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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-07-15
(45)【発行日】2022-07-26
(54)【発明の名称】防虫剤
(51)【国際特許分類】
A01N 31/14 20060101AFI20220719BHJP
A01N 25/22 20060101ALI20220719BHJP
A01N 31/08 20060101ALI20220719BHJP
A01N 35/08 20060101ALI20220719BHJP
A01N 47/34 20060101ALI20220719BHJP
A01N 51/00 20060101ALI20220719BHJP
A01N 53/08 20060101ALI20220719BHJP
A01P 1/00 20060101ALI20220719BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20220719BHJP
【ＦＩ】
A01N31/14
A01N25/22
A01N31/08
A01N35/08
A01N47/34 C
A01N51/00
A01N53/08 125
A01P1/00
A01P7/04
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2018041826
(22)【出願日】2018-03-08
(65)【公開番号】P2019156731
(43)【公開日】2019-09-19
【審査請求日】2021-03-02
(73)【特許権者】
【識別番号】399072749
【氏名又は名称】無臭元工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100096002
【弁理士】
【氏名又は名称】奥田 弘之
(74)【代理人】
【識別番号】100091650
【弁理士】
【氏名又は名称】奥田 規之
(72)【発明者】
【氏名】笠原 勇太
(72)【発明者】
【氏名】角田 貴介
【審査官】阿久津 江梨子
(56)【参考文献】
【文献】中国特許出願公開第１０７７３６３５７（ＣＮ，Ａ）
【文献】特開平３－７２４０３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－４７３３５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００４－２５０４３７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００３－５３３４６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平７－１３８１０３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１９９４６７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５０３９１６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－６３４９４（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１１／０００９４６２（ＵＳ，Ａ１）
【文献】ピレスロイド系殺虫剤の環境における代謝・分解，日本農薬学会誌，1987年，Vol. 12, No. 3，pp. 539-548
【文献】汚水中における諸種殺虫剤の効力減少とその原因について，衛生動物，1966年，Vol. 17, No. 1，pp. 59-67
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ０１Ｎ ３１／１４
Ａ０１Ｎ ２５／２２
Ａ０１Ｎ ３１／０８
Ａ０１Ｎ ３５／０８
Ａ０１Ｎ ４７／３４
Ａ０１Ｎ ５１／００
Ａ０１Ｎ ５３／０８
Ａ０１Ｐ １／００
Ａ０１Ｐ ７／０４
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項2】
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項3】
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項4】
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項5】
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項6】
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項7】
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項8】
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項9】
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項10】
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項11】
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【請求項12】
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする防虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は防虫剤に係り、特に、し尿、湖沼水、ため池水等の汚水に使用される防虫剤に関する。
【背景技術】
【0002】
従来より、し尿、湖沼水、ため池水等の汚水からハエや蚊等の害虫の発生を抑制するため、汚水中に防虫剤を添加することが行われている。
【0003】
上記防虫剤として、例えば、合成ピレスロイド系化合物を有効成分とする防虫剤、ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤、ネオニコチノイド系化合物を有効成分とする防虫剤が使用されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0004】
【文献】ピレスロイド－Ｗｉｋｉｐｅｄｉａ インターネットURL：https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%94%E3%83%AC%E3%82%B9%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%83%89 検索日：２０１８年２月２７日
【文献】ジフルベンズロン－Ｗｉｋｉｐｅｄｉａ インターネットURL：https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%83%95%E3%83%AB%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BA%E3%83%AD%E3%83%B3 検索日：２０１８年２月２７日
【文献】ネオニコチノイド－Ｗｉｋｉｐｅｄｉａ インターネットURL：https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8D%E3%82%AA%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%83%89 検索日：２０１８年２月２７日
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
上記防虫剤を汚水に使用した場合、汚水中の微生物により防虫剤の有効成分が分解されて防虫効果が失われる事態が生じており、特に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌による分解は激しく、これら微生物が汚水中に存在すると短期間で防虫効果が消失していた。
【0006】
図１３は、合成ピレスロイド系化合物であるエトフェンプロックス及びペルメトリン、ジフルベンズロン、ネオニコチノイド系化合物であるジノテフランを添加した「し尿培地」で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率、ペルメトリン残存率、ジフルベンズロン残存率、ジノテフラン残存率の測定結果を示す図表である。
【0007】
また、図１４は、合成ピレスロイド系化合物であるエトフェンプロックス及びペルメトリン、ジフルベンズロン、ネオニコチノイド系化合物であるジノテフランを添加した「最小培地（最小限の栄養素しか含まない培地）」で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率、ペルメトリン残存率、ジフルベンズロン残存率、ジノテフラン残存率の測定結果を示す図表である。
【0008】
【0009】
上記残存率を測定する試験は以下の要領で行った。
し尿培地及び最小培地にて、腸内細菌である大腸菌、アルカリ産生菌である枯草菌、同じくアルカリ産生菌であるアルカリゲネス属菌を培養し、培養時に防虫剤を混合し、培養２週間後における防虫剤の残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）防虫剤は、上記エトフェンプロックス、ペルメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフランの４種類を使用した。
（３）防虫剤は、それぞれ５mg/lの濃度となるように添加。添加時には上記防虫剤をジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（４）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った（光分解や、振とう・エアレーションによる物理的な影響を排除するため）。
（５）２週間培養後、防虫剤の濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（６）得られた値から防虫剤の初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後防虫剤測定値］／［防虫剤初期添加量］
し尿培地及び最小培地にて、腸内細菌である大腸菌、アルカリ産生菌である枯草菌、同じくアルカリ産生菌であるアルカリゲネス属菌を培養し、培養時に防虫剤を混合し、培養２週間後における防虫剤の残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）防虫剤は、上記エトフェンプロックス、ペルメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフランの４種類を使用した。
（３）防虫剤は、それぞれ５mg/lの濃度となるように添加。添加時には上記防虫剤をジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（４）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った（光分解や、振とう・エアレーションによる物理的な影響を排除するため）。
（５）２週間培養後、防虫剤の濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（６）得られた値から防虫剤の初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後防虫剤測定値］／［防虫剤初期添加量］
【0010】
図１３及び図１４に示す通り、エトフェンプロックスは、し尿培地においてアルカリゲネス属菌、最小培地において大腸菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
また、ペルメトリンは、し尿培地において大腸菌、アルカリゲネス属菌、最小培地において大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
ジフルベンズロンは、最小培地において枯草菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
ジノテフランは、し尿培地においてアルカリゲネス属菌、最小培地において 大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
尚、し尿培地より最小培地の方が、防虫剤がより多く分解されているが、これは、各微生物が貧栄養状態時において、生育・繁殖を行うために防虫剤を利用したためと考えられる。
アルカリゲネス属菌は、し尿培地でもエトフェンプロックスとペルメトリンを良く分解し、最小培地ではそれに加えてジフルベンズロンとジノテフランも良く分解している。
また、ペルメトリンは、し尿培地において大腸菌、アルカリゲネス属菌、最小培地において大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
ジフルベンズロンは、最小培地において枯草菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
ジノテフランは、し尿培地においてアルカリゲネス属菌、最小培地において 大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌によって分解されていることが判る。
尚、し尿培地より最小培地の方が、防虫剤がより多く分解されているが、これは、各微生物が貧栄養状態時において、生育・繁殖を行うために防虫剤を利用したためと考えられる。
アルカリゲネス属菌は、し尿培地でもエトフェンプロックスとペルメトリンを良く分解し、最小培地ではそれに加えてジフルベンズロンとジノテフランも良く分解している。
【0011】
本発明は、上記問題に鑑みて案出されたものであり、その目的とするところは、防虫剤の有効成分の分解を抑制し、防虫効果を長期間持続させることのできる防虫剤を実現することにある。
【課題を解決するための手段】
【0012】
上記目的を達成するため、本発明の請求項１に記載の防虫剤は、
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0013】
本発明の請求項２に記載の防虫剤は、
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0014】
本発明の請求項３に記載の防虫剤は、
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0015】
本発明の請求項４に記載の防虫剤は、
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
【0016】
本発明の請求項５に記載の防虫剤は、
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
【0017】
本発明の請求項６に記載の防虫剤は、
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
【0018】
本発明の請求項７に記載の防虫剤は、
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0019】
本発明の請求項８に記載の防虫剤は、
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0020】
本発明の請求項９に記載の防虫剤は、
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことを特徴とする。
【0021】
本発明の請求項１０に記載の防虫剤は、
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0022】
本発明の請求項１１に記載の防虫剤は、
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【0023】
本発明の請求項１２に記載の防虫剤は、
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことを特徴とする。
【発明の効果】
【0024】
本発明の請求項１に記載の防虫剤は、エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことことにより、防虫剤の有効成分であるエトフェンプロックスの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0025】
本発明の請求項２に記載の防虫剤は、エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるエトフェンプロックスの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0026】
本発明の請求項３に記載の防虫剤は、エトフェンプロックスを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記エトフェンプロックスに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるエトフェンプロックスの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0027】
本発明の請求項４に記載の防虫剤は、ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるペルメトリンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0028】
本発明の請求項５に記載の防虫剤は、ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で５０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるペルメトリンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0029】
本発明の請求項６に記載の防虫剤は、ペルメトリンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ペルメトリンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるペルメトリンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0030】
本発明の請求項７に記載の防虫剤は、ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるジフルベンズロンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0031】
本発明の請求項８に記載の防虫剤は、ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるジフルベンズロンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0032】
本発明の請求項９に記載の防虫剤は、ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジフルベンズロンに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で５０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるジフルベンズロンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0033】
本発明の請求項１０に記載の防虫剤は、ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるジノテフランの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0034】
本発明の請求項１１に記載の防虫剤は、ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、４－クロロ－３，５－キシレノールを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する４－クロロ－３，５－キシレノールの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるジノテフランの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0035】
本発明の請求項１２に記載の防虫剤は、ジノテフランを有効成分とする防虫剤に、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインを配合して成る防虫剤であって、上記ジノテフランに対する１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの配合量を重量比で２０倍以上と成したことにより、防虫剤の有効成分であるジノテフランの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【発明を実施するための形態】
【0036】
本発明に係る第１の防虫剤は、合成ピレスロイド系化合物を有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール（ブロノポール）、４－クロロ－３，５－キシレノール（ＰＣＭＸ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ハロゲン化ヒダントイン）の１種以上を配合したものである。
上記合成ピレスロイド系化合物としては、エトフェンプロックス、ペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリンが該当する。
上記合成ピレスロイド系化合物としては、エトフェンプロックス、ペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリンが該当する。
【0037】
本発明に係る第１の防虫剤は、合成ピレスロイド系化合物を有効成分とする防虫剤に、抗菌剤である２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール、４－クロロ－３，５－キシレノール、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの１種以上を配合したことにより、防虫剤の有効成分である合成ピレスロイド系化合物の分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0038】
また、本発明に係る第２の防虫剤は、ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール（ブロノポール）、４－クロロ－３，５－キシレノール（ＰＣＭＸ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ハロゲン化ヒダントイン）の１種以上を配合したものである。
【0039】
本発明に係る第２の防虫剤は、ジフルベンズロンを有効成分とする防虫剤に、抗菌剤である２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール、４－クロロ－３，５－キシレノール、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの１種以上を配合したことにより、防虫剤の有効成分であるジフルベンズロンの分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【0040】
さらに、本発明に係る第３の防虫剤は、ネオニコチノイド系化合物を有効成分とする防虫剤に、２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール（ブロノポール）、４－クロロ－３，５－キシレノール（ＰＣＭＸ）、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（ハロゲン化ヒダントイン）の１種以上を配合したものである。
上記ネオニコチノイド系化合物としては、ジノテフラン、イミダクロプリド、アセタミプリドが該当する。
上記ネオニコチノイド系化合物としては、ジノテフラン、イミダクロプリド、アセタミプリドが該当する。
【0041】
本発明に係る第３の防虫剤は、ネオニコチノイド系化合物を有効成分とする防虫剤に、抗菌剤である２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール、４－クロロ－３，５－キシレノール、１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントインの１種以上を配合したことにより、防虫剤の有効成分であるネオニコチノイド系化合物の分解が抑制され、防虫効果を長期間持続させることができる。
【実施例】
【0042】
以下に本発明を、実施例を挙げて更に詳細に説明する。
（実施例１）
［第１の防虫剤（有効成分：エトフェンプロックス）におけるエトフェンプロックス残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、エトフェンプロックスと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるエトフェンプロックスの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第１の防虫剤としてエトフェンプロックスを使用した。
（３）第１の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第１の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、エトフェンプロックスの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からエトフェンプロックスの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後エトフェンプロックス測定値］／［エトフェンプロックス初期添加量］
（実施例１）
［第１の防虫剤（有効成分：エトフェンプロックス）におけるエトフェンプロックス残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、エトフェンプロックスと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるエトフェンプロックスの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第１の防虫剤としてエトフェンプロックスを使用した。
（３）第１の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第１の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、エトフェンプロックスの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からエトフェンプロックスの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後エトフェンプロックス測定値］／［エトフェンプロックス初期添加量］
【0043】
抗菌剤としてブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地におけるエトフェンプロックス残存率の測定結果を図１、抗菌剤としてＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地におけるエトフェンプロックス残存率の測定結果を図２、抗菌剤としてハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地におけるエトフェンプロックス残存率の測定結果を図３に示す。
【0044】
図１の測定結果より、エトフェンプロックス５mg/lに対して、ブロノポールを１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるエトフェンプロックスの分解が抑制され、９２～１００％の高いエトフェンプロックス残存率が示された。
尚、ブロノポールを２５０mg/l以上添加した場合、エトフェンプロックス残存率は全て１００％であった。
従って、エトフェンプロックスを有効成分とする第１の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、エトフェンプロックスに対するブロノポールの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは５０倍以上とするのが適当である。
尚、ブロノポールを２５０mg/l以上添加した場合、エトフェンプロックス残存率は全て１００％であった。
従って、エトフェンプロックスを有効成分とする第１の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、エトフェンプロックスに対するブロノポールの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは５０倍以上とするのが適当である。
【0045】
図２の測定結果より、エトフェンプロックス５mg/lに対して、ＰＣＭＸを１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるエトフェンプロックスの分解が抑制され、９０～１００％の高いエトフェンプロックス残存率が示された。
尚、ＰＣＭＸを２５０mg/l以上添加した場合、エトフェンプロックス残存率は更に高い９９～１００％であった。
従って、エトフェンプロックスを有効成分とする第１の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、エトフェンプロックスに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは５０倍以上とするのが適当である。
尚、ＰＣＭＸを２５０mg/l以上添加した場合、エトフェンプロックス残存率は更に高い９９～１００％であった。
従って、エトフェンプロックスを有効成分とする第１の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、エトフェンプロックスに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは５０倍以上とするのが適当である。
【0046】
図３の測定結果より、エトフェンプロックス５mg/lに対して、ハロゲン化ヒダントインを１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるエトフェンプロックスの分解が抑制され、残存率が全て１００％であった。
従って、エトフェンプロックスを有効成分とする第１の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、エトフェンプロックスに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
従って、エトフェンプロックスを有効成分とする第１の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、エトフェンプロックスに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
【0047】
（実施例２）
［第１の防虫剤（有効成分：ペルメトリン）におけるペルメトリン残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、ペルメトリンと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるペルメトリンの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第１の防虫剤としてペルメトリンを使用した。
（３）第１の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第１の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、ペルメトリンの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からペルメトリンの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後ペルメトリン測定値］／［ペルメトリン初期添加量］
［第１の防虫剤（有効成分：ペルメトリン）におけるペルメトリン残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、ペルメトリンと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるペルメトリンの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第１の防虫剤としてペルメトリンを使用した。
（３）第１の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第１の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、ペルメトリンの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からペルメトリンの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後ペルメトリン測定値］／［ペルメトリン初期添加量］
【0048】
抗菌剤としてブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリン残存率の測定結果を図４、抗菌剤としてＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリン残存率の測定結果を図５、抗菌剤としてハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリン残存率の測定結果を図６に示す。
【0049】
図４の測定結果より、ペルメトリン５mg/lに対して、ブロノポールを２５０mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリンの分解が抑制され、残存率が全て１００％であった。
従って、ペルメトリンを有効成分とする第１の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、ペルメトリンに対するブロノポールの配合量は重量比で５０倍以上とするのが適当である。
従って、ペルメトリンを有効成分とする第１の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、ペルメトリンに対するブロノポールの配合量は重量比で５０倍以上とするのが適当である。
【0050】
図５の測定結果より、ペルメトリン５mg/lに対して、ＰＣＭＸを２５０mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリンの分解が抑制され、９０～１００％の高いペルメトリン残存率が示された。
尚、ＰＣＭＸを１０００mg/l以上添加した場合、ペルメトリン残存率は全て１００％であった。
従って、ペルメトリンを有効成分とする第１の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、ペルメトリンに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で５０倍以上、より好ましくは２００倍以上とするのが適当である。
尚、ＰＣＭＸを１０００mg/l以上添加した場合、ペルメトリン残存率は全て１００％であった。
従って、ペルメトリンを有効成分とする第１の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、ペルメトリンに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で５０倍以上、より好ましくは２００倍以上とするのが適当である。
【0051】
図６の測定結果より、ペルメトリン５mg/lに対して、ハロゲン化ヒダントインを２５０mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリンの分解が抑制され、９５～１００％の高いペルメトリン残存率が示された。
尚、ＰＣＭＸを１０００mg/l以上添加した場合、ペルメトリン残存率は全て１００％であった。
従って、ペルメトリンを有効成分とする第１の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、ペルメトリンに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で５０倍以上、より好ましくは２００倍以上とするのが適当である。
尚、ＰＣＭＸを１０００mg/l以上添加した場合、ペルメトリン残存率は全て１００％であった。
従って、ペルメトリンを有効成分とする第１の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、ペルメトリンに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で５０倍以上、より好ましくは２００倍以上とするのが適当である。
【0052】
（実施例３）
［第２の防虫剤（有効成分：ジフルベンズロン）におけるジフルベンズロン残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、ジフルベンズロンと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるジフルベンズロンの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第２の防虫剤としてジフルベンズロンを使用した。
（３）第２の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第２の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、ジフルベンズロンの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からジフルベンズロンの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後ジフルベンズロン測定値］／［ジフルベンズロン初期添加量］
［第２の防虫剤（有効成分：ジフルベンズロン）におけるジフルベンズロン残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、ジフルベンズロンと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるジフルベンズロンの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第２の防虫剤としてジフルベンズロンを使用した。
（３）第２の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第２の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、ジフルベンズロンの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からジフルベンズロンの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後ジフルベンズロン測定値］／［ジフルベンズロン初期添加量］
【0053】
抗菌剤としてブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地におけるジフルベンズロン残存率の測定結果を図７、抗菌剤としてＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地におけるジフルベンズロン残存率の測定結果を図８、抗菌剤としてハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地におけるジフルベンズロン残存率の測定結果を図９に示す。
【0054】
図７の測定結果より、ジフルベンズロン５mg/lに対して、ブロノポールを１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるジフルベンズロンの分解が抑制され、残存率が全て１００％であった。
従って、ジフルベンズロンを有効成分とする第２の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、ジフルベンズロンに対するブロノポールの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
従って、ジフルベンズロンを有効成分とする第２の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、ジフルベンズロンに対するブロノポールの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
【0055】
図８の測定結果より、ジフルベンズロン５mg/lに対して、ＰＣＭＸを１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるペルメトリンの分解が抑制され、９０～１００％の高いジフルベンズロン残存率が示された。
尚、ＰＣＭＸを１０００mg/l以上添加した場合、ジフルベンズロン残存率は全て１００％であった。
従って、ジフルベンズロンを有効成分とする第２の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、ジフルベンズロンに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは２００倍以上とするのが適当である。
尚、ＰＣＭＸを１０００mg/l以上添加した場合、ジフルベンズロン残存率は全て１００％であった。
従って、ジフルベンズロンを有効成分とする第２の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、ジフルベンズロンに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは２００倍以上とするのが適当である。
【0056】
図９の測定結果より、ジフルベンズロン５mg/lに対して、ハロゲン化ヒダントイン２５０mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるジフルベンズロンの分解が抑制され、残存率が全て１００％であった。
従って、ジフルベンズロンを有効成分とする第２の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、ジフルベンズロンに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で５０倍以上とするのが適当である。
従って、ジフルベンズロンを有効成分とする第２の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、ジフルベンズロンに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で５０倍以上とするのが適当である。
【0057】
（実施例４）
［第３の防虫剤（有効成分：ジノテフラン）におけるジノテフラン残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、ジノテフランと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるジノテフランの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第３の防虫剤としてジノテフランを使用した。
（３）第３の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第３の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、ジノテフランの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からジノテフランの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後ジノテフラン測定値］／［ジノテフラン初期添加量］
［第３の防虫剤（有効成分：ジノテフラン）におけるジノテフラン残存率の測定試験］
し尿培地（図１５参照）及び最小培地（図１６及び図１７参照）にて、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養し、培養時に、ジノテフランと抗菌剤（ブロノポール、ＰＣＭＸ、ハロゲン化ヒダントインの何れか１種）を混合し、培養２週間後におけるジノテフランの残存率を測定する試験。
（１）植菌量は各菌種１０５cfu/ml で２週間培養した。
（２）第３の防虫剤としてジノテフランを使用した。
（３）第３の防虫剤は５mg/lの濃度となるように添加。
（４）抗菌剤としてブロノポールを添加した場合、ＰＣＭＸを添加した場合、ハロゲン化ヒダントインを添加した場合について測定した。上記抗菌剤はそれぞれ１０mg/l、１００mg/l、２５０mg/l、１０００mg/lの濃度となるよう添加した。
（５）第３の防虫剤及び抗菌剤の添加時には、それぞれジメチルスルホキシド０．５mlに分散させて加えた。
（６）培養条件は３０℃暗所にて静置培養で行った。
（７）２週間培養後、ジノテフランの濃度をガスクロマトグラフにて測定した。
（８）得られた値からジノテフランの初期添加量に対する残存率（％）を算出した。
［培養後ジノテフラン測定値］／［ジノテフラン初期添加量］
【0058】
抗菌剤としてブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地におけるジノテフラン残存率の測定結果を図１０、抗菌剤としてＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地におけるジノテフラン残存率の測定結果を図１１、抗菌剤としてハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地におけるジノテフラン残存率の測定結果を図１２に示す。
【0059】
図１０の測定結果より、ジノテフラン５mg/lに対して、ブロノポール１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるジノテフランの分解が抑制され、残存率が全て１００％であった。
従って、ジノテフランを有効成分とする第３の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、ジノテフランに対するブロノポールの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
従って、ジノテフランを有効成分とする第３の防虫剤に、ブロノポール（２－ブロモ－２－ニトロプロパン－１，３－ジオール）を配合する場合、ジノテフランに対するブロノポールの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
【0060】
図１１の測定結果より、ジノテフラン５mg/lに対して、ＰＣＭＸ１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるジノテフランの分解が抑制され、残存率が全て１００％であった。
従って、ジノテフランを有効成分とする第３の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、ジノテフランに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
従って、ジノテフランを有効成分とする第３の防虫剤に、ＰＣＭＸ（４－クロロ－３，５－キシレノール）を配合する場合、ジノテフランに対するＰＣＭＸの配合量は重量比で２０倍以上とするのが適当である。
【0061】
図１２の測定結果より、ジノテフラン５mg/lに対して、ハロゲン化ヒダントインを１００mg/l以上添加した場合に、大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を培養したし尿培地及び最小培地におけるジノテフランの分解が抑制され、９７～１００％の高いジノテフラン残存率が示された。
尚、ハロゲン化ヒダントインを２５０mg/l以上添加した場合、ジノテフラン残存率は全て１００％であった。
従って、ジノテフランを有効成分とする第３の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、ジノテフランに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは５０倍以上とするのが適当である。
尚、ハロゲン化ヒダントインを２５０mg/l以上添加した場合、ジノテフラン残存率は全て１００％であった。
従って、ジノテフランを有効成分とする第３の防虫剤に、ハロゲン化ヒダントイン（１－ブロモ－３－クロロ－５，５－ジメチルヒダントイン）を配合する場合、ジノテフランに対するハロゲン化ヒダントインの配合量は重量比で２０倍以上、より好ましくは５０倍以上とするのが適当である。
【図面の簡単な説明】
【0062】
【図1】エトフェンプロックス及びブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率を示す図表
【図2】エトフェンプロックス及びＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率を示す図表
【図3】エトフェンプロックス及びハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率を示す図表
【図4】ペルメトリン及びブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のペルメトリン残存率を示す図表
【図5】ペルメトリン及びＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のペルメトリン残存率を示す図表
【図6】ペルメトリン及びハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のペルメトリン残存率を示す図表
【図7】ジフルベンズロン及びブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のジフルベンズロン残存率を示す図表
【図8】ジフルベンズロン及びＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のジフルベンズロン残存率を示す図表
【図9】ジフルベンズロン及びハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のジフルベンズロン残存率を示す図表
【図10】ジノテフラン及びブロノポールを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のジノテフラン残存率を示す図表
【図11】ジノテフラン及びＰＣＭＸを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のジノテフラン残存率を示す図表
【図12】ジノテフラン及びハロゲン化ヒダントインを添加したし尿培地及び最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のジノテフラン残存率を示す図表
【図13】エトフェンプロックス、ペルメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフランを添加したし尿培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率、ペルメトリン残存率、ジフルベンズロン残存率、ジノテフラン残存率を示す図表
【図14】エトフェンプロックス、ペルメトリン、ジフルベンズロン、ジノテフランを添加した最小培地で大腸菌、枯草菌、アルカリゲネス属菌を２週間培養後のエトフェンプロックス残存率、ペルメトリン残存率、ジフルベンズロン残存率、ジノテフラン残存率を示す図表
【図15】し尿培地の組成を示す図表
【図16】最小培地の組成を示す図表
【図17】最小培地に添加する微量金属溶液の組成を示す図表
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】