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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-09-26
(45)【発行日】2022-10-04
(54)【発明の名称】ゴム組成物、タイヤ、添加剤及びヒドラジド化合物
(51)【国際特許分類】
C08L 7/00 20060101AFI20220927BHJP
B60C 1/00 20060101ALI20220927BHJP
C07C 243/38 20060101ALI20220927BHJP
C08K 3/013 20180101ALI20220927BHJP
C08K 5/25 20060101ALI20220927BHJP
C08L 9/00 20060101ALI20220927BHJP
【ＦＩ】
C08L7/00
B60C1/00 Z
C07C243/38 CSP
C08K3/013
C08K5/25
C08L9/00
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2018531982
(86)(22)【出願日】2017-08-03
(86)【国際出願番号】 JP2017028300
(87)【国際公開番号】W WO2018025966
(87)【国際公開日】2018-02-08
【審査請求日】2020-07-01
(31)【優先権主張番号】P 2016153586
(32)【優先日】2016-08-04
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000005278
【氏名又は名称】株式会社ブリヂストン
(73)【特許権者】
【識別番号】000206901
【氏名又は名称】大塚化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100147485
【弁理士】
【氏名又は名称】杉村 憲司
(74)【代理人】
【識別番号】230118913
【弁護士】
【氏名又は名称】杉村 光嗣
(74)【代理人】
【識別番号】100119530
【弁理士】
【氏名又は名称】冨田 和幸
(74)【代理人】
【識別番号】100165951
【弁理士】
【氏名又は名称】吉田 憲悟
(72)【発明者】
【氏名】浜谷 悟司
(72)【発明者】
【氏名】斉木 彩
(72)【発明者】
【氏名】篠崎 真也
(72)【発明者】
【氏名】植野 真布夕
(72)【発明者】
【氏名】阿部 正樹
【審査官】前田 孝泰
(56)【参考文献】
【文献】特開昭５１－０１４８８５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５１－０１４８８６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－２９０８３８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－２９０８３９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平１１－２９２８３４（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０２８２８２９９（ＵＳ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１７／１０４４６７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第１９９９／０６２３３５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開昭５０－０６６５８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５１－００６７１８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５０－０７０１０５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－２２６５０４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１４－５０１８２７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００７－５０１１９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／１０１３６８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１８／２１１９３２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１８／２２５４７８（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｌ １／００－１０１／１６
Ｃ０８Ｋ ３／００－ １３／０８
Ｂ６０Ｃ １／００
Ｃ０７Ｃ２４３／００－２４３／４２
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
ジエン系ゴムを含有するゴム成分と、充填材と、下記式（Ｉ）で表される化合物
とを含み、
前記式（Ｉ）で表される化合物が、２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド、１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド、２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド及び２－ヒドロキシ－５－ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１つであることを特徴とする、ゴム組成物。
【請求項2】
前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡの有する極性基の少なくとも２つが、ヒドロキシル基であることを特徴とする、請求項１に記載のゴム組成物。
【請求項3】
前記式（Ｉ）で表される化合物の分子量が、２５０以下であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のゴム組成物。
【請求項4】
前記式（Ｉ）で表される化合物の融点が、８０℃以上、２５０℃未満であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載のゴム組成物。
【請求項5】
前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、前記ゴム成分１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であることを特徴とする、請求項１～４のいずれか１項に記載のゴム組成物。
【請求項6】
前記ジエン系ゴムが、天然ゴムであることを特徴とする、請求項１～５のいずれか１項に記載のゴム組成物。
【請求項7】
前記充填材が、カーボンブラック及び／又はシリカを含むことを特徴とする、請求項１～６のいずれか１項に記載のゴム組成物。
【請求項8】
前記充填材の含有量が、前記ゴム成分１００質量部に対して、１０～１６０質量部であることを特徴とする、請求項１～７のいずれか１項に記載のゴム組成物。
【請求項9】
請求項１～８のいずれか１項に記載のゴム組成物を用いてなることを特徴とする、タイヤ。
【請求項10】
ジエン系ゴムを含有するゴム成分に添加される添加剤であって、下記式（Ｉ）で表される化合物を含有し、
前記式（Ｉ）で表される化合物が、２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド、１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド、２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド及び２－ヒドロキシ－５－ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１つであることを特徴とする、添加剤。
【請求項11】
３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド及び４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１つである、ヒドラジド化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ゴム組成物、タイヤ、添加剤及びヒドラジド化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
昨今、自動車の低燃費化に対する要求が強くなっており、転がり抵抗の小さいタイヤが求められている。そのため、タイヤのトレッド等に使用するゴム組成物として、ｔａｎδが低く、低発熱性に優れたゴム組成物が望まれている。
【0003】
従来の空気入りタイヤにおいては、低発熱性を実現することを目的として、ゴム組成物中のカーボンブラックの粒子径を大きくしたり、カーボンブラックの配合量を減少させる等の対策が考えられるが、同時にトレッドゴムの耐摩耗性の低下や、ゴムの耐カット性や耐チッピング性等の耐破壊性を低下させるという問題があった。
【0004】
そのため、強度等の他の物性を低下させることなく、低発熱性を改善できる技術の開発が望まれていた。
それらの技術の一つとして、例えば特許文献１には、ゴム成分とカーボンブラックとの化学的相互作用を向上させることを目的として、天然ゴムを含むエラストマーに、カーボンブラック及び特定のヒドラジド化合物を配合したゴム組成物が開示されている。
それらの技術の一つとして、例えば特許文献１には、ゴム成分とカーボンブラックとの化学的相互作用を向上させることを目的として、天然ゴムを含むエラストマーに、カーボンブラック及び特定のヒドラジド化合物を配合したゴム組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特表２０１４－５０１８２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、特許文献１に開示された技術については、低発熱性が十分ではなく、自動車の低燃費化に対する要求に応えるべく、低発熱性のさらなる改善が必要であった。また、低発熱性の改善に加えて、耐摩耗性についてもさらなる改善が望まれていた。
【0007】
そのため、本発明の目的は、低発熱性及び耐摩耗性に優れたゴム組成物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、低発熱性及び耐摩耗性に優れたタイヤを提供することにある。さらに、本発明の他の目的は、ゴム組成物中に配合されることで優れた低発熱性及び耐摩耗性を発現させることが可能な添加剤及び新規なヒドラジド化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、ゴム成分及び充填材を含むゴム組成物について、上記課題を解決するべく鋭意研究を行った。そして、ゴム組成物中に、特定構造を有するヒドラジド化合物を含有させることによって、ゴム成分とカーボンブラックやシリカとの相互作用を高めることができる結果、より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できることを見出した。
【0009】
即ち、本発明のゴム組成物は、ジエン系ゴムを含有するゴム成分と、充填材と、下記式（Ｉ）で表される化合物とを含むことを特徴とする。
（式中、Ａは、アリール基であり、少なくとも２つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。）
上記構成を具えることによって、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
上記構成を具えることによって、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
【0010】
また、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡの有する極性基の少なくとも１つが、ヒドロキシル基、アミノ基又はニトロ基であることが好ましく、当該極性基の少なくとも１つがヒドロキシル基であることがより好ましく、当該極性基の少なくとも２つがヒドロキシル基であることが特に好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0011】
さらに、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡが、フェニル基又はナフチル基であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現でき、実用性の点でも優れるためである。
【0012】
また、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＲ1及びＲ2が、いずれも水素原子であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0013】
さらに、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物の分子量が、２５０以下であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0014】
さらにまた、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物の融点が、８０℃以上、２５０℃未満であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0015】
また、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、前記ゴム成分１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0016】
さらに、本発明のゴム組成物については、前記ジエン系ゴムが、天然ゴムであることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0017】
さらにまた、本発明のゴム組成物については、前記充填材が、カーボンブラック及び／又はシリカを含むことが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0018】
また、本発明のゴム組成物については、前記充填材の含有量が、前記ゴム成分１００質量部に対して、１０～１６０質量部であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0019】
さらに、本発明のゴム組成物については、前記式（Ｉ）で表される化合物が、２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド
、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド、１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド、２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド及び２－ヒドロキシ－５－ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましく、その中でも、２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド、又は、２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジドであることがより好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
なお、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド及び４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジドは、文献未記載の新規化合物である。
、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド、１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド、２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド及び２－ヒドロキシ－５－ニトロベンゾヒドラジドからなる群より選択される少なくとも１つであることが好ましく、その中でも、２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド、２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド、又は、２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジドであることがより好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
なお、３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド及び４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジドは、文献未記載の新規化合物である。
【0020】
本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
上記構成を具えることによって、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
上記構成を具えることによって、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
【0021】
本発明の添加剤は、ジエン系ゴムを含有するゴム成分に添加される添加剤であって、下記式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
（式中、Ａは、アリール基であり、少なくとも２つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。）
上記構成を具えることで、ゴム組成物の低発熱性及び耐摩耗性を向上させることができる。
上記構成を具えることで、ゴム組成物の低発熱性及び耐摩耗性を向上させることができる。
【発明の効果】
【0022】
本発明によれば、低発熱性及び耐摩耗性に優れたゴム組成物を提供することができる。また、本発明によれば、低発熱性及び耐摩耗性に優れたタイヤを提供することができる。さらに、本発明によれば、ゴム組成物中に配合されることで優れた低発熱性及び耐摩耗性を発現させることが可能な添加剤及び新規なヒドラジド化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0023】
以下に、本発明の実施形態を具体的に例示説明する。
（ゴム組成物）
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填材と、下記式（Ｉ）で表される化合物とを含むゴム組成物である。
（式中、Ａは、アリール基であり、少なくとも２つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。）
（ゴム組成物）
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填材と、下記式（Ｉ）で表される化合物とを含むゴム組成物である。
【0024】
●ゴム成分
本発明のゴム組成物に含まれるゴム成分については、ジエン系ゴムを含むものであれば特に限定はされない。
前記ジエン系ゴムについては、例えば、天然ゴム、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、スチレン・ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）等を挙げられるが、これらの中でも、天然ゴムを用いることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるからである。
なお、前記ジエン系ゴムについては、１種単独で含有してもよいし、２種以上のブレンドとして含有してもよい。
本発明のゴム組成物に含まれるゴム成分については、ジエン系ゴムを含むものであれば特に限定はされない。
前記ジエン系ゴムについては、例えば、天然ゴム、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、スチレン・ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）等を挙げられるが、これらの中でも、天然ゴムを用いることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるからである。
なお、前記ジエン系ゴムについては、１種単独で含有してもよいし、２種以上のブレンドとして含有してもよい。
【0025】
なお、前記ゴム成分におけるジエン系ゴムの含有量については、特に限定はされないが、優れた低発熱性を維持するという点からは、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましい。
【0026】
●充填材
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分に加えて、充填材を含む。
充填材を、前記ゴム成分及び後述する式（Ｉ）で表される化合物とともに含むことで、他の物性を低下させることなく、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分に加えて、充填材を含む。
充填材を、前記ゴム成分及び後述する式（Ｉ）で表される化合物とともに含むことで、他の物性を低下させることなく、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
【0027】
ここで、前記充填材の含有量は、特に限定されるものではないが、前記ゴム成分１００質量部に対して１０～１６０質量部であることが好ましく、３０～１００質量部であることがより好ましい。充填材の量について適正化を図ることで、より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためであり、含有量が１０質量部未満の場合、十分な耐破壊性が得られないおそれがあり、含有量が１６０質量部を超えると、十分な低発熱性が得られないおそれがある。
【0028】
また、前記充填材の種類については特に限定はされない。例えば、カーボンブラックや、シリカ、その他の無機充填材を含むことができる。その中でも、前記充填材は、カーボンブラック及び／又はシリカを含むものであることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性が得られるためである。なお、カーボンブラック及びシリカについては、それぞれ単独で含有することもできるし、これらを併用して含有することもできる。
ここで、前記カーボンブラックとしては、ＧＰＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＨＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、ＳＡＦグレード等のカーボンブラックが挙げられる。
また、前記シリカとしては、特に限定はされず、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ及びコロイダルシリカ等を用いることができる。
ここで、前記カーボンブラックとしては、ＧＰＦ、ＦＥＦ、ＳＲＦ、ＨＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、ＳＡＦグレード等のカーボンブラックが挙げられる。
また、前記シリカとしては、特に限定はされず、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ及びコロイダルシリカ等を用いることができる。
【0029】
また、前記その他の無機充填材として、例えば下記式（ＩＩ）で表される無機化合物を用いることも可能である。
ｎＭ・ｘＳｉＯY・ｚＨ2Ｏ ・・・ （ＩＩ）
（式中、Ｍは、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、又はこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり；ｎ、ｘ、ｙ及びｚは、それぞれ１～５の整数、０～１０の整数、２～５の整数、及び０～１０の整数である。）
ｎＭ・ｘＳｉＯY・ｚＨ2Ｏ ・・・ （ＩＩ）
（式中、Ｍは、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、又はこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり；ｎ、ｘ、ｙ及びｚは、それぞれ１～５の整数、０～１０の整数、２～５の整数、及び０～１０の整数である。）
【0030】
上記式（ＩＩ）の無機化合物としては、γ-アルミナ、α-アルミナ等のアルミナ（Ａｌ2Ｏ3）；ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物（Ａｌ2Ｏ3・Ｈ2Ｏ）；ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム［Ａｌ（ＯＨ）3］；炭酸アルミニウム［Ａｌ2（ＣＯ3）3］、水酸化マグネシウム［Ｍｇ（ＯＨ）2］、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ3）、タルク（３ＭｇＯ・４ＳｉＯ2・Ｈ2Ｏ）、アタパルジャイト（５ＭｇＯ・８ＳｉＯ2・９Ｈ2Ｏ）、チタン白（ＴｉＯ2）、チタン黒（ＴｉＯ2n-1）、酸化カルシウム（ＣａＯ）、水酸化カルシウム［Ｃａ（ＯＨ）2］、酸化アルミニウムマグネシウム（ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3）、クレー（Ａｌ2Ｏ3・２ＳｉＯ2）、カオリン（Ａｌ2Ｏ3・２ＳｉＯ2・２Ｈ2Ｏ）、パイロフィライト（Ａｌ2Ｏ3・４ＳｉＯ2・Ｈ2Ｏ）、ベントナイト（Ａｌ2Ｏ3・４ＳｉＯ2・２Ｈ2Ｏ）、ケイ酸アルミニウム（Ａｌ2ＳｉＯ5、Ａｌ4・３ＳｉＯ4・５Ｈ2Ｏ等）、ケイ酸マグネシウム（Ｍｇ2ＳｉＯ4、ＭｇＳｉＯ3等）、ケイ酸カルシウム（Ｃａ2ＳｉＯ4等）、ケイ酸アルミニウムカルシウム（Ａｌ2Ｏ3・ＣａＯ・２ＳｉＯ2等）、ケイ酸マグネシウムカルシウム（ＣａＭｇＳｉＯ4）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2）、水酸化ジルコニウム［ＺｒＯ(ＯＨ)2・ｎＨ2Ｏ］、炭酸ジルコニウム［Ｚｒ(ＣＯ3)2］、各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等を挙げることができる。
【0031】
●式（Ｉ）で表される化合物
そして、本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分及び充填材に加えて、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
式（Ｉ）の、Ａは、アリール基である。ここで、該アリール基は、任意の位置に少なくとも２つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよく、前記極性基の位置については、前記芳香環中のどこであってもよい。
また、式（Ｉ）のＲ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。さらに、これらの置換基については、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。
そして、本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分及び充填材に加えて、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
また、式（Ｉ）のＲ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。さらに、これらの置換基については、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。
【0032】
上記式（Ｉ）で表される化合物については、Ａで示されたアリール基がカーボンブラック等の充填材と高い親和性を有し、且つ、ヒドラジド骨格を有する部分がゴム成分と高い親和性を有するため、ゴム組成物中に配合されることで、ゴム成分と充填材との化学的相互作用を大きく向上させることができる。それによって、充填材同士の擦れ合いに起因したヒステリシスを低減できる結果、従来に比べて極めて優れた低発熱性を得ることができる。加えて、充填材の分散性向上によって、よりすぐれた補強性についても実現できる。
【0033】
ここで、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡで示したアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。その中でも、前記アリール基は、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。優れた充填材との親和性を示すため、より優れた低発熱性を実現でき、芳香環の数を減らせるため、コスト的にも有利であり、実用性の点でも優れる。
【0034】
また、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡで示したアリール基の有する極性基の数は、２つ以上であることが好ましい。芳香環中に２つ以上の極性基を有することで、カーボンブラック等の充填材と高い親和性を得ることができるためであり、２つ未満の場合には、充填材との親和性が十分に得られず、ゴム組成物の低発熱性を低下させるおそれがある。
また、前記極性基の種類については、特に限定はされず、例えば、アミノ基、イミノ基、ニトリル基、アンモニウム基、イミド基、アミド基、ヒドラゾ基、アゾ基、ジアゾ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、カルボニル基、エポキシ基、オキシカルボニル基、含窒素複素環基、含酸素複素環基、スズ含有基、アルコキシシリル基、アルキルアミノ基、ニトロ基等が挙げられる。それらの中でも、前記極性基は、少なくとも１つがヒドロキシル基、アミノ基又はニトロ基であることが好ましく、ヒドロキシル基であることがより好ましく、少なくとも２つがヒドロキシル基であることが特に好ましい。さらに優れた充填材との親和性を示し、ゴム組成物の低発熱性をより向上できるためである。
また、前記極性基の種類については、特に限定はされず、例えば、アミノ基、イミノ基、ニトリル基、アンモニウム基、イミド基、アミド基、ヒドラゾ基、アゾ基、ジアゾ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、カルボニル基、エポキシ基、オキシカルボニル基、含窒素複素環基、含酸素複素環基、スズ含有基、アルコキシシリル基、アルキルアミノ基、ニトロ基等が挙げられる。それらの中でも、前記極性基は、少なくとも１つがヒドロキシル基、アミノ基又はニトロ基であることが好ましく、ヒドロキシル基であることがより好ましく、少なくとも２つがヒドロキシル基であることが特に好ましい。さらに優れた充填材との親和性を示し、ゴム組成物の低発熱性をより向上できるためである。
【0035】
また、前記式（Ｉ）で表される化合物においてＡにつながるヒドラジド基については、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基となる。なお、これらの置換基は、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含むものであってもよい。
さらに、Ｒ1及びＲ2については、上述した置換基の中でも、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、Ｒ1及びＲ2がいずれも水素原子であることがより好ましい。ゴム成分と高い親和性を有し、より優れた低発熱性及び耐摩耗性が得られるためである。
さらに、Ｒ1及びＲ2については、上述した置換基の中でも、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、Ｒ1及びＲ2がいずれも水素原子であることがより好ましい。ゴム成分と高い親和性を有し、より優れた低発熱性及び耐摩耗性が得られるためである。
【0036】
ここで、上述した式（Ｉ）で表される化合物のいくつかの代表例を、以下に示す。
２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド
３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド
１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド
２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド
２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
【0037】
また、前記式（Ｉ）で表される化合物の分子量については、２５０以下であることが好ましく、２２０以下であることがより好ましく、１８０以下であることが更に好ましい。天然ゴムの各分子との親和性が高くなり、より優れた低発熱性を得ることができ、耐摩耗性についても高めることができるからである。
【0038】
また、前記式（Ｉ）で表される化合物の融点については、８０℃以上、２５０℃未満であることが好ましく、前記ヒドラジド化合物の融点を低くすることで、天然ゴムの各分子との親和性が高くなり、より優れた低発熱性を得ることができ、耐摩耗性についても高めることができるからである。
【0039】
なお、本発明のゴム組成物における前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、前記ゴム成分１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましく、０．０５～５質量部であることが特に好ましい。前記含有量を前記ゴム成分１００質量部に対して０．０５質量部以上とすることで、所望の低発熱性が得られ、３０質量部以下とすることで、耐摩耗性や、強度等の他の物性を良好に維持できるためである。
【0040】
●その他の成分
本発明のゴム組成物は、前記ゴム成分、前記充填材及び前記式（Ｉ）で表される化合物の他に、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、軟化剤、シランカップリング剤、ステアリン酸、亜鉛華、加硫促進剤、加硫剤等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して含むことができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
本発明のゴム組成物は、前記ゴム成分、前記充填材及び前記式（Ｉ）で表される化合物の他に、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、軟化剤、シランカップリング剤、ステアリン酸、亜鉛華、加硫促進剤、加硫剤等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して含むことができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
【0041】
●ゴム組成物の製造方法
なお、本発明のゴム組成物の製造方法は、特に限定はされない。例えば、ジエン系ゴム含有するゴム成分と、充填材と、前記式（Ｉ）で表される化合物とを、公知の方法で、配合し、混錬することで得ることができる。
なお、本発明のゴム組成物の製造方法は、特に限定はされない。例えば、ジエン系ゴム含有するゴム成分と、充填材と、前記式（Ｉ）で表される化合物とを、公知の方法で、配合し、混錬することで得ることができる。
【0042】
（タイヤ）
本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いてなることを特徴とする。本発明のゴム組成物をタイヤ材料として含むことで、他の物性を低下させることなく、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
前記ゴム組成物を適用する部位については、タイヤの中でもトレッドに用いることが好ましい。本発明のゴム組成物をトレッドに用いたタイヤは、低発熱性及び耐摩耗性に優れる。
なお、本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに用いる以外特に制限は無く、常法に従って製造することができる。なお、該タイヤに充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いてなることを特徴とする。本発明のゴム組成物をタイヤ材料として含むことで、他の物性を低下させることなく、優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できる。
前記ゴム組成物を適用する部位については、タイヤの中でもトレッドに用いることが好ましい。本発明のゴム組成物をトレッドに用いたタイヤは、低発熱性及び耐摩耗性に優れる。
なお、本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに用いる以外特に制限は無く、常法に従って製造することができる。なお、該タイヤに充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【0043】
（添加剤）
本発明の添加剤は、ジエン系ゴムを含有するゴム成分に添加される添加剤であって、下記式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
（式中、Ａは、アリール基であり、少なくとも２つの極性基を有し、該極性基は同じであっても、異なっていてもよい。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、アシル基、アミド基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基であり、さらに、該置換基は、Ｏ、Ｓ及びＮ原子のうちの一種以上を含んでいてもよい。）
本発明の添加剤は、ジエン系ゴムを含有するゴム成分に添加される添加剤であって、下記式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
【0044】
式（１）で表されるヒドラジド化合物を含有してなる添加剤は、カーボンブラック等の充填材と高い親和性を有し、且つ、ゴム成分と高い親和性を有するため、ゴム組成物中に配合されることで、ゴム成分と充填材との化学的相互作用を大きく向上させることができ、結果として優れた低発熱性を発現できる。また、充填材の分散性向上によって、より優れた補強性を実現できるとともに、ゴム成分と充填材との化学的相互作用が大きく向上した結果、耐摩耗性の向上が可能となる。即ち、本発明の添加剤は、低発熱化剤、耐摩耗特性付与剤、耐破壊特性付与剤、又は恒粘度剤として使用することができることから、換言すれば、本発明は、ジエン系ゴムを含有するコム成分に添加することを特徴とする、式（１）で表されるヒドラジド化合物を含有してなる低ロス剤、耐摩耗特性付与剤、耐破壊特性付与剤又は恒粘度剤を包含する。
【0045】
また、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡの有する極性基の少なくとも1つがヒドロキシル基又はアミノ基又はニトロ基であることが好ましい。より優れた低発熱性を実現できるためである。
さらに、本発明添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡが、フェニル基又はナフチル基であることが好ましい。より優れた低発熱性を実現でき、実用性の点でも優れるためである。
また、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＲ1及びＲ2が、いずれも水素原子であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらに、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物の分子量が、２５０以下であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらにまた、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物の融点が、８０℃以上、２５０℃未満であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
また、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、前記ゴム成分１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらに、本発明添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＡが、フェニル基又はナフチル基であることが好ましい。より優れた低発熱性を実現でき、実用性の点でも優れるためである。
また、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物中のＲ1及びＲ2が、いずれも水素原子であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらに、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物の分子量が、２５０以下であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
さらにまた、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物の融点が、８０℃以上、２５０℃未満であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
また、本発明の添加剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、前記ゴム成分１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であることが好ましい。より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためである。
【0046】
本発明の添加剤をゴム成分に添加する際には、シリカ、カーボンブラック等の充填材に加え、例えば、老化防止剤、軟化剤、シランカップリング剤、ステアリン酸、亜鉛華、加硫促進剤、加硫剤等のゴム工業界で通常使用される配合剤を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合してもよい。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
【0047】
なお、本発明の添加剤のその他の事項については、上述の本発明のゴム組成物中で説明した内容と同様である。
【実施例】
【0048】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【0049】
（化合物ａ～ｋ）
実施例に用いられる化合物ａ～ｋについて、化学式を以下に示す。
なお、化合物ａ～ｋの種類、融点、1Ｈ-ＮＭＲ測定（条件：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ6、δｐｐｍ）の結果についても以下に示す。
実施例に用いられる化合物ａ～ｋについて、化学式を以下に示す。
なお、化合物ａ～ｋの種類、融点、1Ｈ-ＮＭＲ測定（条件：３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ6、δｐｐｍ）の結果についても以下に示す。
【0050】
・化合物ａ：２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，６－ジヒドロキシ安息香酸メチル５．２９ｇ、１００％ヒドラジン一水和物３．３０ｇを１－ブタノール３２ｍＬに添加し、１１７℃で１５時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド２．８５ｇ（収率５４％）を得た。
（融点：１９８℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：６．３（ｄ，２Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）及びＯＨ（２Ｈ）は不検出）
・化合物ｂ：２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，３－ジヒドロキシ安息香酸メチル２．７５ｇ、１００％ヒドラジン一水和物７．００ｇを水１．５ｍＬに添加し、１００℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体にイソプロピルアルコールを加えて濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド２．００ｇ（収率７３％）を得た。
（融点：２２３℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ）， ６．９（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），１０．１（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），ＯＨ（２Ｈ）は不検出）
・化合物ｃ：２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，４－ジヒドロキシ安息香酸メチル５．５０ｇ、１００％ヒドラジン一水和物１３．４ｇを水３ｍＬに添加し、１００℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体にイソプロピルアルコールを加えて濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド４．８２ｇ（収率８８％）を得た。
（融点：２３７℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
６．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）及びＯＨ（２Ｈ）は不検出）
・化合物ｄ：２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，５－ジヒドロキシ安息香酸メチル５．３９ｇ、１００％ヒドラジン一水和物３．２９ｇを１－ブタノール３２ｍＬに添加し、１１７℃で１５時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド４．２６ｇ（収率７９％）を得た。
（融点：２１０℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：４．６（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ）， ６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），９．０（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１１．５（ｂｒ－ｓ，１Ｈ））
・化合物ｅ：４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド
４－アミノ－２－ヒドロキシ安息香酸メチル１２．０ｇ、１００％ヒドラジン一水和物３０．３ｇを水６．６ｍＬに添加し、１００℃で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、水を加え、析出した固体を濾別し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド８．６８ｇ（収率７２％）を得た。
（融点：１９８℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
４．４（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），５．７（ｍ，２Ｈ），６．０（ｍ，２Ｈ）， ７．４（ｍ，１Ｈ），９．５（ｍ，１Ｈ），１２．７（ｂｒ－ｓ，１Ｈ））
・化合物ｆ：３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
３，５－ジヒドロキシナフトエ酸４３．０ｇ、濃硫酸４２．０ｍＬをメタノール８６０ｍＬに添加し、６５℃で４４時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、析出した固体を濾別し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸メチル４４．７ｇ（収率９７％）を得た。
上記の方法で得た３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸メチル８．３９ｇ、１００％ヒドラジン一水和物５．２９ｇをブタノール４０．０ｍＬに添加し、６５℃で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、析出した固体をイソプロピルアルコールに懸濁した。析出した固体を濾別し、イソプロピルエーテルで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド５．０１ｇ（収率６０％）を得た。
（融点：２１９℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
６．８（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ）， ７．４（ｓ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），１０．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）不検出）
・化合物ｇ：４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸５０．０ｇをクロロホルム２７０ｍＬに加え、氷冷後、６０％硝酸２４．３ｍＬを滴下した。３５分間攪拌した後、析出した固体を濾別し、水、クロロホルムで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸４７．７ｇ（収率７７％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸１２．５ｇ、濃硫酸１ｍＬをブタノール２００ｍＬに添加し、１１７℃で４８時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル７．５２ｇ（収率４８％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル２８．７ｇ、パラジウムカーボン２．９０ｇをメタノール４９４ｍＬに添加し、水素で置換して室温で８時間攪拌した。反応液を濃縮後、得られた固体にヒドラジン一水和物１７．７ｇ、ブタノール３３０ｍＬを加え、７５℃で１３時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド２１．１ｇ（収率９８％）を得た。
（融点：１８１℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ）， ７，４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）不検出）
・化合物ｈ：３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド
３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸５０．０ｇをクロロホルム２７０ｍＬに加え、氷冷後、６０％硝酸２４．３ｍＬを滴下した。３５分間攪拌した後、固体を濾別し、水、クロロホルムで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸４７．７ｇ（収率７７％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸１２．５ｇ、濃硫酸１ｍＬをブタノール２００ｍＬに添加し、１１７℃で４８時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出した固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル７．５２ｇ（収率４８％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル１７．１ｇをメタノール１７５ｍＬに溶解し、１００％ヒドラジン一水和物６．２８ｇを添加し、６５℃で１６時間攪拌した。反応液を冷却後、析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド１４．６ｇ（収率１００％）を得た。
（融点：１８５℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
７．１（ｍ，１Ｈ）， ７．４（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ），ＯＨ（１Ｈ）不検出）
・化合物ｉ：１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
マロン酸ジエチル５．００ｇのアセトニトリル５０ｍＬ溶液に塩化マグネシウム２．９７ｇを加え、氷冷した。次に、トリエチルアミン６．３０ｇを滴下して３０分間攪拌した後、フェニル酢酸クロリド４．８２ｇを滴下し、室温に戻し、４．５時間攪拌した。再び反応液を氷冷し、２Ｎ塩酸２００ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、減圧乾燥した。得られた淡黄色油状物残渣を氷冷し、濃硫酸１５ｍＬを滴下し、室温に戻して１７時間攪拌した。反応液を氷冷し、氷水３５ｍＬをゆっくり加え、析出した固体を濾別し、水洗した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸エチル６．０９ｇ（収率８４％）を得た。
上記の方法で得た１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸エチル８００ｍｇのメタノール３ｍＬ溶液に室温で１００％ヒドラジン一水和物０．２１ｇを加え、２．５時間加熱還流し、室温に戻して１２時間攪拌した。析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥して黄土色固体１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド５４０ｍｇ（収率７２％）を得た。
（融点：２０５℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
６．６（ｓ，１Ｈ）， ７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ），ＯＨ（２Ｈ）不検出）
・化合物ｊ：２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド
２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸１水和物１０．０ｇのアセトン１００ｍＬ溶液に、室温で炭酸ナトリウム２．９６ｇを加えて１０分間攪拌し、ジメチル硫酸７．０４ｇを加えて５０℃に昇温し、５時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、析出した固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に懸濁して濾別し、減圧乾燥してピンク色固体２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸メチル６．０３ｇ（収率６２％）を得た。
上記の方法で得た２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸メチル２．４０ｇをメタノール１０ｍＬに懸濁させ、室温で１００％ヒドラジン一水和物０．９８ｇを加え、１．５時間加熱還流し、室温に戻して１２時間攪拌した。析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥してベージュ色固体２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド９６０ｍｇ（収率４０％）を得た。
（融点：２０７℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
４．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），５．８（ｓ，２Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），９．３（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１２．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ））
・化合物ｋ：２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド
２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸５．００ｇのアセトン５０ｍＬ溶液に、室温で炭酸ナトリウム１．６６ｇを加えて１０分間攪拌し、ジメチル硫酸３．９４ｇを加えて５０℃に昇温し、５時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、析出した固体を冷ヘキサンに懸濁して濾別し、減圧乾燥して白色固体２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸メチル４．９４ｇ（収率９１％）を得た。
上記の方法で得た２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸メチル４．５０ｇをメタノール１２ｍＬに懸濁させ、室温で１００％ヒドラジン一水和物１．８５ｇを加え、１２時間加熱還流した。室温に戻し、析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥してピンク色固体２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド３．０９ｇ（収率６９％）を得た。
（融点：１８０℃、1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6，δｐｐｍ）：
２．１４（ｓ，３Ｈ），５．１（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１２．５（ｂｒ－ｓ，２Ｈ））
２，６－ジヒドロキシ安息香酸メチル５．２９ｇ、１００％ヒドラジン一水和物３．３０ｇを１－ブタノール３２ｍＬに添加し、１１７℃で１５時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，６－ジヒドロキシベンゾヒドラジド２．８５ｇ（収率５４％）を得た。
・化合物ｂ：２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，３－ジヒドロキシ安息香酸メチル２．７５ｇ、１００％ヒドラジン一水和物７．００ｇを水１．５ｍＬに添加し、１００℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体にイソプロピルアルコールを加えて濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，３－ジヒドロキシベンゾヒドラジド２．００ｇ（収率７３％）を得た。
・化合物ｃ：２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，４－ジヒドロキシ安息香酸メチル５．５０ｇ、１００％ヒドラジン一水和物１３．４ｇを水３ｍＬに添加し、１００℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体にイソプロピルアルコールを加えて濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，４－ジヒドロキシベンゾヒドラジド４．８２ｇ（収率８８％）を得た。
６．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）及びＯＨ（２Ｈ）は不検出）
・化合物ｄ：２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド
２，５－ジヒドロキシ安息香酸メチル５．３９ｇ、１００％ヒドラジン一水和物３．２９ｇを１－ブタノール３２ｍＬに添加し、１１７℃で１５時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体２，５－ジヒドロキシベンゾヒドラジド４．２６ｇ（収率７９％）を得た。
・化合物ｅ：４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド
４－アミノ－２－ヒドロキシ安息香酸メチル１２．０ｇ、１００％ヒドラジン一水和物３０．３ｇを水６．６ｍＬに添加し、１００℃で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、水を加え、析出した固体を濾別し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体４－アミノ－２－ヒドロキシベンゾヒドラジド８．６８ｇ（収率７２％）を得た。
４．４（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），５．７（ｍ，２Ｈ），６．０（ｍ，２Ｈ）， ７．４（ｍ，１Ｈ），９．５（ｍ，１Ｈ），１２．７（ｂｒ－ｓ，１Ｈ））
・化合物ｆ：３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
３，５－ジヒドロキシナフトエ酸４３．０ｇ、濃硫酸４２．０ｍＬをメタノール８６０ｍＬに添加し、６５℃で４４時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、析出した固体を濾別し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸メチル４４．７ｇ（収率９７％）を得た。
上記の方法で得た３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸メチル８．３９ｇ、１００％ヒドラジン一水和物５．２９ｇをブタノール４０．０ｍＬに添加し、６５℃で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、析出した固体をイソプロピルアルコールに懸濁した。析出した固体を濾別し、イソプロピルエーテルで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体３，５－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド５．０１ｇ（収率６０％）を得た。
６．８（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ）， ７．４（ｓ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），１０．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）不検出）
・化合物ｇ：４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸５０．０ｇをクロロホルム２７０ｍＬに加え、氷冷後、６０％硝酸２４．３ｍＬを滴下した。３５分間攪拌した後、析出した固体を濾別し、水、クロロホルムで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸４７．７ｇ（収率７７％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸１２．５ｇ、濃硫酸１ｍＬをブタノール２００ｍＬに添加し、１１７℃で４８時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出している固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル７．５２ｇ（収率４８％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル２８．７ｇ、パラジウムカーボン２．９０ｇをメタノール４９４ｍＬに添加し、水素で置換して室温で８時間攪拌した。反応液を濃縮後、得られた固体にヒドラジン一水和物１７．７ｇ、ブタノール３３０ｍＬを加え、７５℃で１３時間攪拌した。反応液を冷却後、析出している固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、淡黄色固体４－アミノ－３－ヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド２１．１ｇ（収率９８％）を得た。
４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ）， ７，４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ）不検出）
・化合物ｈ：３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド
３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸５０．０ｇをクロロホルム２７０ｍＬに加え、氷冷後、６０％硝酸２４．３ｍＬを滴下した。３５分間攪拌した後、固体を濾別し、水、クロロホルムで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸４７．７ｇ（収率７７％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロ－２－ナフトエ酸１２．５ｇ、濃硫酸１ｍＬをブタノール２００ｍＬに添加し、１１７℃で４８時間攪拌した。反応液を濃縮後、析出した固体を濾別し、ブタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル７．５２ｇ（収率４８％）を得た。
上記の方法で得た３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボン酸ブチル１７．１ｇをメタノール１７５ｍＬに溶解し、１００％ヒドラジン一水和物６．２８ｇを添加し、６５℃で１６時間攪拌した。反応液を冷却後、析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、橙色固体３－ヒドロキシ－４－ニトロナフタレン－２－カルボヒドラジド１４．６ｇ（収率１００％）を得た。
７．１（ｍ，１Ｈ）， ７．４（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ），ＯＨ（１Ｈ）不検出）
・化合物ｉ：１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド
マロン酸ジエチル５．００ｇのアセトニトリル５０ｍＬ溶液に塩化マグネシウム２．９７ｇを加え、氷冷した。次に、トリエチルアミン６．３０ｇを滴下して３０分間攪拌した後、フェニル酢酸クロリド４．８２ｇを滴下し、室温に戻し、４．５時間攪拌した。再び反応液を氷冷し、２Ｎ塩酸２００ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、減圧乾燥した。得られた淡黄色油状物残渣を氷冷し、濃硫酸１５ｍＬを滴下し、室温に戻して１７時間攪拌した。反応液を氷冷し、氷水３５ｍＬをゆっくり加え、析出した固体を濾別し、水洗した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色固体１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸エチル６．０９ｇ（収率８４％）を得た。
上記の方法で得た１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボン酸エチル８００ｍｇのメタノール３ｍＬ溶液に室温で１００％ヒドラジン一水和物０．２１ｇを加え、２．５時間加熱還流し、室温に戻して１２時間攪拌した。析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥して黄土色固体１，３－ジヒドロキシナフタレン－２－カルボヒドラジド５４０ｍｇ（収率７２％）を得た。
６．６（ｓ，１Ｈ）， ７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），ＮＨ（３Ｈ），ＯＨ（２Ｈ）不検出）
・化合物ｊ：２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド
２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸１水和物１０．０ｇのアセトン１００ｍＬ溶液に、室温で炭酸ナトリウム２．９６ｇを加えて１０分間攪拌し、ジメチル硫酸７．０４ｇを加えて５０℃に昇温し、５時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、析出した固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に懸濁して濾別し、減圧乾燥してピンク色固体２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸メチル６．０３ｇ（収率６２％）を得た。
上記の方法で得た２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸メチル２．４０ｇをメタノール１０ｍＬに懸濁させ、室温で１００％ヒドラジン一水和物０．９８ｇを加え、１．５時間加熱還流し、室温に戻して１２時間攪拌した。析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥してベージュ色固体２，４，６－トリヒドロキシベンゾヒドラジド９６０ｍｇ（収率４０％）を得た。
４．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），５．８（ｓ，２Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），９．３（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１２．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ））
・化合物ｋ：２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド
２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸５．００ｇのアセトン５０ｍＬ溶液に、室温で炭酸ナトリウム１．６６ｇを加えて１０分間攪拌し、ジメチル硫酸３．９４ｇを加えて５０℃に昇温し、５時間攪拌した。反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。更に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、析出した固体を冷ヘキサンに懸濁して濾別し、減圧乾燥して白色固体２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸メチル４．９４ｇ（収率９１％）を得た。
上記の方法で得た２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸メチル４．５０ｇをメタノール１２ｍＬに懸濁させ、室温で１００％ヒドラジン一水和物１．８５ｇを加え、１２時間加熱還流した。室温に戻し、析出した固体を濾別し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧乾燥してピンク色固体２，６－ジヒドロキシ－４－メチルベンゾヒドラジド３．０９ｇ（収率６９％）を得た。
２．１４（ｓ，３Ｈ），５．１（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１２．５（ｂｒ－ｓ，２Ｈ））
【0051】
＜実施例１－１～１－１１、比較例１－１～１－２、実施例２－１～２－１１、比較例２－１～２－２＞
次に、プラストミルで混練して表１及び２に示す配合処方のゴム組成物を調製した。
調製した各ゴム組成物のサンプルに対して、下記の方法で、低発熱性及び耐摩耗性について、評価を行った。評価結果を表１及び２に示す。
次に、プラストミルで混練して表１及び２に示す配合処方のゴム組成物を調製した。
調製した各ゴム組成物のサンプルに対して、下記の方法で、低発熱性及び耐摩耗性について、評価を行った。評価結果を表１及び２に示す。
【0052】
（１）ｔａｎδ（低発熱性）
各サンプルのゴム組成物を、１４５℃で３３分間加硫して加硫ゴムを得た。得られた加硫ゴムに対し、粘弾性測定装置［レオメトリックス社製］を用い、温度５０℃、歪み５％、周波数１５Ｈｚで損失正接（ｔａｎδ）を測定した。
なお、ｔａｎδは、比較例１－１及び比較例２－１の値を１００としたときの指数で示し、小さい程、低発熱性に優れることを示す。
各サンプルのゴム組成物を、１４５℃で３３分間加硫して加硫ゴムを得た。得られた加硫ゴムに対し、粘弾性測定装置［レオメトリックス社製］を用い、温度５０℃、歪み５％、周波数１５Ｈｚで損失正接（ｔａｎδ）を測定した。
なお、ｔａｎδは、比較例１－１及び比較例２－１の値を１００としたときの指数で示し、小さい程、低発熱性に優れることを示す。
【0053】
（２）摩耗試験（耐摩耗性）
調製した各加硫ゴムから円板状（直径１６．２ｍｍ×厚さ６ｍｍ）に切り抜いた試験片を用い、ＪＩＳ－Ｋ６２６４－２：２００５に準じて、ＤＩＮ摩耗試験を行い、室温でＤＩＮ摩耗試験を行った際の摩耗量（ｍｍ3）を測定した。
なお、各サンプルにおいて測定した摩耗量については、比較例１－１及び比較例２－１の摩耗量の逆数を１００とした場合の、各サンプルの摩耗量の逆数を指数として表示している。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性が良好であることを示す。
調製した各加硫ゴムから円板状（直径１６．２ｍｍ×厚さ６ｍｍ）に切り抜いた試験片を用い、ＪＩＳ－Ｋ６２６４－２：２００５に準じて、ＤＩＮ摩耗試験を行い、室温でＤＩＮ摩耗試験を行った際の摩耗量（ｍｍ3）を測定した。
なお、各サンプルにおいて測定した摩耗量については、比較例１－１及び比較例２－１の摩耗量の逆数を１００とした場合の、各サンプルの摩耗量の逆数を指数として表示している。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性が良好であることを示す。
【0054】
【表1】
【表2】
【0055】
＊１：ＲＳＳ＃１
＊２：旭カーボン（株）製「♯８０」
＊３：３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸ヒドラジド、東京化成工業（株）製
＊４：イソフタル酸ジヒドラジド、東京化成工業（株）製
＊５：三共油化工業株式会社製「Ａ／Ｏ ＭＩＸ」
＊６：Ｎ－（1，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、大内新興化学工業（株）製、商品名「ノクラック６Ｃ」
＊７：２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリン重合体、大内新興化学工業（株）製「ノクラック２２４」
＊８：Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、三新化学工業（株）製「サンセラーＣＭ」
＊９：東ソー・シリカ（株）製「ニップシールＡＱ」
＊１０：Ｅｖｏｎｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製「Ｓｉ７５」
＊２：旭カーボン（株）製「♯８０」
＊３：３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸ヒドラジド、東京化成工業（株）製
＊４：イソフタル酸ジヒドラジド、東京化成工業（株）製
＊５：三共油化工業株式会社製「Ａ／Ｏ ＭＩＸ」
＊６：Ｎ－（1，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、大内新興化学工業（株）製、商品名「ノクラック６Ｃ」
＊７：２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリン重合体、大内新興化学工業（株）製「ノクラック２２４」
＊８：Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド、三新化学工業（株）製「サンセラーＣＭ」
＊９：東ソー・シリカ（株）製「ニップシールＡＱ」
＊１０：Ｅｖｏｎｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製「Ｓｉ７５」
【0056】
表１の結果から、各実施例のゴム組成物は、いずれも、良好な低発熱性及び耐摩耗性を示すことがわかった。
【産業上の利用可能性】
【0057】
本発明によれば、低発熱性及び耐摩耗性に優れたゴム組成物を提供することができる。また、本発明によれば、低発熱性及び耐摩耗性に優れたタイヤを提供することができる。さらに、本発明によれば、ゴム組成物中に配合されることで優れた低発熱性及び耐摩耗性を発現させることが可能な添加剤及び新規なヒドラジド化合物を提供することができる。