(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-09-27
(45)【発行日】2022-10-05
(54)【発明の名称】炭素繊維回収組成物及び方法
(51)【国際特許分類】
B29B 17/02 20060101AFI20220928BHJP
C08J 11/28 20060101ALI20220928BHJP
C01B 32/05 20170101ALI20220928BHJP
【FI】
B29B17/02 ZAB
C08J11/28
C01B32/05
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2018073777
(22)【出願日】2018-04-06
【審査請求日】2021-04-02
(32)【優先日】2017-04-07
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】500520743
【氏名又は名称】ザ・ボーイング・カンパニー
【氏名又は名称原語表記】The Boeing Company
(74)【代理人】
【識別番号】110002077
【氏名又は名称】園田・小林弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】グロス, アダム エフ.
(72)【発明者】
【氏名】ヴァージョ, ジョン ジェイ.
(72)【発明者】
【氏名】ネルソン, アシュリー エム.
(72)【発明者】
【氏名】ロドリゲス, エイプリル アール.
(72)【発明者】
【氏名】ダラル, ハ-ディック
(72)【発明者】
【氏名】ジョージ, パナヨティス イー.
【審査官】岡田 三恵
(56)【参考文献】
【文献】米国特許出願公開第2014/0306364(US,A1)
【文献】中国特許出願公開第102516594(CN,A)
【文献】中国特許出願公開第105153461(CN,A)
【文献】米国特許出願公開第2014/0005415(US,A1)
【文献】米国特許出願公開第2009/0036602(US,A1)
【文献】特開2014-015610(JP,A)
【文献】米国特許出願公開第2018/0030554(US,A1)
【文献】AKIO, Kamimura et al.,ChemSusChem,米国,2011年,Vol.4 No.5,644-649,<DOI:10.1002/cssc.201000430>
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
B29B 17/02
C08J 11/28
C01B 32/05
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
繊維強化ポリマーから遊離繊維を回収するための方法であって、
繊維強化ポリマーを、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する
少なくとも1つの有機化合物を含む解重合組成物と混合して、リサイクル混合物を形成することと、
前記リサイクル混合物を、
前記少なくとも1つの有機化合物が溶融し且
つ前記イオン性塩が前記少なくとも1つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、且つ、前記リサイクル混合物を、前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間にわたって、前記処理温度において維持して、遊離繊維及び分解したポリマーを産出することと、
を
含み、
前記少なくとも1つの有機化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも4つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、4‐(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、N‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド(TFSI)イオンのうちの1つ又は複数を含む、方法。
【請求項2】
前記イオン性塩が、200℃未満の温度において前記解重合組成物内の液体である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
前記イオン性塩が、C、H、N、又はPのうちの少なくとも1つを含む、請求項1又は2に記載の方法。
【請求項4】
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、請求項1に記載の方法。
【請求項5】
前記イオン性塩が、少なくとも1つのフェニル基を含む、請求項1に記載の方法。
【請求項6】
前記イオン性塩が、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
14N
3O
2)、3‐[2‐(3‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12ClN
2O)、3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12ClN
2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[4‐ニトロベンジル]イミダゾリウム(C
12H
14N
3O
3)、1‐メチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
12H
12ClN
2O
2)、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12NO
3)、1‐エテンオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C
12H
11Cl
2N
2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C
12H
13Cl
2N
2O)、3‐[2‐(3,4‐ジクロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
11Cl
2N
2O)、1‐ヒドロシンナミ1‐3‐メチルイミダゾリウム(C
13H
17N
2)、1‐ノニル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1‐オクチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1,3‐ジ‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
13H
25N
2O
2)、1‐メチル‐3‐(2‐オキソ‐2‐o‐トリル‐エチル)‐イミダゾリウム(C
13H
15N
2O)、1‐(4‐メトキシブチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2O)、1‐[2‐(2‐メトキシエトキシ)エチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2O
2)、1,3‐ジベンジルイミダゾリウム(C
10H
10N
2)、1‐ヘキシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
10H
19N
2)、1‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C
10H
11N
2O)、1‐(3‐シアノ‐プロピル)‐3‐(2‐シアノ‐エチル)イミダゾリウム(C
10H
13N
4)、1‐(2‐フラン‐2‐イル‐2‐オキソ‐エチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
10H
11N
2O
2)、1‐ヒドロキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C
10H
9Cl
2N
2O)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
13N
2)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
13N
2)、1‐ヘプチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
21N
2)、1‐ヘキシル‐3‐エチルイミダゾリウム(C
11H
21N
2)、1,3‐ジブチルイミダゾリウム(C
11H
21N
2)、1‐(4‐メトキシフェニル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
13ON
2)、フェネチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
12H
15N
2)、1‐メチル‐3‐(3‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C
12H
15N
2)、1‐メチル‐3‐(2‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C
12H
15N
2)、3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12BrN
2O)、1‐オクチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
12H
23N
2)、フェニルエタノイル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C
12H
15N
2O)、ヘプトキシメチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
12H
23N
2O)、3‐[2‐(2‐フルオロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12FN
2O)、1‐(1‐プロポキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
12H
23N
2O
2)、3‐(4‐シアノ‐ベンゾイル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C
13H
12N
3O)、3‐[2‐(4‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
13H
15N
2O
2)、3‐[2‐(2‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
13H
15N
2O
2)、1‐エチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
13H
14ClN
2O
2)、1‐ヒドロキシ‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C
13H
17N
2O
4)、1‐エチル‐3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
13H
14BrN
2O)、1‐メチル‐3‐[2,6‐(S)‐ジメチルオクテン‐2‐イル]イミダゾリウム(C
14H
25N
2)、1‐オクチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C
14H
27N
2)、1‐デシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
14H
27N
2)、3‐[2‐(1,2‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O)、3‐(1,1‐ジメチル‐2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O)、3‐[2‐(3,5‐ジメトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
3)、3‐[2‐(3,4‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O)
、1‐(1‐ノノキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
14H
27N
2O)、3‐[2‐(3‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
2)、3‐[2‐(4‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
2)、1‐(1‐アミルオキシメチル)‐3‐ブトキシメチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
2)、1‐アミル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C
15H
21N
2)、1‐(1‐ヘキシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
15H
29N
2O
2)、1‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
15H
29N
2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
15H
29N
2O)、3‐[2‐(3‐プロピルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
15H
19N
2O
2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐イソプロピルイミダゾリウム(C
15H
19N
2O
2)、3‐[2‐(2,4,6‐トリメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
15H
19N
2O
2)、3‐[2‐α‐ナフチル‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
16H
15N
2O)、1‐(1‐ヘプチルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム)イミダゾリウム(C
16H
31N
2O
2)、1‐ドデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
16H
31N
2)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
16H
31N
2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
16H
18ClN
2O
3)、1‐(1‐ドデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
17H
33N
2O)、1‐トリデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
17H
33N
2)、1‐ベンジルオキシ‐3‐(2,4‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C
17H
15Cl
2N
2O)、1‐(4‐ベンゾイル‐ベンジル)‐3‐メチル‐イミダゾリウム(C
18H
17N
2O)、1‐テトラデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
18H
35N
2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐フェニルイミダゾリウム(C
18H
17N
2O
2)、1‐(1‐ノニルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
18H
35N
2O
2)、1‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐3‐(2,5‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C
18H
17Cl
2N
2O)、1‐[2,4‐ジクロロフェニルメチルオキシル]‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
18H
14Cl
3N
2O)、1‐ペンタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
19H
37N
2)、1‐フェニルオキシ‐3‐[2‐(4‐ジメチルアミノ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
19H
20N
3O
2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
19H
37N
2O
2)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
20H
39N
2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C
20H
39N
2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
20H
39N
2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C
21H
41N
2O)、1‐オクタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
22H
43N
2)、1‐コシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
24H
47N
2)、1‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(メタクリロイルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)‐3‐エチルイミダゾリウム(C
25H
45O
9N
2)、PEOイミダゾリウムのポリマー、3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモイミダゾリウム(C
3H
4BrN
2O
2)、1,3‐ジメチル‐5‐クロライドイミダゾリウム(C
5H
8ClN)、2,4,5‐トリメチルイミダゾリウム(C
6H
11N
2)、1,2,3‐トリメチルイミダゾリウム(C
6H
11N
2)、1,3‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム(C
6H
8N
3S)、1,2‐ジメチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C
7H
13N
2)、1‐エチル‐3,5‐ジメチルイミダゾリウム(C
7H
13N
2)、1‐エチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
7H
13N
2)、1,3‐ジメチル‐4‐メチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1,2‐メチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1,2‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1‐プロピル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1‐ブチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2)、3‐ブチル‐1,5‐ジメチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2)、1,3‐ジメチル‐2‐フェニルイミダゾリウム(C
11H
13N
2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐プロピル(C
13H
19N
2)、1‐オクチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1,3‐ジプロピル‐2‐イソブチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1‐メチル‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐5‐メトオキシイミダゾリウム(C
13H
15N
2O
2)、1,2‐ジメチル‐3‐フェニルエタノイル(p-Cl)イミダゾリウム(C
13H
14ClN
2O)、1‐ヒドロキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
13H
14CIN
2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐ブチルイミダゾリウム(C
14H
21N
2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐(3‐メチル)プロピルイミダゾリウム(C
14H
21N
2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐アミルイミダゾリウム(C
15H
23N
2)、1‐デシル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム、(C
15H
29N
2)、1‐メチル‐2‐n‐ヘプチル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C
18H
27N
2)、1‐メチル‐2‐(2,2‐ジメチル‐1‐メチレンプロピル)‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキシエチル)イミダゾリウム(C
18H
23N
2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
18H
22ClN
2O
3)、1,3‐ジ‐[4‐ニトロベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C
18H
17N
4O
6)、1,3‐ジ‐[4-ブロモベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C
18H
17Br
2N
2O
2)、1‐フェニル‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐メトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
19H
19N
2O)、1‐ベンジル‐2‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
19H
19N
2O)、1,3‐ジベンジル‐4‐(2‐ヒドロキシエチル)イミダゾリウム(C
19H
21N
2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
19H
18ClN
2O)、1‐フェニルオキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐cf2‐オキソエチル]イミダゾリウム、(C
19H
18ClN
2O
2)、1,2‐ジメチル‐3‐[2‐(4‐ニトロ‐安息香酸)‐ベンジル]イミダゾリウム(C
19H
18N
3O
4)、1,3‐ジ‐(2,6‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C
19H
17Cl
4N
2O
2)、1,3‐ジ‐(2,4‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C
19H
17Cl
4N
2O
2)、1,3‐ジ‐[4‐ブロモベンジルオキシ]‐2‐エチルイミダゾリウム(C
19H
19Br
2N
2O
2)、1‐メチル‐2‐n‐ノニル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C
20H
31N
2)、1‐メチル‐2‐フェニルビニル‐3‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]イミダゾリウム(C
20H
19N
2O)、1‐フェニルエタノイル‐2‐スチレン‐3‐メチルイミダゾリウム(C
20H
20N
2O)、1‐フェネミル1‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
20H
20N
2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐デシルイミダゾリウム(C
21H
23N
2)、1‐(4‐メチルオキシ‐ベンジル)
‐2‐メチル3‐[2‐(4‐メトキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
21H
23N
2O
2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
22H
35N
2)、1‐ベンジルオキシ‐2‐エチル‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C
22H
27N
2O
4)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐テトラデシルイミダゾリウム(C
25H
41N
2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐アミルイミダゾリウム(C
26H
43N
2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C
4H
6BrN
2O
2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐フェニル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C
9H
6BrN
2O
2)、1,3‐ジエチル‐4,5‐ジフェニルイミダゾリウム(C
19H
21N
2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモ‐4,5‐ジメチルイミダゾリウム(C
5H
8BrN
2O
2)、1,3‐ジメチル‐2,4,5‐トリ‐ブロモイミダゾリウム(C
5H
6Br
3N
2)、1,2,3,4,5‐メチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、α,ω‐臭化ジメチル(C
10H
18N
4Br
2)、α,ω‐臭化ジプロピル(C
11H
20N
4Br
2)、α,ω‐臭化ジブチル(C
12H
22N
4Br
2)、α,ω‐臭化ジヘキシル(C
14H
26N
4Br
2)、a,ω-ジメチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C
14H
18F
12S
4O
8N
6)、a,ω-ジイムプロピルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C
15H
20F
12S
4O
8N
6)、a,ω-ジイムブチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C
16H
22F
12S
4O
8N
6)、1-ブチル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C
11H
16N
3)、1-ベンジル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C
14H
14N
3)、N,N-ジメチルピロリジニウム(C
6H
14N)、N-メチル-N-エチル-ピロリジニウム(C
7H
16N)、N-メチル-N-プロピル-ピロリジニウム(C
8H
18N)、N-メチル-N-ブチル-ピロリジニウム(C
9H
20N)、N-メチル-N-ヘキシル-ピロリジニウム(C
11H
24N)、N‐メチル‐N‐プロピルピペリジニウム(C
9H
20N)、1‐エチル‐2‐メチルピロリジニウム(C
7H
14N)、1‐プロピル‐2‐メチルピロリジニウム(C
8H
16N)、1‐ブチル‐2‐メチルピロリジニウム(C
9H
18N)、n‐ブチルピリジニウム(C
9H
14N)、4‐メチル‐N‐ブチルピリジニウム(C
10H
16N)、n‐ヘキシルピリジニウム(C
11H
18N)、n‐オクチルピリジニウム(C
13H
22N)、n‐デシルピリジニウム(C
15H
26N)、n‐ドデシルピリジニウム(C
17H
30N)、1‐ドデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
18H
32N)、1‐ドデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
18H
32N)、n‐テトラデシルピリジニウム(C
19H
34N)、1‐テトラデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
20H
36N)、1‐テトラデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
20H
36N)、n‐ヘキサデシルピリジニウム(C
21H
38N)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
22H
40N)、1‐ヘキサデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
22H
40N)、n‐オクタデシルピリジニウム(C
23H
42N)、1‐オクタデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
24H
44N)、1‐オクタデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
24H
44N
2)、N‐ブチル‐イソキノリニウム(C
13H
16N)、N‐ヘキシル‐イソキノリニウム(C
15H
20N)、N‐オクチル‐イソキノリニウム(C
17H
24N)、N‐デシル‐イソキノリニウム(C
19H
28N)、N‐ドデシル‐イソキノリニウム(C
21H
32N)、N‐テトラデシル‐イソキノリニウム(C
23H
36N)、N‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム(C
25H
40N)、N‐オクタデシル‐イソキノリニウム(C
27H
44N)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ブチル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C
12H
24NS)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ドデシル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C
20H
40NS)、トリ‐メチルスルホニウム(C
3H
9S)、トリ‐エチルスルホニウム(C
6H
15S)、テトラ‐メチルスルホニウム(C
8H
20S)、トリ‐ブチルスルホニウム(C
12H
27S)、テトラメチルアンモニウム(C
4H
12N)、トリメチル‐エチニルアンモニウム(C
5H
10N)、トリメチルエチルアンモニウム(C
5H
14N)、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム(C
5H
14NO)、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム(C
6H
12N)、トリメチル‐アリルアンモニウム(C
6H
14N)、トリメチルプロピルアンモニウム(C
6H
16N)、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム(C
6H
16N)、ジメチル‐ジエチルアンモニウム(C
6H
16N)、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム(C
6H
16NO)、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム(C
6H
16NO)、
ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム(C
7
H
18
N)、トリメチル‐ブチルアンモニウム(C
7H
18N)、トリエチル‐メチルアンモニウム(C
7H
18N)、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C
7H
18NO)、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C
7H
18NO)、テトラエチルアンモニウム(C
8H
20N)、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム(C
8H
20N)、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C
8H
20NO)、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム(C
9H
22N)、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム(C
9H
22N)、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム(C
9H
22N)、ジエチル‐ジ(イソ)プロピルアンモニウム(C
10H
24N)、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム(C
10H
24N)、トリメチル‐オクチルアンモニウム(C
11H
26N)、トリエチル‐(2‐メチルブチル)アンモニウム(C
11H
26N)、テトラプロピルアンモニウム(C
12H
28N)、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム(C
12H
28N)、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム(C
13H
30N)、トリエチル‐オクチルアンモニウム(C
14H
32N)、ジ(イソ)プロピルエチルヘプチルアンモニウム(C
15H
34N)、テトラブチルアンモニウム(C
16H
36N)、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム(C
18H
40N)、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム(C
19H
42N)、トリブチル‐オクチルアンモニウム(C
20H
44N)、テトラアミルアンモニウム(C
20H
44N)、テトラヘキシルアンモニウム(C
24H
52N)、トリオクチル‐プロピルアンモニウム(C
27H
58N)、テトラヘプチルアンモニウム(C
28H
60N)、トリイル‐テトラデシルアンモニウム(C
29H
62N)、テトラオクチルアンモニウム(C
32H
68N)、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム(C
32H
68N)、トリドデシル‐メチルアンモニウム(C
37H
78N)、テトラデシルアンモニウム(C
40H
84N)、[ビス(ブチル‐メチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチルアンモニウム(C
13H
30N
3)、[ビス(ブチル‐エチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
15H
34N
3)、[ビス(ビス‐ブチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
19H
42N
3)、[ビス(ビス‐ヘキシル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
23H
50N
3)、[ビス(ビス‐オクチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
27H
58N
3)、テトラメチルホスホニウム(C
4H
12P)、テトラエチルホスホニウムメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカン(C
8H
20P)、トリデシルメチルホスホニウム(C
31H
66P)、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム(C
32H
68P)、テトラ‐メチルヒ素(C
4H
12As)、1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐イン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C
12H
24N
2)、(z)‐1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐エン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C
12H
26N
2)、1,1,6,6‐テトラメチル‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C
12H
28N
2)、N‐(2‐(((3‐ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニオ)メチル)ベンジル)‐3‐ヒドロキシ‐N
,N‐ジメチルプロピル‐1‐アミニウム(C
18H
34O
2)、(1,4),(1,4),(9,12),(9,12)‐テトラジメチレン‐6‐エン‐1.4,9,12‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム(C
20H
38N
4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム(C
24H
36N
4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム(C
30H
52N
4)、テトラフェニルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド,リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムp‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、並びに3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、請求項1に記載の方法。
【請求項7】
前記イオン性塩が、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラート、及び1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、請求項1に記載の方法。
【請求項8】
前記
有機化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
前記イオン性塩が
、1か
ら99重量%の範囲の量で前記解重合組成物内に存在し、少なくとも1つの前記
有機化合物が
、1か
ら99重量%の範囲の量で前記解重合組成物内に存在する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
前記処理温度で前記一定期間にわたって前記リサイクル混合物を加熱した後、前記リサイクル混合物から遊離繊維が分離され、イオン性塩、有機化合物、及び分解したポリマーを含む部分的に消費されたリサイクル液体が残る、請求項1から
9のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
前記分離された遊離繊維が、溶媒で洗浄される、請求項
10に記載の方法。
【請求項12】
前記リサイクル混合物から前記遊離繊維を分離した後、前記分解したポリマーを取り除くために、前記部分的に消費されたリサイクル液体が洗浄溶媒と組み合わされ、精製されたリサイクル混合物が形成される、請求項
10に記載の方法。
【請求項13】
前記洗浄溶媒が、アセトン、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、t-ブタノール、メチル-t-ブチルエーテル、及びこれらの相溶性混合物のうちの1つ又は複数である、請求項
12に記載の方法。
【請求項14】
前記リサイクル混合物が、精製されたリサイクル混合物を含む、請求項
10に記載の方法。
【請求項15】
前記処理温度が
、150℃か
ら400℃の範囲である、請求項1から
14のいずれか一項に記載の方法。
【請求項16】
遊離繊維及び分解したポリマーを産出するために前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間が
、5分間か
ら120分間である、請求項1から
15のいずれか一項に記載の方法。
【請求項17】
前記リサイクル混合物が、無酸素雰囲気下の前記処理温度で維持される、請求項1から
16のいずれか一項に記載の方法。
【請求項18】
前記繊維強化ポリマーが、炭素繊維強化ポリマーである、請求項1から
17のいずれか一項に記載の方法。
【請求項19】
リサイクル混合物を形成するために、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する
少なくとも1つの有機化合物を含む解重合組成物であって、
前記
リサイクル混合物は、
前記少なくとも1つの
有機化合物及び前記イオン性塩がそれぞれ流体である温度を有
し、
前記リサイクル混合物は、繊維強化ポリマー、イオン性塩及び前記少なくとも1つの有機化合物を含み、
前記少なくとも1つの有機化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも4つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、4‐(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、N‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド(TFSI)イオンのうちの1つ又は複数を含む、解重合組成物。
【請求項20】
前記イオン性塩が、C、H、N、又はPのうちの少なくとも1つを含む、請求項
19に記載の解重合組成物。
【請求項21】
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、請求項
20に記載の解重合組成物。
【請求項22】
前記イオン性塩が、少なくとも1つのフェニル基を含む、請求項
19に記載の解重合組成物。
【請求項23】
前記イオン性塩が、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
14N
3O
2)、3‐[2‐(3‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12ClN
2O)、3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐l‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12ClN
2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[4‐ニトロベンジル]イミダゾリウム(C
12H
14N
3O
3)、1‐メチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
12H
12ClN
2O
2)、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12NO
3)、1‐エテンオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C
12H
11Cl
2N
2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C
12H
13Cl
2N
2O)、3‐[2‐(3,4‐ジクロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
11Cl
2N
2O)、1‐ヒドロシンナミ1‐3‐メチルイミダゾリウム(C
13H
17N
2)、1‐ノニル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1‐オクチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1,3‐ジ‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
13H
25N
2O
2)、1‐メチル‐3‐(2‐オキソ‐2‐o‐トリル‐エチル)‐イミダゾリウム(C
13H
15N
2O)、1‐(4‐メトキシブチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2O)、1‐[2‐(2‐メトキシエトキシ)エチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2O
2)、1,3‐ジベンジルイミダゾリウム(C
10H
10N
2)、1‐ヘキシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
10H
19N
2)、1‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C
10H
11N
2O)、1‐(3‐シアノ‐プロピル)‐3‐(2‐シアノ‐エチル)イミダゾリウム(C
10H
13N
4)、1‐(2‐フラン‐2‐イル‐2‐オキソ‐エチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
10H
11N
2O
2)、1‐ヒドロキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C
10H
9Cl
2N
2O)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
13N
2)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
13N
2)、1‐ヘプチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
21N
2)、1‐ヘキシル‐3‐エチルイミダゾリウム(C
11H
21N
2)、1,3‐ジブチルイミダゾリウム(C
11H
21N
2)、1‐(4‐メトキシフェニル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
11H
13ON
2)、フェネチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
12H
15N
2)、1‐メチル‐3‐(3‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C
12H
15N
2)、1‐メチル‐3‐(2‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C
12H
15N
2)、3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12BrN
2O)、1‐オクチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
12H
23N
2)、フェニルエタノイル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C
12H
15N
2O)、ヘプトキシメチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
12H
23N
2O)、3‐[2‐(2‐フルオロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
12H
12FN
2O)、1‐(1‐プロポキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
12H
23N
2O
2)、3‐(4‐シアノ‐ベンゾイル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C
13H
12N
3O)、3‐[2‐(4‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
13H
15N
2O
2)、3‐[2‐(2‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
13H
15N
2O
2)、1‐エチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
13H
14ClN
2O
2)、1‐ヒドロキシ‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C
13H
17N
2O
4)、1‐エチル‐3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
13H
14BrN
2O)、1‐メチル‐3‐[2,6‐(S)‐ジメチルオクテン‐2‐イル]イミダゾリウム(C
14H
25N
2)、1‐オクチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C
14H
27N
2)、1‐デシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
14H
27N
2)、3‐[2‐(1,2‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O)、3‐(1,1‐ジメチル‐2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O)、3‐[2‐(3,5‐ジメトキルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
3)、3‐[2‐(3,4‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O)
、1‐(1‐ノノキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
14H
27N
2O)、3‐[2‐(3‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
2)、3‐[2‐(4‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
2)、1‐(1‐アミルオキシメチル)‐3‐ブトキシメチルイミダゾリウム(C
14H
17N
2O
2)、1‐アミル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C
15H
21N
2)、1‐(1‐ヘキシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
15H
29N
2O
2)、1‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
15H
29N
2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
15H
29N
2O)、3‐[2‐(3‐プロピルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
15H
19N
2O
2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐イソプロピルイミダゾリウム(C
15H
19N
2O
2)、3‐[2‐(2,4,6‐トリメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
15H
19N
2O
2)、3‐[2‐α‐ナフチル‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C
16H
15N
2O)、1‐(1‐ヘプチルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム)イミダゾリウム(C
16H
31N
2O
2)、1‐ドデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
16H
31N
2)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
16H
31N
2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
16H
18ClN
2O
3)、1‐(1‐ドデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
17H
33N
2O)、1‐トリデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
17H
33N
2)、1‐ベンジルオキシ‐3‐(2,4‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C
17H
15Cl
2N
2O)、1‐(4‐ベンゾイル‐ベンジル)‐3‐メチル‐イミダゾリウム(C
18H
17N
2O)、1‐テトラデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
18H
35N
2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐フェニルイミダゾリウム(C
18H
17N
2O
2)、1‐(1‐ノニルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
18H
35N
2O
2)、1‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐3‐(2,5‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C
18H
17Cl
2N
2O)、1‐[2,4‐ジクロロフェニルメチルオキシル]‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
18H
14Cl
3N
2O)、1‐ペンタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
19H
37N
2)、1‐フェニルオキシ‐3‐[2‐(4‐ジメチルアミノ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
19H
20N
3O
2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
19H
37N
2O
2)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
20H
39N
2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C
20H
39N
2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C
20H
39N
2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C
21H
41N
2O)、1‐オクタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
22H
43N
2)、1‐コシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
24H
47N
2)、1‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(メタクリロイルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)‐3‐エチルイミダゾリウム(C
25H
45O
9N
2)、PEOイミダゾリウムのポリマー、3‐ジヒドロキシ‐
2‐ブロモイミダゾリウム(C
3H
4BrN
2O
2)、1,3‐ジメチル‐5‐クロライドイミダゾリウム(C
5H
8ClN)、2,4,5‐トリメチルイミダゾリウム(C
6H
11N
2)、1,2,3‐トリメチルイミダゾリウム(C
6H
11N
2)、1,3‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム(C
6H
8N
3S)、1,2‐ジメチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C
7H
13N
2)、1‐エチル‐3,5‐ジメチルイミダゾリウム(C
7H
13N
2)、1‐エチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
7H
13N
2)、1,3‐ジメチル‐4‐メチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1,2‐メチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1,2‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1‐プロピル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、1‐ブチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2)、3‐ブチル‐1,5‐ジメチルイミダゾリウム(C
9H
17N
2)、1,3‐ジメチル‐2‐フェニルイミダゾリウム(C
11H
13N
2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐プロピル(C
13H
19N
2)、1‐オクチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1,3‐ジプロピル‐2‐イソブチルイミダゾリウム(C
13H
25N
2)、1‐メチル‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐5‐メトオキシイミダゾリウム(C
13H
15N
2O
2)、1,2‐ジメチル‐3‐フェニルエタノイル(p-Cl)イミダゾリウム(C
13H
14ClN
2O)、1‐ヒドロキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
13H
14CIN
2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐ブチルイミダゾリウム(C
14H
21N
2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐(3‐メチル)プロピルイミダゾリウム(C
14H
21N
2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐アミルイミダゾリウム(C
15H
23N
2)、1‐デシル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム、(C
15H
29N
2)、1‐メチル‐2‐n‐ヘプチル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C
18H
27N
2)、1‐メチル‐2‐(2,2‐ジメチル‐1‐メチレンプロピル)‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキシエチル)イミダゾリウム(C
18H
23N
2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
18H
22ClN
2O
3)、1,3‐ジ‐[4‐ニトロベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C
18H
17N
4O
6)、1,3‐ジ‐[4-ブロモベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C
18H
17Br
2N
2O
2)、1‐フェニル‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐メトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
19H
19N
2O)、1‐ベンジル‐2‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C
19H
19N
2O)、1,3‐ジベンジル‐4‐(2‐ヒドロキシエチル)イミダゾリウム(C
19H
21N
2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
19H
18ClN
2O)、1‐フェニルオキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐cf2‐オキソエチル]イミダゾリウム、(C
19H
18ClN
2O
2)、1,2‐ジメチル‐3‐[2‐(4‐ニトロ‐安息香酸)‐ベンジル]イミダゾリウム(C
19H
18N
3O
4)、1,3‐ジ‐(2,6‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C
19H
17Cl
4N
2O
2)、1,3‐ジ‐(2,4‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C
19H
17Cl
4N
2O
2)、1,3‐ジ‐[4‐ブロモベンジルオキシ]‐2‐エチルイミダゾリウム(C
19H
19Br
2N
2O
2)、1‐メチル‐2‐n‐ノニル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C
20H
31N
2)、1‐メチル‐2‐フェニルビニル‐3‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]イミダゾリウム(C
20H
19N
2O)、1‐フェニルエタノイル‐2‐スチレン‐3‐メチルイミダゾリウム(C
20H
20N
2O)、1‐フェネミル1‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
20H
20N
2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐デシルイミダゾリウム(C
21H
23N
2)、1‐(4‐メチルオキシ‐ベンジル)‐2‐メチル3‐[2‐(4‐メトキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C
21H
23N
2O
2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C
22H
35N
2)、1‐ベンジルオキシ‐2‐エチル‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C
22H
27N
2O
4)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐テトラデシルイミダゾリウム(C
25H
41N
2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐アミルイミダゾリウム(C
26H
43N
2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C
4H
6BrN
2O
2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐フェニル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C
9H
6BrN
2O
2)、1,3‐ジエチル‐4,5‐ジフェニルイミダゾリウム(C
19H
21N
2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモ‐4,5‐ジメチルイミダゾリウム(C
5H
8BrN
2O
2)、1,3‐ジメチル‐2,4,5‐トリ‐ブロモイミダゾリウム(C
5H
6Br
3N
2)、1,2,3,4,5‐メチルイミダゾリウム(C
8H
15N
2)、α,ω‐臭化ジメチル(C
10H
18N
4Br
2)、α,ω‐臭化ジプロピル(C
11H
20N
4Br
2)、α,ω‐臭化ジブチル(C
12H
22N
4Br
2)、α,ω‐臭化ジヘキシル(C
14H
26N
4Br
2)、a,ω-ジメチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C
14H
18F
12S
4O
8N
6)、a,ω-ジイムプロピルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C
15H
20F
12S
4O
8N
6)、a,ω-ジイムブチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C
16H
22F
12S
4O
8N
6)、1-ブチル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C
11H
16N
3)、1-ベンジル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C
14H
14N
3)、N,N-ジメチルピロリジニウム(C
6H
14N)、N-メチル-N-エチル-ピロリジニウム(C
7H
16N)、N-メチル-N-プロピル-ピロリジニウム(C
8H
18N)、N-メチル-N-ブチル-ピロリジニウム(C
9H
20N)、N-メチル-N-ヘキシル-ピロリジニウム(C
11H
24N)、N‐メチル‐N‐プロピルピペリジニウム(C
9H
20N)、1‐エチル‐2‐メチルピロリジニウム(C
7H
14N)、1‐プロピル‐2‐メチルピロリジニウム(C
8H
16N)、1‐ブチル‐2‐メチルピロリジニウム(C
9H
18N)、n‐ブチルピリジニウム(C
9H
14N)、4‐メチル‐N‐ブチルピリジニウム(C
10H
16N)、n‐ヘキシルピリジニウム(C
11H
18N)、n‐オクチルピリジニウム(C
13H
22N)、n‐デシルピリジニウム(C
15H
26N)、n‐ドデシルピリジニウム(C
17H
30N)、1‐ドデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
18H
32N)、1‐ドデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
18H
32N)、n‐テトラデシルピリジニウム(C
19H
34N)、1‐テトラデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
20H
36N)、1‐テトラデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
20H
36N)、n‐ヘキサデシルピリジニウム(C
21H
38N)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
22H
40N)
、1‐ヘキサデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
22H
40N)、n‐オクタデシルピリジニウム(C
23H
42N)、1‐オクタデシル‐3‐メチルピリジニウム(C
24H
44N)、1‐オクタデシル‐4‐メチルピリジニウム(C
24H
44N
2)、N‐ブチル‐イソキノリニウム(C
13H
16N)、N‐ヘキシル‐イソキノリニウム(C
15H
20N)、N‐オクチル‐イソキノリニウム(C
17H
24N)、N‐デシル‐イソキノリニウム(C
19H
28N)、N‐ドデシル‐イソキノリニウム(C
21H
32N)、N‐テトラデシル‐イソキノリニウム(C
23H
36N)、N‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム(C
25H
40N)、N‐オクタデシル‐イソキノリニウム(C
27H
44N)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ブチル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C
12H
24NS)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ドデシル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C
20H
40NS)、トリ‐メチルスルホニウム(C
3H
9S)、トリ‐エチルスルホニウム(C
6H
15S)、テトラ‐メチルスルホニウム(C
8H
20S)、トリ‐ブチルスルホニウム(C
12H
27S)、テトラメチルアンモニウム(C
4H
12N)、トリメチル‐エチニルアンモニウム(C
5H
10N)、トリメチルエチルアンモニウム(C
5H
14N)、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム(C
5H
14NO)、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム(C
6H
12N)、トリメチル‐アリルアンモニウム(C
6H
14N)、トリメチルプロピルアンモニウム(C
6H
16N)、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム(C
6H
16N)、ジメチル‐ジエチルアンモニウム(C
6H
16N)、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム(C
6H
16NO)、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム(C
6H
16NO)、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム(C
7H
18N)、トリメチル‐ブチルアンモニウム(C
7H
18N)、トリエチル‐メチルアンモニウム(C
7H
18N)、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C
7H
18NO)、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C
7H
18NO)、テトラエチルアンモニウム(C
8H
20N)、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム(C
8H
20N)、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C
8H
20NO)、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム(C
9H
22N)、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム(C
9H
22N)、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム(C
9H
22N)、ジエチル‐ジ(イソ)プロピルアンモニウム(C
10H
24N)、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム(C
10H
24N)、トリメチル‐オクチルアンモニウム(C
11H
26N)、トリエチル‐(2‐メチルブチル)アンモニウム(C
11H
26N)、テトラプロピルアンモニウム(C
12H
28N)、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム(C
12H
28N)、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム(C
13H
30N)、トリエチル‐オクチルアンモニウム(C
14H
32N)、ジ(イソ)プロピルエチルヘプチルアンモニウム(C
15H
34N)、テトラブチルアンモニウム(C
16H
36N)、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム(C
18H
40N)、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム(C
19H
42N)、トリブチル‐オクチルアンモニウム(C
20H
44N)、テトラアミルアンモニウム(C
20H
44N)、テトラヘキシルアンモニウム(C
24H
52N)、トリオクチル‐プロピルアンモニウム(C
27H
58N)、テトラヘプチルアンモニウム(C
28H
60N)、トリイル‐テトラデシルアンモニウム(C
29H
62N)、テトラオクチルアンモニウム(C
32H
68N)、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム(C
32H
68N)、トリドデシル‐メチルアンモニウム(C
37H
78N)、テトラデシルアンモニウム(C
40H
84N)、[ビス(ブチル‐メチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチルアンモニウム(C
13H
30N
3)、[ビス(ブチル‐エチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
15H
34N
3)、[ビス(ビス‐ブチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
19H
42N
3)、[ビス(ビス‐ヘキシル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
23H
50N
3)、[ビス(ビス‐オクチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C
27H
58N
3)、テトラメチルホスホニウム(C
4H
12P)、テトラエチルホスホニウムメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカン(C
8H
20P)、トリデシルメチルホスホニウム(C
31H
66P)、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム(C
32H
68P)、テトラ‐メチルヒ素(C
4H
12As)、1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐イン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C
12H
24N
2)、(z)‐1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐エン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C
12H
26N
2)、1,1,6,6‐テトラメチル‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C
12H
28N
2)、N‐(2‐(((3‐ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニオ)メチル)ベンジル)‐3‐ヒドロキシ‐N,N‐ジメチルプロピル‐1‐アミニウム(C
18H
34O
2)、(1,4),(1,4),(9,12),(9,12)‐テトラジメチレン‐6‐エン‐1.4,9,12‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム(C
20H
38N
4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム(C
24H
36N
4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム(C
30H
52N
4)、テトラフェニルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド,リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムp‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、並びに3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、請求項
19に記載の解重合組成物。
【請求項24】
前記イオン性塩が、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラート、及び1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、請求項
19に記載の解重合組成物。
【請求項25】
前記
有機化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、請求項
19から
24のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項26】
前記イオン性塩が
、1か
ら99重量%の範囲の量で前記組成物内に存在し、前記
有機化合物が
、1か
ら99重量%の範囲の量で前記組成物内に存在する、請求項
19から
25のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項27】
前記組成物が
、1か
ら50重量%のイオン性塩、及
び50か
ら99重量%の
有機化合物を含む、請求項
19から
25のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【請求項28】
前記組成物が
、1か
ら10重量%のイオン性塩、及
び90か
ら99重量%の
有機化合物を含む、請求項
19から
25のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、繊維強化ポリマーのポリマー成分を解重合する組成物、及び繊維強化ポリマー成分から遊離繊維を回収するために、この組成物を使用する方法を説明する。
【背景技術】
【0002】
繊維強化ポリマー(FRP)は、とりわけ、航空宇宙、自動車、船舶、スポーツ用品、及び土木/構造工学の用途で使用される構造要素及び部品を製造するために広く使用されている。FRPは、高い強度重量比を有する強固な軽量材料である。FRPは、通常、繊維と、硬化されていない結合熱硬化性ポリマー又は樹脂とを組み合わせ、次いで、結合性ポリマーを硬化するか、又は、熱及び圧力の下での溶融注入により繊維を熱可塑性樹脂と組み合わせることにより、形成される。FRPの幾つかの非限定的な例には、炭素繊維強化ポリマー(CFRP)及びガラス繊維強化ポリマーが含まれる。
【0003】
FRPの幅広い使用は、廃棄処理問題及びFRPリサイクルの需要をもたらした。さらに、炭素繊維などの特定の強化材料は高価であり、その回収及び再利用が経済的に望ましい。
【0004】
FRPから遊離繊維を回収するために、ポリマーマトリックスを破壊する3つの一般的なリサイクル方法、即ち、機械的リサイクル、熱的リサイクル、及び化学的リサイクルが使用されてきた。機械的FRPリサイクルでは、研削などの機械的方法が使用され、大きなFRP片が小さな断片及び粒子に変えられ、最終的に樹脂が豊富な粉末と非常に小さな繊維がもたらされる。機械的リサイクルの問題は、ポリマーを繊維から分離することができず、繊維の長さを制御することができないところにある。結果として、回収された繊維にはほとんど価値がない。
【0005】
熱的FRPリサイクルでは、典型的に、ポリマーを燃焼させ、回収可能な繊維を残すために、非常に高い温度の制御された酸素環境においてFRPを熱分解することが必要とされる。熱分解には非常に高い温度が必要とされるので、回収された繊維は、リサイクルプロセス中に弱体化して黒焦げになることが多い。
【0006】
化学的リサイクルでは、超臨界圧力又はほぼ超臨界圧力を必要とするプロセスを介したポリマーマトリックスの解重合を通して、アルカリ性触媒を用いた熱及び圧力の下での解重合を通して、又は大気圧でのイオン液体の使用を通して、リサイクルされたFRPのポリマー部分がオリゴマー又はモノマーに変換される。アルカリ性触媒の回復は遅く、樹脂成分の除去が不完全に終わることが多い。超臨界圧力では、化学的リサイクルは、費用がかかり、且つ危険である。加えて、FRPを解重合することができるイオン液体は、高価であり、且つ、酸化及びイオン化を通した劣化の影響を受けやすい。
【0007】
複合材処分からの廃棄の流れに加わるFRPの量は増大すると予想される。さらに、炭素繊維などのFRP繊維成分の価値は、有益な量及び長さで回収することができれば、かなり高くなる場合がある。したがって、販売可能な繊維を回収することができる環境にやさしく安価なFRPリサイクルプロセスが必要とされる。
【発明の概要】
【0008】
本開示は、炭素繊維強化ポリマー材料からの遊離繊維の分離及び回収を促進するプロセス及び組成物に関する実施例を説明する。
【0009】
1つの実施例は、繊維強化ポリマーから遊離繊維を回収するための方法であり、当該方法は、繊維強化ポリマーを、少なくとも1つのイオン性塩及びイオン性塩を劣化から保護する少なくとも1つの保護化合物を含む解重合組成物と混合して、リサイクル混合物を形成することと、リサイクル混合物を、少なくとも1つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも1つのイオン性塩が少なくとも1つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、且つ、リサイクル混合物を、繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間にわたって、前記処理温度において維持して、遊離繊維及び分解したポリマーを産出することとを含む。
【0010】
別の実施例では、これは、リサイクル混合物を形成するために、イオン性塩及びイオン性塩を劣化から保護する少なくとも1つの保護化合物を含む解重合組成物であり、前記混合物は、少なくとも1つの保護化合物及びイオン性塩がそれぞれ流体である温度を有する。
【図面の簡単な説明】
【0011】
【
図1】左側に処理前の、右側に処理後の16プライ厚のCFRPを示す。精錬されたPPh
3を用いて350℃で10分間処理した後、プライは膨張し、イオン液体がCFRP構造体に入ることが可能となった。
【
図2A】350℃で10分間、5重量%のPPh
4‐TFSI+95重量%のPPh
3と共に5プライ厚のCFRPを加熱した後の、実施例3で回収された少ない表面残留物を有する炭素繊維の写真である。
【
図2B】350℃で10分間、5重量%のPPh
4‐TFSI+95重量%のPPh
3と共に16プライ厚のCFRPを加熱した後の、実施例3で回収された、観察された表面残留物を有する炭素繊維の写真である。
【
図3】CFRP樹脂とイオン液体との間の相互作用を特徴付けるDSCトレースを示す。a)イオン液体を有するCFRP及びイオン液体を有しないCFRP。b)イオン液体を有する硬化された樹脂及びイオン液体を有しない硬化された樹脂。注意:350℃にランピングした後、温度は一時間一定に保たれたので、これらのトレースは時間に対して示されている。
【
図4】a)回収後の、並びにb)アセトン及びメタノール内での追加的な音波破砕後の、回収された炭素繊維の表面を示す。
【発明を実施するための形態】
【0012】
繊維回収組成物を用いて、繊維強化ポリマーから繊維を回収するための方法及び組成物が開示される。当該繊維回収組成物は、イオン液体を形成する1つ又は複数のイオン性塩と、イオン性塩及び/又は液体を繊維回収プロセス条件での劣化から保護する少なくとも1つの化合物とを含む。
【0013】
繊維FRP成分又は「遊離繊維」の回収を促進するためにFRPのポリマー部分を解重合するのに有用な組成物は、1つ又は複数のイオン性塩を含む。有用なイオン性塩とは、繊維回収プロセス条件において、単独で又は少なくとも1つの有機化合物との組み合わせで、イオン液体を形成するイオン性塩である。有用なイオン性塩とは、約400℃未満で溶融する結果となる、イオンの配位が不十分な塩である。さらに、イオン性塩は、非局在電荷を有し、且つ1つの成分が有機である少なくとも1つのイオンを有し、それにより、安定した結晶格子の組成を防止する。硬化した樹脂の分解のメカニズムが調査された。特定の理論に縛られるわけではないが、イオン液体は、消費されずに、FRP/CFRPのポリマー/樹脂部分と化学的に相互作用し、ポリマー/樹脂の分解と繊維の遊離を促進すると考えられている。
【0014】
本明細書で用いられる「1つ又は複数」という表現は、単独で列挙された化合物、イオン、原子、部分等を選択しなければならなく、任意選択的に、1つより多く、すなわち、2つ目、3つ目、4つ目又はそれより多くの化合物、イオン、原子、部分等を選択又は使用することができることを意味する。
【0015】
概して、少なくとも1つのイオン性塩は、C、H、N、又はPのうちの少なくとも1つを含有し、これらの原子を1つより多く含有し得る。一実施例では、イオン性塩は、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド(TFSI)イオンのうちの1つ又は複数を含むことになる。このようなイオンは、分解に対してイオン性塩を安定化させるのに有用である。特に有用なイオンは、ホスホニウムイオンである。なぜなら、イオン内の亜リン酸が、イオン性塩の可燃性を低減させるからである。
【0016】
さらに、イオン性塩は、少なくとも1つのフェニル基を含み得る。本明細書で使用される用語「フェニル」用語は、非置換型フェニル、又はハロゲン、硝酸塩、スルホン酸、フェニル、プロピル、メチル、エチル、アルケニル、アルキル、及びアルデヒドと置換されたフェニルを指す。本明細書で使用される用語「アルデヒド」は、ホルムアルデヒド、パラフォルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、及びグリオキサールなどの1つ又は複数のアルデヒド(-CHO)群を含む化合物を指す。フェニル基は、塩を酸化から保護することにより、イオン性塩の効能を維持する。
【0017】
別の実施例では、イオン性塩は、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H14N3O2)、3‐[2‐(3‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12ClN2O)、3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐l‐メチルイミダゾリウム(C12H12ClN2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[4‐ニトロベンジル]イミダゾリウム(C12H14N3O3)、1‐メチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C12H12ClN2O2)、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12NO3)、1‐エテンオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C12H11Cl2N2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C12H13Cl2N2O)、3‐[2‐(3,4‐ジクロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H11Cl2N2O)、1‐ヒドロシンナミ1‐3‐メチルイミダゾリウム(C13H17N2)、1‐ノニル‐3‐メチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1‐オクチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1,3‐ジ‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C13H25N2O2)、1‐メチル‐3‐(2‐オキソ‐2‐o‐トリル‐エチル)‐イミダゾリウム(C13H15N2O)、1‐(4‐メトキシブチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C9H17N2O)、1‐[2‐(2‐メトキシエトキシ)エチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C9H17N2O2)、1,3‐ジベンジルイミダゾリウム(C10H10N2)、1‐ヘキシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H19N2)、1‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H11N2O)、1‐(3‐シアノ‐プロピル)‐3‐(2‐シアノ‐エチル)イミダゾリウム(C10H13N4)、1‐(2‐フラン‐2‐イル‐2‐オキソ‐エチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H11N2O2)、1‐ヒドロキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C10H9Cl2N2O)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ヘプチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1‐ヘキシル‐3‐エチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1,3‐ジブチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1‐(4‐メトキシフェニル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13ON2)、フェネチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H15N2)、1‐メチル‐3‐(3‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C12H15N2)、1‐メチル‐3‐(2‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C12H15N2)、3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12BrN2O)、1‐オクチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H23N2)、フェニルエタノイル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C12H15N2O)、ヘプトキシメチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H23N2O)、3‐[2‐(2‐フルオロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12FN2O)、1‐(1‐プロポキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C12H23N2O2)、3‐(4‐シアノ‐ベンゾイル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H12N3O)、3‐[2‐(4‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H15N2O2)、3‐[2‐(2‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H15N2O2)、1‐エチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14ClN2O2)、1‐ヒドロキシ‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C13H17N2O4)、1‐エチル‐3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14BrN2O)、1‐メチル‐3‐[2,6‐(S)‐ジメチルオクテン‐2‐イル]イミダゾリウム(C14H25N2)、1‐オクチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C14H27N2)、1‐デシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C14H27N2)、3‐[2‐(1,2‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、3‐(1,1‐ジメチル‐2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、3‐[2‐(3,5‐ジメトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O3)、3‐[2‐(3,4‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、1‐(1‐ノノキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C14H27N2O)、3‐[2‐(3‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、3‐[2‐(4‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、1‐(1‐アミルオキシメチル)‐3‐ブトキシメチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、1‐アミル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C15H21N2)、1‐(1‐ヘキシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C15H29N2O2)、1‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C15H29N2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C15H29N2O)、3‐[2‐(3‐プロピルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐イソプロピルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐(2,4,6‐トリメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐α‐ナフチル‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C16H15N2O)、1‐(1‐ヘプチルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム)イミダゾリウム(C16H31N2O2)、1‐ドデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C16H31N2)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C16H31N2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C16H18ClN2O3)、1‐(1‐ドデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C17H33N2O)、1‐トリデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C17H33N2)
、1‐ベンジルオキシ‐3‐(2,4‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C17H15Cl2N2O)、1‐(4‐ベンゾイル‐ベンジル)‐3‐メチル‐イミダゾリウム(C18H17N2O)、1‐テトラデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C18H35N2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐フェニルイミダゾリウム(C18H17N2O2)、1‐(1‐ノニルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C18H35N2O2)、1‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐3‐(2,5‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C18H17Cl2N2O)、1‐[2,4‐ジクロロフェニルメチルオキシル]‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C18H14Cl3N2O)、1‐ペンタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C19H37N2)、1‐フェニルオキシ‐3‐[2‐(4‐ジメチルアミノ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H20N3O2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C19H37N2O2)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C20H39N2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C20H39N2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C20H39N2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C21H41N2O)、1‐オクタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C22H43N2)、1‐コシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C24H47N2)、1‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(メタクリロイルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)‐3‐エチルイミダゾリウム(C25H45O9N2)、PEOイミダゾリウムのポリマー、3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモイミダゾリウム(C3H4BrN2O2)、1,3‐ジメチル‐5‐クロライドイミダゾリウム(C5H8ClN)、2,4,5‐トリメチルイミダゾリウム(C6H11N2)、1,2,3‐トリメチルイミダゾリウム(C6H11N2)、1,3‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム(C6H8N3S)、1,2‐ジメチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1‐エチル‐3,5‐ジメチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1‐エチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1,3‐ジメチル‐4‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1,2‐メチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C8H15N2)、1,2‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1‐プロピル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1‐ブチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C9H17N2)、3‐ブチル‐1,5‐ジメチルイミダゾリウム(C9H17N2)、1,3‐ジメチル‐2‐フェニルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐プロピル(C13H19N2)、1‐オクチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1,3‐ジプロピル‐2‐イソブチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1‐メチル‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐5‐メトオキシイミダゾリウム(C13H15N2O2)、1,2‐ジメチル‐3‐フェニルエタノイル(p-Cl)イミダゾリウム(C13H14ClN2O)、1‐ヒドロキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14CIN2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐ブチルイミダゾリウム(C14H21N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐(3‐メチル)プロピルイミダゾリウム(C14H21N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐アミルイミダゾリウム(C15H23N2)、1‐デシル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム、(C15H29N2)、1‐メチル‐2‐n‐ヘプチル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C18H27N2)、1‐メチル‐2‐(2,2‐ジメチル‐1‐メチレンプロピル)‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキシエチル)イミダゾリウム(C18H23N2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C18H22ClN2O3)、1,3‐ジ‐[4‐ニトロベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C18H17N4O6)、1,3‐ジ‐[4-ブロモベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C18H17Br2N2O2)、1‐フェニル‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐メトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H19N2O)、1‐ベンジル‐2‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C19H19N2O)、1,3‐ジベンジル‐4‐(2‐ヒドロキシエチル)イミダゾリウム(C19H21N2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H18ClN2O)、1‐フェニルオキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐cf2‐オキソエチル]イミダゾリウム、(C19H18ClN2O2)、1,2‐ジメチル‐3‐[2‐(4‐ニトロ‐安息香酸)‐ベンジル]イミダゾリウム(C19H18N3O4)、1,3‐ジ‐(2,6‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H17Cl4N2O2)、1,3‐ジ‐(2,4‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H17Cl4N2O2)、1,3‐ジ‐[4‐ブロモベンジルオキシ]‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H19Br2N2O2)、1‐メチル‐2‐n‐ノニル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C20H31N2)、1‐メチル‐2‐フェニルビニル‐3‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]イミダゾリウム(C20H19N2O)、1‐フェニルエタノイル‐2‐スチレン‐3‐メチルイミダゾリウム(C20H20N2O)、1‐フェネミル1‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C20H20N2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐デシルイミダゾリウム(C21H23N2)、1‐(4‐メチルオキシ‐ベンジル)‐2‐メチル3‐[2‐(4‐メトキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C21H23N2O2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C22H35N2)、1‐ベンジルオキシ‐2‐エチル‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C22H27N2O4)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐テトラデシルイミダゾリウム(C25H41N2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐アミルイミダゾリウム(C26H43N2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C4H6BrN2O2)
、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐フェニル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C9H6BrN2O2)、1,3‐ジエチル‐4,5‐ジフェニルイミダゾリウム(C19H21N2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモ‐4,5‐ジメチルイミダゾリウム(C5H8BrN2O2)、1,3‐ジメチル‐2,4,5‐トリ‐ブロモイミダゾリウム(C5H6Br3N2)、1,2,3,4,5‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、α,ω‐臭化ジメチル(C10H18N4Br2)、α,ω‐臭化ジプロピル(C11H20N4Br2)、α,ω‐臭化ジブチル(C12H22N4Br2)、α,ω‐臭化ジヘキシル(C14H26N4Br2)、a,ω-ジメチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C14H18F12S4O8N6)、a,ω-ジイムプロピルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C15H20F12S4O8N6)、a,ω-ジイムブチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C16H22F12S4O8N6)、1-ブチル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C11H16N3)、1-ベンジル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C14H14N3)、N,N-ジメチルピロリジニウム(C6H14N)、N-メチル-N-エチル-ピロリジニウム(C7H16N)、N-メチル-N-プロピル-ピロリジニウム(C8H18N)、N-メチル-N-ブチル-ピロリジニウム(C9H20N)、N-メチル-N-ヘキシル-ピロリジニウム(C11H24N)、N‐メチル‐N‐プロピルピペリジニウム(C9H20N)、1‐エチル‐2‐メチルピロリジニウム(C7H14N)、1‐プロピル‐2‐メチルピロリジニウム(C8H16N)、1‐ブチル‐2‐メチルピロリジニウム(C9H18N)、n‐ブチルピリジニウム(C9H14N)、4‐メチル‐N‐ブチルピリジニウム(C10H16N)、n‐ヘキシルピリジニウム(C11H18N)、n‐オクチルピリジニウム(C13H22N)、n‐デシルピリジニウム(C15H26N)、n‐ドデシルピリジニウム(C17H30N)、1‐ドデシル‐3‐メチルピリジニウム(C18H32N)、1‐ドデシル‐4‐メチルピリジニウム(C18H32N)、n‐テトラデシルピリジニウム(C19H34N)、1‐テトラデシル‐3‐メチルピリジニウム(C20H36N)、1‐テトラデシル‐4‐メチルピリジニウム(C20H36N)、n‐ヘキサデシルピリジニウム(C21H38N)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルピリジニウム(C22H40N)、1‐ヘキサデシル‐4‐メチルピリジニウム(C22H40N)、n‐オクタデシルピリジニウム(C23H42N)、1‐オクタデシル‐3‐メチルピリジニウム(C24H44N)、1‐オクタデシル‐4‐メチルピリジニウム(C24H44N2)、N‐ブチル‐イソキノリニウム(C13H16N)、N‐ヘキシル‐イソキノリニウム(C15H20N)、N‐オクチル‐イソキノリニウム(C17H24N)、N‐デシル‐イソキノリニウム(C19H28N)、N‐ドデシル‐イソキノリニウム(C21H32N)、N‐テトラデシル‐イソキノリニウム(C23H36N)、N‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム(C25H40N)、N‐オクタデシル‐イソキノリニウム(C27H44N)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ブチル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C12H24NS)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ドデシル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C20H40NS)、トリ‐メチルスルホニウム(C3H9S)、トリ‐エチルスルホニウム(C6H15S)、テトラ‐メチルスルホニウム(C8H20S)、トリ‐ブチルスルホニウム(C12H27S)、テトラメチルアンモニウム(C4H12N)、トリメチル‐エチニルアンモニウム(C5H10N)、トリメチルエチルアンモニウム(C5H14N)、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム(C5H14NO)、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム(C6H12N)、トリメチル‐アリルアンモニウム(C6H14N)、トリメチルプロピルアンモニウム(C6H16N)、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム(C6H16N)、ジメチル‐ジエチルアンモニウム(C6H16N)、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム(C6H16NO)、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム(C6H16NO)、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム(C7H18N)、トリメチル‐ブチルアンモニウム(C7H18N)、トリエチル‐メチルアンモニウム(C7H18N)、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C7H18NO)、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C7H18NO)、テトラエチルアンモニウム(C8H20N)、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム(C8H20N)、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C8H20NO)、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム(C9H22N)、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム(C9H22N)、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム(C9H22N)、ジエチル‐ジ(イソ)プロピルアンモニウム(C10H24N)、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム(C10H24N)、トリメチル‐オクチルアンモニウム(C11H26N)、トリエチル‐(2‐メチルブチル)アンモニウム(C11H26N)、テトラプロピルアンモニウム(C12H28N)、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム(C12H28N)、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム(C13H30N)、トリエチル‐オクチルアンモニウム(C14H32N)、ジ(イソ)プロピルエチルヘプチルアンモニウム(C15H34N)、テトラブチルアンモニウム(C16H36N)、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム(C18H40N)、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム(C19H42N)、トリブチル‐オクチルアンモニウム(C20H44N)、テトラアミルアンモニウム(C20H44N)、テトラヘキシルアンモニウム(C24H52N)、トリオクチル‐プロピルアンモニウム(C27H58N)、テトラヘプチルアンモニウム(C28H60N)、トリイル‐テトラデシルアンモニウム(C29H62N)、テトラオクチルアンモニウム(C32H68N)、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム(C32H68N)、トリドデシル‐メチルアンモニウム(C37H78N)
、テトラデシルアンモニウム(C40H84N)、[ビス(ブチル‐メチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチルアンモニウム(C13H30N3)、[ビス(ブチル‐エチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C15H34N3)、[ビス(ビス‐ブチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C19H42N3)、[ビス(ビス‐ヘキシル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C23H50N3)、[ビス(ビス‐オクチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C27H58N3)、テトラメチルホスホニウム(C4H12P)、テトラエチルホスホニウムメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカン(C8H20P)、トリデシルメチルホスホニウム(C31H66P)、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム(C32H68P)、テトラ‐メチルヒ素(C4H12As)、1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐イン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H24N2)、(z)‐1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐エン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H26N2)、1,1,6,6‐テトラメチル‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H28N2)、N‐(2‐(((3‐ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニオ)メチル)ベンジル)‐3‐ヒドロキシ‐N,N‐ジメチルプロピル‐1‐アミニウム(C18H34O2)、(1,4),(1,4),(9,12),(9,12)‐テトラジメチレン‐6‐エン‐1.4,9,12‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム(C20H38N4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム(C24H36N4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム(C30H52N4)、テトラフェニルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド,リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムp‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、並びに3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数であり得る。
【0018】
別の実施例では、イオン性塩は、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、3‐トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラート、及び1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である。
【0019】
FRPから遊離繊維を回収するのに有用な組成物は、イオン性塩を劣化又は破壊から保護する少なくとも1つの保護化合物をさらに含む。有用なイオン性塩のコストが高い可能性があるため、FRP繊維回収プロセスの間、イオン性塩が劣化したり破壊されたりすることを抑制又は防止することが重要であり得る。例えば、イオン性塩は、水などの酸化剤に曝されると酸化し、望ましくない副生成物に劣化する場合がある。一実施例では、保護化合物は、FRPの解重合の間、イオン性塩の劣化及び/又は分解を、少なくとも50%、より好ましくは少なくとも80%又は少なくとも95%、或いは、より又は最も好ましくは少なくとも99%以上、抑制する。
【0020】
少なくとも1つの保護化合物は、1つ又は複数のイオン性塩と比べて、FRP内の水、酸素、及び/又はその他の成分と好ましく反応することにより、少なくとも1つのイオン性塩の劣化を少なくとも抑制する犠牲化合物(sacrificial compound)であり得る。一実施例では、犠牲化合物は、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせであり、これらは、酸化された有機材料を形成するために、FRP解重合混合物内に存在する水、酸素、及び/又はその他の酸化剤との反応等により、少なくとも1つのイオン性塩に比べて、好ましく酸化される複数の有機化合物、リン化合物、及びイオウ化合物を含む。
【0021】
一実施例では、少なくとも1つ犠牲化合物は、少なくとも炭素原子及び水素原子を含有する非電荷有機分子を含む1つ又は複数の有機化合物となる。このような非電荷有機分子の例には、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも4つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、4‐(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、N‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせが含まれる。
【0022】
この少なくとも1つのイオン性塩と少なくとも1つの保護化合物との組み合わせにより、解重合組成物が形成される。解重合組成物内に存在する各成分の量は、約1から約99重量%まで幅広く変動し得る。有用なイオン性塩のコストが高い可能性があるため、且つ、イオン性塩が少量しかないときでさえも遊離繊維を遊離させる解重合を十分に行うことができるため、解重合組成物は、典型的に、約1から約50重量%のイオン性塩と、約50から約99重量%の少なくとも1つの保護化合物とを含むか、或いは、代替的に、約1から約10重量%のイオン性塩と、約90から約99重量%の少なくとも1つの保護化合物とを含む。
【0023】
FRP解重合は、液体解重合組成物の存在内で行われる。ほとんどの場合、解重合組成物は、主に1つ又は複数の保護化合物から形成され、少なくとも1つの保護化合物は、FRP/CFRP解重合プロセスの処理温度を下回る融点及びその処理温度を上回る沸点を有することになる。概して、少なくとも1つの保護化合物は、約150℃以下の融点、及び約400℃を上回る沸点を有することになる。別の実施例では、少なくとも1つの保護化合物は、約250℃以下の融点、及び約350℃を上回る沸点を有することになる。
【0024】
上述のように、解重合組成物は、有用な処理温度で「流体」となる。「。流体」という用語は、液体又は溶融形態の解重合組成物及び/又は組成成分を指すために使用される。したがって、解重合成分は、個々にすべて液体であるか、個々にすべて溶融しているか、又は処理温度において溶融状態と液体との組み合わせであることが可能である。
【0025】
例えば、イオン性塩は、FRP/CFRP処理温度で流体(イオン液体)となる。イオン性塩は、約150℃以下の融点、及び約400℃を上回る沸点を有することにより、又はより狭い範囲では、約300℃以下の融点、及び約400℃を上回る沸点を有することにより、処理温度においてイオン液体の形態であり得る。代替的に、イオン性塩は、1つ又は複数の保護化合物内で可溶性であり得、FRP/CFRP処理温度で流体となる。
【0026】
本開示の方法は、繊維強化ポリマーから繊維を回収するのに有用である。繊維強化ポリマー(「FRP」)は、少なくとも2つの部分、マトリックス材料と強化材料を含む複合材料であり、この場合、強化材料は繊維である。強化材料がFRP強度を与える一方で、マトリックス材料は、強化材料を結合させる。繊維強化ポリマーは、炭素、ガラス、芳香族ポリアミド(アラミド)、アルミニウム、超高分子量ポリエチレン、グラファイト、及びこれらの組み合わせなどから作られた繊維などの様々な強化材料を含む。本開示は、FRPで使用される繊維強化材料の種類によって限定されることはない。
【0027】
炭素繊維強化ポリマー(CFRP)は、強化材料が炭素繊維である、ある種の繊維強化ポリマー材料である。CFRPは、炭素ナノチューブ強化ポリマーをさらに含み得る。炭素ナノチューブ強化ポリマーは、強化材料として炭素繊維を含み、マトリックス充填材として炭素ナノチューブをさらに含む。本発明の実施形態では、炭素繊維及び炭素ナノチューブは、リサイクルプロセスを通して個別に回収することができる。
【0028】
FRPで使用されるマトリックス材料又はポリマーは、FRPを製造する際に有用であると知られている又は見出された熱硬化性又は熱可塑性の任意のポリマーであってもよい。マトリックス材料は、概して、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂、並びに、ポリエステル、ビニルエステル、フェノールホルムアルデヒド樹脂、及びナイロン樹脂などの熱硬化性又は熱可塑性ポリマーである。
【0029】
1つの態様は、強化材料繊維を回収し、充填材を任意選択的に回収するためにFRPをリサイクルする方法である。当該方法は、FRPを少なくとも1つのイオン性塩及び少なくとも1つの保護化合物を含む解重合組成物と組み合わせ、繊維強化ポリマーマトリクス材料を少なくとも部分的に分解することを含む。有用なイオン性塩及び保護化合物は、上述の1つ又は複数から選択される。解重合組成物は、FRP及び炭素繊維強化プラスチック(CFRP)を形成する硬化された樹脂の架橋結合を中断且つ低減させ、それらを可溶性又は半可溶性の材料に変換し、繊維強化材をルース繊維(loose fiber)として遊離させる。
【0030】
「分解する」及び「解重合する」という表現は、FRPを解重合組成物と接触させた結果として生じるマトリックス材料の変化を指すために用いられる。列挙した温度でFRPを解重合組成物に接触させると、解重合組成物内のイオン性塩は、マトリックス材料の架橋結合を中断させ、それにより、繊維強化材の一部からすべてが、「分解された」又は「解重合された」マトリックス材料から遊離繊維として分離され得る程度まで、ポリマーの分子サイズを徐々に縮小させると考えられている。
【0031】
リサイクル前にFRPのサイズを縮小してもよい。CFRPなどの多くのFRPは、1フィート×1フィートよりも大きく、かなり大きい。これは、FRPが、航空機及び自動車用の構造的要素及び本体部品を形成するために使用され、スポーツ用品に使用され、土木工学用途を有するからである。したがって、リサイクルするためには、FRPのサイズを1フィート×1フィート以下、好ましくは、6インチ×6インチに縮小する必要があり得る。それにより、リサイクル容器がリサイクル対象のFRPより小さい場合、リサイクル容器内でリサイクル対象断片を解重合組成物と容易に組み合わせることができる。これにより、1インチから12インチの長さ、好ましくは、約3インチから6インチの長さを有する、有用で販売可能な遊離繊維が生じる。
【0032】
FRPと解重合組成物との組み合わせにより、リサイクル混合物が形成される。リサイクル混合物は、少なくとも1つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも1つのイオン性塩が少なくとも1つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱される。処理温度において、イオン性塩を含む解重合組成物は、FRPと容易に接触し且つFRPマトリックス材料を解重合することができるような溶融又は液体形態にある。具体的には、リサイクル混合物の処理温度は、約150℃から約400℃の範囲であり、より具体的には、約300℃から約400℃の範囲である。リサイクル混合物の処理温度は、典型的に、解重合組成物が溶融状態又は液体となる温度であり、それにより、組成物がFRP内に浸透して、FRPの解重合が可能となる。
【0033】
処理温度を影響し得る1つの要因は、FRPで用いられるポリマーの種類である。例えば、自動車産業で使用されるFRPは、平均分子量がより低い、低コストのポリマーを用いる。これらのFRPは、少なくとも150℃まで加熱された解重合組成物によって、上手に解重合することができる。これに対して、航空機産業で使用されるFRP(例えば航空グレードのCFRP)は、典型的には、平均分子量が高く、ガラス転移温度が高く、且つ/又は架橋結合度が高いポリマーを含む。このポリマーは、CFRPから遊離繊維を上手に回収するために、リサイクル混合物を含む解重合組成物を少なくとも325℃の温度まで加熱する必要があり得る。したがって、リサイクル混合物が液体であり得る最低温度は、少なくとも150℃であり得る。
【0034】
少なくとも部分的に分解されたポリマーを形成し、遊離繊維を遊離させるために、リサイクル混合物は、FRPのポリマーマトリックス部分を少なくとも部分的に分解するのに十分な期間にわたって処理温度で保持されなければならない。典型的には、リサイクル混合物が処理温度で保持される時間が長いほど、FRPの解重合がより完全に行なわれる。解重合速度は、選択されるイオン性塩、選択される保護化合物、分解されているマトリックス材料の種類、及び処理温度のうちの1つ又は複数を含む、様々な要因に左右される。少なくとも部分的に分解したポリマー及び遊離した遊離繊維を形成するために、FRPのポリマーマトリックス部分を少なくとも部分的に分解するのに十分な期間は、少なくとも5分間から最大で3時間以上であり得る。1つの代替例では、混合物を高温度で保持するのに十分な期間は、少なくとも5分間から最大で120分間である。
【0035】
解重合プロセスは、空気中、無酸素環境、又は不活性雰囲気で実行され得る。無酸素又は不活性雰囲気を用いることにより、酸化を介したイオン性塩の分解を減らすことができる。
【0036】
FRP/CFRPポリマーマトリックスが少なくとも部分的に分解された後であればいつでも、遊離繊維はリサイクル混合物から分離される。遊離繊維は、リサイクル混合物が高温にある間、リサイクル混合物が冷却されている間、又はリサイクル混合物がおよそ室温(68°F)以下に冷却された後、分離することができる。「。遊離繊維」とは、FRPを解重合組成物と接触させた結果として、FRPから結合解除される繊維のことである。
【0037】
遊離繊維は、残留分解ポリマーを含み得る。したがって、遊離繊維をリサイクル混合物から分離させた後、遊離繊維に関連する残留分解ポリマーの少なくとも一部又はすべてを除去するために、遊離繊維を洗浄溶媒で一回以上洗浄してもよい。洗浄溶媒は、分解ポリマーを溶解することができるか、又は、さもなければ残留分解ポリマーを遊離繊維から除去することができる任意の液体又は溶液であり得る。有用な洗浄溶媒の例は、アセトン、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、メチル-t-ブチルエーテル、及びこれらの相溶性混合物を含む。
【0038】
一実施例では、遊離繊維は、高温である間にリサイクル混合物から分離され、解重合組成物及び保護化合物を含む部分的に消費されたリサイクル混合物が生じる。次いで、第2の片のFRPを部分的に消費されたリサイクル混合物の中に置いて、第2のリサイクル混合物を形成することができる。第2のFRPをリサイクル混合物と組み合わせる前か後に、任意選択的に、新鮮な解重合組成物又は個々の解重合組成物成分を部分的に消費された解重合組成物に添加してもよく、その後、解重合プロセスが第2の片のFRPを用いて繰り返される。
【0039】
複数のFRPを連続して解重合するために、新鮮な解重合組成物、イオン性塩、及び/又は保護化合物を添加しても又は添加しなくても、部分的に消費された解重合組成物を複数回使用してもよい。しかしながら、経時的に、解重合組成物内に分解ポリマーが蓄積する場合があり、それにより、解重合組成物は、消費され、マトリックスポリマーを分解する際の有効性を失うことになる。この場合、消費された解重合組成物を廃棄して、新鮮な解重合組成物でプロセスを再開してもよい。
【0040】
1つ又は複数のイオン性塩は、かなり高価である場合がある。したがって、消費された解重合組成物を廃棄する前に、イオン性塩を再利用するために組成物から回収することができる。追加的に又は代替的に、有機組成物を消費された解重合組成物から回収して、再利用することができる。
【0041】
さらに別の実施例では、少なくとも部分的に消費された解重合組成物を含有するリサイクル混合物及び遊離繊維を洗浄溶媒と組み合わせて、遊離繊維がリサイクル混合物から分離される前に洗浄製品を産出することができる。遊離繊維は、少なくとも部分的に残留ポリマーを遊離繊維から除去するのに十分な期間(例えば、約5分から約20分)、洗浄製品の中に残留することができる。次いで、遊離繊維は、洗浄製品から分離される。分離された遊離繊維を、任意選択的に、上述のように洗浄溶媒で1回以上洗浄して、追加の残留ポリマーを除去することができる。洗浄溶媒を揮発させるのに十分な温度まで洗浄製品を加熱することによって、洗浄溶媒を洗浄製品から任意選択的に回収することができる。回収された洗浄溶媒を再利用することができ、また、残留する回収された非揮発性解重合組成物(分解されたポリマーを含む)を別個に再利用することができる。
【0042】
さらに別の実施例では、少なくとも部分的に消費されたリサイクル混合物を分解したポリマー溶媒と混合することによって、分解されたポリマーが部分的に消費されたリサイクル混合物から分離される。分解されたポリマー溶媒は、分解されたポリマーが溶解することができ、且つ解重合組成物成分が部分的に溶解することができるか全く溶解することができない溶媒である。分解されたポリマー溶媒の例には、ケトン、アルケン、ハロアルカン、及びエーテルのうちの1つ又は複数、より狭義には、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチルエーテル、メチレンクロリド、アセトン、クロロホルム、トルエン、及びこれらの相溶性混合物のうちの1つ又は複数が含まれる。
【0043】
さらに別の実施形態では、分解ポリマーは、少なくとも部分的に消費されたリサイクル混合物から、又は、分解ポリマー沈殿剤を有する洗浄製品から抽出される。分解ポリマー沈殿剤は、選択的に、分解ポリマーを沈殿させ、解重合組成物成分は沈殿させない。有用な分解ポリマー沈殿剤の例には、アルカン、アルケン、及びエーテルが含まれ、より好ましくは、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジフェニルエーテル、及びこれらの相溶性の組み合わせのうちの1つ又は複数が含まれる。
【0044】
FRPは、不活性充填剤のような繊維以外の添加物を含み得る。不活性充填剤の例には、炭素ナノチューブ、シリカ粒子、PTFE粒子、窒化ホウ素、二酸化チタン、及びその他の既知のFRP充填剤が含まれる。FRP充填剤は、高価であり得るので、その回収は経済的に有効である。強化材料のように、充填剤は不活性であり、上記方法によってFRPから回収することができる。
【0045】
リサイクル混合物内で使用される解重合組成物成分は、様々な起源を有し得る。イオン性塩及び有機化合物成分は、それぞれ新鮮(未使用)であり得る。代替的に、これらは、分解したポリマーを含む少なくとも部分的に消費した解重合組成物の形態をとってもよい。解重合組成物は、少なくとも部分的に消費したリサイクル混合物内で発見された分解したポリマーから解重合組成物成分を分離した生成物であってもよい。さらに、リサイクル混合物で使用される解重合組成物の少なくとも一部からすべては、以前のFRP解重合用途からリサイクルすることができる。
【0046】
実施例
実施例1
5gのPPh4‐TFSI(テトラフェニルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)が、350℃まで加熱され、5プライ厚のCFRPの1cm2断片と組み合わされた。10分後、混合物から遊離炭素繊維が回収された。回収した炭素繊維は、黒色と青色の繊維として得られ、回収された繊維には少量のポリマー残留物が存在した。イオン液体は、再結晶され、混合物から再度回収された遊離繊維と同じ条件で別の5プライ厚のCFRPの1cm2断片を処理するために用いられた。
【0047】
次いで、この実験は、16プライ厚のCFRPの1cm2断片で5gの新鮮なPPh4‐TFSIを用いて繰り返された。16プライ厚のCFRPから回収された遊離繊維は、幾らかの残留樹脂粒子を含んでいた。これらの実験は、イオン液体と樹脂との質量比の厳密さは重大ではないことを示した。
【0048】
材料における変化を観察するために、CFRPを加熱する前か後に、PPh4‐TFSIに対して31P NMRが行われた。CFRPが存在するときに幾らかのイオン液体が劣化した。加熱の間にCFRPが存在しないとき、PPh4‐TFSIは変化しなかった。350℃で10分間、PPh4‐TFSIがCFRPと反応したとき、2重量%のイオン液体が、トリフェニルホスフィンオキシド及び副生成物に変換されることにより、失われた。
【0049】
解重合が不活性ガスの下で行なわれたので、これらの結果は、PPh4‐TFSI酸化材料は、加熱したCFRPに由来しなければならないことを示した。イオン液体の価格は~2$/gであるので、各プロセスの反復におけるイオン液体の損失は、回収した炭素繊維の価格を$20/lbより高く押し上げ、潜在的にこのプロセスが経済的に実行不能となる。
【0050】
実施例2
この実施例では、イオン液体が、伝熱流体であるか、又は、CFRP内の硬化された樹脂の分解に化学的に関与するかを理解するために、硬化された樹脂の分解のメカニズムが調査された。350℃で10分間、5プライ厚のCFRPの断片と共に、処理温度を越える沸点を有する化学的に類似した材料が加熱された。PPh4‐TFSIと同じ程度に、CFRPから繊維を遊離する性能を示した液体は皆無であった。以下の表1は、PPh4‐TFSIが、CFRP内の硬化された樹脂の分解を促進することを示す。このデータは、処理温度では液体であるイオン性塩が、他の高温安定性流体よりも性能が優れていることを示す。
【0051】
【0052】
表1のデータは、PPh4‐TFSIイオン液体が、CFRP樹脂の分解において伝熱流体を越える働きをなし、CFRP内の樹脂と反応するか、又は、触媒の働きと同じようにCFRPの分解を促進し得ることを示す。トリフェニルメタン又はトリフェニルメタノールなどの伝熱流体は、遊離繊維を少しも産出しない。
【0053】
実施例3
PPh
4‐TFSIが硬化された樹脂の解重合のための反応物又は触媒であったかをさらに調査するため、イオン液体は、表1の他の有機材料内で20:1(有機:PPh
4‐TFSI)で薄められた。触媒又は反応物は、より低いレベルでも依然として作用するが、イオン液体がエポキシを膨張させ溶解させるだけの溶媒であった場合、溶媒和がより少ない材料における希釈であるため、炭素繊維の回収は失敗とみなされる。表2は、1)イオン液体が希釈形態でもCFRPを解重合したこと、及び2)他の有機材料も両方とも、プロセスを支持するため、CFRPを破壊するのに幾らか効果的であるに違いないことを示す。PPh
4‐TFSIと組み合わされた際に解重合をもたらすPPh3の効能は、
図1に示される。
図1は、処理後に部分的に層剥離した16プライ厚のCFRP層の前後の写真である。層剥離の開き口は、イオン液体がより容易にCFRPの中に深く浸透することを可能にする。CFRPを破壊しないトリフェニルメタノールのような有機材料が使用された場合、希釈したイオン液体だけでは炭素繊維が回収される結果にはならない。したがって、イオン性塩は、正しい条件下では希釈形態で炭素繊維回収をもたらすので、液化された際に溶媒としての作用だけに留まらない。
【0054】
【0055】
どんな場合でも、5gのイオン液体+有機化合物と共にCFRPの1cm2断片が使用された。5プライ厚のCFRPが使用された場合、樹脂:(イオン液体+有機化合物)の重量比は0.06:5であり、16プライ厚のCFRPが使用された場合、樹脂:(イオン液体+有機化合物)の重量比は0.17:5であった。5重量%のPPh4‐TFSI+95重量%のトリフェニルホスフィンを用いた状態での5プライ厚のCFRPと16プライ厚のCFRPの両方の反応が、結果的に解重合をもたらした。
【0056】
図2Aは、350℃で10分間、5重量%のPPh
4‐TFSI+95重量%のPPh
3と共に5プライ厚のCFRPを加熱した後に回収された、少ない表面残留物を有する炭素繊維を示す。
図2Bは、350℃で10分間、5重量%のPPh
4‐TFSI+95重量%のPPh
3と共に16プライ厚のCFRPを加熱した後に回収された、幾らかの残留物を有する炭素繊維を示す。すべての実験において、CFRPの1cm
2断片及び5gのPPh
4‐TFSI+PPh
3が用いられたことに注意されたい。
【0057】
実施例4
CFRPの分解におけるイオン液体の挙動の役割をさらに理解するため、イオン液体がある状態と無い状態で、CFRPに対して一連のDSC測定が行なわれ、また、イオン液体がある状態と無い状態で、プリプレグから抽出された硬化された樹脂のサンプルに対して一連のDSC測定が行われた。これらの結果は
図3に示される。
【0058】
イオン液体がない状態では、CFRP樹脂は単独において~40分で吸熱(負の)特徴を示し、その後、62分(~350℃)で発熱(正の)ステップが続く。350℃での保持状態の間、一連の小さな吸熱方向特徴が生じる。イオン液体では、定性的に同じ特徴が観察される。10分及び20分における鋭利な特徴は、それぞれ、イオン液体内で吸収された水及びその溶解からよるものである。最も顕著な違いは、イオン液体では、62分での発熱ステップと350℃での特徴がより大きいことである。硬化された樹脂(底部のプロット)は、似たような結果を示すが、増大する発熱特徴(62分において且つ350℃での保持状態の間)がさらに強調されている。これらの結果は、イオン液体が、CFRP樹脂との新しい反応を開始せず、むしろ樹脂の熱分解を特徴付ける反応を促進し、したがって、CFRP解重合の促進にあたって触媒のように挙動することを示唆している。
【0059】
実施例5
材料における変化を観察するために、CFRPを加熱する前か後に、PPh4‐TFSI及び/又はPPh3に対して31P NMRが行われた。CFRPが存在していると、PPh4‐TFSI及び/又はPPh3は、1から3重量%が減少したが、単独で加熱されときは変化しなかった。
【0060】
PPh4‐TFSIは、350℃で10分間、CFRPと反応し、1~2重量%のイオン液体が、トリフェニルホスフィンオキシド及びその他の生成物に変換されて、失われた。しかしながら、5重量%のPPh4‐TFSI+95重量%のPPh3が、350℃で10分間、CFRPと反応したとき、イオン液体の量は変化しなかったが、2.7%のPPh3が、ほとんどトリフェニルホスフィンオキシドに、そして幾らかの他の副生成物に変換された。PPh3は、PPh4‐TFSIより酸化安定性がより低く、したがって、CFRPとの反応中に好適に分解されたようである。不活性ガスの下で反応が行われたので、酸化材料の源は、加熱されたCFRPに由来するはずである。CFRPは、~0.5重量%の水を含み、これが酸化材料である可能性が高い。したがって、FRP分解の間、イオン性塩又は有機化合物の酸化を通して、CFRP内の水が幾らか失われることが期待される。
【0061】
PPh4‐TFSIは、有機材料と組み合わされた際に本質的に消費されなかっため、新鮮なイオン性塩の添加を必要とせずに再利用することができる。消費が欠けているということは、イオン性塩が反応物ではないことを示唆している。イオン性塩をトリフェニルホスフィンのような犠牲的な有機化合物と組み合わせることにより、イオン液体が保存され、プロセスコストが著しく削減される。
【0062】
実施例6
CFRP解重合の後、残留物のない炭素繊維を生成するプロセスが幾つか実行された。
図4は、アセトン及びメタノールを用いた5分間の音波破砕処理の前(
図4の左側)と後(
図4の右側)の、イオン液体で処理されたプリプレグから抽出された繊維を示す。イオン液体内での解重合プロセスの後、繊維の表面には依然として粒子の残留物があった。それに続く音波破砕の後、繊維はきれいになった。したがって、イオン液体回収によって樹脂から繊維が遊離するだけであるならば、音波破砕によって、その後の使用のために繊維をきれいにすることができる。さらに、イオン液体内での処理の前後の、プリプレグから抽出された繊維の断面が検証されたが、イオン液体に起因して直径に変化は見られなかった。したがって、このプロセスにより、繊維が損傷したり、エッチングされたり、膨張したりするということは見受けられなかった。
【0063】
実施例7
この実施例では、PPh4‐TFSIの合成及びその後の試験が説明される。テトラフェニルホスホニウムブロミド(PPh4‐Br)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Li‐TFSI)、カリウムトリフェニルホスフィン(K‐TFSI)、トリフェニルメタン、及びトリフェニルメタノールがAldrichから購入された。5、16、及び32プライ厚のCFRPシートが、1cm×1cmのクーポンに切断された。
【0064】
PPh4‐TFSIは、熱い、ほぼ沸騰している水の中でPPh4‐Br及びK‐TFSIを等しいモル量で溶解することによって合成された。溶解の後、溶液が組み合わされて、熱湯の中でも不溶性のPPh4‐TFSIイオン液体、及び水溶性の副生成物KBrが生成された。PPh4‐TFSIは、KBrのすべての痕跡を取り除くために余剰水で洗浄され、次にメタノールの中で溶解して再結晶化され、その後、水の添加により沈殿した。PPh4‐TFSI生成物は、示差走査熱量測定(DSC)によって特徴付けられた。合成されたPPh4‐TFSIのDSCトレースは、134.98℃で単一の鋭利な融解転移を示し、これは許容値と合致する。この初期合成の後、K‐TFSIの代わりにLi‐TFSIを用いて第2の類似手順が実行され、DSCトレースは、生成物がPPh4‐TFSIであることを示した。
【0065】
次に、Li‐TFSIを用いて、合成が最大約50グラムスケールまで拡大された。再結晶化がない状態の、及び再結晶化後のPPh4‐TFSIのDSCトレースは、~100℃で転移を有する小さな不純物相を示し、~132℃の微妙により低い融点を示した。小スケールの合成ほど純粋ではないが、50グラムスケールで良品質のPPh4‐TFSI生成物が得られた。合成手順をはるかに大きい量に拡大可能であるように見受けられ、どんな場合でも、97%収率でイオン性塩が生成された。
【0066】
さらに、本開示は以下の条項による実施例を含む。
【0067】
条項1
繊維強化ポリマーから遊離繊維を回収するための方法であって、
繊維強化ポリマーを、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物と混合して、リサイクル混合物を形成することと、
前記リサイクル混合物を、少なくとも1つの有機化合物が溶融し且つ少なくとも1つの前記イオン性塩が前記少なくとも1つの有機化合物内で溶解する処理温度まで加熱し、且つ、前記リサイクル混合物を、前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間にわたって、前記処理温度において維持して、遊離繊維及び分解したポリマーを産出することと、
を含む方法。
【0068】
条項2
前記イオン性塩が、200℃未満の温度において前記解重合組成物内の液体である、条項1に記載の方法。
【0069】
条項3
前記イオン性塩が、C、H、N、又はPのうちの少なくとも1つを含む、条項1又は2に記載の方法。
【0070】
条項4
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド(TFSI)イオンのうちの1つ又は複数を含む、条項1から3のいずれか一項に記載の方法。
【0071】
条項5
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、条項1に記載の方法。
【0072】
条項6
前記イオン性塩が、少なくとも1つのフェニル基を含む、条項1に記載の方法。
【0073】
条項7
前記イオン性塩が、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H14N3O2)、3‐[2‐(3‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12ClN2O)、3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐l‐メチルイミダゾリウム(C12H12ClN2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[4‐ニトロベンジル]イミダゾリウム(C12H14N3O3)、1‐メチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C12H12ClN2O2)、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12NO3)、1‐エテンオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C12H11Cl2N2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C12H13Cl2N2O)、3‐[2‐(3,4‐ジクロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H11Cl2N2O)、1‐ヒドロシンナミ1‐3‐メチルイミダゾリウム(C13H17N2)、1‐ノニル‐3‐メチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1‐オクチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1,3‐ジ‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C13H25N2O2)、1‐メチル‐3‐(2‐オキソ‐2‐o‐トリル‐エチル)‐イミダゾリウム(C13H15N2O)、1‐(4‐メトキシブチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C9H17N2O)、1‐[2‐(2‐メトキシエトキシ)エチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C9H17N2O2)、1,3‐ジベンジルイミダゾリウム(C10H10N2)、1‐ヘキシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H19N2)、1‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H11N2O)、1‐(3‐シアノ‐プロピル)‐3‐(2‐シアノ‐エチル)イミダゾリウム(C10H13N4)、1‐(2‐フラン‐2‐イル‐2‐オキソ‐エチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H11N2O2)、1‐ヒドロキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C10H9Cl2N2O)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ヘプチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1‐ヘキシル‐3‐エチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1,3‐ジブチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1‐(4‐メトキシフェニル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13ON2)、フェネチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H15N2)、1‐メチル‐3‐(3‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C12H15N2)、1‐メチル‐3‐(2‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C12H15N2)、3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12BrN2O)、1‐オクチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H23N2)、フェニルエタノイル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C12H15N2O)、ヘプトキシメチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H23N2O)、3‐[2‐(2‐フルオロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12FN2O)、1‐(1‐プロポキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C12H23N2O2)、3‐(4‐シアノ‐ベンゾイル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H12N3O)、3‐[2‐(4‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H15N2O2)、3‐[2‐(2‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H15N2O2)、1‐エチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14ClN2O2)、1‐ヒドロキシ‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C13H17N2O4)、1‐エチル‐3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14BrN2O)、1‐メチル‐3‐[2,6‐(S)‐ジメチルオクテン‐2‐イル]イミダゾリウム(C14H25N2)、1‐オクチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C14H27N2)、1‐デシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C14H27N2)、3‐[2‐(1,2‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、3‐(1,1‐ジメチル‐2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、3‐[2‐(3,5‐ジメトキルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O3)、3‐[2‐(3,4‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)
、1‐(1‐ノノキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C14H27N2O)、3‐[2‐(3‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、3‐[2‐(4‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、1‐(1‐アミルオキシメチル)‐3‐ブトキシメチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、1‐アミル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C15H21N2)、1‐(1‐ヘキシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C15H29N2O2)、1‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C15H29N2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C15H29N2O)、3‐[2‐(3‐プロピルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐イソプロピルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐(2,4,6‐トリメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐α‐ナフチル‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C16H15N2O)、1‐(1‐ヘプチルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム)イミダゾリウム(C16H31N2O2)、1‐ドデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C16H31N2)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C16H31N2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C16H18ClN2O3)、1‐(1‐ドデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C17H33N2O)、1‐トリデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C17H33N2)、1‐ベンジルオキシ‐3‐(2,4‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C17H15Cl2N2O)、1‐(4‐ベンゾイル‐ベンジル)‐3‐メチル‐イミダゾリウム(C18H17N2O)、1‐テトラデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C18H35N2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐フェニルイミダゾリウム(C18H17N2O2)、1‐(1‐ノニルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C18H35N2O2)、1‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐3‐(2,5‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C18H17Cl2N2O)、1‐[2,4‐ジクロロフェニルメチルオキシル]‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C18H14Cl3N2O)、1‐ペンタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C19H37N2)、1‐フェニルオキシ‐3‐[2‐(4‐ジメチルアミノ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H20N3O2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C19H37N2O2)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C20H39N2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C20H39N2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C20H39N2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C21H41N2O)、1‐オクタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C22H43N2)、1‐コシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C24H47N2)、1‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(メタクリロイルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)‐3‐エチルイミダゾリウム(C25H45O9N2)、PEOイミダゾリウムのポリマー、3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモイミダゾリウム(C3H4BrN2O2)、1,3‐ジメチル‐5‐クロライドイミダゾリウム(C5H8ClN)、2,4,5‐トリメチルイミダゾリウム(C6H11N2)、1,2,3‐トリメチルイミダゾリウム(C6H11N2)、1,3‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム(C6H8N3S)、1,2‐ジメチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1‐エチル‐3,5‐ジメチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1‐エチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1,3‐ジメチル‐4‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1,2‐メチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C8H15N2)、1,2‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1‐プロピル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1‐ブチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C9H17N2)、3‐ブチル‐1,5‐ジメチルイミダゾリウム(C9H17N2)、1,3‐ジメチル‐2‐フェニルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐プロピル(C13H19N2)、1‐オクチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C13H25N2)、
1,3‐ジプロピル‐2‐イソブチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1‐メチル‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐5‐メトオキシイミダゾリウム(C13H15N2O2)、1,2‐ジメチル‐3‐フェニルエタノイル(p-Cl)イミダゾリウム(C13H14ClN2O)、1‐ヒドロキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14CIN2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐ブチルイミダゾリウム(C14H21N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐(3‐メチル)プロピルイミダゾリウム(C14H21N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐アミルイミダゾリウム(C15H23N2)、1‐デシル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム、(C15H29N2)、1‐メチル‐2‐n‐ヘプチル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C18H27N2)、1‐メチル‐2‐(2,2‐ジメチル‐1‐メチレンプロピル)‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキシエチル)イミダゾリウム(C18H23N2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C18H22ClN2O3)、1,3‐ジ‐[4‐ニトロベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C18H17N4O6)、1,3‐ジ‐[4-ブロモベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C18H17Br2N2O2)、1‐フェニル‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐メトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H19N2O)、1‐ベンジル‐2‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C19H19N2O)、1,3‐ジベンジル‐4‐(2‐ヒドロキシエチル)イミダゾリウム(C19H21N2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H18ClN2O)、1‐フェニルオキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐cf2‐オキソエチル]イミダゾリウム、(C19H18ClN2O2)、1,2‐ジメチル‐3‐[2‐(4‐ニトロ‐安息香酸)‐ベンジル]イミダゾリウム(C19H18N3O4)、1,3‐ジ‐(2,6‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H17Cl4N2O2)、1,3‐ジ‐(2,4‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H17Cl4N2O2)、1,3‐ジ‐[4‐ブロモベンジルオキシ]‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H19Br2N2O2)、1‐メチル‐2‐n‐ノニル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C20H31N2)、1‐メチル‐2‐フェニルビニル‐3‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]イミダゾリウム(C20H19N2O)、1‐フェニルエタノイル‐2‐スチレン‐3‐メチルイミダゾリウム(C20H20N2O)、1‐フェネミル1‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C20H20N2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐デシルイミダゾリウム(C21H23N2)、1‐(4‐メチルオキシ‐ベンジル)‐2‐メチル3‐[2‐(4‐メトキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C21H23N2O2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C22H35N2)、1‐ベンジルオキシ‐2‐エチル‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C22H27N2O4)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐テトラデシルイミダゾリウム(C25H41N2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐アミルイミダゾリウム(C26H43N2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C4H6BrN2O2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐フェニル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C9H6BrN2O2)、1,3‐ジエチル‐4,5‐ジフェニルイミダゾリウム(C19H21N2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモ‐4,5‐ジメチルイミダゾリウム(C5H8BrN2O2)、1,3‐ジメチル‐2,4,5‐トリ‐ブロモイミダゾリウム(C5H6Br3N2)、1,2,3,4,5‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、α,ω‐臭化ジメチル(C10H18N4Br2)、α,ω‐臭化ジプロピル(C11H20N4Br2)、α,ω‐臭化ジブチル(C12H22N4Br2)、α,ω‐臭化ジヘキシル(C14H26N4Br2)、a,ω-ジメチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C14H18F12S4O8N6)、a,ω-ジイムプロピルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C15H20F12S4O8N6)、a,ω-ジイムブチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C16H22F12S4O8N6)、1-ブチル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C11H16N3)、1-ベンジル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C14H14N3)、N,N-ジメチルピロリジニウム(C6H14N)、N-メチル-N-エチル-ピロリジニウム(C7H16N)、N-メチル-N-プロピル-ピロリジニウム(C8H18N)、N-メチル-N-ブチル-ピロリジニウム(C9H20N)、N-メチル-N-ヘキシル-ピロリジニウム(C11H24N)、N‐メチル‐N‐プロピルピペリジニウム(C9H20N)、1‐エチル‐2‐メチルピロリジニウム(C7H14N)、1‐プロピル‐2‐メチルピロリジニウム(C8H16N)、1‐ブチル‐2‐メチルピロリジニウム(C9H18N)、n‐ブチルピリジニウム(C9H14N)、4‐メチル‐N‐ブチルピリジニウム(C10H16N)、n‐ヘキシルピリジニウム(C11H18N)、n‐オクチルピリジニウム(C13H22N)、n‐デシルピリジニウム(C15H26N)、n‐ドデシルピリジニウム(C17H30N)、1‐ドデシル‐3‐メチルピリジニウム(C18H32N)、1‐ドデシル‐4‐メチルピリジニウム(C18H32N)、n‐テトラデシルピリジニウム(C19H34N)、1‐テトラデシル‐3‐メチルピリジニウム(C20H36N)、1‐テトラデシル‐4‐メチルピリジニウム(C20H36N)、n‐ヘキサデシルピリジニウム(C21H38N)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルピリジニウム(C22H40N)、1‐ヘキサデシル‐4‐メチルピリジニウム(C22H40N)、n‐オクタデシルピリジニウム(C23H42N)、1‐オクタデシル‐3‐メチルピリジニウム(C24H44N)、1‐オクタデシル‐4‐メチルピリジニウム(C24H44N2)、N‐ブチル‐イソキノリニウム(C13H16N)、N‐ヘキシル‐イソキノリニウム(C15H20N)、N‐オクチル‐イソキノリニウム(C17H24N)、N‐デシル‐イソキノリニウム(C19H28N)、N‐ドデシル‐イソキノリニウム(C21H32N)、N‐テトラデシル‐イソキノリニウム(C23H36N)、N‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム(C25H40N)、N‐オクタデシル‐イソキノリニウム(C27H44N)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ブチル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C12H24NS)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ドデシル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C20H40NS)、トリ‐メチルスルホニウム(C3H9S)、トリ‐エチルスルホニウム(C6H15S)、テトラ‐メチルスルホニウム(C8H20S)、トリ‐ブチルスルホニウム(C12H27S)、テトラメチルアンモニウム(C4H12N)
、トリメチル‐エチニルアンモニウム(C5H10N)、トリメチルエチルアンモニウム(C5H14N)、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム(C5H14NO)、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム(C6H12N)、トリメチル‐アリルアンモニウム(C6H14N)、トリメチルプロピルアンモニウム(C6H16N)、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム(C6H16N)、ジメチル‐ジエチルアンモニウム(C6H16N)、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム(C6H16NO)、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム(C6H16NO)、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム(C7H18N)、トリメチル‐ブチルアンモニウム(C7H18N)、トリエチル‐メチルアンモニウム(C7H18N)、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C7H18NO)、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C7H18NO)、テトラエチルアンモニウム(C8H20N)、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム(C8H20N)、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C8H20NO)、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム(C9H22N)、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム(C9H22N)、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム(C9H22N)、ジエチル‐ジ(イソ)プロピルアンモニウム(C10H24N)、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム(C10H24N)、トリメチル‐オクチルアンモニウム(C11H26N)、トリエチル‐(2‐メチルブチル)アンモニウム(C11H26N)、テトラプロピルアンモニウム(C12H28N)、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム(C12H28N)、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム(C13H30N)、トリエチル‐オクチルアンモニウム(C14H32N)、ジ(イソ)プロピルエチルヘプチルアンモニウム(C15H34N)、テトラブチルアンモニウム(C16H36N)、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム(C18H40N)、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム(C19H42N)、トリブチル‐オクチルアンモニウム(C20H44N)、テトラアミルアンモニウム(C20H44N)、テトラヘキシルアンモニウム(C24H52N)、トリオクチル‐プロピルアンモニウム(C27H58N)、テトラヘプチルアンモニウム(C28H60N)、トリイル‐テトラデシルアンモニウム(C29H62N)、テトラオクチルアンモニウム(C32H68N)、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム(C32H68N)、トリドデシル‐メチルアンモニウム(C37H78N)、テトラデシルアンモニウム(C40H84N)、[ビス(ブチル‐メチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチルアンモニウム(C13H30N3)、[ビス(ブチル‐エチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C15H34N3)、[ビス(ビス‐ブチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C19H42N3)、[ビス(ビス‐ヘキシル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C23H50N3)、[ビス(ビス‐オクチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C27H58N3)、テトラメチルホスホニウム(C4H12P)、テトラエチルホスホニウムメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカン(C8H20P)、トリデシルメチルホスホニウム(C31H66P)、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム(C32H68P)、テトラ‐メチルヒ素(C4H12As)、1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐イン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H24N2)、(z)‐1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐エン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H26N2)、1,1,6,6‐テトラメチル‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H28N2)、N‐(2‐(((3‐ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニオ)メチル)ベンジル)‐3‐ヒドロキシ‐N,N‐ジメチルプロピル‐1‐アミニウム(C18H34O2)、(1,4),(1,4),(9,12),(9,12)‐テトラジメチレン‐6‐エン‐1.4,9,12‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム(C20H38N4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム(C24H36N4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム(C30H52N4)、テトラフェニルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド,リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムp‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、並びに3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、条項1に記載の方法。
【0074】
条項8
前記イオン性塩が、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラート、及び1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、条項1に記載の方法。
【0075】
条項9
前記保護化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、条項1から8のいずれか一項に記載の方法。
【0076】
条項10
前記保護化合物が、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせである、条項1から9のいずれか一項に記載の方法。
【0077】
条項11
少なくとも1つの前記保護化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも4つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、4‐(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、N‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、及びジフェニルスルフィドのうちの1つ又は複数から選択された有機化合物である、条項10に記載の方法。
【0078】
条項12
前記イオン性塩が、約1から約99重量%の範囲の量で前記解重合組成物内に存在し、少なくとも1つの前記保護化合物が、約1から約99重量%の範囲の量で前記解重合組成物内に存在する、条項1から11のいずれか一項に記載の方法。
【0079】
条項13
前記解重合組成物が、約1から約50重量%のイオン性塩、及び約50から約99重量%の少なくとも1つの保護化合物を含む、条項1から11のいずれか一項に記載の方法。
【0080】
条項14
前記解重合組成物が、約1から約10重量%のイオン性塩、及び約90から約99重量%の少なくとも1つの保護化合物を含む、条項1から11のいずれか一項に記載の方法。
【0081】
条項15
前記処理温度で前記一定期間にわたって前記リサイクル混合物を加熱した後、前記リサイクル混合物から遊離繊維が分離され、イオン性塩、有機化合物、及び分解したポリマーを含む部分的に消費されたリサイクル液体が残る、条項1から14のいずれか一項に記載の方法。
【0082】
条項16
前記分離された遊離繊維が、溶媒で洗浄される、条項15に記載の方法。
【0083】
条項17
前記リサイクル混合物から前記遊離繊維を分離した後、前記分解したポリマーを取り除くために、前記部分的に消費されたリサイクル液体が洗浄溶媒と組み合わされ、精製されたリサイクル混合物が形成される、条項15に記載の方法。
【0084】
条項18
前記洗浄溶媒が、アセトン、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、t-ブタノール、メチル-t-ブチルエーテル、及びこれらの相溶性混合物のうちの1つ又は複数である、条項17に記載の方法。
【0085】
条項19
前記リサイクル混合物が、精製されたリサイクル混合物を含む、条項15に記載の方法。
【0086】
条項20
前記処理温度が、約150℃から約400℃の範囲である、条項1から19のいずれか一項に記載の方法。
【0087】
条項21
前記処理温度が、約300°Cから約400℃の範囲である、条項1から19のいずれか一項に記載の方法。
【0088】
条項22
遊離繊維及び分解したポリマーを産出するために前記繊維強化ポリマーの一部を少なくとも部分的に解重合するのに十分な一定期間が、約5分間から約120分間である、条項1から21のいずれか一項に記載の方法。
【0089】
条項23
前記リサイクル混合物が、無酸素雰囲気下の前記処理温度で維持される、条項1から22のいずれか一項に記載の方法。
【0090】
条項24
前記繊維強化ポリマーが、炭素繊維強化ポリマーである、条項1から23のいずれか一項に記載の方法。
【0091】
条項25
リサイクル混合物を形成するために、イオン性塩及び前記イオン性塩を劣化から保護する保護化合物を含む解重合組成物であって、前記混合物は、少なくとも1つの前記保護化合物及び前記イオン性塩がそれぞれ流体である温度を有する、解重合組成物。
【0092】
条項26
前記イオン性塩が、C、H、N、又はPのうちの少なくとも1つを含む、条項25に記載の解重合組成物。
【0093】
条項27
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミドイオン、スルホン酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホニルイミド(TFSI)イオンのうちの1つ又は複数を含む、条項25又は26に記載の解重合組成物。
【0094】
条項28
前記イオン性塩が、ホスホニウムイオンを含む、条項27に記載の解重合組成物。
【0095】
条項29
前記イオン性塩が、少なくとも1つのフェニル基を含む、条項25に記載の解重合組成物。
【0096】
条項30
前記イオン性塩が、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H14N3O2)、3‐[2‐(3‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12ClN2O)、3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐l‐メチルイミダゾリウム(C12H12ClN2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[4‐ニトロベンジル]イミダゾリウム(C12H14N3O3)、1‐メチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C12H12ClN2O2)、3‐[2‐(4‐ニトロ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12NO3)、1‐エテンオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C12H11Cl2N2O)、1‐エチルオキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C12H13Cl2N2O)、3‐[2‐(3,4‐ジクロロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H11Cl2N2O)、1‐ヒドロシンナミ1‐3‐メチルイミダゾリウム(C13H17N2)、1‐ノニル‐3‐メチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1‐オクチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1,3‐ジ‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C13H25N2O2)、1‐メチル‐3‐(2‐オキソ‐2‐o‐トリル‐エチル)‐イミダゾリウム(C13H15N2O)、1‐(4‐メトキシブチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C9H17N2O)、1‐[2‐(2‐メトキシエトキシ)エチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C9H17N2O2)、1,3‐ジベンジルイミダゾリウム(C10H10N2)、1‐ヘキシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H19N2)、1‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H11N2O)、1‐(3‐シアノ‐プロピル)‐3‐(2‐シアノ‐エチル)イミダゾリウム(C10H13N4)、1‐(2‐フラン‐2‐イル‐2‐オキソ‐エチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C10H11N2O2)、1‐ヒドロキシ‐3‐[2,4‐ジクロロベンジル]イミダゾリウム(C10H9Cl2N2O)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ベンジル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ヘプチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1‐ヘキシル‐3‐エチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1,3‐ジブチルイミダゾリウム(C11H21N2)、1‐(4‐メトキシフェニル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C11H13ON2)、フェネチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H15N2)、1‐メチル‐3‐(3‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C12H15N2)、1‐メチル‐3‐(2‐メチル‐ベンジル)‐イミダゾリウム(C12H15N2)、3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12BrN2O)、1‐オクチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H23N2)、フェニルエタノイル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C12H15N2O)、ヘプトキシメチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C12H23N2O)、3‐[2‐(2‐フルオロフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C12H12FN2O)、1‐(1‐プロポキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C12H23N2O2)、3‐(4‐シアノ‐ベンゾイル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H12N3O)、3‐[2‐(4‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H15N2O2)、3‐[2‐(2‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C13H15N2O2)、1‐エチルオキシ‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14ClN2O2)、1‐ヒドロキシ‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C13H17N2O4)、1‐エチル‐3‐[2‐(4‐ブロモ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14BrN2O)、1‐メチル‐3‐[2,6‐(S)‐ジメチルオクテン‐2‐イル]イミダゾリウム(C14H25N2)、1‐オクチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C14H27N2)、1‐デシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C14H27N2)、3‐[2‐(1,2‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、3‐(1,1‐ジメチル‐2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)、3‐[2‐(3,5‐ジメトキルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O3)、3‐[2‐(3,4‐ジメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O)
、1‐(1‐ノノキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C14H27N2O)、3‐[2‐(3‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、3‐[2‐(4‐エトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、1‐(1‐アミルオキシメチル)‐3‐ブトキシメチルイミダゾリウム(C14H17N2O2)、1‐アミル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C15H21N2)、1‐(1‐ヘキシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C15H29N2O2)、1‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C15H29N2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C15H29N2O)、3‐[2‐(3‐プロピルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐イソプロピルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐(2,4,6‐トリメチルオキシフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C15H19N2O2)、3‐[2‐α‐ナフチル‐2‐オキソエチル]‐1‐メチルイミダゾリウム(C16H15N2O)、1‐(1‐ヘプチルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム)イミダゾリウム(C16H31N2O2)、1‐ドデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C16H31N2)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C16H31N2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C16H18ClN2O3)、1‐(1‐ドデシルオキシメチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C17H33N2O)、1‐トリデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C17H33N2)、1‐ベンジルオキシ‐3‐(2,4‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C17H15Cl2N2O)、1‐(4‐ベンゾイル‐ベンジル)‐3‐メチル‐イミダゾリウム(C18H17N2O)、1‐テトラデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C18H35N2)、3‐[2‐(3‐メチルオキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]‐1‐フェニルイミダゾリウム(C18H17N2O2)、1‐(1‐ノニルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C18H35N2O2)、1‐(2‐フェニルエチルオキシ)‐3‐(2,5‐ジクロロベンジル)イミダゾリウム(C18H17Cl2N2O)、1‐[2,4‐ジクロロフェニルメチルオキシル]‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C18H14Cl3N2O)、1‐ペンタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C19H37N2)、1‐フェニルオキシ‐3‐[2‐(4‐ジメチルアミノ‐フェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H20N3O2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C19H37N2O2)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C20H39N2)、1‐(1‐デシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C20H39N2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐(1‐ブトキシメチル)イミダゾリウム(C20H39N2O)、1‐(1‐ウンデシルオキシメチル)‐3‐ヘキシルイミダゾリウム(C21H41N2O)、1‐オクタデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C22H43N2)、1‐コシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C24H47N2)、1‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(2‐(メタクリロイルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)‐3‐エチルイミダゾリウム(C25H45O9N2)、PEOイミダゾリウムのポリマー、3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモイミダゾリウム(C3H4BrN2O2)、1,3‐ジメチル‐5‐クロライドイミダゾリウム(C5H8ClN)、2,4,5‐トリメチルイミダゾリウム(C6H11N2)、1,2,3‐トリメチルイミダゾリウム(C6H11N2)、1,3‐ジメチル‐ニムトリムイミダゾリウム(C6H8N3S)、1,2‐ジメチル‐3‐エチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1‐エチル‐3,5‐ジメチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1‐エチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C7H13N2)、1,3‐ジメチル‐4‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1,2‐メチル‐3‐プロピルイミダゾリウム(C8H15N2)、1,2‐エチル‐3‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1‐プロピル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C8H15N2)、1‐ブチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C9H17N2)、3‐ブチル‐1,5‐ジメチルイミダゾリウム(C9H17N2)、1,3‐ジメチル‐2‐フェニルイミダゾリウム(C11H13N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐プロピル(C13H19N2)、1‐オクチル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム(C13H25N2)、
1,3‐ジプロピル‐2‐イソブチルイミダゾリウム(C13H25N2)、1‐メチル‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐5‐メトオキシイミダゾリウム(C13H15N2O2)、1,2‐ジメチル‐3‐フェニルエタノイル(p-Cl)イミダゾリウム(C13H14ClN2O)、1‐ヒドロキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C13H14CIN2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐ブチルイミダゾリウム(C14H21N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐(3‐メチル)プロピルイミダゾリウム(C14H21N2)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐アミルイミダゾリウム(C15H23N2)、1‐デシル‐2,3‐ジメチルイミダゾリウム、(C15H29N2)、1‐メチル‐2‐n‐ヘプチル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C18H27N2)、1‐メチル‐2‐(2,2‐ジメチル‐1‐メチレンプロピル)‐3‐(2‐フェニル‐2‐オキシエチル)イミダゾリウム(C18H23N2O)、1‐(2,2‐ジメチルプロピオニルオキシ)‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C18H22ClN2O3)、1,3‐ジ‐[4‐ニトロベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C18H17N4O6)、1,3‐ジ‐[4-ブロモベンジルオキシ]‐2‐メチルイミダゾリウム(C18H17Br2N2O2)、1‐フェニル‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐メトキシフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H19N2O)、1‐ベンジル‐2‐(2‐フェニル‐2‐オキソエチル)‐3‐メチルイミダゾリウム(C19H19N2O)、1,3‐ジベンジル‐4‐(2‐ヒドロキシエチル)イミダゾリウム(C19H21N2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C19H18ClN2O)、1‐フェニルオキシ‐2‐エチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐cf2‐オキソエチル]イミダゾリウム、(C19H18ClN2O2)、1,2‐ジメチル‐3‐[2‐(4‐ニトロ‐安息香酸)‐ベンジル]イミダゾリウム(C19H18N3O4)、1,3‐ジ‐(2,6‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H17Cl4N2O2)、1,3‐ジ‐(2,4‐ジクロロベンジルオキシ)‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H17Cl4N2O2)、1,3‐ジ‐[4‐ブロモベンジルオキシ]‐2‐エチルイミダゾリウム(C19H19Br2N2O2)、1‐メチル‐2‐n‐ノニル‐3‐ベンジルイミダゾリウム(C20H31N2)、1‐メチル‐2‐フェニルビニル‐3‐[2‐フェニル‐2‐オキシエチル]イミダゾリウム(C20H19N2O)、1‐フェニルエタノイル‐2‐スチレン‐3‐メチルイミダゾリウム(C20H20N2O)、1‐フェネミル1‐2‐メチル‐3‐[2‐(4‐クロロフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C20H20N2O)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐デシルイミダゾリウム(C21H23N2)、1‐(4‐メチルオキシ‐ベンジル)‐2‐メチル3‐[2‐(4‐メトキシルフェニル)‐2‐オキソエチル]イミダゾリウム(C21H23N2O2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐メチルイミダゾリウム(C22H35N2)、1‐ベンジルオキシ‐2‐エチル‐3‐(3,4,5‐トリメチルオキシベンジル)イミダゾリウム(C22H27N2O4)、1‐ベンジル‐2‐メチル‐3‐n‐テトラデシルイミダゾリウム(C25H41N2)、1‐ベンジル‐2‐n‐ウンデシル‐3‐アミルイミダゾリウム(C26H43N2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C4H6BrN2O2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐フェニル‐4‐ブロモイミダゾリウム(C9H6BrN2O2)、1,3‐ジエチル‐4,5‐ジフェニルイミダゾリウム(C19H21N2)、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐ブロモ‐4,5‐ジメチルイミダゾリウム(C5H8BrN2O2)、1,3‐ジメチル‐2,4,5‐トリ‐ブロモイミダゾリウム(C5H6Br3N2)、1,2,3,4,5‐メチルイミダゾリウム(C8H15N2)、α,ω‐臭化ジメチル(C10H18N4Br2)、α,ω‐臭化ジプロピル(C11H20N4Br2)、α,ω‐臭化ジブチル(C12H22N4Br2)、α,ω‐臭化ジヘキシル(C14H26N4Br2)、a,ω-ジメチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C14H18F12S4O8N6)、a,ω-ジイムプロピルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C15H20F12S4O8N6)、a,ω-ジイムブチルビス((トリフルオロメチル)スルホニル)イミド(C16H22F12S4O8N6)、1-ブチル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C11H16N3)、1-ベンジル-3-メチルベンゾトリアゾリウム(C14H14N3)、N,N-ジメチルピロリジニウム(C6H14N)、N-メチル-N-エチル-ピロリジニウム(C7H16N)、N-メチル-N-プロピル-ピロリジニウム(C8H18N)、N-メチル-N-ブチル-ピロリジニウム(C9H20N)、N-メチル-N-ヘキシル-ピロリジニウム(C11H24N)、N‐メチル‐N‐プロピルピペリジニウム(C9H20N)、1‐エチル‐2‐メチルピロリジニウム(C7H14N)、1‐プロピル‐2‐メチルピロリジニウム(C8H16N)、1‐ブチル‐2‐メチルピロリジニウム(C9H18N)、n‐ブチルピリジニウム(C9H14N)、4‐メチル‐N‐ブチルピリジニウム(C10H16N)、n‐ヘキシルピリジニウム(C11H18N)、n‐オクチルピリジニウム(C13H22N)、n‐デシルピリジニウム(C15H26N)、n‐ドデシルピリジニウム(C17H30N)、1‐ドデシル‐3‐メチルピリジニウム(C18H32N)、1‐ドデシル‐4‐メチルピリジニウム(C18H32N)、n‐テトラデシルピリジニウム(C19H34N)、1‐テトラデシル‐3‐メチルピリジニウム(C20H36N)、1‐テトラデシル‐4‐メチルピリジニウム(C20H36N)、n‐ヘキサデシルピリジニウム(C21H38N)、1‐ヘキサデシル‐3‐メチルピリジニウム(C22H40N)、1‐ヘキサデシル‐4‐メチルピリジニウム(C22H40N)、n‐オクタデシルピリジニウム(C23H42N)、1‐オクタデシル‐3‐メチルピリジニウム(C24H44N)、1‐オクタデシル‐4‐メチルピリジニウム(C24H44N2)、N‐ブチル‐イソキノリニウム(C13H16N)、N‐ヘキシル‐イソキノリニウム(C15H20N)、N‐オクチル‐イソキノリニウム(C17H24N)、N‐デシル‐イソキノリニウム(C19H28N)、N‐ドデシル‐イソキノリニウム(C21H32N)、N‐テトラデシル‐イソキノリニウム(C23H36N)、N‐ヘキサデシル‐イソキノリニウム(C25H40N)、N‐オクタデシル‐イソキノリニウム(C27H44N)、
4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ブチル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C12H24NS)、4‐エチル‐2‐イソプロピル‐3‐ドデシル‐4,5‐ジヒドロ‐チアゾリウム(C20H40NS)、トリ‐メチルスルホニウム(C3H9S)、トリ‐エチルスルホニウム(C6H15S)、テトラ‐メチルスルホニウム(C8H20S)、トリ‐ブチルスルホニウム(C12H27S)、テトラメチルアンモニウム(C4H12N)、トリメチル‐エチニルアンモニウム(C5H10N)、トリメチルエチルアンモニウム(C5H14N)、トリメチル‐メトキシメチルアンモニウム(C5H14NO)、トリメチル‐プロパルギルアンモニウム(C6H12N)、トリメチル‐アリルアンモニウム(C6H14N)、トリメチルプロピルアンモニウム(C6H16N)、トリメチル‐イソプロピルアンモニウム(C6H16N)、ジメチル‐ジエチルアンモニウム(C6H16N)、ジメチルエチルメトキシメチレンアンモニウム(C6H16NO)、メトキシメチレンジメチルエチルアンモニウム(C6H16NO)、ジメチル‐エチル‐プロピルアンモニウム(C7H18N)、トリメチル‐ブチルアンモニウム(C7H18N)、トリエチル‐メチルアンモニウム(C7H18N)、エトキシメチレン‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C7H18NO)、メトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C7H18NO)、テトラエチルアンモニウム(C8H20N)、ジメチル‐エチル‐ブチルアンモニウム(C8H20N)、エトキシエチル‐ジメチル‐エチルアンモニウム(C8H20NO)、ジメチル‐プロピル‐ブチルアンモニウム(C9H22N)、トリメチル‐ヘキシルアンモニウム(C9H22N)、メチル‐エチル‐ジプロピルアンモニウム(C9H22N)、ジエチル‐ジ(イソ)プロピルアンモニウム(C10H24N)、トリメチル‐ヘプチルアンモニウム(C10H24N)、トリメチル‐オクチルアンモニウム(C11H26N)、トリエチル‐(2‐メチルブチル)アンモニウム(C11H26N)、テトラプロピルアンモニウム(C12H28N)、トリエチル‐ヘキシルアンモニウム(C12H28N)、トリエチル‐ヘプチルアンモニウム(C13H30N)、トリエチル‐オクチルアンモニウム(C14H32N)、ジ(イソ)プロピルエチルヘプチルアンモニウム(C15H34N)、テトラブチルアンモニウム(C16H36N)、トリブチル‐ヘキシルアンモニウム(C18H40N)、トリブチル‐ヘプチルアンモニウム(C19H42N)、トリブチル‐オクチルアンモニウム(C20H44N)、テトラアミルアンモニウム(C20H44N)、テトラヘキシルアンモニウム(C24H52N)、トリオクチル‐プロピルアンモニウム(C27H58N)、テトラヘプチルアンモニウム(C28H60N)、トリイル‐テトラデシルアンモニウム(C29H62N)、テトラオクチルアンモニウム(C32H68N)、トリヘキシル‐テトラデシルアンモニウム(C32H68N)、トリドデシル‐メチルアンモニウム(C37H78N)、テトラデシルアンモニウム(C40H84N)、[ビス(ブチル‐メチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチルアンモニウム(C13H30N3)、[ビス(ブチル‐エチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C15H34N3)、[ビス(ビス‐ブチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C19H42N3)、[ビス(ビス‐ヘキシル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C23H50N3)、[ビス(ビス‐オクチル‐アミノ)‐メチレン]ジメチル‐アンモニウム(C27H58N3)、テトラメチルホスホニウム(C4H12P)、テトラエチルホスホニウムメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカン(C8H20P)、トリデシルメチルホスホニウム(C31H66P)、トリヘキシル‐テトラデシルホスホニウム(C32H68P)、テトラ‐メチルヒ素(C4H12As)、1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐イン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H24N2)、(z)‐1,1,6,6‐テトラメチル‐3‐エン‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H26N2)、1,1,6,6‐テトラメチル‐1,6‐ジアゼカンジアミニウム(C12H28N2)、N‐(2‐(((3‐ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニオ)メチル)ベンジル)‐3‐ヒドロキシ‐N,N‐ジメチルプロピル‐1‐アミニウム(C18H34O2)、(1,4),(1,4),(9,12),(9,12)‐テトラジメチレン‐6‐エン‐1.4,9,12‐テトラキスアザシクロヘキサデカンテトラミニウム(C20H38N4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロヘプタデカンテトラミニウム(C24H36N4)、6,8‐(1’,3’‐フェニレン)‐(1,4),(1,4),(10,13),(10,13)‐テトラジメチレン‐1,4,10,13‐テトラキスアザシクロトリコサンテトラミニウム(C30H52N4)、テトラフェニルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及びテトラフェニルホスホニウムブロミド,リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラブチルホスホニウムp‐トルエンスルホナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィナート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、並びに3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、条項25に記載の解重合組成物。
【0097】
条項31
前記イオン性塩が、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホナート、3‐(トリフェニルホスホニオ)プロパン‐1‐スルホン酸トシラート、及び1‐スルホン酸トシラートのうちの1つ又は複数である、条項25に記載の解重合組成物。
【0098】
条項32
前記保護化合物が水又は酸素と反応して、酸化化合物を形成する、条項25から31のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【0099】
条項33
前記保護化合物が、有機化合物、リン化合物、イオウ化合物、及びこれらの任意の組み合わせである、条項25から31のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【0100】
条項34
前記保護化合物が、トリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィンであって、アルキル基が少なくとも4つの炭素原子を有するトリアルキルホスフィン、トリフェニルメタン、4‐(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、トリフェニルアミン、N‐メチルイミダゾール、ジフェニルアミン、オレイルアミン、ジフェニルスルフィド、及びこれらの組み合わせのうちの1つ又は複数から選択された有機化合物である、条項33に記載の解重合組成物。
【0101】
条項35
前記イオン性塩が、約1から約99重量%の範囲の量で前記組成物内に存在し、前記保護化合物が、約1から約99重量%の範囲の量で前記組成物内に存在する、条項25から34のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【0102】
条項36
前記組成物が、約1から約50重量%のイオン性塩、及び約50から約99重量%の保護化合物を含む、条項25から34のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【0103】
条項37
前記組成物が、約1から約10重量%のイオン性塩、及び約90から約99重量%の保護化合物を含む、条項25から34のいずれか一項に記載の解重合組成物。
【0104】
組成物及び当該組成物の使用の方法を詳細に説明し、且つ、その特定の実施例を参照することによって説明してきたが、添付した特許請求の範囲に定義される発明の範囲を逸脱せずに、修正例及び変形例が可能であることが明らかであろう。より具体的には、本明細書で本開示の幾つかの態様が特に有利であると認識されているが、本発明は、本開示のこれらの特定の態様に必ずしも限定されないと考えられている。