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特許7102039ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-07-08
(45)【発行日】2022-07-19
(54)【発明の名称】ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤
(51)【国際特許分類】
A01N 33/22 20060101AFI20220711BHJP
A01P 21/00 20060101ALI20220711BHJP
A01G 22/05 20180101ALI20220711BHJP
A01G 7/06 20060101ALI20220711BHJP
【ＦＩ】
A01N33/22
A01P21/00
A01G22/05 Z
A01G7/06 A
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2021513630
(86)(22)【出願日】2020-04-06
(86)【国際出願番号】 JP2020015572
(87)【国際公開番号】W WO2020209231
(87)【国際公開日】2020-10-15
【審査請求日】2021-07-14
(31)【優先権主張番号】P 2019073213
(32)【優先日】2019-04-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】310022224
【氏名又は名称】ＯＡＴアグリオ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100183461
【弁理士】
【氏名又は名称】福島 芳隆
(72)【発明者】
【氏名】木藤 圭次郎
(72)【発明者】
【氏名】山本 義紀
【審査官】高橋 直子
(56)【参考文献】
【文献】中国特許出願公開第１０４６２８４８１（ＣＮ，Ａ）
【文献】特許第６３７７８３４（ＪＰ，Ｂ１）
【文献】特表２０１７－５００２８０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－１１２３４９（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／０７０４５９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開平１１－２９４１５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－３８７４２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－２８０６７７（ＪＰ，Ａ）
【文献】MCCLELLAN, W. D. et al.，Results with fruit diseases，The Plant Disease Reporter，1950年，192，139-53
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ０１Ｎ ３３／２２
Ａ０１Ｐ ２１／００
Ａ０１Ｇ ２２／０５
Ａ０１Ｇ ７／０６
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤。
【請求項2】
尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量を増加させる、請求項１に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
【請求項3】
ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む、果実の尻腐れ抑制方法。
【請求項4】
果実の尻腐れを抑制するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法。
【請求項5】
請求項１又は２に記載の果実の尻腐れ抑制剤を、植物又はその根圏に処理する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤に関する。
【背景技術】
【0002】
ナス科植物の果実の尻腐れは、果実の先端部分が腐食する重要な生理障害の一つであり、これまでにも数多くの研究がなされてきた。一般に、この尻腐れの原因は、果実内のカルシウム濃度が不十分であることによって引き起こされることが知られている。したがって、これまでにも、苦土石灰、水溶性カルシウム等のカルシウム肥料を用いて、尻腐れを予防することは行われている。
【0003】
しかしながら、その尻腐れの発生要因については、未だ十分に解明されておらず、例えば、土壌養分の過不足、水分欠乏、植物体の生長状態、取り巻く環境条件に応じても発生する。
【0004】
したがって、単に、カルシウム（石灰）を土壌中に施用するだけでは、トマトの尻腐れを抑制することができないという問題があった。
【0005】
そこで、例えば、特許文献１では、甜菜からの甜菜糖産出の際に生産される、糖類、有機酸類、アミノ酸類及びベタインを含有する製糖副産品を含有する、トマトの尻腐れ症状の発生率低下若しくは緩和、収量増加、又は糖度向上用組成物が開示されている。
【0006】
しかしながら、この特許文献１に記載の製糖副産品は、甜菜から砂糖を回収した後の糖液から、さらに、クロマトグラフィー、イオン交換樹脂等を用いて精製、回収した廃液であって、精製工程が非常に煩雑で、コストが高いものであると考えられた。
【0007】
そこで、簡便な製造方法で得られ、安価で、かつ、優れた効果を示す尻腐れ抑制剤の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【文献】特開２０１０－２８０６７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、新規な果実の尻腐れ抑制剤の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ニトロフェノール化合物又はその塩が、果実の尻腐れを抑制させることを見出した。本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。
【0011】
すなわち、本発明は、下記のニトロフェノール化合物又はその塩を含有する尻腐れ抑制剤等に関する。
項１．
ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤。
項２．
尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量を増加させる、項１に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項３．
前記ニトロフェノール化合物が、１つ以上のニトロ基及び１つ以上の水酸基を有する化合物である、項１又は２に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項４．
前記ニトロフェノール化合物又はその塩が、一般式（１）：
（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ｘは１～５の整数を示す。ｙは０～４の整数を示す。ｚは１～５の整数を示す。
ｙが２～４の整数の場合、２～４個のＲ基は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である、項１～３の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項５．
前記ニトロフェノール化合物又はその塩が、
下記一般式（２）：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基のうち、少なくとも１個の基は、ニトロ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である、項１～４の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項６．
前記果実が、ナス科植物である、項１～５の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項７．
前記ナス科植物が、トマト、ナス、又はピーマンである、項６に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項８．
前記ナス科植物が、トマトである、項６又は７に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項９．
ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む、果実の尻腐れ抑制方法。
項１０．
ニトロフェノール化合物又はその塩を、植物又はその根圏に処理することを含む、果実の尻腐れ抑制方法。
項１１．
ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加方法。
項１２．
ニトロフェノール化合物又はその塩を、植物又はその根圏に処理することを含む、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加方法。
項１３．
果実の尻腐れを抑制するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法。
項１４．
果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法。
項１５．
項１～８の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤を、植物又はその根圏に処理する方法。
項１．
ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する果実の尻腐れ抑制剤。
項２．
尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量を増加させる、項１に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項３．
前記ニトロフェノール化合物が、１つ以上のニトロ基及び１つ以上の水酸基を有する化合物である、項１又は２に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項４．
前記ニトロフェノール化合物又はその塩が、一般式（１）：
【化1】
（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ｘは１～５の整数を示す。ｙは０～４の整数を示す。ｚは１～５の整数を示す。
ｙが２～４の整数の場合、２～４個のＲ基は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である、項１～３の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項５．
前記ニトロフェノール化合物又はその塩が、
下記一般式（２）：
【化2】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基のうち、少なくとも１個の基は、ニトロ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である、項１～４の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項６．
前記果実が、ナス科植物である、項１～５の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項７．
前記ナス科植物が、トマト、ナス、又はピーマンである、項６に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項８．
前記ナス科植物が、トマトである、項６又は７に記載の果実の尻腐れ抑制剤。
項９．
ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む、果実の尻腐れ抑制方法。
項１０．
ニトロフェノール化合物又はその塩を、植物又はその根圏に処理することを含む、果実の尻腐れ抑制方法。
項１１．
ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加方法。
項１２．
ニトロフェノール化合物又はその塩を、植物又はその根圏に処理することを含む、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加方法。
項１３．
果実の尻腐れを抑制するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法。
項１４．
果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法。
項１５．
項１～８の何れか一項に記載の果実の尻腐れ抑制剤を、植物又はその根圏に処理する方法。
【発明の効果】
【0012】
本発明によれば、ニトロフェノール化合物又はその塩が、果実の尻腐れを防止することができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【発明を実施するための形態】
【0014】
１．果実の尻腐れ抑制剤
本発明の果実の尻腐れ抑制剤（単に、「尻腐れ抑制剤」又は「本発明の尻腐れ抑制剤」ということもある。）は、ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する。また、本発明の尻腐れ抑制剤は、ナス科植物の果実の尻腐れ防止剤、ナス科植物の果実の尻腐れ減少剤、ナス科植物の果実の尻腐れ発生率低下剤、ナス科植物の果実の品質向上剤、又はナス科植物の果実の収量向上剤、ナス科植物の果実の収量増加剤と言い換えることもできる。
本発明の果実の尻腐れ抑制剤（単に、「尻腐れ抑制剤」又は「本発明の尻腐れ抑制剤」ということもある。）は、ニトロフェノール化合物又はその塩を含有する。また、本発明の尻腐れ抑制剤は、ナス科植物の果実の尻腐れ防止剤、ナス科植物の果実の尻腐れ減少剤、ナス科植物の果実の尻腐れ発生率低下剤、ナス科植物の果実の品質向上剤、又はナス科植物の果実の収量向上剤、ナス科植物の果実の収量増加剤と言い換えることもできる。
【0015】
ニトロフェノール化合物又はその塩
本明細書において、ニトロフェノール化合物は、１つ以上のニトロ基及び１つ以上の水酸基（ＯＨ基）を有した芳香環化合物をいう。該ニトロフェノール化合物には、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物、及びニトロ基を２つ以上有しているフェノール化合物が含まれる。さらに、これらのフェノール化合物には、水酸基を１つ有するものと、水酸基を２つ以上有するものが存在する。よって、本明細書におけるニトロフェノール化合物には、１つのニトロ基及び１つの水酸基を有する芳香環化合物、１つのニトロ基及び２つ以上の水酸基を有する芳香環化合物、２つ以上のニトロ基及び１つの水酸基を有する芳香環化合物、及び２つ以上のニトロ基及び２つ以上の水酸基を有する芳香環化合物のいずれもが含まれる。
前記ニトロフェノール化合物を構成する芳香環としては、特に限定はなく、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
本明細書において、ニトロフェノール化合物は、１つ以上のニトロ基及び１つ以上の水酸基（ＯＨ基）を有した芳香環化合物をいう。該ニトロフェノール化合物には、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物、及びニトロ基を２つ以上有しているフェノール化合物が含まれる。さらに、これらのフェノール化合物には、水酸基を１つ有するものと、水酸基を２つ以上有するものが存在する。よって、本明細書におけるニトロフェノール化合物には、１つのニトロ基及び１つの水酸基を有する芳香環化合物、１つのニトロ基及び２つ以上の水酸基を有する芳香環化合物、２つ以上のニトロ基及び１つの水酸基を有する芳香環化合物、及び２つ以上のニトロ基及び２つ以上の水酸基を有する芳香環化合物のいずれもが含まれる。
前記ニトロフェノール化合物を構成する芳香環としては、特に限定はなく、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
【0016】
該ニトロフェノール化合物には、さらに、上記ニトロ基及び水酸基以外の置換基を有していてもよい。
置換基としては、特に限定はなく、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基等が挙げられる。
置換基としては、特に限定はなく、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基等が挙げられる。
【0017】
本明細書におけるニトロフェノール化合物は、塩を形成していてもよい。すなわち、本発明の尻腐れ抑制剤は、ニトロフェノール化合物だけでなく、ニトロフェノール化合物の塩であってもよい。
【0018】
本明細書における塩としては、特に限定はなく、例えば、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩（アンモニア；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、低級モノ、ジ又はトリアルキルアミン、低級モノ、ジ又はトリヒドロキシアルキルアミン等の有機アミン等）等が挙げられる。好ましいニトロフェノール化合物の塩は、農芸化学的に許容される塩であり、より好ましくはアルカリ金属塩である。
【0019】
前記ニトロフェノール化合物の中で、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物が好ましい。また、前記ニトロフェノール化合物を構成する芳香環は、ベンゼン環であることが好ましい。
【0020】
前記ニトロフェノール化合物のうち、芳香環がベンゼン環であるニトロフェノール化合物としては、例えば、下記一般式（１）：
（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ｘは１～５の整数を示す。ｙは０～４の整数を示す。ｚは１～５の整数を示す。
ｙが２～４の整数の場合、２～４個のＲ基は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。
【化3】
（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ｘは１～５の整数を示す。ｙは０～４の整数を示す。ｚは１～５の整数を示す。
ｙが２～４の整数の場合、２～４個のＲ基は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。
【0021】
上記一般式（１）で表されるニトロフェノール化合物には、ニトロ基を１つ有している（ｘ＝１）フェノール化合物（モノ－ニトロフェノール類）、及びニトロ基を２つ以上有している（ｘ≧２）フェノール化合物（マルチ－ニトロフェノール類）が含まれる。さらに、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物（モノ－ニトロフェノール類）には、１つのニトロ基及び１つの水酸基を有する（ｘ＝１及びｚ＝１）ベンゼン（モノ－ニトロフェノール）、１つのニトロ基及び２つ以上の水酸基を有する（ｘ＝１及びｚ≧２）ベンゼン（モノ－ニトロポリフェノール）が含まれる。また、ニトロ基を２つ以上有しているフェノール化合物（マルチ－ニトロフェノール類）には、２つ以上のニトロ基及び１つの水酸基を有する（ｘ≧２及びｚ＝１）ベンゼン（マルチ－ニトロフェノール）、及び２つ以上のニトロ基及び２つ以上の水酸基を有する（ｘ≧２及びｚ≧２）ベンゼン（マルチニトロポリフェノール）を含まれる。これらの中で、ニトロ基を１つ有しているフェノール化合物が好ましい。
【0022】
さらに、上記ニトロフェノール化合物としては、下記一般式（２）：
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基のうち、少なくとも１個の基は、ニトロ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。
【化4】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ２～６アルキニルオキシ基、又はＣ２～６ハロアルキニルオキシ基を示す。
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基のうち、少なくとも１個の基は、ニトロ基を示す。）
で表されるニトロフェノール化合物又はその塩等が挙げられる。
【0023】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物には、ニトロ基を１つ有している（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基のうち、いずれか１個の基が、ニトロ基である）フェノール（モノ－ニトロフェノール）、及びニトロ基を２つ以上有している（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５基のうち、２個以上の基が、ニトロ基である）フェノール（マルチ－ニトロフェノール）が含まれる。
【0024】
本明細書における各基について以下説明する。
【0025】
ハロゲン原子としては、特に限定はなく、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【0026】
Ｃ１～６アルキル基としては、特に限定はなく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。なお、本明細書において、「ｎ－」とはノルマルを、「ｓ－」とはセカンダリーを、「ｔ－」とはターシャリーを示す。
【0027】
Ｃ１～６ハロアルキル基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル、１－フルオロプロピル基、２－クロロプロピル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、１－フルオロブチル基、１－クロロブチル基、４－フルオロブチル基等の１～９個、好ましくは１～５個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【0028】
Ｃ１～６アルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【0029】
Ｃ１～６ハロアルコキシ基としては、特に限定はなく、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ、１－フルオロプロポキシ基、２－クロロプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、１－フルオロブトキシ基、１－クロロブトキシ基、４－フルオロブトキシ基等の１～９個、好ましくは１～５個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる
【0030】
Ｃ２～６アルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，３－ブタジエニル基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
【0031】
Ｃ２～６ハロアルケニル基としては、特に限定はなく、例えば、２，２－ジクロロビニル基、２，２－ジブロモビニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－アリル基、３，３－ジクロロ－２－アリル基、４－クロロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリクロロ－３－ブテニル基、５－クロロ－３－ペンテニル基、６－フルオロ－２－ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
【0032】
Ｃ２～６アルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－メチル－２－プロペニルオキシ基、１，３－ブタジエニルオキシ基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基が挙げられる。
【0033】
Ｃ２～６ハロアルケニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、２，２－ジクロロビニルオキシ基、２，２－ジブロモビニルオキシ基、３－クロロ－２－プロペニルオキシ基、３，３－ジフルオロ－２－アリルオキシ基、３，３－ジクロロ－２－アリルオキシ基、４－クロロ－２－ブテニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニルオキシ基、４，４，４－トリクロロ－３－ブテニルオキシ基、５－クロロ－３－ペンテニルオキシ基、６－フルオロ－２－ヘキセニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
【0034】
Ｃ２～６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
【0035】
Ｃ２～６ハロアルキニル基としては、特に限定はなく、例えば、３，３，３－トリフルオロプロピニル基、３，３－ジフルオロプロピニル基、３，３，３－トリフルオロブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、３，３－ジフルオロ－ブチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。
【0036】
Ｃ２～６アルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、エチニルオキシ基、１－プロピニルオキシ基、２－プロピニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、１－ブチニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基等の炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。
【0037】
Ｃ２～６ハロアルキニルオキシ基としては、特に限定はなく、例えば、３，３，３－トリフルオロプロピニルオキシ基、３，３－ジフルオロプロピニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、３，３－ジフルオロ－ブチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルキニルオキシ基が挙げられる。
【0038】
上記一般式（１）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩において、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基又はＣ１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子又はメトキシ基がより好ましい。
【0039】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩において、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基又はＣ１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
【0040】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩において、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基又はＣ１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
【0041】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩において、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基又はＣ１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
【0042】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩において、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基又はＣ１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
【0043】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩において、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基又はＣ１～６アルコキシ基であるのが好ましく、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基がより好ましい。
【0044】
上記ニトロフェノール化合物又はその塩の中でも、４－ニトロフェノール、４－ニトロフェノールナトリウム塩、３－ニトロフェノール、３－ニトロフェノールナトリウム塩、２－ニトロフェノール、２－ニトロフェノールナトリウム塩等のニトロフェノール化合物又はその塩；５－ニトログアヤコール、５－ニトログアヤコールナトリウム塩、４－ニトログアヤコール、４－ニトログアヤコールナトリウム塩等のグアヤコール（別名：グアイアコール）化合物又はその塩が特に好ましい。
【0045】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩のうち、好ましい化合物は、
Ｒ１が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ３が、ニトロ基、
Ｒ４が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；
Ｒ１が、ニトロ基、
Ｒ２が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ４が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；並びに
Ｒ１が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ４が、ニトロ基、
Ｒ５が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である。
Ｒ１が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ３が、ニトロ基、
Ｒ４が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；
Ｒ１が、ニトロ基、
Ｒ２が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ４が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；並びに
Ｒ１が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基、
Ｒ４が、ニトロ基、
Ｒ５が、水素原子、ニトロ基、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である。
【0046】
上記一般式（２）で表されるニトロフェノール化合物又はその塩のうち、より好ましい化合物は、
Ｒ１が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ３が、ニトロ基、
Ｒ４が、水素原子、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；
Ｒ１が、ニトロ基、
Ｒ２が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ４が、水素原子、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；並びに
Ｒ１が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ４が、ニトロ基、及び
Ｒ５が、水素原子、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である。
Ｒ１が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ３が、ニトロ基、
Ｒ４が、水素原子、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；
Ｒ１が、ニトロ基、
Ｒ２が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ４が、水素原子、又はメトキシ基、及び
Ｒ５が、水素原子、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩；並びに
Ｒ１が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ２が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ３が、水素原子、又はメトキシ基、
Ｒ４が、ニトロ基、及び
Ｒ５が、水素原子、又はメトキシ基で表されるニトロフェノール化合物又はその塩である。
【0047】
本発明の尻腐れ抑制剤には、１種又は２種以上のニトロフェノール化合物又はその塩を配合することができる。
【0048】
これら１種又は２種以上のニトロフェノール化合物又はその塩としては、公知の製造方法によって製造した化合物、又は市販品を用いることができる。公知の製造方法としては、例えば、特開平１０－６７７１６に記載の製造方法等が挙げられる。また、市販品としては、例えば、４－ニトロフェノール又はその塩（０．３％）、２－ニトロフェノール又はその塩（０．２％）、及び５－ニトログアヤコール又はその塩（０．１％）を含有する水溶液等の２種又は３種のニトロフェノール化合物又はその塩を含むニトロフェノール組成物を用いることもできる。
【0049】
本発明の尻腐れ抑制剤の処理において、ニトロフェノール化合物又はその塩の濃度は、通常、０．００００２～３０００ｍｇ／Ｌ、好ましくは０．０００２～３００ｍｇ／Ｌ、より好ましくは０．００２～３０ｍｇ／Ｌである。また、本発明の尻腐れ抑制剤の処理において、２種以上のニトロフェノール化合物又はその塩を含む場合、それぞれの濃度及び比率は、適宜設定することができる。
【0050】
その他の成分
本発明の尻腐れ抑制剤には、他の成分を加えず、ニトロフェノール化合物又はその塩のみを含むものでもよいが、通常は、固体担体、液体担体、又はガス状担体（噴射剤）を混合することができる。
本発明の尻腐れ抑制剤には、他の成分を加えず、ニトロフェノール化合物又はその塩のみを含むものでもよいが、通常は、固体担体、液体担体、又はガス状担体（噴射剤）を混合することができる。
【0051】
また、必要に応じて、本発明の尻腐れ抑制剤には、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、通常の製剤化方法に従い、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤等に製剤して使用することができる。
【0052】
本発明の尻腐れ抑制剤を用いた製剤は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、微生物農薬、植物生長調節剤、共力剤、土壌改良剤、肥料等を混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
【0053】
これらの製剤中のニトロフェノール化合物又はその塩の含有量としては、通常、０．００００１～９５重量％、好ましくは０．０００１～５０重量％、より好ましくは０．００１～１０重量％である。
【0054】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セライト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。
【0055】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。
【0056】
ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。
【0057】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【0058】
製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤等が挙げられる。
【0059】
固着剤及び／又は分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられる。
【0060】
安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【0061】
本発明の尻腐れ抑制剤、及びそれを用いる製剤は、そのままで、或いは水等で希釈して用いることができる。
【0062】
これらの施用量、及び施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲に限定されることなく増加させたり、減少させたりすることができる。
【0063】
本発明の尻腐れ抑制剤にニトロフェノール化合物又はその塩を含有させ、それを使用することを説明したが、ニトロフェノール化合物又はその塩と、その他の成分とを別個に含有する組成物を調製しておき、施用の際にこれら２種以上の成分を順次又は同時に、好ましくは同時に使用してもよい。この場合、ニトロフェノール化合物又はその塩、及びその他の成分は、上記と同様の割合で併用するのがよい。
【0064】
２．用途
本発明の尻腐れ抑制剤は、ナス科植物の果実の尻腐れ防止剤、ナス科植物の果実の尻腐れ減少剤、ナス科植物の果実の尻腐れ発生率低下剤、ナス科植物の果実の品質向上剤、ナス科植物の果実の収量向上剤、ナス科植物の果実の収量増加剤の意味も含んでいる。また、本発明の尻腐れ抑制剤は、植物生長調節剤（植物成長調整剤ということもある）とすることもできる。
本発明の尻腐れ抑制剤は、ナス科植物の果実の尻腐れ防止剤、ナス科植物の果実の尻腐れ減少剤、ナス科植物の果実の尻腐れ発生率低下剤、ナス科植物の果実の品質向上剤、ナス科植物の果実の収量向上剤、ナス科植物の果実の収量増加剤の意味も含んでいる。また、本発明の尻腐れ抑制剤は、植物生長調節剤（植物成長調整剤ということもある）とすることもできる。
【0065】
本発明の尻腐れ抑制剤を使用できる有用植物としては、特に限定はなく、例えば、トマト、ナス、ピーマン等のナス科植物が挙げられる。
【0066】
本発明の尻腐れ抑制剤は、植物又はその近傍に処理することによって、上記有用植物を保護することができる。
【0067】
本発明の尻腐れ抑制剤は、その近傍、例えば、茎、葉、種子、球根又は種芋（以下、種子、球根又は種芋を単に種子と略記する。）；果実等に施用できる。施用方法としては、例えば、葉面又は茎への散布、又は噴霧、種子処理（例えば、浸種若しくは粒剤の種子粉衣等）、土壌施用（例えば、粒剤の畝間散布若しくは畝間噴霧等）等が挙げられる。
【0068】
３．方法
本発明のもう一つの態様としては、ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む尻腐れ防止方法である。特に、本発明の尻腐れ抑制剤を施用することを含む、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加方法である。施用とは、植物又はその根圏に処理することを含む。
本発明のもう一つの態様としては、ニトロフェノール化合物又はその塩を施用することを含む尻腐れ防止方法である。特に、本発明の尻腐れ抑制剤を施用することを含む、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加方法である。施用とは、植物又はその根圏に処理することを含む。
【0069】
さらに、本発明のもう一つの態様としては、果実の尻腐れを抑制するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法である。特に、果実の尻腐れ症状の発生率低下、品質を向上、又は収量の増加するための、ニトロフェノール化合物又はその塩の使用方法である。使用方法とは、使用と言い換えることもできる。
【0070】
また、本発明のもう一つの態様としては、上記本発明の果実の尻腐れ抑制剤を、植物又はその根圏に処理する方法（処理方法）である。
【0071】
本発明において、植物の根圏とは、根が影響を受ける土壌その他の周辺部位を意味する。例えば、根圏とは、乾田、水田、畑地、茶園、果樹園等における土壌；育苗箱等における育苗培土及び育苗マット；水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【0072】
根部又は種子に直接施用する具体的な方法としては、例えば、本発明の果実の尻腐れ抑制剤を、根部若しくは種子に吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理する方法が挙げられる。
【実施例】
【0073】
以下、実施例及び試験例により、本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。
【0074】
（製剤例１）
製剤Ａ: ニトロフェノール水溶液原液
４－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）３．０ｇ、２－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）２．０ｇ、及び５－ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）１．０ｇを超純水１Ｌに溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ａ」という。
製剤Ａ: ニトロフェノール水溶液原液
４－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）３．０ｇ、２－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）２．０ｇ、及び５－ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）１．０ｇを超純水１Ｌに溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ａ」という。
【0075】
製剤Ｂ: 葉面散布用ニトロフェノール溶液
製剤Ａを３４．７ｍＬ、展着剤としてＴｗｅｅｎ（登録商標）８０（東京化成工業株式会社製）を１ｍＬに対し、水道水を加え１０Ｌとし、葉面散布用水溶剤とした。この水溶剤を以下「製剤Ｂ」をいう。
製剤Ａを３４．７ｍＬ、展着剤としてＴｗｅｅｎ（登録商標）８０（東京化成工業株式会社製）を１ｍＬに対し、水道水を加え１０Ｌとし、葉面散布用水溶剤とした。この水溶剤を以下「製剤Ｂ」をいう。
【0076】
製剤Ｃ: 潅注処理用ニトロフェノール溶液１
製剤Ａを１２５ｍＬに対し、水道水を加え１０Ｌとし、潅注処理用水溶剤原液とした。この水溶剤を以下「製剤Ｃ」をいう。
製剤Ａを１２５ｍＬに対し、水道水を加え１０Ｌとし、潅注処理用水溶剤原液とした。この水溶剤を以下「製剤Ｃ」をいう。
【0077】
製剤Ｄ: 潅注処理用ニトロフェノール溶液２
製剤Ａを７５ｍＬに対し、水道水を加え１００Ｌとし、潅注処理用水溶剤原液とした。この水溶剤を以下「製剤Ｄ」をいう。
製剤Ａを７５ｍＬに対し、水道水を加え１００Ｌとし、潅注処理用水溶剤原液とした。この水溶剤を以下「製剤Ｄ」をいう。
【0078】
[試験例１]
実験には、大玉トマト（品種：大安吉日、製造元：ナント種苗株式会社）を供試した。７．５ｃｍポットに育苗培土（くみあい園芸用育苗培土・愛菜１号）を充填した後、２０１７年１月１７日に播種を行い、アクリルハウス内にて６週間育苗を行った後、アクリルハウス内においてヤシガラ培土を充填した高設ベッド（幅３０ｃｍ、深さ２０ｃｍ、長さ２４ｍ）に定植を行った。畝間１７０ｃｍ、株間３０ｃｍ間隔の一条植えとし、各畝７８株を定植した。各畝を４分割した後、各区それぞれの中央１６株を試験区株とし、生育中庸株１０株を選抜し、調査対象株とした。植物体は左右交互に誘引した。主枝一本仕立てとし、適宜摘葉を行い、摘心は行わなかった。開花期以降、着果と果実肥大を促すためにトマトトーン（登録商標、４－ＣＰＡ（パラクロロフェノキシ酢酸））を１００倍希釈にて散布し、正常果実は成熟したものから随時収穫を行った。収穫期間は５月１２日から８月１４日までとした。施肥潅水には養液土耕栽培システム（ＯＡＴアグリオ株式会社製）を用いた。肥料処方としてはタンクミックスＡ（ＯＡＴアグリオ株式会社製）１０ｋｇを水約１５０Ｌに溶解させ、タンクミックスＢ（ＯＡＴアグリオ株会社製）２０ｋｇを加えた後、さらに水を加え２００Ｌとしたものを原液とし、液量・希釈倍率を適宜調整した上で施用を行った。別途、病虫害防除のための農薬散布をその都度実施し、作物体の健全な生育の維持を図った。
実験には、大玉トマト（品種：大安吉日、製造元：ナント種苗株式会社）を供試した。７．５ｃｍポットに育苗培土（くみあい園芸用育苗培土・愛菜１号）を充填した後、２０１７年１月１７日に播種を行い、アクリルハウス内にて６週間育苗を行った後、アクリルハウス内においてヤシガラ培土を充填した高設ベッド（幅３０ｃｍ、深さ２０ｃｍ、長さ２４ｍ）に定植を行った。畝間１７０ｃｍ、株間３０ｃｍ間隔の一条植えとし、各畝７８株を定植した。各畝を４分割した後、各区それぞれの中央１６株を試験区株とし、生育中庸株１０株を選抜し、調査対象株とした。植物体は左右交互に誘引した。主枝一本仕立てとし、適宜摘葉を行い、摘心は行わなかった。開花期以降、着果と果実肥大を促すためにトマトトーン（登録商標、４－ＣＰＡ（パラクロロフェノキシ酢酸））を１００倍希釈にて散布し、正常果実は成熟したものから随時収穫を行った。収穫期間は５月１２日から８月１４日までとした。施肥潅水には養液土耕栽培システム（ＯＡＴアグリオ株式会社製）を用いた。肥料処方としてはタンクミックスＡ（ＯＡＴアグリオ株式会社製）１０ｋｇを水約１５０Ｌに溶解させ、タンクミックスＢ（ＯＡＴアグリオ株会社製）２０ｋｇを加えた後、さらに水を加え２００Ｌとしたものを原液とし、液量・希釈倍率を適宜調整した上で施用を行った。別途、病虫害防除のための農薬散布をその都度実施し、作物体の健全な生育の維持を図った。
【0079】
何も処理を行わない対照区を設けた上で、薬剤処理区としては、処理製剤Ｂを用いて毎週ないし隔週に一度の葉面散布による処理を行うＡ区及びＢ区を設けた。散布に際しては、作物体に一様に塗抹される程度の量を目安として処理を行った。加えて、製剤Ｃを用いて養液土耕栽培システムにより１００倍希釈を行ったものを畝当たり２０Ｌ、隔週に一度潅注にて処理するＣ区、製剤Ｄを適宜希釈し、毎日の施肥に併せて隔週処理に相当するニトロフェノール量を潅注にて施用するＤ区、製剤Ｂを用いて隔週での葉面散布処理及び製剤Ｃを用いて隔週での潅注処理を実施するＥ区、並びに、製剤Ｂを用いて隔週での葉面散布処理及び製剤Ｄを用いて毎日での潅注処理を実施するＦ区の計６区を設定し、処理を行った。具体的には、葉面散布処理は３月３０日より７月２０日まで実施し、潅注処理は３月２０日より７月１９日まで継続して実施した。
【0080】
尻腐れ発生個数としては、５月１２日に第１果房より第５果房までの発生個数の調査を行い、それらの合算数を株ごとに計数し、尻腐れ発生個数に対する薬剤処理の影響を評価した。調査後、尻腐れ果は摘果した。その尻腐れ発生個数及びｐ－ｖａｌｕｅ（ｐ値）の調査結果を下表１にまとめる。また、これらのうち、尻腐れ発生個数の調査結果を図１に示す。なお、ｐ－ｖａｌｕｅとは、農学研究において汎用される統計解析手法であるt‐検定において得られる数値であり、その値が小さいほど比較対象との相違は大きいものと解釈できるものであり、一般には０．０５及び０．０１を基準とする場合が多い。
【0081】
【表1】
【0082】
＜結果＞
その結果、いずれの処理区（Ａ区～Ｆ区、実施例１～６）においても、対照区（比較例１）に比べて、尻腐れ果の発生個数が抑制された。これらの中でも、Ｂ区においては、５％水準（すなわち、ｐ＜０．０５）での統計学的有意差を、Ｄ区及びＦ区においては、１％水準（すなわち、ｐ＜０．０１）での統計学的有意差を示した。したがって、ニトロフェノール化合物又はその塩の処理は、尻腐れ果発生低減効果を有するものといえた。
その結果、いずれの処理区（Ａ区～Ｆ区、実施例１～６）においても、対照区（比較例１）に比べて、尻腐れ果の発生個数が抑制された。これらの中でも、Ｂ区においては、５％水準（すなわち、ｐ＜０．０５）での統計学的有意差を、Ｄ区及びＦ区においては、１％水準（すなわち、ｐ＜０．０１）での統計学的有意差を示した。したがって、ニトロフェノール化合物又はその塩の処理は、尻腐れ果発生低減効果を有するものといえた。
【0083】
（製剤例２）
製剤Ｅ: ニトロフェノール水溶液原液
４－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）９．０ｇ、２－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）６．０ｇ、５－ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）３．０ｇを超純水１Ｌに溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｅ」という。
製剤Ｅ: ニトロフェノール水溶液原液
４－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）９．０ｇ、２－ニトロフェノールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）６．０ｇ、５－ニトログアヤコールナトリウム塩（旭化学工業株式会社製）３．０ｇを超純水１Ｌに溶解し、水溶剤を調製した。この水溶剤を以下「製剤Ｅ」という。
【0084】
製剤Ｆ: 葉面散布用ニトロフェノール溶液
製剤Ｅを１０ｍＬ、展着剤としてＴｗｅｅｎ（登録商標）８０（東京化成工業株式会社製）を１ｍＬに対し、水道水を加え１０Ｌとし、葉面散布用水溶剤とした。この水溶剤を以下「製剤Ｆ」をいう。
製剤Ｅを１０ｍＬ、展着剤としてＴｗｅｅｎ（登録商標）８０（東京化成工業株式会社製）を１ｍＬに対し、水道水を加え１０Ｌとし、葉面散布用水溶剤とした。この水溶剤を以下「製剤Ｆ」をいう。
【0085】
製剤Ｇ: 潅注処理用ニトロフェノール溶液
製剤Ｅを４０ｍＬに対し、水道水を加え５Ｌとし、潅注処理用水溶剤原液とした。この水溶剤を以下「製剤Ｇ」をいう。
製剤Ｅを４０ｍＬに対し、水道水を加え５Ｌとし、潅注処理用水溶剤原液とした。この水溶剤を以下「製剤Ｇ」をいう。
【0086】
[試験例２]
実験には、大玉トマト（品種：大安吉日、製造元：ナント種苗株式会社）を供試した。７．５ｃｍポットに育苗培土（くみあい園芸用育苗培土・愛菜１号）を充填した後、２０１８年２月２日に播種を行い、アクリルハウス内にて６週間育苗を行った後、アクリルハウス内においてヤシガラ培土を充填した高設ベッド（幅３０ｃｍ、深さ２０ｃｍ、長さ２４ｍ）に定植を行った。畝間１７０ｃｍ、株間３０ｃｍ間隔の一条植えとし、各畝７８株を定植した。各畝を２分割した後、各区それぞれの中央３６株を試験区株とた。植物体は左右交互に誘引した。主枝一本仕立てとし、適宜摘葉を行い、摘心は行わなかった。開花期以降、着果と果実肥大を促すためにトマトトーン（登録商標、４－ＣＰＡ（パラクロロフェノキシ酸））を１００倍希釈にて散布し、正常果実は成熟したものから随時収穫を行った。収穫期間は５月１７日から７月１２日までとした。
実験には、大玉トマト（品種：大安吉日、製造元：ナント種苗株式会社）を供試した。７．５ｃｍポットに育苗培土（くみあい園芸用育苗培土・愛菜１号）を充填した後、２０１８年２月２日に播種を行い、アクリルハウス内にて６週間育苗を行った後、アクリルハウス内においてヤシガラ培土を充填した高設ベッド（幅３０ｃｍ、深さ２０ｃｍ、長さ２４ｍ）に定植を行った。畝間１７０ｃｍ、株間３０ｃｍ間隔の一条植えとし、各畝７８株を定植した。各畝を２分割した後、各区それぞれの中央３６株を試験区株とた。植物体は左右交互に誘引した。主枝一本仕立てとし、適宜摘葉を行い、摘心は行わなかった。開花期以降、着果と果実肥大を促すためにトマトトーン（登録商標、４－ＣＰＡ（パラクロロフェノキシ酸））を１００倍希釈にて散布し、正常果実は成熟したものから随時収穫を行った。収穫期間は５月１７日から７月１２日までとした。
【0087】
製剤Ｈ：肥料原液１
ＯＡＴハウス１号（ＯＡＴアグリオ株式会社製）５ｋｇを秤量し、水道水を用いて溶解させ１００Ｌとし、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｈ」とする。
ＯＡＴハウス１号（ＯＡＴアグリオ株式会社製）５ｋｇを秤量し、水道水を用いて溶解させ１００Ｌとし、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｈ」とする。
【0088】
製剤Ｉ：肥料原液２
ＯＡＴハウス２号（ＯＡＴアグリオ株式会社製）３．３３ｋｇを秤量し、水道水を用いて溶解させ１００Ｌとし、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｉ」とする。
ＯＡＴハウス２号（ＯＡＴアグリオ株式会社製）３．３３ｋｇを秤量し、水道水を用いて溶解させ１００Ｌとし、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｉ」とする。
【0089】
製剤Ｊ：肥料原液３
ＯＡＴアミノマスター（登録商標、ＯＡＴアグリオ株式会社製）７,５００ｇと塩化カルシウム二水和物（和光純薬工業株式会社製、一級）９０５ｇを秤量し、水道水を用いて溶解させ８０Ｌとし、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｊ」とする。
ＯＡＴアミノマスター（登録商標、ＯＡＴアグリオ株式会社製）７,５００ｇと塩化カルシウム二水和物（和光純薬工業株式会社製、一級）９０５ｇを秤量し、水道水を用いて溶解させ８０Ｌとし、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｊ」とする。
【0090】
製剤Ｋ：肥料原液４
ネイチャーエイド（登録商標、株式会社サカタのタネ製）１０,０００ｇと塩化カルシウム二水和物（和光純薬工業株式会社製、一級）９０５ｇを水８０Ｌに溶解させ、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｋ」とする。
ネイチャーエイド（登録商標、株式会社サカタのタネ製）１０,０００ｇと塩化カルシウム二水和物（和光純薬工業株式会社製、一級）９０５ｇを水８０Ｌに溶解させ、肥料原液とした。この肥料溶液を以下「製剤Ｋ」とする。
【0091】
[施肥条件]
施肥潅水には養液土耕栽培システム（ＯＡＴアグリオ株式会社製）を用い、畝ごとに施肥条件を変更した。施肥条件としては、下表に従い希釈倍率の比率を固定するものとし、すべて無機成分由来の窒素を施与する条件１、総窒素量の内、約３０％をＯＡＴアミノマスター由来とする条件２、ネイチャーエイド由来とする条件３を設定した。
施肥潅水には養液土耕栽培システム（ＯＡＴアグリオ株式会社製）を用い、畝ごとに施肥条件を変更した。施肥条件としては、下表に従い希釈倍率の比率を固定するものとし、すべて無機成分由来の窒素を施与する条件１、総窒素量の内、約３０％をＯＡＴアミノマスター由来とする条件２、ネイチャーエイド由来とする条件３を設定した。
【0092】
【表2】
【0093】
何も処理を行わない対照区をそれぞれの施肥条件１、２、３ごとに設けた上で、薬剤処理区としては、製剤Ｆを用いて隔週に一度の葉面散布による処理を行うＧ区（施肥条件１）、Ｈ区（施肥条件２）、Ｉ区（施肥条件３）を設けた。散布に際しては、作物体に一様に塗抹される程度の量を目安として処理を行った。加えて、製剤Ｇを用いて養液土耕栽培システムにより１００倍希釈を行ったものを畝当たり１６Ｌ、隔週に一度潅注にて処理するＪ区（施肥条件１）を設定し、処理を行った。具体的には、葉面散布処理は４月１１日より６月１３日まで実施し、潅注処理は３月２０日より６月６日まで継続して実施した。
【0094】
＜施肥条件１＞
施肥条件１の対照区、並びに試験区Ｇ及びＪについては、収穫した果実中の水溶性カルシウム濃度の分析を行った。各試験区より６月８日に２段目、７月２日に６段目より収穫したの正常果の内中庸１５個を３個ずつ５つのグループに分け、超純水での洗浄を行った後、これらのがく及び果柄を切除し、果房鉛直断面を１～２ｍｍの厚さでスライスし、合計約３０ｇとなるよう取り集め、重量計測後、抽出サンプルとした。これに対し、約１２０ｇの超純水を加え、重量計測後、トリオブレンダーにて粉砕した。粉砕後、ろ紙及び０．２ｃｍメンブレンフィルターでろ過を行い、分析供試溶液とした。分析はＩＣＰ発光分光分析装置にて行った。得られた分析値より下式に従い、果実中水溶性カルシウム濃度の算出を行った。
施肥条件１の対照区、並びに試験区Ｇ及びＪについては、収穫した果実中の水溶性カルシウム濃度の分析を行った。各試験区より６月８日に２段目、７月２日に６段目より収穫したの正常果の内中庸１５個を３個ずつ５つのグループに分け、超純水での洗浄を行った後、これらのがく及び果柄を切除し、果房鉛直断面を１～２ｍｍの厚さでスライスし、合計約３０ｇとなるよう取り集め、重量計測後、抽出サンプルとした。これに対し、約１２０ｇの超純水を加え、重量計測後、トリオブレンダーにて粉砕した。粉砕後、ろ紙及び０．２ｃｍメンブレンフィルターでろ過を行い、分析供試溶液とした。分析はＩＣＰ発光分光分析装置にて行った。得られた分析値より下式に従い、果実中水溶性カルシウム濃度の算出を行った。
【0095】
式１：[果実中濃度（μｇ／ｇ）]=[分析値（μｇ／ｇ）]×[果実・水合計秤量値（ｇ）]／[果実秤量値（ｇ）]
【0096】
各試験区より採取した正常果中の水溶性カルシウム濃度分析結果を下表３にまとめる。また、この正常果中の水溶性カルシウム濃度分析結果を図２に示す。
【0097】
【表3】
【0098】
＜結果＞
その結果、いずれの処理区（Ｇ区及びＪ区、実施例７及び８）及び収穫段数においても、対照区（比較例２）と比べて、尻腐れ果発生との関連性を有する果実中の水溶性カルシウム濃度の向上傾向が確認された。したがって、ニトロフェノール化合物又はその塩の処理による尻腐れ抑制効果を支持する結果となった。
その結果、いずれの処理区（Ｇ区及びＪ区、実施例７及び８）及び収穫段数においても、対照区（比較例２）と比べて、尻腐れ果発生との関連性を有する果実中の水溶性カルシウム濃度の向上傾向が確認された。したがって、ニトロフェノール化合物又はその塩の処理による尻腐れ抑制効果を支持する結果となった。
【0099】
施肥条件２及び３の対照区並びに試験区Ｈ及びＩについては、５月７日に第１果房、５月１４日に第２果房、５月３０日に第３及び第４果房について、各区２０株の尻腐れ果の発生個数及び全着果数を計数し、各段数累積での尻腐れ果発生率を株ごとに算出し、尻腐れ発生個数に対する薬剤処理の影響を評価した。調査後、尻腐れ果は摘果した。
【0100】
＜施肥条件２＞
施肥条件２における尻腐れ果発生率の調査結果を下表４にまとめる。また、この尻腐れ果発生率の調査結果を図３に示す。
施肥条件２における尻腐れ果発生率の調査結果を下表４にまとめる。また、この尻腐れ果発生率の調査結果を図３に示す。
【0101】
【表4】
【0102】
＜施肥条件３＞
施肥条件３における尻腐れ果発生率調査結果を下表５にまとめる。また、この尻腐れ果発生率の調査結果を図４に示す。
施肥条件３における尻腐れ果発生率調査結果を下表５にまとめる。また、この尻腐れ果発生率の調査結果を図４に示す。
【0103】
【表5】
【0104】
＜結果＞
その結果、いずれの施肥条件・処理区（Ｈ区及びＩ区、実施例９及び１０）においても、対照区（比較例３及び４）と比べて、尻腐れ果の発生個数の抑制傾向が確認された。また、その内、条件２においては、５％水準（すなわち、ｐ＜０．０５）での統計学的有意差を示した。したがって、今回のニトロフェノール化合物又はその塩の処理が尻腐れ果発生の低減に対し効果があるものといえた。
その結果、いずれの施肥条件・処理区（Ｈ区及びＩ区、実施例９及び１０）においても、対照区（比較例３及び４）と比べて、尻腐れ果の発生個数の抑制傾向が確認された。また、その内、条件２においては、５％水準（すなわち、ｐ＜０．０５）での統計学的有意差を示した。したがって、今回のニトロフェノール化合物又はその塩の処理が尻腐れ果発生の低減に対し効果があるものといえた。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】