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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-08-23
(45)【発行日】2022-08-31
(54)【発明の名称】グネチンＣ高含有メリンジョエキス及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
A23L 33/105 20160101AFI20220824BHJP
A23L 19/00 20160101ALI20220824BHJP
A61K 31/343 20060101ALI20220824BHJP
A61P 37/02 20060101ALI20220824BHJP
A61P 35/02 20060101ALI20220824BHJP
A61P 35/00 20060101ALI20220824BHJP
A61P 19/06 20060101ALI20220824BHJP
A61P 17/00 20060101ALI20220824BHJP
A61P 1/02 20060101ALI20220824BHJP
A61P 3/00 20060101ALI20220824BHJP
A61P 3/10 20060101ALI20220824BHJP
A61K 8/33 20060101ALI20220824BHJP
A61K 8/49 20060101ALI20220824BHJP
A61Q 19/00 20060101ALI20220824BHJP
【ＦＩ】
A23L33/105
A23L19/00 A
A61K31/343
A61P37/02
A61P35/02
A61P35/00
A61P19/06
A61P17/00
A61P1/02
A61P3/00
A61P3/10
A61K8/33
A61K8/49
A61Q19/00
【請求項の数】
9
(21)【出願番号】P 2018088178
(22)【出願日】2018-05-01
(62)【分割の表示】P 2017563362の分割
【原出願日】2017-07-28
(65)【公開番号】P2019024485
(43)【公開日】2019-02-21
【審査請求日】2020-05-13
(73)【特許権者】
【識別番号】391012040
【氏名又は名称】株式会社ホソダＳＨＣ
(73)【特許権者】
【識別番号】517421541
【氏名又は名称】パルクンプラン メリンジョ インドネシア
【氏名又は名称原語表記】ＰＥＲＫＵＭＰＵＬＡＮ ＭＥＬＩＮＪＯ ＩＮＤＯＮＥＳＩＡ
【住所又は居所原語表記】Ｊａｌａｎ Ｋｌｉｗｏｎａｎ， Ｄｅｓａ Ｓｉｄｏｒｅｊｏ， Ｋｅｃａｍａｔａｎ Ｇｏｄｅａｎ， Ｙｏｇｙａｋａｒｔａ Ｉｎｄｏｎｅｓｉａ
(74)【代理人】
【識別番号】100137338
【弁理士】
【氏名又は名称】辻田 朋子
(72)【発明者】
【氏名】加藤 榮信
(72)【発明者】
【氏名】細田 真也
【審査官】田ノ上 拓自
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２００６／０３０７７１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００９－２４７２５４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１９３９９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１１－０７９７９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－０８１８９１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０２－２４９４７５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－１８４８８６（ＪＰ，Ａ）
【文献】J. Agric. Food Chem., 2009年，Vol.57，p.2544-2549
【文献】J. Plant Biochem. Biotechnol., 2011年，Vol.20, No.2，p.234-240
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ２３Ｌ ３１／００－３３／２９
Ａ２３Ｌ １９／００－１９／２０
Ａ６１Ｋ ３１／３４３
Ａ６１Ｐ ３７／０２
Ａ６１Ｐ ３５／０２
Ａ６１Ｐ ３５／００
Ａ６１Ｐ １９／０６
Ａ６１Ｐ １７／００
Ａ６１Ｐ １／０２
Ａ６１Ｐ ３／００
Ａ６１Ｐ ３／１０
Ａ６１Ｋ ８／３３
Ａ６１Ｋ ８／４９
Ａ６１Ｑ １９／００
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
水又は水及び有機溶媒に環状デキストリン、並びに酸を配合してなる混合溶剤、若しくは水及び有機溶媒に酸を配合してなる混合溶剤を抽剤として、メリンジョ果実からエキスを抽出する抽出工程を備える、
メリンジョエキスの製造方法。
【請求項2】
前記メリンジョ果実がメリンジョ内乳であることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項3】
前記有機溶媒がエタノール、酢酸エチル、アセトンから選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項4】
前記酸が酢酸、乳酸、クエン酸、アジピン酸、塩酸、りん酸から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする、請求項１～３の何れか一項に記載の製造方法。
【請求項5】
抽出時における抽剤の温度が１０～７０℃であることを特徴とする、請求項１～４の何れか一項に記載の製造方法。
【請求項6】
請求項１～５の何れか一項に記載の製造方法により得たメリンジョエキスを添加する工程を備える、メリンジョエキス含有組成物の製造方法。
【請求項7】
さらに、炭水化物を添加する工程を備え、前記メリンジョエキス含有組成物が粉状であることを特徴とする、請求項６に記載の製造方法。
【請求項8】
さらに、油脂を添加する工程を備え、前記メリンジョエキス含有組成物が油状乃至ワックス状であることを特徴とする、請求項６に記載の製造方法。
【請求項9】
前記メリンジョエキス含有組成物が、飲食物、医薬品又は化粧品であることを特徴とする、請求項６～８の何れか一項に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、下記式（１）で表されるグネチンＣを多く含むメリンジョエキス及びその製造方法に関する。
【0002】
【化1】
【背景技術】
【0003】
メリンジョ成分は、種々の生物作用を有することが開示されている。特許文献１、特許文献２及び非特許文献１には、グネチンＣの抗酸化作用、抗菌作用、リパーゼ阻害作用及びアミラーゼ阻害作用、非特許文献２にはグネチンＣの血管新生抑制作用及び抗腫瘍作用、非特許文献３にはグネチンＣの抗腫瘍作用，非特許文献４にはヒト白血病細胞におけるグネチンＣのアポトーシス誘導作用、特許文献３及び非特許文献５にはメリンジョエキスの免疫賦活作用、非特許文献６にはメリンジョエキスの抗菌作用、特許文献４、非特許文献７及び非特許文献８にはメリンジョエキスの抗肥満・糖尿病改善作用、特許文献５及び非特許文献９にはグネチンＣのチロシナーゼ阻害作用及びメラニン生合成阻害作用、非特許文献１０にはメリンジョエキスの血管老化抑制作用、特許文献６にはグネチンＣのサーチュイン活性化作用による抗老化、特許文献７にはメリンジョエキスのアンジオテンシン変換酵素阻害作用、非特許文献１１にはメリンジョエキスの血清尿酸値低下作用、非特許文献１２にはメリンジョエキスの歯周病悪化防止作用、非特許文献１３には皮膚委縮抑制作用、非特許文献１４にはメリンジョエキスの免疫調節作用並びに非特許文献１５には果糖過剰摂取妊娠ラットの新生雌仔の肝臓におけるメリンジョエキスのＡＭＰＫリン酸化上昇作用が開示されている。さらに、メリンジョエキスは、ラットでの毒性試験（非特許文献１６）及びヒトでの安全性試験（非特許文献１７）において異常を示さずに高密度リポ蛋白（ＨＤＬ）コレステロール増加作用及び尿酸値低下作用を示し、また肝代謝酵素チトクロームＰ－４５０及びワルファリンの抗凝集活性に無影響（非特許文献１８）であることから安全性も確認されている。また、グネチンＣが患者の白血病細胞に対して医薬品以上の増殖抑制効果を示すことが報告されている（非特許文献１９）。
【0004】
メリンジョ種子の内乳に含まれる主たる成分は、下記式（２）で表されるグネチンＣの配糖体のグネモノシドＡであるが、上記の各作用を示す成分は、上記式（１）で表されるアグリコンのグネチンＣであることが既に開示されている。特許文献１においては常温～７０℃で熟成させるグネツムエキスの製造方法が開示されており、熟成中の酵素反応によるグネチンＣ生成を利用した方法であるが、グネツムエキス中のグネチンＣの含有量が１５％未満であり、上述した種々の効果を得るためには、摂取量が多くなる傾向にある。また、前記文献のいずれにも熟成における酵素反応の促進について、開示は勿論、示唆もされていない。また、生成状態を調べる方法は紫外吸収スペクトル及び薄層クロマトグラム（ＴＬＣ）による定性試験のみである。
【0005】
【化2】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特許４７４４４４７号（米国特許８０６７０３６、欧州特許１７９０２３９、中国特許８９２４９４）
【文献】特開２００９－１３１２３号公報
【文献】特開２００９－４６４４６号公報
【文献】特開２００９－２４９３２０号公報
【文献】特許４９７５０６９号
【文献】特開２０１１－７９７９７号公報
【文献】特開２０１３－８２７０１号公報
【非特許文献】
【0007】
【文献】ＪＯＵＮＡＬ ＯＦ ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＡＮＤ ＦＯＯＤ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ、２００９、５７、２５４４－２５４９
【文献】ＭＯＬＥＣＵＬＡＲ ＮＵＴＲＩＴＩＯＮ ＦＯＯＤ ＲＥＳＥＡＲＣＨ、２０１１、５５、１７３０－１７３４
【文献】ＣＡＮＣＥＲ ＭＥＤＩＣＩＮ ２０１５、４、１７６７－１７８０
【文献】ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＡＮＤ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ、２００６、２９、１４９０－１４９２
【文献】ＰＬＡＮＴＡ ＭＥＤＩＣＡ、２０１１、７７、１０２７－１０３４
【文献】ＭＩＣＲＯＢＩＯＬＯＧＹ ＩＮＤＯＮＥＳＩＡ、２０１１、５、１０３－１１２、
【文献】ＦＯＯＤ ＳＴＹＬＥ、２０１２、１６、２０－２２
【文献】ＢＩＯＳＣＩＥＮＣＥ、ＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ、ＡＮＤ ＢＩＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ、２０１５、７９、２０４４－２０４９
【文献】ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬ ＡＮＤ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ、２０１２、３５、９９３－９９６
【文献】ＪＯＵＮＡＬ ＯＦ ＮＡＴＵＲＡＬ ＰＲＯＤＵＣＴＳ、２０１３、７６、１２４２－１２４７
【文献】ＥＶＩＤＥＮＣＥ－ＢＡＳＥＤ ＣＯＭＰＬＥＭＥＮＴＡＲＹ ＡＮＤ ＡＬＴＥＲＮＡＴＩＶＥ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＶＯＬＵＭＥ ２０１３、ＡＲＴＩＣＬＥ ＩＤ ５８９１６９、９ＰＡＧＥＳ
【文献】ＦＲＥＥ ＲＡＤＩＣＡＬ ＢＩＯＬＯＧＹ ＡＮＤ ＭＥＤＩＣＩＮＥ、２０１４、７５、２２２－２２９
【文献】ＯＸＩＤＡＴＩＶＥ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＡＮＤ ＣＥＬＬＵＬＡＲ ＬＯＮＧＥＶＩＴＹ、ＶＯＬＵＭＥ ２０１５、ＡＲＴＩＣＬＥ ＩＤ ３９１０７５、８ＰＡＧＥＳ
【文献】ＩＮＴＥＧＲＡＴＩＶＥ ＭＯＬＥＣＵＬＡＲ ＭＥＤＩＣＩＮＥ、２０１５、２、４０５－４１３
【文献】ＲＥＰＲＯＤＵＣＴＩＶＥ ＢＩＯＬＯＧＹ、２０１６、１６、１６５－１７３
【文献】ＦＯＯＤ ＡＮＤ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＴＯＸＩＣＯＬＯＧＹ、２０１４、６、２３０－２３５
【文献】ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＡＮＤ ＦＯＯＤ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ、２０１４、６２、１９９９－２００７
【文献】ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＴＨＥＲＯＳＣＬＥＲＯＳＩＳ ＡＮＤ ＴＨＲＯＭＢＯＳＩＳ、２０１６、２３、１０９９－１１１０
【文献】ＣＡＮＣＥＲ ＬＥＴＴＥＲＳ、２０１７、４００、１２７－１３６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明は、上記に鑑みて種々の生物作用を示すグネチンＣの含有率を高めることにより、摂取・服用量又は使用量を減らすことができてメタボリック症候群、糖尿病、高血圧症、痛風、癌、膠原病、歯周病及び白血病などの疾患の予防及び／又は治療、さらには肌の美容及び／又は保護に有用なグネチンＣの含量が豊富なグネチンＣ高含有メリンジョエキスを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、水又は水及び有機溶媒に環状デキストリンを、水及び有機溶媒に酸を共存させ、抽剤として用いることにより、グネチンＣの配糖体の加溶媒分解反応が促進され、グネチンＣの含有量が増大したメリンジョエキスを製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0010】
上記課題を解決する本発明は、水又は水及び有機溶媒に環状デキストリンを配合してなる混合溶剤、若しくは水及び有機溶媒に酸を配合してなる混合溶剤を抽剤として、メリンジョ果実からエキスを抽出する抽出工程を備える、メリンジョエキスの製造方法である。
抽剤として、水又は水及び有機溶媒に、環状デキストリン、若しくは水及び有機溶媒に酸を配合してなる混合溶剤を用いることによって、内乳中に含まれるグルコシダーゼが作用して主成分であるグネモノシドＡ（化学式２中、Ｒ1及びＲ2がグルコピラノシル基）からグルコースが１個外れてグネモノシドＣ（式２中、Ｒ１がグルコピラノシル基であってＲ２が水素）及びグネモノシドＤ（化学式２中、Ｒ１が水素であってＲ２がグルコピラノシル基）が生成し、次いでグルコースがもう１個外れてグネチンＣに変化する過程において、加溶媒分解反応が促進し、グネチンＣ含量が格段に高いメリンジョエキスを製造することができる。
抽剤として、水又は水及び有機溶媒に、環状デキストリン、若しくは水及び有機溶媒に酸を配合してなる混合溶剤を用いることによって、内乳中に含まれるグルコシダーゼが作用して主成分であるグネモノシドＡ（化学式２中、Ｒ1及びＲ2がグルコピラノシル基）からグルコースが１個外れてグネモノシドＣ（式２中、Ｒ１がグルコピラノシル基であってＲ２が水素）及びグネモノシドＤ（化学式２中、Ｒ１が水素であってＲ２がグルコピラノシル基）が生成し、次いでグルコースがもう１個外れてグネチンＣに変化する過程において、加溶媒分解反応が促進し、グネチンＣ含量が格段に高いメリンジョエキスを製造することができる。
【0011】
本発明の好ましい形態では、前記抽剤が、水又は水及び有機溶媒に環状デキストリン、並びに酸を配合してなる混合溶剤である。
このような形態とすることで、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
このような形態とすることで、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
【0012】
本発明の好ましい形態では、前記メリンジョ果実がメリンジョ内乳である。
メリンジョ内乳を用いることで、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
メリンジョ内乳を用いることで、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
【0013】
本発明の好ましい形態では、前記有機溶媒がエタノール、酢酸エチル、アセトンから選ばれる１種又は２種以上である。
有機溶媒として上記のものを用いることによって、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
有機溶媒として上記のものを用いることによって、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
【0014】
本発明の好ましい形態では、前記酸が酢酸、乳酸、クエン酸、アジピン酸、塩酸、りん酸から選ばれる１種又は２種以上である。
酸として上記のものを用いることによって、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
酸として上記のものを用いることによって、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
【0015】
本発明の好ましい形態では、抽出時における抽剤の温度が１０～７０℃である。
前記温度の範囲内で抽出を行うことで、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
前記温度の範囲内で抽出を行うことで、よりグネチンＣの含量が高いメリンジョエキスを製造することができる。
【0016】
また上記課題を解決する本発明は、上述したメリンジョエキスの製造方法により製造されたメリンジョエキスである。
本発明のメリンジョエキスは、グネチンＣの含量が格段に高く、摂取・服用量又は使用量が少なくとも、メタボリック症候群、糖尿病、高血圧症、痛風、癌、膠原病、歯周病などの疾患の予防及び／又は治療、さらには肌の美容及び／又は保護に有用である。
本発明のメリンジョエキスは、グネチンＣの含量が格段に高く、摂取・服用量又は使用量が少なくとも、メタボリック症候群、糖尿病、高血圧症、痛風、癌、膠原病、歯周病などの疾患の予防及び／又は治療、さらには肌の美容及び／又は保護に有用である。
【0017】
また、上記課題を解決する本発明は、前記メリンジョエキスを添加する工程を備える、メリンジョエキス含有組成物の製造方法である。
【0018】
本発明の好ましい形態では、さらに、炭水化物を添加する工程を備え、前記メリンジョエキス含有組成物が粉状である。
【0019】
本発明の好ましい形態では、さらに、油脂を添加する工程を備え、前記メリンジョエキス含有組成物が油状乃至ワックス状である。
【0020】
本発明の好ましい形態では、前記メリンジョエキス含有組成物が、飲食物、医薬品又は化粧品である。
【発明の効果】
【0021】
本発明によれば、グルコシド結合の加溶媒分解を触媒するグルコシダーゼの働きを助けて加溶媒反応速度を高めて配糖体であるグネモノシドＡ、グネモノシドＣ及びグネモノシドＤからアグリコンのグネチンＣに変換してグネチンＣ高含有メリンジョエキスを製造することができ、メリンジョエキスの使用量が減少して製剤の用途が広がり、抗酸化作用、抗菌作用、リパーゼ阻害作用、アミラーゼ阻害作用、血管新生抑制作用、抗腫瘍作用、ヒト白血病細胞のアポトーシス誘導作用、免疫賦活作用、免疫調節作用、抗肥満・糖尿病改善作用、チロシナーゼ阻害作用、メラニン生合成阻害作用、血管老化抑制作用、サーチュイン活性化作用、高密度リポ蛋白（ＨＤＬ）コレステロール増加作用、尿酸値低下作用、歯周病悪化防止作用、皮膚委縮抑制作用などの種々の作用により、老化、癌、白血病，悪性黒色腫、歯周病、花粉症、メタボリックシンドローム、糖尿病、心疾患、脳疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、アトピー性皮膚炎、高尿酸血症、通風などの予防及び／又は治療に広く貢献できる。
【0022】
このように、東南アジアでよく食されて安全なグネツム科のメリンジョを原料とし、グネチンＣの含有率を高めたグネチンＣ高含有メリンジョエキスは、日常生活の中で各種疾患の予防或いは治療に貢献できる。
【図面の簡単な説明】
【0023】
【図1】比較例１で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図2】比較例２で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図3】比較例３で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図4】実施例１で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図5】実施例２で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図6】実施例４で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図7】実施例５で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図8】実施例７で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図9】実施例９で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図10】実施例１１で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図11】実施例１４で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図12】実施例１５で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図13】実施例１６で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【図14】実施例１７で得られた黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを５０％エタノールに溶解した液のＨＰＬＣクロマトグラムである。
【発明を実施するための最良の形態】
【0024】
以下、本発明の実施の形態について、説明する。
【0025】
本発明におけるグネチンＣは下記式（１）で表される。
【0026】
【化3】
【0027】
グネモノシドＡ、Ｃ及びＤは下記式（２）で表される。
【0028】
【化4】
【0029】
グネチンＬは下記式（３）で表される。
【0030】
【化5】
【0031】
本発明で言うメリンジョは、インドネシア名Ｍｅｌｉｎｊｏの日本語読みであって、学名がＧｎｅｔｕｍ ｇｎｅｍｏｎ Ｌ．（英名Ｇｎｅｍｏｎ ｔｒｅｅ）であり、日本ではグネツム及びグネモンの木と呼ばれ、グネツム科の植物である。メリンジョは東南アジアで広く栽培されており、その未熟果実、若葉及び花は野菜としてスープやシチューに使用され、熟した果実の種子は加熱後に種皮を剥がして潰した後、乾燥してウンピンとし、油で揚げて食されている。
【0032】
本発明のメリンジョエキスの製造方法においては、メリンジョ果実を使用することができる。前記メリンジョ果実は、果皮（外果皮）及び種子からなり、前記種子は、種皮（内果皮）、薄皮（種皮）、内乳（胚、胚乳）からなる。これらのいずれの部位も用いることができるが、グルコシダーゼを含有する内乳を使用することが好ましい。また、前記メリンジョ果実及びメリンジョ種子に茎及び根を共存させて使用してもよい。
前記メリンジョ果実としては、未熟のもの及び完熟したもののいずれも利用できるが、熟したものが好ましい。また、前記メリンジョ果実としては、生（未乾燥）及び天日干し又は乾燥機（７０℃以内）で乾燥させた乾燥物のいずれを用いてもよい。
ウンピン及びその製造時に加熱（７０℃以上）したものも、非加熱メリンジョ果実、種子及び内乳の少なくとも１つと共に使用することができる。
メリンジョ果実は、スライス及び破砕・粉末状のいずれの形態でも使用できる。
前記メリンジョ果実としては、未熟のもの及び完熟したもののいずれも利用できるが、熟したものが好ましい。また、前記メリンジョ果実としては、生（未乾燥）及び天日干し又は乾燥機（７０℃以内）で乾燥させた乾燥物のいずれを用いてもよい。
ウンピン及びその製造時に加熱（７０℃以上）したものも、非加熱メリンジョ果実、種子及び内乳の少なくとも１つと共に使用することができる。
メリンジョ果実は、スライス及び破砕・粉末状のいずれの形態でも使用できる。
【0033】
本発明のメリンジョエキスの製造方法は、水又は水及び有機溶媒に環状デキストリンを配合してなる混合溶剤、若しくは水及び有機溶媒に酸を混合してなる混合溶媒を抽剤として用いる。
環状デキストリン又は酸を混合することで、グルコシターゼによる加溶媒反応を促進することができ、グネチンＣの含量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
ここで、本明細書において、メリンジョエキスとは、メリンジョの抽出液又はその濃縮物のことをいう。
環状デキストリン又は酸を混合することで、グルコシターゼによる加溶媒反応を促進することができ、グネチンＣの含量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
ここで、本明細書において、メリンジョエキスとは、メリンジョの抽出液又はその濃縮物のことをいう。
【0034】
有機溶剤としては親水性溶媒及び疎水性溶媒のいずれを用いてもよく、
親水性溶媒としては、
アルコール類：メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセロールなど
エーテル類：ジエチルエーテル、セロソルブ、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
エステル類：酢酸メチル、酢酸エチル、セロソルブアセテートなど
ケトン類：アセトン、メチルエチルケトンなど
アミン類：２－アミノエタノール、ピリジン、モノメタノールアミンなど
アミド類：ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなど
スルホキシド類：ジメチルスルホキシド
ニトリル類：アセトニトリル
等が挙げられる。
親水性溶媒としては、
アルコール類：メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセロールなど
エーテル類：ジエチルエーテル、セロソルブ、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
エステル類：酢酸メチル、酢酸エチル、セロソルブアセテートなど
ケトン類：アセトン、メチルエチルケトンなど
アミン類：２－アミノエタノール、ピリジン、モノメタノールアミンなど
アミド類：ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなど
スルホキシド類：ジメチルスルホキシド
ニトリル類：アセトニトリル
等が挙げられる。
【0035】
疎水性溶媒としては、
炭化水素類：ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
ハロゲン化炭化水素：塩化メチレン、クロロホルム、１、２－ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレンなど
等が挙げられる。
上述した各有機溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
炭化水素類：ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
ハロゲン化炭化水素：塩化メチレン、クロロホルム、１、２－ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレンなど
等が挙げられる。
上述した各有機溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【0036】
有機溶剤としては、エタノール、酢酸エチル、アセトンから選ばれる１種又は２種以上を用いることが好ましい。
上記特定の有機溶剤を用いることで、より加溶媒反応を促進することができる。
上記特定の有機溶剤を用いることで、より加溶媒反応を促進することができる。
【0037】
本発明で使用する環状デキストリンは環状オリゴ糖でもあり、α‐、β‐及びγ‐シクロデキストリン、分岐シクロデキストリン、シクロアミロースなどの包接剤及び高度分岐環状デキストリンなどが挙げられ、必要に応じてそれらを混合して使用することができる。環状デキストリンの配合量は抽料の乾燥重量１部に対して、好ましくは０．００３～０．５部、より好ましくは０．００５～０．３部である。
上記範囲内とすることで、加溶媒反応をより促進し、グネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
上記範囲内とすることで、加溶媒反応をより促進し、グネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
【0038】
本発明の製造方法において、使用する酸は有機酸及び無機酸のいずれでもよく
有機酸類としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アジピン酸、トリフロロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、さらに酢酸の代わりの米酢、穀物酢、リンゴ酢など
無機酸としては、塩酸、硫酸、りん酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体など
等が挙げられ、必要に応じて上記酸の２種以上を混合した混合酸を使用することができ、弱酸性域のｐＨ３～６．５で抽出を行うのが好ましい。
上記ｐＨ範囲内で抽出を行うことで、グルコシターゼによる加溶媒反応をより促進し、グネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
有機酸類としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アジピン酸、トリフロロ酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、さらに酢酸の代わりの米酢、穀物酢、リンゴ酢など
無機酸としては、塩酸、硫酸、りん酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体など
等が挙げられ、必要に応じて上記酸の２種以上を混合した混合酸を使用することができ、弱酸性域のｐＨ３～６．５で抽出を行うのが好ましい。
上記ｐＨ範囲内で抽出を行うことで、グルコシターゼによる加溶媒反応をより促進し、グネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
【0039】
本発明の製造方法においては、抽剤にさらに乳化剤を配合することができる。乳化剤はいわゆる界面活性剤であり、合成系及び天然系のいずれを用いてもよい。
合成系としては
グリセリン脂肪酸エステル：グリセリンモノカプリレート、グリセリンモノオレート、グリセリンモノステアレート、グリセリンジオレート、グリセリンジステアレ－トなど
ポリグリセリン脂肪酸エステル：ジグリセリンオレイン酸エステル、ジグリセリンステアリン酸エステル、テトラグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンカプリル酸エステル、デカグリセリンラウリン酸エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、デカグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンベヘニン酸エステルなど
ショ糖脂肪酸エステル：ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖エルカ酸エステル、ショ糖オレイン酸パルミチン酸ステアリン酸エステルなど
ソルビタン脂肪酸エステル：ソルビタンカプリレート、ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレート、ソルビタントリオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートなど
プロピレングリコール脂肪酸エステル：プロピレングリコールモノラウレート、プロピレングリコールモノパルミテート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールモノオレート、プロピレングリコールモノベヘネートなど
脂肪酸ナトリウム：ラウリン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなど
その他：オキシエチレン脂肪酸アルコール、モルホリン脂肪酸塩など
等が挙げられる。
合成系としては
グリセリン脂肪酸エステル：グリセリンモノカプリレート、グリセリンモノオレート、グリセリンモノステアレート、グリセリンジオレート、グリセリンジステアレ－トなど
ポリグリセリン脂肪酸エステル：ジグリセリンオレイン酸エステル、ジグリセリンステアリン酸エステル、テトラグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンカプリル酸エステル、デカグリセリンラウリン酸エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、デカグリセリンステアリン酸エステル、デカグリセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンベヘニン酸エステルなど
ショ糖脂肪酸エステル：ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖エルカ酸エステル、ショ糖オレイン酸パルミチン酸ステアリン酸エステルなど
ソルビタン脂肪酸エステル：ソルビタンカプリレート、ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレート、ソルビタントリオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートなど
プロピレングリコール脂肪酸エステル：プロピレングリコールモノラウレート、プロピレングリコールモノパルミテート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールモノオレート、プロピレングリコールモノベヘネートなど
脂肪酸ナトリウム：ラウリン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなど
その他：オキシエチレン脂肪酸アルコール、モルホリン脂肪酸塩など
等が挙げられる。
【0040】
天然系としては、レシチン類の大豆レシチン、卵黄レシチン、リゾレシチン及びクリルオイルなどのリン脂質、カゼインナトリウム、キラヤサポニンなどが挙げられる。
【0041】
また、上記乳化剤から選ばれる２種以上を混合した混合物を使用することができる。
本発明における乳化剤として、抽剤中でミセルを形成する乳化剤を含むことが好ましい。
本発明における乳化剤として、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、大豆レシチン、ステアリン酸ナトリウムから選ばれる１種又は２種以上を用いることがより好ましい。
これらの乳化剤を用いることで、よりグネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
本発明における乳化剤として、抽剤中でミセルを形成する乳化剤を含むことが好ましい。
本発明における乳化剤として、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、大豆レシチン、ステアリン酸ナトリウムから選ばれる１種又は２種以上を用いることがより好ましい。
これらの乳化剤を用いることで、よりグネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
【0042】
乳化剤の配合量は、抽料の乾燥重量１部に対して、好ましくは０．００２～０．２部、より好ましくは０．００５～０．１部である。
上記範囲内とすることで、加溶媒反応をより促進し、グネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
上記範囲内とすることで、加溶媒反応をより促進し、グネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造することができる。
【0043】
本発明のメリンジョエキスは、次のようにして製造することができる。
上述した、環状デキストリン及び／又は酸を配合してなる混合溶剤を抽剤として、メリンジョ果実からエキスを抽出する。前記メリンジョ果実は、前記抽剤に浸漬させることが好ましい。メリンジョ果実を抽剤に浸漬させる場合には、必要に応じてかき混ぜながら、必要に応じて加温（７０℃前後まで）して内乳中のグルコシダーゼによる加溶媒分解反応を促進させてグネチンＣを生成させる。加温は望む温度に調節できるセンサー付き加熱装置を使用して行われ、電気、ガス、スチームなどの熱源が利用できる。
抽出温度は、好ましくは１０～７０℃であり、より好ましくは、３０～６０℃である。
抽出温度を３０～６０℃とすることで、グルコシターゼの働きをより活性化することができる。
また、グルコシターゼは、メリンジョに含まれるグルコシターゼと同様の働きをするグルコシターゼ及びそれを含有する微生物及び動植物組織を添加してもよいが、メリンジョ果実に元来含まれるグルコシターゼを用いることが好ましい。
メリンジョ果実に元来含まれるグルコシターゼを用いることで、メリンジョエキス製造の手間及びコストを削減することができる。
上述した、環状デキストリン及び／又は酸を配合してなる混合溶剤を抽剤として、メリンジョ果実からエキスを抽出する。前記メリンジョ果実は、前記抽剤に浸漬させることが好ましい。メリンジョ果実を抽剤に浸漬させる場合には、必要に応じてかき混ぜながら、必要に応じて加温（７０℃前後まで）して内乳中のグルコシダーゼによる加溶媒分解反応を促進させてグネチンＣを生成させる。加温は望む温度に調節できるセンサー付き加熱装置を使用して行われ、電気、ガス、スチームなどの熱源が利用できる。
抽出温度は、好ましくは１０～７０℃であり、より好ましくは、３０～６０℃である。
抽出温度を３０～６０℃とすることで、グルコシターゼの働きをより活性化することができる。
また、グルコシターゼは、メリンジョに含まれるグルコシターゼと同様の働きをするグルコシターゼ及びそれを含有する微生物及び動植物組織を添加してもよいが、メリンジョ果実に元来含まれるグルコシターゼを用いることが好ましい。
メリンジョ果実に元来含まれるグルコシターゼを用いることで、メリンジョエキス製造の手間及びコストを削減することができる。
【0044】
加溶媒分解反応が進んだ浸漬液を濾過して不溶物を除去し、濾液を常圧又は減圧濃縮により溶媒を溜去してシロップ状又は樹脂状の濃縮物として本発明のメリンジョエキスを得ることができる。また、濾液を酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出した後、有機層を常圧又は減圧濃縮によりグネチンＣ含量の高い樹脂状の本発明のメリンジョエキスを得ることができる。或いは濾液を凍結乾燥又はスプレードライすることによっても、本発明のメリンジョエキスを得ることができる。さらに、必要であれば、濃縮物をポリスチレン吸着樹脂、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、逆相カラムクロマトグラフィー又はゲル濾過クロマトグラフィーなどにより精製して高純度のグネチンＣを得ることができる。
【0045】
グネチンＣの生成状況は、高速液体クロマトグラフ法（以下ＨＰＬＣと略す）を用いることにより、調べることができる。
ＨＰＬＣの分析条件は、以下に示す通りであり、グネモノシドＡ、グネモノシドＤ、グネモノシドＣ、グネチンＣ及びグネチンＬの保持時間はそれぞれ８．５分、２２．５分、２４分、３２．５分及び３３．８分付近である。
カラム：オクタデシルシリル（ＯＤＳ）
移動相：１％酢酸水溶液（Ａ液）、１％酢酸含有アセトニトリル（Ｂ液）
Ｂ液を２０から２２％に１次勾配で１０分間、２２から３０％に１次勾配で１０分間、３７％で１５分間
流量：０．８ｍＬ／分
分析時間：４５分
検出波長：３２０ｎｍ
ＨＰＬＣの分析条件は、以下に示す通りであり、グネモノシドＡ、グネモノシドＤ、グネモノシドＣ、グネチンＣ及びグネチンＬの保持時間はそれぞれ８．５分、２２．５分、２４分、３２．５分及び３３．８分付近である。
カラム：オクタデシルシリル（ＯＤＳ）
移動相：１％酢酸水溶液（Ａ液）、１％酢酸含有アセトニトリル（Ｂ液）
Ｂ液を２０から２２％に１次勾配で１０分間、２２から３０％に１次勾配で１０分間、３７％で１５分間
流量：０．８ｍＬ／分
分析時間：４５分
検出波長：３２０ｎｍ
【0046】
本発明のメリンジョエキスは、ＨＰＬＣにより測定して得られるクロマトグラムにおけるＧＣＡの割合が、好ましくはＧＣＡとＧＧＡの総和ＴＧＡに対して３５％以上であり、より好ましくは４０％以上であり、より好ましくは４５％以上であり、さらに好ましくは５０％以上である。
また、本発明のメリンジョエキスは、好ましくはＧＬＡ／ＧＣＡが０．１３以下であり、より好ましくは０．１２以下であり、さらに好ましくは０．１１以下である。
なお、本明細書において、ＧＣＡ、ＧＧＡ、ＴＧＡ、ＧＬＡ等の語は、以下のように定義する。
ＧＣＡ＝グネチンＣのピーク面積
ＧＧＡ＝グネモノシドＡのピーク面積＋グネモノシドＣのピーク面積＋グネモノシドＤのピーク面積
ＴＧＡ＝ＧＣＡ＋ＧＧＡ
ＧＬＡ＝グネチンＬのピーク面積
ＴＧＡに対するＧＣＡの割合（％）＝１００ＧＣＡ／ＴＧＡ
ＧＣＡに対するＧＬＡの面積比＝ＧＬＡ／ＧＣＡ
また、本発明のメリンジョエキスは、好ましくはＧＬＡ／ＧＣＡが０．１３以下であり、より好ましくは０．１２以下であり、さらに好ましくは０．１１以下である。
なお、本明細書において、ＧＣＡ、ＧＧＡ、ＴＧＡ、ＧＬＡ等の語は、以下のように定義する。
ＧＣＡ＝グネチンＣのピーク面積
ＧＧＡ＝グネモノシドＡのピーク面積＋グネモノシドＣのピーク面積＋グネモノシドＤのピーク面積
ＴＧＡ＝ＧＣＡ＋ＧＧＡ
ＧＬＡ＝グネチンＬのピーク面積
ＴＧＡに対するＧＣＡの割合（％）＝１００ＧＣＡ／ＴＧＡ
ＧＣＡに対するＧＬＡの面積比＝ＧＬＡ／ＧＣＡ
【0047】
上述したメリンジョエキスに、目的とする剤形に応じて、添加物を添加することができる。
例えば、メリンジョエキスに炭水化物を添加し、粉状のメリンジョエキス含有組成物とすることができる。
添加可能な炭水化物としては、ブドウ糖及びソルビトール等の単糖類、乳糖及びラクチトール、トレハロース等の二糖類、デキストリン及びポリデキストロース等のオリゴ糖、α‐、β‐及びγ‐シクロデキストリン、分岐シクロデキストリン及びシクロアミロース等の環状糖、澱粉類、微結晶セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシセルロース、カルボキシメチルセルロース等の置換セルロース等が挙げられる。
例えば、メリンジョエキスに炭水化物を添加し、粉状のメリンジョエキス含有組成物とすることができる。
添加可能な炭水化物としては、ブドウ糖及びソルビトール等の単糖類、乳糖及びラクチトール、トレハロース等の二糖類、デキストリン及びポリデキストロース等のオリゴ糖、α‐、β‐及びγ‐シクロデキストリン、分岐シクロデキストリン及びシクロアミロース等の環状糖、澱粉類、微結晶セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシセルロース、カルボキシメチルセルロース等の置換セルロース等が挙げられる。
【0048】
また、メリンジョエキスに、油脂を添加し、油状乃至ワックス状のメリンジョエキス含有組成物とすることができる。
添加可能な油脂としては、オリーブ油、ココナッツオイル、大豆油、亜麻仁油、荏胡麻油等の植物油、魚油、動物油、ロウ類及びセタノール並びにオレイルアルコール等の高級アルコール等が挙げられる。
添加可能な油脂としては、オリーブ油、ココナッツオイル、大豆油、亜麻仁油、荏胡麻油等の植物油、魚油、動物油、ロウ類及びセタノール並びにオレイルアルコール等の高級アルコール等が挙げられる。
【0049】
このようにして得られるメリンジョエキス及びメリンジョエキス含有組成物は、従来の内乳内酵素を利用した熟成と共に抽出する方法に比べてグネチンＣ割合１００ＧＣＡ／ＴＧＡが格段に高く、ＧＬＡ／ＧＣＡが低い。
このようにグネチンＣの含有量が高いメリンジョエキス又はメリンジョエキス含有組成物は、使用量を減らすことができるので、前記の如く種々の疾患の予防及び／又は治療のための飲食品、健康食品、予防剤及び治療剤としての用途が広がる。
このようにグネチンＣの含有量が高いメリンジョエキス又はメリンジョエキス含有組成物は、使用量を減らすことができるので、前記の如く種々の疾患の予防及び／又は治療のための飲食品、健康食品、予防剤及び治療剤としての用途が広がる。
【0050】
配糖体の加溶媒反応を促進させると、グネチンＣではなくグネチンＬの生成を優位に促進してしまう可能性もある。しかし、本発明の製造方法は、グネチンＬの生成を優位に促進するようなことはなく、有用な成分であるグネチンＣが高含有のメリンジョエキスを製造することができる。言い換えれば、本発明の製造方法によれば、ＧＬＡ／ＧＣＡが低いメリンジョエキスを製造することができる。
【0051】
本発明の製造方法により得られたメリンジョエキス含有組成物は、飲食物（飲食品）とすることができる。
前記飲食物は、健康食品、更には特定保健用食品とすることもでき、必要に応じて従来食品に使用されている各種成分と共に配合することにより製造される。
前記飲食物は、健康食品、更には特定保健用食品とすることもでき、必要に応じて従来食品に使用されている各種成分と共に配合することにより製造される。
【0052】
飲食物の形態としては、粉状（顆粒を含む）食品、固形食品、クリームやジャム状の半流動食品、ゲル状食品及び飲料等のあらゆる飲食物形態とすることができる。特に、粉状食品が取扱い性、携帯性に優れて望ましい。例えば、粉末、顆粒、錠剤、カプセル、ドリンク剤などの製剤；常用されている任意の基材を配合する粉末清涼飲料、清涼飲料水、ジュース、コーヒー、紅茶、リキュール、牛乳、乳清飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト等の液状物；飴（キャンデー）、キャラメル、チューインガム、チョコレート、グミ、アイスクリーム、プディング、卵製品、羊羹、水羊羹、おかき、餅、団子、煎餅、クレープ、お好み焼き、パン、クッキー、麺類、ハンバーグ、水練製品、てんぷら、発酵食品、ふりかけなどの固形物が挙げられる。
【0053】
これらの形態の飲食物には、アシタバ、イチョウ葉、カモミール、クワ、クコ、ショウガ、センブリ、ギムネマ等の生薬・健康茶・ハーブの抽出物（エキスを含む。）等を添加することができる。
また、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、キシリトールなどの糖アルコール、ブドウ糖、果糖、ショ糖、乳糖及びデキストリン等を混合して調製してもよい。
また、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、キシリトールなどの糖アルコール、ブドウ糖、果糖、ショ糖、乳糖及びデキストリン等を混合して調製してもよい。
【0054】
本発明の製造方法により得られたメリンジョエキス含有組成物を、メタボリック症候群、糖尿病、高血圧症、高尿酸血症、癌、白血病、悪性黒色腫、膠原病、歯周病，花粉症などの改善あるいは予防のための飲食品として用いるにあたり、飲食品としての風味や色調を考慮すると、本発明のメリンジョエキスの配合量は、乾燥重量換算で０．０１～９０％の範囲、好ましくは、０．０５～８０％の範囲とする。
【0055】
前記飲食物は、製品の種類に応じて、下記例示の甘味料（１）、酸味料（２）、酸化防止剤（３）、品質改良剤（４）、糊料（増粘剤、安定剤、ゲル化剤）（５）、栄養強化剤（６）、調味料（７）を添加することができる。その他カルシウム塩類、乳化剤、着色料、膨張剤、着香料、保存料など、一般的飲食品原料として使用されているものを適宜添加して組成物とすることができる。
（１）ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、グリチルリチン、アスパルテーム、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖
（２）クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸
（３）Ｌ－アスコルビン酸、ＤＬ－α－トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム
（４）グリセリン、プロピレングリコール
（５）アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、コンニャク粉、グルコマンナン、澱粉
（６）ビタミン類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）
（７）アミノ酸類、イノシン酸類
（１）ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、グリチルリチン、アスパルテーム、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖
（２）クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸
（３）Ｌ－アスコルビン酸、ＤＬ－α－トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム
（４）グリセリン、プロピレングリコール
（５）アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、コンニャク粉、グルコマンナン、澱粉
（６）ビタミン類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）
（７）アミノ酸類、イノシン酸類
【0056】
本発明の製造方法により得られたメリンジョエキス含有組成物は、予防剤及び治療剤とすることができる。ここで、前記予防剤及び前記治療剤とは、必要に応じて任意の助剤、賦形剤などを配合して固形剤化、或いは水または有機溶媒などを適宜配合して液剤化した製剤のことである。
【0057】
本発明の製造方法により得られたメリンジョエキス含有組成物を、神経性疾患などの改善及び予防或いは治療のために経口剤として用いる場合の服用（投与）量は、服用の目的や服用者の状況（性別、年齢、体重、肥満度、総合的健康度合いなど）により異なる。通常、１日の服用量として、グネチンＣ高含有メリンジョエキスを重量換算で、１～２００ｍｇ／体重ｋｇの範囲で服用することができる。原料のメリンジョは常食にされているので２００ｍｇ／体重ｋｇを超える服用も何ら問題はない。
メリンジョエキス含有組成物は経口剤だけでなく皮膚用剤としても使用可能である。
メリンジョエキス含有組成物は経口剤だけでなく皮膚用剤としても使用可能である。
【0058】
本発明の製造方法により得られたメリンジョエキス含有組成物は、日焼けによるメラニン生成及び炎症を抑える美白作用化粧品、養毛及び抜け毛防止剤、創傷の治癒促進などの衛生品、消臭生理用品などへの利用が可能である。
【0059】
また、動物飼料とする場合は、前記各種成分を適宜配合して粉状（顆粒を含む。）、ペースト、カプセル、シロップ、固形状、ゲル状、液状（溶液、懸濁液、乳濁液）などの形態とすることができる。動物飼料とは、家畜用飼料やキャットフード、ドッグフードやウサギ用フードなどのペットフードを含むものである。
【実施例】
【0060】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0061】
試験例１（メリンジョエキスの調製）
乾燥メリンジョ種子の内乳１ｋｇを粉砕機で破砕したメリンジョ粉末１部を表１に示す通り、環状デキストリン、酸及び／又は乳化剤を溶解した抽剤に浸漬し、規定の温度で規定日数撹拌後、遠心分離により固形分を除去して浸漬液を得た。これらの浸漬液を減圧濃縮して黄褐色の樹脂状物のメリンジョエキス（比較例１～３、実施例１～１７）を得た。これらのメリンジョエキスを、５０ｖ／ｖ％エタノールに溶かしてＨＰＬＣ分析を行い、クロマトグラムを得た。当該クロマトグラムから算出したＧＣＡ、ＧＧＡ、ＴＧＡ及びＧＬＡを基に、１００ＧＣＡ／ＴＧＡ及びＧＬＡ／ＧＣＡを求めた。結果を表２に示す。また、比較例１～３、実施例１、２、４、５、７、９、１１、１４、１５、１６及び１７のＨＰＬＣクロマトグラムを、図１～１４に示す。
なお、室温とは成り行き温度であり、１３～２５℃であった。
乾燥メリンジョ種子の内乳１ｋｇを粉砕機で破砕したメリンジョ粉末１部を表１に示す通り、環状デキストリン、酸及び／又は乳化剤を溶解した抽剤に浸漬し、規定の温度で規定日数撹拌後、遠心分離により固形分を除去して浸漬液を得た。これらの浸漬液を減圧濃縮して黄褐色の樹脂状物のメリンジョエキス（比較例１～３、実施例１～１７）を得た。これらのメリンジョエキスを、５０ｖ／ｖ％エタノールに溶かしてＨＰＬＣ分析を行い、クロマトグラムを得た。当該クロマトグラムから算出したＧＣＡ、ＧＧＡ、ＴＧＡ及びＧＬＡを基に、１００ＧＣＡ／ＴＧＡ及びＧＬＡ／ＧＣＡを求めた。結果を表２に示す。また、比較例１～３、実施例１、２、４、５、７、９、１１、１４、１５、１６及び１７のＨＰＬＣクロマトグラムを、図１～１４に示す。
なお、室温とは成り行き温度であり、１３～２５℃であった。
【0062】
【表1】
＊２：デカグリセリンモノラウレート（ＨＬＢ１５．５、ポエムＪ－００２１、理研ビタミン製）及びグリセリンモノオレート（ＨＬＢ４．３、エマルジーＯＬ－１００Ｈ、理研ビタミン製）混合物
＊３：デカグリセリンモノステアレート（ＨＬＢ１２、ポエムＪ－００８１ＨＶ、理研ビタミン製）
＊４：デカグリセリンモノラウレート
＊５：ポリオキシエチレンソルビタンオレート（ＨＬＢ１５、エマゾールＯ－１２０Ｖ、花王製）
＊６：グリセリンモノオレート
＊７：イソエリートＰ（塩水港製）
＊８：ショ糖ステアリン酸エステル（ＨＬＢ１５、リョートーシュガーエステルＬ－１５７０、三菱化学フーズ製）
【0063】
【表2】
【0064】
従来の抽出方法、即ち特許文献１に記載の方法で抽出した比較例１～３のメリンジョエキスは、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８２～０．１３６であったが、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが３１％未満であった。
一方で、実施例１～１６のメリンジョエキスは、ＧＣＡ／ＴＧＡが３７％以上であり、かつＧＬＡ／ＧＣＡが０．１０５以下であった。
一方で、実施例１～１６のメリンジョエキスは、ＧＣＡ／ＴＧＡが３７％以上であり、かつＧＬＡ／ＧＣＡが０．１０５以下であった。
【0065】
比較例１～３のクロマトグラム（図１～３）から、従来のメリンジョエキスの抽出方法では、グネモノシドＡのピーク面積に対するグネチンＣのピーク面積の比は、０．１６～１．４程度（比較例１：面積０．６１、比較例２：面積比１．４、比較例３：面積比０．１６）であることがわかる。
【0066】
一方で、実施例１、２、４、５、７、９、１１、１４～１６のクロマトグラム（図４～１３）から、本発明の製造方法により製造したメリンジョエキスは、グネモノシドＡのピーク面積に対するグネチンＣのピーク面積の比は、少なくとも６．６以上であることがわかり、実施例２及び９に至っては、グネモノシドＡを検出することができなかった。
このことから、本発明の製造方法によれば、グネモノシドＡの含有量が低下し、グネチンＣの含有量が増大することで、従来の抽出方法と比してグネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造できることがわかった。
このことから、本発明の製造方法によれば、グネモノシドＡの含有量が低下し、グネチンＣの含有量が増大することで、従来の抽出方法と比してグネチンＣの含有量が多いメリンジョエキスを製造できることがわかった。
【0067】
実施例１～３の結果は、抽剤に酸を共存させることで、内乳中に含まれるグルコシダーゼによるグネモノシドＡの加溶媒反応が促進され、グネチンＣを多く含むメリンジョエキスを製造することができたことを示している。
また、実施例１～３の結果は、グルコシターゼによるグネモノシドＣ及びＤの加溶媒反応は律速であるが、酸を添加することで増加した水素イオンによるグネモノシドＣ及びＤの加溶媒反応が促進したことで、グネチンＣを多く含むメリンジョエキスを製造することができたことを示している。
また、実施例１～３の結果は、グルコシターゼによるグネモノシドＣ及びＤの加溶媒反応は律速であるが、酸を添加することで増加した水素イオンによるグネモノシドＣ及びＤの加溶媒反応が促進したことで、グネチンＣを多く含むメリンジョエキスを製造することができたことを示している。
【0068】
さらに、水及びアルコール系で働くグルコシダーゼは、水に溶け易いグネモノシドＡ並びに水及びアルコールに可溶であるグネモノシドＣ及びＤを加溶媒分解して、水に難溶性のグネチンＣを遊離させる。そこに、非プロトン性の有機溶媒を抽剤に共存させることによって、その有機溶媒がグネチンＣの周囲を取り囲んでグルコシダーゼの活性点から取り除くために加溶媒反応が促進され、グネチンＣを多く含むメリンジョエキスを製造することができたと推察される。
【0069】
実施例４～６の結果から、乳化剤を抽剤に共存させた場合は反応系内でミセルを形成し、そのミセルが生成したグネチンＣを中に取り込むことにより、グネチンＣをグルコシダーゼの活性点から取り除いて加溶媒反応を促進させたことで、グネチンＣを多く含むメリンジョエキスを製造することができたと推察される。
環状デキストリンを共存させた場合も同様にグネチンＣを包接化することにより加溶媒反応を促進させたものと推察される。
実施例７～１７の結果は、抽剤に酸、有機溶媒、乳化剤及び環状オリゴ糖を組み合わせた場合、それらが協働して、グネチンＣの含有量を上昇させることを示している。
環状デキストリンを共存させた場合も同様にグネチンＣを包接化することにより加溶媒反応を促進させたものと推察される。
実施例７～１７の結果は、抽剤に酸、有機溶媒、乳化剤及び環状オリゴ糖を組み合わせた場合、それらが協働して、グネチンＣの含有量を上昇させることを示している。
【0070】
特に実施例８及び９では、抽剤としてアルコールを含んでいないにも関わらず、難溶性のグネチンＣが効率よく生成されていることから、これら実施例のメリンジョエキスは、ハラールによりアルコールの摂取が禁じられているイスラム教信者であっても、摂取・服用・塗布が可能である。
【0071】
実施例１８（エキスの製造）
試験例１で調製したメリンジョ粉末５０ｇを、クエン酸０．２ｇを含む水２５０ｍＬに加えて６０℃で２日間撹拌した後、濾過した。濾液を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２６０９１１４、ＧＧＡが３１３８３５０、ＴＧＡが５７４７４６４、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが４５．４％、ＧＬＡが１８７４８９、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０７２であった。
この濾液を減圧濃縮し、得られた濃縮物にエタノール５０ｍＬを加えて濾過し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．９ｇ得た。グネチンＣ含量は２５．２％であった。
試験例１で調製したメリンジョ粉末５０ｇを、クエン酸０．２ｇを含む水２５０ｍＬに加えて６０℃で２日間撹拌した後、濾過した。濾液を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２６０９１１４、ＧＧＡが３１３８３５０、ＴＧＡが５７４７４６４、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが４５．４％、ＧＬＡが１８７４８９、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０７２であった。
この濾液を減圧濃縮し、得られた濃縮物にエタノール５０ｍＬを加えて濾過し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．９ｇ得た。グネチンＣ含量は２５．２％であった。
【0072】
実施例１９（エキスの製造）
試験例１で調製したメリンジョ粉末３０ｇを、アジピン酸０．１ｇ、ショ糖ステアリン酸エステル（ＨＬＢ１５、リョートーシュガーエステルＳ－１５７０、三菱化学フーズ製）１ｇ及びプロピレングリコールモノパルミテート（ＨＬＢ３．８、リケマールＰＰ－１００、理研ビタミン製）０．２ｇを含む水１５０ｍＬに加えて５０℃で２日間撹拌した後、濾過した。濾液を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２２９５１４２、ＧＧＡが１００１５０８、ＴＧＡが３２９６６５０、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが６９．６％、ＧＬＡが２１６９８７、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９５であった。
この濾液を減圧濃縮し、濃縮物にアセトン３０ｍＬを加えて濾過し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．７ｇ得た。グネチンＣ含量は７２．８％であった。
試験例１で調製したメリンジョ粉末３０ｇを、アジピン酸０．１ｇ、ショ糖ステアリン酸エステル（ＨＬＢ１５、リョートーシュガーエステルＳ－１５７０、三菱化学フーズ製）１ｇ及びプロピレングリコールモノパルミテート（ＨＬＢ３．８、リケマールＰＰ－１００、理研ビタミン製）０．２ｇを含む水１５０ｍＬに加えて５０℃で２日間撹拌した後、濾過した。濾液を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２２９５１４２、ＧＧＡが１００１５０８、ＴＧＡが３２９６６５０、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが６９．６％、ＧＬＡが２１６９８７、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９５であった。
この濾液を減圧濃縮し、濃縮物にアセトン３０ｍＬを加えて濾過し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．７ｇ得た。グネチンＣ含量は７２．８％であった。
【0073】
実施例２０（エキスの製造）
試験例１で調製したメリンジョ粉末７０ｇを、０．１ｗ／ｖ％硫酸３００ｍＬ、プロピレングリコール４０ｍＬ、塩化メチレン３０ｍＬ及び２－アミノエタノール０．３ｍＬの混合溶剤に加えて６０℃で２日間撹拌した後、濾布濾過した。この濾液を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが３１１３２６、ＧＧＡが４４３９１２、ＴＧＡが７５５２３８、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが４１．２％、ＧＬＡが３１９３５、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．１０３であった。
同濾液を酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥後、減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．６ｇ得た。グネチンＣ含量は４７．８％であった。
試験例１で調製したメリンジョ粉末７０ｇを、０．１ｗ／ｖ％硫酸３００ｍＬ、プロピレングリコール４０ｍＬ、塩化メチレン３０ｍＬ及び２－アミノエタノール０．３ｍＬの混合溶剤に加えて６０℃で２日間撹拌した後、濾布濾過した。この濾液を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが３１１３２６、ＧＧＡが４４３９１２、ＴＧＡが７５５２３８、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが４１．２％、ＧＬＡが３１９３５、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．１０３であった。
同濾液を酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥後、減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．６ｇ得た。グネチンＣ含量は４７．８％であった。
【0074】
実施例２１（エキスの製造）
試験例１で調製したメリンジョ粉末５０ｇをメタンスルホン酸０．１ｇ、水１２０ｍＬ及びセロソルブアセテート１３０ｍＬの混合溶剤に加えて５０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過した。濾液に水２５０ｍＬを加えた後、ポリスチレン吸着樹脂（ダイヤイオン、セパビーズ、三菱化学製）に吸着させた。水洗後、メタノールで脱着させ、減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．３ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１４９７８５１、ＧＧＡが０、ＴＧＡが１４９７８５１、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが１００％、ＧＬＡが１４３６９９、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９６であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は９３．５％であった。
試験例１で調製したメリンジョ粉末５０ｇをメタンスルホン酸０．１ｇ、水１２０ｍＬ及びセロソルブアセテート１３０ｍＬの混合溶剤に加えて５０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過した。濾液に水２５０ｍＬを加えた後、ポリスチレン吸着樹脂（ダイヤイオン、セパビーズ、三菱化学製）に吸着させた。水洗後、メタノールで脱着させ、減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．３ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１４９７８５１、ＧＧＡが０、ＴＧＡが１４９７８５１、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが１００％、ＧＬＡが１４３６９９、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９６であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は９３．５％であった。
【0075】
実施例２２（エキスの製造）
試験例１で調製したメリンジョ粉末３０ｇを、トリフロロ酢酸０．１ｍＬ、ショ糖ラウリン酸エステル（リョートーシュガーエステルＬ－１６９５、三菱化学フーズ製）０．９ｇ、ソルビタンカプリレート（ＨＬＢ１０．５、ポエムＣ－２５０、理研ビタミン製）０．３ｇ、水１２０ｍＬ、グリセロール３０ｍＬ及びシクロヘキサン３０ｍＬの混合溶剤に加えて５０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過した。濾液を酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．４ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２４４９５５０、ＧＧＡが２２６１１７、ＴＧＡが２６７５６６７、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９１．５％、ＧＬＡが２６８７６８、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．１１０であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は６８．６％であった。
得られたエキスをシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン・メタノール系）により精製して純度９８．８％のグネチンＣを０．２ｇ得た。
試験例１で調製したメリンジョ粉末３０ｇを、トリフロロ酢酸０．１ｍＬ、ショ糖ラウリン酸エステル（リョートーシュガーエステルＬ－１６９５、三菱化学フーズ製）０．９ｇ、ソルビタンカプリレート（ＨＬＢ１０．５、ポエムＣ－２５０、理研ビタミン製）０．３ｇ、水１２０ｍＬ、グリセロール３０ｍＬ及びシクロヘキサン３０ｍＬの混合溶剤に加えて５０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過した。濾液を酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．４ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２４４９５５０、ＧＧＡが２２６１１７、ＴＧＡが２６７５６６７、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９１．５％、ＧＬＡが２６８７６８、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．１１０であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は６８．６％であった。
得られたエキスをシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン・メタノール系）により精製して純度９８．８％のグネチンＣを０．２ｇ得た。
【0076】
実施例２３（エキスの製造）
試験例１で調製したメリンジョ粉末３０ｇを、ラウリン酸ナトリウム（ルナックＬ－９８、花王製）０．５ｇ、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート（ＨＬＢ１５．０、エマゾールＯ－１２０Ｖ、花王製）０・５ｇ、水９０ｍＬ、ジメチルスルホキシド１０ｍＬ及び酢酸エチル５０ｍＬの混合溶剤に加えて室温で２日間撹拌した後、濾布濾過して、濾液を得た。得られた濾液に１ｗ／ｖ％塩酸１ｍＬ及び酢酸エチル２００ｍＬを加えて抽出した。有機層を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．４ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１２２１９３８、ＧＧＡが１４６３３４６、ＴＧＡが２６８５２８４、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが４５．５％、ＧＬＡが９７４４１、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８０であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は３０．７％であった。
試験例１で調製したメリンジョ粉末３０ｇを、ラウリン酸ナトリウム（ルナックＬ－９８、花王製）０．５ｇ、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート（ＨＬＢ１５．０、エマゾールＯ－１２０Ｖ、花王製）０・５ｇ、水９０ｍＬ、ジメチルスルホキシド１０ｍＬ及び酢酸エチル５０ｍＬの混合溶剤に加えて室温で２日間撹拌した後、濾布濾過して、濾液を得た。得られた濾液に１ｗ／ｖ％塩酸１ｍＬ及び酢酸エチル２００ｍＬを加えて抽出した。有機層を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．４ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１２２１９３８、ＧＧＡが１４６３３４６、ＴＧＡが２６８５２８４、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが４５．５％、ＧＬＡが９７４４１、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８０であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は３０．７％であった。
【0077】
実施例２４（エキスの製造）
乾燥メリンジョ果実１００ｇを破砕して、デカグリセリンモノラウレート（ＨＬＢ１５．５、ポエムＪ－００２１、理研ビタミン製）１ｇ及び大豆レシチン（ベイシスＬＰ－２０Ｂ、日清オイリオ製）０．３ｇ、メチルセロソルブ２０ｍＬ、メチルエチルケトン３０ｍＬ及び水５００ｍＬの混合溶剤に加えて４０℃で２日間撹拌した後、遠心分離した。上清を分取し、沈殿物に水３００ｍＬを加えて、よく撹拌した後、遠心分離した。上清を先の上清と合わせた後、酢酸エチル３００ｍＬを加えて抽出した。有機層を減圧濃縮して赤色を帯びた淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを１．２ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２１８８８６１、ＧＧＡが２０２４２３、ＴＧＡが２３９１２８４、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９１．５％、ＧＬＡが１９６６９３、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９０であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は４１．７％であった。
乾燥メリンジョ果実１００ｇを破砕して、デカグリセリンモノラウレート（ＨＬＢ１５．５、ポエムＪ－００２１、理研ビタミン製）１ｇ及び大豆レシチン（ベイシスＬＰ－２０Ｂ、日清オイリオ製）０．３ｇ、メチルセロソルブ２０ｍＬ、メチルエチルケトン３０ｍＬ及び水５００ｍＬの混合溶剤に加えて４０℃で２日間撹拌した後、遠心分離した。上清を分取し、沈殿物に水３００ｍＬを加えて、よく撹拌した後、遠心分離した。上清を先の上清と合わせた後、酢酸エチル３００ｍＬを加えて抽出した。有機層を減圧濃縮して赤色を帯びた淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを１．２ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２１８８８６１、ＧＧＡが２０２４２３、ＴＧＡが２３９１２８４、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９１．５％、ＧＬＡが１９６６９３、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９０であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は４１．７％であった。
【0078】
実施例２５（エキスの製造）
乾燥メリンジョ果実５０ｇを破砕して、デカグリセリンモノステアレート（ＨＬＢ１２、ポエムＪ－００８１ＨＶ、理研ビタミン製）０．５ｇ、ジオキサン３０ｍＬ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０５ｍＬ及び水２００ｍＬの混合溶剤に加えて６０℃で３０時間撹拌した後、遠心分離した。上清を分取し、沈殿物に水１５０ｍＬを加えて、よく撹拌した後、遠心分離した。上清を先の上清と合わし、水５００ｍＬを加えてポリスチレン吸着樹脂（ダイヤイオン、セパビーズ、三菱化学製）に吸着させた。水洗後、エタノールで脱着させ、減圧濃縮して赤色を帯びた淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．６ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１５５５８１２、ＧＧＡが１２３６８９、１００ＴＧＡが１６７９５０１、ＧＣＡ／ＴＧＡが９２．６％、ＧＬＡが１３７８４７、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８９であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は６１．３％であった。
乾燥メリンジョ果実５０ｇを破砕して、デカグリセリンモノステアレート（ＨＬＢ１２、ポエムＪ－００８１ＨＶ、理研ビタミン製）０．５ｇ、ジオキサン３０ｍＬ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０５ｍＬ及び水２００ｍＬの混合溶剤に加えて６０℃で３０時間撹拌した後、遠心分離した。上清を分取し、沈殿物に水１５０ｍＬを加えて、よく撹拌した後、遠心分離した。上清を先の上清と合わし、水５００ｍＬを加えてポリスチレン吸着樹脂（ダイヤイオン、セパビーズ、三菱化学製）に吸着させた。水洗後、エタノールで脱着させ、減圧濃縮して赤色を帯びた淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．６ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１５５５８１２、ＧＧＡが１２３６８９、１００ＴＧＡが１６７９５０１、ＧＣＡ／ＴＧＡが９２．６％、ＧＬＡが１３７８４７、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８９であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は６１．３％であった。
【0079】
実施例２６（エキスの製造）
未乾燥のメリンジョ果実１００ｇを細断して、乳酸０．２５ｍＬ、ショ糖ステアリン酸エステル（ＨＬＢ１６、リョートーシュガーエステルＳ－１６、三菱化学フーズ製）１．０ｇ及びテトラグリセリンステアリン酸エステル（ＨＬＢ５．６、ポエムＪ－４０８１Ｖ、理研ビタミン製）０．１ｇを含む水１７０ｍＬの溶剤に加えて５０℃で２４時間撹拌した後、遠心分離した。上清を分取し、沈殿物に水１５０ｍＬを加えてよく撹拌後、遠心分離した。上清を先の上清と合わし、同量の水を加えてポリスチレン吸着樹脂（ダイヤイオン、セパビーズ、三菱化学製）に吸着させた。水洗後、エタノールで脱着させ、減圧濃縮して赤色を帯びた淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．３ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２５８２７８１、ＧＧＡが１２６００５、ＴＧＡが２７０８７８６、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９５．３％、ＧＬＡが２６５５６５、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．１０３であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含有量は７９．４％であった。
未乾燥のメリンジョ果実１００ｇを細断して、乳酸０．２５ｍＬ、ショ糖ステアリン酸エステル（ＨＬＢ１６、リョートーシュガーエステルＳ－１６、三菱化学フーズ製）１．０ｇ及びテトラグリセリンステアリン酸エステル（ＨＬＢ５．６、ポエムＪ－４０８１Ｖ、理研ビタミン製）０．１ｇを含む水１７０ｍＬの溶剤に加えて５０℃で２４時間撹拌した後、遠心分離した。上清を分取し、沈殿物に水１５０ｍＬを加えてよく撹拌後、遠心分離した。上清を先の上清と合わし、同量の水を加えてポリスチレン吸着樹脂（ダイヤイオン、セパビーズ、三菱化学製）に吸着させた。水洗後、エタノールで脱着させ、減圧濃縮して赤色を帯びた淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキスを０．３ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２５８２７８１、ＧＧＡが１２６００５、ＴＧＡが２７０８７８６、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９５．３％、ＧＬＡが２６５５６５、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．１０３であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含有量は７９．４％であった。
【0080】
実施例２７（エキスの製造）
未乾燥の生の種子７０ｇを細断して酢酸０．４ｍＬを含むエタノール１７０ｍＬの溶剤に加えて５０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過し、濾液を減圧濃縮して淡褐色樹脂状物のメリンジョエキスを０．５ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１２２１９３８、ＧＧＡが２０７４２４３、ＴＧＡが３２９６１８１、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが３７．１％と実施例１の条件１Ｃより３倍高く、ＧＬＡが９７４４１、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８０であり、グネチンＣ高含有メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は２６．１％であった。
未乾燥の生の種子７０ｇを細断して酢酸０．４ｍＬを含むエタノール１７０ｍＬの溶剤に加えて５０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過し、濾液を減圧濃縮して淡褐色樹脂状物のメリンジョエキスを０．５ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１２２１９３８、ＧＧＡが２０７４２４３、ＴＧＡが３２９６１８１、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが３７．１％と実施例１の条件１Ｃより３倍高く、ＧＬＡが９７４４１、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８０であり、グネチンＣ高含有メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は２６．１％であった。
【0081】
実施例２８（エキスの製造）
種子を加熱後に種皮を剥がすと共に潰し、乾燥して製造したウンピン５０ｇ及び前記実施例２１で濾布濾過したときの濾布内残留内乳の乾燥物を、デカグリセリンモノラウレート（ＨＬＢ１５．５、ポエムＪ－００２１、理研ビタミン製）１．５ｇ及び酢酸０．２ｍＬを含む水４００ｍＬの溶剤に加えて４０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過し、濾液を減圧濃縮した。濃縮物にエタノール５０ｍＬを加えて濾過し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを２．３ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２３４６６９３、ＧＧＡが１６３６１０、ＴＧＡが２５１０３０３、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９３．５％、ＧＬＡが２２６００２、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９６であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ高含有グネチンＣ含量は３２．５％であった。
種子を加熱後に種皮を剥がすと共に潰し、乾燥して製造したウンピン５０ｇ及び前記実施例２１で濾布濾過したときの濾布内残留内乳の乾燥物を、デカグリセリンモノラウレート（ＨＬＢ１５．５、ポエムＪ－００２１、理研ビタミン製）１．５ｇ及び酢酸０．２ｍＬを含む水４００ｍＬの溶剤に加えて４０℃で３日間撹拌した後、濾布濾過し、濾液を減圧濃縮した。濃縮物にエタノール５０ｍＬを加えて濾過し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のメリンジョエキスを２．３ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが２３４６６９３、ＧＧＡが１６３６１０、ＴＧＡが２５１０３０３、１００ＧＣＡ／ＴＧＡが９３．５％、ＧＬＡが２２６００２、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０９６であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ高含有グネチンＣ含量は３２．５％であった。
【0082】
実施例２９（エキスの製造）
乾燥メリンジョ種子の内乳の破砕物２ｋｇを、酢酸０．８ｇ及びデカグリセリンモノラウレート２０ｇを含む水８Ｌに加えて５０℃で２日間撹拌した後、濾布濾過し、濾液を減圧濃縮してシロップ状物を得た。このシロップ状物にアセトン２Ｌを加えて不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキス４４．８ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが５０００６９、ＧＧＡが０、ＴＧＡが５０００６９、ＧＣＡ／ＴＧＡが１００％、ＧＬＡが１９６６９３、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０４７であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は４２．６％であった。
乾燥メリンジョ種子の内乳の破砕物２ｋｇを、酢酸０．８ｇ及びデカグリセリンモノラウレート２０ｇを含む水８Ｌに加えて５０℃で２日間撹拌した後、濾布濾過し、濾液を減圧濃縮してシロップ状物を得た。このシロップ状物にアセトン２Ｌを加えて不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して淡黄褐色樹脂状物のグネチンＣ高含有メリンジョエキス４４．８ｇ得た。このエキスを試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが５０００６９、ＧＧＡが０、ＴＧＡが５０００６９、ＧＣＡ／ＴＧＡが１００％、ＧＬＡが１９６６９３、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０４７であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は４２．６％であった。
【0083】
実施例３０（粉状のメリンジョエキス含有組成物の製造）
乾燥メリンジョ種子の内乳の破砕物５０ｇを、アジピン酸０．０３ｇ及び高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、グリコ栄養食品製）６ｇを含む水２５０ｍＬに加えて５０℃で２日間撹拌した後、高速遠心し、上清を凍結乾燥してグネチンＣ高含有メリンジョエキス粉末１１．１ｇ得た。この粉末を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１４７３１７９０、ＧＧＡが８１００２６、ＴＧＡが１５５４１８１６、ＧＣＡ／ＴＧＡが９４．８％、ＧＬＡが１２４７２０１、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８５であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は５．３％であった。
乾燥メリンジョ種子の内乳の破砕物５０ｇを、アジピン酸０．０３ｇ及び高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、グリコ栄養食品製）６ｇを含む水２５０ｍＬに加えて５０℃で２日間撹拌した後、高速遠心し、上清を凍結乾燥してグネチンＣ高含有メリンジョエキス粉末１１．１ｇ得た。この粉末を試験例１と同様にＨＰＬＣ分析した結果、ＧＣＡが１４７３１７９０、ＧＧＡが８１００２６、ＴＧＡが１５５４１８１６、ＧＣＡ／ＴＧＡが９４．８％、ＧＬＡが１２４７２０１、ＧＬＡ／ＧＣＡが０．０８５であり、メリンジョエキス中のグネチンＣ含量は５．３％であった。
【0084】
実施例３１（粉状のメリンジョエキス含有組成物の製造）
前記実施例２９で調製したメリンジョエキス１０ｇを水８０ｍＬに溶かした液にデキストリン１０ｇを加えて混合後、凍結乾燥してエキス粉末１９．４ｇを得た。この粉末は、賦形剤及び結合剤を配合して顆粒剤を、賦形剤及び滑沢剤などを配合してハードカプセル剤を、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤などを配合して錠剤を製造できる。また、この粉末は、任意の基材を配合する粉末清涼飲料、清涼飲料水、ジュース、コーヒー、紅茶、リキュール、牛乳、乳清飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト等の液状物；飴（キャンデー）、キャラメル、チューインガム、チョコレート、グミ、アイスクリーム、プディング、卵製品、羊羹、水羊羹、おかき、餅、団子、煎餅、クレープ、お好み焼き、パン、クッキー、麺類、ハンバーグ、水練製品、てんぷら、発酵食品、ふりかけなどの固形物に配合することができ、さらにペットフード及び家畜飼料に配合することもできる。
前記実施例２９で調製したメリンジョエキス１０ｇを水８０ｍＬに溶かした液にデキストリン１０ｇを加えて混合後、凍結乾燥してエキス粉末１９．４ｇを得た。この粉末は、賦形剤及び結合剤を配合して顆粒剤を、賦形剤及び滑沢剤などを配合してハードカプセル剤を、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤などを配合して錠剤を製造できる。また、この粉末は、任意の基材を配合する粉末清涼飲料、清涼飲料水、ジュース、コーヒー、紅茶、リキュール、牛乳、乳清飲料、乳酸菌飲料、ヨーグルト等の液状物；飴（キャンデー）、キャラメル、チューインガム、チョコレート、グミ、アイスクリーム、プディング、卵製品、羊羹、水羊羹、おかき、餅、団子、煎餅、クレープ、お好み焼き、パン、クッキー、麺類、ハンバーグ、水練製品、てんぷら、発酵食品、ふりかけなどの固形物に配合することができ、さらにペットフード及び家畜飼料に配合することもできる。
【0085】
実施例３２（ペースト状のメリンジョエキス含有組成物の製造）
前記実施例２９で調製したグネチンＣ高含有メリンジョエキス１０ｇ、大豆レシチン３ｇ及びオリーブ油７ｇを加熱混合してエキスペースト２０ｇを得た。このペーストを充填してソフトカプセル剤を製造することができる。また、本ペーストはＥＰＡ（エイコサペンタエン酸）・ＤＨＡ（ドコサヘキサン酸）含有油脂と混合してソフトカプセル剤を製造することができ、さらにペットフード及び家畜飼料に配合することもできる。
前記実施例２９で調製したグネチンＣ高含有メリンジョエキス１０ｇ、大豆レシチン３ｇ及びオリーブ油７ｇを加熱混合してエキスペースト２０ｇを得た。このペーストを充填してソフトカプセル剤を製造することができる。また、本ペーストはＥＰＡ（エイコサペンタエン酸）・ＤＨＡ（ドコサヘキサン酸）含有油脂と混合してソフトカプセル剤を製造することができ、さらにペットフード及び家畜飼料に配合することもできる。
【産業上の利用可能性】
【0086】
本発明によると、抗酸化作用、抗菌作用、リパーゼ阻害作用、アミラーゼ阻害作用、血管新生抑制作用、抗腫瘍作用、ヒト白血病細胞のアポトーシス誘導作用、免疫賦活作用、免疫調節作用、抗肥満・糖尿病改善作用、チロシナーゼ阻害作用、メラニン生合成阻害作用、血管老化抑制作用、サーチュイン活性化作用、高密度リポ蛋白（ＨＤＬ）コレステロール増加作用、尿酸値低下作用、歯周病悪化防止作用、皮膚委縮抑制作用などの種々の作用を発揮するグネチンＣの含有率を高めたメリンジョエキスを製造することができる。本発明のグネチンＣ高含有メリンジョエキスは、老化、癌、白血病，悪性黒色腫、歯周病、花粉症、メタボリックシンドローム、糖尿病、心疾患、脳疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、アトピー性皮膚炎、高尿酸血症、通風などの予防及び治療に有用である。また、メリンジョは東南アジアでよく食されているものであり、上記のような種々疾患の予防及び治療剤として、日常生活の中で通常の食事形態をとりながら、安心して摂取又は服用することができる。
【0087】
また、本発明のグネチンＣの含有率を高めたグネチンＣ高含有メリンジョエキス含有組成物をペットや家畜などの動物の飼料として使用することより、近年ペットのメタボリックシンドロームの増加傾向にあるペットに対しても、飼育者の負担を余り増大させずに対処可能となる。
【符号の説明】
【0088】
１００ グネチンＣのピーク
１０１ グネチンＬのピーク
１０２ グネモノシドＡのピーク
１０３ グネモノシドＤのピーク
１０４ グネモノシドＣのピーク
１０１ グネチンＬのピーク
１０２ グネモノシドＡのピーク
１０３ グネモノシドＤのピーク
１０４ グネモノシドＣのピーク
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】