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特許7107962２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-07-19

(45)【発行日】2022-07-27

(54)【発明の名称】２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用

(51)【国際特許分類】

C07D 239/42 20060101AFI20220720BHJP

A01N 43/54 20060101ALI20220720BHJP

A01N 55/10 20060101ALI20220720BHJP

A01P 13/00 20060101ALI20220720BHJP

C07D 405/12 20060101ALI20220720BHJP

C07F 7/18 20060101ALI20220720BHJP

【ＦＩ】

C07D239/42 Z

A01N43/54 D

A01N55/10 200

A01P13/00

C07D405/12 CSP

C07F7/18 U

【請求項の数】 27

(21)【出願番号】P 2019554735

(86)(22)【出願日】2018-03-29

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2020-06-11

(86)【国際出願番号】 EP2018058081

(87)【国際公開番号】W WO2018184978

(87)【国際公開日】2018-10-11

【審査請求日】2021-03-26

(31)【優先権主張番号】17164918.9

(32)【優先日】2017-04-05

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(73)【特許権者】

【識別番号】591063187

【氏名又は名称】バイエルアクチェンゲゼルシャフト

【氏名又は名称原語表記】ＢａｙｅｒＡｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ

(74)【代理人】

【識別番号】100108453

【弁理士】

【氏名又は名称】村山靖彦

(74)【代理人】

【識別番号】100110364

【弁理士】

【氏名又は名称】実広信哉

(74)【代理人】

【識別番号】100133400

【弁理士】

【氏名又は名称】阿部達彦

(72)【発明者】

【氏名】ハラルト・ヤコービ

(72)【発明者】

【氏名】エステラ・ブスカト・アルセクエル

(72)【発明者】

【氏名】クレメンス・ミン

(72)【発明者】

【氏名】ウーヴェ・デラー

(72)【発明者】

【氏名】ハンスイェルク・ディートリヒ

(72)【発明者】

【氏名】エルマー・ガッツヴァイラー

(72)【発明者】

【氏名】アヌ・ビーマイアー・マチェッティラ

(72)【発明者】

【氏名】クリストファー・ヒュー・ロジンガー

(72)【発明者】

【氏名】ディルク・シュムツラー

【審査官】阿久津江梨子

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１７／０１６９１４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１２－５１４０１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００６－５１７５４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０００－５０５４６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１６／００１１１８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１５－５１６３８３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１２－５１４０１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１１－５２８３２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１４－５３４９８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０００－５１３０１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】PAOLA CIAPETTI AND BRUNO GIETHLEN，CHAPTER 15 - MOLECULAR VARIATIONS BASED ON ISOSTERIC REPLACEMENTS，THE PRACTICE OF MEDICINAL CHEMISTRY (THIRD EDITION)，NL，ELSEVIER，2008年，pp. 290-342，http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-374194-3.00015-9

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ２３９／４２

Ａ０１Ｎ４３／５４

Ａ０１Ｎ５５／１０

Ａ０１Ｐ１３／００

Ｃ０７Ｄ４０５／１２

Ｃ０７Ｆ７／１８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（I）の化合物

【化1】

【請求項2】

R^1aが
水素、シアノ；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
非置換であっても、シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル
からなる群から選択されることを特徴とし、
R^1bが
シアノ、C（O）OH、C（O）NH₂；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル－（C₁～C₄）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいピリジル；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいチエニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキル；
非置換であっても、シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル；（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₃～C₈）－シクロアルケニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
シアノ－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル
からなる群から選択されることを特徴とする、
請求項1に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項3】

R^1aが
水素；
（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－ハロアルキル、（C₂～C₃）－アルケニル、（C₂～C₃）－アルキニル
からなる群から選択されることを特徴とし、
R^1bが
シアノ；
（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル；
（C₁～C₃）－アルコキシカルボニルメチル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル；
（C₂～C₄）－アルキニル、（C₂～C₄）－ハロアルキニル；
アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいフェニル；
アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいCH₂－フェニル（ベンジル）；
非置換であっても、シクロアルキル基でメチルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₆）－シクロアルキル
からなる群から選択されることを特徴とする、
請求項1に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項4】

R^1aが水素を表さない場合、R^1aが結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、またはメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピルからなる群から選択される1つもしくは複数の置換基によって置換された飽和3～6員炭素環が形成されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項5】

R³が水素、（C₁～C₄）－アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、（C₁～C₃）－アルキル、CH₂（C₂～C₃）－アルケニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルケニル、CH₂（C₂～C₃）－アルキニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルキニル、（C₁～C₃）－アルコキシカルボニルメチル、CH₂－フェニル（ベンジル）、CH₂（4－F－フェニル）およびSi（CH₃）₃からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項6】

R³が水素、CH₃、CH₂CH₃、CH₂CH＝CH₂、CH₂C（CH₃）＝CH₂、CH₂CH＝CHCH₃、CH₂C≡CH、CH₂C≡CCH₃、CH（CH₃）CH＝CH₂、CH（CH₃）C≡CHおよびCH₂C（O）OCH₃からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項7】

R⁴およびR⁵がそれぞれ互いに独立に、水素、ヒドロキシ、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルフェニルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項8】

R⁶およびR⁷が互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₆～C₁₄）－アリールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項9】

R⁸が水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルキルオキシカルボニルおよび（C₆～C₁₄）－アリールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項10】

R⁹が水素、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項11】

R¹⁰が水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₁～C₆）－アルキル－（C₂～C₆）－アルキニル、ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルキル－（C₂～C₆）－アルキニル、（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₂～C₆）－アルキニルおよびアリール－（C₂～C₆）－アルキニルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項12】

R¹¹が水素および（C₁～C₆）－アルキルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項13】

Xが化学結合、CH₂、O、S、カルボニル、NH、CH（C₁～C₆）－アルキル、N（C₁～C₆）－アルキル、OCH₂およびSCH₂からなる群から選択され、2つの最後に言及した基では、炭素原子が芳香族部分に結合しており、ヘテロ原子OまたはSがアミンの部分的水素化部分に結合していることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項14】

R⁹およびR¹⁰が－O－CH₂－O－基を介して結合して環を形成することを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項15】

前記連続数nが0または1であることを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。

【請求項16】

（＊）の付けられたキラル炭素原子が（R）配置を有することを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物

【化2】

（式（I）中、R ^1a 、R ^1b 、R ^2a 、R ^2b 、R ³ からR ¹¹ 、X、及びnは、引用する請求項1から15に定義されている通りである）。

【請求項17】

（＊）の付けられたキラル炭素原子が（R）配置を有し、（＊＊）の付けられたキラル炭素原子が（S）配置を有することを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物

【化3】

（式（I）中、R ^1a 、R ^1b 、R ^2a 、R ^2b 、R ³ からR ¹¹ 、X、及びnは、引用する請求項1から15に定義されている通りである）。

【請求項18】

一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体

【化4】

（式中、基R^1a～R¹¹、またXおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
を調製する方法であって、
一般式（II）の化合物

【化5】

（式中、R^1a、R^1b、R^2a、R^2bおよびR³は請求項1から15のいずれか一項に定義される通りであり、Z¹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（C₁～C₄）－アルキルスルファニル、（C₁～C₄）－アルキルスルフィニル、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、非置換フェニル－（C₁～C₄）－アルキルスルホニルまたはフッ素、塩素、臭素もしくは（C₁～C₄）－アルキルもしくは（C₁～C₄）－アルコキシによって一置換もしくは多置換されたフェニル－（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、または（C₁～C₄）－アルキルフェニルスルホニルからなる群から選択される交換可能な基または脱離基を表す）
を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩

【化6】

（式中、基R⁴～R¹¹、またXおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
と反応させる方法。

【請求項19】

一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体

【化7】

（式中、基R ^1a～R¹¹、またXおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
を調製する方法であって、一般式（IIa）の化合物

【化8】

（式中、R^1b、R^2aおよびR^2bは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りであり、Z¹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（C₁～C₄）－アルキルスルファニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルフィニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、非置換もしくは置換フェニル－（C₁～C₄）－アルキルスルホニルまたは（C₁～C₄）－アルキルフェニルスルホニルからなる群から選択される交換可能な基または脱離基を表す）
を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩

【化9】

（式中、基R⁴～R¹¹、Xおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
と反応させて、ケト基の最終的な還元またはケト基と炭素求核試薬の最終的な反応によって、R³が水素を表す式（I）の化合物を得ることによる、方法。

【請求項20】

一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体

【化10】

（式中、基R^1a～R¹¹、またXおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
を調製する方法であって、一般式（IIb）の化合物

【化11】

（式中、R ^1aおよびR^2a、またR^2bは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りであり、Z¹は交換可能な基または脱離基を表す）
を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩

【化12】

（式中、基R⁴～R¹¹、Xおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
と反応させて、式（Ib）の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体

【化13】

（式中、基R^1a～R¹¹、またXおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
を得て、ケト基と炭素求核試薬の最終的な反応によって、R³が水素を表す式（I）の化合物を得ることによる、方法。

【請求項21】

R ^1a～R¹¹、またXおよびnが請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである、一般式（I）の化合物、および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体

【化14】

（式中、基R^1a～R¹¹、またX基およびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
を調製する方法であって、一般式（IIc）の化合物

【化15】

（式中、R^2aおよびR^2bは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りであり、Z¹は交換可能な基または脱離基を表す）
を、式（III）のアミンまたは式（III）のアミンの酸付加塩

【化16】

（式中、基R⁴～R¹¹、Xおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
と反応させて、式（Ic）の中間体

【化17】

（式中、基R^2a～R¹¹、またXおよびnは請求項1から15のいずれか一項に定義される通りである）
を得て、
最後にエステル基と炭素求核試薬を反応させて、R^1a＝R^1bで、R³が水素を表す式（I）の化合物を得ることによる、方法。

【請求項22】

R³が水素を表す式（I）の化合物で、R³を、アルキル化またはアシル化型の反応によって、R³が水素を表さない式（I）の化合物に変換し、R³が請求項1から15のいずれか一項に記載されるように定義されることを特徴とする、請求項18から20のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級窒素誘導体を調製する方法。

【請求項23】

1種または複数の請求項1から17のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物またはその塩を含むことを特徴とする、除草剤組成物または植物成長調節組成物。

【請求項24】

有効量の1種または複数の請求項1から17のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物またはその塩を植物、植物の部分、植物の種子または栽培区域に施用することを特徴とする、有害植物を防除する方法または植物の成長を調節する方法。

【請求項25】

除草剤または植物成長調節剤としての、請求項1から17のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物またはその塩の使用。

【請求項26】

一般式（I）の化合物またはその塩を使用して有害植物を防除するまたは有用植物もしくは鑑賞植物の作物において植物の成長を調節することを特徴とする、請求項25に記載の使用。

【請求項27】

前記有用植物もしくは鑑賞植物がトランスジェニック作物植物であることを特徴とする、請求項26に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、作物保護組成物の技術分野、特に、有用植物の作物および装飾庭園部門における広葉雑草および雑草イネ科草本の選択的防除ならびに植物の成長が破壊的な環境領域の広葉雑草および雑草イネ科草本の一般的防除のための除草剤の技術分野に関する。

【0002】

より具体的には、本発明は、置換2－アミノ－5－オキシアルキルピリミジン誘導体、その調製方法および有害植物を防除するためのその使用に関する。

【0003】

本発明による式（I）の化合物は、ピリミジンの5位にオキシアルキル基、およびピリミジンの2位に、α位でアミンを介して芳香族系に結合した部分水素化二環式置換基を有し、ピリミジンはまた4位および6位で置換されていてもよく、オキシアルキル基がアルキル基を介して隣接位置の置換基と一緒になって環を形成してもよい。

【背景技術】

【0004】

ジアミノピリミジンおよびモノアミノピリミジンの除草作用は、先行技術から既に公知である。

【0005】

2，4－ジアミノピリミジンおよび作物保護の分野におけるその使用は、例えば、文献欧州特許第0523533号明細書、国際公開第2010／076009号および国際公開第2010／076010号によって開示されている。架橋された隣接炭素原子上に（1R，2S）配置を有し、同時に除草有効性を特徴とする、二環式基を有する2，4－ジアミノピリミジンは、米国特許出願公開第2010／0167934号明細書から公知である。

【0006】

さらなるジアミノピリミジン、すなわち置換フラノ－／チエノシクロアルキルアミノ－2－ピリミジン誘導体は、文献国際公開第2017／016914号に開示されている。これらのフラノ－／チエノシクロアルキルアミノ－2－ピリミジン誘導体のピリミジン環は、2位のアミノ置換基に加えて、4、5または6位に追加のアミノ基を有していてもよい。請求項1に含まれる化合物により、本出願の主題は、縮合フェニル環が国際公開第2017／016914号から知られている化合物と異なる。代わりに、国際公開第2017／016914号から知られている化合物は、縮合チオフェン環を有する。この差異によってもたらされる除草活性の改善は、表4aおよび表4bの比較データによって要約される。

【0007】

除草作用を有するモナミノピリミジン誘導体、すなわち5－アミノピリミジン誘導体は、例えば、文献国際公開第2013／144187号に開示されている。除草作用を有する他のモノアミノピリミジン誘導体、すなわち2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体は、文献国際公開第2016／001118号に開示されている。本発明による化合物によってもたらされる除草活性の改善は、表3aおよび表3bに要約される比較データによって実証されている。

【0008】

さらなる2－アミノピリミジン誘導体、すなわち2－アミノ－5－ケトオキシムピリミジン誘導体は、出願番号PCT／EP2016／081655の未公開出願の主題である。その開示後、この出願は、本出願に関する欧州特許条約第54条（3）による文献となる。

【0009】

しかしながら、有害植物を防除するための選択的除草剤として、または有用植物の種々の作物における植物成長調節剤としての公知のピリミジン誘導体の使用は、高コストを招く、または有用植物に対する望ましくない損傷をもたらす施用量をしばしば伴う。さらに、多くの場合、活性化合物の使用は、比較的高い製造コストのために不経済である。

【0010】

そのため、除草剤または植物成長調節剤として使用することができ、先行技術から公知の系と比較して一定の利点を伴うピリミジン誘導体に基づく代替化学有効成分を提供することが望ましい。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0011】

【文献】欧州特許第0523533号明細書

【文献】国際公開第2010／076009号

【文献】国際公開第2010／076010号

【文献】米国特許出願公開第2010／0167934号明細書

【文献】国際公開第2017／016914号

【文献】国際公開第2013／144187号

【文献】国際公開第2016／001118号

【文献】PCT／EP2016／081655

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

満足な除草作用および有害植物に対する広範囲の活性を有する、および／または有用植物の作物における高い選択性を有する、除草剤または植物成長調節剤として使用することができる代替的ピリミジン誘導体を提供することが本発明の目的である。

【0013】

さらに、先行技術から公知のピリミジン誘導体と比較して、代替ピリミジン誘導体は、より優れた特性プロファイル、特に有害植物に対するより優れた除草活性、有害植物のより広範なスペクトルおよび／または有用植物の作物におけるより高い選択性を示す。

【課題を解決するための手段】

【0014】

この目的は、特にピリミジン環の5位の置換により、除草剤として、また植物成長調節剤として有利に使用することができる、請求項1で請求される式（I）の特異的に置換された2－アミノ－5－オキシアルキルピリミジン誘導体によって達成される。ピリミジン環の5位の置換は、基R³－O－C、R^1aおよびR^1bを含む基に関する。

【0015】

したがって、本発明は、式（I）の化合物

【化1】

およびその農薬上許容される塩（式中、
R^1aは、
水素、シアノ、C（O）OH、C（O）NH₂；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル－（C₁～C₄）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいピリジル；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいチエニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキル；
アミノカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₁～C₆）－アルキル；
非置換であっても、シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル；（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₃～C₈）－シクロアルケニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルキル、アミノ－（C₁～C₆）－アルキル、シアノ－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル
からなる群から選択され；
R^1bは、
シアノ、C（O）OH、C（O）NH₂；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル－（C₁～C₄）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいピリジル；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいチエニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキル；
アミノカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₁～C₆）－アルキル；
非置換であっても、シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル；（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₃～C₈）－シクロアルケニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルキル、アミノ－（C₁～C₆）－アルキル、シアノ－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル
からなる群から選択され；
R^1aが水素を表さない場合、R^1aは結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、または（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル、スピロ－（C₃～C₆）－シクロアルキルからなる群から選択される1つもしくは複数の置換基で置換された、飽和または不飽和の3～7員炭素環または複素環が形成され；
R^2aおよびR^2bは各場合で互いに独立に、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C（O）OH、C（O）NH₂；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニルオキシ、（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニルオキシ、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル－（C₁～C₄）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル、（C₂～C₆）－アルケニルカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニルカルボニル、（C₂～C₆）－アルケニルオキシ、（C₂～C₆）－ハロアルケニルオキシ、（C₂～C₆）－アルケニルオキシカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニルオキシカルボニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル、（C₂～C₆）－アルキニルカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニルカルボニル、（C₂～C₆）－アルキニルオキシ、（C₂～C₆）－ハロアルキニルオキシ、（C₂～C₆）－アルキニルオキシカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニルオキシカルボニル；トリ－（C₁～C₆）－アルキルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル、ジ－（C₁～C₆）－アルキルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル、モノ－（C₁～C₆）－アルキルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル；フェニルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル；
その各々がアリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール、（C₆～C₁₄）－アリールオキシ、（C₆～C₁₄）－アリールカルボニルおよび（C₆～C₁₄）－アリールオキシカルボニル；
（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキル、（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキルカルボニルオキシ、（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルコキシカルボニルオキシ；
アミノカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、ジ－（C₁～C₆）－アルキルアミノカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル；
N－（（C₁～C₆）－ハロアルカノイル）－アミノカルボニル、モノ－（（C₆～C₁₄）－アリール）－アミノカルボニル、ジ－（（C₆～C₁₄）－アリール）－アミノ－カルボニル；
（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルコキシ；
非置換である、あるいはシクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されている（C₃～C₈）－シクロアルキル；（C₃～C₈）－シクロアルコキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキルカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルコキシカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルキルカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルコキシカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキルカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルコキシカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニルオキシ；
（C₃～C₈）－シクロアルケニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニルカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニルオキシカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニルカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキルカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルコキシカルボニルオキシ、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニルオキシ；
ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルキル、ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルコキシ、シアノ－（C₁～C₆）－アルコキシ、シアノ－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル、（C₁～C₆）－アルキルチオ、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル、（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルホニルオキシ、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（C₁～C₆）－アルキルチオカルボニル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオカルボニル、（C₁～C₆）－アルキルチオカルボニルオキシ、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキルカルボニルオキシ；（C₄～C₁₄）－アリールスルホニル、（C₆～C₁₄）－アリールチオ、（C₆～C₁₄）－アリールスルフィニル、（C₃～C₈）－シクロアルキルチオ、（C₃～C₈）－アルケニルチオ、（C₃～C₈）－シクロアルケニルチオおよび（C₃～C₆）－アルキニルチオ
からなる群から選択され；
R³は、
水素；
（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₁～C₆）－ハロアルキルカルボニル；
（C₂～C₆）－アルケニルカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニルカルボニル；
（C₂～C₆）－アルキニルカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニルカルボニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリールカルボニル；
アミノカルボニル、［（C₁～C₆）－アルキルアミノ］カルボニル、［ジ－（C₁～C₆）－アルキルアミノ］カルボニル；
（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、（C₂～C₆）－アルケニルオキシカルボニル、（C₂～C₆）－アルキニルオキシカルボニル；
（C₁～C₆）－トリアルキルシリル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリールスルホニル；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル－（C₁～C₄）－アルキル；
（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；トリ－（C₁～C₆）－アルキルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル、ジ－（C₁～C₆）－アルキルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル、モノ－（C₁～C₆）－アルキルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル；フェニルシリル－（C₂～C₆）－アルキニル；
（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール；
各場合で、Het－アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₂～C₁₄）－Het－アリール；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキル；
アミノカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₁～C₆）－アルキル；
シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル；
（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルキル、シアノ－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルホニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルチオ－（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル
からなる群から選択され；
R⁴およびR⁵はそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、ヒドロキシ、（C₁～C₆）－アルコキシおよび（C₁～C₆）－ハロアルコキシからなる群から選択される；あるいは
基R⁴およびR⁵はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3～7員環を形成し；
R⁶およびR⁷はそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₆～C₁₄）－アリール、（C₆～C₁₄）－アリールオキシ、（C₆～C₁₄）－アリールカルボニルおよび（C₆～C₁₄）－アリールオキシカルボニルからなる群から選択される；あるいは
基R⁶およびR⁷は一緒になって、1個または複数の酸素および／または硫黄原子を含有してもよい（C₁～C₇）－アルキレン基を形成し、（C₁～C₇）－アルキレン基はハロゲンによって一置換または多置換されていてもよく、それぞれのハロゲン置換基は同一であっても異なっていてもよく；
nは連続数0、1または2を表し；
R⁸、R⁹、R¹⁰およびR¹¹はそれぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、C（O）NH₂、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル、（C₁～C₆）－アルキルオキシカルボニル、（C₁～C₆）－アルキルアミノカルボニル、（C₁～C₆）－ジアルキルアミノカルボニル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル、（C₂～C₆）－アルキニルカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニルカルボニル、（C₂～C₆）－アルキニルオキシ、（C₂～C₆）－ハロアルキニルオキシ、（C₂～C₆）－アルキニルオキシカルボニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニルオキシカルボニル、（C₆～C₁₄）－アリールおよびニトロからなる群から選択され、基R⁹およびR¹⁰は－O－CH₂－O－基を介して結合して環を形成してもよく；
Xは結合、CH₂、O、S、カルボニル、NH、CR¹²R¹³、NR¹⁴、CH₂OまたはCH₂Sを表し、2つの最後に言及した基では、炭素原子は芳香族部分に結合しており、ヘテロ原子OまたはSはアミンの部分的水素化部分に結合しており；
R¹²およびR¹³はそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₁～C₆）－ハロアルキルからなる群から選択され；
R¹⁴は水素、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₁～C₆）－ハロアルキルからなる群から選択される）
を提供する。

【0016】

本発明による式（I）の2－アミノ－5－オキシアルキルピリミジン誘導体は、ピリミジン環の環原子に直接結合しているアミノ基の数が先行技術から知られているジアミノピリミジン誘導体（例えば、文献欧州特許第0523533号明細書、国際公開第2010／076009号および国際公開第2010／076010号から知られている2，4－ジアミノピリミジン構造を有する除草剤）とは異なる。以下の表1および表2の比較データは、国際公開第2010／076010号から知られているジアミノピリミジン誘導体に関する。

【0017】

例えば、本発明による式（I）のモノアミノピリミジンでは、2つの基R^2aおよびR^2bはアミノ基を表さない、すなわち、R^2aおよびR^2bは窒素原子を介してピリミジン環に結合していない。本発明による2－アミノ－5－オキシアルキルピリミジンは、ただ1つのアミノ基のみによって置換されており、このアミノ基は、ピリミジン環と二環式置換基を互いに接続している。

【0018】

対照的に、本発明の式（I）の本発明の2－アミノ－5－オキシアルキルピリミジンは、ただ1つのアミノ置換基を有する（例えば、文献国際公開第2013／144187号から）既に知られているピリミジン（モノアミノピリミジン）とは、アミノ基が2位、すなわちピリミジン環の一部を形成する2個の窒素原子の間に配置されており、5位に配置されていないという点で異なる。

【0019】

式（I）の本発明のモノアミノピリミジン中のピリジンの2位のアミノ基は、部分水素化二環式置換基を有し、前記部分水素化二環式置換基は、芳香族系に対してα位のアミンに結合している。

【0020】

文献国際公開第2016／001118号に開示されている上記の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体、および出願番号PCT／EP2016／081655を有する上記の未公開出願の主題である2－アミノ－5－ケトオキシムピリミジン誘導体は、本発明による式（I）のモノアミノピリミジンと同じピリミジン環のアミノ基の数および位置を有する。

【0021】

しかしながら、本発明による式（I）のモノアミノピリミジンは、それらが5位にケト基（カルボニル基）もケトオキシム構造要素も有さないという点で、上記の2つの2－アミノピリミン誘導体とは異なる。すなわち、基R³－O－C、R^1aおよびR^1bを含み、一緒になってオキシアルキル基を形成する本発明による化合物の5位の構造要素の群は、カルボニルもケトオキシム構造要素も有さないという点で区別される。以下の表3および表4の比較データは、国際公開第2016／001118号から知られているモノアミノピリミジン誘導体に関する。

【0022】

国際公開第2010／076010号の類似ジアミノピリミジンと比較した、および国際公開第2016／001118号から知られているモノアミノピリミジンと比較した、本発明による化合物の驚くほど優れた除草活性は、以下の4つの表で比較される比較ペアによって確認される。

【0023】

【表1A】

【表1B】

【表1C】

【0024】

【表2A】

【表2B】

【表2C】

【0025】

表1（出芽前法）および表2（出芽後法）で比較した除草効果により、先行技術から知られている比較化合物と比較して優れた本発明による化合物1．4および1．6、ならびに1．7および1．2の活性プロファイルが確認される。

【0026】

ピリミジンの4位で、本発明による比較化合物は、非置換（4－H）である、またはアミノとは異なる置換基、例えば、メチル（4－Me）によって置換されている。

【0027】

対照的に、国際公開第2010／076010号から既に知られているジアミノピリミジンは、ピリミジンの4位に追加のアミノ基を有する。

【0028】

本発明による化合物は、驚くほど優れた活性プロファイルによって区別される。

【0029】

【表3】

【0030】

【表4】

【0031】

表3a（出芽前法）および表3b（出芽後法）で比較した除草効果により、先行技術から知られている比較化合物と比較して優れた本発明による化合物1．6、1．7および1．8の活性プロファイルが確認される。

【0032】

本発明による比較化合物は、ピリミジンの5位にヒドロキシアルキル基を有する（5－ヒドロキシアルキル）。

【0033】

対照的に、国際公開第2016／001118号から既に知られているモノアミノピリミジンは、ピリミジンの5位にケト基を有する（5－ケトピリミジン）。

【0034】

本発明による化合物は、驚くほど優れた活性プロファイルによって区別される。

【0035】

本発明の物質は、安価で容易に入手可能な前駆体から安価な方法で調製することができるので、良好な有効性プロファイルおよび／または良好な作物植物適合性だけでなく、式（I）の化合物はその安価な調製のために注目に値する。そのため、費用がかかり、入手が困難な中間体の使用を省くことが可能である。

【0036】

以下が個々の置換基のそれぞれの好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい定義の説明である。以下で指定されていない一般式（I）の他の置換基は、上に示される定義を有する。同様のことが、連続数nにも当てはまり、これは以下の実施形態における連続数nが0、1または2であることを意味する。

【0037】

【表5】

【0038】

【表6】

【0039】

表4a（出芽前法）および表4b（出芽後法）で比較した除草効果により、国際公開第2017／016914号から知られている比較化合物と比較して予想外に優れた本発明による化合物1．48および1．52の活性プロファイルが確認される。

【0040】

本発明の第1の実施形態は、
R^1aが好ましくは、
水素、シアノ；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
非置換であっても、シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル
からなる群から選択され；
R^1aが特に好ましくは
水素；
（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－ハロアルキル、（C₂～C₃）－アルケニル、（C₂～C₃）－アルキニル
からなる群から選択され；
R^1aが極めて特に好ましくは、水素、CH₃、CH₂CH₃、CF₃、C（H）＝CH₂またはC≡CHを表し；
R^1aが最も好ましくは、水素、CH₃またはCH₂CH₃を表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0041】

本発明の第2の実施形態は、
R^1bが好ましくは、
シアノ、C（O）OH、C（O）NH₂；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルキルカルボニル－（C₁～C₄）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいピリジル；
各場合で、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよいチエニル；
各場合で、アリール部分でハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび／または（C₁～C₆）－ハロアルキルによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール－（C₁～C₆）－アルキル；
非置換であっても、シクロアルキル基で（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₈）－シクロアルキル；（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₃～C₈）－シクロアルケニル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルケニル－（C₁～C₆）－ハロアルキル；
シアノ－（C₁～C₆）－アルキル；
（C₁～C₆）－アルキルスルホニル－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルチオ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルスルフィニル－（C₁～C₆）－アルキル
からなる群から選択され；
R^1bが特に好ましくは、
シアノ；
（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル；
（C₁～C₃）－アルコキシカルボニルメチル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル；
（C₂～C₄）－アルキニル、（C₂～C₄）－ハロアルキニル；
アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいフェニル；
アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいCH₂－フェニル（ベンジル）；
非置換であっても、シクロアルキル基でメチルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₆）－シクロアルキル
からなる群から選択され；
R^1bが極めて特に好ましくは、シアノ、CH₃、CH₂CH₃、CH₂CH（CH₃）₂、CF₃、（C₁～C₂）－アルコキシカルボニルメチル、C（H）＝CH₂、CH＝C（CH₃）₂、（CH₂）₂CH＝CH₂、C≡CH、C≡CCH₃、フェニル、CH₂－フェニル（ベンジル）またはシクロプロピルを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0042】

R^1bは最も好ましくは、シアノ、CH₃、CH₂CH₃、CF₃、C（H）＝CH₂、C≡CHおよびC≡CCH₃からなる群から選択される。

【0043】

本発明の第3の実施形態は、
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが好ましくは結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、またはメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピルからなる群から選択される1つもしくは複数の置換基によって置換された飽和3～6員炭素環が形成され；
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが特に好ましくは結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、または1つもしくは複数のメチル基によって置換された飽和3～6員炭素環が形成され、環要素がそれぞれCH₂単位によって形成される非置換3～6員炭素環が特に好ましく；
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが極めて特に好ましくは結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、またはメチル基によって置換された飽和3員炭素環が形成され；
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが最も好ましくは結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である飽和3員炭素環が形成される、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0044】

本発明の第4の実施形態は、
R^2aおよびR^2bがそれぞれ互いに独立に、好ましくは水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₃～C₈）－シクロアルキル－（C₁～C₆）－ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で、非置換である、あるいは（C₁～C₆）－アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されており；
R^2aおよびR^2bがそれぞれ互いに独立に、特に好ましくは水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₃）－アルコキシ、（C₁～C₃）－アルコキシ－（C₁～C₃）－アルキルおよび（C₃～C₆）－シクロアルキルからなる群から選択され；
R^2aおよびR^2bがそれぞれ互いに独立に、極めて特に好ましくは水素、CH₃、CH₂CH₃、CH（CH₃）₂、CF₃、CF₂H、CF₂Cl、CH（CH₃）F、C（CH₃）₂F、シクロプロピルおよびCH₂OCH₃からなる群から選択され；
R^2aおよびR^2bが最も好ましくはそれぞれ互いに独立に、水素、CH₃、CH（CH₃）FおよびCF₂Hからなる群から選択され；組み合わせ
水素、CH₃、CH（CH₃）FおよびCF₂Hからなる群から選択されるR^2aと水素を表すR^2bが最も好ましく示される、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0045】

本発明の第5の実施形態は、
R³が好ましくは、
水素；
（C₁～C₃）－アルキルカルボニル、（C₁～C₃）－ハロアルキルカルボニル；
各場合で、アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいフェニルカルボニル；
（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル；
（C₂～C₆）－アルケニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルケニル、（C₂～C₆）－ハロアルケニル；
（C₂～C₆）－アルキニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルキニル、（C₂～C₆）－ハロアルキニル；
（C₁～C₃）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₃）－アルキル；
各場合で、アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいフェニル－（C₁～C₃）－アルキル；
（C₁～C₃）－アルコキシ－（C₁～C₃）－アルキル；
各場合で、アリール部分でハロゲンによって置換されていてもよい（C₆～C₁₄）－アリール；
（C₁～C₃）－トリアルキルシリル
からなる群から選択され；
R³が特に好ましくは、
水素；
（C₁～C₄）－アルキルカルボニル；
フェニルカルボニル（ベンゾイル）
（C₁～C₃）－アルキル：
CH₂（C₂～C₃）－アルケニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルケニル；
CH₂（C₂～C₃）－アルキニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルキニル；
（C₁～C₃）－アルコキシカルボニルメチル；
CH₂－フェニル（ベンジル）；
CH₂（4－F－フェニル）；
Si（CH₃）₃
からなる群から選択され；
R³が特に好ましくは、
水素；
（C₁～C₃）－アルキル、
CH₂（C₂～C₃）－アルケニル、
CH₂（C₂～C₃）－アルキニル、
CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルケニル、
CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルキニル、
（C₁～C₂）－アルコキシカルボニルメチル
からなる群から選択され；
R³が最も好ましくは、
水素
CH₃、CH₂CH₃、
CH₂CH＝CH₂、CH₂C（CH₃）＝CH₂、CH₂CH＝CHCH₃、
CH₂C≡CH、CH₂C≡CCH₃、
CH（CH₃）CH＝CH₂
CH（CH₃）C≡CHおよび
CH₂C（O）OCH₃
からなる群から選択され、
上記基中のR³がまた、特に好ましくは水素またはCH₃を表し、
最も好ましいR³が水素を表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0046】

本発明の第6の実施形態は、
R⁴およびR⁵が好ましくはそれぞれ互いに独立に、水素、ヒドロキシ、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルフェニルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁴およびR⁵が特に好ましくはそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁴およびR⁵が極めて特に好ましくはそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁴およびR⁵がそれぞれ互いに独立に、最も好ましくは水素またはメチルを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0047】

この第6の実施形態では、R⁴基とR⁵基の少なくとも一方が水素を表すことが特に好ましい。換言すれば、各場合で、R⁴基とR⁵基の少なくとも一方が水素を表す場合、他方のR⁴基とR⁵基が水素を表さない、すなわち特に（C₁～C₆）－アルキル、好ましくはメチル（CH₃）を表す。

【0048】

本発明の第7の実施態様は、
R⁶およびR⁷が好ましくは互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₆～C₁₄）－アリールからなる群から選択され；
R⁶およびR⁷が特に好ましくは互いに独立に、水素、メチルおよびフェニルからなる群から選択され；
R⁶およびR⁷が極めて特に好ましくはそれぞれ水素またはメチルを表し；
R⁶およびR⁷が最も好ましくは水素を表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0049】

本発明の第8の実施形態は、
R⁸が好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルキルオキシカルボニルおよび（C₆～C₁₄）－アリールからなる群から選択され；
R⁸が特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシ、（C₁～C₃）－アルキルオキシカルボニルおよび（C₆～C₈）－アリールからなる群から選択され；
R⁸が極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、CH₃、メトキシカルボニルおよびフェニルからなる群から選択され；
R⁸が最も好ましくは、水素またはCH₃を表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0050】

本発明の第9の実施態様は、
R⁹が好ましくは、水素、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁹が特に好ましくは水素、塩素、フッ素および（C₁～C₃）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁹が極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素およびメトキシからなる群から選択され；
R⁹が最も好ましくは、水素を表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0051】

本発明の第10の実施形態は、
R¹⁰が好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₁～C₆）－アルキル－（C₂～C₆）－アルキニル、ヒドロキシ－（C₁～C₆）－アルキル－（C₂～C₆）－アルキニル、（C₁～C₆）－アルコキシ－（C₂～C₆）－アルキニルおよびアリール－（C₂～C₆）－アルキニルからなる群から選択され；
R¹⁰が特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（OCH₃）、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－ハロアルキル、（C₁～C₃）－アルコキシ、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、（C₁～C₃）－アルキル－（C₂～C₄）－アルキニル、ヒドロキシ－（C₁～C₃）－アルキル－（C₂～C₄）－アルキニル、（C₁～C₃）－アルコキシ－（C₂～C₄）－アルキニルおよびフェニル－（C₂～C₄）－アルキニルからなる群から選択され；
R¹⁰が極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、C≡CHおよびC≡CCH₃からなる群から選択される、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0052】

R¹⁰は最も好ましくは、水素またはCH₃を表す。

【0053】

本発明の第11の実施形態は、
R¹¹が好ましくは、水素および（C₁～C₆）－アルキルからなる群から選択され；
R¹¹が特に好ましくは、水素および（C₁～C₄）－アルキルからなる群から選択され；
R¹¹が極めて特に好ましくは、水素またはメチルを表し；
R¹¹が最も好ましくは、水素を表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0054】

本発明の第12の実施形態は、
Xが好ましくは、化学結合、CH₂、O、S、カルボニル、NH、CH（C₁～C₆）－アルキル、N（C₁～C₆）－アルキル、OCH₂およびSCH₂からなる群から選択され、2つの最後に言及した基では、炭素原子が芳香族部分に結合しており、ヘテロ原子OまたはSがアミンの部分的水素化部分に結合しており；
Xが特に好ましくは、化学結合、CH₂、O、S、CHCH₃、NCH₃、OCH₂およびSCH₂からなる群から選択され、2つの最後に言及した基では、炭素原子が芳香族部分に結合しており、ヘテロ原子OまたはSがアミンの部分的水素化部分に結合しており；
Xが最も好ましくは、化学結合、CH₂またはOを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0055】

本発明の文脈において、置換基R^1a～R¹¹およびXの個々の好ましい、より好ましい、さらにより好ましい定義を所望により互いに組み合わせることが可能であり、連続数nは0、1または2である。

【0056】

これは、本発明が、例えば、置換基R^1aが好ましい定義を有し、置換基R^1b～R¹⁴が一般的定義を有する、または置換基R^2aが好ましい定義を有し、置換基R³が特に好ましいまたは極めて特に好ましい定義を有し、残りの置換基が一般的定義を有する、一般式（I）の化合物を包含することを意味する。

【0057】

置換基R^1a～R¹¹およびXについて上に示される定義のこれらの組み合わせの3つは、以下の実施例により例示され、それぞれさらなる実施形態として開示され：
置換基R¹～R¹¹およびXについて特に好ましいものとしてそれぞれ上で言及される定義の組み合わせ（第13の実施形態）、
置換基R¹～R¹¹およびXについて極めて特に好ましいものとしてそれぞれ上で言及される定義の組み合わせ（第14の実施形態）、および
置換基R¹～R¹¹およびXについて極めて特に好ましいものとして上で言及される定義の組み合わせ（第15の実施形態）、
置換基の好ましい組み合わせに基づく上記さらなる実施形態を、明確さのために、以下で明示的に開示する。

【0058】

本発明の第13の実施形態は、
R^1aが水素、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－ハロアルキル、（C₂～C₃）－アルケニルおよび（C₂～C₃）－アルキニルからなる群から選択され；
R^1bがシアノ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₃）－アルコキシカルボニルメチル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、（C₂～C₄）－ハロアルキニル、アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいフェニル、アリール部分でハロゲンおよび／またはメチルによって置換されていてもよいCH₂－フェニル（ベンジル）、ならびに非置換であっても、シクロアルキル基でメチルおよび／またはハロゲンによって一置換または多置換されていてもよい（C₃～C₆）－シクロアルキルからなる群から選択され、
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、または1つもしくは複数のメチル基によって置換された飽和3～6員炭素環が形成され、環要素がそれぞれCH₂単位によって形成される非置換3～6員炭素環が特に好ましく；
R^2aおよびR^2bがそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－ハロアルキル、（C₁～C₃）－アルコキシ、（C₁～C₃）－アルコキシ－（C₁～C₃）－アルキルおよび（C₃～C₆）－シクロアルキルからなる群から選択され；
R³が水素、（C₁～C₄）－アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、（C₁～C₃）－アルキル、CH₂（C₂～C₃）－アルケニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルケニル、CH₂（C₂～C₃）－アルキニル、CH（CH₃）（C₂～C₃）－アルキニル、（C₁～C₃）－アルコキシカルボニルメチル、CH₂－フェニル（ベンジル）、CH₂（4－F－フェニル）およびSi（CH₃）₃からなる群から選択される。

【0059】

R⁴およびR⁵がそれぞれ互いに独立に、水素、ヒドロキシ、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルキルフェニルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁶およびR⁷が互いに独立に、水素、メチルおよびフェニルからなる群から選択され；
R⁸が水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシ、（C₁～C₃）－アルキルオキシカルボニルおよび（C₆～C₈）－アリールからなる群から選択され；
R⁹が水素、塩素、フッ素および（C₁～C₃）－アルコキシからなる群から選択され；
R¹⁰が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（OCH₃）、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－ハロアルキル、（C₁～C₃）－アルコキシ、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、（C₁～C₃）－アルキル－（C₂～C₄）－アルキニル、ヒドロキシ－（C₁～C₃）－アルキル－（C₂～C₄）－アルキニル、（C₁～C₃）－アルコキシ－（C₂～C₄）－アルキニルおよびフェニル－（C₂～C₄）－アルキニルからなる群から選択され；
R¹¹が水素および（C₁～C₄）－アルキルからなる群から選択され；
Xが化学結合またはO、S、カルボニル、CH₂、NH、CHCH₃、NCH₃、C（CH₃）₂、OCH₂およびSCH₂を表し、2つの最後に言及した基では、炭素原子が芳香族部分に結合しており、ヘテロ原子OまたはSがアミンの部分的水素化部分に結合している、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0060】

本発明の第14の実施形態は、
R^1aが水素、CH₃、CH₂CH₃、CF₃、C（H）＝CH₂およびC≡CHからなる群から選択され；
R^1bがシアノ、CH₃、CH₂CH₃、CH₂CH（CH₃）₂、CF₃、（C₁～C₂）－アルコキシカルボニルメチル、C（H）＝CH₂、CH＝C（CH₃）₂、（CH₂）₂CH＝CH₂、C≡CH、C≡CCH₃、フェニル、CH₂－フェニル（ベンジル）およびシクロプロピルからなる群から選択され、
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である、またはメチル基によって置換された飽和3員炭素環が形成され；
R^2aおよびR^2bがそれぞれ互いに独立に、極めて特に好ましくは、水素、CH₃、CH₂CH₃、CH（CH₃）₂、CF₃、CF₂H、CF₂Cl、CH（CH₃）F、C（CH₃）₂F、シクロプロピルおよびCH₂OCH₃からなる群から選択され；
R³が水素、CH₃、CH₂CH₃、CH₂CH＝CH₂、CH₂C（CH₃）＝CH₂、CH₂CH＝CHCH₃、CH₂C≡CH、CH₂C≡CCH₃、CH（CH₃）CH＝CH₂、CH（CH₃）C≡CHおよびCH₂C（O）OCH₃からなる群から選択され；
R⁴およびR⁵がそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₆）－アルキルおよび（C₁～C₆）－アルコキシからなる群から選択され；
R⁶およびR⁷が互いに独立に、水素またはメチルを表し；
R⁸が水素、フッ素、塩素、CH₃、メトキシカルボニルおよびフェニルからなる群から選択され；
R⁹が水素、フッ素、塩素およびメトキシからなる群から選択され；
R¹⁰が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、C≡CHおよびC≡CCH₃からなる群から選択され；
R¹¹が水素またはメチルを表し；
Xが化学結合またはO、S、CH₂、CHCH₃、OCH₂、SCH₂およびNCH₃を表し、2つの最後に言及した基では、炭素原子が芳香族部分に結合しており、ヘテロ原子OまたはSがアミンの部分的水素化部分に結合している、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0061】

本発明の第15の実施形態は、
R^1aが水素、CH₃およびCH₂CH₃からなる群から選択され；
R^1bがシアノ、CH₃、CH₂CH₃、CF₃、C（H）＝CH₂、C≡CHおよびC≡CCH₃からなる群から選択され；
R^1aが水素を表さない場合、R^1aが結合を介してR^1bと結合して、結果としてこれらの2つの基が結合している炭素と一緒になって、非置換である飽和3員炭素環が形成され；
R^2aおよびR^2bがそれぞれ互いに独立に、水素、CH₃、CH（CH₃）FおよびCF₂Hからなる群から選択され；
R³が水素およびCH₃からなる群から選択され；
R⁴およびR⁵がそれぞれ互いに独立に、水素またはメチルを表し；
R⁶およびR⁷がそれぞれ水素を表し；
R⁸が水素またはCH₃を表し；
R⁹が水素を表し；
R¹⁰が水素またはCH₃を表し；
R¹¹が水素を表し；
Xが化学結合、CH₂またはOを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

【0062】

本発明の文脈において、一般式（I）の化合物はまた、a）プロトン化、b）アルキル化またはc）酸化によって窒素原子上で四級化された化合物を含む。これに関して、対応するN－オキシドに特に言及すべきである。

【0063】

式（I）の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式（I）の化合物に対する塩基の作用によって形成され得る。適切な塩基は、例えば、有機アミン（トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなど）、およびアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に適したカチオン、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンによる塩または第四級アンモニウム塩、例えば式［NRR’R’’R’’’］^＋（式中、R～R’’’はそれぞれ互いに独立に、有機基、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールを表す）のカチオンによって置き換えられた化合物である。（C₁～C₄）－トリアルキルスルホニウムおよび（C₁～C₄）－トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も適している。

【0064】

式（I）の化合物は、適切な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、H₂SO₄、H₃PO₄もしくはHNO₃、または有機酸、例えばカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸、またはスルホン酸、例えばp－トルエンスルホン酸を塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノに付加することによって塩を形成することができる。このような場合、これらの塩はアニオンとしての酸の共役塩基を含む。

【0065】

例えばスルホン酸またはカルボン酸などの脱プロトン化された形態中に存在する好適な置換基は、アミノ基などの一部がプロトン化され得る基との内部塩を形成し得る。

【0066】

式（I）の化合物およびその塩も以下で略して本発明による「化合物（I）」とも呼ばれる、または本発明により使用される。

【0067】

一般式（I）および本発明の他の全ての式において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオおよび対応する不飽和および／または置換基は、各場合で、炭素骨格が直鎖であっても分岐であってもよい。特に明言しない限り、これらの基が低級炭素骨格、例えば1～6個の炭素原子、特に1～4個の炭素原子を有するもの、または不飽和基の場合、2～6個の炭素原子、特に2～4個の炭素原子を有するものであることが好ましい。単独と複合定義中（アルコキシ、ハロアルキル等）の両方のアルキル基は、例えばメチル、エチル、n－プロピルまたはイソプロピル、n－ブチル、イソブチル、tert－ブチルまたは2－ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn－ヘキシル、イソヘキシルおよび1，3－ジメチルブチル、ヘプチル、例えばn－ヘプチル、1－メチルヘキシルおよび1，4－ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の定義を有し；少なくとも1個の二重結合または三重結合、好ましくはそれぞれ1個の二重結合または三重結合が存在する。アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、1－メチルプロパ－2－エン－1－イル、2－メチルプロパ－2－エン－1－イル、ブタ－2－エン－1－イル、ブタ－3－エン－1－イル、1－メチルブタ－3－エン－1－イルおよび1－メチルブタ－2－エン－1－イルであり；アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ－2－イン－1－イル、ブタ－3－イン－1－イルおよび1－メチルブタ－3－イン－1－イルである。

【0068】

シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。シクロアルキル基は、二環式または三環式の形態で存在することができる。

【0069】

特にハロアルキル基およびハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ハロアルキニルのハロアルキル基が述べられている場合、例えば1～6個の炭素原子または2～6個の炭素原子、特に1～4個の炭素原子または好ましくは2～4個の炭素原子を有するこれらの基ならびに対応する不飽和および／または置換基の低級炭素骨格は、各場合で、炭素骨格が直鎖または分岐である。例は、ジフルオロメチル、2，2，2－トリフルオロエチル、トリフルオロアリル、1－クロロプロパ－1－イル－3－イルである。

【0070】

これらの基中のアルキレン基は、低炭素骨格、例えば1～10個の炭素原子、特に1～6個の炭素原子、好ましくは2～4個の炭素原子を有するものであり、各場合で直鎖であっても分岐であってもよい炭素骨格の対応する不飽和および／また置換基でもある。例は、メチレン、エチレン、n－およびイソプロピレンおよびn－、s－、イソ－、t－ブチレンである。

【0071】

これらの基中のヒドロキシアルキル基は、低炭素骨格、例えば1～6個の炭素原子、特に1～4個の炭素原子を有するものであり、各場合で直鎖であっても分岐であってもよい炭素骨格の対応する不飽和および／また置換基でもある。これらの例は、1，2－ジヒドロキシエチルおよび3－ヒドロキシプロピルである。

【0072】

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、－アルケニルおよび－アルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素および／または塩素によって部分的にまたは完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、CF₃、CF₂Cl、CHF₂、CH₂F、CF₃CF₂、CH₂FCHCl、CCl₃、CHCl₂、CH₂CH₂Clであり；ハロアルコキシは、例えば、OCF₃、OCHF₂、OCH₂F、CF₃CF₂O、OCH₂CF₃およびOCH₂CH₂Clであり；同様のことがハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基に準用される。

【0073】

アリールは、単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。

【0074】

主に高い除草活性、優れた選択性および／または優れた調製性（preparability）の理由のために、特に対象となる本発明による一般式（I）の化合物またはその農薬塩もしくは四級N誘導体は、個々の基が既に指定されたもしくは以下に指定される好ましい定義の1つを有するもの、または特に既に指定されたもしくは以下に指定される好ましい定義の1つもしくは複数が組み合わせで生じるものである。

【0075】

上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、一般式（I）の最終生成物ならびに各場合で調製に必要な出発材料および中間体の両方に準用される。これらの基の定義は、すなわち所与の好ましい範囲間を含めて、互いに交換することができる。

【0076】

互変異性体が可能である場合、記載される形態は、全ての可能な互変異性構造を包含する。以下に示されるように、例えばR^2aおよび／またはR^2b＝ヒドロキシルである場合、可能なケト互変異性体も同様に包含される。

【化2】

【0077】

一般式（I）の本化合物は、アミノピリミジンへの結合部位で、以下に示される構造において目印（＊）で示されるキラル炭素原子を有する：

【化3】

【0078】

カーン・インゴルド・プレローグ順位則（CIP順位則）によると、この炭素原子は（R）配置または（S）配置のいずれかを有することができる。

【0079】

本発明は、（S）配置と（R）配置の両方を有する一般式（I）の化合物を包含し、これは本発明が、当の炭素原子が
（1）（R）配置；または
（2）（S）配置
を有する一般式（I）の化合物を包含することを意味する。

【0080】

さらに、本発明の範囲は、
（3）（R）配置を有する一般式（I）の化合物（一般式（I－（R））の化合物）と（S）配置を有する一般式（I）の化合物（一般式（I－（S））の化合物）の任意の混合物
も包含し、本発明はまた、（R）および（S）配置を有する一般式（I）の化合物のラセミ混合物も包含する。

【0081】

しかしながら、本発明の文脈内では、特に、60～100％、好ましくは80～100％、特に90～100％、極めて特に95～100％の選択性で（R）配置を有する一般式（I）の化合物が好まれ、ここでは特定の（R）化合物が各場合で、当の（R）化合物の総含量基準で、50％ee超、好ましくは60～100％ee、特に80～100％ee、極めて特に90～100％ee、最も好ましくは95～100％eeのエナンチオ選択性で存在する。

【0082】

したがって、本発明は、特に、（＊）の付けられた炭素原子上の立体化学配置が60～100％（R）、好ましくは80～100％（R）、特に90～100％（R）、極めて特に95～100％（R）の立体化学純度で存在する、一般式（I＊）の化合物に関する。

【0083】

カーン・インゴルド・プレローグ順位則を考慮すると、（＊）の付けられた炭素原子では、当の置換基の優先順位のために、（＊）の付けられた炭素原子で（S）配置が好ましい状況もあり得る。これは、例えば、基R⁴および／またはR⁵がC₁～C₆－アルコキシ基に相当する場合である。

【0084】

したがって、本発明の文脈内では、その空間的配置が、R⁴およびR⁵＝60～100％、好ましくは80～100％、特に90～100％、極めて特に95～100％の選択性で（R）配置を有する水素であり、それぞれの（R）類似化合物が各場合で当の（R）類似化合物の総含量基準で50％ee超、好ましくは60～100％ee、特に80～100％ee、極めて特に90～100％ee、最も好ましくは95～100％eeのエナンチオ選択性で存在する一般式（I）の化合物のものに相当する一般式（I）の化合物が特に好まれる。したがって、本発明は、特に、（＊）の付けられた炭素原子上の立体化学配置が60～100％（RまたはR類似体）、好ましくは80～100％（RまたはR類似体）、特に90～100％（RまたはR類似体）、極めて特に95～100％（RまたはR類似体）の立体化学純度で存在する、一般式（I）の化合物に関する。

【0085】

特に、本発明による一般式（I）の化合物は、（＊＊）および（＊＊＊）の付けられた炭素原子でさらなる不斉中心を有することができる：

【化4】

【0086】

本発明の文脈において、（＊）、（＊＊）および（＊＊＊）の付けられた炭素原子において、任意の立体化学配置が可能である。

【0087】

【表7】

【0088】

さらに、それぞれの選択された基に応じて、本発明による一般式（I）の化合物にさらなる立体元素（stereoelement）が存在してもよい。

【0089】

例えば、1個または複数のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ZおよびE異性体）が生じ得る。

【0090】

例えば、1個または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。

【0091】

対応する立体異性体は、慣用的な分離方法、例えばクロマトグラフィー分離法により、調製で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性出発材料および／または助剤を用いて立体選択的反応を使用することによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。したがって、本発明はまた、一般式（I）に包含されるが、その特定の立体形態として示されていない全ての立体異性体、およびこれらの混合物に関する。

【0092】

一般式（I）の種々の置換基の可能な組み合わせは、化学化合物の構築の一般原則を観察しなければならない、すなわち式（I）が、当業者によって化学的に不可能であることが知られている化合物を包含しないように理解されるべきである。

【0093】

一般式（I）の化合物の例を以下に表形式で示す。

【0094】

以下の表1は、式（I）において一般用語で定義される置換基を特定する。この表中：
「StNH」は窒素原子および水素原子が結合している炭素原子での立体化学配置であり、「StR⁴R⁵」および「StR⁶R⁷」も同様に、それぞれの置換基が結合している炭素原子であり、
置換基の結合は各場合で左にあり、
Xについて2つの結合部位が与えられる場合、左結合は芳香環に結合し、右結合は二環式アミンの水素化部分に結合し、
ハイフン「－」は直接結合を示し、
n＝0の場合、表はR⁶およびR⁷についての対応する領域に項目を含まない。

【0095】

【表8A】

【表8B】

【表8C】

【表8D】

【表8E】

【表8F】

【表8G】

【0096】

本発明はさらに、一般式（I）の対応する化合物および／またはその塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体

【化5】

（式中、基R^1a～R¹¹、またXおよびnは上記の意味を有する）
を調製する方法を提供し、第1の方法（方法（a））によると
a）一般式（II）の化合物

【化6】

（式中、R^1a、R^1b、R^2a、R^2bおよびR³は上記の意味を有し、Z¹は交換可能な基または脱離基を表す）
を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩

【化7】

（式中、基R⁴～R¹¹、Xおよびnは上記の意味を有する）
と反応させる。

【0097】

交換可能な基Z¹または脱離基Z¹は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（C₁～C₄）－アルキルスルファニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルフィニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、非置換フェニル－（C₁～C₄）－アルキルスルホニルまたはフッ素、塩素、臭素もしくは（C₁～C₄）－アルキルもしくは（C₁～C₄）－アルコキシによって一置換もしくは多置換されたフェニル－（C₁～C₄）－アルキルスルホニルを表す、あるいは（C₁～C₄）－アルキルフェニルスルホニルを表す。

【0098】

特に好ましい交換可能な基Z¹または脱離基Z¹は、塩素、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルである。

【0099】

必要に応じて、Z¹基をより良い交換性の別の基に変換することができる。例えば、2段階ワンポット法の文脈では、（C₁～C₄）－アルキルスルファニルを、m－クロロ過安息香酸またはOxone（登録商標）などの酸化剤により、（C₁～C₄）－アルキルスルフィニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルホニルまたはこれらの混合物に変換し、次いで、補助塩基、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムを用いて、一般式（III）のアミンまたは酸付加塩と反応させることができる。

【0100】

この反応は、場合により種々の助剤、例えば試薬リン酸カリウム、ヨウ化銅（I）およびN，N－ジエチル－2－ヒドロキシベンズアミドによって、または特殊な遷移金属触媒系によってBuchwald－Hartwigカップリングの様式で触媒することもできる。

【0101】

一般式（II）の化合物は、例えば対応する5－ケトピリミジンから公知の方法によって調製することができる。よって、［5－C（＝O）－R^1b］型の下記の一般式（IIa）の5－ケトピリミジンを、例えば文献から公知の還元法によって、R^1aおよびR³が水素を表す式（I）の化合物に変換することができる。テトラヒドロホウ酸ナトリウムによる還元が好ましい。さらに、［5－C（＝O）－R^1a］型の下記の一般式（IIb）のアルデヒドまたはケトンを、例えば炭素求核試薬との反応によって、式（I）の化合物に変換することができる。C－O二重結合での炭素求核試薬のこのような反応、例えばアルドール付加、グリニャール反応またはレフォルマトスキー反応は、文献から当業者に周知である。

【0102】

一般式（II）の化合物は、例えば、対応する5－ハロピリミジン、特に好ましくは対応する5－ブロモピリミジンまたは5－ヨードピリミジンから、公知の方法によって調製することもできる。よって、対応する5－ハロピリミジンを、例えば、式R^1aC（O）R^1bのケトンおよび有機リチウム化合物、例えばn－ブチルリチウムで、R³が水素を表す一般式（II）の化合物に変換することができる。

【0103】

R³が水素を表す場合、水素原子を、例えば、アルキル化またはアシル化型の反応によって、式（II）の他の分子に変換することができる。

【0104】

R³が水素を表す場合、いったん一般式（III）のアミンとの反応を行ってからのみ、水素原子をアルキル化またはアシル化型の反応によって式（I）の他の分子に変換することもできる。

【0105】

一般式（III）のアミンまたはその酸付加塩は商業的に入手可能である、またはその合成は国際公開第2004／069814号に記載されている。

【0106】

さらなる実施形態では、一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体

【化8】

（式中、基R^1a～R¹¹、またXおよびnは上記の意味を有する）
を、第2の方法（b）（式中、最初に
一般式（IIa）の化合物

【化9】

（式中、R^1b、R^2aおよびR^2bは上記の意味を有し、Z¹は交換可能な基または脱離基を表す）
を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩

【化10】

（式中、基R⁴～R¹¹、Xおよびnは上記の意味を有する）
と反応させて、式（Ia）の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体

【化11】

（式中、基R^1b～R¹¹、またXおよびnは上記の意味を有する）
を得る）によって調製する。

【0107】

交換可能なZ¹基または脱離基Z¹は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（C₁～C₄）－アルキルスルファニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルフィニルまたは（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、非置換もしくは置換フェニル－（C₁～C₄）－アルキルスルホニルまたは（C₁～C₄）－アルキルフェニルスルホニルである。

【0108】

特に好ましい交換可能な基Z¹または脱離基Z¹は、塩素、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルである。

【0109】

【0110】

【0111】

一般式（IIa）の化合物は商業的に入手可能である、または公知の方法、例えば文献国際公開第2016／001118号に記載される方法によって調製することができる。

【0112】

一般式（III）のアミンまたはその酸付加塩は商業的に入手可能である、またはその合成は国際公開第2004／069814号に記載されている。

【0113】

次いで、このようにして調製された式（Ia）の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体を、文献から知られている還元法によって、R^1aおよびR³が水素を表す式（I）の化合物に変換する。テトラヒドロホウ酸ナトリウムによる還元が好ましい。

【0114】

さらに、このようにして調製された式（Ia）の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体を、［（R^1a）^－型の］炭素求核試薬で変換して、R³が水素を表す式（I）の化合物を得ることができる。基R^1aを導入するのに適したこのような反応、例えば、アルドール付加、グリニャール反応（R^1aMgHalによる）またはレフォルマトスキー反応は、文献から当業者に公知である。

【0115】

R³が水素を表す式（I）の得られた化合物では、水素原子（R³＝H）を、例えば、アルキル化またはアシル化型の反応によって、R³が水素を表さない式（I）の他の分子に変換することができる。

【0116】

あるいは、b．に記載される方法と同様に、一般式（I）の化合物を調製するための出発材料として一般式（IIb）のアルデヒドまたはケトンを使用することも可能である。

【0117】

ここでは、一般式（IIb）のアルデヒドまたはケトン

【化12】

（式中、R^1a、R^2aおよびR^2bは上記の意味を有し、Z¹は交換可能な基または脱離基を表す）
を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩

【化13】

（式中、基R⁴～R¹¹、Xおよびnは上記の意味を有する）
と反応させて、式（Ib）の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体

【化14】

（式中、基R^1a～R¹¹、またXおよびnは上記の意味を有する）
を得る。

【0118】

【0119】

特に好ましい交換可能な基Z¹または脱離基Z¹は、塩素、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルである。

【0120】

【0121】

【0122】

一般式（IIb）の化合物は商業的に入手可能である、または公知の方法、例えば文献国際公開第2016／001118号に記載される方法によって調製することができる。

【0123】

次いで、このようにして調製された式（Ib）の2－アミノ－5－ケトピリミジン誘導体を、［（R^1b）^－型の］炭素求核試薬で文献から知られている反応によって変換して、R³が水素を表す式（I）の化合物を得ることができる。このような反応、例えばアルドール付加、グリニャール反応（R^1bMgHalによる）またはレフォルマトスキー反応は、文献から当業者に周知である。

【0124】

R³が水素を表す式（I）の得られた化合物では、水素原子（＝R³）を、例えば、アルキル化またはアシル化型の反応によって、R³が水素を表さない式（I）の他の分子に変換することができる。

【0125】

あるいは、一般式（I）の化合物を、第3の方法（c）により、最初に一般式（IIc）の化合物

【化15】

（式中、R^2aおよびR^2bは上記の意味を有し、Z¹は交換可能な基または脱離基を表す）
を、a．に記載される方法と同様に、式（III）のアミンまたは式（III）のアミンの酸付加塩を用いて、式（Ic）の中間体

【化16】

（式中、基R^2a～R¹¹、またXおよびnは上記の意味を有する）
に変換することによって調製することもできる。

【0126】

次いで、（C₁～C₆）－アルキルが特に好ましくはメチルまたはエチルである一般式（Ic）の得られた化合物を、文献に記載される方法によって、特に好ましくはグリニャール反応によって、R^1aとR^1bが同じ意味を有する一般式の化合物に変換することができる。例えば、変形（c）は、例えばR^1a＝CH₃およびR^1b＝CH₃である式（I）の化合物を得るための追加の選択肢を表す。

【0127】

上記の反応によって合成することができる式（I）の化合物および／またはその塩の集合はまた、並列化様式で調製することもでき、この場合、これを手動、部分的に自動化または完全に自動化された様式で達成することができる。例えば、生成物および／または中間体の反応、後処理または精製の実施を自動化することが可能である。全体として、これは、例えば、D．Tiebes、Combinatorial Chemistry－Synthesis，Analysis，Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999、1～34頁に記載される手順を意味すると理解される。

【0128】

反応および後処理の並列化実施のために、いくつかの商業的に入手可能な機器、例えばRadleys、Shirehill、Saffron Walden、Essex、CB11 3AZ、英国の反応ステーションまたはPerkinElmer、Waltham、Massachusetts 02451、米国のMultiPROBE Automated Workstationsを使用することが可能である。一般式（I）の化合物およびその塩または調製の過程で生じる中間体の並列化精製のため、入手可能な装置としては、例えばTeledyne ISCO，Inc．、4700 Superior Street、Lincoln、NE 68504、米国のクロマトグラフィー装置が挙げられる。

【0129】

詳述した装置によって、個々の作業ステップが自動化されているモジュール手順がもたらされるが、作業ステップ間は手動操作を行わなければならない。これは、それぞれの自動化モジュールを例えば、ロボットによって操作する部分的または完全統合自動化システムを用いて回避することができる。

【0130】

単一または複数の合成ステップの実施は、ポリマー支持試薬／捕捉用樹脂の使用によって支持することができる。専門家の文献、例えばChemFiles、第4巻、第1号、Polymer－Supported Scavengers and Reagents for Solution－Phase Synthesis（Sigma－Aldrich）には一連の実験プロトコルが記載されている。

【0131】

ここに記載される方法とは別に、一般式（I）の化合物およびその塩を、固相支持法によって完全にまたは部分的に調製することができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合した合成における個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相支持合成法は、技術文献、例えばBarry A．Bunin、「The Combinatorial Index」、Academic Press、1998およびCombinatorial Chemistry－Synthesis，Analysis，Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999に十分に記載されている。固相支持合成法の使用によって、文献から既知であり、同様に、手動でまたは自動化様式で行うことができるいくつかのプロトコルが可能になる。

【0132】

固体と液相の両方において、個々のまたはいくつかの合成ステップの実施をマイクロ波技術の使用によって支持することができる。専門家の文献、例えばMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry（編者：C．O．KappeおよびA．Stadler）、Wiley、2005には、一連の実験プロトコルが記載されている。

【0133】

ここに記載される方法による調製は、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態の式（I）の化合物およびその塩をもたらす。本発明はまた、少なくとも2つの式（I）の化合物およびその塩を含むライブラリーも提供する。

【0134】

一般式（I）の化合物の除草特性のために、本発明はさらに、有害植物を防除するための除草剤としての本発明による一般式（I）の化合物の使用も提供する。

【0135】

除草剤は、種々の栽培段階中に農業的に利用される作物に使用される。したがって、いくつかの製品の施用は、播種前または播種中に行われる。他のものは、作物植物が出現する前、すなわち、実生が地表を突き破る前に施用される（出芽前除草剤）。最後に、出芽後除草剤は、既に種子葉または葉が作物植物によって形成されている場合に使用される。

【0136】

本発明の化合物は、出芽前または出芽後のいずれでも使用することができるが、本発明の化合物の出芽前使用が好まれる。

【0137】

出芽前処理は、播種前の栽培区域の処理（ppi＝生育前の組み込み）とまだ成長を維持していない播種された栽培区域の処理の両方を含む。

【0138】

以下で同義的および総称的に式（I）の化合物とも呼ばれる本発明による式（I）の化合物およびその塩は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉有害植物に対する優れた除草有効性を有する。活性化合物はまた、防除するのが困難であり、根茎、根株または他の多年生器官からシュートを生じる多年生雑草に対する優れた防除も有する。ここでは、物質を播種前法、出芽前法または出芽後法によって施用するかどうかは問題ではない。

【0139】

列挙が特定の種に制限を課す意図はないが、本発明による一般式（I）化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例を以下に述べる。

【0140】

単子葉雑草種の側では、例えば、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、アペラ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ブラキカリア属（Brachicaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、イスケムム属（Ischaemum）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）および主に一年生の群のカヤツリグサ属（Cyperus）種、ならびに多年生種の側では、カモジグサ属（Agropyron）、ギョウギシバ属（Cynodon）、チガヤ属（Imperata）およびモロコシ属（Sorghum）および多年生カヤツリグサ属（Cyperus）種がよく防除される。

【0141】

双子葉雑草種の側では、活性スペクトルが、例えば、一年生側のヤエムグラ属（Galium）、スミレ属（Viola）、クワガタソウ属（Veronica）、オドリコソウ属（Lamium）、ハコベ属（Stellaria）、ヒユ属（Amaranthus）、シロガラシ属（Sinapis）、サツマイモ属（Ipomoea）、シカギク属（Matricaria）、アブチロン属（Abutilon）およびシダ（Sida）ならびに多年生雑草の場合セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、アザミ属（Cirsium）、スイバ属（Rumex）およびヨモギ属（Artemisia）などの種に及ぶ。さらに、除草作用は、ブタクサ属（Ambrosia）、ローマカツミレ属（Anthemis）、ヒレアザミ属（Carduus）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、タデ属（Emex）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、リンデルニア属（Lindernia）、ケシ属（Papaver）、ポーチュラカ属（Portlaca）、タデ属（Polygonum）、キンポウゲ属（Ranunculus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、キオン属（Seneceio）、ツノクサネム属（Sesbania）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、タンポポ属（Taraxacum）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）およびオナモミ属（Xanthium）などの双子葉雑草の場合に観察される。

【0142】

本発明による一般式（I）の化合物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生の出芽が完全に防止される、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止し、最終的には3～4週間が過ぎると完全に死滅する。

【0143】

一般式（I）の活性化合物を出芽後に植物の緑色部分に施用しても、処理後に同様に成長が鋭く急速に停止し、雑草植物は施用時の成長段階のままである、または一定時間後に完全に死滅し、結果として作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早くまたは持続的に排除される。

【0144】

本発明による一般式（I）の化合物は単子葉および双子葉雑草に関して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ、ナタネおよびダイズは、あるとしても無視できるほどにしか損傷を受けない。これが、本発明の化合物が、農業上有用な植物における望ましくない植物成長の選択的防除に非常に適している理由である。

【0145】

さらに、本発明による一般式（I）の物質は、作物植物において優れた成長調節特性を有する。これらは、調節様式で植物自身の代謝に関与するので、標的化された様式で植物成分に影響を及ぼし、例えば乾燥および発育不良を誘発することによって、収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらは、途中で植物を死滅させることのない不要な栄養成長の一般的防除および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、倒伏を減らすまたは完全に防ぐことができるので、多くの単－および双子葉作物にとって重要な役割を果たす。

【0146】

本発明による一般式（I）の物質は、さらなる活性化合物、植物成長調節剤および／または薬害軽減剤と組み合わせて使用することができる。

【0147】

混合製剤またはタンクミックスで本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26（1986）441～445または「The Pesticide Manual」、第16版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc．of Chemistry、2006およびその中に引用されている文献に記載される、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルCoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－3－リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系IIまたはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、前記化合物は、国際標準化機構（ISO）による「一般名」または化学名もしくはコード番号で指定される。これらは、明示的に言及されていなくても、常に、例えば酸、塩、エステルなどの全ての適用形態、ならびに立体異性体および光学異性体などの全ての異性体形態も包含する。

【0148】

このような除草剤混合パートナーの例は以下の通りである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエートおよび－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナック－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、3－［5－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］－4－ヒドロキシ－1－メチルイミダゾリジン－2－オン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（clacyfos）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、2，4－D、2，4－D－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－エチル、2－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウムおよび－トロラミン、2，4－DB、2，4－DB－ブチル、－ジメチルアンモニウム、イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（daimuron）（ダイムロン（dymron））、ダラポン、ダゾメット、n－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（DTP）、ジカンバ、ジクロベニル、2－（2，4－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、2－（2，5－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－P、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－P－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F－9600、F－5231、すなわちN－［2－クロロ－4－フルオロ－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、F－7967、すなわち3－［7－クロロ－5－フルオロ－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンズイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－P、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－P－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－M－イソプロピル、フラムプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－P、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－P－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバ
ゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび
－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、フォメサフェン、フォメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン（fosamine）、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グルホシネート－P－アンモニウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウムおよび
－トリメシウム、H－9201、すなわちO－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）O－エチルイソプロピルホスホラミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－P－メチル、ヘキサジノン、HW－02、すなわち1－（ジメトキシホスホリル）エチル（2，4－ジクロロフェノキシ）アセテート、4－ヒドロキシ－1－メトキシ－5－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、4－ヒドロキシ－1－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、－カリウムおよび－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH－043、すなわち3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウムおよび
－ナトリウム、MCPB、MCPB－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウムおよび－ブトチル、メコプロップ－P、メコプロップ－P－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT－5950、すなわちN－［3－クロロ－4－（1－メチルエチル）フェニル］－2－メチルペンタンアミド、NGGC－011、ナプロパミド、NC－310、すなわち4－（2，4－ジクロロベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキソトリオン（ランコトリオン）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロヘノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（pyribambenz）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリ
ベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、SYN－523、SYP－249、すなわち1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル5－［2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300、すなわち1－［7－フルオロ－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンゾキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、2，3，6－TBA、TCA（トリフルオロ酢酸）、TCA－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、ベルノレート、ZJ－0862、すなわち3，4－ジクロロ－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物：

【化17】

【0149】

可能な混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は以下の通りである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、5－アミノレブリン酸、アンシミドール、6－ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3－（シクロプロパ－1－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウムおよびモノ（N，N－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－3－酢酸（IAA）、4－インドール－3－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1－メチルシクロプロペン、2－（1－ナフチル）アセトアミド、1－ナフチル酢酸、2－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4－オキソ－4［（2－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、N－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P。

【0150】

薬害軽減剤は、好ましくは以下からなる群から選択される：
S1）式（S1）の化合物

【化18】

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
n_Aは0～5、好ましくは0～3の自然数であり；
R_A ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、ニトロまたは（C₁～C₄）－ハロアルキルであり；
W_AはNおよびO基の1～3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和または芳香族5員複素環の群の非置換または置換二価複素環式基であり、少なくとも1個の窒素原子および最大1個の酸素原子が環中に存在し、好ましくは（W_A ¹）～（W_A ⁴）の群の基

【化19】

であり、
m_Aは0または1であり；
R_A ²はOR_A ³、SR_A ³またはNR_A ³R_A ⁴、または少なくとも1個の窒素原子と最大3個の好ましくはOおよびSからなる群のヘテロ原子とを有する飽和もしくは不飽和の3～7員複素環であり、窒素原子を介して（S1）中のカルボニル基に結合しており、非置換である、または（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルからなる群の基によって置換されており、好ましくは式OR_A ³、NHR_A ⁴またはN（CH₃）₂、特に式OR_A ³の基であり；
R_A ³は水素、または好ましくは合計1～18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基であり；
R_A ⁴は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシまたは置換もしくは非置換フェニルであり；
R_A ⁵はH、（C₁～C₈）－アルキル、（C₁～C₈）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ－（C₁～C₈）－アルキル、シアノまたはCOOR_A ⁹であり、R_A ⁹は水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₁～C₈）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ－（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₆）－ヒドロキシアルキル、（C₃～C₁₂）－シクロアルキルまたはトリ－（C₁～C₄）－アルキルシリルであり；
R_A ⁶、R_A ⁷、R_A ⁸は同一であるまたは異なり、それぞれ水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₁～C₈）－ハロアルキル、（C₃～C₁₂）－シクロアルキルまたは置換もしくは非置換フェニルである）
好ましくは：
a）ジクロロフェニルピラゾリン－3－カルボン酸型の化合物（S1^a）、好ましくは1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－2－ピラゾリン－3－カルボン酸、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－2－ピラゾリン－3－カルボキシレート（S1－1）（「メフェンピル－ジエチル」）、および国際公開第91／07874号に記載される関連化合物などの化合物；
b）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（S1^b）、好ましくはエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－メチルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－2）、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－イソプロピルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－3）、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（1，1－ジメチルエチル）ピラゾール－3－カルボキシレート（S1－4）ならびに欧州特許第333131号明細書および欧州特許第269806号明細書に記載される関連化合物などの化合物；
c）1，5－ジフェニルピラゾール－3－カルボン酸の誘導体（S1^c）、好ましくはエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－フェニルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－5）、メチル1－（2－クロロフェニル）－5－フェニルピラゾール－3－カルボキシレート（S1－6）および欧州特許第268554号明細書に記載される関連化合物などの化合物、例えば；
d）トリアゾールカルボン酸型の化合物（S1^d）、好ましくはフェンクロラゾール（－エチルエステル）、すなわちエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－トリクロロメチル－（1H）－1，2，4－トリアゾール－3－カルボキシレート（S1－7）、ならびに欧州特許第174562号明細書および欧州特許第346620号明細書に記載される関連化合物などの化合物；
e）5－ベンジル－もしくは5－フェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボン酸または5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボン酸型の化合物（S1^e）、好ましくはエチル5－（2，4－ジクロロベンジル）－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－8）または5－フェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－9）および国際公開第91／08202号に記載される関連化合物、または特許出願、国際公開第95／07897号に記載される5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボン酸（S1－10）またはエチル5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－11）（「イソキサジフェン－エチル」）または、n－プロピル5，5－ジフェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－12）またはエチル5－（4－フルオロフェニル）－5－フェニル－2－イソオキサゾリン－3－カルボキシレート（S1－13）などの化合物。

【0151】

S2）式のキノリン誘導体（S2）

【化20】

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
R_B ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、ニトロまたは（C₁～C₄）－ハロアルキルであり；
n_Bは0～5、好ましくは0～3の自然数であり；
R_B ²はOR_B ³、SR_B ³、NR_B ³R_B ⁴、または少なくとも1個の窒素原子と最大3個の好ましくはOおよびSの群のヘテロ原子とを有する飽和もしくは不飽和の3～7員複素環であり、窒素原子を介して（S2）中のカルボニル基に結合しており、非置換である、または（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルの群の基によって置換されており、好ましくは式OR_B ³、NHR_B ⁴またはN（CH₃）₂、特に式OR_B ³の基であり；
R_B ³は水素または好ましくは合計1～18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基であり；
R_B ⁴は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシまたは置換もしくは非置換フェニルであり；
T_Bは非置換である、または1個もしくは2個の（C₁～C₄）－アルキル基によって、または［（C₁～C₃）－アルコキシ］カルボニルによって置換された（C₁またはC₂）－アルカンジイル鎖である）；
好ましくは：
a）8－キノリンオキシ酢酸型の化合物（S2^a）、好ましくは
1－メチルヘキシル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット－メキシル」）（S2－1）、
（1，3－ジメチルブタ－1－イル）（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－2）、
4－アリルオキシブチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－3）、
1－アリルオキシプロパ－2－イル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－4）、
エチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－5）、
メチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－6）、
アリル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－7）、
2－（2－プロピリデンイミノキシ）－1－エチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－8）、2－オキソプロパ－1－イル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－9）ならびに欧州特許第86750号明細書、欧州特許第94349号明細書および欧州特許第191736号明細書または欧州特許第0492366号明細書に記載される関連化合物、ならびに（5－クロロ－8－キノリンオキシ）酢酸（S2－10）、その水和物および塩、例えば国際公開第2002／34048号に記載されるそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
b）（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（S2^b）、好ましくはジエチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネートおよび欧州特許第0 582 198号明細書に記載される関連化合物などの化合物。

【0152】

S3）式（S3）の化合物

【化21】

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
R_C ¹は（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
R_C ²、R_C ³は同一であるまたは異なり、水素、（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルカルバモイル－（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニルカルバモイル－（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ－（C₁～C₄）－アルキル、ジオキソラニル－（C₁～C₄）－アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルである、あるいはR_C ²とR_C ³が一緒になって、置換または非置換複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成する）
好ましくは：
出芽前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」（N，N－ジアリル－2，2－ジクロロアセトアミド）（S3－1）、
Stauffer製の「R－29148」（3－ジクロロアセチル－2，2，5－トリメチル－1，3－オキサゾリジン）（S3－2）、
Stauffer製の「R－28725」（3－ジクロロアセチル－2，2－ジメチル－1，3－オキサゾリジン）（S3－3）、
「ベノキサコール」（4－ジクロロアセチル－3，4－ジヒドロ－3－メチル－2H－1，4－ベンゾオキサジン）（S3－4）、
PPG Industries製の「PPG－1292」（N－アリル－N－［（1，3－ジオキソラン－2－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（S3－5）、
Sagro－Chem製の「DKA－24」（N－アリル－N－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（S3－6）、
NitrokemiaまたはMonsanto製の「AD－67」または「MON 4660」（3－ジクロロアセチル－1－オキサ－3－アザスピロ［4．5］デカン）（S3－7）、
TRI－Chemical RT製の「TI－35」（1－ジクロロアセチルアゼパン）（S3－8）、
「ジクロノン（diclonon）」（ジシクロノン（dicyclonon））または「BAS145138」または「LAB145138」（S3－9）
BASF製の（（RS）－1－ジクロロアセチル－3，3，8a－トリメチルペルヒドロピロロ［1，2－a］ピリミジン－6－オン）、
「フリラゾール」または「MON 13900」（（RS）－3－ジクロロアセチル－5－（2－フリル）－2，2－ジメチルオキサゾリジン）（S3－10）；およびその（R）異性体（S3－11）。

【0153】

S4）式（S4）のN－アシルスルホンアミドおよびその塩、

【化22】

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
A_DはSO₂－NR_D ³－COまたはCO－NR_D ³－SO₂であり、
X_DはCHまたはNであり；
R_D ¹はCO－NR_D ⁵R_D ⁶またはNHCO－R_D ⁷であり；
R_D ²はハロゲン、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニルまたは（C₁～C₄）－アルキルカルボニルであり；
R_D ³は水素、（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニルまたは（C₂～C₄）－アルキニルであり；
R_D ⁴はハロゲン、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、（C₃～C₆）－シクロアルキル、フェニル、（C₁～C₄）－アルコキシ、シアノ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルスルフィニル、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニルまたは（C₁～C₄）－アルキルカルボニルであり；
R_D ⁵は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群のv_Dヘテロ原子を含有する3～6員ヘテロシクリルであり、最後に挙げた7つの基は、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₁～C₂）－アルキルスルフィニル、（C₁～C₂）－アルキルスルホニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニル、（C₁～C₄）－アルキルカルボニルおよびフェニル、ならびに環状基の場合、また（C₁～C₄）－アルキルおよび（C₁～C₄）－ハロアルキルからなる群のv_D置換基によって置換されており；
R_D ⁶は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニルまたは（C₂～C₆）－アルキニルであり、最後に挙げた3つの基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオからなる群のv_D基によって置換されている、あるいは
R_D ⁵とR_D ⁶がこれらを有する窒素原子と一緒になって、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し；
R_D ⁷は水素、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ－（C₁～C₄）－アルキルアミノ、（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキルであり、最後に挙げた2つの基は、ハロゲン、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオ、ならびに環状基の場合、また（C₁～C₄）－アルキルおよび（C₁～C₄）－ハロアルキルからなる群のv_D置換基によって置換されており；
n_Dは0、1または2であり；
m_Dは1または2であり；
v_Dは0、1、2または3である）；
これらのうち、例えば、国際公開第97／45016号から知られている、例えば以下の式（S4^a）のN－アシルスルホンアミド型の化合物

【化23】

（式中、
R_D ⁷は（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキルであり、最後に挙げた2つの基は、ハロゲン、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオ、ならびに環式基の場合、また（C₁～C₄）－アルキルおよび（C₁～C₄）－ハロアルキルからなる群のv_D置換基によって置換されており；
R_D ⁴はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、CF₃であり；
m_Dは1または2であり；
v_Dは0、1、2、または3である）
および
例えば、国際公開第99／16744号から知られている、例えば以下の式（S4^b）のアシルスルファモイルベンズアミド

【化24】

例えば、
R_D ⁵＝シクロプロピルおよび（R_D ⁴）＝2－OMe（「シプロスルファミド」、S4－1）、
R_D ⁵＝シクロプロピルおよび（R_D ⁴）＝5－Cl－2－OMe（S4－2）、
R_D ⁵＝エチルおよび（R_D ⁴）＝2－OMe（S4－3）、
R_D ⁵＝イソプロピルおよび（R_D ⁴）＝5－Cl－2－OMe（S4－4）および
R_D ⁵＝イソプロピルおよび（R_D ⁴）＝2－OMe（S4－5）
であるもの、および
例えば、欧州特許第365484号明細書から知られている、式（S4^c）のN－アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物

【化25】

（式中、
R_D ⁸およびR_D ⁹は互いに独立に、水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル、（C₃～C₆）－アルケニル、（C₃～C₆）－アルキニルであり、
R_D ⁴はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、CF₃であり、
m_Dは1または2である）；
例えば
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素（「メトカミフェン（metcamifen）、S4－6）、
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3，3－ジメチル尿素、
1－［4－（N－4，5－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素、
および
例えば、中国特許第101838227号明細書から知られている、式（S4^d）のN－フェニルスルホニルテレフタルアミド

【化26】

例えば、
R_D ⁴がハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、CF₃であり；
m_Dが1または2であり；
R_D ⁵が水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニルまたは（C₅～C₆）－シクロアルケニルである
もの。

【0154】

S5）ヒドロキシ芳香族および芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの活性化合物（S5）、例えば
国際公開第2004／084631号、国際公開第2005／015994号、国際公開第2005／016001号に記載される、エチル3，4，5－トリアセトキシベンゾエート、3，5－ジメトキシ－4－ヒドロキシ安息香酸、3，5－ジヒドロキシ安息香酸、4－ヒドロキシサリチル酸、4－フルオロサリチル酸、2－ヒドロキシケイ皮酸、2，4－ジクロロケイ皮酸。

【0155】

S6）1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オンのクラスの活性化合物（S6）、例えば
国際公開第2005／112630号に記載される、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－チオン、1－（2－アミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン塩酸塩、1－（2－メチルスルホニルアミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン。

【0156】

S7）国際公開第1998／38856号に記載される、式（S7）の化合物、

【化27】

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
R_E ¹、R_E ²はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ－（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ニトロであり；
A_EはCOOR_E ³またはCOSR_E ⁴であり、
R_E ³、R_E ⁴はそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、シアノアルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
n_E ¹は0または1であり、
n_E ²、n_E ³はそれぞれ独立に、0、1または2である）
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチルジフェニルメトキシアセテート（CAS登録番号41858－19－9）（S7－1）。

【0157】

S8）国際公開第98／27049号に記載される、式（S8）の化合物、

【化28】

（式中、
X_FはCHまたはNであり、
n_Fは、X_F＝Nの場合、0～4の整数であり、
X_F＝CHの場合、0～5の整数であり、
R_F ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェノキシであり、
R_F ²は水素または（C₁～C₄）－アルキルであり、
R_F ³は水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニルまたはアリールであり、上記の各炭素含有基の各々は非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群から選択される同一のもしくは異なる基によって置換されている）
またはその塩、
好ましくは、
X_FがCHであり、
n_Fが0～2の整数であり、
R_F ¹がハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシであり、
R_F ²が水素または（C₁～C₄）－アルキルであり、
R_F ³が水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素含有基の各々が非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群の同一のもしくは異なる基によって置換されている、
化合物またはその塩。

【0158】

S9）3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロンのクラスの活性化合物（S9）、例えば
国際公開第1999／000020号に記載される、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－エチル－3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロン（CAS登録番号219479－18－2）、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロン（CAS登録番号95855－00－8）。

【0159】

S10）国際公開第2007／023719号および国際公開第2007／023764号に記載される、
式（S10^a）または（S10^b）の化合物

【化29】

（式中、
R_G ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF₃、OCF₃であり、
Y_G、Z_Gはそれぞれ独立に、OまたはSであり、
n_Gは0～4の整数であり、
R_G ²は（C₁～C₁₆）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
R_G ³は水素または（C₁～C₆）－アルキルである）。

【0160】

S11）種子粉衣剤として知られる、オキシイミノ化合物型の活性化合物（S11）、例えば
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「オキサベトリニル」（（Z）－1，3－ジオキソラン－2－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（S11－1）、
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルキソフェニム」（1－（4－クロロフェニル）－2，2，2－トリフルオロ－1－エタノンO－（1，3－ジオキソラン－2－イルメチル）オキシム）（S11－2）、および
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「シオメトリニル（cyometrinil）」または「CGA－43089」（（Z）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（S11－3）。

【0161】

S12）イソチオクロマノンのクラスの活性化合物（S12）、例えばメチル［（3－オキソ－1H－2－ベンゾチオピラン－4（3H）－イリデン）メトキシ］アセテート（CAS登録番号205121－04－6）（S12－1）および国際公開第1998／13361号の関連化合物。

【0162】

S13）群（S13）の1つまたは複数の化合物：
チオカルバメート系除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「ナフタル酸無水物」（1，8－ナフタレンジカルボン酸無水物）（S13－1）、
播種したイネのプレチラクロールの薬害軽減剤として知られる、「フェンクロリム」（4，6－ジクロロ－2－フェニルピリミジン）（S13－2）、
アラクロールおよびメトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルラゾール」（ベンジル2－クロロ－4－トリフルオロメチル－1，3－チアゾール－5－カルボキシレート）（S13－3）、
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られる、American Cyanamid製の「CL 304415」（CAS登録番号31541－57－8）
（4－カルボキシ－3，4－ジヒドロ－2H－1－ベンゾピラン－4－酢酸）（S13－4）、
トウモロコシの薬害軽減剤として知られる、Nitrokemia製の「MG 191」（CAS登録番号96420－72－3）（2－ジクロロメチル－2－メチル－1，3－ジオキソラン）（S13－5）、
Nitrokemia製「MG 838」（CAS登録番号133993－74－5）
（2－プロペニル1－オキサ－4－アザスピロ［4．5］デカン－4－カルボジチオエート）（S13－6）、
「ジスルホトン」（O，O－ジエチルS－2－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（S13－7）、
「ジエトレート」（O，O－ジエチルO－フェニルホスホロチオエート）（S13－8）、
「メフェネート」（4－クロロフェニルメチルカルバメート）（S13－9）。

【0163】

S14）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
除草剤モリネートによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ジメピペレート」または「MY 93」（S－1－メチル1－フェニルエチルピペリジン－1－カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ダイムロン」または「SK 23」（1－（1－メチル－1－フェニルエチル）－3－p－トリル尿素）、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「クミルロン」＝「JC 940」（3－（2－クロロフェニルメチル）－1－（1－メチル－1－フェニルエチル）尿素、特開昭60087254号明細書参照）、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「メトキシフェノン」または「NK 049」（3，3’－ジメチル－4－メトキシベンゾフェノン）、
イネのある除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られる、Kumiai製の「CSB」（1－ブロモ－4－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（CAS登録番号54091－06－4）。

【0164】

S15）国際公開第2008／131861号および国際公開第2008／131860号に記載される、
式（S15）の化合物またはその互変異性体

【化30】

（式中、
R_H ¹は（C₁～C₆）－ハロアルキル基であり、
R_H ²は水素またはハロゲンであり、
R_H ³、R_H ⁴はそれぞれ互いに独立に、水素、（C₁～C₁₆）－アルキル、（C₂～C₁₆）－アルケニルまたは（C₂～C₁₆）－アルキニル、
（後者の3つの基の各々は非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ［（C₁～C₄）－アルキル］アミノ、［（C₁～C₄）－アルコキシ］カルボニル、［（C₁～C₄）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（C₃～C₆）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、非置換もしくは置換ヘテロシクリルの群の1つもしくは複数の基によって置換されている）、
または（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₄～C₆）－シクロアルケニル、環の片側で4～6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した（C₃～C₆）－シクロアルキル、または環の片側で4～6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した（C₄～C₆）－シクロアルケニル
（最後に挙げた4つの基の各々は、非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ［（C₁～C₄）－アルキル］アミノ、［（C₁～C₄）－アルコキシ］カルボニル、［（C₁～C₄）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（C₃～C₆）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルからなる群の1つもしくは複数の基によって置換されている）
である、
あるいは
R_H ³は（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₂～C₄）－アルケニルオキシ、（C₂～C₆）－アルキニルオキシまたは（C₂～C₄）－ハロアルコキシであり、
R_H ⁴は水素または（C₁～C₄）－アルキルである、あるいは
R_H ³およびR_H ⁴は、直接結合した窒素原子と一緒になって、窒素原子と同様に、さらなる環ヘテロ原子、好ましくは最大2個のN、OおよびSの群のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよく、非置換である、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオの群の1つもしくは複数の基によって置換された4～8員複素環式環である）。

【0165】

S16）除草剤として主に使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（2，4－ジクロロフェノキシ）酢酸（2，4－D）、
（4－クロロフェノキシ）酢酸、
（R，S）－2－（4－クロロ－o－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
4－（2，4－ジクロロフェノキシ）酪酸（2，4－DB）、
（4－クロロ－o－トリルオキシ）酢酸（MCPA）、
4－（4－クロロ－o－トリルオキシ）酪酸、
4－（4－クロロフェノキシ）酪酸、
3，6－ジクロロ－2－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
1－（エトキシカルボニル）エチル3，6－ジクロロ－2－メトキシベンゾエート（ラクチジクロル－エチル）。

【0166】

好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール－エチル、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、フェンクロリム、クミルウロン、S4－1およびS4－5、メカミフェンであり、特に好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチルおよびメトカミフェンである。

【0167】

その除草および植物成長調節特性のために、活性化合物を使用して既知のまたはまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。他の具体的な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、低温、干ばつ、塩分および紫外線照射に寛容または耐性なことであり得る。

【0168】

有用植物および鑑賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、モロコシおよびアワ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明による一般式（I）の化合物および／またはその塩を使用することが好ましい。

【0169】

一般式（I）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは組換え手段によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することが好ましい。

【0170】

既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、変化した特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。例えば、いくつかの場合、以下の記載がある：
植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変（例えば、国際公開第92／011376号、国際公開第92／014827号、国際公開第91／019806号）、
グルホシネート型（例えば欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第0242246号明細書参照）またはグリホサート型（国際公開第92／000377号）またはスルホニル尿素型（欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書）の一定の除草剤に耐性のトランスジェニック作物植物、
植物を一定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書）、
修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／013972号）、
増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（欧州特許第0309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書）、
より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（欧州特許第0305398号明細書）、
薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
例えば、上記の新規な特性の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。

【0171】

改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として公知である；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編）Gene Transfer to Plants、Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」1（1996）423～431を参照されたい。

【0172】

このような遺伝子操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、アダプターまたはリンカーを断片上に配置することができる。例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NY；またはWinnacker「Gene und Klone」［Genes and clones］、VCH Weinheim第2版1996を参照されたい。

【0173】

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション（cosuppression）効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。

【0174】

この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。

【0175】

植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219～3227；Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．米国85（1988）、846～850；Sonnewaldら、Plant J．1（1991）、95～106参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。

【0176】

トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって作成して植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。

【0177】

よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。

【0178】

成長調節剤、例えば、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の活性化合物の群の除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に本発明による一般式（I）の化合物を使用することが好ましい。

【0179】

本発明による一般式（I）の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組み合わせ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。

【0180】

そのため、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による一般式（I）の化合物の使用に関する。

【0181】

一般式（I）の化合物は、生物学的および／または物理化学的パラメータが要求される種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、粉剤（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。

【0182】

これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973；K．Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版1979、G．Goodwin Ltd．ロンドンに記載されている。

【0183】

必要な製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も公知であり、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface－active ethylene oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesell．、Stuttgart 1976；Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。

【0184】

これらの製剤に基づいて、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の殺有害生物剤活性化合物、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。

【0185】

水和剤は、水中に均一に分散され得る製剤であり、活性化合物のみならず、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪酸、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレオイルメチルタウレートも含む。水和剤を製造するために、除草活性化合物を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。

【0186】

乳剤は、活性化合物をイオンおよび／または非イオン型の1種または複数の界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって調製する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。

【0187】

粉剤は、活性化合物を微分散固体、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。

【0188】

懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、標準的な市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、場合により例えば他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を添加することによって製造することができる。

【0189】

エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、撹拌、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。

【0190】

粒剤は、活性化合物を吸着性顆粒不活性材料に噴霧することによって、または活性化合物濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、製造することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な活性化合物を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。

【0191】

顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。

【0192】

パン、流動、押出および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray－Drying Handbook」第3版1979、G．Goodwin Ltd．、London；J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147 ff頁；「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8～57頁の方法を参照されたい。

【0193】

作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81～96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101～103頁を参照されたい。

【0194】

農薬製剤は、一般的に0．1重量％～99重量％、特に0．1重量％～95重量％の式（I）の活性化合物を含有する。

【0195】

水和剤では、活性化合物濃度が、例えば、約10重量％～90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、活性化合物濃度が約1重量％～90重量％、好ましくは5重量％～80重量％となり得る。粉の形態の製剤は、1重量％～30重量％の活性化合物、好ましくは通常5重量％～20重量％の活性化合物を含み；噴霧液は約0．05重量％～80重量％、好ましくは2重量％～50重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量が、一部は活性化合物が液体形態で存在するのか固体形態で存在するのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、活性化合物の含量が、例えば、1重量％～95重量％の間、好ましくは10重量％～80重量％の間である。

【0196】

さらに、言及される活性化合物製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。

【0197】

一般式（I）の化合物またはその塩は、そのままでまたは例えば、最終製剤もしくはタンクミックスの形態で他の殺有害生物活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および／または成長調節剤と組み合わせた調製物（製剤）の形態で使用することができる。

【0198】

施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。

【0199】

式（I）の化合物およびその塩の必要とされる施用量は、とりわけ温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件によって変化する。これは広い範囲内で、例えば、0．001～10．0kg／ha以上の活性物質の間で変化し得るが、好ましくは0．005～5kg／haの間、より好ましくは0．01～1．5kg／haの範囲、特に好ましくは0．05～1kg／ha g／haの範囲である。これは出芽前施用と出芽後施用に共に当てはまる。

【発明を実施するための形態】

【0200】

以下の実施例によって本発明を詳細に説明するが、これらの実施例は決して本発明を限定するものではない。

【0201】

A．合成実施例
1－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝－4－メチルピリミジン－5－イル）エタノール（実施例1．7）
1．0℃で、トリクロロメタン40mlに溶解したメタクロロ過安息香酸1．946g（8．231mmol）を、1－［4－メチル－2－（メチルスルファニル）ピリミジン－5－イル］エタノン0．750g（4．115mmol）のトリクロロメタン35ml中溶液に滴加した。混合物を20℃で1時間撹拌し、トリエチルアミン2．290g（22．634mmol）およびトリクロロメタン10mlに溶解した（1R，2S）－2，6－ジメチルインダン－1－アミン0．730g（4．527mmol）を連続で添加した。混合物を50℃で1．5時間撹拌し、水およびジクロロメタンを添加し、水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルに溶解した。不溶性残渣（3－クロロ安息香酸）を濾別し、次いで、溶媒を減圧下で除去すると、クロマトグラフィー［開始：25分間にわたって酢酸エチル／n－ヘプタン（5：95）、から酢酸エチル／n－ヘプタン（30：70）］による残渣の精製後、1－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝－4－メチルピリミジン－5－イル）エタノン0．853g（70％）が得られた。

【0202】

2．一度に少しずつ、テトラヒドロホウ酸ナトリウム0．327g（8．633mmol）を、1－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝－4－メチルピリミジン－5－イル）エタノン0．850g（2．878mmol）のエタノール10ml中溶液に添加し、混合物を0℃で2時間撹拌した。反応混合物を2M塩酸で酸性化し、溶媒を減圧下で除去した。ジクロロメタンおよび水を残渣に添加し、炭酸ナトリウム水溶液を添加し、混合物を20℃で5分間撹拌し、水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、溶媒を減圧下で除去すると、クロマトグラフィー［開始：15分間にわたって酢酸エチル／n－ヘプタン（5：95）、から酢酸エチル／n－ヘプタン（35：65）］による残渣の精製後、1－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝－4－メチルピリミジン－5－イル）エタノール（実施例1．7）0．715g（84％）が得られた。

【0203】

2－｛2－［（1R）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イルアミノ］ピリミジン－5－イル｝プロパン－2－オール（実施例1．8）
1．0℃で、トリクロロメタン35mlに溶解したメタクロロ過安息香酸4．309g（24．969mmol）を、エチル2－（メチルスルファニル）ピリミジン－5－カルボキシレート2．200g（11．097mmol）のトリクロロメタン30ml中溶液に滴加した。混合物を0～5℃で0．5時間撹拌し、N，N－ジイソプロピルエチルアミン11．474g（88．779mmol）およびトリクロロメタン10mlに溶解した（1R）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－アミン1．634g（11．097mmol）を連続で添加した。混合物を40℃で4時間撹拌し、水およびジクロロメタンを添加し、水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルに溶解した。不溶性残渣（3－クロロ安息香酸）を濾別し、次いで、溶媒を減圧下で除去すると、エチル2－［（1R）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イルアミノ］ピリミジン－5－カルボキシレート2．763g（84％）が得られ、これをさらに精製することなくさらに反応させた。

【0204】

2．0℃で、メチルマグネシウムブロミド（2－メチルテトラヒドロフラン中2モル濃度溶液）2．396ml（4．792mmol）を、エチル2－［（1R）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イルアミノ］ピリミジン－5－カルボキシレート0．500g（1．682mmol）の無水テトラヒドロフラン7．5ml中溶液に添加し、混合物を窒素雰囲気下55℃で5時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、THF／水（4：1）の溶媒混合物約30mlを滴加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、溶媒を減圧下で留去すると、クロマトグラフィー［開始：25分間にわたって酢酸エチル／n－ヘプタン（5：95）、から酢酸エチル／n－ヘプタン（65：35）］による残渣の精製後、2－｛2－［（1R）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イルアミノ］ピリミジン－5－イル｝プロパン－2－オール（実施例1．8）0．122g（26％）が得られた。

【0205】

2－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝ピリミジン－5－イル）ブタ－3－エン－2－オール（実施例1．15）
1．電子レンジで、1－（2－クロロピリミジン－5－イル）エタノン1．000g（6．387mmol）、（1R，2S）－2，6－ジメチルインダン－1－アミン1．236g（7．664mmol）およびN，N－ジイソプロピルエチルアミン2．476g（19．161mmol）の1，4－ジオキサン8．0ml中混合物を140℃で45分間加熱した。減圧下で溶媒を除去した後、水およびジクロロメタンを混合物に添加し、水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、溶媒を減圧下で留去すると、クロマトグラフィー［開始：25分間にわたって酢酸エチル／n－ヘプタン（5：95）、から酢酸エチル／n－ヘプタン（50：50）］による残渣の精製後、1－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝ピリミジン－5－イル）エタノン1．630g（85％）が得られた。

【0206】

2．0℃で、無水テトラヒドロフラン4．5ml中1－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝ピリミジン－5－イル）エタノン0．260g（0．924mmol）を、ブロモ（ビニル）マグネシウム（テトラヒドロフラン中1モル濃度溶液）1．617ml（1．617mmol）の溶液に添加し、混合物を窒素雰囲気下20℃で1．5時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を混合物に滴加し、次いで、水相を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで、溶媒を減圧下で留去すると、クロマトグラフィー［開始：30分間にわたって酢酸エチル／n－ヘプタン（5：95）、から酢酸エチル／n－ヘプタン（50：50）］による残渣の精製後、2－（2－｛［（1R，2S）－2，6－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル］アミノ｝ピリミジン－5－イル）ブタ－3－エン－2－オール（実施例1．15）0．066g（23％）が得られた。

【0207】

選択された実施例のNMRデータ
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H－NMRデータを1H－NMRピークリストの形態で言及する。各シグナルピークについて、最初にδ値（ppm）、次いで、丸括弧中のシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値－シグナル強度数のペアを、セミコロンによって互いに区切って列挙する。

【0208】

そのため、ある例についてのピークリストは、以下の形態をとる：
δ₁（強度₁）；δ₂（強度₂）；．．．．．．．．；δ_i（強度_i）；．．．．．．．．；δ_n（強度_n）。

【0209】

シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の正確な比を示す。ブロードなシグナルの場合、数個のピークまたはシグナルの中央とその強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。

【0210】

1H NMRスペクトルの化学シフトの較正のために、テトラメチルシランおよび／または特に、DMSOで測定されるスペクトルの場合、溶媒の化学シフトを使用する。そのため、テトラメチルシランピークはNMRピークリストで生じ得るが生じる必要はない。

【0211】

1H NMRピークのリストは慣用的な1H NMRプリントアウトと同様であるので、通常は、慣用的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。

【0212】

さらに、慣用的な1H NMRプリントアウトのように、これらは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を形成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。

【0213】

溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナルを報告する場合、1H NMRピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO－D₆中DMSOのピークおよび水のピークを示し、これらは通常平均で高い強度を有する。

【0214】

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、90％超の純度を有する）より平均して低い強度を有する。

【0215】

このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。よって、そのピークは「副産物フィンガープリント」を参照した調製方法の再現の識別で役立ち得る。

【0216】

既知の方法（MestreC、ACDシミュレーション、但し経験的に評価した期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、標的化合物のピークを単離することができる。この単離は慣用的な1H NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。

【0217】

1H NMRについてのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025中に見出すことができる。
1．2：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3259（7．5）；8．0913（0．8）；7．2590（38．3）；7．0974（1．9）；7．0785（2．9）；7．0259（7．1）；7．0071（1．5）；5．4527（0．9）；5．4308（1．0）；5．2635（1．3）；5．2415（2．2）；5．2193（1．0）；4．8503（0．9）；4．8342（2．8）；4．8180（2．8）；4．8018（0．9）；4．1470（0．9）；4．1291（2．8）；4．1113（2．8）；4．0934（0．9）；3．0769（1．2）；3．0576（1．3）；3．0383（1．4）；3．0191（1．5）；2．5584（1．0）；2．5351（1．2）；2．5198（0．9）；2．4968（1．1）；2．3328（0．8）；2．3183（0．9）；2．2893（16．0）；2．2612（1．0）；2．2387（0．6）；2．0419（12．4）；1．5489（11．7）；1．5327（11．5）；1．2872（10．7）；1．2753（4．8）；1．2704（10．5）；1．2575（7．1）；1．2396（3．4）；0．0079（0．6）；－0．0002（15．5）；－0．0084（0．6）
1．3：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2899（10．0）；7．5168（0．6）；7．3084（3．1）；7．2947（3．7）；7．2876（4．2）；7．2795（2．3）；7．2740（4．0）；7．2580（99．0）；7．1056（2．5）；7．0869（4．1）；7．0501（7．3）；7．0343（4．6）；7．0287（8．3）；7．0122（2．7）；7．0069（3．6）；6．9940（0．8）；5．3378（0．8）；5．3161（1．2）；5．2713（1．8）；5．2504（2．4）；5．2284（1．0）；4．4600（1．3）；4．4552（1．3）；4．4308（2．4）；4．4264（2．4）；4．4118（1．1）；4．3957（3．3）；4．3794（3．4）；4．3612（3．8）；4．3312（1．9）；3．0883（1．4）；3．0691（1．5）；3．0495（1．6）；3．0305（1．6）；2．5667（1．1）；2．5441（1．4）；2．5273（1．0）；2．5051（1．2）；2．3298（0．8）；2．2973（16．0）；2．2733（1．2）；2．2536（0．6）；1．5292（10．6）；1．5277（10．6）；1．5129（10．5）；1．5114（10．3）；1．3039（8．9）；1．2984（9．2）；1．2871（8．8）；1．2816（8．8）；1．2584（1．0）；1．2470（0．5）；0．0080（1．3）；－0．0002（40．0）；－0．0084（1．4）
1．4：¹H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4064（5．1）；7．2606（6．4）；7．0995（1．8）；7．0807（3．0）；7．0363（3．7）；7．0262（2．6）；7．0073（1．4）；5．4388（1．0）；5．4161（1．2）；5．2591（1．3）；5．2372（2．1）；5．2151（1．0）；3．0742（1．2）；3．0551（1．2）；3．0358（1．4）；3．0167（1．4）；2．5577（0．9）；2．5347（1．1）；2．5196（0．8）；2．4965（1．0）；2．3121（0．6）；2．2902（16．0）；2．2726（1．2）；2．2552（0．8）；1．7440（1．1）；1．5875（54．2）；1．2885（12．2）；1．2717（11．8）；－0．0002（1．8）
1．5：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4426（2．2）；7．2594（24．2）；7．1537（0．7）；7．1483（0．8）；7．1379（0．7）；7．0637（0．5）；2．3232（3．7）；1．6676（1．6）；1．5934（16．0）；1．5707（0．8）；－0．0002（9．0）
1．6：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2917（1．5）；7．2593（25．4）；7．0903（0．8）；7．0713（1．3）；7．0408（1．5）；7．0174（1．0）；6．9953（0．7）；5．2488（0．6）；3．0664（0．5）；3．0473（0．5）；3．0279（0．6）；3．0087（0．6）；2．6187（14．9）；2．2879（6．6）；2．2779（0．6）；2．2753（0．6）；2．2547（0．6）；2．1690（0．5）；1．6528（16．0）；1．6080（2．0）；1．2856（6．0）；1．2758（0．6）；1．2688（6．0）；1．2581（0．5）；－0．0002（9．8）
1．7：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3239（1．5）；7．2592（32．8）；7．0908（1．0）；7．0720（1．6）；7．0347（1．7）；7．0180（1．3）；6．9955（0．8）；5．2617（0．8）；5．2398（0．5）；5．1639（0．6）；5．0198（0．5）；5．0103（0．6）；5．0040（0．6）；4．9940（0．5）；3．0656（0．6）；3．0463（0．7）；3．0272（0．7）；3．0079（0．8）；2．5531（0．5）；2．5293（0．6）；2．4918（0．5）；2．4155（16．0）；2．2865（8．2）；2．2525（0．6）；1．6811（1．1）；1．6714（1．1）；1．5814（0．6）；1．5475（7．3）；1．5313（7．2）；1．2854（4．1）；1．2823（4．4）；1．2686（4．3）；1．2655（4．6）；0．8817（0．9）；－0．0002（11．7）
1．8：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4389（16．0）；7．5181（2．3）；7．3689（3．2）；7．3514（4．0）；7．3469（3．9）；7．2593（421．3）；7．2256（0．8）；7．2085（0．8）；7．1967（1．6）；7．1830（3．3）；7．1785（3．8）；7．1656（8．4）；7．1598（8．6）；7．1468（3．1）；7．1421（4．1）；7．1241（5．2）；7．1026（2．5）；6．9953（2．4）；5．3472（1．7）；5．2770（2．5）；5．2610（2．0）；5．2400（1．0）；2．8819（0．9）；2．8548（1．7）；2．8394（2．8）；2．8173（1．8）；2．8025（2．5）；2．7861（1．6）；2．7580（0．9）；2．1457（1．2）；2．1328（1．2）；2．1225（1．5）；2．1119（2．3）；2．1001（1．5）；2．0863（1．1）；2．0433（1．5）；1．9444（1．4）；1．9227（2．8）；1．9131（3．9）；1．8967（5．4）；1．8816（5．0）；1．8655（1．7）；1．6366（10．2）；1．6188（1．1）；1．5904（135．9）；1．5478（14．0）；1．2766（0．5）；1．2583（1．0）；1．2404（0．6）；0．1461（0．7）；0．0079（4．4）；－0．0002（151．6）；－0．0085（5．2）；－0．1501（0．5）
1．9：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7708（0．8）；8．4565（16．0）；7．5180（3．9）；7．3036（2．6）；7．2849（3．3）；7．2591（698．5）；7．2091（2．1）；7．1894（2．3）；7．1702（1．9）；6．9951（3．8）；6．9158（2．1）；6．9127（2．3）；6．8939（3．6）；6．8783（1．7）；6．8753（1．8）；6．8636（3．5）；6．8431（3．2）；5．3984（0．8）；5．2983（2．5）；5．2373（0．9）；5．2243（1．8）；5．2055（1．6）；4．2966（1．9）；4．2887（1．8）；4．2825（2．1）；4．2708（2．8）；4．2627（2．7）；4．2483（2．1）；4．2409（2．6）；4．2199（0．9）；2．6554（2．5）；2．5939（2．5）；2．2976（1．2）；2．2849（1．5）；2．2753（1．4）；2．2624（1．8）；2．2502（1．2）；2．2412（1．0）；2．1859（1．2）；2．1793（1．5）；2．1717（1．7）；2．1573（1．2）；2．1438（1．1）；2．1365（0．9）；1．6336（14．3）；1．5949（80．0）；1．5332（23．3）；1．2564（0．8）；0．0080（8．2）；－0．0002（248．6）；－0．0085（7．4）；－0．1498（0．9）
1．10：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3194（5．5）；7．2591（39．9）；7．1002（1．1）；7．0812（1．8）；7．0500（2．1）；7．0277（1．4）；7．0087（0．8）；5．2657（0．9）；5．2534（1．2）；5．2336（1．1）；3．0808（0．7）；3．0616（0．7）；3．0421（0．8）；3．0230（0．8）；2．5583（0．5）；2．5353（0．6）；2．4975（0．6）；2．2920（9．1）；1．8485（0．8）；1．8420（1．0）；1．8331（1．9）；1．8294（2．1）；1．8236（3．3）；1．8143（2．0）；1．8105（2．1）；1．8052（3．6）；1．7955（0．7）；1．7918（0．8）；1．7871（1．3）；1．5997（0．8）；1．5447（3．4）；1．2940（8．2）；1．2771（8．1）；0．8816（1．2）；0．8766（7．5）；0．8581（16．0）；0．8394（6．8）；－0．0002（14．0）
1．11：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4453（1．5）；7．2583（54．3）；7．1059（1．8）；7．0874（3．0）；7．0393（5．5）；7．0187（1．4）；5．4997（0．9）；5．4771（1．1）；5．2767（1．3）；5．2551（2．1）；5．2331（1．0）；3．0880（1．2）；3．0688（1．2）；3．0493（1．4）；3．0302（1．4）；2．5649（2．7）；2．5409（1．2）；2．5253（0．8）；2．5030（1．0）；2．3287（0．5）；2．2985（16．0）；2．2713（0．9）；2．0432（1．3）；1．7721（12．4）；1．7700（12．8）；1．5843（7．2）；1．2903（10．6）；1．2735（10．6）；1．2582（1．5）；0．8818（1．4）；0．8641（0．6）；0．0080（0．6）；－0．0002（18．9）；－0．0085（0．6）
1．12：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2929（1．0）；7．2587（8．9）；7．1437（2．0）；7．1238（1．0）；7．0480（0．8）；2．6410（0．5）；2．6100（7．8）；2．3129（5．3）；1．6604（0．7）；1．6417（16．0）；－0．0002（3．2）
1．13：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3339（2．0）；7．2593（39．4）；7．1423（2．8）；7．1377（3．0）；7．1263（2．5）；7．0518（1．8）；7．0325（1．2）；5．5874（1．0）；5．5677（1．0）；5．3694（0．6）；5．0080（1．4）；4．9919（1．4）；2．9456（0．7）；2．9371（0．7）；2．9235（0．7）；2．9155（0．7）；2．8555（1．0）；2．8355（0．8）；2．8165（0．5）；2．6824（0．7）；2．6739（0．8）；2．6698（0．7）；2．6614（0．6）；2．6509（0．9）；2．6423（0．8）；2．4191（16．0）；2．3136（12．2）；2．0426（1．8）；1．8703（1．0）；1．8681（0．8）；1．8508（1．1）；1．8488（1．1）；1．8388（1．0）；1．8366（0．8）；1．8171（0．9）；1．7497（0．6）；1．5373（10．6）；1．5210（10．6）；1．4317（1．2）；1．2759（0．5）；1．2580（1．2）；1．2401（0．6）；－0．0002（13．8）；－0．0084（0．6）
1．14：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3714（9．0）；7．2653（0．5）；7．2645（0．6）；7．2588（57．8）；7．0991（1．6）；7．0801（2．7）；7．0430（3．2）；7．0265（2．2）；7．0077（1．2）；5．2971（1．1）；5．2819（0．9）；5．2578（1．5）；5．2372（1．7）；5．2148（0．7）；3．0774（1．0）；3．0583（1．1）；3．0389（1．2）；3．0199（1．3）；2．5585（0．8）；2．5358（1．0）；2．5201（0．7）；2．4972（0．9）；2．2914（14．1）；2．2792（1．0）；2．2763（1．0）；2．2593（0．7）；2．2563（0．7）；1．8505（1．4）；1．8318（4．7）；1．8133（5．2）；1．7948（1．8）；1．6335（2．5）；1．5498（27．3）；1．2926（10．9）；1．2758（10．6）；0．9062（7．1）；0．8877（16．0）；0．8689（6．6）；0．0080（0．7）；－0．0002（23．3）；－0．0085（0．6）
1．15：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3960（4．1）；7．2588（33．1）；7．0972（1．0）；7．0782（1．6）；7．0313（2．3）；7．0066（0．8）；6．1721（1．4）；6．1456（1．5）；6．1289（1．6）；6．1024（1．6）；5．3624（2．0）；5．3604（2．0）；5．3193（2．1）；5．3173（2．1）；5．2913（0．7）；5．2604（0．9）；5．2391（1．1）；5．2227（2．2）；5．2206（2．2）；5．1962（2．0）；5．1942（1．9）；3．0743（0．7）；3．0551（0．7）；3．0358（0．8）；3．0167（0．8）；2．5568（0．6）；2．5335（0．6）；2．4972（1．0）；2．2906（9．1）；2．2744（0．6）；2．2713（0．7）；1．8499（3．0）；1．6648（16．0）；1．2863（7．6）；1．2695（7．7）；0．8818（0．9）；－0．0002（12．5）；－0．0084（0．6）
1．16：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．2583（10．9）；7．0910（0．6）；7．0393（0．5）；7．0252（0．7）；2．2985（2．9）；1．8975（4．1）；1．2924（2．4）；1．2756（2．4）；0．8819（0．5）；0．2552（0．5）；0．2545（0．5）；0．2470（16．0）；0．2462（15．8）；0．2390（1．0）；－0．0002（3．9）
1．17：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3992（0．6）；7．2657（0．8）；7．2649（0．9）；7．2641（1．0）；7．2587（88．9）；7．1005（1．1）；7．0813（1．8）；7．0543（1．0）；7．0329（1．4）；7．0127（0．8）；6．9947（0．5）；3．0900（0．6）；3．0710（0．7）；3．0513（0．7）；3．0320（0．7）；2．5613（0．6）；2．5388（0．7）；2．5004（0．6）；2．3126（0．7）；2．2965（9．4）；2．2738（0．5）；1．8843（5．8）；1．6732（16．0）；1．5391（5．3）；1．2866（7．1）；1．2697（7．1）；0．8820（0．6）；0．0079（1．0）；－0．0002（33．4）；－0．0085（1．0）
1．18：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．5833（3．8）；7．5182（0．9）；7．2698（0．6）；7．2690（0．6）；7．2682（0．8）；7．2674（0．9）；7．2666（0．9）；7．2658（1．1）；7．2650（1．3）；7．2642（1．6）；7．2633（2．1）；7．2593（147．4）；7．2561（5．7）；7．2552（4．5）；7．2544（3．7）；7．2536（3．1）；7．2528（2．7）；7．2520（2．3）；7．2512（1．8）；7．2504（1．6）；7．2496（1．4）；7．2488（1．3）；7．2480（1．3）；7．2472（1．2）；7．2464（1．1）；7．2456（1．0）；7．2448（1．0）；7．2440（0．9）；7．2432（0．9）；7．2424（0．8）；7．2416（0．8）；7．2408（0．8）；7．2400（0．7）；7．2392（0．7）；7．2384（0．6）；7．2376（0．6）；7．2368（0．6）；7．2360（0．6）；7．2352（0．6）；7．2345（0．6）；7．2337（0．5）；7．2256（0．6）；7．2241（0．5）；7．2093（0．6）；7．1029（0．9）；7．0832（1．7）；7．0317（3．9）；7．0131（0．9）；6．9953（0．9）；5．2991（0．7）；5．2789（1．1）；5．2583（1．2）；3．0819（0．7）；3．0628（0．8）；3．0436（0．9）；3．0244（0．9）；2．7281（8．5）；2．5647（0．6）；2．5418（0．7）；2．5030（0．6）；2．3370（2．4）；2．2950（9．1）；2．2619（0．6）；1．8295（16．0）；1．5415（3．6）；1．2938（6．3）；1．2915（4．9）；1．2770（6．5）；1．2747（4．9）；0．8819（1．3）；0．0080（2．1）；－0．0002（79．7）；－0．0085（2．8）
1．19：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4958（2．2）；7．2581（32．0）；7．1024（1．9）；7．0836（3．2）；7．0448（2．7）；7．0329（2．8）；7．0135（1．5）；5．8380（0．8）；5．8343（1．1）；5．8218（0．8）；5．8180（1．1）；5．7177（0．8）；5．7140（1．1）；5．7015（0．8）；5．6977（1．1）；5．3427（0．7）；5．3214（0．9）；5．2679（1．3）；5．2469（1．9）；5．2252（0．9）；5．1900（0．9）；3．0865（1．2）；3．0673（1．3）；3．0479（1．4）；3．0287（1．4）；2．5563（1．0）；2．5340（1．2）；2．5178（0．9）；2．4955（1．1）；2．3243（0．7）；2．3219（0．7）；2．2962（16．0）；2．2684（0．9）；2．2661（0．8）；1．9444（0．7）；1．9129（1．1）；1．7319（6．5）；1．7299（4．2）；1．7157（6．6）；1．7137（4．2）；1．6705（6．9）；1．6542（6．6）；1．5920（4．4）；1．5767（5．6）；1．5586（7．5）；1．5415（4．1）；1．3039（0．8）；1．2817（8．2）；1．2772（8．7）；1．2648（10．1）；1．2605（9．6）；0．8987（1．5）；0．8817（5．3）；0．8640（2．0）；－0．0002（14．1）
1．20：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4658（5．6）；7．2615（39．0）；7．1028（1．8）；7．0839（3．0）；7．0458（3．5）；7．0294（2．4）；7．0105（1．4）；7．0089（1．4）；5．3335（0．8）；5．3105（1．4）；5．2616（1．5）；5．2400（2．0）；5．2177（0．8）；3．0764（1．2）；3．0573（1．2）；3．0380（1．4）；3．0189（1．4）；2．5619（0．9）；2．5387（1．1）；2．5236（0．8）；2．5004（1．0）；2．3158（0．5）；2．2940（16．0）；2．2761（1．3）；2．2590（0．8）；2．2561（0．7）；2．0471（1．8）；1．5631（3．0）；1．5052（26．4）；1．2956（14．5）；1．2788（14．8）；1．2636（5．0）；1．2602（4．9）；1．2501（2．3）；1．2426（2．2）；1．2365（1．2）；1．2290（2．5）；1．2231（0．9）；1．2155（1．5）；1．2083（1．5）；1．1946（0．8）；0．8985（2．4）；0．8816（8．2）；0．8639（3．2）；0．5906（0．5）；0．5776（0．6）；0．5739（1．6）；0．5686（2．1）；0．5632（0．6）；0．5542（0．8）；0．5524（0．8）；0．5472（1．8）；0．5435（0．6）；0．5341（2．2）；0．5133（2．1）；0．5073（1．0）；0．4874（1．5）；0．4725（0．7）；0．4659（1．0）；0．4643（1．0）；0．4576（3．8）；0．4505（1．5）；0．4486（1．6）；0．4440（3．8）；0．4335（1．2）；0．4321（1．3）；0．0079（0．6）；－0．0002（21．5）；－0．0085（0．8）
1．21：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3376（2．5）；7．5178（0．6）；7．4794（2．0）；7．4758（2．8）；7．4707（0．9）；7．4609（1．5）；7．4581（3．2）；7．4562（2．8）；7．4550（3．0）；7．4498（0．6）；7．3954（0．5）；7．3931（1．2）；7．3911（1．9）；7．3864（0．7）；7．3783（0．6）；7．3730（3．5）；7．3692（1．8）；7．3574（1．0）；7．3535（1．8）；7．3104（0．8）；7．3071（1．6）；7．3037（0．9）；7．2942（0．7）；7．2887（1．6）；7．2834（0．5）；7．2739（0．5）；7．2707（0．9）；7．2673（0．7）；7．2588（112．3）；7．0915（0．9）；7．0725（1．6）；7．0232（3．7）；7．0044（0．8）；6．9949（0．7）；5．2450（0．7）；5．2233（1．1）；5．2013（0．6）；3．0742（0．6）；3．0550（0．7）；3．0359（0．8）；3．0165（0．8）；2．5465（0．5）；2．5237（0．6）；2．4859（0．6）；2．2883（8．7）；2．1441（4．5）；1．9603（16．0）；1．2730（8．7）；1．2562（8．4）；0．8818（1．3）；0．0079（1．5）；－0．0002（49．1）；－0．0069（0．7）；－0．0085（1．5）
1．22：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．5843（1．0）；7．2594（64．8）；7．1022（0．7）；7．0820（1．2）；7．0303（2．6）；7．0133（0．7）；5．2659（0．9）；3．0689（0．5）；3．0494（0．6）；3．0303（0．6）；2．3124（0．6）；2．2945（6．1）；2．2675（1．3）；1．9191（16．0）；1．7767（9．9）；1．2932（3．3）；1．2899（3．5）；1．2764（3．4）；1．2731（3．6）；1．2622（0．7）；0．8819（1．0）；0．0080（0．8）；－0．0002（28．0）；－0．0085（0．9）
1．23：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3192（0．8）；7．2583（16．9）；7．0997（0．8）；7．0804（1．6）；7．0527（0．8）；7．0269（0．9）；7．0081（0．5）；3．0882（0．5）；3．0690（0．6）；3．0496（0．6）；3．0305（0．6）；2．3131（0．5）；2．3012（3．8）；2．2888（3．8）；1．7130（1．8）；1．7097（1．9）；1．6974（2．2）；1．6941（2．0）；1．6695（16．0）；1．6519（2．1）；1．6486（2．1）；1．6362（1．8）；1．6329（1．9）；1．2985（3．4）；1．2812（5．4）；1．2636（4．0）；0．8987（0．6）；0．8818（2．0）；0．8641（0．7）；－0．0002（9．8）
1．24：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3418（4．4）；7．2590（16．5）；7．1027（0．8）；7．0838（1．3）；7．0491（1．5）；7．0307（1．0）；7．0116（0．6）；5．2640（0．7）；5．2429（0．9）；3．1205（16．0）；3．0829（0．5）；3．0639（0．6）；3．0445（0．6）；3．0253（0．6）；2．2944（6．8）；1．5281（22．8）；1．2967（6．1）；1．2799（5．9）；－0．0002（8．8）
1．25：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3854（6．3）；7．5179（0．5）；7．2688（0．6）；7．2681（0．6）；7．2590（95．9）；7．0996（2．1）；7．0806（3．2）；7．0329（4．1）；7．0297（4．1）；7．0085（1．6）；6．9950（0．6）；5．4067（0．5）；5．2654（1．3）；5．2436（2．2）；5．2218（1．0）；3．0824（1．3）；3．0633（1．4）；3．0440（1．5）；3．0249（1．6）；2．5965（0．6）；2．5936（0．6）；2．5597（1．1）；2．5369（1．2）；2．5218（0．9）；2．4985（2．4）；2．3287（0．6）；2．3225（0．6）；2．3063（1．8）；2．2882（16．0）；2．2721（1．0）；1．7697（0．9）；1．7655（0．6）；1．7495（1．6）；1．7279（4．3）；1．7219（2．0）；1．7139（3．4）；1．7097（1．7）；1．7026（0．8）；1．6936（1．5）；1．6892（2．0）；1．6855（1．3）；1．6810（1．2）；1．6739（1．0）；1．6582（0．7）；1．5957（8．7）；1．5658（24．8）；1．3113（0．7）；1．3040（1．0）；1．2929（12．2）；1．2761（12．1）；0．9444（9．5）；0．9290（9．0）；0．9147（0．5）；0．8893（10．7）；0．8818（4．5）；0．8737（8．9）；0．8642（1．7）；0．0080（1．3）；0．0056（0．5）；－0．0002（40．4）；－0．0066（0．6）；－0．0084（1．3）
1．26：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3208（5．9）；7．5173（1．0）；7．3207（1．1）；7．3143（1．5）；7．3102（1．0）；7．2988（4．8）；7．2950（2．4）；7．2848（2．8）；7．2807（6．6）；7．2753（4．8）；7．2712（3．1）；7．2585（187．5）；7．2406（0．7）；7．2088（0．8）；7．1146（3．9）；7．1102（4．2）；7．0952（4．1）；7．0825（3．3）；7．0309（7．2）；7．0140（1．6）；6．9944（1．0）；5．2704（1．3）；5．2484（2．2）；5．2262（1．1）；3．1007（0．9）；3．0943（0．9）；3．0858（1．4）；3．0672（4．0）；3．0610（3．0）；3．0476（1．7）；3．0352（5．3）；3．0287（2．0）；3．0018（1．7）；2．5617（1．0）；2．5405（1．2）；2．5244（0．9）；2．5004（1．0）；2．3308（0．7）；2．3035（16．0）；2．2780（0．8）；1．8251（5．7）；1．8233（5．6）；1．5628（18．2）；1．2916（10．1）；1．2760（10．1）；0．8983（0．5）；0．8819（1．8）；0．8644（0．7）；0．0080（2．2）；－0．0002（76．9）；－0．0085（2．4）
1．27：¹H－NMR（599．8 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3419（4．5）；7．2576（7．9）；7．0903（7．2）；7．0777（10．1）；7．0460（11．0）；7．0342（1．7）；7．0180（8．1）；7．0052（5．8）；5．6776（0．5）；5．6621（0．9）；5．6386（9．2）；5．5846（2．8）；5．5698（4．0）；5．5560（1．6）；5．2463（4．2）；5．2318（7．5）；5．2172（3．9）；4．9608（1．5）；4．9582（2．1）；4．9555（1．6）；4．7597（1．9）；3．0594（4．0）；3．0466（4．3）；3．0338（4．6）；3．0210（4．6）；2．5497（0．8）；2．5398（3．6）；2．5251（4．4）；2．5140（3．3）；2．4989（3．6）；2．4821（2．4）；2．4596（1．2）；2．3889（0．3）；2．3193（1．2）；2．3092（0．6）；2．2973（2．1）；2．2852（50．0）；2．2714（4．8）；2．2589（3．2）；2．2451（1．5）；2．2336（0．6）；2．1784（0．4）；2．1050（0．4）；2．0674（1．4）；2．0273（0．6）；1．8556（0．3）；1．7539（37．1）；1．7523（38．0）；1．7367（0．8）；1．7106（0．4）；1．7013（0．5）；1．6449（0．6）；1．6328（6．9）；1．6224（0．6）；1．6070（40．7）；1．5967（44．6）；1．5880（2．4）；1．5819（1．5）；1．5780（1．2）；1．5413（7．8）；1．5388（8．1）；1．5202（0．4）；1．5000（0．4）；1．4889（0．4）；1．3120（0．6）；1．3004（1．1）；1．2807（27．5）；1．2695（28．2）；1．2629（8．0）；1．2196（0．3）；1．1751（0．4）；1．1522（0．3）；1．0008（0．5）；0．9681（0．4）；0．9050（0．8）；0．8930（3．5）；0．8815（6．8）；0．8695（3．4）；－0．0001（1．6）
1．28：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3562（6．0）；7．2584（35．2）；7．1006（1．9）；7．0817（3．1）；7．0465（3．6）；7．0285（2．4）；7．0095（1．4）；7．0080（1．4）；5．8705（0．5）；5．8543（1．1）；5．8451（0．6）；5．8380（0．6）；5．8286（1．5）；5．8117（1．6）；5．8022（0．6）；5．7951（0．6）；5．7860（1．3）；5．7697（0．6）；5．3736（0．8）；5．3511（1．1）；5．2597（1．4）；5．2381（2．1）；5．2160（1．0）；5．0544（0．8）；5．0503（2．2）；5．0460（2．3）；5．0419（1．0）；5．0115（0．7）；5．0074（2．0）；5．0031（2．1）；4．9990（0．9）；4．9875（0．9）；4．9844（2．1）；4．9801（1．9）；4．9768（0．9）；4．9621（0．9）；4．9589（2．0）；4．9546（1．8）；4．9514（0．8）；3．0792（1．2）；3．0601（1．3）；3．0407（1．4）；3．0216（1．4）；2．5586（1．0）；2．5361（1．1）；2．5205（0．8）；2．4977（1．0）；2．3181（0．6）；2．2924（16．0）；2．2821（1．4）；2．2786（1．4）；2．2613（0．9）；2．2590（0．8）；2．1342（0．7）；2．1314（0．6）；2．1170（0．9）；2．1136（1．1）；2．0966（1．2）；2．0931（1．2）；2．0761（1．1）；2．0732（1．2）；2．0568（1．0）；2．0536（1．0）；2．0423（0．7）；2．0357（0．7）；1．9059（4．0）；1．8849（4．3）；1．8643（1．8）；1．7589（5．4）；1．5692（23．9）；1．5350（0．5）；1．2928（13．2）；1．2760（13．3）；1．2684（2．4）；1．2655（2．4）；0．8987（1．1）；0．8818（3．8）；0．8641（1．5）；－0．0002（13．3）
1．30：¹H－NMR（400．6 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4470（16．0）；7．5189（0．6）；7．3510（2．6）；7．3498（2．6）；7．3326（3．6）；7．2830（0．7）；7．2806（0．8）；7．2766（1．3）；7．2759（1．3）；7．2711（0．6）；7．2702（0．6）；7．2694（0．8）；7．2604（107．4）；7．2485（0．8）；7．2451（4．1）；7．2438（4．5）；7．2417（3．6）；7．2403（3．5）；7．2334（0．6）；7．2261（2．3）；7．2223（3．8）；7．2168（2．1）；7．2046（2．6）；7．2019（1．9）；7．1997（2．1）；7．1876（1．0）；7．1826（0．8）；6．9968（0．6）；5．6179（0．9）；5．5986（2．6）；5．5789（2．8）；5．5597（1．1）；5．3859（1．4）；5．3648（1．2）；3．1486（0．5）；3．0496（0．8）；3．0405（0．9）；3．0278（0．8）；3．0189（0．9）；3．0099（1．6）；3．0009（1．8）；2．9882（1．7）；2．9793（1．8）；2．9391（1．2）；2．9183（2．6）；2．8984（2．0）；2．8786（1．3）；2．8585（0．8）；2．7252（1．3）；2．7162（1．2）；2．7058（1．6）；2．6979（1．6）；2．6936（1．6）；2．6875（1．4）；2．6845（1．5）；2．6785（1．2）；2．6752（1．8）；2．6742（1．8）；2．6662（1．7）；2．6558（1．3）；2．6468（1．1）；2．0686（0．8）；2．0453（1．2）；1．9253（1．4）；1．9062（1．5）；1．9039（2．8）；1．8937（1．3）；1．8849（2．7）；1．8825（1．6）；1．8746（1．5）；1．8723（2．6）；1．8634（1．3）；1．8532（2．6）；1．8509（1．4）；1．8317（1．1）；1．6626（1．1）；1．6437（0．9）；1．6321（0．8）；1．6173（1．1）；1．5939（123．8）；1．2595（1．0）；1．2555（0．6）；0．0079（2．0）；－0．0002（76．4）；－0．0059（0．9）；－0．0068（0．7）；－0．0085（2．3）
1．31：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4442（7．4）；7．2592（47．8）；7．1866（2．0）；7．1768（3．3）；7．1709（2．7）；7．1685（3．0）；7．0964（2．1）；7．0771（1．4）；5．5694（1．3）；5．5498（1．5）；5．5308（0．7）；5．4296（0．8）；5．4093（0．7）；2．9725（0．5）；2．9636（0．9）；2．9550（0．9）；2．9421（0．9）；2．9334（0．9）；2．8929（0．6）；2．8725（1．4）；2．8527（1．1）；2．8333（0．7）；2．7240（0．6）；2．7152（0．6）；2．7056（0．8）；2．6969（0．9）；2．6925（0．9）；2．6865（0．8）；2．6836（0．8）；2．6776（0．7）；2．6740（1．0）；2．6653（1．0）；2．6522（1．4）；2．6460（0．8）；2．6331（3．8）；2．6141（4．0）；2．5951（1．5）；1．9134（0．6）；1．8921（1．3）；1．8819（0．6）；1．8731（1．3）；1．8605（1．2）；1．8517（0．7）；1．8414（1．2）；1．8199（0．6）；1．6796（7．1）；1．5932（53．5）；1．5442（0．7）；1．2810（0．6）；1．2648（1．9）；1．2584（1．4）；1．2301（7．7）；1．2111（16．0）；1．1921（7．6）；0．8987（0．9）；0．8818（2．9）；0．8641（1．2）；0．0080（0．9）；－0．0002（26．4）；－0．0085（1．2）
1．38：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4647（4．3）；7．5181（1．4）；7．2592（248．5）；7．2082（0．9）；7．0902（2．5）；7．0053（1．4）；6．9952（1．3）；6．9851（1．6）；6．7629（3．5）；6．7422（2．9）；5．2052（1．1）；4．2649（1．2）；4．2503（1．4）；4．2421（2．1）；4．2349（1．5）；4．2132（1．6）；2．2677（1．2）；2．2416（16．0）；2．1696（3．2）；2．1493（1．1）；2．1423（1．1）；2．1279（1．0）；2．1144（0．8）；1．6721（4．6）；1．5984（44．3）；1．5405（2．0）；1．2643（1．0）；0．8820（1．2）；0．8635（0．7）；0．0078（5．2）；－0．0002（106．4）；－0．0085（4．3）
1．45：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3730（2．9）；7．3054（1．5）；7．2966（4．2）；7．2838（6．0）；7．2746（2．4）；7．2599（48．2）；5．1504（1．1）；5．0301（0．9）；5．0152（0．9）；4．4956（0．6）；4．4754（1．3）；4．4581（1．2）；4．4380（0．6）；3．4008（1．1）；3．3809（1．1）；3．3613（1．3）；3．3416（1．2）；3．0108（1．1）；2．9893（1．0）；2．9716（0．9）；2．9500（0．8）；2．4650（16．0）；2．0433（2．0）；1．8384（0．8）；1．5392（8．3）；1．5230（8．2）；1．2762（0．6）；1．2584（1．3）；1．2406（0．6）；－0．0002（18．7）；－0．0081（0．9）
1．46：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3307（0．6）；7．2676（0．7）；7．2594（66．3）；7．1358（0．6）；7．1164（1．4）；7．0967（0．8）；6．9844（1．0）；6．9650（0．8）；6．7357（1．2）；6．7173（1．1）；5．0059（0．5）；4．9965（0．5）；4．9899（0．5）；4．9805（0．5）；3．8261（16．0）；2．7101（0．6）；2．6527（0．6）；2．4185（7．2）；2．0433（1．0）；1．9062（0．6）；1．8917（0．8）；1．8797（0．8）；1．8618（1．1）；1．8452（0．7）；1．6675（0．7）；1．6584（0．7）；1．5349（6．9）；1．5186（6．8）；0．0080（0．9）；－0．0002（27．6）；－0．0085（0．8）
1．47：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3280（1．8）；7．3384（1．2）；7．3205（1．5）；7．2594（26．6）；7．2504（1．6）；7．2464（2．7）；7．2438（2．7）；7．2296（1．7）；7．2274（1．5）；7．2117（0．8）；7．2053（1．2）；7．1998（0．8）；7．1874（1．1）；7．1827（0．9）；5．6212（0．9）；5．6015（0．9）；5．0053（0．9）；4．9892（0．8）；4．1292（0．5）；4．1114（0．5）；2．9974（0．7）；2．9885（0．7）；2．9757（0．7）；2．9669（0．7）；2．9284（0．5）；2．9079（1．1）；2．8876（0．8）；2．8687（0．5）；2．6928（0．7）；2．6839（0．6）；2．6808（0．5）；2．6720（0．5）；2．6611（0．7）；2．6522（0．6）；2．4125（16．0）；2．0424（2．4）；1．8848（0．9）；1．8826（0．7）；1．8654（0．6）；1．8632（0．9）；1．8531（0．8）；1．8509（0．6）；1．8336（0．6）；1．8315（0．8）；1．7599（0．8）；1．5337（10．3）；1．5175（10．2）；1．2757（0．8）；1．2578（1．5）；1．2399（0．7）；－0．0002（11．1）
1．48：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3222（1．7）；7．2591（33．2）；7．1638（2．8）；7．0122（0．6）；6．9910（7．1）；6．9867（3．7）；5．2488（1．0）；5．2338（0．8）；5．0036（0．9）；4．9948（1．0）；4．9876（1．0）；4．9787（0．9）；2．7958（0．7）；2．7797（1．2）；2．7597（0．8）；2．7443（1．1）；2．7279（0．7）；2．4074（16．0）；2．2610（15．2）；2．1015（0．5）；2．0932（0．6）；2．0819（0．8）；2．0695（0．6）；2．0426（1．6）；1．9110（0．7）；1．9048（0．7）；1．8905（1．2）；1．8839（1．3）；1．8727（1．5）；1．8681（1．6）；1．8564（1．3）；1．8485（1．6）；1．8329（0．8）；1．7305（1．4）；1．5337（12．3）；1．5175（12．1）；1．2758（0．5）；1．2580（1．0）；－0．0002（13．8）
1．49：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3357（1．7）；7．2597（56．1）；7．0894（1．8）；7．0872（1．8）；6．9955（0．5）；6．9917（1．1）；6．9862（1．0）；6．9709（1．2）；6．9653（1．1）；6．7497（2．8）；6．7289（2．4）；5．2014（0．8）；5．1834（0．7）；5．0178（0．7）；5．0084（0．8）；5．0016（0．8）；4．9921（0．7）；4．2544（0．9）；4．2454（0．8）；4．2394（1．0）；4．2296（1．5）；4．2217（1．0）；4．2068（0．9）；4．2001（1．1）；2．4234（16．0）；2．2627（0．7）；2．2598（0．6）；2．2534（0．6）；2．2503（0．8）；2．2469（0．6）；2．2330（13．0）；2．1354（0．6）；2．1277（0．6）；2．0432（1．5）；1．6864（1．2）；1．6770（1．2）；1．5369（8．6）；1．5207（8．5）；1．2584（1．1）；0．0079（0．7）；－0．0002（23．4）；－0．0085（0．7）
1．50：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3483（1．6）；7．2592（66．5）；7．1679（2．7）；7．1578（2．3）；7．0856（1．7）；7．0663（1．1）；5．5936（0．9）；5．5739（0．9）；5．0203（0．8）；5．0111（0．8）；5．0040（0．8）；4．9949（0．8）；2．9557（0．7）；2．9471（0．7）；2．9340（0．7）；2．9257（0．7）；2．8849（0．5）；2．8647（1．1）；2．8445（0．8）；2．8250（0．6）；2．8205（0．6）；2．6948（0．7）；2．6862（0．7）；2．6822（0．6）；2．6736（0．6）；2．6632（0．8）；2．6545（0．8）；2．6439（1．4）；2．6355（0．6）；2．6248（3．1）；2．6058（3．2）；2．5869（1．1）；2．4309（16．0）；2．0432（2．3）；1．8810（0．8）；1．8595（0．8）；1．8496（0．8）；1．8279（0．7）；1．6879（1．3）；1．6788（1．3）；1．5421（10．7）；1．5259（10．6）；1．2762（0．8）；1．2584（1．5）；1．2405（0．8）；1．2256（6．4）；1．2066（13．4）；1．1876（6．1）；0．0080（1．0）；－0．0002（28．1）；－0．0085（0．8）
1．44：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．2592（57．7）；7．1173（0．9）；7．0975（0．6）；6．9880（0．7）；6．9685（0．6）；6．7356（0．7）；6．7173（0．6）；3．8259（9．0）；2．6305（3．0）；2．1694（1．0）；1．8646（0．6）；1．6446（16．0）；1．5773（1．3）；0．8819（0．5）；0．0079（0．8）；－0．0002（24．9）；－0．0085（0．8）
1．51：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2974（0．7）；8．2881（1．0）；7．3018（0．6）；7．2593（30．6）；7．2397（0．5）；7．2316（0．8）；7．2280（1．2）；7．2222（1．5）；7．2182（1．5）；7．2145（1．0）；7．2135（1．0）；7．2043（1．2）；7．2009（1．4）；7．1913（1．8）；7．1891（1．2）；2．6519（0．5）；2．6427（0．5）；2．6208（6．7）；2．6157（9．4）；2．6046（0．7）；2．0428（1．0）；1．6499（14．1）；1．6471（16．0）；1．6059（0．6）；1．5992（3．7）；1．5798（0．8）；1．2993（3．8）；1．2825（4．0）；1．2759（1．2）；1．2649（1．9）；1．2581（1．6）；0．9411（3．9）；0．9234（3．9）；0．8987（1．1）；0．8818（3．8）；0．8640（1．4）；－0．0002（13．5）
1．43：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4476（4．2）；7．5182（0．7）；7．2593（123．0）；7．1642（3．2）；7．0265（0．5）；7．0054（8．4）；6．9953（0．9）；5．2429（1．0）；5．2218（0．9）；2．8089（0．8）；2．7931（1．2）；2．7778（0．6）；2．7672（0．7）；2．7520（1．1）；2．7360（0．7）；2．2699（16．0）；2．1696（0．6）；2．1287（0．5）；2．1123（0．5）；2．1054（0．8）；2．0947（0．9）；2．0838（0．6）；2．0668（0．6）；2．0434（0．9）；1．9337（0．6）；1．9283（0．8）；1．9196（0．7）；1．9123（1．3）；1．9057（1．2）；1．8971（1．8）；1．8916（1．2）；1．8801（1．7）；1．8745（1．5）；1．8642（1．2）；1．8590（1．8）；1．8428（0．8）；1．6687（6．2）；1．6197（1．4）；1．5936（60．3）；1．2762（0．5）；1．2643（0．8）；1．2585（1．0）；0．8818（1．2）；0．0080（1．8）；－0．0002（53．7）；－0．0085（1．5）
1．56：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3309（1．7）；7．5184（0．8）；7．2944（1．6）；7．2916（1．5）；7．2901（1．5）；7．2830（3．0）；7．2781（0．8）；7．2773（0．8）；7．2765（0．8）；7．2748（1．1）；7．2741（1．1）；7．2732（1．2）；7．2717（1．1）；7．2700（1．4）；7．2693（1．6）；7．2685（1．6）；7．2678（1．6）；7．2669（1．7）；7．2661（1．8）；7．2652（2．1）；7．2595（134．0）；7．2491（0．6）；7．2483（0．5）；7．2474（0．5）；7．2371（0．8）；6．9955（0．8）；5．1205（0．8）；5．1066（0．6）；4．4671（0．6）；4．4523（0．6）；4．4507（0．6）；4．4472（0．5）；4．2003（0．7）；4．1822（1．0）；4．1640（0．7）；3．4009（0．5）；3．3615（0．6）；3．3415（0．6）；2．6620（9．3）；2．3326（3．4）；2．0433（1．3）；1．6545（16．0）；1．3064（1．7）；1．2951（0．7）；1．2886（3．5）；1．2763（0．8）；1．2708（1．8）；1．2596（2．3）；1．2540（1．2）；1．2442（1．9）；1．2406（0．7）；0．8819（1．0）；0．0080（1．5）；0．0048（0．6）；0．0040（0．7）；－0．0002（52．0）；－0．0066（0．6）；－0．0085（1．4）
1．55：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4466（2．9）；7．2594（62．0）；7．2447（0．6）；7．2411（0．9）；7．2346（1．0）；7．2318（1．3）；7．2279（0．9）；7．2175（0．9）；7．2144（1．1）；7．2110（1．2）；7．2017（1．6）；3．0929（0．5）；3．0737（0．5）；1．6650（2．1）；1．6006（16．0）；1．5961（13．2）；1．3051（3．2）；1．2883（3．2）；0．9503（2．7）；0．9326（2．7）；0．0080（0．7）；－0．0002（25．4）；－0．0085（0．8）
1．54：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3201（0．6）；7．3278（0．5）；7．2594（41．4）；7．2522（0．8）；7．2480（1．0）；7．2451（1．0）；7．2312（0．6）；7．2289（0．5）；7．2091（0．6）；2．6314（6．0）；1．6497（16．0）；1．5842（1．8）；－0．0002（16．5）
1．52：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2949（0．8）；7．2588（11．7）；7．1748（1．0）；6．9895（2．2）；6．9848（1．2）；5．2192（0．9）；2．6062（6．3）；2．2616（4．9）；2．0424（0．6）；1．8478（0．6）；1．6414（16．0）；1．6109（1．5）；1．2755（0．8）；1．2650（1．6）；1．2580（1．1）；0．8987（0．8）；0．8818（2．9）；0．8641（1．1）；－0．0002（5．2）
1．53：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．5183（0．5）；7．2594（93．5）；7．0774（0．9）；6．9953（1．0）；6．9741（0．6）；6．9686（0．5）；6．7516（1．4）；6．7308（1．1）；4．2488（0．8）；4．2419（0．6）；4．2377（0．5）；4．2213（0．5）；2．6710（2．7）；2．6593（0．6）；2．2344（6．4）；2．1697（0．6）；1．6560（16．0）；1．6143（1．3）；1．5418（0．8）；0．8819（0．5）；0．0080（1．2）；－0．0002（39．3）；－0．0085（1．2）
1．57：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3163（1．1）；7．2592（40．2）；7．1771（1．6）；7．1576（0．8）；7．0841（0．6）；2．6451（0．6）；2．6234（7．9）；2．6073（1．2）；1．6505（16．0）；1．5726（1．3）；1．2269（2．5）；1．2080（5．5）；1．1889（2．4）；－0．0002（15．1）
1．58：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7714（2．7）；8．4129（2．4）；7．5177（1．0）；7．2719（0．5）；7．2663（1．2）；7．2588（192．9）；7．1406（1．3）；7．1082（1．8）；7．0898（3．0）；7．0542（3．4）；7．0401（2．6）；7．0211（1．4）；6．9948（1．0）；5．4121（0．8）；5．3898（1．0）；5．2741（1．3）；5．2529（2．0）；5．2311（1．0）；4．1303（0．9）；4．1124（0．9）；3．2093（2．0）；3．0927（1．1）；3．0738（1．2）；3．0546（1．4）；3．0352（1．4）；2．9891（0．5）；2．5662（0．9）；2．5432（1．1）；2．5258（0．9）；2．5035（1．1）；2．3330（5．7）；2．3175（1．1）；2．3012（15．7）；2．2804（1．0）；2．2649（3．3）；2．2175（0．7）；2．1989（1．1）；2．1802（1．4）；2．1619（1．2）；2．1427（0．6）；2．0662（1．3）；2．0478（1．7）；2．0435（4．5）；2．0294（1．2）；2．0107（0．8）；2．0044（1．3）；1．5553（3．2）；1．3196（5．4）；1．3028（5．9）；1．2950（16．0）；1．2781（15．9）；1．2651（3．0）；1．2584（4．3）；1．2405（1．6）；0．9450（4．3）；0．9264（8．3）；0．9076（3．9）；0．8986（2．2）；0．8963（2．2）；0．8819（6．6）；0．8774（2．6）；0．8759（2．5）；0．8641（2．4）；0．8586（1．1）；0．0079（2．0）；0．0062（0．6）；0．0054（0．6）；0．0046（0．8）；－0．0002（67．8）；－0．0028（3．3）；－0．0052（1．0）；－0．0061（0．7）；－0．0069（0．6）；－0．0085（2．0）
1．61：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7360（0．7）；8．4536（10．6）；7．5178（0．5）；7．2589（95．1）；7．1008（1．7）；7．0818（2．7）；7．0494（3．1）；7．0278（2．2）；7．0088（1．3）；6．9949（0．6）；5．2436（1．7）；5．2275（3．2）；3．0807（1．0）；3．0617（1．1）；3．0422（1．2）；3．0233（1．2）；2．5611（0．9）；2．5385（1．0）；2．5224（0．8）；2．5001（0．9）；2．3339（0．5）；2．3211（0．6）；2．2934（12．9）；2．2639（0．7）；1．5566（1．4）；1．5255（14．9）；1．5238（15．2）；1．5090（2．1）；1．4860（1．2）；1．3217（0．6）；1．2984（7．8）；1．2965（8．2）；1．2816（8．0）；1．2797（8．3）；1．2648（2．7）；1．0078（16．0）；0．9310（1．0）；0．9174（1．1）；0．9052（1．4）；0．8986（1．7）；0．8936（1．9）；0．8819（5．0）；0．8641（1．7）；0．7779（0．7）；0．7662（1．2）；0．7540（1．3）；0．7421（0．9）；0．7308（0．6）；0．3963（0．6）；0．3849（0．8）；0．3735（1．4）；0．3621（1．6）；0．3508（1．2）；0．3338（1．6）；0．3243（1．6）；0．3212（1．6）；0．3109（1．8）；0．3014（0．8）；0．2983（0．8）；0．2881（0．7）；0．0080（1．2）；－0．0002（36．2）；－0．0086（1．3）
1．60：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3148（5．3）；7．5179（0．5）；7．2637（9．3）；7．2590（72．5）；7．2356（1．4）；7．2255（1．9）；7．2129（1．6）；7．0989（0．6）；7．0800（4．0）；7．0667（6．4）；5．4440（0．8）；5．4213（0．9）；5．2658（1．1）；4．8215（1．1）；4．8052（1．1）；4．1299（0．5）；4．1120（0．6）；2．7316（0．6）；2．6880（1．2）；2．6522（0．8）；2．6380（1．2）；2．6212（0．8）；2．2448（16．0）；2．0886（0．6）；2．0658（1．0）；2．0537（1．2）；2．0431（3．1）；2．0254（0．6）；1．9941（0．5）；1．9669（0．8）；1．9514（1．1）；1．9294（2．2）；1．9127（2．5）；1．7238（1．3）；1．5356（11．1）；1．5193（10．8）；1．2762（1．0）；1．2584（1．8）；1．2405（0．8）；0．8817（0．6）；0．0045（3．5）；－0．0002（26．6）；－0．0085（0．9）
1．41：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4375（7．4）；7．5178（1．0）；7．2590（178．9）；7．2450（1．3）；7．2358（1．7）；7．2304（0．8）；7．2218（1．3）；7．0993（0．5）；7．0807（3．4）；7．0755（2．8）；7．0666（7．6）；6．9950（1．0）；5．3459（0．6）；5．2648（1．0）；5．2446（0．6）；2．6897（1．0）；2．6748（0．5）；2．6535（0．6）；2．6388（1．0）；2．6219（0．7）；2．2451（16．0）；2．0688（0．7）；2．0577（0．9）；2．0432（0．9）；1．9719（0．6）；1．9574（0．8）；1．9417（1．1）；1．9321（1．6）；1．9272（1．5）；1．9152（2．2）；1．8989（1．0）；1．8943（0．9）；1．8891（0．8）；1．6309（9．3）；1．6235（0．5）；1．5885（56．3）；1．5437（3．1）；0．0080（2．3）；－0．0002（66．9）；－0．0085（2．0）
1．63：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4402（0．6）；8．3765（16．0）；7．5181（1．2）；7．2754（0．5）；7．2738（0．7）；7．2731（0．7）；7．2714（0．8）；7．2706（0．9）；7．2699（1．0）；7．2691（1．1）；7．2682（1．2）；7．2674（1．4）；7．2666（1．6）；7．2658（1．9）；7．2592（206．0）；7．1016（1．6）；7．0830（2．7）；7．0481（3．0）；7．0301（2．2）；7．0111（1．2）；6．9952（1．2）；5．2661（0．6）；5．2431（1．6）；5．2237（2．5）；5．0354（1．9）；5．0331（2．4）；5．0301（2．4）；5．0278（2．0）；4．8654（1．8）；4．8618（2．3）；4．8600（2．3）；4．8565（1．8）；3．6658（6．5）；3．0822（1．1）；3．0628（1．2）；3．0433（1．2）；3．0244（1．2）；2．5614（0．8）；2．5390（1．0）；2．5231（0．7）；2．5005（0．9）；2．3217（0．6）；2．2943（13．9）；2．2653（0．7）；2．1159（0．5）；2．1139（0．7）；2．1123（0．7）；2．1102（0．6）；1．7272（11．0）；1．7259（11．2）；1．5953（0．5）；1．5677（45．8）；1．5426（33．7）；1．2977（13．6）；1．2808（13．2）；0．0079（3．3）；0．0063（1．1）；0．0054（1．2）；0．0046（1．5）；－0．0002（108．8）；－0．0051（1．8）；－0．0060（1．4）；－0．0068（1．1）；－0．0085（3．1）
1．59：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3390（0．9）；7．2594（13．0）；7．1483（0．7）；7．1285（1．6）；7．1086（1．0）；6．9975（1．4）；6．9781（1．1）；6．7452（1．3）；6．7256（1．2）；3．8310（16．0）；2．7131（0．6）；2．6470（0．6）；2．0300（0．6）；1．9051（0．5）；1．8897（0．6）；1．8822（0．7）；1．8783（0．6）；1．8737（0．8）；1．8646（1．0）；1．8540（1．0）；1．8471（0．6）；1．7498（1．4）；1．5607（20．8）；－0．0002（5．5）
1．64：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4336（1．0）；7．2659（0．6）；7．2651（0．6）；7．2643（0．8）；7．2634（0．9）；7．2626（1．2）；7．2585（67．0）；7．1628（2．1）；7．1465（4．8）；7．1453（4．9）；7．0750（2．2）；7．0733（2．3）；7．0560（1．4）；7．0539（1．5）；5．6459（0．6）；5．6267（0．9）；5．5920（0．9）；5．5738（1．8）；5．5539（1．4）；2．9710（0．5）；2．9627（0．8）；2．9538（0．9）；2．9412（0．8）；2．9323（0．9）；2．8900（0．6）；2．8700（1．3）；2．8504（1．0）；2．8311（0．7）；2．7109（0．8）；2．7018（0．8）；2．6929（1．0）；2．6915（1．0）；2．6838（1．0）；2．6823（0．9）；2．6791（1．0）；2．6734（0．9）；2．6699（0．9）；2．6641（0．8）；2．6612（1．0）；2．6597（1．0）；2．6520（1．0）；2．6417（0．7）；2．6325（0．6）；2．5831（1．6）；2．3268（16．0）；2．0434（0．5）；1．9021（0．5）；1．8994（1．2）；1．8968（0．9）；1．8889（0．5）；1．8808（0．9）；1．8782（1．2）；1．8754（0．6）；1．8704（0．6）；1．8677（1．1）；1．8650（0．8）；1．8596（0．5）；1．8570（0．5）；1．8492（0．8）；1．8465（1．0）；1．7637（12．7）；1．7613（13．0）；1．5851（2．6）；1．2648（0．9）；1．2583（0．8）；0．8988（0．5）；0．8818（1．8）；0．8641（0．7）；0．0079（0．8）；－0．0002（26．6）；－0．0085（0．8）
1．62：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3508（4．5）；7．2591（25．0）；7．1019（0．5）；7．0828（0．9）；7．0498（1．0）；7．0296（0．7）；5．2495（1．0）；5．2354（0．6）；3．3086（0．6）；3．2910（2．2）；3．2735（2．3）；3．2560（0．7）；2．2948（4．6）；1．5319（16．0）；1．2977（4．4）；1．2809（4．3）；1．1911（2．5）；1．1736（5．5）；1．1561（2．5）；－0．0002（9．9）
1．65：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4024（2．7）；7．2594（67．2）；7．1002（1．1）；7．0804（1．9）；7．0297（5．0）；7．0120（1．0）；5．2978（1．7）；5．2612（0．8）；5．2396（1．3）；5．2175（0．7）；4．3362（2．5）；3．7029（16．0）；3．7021（15．9）；3．0858（0．8）；3．0666（0．9）；3．0472（1．0）；3．0280（1．0）；2．9383（1．0）；2．9337（1．0）；2．8978（1．8）；2．8932（1．8）；2．8065（3．6）；2．7660（2．0）；2．5580（0．6）；2．5355（0．8）；2．5205（0．6）；2．4971（0．7）；2．3130（0．9）；2．2924（10．8）；2．2786（0．7）；1．5690（10．7）；1．2849（10．0）；1．2681（9．9）；1．2583（0．7）；0．8818（0．8）；0．0080（1．0）；－0．0002（28．2）；－0．0085（0．8）
1．66：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3830（5．7）；7．2673（0．5）；7．2665（0．6）；7．2657（0．7）；7．2649（0．9）；7．2641（1．1）；7．2600（50．7）；7．2568（1．2）；7．2559（0．8）；7．2551（0．6）；7．1047（0．7）；7．0857（1．1）；7．0431（1．4）；7．0343（1．0）；7．0155（0．5）；5．2985（2．2）；5．2607（0．5）；5．2395（0．7）；3．8994（7．4）；3．7401（14．3）；3．0279（0．5）；2．2989（5．7）；1．5899（16．0）；1．2941（5．4）；1．2773（5．2）；0．0080（0．7）；－0．0002（22．0）；－0．0085（0．6）
1．67：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4794（1．9）；7．5179（1．0）；7．3493（2．1）；7．3316（3．2）；7．3134（0．6）；7．2834（2．0）；7．2698（6．4）；7．2660（7．8）；7．2591（191．8）；7．2364（2．8）；7．2316（3．8）；7．2252（2．4）；7．2142（2．4）；7．1966（1．1）；6．9951（1．0）；5．7521（0．7）；5．6411（0．9）；5．6223（2．2）；5．6033（2．0）；5．5842（0．7）；3．0673（0．6）；3．0575（0．8）；3．0454（0．8）；3．0355（0．8）；3．0273（1．3）；3．0180（1．5）；3．0054（1．4）；2．9958（1．3）；2．9495（1．2）；2．9289（2．2）；2．9083（1．7）；2．8886（1．1）；2．8692（0．7）；2．7273（0．9）；2．7179（1．0）；2．7080（1．2）；2．6994（1．2）；2．6953（1．3）；2．6891（1．1）；2．6858（1．2）；2．6797（1．1）；2．6763（1．4）；2．6674（1．3）；2．6572（1．0）；2．6479（0．8）；2．4983（6．0）；2．4858（3．5）；1．9573（0．7）；1．9360（1．6）；1．9244（0．8）；1．9166（1．5）；1．9040（1．5）；1．8965（1．0）；1．8848（1．5）；1．8633（0．8）；1．8152（0．7）；1．7781（15．6）；1．7757（16．0）；0．1563（0．9）；0．0080（2．2）；－0．0002（73．0）；－0．0085（2．9）
1．68：¹H－NMR（400．6 MHz，MeOD）：
δ＝8．4334（0．8）；7．1453（0．7）；7．1254（1．5）；7．1055（0．9）；6．9084（1．1）；6．9069（1．1）；6．8890（1．0）；6．8874（0．9）；6．8163（1．3）；6．7962（1．1）；5．5108（0．5）；5．2390（0．6）；4．8818（30．4）；3．8338（16．0）；3．3395（3．8）；3．3354（7．5）；3．3313（11．4）；3．3272（7．7）；3．3230（3．8）；2．7210（0．6）；2．6776（0．6）；2．5048（0．8）；1．9897（0．8）；1．7240（5．5）
1．72：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3848（4．4）；7．5184（0．8）；7．2595（145．6）；7．1057（0．6）；7．0867（1．0）；7．0447（1．2）；7．0344（0．9）；6．9955（0．8）；5．2631（0．5）；5．2439（0．6）；3．9393（3．8）；3．9332（3．8）；2．3930（0．9）；2．3870（1．9）；2．3808（0．9）；2．2980（5．0）；1．5905（14．6）；1．5374（16．0）；1．2970（4．4）；1．2802（4．3）；0．0080（1．6）；－0．0002（57．0）；－0．0085（2．1）
1．69：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4628（1．4）；7．5181（1．2）；7．3879（0．5）；7．3756（0．6）；7．3594（1．2）；7．3421（1．2）；7．3385（1．3）；7．3094（0．6）；7．2592（210．6）；7．2061（0．6）；7．1932（1．3）；7．1888（1．4）；7．1757（3．5）；7．1696（3．8）；7．1566（2．1）；7．1522（1．5）；7．1315（1．7）；7．1128（0．8）；7．0893（0．6）；6．9952（1．2）；5．5015（0．5）；5．2970（0．7）；5．2791（0．7）；2．8600（0．6）；2．8442（1．0）；2．8227（0．8）；2．8074（1．0）；2．7913（0．8）；2．7757（0．7）；2．7608（0．7）；2．4946（4．3）；2．3509（2．8）；2．1362（0．6）；2．1267（0．6）；2．1154（0．8）；2．1050（0．7）；2．0897（0．6）；1．9426（0．9）；1．9359（0．9）；1．9268（1．1）；1．9105（1．3）；1．8961（1．6）；1．8852（1．1）；1．8694（0．7）；1．8456（1．0）；1．8351（1．2）；1．8223（0．8）；1．7720（8．6）；1．7697（8．6）；1．5412（16．0）；1．2583（0．6）；0．0080（2．8）；－0．0002（83．2）；－0．0085（3．0）
1．71：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4885（3．3）；7．3280（1．0）；7．3095（1．3）；7．2584（18．9）；7．2428（2．5）；7．2398（2．6）；7．2260（1．7）；7．2051（1．3）；7．1878（0．9）；6．1458（0．6）；6．1241（0．6）；5．6742（0．6）；5．6612（0．7）；5．6524（0．6）；5．6395（0．6）；5．2957（0．6）；4．2324（0．8）；4．2276（0．9）；4．2199（1．2）；4．2151（1．2）；4．2075（0．8）；4．2027（0．7）；3．4007（0．9）；3．3843（4．6）；3．3750（16．0）；3．1585（0．7）；3．1543（0．7）；3．1174（1．4）；3．1132（1．4）；3．0386（1．0）；3．0267（1．0）；2．9974（0．6）；2．9856（0．5）；2．5060（4．3）；1．7740（6．9）；1．7722（7．0）；1．2576（1．0）；－0．0002（7．0）
1．70：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4651（1．8）；7．5181（1．5）；7．3077（0．6）；7．2592（262．8）；7．2348（1．1）；7．2261（1．7）；7．2126（1．2）；7．2097（1．1）；7．1097（0．9）；7．1029（1．0）；7．0900（3．4）；7．0850（3．4）；7．0760（6．8）；7．0651（0．9）；7．0443（0．5）；6．9952（1．6）；5．4931（0．7）；5．4710（0．8）；5．2982（0．8）；5．2826（0．9）；5．2625（0．8）；3．0190（0．8）；2．9342（1．4）；2．7392（0．6）；2．7113（0．8）；2．6960（1．2）；2．6814（0．7）；2．6553（2．9）；2．6414（1．2）；2．6252（0．9）；2．6145（0．7）；2．5980（0．7）；2．5850（0．8）；2．3657（1．3）；2．3496（1．4）；2．2689（1．0）；2．2477（16．0）；2．2331（1．6）；2．2149（3．8）；2．0723（0．9）；2．0613（1．0）；2．0477（0．8）；2．0315（0．7）；2．0181（0．6）；1．9537（0．9）；1．9445（1．3）；1．9397（1．6）；1．9293（2．2）；1．9180（2．0）；1．9026（1．5）；1．8835（0．9）；1．8623（0．9）；1．8347（0．8）；1．7701（9．6）；1．7682（9．6）；1．5451（9．8）；1．3441（0．6）；1．3329（0．6）；1．3261（0．6）；1．2843（1．1）；1．2557（4．7）；0．8800（0．8）；0．0079（3．1）；－0．0002（101．2）；－0．0085（3．8）
1．73：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．5035（3．9）；7．2591（33．2）；7．0974（0．6）；7．0784（0．8）；7．0058（0．6）；6．7736（0．9）；5．1087（0．5）；5．1045（0．6）；5．0656（1．1）；5．0615（1．1）；5．0398（0．6）；5．0357（0．5）；2．5337（0．6）；2．2691（4．3）；1．6276（2．5）；1．6044（16．0）；1．5420（11．5）；1．2384（2．8）；1．2225（2．7）；－0．0002（12．5）
1．80：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3655（1．7）；7．2585（56．6）；7．1094（1．8）；7．0892（3．1）；7．0370（4．8）；7．0230（1．8）；5．4801（0．8）；5．2785（1．3）；5．2569（2．2）；5．2348（1．1）；4．9181（1．5）；4．9016（1．5）；4．8849（0．5）；3．0899（1．2）；3．0707（1．3）；3．0516（1．4）；3．0321（1．5）；2．8298（0．7）；2．5652（1．0）；2．5429（1．1）；2．5266（0．8）；2．5047（1．0）；2．3263（0．6）；2．2993（16．0）；2．2735（0．9）；2．0435（2．1）；1．5732（1．2）；1．2898（8．8）；1．2878（9．0）；1．2730（9．1）；1．2709（9．4）；1．2585（2．4）；1．2406（0．8）；0．8988（1．0）；0．8819（3．1）；0．8642（1．3）；0．0079（0．6）；－0．0002（19．8）；－0．0084（0．8）
1．74：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．5753（1．2）；7．2586（48．1）；7．1049（1．4）；7．0857（2．3）；7．0369（5．3）；7．0180（1．2）；5．4580（0．7）；5．4394（0．8）；5．2918（1．1）；5．2699（1．8）；5．2479（0．8）；3．3592（1．6）；3．0893（1．0）；3．0701（1．0）；3．0508（1．1）；3．0314（1．2）；2．5661（0．8）；2．5440（0．9）；2．5278（0．7）；2．5052（0．8）；2．2990（11．4）；2．2750（0．7）；1．9657（16．0）；1．5765（3．2）；1．2942（6．4）；1．2894（6．3）；1．2774（6．5）；1．2726（6．4）；0．8987（0．7）；0．8818（2．2）；0．8641（0．9）；0．0079（0．6）；－0．0002（18．0）；－0．0085（0．6）
1．75：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．5878（1．2）；7．5177（0．6）；7．2588（95．9）；7．1096（1．6）；7．0895（2．9）；7．0402（7．0）；7．0233（1．6）；6．9949（0．6）；5．4866（0．8）；5．4643（1．0）；5．2951（1．3）；5．2738（2．1）；5．2516（1．0）；3．4218（1．8）；3．0947（1．2）；3．0754（1．3）；3．0561（1．4）；3．0369（1．4）；2．8691（8．1）；2．5686（1．0）；2．5464（1．2）；2．5310（0．8）；2．5082（1．0）；2．3197（1．1）；2．3018（16．0）；2．2823（0．9）；1．5616（3．8）；1．2939（8．7）；1．2906（7．5）；1．2771（8．8）；1．2738（7．5）；0．8987（0．6）；0．8818（2．0）；0．8641（0．8）；0．0079（1．2）；－0．0002（37．3）；－0．0085（1．5）
1．78：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3203（2．8）；7．5178（0．7）；7．2589（122．1）；7．1112（1．6）；7．0921（2．8）；7．0451（5．9）；7．0253（1．4）；6．9948（0．7）；5．4578（0．8）；5．4344（1．1）；5．2816（1．3）；5．2601（2．0）；5．2378（1．0）；4．3960（0．8）；4．3795（2．6）；4．3631（2．7）；4．3466（0．9）；3．4804（12．8）；3．4768（12．0）；3．0960（1．1）；3．0769（1．2）；3．0580（1．3）；3．0386（1．4）；2．5698（0．9）；2．5472（1．1）；2．5311（0．8）；2．5089（1．0）；2．3396（0．5）；2．3194（1．0）；2．3031（16．0）；2．2832（0．9）；1．5509（10．1）；1．2973（7．8）；1．2945（8．3）；1．2805（7．6）；1．2777（8．0）；0．0080（1．5）；－0．0002（44．6）；－0．0085（1．6）
1．77：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4334（5．4）；7．3338（5．0）；7．3227（8．4）；7．2780（0．6）；7．2662（0．9）；7．2576（28．4）；7．2488（0．6）；7．1028（0．8）；7．0838（1．2）；7．0570（1．5）；7．0305（1．0）；7．0111（0．6）；5．2669（1．0）；5．2472（0．8）；4．3115（5．9）；3．0650（0．5）；3．0457（0．6）；3．0265（0．6）；2．2935（6．5）；1．6348（16．0）；1．5671（1．1）；1．3017（5．4）；1．2849（5．3）；－0．0002（10．7）
1．76：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3649（5．8）；7．2593（31．7）；7．1015（0．6）；7．0826（1．0）；7．0466（1．2）；7．0296（0．8）；5．2423（1．0）；5．2313（1．1）；3．0828（0．5）；3．0596（1．5）；3．0520（1．3）；3．0425（1．8）；3．0350（1．3）；3．0243（0．5）；2．2954（5．4）；1．5640（1．3）；1．5354（16．0）；1．2976（4．7）；1．2808（4．6）；0．5322（1．1）；0．5290（1．2）；0．5238（0．6）；0．5177（0．6）；0．5121（1．2）；0．5089（1．1）；0．1409（1．4）；0．1381（1．3）；0．1289（1．2）；0．1260（1．4）；－0．0002（12．2）
1．79：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2853（1．0）；7．2586（61．9）；7．0982（1．8）；7．0792（3．0）；7．0449（2．9）；7．0290（2．6）；7．0097（1．4）；5．2973（1．0）；5．2539（2．0）；3．0791（1．1）；3．0597（1．2）；3．0404（1．3）；3．0213（1．4）；2．6089（16．0）；2．5572（1．0）；2．5345（1．2）；2．5187（0．8）；2．4962（1．0）；2．3617（2．6）；2．3178（0．5）；2．2965（15．2）；2．2736（0．8）；2．2707（0．9）；2．2537（0．6）；2．2512（0．6）；1．8448（11．7）；1．5654（2．0）；1．2863（12．0）；1．2695（11．6）；1．2556（0．6）；0．0080（1．2）；－0．0002（36．9）；－0．0085（1．3）
1．81：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．2592（45．7）；7．1515（0．7）；7．1454（0．7）；7．1317（1．6）；7．1258（1．4）；7．1118（0．9）；7．1059（0．9）；6．9873（1．0）；6．9678（0．8）；6．9461（1．4）；6．9266（1．2）；6．7551（1．4）；6．7402（1．3）；6．7356（1．3）；6．7216（1．0）；3．8317（16．0）；3．8274（14．0）；2．7119（1．0）；2．6962（1．0）；2．6680（1．1）；2．6525（1．0）；2．6362（0．7）；2．6125（1．7）；2．5909（2．9）；2．5081（1．8）；2．4837（1．0）；2．3920（1．2）；2．0629（0．6）；2．0514（0．7）；2．0427（0．6）；2．0393（0．7）；1．9136（0．7）；1．8990（1．2）；1．8832（1．8）；1．8741（2．1）；1．8598（1．4）；1．8442（0．6）；1．8289（5．0）；1．8273（5．0）；1．5720（3．4）；1．2650（1．2）；0．8986（0．6）；0．8818（1．9）；0．8641（0．8）；0．0078（0．5）；－0．0002（16．8）；－0．0084（0．7）
1．82：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4321（2．9）；7．7582（0．7）；7．7553（0．8）；7．7394（0．8）；7．7360（0．8）；7．5572（0．7）；7．5372（0．7）；7．2595（92．5）；7．2222（0．7）；7．2029（1．1）；7．1835（0．5）；6．9955（0．5）；3．8876（11．2）；3．8742（0．7）；1．8994（0．6）；1．8876（0．8）；1．8772（0．7）；1．6640（2．9）；1．6111（0．5）；1．5908（16．0）；1．5441（4．3）；0．0080（1．0）；－0．0002（32．9）；－0．0085（1．2）
1．84：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4265（0．6）；7．7646（1．1）；7．7614（1．1）；7．7454（1．2）；7．7422（1．2）；7．5454（1．0）；7．5265（1．2）；7．5184（0．7）；7．2595（102．1）；7．2351（1．0）；7．2154（1．8）；7．1961（0．7）；6．9955（0．6）；5．3360（0．5）；5．3160（0．5）；3．8910（16．0）；3．0571（0．7）；2．4379（1．6）；2．4197（1．6）；2．0814（0．6）；1．9311（0．5）；1．9146（0．5）；1．8871（1．2）；1．8775（1．0）；1．8598（0．6）；1．7663（6．1）；1．5446（4．5）；0．0079（1．1）；－0．0002（39．0）；－0．0085（1．7）
1．96：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2866（1．2）；7．2577（19．8）；7．1700（5．2）；7．1621（4．4）；7．0905（3．2）；7．0710（2．0）；5．5900（1．0）；5．5722（1．1）；5．3875（1．6）；5．3663（1．3）；2．9969（0．6）；2．9882（0．7）；2．9750（0．7）；2．9660（0．8）；2．9577（1．3）；2．9489（1．3）；2．9359（1．3）；2．9274（1．3）；2．8877（1．0）；2．8675（2．0）；2．8475（1．5）；2．8282（1．0）；2．8077（0．6）；2．7111（0．8）；2．7023（0．9）；2．6922（1．3）；2．6833（1．4）；2．6799（1．3）；2．6708（1．3）；2．6607（1．7）；2．6485（2．6）；2．6420（1．7）；2．6290（6．1）；2．6075（15．6）；2．5916（2．7）；2．5241（2．9）；1．9041（0．7）；1．8830（1．6）；1．8725（1．0）；1．8634（1．8）；1．8511（2．3）；1．8345（16．0）；1．8106（0．6）；1．6081（1．0）；1．2547（0．6）；1．2279（7．8）；1．2090（15．3）；1．1899（7．2）；－0．0002（11．6）
1．95：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2717（0．8）；7．3554（2．2）；7．3374（2．7）；7．2582（50．7）；7．1950（0．7）；7．1910（0．9）；7．1772（2．7）；7．1728（2．9）；7．1597（5．8）；7．1540（5．8）；7．1403（2．4）；7．1356（3．1）；7．1167（3．8）；7．1116（2．9）；7．0975（1．8）；7．0947（1．8）；5．3726（1．3）；5．2963（2．2）；2．8735（0．7）；2．8469（1．3）；2．8313（2．2）；2．8136（1．7）；2．7972（2．0）；2．7808（1．3）；2．7553（0．6）；2．5914（10．6）；2．4817（1．9）；2．4653（2．0）；2．1688（0．9）；2．1340（0．9）；2．1209（0．8）；2．1113（1．2）；2．1001（1．7）；2．0888（1．1）；2．0739（0．8）；2．0024（1．3）；1．9421（1．1）；1．9379（1．2）；1．9316（1．2）；1．9224（2．0）；1．9151（2．2）；1．9066（3．1）；1．9014（2．1）；1．8903（4．0）；1．8756（3．9）；1．8693（2．0）；1．8594（1．5）；1．8518（1．2）；1．8271（16．0）；1．5945（1．5）；1．2547（0．6）；0．0080（1．2）；－0．0002（29．7）；－0．0085（1．0）
1．93：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．2575（20．8）；7．2312（0．9）；7．2214（1．3）；7．2085（1．1）；7．0725（3．5）；7．0686（3．2）；7．0590（6．8）；5．3867（0．7）；5．3663（0．9）；5．2957（1．8）；5．2861（0．6）；2．6961（0．5）；2．6800（1．0）；2．6655（0．6）；2．6492（0．6）；2．6344（1．1）；2．6179（0．9）；2．5864（5．4）；2．5239（1．7）；2．2393（16．0）；2．0584（0．7）；2．0470（0．8）；2．0322（0．6）；2．0020（1．6）；1．9651（0．6）；1．9507（0．7）；1．9480（0．8）；1．9429（0．5）；1．9346（1．1）；1．9236（1．7）；1．9185（1．7）；1．9081（2．2）；1．8923（1．3）；1．8871（0．9）；1．8803（0．9）；1．8234（9．2）；1．8217（9．1）；1．6095（0．6）；－0．0002（12．5）
1．92：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2777（0．5）；7．2581（38．1）；7．1614（3．0）；6．9971（9．1）；5．3790（0．8）；5．3592（1．0）；5．2965（3．6）；5．2446（0．7）；2．7975（0．8）；2．7818（1．3）；2．7643（0．9）；2．7469（1．2）；2．7304（0．8）；2．5942（6．6）；2．4670（1．6）；2．2673（16．0）；2．1029（0．5）；2．0923（0．7）；2．0816（1．0）；2．0705（0．7）；2．0616（0．6）；2．0540（0．5）；1．9188（0．8）；1．9054（1．2）；1．8986（1．2）；1．8834（1．7）；1．8701（1．8）；1．8660（2．2）；1．8598（1．5）；1．8503（1．9）；1．8438（1．4）；1．8302（11．5）；1．5907（1．2）；1．2549（0．5）；0．0080（0．8）；－0．0002（20．4）；－0．0085（0．6）
1．89：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2942（1．1）；7．2585（39．3）；7．1425（3．7）；7．1324（3．3）；7．0596（2．4）；7．0404（1．6）；5．5871（0．8）；5．5678（0．8）；5．3496（1．0）；5．3294（0．8）；5．2971（1．3）；2．9603（0．6）；2．9516（0．9）；2．9429（1．0）；2．9298（0．9）；2．9214（1．0）；2．8815（0．7）；2．8613（1．4）；2．8412（1．1）；2．8224（0．7）；2．7018（0．6）；2．6931（0．6）；2．6832（1．0）；2．6744（1．0）；2．6704（0．9）；2．6639（0．8）；2．6615（0．9）；2．6516（1．2）；2．6428（1．1）；2．6325（0．9）；2．6234（1．2）；2．6085（10．8）；2．3882（2．4）；2．3204（16．0）；1．9007（0．6）；1．8795（1．3）；1．8690（0．7）；1．8599（1．5）；1．8386（13．0）；1．8289（1．9）；1．5735（1．5）；1．2553（0．5）；0．0078（1．0）；－0．0002（22．4）；－0．0084（1．0）
1．90：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2134（1．8）；7．2588（25．6）；7．0921（0．9）；7．0731（1．4）；7．0513（1．5）；7．0183（1．1）；6．9994（0．7）；6．9951（0．5）；5．2603（0．7）；4．4168（1．3）；4．4005（1．4）；3．2759（14．6）；3．2652（0．6）；3．0698（0．5）；3．0508（0．6）；3．0314（0．6）；3．0123（0．6）；2．5304（0．5）；2．3847（16．0）；2．2894（6．7）；2．2610（0．6）；2．2591（0．6）；1．4700（7．0）；1．4537（7．1）；1．2908（4．0）；1．2874（4．1）；1．2740（4．1）；1．2706（4．3）；0．8819（1．6）；0．8641（0．6）；－0．0002（12．7）；－0．0084（0．6）
1．88：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2466（1．8）；7．2586（35．2）；7．0930（1．1）；7．0740（1．8）；7．0580（1．9）；7．0191（1．3）；7．0002（0．8）；5．2583（0．9）；5．2364（0．6）；5．1411（0．6）；4．9643（1．6）；4．9033（1．6）；4．5412（1．5）；4．5249（1．6）；3．8669（0．7）；3．8357（1．3）；3．7633（1．5）；3．7316（0．8）；3．0718（0．6）；3．0527（0．7）；3．0334（0．7）；3．0143（0．8）；2．5534（0．5）；2．5312（0．7）；2．4927（0．5）；2．3741（16．0）；2．2914（8．4）；2．2638（0．6）；1．7548（7．4）；1．5715（0．5）；1．4831（7．4）；1．4668（7．3）；1．2932（4．6）；1．2905（4．5）；1．2764（4．6）；1．2737（4．4）；0．0080（0．5）；－0．0002（16．6）；－0．0085（0．7）
1．87：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．4043（8．7）；8．4014（8．8）；7．5182（0．9）；7．2593（165．4）；7．1029（1．7）；7．0839（2．8）；7．0439（3．2）；7．0311（2．7）；7．0113（1．4）；6．9953（1．0）；5．2498（2．3）；5．2392（2．9）；4．0461（0．9）；4．0408（1．2）；4．0335（1．1）；4．0294（1．1）；4．0241（1．2）；4．0170（1．0）；3．0826（1．0）；3．0634（1．1）；3．0438（1．2）；3．0246（1．4）；2．5629（1．0）；2．5401（1．1）；2．5258（0．8）；2．5019（1．0）；2．3481（3．8）；2．3468（4．0）；2．3431（4．0）；2．3418（3．8）；2．2945（14．8）；1．6720（9．4）；1．6685（9．6）；1．6356（0．6）；1．5680（16．0）；1．5465（15．5）；1．3971（7．4）；1．3918（7．5）；1．3805（7．4）；1．3752（7．4）；1．2967（9．9）；1．2800（9．8）；1．2568（1．2）；0．0079（2．4）；－0．0002（82．5）；－0．0085（3．1）
1．86：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3711（6．1）；7．2594（25．2）；7．1036（0．7）；7．0846（1．2）；7．0458（1．4）；7．0322（1．0）；7．0131（0．5）；5．2767（0．6）；5．2611（0．7）；5．2409（0．7）；3．8963（1．0）；3．8904（2．9）；3．8845（3．0）；3．8787（1．0）；3．0452（0．5）；3．0258（0．5）；2．2975（5．9）；1．8337（3．2）；1．8278（6．6）；1．8219（3．2）；1．5706（16．0）；1．2963（4．9）；1．2795（4．8）；－0．0002（13．0）
1．85：¹H－NMR（599．7 MHz，CDCl3）：
δ＝8．3656（2．8）；8．3529（9．8）；7．2594（23．1）；7．0994（3．3）；7．0867（4．6）；7．0508（4．6）；7．0271（3．5）；7．0144（2．4）；5．7274（0．3）；5．7166（1．0）；5．7146（0．6）；5．7058（1．1）；5．7038（0．8）；5．6932（1．0）；5．6912（1．5）；5．6893（0．8）；5．6823（0．8）；5．6804（1．5）；5．6785（0．8）；5．6697（0．5）；5．6026（0．5）；5．6005（0．4）；5．5914（0．6）；5．5797（0．8）；5．5770（0．8）；5．5742（0．4）；5．5719（0．6）；5．5694（1．5）；5．5667（1．6）；5．5645（0．8）；5．5622（0．6）；5．5592（0．8）；5．5565（1．1）；5．5543（1．2）；5．5516（1．0）；5．5488（0．5）；5．5465（0．6）；5．5440（1．3）；5．5413（1．2）；5．5386（0．6）；5．5362（0．5）；5．5336（0．8）；5．5310（0．6）；5．2978（1．4）；5．2823（2．3）；5．2555（2．1）；5．2414（2．8）；5．2265（1．1）；3．8280（1．5）；3．8173（1．6）；3．7020（4．1）；3．6918（4．1）；3．6910（4．1）；3．0713（1．9）；3．0585（2．0）；3．0457（2．1）；3．0329（2．1）；2．5529（1．5）；2．5376（1．7）；2．5273（1．4）；2．5121（1．5）；2．3248（0．4）；2．3082（0．8）；2．2956（20．5）；2．2820（2．0）；2．2705（1．3）；2．2688（1．3）；2．2556（0．7）；1．7030（6．9）；1．7007（7．1）；1．6922（7．0）；1．6900（7．0）；1．6044（2．3）；1．6033（2．3）；1．6020（2．2）；1．5931（2．5）；1．5920（2．4）；1．5907（2．6）；1．5848（6．4）；1．5656（13．7）；1．5493（50．0）；1．2958（15．8）；1．2846（15．7）；1．2549（0．4）；0．0698（0．5）；0．0053（0．7）；－0．0001（24．1）；－0．0056（0．9）
1．91：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2461（0．8）；8．2340（2．2）；7．2589（38．9）；7．0923（1．5）；7．0733（2．5）；7．0536（2．6）；7．0186（1．9）；6．9996（1．2）；5．7079（0．5）；5．6855（0．9）；5．6698（1．0）；5．6233（0．5）；5．6202（0．5）；5．6072（0．9）；5．5929（0．6）；5．5892（0．6）；5．2808（0．6）；5．2583（1．2）；5．2365（0．8）；5．1413（1．0）；5．1194（0．7）；4．5724（0．9）；4．5560（2．0）；4．5399（1．7）；4．5236（0．5）；3．9714（0．7）；3．9549（0．7）；3．8641（0．8）；3．8611（0．8）；3．8498（0．8）；3．8470（0．8）；3．8105（0．8）；3．8081（0．9）；3．7939（0．9）；3．7917（0．9）；3．0698（0．8）；3．0507（0．9）；3．0314（1．0）；3．0122（1．0）；2．5535（0．8）；2．5302（1．0）；2．5150（0．7）；2．4921（0．8）；2．3851（4．3）；2．3729（16．0）；2．3623（1．5）；2．2906（11．2）；2．2604（0．9）；2．2416（0．7）；1．7209（3．9）；1．7184（3．9）；1．7055（3．9）；1．7027（3．8）；1．6196（1．0）；1．6041（1．1）；1．5744（0．7）；1．4805（2．0）；1．4704（7．3）；1．4643（2．7）；1．4541（7．2）；1．4334（0．6）；1．2913（6．0）；1．2887（6．1）；1．2745（6．4）；1．2719（6．1）；1．2595（1．4）；0．8817（0．6）；0．0079（0．8）；－0．0002（18．9）；－0．0084（0．9）
1．97：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝8．2579（0．8）；7．5205（0．7）；7．2617（126．1）；7．2113（0．6）；7．0870（1．8）；7．0676（3．0）；7．0149（3．5）；6．9975（2．8）；5．2395（1．0）；3．7098（16．0）；3．6994（5．7）；3．0617（1．4）；3．0424（1．4）；3．0233（1．5）；3．0040（1．4）；2．7935（0．7）；2．7540（0．6）；2．6102（15．7）；2．5436（0．9）；2．5201（1．1）；2．5040（0．8）；2．4807（0．9）；2．2834（12．3）；2．2556（1．1）；2．2364（0．9）；2．0474（1．6）；1．5948（2．4）；1．5690（4．9）；1．2606（5．9）；0．8986（1．2）；0．8819（3．9）；0．8642（1．6）；0．0080（1．9）；－0．0002（66．7）；－0．0084（2．8）
1．83：¹H－NMR（400．0 MHz，CDCl3）：
δ＝7．75（1．5）；7．73（1．1）；7．55 0．8）；7．53（1．0）；3．89（15．9）；3．16（0．5）；3．14（0．7）；3．06（0．7）；2．63（0．5）；2，60（3．0）；2．51（1．1）；2．375（1．05）；2．37（1．05）；1．84（6．1）

【0218】

B．製剤実施例
10重量部の式（I）の化合物および／またはその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤製品を得る。

【0219】

b）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をペン止めディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。

【0220】

c）20重量部の式（I）の化合物および／またはその塩を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255～277℃超の沸点範囲）と混合し、混合物を減摩ボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。

【0221】

d）15重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから乳剤を得る。

【0222】

e）
75重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールならびに
7重量部のカオリン
を混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。

【0223】

f）
25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
5重量部の2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムならびに
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。

【0224】

C．生物学的実施例
試験の説明
1．出芽前の除草効果および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、プラスチックまたは木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．5％の添加剤を添加して、600l／haの水施用量（換算）で水性懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面上に施用する。

【0225】

処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。約3週間後、製剤の効果を百分率として未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。

【0226】

以下の表では、以下の略語を使用する：

【0227】

【表9】

【0228】

【表10】

【0229】

【表11】

【0230】

結果が示すように、表6および表7の本発明による化合物は、出芽前施用で、有害な植物に対する優れた除草活性を有する。

【0231】

出芽前法によって施用される本発明の化合物は、0．32kg／ha以下の活性物質の施用量で、例えばイチビ（Abutilon theophrasti）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、カラスムギ（Avena fatua）、イヌビエ（Echinochloa crus－galli）、ムギクサ（Hordeum murinum）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌカミツレ（Matricaria inodora）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、ポリゴナム・コンボルブルス（Polygonum convolvulus）、エノコログサ（Setaria viridis）、コハコベ（Stellaria media）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）およびサンシキスミレ（Viola tricolor）などの有害植物に対して極めて優れた活性（80％～100％除草活性）を有する。
同時に、本発明の化合物は、高い有効成分投与量でさえ、出芽前に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ／モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科（Gramineae）作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。

【0232】

本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を示し、したがって、出芽前法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。

【0233】

2．出芽後の除草効果および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、プラスチックまたは木質繊維ポット中砂壌土に入れ、土で覆い、制御された成長条件下温室で栽培する。播種の2～3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．5％の添加剤を添加して、600l／haの水施用量（換算）で水性懸濁液または乳濁液として、植物の緑色部分に噴霧する。試験後、植物を最適な成長条件下温室中で約3週間保ち、製剤の活性を未処理対照と比較して視覚的に点数化する。例えば、100％活性＝植物が枯れた、0％活性＝対照植物と同様。

【0234】

【表12】

【0235】

【表13】

【0236】

結果が示すように、表8および表9の本発明による化合物は、出芽後施用で、有害な植物に対する優れた除草活性を有する。

【0237】

出芽後法によって施用される本発明の化合物は、0．32kg／ha以下の活性物質の施用量で、例えばイチビ（Abutilon theophrasti）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、カラスムギ（Avena fatua）、イヌビエ（Echinochloa crus－galli）、ムギクサ（Hordeum murinum）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌカミツレ（Matricaria inodora）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、ポリゴナム・コンボルブルス（Polygonum convolvulus）、エノコログサ（Setaria viridis）、コハコベ（Stellaria media）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）およびサンシキスミレ（Viola tricolor）などの有害植物に対して極めて優れた除草活性（80％～100％除草活性）を有する。同時に、本発明の化合物は、高い有効成分投与量でさえ、出芽後に施用した場合、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ／モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科（Gramineae）作物を実質的に損傷しないままにする。さらに、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、テンサイまたはジャガイモなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは、高い選択性を有し、したがって、出芽後法によって農作物の望ましくない植生を防除するのに適している。

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