に冷却したのち、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）４６０部を滴下し、滴下終了後２０℃で５時間撹拌した。反応終了後水を加え、溶媒を留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－４）で表される化合物を２５部得た。
式（１－３）で表される化合物５３部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５３０部に溶解させ０℃に冷却したのち、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）４６０部を滴下し、滴下終了後２０℃で５時間撹拌した。反応終了後水を加え、溶媒を留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－４）で表される化合物を２５部得た。
【0082】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３０．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２９．２
【0083】
【化12】
【0084】
（合成例６）
式（１－４）で表される化合物４部、水酸化リチウム一水和物（和光純薬工業（株）製）２．５部、メタノール（関東化学（株）製）２０部及びテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２０部を混合し、２３℃で５時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５）で表される化合物を１．７部得た。
式（１－４）で表される化合物４部、水酸化リチウム一水和物（和光純薬工業（株）製）２．５部、メタノール（関東化学（株）製）２０部及びテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２０部を混合し、２３℃で５時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５）で表される化合物を１．７部得た。
【0085】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３１６．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１５．２
【0086】
【化13】
【0087】
実施例１
式（１－５）で表される化合物１．７部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．３部をトルエン（関東化学（株）製）６５部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１７部に溶解させ、１２０℃で２時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－６）で表される化合物を０．８５部得た。
式（１－５）で表される化合物１．７部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．３部をトルエン（関東化学（株）製）６５部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１７部に溶解させ、１２０℃で２時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－６）で表される化合物を０．８５部得た。
【0088】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７０９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０８．３
【0089】
【化14】
【0090】
（合成例７）
ｍ－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）５０部及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）５００部に溶解させ０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４８部を滴下した。滴下終了後２３℃へ昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－７）で表される化合物を７４部得た。
ｍ－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）５０部及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）５００部に溶解させ０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４８部を滴下した。滴下終了後２３℃へ昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－７）で表される化合物を７４部得た。
【0091】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２８７．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８６．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８６．０
【0092】
【化15】
【0093】
（合成例８）
２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５部、式（１－７）で表される化合物３５部、水酸化カリウム（和光純薬工業（株）製）１４部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部及びビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（アルドリッチ（株）製）０．６部をトルエン（関東化学（株）製）２５０部及び水１５部に溶解させ、９０℃に加熱して３０分撹拌した。反応終了後有機層を抽出して濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い式（１－８）で表される化合物を１４部得た。
２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５部、式（１－７）で表される化合物３５部、水酸化カリウム（和光純薬工業（株）製）１４部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部及びビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（アルドリッチ（株）製）０．６部をトルエン（関東化学（株）製）２５０部及び水１５部に溶解させ、９０℃に加熱して３０分撹拌した。反応終了後有機層を抽出して濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い式（１－８）で表される化合物を１４部得た。
【0094】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３２８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２
【0095】
【化16】
【0096】
（合成例９）
式（１－８）で表される化合物１４部及び４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル１０部（東京化成工業（株）製）をトルエン（関東化学（株）製）２５５部に溶解させ、９０℃に昇温して１時間撹拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－９）で表される化合物を１５部得た。
式（１－８）で表される化合物１４部及び４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル１０部（東京化成工業（株）製）をトルエン（関東化学（株）製）２５５部に溶解させ、９０℃に昇温して１時間撹拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－９）で表される化合物を１５部得た。
【0097】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４４２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４４１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４４１．２
【0098】
【化17】
【0099】
（合成例１０）
式（１－９）で表される化合物１５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、０℃に冷却後にフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）１５部を滴下した。滴下終了後２３℃に昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１０）で表される化合物を１２部得た。
式（１－９）で表される化合物１５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、０℃に冷却後にフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）１５部を滴下した。滴下終了後２３℃に昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１０）で表される化合物を１２部得た。
【0100】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３２８．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２
【0101】
【化18】
【0102】
（合成例１１）
式（１－１０）で表される化合物１２部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２４０部に溶解させ０℃に冷却後、ボラン－１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１８０部を滴下した。滴下終了後３０分撹拌し、水を加えたのちテトラヒドロフランを濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出した。溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１１）で表される化合物を６部得た。
式（１－１０）で表される化合物１２部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２４０部に溶解させ０℃に冷却後、ボラン－１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１８０部を滴下した。滴下終了後３０分撹拌し、水を加えたのちテトラヒドロフランを濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出した。溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１１）で表される化合物を６部得た。
【0103】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３１４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２
【0104】
【化19】
【0105】
（合成例１２）
式（１－１１）で表される化合物６部及び水酸化リチウムー水和物（和光純薬工業（株））０．２部をメタノール（関東化学（株）製）２０部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２０部、水１０部に溶解させ、２３℃で１時間撹拌した。反応終了後、有機溶媒を濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１２）で表される化合物を４部得た。
式（１－１１）で表される化合物６部及び水酸化リチウムー水和物（和光純薬工業（株））０．２部をメタノール（関東化学（株）製）２０部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２０部、水１０部に溶解させ、２３℃で１時間撹拌した。反応終了後、有機溶媒を濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１２）で表される化合物を４部得た。
【0106】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３００．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９９．２
【0107】
【化20】
【0108】
実施例２
式（１－１２）で表される化合物４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．８部をトルエン（関東化学（株）製）４０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１０部に溶解させ、１４０℃に昇温し、２時間
撹拌した。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１３）で表される化合物を１．６部得た。
式（１－１２）で表される化合物４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．８部をトルエン（関東化学（株）製）４０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１０部に溶解させ、１４０℃に昇温し、２時間
撹拌した。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１３）で表される化合物を１．６部得た。
【0109】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+６７７．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７６．３
【0110】
【化21】
【0111】
（合成例１３）
３－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）１００部を２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）７２部とトルエン（関東化学（株）製）８６８部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）６０部、水５０部、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）４部、ビス(トリ－ｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）２．８部を混合した。９０℃に昇温して５時間撹拌した後、水を加えたのち酢酸エチルで有機層を抽出した。溶媒を留去し粗生成物を１０４部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１４）で表される化合物を１００部得た。
３－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）１００部を２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）７２部とトルエン（関東化学（株）製）８６８部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）６０部、水５０部、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）４部、ビス(トリ－ｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）２．８部を混合した。９０℃に昇温して５時間撹拌した後、水を加えたのち酢酸エチルで有機層を抽出した。溶媒を留去し粗生成物を１０４部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１４）で表される化合物を１００部得た。
【0112】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２４２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２４１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２４１．２
【0113】
【化22】
【0114】
（合成例１４）
１，４－ジオキサン－２，６－ジオン（東京化成工業（株）製）１５０部とメタノール（関東化学（株）製）５９５部を混合し、撹拌しながら７０℃まで昇温し２時間反応させた。得られた反応液を濃縮し１５３部の粗生成物を得た。続いて、この粗生成物１５３部を０℃に冷却した塩化チオニル（東京化成工業（株）製）３９４部の中へ撹拌しながら徐々に投入した。室温で１６時間撹拌し、反応終了後濃縮し、式（１－１５）で表される化合物１４４部を得た。この酸塩化物はメタノールと反応させメチルエステル化しジメチル ２，２－オキシジアセテートに変換し同定した。
１，４－ジオキサン－２，６－ジオン（東京化成工業（株）製）１５０部とメタノール（関東化学（株）製）５９５部を混合し、撹拌しながら７０℃まで昇温し２時間反応させた。得られた反応液を濃縮し１５３部の粗生成物を得た。続いて、この粗生成物１５３部を０℃に冷却した塩化チオニル（東京化成工業（株）製）３９４部の中へ撹拌しながら徐々に投入した。室温で１６時間撹拌し、反応終了後濃縮し、式（１－１５）で表される化合物１４４部を得た。この酸塩化物はメタノールと反応させメチルエステル化しジメチル ２，２－オキシジアセテートに変換し同定した。
【0115】
式（１－１５）のメチルエステル体；ジメチル ２，２－オキシジアセテート
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+１６２．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１６２．１
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+１６２．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１６２．１
【0116】
【化23】
【0117】
（合成例１５）
式（１－１４）で表される化合物８４部と式（１－１５）で表される化合物１１６部をトルエン（関東化学（株）製）１０９３部に溶解させ９０℃に昇温し５時間撹拌した。反応終了後水を加え、有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１６）で表される化合物の粗生成物８６部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１６）で表される化合物を４２部得た。
式（１－１４）で表される化合物８４部と式（１－１５）で表される化合物１１６部をトルエン（関東化学（株）製）１０９３部に溶解させ９０℃に昇温し５時間撹拌した。反応終了後水を加え、有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１６）で表される化合物の粗生成物８６部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１６）で表される化合物を４２部得た。
【0118】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．２
【0119】
【化24】
【0120】
（合成例１６）
式（１－１６）で表される化合物４０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５３３部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラヒドロフランボラン１Ｍ・テトラヒドロフラン溶液（シグマアルドリッチ（株）製）５８１部を滴下し、滴下終了後室温まで昇温し２時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１７）で表される化合物の粗生成物４０部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１７）で表される化合物を３０部得た。
式（１－１６）で表される化合物４０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５３３部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラヒドロフランボラン１Ｍ・テトラヒドロフラン溶液（シグマアルドリッチ（株）製）５８１部を滴下し、滴下終了後室温まで昇温し２時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１７）で表される化合物の粗生成物４０部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１７）で表される化合物を３０部得た。
【0121】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３０．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２９．２０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２９．２０
【0122】
【化25】
【0123】
（合成例１７）
式（１－１７）で表される化合物２８．６部をトルエン（関東化学（株）製）４８６部に溶解させ、この溶液にテトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）８．４部を滴下し、０℃で５分間撹拌した。さらに０℃で撹拌しながら５０％水酸化ナトリウム水溶液（富士フイルム和光純薬（株）製）を３８０部投入し、さらに３－ブロモプロピオン酸 ｔ－Ｂｕエステル（シグマアルドリッチ（株）製）１４５．２部を投入した。その後、８０℃まで昇温し１６時間撹拌して反応させた。反応終了後水を加え、得られた反応混合物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１８）で表される化合物の粗生成物２８部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１８）で表される化合物を１２部得た。
式（１－１７）で表される化合物２８．６部をトルエン（関東化学（株）製）４８６部に溶解させ、この溶液にテトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）８．４部を滴下し、０℃で５分間撹拌した。さらに０℃で撹拌しながら５０％水酸化ナトリウム水溶液（富士フイルム和光純薬（株）製）を３８０部投入し、さらに３－ブロモプロピオン酸 ｔ－Ｂｕエステル（シグマアルドリッチ（株）製）１４５．２部を投入した。その後、８０℃まで昇温し１６時間撹拌して反応させた。反応終了後水を加え、得られた反応混合物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１８）で表される化合物の粗生成物２８部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１８）で表される化合物を１２部得た。
【0124】
同定：式（１－１８）で表される化合物の同定はｔ－Ｂｕエステル体である式（１－１８－１）で表される化合物に変換して行った。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４５８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４５７．２８
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４５８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４５７．２８
【0125】
【化26】
【0126】
【化27】
【0127】
（合成例１８）
式（１－１８）で表される化合物１０部をＮ－メチルピロリドン（関東化学（株）製）５２部に溶解させた。この溶液にエタンチオール（東京化成工業（株）製）３．１部を滴下し、滴下終了後、１００℃に昇温し、１６時間撹拌した。反応終了後水を加え、粗生成物を含む溶液から有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１９）で表される化合物の粗生成物９．４部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１９）で表される化合物７．６部を得た。
式（１－１８）で表される化合物１０部をＮ－メチルピロリドン（関東化学（株）製）５２部に溶解させた。この溶液にエタンチオール（東京化成工業（株）製）３．１部を滴下し、滴下終了後、１００℃に昇温し、１６時間撹拌した。反応終了後水を加え、粗生成物を含む溶液から有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－１９）で表される化合物の粗生成物９．４部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１９）で表される化合物７．６部を得た。
【0128】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３８８．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８７．２
【0129】
【化28】
【0130】
実施例３
式（１－１９）で表される化合物４．１部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．６部をトルエン（関東化学（株）製）１４６部、ｓｅｃ－ブタノール（関東化学（株）製）３４部に溶解させ、１２０℃で９時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２０）で表される化合物を１．３部得た。
式（１－１９）で表される化合物４．１部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．６部をトルエン（関東化学（株）製）１４６部、ｓｅｃ－ブタノール（関東化学（株）製）３４部に溶解させ、１２０℃で９時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２０）で表される化合物を１．３部得た。
【0131】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+８５３．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋８５２．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋８５２．４
【0132】
【化29】
【0133】
（合成例１９）
２，４－ジフルオロアニリン（東京化成工業（株）製）６６部と式（１－７）で表される化合物１４７部をトルエン（関東化学（株）製）８６８部に溶解させた。この溶液に水６６部を投入し、撹拌しながら、水酸化カリウム（関東化学（株）製）５７部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）８．２部、ビス(トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）２．６１部を加え３０分間室温で撹拌した。その後、９０℃まで昇温し１時間反応させた。その後、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し７２部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－２１）で表される化合物を６６部得た。
２，４－ジフルオロアニリン（東京化成工業（株）製）６６部と式（１－７）で表される化合物１４７部をトルエン（関東化学（株）製）８６８部に溶解させた。この溶液に水６６部を投入し、撹拌しながら、水酸化カリウム（関東化学（株）製）５７部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）８．２部、ビス(トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）２．６１部を加え３０分間室温で撹拌した。その後、９０℃まで昇温し１時間反応させた。その後、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し７２部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－２１）で表される化合物を６６部得た。
【0134】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．１５
【0135】
【化30】
【0136】
（合成例２０）
式（１－２１）で表される化合物６６部と４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）５９部をトルエン（関東化学（株）製）４００部に室温で溶解させ、９０℃まで昇温し５時間反応させた。反応終了後、水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後式（１－２２）で表される化合物を含む６４部の粗生成物を得た。
式（１－２１）で表される化合物６６部と４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）５９部をトルエン（関東化学（株）製）４００部に室温で溶解させ、９０℃まで昇温し５時間反応させた。反応終了後、水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後式（１－２２）で表される化合物を含む６４部の粗生成物を得た。
【0137】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．１５
【0138】
【化31】
【0139】
（合成例２１）
式（１－２２）で表される化合物６４部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）８５４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド－１Ｍ・テトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）５８部を滴下し、滴下終了後室温で２時間撹拌させた。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－２３）で表される化合物の粗生成物６２部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２３）で表される化合物を５１部得た。
式（１－２２）で表される化合物６４部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）８５４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド－１Ｍ・テトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）５８部を滴下し、滴下終了後室温で２時間撹拌させた。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－２３）で表される化合物の粗生成物６２部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２３）で表される化合物を５１部得た。
【0140】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．１
【0141】
【化32】
【0142】
（合成例２２）
式（１－２３）で表される化合物５０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）８８８部に溶解させ撹拌した。０℃に冷却して、ボラン－テトラヒドロフラン錯体溶液１Ｍ（シグマ－アルドリッチ（株）製）６７０部を滴下した。滴下終了後１５℃まで昇温して１時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し式（１－２４）で表される化合物を含む粗生成物５０部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２４）で表される化合物を２６部得た。
式（１－２３）で表される化合物５０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）８８８部に溶解させ撹拌した。０℃に冷却して、ボラン－テトラヒドロフラン錯体溶液１Ｍ（シグマ－アルドリッチ（株）製）６７０部を滴下した。滴下終了後１５℃まで昇温して１時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し式（１－２４）で表される化合物を含む粗生成物５０部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２４）で表される化合物を２６部得た。
【0143】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３２２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２１．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２１．１
【0144】
【化33】
【0145】
（合成例２３）
式（１－２４）で表される化合物２４．６部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２１４部、メタノール（関東化学（株）製）１９２部と水１２０部の混合溶媒に溶解させ、さらに水酸化リチウム一水和物（シグマ－アルドリッチ（株）製）１９．３部を投入し撹拌した。室温で２時間撹拌した後、有機溶媒を減圧留去し希塩酸水を加えて有機溶媒を加えて抽出し、抽出溶媒を留去し式（１－２５）で表される化合物を含む粗生成物２４部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２５）で表される化合物を１３．８部得た。
式（１－２４）で表される化合物２４．６部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２１４部、メタノール（関東化学（株）製）１９２部と水１２０部の混合溶媒に溶解させ、さらに水酸化リチウム一水和物（シグマ－アルドリッチ（株）製）１９．３部を投入し撹拌した。室温で２時間撹拌した後、有機溶媒を減圧留去し希塩酸水を加えて有機溶媒を加えて抽出し、抽出溶媒を留去し式（１－２５）で表される化合物を含む粗生成物２４部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２５）で表される化合物を１３．８部得た。
【0146】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３０８．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３０７．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３０７．１
【0147】
【化34】
【0148】
実施例４
式（１－２５）で表される化合物７．２部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）１．３４部をトルエン（関東化学（株）製）２５２部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３０部、ｔ－ブタノール（東京化成工業（株）製）２８部に溶解させ、１１０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２６）で表される化合物を１．０４部得た。
式（１－２５）で表される化合物７．２部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）１．３４部をトルエン（関東化学（株）製）２５２部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３０部、ｔ－ブタノール（東京化成工業（株）製）２８部に溶解させ、１１０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２６）で表される化合物を１．０４部得た。
【0149】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+６９２．８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６９２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６９２．２
【0150】
【化35】
【0151】
（樹脂合成例１）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８０℃で４時間保持した後、室温で冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａ・ｓ、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分酸価７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８０℃で４時間保持した後、室温で冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａ・ｓ、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分酸価７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
【0152】
【化36】
【0153】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ
）を分散度とした。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ
）を分散度とした。
【0154】
［実施例５～７、比較例１］
［着色樹脂組成物の調製］
表４に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
［着色樹脂組成物の調製］
表４に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【0155】
【表4】
【0156】
表４中、各成分は以下の化合物を表す。
着色剤（Ａ－１）：式（１－６）で表される化合物
着色剤（Ａ－２）：式（１－１３）で表される化合物
着色剤（Ａ－３）：式（１－２０）で表される化合物
着色剤（Ａ－ｘ）：式（ｘ）で表される化合物
樹脂（Ｂ－１）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
着色剤（Ａ－１）：式（１－６）で表される化合物
着色剤（Ａ－２）：式（１－１３）で表される化合物
着色剤（Ａ－３）：式（１－２０）で表される化合物
着色剤（Ａ－ｘ）：式（ｘ）で表される化合物
【化37】
樹脂（Ｂ－１）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
【0157】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製１＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物を、スピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色塗膜を得た。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物を、スピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色塗膜を得た。
【0158】
＜色度の測定＞
着色塗膜の色度は、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光と、Ｃ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとして求めた。
着色塗膜の色度は、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光と、Ｃ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとして求めた。
【0159】
＜耐熱性評価＞
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。
加熱前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表５に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。
加熱前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表５に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
【0160】
＜耐光性評価＞
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、その上面から耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表５に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。なお表５に示すように、実施例５～７は、耐熱性だけでなく耐光性も良好であった。
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、その上面から耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表５に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。なお表５に示すように、実施例５～７は、耐熱性だけでなく耐光性も良好であった。
【0161】
【表5】
【0162】
［実施例８～１０］
［着色樹脂組成物の調製］
表６に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
［着色樹脂組成物の調製］
表６に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【0163】
【表6】
【0164】
表６中、各成分は以下の化合物を表す。
重合性化合物（Ｃ－１）： ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（ＰＢＧ－３２７；オキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
その他の符号は、上記と同じものを表す。
重合性化合物（Ｃ－１）： ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（ＰＢＧ－３２７；オキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
その他の符号は、上記と同じものを表す。
【0165】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製２と耐熱性評価＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
ポストベーク前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表７に示した。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
ポストベーク前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表７に示した。
【0166】
【表7】
【産業上の利用可能性】
【0167】
本発明の化合物によれば、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成することができる。