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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-07-29
(45)【発行日】2022-08-08
(54)【発明の名称】果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤
(51)【国際特許分類】
   A23L 27/00 20160101AFI20220801BHJP
   A23L 2/02 20060101ALI20220801BHJP
   A23L 2/00 20060101ALN20220801BHJP
   A23L 2/52 20060101ALN20220801BHJP
   A23L 29/20 20160101ALN20220801BHJP
【FI】
A23L27/00 Z
A23L2/02 A
A23L2/02 B
A23L2/02 C
A23L2/00 B
A23L2/52 101
A23L29/20
【請求項の数】 7
(21)【出願番号】P 2019058020
(22)【出願日】2019-03-26
(65)【公開番号】P2019170375
(43)【公開日】2019-10-10
【審査請求日】2019-11-21
【審判番号】
【審判請求日】2021-02-17
(31)【優先権主張番号】P 2018058106
(32)【優先日】2018-03-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審理対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000175283
【氏名又は名称】三栄源エフ・エフ・アイ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000796
【氏名又は名称】特許業務法人三枝国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】木原 弘友
(72)【発明者】
【氏名】大畑 都子
(72)【発明者】
【氏名】中林 和也
(72)【発明者】
【氏名】幸野 将也
【合議体】
【審判長】大熊 幸治
【審判官】関 美祝
【審判官】冨永 みどり
(56)【参考文献】
【文献】特開2010-200635(JP,A)
【文献】特開2015-180715(JP,A)
【文献】米国特許出願公開第2014/0134114(US,A1)
【文献】米国特許出願公開第2012/0263826(US,A1)
【文献】国際公開第2017/073720(WO,A1)
【文献】特開2014-168401(JP,A)
【文献】特開2005-304324(JP,A)
【文献】特開2006-340639(JP,A)
【文献】中国特許出願公開第105077422(CN,A)
【文献】奈賀俊人,“PETボトル詰柑橘果汁の光増感フレーバー”,におい・かおり環境学会誌,2010年,第41巻,第4号,p.240-245
【文献】MIDORI HASHIZUME,外2名,“Light-Induced Off-flavor Development in Cloudy Apple Juice”,Journal of Agricultural and Food Chemistry,2007年,Vol.55,No.22,p.9177-9182
【文献】熊沢賢二,外2名,“カンキツ果汁の香気成分と加熱による香気変化”,日本食品科学工学会誌,2007年6月,第54巻,第6号,p.266-273
【文献】Andrea Hinterholzer and Peter Schieberle,“Identification of the Most Odour-active Volatiles in Fresh,Hand-extracted Juice of Valencia Late Oranges by Odour Dilution Techniques”,FLAVOUR AND FRAGRANCE JOURNAL,1998年,Vol.13,p.49-55
【文献】Norio KAKIUCHI,外4名,“Changes in the Composition and Amounts of Volatile Compounds of Apple Juice Associated with Thermal Processing”,日本食品工業学会誌,1987年2月,第34巻,第2号,p.115-122
【文献】Yair Bezman,外2名,“2-Methyl-3-furanthiol and Methional Are Possible Off-Flavors in Stored Orange Juice:Aroma-Similarity,NIF/SNIF GC-O,and GC Analyses,Journal of Agricultural and Food Chemistry,2001年,Vol.49,No.11,p.5425-5432
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A23L
CAplus/BIOSIS/MEDLINE/EMBASE/WPIDS/FSTA(STN),JSTPlus/JMEDPlus/JST7580(JDreamIII)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下のA群~G群からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、果汁含有製品の、果汁由来の光劣化臭マスキング剤;
(A群)ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
(B群)ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチル
(C群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
(D群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(E群)炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(F群)乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(G群)オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【請求項2】
請求項1に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも2種は、前記A群~G群における異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【請求項3】
請求項1に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも3種は、前記A群~G群において、互いに異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【請求項4】
請求項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール及び(E)-2-ノネナールからなる群より選択される少なくとも5種類に起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【請求項5】
請求項1~4のいずれか1項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の、果汁由来の光劣化臭をマスキングする方法。
【請求項6】
以下のA群~G群からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の製造方法であって、これらの化合物の添加量が果汁含有製品に対し、それぞれ0.00001ppb~1000ppbの範囲内であり、該方法が果汁由来の光劣化臭を生じる工程を含み、かつ/又は該方法により得られる果汁含有製品が光曝露により果汁由来の光劣化臭を生じ得る製品である、前記製造方法:
(A群)ヘリオトロピン、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
(B群)ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ステアリン酸、及びヘリオトロピン
(C群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
(D群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(E群)炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(F群)乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(G群)オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【請求項7】
以下のA群~G群からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する果汁含有製品であって、これらの化合物の含有量が果汁含有製品に対し、それぞれ0.00001ppb~1000ppbの範囲内であり、光曝露により果汁由来の光劣化臭を生じ得る、前記製品:
(A群)ヘリオトロピン、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
(B群)ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ステアリン酸、及びヘリオトロピン
(C群)サリチル酸メチル、1,8-シネオール、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
(D群)アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(E群)炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(F群)乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(G群)オレイン酸、2-ブタノン、アセタール、サリチル酸メチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、γ-ヘプタラクトン、アネトール、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤及びその使用方法に関する。より詳細には、本発明は、果汁由来成分が光の影響により劣化して生じた劣化臭を抑制するためのマスキング剤、当該マスキング剤による果汁含有製品劣化臭のマスキング方法、当該マスキング剤を含有する果汁含有製品及び当該果汁含有製品の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
果汁を含有する飲食品である果汁含有製品は、その製造工程において、濃縮、殺菌等のために加熱工程を経ることが多い。また、これらの果汁含有製品は、例えば、光透過性容器に充填された状態で、小売店等でショーケースに陳列され、長時間、強い光に曝されることも多い。かかる加熱工程や光暴露過程において、果汁に含まれる成分が熱又は光により劣化して、種々の劣化臭(オフフレーバー)を生じることが知られている(非特許文献1~4)。
【0003】
このような劣化臭は果汁含有製品の品質に大きく影響するため、劣化臭の生成を抑制することが試みられてきた。例えば、茶抽出物による、グレープフルーツ果汁含有飲食品の保存中に生ずる不快な異臭の発生防止(特許文献1)、L-アスコルビン酸と、ルチン、ハマナス抽出物、及びクロロゲン酸から選ばれる1種以上とを含有する特定の抗酸化剤による白ぶどう果汁入り飲料の保存中に生ずる異臭の発生抑制(特許文献2)、飲食品を遮光性材料を用いた透明容器内に充填することによる光曝露による酸化に起因するオフフレーバーの発生抑制(特許文献3)等が試みられている。
【0004】
しかし、これらの果汁含有製品の劣化のうち、光に対する曝露により生じる劣化臭(光劣化臭)がどのような成分に起因するものであるかについていまだ不明な点は多い。また、劣化臭のうち光劣化臭を対象とした場合、いかなる化合物を用いた場合に果汁含有製品の光劣化臭をマスキングできるかについて具体的な開示はされていない。従って、果汁の光劣化による臭気物質として知られていない成分の特定、果汁の光劣化による臭気物質をマスキングできる新たなマスキング剤成分の特定が熱望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開2005-304324
【文献】特開2014-168401
【文献】WO2012/017984
【非特許文献】
【0006】
【文献】日本食品科学工学会誌Vol.58 No.3 81-87 (2011)
【文献】ソフト・ドリンク技術資料, 3, 257-262 (2000)
【文献】J Agric Food Chem, 55, 9177-9182 (2007)
【文献】におい・かおり環境学会誌41巻4号 240-245 (2010)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、上記従来技術における問題点に鑑み、果汁含有製品の光劣化臭の新規マスキング剤を提供することを課題とする。また、新規マスキング剤を用いた新規マスキング方法、果汁含有製品の製造方法、及び当該製造方法により得られる果汁含有製品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
かかる状況の下、本発明者らは、鋭意検討した結果、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質を特定した。また、本発明者らは、果汁含有製品の光劣化により生じる、未知及び既知の臭気物質に対しマスキング効果を有することが知られていなかったマスキング剤成分を特定した。さらに、本発明者らは、これらのマスキング剤成分が果汁含有製品の光劣化臭マスキング効果を奏することを確認し、本発明を完成するに至った。
【0009】
従って、本発明は、以下の項を提供する:
項1.以下のA群~G群からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤;
(A群)ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
(B群)ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチル
(C群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
(D群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(E群)炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(F群)乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(G群)オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【0010】
項2.項1に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも2種は、前記A群~G群における異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【0011】
項3.項1に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも3種は、前記A群~G群において、互いに異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【0012】
項4-1.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール及び(E)-2-ノネナールからなる群より選択される少なくとも5種類に起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0013】
項4-2.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記A群に属する少なくとも1種の化合物を含み、メチオナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0014】
項4-3.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記B群に属する少なくとも1種の化合物を含み、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0015】
項4-4.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記C群に属する少なくとも1種の化合物を含み、1-オクテン-3-オンに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0016】
項4-5.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記D群に属する少なくとも1種の化合物を含み、ソトロンに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0017】
項4-6.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記E群に属する少なくとも1種の化合物を含み、(E,E)-2,4-ノナジエナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0018】
項4-7.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記F群に属する少なくとも1種の化合物を含み、(E,E)-2,4-デカジエナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0019】
項4-8.項1~3のいずれか1項に記載のマスキング剤であって、前記G群に属する少なくとも1種の化合物を含み、(E)-2-ノネナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【0020】
項5.項1~3、項4-1、項4-2、項4-3、項4-4、項4-5、項4-6、項4-7及び項4-8のいずれか1項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の光劣化臭をマスキングする方法。
【0021】
項6.項1~3、項4-1、項4-2、項4-3、項4-4、項4-5、項4-6、項4-7及び項4-8のいずれか1項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の製造方法。
【0022】
項7.項1~3、項4-1、項4-2、項4-3、項4-4、項4-5、項4-6、項4-7及び項4-8のいずれか1項に記載のマスキング剤を含有する果汁含有製品。
【発明の効果】
【0023】
本発明によれば、果汁含有製品の光劣化臭の新規マスキング剤、当該新規マスキング剤を用いた新規マスキング方法及び果汁含有製品の製造方法、ならびに当該製造方法により得られる果汁含有製品を提供することができる。本発明は、果汁含有製品又はその原料となる果汁の光劣化臭をマスキングすることができるため、果汁含有製品の香り、及び/又は味の劣化を抑制することができ、容易かつ効果的に果汁含有製品の品質を維持することができる。
【発明を実施するための形態】
【0024】
本明細書中、語句「含む」又は語句「含有する」は、語句「からなる」、及び語句「のみからなる」を包含することを意図して用いられる。
本明細書中に記載の操作、及び工程は、特に記載のない限り、室温で実施され得る。
本明細書中、用語「室温」は、技術常識に従って理解され、例えば、10℃~35℃の範囲内の温度を意味することができる。
【0025】
以下、本発明について、詳細に説明する。
本発明が対象とする果汁含有製品には果汁を含む食品一般が広く包含され、例えば果汁そのもの、果汁を水や糖液などで希釈して調製される果汁入り清涼飲料、果汁入り混合飲料、果汁入り炭酸飲料、果汁入り乳飲料、果実飲料、果汁入り濃厚シラップ等の各種飲料;果汁入りリキュールなどのアルコール類;果汁入りゼリー、ムース;アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓;果汁入りグミ、キャンディー、ガム等の菓子類を挙げることができる。また果肉含有食品には果肉を含む食品又は果実を原料として製造される食品一般が広く包含され、例えば果実ピューレ、ネクター等の果肉飲料、フルーツカクテル、フルーツ入りのケーキ,ゼリー,ムース等の菓子類、アイスクリーム,シャーベット等の冷菓、果実入り缶詰や瓶詰め、果実ソース、果実バター、果実酒、果実酢等を挙げることができる。
【0026】
なお、果汁の原料となる果物の種類は特に制限されず、あらゆる果物を挙げることができる。例えば、オレンジ、グレープフルーツ、レモン、ミカン等の柑橘系果物、イチゴ,ブルーベリー,木イチゴ等のベリー類、バナナ、パインアップル、ピーチ、グレープ、マスカット、アップル、なし、メロン、キウイフルーツ、グァバ、パッションフルーツ、マンゴー、チェリー、すいか等を挙げることができるが、これらに限定されることはない。
【0027】
後記実施例に記載するように、本発明者らは、本発明に関し、果汁含有製品の光劣化臭における主要臭気物質を同定した。
簡潔に述べると、本発明者らは、果汁含有製品の光劣化臭を構成する主要臭気物質を、
(1)光を照射することにより劣化臭を生成させた果汁含有製品及び光劣化していない果汁含有製品の臭気成分を、ガスクロマトグラフィーオルファクトメータ(以下、GC/Oと略記する)により分析すること、及び
(2)光照射により生成された臭気成分(すなわち、光劣化していない果汁含有製品に比べて、光照射した果汁含有製品において、新たに生成した臭気成分又は増加している臭気成分)のうち、劣化臭を構成する主要な物質を特定すること
により、同定した。
【0028】
このような主要臭気物質の好適な具体例は、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、及び(E)-2-ノネナールを包含する。
【0029】
本発明の果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤(本明細書中、これを、「劣化臭マスキング剤」又は「マスキング剤」ということがある)は、以下のA~G群からなる群より選ばれる化合物(本明細書中、これをマスキング剤化合物と称する場合がある。)の1種以上を有効成分とするものである;
(A群)ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
(B群)ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチル
(C群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
(D群)アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(E群)炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(F群)乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
(G群)オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【0030】
当該A~G群の化合物は、いずれも既知の香気成分である。
本発明においては、当該化合物として、天然香料からの精製物、又は化学反応による合成物を制限なく用いることができる。簡便には、本発明において、これらの市販品を好適に使用することができる。
また、本発明の作用効果を損なわない範囲において、当該化合物を含有する天然香料を本発明のマスキング剤として使用することができる。このような天然香料としては、これらに限定されるものではないが、例えば:ヘリオトロピンを含有する天然香料として、バニラオイルなど;安息香酸ベンジルを含有する天然香料として、ベンゾインオイルなど;ベンジルアルコールを含有する天然香料として、クローブオイル、シソオイル、及びバニラオイルなど;β-ダマセノンを含有する天然香料として、ローズオイルなど;サリチル酸メチルを含有する天然香料として、クローブオイルなど;1,8-シネオールを含有する天然香料として、カルダモンオイル、スペアミントオイル、セージオイル、マジョラムオイル、ユーカリオイル、ローズマリーオイル、ローレルオイル、ライムオイル、オールスパイスオイル、サンショウオイル、ショウガオイル、タイムオイル、及びタラゴンオイルなど;酢酸エチルを含有する天然香料として、ブドウ酒粕オイルなど;アネトールを含有する天然香料として、スターアニスオイル、フェンネルオイル、及びキャラウエイオイルなど;ジヒドロアクチニジオリドを含有する天然香料として、メリッサオイルなどを挙げることができる。
【0031】
A群に記載された化合物である、ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の1つである、メチオナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、A群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、メチオナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、メチオナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、アセト酢酸エチル及び安息香酸ベンジルからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらA群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0032】
B群に記載された化合物である、ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の1つである、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、B群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、ブチリル乳酸ブチル、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、及びヘリオトロピンからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらB群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0033】
C群に記載された化合物である、アセトアルデヒド、β-ダマセノン、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の1つである、1-オクテン-3-オンに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、C群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、1-オクテン-3-オンに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。本発明の好ましい実施形態において、β-ダマセノン、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらC群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0034】
D群に記載された化合物である、アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の1つである、ソトロンに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、D群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、ソトロンに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、ソトロンは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。これらD群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0035】
E群に記載された化合物である、炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質である、(E,E)-2,4-ノナジエナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、E群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、(E,E)-2,4-ノナジエナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、(E,E)-2,4-ノナジエナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。これらE群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0036】
F群に記載された化合物である、乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質である、(E,E)-2,4-デカジエナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、F群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、(E,E)-2,4-デカジエナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。これらF群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0037】
G群に記載された化合物である、オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質である、(E)-2-ノネナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、G群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、(E)-2-ノネナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、(E)-2-ノネナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらG群に記載された化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。以上のように、本発明のマスキング剤は、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、及び(E)-2-ノネナールからなる群より選択される少なくとも1種に起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。
【0038】
本発明の劣化臭マスキング剤は、前記A~G群からなる群より選ばれる化合物(すなわち、A群に属する化合物、B群に属する化合物、C群に属する化合物、D群に属する化合物、E群に属する化合物、F群に属する化合物及びG群に属する化合物を全て含む化合物群)の1種又は2種以上を含有することを特徴とする。本発明において、「前記A~G群からなる群より選ばれる化合物の2種以上の化合物」には、特にそうでないことが明示されていない限り、異なる群に属する化合物を含む2種以上の化合物だけでなく、同一の群に属する化合物のみを2種以上含む場合も包含される。
当該マスキング効果は、前記化合物の1種のみを用いることで得ることができ、前記化合物の2種以上を用いることでより良好な効果を得ることができ、及び前記化合物の3種以上を用いることで更に良好な効果を得ることができる。
【0039】
本発明においては、当該良好なマスキング効果の点から、
A~G群のうちの2群以上からそれぞれ選択した各1種以上(計2種以上)の化合物を組み合わせて用いることが好ましく、
A~G群のうちの3群以上からそれぞれ選択した各1種以上(計3種以上)の化合物を組み合わせて用いることがより好ましく、
A~G群のうちの4群以上からそれぞれ選択した各1種以上(計4種以上)の化合物を組み合わせて用いることが更により好ましく、
A~G群のうちの5群以上からそれぞれ選択した各1種以上(計5種以上)の化合物を組み合わせて用いることが更により好ましく、
A~G群のうちの6群以上からそれぞれ選択した各1種以上(計6種以上)の化合物を組み合わせて用いることが更により好ましく、
A~G群の7群全てからそれぞれ選択した各1種以上(計7種以上)の化合物を組み合わせて用いることが特に好ましい。
上記マスキング剤化合物のうち、例えば、ヘリオトリピン、アセトアルデヒド、酢酸エチル等は、それぞれ、A群~G群のうち少なくとも2つの群に属している。本発明においては、マスキング剤にこれらの複数の群に属する化合物を配合することにより、当該マスキング剤は当該化合物が属する複数の群に属する化合物が配合されることになるため、本発明において、これらの複数の群(n個の群)に属する化合物を含むマスキング剤は「A~G群のうちのn群からそれぞれ選択した各1種以上(計n種以上)の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含される。例えば、マスキング剤にヘリオトリピンを配合することにより当該マスキング剤はA群及びB群の2つの群に属する化合物を含むことになるため、ヘリオトロピンを単独で含むマスキング剤は「A~G群のうちの2群からそれぞれ選択した各1種以上(計2種以上)の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含される。同様に、C群、D群及びE群の3つの群に属するアセトアルデヒドを単独で含むマスキング剤は「A~G群のうちの3群からそれぞれ選択した各1種以上(計3種以上)の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含され、また、C群、E群、F群及びG群の4つの群に属する酢酸エチルを単独で含むマスキング剤は「A~G群のうちの4群からそれぞれ選択した各1種以上(計4種以上)の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含される。
また、本発明において、マスキング剤化合物として、複数の群に属する化合物を用いる場合、当該化合物を単独で用いてもよいが、当該化合物以外のマスキング剤化合物を組み合わせて用いてもよい。
【0040】
本発明のマスキング剤は、マスキング剤化合物として、属する群が互いに一致しない(異なる群に属する)複数の化合物(例えば、2種以上、好ましくは3種以上、より好ましくは4種以上、より好ましくは5種以上、より好ましくは6種以上、より好ましくは7種以上)の組合せを含むことが好ましい。ここで、「属する群が互いに一致しない(異なる群に属する)」は、複数の化合物について、これらの化合物が属する群が重複しない場合と、一部重複するものの一部が一致しない場合の両方を含む。従って、本発明においては、「属する群が互いに一致しない(異なる群に属する)」化合物の組合せには、ピルビン酸エチル(A群、B群)とローズオキシド(C群、D群)との組合せのように群が重複しない場合だけでなく、β-ダマセノン(C群、D群)とクロトン酸エチル(D群、F群、G群)との組み合わせ、β-ダマセノン(C群、D群)と1,4-シネオール(C群、D群、E群、F群)との組み合わせのように一部重複するものの一部が一致しない場合も包含される。
【0041】
本発明のマスキング剤は、その好ましい実施形態において、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、及び(E)-2-ノネナールの7種の臭気物質の1種以上(好ましくは2種以上、より好ましくは3種以上、より好ましくは4種以上、より好ましくは5種以上、より好ましくは6種以上、より好ましくは7種全て)に対してマスキング効果を有するマスキング剤化合物を含む。本発明のいくつかの好ましい実施形態において、本発明のマスキング剤としては、果汁含有製品の光劣化臭がメチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール及び(E)-2-ノネナールからなる群より選択される少なくとも1種に起因する臭いであって、前記群より選択される少なくとも1種(好ましくは少なくとも2種、より好ましくは少なくとも3種、より好ましくは少なくとも4種、より好ましくは少なくとも5種)の光劣化臭をマスキングするものが挙げられる。
【0042】
本発明における劣化臭マスキング化合物の使用量(例えば、本発明の劣化臭マスキング剤の果汁含有製品に対する含有量)は、劣化臭のマスキング効果を奏する量であればよく、具体的には
当該化合物各々の果汁含有製品全体に対する濃度が、
0.0000025ppb~100000ppbの範囲内となるように使用することが好ましく、
0.000025ppb~10000ppbの範囲内となるように使用することがより好ましく、及び
0.00025ppb~1000ppbの範囲内となるように使用することが更に好ましい。
劣化臭のマスキング効果を十分に得つつ、かつ前記マスキング剤化合物自体が有する香り及び/又は味が果汁含有製品の香り及び/又は味に望まない影響を与えることを抑制する観点から、上記範囲で使用することが好ましい。
【0043】
本発明においては、A~G群の各一群の化合物の合計質量(又は合計濃度)が、それぞれの群のマスキングの好適な対象(すなわち、マスキング剤として効果的に機能する対象)である臭気物質(すなわち、A群に記載された化合物に対するメチオナール、B群に記載された化合物に対するtrans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、C群に記載された化合物に対する1-オクテン-3-オン、D群に記載された化合物に対するソトロン、E群に記載された化合物に対する(E,E)-2,4-ノナジエナール、F群に記載された化合物に対する(E,E)-2,4-デカジエナール、G群に記載された化合物に対する(E)-2-ノネナール)の質量(又は濃度)に対し、例えば、1:1000~1000:1の範囲内の比、1:100~100:1の範囲内の比、又は1:10~10:1の範囲内の比であることが好ましい。本発明において、マスキング剤化合物として複数の群に属する化合物を用いる場合、上記比率の算出においては、複数の群に属する化合物は、当該化合物が属するいずれの群の化合物でもあるとして(例えば、β-ダマセノンはC群の化合物でもあり、D群の化合物でもあるとして)計算する。
驚くべきことに、マスキング剤化合物が少ない場合のみならず、多すぎる場合にも、対象の臭気物質に対するマスキング効果が弱まることがある。
【0044】
本発明は、前記A群~G群からなる群より選ばれる化合物の1種又は2種以上を用いることによって、果汁含有製品の製造、流通、保管、及び販売等の各段階で、劣化臭(例えば、光により生成する果汁含有製品の劣化臭である光劣化臭)を、簡便に、かつ安全性が高く、しかも最終製品の香り、及び/又は味に影響を与えることなく、マスキングすることができる。
【0045】
本発明の劣化臭マスキング剤は、当該マスキング剤化合物以外の化合物を含有してもよい。本発明の劣化臭マスキング剤の形態、及び当該他の化合物の種類及び量は、適宜、本発明の劣化臭マスキング剤の使用態様等に応じて、設定することができる。
本発明の劣化臭マスキング剤は、当該マスキング剤化合物だけからなるものであってもよいし、またマスキング剤化合物に加えて適当な希釈剤(増粘剤)若しくは担体を含有するものであってもよい。この場合、劣化臭マスキング剤中の上記マスキング剤化合物の割合は、当該劣化臭マスキング剤が果汁由来の光劣化臭を抑制する効果を発揮するように0.000001~99質量%(0.01~990000ppm)の範囲から適宜設定調整することができる。
【0046】
マスキング剤化合物と併用する希釈剤若しくは担体としては、マスキング剤化合物の果汁由来の光劣化臭抑制作用を損なわないものであればよく、その限りにおいて特に制限されるものではない。一例を挙げると、例えばアラビアガム、デキストリン、サイクロデキストリン、グルコース、スクロース等の固体状の希釈剤若しくは担体;又は水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、食用油脂等の液状の希釈剤若しくは担体を挙げることができる。これらの希釈剤若しくは担体には、本発明の劣化臭マスキング剤を所望の形状(剤型)に調製するために用いられる添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、溶解剤、増粘剤、滑沢剤、矯味剤、着色料、酸化防止剤等が含まれる。なかでも乳化剤は、液状の希釈剤中にマスキング剤化合物を分散させて水溶液(分散液、懸濁液)又は乳液状の劣化臭マスキング剤を調製するために好適に使用することができる。かかる乳化剤としては、制限されないものの、例えばショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート、アラビアガム、及びガティガムなどを挙げることができる。かかる希釈剤若しくは担体を用いることで、本発明の劣化臭マスキング剤は、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、及びその他、任意の剤型にすることができる。当該本発明の劣化臭マスキング剤の剤型は、果汁由来の光劣化臭を抑制する対象物の種類やその形状に応じて、適宜設定することができる。
【0047】
また本発明の劣化臭マスキング剤は、前述するマスキング剤化合物を溶解又は分散した水溶液にデキストリン等の賦形剤を配合し、噴霧乾燥又は凍結乾燥等の定法に従って粉末化して粉末製剤として調製されてもよいし、さらに造粒されることで顆粒製剤として調製されてもよい。
【0048】
本発明の劣化臭マスキング剤は、香料成分として、前述する1種又は2種以上のマスキング剤化合物を含有する香料組成物としてもよいし、また、当該マスキング剤化合物の他に、1種又は2種以上の他の香料成分(当該マスキング剤化合物以外の香料成分)を含有する香料組成物としてもよい。
かかる他の香料成分は、前述するマスキング剤化合物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、また、劣化臭マスキング剤を配合する果汁含有製品の香調に悪影響しないものであることが好ましい。このような香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料」(平成12年1月14日発行)に記載されている天然香料及び合成香料などを挙げることができる。具体的には、シトラス系果実(オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等)の香りを有するシトラス系香料(88~135頁)、シトラス系果実以外の果実(アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等)の香りを有するフルーツ系香料(136~257頁)、乳製品の香りを有するミルク系香料(ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等)(258~347頁)、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料(348~366頁)、緑茶、烏龍茶、紅茶などの香りを有する茶系香料(367~426頁)、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料(427~446頁)、コーヒーの香りを有するコーヒー香料(447~475頁)、ペパーミントやスペアミントなどの香りを有するミント系香料(476~495頁)、香辛料の香りを有するスパイス系香料(496~580頁)、アーモンドなどのナッツ類の香りを有するナッツ系香料(581~608頁)、洋酒(例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等)の香りを有する洋酒系香料(759~825頁)、花の香りを有するフラワー系香料(826~836頁)、野菜(例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等)の香りを有する野菜系香料(837~907頁)などを例示することができる。好ましくはシトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、ココア・チョコレート系香料、ミント系香料、野菜系香料を挙げることができる。
本発明の香料組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、前述する1種又は2種以上のマスキング剤化合物を0.000001~99質量%の割合で含有するものであればよい。本発明の香料組成物が、上記マスキング剤化合物以外に他の香料成分を含有する場合、当該他の香料成分の配合割合として、制限されないものの0.000001~99質量%、好ましくは0.00001~10質量%の割合を例示することができる。
【0049】
本発明の劣化臭マスキング剤、又はこれを含有する製剤を果汁含有製品に添加又は適用する時期及びその方法は特に限定されず、果汁含有製品製造時の任意の段階でこれを添加又は適用すればよい。
例えば、果汁含有製品の原材料に、本発明の劣化臭マスキング剤、又はこれを含有する製剤を予め添加又は適用した後、この原材料を果汁含有製品に添加又は適用することによって本発明の劣化臭マスキング剤を果汁含有製品に添加又は適用してもよい。
【0050】
なお、本発明の劣化臭マスキング剤は、通常の果汁含有製品に用いられる各種食品素材を含有する果汁含有製品に対しても使用することができる。
当該食品素材としては、例えば、糖質、甘味料、増粘剤、乳化剤、ビタミン類、乳、乳製品、油脂、酸味料、香料、でん粉、デキストリン、グリセリン、卵、及び色素等を挙げることができる。
当該食品素材としては、より具体的には、例えば、
ショ糖、グルコース、フルクトース、パラチノース、キシロース、水あめ及び麦芽糖等の糖質;
ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、及び還元水飴等の糖アルコール;
アスパルテーム、ソーマチン、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア等の高甘味度甘味料;
寒天、ゼラチン、カラギーナン、グアーガム、キサンタンガム、ペクチン、ローカストビーンガム、ガラクトマンナン、グルコマンナン及びジェランガム等の増粘剤;
ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン等の乳化剤;
ビタミンA、ビタミンB類、ビタミンC、及びビタミンE等のビタミン類;
生乳、牛乳、脱脂乳、及び加工乳等の乳;
発酵乳、濃縮乳、練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリーム、チーズ、及びバター等の乳製品;
パーム油、ヤシ油等の油脂;
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等の酸味料;
上記「他の香料成分」にて例示した香料
等を挙げることができる。
【0051】
また、本発明の果汁含有製品の劣化臭をマスキングする方法、本発明の果汁含有製品の製造方法、及び本発明の果汁含有製品は、前記した本発明の果汁含有製品の劣化臭マスキング剤等についての説明等から理解される。
【実施例
【0052】
以下、本発明を以下の実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
以下の例において、量、及び濃度を示す数値は、特に限定が無い限り、質量に基づくことができる。
【0053】
実験例1
(主要臭気物質の同定)
以下に示す手順に従って、果汁含有製品の光劣化臭における主要臭気物質を同定した。
【0054】
(果汁含有製品の調製)
市販のオレンジ5倍濃縮果汁にイオン交換水を添加して、果汁100%液を調製した。
この液を93℃達温にてホットパック充填することで殺菌後、200ml容量のペットボトルに充填・密閉してオレンジ果汁飲料を調製した。
また、市販のリンゴ4倍濃縮果汁、又はブドウ5倍濃縮果汁を用いて、前記オレンジ果汁飲料と同様の方法により、リンゴ果汁飲料、又はブドウ果汁飲料を調製した。
【0055】
(光劣化処理)
前記で調製した容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料を蛍光灯(20000lux)照射下・10℃にて5日間保管することにより、光劣化処理果汁飲料を調製した。別途、容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料を遮光下、5℃にて5日間保管することにより、光劣化処理をしていない果汁飲料を調製した。
【0056】
(光劣化臭の主要臭気物質の同定)
前記光劣化処理を施した3種の果汁飲料、及び光劣化処理なしの3種の果汁飲料をGC/Oにより分析し、同じ果汁種における光劣化処理有無による臭気物質の差から、オレンジ果汁、リンゴ果汁、及びブドウ果汁に共通する光劣化臭における主要臭気物質として、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、及び(E)-2-ノネナールの7種の化合物を同定した。
なお、GC/Oの測定条件を以下に示す。
・GC/O装置:6890N(Agilent Technologies社製)/CharmAnalysis(TM)(Datu社製)
・カラム:DB-WAX/長さ15m、内径0.32mm(Agilent Technologies社製)
・カラム温度条件:40~220℃、6℃/分昇温
・キャリアガス:ヘリウム。
【0057】
実験例2
(主要臭気物質の検証)
(光劣化果汁飲料の調製1)
市販の果汁100%オレンジ果汁飲料を200ml容量のペットボトルに200ml充填・密閉し、蛍光灯(20000lux)照射下、10℃にて5日間保管することで、光劣化オレンジ果汁飲料を調製した。別途、容器詰オレンジ果汁飲料を遮光下、5℃にて5日間保管することにより、光劣化処理をしていないオレンジ果汁飲料を調製した。
また、市販のリンゴ4倍濃縮果汁、又はブドウ5倍濃縮果汁から調製した果汁100%リンゴ果汁飲料、又はブドウ果汁飲料を、前記のオレンジ果汁飲料と同様に、ペットボトルに充填・密閉後、同条件の光劣化処理を行うことにより、光劣化果汁飲料、及び光劣化処理をしていない果汁飲料を調製した。
【0058】
(擬似光劣化果汁飲料の調製)
光劣化処理を行っていない容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料に、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、及び(E)-2-ノネナールの7種の化合物を全て添加して擬似光劣化果汁飲料を調製した。
具体的には、メチオナールを95%エタノール中に0.0001質量%濃度となるように溶解した液、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールを95%エタノール中に0.00001質量%濃度となるように溶解した液、1-オクテン-3-オンを95%エタノール中に0.0005質量%濃度となるように溶解した液、ソトロンを95%エタノール中に0.0003質量%濃度となるように溶解した液、(E,E)-2,4-ノナジエナールを95%エタノール中に0.0001質量%濃度となるように溶解した液、(E,E)-2,4-デカジエナールを95%エタノール中に0.0001質量%濃度となるように溶解した液、及び(E)-2-ノネナールを95%エタノール中に0.00001質量%濃度となるように溶解した液をそれぞれ調製し、各成分の濃度が表1記載の量となるように光劣化処理を行っていない容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料に添加した。
【0059】
【表1】
【0060】
上記(擬似光劣化果汁飲料の調製)で化合物添加により調製した擬似光劣化果汁飲料の臭気を、香料開発に3年以上従事し、臭いの官能評価についてよく訓練された7人のパネラーにより、上記(光劣化果汁飲料の調製1)で得られた光劣化果汁飲料と対比して評価した。評価基準は以下の通りである:
<評価基準>
光劣化処理した果汁飲料と同等の臭気である:5点
光劣化処理した果汁飲料に類似する臭気である:4点
光劣化処理した果汁飲料に類似する臭気と異質の臭気が混在する:3点
光劣化処理した果汁飲料とは異質の臭気である:2点
光劣化処理した果汁飲料とは全く異質の臭気である:1点
(評価結果)
擬似光劣化果汁飲料の上記評価の結果(7名の平均値)は、オレンジ果汁飲料において4.29、リンゴ果汁飲料において4.29、及びブドウ果汁飲料において4.57であり、7種の主要臭気物質により、光劣化した果汁飲料に生じる劣化臭と同等の臭気が良好に再現されることを確認した。
【0061】
実験例3
(メチオナールに対するA群化合物のマスキング効果)
メチオナールを95%エタノール中に0.0001質量%濃度となるように溶解し、この溶液を、メチオナールの濃度が1ppbとなるようにイオン交換水に添加した。このようにして調製したメチオナール含有水溶液に、A群の化合物(ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、安息香酸ベンジル)の各々を95%エタノールに溶解した液を、表2に記載の濃度となるようにそれぞれ添加して、メチオナールに対するマスキング効果を官能評価により確認した。
官能評価は、前記のメチオナールを1ppb含有するイオン交換水の評価を「メチオナール臭を強く感じる:4点」とし、またイオン交換水の評価を「メチオナール臭を全く感じない:0点」として、以下の評価基準を設定し、5名のパネラー(パネラーの熟練度は上記に同じ/以降も同様)により、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表2に示した。
<評価基準>
メチオナール臭をより強く感じる:5点
メチオナール臭を強く感じる:4点
メチオナール臭を感じる:3点
メチオナール臭を少し感じる:2点
メチオナール臭を殆ど感じない:1点
メチオナール臭を全く感じない:0点
【0062】
【表2】
【0063】
また、メチオナールに対するA群化合物の濃度とマスキング効果との関係について検討した。
メチオナール濃度が1ppbである前記水溶液に、ピルビン酸エチルを表3に記載の濃度となるように添加して、ピルビン酸エチルの量とメチオナールに対するマスキング効果の関係を、前記と同様の方法により評価した。評価結果を表3に示した。
【0064】
【表3】
上記結果からA群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が0.1~10に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0065】
実験例4
(trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールに対するB群化合物のマスキング効)
実験例3において、A群化合物をB群化合物(ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、又はピルビン酸エチル)に、メチオナールをtrans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールに、またtrans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールの95%エタノール中の濃度を0.00001質量%にして、試験液中のtrans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールの濃度を0.1ppbに変更した以外は、実験例3と同様の方法により、B群化合物のtrans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールに対するマスキング効果、及びベンジルアルコールの添加量に対するマスキング効果を評価した。
<評価基準>
trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭をより強く感じる:5点
trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭を強く感じる:4点
trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭を感じる:3点
trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭を少し感じる:2点
trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭を殆ど感じない:1点
trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭を全く感じない:0点
※前記のtrans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナールを0.1ppb含有するイオン交換水の評価を「trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール臭を強く感じる:4点」とした。
評価結果を表4及び表5に示した。
【0066】
【表4】
【0067】
【表5】
上記結果からB群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が100に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0068】
実験例5
(1-オクテン-3-オンに対するC群化合物のマスキング効果)
実験例3において、A群化合物をC群化合物(アセトアルデヒド、β-ダマセノン、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、1,4-シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド及びイソ吉草酸エチル)に、メチオナールを1-オクテン-3-オンに、また1-オクテン-3-オンの95%エタノール中の濃度を0.0005質量%にして、試験液中の1-オクテン-3-オンの濃度を5ppbに変更した以外は、実験例3と同様の方法により、C群化合物の1-オクテン-3-オンに対するマスキング効果、及びアネトールの添加量に対するマスキング効果を評価した。
<評価基準>
1-オクテン-3-オン臭をより強く感じる:5点
1-オクテン-3-オン臭を強く感じる:4点
1-オクテン-3-オン臭を感じる:3点
1-オクテン-3-オン臭を少し感じる:2点
1-オクテン-3-オン臭を殆ど感じない:1点
1-オクテン-3-オン臭を全く感じない:0点
※前記の1-オクテン-3-オンを5ppb含有するイオン交換水の評価を「1-オクテン-3-オン臭を強く感じる:4点」とした。
評価結果を表6及び表7に示した。
【0069】
【表6】
【0070】
【表7】
上記結果からC群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が0.02~0.2に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0071】
実験例6
(ソトロンに対するD群化合物のマスキング効果)
実験例3において、A群化合物をD群化合物(アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル)に、またメチオナールをソトロンに変更し、またソトロンの95%エタノール中の濃度を0.0003質量%にして、試験液中のソトロンの濃度を3ppbに変更した以外は、実験例3と同様の方法により、D群化合物のソトロンに対するマスキング効果、及びスクラレオリドの添加量に対するマスキング効果を評価した。
<評価基準>
ソトロン臭をより強く感じる:5点
ソトロン臭を強く感じる:4点
ソトロン臭を感じる:3点
ソトロン臭を少し感じる:2点
ソトロン臭を殆ど感じない:1点
ソトロン臭を全く感じない:0点
※前記のソトロンを3ppb含有するイオン交換水の評価を「ソトロン臭を強く感じる:4点」とした。
評価結果を表8及び表9に示した。
【0072】
【表8】
【0073】
【表9】
上記結果からD群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が3.3に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0074】
実験例7
((E,E)-2,4-ノナジエナールに対するE群化合物のマスキング効果)
実験例3において、A群化合物をE群化合物(炭酸ジエチル、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、1,4-シネオール、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル)に、またメチオナールを(E,E)-2,4-ノナジエナールに変更した以外は、実験例3と同様の方法により、E群化合物の(E,E)-2,4-ノナジエナールに対するマスキング効果、及びサリチル酸メチルの添加量に対するマスキング効果を評価した。
<評価基準>
(E,E)-2,4-ノナジエナール臭をより強く感じる:5点
(E,E)-2,4-ノナジエナール臭を強く感じる:4点
(E,E)-2,4-ノナジエナール臭を感じる:3点
(E,E)-2,4-ノナジエナール臭を少し感じる:2点
(E,E)-2,4-ノナジエナール臭を殆ど感じない:1点
(E,E)-2,4-ノナジエナール臭を全く感じない:0点
※前記の(E,E)-2,4-ノナジエナールを1ppb含有するイオン交換水の評価を「(E,E)-2,4-ノナジエナール臭を強く感じる:4点」とした。
評価結果を表10及び表11に示した。
【0075】
【表10】
【0076】
【表11】
上記結果からE群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が0.1~10に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0077】
実験例8
((E,E)-2,4-デカジエナールに対するF群化合物のマスキング効果)
実験例3において、A群化合物をF群化合物(乳酸エチル、2-ブタノン、2-ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、1,8-シネオール、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、2-オクタノン、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル)に、またメチオナールを(E,E)-2,4-デカジエナールに変更した以外は、実験例3と同様の方法により、F群化合物の(E,E)-2,4-デカジエナールに対するマスキング効果、及び1,8-シネオールの添加量に対するマスキング効果を評価した。
<評価基準>
(E,E)-2,4-デカジエナール臭をより強く感じる:5点
(E,E)-2,4-デカジエナール臭を強く感じる:4点
(E,E)-2,4-デカジエナール臭を感じる:3点
(E,E)-2,4-デカジエナール臭を少し感じる:2点
(E,E)-2,4-デカジエナール臭を殆ど感じない:1点
(E,E)-2,4-デカジエナール臭を全く感じない:0点
※前記の(E,E)-2,4-デカジエナールを1ppb含有するイオン交換水の評価を「(E,E)-2,4-デカジエナール臭を強く感じる:4点」とした。
評価結果を表12及び表13に示した。
【0078】
【表12】
【0079】
【表13】
上記結果からF群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が0.1~10に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0080】
実験例9
((E)-2-ノネナールに対するG群化合物のマスキング効果)
実験例3において、A群化合物をG群化合物(オレイン酸、2-ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、δ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、ヘキサナール、γ-ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル)に、またメチオナールを(E)-2-ノネナールに、また(E)-2-ノネナールの95%エタノール中の濃度を0.00001質量%にして、試験液中の(E)-2-ノネナールの濃度を0.1ppbに変更した以外は、実験例3と同様の方法により、G群化合物の(E)-2-ノネナールに対するマスキング効果、及びアセトアルデヒドの添加量に対するマスキング効果を評価した。
<評価基準>
(E)-2-ノネナール臭をより強く感じる:5点
(E)-2-ノネナール臭を強く感じる:4点
(E)-2-ノネナール臭を感じる:3点
(E)-2-ノネナール臭を少し感じる:2点
(E)-2-ノネナール臭を殆ど感じない:1点
(E)-2-ノネナール臭を全く感じない:0点
※前記の(E)-2-ノネナールを0.1ppb含有するイオン交換水の評価を「(E)-2-ノネナール臭を強く感じる:4点」とした。
評価結果を表14及び表15に示した。
【0081】
【表14】
【0082】
【表15】
上記結果からG群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が1~100に近づく程高い傾向があることがわかった。
【0083】
表2~表15の結果から、A群~G群のマスキング剤化合物はそれぞれ、メチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール及び(E)-2-ノネナールに対して効果的なマスキング剤であることがわかった。驚くべきことに、マスキング剤化合物が少ない場合のみならず、多すぎる場合にも、対象の臭気物質に対するマスキング効果が弱まる傾向がみられた。
【0084】
実験例10
(果汁飲料に主要臭気物質を添加した擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤のマスキング効果1)
前記した「(擬似光劣化果汁飲料の調製)」において調製した擬似光劣化オレンジ果汁飲料に対して、表16に記載したマスキング剤化合物を当該表中記載の量で添加し、それらのマスキング効果を官能評価により確認した。
官能評価は、前記の擬似光劣化オレンジ果汁飲料の評価を「異臭を強く感じる:4点」とし、またメチオナール、trans-4,5-エポキシ-(E)-2-デセナール、1-オクテン-3-オン、ソトロン、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E,E)-2,4-デカジエナール、及び(E)-2-ノネナールの添加も、光劣化処理も行っていないオレンジ果汁飲料(すなわち光劣化処理していないオレンジ果汁飲料)の評価を「異臭を全く感じない:0点」として、以下の評価基準を設定し、パネラー7名による評価を行った。官能評価点の平均を表16に示した:
異臭をより強く感じる:5点
異臭を強く感じる:4点
異臭を感じる:3点
異臭を少し感じる:2点
異臭を殆ど感じない:1点
異臭を全く感じない:0点
【0085】
【表16】
【0086】
実験例11
(果汁飲料に主要臭気物質を添加した擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤のマスキング効果2)
実験例10において、擬似光劣化オレンジ果汁飲料を擬似光劣化リンゴ果汁飲料に、また、表16に記載したマスキング剤化合物を表17に記載したマスキング剤化合物に変更した以外は、実験例10と同様の方法により、擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果を確認した。
【0087】
【表17】
【0088】
実験例12
(果汁飲料に主要臭気物質を添加した擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤のマスキング効果3)
実験例10において、擬似光劣化オレンジ果汁飲料を擬似光劣化ブドウ果汁飲料に、また、表16に記載したマスキング剤化合物を表18に記載したマスキング剤化合物に変更した以外は、実験例10と同様の方法により、擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果を確認した。
【0089】
【表18】
【0090】
表16~表18の結果から、A群(アセト酢酸エチル、ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル)、B群(ジヒドロジャスモン酸メチル、ブチリル乳酸ブチル)、C群(1,4-シネオール、ローズオキシド、酢酸エチル、アネトール、1,8-シネオール、サリチル酸メチル、イソ吉草酸エチル)、D群(1,4-シネオール、ローズオキシド、ジヒドロアクチニジオリド、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、1,8-シネオール、アセタール、γ-ヘキサラクトン、イソ吉草酸エチル)、E群(1,4-シネオール、ジヒドロアクチニジオリド、酪酸エチル、酢酸エチル、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、1,8-シネオール、アセタール、サリチル酸メチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、イソ吉草酸エチル)、F群(1,4-シネオール、ジヒドロアクチニジオリド、酪酸エチル、酢酸エチル、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、1,8-シネオール、アセタール、サリチル酸メチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、γ-ヘキサラクトン、イソ吉草酸エチル)及びG群(ジヒドロアクチニジオリド、酪酸エチル、酢酸エチル、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、アセタール、サリチル酸メチル、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン、γ-ヘキサラクトン、イソ吉草酸エチル)からなる群より選ばれた1種の化合物は、光劣化状態を再現した擬似光劣化果汁飲料において、光劣化臭を効果的にマスキングできることがわかった(実験例10-1~10-7、実験例11-1~11-7、及び実験例12-1~12-7)。また、2種の化合物を使用した実験例(実験例10-8~10-10、実験例11-8~11-9、及び実験例12-8)は、前記1種のみの化合物を添加した場合に比べ、より優れた光劣化臭マスキング効果を示すことがわかった。更に、3種又は4種の化合物を使用した実験例(実験例10-11~10-13、実施例11-10、及び実験例12-9)においては、さらに優れた光劣化臭マスキング効果が発揮されることがわかった。
【0091】
実験例13
(果汁飲料における劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果1)
市販のオレンジ5倍濃縮果汁にイオン交換水を添加して、果汁100%液を調製した。この液を93℃達温にてホットパック充填することで殺菌後、200ml容量のペットボトルに充填・密封してオレンジ果汁飲料を調製した。前記で調製した容器詰オレンジ果汁飲料の一部を、蛍光灯(20000lux)照射下・10℃にて、5日間保管することにより、光劣化オレンジ果汁飲料を調製した。別途、上記容器詰オレンジ果汁飲料の残りを蛍光灯(20000lux)照射下・10℃ではなく、一部を遮光下・5℃にて5日間保管することにより、光劣化処理をしていないオレンジ果汁飲料を調製した。
【0092】
上記において調製した光劣化オレンジ果汁飲料に対して、予め95%エタノールに溶解しておいた表19記載のマスキング剤化合物を、表中の量になるように添加した。
【0093】
【表19】
マスキング剤を添加していない前記光劣化オレンジ果汁飲料を「異臭を強く感じる:4点」とし、光劣化処理をしていないオレンジ果汁飲料を「異臭を全く感じない:0点」として、以下の評価基準を設定し、マスキング剤を添加した果汁飲料の劣化臭マスキング効果について官能評価を実施した。官能評価は、パネラー7名により行い、評価点の平均を表20に示した:
<評価基準>
異臭をより強く感じる:5点
異臭を強く感じる:4点
異臭を感じる:3点
異臭を少し感じる:2点
異臭を殆ど感じない:1点
異臭を全く感じない:0点
【0094】
【表20】
【0095】
実験例14
(果汁飲料における劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果2)
市販のリンゴ4倍濃縮果汁にイオン交換水を添加して調製した果汁100%液を、93℃達温にてホットパック充填することで殺菌後、前記液に、予め95%エタノールに溶解しておいた表21記載のマスキング剤化合物を、表中の量になるように添加した後、200ml容量のペットボトルに充填・密封して、容器詰リンゴ果汁飲料を調製した。前記で調製したマスキング剤添加リンゴ果汁飲料を、マスキング剤化合物を添加せずに別途調製した容器詰リンゴ果汁飲料と共に、蛍光灯(20000lux)照射下・10℃にて、5日間保管することにより、光劣化リンゴ果汁飲料を調製した。別途、マスキング剤化合物を添加せずに調製した容器詰リンゴ果汁飲料を、遮光下・5℃にて5日間保管することにより、光劣化処理をしていないリンゴ果汁飲料を調製した。
【0096】
上記において調製した、マスキング剤を添加した光劣化処理リンゴ果汁飲料について、実験例13と同様の評価方法により、マスキング剤化合物のマスキング効果を確認した。結果を表21に示した。
【0097】
【表21】
【0098】
実験例15
(果汁飲料における劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果3)
実験例14において、リンゴ4倍濃縮果汁をブドウ5倍濃縮果汁に、また、表21記載のマスキング剤化合物を表22記載のマスキング剤化合物に変更した以外は、実験例14と同様の方法により、マスキング剤化合物のマスキング効果を確認し、その評価結果を表22に示した。
【0099】
【表22】
【0100】
実験例16
(果汁含有ゼリーにおける劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果)
<ブドウ果汁含有ゼリーの調製>
(1)水に下記表23に示す原材料1、2及び7~9を当該表23に示す配合割合(質量部)で加え、常温で10分間撹拌後、80℃10分間加熱撹拌溶解した。
(2)工程(1)で得られた溶液に下記表23に示す原材料3~6及び10を当該表23に示す配合割合(質量部)で加え、撹拌しながら水にて全量補正した。
(3)工程(2)で得られた溶液100gをポリプロピレン袋(10cm×8cm×約1.5cm)に充填し、85℃30分間加熱殺菌した後、5℃以下に冷却してマスキング剤化合物添加ゼリー及びマスキング剤化合物添加なしゼリーを調製した。
【0101】
【表23】
【0102】
【表24】
【0103】
<光劣化処理>
マスキング剤化合物添加ゼリー及びマスキング剤化合物添加なしゼリーを、蛍光灯(20000lux)照射下、10℃にて5日間保管して光劣化させたゼリーを調製した。
別途、マスキング剤添加なしゼリーを遮光下、5℃にて5日間保管して光劣化処理なしのゼリーを調製した。
<官能評価>
臭いの官能評価についてよく訓練された7名のパネラーにより、上記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加ゼリーの官能評価を実施した。官能評価は、前記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加なしゼリーの評価を「異臭を強く感じる:4点」とし、また光劣化処理を行っていないマスキング剤化合物添加なしゼリーの評価を「異臭を全く感じない:0点」として、以下の評価基準を設定して行った。
異臭を強く感じる:4点
異臭を感じる:3点
異臭を少し感じる:2点
異臭を殆ど感じない:1点
異臭を全く感じない:0点
【0104】
<評価結果>
光劣化処理後のマスキング剤化合物添加ゼリーの評価点(平均)は、2.0であった。
【0105】
実験例17
(果汁含有ジャムにおける劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果)
<イチゴ果汁含有ジャムの調製>
(1)下記表25に示す原材料1~3を当該表25に示す配合割合(質量部)で予め混合し、さらに下記表25に示す原材料4に当該表に記載の割合加え、煮沸溶解した。
(2)工程(1)で得られた溶液に下記表25に示す原材料5及び6を当該表25に示す配合割合(質量部)で加え、99.15質量部まで煮詰めた。
(3)工程(2)で得られた溶液に下記表25に示す原材料7及び8を当該表25に示す配合割合(質量部)で加え、混合した。
(4)工程(3)で得られた溶液の一部を別容器に取り分け、その100質量部に対して、マスキング剤化合物の95%エタノール溶液0.05質量部を、マスキング剤化合物が下記表26記載の配合量となるように加え混合した。
(5)工程(4)で得られた溶液の100gをポリプロピレン袋(10cm×8cm×約1.5cm)に充填し、94℃10分間加熱殺菌した後、5℃以下に冷却してマスキング剤添加ジャムを調製した。工程(4)で得られた溶液に代えて工程(3)で得られた溶液100gを用いる以外、上記工程に従いマスキング剤添加なしジャムを調製した。
【0106】
【表25】
【0107】
【表26】
【0108】
<光劣化処理>
マスキング剤化合物添加ジャム及びマスキング剤化合物添加なしジャムを、蛍光灯(20000lux)照射下、10℃にて5日間保管して光劣化処理ジャムを調製した。
別途、マスキング剤化合物添加なしジャムを遮光下、5℃にて5日間保管して光劣化処理なしジャムを調製した。
【0109】
<官能評価>
臭いの官能評価についてよく訓練された7名のパネラーにより、上記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加ジャムの官能評価を実施した。官能評価は、前記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加なしジャムの評価を「異臭を強く感じる:4点」とし、また光劣化処理を行っていないマスキング剤化合物添加なしジャムの評価を「異臭を全く感じない:0点」として、以下の評価基準を設定して行った。
異臭を強く感じる:4点
異臭を感じる:3点
異臭を少し感じる:2点
異臭を殆ど感じない:1点
異臭を全く感じない:0点
【0110】
<評価結果>
光劣化処理後のマスキング剤添加ジャムの評価点(平均)は、2.14であった。
【0111】
実験例13~17の結果から、ピルビン酸エチル(A群、B群)、アセト酢酸エチル(A群)、安息香酸ベンジル(A群)、ヘリオトロピン(A群、B群)、ベンジルアルコール(B群)、ジヒドロジャスモン酸メチル(B群)、ジャスモン酸メチル(B群)、ステアリン酸(B群)、レブリン酸エチル(B群)、ブチリル乳酸ブチル(B群)、1,4-シネオール(C群、D群、E群、F群)、γ-バレロラクトン(D群)、γ-ヘキサラクトン(D群、F群、G群)、p-メンタン-3-オン(D群、F群、G群)、イソ吉草酸エチル(C群,D群、E群、F群、G群)、酢酸エチル(C群、E群、F群、G群)、ローズオキシド(C群、D群)、β―ダマセノン(C群、D群)、アネトール(C群、D群、E群、F群、G群)、アセトアルデヒド(C群、D群、G群)、サリチル酸メチル(C群、E群、F群、G群)、1,8-シネオール(C群、D群、E群、F群)、ジヒドロアクチニジオリド(D群、E群、F群、G群)、乳酸メンチル(C群、F群、G群)、ヘキサナール(D群、E群、F群、G群)、2-オクタノン(E群、F群)、δ-ヘキサラクトン(C群,E群、G群)、γ-ヘプタラクトン(E群、G群)、酪酸エチル(E群、F群、G群)、2-ペンタノン(E群、F群)、2-メチル-2-ヘプテン-6-オン(E群、F群、G群)、アセタール(D群、E群、F群、G群)、スクラレオリド(D群、E群、F群、G群)、炭酸ジエチル(E群)、乳酸エチル(F群)、2-ブタノン(F群、G群)、オレイン酸(G群)、クロトン酸エチル(D群、F群、G群)は、オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、ブドウ果汁飲料、ブドウ果汁含有ゼリー及びイチゴ果汁含有ジャムにおいて光劣化により生成した光劣化臭を効果的にマスキングできることがわかった。また、アネトールを含有するスターアニスオイル、1,8-シネオールを含有するユーカリオイルなどの天然香料をマスキング剤として使用した場合においても、良好なマスキング効果が奏されることが確認された。尚、上記実験例2~17において、同一サンプルに対しパネラーがつけた評価点の範囲(最大値と最小値との差)は、多くのサンプルについて0又は1であり、全てのサンプルについて0~2の範囲内であった。