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特許7149343ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-09-28
(45)【発行日】2022-10-06
(54)【発明の名称】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用
(51)【国際特許分類】
A01N 33/04 20060101AFI20220929BHJP
A01N 43/08 20060101ALI20220929BHJP
A01N 43/40 20060101ALI20220929BHJP
A01N 43/10 20060101ALI20220929BHJP
A01N 43/36 20060101ALI20220929BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20220929BHJP
C07C 211/35 20060101ALI20220929BHJP
C07D 307/56 20060101ALI20220929BHJP
C07D 307/52 20060101ALI20220929BHJP
C07D 213/38 20060101ALI20220929BHJP
C07D 333/20 20060101ALI20220929BHJP
C07D 207/335 20060101ALI20220929BHJP
C07C 209/52 20060101ALI20220929BHJP
【ＦＩ】
A01N33/04
A01N43/08 D
A01N43/40 101C
A01N43/10 D
A01N43/36 A
A01P13/00
C07C211/35
C07D307/56
C07D307/52
C07D213/38
C07D333/20
C07D207/335
C07C209/52
【請求項の数】
2
(21)【出願番号】P 2020558567
(86)(22)【出願日】2020-04-22
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2021-08-26
(86)【国際出願番号】 CN2020086219
(87)【国際公開番号】W WO2020244323
(87)【国際公開日】2020-12-10
【審査請求日】2020-10-16
(31)【優先権主張番号】201910490796.6
(32)【優先日】2019-06-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】520404241
【氏名又は名称】中国林業科学研究院林業新技術研究所
【氏名又は名称原語表記】ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ ＯＦ ＦＯＲＥＳＴＲＹ ＮＥＷ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ， ＣＡＦ
【住所又は居所原語表記】Ｎｏ．１ Ｄｏｎｇ Ｘｉａｏｆｕ， Ｈａｉｄｉａｎ Ｄｉｓｔｒｉｃｔ， Ｂｅｉｊｉｎｇ， １０００９１， Ｃｈｉｎａ
(73)【特許権者】
【識別番号】514162368
【氏名又は名称】中国林▲業▼科学研究院林▲産▼化学工▲業▼研究所
(74)【代理人】
【識別番号】100205936
【弁理士】
【氏名又は名称】崔 海龍
(72)【発明者】
【氏名】徐 士超
(72)【発明者】
【氏名】趙 振東
(72)【発明者】
【氏名】曽 小静
(72)【発明者】
【氏名】王 ▲せい▼
(72)【発明者】
【氏名】董 歓歓
(72)【発明者】
【氏名】張 紅梅
(72)【発明者】
【氏名】陳 玉湘
(72)【発明者】
【氏名】畢 良武
【審査官】小森 潔
(56)【参考文献】
【文献】特表２００３－５１４７９２（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１８／０１１０２１９（ＵＳ，Ａ１）
【文献】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，1966年，Ｖｏｌ．９，Ｎｏ．３，ｐ３２９－３３７，doi:10.1021/jm00321a015
【文献】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，1965年，Ｖｏｌ．８，Ｎｏ．３，ｐ４０１－４０４，doi:10.1021/jm00327a033
【文献】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，1964年，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．６，ｐ８２６－８３０，doi:10.1021/jm00336a043
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ
Ｃ０７Ｄ
Ａ０１Ｎ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
除草剤の製造におけるｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の使用であって、
前記ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物は、一般構造式が下記であり、
【化1】
【化2】
ンの中のいずれかの一種である、使用。
【請求項2】
水稲犬稗の除草剤の製造におけるｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の使用であって、
前記ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物は、一般構造式が下記であり、
【化3】
【化4】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用に関わり、特にｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物を原料として、極性有機溶媒の中で、還元剤と還元反応を起こしてｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を製造し、且つ、この化合物を、水稲犬稗等の除草活性成分に使用する方法に関わる。
【背景技術】
【0002】
２０世紀中期から、殺草剤の使用は、グローバル食糧生産高の向上にずっと重要な意義を持っているが、伝統的な殺草剤が主に合成有機化合物であり、毒性が強く、化学安定性が高く、且つ、生分解性が低いので、グリーン型且つ環境適合型の高性能殺草剤を開発して伝統的な化学合成除草剤を取り替えることは、ここ数年来世界各国の農薬開発分野における研究の焦点である。
【0003】
植物性殺草剤は、天然植物資源を利用して開発された農薬であり、源が豊富で、高効率・低毒性で、生分解性のものであり、ここ数年来最も広く研究されている新型環境適合型農薬の一つである。ｐ－メンタン（１）又はｐ－メンテン（２）骨格を含有するモノテルペン類化合物が自然界において分布が最も広いテルペン類化合物であり、良好な環境適合性と生物活性を有するので、ｐ－メンタン（１）又はｐ－メンテン（２）骨格を含有する植物性殺草剤の研究と応用は、各国の科学研究関係者から注目を集め、且つ、良好な開発利用見通しを表している；その中で、キサントン（Ｘａｎｔｈｏｎｅ）環含有類ｐ－メンタン型派生物シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）（３）が、我々が今まで知っている、商業化応用効果が一番良い植物性殺草剤の一つであり、植物の分裂組織の成長を有効に抑制することができ、薬撒き期間が長く、使用量が少ない等の優位性を有する（農薬、１９９６，３５（３）：３４－３４；林産化学工業、２０１９，３９（２）：１－８）。
【化1】
【0004】
すでに完成した前期研究プロジェクトの中で、テレビン油又はピネンを原料として合成したシリーズのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類植物性除草活性物質は、その中の殆どの化合物による一年生ホソムギの根茎成長に対する抑制作用が市販殺草剤ジウロン又はグリホサートより一層効果的である（ＺＬ ２０１６１０９４２９７９．３； Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１７，２８（７），１５０９－１５１３；Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｒｏｐｓ ＆ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，２０１８，１１５：１１１－１１６）。但し、シッフ塩基類化合物は、不飽和イミド基（－Ｃ＝Ｎ－）を含有しているので、化学的性質が不安定で、空気中の酸素により酸化し易く、且つ、酸性条件の下で加水分解等の反応も発生し易いので、その更なる開発と応用が制限される。水素化還元反応を通じて、イミド基を、化学的性質が安定な第二級アミン基に還元できる。その一方で、第二級アミン基も多種の医薬と農薬類化合物の活性中心であり、関連化合物の除草活性を有効に改善することができる。
【0005】
現在、シッフ塩基類化合物の－Ｃ＝Ｎ－結合の水素化還元反応は、主に化学還元剤による還元水素化法を通じて実現される（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｈｅａｌｔｈ，Ｐａｒｔ Ｂ，２００９，４４，３４４－３４９）；但し、関連研究が比較に少なく、化学還元剤によるｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物の還元水素化に関わる研究がまだ報道されていない。本発明は、あるタイプの新型植物性殺草剤ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物とその製造方法及び除草分野における関連化合物の応用を提供する為に、特許をを申請する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
合成農薬の毒性が大きく、且つ、生物分解性が低い等の欠陥を解決する為に、本発明は、あるタイプの新型除草剤、即ち、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用を公開した。本発明は、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物を原料として、水素化還元反応を通じて、イミド基を、化学的性質が安定な第二級アミン基に還元することによって、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を製造し、且つ、当該方法は、シャーレ種の発芽法を使って、この化合物による水稲犬稗に対する除草活性を測定した。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の技術案は、下記の通りである。ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物であり、一般構造式は下記の通りである。
一般式Ｉの中で、Ｒが
の中の任意一種であり、Ｒ’が、水素、アルキル基、置換アルキル基又はハロゲンの中のいずれかの一種である。
【化2】
【化3】
【0008】
前記ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の製造方法は、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物を原料として、極性有機溶媒の中で、ロットに分けて還元剤を投入して反応させる；反応が終了してから、反応液を後処理した後、純製品を得ることである。
【0009】
前記極性有機溶媒がメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドとジメチルスルフィドの中の一種又は任意の数種の混合物である。
【0010】
前記の還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムと水素化リチウム・アルミニウムの中の任意の一種である。
【0011】
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物と還元剤とのモール比が、１：１～５の範囲にある。
【0012】
反応温度が－１０～５０°Ｃの範囲にある。
【0013】
反応時間が１～２４ｈの範囲にある。
【0014】
前記後処理が、具体的に、反応液が蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留処理を受けて、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を得る；これから、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得ることを指す。
【0015】
前記のｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を、殺草剤の活性成分とする応用。
【0016】
前記のｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を、水稲犬稗の殺草剤の活性成分とする応用。
【発明の効果】
【0017】
（１）本発明で公開されたｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物が、天然生成物の派生物であり、モノテルペン類植物性除草活性物質に属して、低い毒性、高い安全性と環境適合性等の特徴を有する。
（２）本発明方法は、製造プロセスが簡単で、条件が温和で、反応速度が速く、収率が高く、基質の適用性が広く、且つ、量産し易い。
（３）本発明で公開されたｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物が、水稲犬稗の根の成長に対して優れた除草活性を有する；活性が皆相応なｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物より高い。
（２）本発明方法は、製造プロセスが簡単で、条件が温和で、反応速度が速く、収率が高く、基質の適用性が広く、且つ、量産し易い。
（３）本発明で公開されたｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物が、水稲犬稗の根の成長に対して優れた除草活性を有する；活性が皆相応なｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物より高い。
【図面の簡単な説明】
【0018】
【図1】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－クロロベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図2】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図3】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図4】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図5】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図6】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図7】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミンベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図8】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図9】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図10】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図11】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－メチルフラン－２－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図12】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（フラン－２－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図13】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－２－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図14】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－３－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図15】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－４－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図16】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（チオフェン－２－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【図17】ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピロール－２－メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）図である。
【発明を実施するための形態】
【0019】
＜分析方法＞
気相ピーク面積正規化法を使って生成物を分析する。気相条件は、下記の通りである。島津ＧＣ－２０１４ＡＦ、担体ガスＮ２の圧力が０．６ＭＰａであり、空気圧力が０．６ＭＰａであり、Ｈ２圧力が０．６ＭＰａであり、昇温プログラミングを使用する；昇温プログラムは、下記の通りである。７０°Ｃ（２ｍｉｎ保持、速度３°Ｃ／ｍｉｎ）→１３０°Ｃ（０ｍｉｎ保持、速度１０°Ｃ／ｍｉｎ）→２７０°Ｃ（２ｍｉｎ保持）。
気相ピーク面積正規化法を使って生成物を分析する。気相条件は、下記の通りである。島津ＧＣ－２０１４ＡＦ、担体ガスＮ２の圧力が０．６ＭＰａであり、空気圧力が０．６ＭＰａであり、Ｈ２圧力が０．６ＭＰａであり、昇温プログラミングを使用する；昇温プログラムは、下記の通りである。７０°Ｃ（２ｍｉｎ保持、速度３°Ｃ／ｍｉｎ）→１３０°Ｃ（０ｍｉｎ保持、速度１０°Ｃ／ｍｉｎ）→２７０°Ｃ（２ｍｉｎ保持）。
【0020】
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用。当該方法は、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物を原料として、水素化還元反応を通じて、イミド基を、化学的性質が安定な第二級アミン基に還元することによって、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を製造し、且つ、シャーレ種の発芽法を使って、異なる濃度のｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の培養条件の下で、水稲犬稗根と茎の成長と被害症状を測定して、その除草活性を評価する。ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物の一般構造式は下記の通りである。
一般式Ｉの中で、Ｒが
の中の任意一種であり、Ｒ’が、水素、アルキル基、置換アルキル基又はハロゲンの中のいずれかの一種である。
【化4】
【化5】
【0021】
＜第一ステップ＞
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物をメタノールに溶解してから、氷浴条件の下で、数回に分けて還元剤を入れ、材料を投入する度に半時間を置き、材料投入完成後引き続き一段階反応して、反応終了後、反応液に対して、蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留処理を行うことによって、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を得る；これから、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得る。その中で、極性有機溶媒がメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドとジメチルスルフィドの中の任意の一種である；還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムと水素化リチウム・アルミニウムの中の任意の一種である。ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物と還元剤とのモール比が、１：１～１：５の範囲にある；反応温度が－１０～５０°Ｃの範囲にあり、反応時間が１～２４ｈの範囲にあり、合成する化合物による正常な細胞に対する抑制作用が皆－１０％～１０％の間にあるので、関連化合物が皆細胞毒性を有していないのを証明する。
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物をメタノールに溶解してから、氷浴条件の下で、数回に分けて還元剤を入れ、材料を投入する度に半時間を置き、材料投入完成後引き続き一段階反応して、反応終了後、反応液に対して、蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留処理を行うことによって、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を得る；これから、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得る。その中で、極性有機溶媒がメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドとジメチルスルフィドの中の任意の一種である；還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムと水素化リチウム・アルミニウムの中の任意の一種である。ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物と還元剤とのモール比が、１：１～１：５の範囲にある；反応温度が－１０～５０°Ｃの範囲にあり、反応時間が１～２４ｈの範囲にあり、合成する化合物による正常な細胞に対する抑制作用が皆－１０％～１０％の間にあるので、関連化合物が皆細胞毒性を有していないのを証明する。
【0022】
＜第二ステップ＞
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物とｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を正確に量ってから、それぞれ０．２５ｍＬ ＤＭＦで溶解した後、一滴のトゥイーン８０を加える；十分に溶解した後１００ｍｌメスフラスコに移してから、蒸留水で目盛りに希釈した後、濃度が１０ ｍｍｏｌ／Ｌである溶液を得る；これを原液とする。二倍希釈法を使用して、シリーズの濃度に調製する（希釈液中のＤＭＦとトゥイーン８０の濃度が原液に合致する）。
水稲犬稗の種を、２８°Ｃの恒温槽に置いて、適量な蒸留水で１２ｈ浸漬する；澄んだ水をろ過して除去した後、２８°Ｃ恒温槽に置いて２４ｈ発芽を促進する。シャーレ内に２枚の濾過紙を敷き、シャーレ内に、寸法が一致する１０粒の水稲犬稗種を置き、各処理プロセスを三回繰り返す；当該種類の化合物に相応する濃度の１０ｍＬ試料溶液を入れた後、等量の水、ＤＭＦとトゥイーン８０の混合液を加えて対照用ブランク試料とする。各シャーレに１０粒の種を入れて人工気候の培養ボックスに置いた後、温度２８°Ｃ、照度５０００ｌｘ、光周期（昼：夜）＝１６：８、相対湿度７０～８０％の条件の下で９６時間培養する。実験データに対して、ＤＰＳソフトウェアを使って処理分析を行って、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物による水稲犬稗種の根長さ又は茎長さに対する抑制率（ｙ）を計算する。
式の中で：ｙが根長さ又は茎長さに対する抑制率（％）であり、ｘ０が対照試料の根長さ又は茎長さであり、ｘ１が試料の根長さ又は茎長さである。
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基類化合物とｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物を正確に量ってから、それぞれ０．２５ｍＬ ＤＭＦで溶解した後、一滴のトゥイーン８０を加える；十分に溶解した後１００ｍｌメスフラスコに移してから、蒸留水で目盛りに希釈した後、濃度が１０ ｍｍｏｌ／Ｌである溶液を得る；これを原液とする。二倍希釈法を使用して、シリーズの濃度に調製する（希釈液中のＤＭＦとトゥイーン８０の濃度が原液に合致する）。
水稲犬稗の種を、２８°Ｃの恒温槽に置いて、適量な蒸留水で１２ｈ浸漬する；澄んだ水をろ過して除去した後、２８°Ｃ恒温槽に置いて２４ｈ発芽を促進する。シャーレ内に２枚の濾過紙を敷き、シャーレ内に、寸法が一致する１０粒の水稲犬稗種を置き、各処理プロセスを三回繰り返す；当該種類の化合物に相応する濃度の１０ｍＬ試料溶液を入れた後、等量の水、ＤＭＦとトゥイーン８０の混合液を加えて対照用ブランク試料とする。各シャーレに１０粒の種を入れて人工気候の培養ボックスに置いた後、温度２８°Ｃ、照度５０００ｌｘ、光周期（昼：夜）＝１６：８、相対湿度７０～８０％の条件の下で９６時間培養する。実験データに対して、ＤＰＳソフトウェアを使って処理分析を行って、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－第二級アミン類化合物による水稲犬稗種の根長さ又は茎長さに対する抑制率（ｙ）を計算する。
【化6】
【0023】
（実施例１）
４．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）のｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基化合物（自製；調製方法について、ＺＬ２０１６１０９４２９７９．３実施形態の部分を参照してください）を、２０ｍｌメタノールを含有する三口フラスコに入れてから、氷水浴条件の下で、磁力攪拌の下で３回に分けて１．５１３ｇ（４０ ｍｍｏｌ）水素化ホウ素ナトリウムを入れる（毎回３０ｍｉｎを置く）；材料加入完成後、室温の下で２ｈ反応する；完全に反応した後、２０ｍｌ水を入れてクエンチングを行い、且つ、ジクロロメタンで抽出した後、有機相を収集する；これから、飽和食塩水による洗浄、無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧・溶媒除去を行うことによって、エタノールで再結晶を行うことによって、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－クロロベンジル）第二級アミン純製品を得る；収率が８５％である。
４．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）のｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基化合物（自製；調製方法について、ＺＬ２０１６１０９４２９７９．３実施形態の部分を参照してください）を、２０ｍｌメタノールを含有する三口フラスコに入れてから、氷水浴条件の下で、磁力攪拌の下で３回に分けて１．５１３ｇ（４０ ｍｍｏｌ）水素化ホウ素ナトリウムを入れる（毎回３０ｍｉｎを置く）；材料加入完成後、室温の下で２ｈ反応する；完全に反応した後、２０ｍｌ水を入れてクエンチングを行い、且つ、ジクロロメタンで抽出した後、有機相を収集する；これから、飽和食塩水による洗浄、無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧・溶媒除去を行うことによって、エタノールで再結晶を行うことによって、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－クロロベンジル）第二級アミン純製品を得る；収率が８５％である。
【0024】
１ ｍｍｏｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ塩基化合物とｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－クロロベンジル）アミンを正確に量ってから、それぞれ０．２５ｍＬ ＤＭＦで溶解した後、一滴のトゥイーン８０を加える；十分に溶解した後１００ｍｌメスフラスコに移してから、蒸留水で目盛りに希釈した後、濃度が１０ ｍｍｏｌ／Ｌである溶液を得る；これを原液とする。二倍希釈法を使用して、シリーズの濃度に調製する（５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌ及び０．１５６３ ｍｍｏｌ／Ｌ、希釈液中のＤＭＦとトゥイーン８０の濃度が原液に合致する）。
【0025】
水稲犬稗の種を、２８°Ｃの恒温槽に置いて、適量な蒸留水で１２ｈ浸漬する；澄んだ水をろ過して除去した後、３０°Ｃ恒温槽に置いて２４ｈ発芽を促進する。シャーレ内に２枚の濾過紙を敷き、各シャーレ内に、寸法が一致する１０粒の水稲犬稗種を置き、各処理プロセスを三回繰り返す；当該種類の化合物に相応する濃度の１０ｍＬ試料溶液を入れた後、等量の水、ＤＭＦとトゥイーン８０の混合液を加えて対照用ブランク試料とする。各シャーレに１０粒の種を入れて人工気候の培養ボックスに置いた後、温度２８°Ｃ、照度５０００ｌｘ、光周期（昼：夜）＝１６：８、相対湿度７０～８０％の条件の下で９６時間培養する。実験データに対して、ＤＰＳソフトウェアを使って処理分析を行って、５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌの ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－クロロフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２０．９％、２２．８％、２３．９％、４．６％及び１．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．４％、４９．９％、７６．７％、２４．３％及び－５．０％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌ及び０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－クロロベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７５．１％、６８．０％、６３．４％、６５．８％、４１．６％及び３５．７％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９６．７％、９１．６％、９０．８％、８７．３％、５７．１％及び３１．４％である。
【0026】
（実施例２）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロベンジル）アミンであり、収率が ９８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３２．３％、２０．１％、２３．９％、２．７％と－１３．７％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７９．７％、８２．９％、８５．７％、７２．８％と１５．７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、８５．９％、７５．１％、５８．３％、１０．５％と７．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９８．６％、７８．６％、７８．６％、４８．３％と３８．２％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロベンジル）アミンであり、収率が ９８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３２．３％、２０．１％、２３．９％、２．７％と－１３．７％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７９．７％、８２．９％、８５．７％、７２．８％と１５．７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－フルオロベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、８５．９％、７５．１％、５８．３％、１０．５％と７．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９８．６％、７８．６％、７８．６％、４８．３％と３８．２％である。
【0027】
（実施例３）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモベンジル）アミンであり、収率が９６％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５５．９％、３９．３％、４２．３％、１９．６％と６．５％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６９．４％、７２．６％、４６．８％、２８．５％と－３．２％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．３％、８８．２％、５８．５％、５１．７％、３５．４％と２５．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９７．４％、８９．６％、８３．４％、５７．６％及び３０．７％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモベンジル）アミンであり、収率が９６％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５５．９％、３９．３％、４２．３％、１９．６％と６．５％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６９．４％、７２．６％、４６．８％、２８．５％と－３．２％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ブロモベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．３％、８８．２％、５８．５％、５１．７％、３５．４％と２５．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９７．４％、８９．６％、８３．４％、５７．６％及び３０．７％である。
【0028】
（実施例４）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルベンジル）アミンであり、収率が９７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９３．３％、８７．１％、７４．７％、６５．９％、６４．６％と４２．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９５．２％、９１．９％、８９．６％、８６．６％と４２．５％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルベンジル）アミンであり、収率が９７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９３．３％、８７．１％、７４．７％、６５．９％、６４．６％と４２．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９５．２％、９１．９％、８９．６％、８６．６％と４２．５％である。
【0029】
（実施例５）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシベンジル）アミンであり、収率が９４％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシフェニル基）シッフ塩基溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２．１％、８．０％、４％、６．９％と１５．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７．６％、２８．１％、５５．３％、６６．７％及び７０．７％。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８４．３％、８４．４％、７０．６％、７２．５％、２７．９％と９．９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９６．５％、９５．１％、８８．７％、４２．２％と３７．８％。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシベンジル）アミンであり、収率が９４％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシフェニル基）シッフ塩基溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２．１％、８．０％、４％、６．９％と１５．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７．６％、２８．１％、５５．３％、６６．７％及び７０．７％。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メトキシベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８４．３％、８４．４％、７０．６％、７２．５％、２７．９％と９．９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９６．５％、９５．１％、８８．７％、４２．２％と３７．８％。
【0030】
（実施例６）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルベンジル）アミンであり、収率が９６％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基溶液に変えることを除いて、水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３１．１％、１９．５％、１４．６％、３０．９％と２０．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、４８．４％、７．１％、１７．５％と０．８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７８．５％、８３．４％、６７．０％、５５．１％、４２．２％と１１．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、１００．０％、８６．１％、８２．３％、６２．８％と１．０％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルベンジル）アミンであり、収率が９６％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基溶液に変えることを除いて、水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３１．１％、１９．５％、１４．６％、３０．９％と２０．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、４８．４％、７．１％、１７．５％と０．８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－トリフルオロメチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７８．５％、８３．４％、６７．０％、５５．１％、４２．２％と１１．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、１００．０％、８６．１％、８２．３％、６２．８％と１．０％である。
【0031】
（実施例７）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミノフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミノベンジル）アミンであり、収率が９２％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミノフェニル基）シッフ塩溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１３．２％、１．９％、６．９％、９．５％と－１２．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６７．１％、５９．３％、４９．８％、４５．４％と９．７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミンベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５６．６％、３４．３％、２２．３％、２４．９％、１９．６％と１９．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８９．３％、７０．３％、４８．１％、２１．０％、３１．０％と１４．４％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミノフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミノベンジル）アミンであり、収率が９２％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミノフェニル基）シッフ塩溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１３．２％、１．９％、６．９％、９．５％と－１２．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６７．１％、５９．３％、４９．８％、４５．４％と９．７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－ジメチルアミンベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５６．６％、３４．３％、２２．３％、２４．９％、１９．６％と１９．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８９．３％、７０．３％、４８．１％、２１．０％、３１．０％と１４．４％である。
【0032】
（実施例８）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオベンジル）アミンであり、収率が８９％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８５．１％、７７．５％、８３．４％、６６．２％、６６．０％と２２．８％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９８．５％、９６．０％、９０．８％、７７．２％、５８．１％と３２．０％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオベンジル）アミンであり、収率が８９％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（４－メチルチオベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８５．１％、７７．５％、８３．４％、６６．２％、６６．０％と２２．８％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９８．５％、９６．０％、９０．８％、７７．２％、５８．１％と３２．０％である。
【0033】
（実施例９）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルベンジル）アミンであり、収率が８３％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２１．２％、１２．１％、１７．７％、１３．２％と９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３４．８％、２０．６％、２．７％、１５．４％と２０．９％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９０．３％、８７．４％、５９．６％、４９．０％、４３．６％と３６．９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００％、１００％、９３．％、６８．０％、５７．０％と５１．９％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルベンジル）アミンであり、収率が８３％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２１．２％、１２．１％、１７．７％、１３．２％と９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３４．８％、２０．６％、２．７％、１５．４％と２０．９％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（２－トリフルオロメチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９０．３％、８７．４％、５９．６％、４９．０％、４３．６％と３６．９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００％、１００％、９３．％、６８．０％、５７．０％と５１．９％である。
【0034】
（実施例１０）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミンであり、収率が８８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７１．８％、５０．５％、３０．３％、１１．６％、５．６％と１０．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９０．７％、８４．４％、６１．５％、５４．８％、３９．６％と４２．２％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミンであり、収率が８８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７１．８％、５０．５％、３０．３％、１１．６％、５．６％と１０．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９０．７％、８４．４％、６１．５％、５４．８％、３９．６％と４２．２％である。
【0035】
（実施例１１）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－メチルフラン）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミンであり、収率が８７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－メチルフラン－２－メチル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７９．８％、３６．５％、１７．１％、６．８％、１２．５％と７．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９５．５％、６４．４％、５０．３％、２４．７％、４１．３％と２３．１％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－メチルフラン）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－ブロモフラン－２－メチル）アミンであり、収率が８７％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（５－メチルフラン－２－メチル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７９．８％、３６．５％、１７．１％、６．８％、１２．５％と７．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９５．５％、６４．４％、５０．３％、２４．７％、４１．３％と２３．１％である。
【0036】
（実施例１２）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ブロモフラン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（フラン－２－メチル）アミンであり、収率が８８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（フラン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６５．３％、４１．１％、１９．３％、１６．１％、８．６％と０％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．７％、７２．７％、４８．８％、３９．０％、３６．３％と０％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ブロモフラン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（フラン－２－メチル）アミンであり、収率が８８％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（フラン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６５．３％、４１．１％、１９．３％、１６．１％、８．６％と０％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．７％、７２．７％、４８．８％、３９．０％、３６．３％と０％である。
【0037】
（実施例１３）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－２－メチル）アミンであり、収率が９０％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８８．０％、６５．３％、４６．６％、３０．１％、２６．４％と２３．８％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９５．８％、６１．０％、３３．８％、２０．５％と１８．９％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－２－メチル）アミンであり、収率が９０％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８８．０％、６５．３％、４６．６％、３０．１％、２６．４％と２３．８％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９５．８％、６１．０％、３３．８％、２０．５％と１８．９％である。
【0038】
（実施例１４）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－３）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－３－メチル）アミンであり、収率が８１％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－３－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８４．９％、６５．３％、４４．６％、４１．５％、３０．６％と３８．０％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９５．２％、８６．１％、４１．４％、１９．２％、１０．２％と５．７％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－３）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－３－メチル）アミンであり、収率が８１％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－３－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８４．９％、６５．３％、４４．６％、４１．５％、３０．６％と３８．０％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９５．２％、８６．１％、４１．４％、１９．２％、１０．２％と５．７％である。
【0039】
（実施例１５）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（－ピリジン－４）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－４－メチル）アミンであり、収率が９１％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－４－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８６．７％、７１．３％、５３．５％、３２．７％、３４．５％と２８．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９６．５％、９１．２％、７１．５％、４０．６％、３７．９％と１９．０％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（－ピリジン－４）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピリジン－４－メチル）アミンであり、収率が９１％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピリジン－４－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８６．７％、７１．３％、５３．５％、３２．７％、３４．５％と２８．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９６．５％、９１．２％、７１．５％、４０．６％、３７．９％と１９．０％である。
【0040】
（実施例１６）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（チオフェン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（チオフェン－２－メチル）アミンであり、収率が８６％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（チオフェン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５９．１％、５１．０％、４５．３％、３９．２％、２８．９％と１３．３％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８６．０％、７５．１％、５０．０％、５．８％、１．５％と０．８％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（チオフェン－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（チオフェン－２－メチル）アミンであり、収率が８６％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（チオフェン－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５９．１％、５１．０％、４５．３％、３９．２％、２８．９％と１３．３％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８６．０％、７５．１％、５０．０％、５．８％、１．５％と０．８％である。
【0041】
（実施例１７）
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピロール－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピロール－２－メチル）アミンであり、収率が６５％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピロール－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７８．３％、７１．５％、４８．２％、２８．６％、２６．５％と１５．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９４．４％、９１．９％、９３．１％、８７．７％、６０．５％と１．７％である。
原料ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピロール－２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ－（ピロール－２－メチル）アミンであり、収率が６５％である。５ ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５ ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５ ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５ ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（ピロール－２－メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７８．３％、７１．５％、４８．２％、２８．６％、２６．５％と１５．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９４．４％、９１．９％、９３．１％、８７．７％、６０．５％と１．７％である。
【0042】
（実施例１８）
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（４－クロロフェニル）シッフ塩基化合物と水素化ホウ素ナトリウムとのモール比が１：１であることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が７７％である。
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（４－クロロフェニル）シッフ塩基化合物と水素化ホウ素ナトリウムとのモール比が１：１であることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が７７％である。
【0043】
（実施例１９）
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（４－クロロフェニル）シッフ塩基化合物と水素化ホウ素ナトリウムとのモール比が１：５であることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８５％である。
ｃｉｓ－ｐ－メンタン－１，８－ジ（４－クロロフェニル）シッフ塩基化合物と水素化ホウ素ナトリウムとのモール比が１：５であることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８５％である。
【0044】
（実施例２０）
反応温度が２５°Ｃであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８２％である。
反応温度が２５°Ｃであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８２％である。
【0045】
（実施例２１）
反応時間が０．５ｈであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８０％である。
反応時間が０．５ｈであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８０％である。
【0046】
（実施例２２）
反応時間が３ｈであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８５％である。
反応時間が３ｈであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８５％である。
【0047】
（実施例２３）
還元剤が水素化ホウ素ナトリウムであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じである。
還元剤が水素化ホウ素ナトリウムであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じである。
【0048】
（実施例２４）
還元剤が水素化アルミニウムリチウムであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態と同じである。
還元剤が水素化アルミニウムリチウムであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態と同じである。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
