ホーム > 特許ランキング > Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
▶ フイルメニツヒ ソシエテ アノニムの特許一覧 ▶ サントル ナショナル ドゥ ラ ルシャルシュ シアンティフィクの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-08-15
(45)【発行日】2022-08-23
(54)【発明の名称】開裂可能な界面活性剤
(51)【国際特許分類】
C07C 251/12 20060101AFI20220816BHJP
C07C 251/16 20060101ALI20220816BHJP
C11B 9/00 20060101ALI20220816BHJP
【ＦＩ】
C07C251/12 CSP
C07C251/16
C11B9/00 K
C11B9/00 J
C11B9/00 L
C11B9/00 M
【請求項の数】
13
(21)【出願番号】P 2019539765
(86)(22)【出願日】2018-01-22
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2020-02-20
(86)【国際出願番号】 EP2018051474
(87)【国際公開番号】W WO2018134410
(87)【国際公開日】2018-07-26
【審査請求日】2020-12-01
(31)【優先権主張番号】17305069.1
(32)【優先日】2017-01-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】390009287
【氏名又は名称】フイルメニツヒ ソシエテ アノニム
【氏名又は名称原語表記】Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
【住所又は居所原語表記】７，Ｒｕｅ ｄｅ ｌａ Ｂｅｒｇｅｒｅ，１２４２ Ｓａｔｉｇｎｙ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
(73)【特許権者】
【識別番号】500379381
【氏名又は名称】サントル ナショナル ドゥ ラ ルシャルシュ シアンティフィク
【氏名又は名称原語表記】Ｃｅｎｔｒｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ ｄｅ ｌａ Ｒｅｃｈｅｒｃｈｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｑｕｅ
【住所又は居所原語表記】３ ｒｕｅ Ｍｉｃｈｅｌ Ａｎｇｅ， ＦＲ－７５０１６ Ｐａｒｉｓ， Ｆｒａｎｃｅ
(74)【代理人】
【識別番号】100114890
【弁理士】
【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト
(74)【代理人】
【識別番号】100098501
【弁理士】
【氏名又は名称】森田 拓
(74)【代理人】
【識別番号】100116403
【弁理士】
【氏名又は名称】前川 純一
(74)【代理人】
【識別番号】100135633
【弁理士】
【氏名又は名称】二宮 浩康
(74)【代理人】
【識別番号】100162880
【弁理士】
【氏名又は名称】上島 類
(72)【発明者】
【氏名】エリック ルッツ
(72)【発明者】
【氏名】ニコラ ジュゼッポーヌ
(72)【発明者】
【氏名】アンドレアス ヘルマン
(72)【発明者】
【氏名】ヴェラ チャカロヴァ
(72)【発明者】
【氏名】ダニエル ベンチェディ
【審査官】高橋 直子
(56)【参考文献】
【文献】特表２００９－５３１１１２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００２－５２４５７３（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ ２５１／１２
Ｃ０７Ｃ ２５１／１６
Ｃ１１Ｂ ９／００
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式【化1】
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して水素原子、または直鎖状の飽和もしくは不飽和のＣ1～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基、または分岐状もしくは環状の飽和もしくは不飽和のＣ3～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表し、またはＲ1およびＲ2は一緒に解釈して、Ｃ4～Ｃ18の直鎖状、分枝鎖状、もしくは環状のアルカンジイル基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表すが、ただし、Ｒ1基またはＲ2基の少なくとも１つは、６個の連続した炭素原子を有するものとし、かつＲ1およびＲ2の両方は一緒に解釈して、最大１８個の炭素原子を含むものとし、
Ｌは、ＯＣ6Ｈ4ＣＲ3 2ＣＲ3 2基または（ＯＣＨ2ＣＨＲ3）q基であって、式中、Ｒ3が水素原子またはメチル基を表し、かつｑが３から１０の間で可変の整数であり、かつ
Ｑは、ＣＨ3（ＯＣ2Ｈ4）m基であって、式中、ｍは、１１から３０の間で可変の整数である］の、有効鎖長モデルを使用して計算される１０から１８の間に含まれる全親水性親油性バランスを有する化合物。
【請求項2】
Ｌは、ＯＣ6Ｈ4ＣＨ2ＣＨ2基または（ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3））q基［式中、ｑは、３から１０の間の整数である］を表すことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項3】
請求項１または２に定義される式（ＩＩＩ）の化合物の、界面活性剤としての使用。
【請求項4】
水と、賦香性油またはフレーバー付与性油と、請求項１または２に定義される少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の界面活性剤とを含む可溶化系。
【請求項5】
前記可溶化系は、水、および請求項１または２に定義される式（ＩＩＩ）の界面活性剤により安定化された分散された賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含む油滴を含むことを特徴とする、請求項４記載の可溶化系。
【請求項6】
前記賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含む油は、式Ｒ1ＣＨ（Ｏ）のアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）のケトンであり、式中のＲ1およびＲ2が請求項１に定義されるのと同じ意味を有する賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含むことを特徴とする、請求項５記載の可溶化系。
【請求項7】
請求項１または２に定義される式（ＩＩＩ）の化合物または請求項４から６までのいずれか一項に定義される可溶化系の、活性の揮発性アルデヒドまたはケトンを放出する送達系としての使用。
【請求項8】
ａ）賦香性成分もしくはフレーバー付与性成分としての、請求項１または２に定義される少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の化合物および／または請求項４から６までのいずれか一項に定義される可溶化系と、ｂ）香料キャリアーまたはフレーバーキャリアー、賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
ｃ）任意に、少なくとも１種の香料助剤またはフレーバー助剤と、
を含む、賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物。
【請求項9】
請求項１または２に定義される少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の化合物および／または請求項４から６までのいずれか一項に定義される可溶化系を含む、賦香化消費者製品またはフレーバー化消費者製品。
【請求項10】
前記賦香化消費者製品が、香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、化粧用調剤、スキンケア製品、エアケア製品、もしくはホームケア製品であるか、または前記フレーバー化消費者製品が、飲料であることを特徴とする、請求項９記載の賦香化消費者製品またはフレーバー化消費者製品。
【請求項11】
前記賦香化消費者製品が、精製香料、スプラッシュもしくはオードパルファム、コロン、シェーブローションもしくはアフターシェーブローション、液体洗剤もしくは固形洗剤、ファブリック柔軟剤、ファブリックリフレッシュナー、アイロン水、ペーパークリーナー、漂白剤クリーナー、カーペットクリーナー、カーテン手入れ用製品、シャンプー、染髪用調剤、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品、消毒薬、インティメートケア製品、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラントもしくは制汗剤、脱毛剤、タニング用製品もしくは日焼け用製品、ネイル用製品、スキンクレンジング、メークアップ、賦香石けん、シャワー用もしくはバス用のムース、オイルもしくはジェル、またはフットケア／ハンドケア製品、衛生製品、エアーフレッシュナー、「すぐに使える」粉末状エアーフレッシュナー、カビ取り剤、調度品ケア、ワイプ、食器用洗剤もしくは硬質表面用洗剤、皮革手入れ用製品、または車手入れ用製品であることを特徴とする、請求項９記載の賦香化消費者製品。
【請求項12】
組成物、物品、または表面へと有効量の請求項１または２に定義される少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の化合物および／または請求項４から６までのいずれか一項に定義される可溶化系を適用することによる、活性の揮発性アルデヒドまたはケトンを放出させる方法。
【請求項13】
水性環境へと有効量の請求項１または２に定義される少なくとも１種の式（ＩＩＩ）の化合物を添加することによる、水性環境中で疎水性分子を可溶化および／または安定化させる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、香料およびフレーバーの分野に関する。より具体的には、本発明は、フレーバーおよびフレグランスのアルデヒドおよびケトンを水性環境中で可溶化および／または安定化させるのと同時に、それらの加水分解による放出を制御する開裂可能な界面活性剤に関する。
【0002】
背景
多くのフレーバーおよびフレグランスのアルデヒドおよびケトンは、水性の消費者製品配合物中でほとんど溶けず、かつ／または時間をかけてゆっくりと分解するため、適用時の長期持続型のフレーバーまたはフレグランスの知覚の発揮におけるそれらの影響は軽減される。１つの典型的な例は、すべてのシトラスフレーバーに存在するシトラールである。シトラールは、水と接触すると、特にほとんどの飲料でのように酸性条件下で素早く分解する。シトラールの分解は、味覚を変え、シトラスフレーバーの嗅覚的プロフィールを変えるため、シトラス用途における最も大きな問題の１つである。
多くのフレーバーおよびフレグランスのアルデヒドおよびケトンは、水性の消費者製品配合物中でほとんど溶けず、かつ／または時間をかけてゆっくりと分解するため、適用時の長期持続型のフレーバーまたはフレグランスの知覚の発揮におけるそれらの影響は軽減される。１つの典型的な例は、すべてのシトラスフレーバーに存在するシトラールである。シトラールは、水と接触すると、特にほとんどの飲料でのように酸性条件下で素早く分解する。シトラールの分解は、味覚を変え、シトラスフレーバーの嗅覚的プロフィールを変えるため、シトラス用途における最も大きな問題の１つである。
【0003】
これらの問題は、しばしば、送達システム、例えば香料またはフレーバーを収容するカプセルを使用して、それらを制御された様式で放出することを通じて取り組まれている。しかしながら、多くの種類のマイクロカプセルは、貯蔵の間に、それらのシェルもしくは壁を通した拡散を介して、または香料もしくはフレーバーの漏洩を引き起こし得る表面活性成分を含有する、該マイクロカプセルが中に導入される消費者製品の性質の結果としてフレグランスもしくはフレーバーの一部を失うことが知られている。
【0004】
カプセル化系の代替としては、適用の間もしくは適用後の化学反応により（放出のトリガとしてＯ2、光、酵素、水（ｐＨ）、または温度を使用する）活性物質を放出する多岐にわたる前駆体化合物が記載されている。前駆体化合物の１つの例は、例えば欧州特許出願公開第０９７１０２５号明細書（ＥＰ０９７１０２５）に報告されるイミンを基礎とする化合物（シッフ塩基としても知られる）である。しかしながら、イミン結合は水中で容易に加水分解されるため、相応の前駆体は通常は水性環境中で安定ではない。したがって、イミン結合を含む前駆体化合物はしばしば、その用途では貯蔵の間に分解し、こうして不溶性かつ不安定な化合物が遊離される。
【0005】
このように依然として、アルデヒドまたはケトンを可溶化し、安定化し、そして制御放出させる送達系を開発する必要がある。
【0006】
本発明は、フレーバーおよびフレグランスのアルデヒドおよびケトンを水性環境中で一時的に可溶化および／または安定化することが可能であり、イミン結合の開裂によりその環境中にそれらを放出することが可能な本発明による開裂可能なイミン界面活性剤を使用することにより、上述の問題への解決手段を提供する。
【0007】
発明の概要
本発明は、フレーバー付与性または賦香性のアルデヒドおよびケトンを安定化および可溶化する一方で、前記アルデヒドまたはケトンの遅い放出を制御することが可能な開裂可能なイミン界面活性剤の使用に関する。予想外にも、本発明の界面活性剤は、水性媒体中でミセルまたはベシクルへと組織化し、こうしてイミンを加水分解から保護することが判明した。同時に、本発明の界面活性剤は、フレーバーまたはフレグランス等の有機化合物を水性環境中で可溶化する。本発明の界面活性剤は、このように消費者製品の貯蔵の間にフレーバーまたは香料の分解を制限する。
本発明は、フレーバー付与性または賦香性のアルデヒドおよびケトンを安定化および可溶化する一方で、前記アルデヒドまたはケトンの遅い放出を制御することが可能な開裂可能なイミン界面活性剤の使用に関する。予想外にも、本発明の界面活性剤は、水性媒体中でミセルまたはベシクルへと組織化し、こうしてイミンを加水分解から保護することが判明した。同時に、本発明の界面活性剤は、フレーバーまたはフレグランス等の有機化合物を水性環境中で可溶化する。本発明の界面活性剤は、このように消費者製品の貯蔵の間にフレーバーまたは香料の分解を制限する。
【0008】
したがって、本発明の第１の主題は、式
［式中、
Ａは、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することが可能な基であり、かつ式
であり、ここで、波線はＬとＡとの間の結合の位置を示し、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して水素原子、または直鎖状の飽和もしくは不飽和のＣ1～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基、または分岐状もしくは環状の飽和もしくは不飽和のＣ3～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表し、またはＲ1およびＲ2は一緒に解釈して、Ｃ4～Ｃ18の直鎖状、分枝鎖状、もしくは環状のアルカンジイル基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表すが、ただし、Ｒ1基またはＲ2基の少なくとも１つは、６個の連続した炭素原子を有するものとし、かつＲ1およびＲ2の両方は一緒に解釈して、最大１８個の炭素原子を含むものとし、
Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ40炭化水素基であって、任意にエーテル基またはエステル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基であり、かつ
Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基である］の３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランスを有する化合物である。
【化1】
Ａは、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することが可能な基であり、かつ式
【化2】
Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ40炭化水素基であって、任意にエーテル基またはエステル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基であり、かつ
Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基である］の３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランスを有する化合物である。
【0009】
本発明の第２の主題は、前記定義の式（Ｉ）の化合物の界面活性剤としての使用である。
【0010】
本発明の第３の主題は、水、賦香性油またはフレーバー付与性油、および少なくとも１種の前記定義の式（Ｉ）の界面活性剤を含む可溶化系である。
【0011】
本発明のもう１つの主題は、前記定義の式（Ｉ）の化合物または可溶化系の、活性の揮発性アルデヒドまたはケトンを放出する送達系としての使用である。
【0012】
本発明のもう１つの主題は、
ｉ）賦香性成分もしくはフレーバー付与性成分としての、少なくとも１種の前記定義の本発明の化合物および／または可溶化系と、
ｉｉ）香料キャリアーまたはフレーバーキャリアー、賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
ｉｉｉ）任意に、少なくとも１種の香料助剤またはフレーバー助剤と、
を含む、賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物である。
ｉ）賦香性成分もしくはフレーバー付与性成分としての、少なくとも１種の前記定義の本発明の化合物および／または可溶化系と、
ｉｉ）香料キャリアーまたはフレーバーキャリアー、賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
ｉｉｉ）任意に、少なくとも１種の香料助剤またはフレーバー助剤と、
を含む、賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物である。
【0013】
本発明のもう１つの主題は、少なくとも１種の前記定義の式（Ｉ）の化合物および／または可溶化系を含む、賦香化消費者製品またはフレーバー化消費者製品である。
【0014】
本発明のもう１つの主題は、組成物、物品、または表面へと少なくとも１種の前記定義の式（Ｉ）の化合物および／または前記定義の可溶化系を適用することによる、活性の揮発性アルデヒドまたはケトンを放出させる方法である。
【0015】
本発明の最後の主題は、水性環境へと有効量の少なくとも１種の前記定義の式（Ｉ）の化合物を添加することによる、水性環境中で疎水性分子を可溶化および／または安定化させる方法である。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【図1】第１０表で定義される遊離のシトラールおよび／または本発明の界面活性剤を含む種々の配合物について測定されたシトラール分解の速度論を示す。
【図2】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００６，第２９８巻，第４４１頁～第４５０頁に報告されるＥＣＬモデルを使用することにより計算される相応の界面活性剤分子のＨＬＢ値に対する、Ｋｒｕｓｓ社のＤＳＡ １０ ＭＫ２型の液滴形状分析システムによって測定された１質量％の濃度での幾つかの界面活性剤の水溶液の表面活性を示す。
【図3】イミン化合物ＦおよびＣ１に関しての濃度に対する表面張力を示す。
【図4】市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート）と比較した、式（Ｉ）によるイミンと一緒に水中に可溶化されたモデル香料の成分の蒸発に関して測定された動的ヘッドスペース濃度を示す。
【図5】単独の市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート）と比較した、式（Ｉ）によるイミンおよび市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート）の１：１モル比の混合物と一緒に水中に可溶化されたモデル香料の成分の蒸発に関して測定された動的ヘッドスペース濃度を示す。
【0017】
本発明の説明
目下、驚くべきことに、親水性部Ｑと、中間区間Ｌ（リンカー）と、フレーバーまたはフレグランスのアルデヒドまたはケトンから誘導される疎水性部Ａとから構成される、３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）を有する式（Ｉ）による両親媒性イミン界面活性剤が、フレーバー油もしくはフレグランス油を水性環境中で可溶化することができ、かつ／またはフレーバー化合物およびフレグランス化合物を早期分解に対して安定化することが可能であることが見出された。実際には、式（Ｉ）によるイミンは、水系配合物中で組織化された凝集物を形成し得るため、該イミンは、加水分解から保護される。外部条件の変化は、アルデヒドまたはケトンの加水分解による環境への制御放出の引き金となる。
目下、驚くべきことに、親水性部Ｑと、中間区間Ｌ（リンカー）と、フレーバーまたはフレグランスのアルデヒドまたはケトンから誘導される疎水性部Ａとから構成される、３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）を有する式（Ｉ）による両親媒性イミン界面活性剤が、フレーバー油もしくはフレグランス油を水性環境中で可溶化することができ、かつ／またはフレーバー化合物およびフレグランス化合物を早期分解に対して安定化することが可能であることが見出された。実際には、式（Ｉ）によるイミンは、水系配合物中で組織化された凝集物を形成し得るため、該イミンは、加水分解から保護される。外部条件の変化は、アルデヒドまたはケトンの加水分解による環境への制御放出の引き金となる。
【0018】
本発明の第１の主題は、式
［式中、
Ａは、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することが可能な基であり、かつ式
であり、ここで、波線はＬとＡとの間の結合の位置を示し、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して水素原子、または直鎖状の飽和もしくは不飽和のＣ1～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基、または分岐状もしくは環状の飽和もしくは不飽和のＣ3～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表し、またはＲ1およびＲ2は一緒に解釈して、Ｃ4～Ｃ18の直鎖状、分枝鎖状、もしくは環状のアルカンジイル基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表すが、ただし、Ｒ1基またはＲ2基の少なくとも１つは、６個の連続した炭素原子を有するものとし、かつＲ1およびＲ2の両方は一緒に解釈して、最大１８個の炭素原子を含むものとし、
Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ40炭化水素基であって、任意にエーテル基またはエステル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基であり、かつ
Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基である］の３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）を有する化合物である。
【化3】
Ａは、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することが可能な基であり、かつ式
【化4】
Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ40炭化水素基であって、任意にエーテル基またはエステル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基であり、かつ
Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基である］の３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）を有する化合物である。
【0019】
換言すると、本発明の第１の主題は、式
［式中、
Ａは、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することが可能な基であり、かつ式
であり、ここで、波線はＬとＡとの間の結合の位置を示し、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して水素原子、または直鎖状の飽和もしくは不飽和のＣ1～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基、または分岐状もしくは環状の飽和もしくは不飽和のＣ3～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表し、またはＲ1およびＲ2は一緒に解釈して、Ｃ4～Ｃ18の直鎖状、分枝鎖状、もしくは環状のアルカンジイル基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表すが、ただし、Ｒ1基またはＲ2基の少なくとも１つは、６個の連続した炭素原子を有するものとし、かつＲ1およびＲ2の両方は一緒に解釈して、最大１８個の炭素原子を含むものとし、
Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ40炭化水素基であって、任意にエーテル基またはエステル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基であり、かつ
Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基である］の、有効鎖長モデルを使用して計算される３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）を有する界面活性剤である。
【化5】
Ａは、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することが可能な基であり、かつ式
【化6】
Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ40炭化水素基であって、任意にエーテル基またはエステル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基であり、かつ
Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基である］の、有効鎖長モデルを使用して計算される３から１８の間に含まれる全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）を有する界面活性剤である。
【0020】
式（Ｉ）の化合物は、疎水性部Ａ［Ｎ＝Ｃ（Ｒ1）（Ｒ2）］と、リンカーＬと、親水性部Ｑとから構成される。
【0021】
「６個の連続した炭素原子」または同様の表現とは、当該技術分野における通常の意味を意味する。すなわち、Ｒ1またはＲ2またはＲ1およびＲ2は一緒に解釈して共に相次いで連結された少なくとも６個の炭素原子を含む。前記の６個の連続した炭素原子は、脂肪族炭化水素の一部であっても、環であっても、または環の一部であってもよい。前記の６個の連続した炭素原子は、アルキル基またはアルケニル基により置換されていてよい。
【0022】
「全親水性親油性バランス」（ＨＬＢ）という用語は、当該技術分野における通常の意味を有する。すなわち、ＨＬＢは、界面活性剤の可溶性を特徴付け、式（Ｉ）の化合物の親水性部と疎水性部との間のバランスである。ＨＬＢは、ある化合物が組織化された凝集物および凝集物形状、すなわちミセル、ベシクル、ラメラを形成する能力を特徴付ける。式（Ｉ）の化合物のＨＬＢは、いわゆる有効鎖長（ＥＣＬ）モデル（改良デイビス法）を使用することによってＸ．Ｇｕｏ，Ｚ．Ｒｏｎｇ ａｎｄ Ｘ．Ｙｉｎｇ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００６，第２９８巻，第４４１頁～第４５０頁により報告される基特性に基づいて計算／取得することができる。式（Ｉ）による化合物の各々の部分の役割を推測するために、ＨＬＢは、３つの成分、つまり親水性部のＨＬＢ（Ｑ）と、リンカーのＨＬＢ（Ｌ）と、疎水性部のＨＬＢ（Ａ）との合計であるとみなされる。式（Ｉ）による化合物の全ＨＬＢは、等式１に従って計算される。
【0023】
【数1】
【0024】
ＥＣＬ法による基数の値は、Ｘ．Ｇｕｏ，Ｚ．Ｒｏｎｇ ａｎｄ Ｘ．Ｙｉｎｇ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００６，第２９８巻，第４４１頁～第４５０頁により文献に報告されるように、かつ第１表で報告されるように使用されている。イミン基は、第三級イミンとみなされ、基数２．４がイミン基のために使用された。
【0025】
第１表：ＥＣＬ法により得られる基数
【表1】
【0026】
分子の表面活性を特徴付けるＨＬＢ値は、３から１８までの範囲内にあるべきである。これらの限界を下回り、そして上回ると、該分子は、極性相または非極性相中で優先的に可溶化され、こうして該分子は、組織化された凝集物を形成しないこととなる。
【0027】
「…炭化水素基…」とは、前記基が水素原子および炭素原子からなり、かつ脂肪族炭化水素、すなわち直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和炭化水素（例えば、アルキル基）、直鎖状もしくは分枝鎖状の不飽和炭化水素（例えば、アルケニル基またはアルキニル基）、飽和の環状炭化水素（例えば、シクロアルキル）、または不飽和の環状炭化水素（例えば、シクロアルケニルまたはシクロアルキニル）の形であってよく、または芳香族炭化水素、すなわちアリール基の形であってよく、または前記の種類の基の混合物の形であってもよいことを意味し、例えば特定の基は、１つだけの種類に具体的に限定されることが述べられていない限り、直鎖状のアルキル部、分枝鎖状のアルケニル部（例えば１つ以上の炭素－炭素二重結合を有する）、（ポリ）シクロアルキル、およびアリール部を含み得ることを意味すると理解される。同様に、本発明のすべての前記実施形態においては、ある基が１種より多くのトポロジーの形（例えば直鎖状、環状、または分枝鎖状）である、および／または飽和もしくは不飽和（例えばアルキル、芳香族、またはアルケニル）であると述べられている場合に、前記説明のように、前記のトポロジーのいずれか１つを有する、または飽和もしくは不飽和の部を含みうる基も意味する。同様に、本発明のすべての前記実施形態においては、ある基が飽和または不飽和（例えばアルキル）の１つの種類の形であると述べられている場合に、前記基は、任意の種類のトポロジー（例えば直鎖状、環状、または分枝鎖状）であってよく、または様々なトポロジーを有する幾つかの部を有することを意味する。本発明のすべての実施形態においては、炭化水素基が任意に酸素原子、窒素原子、または硫黄原子等のヘテロ原子で置換されていてよいと述べられる場合に、該炭化水素基の水素原子は、ヘテロ原子により置換されていてよく、また炭素原子は、ヘテロ原子により置換されていてよい（すなわち、炭化水素基はポリオールまたはポリアミンである）ことを意味する。
【0028】
式（Ｉ）におけるＡ、Ｌ、およびＱは、部分Ａ～ＬがＱより疎水性であるように、かつ式（Ｉ）の化合物が、水性環境中で組織化された凝集物を形成することができるように選択される。
【0029】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）は、３から１８の間に、好ましくは４から１８の間に含まれ得る。さらにより好ましくは、全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）は、１０から１８の間に、好ましくは１０から１６の間に、さらにより好ましくは１０から１５の間に含まれ得る。全親水性疎水性バランス（ＨＬＢ）は、約１１、約１２、約１３、約１４であり得る。
【0030】
本発明の特定の実施形態によれば、全親水性親油性バランス（ＨＬＢ）は、３から１０の間に含まれ得る。
【0031】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、本発明の化合物は、式
［式中、Ｑ、Ｌ、Ｒ1、およびＲ2は、前記と同じ意味を有する］の化合物である。
【化7】
【0032】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、Ｌは、直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ6～Ｃ30炭化水素基であって、任意にエーテル基の形の１個～１２個の酸素原子で置換された基を表し得る。好ましくは、Ｌは、３個～１０個の繰返単位を有するＣ6～Ｃ30ポリアルキルグリコール、またはＣ7～Ｃ14アルキルフェノキシ基を表し得る。好ましくは、Ｌは、ＯＣ6Ｈ4ＣＲ3
2ＣＲ3
2基または（ＯＣＨ2ＣＨＲ3）q基であって、Ｒ3が水素原子またはメチル基を表し、かつｑが３から１０の間で可変の整数である基を表し得る。好ましくは、Ｌは、ＯＣ6Ｈ4ＣＨ2ＣＨ2基または（ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3））q基であって、ｑが３から１０の間で可変の整数であり、さらにより好ましくはｑが３または１０である基を表し得る。
【0033】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子、または１個～５０個の窒素原子もしくは１個～１０個の硫黄原子で置換された基を表し得る。好ましくは、Ｑは、Ｌとは異なる分枝鎖状、直鎖状、環状の飽和または不飽和のＣ3～Ｃ100炭化水素基であって、任意に１個～５０個の酸素原子または１個～１０個の硫黄原子で置換された基を表し得る。Ｑは、ポリイミン、多糖、ポリ（エチレンオキシド）、ポリ（プロピレンオキシド）、またはポリペプチドを表し得る。好ましくは、Ｑは、多糖、ポリ（エチレンオキシド）、ポリ（プロピレンオキシド）、またはポリペプチドを表し得る。さらに好ましくは、Ｑは、ポリ（エチレンオキシド）、ポリ（プロピレンオキシド）、またはポリペプチドを表し得る。さらにより好ましくは、Ｑは、Ｔ（ＯＣ2Ｈ4）m基またはＴ（ＯＣ3Ｈ6）m基であって、ｍが７から４０の間で可変の整数であり、かつＴがＨ原子またはメチル基である末端基である基を表し得る。好ましくは、Ｑは、ＣＨ3（ＯＣ2Ｈ4）m基であって、ｍが１１から３０の間の幅におよぶ整数である基を表し得る。最も好ましくは、ｍは、１１、１９、または３０である。
【0034】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、式（Ｉ）の化合物のＱ－Ｌ部は、ポリプロピレングリコールとポリエチレングリコールとの間のモル比が１：３から５：１の間に含まれる範囲にある、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールとのブロックコポリマーであり得る。前記ブロックコポリマーは、通常は単分散性ではなく、平均構造付近で様々な異なる鎖長を有し、こうして特定の分子量分布が生ずるポリマーの混合物である。ＨＬＢの計算および化合物名の命名のためには、常にポリマーの平均構造が参照される。
【0035】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、式（Ｉ）の化合物は、式
Ｑ－Ｌ－ＮＨ2 （ＩＶ）
の化合物、および式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することができ、前記式中、Ｑ、Ｌ、Ｒ1、およびＲ2は、前記と同じ意味を有する。その放出は、水性媒体中で濃度および／またはｐＨの変化により引き起こされる。
Ｑ－Ｌ－ＮＨ2 （ＩＶ）
の化合物、および式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンを放出することができ、前記式中、Ｑ、Ｌ、Ｒ1、およびＲ2は、前記と同じ意味を有する。その放出は、水性媒体中で濃度および／またはｐＨの変化により引き起こされる。
【0036】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、式（ＩＶ）Ｑ－Ｌ－ＮＨ2の化合物はまた、ポリエーテルモノアミンとしても知られるポリエーテルアミン、例えば商標Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）（Ｈｕｎｔｓｍａｎ社の商標で、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社から市販される）として販売されるポリエーテルアミンである。好ましくは、式（ＩＶ）の化合物は、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍである。さらにより好ましくは、Ｑ－Ｌ－ＮＨ2は、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－２０７０およびＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００からなる群から選択されるポリマーであり得る。
【0037】
前記実施形態のいずれか１つによれば、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して水素原子、または直鎖状の飽和もしくは不飽和のＣ1～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基、または分岐状もしくは環状の飽和もしくは不飽和のＣ3～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表し、またはＲ1およびＲ2は一緒に解釈して、Ｃ4～Ｃ18の直鎖状、分枝鎖状、もしくは環状のアルカンジイル基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基、もしくはエステル基の形の１個～３個の酸素原子で置換された基を表すが、ただし、Ｒ1基またはＲ2基の少なくとも１つは、８個の連続した炭素原子を有するものとする。
【0038】
さらにより好ましい実施形態においては、式Ｒ1ＣＨＯの前記活性アルデヒドは、１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキシアルデヒド（ヘリオトロピン）、３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナール、２，４－デカジエナール、２－デセナール、４－デセナール、８－デセナール、９－デセナール、３－（６，６－ジメチル－ビシクロ［３．１．１］ヘプタ－２－エン－２－イル）プロパナール、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド（Ｔｒｉｐｌａｌ（登録商標）、製造元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ社、米国、ニューヨーク州）、３，５－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、５，９－ジメチル－４，８－デカジエナール、５，９－ジメチルデカ－８－エナール、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール（メロナール）、３，７－ジメチル－２，６－オクタジエナール（シトラール）、３，７－ジメチルオクタナール、３，７－ジメチル－６－オクテナール（シトロネラール）、２－ドデセナール、３－ドデセナール、４－ドデセナール、３－エトキシ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（エチルバニリン）、４－エチルベンズアルデヒド、３－（２－、および４－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナール、２，４－ヘプタジエナール、４－ヘプテナール、２－ヘキセナール、３－ヘキセナール、２－ヘキシル－３－フェニル－２－プロペナール（ヘキシルシンナムアルデヒド）、２－ヒドロキシベンズアルデヒド、７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール（ヒドロキシシトロネラール）、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド（バニリン）、４－、および３－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド（Ｌｙｒａｌ（登録商標）、製造元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ社、米国、ニューヨーク州）、４－イソプロピルベンズアルデヒド（クミンアルデヒド）、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール、２－（４－イソプロピルフェニル）プロパナール、（４Ｒ）－１－ｐ－メンテン－９－カルバルデヒド（Ｌｉｍｉｎａｌ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、４－メトキシベンズアルデヒド（アニスアルデヒド）、６－メトキシ－２，６－ジメチルヘプタナール（メトキシメロナール）、５－、および６－メトキシオクタヒドロ－１Ｈ－４，７－メタノインデン－１－、および２－カルバルデヒド（Ｓｃｅｎｔｅｎａｌ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、２－（４－メチレンシクロヘキシル）プロパナール、１－メチル－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド（Ｐｒｅｃｙｃｌｅｍｏｎｅ（登録商標）Ｂ、製造元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ社、米国、ニューヨーク州）、４－（４－メチル－３－ペンテニル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド（Ｅｍｐｅｔａｌ、製造元：Ｇｉｖａｕｄａｎ－Ｒｏｕｒｅ ＳＡ．社、スイス、ヴェルニエ）、（４－メチルフェニル）アセトアルデヒド、３－メチル－５－フェニルペンタナール（Ｐｈｅｎｅｘａｌ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、２－メチルウンデカナール、２，４－ノナジエナール、２，６－ノナジエナール、ノナナール、２－ノネナール、３－ノネナール、６－ノネナール、８－ノネナール、２－オクテナール、フェニルアセトアルデヒド、３－フェニルブタナール（Ｔｒｉｆｅｒｎａｌ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、２－フェニルプロパナール（ヒドロアトロパアルデヒド）、３－フェニル－２－プロペナール（シンナムアルデヒド）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標）、製造元：Ｇｉｖａｕｄａｎ－Ｒｏｕｒｅ ＳＡ社、スイス、ヴェルニエ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパナール（Ｂｏｕｒｇｅｏｎａｌ（登録商標）、製造元：Ｑｕｅｓｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社、オランダ、ナールデン）、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカン－４－カルバルデヒド、エキソ－トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカン－８－エキソ－カルバルデヒド（Ｖｅｒｔｒａｌ（登録商標）、製造元：Ｓｙｍｒｉｓｅ社、ドイツ、ホルツミンデン）、２，６，６－トリメチル－ビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－カルバルデヒド（ホルミルピナン）、２，４，６－、および３，５，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－アセトアルデヒド（カンホレンアルデヒド）、２，６，１０－トリメチル－２，６，９，１１－ドデカテトラエナール、２，５，６－トリメチル－４－ヘプテナール、３，５，５－トリメチルヘキサナール、２，６，１０－トリメチル－９－ウンデセナール、ウンデカナール、２－ウンデセナール、１０－ウンデセナール、または９－ウンデセナール、およびそれらの混合物、例えばイントレレベンアルデヒド（製造元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ社、米国、ニューヨーク州）、およびＡｌｄｅｈｙｄｅ Ｓｕｐｒａ（製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）からなる群から選択される。
【0039】
あるいは式（Ｒ1）（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）の前記活性ケトンは、好ましくは、ダマセノン類、ダマスコン類、イオノン類、メチルイオノン類（例えばＩｒａｌｉａ（登録商標）Ｔｏｔａｌ、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、イロン類、シクロペンタデカノン（Ｅｘａｌｔｏｎｅ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、３－メチル－４－シクロペンタデセン－１－オン（製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン（デルタムセノン、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、３－メチル－１－シクロペンタデカノン（ムスコン、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、１－（２－アミノフェニル）－１－エタノン、１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン（Ｎｅｏｂｕｔｅｎｏｎｅ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）エタン－１－オン、２，５－ジメチル－２－オクテン－６－オン、４，７－ジメチル－６－オクテン－３－オン、１－（２，４－ジメチルフェニル）－１－エタノン、４－（１，１－ジメチルプロピル）－１－シクロヘキサノン（Ｏｒｉｖｏｎｅ（登録商標）、製造元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ社、米国、ニューヨーク州）、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキサノン、１－（４－エチルフェニル）－１－エタノン、２－ヘキシル－１－シクロペンタノン、４－（４－ヒドロキシ－１－フェニル）－２－ブタノン（ラズベリーケトン）、１－（２－、および４－ヒドロキシフェニル）－１－エタノン、４－イソプロピル－２－シクロヘキセン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）エタン－１－オン、１（６），８－ｐ－メンタジエン－２－オン（カルボン）、４（８）－ｐ－メンテン－３－オン、１－（１－ｐ－メンテン－２－イル）－１－プロパノン、メントン、（１Ｒ，４Ｒ）－８－メルカプト－３－ｐ－メンタノン、１－（４－メトキシフェニル）－１－エタノン、５－メチル－３－ヘプタノン、６－メチル－５－ヘプテン－２－オン、メチル ３－オキソ－２－ペンチル－１－シクロペンタンアセテート（Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標）、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、１－（４－メチルフェニル）－１－エタノン（４－メチルアセトフェノン）、２－（１－メチルプロピル）－１－シクロヘキサノン、５－メチル－エキソ－トリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン－４－オン、３－メチル－４－（１，２，２－トリメチルプロピル）－４－ペンテン－２－オン、２－ナフタレニル－１－エタノン、１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン（異性体混合物、Ｉｓｏ Ｅ Ｓｕｐｅｒ（登録商標）、製造元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ社、米国、ニューヨーク州）、３，４，５，６，６－ペンタメチル－３－ヘプテン－２－オン、２－ペンチル－１－シクロペンタノン（Ｄｅｌｐｈｏｎｅ、製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ社、スイス、ジュネーブ）、４－フェニル－２－ブタノン（ベンジルアセトン）、１－フェニル－１－エタノン（アセトフェノン）、２－、および４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキサノン、１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１－エタノン）、２，４，４，７－テトラメチル－６－オクテン－３－オン、１，７，７－トリメチル－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－オン（カンファー）、２，６，６－トリメチル－１－シクロヘプタノン、２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１，４－ジオン、４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン（ジヒドロイオノン）、１－（２，４，４－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、１－（３，５，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－エタノン、および２，２，５－トリメチル－５－ペンチル－１－シクロペンタノンからなる群から選択される。
【0040】
本発明の前記実施形態のいずれか１つによれば、本発明の化合物は、式
［式中、ＱおよびＬは、前記と同じ意味を有し、Ｒ1は、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーまたはフレグランスのアルデヒドから誘導され、ここでＲ1は、少なくとも６個の連続した炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状、または環状の飽和または不飽和のＣ6～Ｃ18炭化水素基であって、任意にヒドロキシル基、カルボニル基、エーテル基またはエステル基の形の１個～３個の炭素原子で置換された基を表す］の化合物である。好ましくは、Ｒ1は、ベンズアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、シトラール、および（４Ｚ）－４－ドデセナールからなる群から選択されるフレーバーまたはフレグランスのアルデヒドから誘導される。
【化8】
【0041】
それらの特定の化学構造のため、本発明の式（Ｉ）の化合物は、フレーバーおよびフレグランスのアルデヒドまたはケトンを可溶化および／または安定化することができ、かつ加水分解反応を介して式（ＩＶ）の化合物およびフレーバー付与性または賦香性のアルデヒドまたはケトンを放出することができる。水性媒体においては、６個の連続した炭素原子を有し、かつ６個から１５個の間の炭素原子を含むフレーバー付与性または賦香性のアルデヒドまたはケトンの可溶化、安定化、および制御放出は、水溶液の全質量に対して０．０５質量％から９５質量％の間、好ましくは０．１質量％から５０質量％の間に含まれる式（Ｉ）の化合物の濃度、および２から１１の間に含まれるｐＨで得られる。当業者は、所望の放出速度に応じて、前記ｐＨおよび濃度を選択することができるであろう。
【0042】
前記の本発明のすべての態様においては、本発明の化合物は、その他のフレグランス送達系の存在下で、特にその他の水感受性のフレグランス送達系の存在下で、または相補的な放出プロフィールを有するその他の送達系の存在下でも使用され得る。本発明の化合物はまた、その他の界面活性剤の存在下でも使用され得る。適切な界面活性剤は、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（例えば商標Ｔｅｘａｐｏｎ（登録商標）ＮＳＯ ＩＳとして市販される）、ヘキサデシル－トリメチル－アンモニウムブロミド（セトリモニウムブロミド）、２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５，３８，４１，４４，４７，５０，５３，５６，５９，６２，６５，６８，７１，７４－ペンタコサオキサヘキサヘプタコンタン－７６－イルステアレート（ＰＥＧ25モノステアレート）、（ポリエチレングリコール）9,10 ４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－フェニルエーテル（例えば商標Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ－１００として市販される）、ポリオキシエチレン２０ソルビタンモノオレエート（例えば商標Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０として市販される）、ナトリウムＣ14～17 ｓｅｃ－アルキルスルホネート（例えば商標Ｈｏｓｔａｐｕｒ（登録商標）ＳＡＳ ６０として市販される）、およびエトキシル化されたＣ12～16アルコール（例えば商標Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＡ ７０として市販される）から選択され得る。
【0043】
本発明のもう１つの主題は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の界面活性剤としての使用、好ましくは１種の式（Ｉ）の化合物の界面活性剤としての使用である。式（Ｉ）の化合物は、濃度に応じて、例えばミセル、液晶相、またはベシクルとして自己組織化することができる両親媒性分子である。少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物の水溶液中での使用は、香料またはフレーバー化合物等の疎水性分子を水性環境中で可溶化させる。
【0044】
既に述べたように、水性媒体中では、本発明の開裂可能な界面活性剤は、反応しやすいイミン官能を加水分解から保護することにより、例えばミセルとして自己組織化する。そのような組織化は、アルデヒドおよびケトンの可溶化、安定化、および放出制御を可能にし、こうして前記可溶化系の貯蔵の間にアルデヒドおよびケトンの分解の大幅な減少をもたらす。こうして、本発明のもう１つの主題は、水、賦香性油またはフレーバー付与性油、および少なくとも１種の前記定義の式（Ｉ）の界面活性剤を含む可溶化系である。前記可溶化系は、水中の少なくとも１種の式（Ｉ）の界面活性剤により安定化された分散された賦香性成分もしくはフレーバー付与性成分を含有する油滴（例えば水中油型エマルジョン）の形、または賦香性油もしくはフレーバー付与性油中の少なくとも１種の式（Ｉ）の界面活性剤により安定化された分散された水含有の液滴（例えば油中水型のエマルジョン）の形で存在し得る。好ましくは、可溶化系は、水と、前記定義の式（Ｉ）の界面活性剤により安定化された分散された賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含有する油滴とを含む（例えば水中油型エマルジョン）。前記分子の異なる部分Ａ、Ｌ、およびＱは、式（Ｉ）による最終分子が、水を含有する環境において組織化された凝集物、例えばミセル、液晶相、またはベシクルを形成することが可能であるように選択される。親水性部Ｑとイミン結合との間の比較的疎水性のリンカーＬの存在は、水中でイミン結合を安定化し、それをミセルの疎水性コア中に部分的に導入することを可能にし、したがってイミン結合と水との接触を制限するために重要なパラメーターである。
【0045】
用語「可溶化系」とは、当該技術分野における通常の意味、すなわちマクロエマルジョン、ナノエマルジョン（ミニエマルジョンとも呼ばれる）、またはマイクロエマルジョンを含む水中油型エマルジョンまたは油中水型エマルジョンと解釈される。好ましくは、本発明の可溶化系は、水中油型エマルジョンである。さらにより好ましくは、本発明の可溶化系は、水中油型マイクロエマルジョンである。
【0046】
油滴は、５ｎｍから１０００ｎｍの間に含まれる平均直径を有する。水は、可溶化系の全質量に対して５０質量％から９５質量％の間に含まれる量で存在する。賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含有する油は、可溶化系の全質量に対して０．０１質量％から１５質量％の間に含まれる量で存在する。本発明による凝集物を形成するためには、１種以上の界面活性剤が、臨界ミセル濃度より多量に存在することが重要である。臨界ミセル濃度は、本明細書では「ＣＭＣ」と略記される。式（Ｉ）の界面活性剤は、可溶化系の全質量に対して０．０５質量％から９５質量％の間、好ましくは０．０８質量％から５０質量％の間に含まれる量で存在する。可溶化系のｐＨは、２から１１の間である。ミセルは、球形状、楕円体形状、円柱形状、または二層形状を有する。好ましくは、ミセルは、球形状または円柱形状を有する。
【0047】
好ましい実施形態によれば、賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含有する油は、式Ｒ1ＣＨ（Ｏ）のアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）のケトンであり、式中Ｒ1およびＲ2が前記と同じ意味を有する賦香性成分またはフレーバー付与性成分を含む。より好ましくは、界面活性剤のＲ1、および賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドまたはケトンのＲ1、ならびに界面活性剤のＲ2、および賦香性またはフレーバー付与性のケトンのＲ2は、同一である。
【0048】
上述のように、本発明は、式（Ｉ）の化合物の、活性の揮発性アルデヒドまたはケトンを放出する送達系としての使用に関する。換言すると、本発明は、賦香性もしくはフレーバー付与性の組成物または賦香もしくはフレーバー付与された物品または表面の匂い特性または味覚特性を付与、増強、改善または変更する方法またはプロセスであって、前記組成物または物品に、有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を添加して、例えばその典型的なノートを付与する活性の揮発性アルデヒドまたはケトンを放出することを含む方法またはプロセスに関する。最終的な快楽効果は、正確な投与量と本発明の化合物の嗅覚的特性に依存し得ると理解されるが、いずれにしても本発明の化合物の添加は、投与量に応じてノート、タッチ、またはアスペクトの形の典型的なタッチを最終製品に付与することとなる。
【0049】
「式（Ｉ）の化合物の使用」とは、本明細書ではまた、化合物（Ｉ）を含み、香料産業またはフレーバー産業において有利に使用することができる任意の組成物の使用であるとも理解されるべきである。
【0050】
実際に賦香性成分またはフレーバー付与性成分として有利に使用することができる前記組成物も、本発明の主題である。
【0051】
したがって、本発明のもう１つの主題は、
ｉ）賦香性成分もしくはフレーバー付与性成分としての、少なくとも１種の前記定義の本発明の化合物および／または可溶化系と、
ｉｉ）香料キャリアーまたはフレーバーキャリアー、賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
ｉｉｉ）任意に、少なくとも１種の香料助剤またはフレーバー助剤と、
を含む、賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物である。
ｉ）賦香性成分もしくはフレーバー付与性成分としての、少なくとも１種の前記定義の本発明の化合物および／または可溶化系と、
ｉｉ）香料キャリアーまたはフレーバーキャリアー、賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
ｉｉｉ）任意に、少なくとも１種の香料助剤またはフレーバー助剤と、
を含む、賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物である。
【0052】
「香料キャリアーまたはフレーバーキャリアー」とは、本明細書においては、香料またはフレーバーの観点から実際に中立的な材料、すなわち賦香性成分またはフレーバー付与性成分の感覚刺激特性を大きく変更しない材料を意味している。前記キャリアーは、液体または固体であってよい。
【0053】
液体キャリアーとしては、限定されるものではないが、例として、乳化系、すなわち溶剤と界面活性剤との系、または香料もしくはフレーバーで通常使用される溶剤を挙げることができる。香料で通常使用される溶剤の性質および種類の詳細な記載は、網羅的にすることはできない。しかしながら、限定されるものではないが、例として、ブチレングリコールもしくはプロピレングリコール、グリセロール、ジプロピレングリコールおよびそのモノエーテル、１，２，３－プロパントリイルトリアセテート、ジメチルグルタレート、ジメチルアジペート、１，３－ジアセチルオキシプロパン－２－イルアセテート、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、ベンジルベンゾエート、ベンジルアルコール、２－（２－エトキシエトキシ）－１－エタノール、トリエチルシトレートのような溶剤またはそれらの混合物を挙げることができ、それらが最も一般的に使用される。香料キャリアーおよび香料補助成分の両方を含む組成物については、先に規定されたもの以外の適切な香料キャリアーは、エタノール、水／エタノール混合物、リモネンもしくはその他のテルペン類、イソパラフィン類、例えばＩｓｏｐａｒ（登録商標）（製造元：Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）の商標として知られるイソパラフィン類またはグリコールエーテル類およびグリコールエーテルエステル類、例えばＤａｗａｎｏｌ（登録商標）（製造元：Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）の商標として知られるグリコールエーテルエステル類、または水素化ひまし油、例えばＣｒｅｍｏｐｈｏｒ（登録商標）ＲＨ４０（製造元：ＢＡＳＦ）の商標として知られる水素化ひまし油であってよい。フレーバーで通常使用される溶剤の性質および種類の詳細な記載は、網羅的にすることはできない。適切な溶剤には、例えばプロピレングリコール、トリアセチン、トリエチルシトレート、ベンゼンアルコール、エタノール、植物油、またはテルペン類が含まれる。
【0054】
固体キャリアーとは、賦香性組成物もしくはフレーバー付与性組成物または賦香性組成物もしくはフレーバー付与性組成物の幾つかの要素が化学的または物理的に結合され得る材料を意味する。一般的に、そのような固体キャリアーは、該組成物の安定化のため、または該組成物もしくは幾つかの成分の蒸発速度を抑えるためのいずれかのために使用される。固体キャリアーの使用は、当該技術分野で現在使用されており、当業者は、所望の効果に至る手法を把握している。しかしながら、固体キャリアーとしての限定されない例としては、吸収性ゴムもしくはポリマー、または無機材料、例えば多孔質ポリマー、シクロデキストリン、木材系材料、有機ゲルもしくは無機ゲル、クレイ、石膏、タルクもしくはゼオライトを挙げることができる。
【0055】
限定されるものではないが、固体キャリアーのその他の例としては、カプセル化材料を挙げることができる。そのような材料の例は、壁形成材料および可塑化材料、例えば単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然デンプンもしくは化工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、タンパク質もしくはペクチン、またはさらに、Ｈ．Ｓｃｈｅｒｚ著のＨｙｄｒｏｋｏｌｌｏｉｄｅ：Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒｅｎ，Ｄｉｃｋｕｎｇｓ－ ｕｎｄ Ｇｅｌｉｅｒｍｉｔｔｅｌ ｉｎ Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｎ，Ｂａｎｄ ２ ｄｅｒ Ｓｃｈｒｉｆｔｅｎｒｅｉｈｅ Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｃｈｅｍｉｅ，Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｑｕａｌｉｔａｅｔ，Ｂｅｈｒ’ｓ Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ＆Ｃｏ．，ハンブルク、１９９６年のような参照テキストに挙げられる材料を含んでもよい。カプセル化は、当業者に良く知られた方法であり、例えば噴霧乾燥、凝集もしくはさらに押出等の技術を使用して行うことができ、またはコアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含む被覆カプセル化からなる。限定されるものではないが、例として特に、アミノプラスト、ポリアミド、ポリエステル、ポリ尿素もしくはポリウレタン型の樹脂またはそれらの混合物（前記樹脂のすべては当業者に良く知られている）によるコア・シェルカプセル化であって、重合、界面重合、コアセルベーションもしくはそれらを一緒にすることによって（前記技術のすべては先行技術に記載されている）、そして任意にポリマー安定化剤またはカチオン性コポリマーの存在下で誘導される相分離法のような技術を使用したカプセル化を挙げることができる。
【0056】
特に、樹脂としては、アルデヒド（例えばホルムアルデヒド、２，２－ジメトキシエタナール、グリオキサール、グリオキシル酸またはグリコールアルデヒドおよびそれらの混合物）と、アミン、すなわちウレア、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、メラミン、メチロールメラミン、メチル化メタノールメラミン、グアナゾール等の樹脂、およびそれらの混合物との重縮合によって製造される樹脂を挙げることができる。その一方で、商標Ｕｒａｃ（登録商標）（製造元：Ｃｙｔｅｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．社）、Ｃｙｍｅｌ（登録商標）（製造元：Ｃｙｔｅｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．社）、Ｕｒｅｃｏｌｌ（登録商標）またはＬｕｒａｃｏｌｌ（登録商標）（製造元：ＢＡＳＦ社）として市販されている予め形成された樹脂のアルキロール化ポリアミンを使用することができる。
【0057】
特に、樹脂としては、ポリオール、例えばグリセロールおよびポリイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートもしくはキシリレンジイソシアネートの三量体またはヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットあるいはキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの三量体（商標Ｔａｋｅｎａｔｅ（登録商標）として知られる、製造元：Ｍｉｔｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）、なかでもキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの三量体およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットの重縮合により製造される樹脂を挙げることができる。
【0058】
アミノ樹脂、すなわちメラミン系樹脂とアルデヒドとの重縮合による香料のカプセル化に関連した根本文献の幾つかは、Ｋ．Ｄｉｅｔｒｉｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ａｃｔａ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃａ，１９８９，第４０巻，第２４３頁、第３２５頁および第６８３頁、ならびに１９９０，第４１巻，第９１頁による文献によって指摘されている。そのような文献は、特許文献にさらに詳説されかつ例示された従来技術の方法に従ってそのようなコア・シェル型マイクロカプセルを製造することに影響を及ぼす様々なパラメータを既に記載している。米国特許第４，３９６，６７０号明細書（ＵＳ４，３９６，６７０）（Ｗｉｇｇｉｎｓ Ｔｅａｐｅ Ｇｒｏｕｐ Ｌｉｍｉｔｅｄ社）は、その特許文献の該当する初期の例である。それ以来、多くの他の著者および考案者はこの分野で文献を拡充しており、ここですべての公表された発展を網羅することはできないであろうが、この種類のカプセル化における一般知識は非常に重要である。そのようなマイクロカプセルの適切な使用にも取り組む、より近年の適切な文献は、例えばＨ．Ｙ．ＬｅｅらによってＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｉｃｒｏｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ，２００２，第１９巻，第５５９～５６９頁において、国際特許出願の国際公開第０１／４１９１５号（ＷＯ０１／４１９１５）において、またはさらにＳ．ＢｏｎｅらによってＣｈｉｍｉａ，２０１１，第６５巻，第１７７～１８１頁において指摘されている。
【0059】
「賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分」とは、本明細書においては、快楽効果を付与する賦香性もしくはフレーバー付与性の調製物または組成物において使用される化合物を意味している。言い換えると、何かに賦香またはフレーバー付与するものとみなされるべき、そのような補助成分は、当業者によって、組成物の匂いまたは味覚を良い方向にまたは心地よく、かつ有する匂いまたは味覚と同じにならないように付与または改変することができるものと認識されるはずである。
【0060】
該組成物中に存在する賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分の性質および種類は、本明細書のより詳細な説明を保証するものではなく、それらはともかく網羅的なものではなく、ここで、当業者は、その一般知識に基づき、かつ意図される使用または適用および所望の感覚刺激効果に従ってそれらを選択することができる。一般用語においては、これらの賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分は、アルコール類、ラクトン類、アルデヒド類、ケトン類、エステル類、エーテル類、酢酸塩類、ニトリル類、テルペノイド類、窒素系もしくは硫黄系複素環式化合物および精油のような様々な化学物質クラスに属するものであり、前記賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分は、天然由来または合成由来のものであってよい。
【0061】
特に、香料配合物で通常使用される賦香性補助成分、例えば
－ アルデハイディック成分：デカナール、ドデカナール、２－メチル－ウンデカナール、１０－ウンデセナール、オクタナール、および／またはノネナール；
－ アロマティック－ハーバル成分：ユーカリ油、ショウノウ、ユーカリプトール、メントールおよび／またはα－ピネン；
－ バルサミック成分：クマリン、エチルバニリンおよび／またはバニリン；
－ シトラス成分：ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、１－ｐ－メンテン－８－イルアセテートおよび／または１，４（８）－ｐ－メンタジエン；
－ フローラル調成分：メチルジヒドロジャスモネート、リナロオール、シトロネロール、フェニルエタノール、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、テトラヒドロ－２－イソブチル－４－メチル－４（２Ｈ）－ピラノール、β－イオノン、メチル ２－（メチルアミノ）ベンゾエート、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、ヘキシルサリチレート、３，７－ジメチル－１，６－ノナジエン－３－オール、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール、ベルジルアセテート、ゲラニオール、ｐ－メンタ－１－エン－８－オール、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアセテート、４－シクロヘキシル－２－メチル－２－ブタノール、アミルサリチレート、高ｃｉｓ－メチルジヒドロジャスモネート、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタノール、ベルジルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロオール、ｃｉｓ－７－ｐ－メンタノール、プロピル（Ｓ）－２－（１，１－ジメチルプロポキシ）プロパノエート、２－メトキシナフタレン、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート、４／３－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、４－フェニル－２－ブタノン、イソノニルアセテート、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチレートおよび／またはメチルイオノン異性体の混合物；
－ フルーティー調成分：γ－ウンデカラクトン、４－デカノライド、エチル ２－メチルペンタノエート、ヘキシルアセテート、エチル ２－メチルブタノエート、γ－ノナラクトン、アリルヘプタノエート、２－フェノキシエチルイソブチレート、エチル ２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－アセテートおよび／またはジエチル １，４－シクロヘキサンジカルボキシレート；
グリーン調成分：２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル（２－メチルブトキシ）アセテート、４－メチル－３－デセン－５－オール、ジフェニルエーテル、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オールおよび／または１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；
－ ムスク調成分：１，４－ジオキサ－５，１７－シクロヘプタデカンジオン、ペンタデセノリド、３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－４，６，６，７，８，８－ヘキサメチル－シクロペンタ－ｇ－２－ベンゾピラン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート、ペンタデカノリド、および／または（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；
－ ウッディー調成分：１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン、パチュリ油、パチュリ油のテルペン分画、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール、２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ブテン－１－オール、メチルセドリルケトン、５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテニル）－３－メチルペンタン－２－オール、１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，６，７，８，８ａ－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタン－１－オンおよび／またはイソボルニルアセテート；
－ その他の成分（例えば、アンバー、パウダリースパイシー、またはウォータリー）：ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フラン、およびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、クローブ油、３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナール、および／または３－（３－イソプロピル－１－フェニル）ブタナール、
を挙げることができる。
－ アルデハイディック成分：デカナール、ドデカナール、２－メチル－ウンデカナール、１０－ウンデセナール、オクタナール、および／またはノネナール；
－ アロマティック－ハーバル成分：ユーカリ油、ショウノウ、ユーカリプトール、メントールおよび／またはα－ピネン；
－ バルサミック成分：クマリン、エチルバニリンおよび／またはバニリン；
－ シトラス成分：ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、１－ｐ－メンテン－８－イルアセテートおよび／または１，４（８）－ｐ－メンタジエン；
－ フローラル調成分：メチルジヒドロジャスモネート、リナロオール、シトロネロール、フェニルエタノール、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、テトラヒドロ－２－イソブチル－４－メチル－４（２Ｈ）－ピラノール、β－イオノン、メチル ２－（メチルアミノ）ベンゾエート、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、ヘキシルサリチレート、３，７－ジメチル－１，６－ノナジエン－３－オール、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール、ベルジルアセテート、ゲラニオール、ｐ－メンタ－１－エン－８－オール、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアセテート、４－シクロヘキシル－２－メチル－２－ブタノール、アミルサリチレート、高ｃｉｓ－メチルジヒドロジャスモネート、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタノール、ベルジルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロオール、ｃｉｓ－７－ｐ－メンタノール、プロピル（Ｓ）－２－（１，１－ジメチルプロポキシ）プロパノエート、２－メトキシナフタレン、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート、４／３－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、４－フェニル－２－ブタノン、イソノニルアセテート、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチレートおよび／またはメチルイオノン異性体の混合物；
－ フルーティー調成分：γ－ウンデカラクトン、４－デカノライド、エチル ２－メチルペンタノエート、ヘキシルアセテート、エチル ２－メチルブタノエート、γ－ノナラクトン、アリルヘプタノエート、２－フェノキシエチルイソブチレート、エチル ２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－アセテートおよび／またはジエチル １，４－シクロヘキサンジカルボキシレート；
グリーン調成分：２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル（２－メチルブトキシ）アセテート、４－メチル－３－デセン－５－オール、ジフェニルエーテル、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オールおよび／または１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；
－ ムスク調成分：１，４－ジオキサ－５，１７－シクロヘプタデカンジオン、ペンタデセノリド、３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－４，６，６，７，８，８－ヘキサメチル－シクロペンタ－ｇ－２－ベンゾピラン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート、ペンタデカノリド、および／または（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；
－ ウッディー調成分：１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン、パチュリ油、パチュリ油のテルペン分画、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール、２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ブテン－１－オール、メチルセドリルケトン、５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテニル）－３－メチルペンタン－２－オール、１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，６，７，８，８ａ－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタン－１－オンおよび／またはイソボルニルアセテート；
－ その他の成分（例えば、アンバー、パウダリースパイシー、またはウォータリー）：ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フラン、およびその立体異性体のいずれか、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、クローブ油、３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナール、および／または３－（３－イソプロピル－１－フェニル）ブタナール、
を挙げることができる。
【0062】
本発明による賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分は、上述の賦香性補助成分に限定されるものでなくてよく、多くのこれら以外の補助成分は、ともかく、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ著のＰｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９年、モントクレア（米国、ニュージャージー州）もしくはそのより最新版、または同じ性質のその他の論文、ならびに香料およびフレーバーの分野における豊富な特許文献などの参考書に列挙されている。また、前記補助成分は、様々な種類の賦香性化合物またはフレーバー付与性化合物を制御放出することが知られる化合物であってもよいとも解釈される。
【0063】
「香料助剤またはフレーバー助剤」とは、本明細書においては、追加的に加えられる恩恵、例えば色、特に耐光性、化学的安定性等を付与することができる成分を意味している。賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物中で通常使用される助剤の性質および種類の詳細な説明は、網羅しうるものではないが、前記成分は当業者に周知であると述べる必要がある。しかしながら、香料助剤の具体的な限定されない例としては、以下の、粘度剤（例えば、界面活性剤、増粘剤、ゲル化調節剤および／またはレオロジー調節剤）、安定化剤（例えば、保存剤、酸化防止剤、熱／光安定化剤および／または緩衝剤もしくはキレート化剤、例えばＢＨＴ）、着色剤（例えば、染料および／または顔料）、保存剤（例えば、抗細菌剤または抗微生物剤または抗真菌剤もしくは炎症抑制剤）、研磨材、皮膚冷感剤、固定剤、駆虫剤、軟膏、ビタミンおよびそれらの混合物を挙げることができる。
【0064】
当業者であれば、賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物の上述の成分を混合すること、単純に当該技術分野の標準的知識を適用すること、そして試行錯誤の方法論によって、所望の効果に最適な配合物を設計することが十分に可能であると理解される。
【0065】
少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の香料キャリアーまたはフレーバーキャリアーからなる本発明の組成物は、本発明の特定の実施形態を表すだけでなく、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の香料キャリアーまたはフレーバーキャリアーと、少なくとも１種の賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分と、任意に少なくとも１種の香料助剤またはフレーバー助剤とを含む賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物を表す。
【0066】
本明細書においては、上述の組成物において、本発明の様々な化合物の香調または味覚調性を有するアコード、香料、フレーバーを調香師またはフレーバリストが調合することを可能にし、こうしてそれらの作業のための新たなツールがもたらされるので、１種より多くの式（Ｉ）の化合物を有する可能性が重要であると述べることが実用的である。
【0067】
明確にするために、化学合成から直接的に得られる任意の混合物、例えば適切な精製をしておらず、本発明の化合物が出発物、中間体または最終生成物として含まれることとなる反応媒体は、前記混合物により本発明による化合物が香料またはフレーバーのために適切な形で得られない限りは、本発明による賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物としては見なされ得ないとも理解される。このように未精製の反応混合物は、一般的に特段の特定がない限り本発明からは除外される。
【0068】
さらに、本発明の化合物または本発明の可溶化系は、有利には、フレーバーまたは現代の香料のあらゆる分野において、すなわち精製香料または機能性香料の分野において、前記化合物（Ｉ）が添加される消費者製品の匂いを良い方向に付与または変更するために使用することもできる。従って、本発明のもう１つの主題は、賦香性成分またはフレーバー付与性成分として、前記定義の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および／または可溶化系を含む賦香化消費者製品またはフレーバー化消費者製品によって表される。
【0069】
本発明の化合物または可溶化系は、そのままで、または本発明の賦香性組成物またはフレーバー付与性組成物の一部として加えることができる。
【0070】
明確にするために、「賦香化消費者製品」とは、適用される表面（例えば皮膚、毛髪、テキスタイルまたは家の表面）に少なくとも１種の心地よい賦香性効果を送達すると見積もられる消費者製品を意味すると述べる必要がある。言い換えると、本発明による賦香化消費者製品は、機能性配合物と、任意に所望の消費者製品、例えば洗剤またはエアーフレッシュナーに相応して追加の恩恵剤（benefit agent）と、嗅覚的有効量の少なくとも１種の本発明の化合物とを含む賦香された消費者製品である。明確にするために、前記賦香化消費者製品は、不可食性製品である。
【0071】
賦香化消費者製品の成分の性質および種類は、本明細書のより詳細な説明を保証するものではなく、それらはともかく網羅的なものではなく、当業者は、その一般知識に基づき、かつ前記製品の性質および所望の効果に従ってそれらを選択することができる。
【0072】
適切な賦香性消費製品の限定されるものではない例には、香料、例えば精製香料、スプラッシュ、またはオードパルファム、コロンまたはシェーブローションもしくはアフターシェーブローション、ファブリックケア製品、例えば液体洗剤もしくは固形洗剤、ファブリック柔軟剤、ファブリックリフレッシュナー、アイロン水、ペーパークリーナー、漂白剤クリーナー、カーペットクリーナー、カーテン手入れ用製品、ボディーケア製品、例えばヘアケア製品（例えば、シャンプー、染髪用調剤もしくはヘアースプレー、カラーケア製品、整髪製品、デンタルケア製品）、消毒薬、インティメートケア製品、化粧品調剤（例えば、スキンクリームもしくはスキンローション、バニシングクリームまたはデオドラントもしくは制汗剤（例えば、スプレーまたはロールオン製品）、脱毛剤、タニング用製品もしくは日焼け用製品もしくは日焼け後製品、ネイル用製品、スキンクレンジング製品、メークアップ）、またはスキンケア製品（例えば、賦香石けん、シャワー用もしくはバス用のムース、オイルもしくはジェル、または衛生製品もしくはフットケア／ハンドケア製品）、家内空間（部屋、冷蔵庫、食器棚、靴または車）および／または公共空間（ホール、ホテル、モール等）で使用することができるエアケア製品、例えばエアーフレッシュナーもしくは「すぐに使える」粉末状エアーフレッシュナー、またはホームケア製品、例えばカビ取り剤、調度品ケア製品、ワイプ、食器用洗剤もしくは硬質表面用（例えば、床、浴槽、サニタリーまたは窓洗浄用）洗剤、皮革手入れ用製品；車手入れ用製品、例えば磨き剤、ワックスもしくはプラスチッククリーナーが含まれる。
【0073】
明確にするために、フレーバー化消費者製品は、揚げられていても揚げられていなくてもよいだけでなく、凍らされていても凍らされていなくてもよく、低脂肪であっても低脂肪でなくてもよく、マリネにされていてよく、衣が付けられてもよく、冷やされてもよく、脱水されてもよく、インスタントであってもよく、缶詰であってもよく、再構成されてもよく、レトルトであってもよく、または保存されてもよい食品または飲料であり得る可食製品である。したがって、本発明によるフレーバー付与された物品は、所望の可食製品、例えば風味付けキューブ（savory cube）の味覚およびフレーバープロフィールに相応して、式（Ｉ）による１種以上の化合物または本発明の可溶化系、ならびに任意の恩恵剤を含む。
【0074】
食料品または飲料の成分の性質および種類は、本明細書のより詳細な説明を保証するものではなく、当業者は、その一般知識に基づき、かつ前記製品の性質に従ってそれらを選択することができる。
【0075】
前記フレーバー化消費者製品の典型的な例には、
・ シーズニングまたは調味料、例えばストック、風味付けキューブ、粉末ミックス、フレーバー油、ソース（例えばレリッシュ、バーベキューソース、ドレッシング、グレービーソースまたはスイートソースおよび／またはサワーソース）、サラダドレッシング、またはマヨネーズ、
・ 肉ベースの製品、例えば鶏肉、牛肉、または豚肉ベースの製品、シーフード、すり身、または魚肉ソーセージ、
・ スープ、例えばクリアースープ、クリームスープ、チキンスープまたはビーフスープ、またはトマトスープまたはアスパラガススープ、
・ 炭水化物ベースの製品、例えば即席麺、米、パスタ、ポテトフレーク、または揚げ物、麺、ピザ、トルティーヤ、ラップ、
・ 乳製品または脂肪製品、例えばスプレッド、チーズ、または普通脂肪もしくは低脂肪マーガリン、バター／マーガリンブレンド、バター、ピーナッツバター、ショートニング、プロセスチーズもしくはフレーバーチーズ、
・ 風味付け製品、例えばスナック、ビスケット（例えばチップスまたはクリスプ）または卵製品、ポテトチップ／トルティーヤチップ、電子レンジポップコーン、ナッツ、プレッツェル、餅、せんべい等、
・ イミテーション製品、例えば乳製品（例えば油、脂肪、および増粘剤から製造される再形成チーズ）、またはシーフードまたは肉（例えばベジタリアン用代替肉、ベジバーガー）または類似物、
・ ペットフードまたは動物用食料、または
・ 飲料（レディ・トゥ・ドリンク飲料または粉末清涼飲料）、
が含まれる。
・ シーズニングまたは調味料、例えばストック、風味付けキューブ、粉末ミックス、フレーバー油、ソース（例えばレリッシュ、バーベキューソース、ドレッシング、グレービーソースまたはスイートソースおよび／またはサワーソース）、サラダドレッシング、またはマヨネーズ、
・ 肉ベースの製品、例えば鶏肉、牛肉、または豚肉ベースの製品、シーフード、すり身、または魚肉ソーセージ、
・ スープ、例えばクリアースープ、クリームスープ、チキンスープまたはビーフスープ、またはトマトスープまたはアスパラガススープ、
・ 炭水化物ベースの製品、例えば即席麺、米、パスタ、ポテトフレーク、または揚げ物、麺、ピザ、トルティーヤ、ラップ、
・ 乳製品または脂肪製品、例えばスプレッド、チーズ、または普通脂肪もしくは低脂肪マーガリン、バター／マーガリンブレンド、バター、ピーナッツバター、ショートニング、プロセスチーズもしくはフレーバーチーズ、
・ 風味付け製品、例えばスナック、ビスケット（例えばチップスまたはクリスプ）または卵製品、ポテトチップ／トルティーヤチップ、電子レンジポップコーン、ナッツ、プレッツェル、餅、せんべい等、
・ イミテーション製品、例えば乳製品（例えば油、脂肪、および増粘剤から製造される再形成チーズ）、またはシーフードまたは肉（例えばベジタリアン用代替肉、ベジバーガー）または類似物、
・ ペットフードまたは動物用食料、または
・ 飲料（レディ・トゥ・ドリンク飲料または粉末清涼飲料）、
が含まれる。
【0076】
式（Ｉ）による化合物または本発明の可溶化系が利用される特に好ましいフレーバー化消費者製品には、飲料が含まれる。
【0077】
本発明による化合物または本発明の可溶化系が様々な上述の製品または組成物中に導入され得る割合は、広い範囲内の値の幅を有する。これらの値は、本発明による化合物が、当該技術分野で通常使用される賦香性補助成分またはフレーバー付与性補助成分、溶剤または添加剤と混合される場合には、賦香またはフレーバー付与されるべき物品の性質および所望の感覚刺激効果ならびに所定の基剤における補助成分の性質に依存している。
【0078】
例えば、賦香性組成物の場合には、典型的な濃度は、本発明の化合物が導入される組成物の質量に対して０．００１質量％～３０質量％またはさらに高い本発明の化合物のオーダーである。これらより低い０．０１質量％～５質量％のオーダーのような濃度は、これらの化合物が賦香化消費者製品へと導入される場合に使用することができ、その際、パーセンテージは物品の質量を基準とするものである。
【0079】
フレーバー付与性組成物の場合には、典型的な濃度は、本発明の化合物が導入される賦香性組成物の質量に対して０．０５％～３０％、より好ましくは０．１％～２０％、最も好ましくは０．１％～１０％の化合物のオーダーである。これらより低い０．５質量ｐｐｍ～３００質量ｐｐｍ、より好ましくは５質量ｐｐｍ～７５質量ｐｐｍ、最も好ましくは８質量ｐｐｍ～５０質量ｐｐｍのオーダーのような濃度は、これらの化合物が賦香される物品へと導入される場合に使用することができ、その際、パーセンテージは物品の全質量を基準とするものである。
【0080】
本発明の化合物は、Ｑ－Ｌ－ＮＨ2部と式Ｒ1Ｃ（Ｏ）Ｒ2の賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドまたはケトンとの縮合により製造され得る。当業者は、前記縮合の実施のために適した条件を選択することが可能である。Ｑ－Ｌ－ＮＨ2は、市販されているか、または以下で定義されるように合成される。
【0081】
水中で、式（ＩＩＩ）の塩基性化合物、すなわちＱ－Ｌ－ＮＨ2、および式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンは、式（Ｉ）の化合物と平衡化することで、動的混合物が形成される。水の存在下で式（ＩＩＩ）の少なくとも１種の第一級アミンと少なくとも１種の賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドおよび／またはケトンとを合することにより得ることが可能な前記動的混合物は、前記賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドおよび／またはケトンを制御放出および延長放出すると同時に、アルデヒドおよび／またはケトンの混合物により一層均一に分配された効果を与えることができる有益な賦香性成分またはフレーバー付与性成分である。本発明の動的混合物は、１種または数種の賦香性化合物またはフレーバー付与性化合物の制御放出を可能にする。式（Ｉ）の化合物の構造は、ミセルまたはベシクルの形成によりイミン結合を安定化し、こうして平衡がイミン結合の形成方向にシフトするように選択される。
【0082】
そのような挙動により、本発明の動的混合物は賦香性成分またはフレーバー付与性成分として特に適切となる。したがって、本発明の動的混合物の賦香性成分またはフレーバー付与性成分としての使用は、本発明の主題である。特に、本発明は、賦香性組成物もしくはフレーバー付与性組成物または賦香もしくはフレーバー付与された物品の匂い特性を付与、増強、改善または変更する方法であって、前記組成物または物品に、有効量の本発明の動的混合物を添加することを含む方法に関する。
【0083】
こうして、本発明の最後の主題は、動的混合物の賦香性成分またはフレーバー付与性成分としての使用であって、含水媒体中で
ｉ）前記定義の少なくとも１種の、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、式
Ｑ－Ｌ－ＮＨ2 （ＩＶ）
［式中、ＱおよびＬは、前記と同じ意味を有する］の誘導体と、
を反応させることにより得ることができる賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドおよび／またはケトンの制御放出のための使用である。
ｉ）前記定義の少なくとも１種の、式（Ｒ1）ＣＨＯのフレーバーもしくはフレグランスのアルデヒド、または式（Ｒ1）（Ｒ2）ＣＯのフレーバーもしくはフレグランスのケトンと、
ｉｉ）少なくとも１種の、式
Ｑ－Ｌ－ＮＨ2 （ＩＶ）
［式中、ＱおよびＬは、前記と同じ意味を有する］の誘導体と、
を反応させることにより得ることができる賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドおよび／またはケトンの制御放出のための使用である。
【0084】
「動的混合物」とは、本明細書では、溶剤（例えば、含水媒体）、幾つかの出発成分、および様々な出発成分の間の可逆的反応の結果である幾つかの付加生成物を含む組成物を意味する。前記動的混合物では、可逆的化学反応、特に賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドまたはケトンのカルボニル基と式（ＩＶ）の化合物の２個のＮＨ2部との間の可逆的な縮合による形成および解離が活用されると考えられる。様々な出発物質および付加生成物の間の比率は、出発成分の間のそれぞれの可能な反応の平衡定数に依存する。前記「動的混合物」の有用性は、すべての成分間の相乗効果から得られる。
【0085】
動的混合物は、１種以上の式（ＩＶ）の本発明の第一級アミンと１種以上の賦香性成分またはフレーバー付与性成分とを含水媒体中で反応させることにより得られる。「含水媒体」とは、本明細書では少なくとも１０％（質量／質量）またはさらに３０％（質量／質量）の水、および任意に脂肪族アルコール、例えばＣ1～Ｃ3アルコール、例えばエタノールを含む分散媒体を意味する。より好ましくは、前記媒体は、任意に最大３０％の界面活性剤を含む少なくとも５０％（質量／質量）またはさらに７０％の水を含む。本発明の特定の実施形態によれば、含水媒体は、２から１１の間、特に３から１０の間に含まれるｐＨを有し得る。本発明による第一級アミンは塩基として働くので、それらの使用が意図される媒体のｐＨを増大させ得る。該媒体のｐＨは、酸の添加により（酸性へと）再調節され得る。その酸の性質および種類は、本明細書のより詳細な説明を保証するものではなく、それらはともかく網羅的なものではなく、ここで、当業者は、その一般知識に基づき、かつ意図される使用または適用に従ってそれらを選択することができる。好ましい酸の幾つかのための例としては、鉱酸、例えば塩化水素酸、リン酸、もしくは硫酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、もしくはクエン酸を挙げることができる。
【0086】
本発明の動的混合物は、水の存在下で本発明の式（ＩＶ）の第一級アミンおよび少なくとも１種の賦香性成分またはフレーバー付与性のアルデヒドまたはケトンを一緒に混合することにより得ることができる。香料またはフレーバーの技術分野においては、より心地よいナチュラルな香気を達成するために、非常に頻繁に幾つかの賦香性成分またはフレーバー付与性成分が一緒に混合される。しかしながら、動的混合物中に存在する各々の単独の化合物は平衡全体に影響を及ぼし、したがって各々の単独の賦香性成分またはフレーバー付与性成分の蒸発に影響を及ぼし得ることを考慮せねばならない。そのような状況下では、すべてを一緒に反応させることができる幾つかの化合物（そのそれぞれは種々の安定性および反応性を有する）の存在により、個々の賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドまたはケトンの放出に容易に悪影響が及ぼされ得ることを予想することができる。この結果、不利な快楽効果がもたらされるか、または少なくとも（最良の場合には）幾つかの特定の賦香性成分またはフレーバー付与性成分だけが増強され、こうしてともかく時間の経過に伴い香料もしくはフレーバーの嗅覚的プロフィールの変更が生ずることとなり、それは明らかに不所望な結果である。ここで、予想に反して、かつ非常に驚くべきことに、本発明によるジアミンの使用が、混合物中のすべてのアルデヒドおよびケトンの性能の全般的な改善をもたらし、この改善された性能が、混合物中の種々のカルボニル化合物の間により均一に広がることが判明した。
【0087】
したがって、前記の発明のすべての態様においては、少なくとも１種の式（ＩＶ）の化合物と少なくとも１種のまたはそれより多くの賦香性化合物またはフレーバー付与性化合物とを一緒に反応させることにより得られる動的混合物が特に高く評価される。同様に、前記の発明のすべての態様においては、少なくとも１種または２種の式（ＩＶ）の化合物と少なくとも１種以上の賦香性化合物またはフレーバー付与性化合物とを一緒に反応させることによって動的混合物を得ることも特に高く評価される。
【0088】
上述のように、本発明の動的混合物は、それらの間で可逆的な様式で反応して付加生成物を形成し得る幾つかの出発成分を含む。
【0089】
ここで、本発明のさらなる態様は、動的混合物自体に関する。さらに上述の動的混合物は新規でもあり、したがって本発明のもう１つの主題を表す。こうして、本発明のもう１つの態様は、賦香性またはフレーバー付与性のアルデヒドまたはケトンの制御放出のために有用な動的混合物自体である。特に前記動的混合物は、水性媒体、特に適切なｐＨの水、本発明の式（ＩＶ）のアミン、賦香性化合物またはフレーバー付与性化合物、および最後の２つの成分の反応生成物からなっている。
【0090】
動的混合物の主成分は、遊離のアルデヒドおよび／またはケトン、式（ＩＶ）の第一級アミン、および得られた付加生成物（例えば式（Ｉ）の相応のイミン化合物）であると考えられる。そのような混合物および平衡の具体的な例を、スキーム（Ｉ）に表す。
【0091】
スキーム（Ｉ）：１種の特定のアルデヒドおよび１種の特定のアミン誘導体または相応のイミン誘導体から得られた動的混合物中に存在する平衡および化学種の例
【化9】
【0092】
該反応が可逆的である結果として、動的混合物はまた、幾つかのイミン誘導体を、または１種のイミン誘導体および１種の賦香性化合物もしくはフレーバー付与性化合物を水中に添加して、該混合物をその平衡に至らしめることによって得ることもできる。しかしながら、平衡点に達するために必要な時間は、例えば出発材料として本発明のアミンが使用されることに応じて大幅に変化し得ることを指摘する必要がある。それというのも、前記時間は、可溶性または媒体のｐＨ等の様々なパラメーターに依存していると考えられるからである。
【0093】
実施例
ここで本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明することとする。その際、略語は、当該技術分野の通常の意味を有する。温度は、摂氏度（℃）で示され、ＮＭＲスペクトルデータは、ＣＤＣｌ3（特に規定されなければ）中で1Ｈおよび13Ｃについては４００ＭＨｚまたは５００ＭＨｚの機器で記録し、化学シフトδは、標準としてのＴＭＳに対してｐｐｍで示され、結合定数ＪはＨｚで表現される。式（Ｉ）による化合物の製造のために使用されるポリマーは、単分散性ではない。製造元のデータシートによれば、以下の平均構造が該当する：２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－オール［ＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ2）11ＯＨ、ＰＥＧ１１］、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－６００［ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）9ＮＨ2］、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００［ＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ2）19（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）3ＮＨ2］、およびＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－２０７０［ＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ2）3１（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）10ＮＨ2］。
ここで本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明することとする。その際、略語は、当該技術分野の通常の意味を有する。温度は、摂氏度（℃）で示され、ＮＭＲスペクトルデータは、ＣＤＣｌ3（特に規定されなければ）中で1Ｈおよび13Ｃについては４００ＭＨｚまたは５００ＭＨｚの機器で記録し、化学シフトδは、標準としてのＴＭＳに対してｐｐｍで示され、結合定数ＪはＨｚで表現される。式（Ｉ）による化合物の製造のために使用されるポリマーは、単分散性ではない。製造元のデータシートによれば、以下の平均構造が該当する：２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－オール［ＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ2）11ＯＨ、ＰＥＧ１１］、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－６００［ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）9ＮＨ2］、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００［ＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ2）19（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）3ＮＨ2］、およびＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－２０７０［ＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ2）3１（ＯＣＨ2ＣＨＣＨ3）10ＮＨ2］。
【0094】
実施例１
市販されていない出発材料の合成
ａ）構造Ｑ－Ｌ－ＮＨ2の市販されていないアミンの合成
２－（４－（（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）オキシ）フェニル）エタン－１－アミン（ＰＥＧ11－チラミン）の合成
２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－オール（ＰＥＧ11、１当量、平均構造）を、ピリジン（１ｇのＰＥＧ11につき１ｍＬ）中に０℃で溶解させた。次いで、ピリジン（１ｍｍｏｌの塩化トシルにつき０．３ｍＬ）中の塩化トシル（３．６当量）の溶液を－５℃でゆっくりと添加した。該混合物を０℃で４時間～４８時間にわたり撹拌し、氷を６ＮのＨＣｌ（ピリジンの全容量の１ｍＬにつき５ｍＬ）と一緒に添加することにより処理した。該混合物を、ＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬの水溶液につき３ｍＬ）で３回抽出し、有機層を２ＮのＨＣｌ（３ｍＬの有機溶液につき１ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、蒸発させることで、純粋なトシル化された化合物（ＰＥＧ11－Ｔｏｓ）が澄明な黄色の油状物として得られた。
市販されていない出発材料の合成
ａ）構造Ｑ－Ｌ－ＮＨ2の市販されていないアミンの合成
２－（４－（（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）オキシ）フェニル）エタン－１－アミン（ＰＥＧ11－チラミン）の合成
２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－オール（ＰＥＧ11、１当量、平均構造）を、ピリジン（１ｇのＰＥＧ11につき１ｍＬ）中に０℃で溶解させた。次いで、ピリジン（１ｍｍｏｌの塩化トシルにつき０．３ｍＬ）中の塩化トシル（３．６当量）の溶液を－５℃でゆっくりと添加した。該混合物を０℃で４時間～４８時間にわたり撹拌し、氷を６ＮのＨＣｌ（ピリジンの全容量の１ｍＬにつき５ｍＬ）と一緒に添加することにより処理した。該混合物を、ＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬの水溶液につき３ｍＬ）で３回抽出し、有機層を２ＮのＨＣｌ（３ｍＬの有機溶液につき１ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、蒸発させることで、純粋なトシル化された化合物（ＰＥＧ11－Ｔｏｓ）が澄明な黄色の油状物として得られた。
【0095】
【表2】
【0096】
ｔｅｒｔ－ブチル（４－ヒドロキシフェネチル）カルバメート（１．０ｇ、１当量、４．２１６ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１ｇのＰＥＧ11－Ｔｏｓにつき１０ｍＬ）中に溶解させ、その溶液を還流するまで加熱させた。次いで、炭酸カリウム（９３２ｍｇ、１．６当量、６．７４６ｍｇ）を添加した後に、ＰＥＧ11－Ｔｏｓ（２．７５７ｇ、１当量、４．２１６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を、還流状態で１２時間にわたり撹拌した。次いで、溶剤を蒸発させ、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）を添加し、その溶液を濾過した。その水性混合物を、ＮａＨＣＯ3の飽和水溶液（２０ｍＬ）で３回洗浄した。次いで、得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、さらに減圧下で蒸発させることで、純粋なｔｅｒｔ－ブチル（４－（（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）オキシ）フェネチル）カルバメートが得られた（２．８２０ｇ、９１％）。
【0097】
【表3】
【0098】
ｔｅｒｔ－ブチル（４－（（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）オキシ）フェネチル）カルバメート（２．０００ｇ）を、ＣＨ2Ｃｌ2およびＴＦＡ（３：１、５０ｍＬ）の混合物中に溶解させ、室温で撹拌した。２時間後に、該混合物を蒸発させ、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）を添加し、その溶液をＮａＨＣＯ3の飽和水溶液（３×２０ｍＬ）で洗浄した。次いで、その溶液を硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、さらに減圧下で蒸発させることで、純粋な２－（４－（（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）オキシ）フェニル）エタン－１－アミンが得られた（ＰＥＧ11－チラミン、１．２２８ｇ、８７％）。
【0099】
【表4】
【0100】
ｂ）構造Ｑ－ＮＨ2の市販されていない参照アミンの合成
２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－アミン（ＰＥＧ11－アミン）の合成
フタルイミド（０．８７７５ｇ、１．４当量）をアセトニトリル（１ｇのフタルイミドにつき３０ｍＬ）中に溶解させ、その溶液を還流するまで加熱した。炭酸カリウム（０．９４２１ｇ、１．６当量）を添加した後に、ＰＥＧ11－Ｔｏｓ（上記の通りに製造、３．０００ｇ、１．０当量）を添加した。該混合物を、還流状態で１２時間にわたり撹拌した。次いで溶剤を蒸発させ、水（１ｇのＰＥＧ11－Ｔｏｓにつき１０ｍＬ）を添加した。その水性混合物を、ＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬの水溶液につき３ｍＬ）で３回抽出した。次いで、得られた有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液（３ｍＬの有機溶液につき１ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、さらに減圧下で蒸発させることで、純粋な２－（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）イソインドリン－１，３－ジオンが得られた（１．９８１ｇ、７２％）。
２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－アミン（ＰＥＧ11－アミン）の合成
フタルイミド（０．８７７５ｇ、１．４当量）をアセトニトリル（１ｇのフタルイミドにつき３０ｍＬ）中に溶解させ、その溶液を還流するまで加熱した。炭酸カリウム（０．９４２１ｇ、１．６当量）を添加した後に、ＰＥＧ11－Ｔｏｓ（上記の通りに製造、３．０００ｇ、１．０当量）を添加した。該混合物を、還流状態で１２時間にわたり撹拌した。次いで溶剤を蒸発させ、水（１ｇのＰＥＧ11－Ｔｏｓにつき１０ｍＬ）を添加した。その水性混合物を、ＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬの水溶液につき３ｍＬ）で３回抽出した。次いで、得られた有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液（３ｍＬの有機溶液につき１ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、さらに減圧下で蒸発させることで、純粋な２－（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）イソインドリン－１，３－ジオンが得られた（１．９８１ｇ、７２％）。
【0101】
【表5】
【0102】
２－（２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－イル）イソインドリン－１，３－ジオン（１当量）をＴＨＦ（１ｇにつき３０ｍＬ）中に溶解させ、水性ヒドラジン（４０当量）を添加した。該混合物を室温で４時間にわたり撹拌した。溶剤を蒸発させ、水（１ｇにつき１０ｍＬ）を添加した。その水相をＣＨＣｌ3（３回、１ｍＬの水溶液につき３ｍＬ）で抽出し、合した有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。さらに減圧下で蒸発させることで、純粋な２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２－ウンデカオキサテトラトリアコンタン－３４－アミン（ＰＥＧ11－アミン、７６％）が黄褐色の油状物として得られた。
【0103】
【表6】
【0104】
実施例２
３から１８の間に含まれる全ＨＬＢ値を有する式（Ｉ）による開裂可能なイミン界面活性剤の合成
一般手順Ａ：
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量）および式Ｑ－Ｌ－ＮＨ2のアミン誘導体（１．２当量）をＣＨＣｌ3（１ｇのアミンにつき２ｍＬ）中に室温でアルゴン下で溶解させた。硫酸ナトリウムを添加し、その混合物を１週間～３週間にわたり転化率が少なくとも９５％に達するまで撹拌した。溶剤を真空下で数日間にわたり蒸発させることで、残りの水が除去されて完全な転化率に達し、こうして式（Ｉ）によるイミンが得られた（９５％～９９％）。
３から１８の間に含まれる全ＨＬＢ値を有する式（Ｉ）による開裂可能なイミン界面活性剤の合成
一般手順Ａ：
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量）および式Ｑ－Ｌ－ＮＨ2のアミン誘導体（１．２当量）をＣＨＣｌ3（１ｇのアミンにつき２ｍＬ）中に室温でアルゴン下で溶解させた。硫酸ナトリウムを添加し、その混合物を１週間～３週間にわたり転化率が少なくとも９５％に達するまで撹拌した。溶剤を真空下で数日間にわたり蒸発させることで、残りの水が除去されて完全な転化率に達し、こうして式（Ｉ）によるイミンが得られた（９５％～９９％）。
【0105】
（ａ）ＰＥＧ11－チラミンとヘキシルシンナムアルデヒドとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＡ）が得られた。
【0106】
【表7】
【0107】
ＥＳＩ－ＭＳ：Ｃ46Ｈ75ＮＯ12［Ｍ＋Ｈ］+についての計算値：８３４．５３、実測値：８３４．８５。
【0108】
（ｂ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００とヘキシルシンナムアルデヒドとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＢ）が得られた。
【0109】
【表8】
【0110】
ＥＳＩ－ＭＳ：Ｃ63Ｈ117ＮＯ22［Ｍ＋Ｈ］+についての計算値：１２４０．８１、実測値：１２４０．９２。
【0111】
（ｃ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－２０７０とヘキシルシンナムアルデヒドとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ）が得られた。
【0112】
【表9】
【0113】
（ｄ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００とシトラールとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＤ）が得られた。
【0114】
【表10】
【0115】
ＥＳＩ－ＭＳ：Ｃ58Ｈ113ＮＯ22［Ｍ＋Ｈ］+についての計算値：１１７６．７８、実測値：１１７６．９４。
【0116】
このイミンを、代わりに一般手順ＢおよびＤにより製造した（以下参照）。
【0117】
（ｅ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－２０７０とシトラールとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＥ）が得られた。
【0118】
【表11】
【0119】
このイミンを、代わりに一般手順Ｄにより製造した（以下参照）。
【0120】
（ｆ）ＰＥＧ11－チラミンとシトラールとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＩ）が得られた。
【0121】
ＥＳＩ－ＭＳ：Ｃ41Ｈ71ＮＯ12［Ｍ＋Ｈ］+についての計算値：７７０．５０、実測値：７７０．６７。
【0122】
一般手順Ｂ：
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量～１．１当量）を、式Ｑ－Ｘ－Ｌ－ＮＨ2のアミン誘導体（１当量）に添加した。その反応混合物を８０℃～１００℃に加熱した。次いで真空（８ｍｂａｒ）を適用し、該混合物を８０℃～１００℃で４時間～７時間にわたり撹拌した後に、室温に冷却した。ＮＭＲ分析により、その試料は一般的に幾つかの未反応のアミンを含有することが示された。
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量～１．１当量）を、式Ｑ－Ｘ－Ｌ－ＮＨ2のアミン誘導体（１当量）に添加した。その反応混合物を８０℃～１００℃に加熱した。次いで真空（８ｍｂａｒ）を適用し、該混合物を８０℃～１００℃で４時間～７時間にわたり撹拌した後に、室温に冷却した。ＮＭＲ分析により、その試料は一般的に幾つかの未反応のアミンを含有することが示された。
【0123】
（ｇ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００と（Ｚ）－４－ドデセナールとの一般手順Ｂによる縮合により、相応のイミン（イミンＦ）が得られた。
【0124】
【表12】
【0125】
（ｈ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－２０７０と（Ｚ）－４－ドデセナールとの一般手順Ｂによる縮合により、相応のイミン（イミンＧ）が得られた。
【0126】
【表13】
【0127】
一般手順Ｃ：
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量）およびアミン（１．２当量）をＣＨＣｌ3（１ｇのアミンにつき２ｍＬ）中に室温で溶解させた。該混合物を、１日間～２日間にわたり撹拌した。次いで溶剤を減圧下で数日間にわたり蒸発させることで、残りの水が除去されて完全な転化率に達し、こうしてすぐに使用できるイミンが得られた（９８％～１００％）。
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量）およびアミン（１．２当量）をＣＨＣｌ3（１ｇのアミンにつき２ｍＬ）中に室温で溶解させた。該混合物を、１日間～２日間にわたり撹拌した。次いで溶剤を減圧下で数日間にわたり蒸発させることで、残りの水が除去されて完全な転化率に達し、こうしてすぐに使用できるイミンが得られた（９８％～１００％）。
【0128】
（ｉ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００とベンズアルデヒドとの一般手順Ｃによる縮合により、相応のイミン（イミンＨ）が得られた。
【0129】
【表14】
【0130】
一般手順Ｄ：
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量）およびアミン（１当量）をＣＨＣｌ3（１ｇのアルデヒドにつき約３２ｍＬ）中に溶解させ、そして還流（５５℃）下で１８時間～２４時間わたり水の共沸除去（ディーン・スターク装置）をしながら加熱した。次いで溶剤を減圧下で蒸発させることで、すぐに使用できるイミンが得られた。
フレーバーまたはフレグランスのアルデヒド（１当量）およびアミン（１当量）をＣＨＣｌ3（１ｇのアルデヒドにつき約３２ｍＬ）中に溶解させ、そして還流（５５℃）下で１８時間～２４時間わたり水の共沸除去（ディーン・スターク装置）をしながら加熱した。次いで溶剤を減圧下で蒸発させることで、すぐに使用できるイミンが得られた。
【0131】
等式（１）および参考文献のＸ．Ｇｕｏ，Ｚ．Ｒｏｎｇ ａｎｄ Ｘ．Ｙｉｎｇ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００６，第２９８巻，第４４１頁～第４５０頁に従って、以下のＨＬＢ値を、前記のＥＣＬ法を使用して、式（Ｉ）の種々のイミンについて計算した。それらの値を第１表で報告する。
【0132】
第１表：式（Ｉ）による化合物についてのＥＣＬ法で計算されたＨＬＢ値
【表15】
【0133】
実施例３
比較例
ａ）３を下回るまたは１８を上回る全ＨＬＢ値を有する式（Ｉ）による開裂可能なイミン界面活性剤の合成
（ａ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００とバニリンとの一般手順Ｃによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ１）が得られた。
比較例
ａ）３を下回るまたは１８を上回る全ＨＬＢ値を有する式（Ｉ）による開裂可能なイミン界面活性剤の合成
（ａ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００とバニリンとの一般手順Ｃによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ１）が得られた。
【0134】
【表16】
【0135】
このイミンを、代わりに一般手順Ｄにより製造した。
【0136】
（ｂ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－６００とヘキシルシンナムアルデヒドとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ２）が得られた。
【0137】
【表17】
【0138】
（ｃ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－６００とシトラールとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ３）が得られた。
【0139】
【表18】
【0140】
このイミンを、代わりに一般手順Ｄにより製造した。
【0141】
（ｄ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－６００と（Ｚ）－４－ドデセナールとの一般手順Ｂによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ４）が得られた。
【0142】
【表19】
【0143】
ｂ）疎水性リンカー（Ｌ）を有しないが、３から１８の間に含まれる全ＨＬＢ値を有する開裂可能なイミン界面活性剤の合成
（ｅ）ＰＥＧ11－アミンとヘキシルシンナムアルデヒドとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ５）が得られた。
（ｅ）ＰＥＧ11－アミンとヘキシルシンナムアルデヒドとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ５）が得られた。
【0144】
【表20】
【0145】
（ｆ）ＰＥＧ11－アミンとシトラールとの一般手順Ａによる縮合により、相応のイミン（イミンＣ６）が得られた。
【0146】
【表21】
【0147】
（ｇ）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）Ｍ－１０００と８－メトキシ－３－フェニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン－６－カルバルデヒド（賦香性アルデヒドではない）との一般手順Ｄ（０．１ｇのアルデヒドにつき２０ｍＬのＣＨＣｌ３を用いる）による縮合により、相応のイミンが得られた（Ｐｏｌｙｍｅｒ ２０１４，第５５巻，第１４４３頁～第１４５１頁に報告されるイミンに相当するイミンＣ７）。
【0148】
【表22】
【0149】
Ａ．Ｖａｎ，Ｋ．Ｃｈｉｏｕ ａｎｄ Ｈ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｐｏｌｙｍｅｒ ２０１４，第５５巻，第１４４３頁～第１４５１頁を参照。
【0150】
等式（１）および参考文献のＸ．Ｇｕｏ，Ｚ．Ｒｏｎｇ ａｎｄ Ｘ．Ｙｉｎｇ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００６，第２９８巻，第４４１頁～第４５０頁に従って、以下のＨＬＢ値を、前記のＥＣＬ法を使用して、種々の比較イミンについて計算した。その値を第２表で報告する。
【0151】
第２表：参照化合物についてのＥＣＬ法で計算されたＨＬＢ値
【表23】
【0152】
イミンＣ１～Ｃ４およびＣ７は、３から１８の間に含まれないＨＬＢを有し、イミンＣ５およびＣ６は、式Ｑ－Ａのイミンである。Ｃ７は、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２０１４，第５５巻，第１４４３頁に界面活性剤であると報告されている。しかしながら、Ｃ７は、強力な水溶性を示すＨＬＢ値を有することから、前記化合物が本発明のイミンとは異なり賦香性油の可溶化を可能にしないことを意味する。
【0153】
実施例４
イミン界面活性剤の表面活性。ＥＣＬ法で計算されたＨＬＢとの相関
一般的なよく知られた界面活性剤の１質量％の濃度の水溶液の表面活性を、Ｋｒｕｓｓ社のＤＳＡ １０ ＭＫ２型の液滴形状分析システムにより測定した。並行して、界面活性剤分子のＨＬＢ値を、ＥＣＬモデルを使用することにより計算した。図２では、表面張力と計算されたＨＬＢ値との間に相関が示された（黒丸）。その曲線はＨＬＢ１８で飽和値に達し、それは式（Ｉ）の化合物についてのＨＬＢ範囲の限界であった。１８より高いＨＬＢを有するすべての分子は、強力な水溶性および不十分な表面活性のため本発明の一部ではない。
イミン界面活性剤の表面活性。ＥＣＬ法で計算されたＨＬＢとの相関
一般的なよく知られた界面活性剤の１質量％の濃度の水溶液の表面活性を、Ｋｒｕｓｓ社のＤＳＡ １０ ＭＫ２型の液滴形状分析システムにより測定した。並行して、界面活性剤分子のＨＬＢ値を、ＥＣＬモデルを使用することにより計算した。図２では、表面張力と計算されたＨＬＢ値との間に相関が示された（黒丸）。その曲線はＨＬＢ１８で飽和値に達し、それは式（Ｉ）の化合物についてのＨＬＢ範囲の限界であった。１８より高いＨＬＢを有するすべての分子は、強力な水溶性および不十分な表面活性のため本発明の一部ではない。
【0154】
式（Ｉ）の化合物：イミンＦ、イミンＤ、イミンＥ、イミンＢ、および比較イミンＣ１の表面張力を同様に測定し、データを図２に加えた（灰色の正方形）。イミン：Ｆ、Ｄ、Ｅ、およびＢの表面張力値では、これらの分子の強力な表面活性が確認されることから、申し分ない可溶化能力がもたらされる。化合物のイミンＣ１は、表面張力プラトーに位置する高い表面張力値を有した。この分子について計算されたＨＬＢは１８より高いため、本発明において固定された限界外であった。
【0155】
比較例として、Ｐｏｌｙｍｅｒ ２０１４，第５５巻，第１４４３頁～第１４５１頁で報告される化合物のイミンＣ７を合成し（実施例３ｇ）を参照）、この分子の１質量％の水溶液の表面張力を測定した。データを図２に入れた（黒三角）。その結果により、この分子が、ＨＬＢ計算法および可溶化基準によれば界面活性剤としてみなすことができないことが確認される。
【0156】
図２は、測定された表面張力とＥＣＬ法により計算されたＨＬＢとの間の相関を明らかに示すことから、ＨＬＢ値が表面張力の特徴付けを可能にするパラメーターであることが確認される。
【0157】
イミン化合物ＦおよびＣ１の濃度に対する表面張力を測定し、図３に表す。イミンＦに相当する曲線は、これを上回ることで表面張力が一定値を有し、イミンＦの化合物がミセルに自己凝集する臨界濃度（ＣＭＣ）の存在を明らかに裏付けた。イミンＣ１に相当する曲線は同じ傾向に従わないことから、ＣＭＣおよびこの化合物のミセルでの自己凝集が存在しないことが確認される。
【0158】
実施例５
重水中での式（Ｉ）によるイミンおよび比較イミンの平衡
種々の濃度（ｃ＝１０ｍＭ～５００ｍＭ）の式（Ｉ）による化合物を、室温で個別に重水（０．７ｍＬ）中に溶解させた。ｐＤを測定し、イミンの加水分解に続き、平衡に達するまで1Ｈ ＮＭＲを行った。平衡時のイミン濃度を測定した。一定のｐＤでの反応は、不変のｐＤ（塩基性）または４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）バッファー（僅かに酸性）中で行った。第３表にまとめられたデータは、該測定から得られた。
重水中での式（Ｉ）によるイミンおよび比較イミンの平衡
種々の濃度（ｃ＝１０ｍＭ～５００ｍＭ）の式（Ｉ）による化合物を、室温で個別に重水（０．７ｍＬ）中に溶解させた。ｐＤを測定し、イミンの加水分解に続き、平衡に達するまで1Ｈ ＮＭＲを行った。平衡時のイミン濃度を測定した。一定のｐＤでの反応は、不変のｐＤ（塩基性）または４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）バッファー（僅かに酸性）中で行った。第３表にまとめられたデータは、該測定から得られた。
【0159】
第３表：重水中での式（Ｉ）によるイミンの初期濃度（ｃ0）および平衡時の濃度（ｃeq）
【表24】
【0160】
第３表におけるデータは、式（Ｉ）によるイミンでは比較イミンの場合よりも高いイミン濃度が平衡時に得られたことを示している。イミンＣ１は、本条件下で大部分が開裂される。この理由は、このイミンが１９．３０の全ＨＬＢ値で非常に親水性であり、したがって示される条件下で組織化された凝集物を形成し得ないからである。これらの結果により、本発明のイミンは、比較イミンよりも安定である。
【0161】
実施例６
重水中での式（Ｉ）によるイミンの加水分解の速度論
実施例５に記載されるのと同じ実験条件下で、式（Ｉ）によるイミンの加水分解の速度論を、参照イミンと1Ｈ ＮＭＲ分光法により比較した。得られたデータを第４表で概説する。
重水中での式（Ｉ）によるイミンの加水分解の速度論
実施例５に記載されるのと同じ実験条件下で、式（Ｉ）によるイミンの加水分解の速度論を、参照イミンと1Ｈ ＮＭＲ分光法により比較した。得られたデータを第４表で概説する。
【0162】
第４表：種々の初期濃度（ｃ0）での重水中における式（Ｉ）によるイミンの初期加水分解速度（ｖ0）および加水分解半減時間（ｔ1/2）
【表25】
【0163】
第４表におけるデータは、式（Ｉ）によるイミンの加水分解の速度論が、比較イミンのそれよりも遅いことを示している。理論により縛られるものではないが、比較イミンに対して高められた式（Ｉ）によるイミンの安定性は、２つの現象、つまり（ａ）式（Ｉ）によるイミンにおけるリンカーＬの存在が、イミン結合の周りに疎水性環境を作り、こうして水の到達が妨げられ、最終的にイミンの周りの水の濃度が局所的に減少に導かれることにより、平衡がイミン形成に向かってシフトする現象と、（ｂ）疎水性リンカーの存在が、イミンの臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を減少させ、こうして溶液中での遊離の加水分解され易いイミンの濃度が減少する現象の結果であると考えられる。
【0164】
イミンＣ５の加水分解の半減時間はすべての濃度で約５時間であり、それは疎水性リンカーＬの不存在におけるイミン結合の非常に弱い安定化による擬似一次速度論と一致している。式（Ｉ）によるイミンＢおよびイミンＣは、親水性部Ｂと疎水性部Ａとの間に疎水性リンカーＬが存在するため溶液中でより安定なアミンを形成する。それらの加水分解は、加水分解の半減時間（ｔ1/2）と初期濃度（ｃ0）との間で見かけ上線形の関係性、つまり通常は擬似ゼロ次速度論に帰する特徴を示す。この結果は、（ａ）式（Ｉ）のイミンの初期濃度の増大によりフレーバーまたはフレグランスのアルデヒドまたはケトンの加水分解を遅くすること（または同様に、希釈時のイミンの加水分解速度を高めること）が可能であること、かつ（ｂ）系の希釈により加水分解速度を大幅に高めることが可能であるという２つの含意を有する。
【0165】
実施例７
その他の界面活性剤の存在下での式（Ｉ）によるイミンの加水分解
式（Ｉ）によるイミンの加水分解に対する（補助）界面活性剤の存在の影響を、1Ｈ ＮＭＲ分光法によって、実施例５に記載されるように重水（０．７ｍＬ）中で１０ｍＭの初期イミン濃度および４質量％の追加の界面活性剤で調査した。以下の界面活性剤、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（Ｔｅｘａｐｏｎ（登録商標）ＮＳＯ ＩＳ、ＢＡＳＦ社からの商標であり、ＢＡＳＦ社から市販される）、ヘキサデシル－トリメチル－アンモニウムブロミド（セトリモニウムブロミド）、２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５，３８，４１，４４，４７，５０，５３，５６，５９，６２，６５，６８，７１，７４－ペンタコサオキサヘキサヘプタコンタン－７６－イルステアレート（ＰＥＧ25モノステアレート）、（ポリエチレングリコール）9,10 ４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－フェニルエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ－１００、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社からの商標であり、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販される）、ポリオキシエチレン２０ソルビタンモノオレエート（Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０、Ｕｎｉｑｕｅｍａ、ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．社からの商標であり、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販される）を試験した。それらの測定により得られたデータを第５表にまとめる。
その他の界面活性剤の存在下での式（Ｉ）によるイミンの加水分解
式（Ｉ）によるイミンの加水分解に対する（補助）界面活性剤の存在の影響を、1Ｈ ＮＭＲ分光法によって、実施例５に記載されるように重水（０．７ｍＬ）中で１０ｍＭの初期イミン濃度および４質量％の追加の界面活性剤で調査した。以下の界面活性剤、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（Ｔｅｘａｐｏｎ（登録商標）ＮＳＯ ＩＳ、ＢＡＳＦ社からの商標であり、ＢＡＳＦ社から市販される）、ヘキサデシル－トリメチル－アンモニウムブロミド（セトリモニウムブロミド）、２，５，８，１１，１４，１７，２０，２３，２６，２９，３２，３５，３８，４１，４４，４７，５０，５３，５６，５９，６２，６５，６８，７１，７４－ペンタコサオキサヘキサヘプタコンタン－７６－イルステアレート（ＰＥＧ25モノステアレート）、（ポリエチレングリコール）9,10 ４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－フェニルエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ－１００、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社からの商標であり、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販される）、ポリオキシエチレン２０ソルビタンモノオレエート（Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０、Ｕｎｉｑｕｅｍａ、ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．社からの商標であり、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販される）を試験した。それらの測定により得られたデータを第５表にまとめる。
【0166】
第５表：補助界面活性剤の存在下での重水中での式（Ｉ）によるイミンの初期濃度（ｃ0）および平衡時の濃度（ｃeq）
【表26】
【0167】
該データは、補助界面活性剤の存在が、式（Ｉ）によるイミンの水性環境中での安定性を高める（またはほぼ等しい水準に保つ）ことを示している。ＰＥＧ２５モノステアレートの存在下では、その系の安定化は酸性条件下でさえも観察される。
【0168】
実施例８
界面活性剤水溶液中での式（Ｉ）によるイミンの加水分解
式（Ｉ）によるイミンの加水分解を調査するために、重水中の単純なモデル配合物を調製した。凍結乾燥されたＴｅｘａｐｏｎ（登録商標）ＮＳＯ ＩＳ（ＢＡＳＦ社からの商標であり、ＢＡＳＦ社から市販される）（４質量％）を、重水（９５質量％）中に室温で溶解させた。式（Ｉ）によるイミン（１質量％）を、その配合物に実験開始時（ｔ＝０）に添加し、ｐＨを測定し、ＮＭＲ測定を開始した。それらのデータを第６表にまとめる。
界面活性剤水溶液中での式（Ｉ）によるイミンの加水分解
式（Ｉ）によるイミンの加水分解を調査するために、重水中の単純なモデル配合物を調製した。凍結乾燥されたＴｅｘａｐｏｎ（登録商標）ＮＳＯ ＩＳ（ＢＡＳＦ社からの商標であり、ＢＡＳＦ社から市販される）（４質量％）を、重水（９５質量％）中に室温で溶解させた。式（Ｉ）によるイミン（１質量％）を、その配合物に実験開始時（ｔ＝０）に添加し、ｐＨを測定し、ＮＭＲ測定を開始した。それらのデータを第６表にまとめる。
【0169】
第６表：Ｔｅｘａｐｏｎ（登録商標）ＮＳＯ ＩＳを用いて調製されたモデル配合物における式（Ｉ）によるイミンの初期加水分解速度（ｖ0）および加水分解半減時間（ｔ1/2）
【表27】
【0170】
式（Ｉ）によるイミンは、比較イミンよりも大幅に安定である。
【0171】
第２の界面活性剤水溶液を、凍結乾燥されたナトリウムＣ14～Ｃ17－ｓｅｃ－アルキルスルホネート（Ｈｏｓｔａｐｕｒ（登録商標）ＳＡＳ ６０、Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ社からの商標であり、Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ社から市販される；７質量％）、および凍結乾燥されたエトキシル化されたＣ12～Ｃ16アルコール（Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＡ ７０、Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ社からの商標であり、Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ社から市販される；１７質量％）を重水（７５質量％）中に室温で溶解させることにより調製した。次いで、重水中の重水酸化ナトリウム（４０％）をｐＨ１０に達するまで添加した。式（Ｉ）によるイミン（１質量％）を、その配合物に実験開始時（ｔ＝０）に添加し、ｐＨを測定し、ＮＭＲ測定を開始した。それらのデータを第７表にまとめる。
【0172】
第７表：Ｈｏｓｔａｐｕｒ（登録商標）ＳＡＳ ６０およびＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＡ ７０を用いて調製されたモデル配合物における式（Ｉ）によるイミンの初期加水分解速度（ｖ0）および加水分解半減時間（ｔ1/2）
【表28】
【0173】
実施例９
式（Ｉ）によるイミンの可溶化能
第８表：香料組成物
式（Ｉ）によるイミンの可溶化能
第８表：香料組成物
【表29】
【0174】
水（９．０ｇ）および第８表のモデル香料組成物（０．３ｇ）を、緩慢にかき混ぜながら混合する。得られた溶液は混濁している。次いで、式（Ｉ）のイミンを、透明な溶液が得られるまで加えた。透明な溶液を得るために必要なそれぞれの界面活性剤の最小値を第９表に列挙する。フレグランス対界面活性剤の比率はイミンの可溶化能を示し、ここでより高い比率は、該イミンのより高い可溶化能を示している。
【0175】
第９表：式（Ｉ）によるイミンの可溶化能
【表30】
【0176】
したがって、式（Ｉ）によるイミンは、水性環境中でフレグランスを可溶化させるために有用である。
【0177】
実施例１０
酸性媒体中での式（Ｉ）によるイミンの安定性
ｐＨ＝２．６のバッファー溶液（水中の４８％クエン酸および３．２％のＮａＯＨ）、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０（Ｕｎｉｑｕｅｍａ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．社からの商標であり、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販される）、およびシトラールを第１０表に列挙される量で混合することにより形成されたシトラール含有マイクロエマルジョン中に式（Ｉ）による化合物を入れた。式（Ｉ）による化合物を含まないマイクロエマルジョンを参照として、バッファー溶液、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０、およびシトラールを第１０表に列挙される割合で混合することにより調製した。２つの溶液は、等モル量のシトラールを含有していた。
酸性媒体中での式（Ｉ）によるイミンの安定性
ｐＨ＝２．６のバッファー溶液（水中の４８％クエン酸および３．２％のＮａＯＨ）、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０（Ｕｎｉｑｕｅｍａ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．社からの商標であり、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ社から市販される）、およびシトラールを第１０表に列挙される量で混合することにより形成されたシトラール含有マイクロエマルジョン中に式（Ｉ）による化合物を入れた。式（Ｉ）による化合物を含まないマイクロエマルジョンを参照として、バッファー溶液、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０、およびシトラールを第１０表に列挙される割合で混合することにより調製した。２つの溶液は、等モル量のシトラールを含有していた。
【0178】
第１０表：酸性配合物の組成
【表31】
【0179】
様々な時間間隔で、種々の配合物（０．３０５ｇ）を、ＮａＣｌの水溶液（１５％、２．７４５ｇ）およびイソオクタン（３．０５０ｇ）を添加することにより抽出した。該混合物を撹拌し（５００ｒｐｍで１０分間）、平衡化（５分間）させることで、十分に区分された２つの相へと分離した。それらの相を慎重に分離し、有機相（２０μＬ）をＧＣ／ＭＳにより分析した。ＧＣ／ＭＳ分析は、Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ｎ Ｎｅｔｗｏｒｋ ＧＣシステムおよびＡｇｉｌｅｎｔ ５９７３ Ｎｅｔｗｏｒｋ ＭＳ上で実施した。試料（１μＬ）を、Ａｇｉｌｅｎｔ ＨＰ－５ＭＳフューズドシリカキャピラリーカラム（３０ｍ、内径２５０μｍ、フィルム厚さ０．２５μｍ）において一定流速のヘリウム（１ｍＬ／分、３７ｃｍ／ｓの平均速度に相当する）で溶出させた。インジェクター温度は２５０℃であり、オーブンプログラムは８０℃で開始し、最初の１０℃／分のランプ温度で２００℃に達し、その後にもう１つの２０℃／分のランプ温度で２６０℃に達した。この最終温度を１分間にわたり保持する。シトラールは、シングルイオン監視により分析し、抽出されたシトラール濃度を、外部標準較正により測定した。
【0180】
最初の抽出（ｔ＝０）は、マイクロエマルジョンの調製の直後に達成された。マイクロエマルジョン配合物は２５℃で貯蔵した。分解速度論は２０日間にわたり追跡した。
【0181】
シトラール分解過程は、等式２
Ｃ（ｔ）＝Ｃ（０）ｅｘｐ（－ｋｔ） 等式２
［式中、Ｃ（ｔ）は、時間ｔでのシトラール濃度であり、Ｃ（０）は初期シトラール濃度（ｔ＝０での）であり、ｋはシトラール分解の速度を表す］により表現することができる。抽出実験で測定された時間に対するシトラール濃度（図１）を等式２とフィッティングした。分解速度も初期最大シトラール濃度も測定した。５０％のシトラール分解に至るのに必要な時間を等式２を用いて計算し、それを第１１表に列挙する。
Ｃ（ｔ）＝Ｃ（０）ｅｘｐ（－ｋｔ） 等式２
［式中、Ｃ（ｔ）は、時間ｔでのシトラール濃度であり、Ｃ（０）は初期シトラール濃度（ｔ＝０での）であり、ｋはシトラール分解の速度を表す］により表現することができる。抽出実験で測定された時間に対するシトラール濃度（図１）を等式２とフィッティングした。分解速度も初期最大シトラール濃度も測定した。５０％のシトラール分解に至るのに必要な時間を等式２を用いて計算し、それを第１１表に列挙する。
【0182】
第１１表：シトラール分解の速度、および５０％の分解に至るのに必要な時間
【表32】
【0183】
参照試料中の遊離のシトラールの濃度を１００％と定める。１００％を超える値に相当するシトラール含量は、式（Ｉ）のイミンの加水分解により生ずる。
【0184】
該データは、式（Ｉ）によるイミンを含有する配合物が、式（Ｉ）の化合物を含まない参照配合物と比較してフレーバー分子またはフレグランス分子の分解速度論を大幅に減少させることを裏付けている。イミンＥはより効果的な分子であり、分解速度は１．５３倍だけ減少する。曲線から分かるように、その分解過程は、初期シトラール濃度に依存する。
【0185】
実施例１１
式（Ｉ）によるイミンの可溶化能および制御放出特性
第８表（実施例９）に列挙される組成を有するモデル香料を調製した。次いで、水およびモデル香料を混合し、式（Ｉ）のイミンまたは市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート、参照としての役割を果たす）のいずれかを添加することで、第１２表に示される配合物を得た。配合物１、２および参照のために均質なマイクロエマルジョンを得て、これらの分子が界面活性剤として作用すると共に香料を可溶化させる能力が示される。モデル香料を溶解させる試みは当量のイミンＣ１ではうまくいかなかった。均質な系ではなく香料液滴が形成された。このようにイミンＣ１は香料を可溶化することができず、界面活性剤として作用しない。
式（Ｉ）によるイミンの可溶化能および制御放出特性
第８表（実施例９）に列挙される組成を有するモデル香料を調製した。次いで、水およびモデル香料を混合し、式（Ｉ）のイミンまたは市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート、参照としての役割を果たす）のいずれかを添加することで、第１２表に示される配合物を得た。配合物１、２および参照のために均質なマイクロエマルジョンを得て、これらの分子が界面活性剤として作用すると共に香料を可溶化させる能力が示される。モデル香料を溶解させる試みは当量のイミンＣ１ではうまくいかなかった。均質な系ではなく香料液滴が形成された。このようにイミンＣ１は香料を可溶化することができず、界面活性剤として作用しない。
【0186】
第１２表：配合物の組成
【表33】
【0187】
種々の配合物および参照（２５μＬ）をそれぞれ時計皿（４ｃｍ）上にピペッティングし、ヘッドスペースサンプリングセル（約６２５ｍＬの内容積）内に入れた。一定流速の空気（約２００ｍＬ／分、約７５％の一定の空気湿度を保証するために活性炭を通じて濾過し、ＮａＣｌの飽和溶液を通じて吸引した）を、ヘッドスペースセルを通じてポンプ圧送した。時計皿から蒸発する揮発物を交互に、廃棄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ（ｗ）上に、その後に清浄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ（ｃ）上に、以下の時間シーケンス、１５分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、３分（ｃ）、１２分（ｗ）、８分（ｃ）、１９分（ｗ）、８分（ｃ）、５３分（ｗ）、１０分（ｃ）、５０分（ｗ）、および１０分（ｃ）に従って吸着させ、こうして最後の試料採取後に２０８分の全試料採取時間が得られた。廃棄カートリッジは廃棄し、清浄カートリッジはＡｇｉｌｅｎｔ ７８９０Ａガスクロマトグラフに連結され、Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７５Ｃ質量分光計（ＭＳ）に接続されたＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ ＴｕｒｂｏＭａｔｒｉｘ ３５０加熱脱着装置上で加熱脱着させた。揮発物を、ＨＰ－１キャピラリーカラム（３０ｍ×０．２５０ｍｍ、フィルム０．２５μｍ）で２分間にわたり１００℃で出発した後に５℃／分で２２０℃（２６分）に動く温度勾配で溶出させ、ＭＳによりシングルイオン監視を使用して時間窓プログラミング（time window programming）により分析した。定量化は、外部標準較正により種々の濃度でのエタノール中の参照溶液を使用して、それを清浄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ上に直接的に注入し、同じ条件下で処理することで実施した。濃度に大きな違いがあるので、較正は２つの群で実施した。すべての測定は、少なくとも２連で実施した。
【0188】
モデル香料中の種々のフレグランス成分の蒸発のために記録されたヘッドスペースデータは図４にまとめられている。
【0189】
該データには、式（Ｉ）によるイミンが、香料成分の蒸発に対して参照界面活性剤と同様の影響を有することが示されることから、それらが界面活性剤として作用することが分かる。さらに該イミンは、追加のフレグランス分子（イミンＢの場合にはヘキシルシンナムアルデヒド、そしてイミンＦの場合には（Ｚ）－４－ドデセナール）を、界面活性剤構造の開裂により制御放出することが可能である。
【0190】
実施例１２
第２の界面活性剤との混合物としての式（Ｉ）によるイミンの可溶化能および制御放出特性
第８表（実施例９）に列挙される組成を有するモデル香料を調製した。次いで、水およびモデル香料を混合し、式（Ｉ）のイミンおよび市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート）の混合物（約１：１のモル比）を添加することで、第１３表に示される配合物を得た。均質なマイクロエマルジョンが得られた。
第２の界面活性剤との混合物としての式（Ｉ）によるイミンの可溶化能および制御放出特性
第８表（実施例９）に列挙される組成を有するモデル香料を調製した。次いで、水およびモデル香料を混合し、式（Ｉ）のイミンおよび市販の界面活性剤（ＰＥＧ25モノステアレート）の混合物（約１：１のモル比）を添加することで、第１３表に示される配合物を得た。均質なマイクロエマルジョンが得られた。
【0191】
第１３表：配合物の組成
【表34】
【0192】
種々の配合物（２５μＬ）をそれぞれ時計皿（４ｃｍ）上にピペッティングし、ヘッドスペースサンプリングセル（約６２５ｍＬの内容積）内に入れ、実施例１１に記載されるように分析した。時計皿から蒸発する揮発物を交互に、廃棄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ（ｗ）上に、その後に清浄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ（ｃ）上に、以下の時間シーケンス、１５分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、５分（ｃ）、５５分（ｗ）、８分（ｃ）、５２分（ｗ）、８分（ｃ）、５２分（ｗ）および１０分（ｃ）、５０分（ｗ）、１０分（ｃ）、５０分（ｗ）、１０分（ｃ）に従って吸着させ、こうして最後の試料採取後に３８５分の全試料採取時間が得られた。すべての測定は、少なくとも２連で実施した。
【0193】
モデル香料中の種々のフレグランス成分の蒸発に関して記録されたヘッドスペースデータは図５にまとめられている。
【0194】
ヘッドスペース分析に関して記録されたデータにより、式（Ｉ）によるイミンと一緒に市販の界面活性剤を含有する配合物１および２が、界面活性剤構造の開裂により相応のフレグランス分子（イミンＢの場合にはヘキシルシンナムアルデヒド、そしてイミンＦの場合には（Ｚ）－４－ドデセナール）を放出することが示された。同時に、式（Ｉ）によるイミンを有しない参照試料に関しては、測定の開始時により多量のフレグランスが蒸発し、その後に実験の終わりには参照と同様のヘッドスペース濃度に達した。したがって、式（Ｉ）によるイミンとその他の界面活性剤とを組み合わせることは有利である。
【0195】
実施例１３
モデルシャワーゲル用途における式（Ｉ）によるイミンの制御放出特性
第１４表に列挙される組成を有する２種のモデルシャワーゲル配合物を調製した。
モデルシャワーゲル用途における式（Ｉ）によるイミンの制御放出特性
第１４表に列挙される組成を有する２種のモデルシャワーゲル配合物を調製した。
【0196】
第１４表：モデルシャワーゲルの組成
【表35】
【0197】
機械的に撹拌しながら、イミンＦ（０．５％）を、第１４表に列挙されるモデルシャワーゲル配合物（９９．５％）のそれぞれに添加した。イミンＦ（約２７ｍｇ）を含有する２つの配合物を時計皿（４ｃｍ）上にピペッティングし、それぞれヘッドスペースサンプリングセル（約６２５ｍＬの内容積）内に入れた。一定流速の空気（約２００ｍＬ／分、約７５％の一定の空気湿度を保証するために活性炭を通じて濾過し、ＮａＣｌの飽和溶液を通じて吸引した）を、ヘッドスペースセルを通じてポンプ圧送した。時計皿から蒸発する揮発物を交互に、廃棄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ（ｗ）上に、その後に清浄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ（ｃ）上に、以下の時間シーケンス、１５分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、３分（ｃ）、１７分（ｗ）、５分（ｃ）、５５分（ｗ）、８分（ｃ）、５２分（ｗ）、および８分（ｃ）、５２分（ｗ）、および１０分（ｃ）に従って吸着させ、こうして最後の試料採取後に２６５分の全試料採取時間が得られた。廃棄カートリッジは廃棄し、清浄カートリッジはＡｇｉｌｅｎｔ ７８９０Ａガスクロマトグラフに連結され、Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７５Ｃ質量分光計（ＭＳ）に接続されたＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ ＴｕｒｂｏＭａｔｒｉｘ ３５０加熱脱着装置上で加熱脱着させた。揮発物を、ＨＰ－１キャピラリーカラム（３０ｍ×０．２５０ｍｍ、フィルム０．２５μｍ）で２分間にわたり１００℃で出発した後に５℃／分で２２０℃（２６分）に動く温度勾配で溶出させ、ＭＳによりシングルイオン監視を使用して時間窓プログラミングにより分析した。定量化は、外部標準較正により種々の濃度でのエタノール中の参照溶液を使用して、それを清浄Ｔｅｎａｘ（登録商標）カートリッジ上に直接的に注入し、同じ条件下で処理することで実施した。すべての測定は、少なくとも２連で実施した。
【0198】
第２の測定において、イミンＦ（約２７ｍｇ）を含有する２つの配合物を時計皿（４ｃｍ）上にピペッティングし、それぞれヘッドスペースサンプリングセル（約６２５ｍＬの内容積）内に入れた。次いで、シャワーゲルの使用の間に生ずる試料の希釈を模すために水（７５０μＬ）を添加した。次いで試料を前記のように分析した。
【0199】
これらの測定により得られた結果を第１５表にまとめる。
【0200】
第１５表：種々のシャワーゲル配合物中での希釈した場合と希釈していない場合のイミンＦから放出される（Ｚ）－４－ドデセナールの動的ヘッドスペース濃度
【表36】
【0201】
それらのヘッドスペースデータは、開裂可能な界面活性剤が、濃縮されたシャワーゲル配合物中に導入された場合に少量の（Ｚ）－４－ドデセナールしか放出しないことを示している。試料の希釈は、界面活性剤の開裂によるアルデヒドの放出の引き金となり、より多量の（Ｚ）－４－ドデセナールが放出された。シャワーゲル１の場合には、希釈は約２倍～６倍だけヘッドスペース濃度を高め、シャワーゲル２の場合には、希釈は一層高く、すなわち約６倍～１７倍だけヘッドスペース濃度を高めた。したがって、式（Ｉ）による開裂可能な界面活性剤は、希釈が生ずる用途、例えばシャワーゲルにおいて使用するために適している。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4-1】
【図4-2】
【図5-1】
【図5-2】