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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-09-29
(45)【発行日】2022-10-07
(54)【発明の名称】殺菌・殺真菌性組成物
(51)【国際特許分類】
   A01N 43/52 20060101AFI20220930BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/56 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/653 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/54 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/36 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/40 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/90 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 37/34 20060101ALI20220930BHJP
   A01N 43/80 20060101ALI20220930BHJP
   C07D 401/04 20060101ALI20220930BHJP
【FI】
A01N43/52
A01P3/00
A01N43/56 C
A01N43/653 G
A01N43/653 C
A01N43/54 A
A01N43/36 A
A01N43/54 D
A01N43/40 101J
A01N43/90 102
A01N43/90 104
A01N37/34 104
A01N43/80 102
C07D401/04
【請求項の数】 13
(21)【出願番号】P 2019516148
(86)(22)【出願日】2017-09-21
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2019-11-07
(86)【国際出願番号】 EP2017073873
(87)【国際公開番号】W WO2018060039
(87)【国際公開日】2018-04-05
【審査請求日】2020-09-16
(31)【優先権主張番号】16191021.1
(32)【優先日】2016-09-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】300091441
【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100162422
【弁理士】
【氏名又は名称】志村 将
(72)【発明者】
【氏名】ボウ ハムダン ファルハン
(72)【発明者】
【氏名】クアランタ ローラ
(72)【発明者】
【氏名】ヴァイス マティアス
(72)【発明者】
【氏名】トラー ステファン
【審査官】東 裕子
(56)【参考文献】
【文献】特表2016-531902(JP,A)
【文献】特表2017-508765(JP,A)
【文献】特表2017-508752(JP,A)
【文献】国際公開第2011/077514(WO,A1)
【文献】国際公開第2005/070917(WO,A1)
【文献】国際公開第2000/029404(WO,A1)
【文献】欧州特許出願公開第02517562(EP,A1)
【文献】特許第6662901(JP,B2)
【文献】国際公開第2016/156085(WO,A1)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A01N
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
成分(A)と成分(B)との混合物を含む殺菌・殺真菌性組成物であって、成分(A)が式(I)の化合物
【化1】
(式中、
1は、フルオロまたはメチルであり;
2は、フルオロまたはメチルであり;
3は、水素またはフルオロであり;
4は、水素、フルオロ、またはクロロであり;
5は、水素、メチル、またはフルオロである)、
またはその塩もしくはN-オキシドであり;
成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり;
成分(A)対成分(B)の重量比が20:1~1:40である、殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項2】
成分(A)が、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.001)、
6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.002)、
6-クロロ-4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.003)、
6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.004)、
4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.005)、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.006)、
4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.007)、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.008)、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリン(化合物X.009)、
4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.010)、および
5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.011);
から選択される化合物、またはこれらの化合物のうちの1つの塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、請求項1に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項3】
成分(A)が、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.001);またはその化合物の塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、請求項1または請求項2に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項4】
成分(A)が、6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.002);またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、請求項1または請求項2に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項5】
成分(A)が、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.006);またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、請求項1または請求項2に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項6】
成分(A)が、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.010);またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、請求項1または請求項2に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項7】
成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である、請求項1~6のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項8】
成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である、請求項1~7のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項9】
成分(B)がピジフルメトフェンまたはベンゾビンジフルピルである、請求項1~8のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項10】
エトリジアゾール、フルアジナム、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジシン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、アウレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼンTCNB)、トルクロホス-メチル、アミノピリフェン、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキシミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドN-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドカルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン-銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスダイフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナバム、プロピネブ、チラム、バパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(phosetyl)-Al(ホセチル(fosetyl)-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソオキサゾールイマザリル、イマザリル硫酸塩、オキシポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェナミドン、Bordeaux混合物、多硫化カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、ケイ酸銅、硫酸銅、トール酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(phthalide)(フタリド(fthalide))、ディンジュンズオ(dingjunezuo)(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンズアモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オールシフルフェナミド、オフラセ、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、リン酸、テクロフラタム、キャプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロルメコート、クロフェンセット、ジクロロプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチルホスホロトリチオエート)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム(polyoxrim))、BLAD、キトサン、フェノキサニル、フォルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミンフェリムゾン、ジメタクロン(dimetachlone)(ジメタクロン(dimethaclone))、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノクス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミドアゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビンフェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリフルアニド、ブト-3-イニル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-cis-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ(huanjunzuo))、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール2-(1-tert-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロロピクリン、クレゾール、ダラシド(daracide)、ジクロロフェン(dichlorophen)(ジクロロフェン(dichlorophene))、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、プロパミジン、およびプロピオン酸から選択される殺菌・殺真菌剤;または、
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN 2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルフトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、およびトリフルムロンから選択される殺虫剤;または
ストレプトマイシンから選択される殺菌剤;または
アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、およびテブフェンピラドから選択される殺ダニ剤;または
バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、および昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび菌類から選択される生物剤;
からなる群から選択される1種以上の更なる農薬を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項11】
農業上許容される担体、および任意に、界面活性剤および/または製剤化補助剤を更に含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
【請求項12】
有用な植物、その生息地、またはその繁殖体に、請求項1~11のいずれか1項に定義されている殺菌・殺真菌性組成物を適用することを含む、有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害防除または予防のための方法。
【請求項13】
有用な植物、その生息地、またはその繁殖体に、成分(A)および成分(B)を、成分(A)対成分(B)の重量比が20:1~1:40で逐次的な方法で適用することを含む、有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害の防除または予防のための方法であって、
前記成分(A)が式(I)の化合物
【化2】

(式中、
1 は、フルオロまたはメチルであり;
2 は、フルオロまたはメチルであり;
3 は、水素またはフルオロであり;
4 は、水素、フルオロ、またはクロロであり;
5 は、水素、メチル、またはフルオロである)、
またはその塩もしくはN-オキシドであり;
前記成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な殺菌・殺真菌性(fungicidal)組成物、特には植物病原菌といった植物病原体により生じる病害を防除するための農業または園芸におけるこれらの使用、ならびに、特には果物および野菜といった有用な植物の病害の防除方法に関する。
【背景技術】
【0002】
文献において、農薬(pesticide)中の殺微生物有効成分として特定のヘテロ二環式化合物が提案されている。例えば、国際公開第05070917号には、殺菌・殺真菌剤(fungicide)として有用であると記載されているヘテロ二環式化合物が開示されている。さらに、様々な異なる化学的分類に属する多くの殺菌・殺真菌性化合物および組成物が有用な植物の作物の殺菌・殺真菌剤としての使用のために開発された/開発中であるものの、作物の耐性および具体的な植物病原菌に対する活性が多くの点で農業の実施におけるニーズを必ずしも満たしていない。
【0003】
そのため、植物病原菌による植物の感染の防除または予防における使用のための優れた生物学的特性を有する新規な化合物および新規な組成物(例えば、より大きな生物学的活性、活性の有利なスペクトラム、増加した安定性プロファイル、向上した物理化学的特性、増加した生分解性を有する化合物、またはより広い活性スペクトラム、改善された作物の耐性、相乗的相互作用もしくは増強特性を有する組成物、またはより迅速な作用の発現を示す、もしくはより長く継続する残存活性を有する、もしくは植物病原体の効果的な防除のために必要とされる化合物および組成物の適用回数の削減および/もしくは施用量の削減を可能し、それにより有益な耐性管理の実施、低減された環境への影響、および低減された作業者への曝露を可能にする組成物)を見出すことが継続的に必要とされている。
【0004】
異なる作用機構を有する異なる殺菌・殺真菌性化合物の混合物を含有する組成物を使用すると、これらの要求のいくつかに応えることができる(例えば活性の異なるスペクトラムを有する殺菌・殺真菌剤を組み合わせることにより)。
【発明の概要】
【0005】
本発明はしたがって、成分(A)と成分(B)との混合物を有効成分として含有する新規な殺菌・殺真菌性組成物であって、成分(A)が式(I)の化合物
【化1】
(式中、R1は、フルオロまたはメチルであり;R2は、フルオロまたはメチルであり;R3は、水素またはフルオロであり;R4は、水素、フルオロ、またはクロロであり;R5は、水素、メチル、またはフルオロである)、
またはその塩もしくはN-オキシドであり;
成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、アミノピリフェン、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり;
成分(A)対成分(B)の重量比が20:1~1:40である、殺菌・殺真菌性組成物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【0006】
通常、成分(A)対成分(B)の重量比は、20:1~1:40、特には15:1~1:30、さらには12:1~1:25の比率、またさらには10:1~1:20の比率、また特には5:1~1:20である。
【0007】
本発明による特定の混合組成物によって付与される利益には、特には、菌類によって引き起こされる病害から植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、または農薬有効成分としての使用のために優れた特性(例えば高い生物学的活性、有利な活性スペクトラム、増加した安全性プロファイル、改善された物理化学的特性、または増加した生分解性)が含まれ得る。
【0008】
式(I)の化合物中に1つ以上の考え得る非対称炭素原子が存在することは、化合物に光学異性体形態(すなわちエナンチオマー形態またはジアステレオマー形態)が生じ得ることを意味する。R2が結合している炭素原子での具体的な置換パターンは、化合物(I)の化合物に(少なくとも)2個のエナンチオマー形態が生じることを意味する。単結合まわりの制限された回転の結果として、配座異性体も生じ得る。本発明は、式(I)の化合物についての全てのそれらの考え得る異性体形態(例えば幾何異性体)およびその混合物を含む。同様に、式(I)は全ての考え得る互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物についての全ての考え得る互変異性形態、およびラセミ化合物(すなわち実質的に50:50の比率での少なくとも2つのエナンチオマーの混合物)も含む。
【0009】
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【0010】
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
【0011】
式(I)の化合物における、置換基R1、R2、R3、R4、R5、およびR6の好ましい基および値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されている通りである。
【0012】
好ましくは、R1がフルオロかつR2がフルオロであるか、R1がメチルかつR2がメチルであり;最も好ましくはR1とR2は共にフルオロである。
【0013】
好ましくは、R3が水素かつR4が水素、フルオロ、またはクロロであり;R5は水素またはメチルであり;R4は水素、フルオロ、またはクロロである;または、そのような化合物の塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである。
【0014】
最も好ましくは、成分(A)は、下の表Xに定義されている化合物番号X.001、X.002、X.003、X.004、X.005、X.006、X.007、X.008、X.009、X.010、およびX.011から選択される化合物である:
【0015】
表X
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【0016】
好ましくは、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である。
【0017】
最も好ましくは、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である。
【0018】
成分(B)の化合物は、いわゆる「ISO慣用名」、または個々の事例において用いられる他の「慣用名」、または商標名で本明細書の上で言及されている。成分(B)化合物は公知であり、市販されており、ならびに/または当該技術分野で公知の手順および/もしくは文献に報告されている手順を使用して合成することができる。
【0019】
本発明による好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.001[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0020】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.002[6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0021】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.003[6-クロロ-4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0022】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.004[6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0023】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.005[4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0024】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.006[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0025】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.007[4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0026】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.008[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0027】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.009[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0028】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.010[4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0029】
本発明による別の好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.011[5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0030】
本発明によるより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.001[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0031】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.002[6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0032】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.003[6-クロロ-4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0033】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.004[6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0034】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.005[4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0035】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.006[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0036】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.007[4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0037】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.008[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0038】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.009[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0039】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.010[4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0040】
本発明による別のより好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.011[5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は20:1~1:40である。
【0041】
本発明による最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.001[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0042】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.002[6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0043】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.003[6-クロロ-4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0044】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.004[6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0045】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.005[4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0046】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.006[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0047】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.007[4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0048】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.008[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0049】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.009[1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0050】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.010[4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0051】
本発明による別の最も好ましい組成物においては、成分(A)は、化合物番号X.011[5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン]、またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドであり、成分(B)は、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり、成分(A)対成分(B)の重量比は10:1~1:10である。
【0052】
表X(上記)に記載の式(I)の化合物[成分(A)として]:混合相手[成分(B)]の好ましい比率を、特定の好ましい混合相手について以下の表に示す。
【0053】
【表2】
【0054】
式Iの化合物を殺菌・殺真菌剤として用いることも可能である。「殺菌・殺真菌剤(fungicide)」という用語は、本明細書において用いられるところ、菌類(fungi)の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺真菌的に有効な量(fungicidally effective amount)」という用語は、菌類の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱の全てを含み、予防は、菌類による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
【0055】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物の全ての物理的な部分を指す。
【0056】
「植物繁殖体(plant propagation material)」という用語は、例えば種子または挿し木もしくは塊茎などの植物の成長する一部といった植物の生殖力のある全ての部分を意味する。これには、厳密な意味での種子だけでなく、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分が含まれる。
【0057】
本明細書において用いられるところ、「生息地(locus)」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種される圃場、または、種子が土壌に蒔かれることになる圃場を意味する。これには、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生が含まれる。
【0058】
本明細書全体を通じて、「組成物」という表現は、成分(A)と(B)の様々な混合物または組み合わせ(上で規定した実施形態を含む)を意味し、例えば、単一の「調合済み」形態、単一の有効成分要素の個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の有効成分の併用である。成分(A)および(B)を適用する順番は本発明の作用のためには重要ではない。
【0059】
本発明の組成物は、植物病原性病害を引き起こす微生物などの有害な微生物に対して、特には植物病原性の真菌および細菌に対して効果的である。
【0060】
本発明の組成物は、担子菌綱(Basidiomycete)、子嚢菌綱(Ascomycete)、卵菌綱(Oomycete)および/または不完全菌類(Deuteromycete)、ブラソクラディオマイセート(Blasocladiomycete)、ツボカビ綱(Chrytidiomycete)、グロムス門(Glomeromycete)および/またはケカビ綱(Mucoromycete)の分類における広いスペクトラムの真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために使用することができる。
【0061】
組成物は、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広いスペクトラムの植物病害の防除において効果的である。
【0062】
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱(Oomycete)であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラソヤエ(Phytophthora sojae)、フィトフトラフラガリエ(Phytophthora fragariae)、フィトフトラニコチアネ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラシンナモミ(Phytophthora cinnamomi)、フィトフトラシトリコラ(Phytophthora citricola)、フィトフトラシトロフトラ(Phytophthora citrophthora)およびフィトフトラエリトロセプチカ(Phytophthora erythroseptica)によって引き起こされるものなどのフィトフトラ(Phytophthora)病害;ピシウムアファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウムアレノマネス(Pythium arrhenomanes)、ピシウムグラミニコラ(Pythium graminicola)、ピシウムイレグラレ(Pythium irregulare)およびピシウムウルチマム(Pythium ultimum)によって引き起こされるものなどのピシウム(Pythium)病害;ペロノスポラデストルクトル(Peronospora destructor)、ペロノスポラパラシティカ(Peronospora parasitica)、プラズモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)、プラズモパラハルステジイ(Plasmopara halstedii)、シュードペロノスポラクベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、アルブゴカンジダ(Albugo candida)、スクレログトラマクロスポラ(Sclerophthora macrospora)およびブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)などのツユカビ目(Peronosporales)によって引き起こされる病害;ならびに、アファノミセスコクリオイデス(Aphanomyces cochlioides)、ラビリンツラゾステラエ(Labyrinthula zosterae)、ペロノスクレロスポラソルギ(Peronosclerospora sorghi)およびスクレロスポラグラミニコラ(Sclerospora graminicola)などの他のもの。
子嚢菌綱(Ascomycetes)であって、例えば、ステムフィリウムソラニ(Stemphylium solani)、スタゴノスポラタイナネンシス(Stagonospora tainanensis)、スピロカエアオレアギネア(Spilocaea oleaginea)、セトスファエリアツルシカ(Setosphaeria turcica)、ピレノカエタリコペリシチ(Pyrenochaeta lycoperisici)、プレオスポラヘルバルム(Pleospora herbarum)、フォマデストルクティバ(Phoma destructiva)、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス(Phaeosphaeria herpotrichoides)、ファエオクリプトクスガエウマンニイ(Phaeocryptocus gaeumannii)、オフィオスファエレラグラミニコラ(Ophiosphaerella graminicola)、オフィボルスグラミニス(Ophiobolus graminis)、レプトスファエリアマクランス(Leptosphaeria maculans)、ヘンデルソニアクレベリマ(Hendersonia creberrima)、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス(Helminthosporium triticirepentis)、セトスファエリアツルシカ(Setosphaeria turcica)、ドレックスレラグリシネス(Drechslera glycines)、ジディメラブリオニエ(Didymella bryoniae)、シクロコニウムオレアギネウム(Cycloconium oleagineum)、コリネスポラカッシイコラ(Corynespora cassiicola)、コクリオボルスサチブス(Cochliobolus sativus)、ビポラリスカクティボラ(Bipolaris cactivora)、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、ピレノホラテレス(Pyrenophora teres)、コムギ黄斑病菌(Pyrenophora tritici-repentis)、アルテルナリアアルテナタ(Alternaria alternata)、アルテルナリアブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)、アルテルナリアソラニ(Alternaria solani)およびアルテルナリアトマトフィラ(Alternaria tomatophila)などのプレオスポラ目(Pleosporales);セプトリアトリティシ(Septoria tritici)、セプトリアノドルム(Septoria nodorum)、セプトリアグリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラアラキディコーラ(Cercospora arachidicola)、セルコスポラソジナ(Cercospora sojina)、セルコスポラセアエマイディス(Cercospora zeae-maydis)、セルコスポレラカプセラエ(Cercosporella capsellae)およびセルコスポレラヘルポトリコイデス(Cercosporella herpotrichoides)などのカプノディウム目(Capnodiales);クラドスポリウムカルポフィルム(Cladosporium carpophilum)、クラドスポリウムエフスム(Cladosporium effusum)、パッサロラフルバ(Passalora fulva)、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)、ドチストロマッセプトスポルム(Dothistroma septosporum)、イサリオプシスクラビスポラ(Isariopsis clavispora)、マイコスファエレラフィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)、マイコベロシエラコエプケイイ(Mycovellosiella koepkeii)、ファエオイサリオプシスバタチコラ(Phaeoisariopsis bataticola)、シュードセルコスポラビチス(Pseudocercospora vitis)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、ラムラリアベチコラ(Ramularia beticola)、ラムラリアコロシグニ(Ramularia collo-cygni)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)、イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)などのマグナポルテ目(Magnaporthales);アニソグラマアノマラ(Anisogramma anomala)、アピオグノモニアエラブンダ(Apiognomonia errabunda)、サイトスポラプラタニ(Cytospora platani)、ジアポルテファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)、ディスクラデストルクティバ(Discula destructiva)、グノモニアフルクティコーラ(Gnomonia fructicola)、グリネリアウビコーラ(Greeneria uvicola)、メランコニウムジュグランディヌム(Melanconium juglandinum)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、シロコッカスクラビギグネンティ-ジュグランダセアラム(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、ツバキアドリイナ(Tubakia dryina)、ディカルペラ属の一種(Dicarpella spp.)、バルサセラトスペルマ(Valsa ceratosperma)などのジアポルテ目(Diaporthales);ならびに、アクチノチリウムグラミニス(Actinothyrium graminis)、アスコキタピシ(Ascochyta pisi)、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)、アスペルギルスフミガーツス(Aspergillus fumigatus)、アスペルギルスニズランス(Aspergillus nidulans)、アスペリスポリウムカリカエ(Asperisporium caricae)、ブルメリエラジャアピイ(Blumeriella jaapii)、カンジダ属の一種(Candida spp.)、カプノジウムラモスム(Capnodium ramosum)、セファロアスクス属の一種(Cephaloascus spp.)、セファロスポリウムグラミネウム(Cephalosporium gramineum)、セラトシスティスパラドクサ(Ceratocystis paradoxa)、キトミウム属の一種(Chaetomium spp.)、ヒメノシフスシュードアルビヅス(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、コッシディオイデス属の一種(Coccidioides spp.)、シリンドロスポリウムパディ(Cylindrosporium padi)、ジプロカルポンマラエ(Diplocarpon malae)、ドレパノペジザカンペストリス(Drepanopeziza campestris)、エルシノエアンペリナ(Elsinoe ampelina)、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、ゲオトリクムカンジズム(Geotrichum candidum)、ギベリナセレアリス(Gibellina cerealis)、グロエオセルコスポラソルギ(Gloeocercospora sorghi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムペレナンス(Gloeosporium perennans)などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および/または腐敗病;グロエオチニアテムレンタ(Gloeotinia temulenta)、グリフォスパエリアコルチコラ(Griphospaeria corticola)、カバチエラリニ(Kabatiella lini)、レプトグラフィウムミクロスポルム(Leptographium microsporum)、レプトスファエルリニアクラッスアスカ(Leptosphaerulinia crassiasca)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、マルソニナグラミニコラ(Marssonina graminicola)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、モニリニアフルクティコーラ(Monilinia fructicola)、モノグラフェラアルベセンス(Monographella albescens)、モノスポラスクスカノンバルス(Monosporascus cannonballus)、ナエマシクルス属の一種(Naemacyclus spp.)、オフィオストマノボウルミ(Ophiostomanovo-ulmi)、パラコシジオイデスブラジリエンシス(Paracoccidioides brasiliensis)、ペニシリウムエクソパンスム(Penicillium expansum)、ペスタロチアロドデンドリ(Pestalotia rhododendri)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp.)、ペジクラ属の一種(Pezicula spp.)、フィアロホラグレガタ(Phialophora gregata)、フィラコラポミゲナ(Phyllachora pomigena)、フィマトトリクムオムニボラ(Phymatotrichum omnivora)、フィサロスポラアブディタ(Physalospora abdita)、プレクトスポリウムタバシヌム(Plectosporium tabacinum)、ポリシタルムプスツランス(Polyscytalum pustulans)、シュードペジザメディカギニス(Pseudopeziza medicaginis)、ピレノペジザブラッシカエ(Pyrenopeziza brassicae)、ラムリスポラソルギ(Ramulispora sorghi)、ラブドクリンシュードツガエ(Rhabdocline pseudotsugae)、リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)、イネ葉しょう腐敗病菌(Sacrocladium oryzae)、スケドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニアスクレロティオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor);スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、セイマトスポリウムマリエ(Seimatosporium mariae)、レプテウチパクプレッシ(Lepteutypa cupressi)、セプトシタルボルム(Septocyta ruborum)、スファセロマペルセー(Sphaceloma perseae)、スポロネマファシディオイデス(Sporonema phacidioides)、スティグミナパルミボラ(Stigmina palmivora)、タペシアヤルンデ(Tapesia yallundae)、タフリナブラタ(Taphrina bullata)、チエビオプシスバシコラ(Thielviopsis basicola)、トリコセプトリアグルクチゲナ(Trichoseptoria fructigena)、ジゴ
フィアラジャミセンシス(Zygophiala jamaicensis);例えばブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、エリシフェポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、スファエロテカフリゲナ(Sphaerotheca fuligena)、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、ポドスパエラマクラリス(Podospaera macularis)、ゴロビノマイセスシコラセルム(Golovinomyces cichoracearum)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ミクロスファエラディフッサ(Microsphaera diffusa)、オイディオプシスゴッシピイ(Oidiopsis gossypii)、フィラクチニアグッタタ(Phyllactinia guttata)およびオイジウムアラキディス(Oidium arachidis)などのウドンコカビ目(Erysiphales)によって引き起こされるものといったウドンコ病病害;例えばドチオレラアロマチカ(Dothiorella aromatica)、ジプロディアセリアタ(Diplodia seriata)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ボトリチスシネレア(Botrytis cinerea)、ボトリオチニアアリイ(Botryotinia allii)、ボトリオチニアファビ(Botryotinia fabae)、フシコクムアミグダリ(Fusicoccum amygdali)、ラシオジプロディアテオブロマエ(Lasiodiplodia theobromae)、マクロフォーマテイコラ(Macrophoma theicola)、マクロフォミナファセオリナ(Macrophomina phaseolina)、フィロスティクタククルビタセアルム(Phyllosticta cucurbitacearum)などのボトリオスフェリア目(Botryosphaeriales)によって引き起こされるものといったかび類;例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、コレトトリカムゴッシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラシングラタ(Glomerella cingulata)およびコレトトリカムグラミニコラ(Colletotrichum graminicola)などのグロメレラレス属(Glommerelales)によって引き起こされるものといった炭疽病;ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム(Acremonium strictum)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、フザリウムクルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウムグラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウムビルグリホルメ(Fusarium virguliforme)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウムスブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、ゲルラキアニバレ(Gerlachia nivale)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、ギベレラゼアエ(Gibberella zeae)、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)、ネクトリアラムラライエ(Nectria ramulariae)、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)およびベルチシリウムテオブロマエ(Verticillium theobromae)などの肉座菌目(Hypocreales)によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス(Ustilaginoidea virens)、ウスチラゴヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴトリティシ(Ustilago tritici)、ウスチラゴゼアエ(Ustilago zeae)などのクロボキン目(Ustilaginales)によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱(Basidiomycete)、例えばセロテリウムフィチ(Cerotelium fici)、クリソミクサアルクトスタフィリ(Chrysomyxa arctostaphyli)、コレオスポリウムイポモエアエ(Coleosporium ipomoeae)、ヘミレイアバスタトリクス(Hemileia vastatrix)、プッシニアアラキディス(Puccinia arachidis)、プッシニアカカバタ(Puccinia cacabata)、プッシニアグラミニス(Puccinia graminis)、プッシニアレコンディタ(Puccinia recondita)、プッシニアソルギ(Puccinia sorghi)、プッシニアホルデイ(Puccinia hordei)、プッシニアストリイフォルミス(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、プッシニアストリイフォルミス(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、プッシニアストルムコリリ(Pucciniastrum coryli)などのサビキン目(Pucciniales)、または、クロナルチウムリビコラ(Cronartium ribicola)、ジムノスポランギウムジュニペリ-ビジニアネ(Gymnosporangium juniperi-viginianae)、メランプソラメデュサエ(Melampsora medusae)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フラグミジウムムクロナツム(Phragmidium mucronatum)、フィソペラアンペロシディス(Physopella ampelosidis)、トランスケリアディスコロル(Tranzschelia discolor)およびウロマイセスビシエ-ファビエ(Uromyces viciae-fabae)などのサビキン目(Uredinales)によって引き起こされるものといったサビ病菌;ならびに、クリプトコックス属の一種(Cryptococcus spp.)、エクソバシジウムベクサンス(Exobasidium vexans)、マラスミエルスイノデルマ(Marasmiellus inoderma)、マイセナ属の一種(Mycena spp.)、スファセロテカレイリアナ(Sphacelotheca reiliana)、チフライシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、ウロシスチスアグロピリ(Urocystis agropyri)、イテルソニリアペルプレキサンス(Itersonilia perplexans)、クルチシウムインビスム(Corticium invisum)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、ワイテアシルシナタ(Waitea circinata)、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、テンサイ根腐病菌(Thanetephorus cucurmeris)、エンチロマダリアエ(Entyloma dahliae)、エンチロメラミクロスポラ(Entylomella microspora)、ネオボシアモリニアエ(Neovossia moliniae)およびチレチアカリエス(Tilletia caries)によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
フィソデルママイディス(Physoderma maydis)などのコウマクノウキン目(Blastocladiomycetes)。
コアネフォラククリビタルム(Choanephora cucurbitarum);ムコール属の一種(Mucor spp.);リゾプスアルヒズス(Rhizopus arrhizus)などのケカビ綱(Mucoromycetes)。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
【0063】
その殺菌・殺真菌活性に追加して、組成物はまた、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、エルウィニアカラトボラ(Erwinia caratovora)、キサントモナスカムペストリス(Xanthomonas campestris)、シュードモナスシリンガエ(Pseudomonas syringae)、ストルプトマイセススカビイス(Strptomyces scabies)などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
【0064】
本発明の組成物は、子嚢菌綱(Ascomycetes)(例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera)、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia)、ミコスファエレラ(Mycosphaerella)、ウンシヌラ(Uncinula));担子菌綱(Basidiomycetes)(例えばへミレイア(Hemileia)属、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ファコプソラ(Phakopsora)、プッシニア(Puccinia)、ウスチラゴ(Ustilago)、チレチア(Tilletia));不完全菌類(Fungi imperfecti)(別名Deuteromycetes;例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルテルナリア(Alternaria)、ピリキュラリア(Pyricularia)、およびシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella));卵菌綱(Oomycetes)(例えばフィトフトラ(Phytophthora)、ペロノスポラ(Peronospora)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、アルブゴ(Albugo)、ブレミア(Bremia)、ピシウム(Pythium)、シュードスクレロスポラ(Pseudosclerospora)、プラスモパラ(Plasmopara))の分類に属する植物病原菌に対して特に効果的である。
【0065】
本発明の組成物を使用することができる有用な植物の作物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。
【0066】
作物は、自然に存在する、従来の繁殖方法により得られる、または遺伝子工学により得られるものであると理解される。これらには、いわゆる出力形質(例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価、および改善された香味)を含む作物が含まれる。
【0067】
作物は、ブロモキシニルのような除草剤またはALS-、EPSPS-、GS-、HPPD-、およびPPO-阻害剤などの除草剤の種類に対して耐性にされた作物も含むと理解される。従来の交配方法によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏カノーラである。遺伝子操作方法によって除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、例えば、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート-およびグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【0068】
作物はまた、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、トキシン-産生バクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ-エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質(Vip)、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ(wasp)および菌類によって産生されるトキシンが挙げられる。
【0069】
バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、BtトウモロコシKnockOut(登録商標)(Syngenta Seeds)である。殺虫性耐性をコードする2種以上の遺伝子を含み、それ故、2種以上のトキシンを発現する作物の一例は、VipCot(登録商標)(Syngenta Seeds)である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である(いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント)。例えば、植物は、例えばHerculex I(登録商標)(Dow AgroSciences,Pioneer Hi-Bred International)のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【0070】
本発明による組成物の好ましい例は次の通りである(用語「TX1」は、上の表Xで定義されている化合物番号X.001、X.002、X.003、X.004、X.005、X.006、X.007、X.008、X.009、X.010、およびX.011から選択される化合物を表す):
TX1+ピジフルメトフェン、TX1+ベンゾビンジフルピル、TX1+ジフェノコナゾール、TX1+ヘキサコナゾール、TX1+アゾキシストロビン、TX1+フルジオキソニル、TX1+シプロジニル、TX1+フルアジナム、TX1+イソピラザム、TX1+ピロキロン、TX1+トリシクラゾール、TX1+クロロタロニル、TX1+プロピコナゾール、TX1+ペンコナゾール、TX1+フェンプロピモルフ、TX1+フェンプロピジン、TX1+硫黄、TX1+アミノピリフェン、およびTX1+バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)。これらの中の成分(A)[TX1]対成分(B)[相手]の重量比は20:1~1:40である。
【0071】
式(I)の化合物は、以下のスキームに示される通りに製造することができ、これらの中では別段の記載がない限り、各変数の定義は式(I)の化合物について上で定義した通りである。
【0072】
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式(I)の化合物は、ピリジン、トルエン、またはN、N-ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶媒中で、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、もしくは2,6-ルチジンなどの有機塩基の存在下、または銅系触媒(銅(I)アセチルアセトネートまたは銅(I)ブロミド-1,10-フェナントロリン錯体等)、ニッケル触媒(ジクロロ(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケル等)、もしくはパラジウム系触媒(クロロ(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)[2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)、X-Phosアミノビフェニルパラジウムクロリドプレ触媒、または[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾール-2-イリデン](3-クロロピリジル)パラジウム(II)ジクロリド等)などの遷移金属触媒の存在下、R6、R7、およびmが式(I)の化合物について定義した通りである式IIの化合物を、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りであり、Halがハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである式IIIの化合物を用いて加熱しながら変換することにより得ることができる。これは下のスキーム1に示されている。
【0073】
スキーム1
【化2】
6、R7、およびmが式(I)の化合物について定義した通りである式IIの化合物は、商業的に入手可能であり、あるいは、文献(Grimmet,M.R.In Imidazole and Benzimidazole Synthesis;Meth-Cohn,Katritzky,Eds.;Elsevier Science:Oxford,1997)に記載の通りに当業者に公知の方法を使用して容易に合成することができる。
【0074】
1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りであり、Halがハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである式IIIの化合物は、冷却から加熱までの範囲の様々な温度で、無希釈またはジクロロメタンなどの溶媒の存在下で、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IVの化合物を、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルなどのハロゲン化試薬、またはVilsmeier試薬を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム2に示されている。
【0075】
スキーム2
【化3】
1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IVの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りでありR8がC1~C6アルキルである式Vの化合物を、文献(Yu.B.Vikharev et al.Pharmaceutical Chemistry Journal,2005,39,405-408)に記載の通りに酢酸中で酢酸ナトリウムを用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム3に示されている。
【0076】
スキーム3
【化4】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りであり、Halがハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである式IIIの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りでありR8がC1~C6アルキルである式Vの化合物を、文献(Taebo Sim et al.Tetrahedron Letters,2010,51,4609)に記載の通りに塩化スルフリルなどのハロゲン化試薬を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム4に示されている。
【0077】
スキーム4
【化5】
1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りでありR8がC1~C6アルキルである式Vの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りであり、R’がHであるかC1~C6アルキルである式VI-a、VI-b、またはVI-cの化合物を、文献(Yu.B.Vikharev et al.Pharmaceutical Chemistry Journal,2005,39,405-408)に記載の通りに例えば硫酸を用いた酸性条件下でC1~C6アルキルチオシアネートを用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム5に示されている。
【0078】
スキーム5
【化6】
1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りであり、R’がHであるかC1~C6アルキルである式VI-a、VI-b、またはVI-cの化合物は、商業的に入手可能であり、あるいは当業者に公知の方法を使用して容易に合成することができる。
【0079】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式VIの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式VIIの化合物を、文献(Jun-ichi Minamikawa,Bioorganic&Medicinal Chemistry,2003,11,2205-2209)に記載の通りに例えば硫酸またはポリリン酸を用いた酸性条件下で変換することにより得ることができる。これはスキーム6に示されている。
【0080】
スキーム6
【化7】
1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式VIIの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式VIIIの化合物を、酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下または非存在下、エタノールまたはピリジンなどの溶媒中で、周囲温度から加熱までの範囲の温度でヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて処理した後の変換により得ることができる。これはスキーム7に示されている。
【0081】
スキーム7
【化8】
1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式VIIIの化合物は、商業的に入手可能であり、あるいは当業者に公知の方法を使用して容易に合成することができる。
【0082】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IVの化合物は、文献(Jaume Granell et al.Chem.Commun.,2011,47,1054-1056)で報告されている通り、ホスゲン、トリホスゲン、またはカルボニルジイミダゾールなどのカルボニル化剤で処理してから加熱すること、または一酸化炭素ガス、パラジウム触媒(酢酸パラジウム等)、および酸化剤(ベンゾキノン等)の存在下での直接触媒的C-H活性化-カルボニル化を利用することで、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IX-aの化合物を変換することにより得ることができる。これはスキーム8に示されている。
【0083】
スキーム8
【化9】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IVの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りでありHalがハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである式IX-bの化合物を、文献(Ruimao Hua et al.Tetrahedron Letters,2013,54,5159-5161)で報告されている通りに、一酸化炭素ガス、パラジウム触媒(ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)またはジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等)、および有機塩基(トリエチルアミン、ピロリジン等)または無機塩基(炭酸セシウムまたは炭酸カリウム等)の存在下で、分子内アミノカルボニル化を利用して変換することにより得ることができる。これはスキーム9に示されている。
【0084】
スキーム9
【化10】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IVの化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りでありR9がC1~C6アルキルである式Xの化合物を、文献(Tomohiko Ohwada et al.Journal of Organic Chemistry,2012,77,9313)に記載の通りに、例えば硫酸またはトリフルオロメタンスルホン酸などの酸性条件下で変換することにより得ることができる。これはスキーム10に示されている。
【0085】
スキーム10
【化11】
3およびR4がフルオロでありR1、R2、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式I-bの化合物は、R3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)について定義した通りである式I-cの化合物を、加熱しながら無希釈または溶媒の存在下で三フッ化ジエチルアミノ硫黄(DAST)または2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチル-イミダゾリジン(DFI)などのフッ素化剤を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム11に示されている。
【0086】
スキーム11
【化12】
3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)について定義した通りである式I-cの化合物は、ピリジン、トルエン、またはN、N-ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶媒中で、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、もしくは2,6-ルチジンなどの立体障害のある有機塩基の存在下、または銅系触媒(銅(I)アセチルアセトネートまたは銅(I)ブロミド-1,10-フェナントロリン錯体等)、ニッケル触媒(ジクロロ(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケル等)、もしくはパラジウム系触媒(クロロ(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)[2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)、X-Phosアミノビフェニルパラジウムクロリドプレ触媒、または[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾール-2-イリデン](3-クロロピリジル)パラジウム(II)ジクロリド等)などの遷移金属触媒の存在下、R6、R7、およびmが式(I)の化合物について定義した通りである式IIの化合物を、R3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りであり、Halがハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである式III-aの化合物を用いて加熱しながら変換することにより得ることができる。これは下のスキーム12に示されている。
【0087】
スキーム12
【化13】
3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りであり、Halがハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである式III-aの化合物は、冷却から加熱までの範囲の様々な温度で、無希釈またはジクロロメタンなどの溶媒の存在下で、R3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-aの化合物を、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルなどのハロゲン化試薬、またはVilsmeier試薬を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム13に示されている。
【0088】
スキーム13
【化14】
3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-aの化合物は、R3が水素を表し、R4がOHを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-bの化合物を、1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンゾヨードキソール3(1H)-オン(デス・マーチン・ペルヨージナン)などの酸化剤を用いて、または塩化オキサリルと、ジメチルスルホキシド(DMSO)と、有機塩基(トリエチルアミン等)とを使用して(スワーン酸化)、変換することにより得ることができる。これはスキーム14に示されている。
【0089】
スキーム14
【化15】
3が水素を表し、R4がOHを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-bの化合物は、R3が水素を表し、R4がHal(Halはハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモである)を表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-cの化合物を、周囲温度から加熱までの範囲の温度で、塩酸などの無機酸または炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下または不存在下、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなどの有機溶媒と水との混合物の中での加熱など加水分解条件下で変換することにより得ることができる。これはスキーム15に示されている。
【0090】
スキーム15
【化16】
3が水素を表し、R4がHal(Halはハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモである)を表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-cの化合物は、文献(Jahangir et al Journal of Organic Chemistry,1989,54,2992)に記載の通り、R3およびR4が水素を表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-dの化合物を、過酸化ベンゾイルまたはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)などのラジカル開始剤の存在下、N-クロロコハク酸イミド(NCS)、N-ブロモコハク酸イミド(NBS)、または1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインなどのハロゲン化剤を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム16に示されている。
【0091】
スキーム16
【化17】
あるいは、R3およびR4がそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-aの化合物は、R3およびR4がHal(Halはハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモである)を表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-eの化合物を、周囲温度から加熱までの範囲の温度で、塩酸などの無機酸または炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下または不存在下、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなどの有機溶媒と水との混合物の中での加熱など加水分解条件下で変換することにより得ることができる。これはスキーム17に示されている。
【0092】
スキーム17
【化18】
3およびR4がHal(Halはハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモである)を表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-eの化合物は、文献(Jahangir et al Journal of Organic Chemistry,1989,54,2992)に記載の通り、R3およびR4が水素を表し、R1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りである式IV-dの化合物を、過酸化ベンゾイルまたはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)などのラジカル開始剤の存在下、N-クロロコハク酸イミド(NCS)、N-ブロモコハク酸イミド(NBS)、または1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインなどのハロゲン化剤を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム18に示されている。
【0093】
スキーム18
【化19】
式IV-dの化合物は、スキーム3に記載の方法に従って得ることができる。
【0094】
あるいは、R3およびR4がフルオロでありR1、R2、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式I-aの化合物は、ピリジン、トルエン、またはN、N-ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶媒中で、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、もしくは2,6-ルチジンなどの立体障害のある有機塩基の存在下、または銅系触媒(銅(I)アセチルアセトネートまたは銅(I)ブロミド-1,10-フェナントロリン錯体等)、ニッケル触媒(ジクロロ(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケル等)、もしくはパラジウム系触媒(クロロ(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)[2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)、X-Phosアミノビフェニルパラジウムクロリドプレ触媒、または[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾール-2-イリデン](3-クロロピリジル)パラジウム(II)ジクロリド等)などの遷移金属触媒の存在下、R6、R7、およびmが式(I)の化合物について定義した通りである式IIの化合物を、R3およびR4がフルオロでありR1、R2、R5、およびnが式(I)について定義した通りであり、Halがハロゲンであり好ましくはクロロまたはブロモである式III-bの化合物を用いて加熱しながら変換することにより得ることができる。これはスキーム19に示されている。
【0095】
スキーム19
【化20】
3およびR4がフルオロであり、R1、R2、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りであり、Halがハロゲンであり好ましくはクロロまたはブロモである式III-bの化合物は、冷却から加熱までの様々な範囲の温度で、無希釈またはジクロロメタンなどの溶媒の存在下で、R3およびR4がフルオロであり、R1、R2、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IV-fの化合物を、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルなどのハロゲン化試薬、またはVilsmeier試薬を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム20に示されている。
【0096】
スキーム20
【化21】
3およびR4がフルオロであり、R1、R2、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IV-fの化合物は、文献(Hideki Umetaniら、国際公開第2013047749号)に記載の通り、R3およびR4がHal(Halはハロゲンであり、好ましくはクロロまたはブロモである)であり、R1、R2、R5、およびnが式(I)の化合物について定義した通りである式IV-eの化合物を、ピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基の存在下で、フッ化カリウム、フッ化セシウム、またはフッ化水素などのフッ素源を用いて変換することにより得ることができる。これはスキーム21に示されている。
【0097】
スキーム21
【化22】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)について定義した通りである式(I)の化合物は、R1、R2、R3、R4、R6、R7、m、およびnが式(I)について定義した通りでありZが臭素またはヨウ素を表す式I-dの化合物を、塩基の存在下または不存在下、ならびにカップリング剤および金属触媒の存在下、溶媒中で変換することにより得ることができる。カップリング剤、触媒、溶媒、および塩基は、宮浦憲夫およびS.L.Buchwaldにより編集された「Cross-Coupling Reactions:A Practical Guide(Topics in Current Chemistry)」(Springer出版)、またはArmin de MeijereおよびFrancois Diederichにより編集された「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions」(WILEY-VCH出版)に記載されているもののような通常のカップリング反応において使用されるものである限り、特に限定されない。これはスキーム22に示されている。
【0098】
スキーム22
【化23】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、およびnが式(I)について定義した通りである式(I)の化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、およびnが式(I)について定義した通りでありYが臭素またはヨウ素を表す式I-eの化合物を、塩基の存在下または不存在下、ならびにカップリング剤および金属触媒の存在下、溶媒中で変換することにより得ることができる。カップリング剤、触媒、溶媒、および塩基は、宮浦憲夫およびS.L.Buchwaldにより編集された「Cross-Coupling Reactions:A Practical Guide(Topics in Current Chemistry)」(Springer出版)、またはArmin de MeijereおよびFrancois Diederichにより編集された「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions」(WILEY-VCH出版)に記載されているもののような通常のカップリング反応において使用されるものである限り、特に限定されない。これはスキーム23に示されている。
【0099】
スキーム23
【化24】
あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、およびnが上で定義した通りである式(I)の化合物は、当業者に公知の標準的な合成技術を使用して、式(I)の別の密接に関連した化合物(またはその類似体)の変換によって得ることができる。非網羅的な例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核もしくは求電子置換反応、求核置換反応、求核付加反応、およびハロゲン化反応が挙げられる。
【0100】
上に開示した全ての実施形態およびその好ましい実施例を含む本発明の組成物は、更なる殺菌・殺真菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、植物成長調整剤、不妊化剤、情報化学物質、防虫剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、または他の生物活性な化合物などの1種以上の追加的な農薬と混合されることで、さらに広いスペクトラムの農業上の保護を与える多成分農薬を形成することもできる。
【0101】
本発明の組成物と共に配合することができるそのような農業保護剤の例は次のものである:
エトリジアゾール、フルアジナム、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジシン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、アウレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼン、(TCNB)、トルクロホス-メチル、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキシミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドN-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドカルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン-銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスダイフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナバム、プロピネブ、チラム、バパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(phosetyl)-Al(ホセチル(fosetyl)-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソオキサゾールイマザリル、イマザリル硫酸塩、オキシポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェナミドン、Bordeaux混合物、多硫化カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、ケイ酸銅、硫酸銅、トール酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(phthalide)(フタリド(fthalide))、ディンジュンズオ(dingjunezuo)(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンズアモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オールシフルフェナミド、オフラセ、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、リン酸、テクロフタラム、キャプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロルメコート、クロフェンセット、ジクロロプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチルホスホロトリチオエート)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム(polyoxrim))、BLAD、キトサン、フェノキサニル、フォルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミンフェリムゾン、ジメタクロン(dimetachlone)(ジメタクロン(dimethaclone))、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノクス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド、(マンデストロビン)、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビンフェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリフルアニド、ブト-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-cis-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ(huanjunzuo))、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール2-(1-tert-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、メフェントリフルコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロロピクリン、クレゾール、ダラシド(daracide)、ジクロロフェン(dichlorophen)(ジクロロフェン(dichlorophene))、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、プロパミジン、およびプロピオン酸などの殺菌・殺真菌剤。
【0102】
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN 2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルフトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、およびトリフルムロンなどの殺虫剤;
ストレプトマイシンなどの殺菌剤;
アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、およびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤;ならびに
バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、および昆虫病原性細菌、ウイルスおよび菌類などの生物剤。
【0103】
「参照」混合組成物の他の例は次の通りである(「TX」という用語は、「上の表Xに定義されている化合物番号X.001、X.002、X.003、X.004、X.005、X.006、X.007、X.008、X.009、X.010およびX.011から選択される化合物」を表す):
石油(代替名)(628)+TXから構成される物質群から選択される補助剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセタミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフル(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI-5302(化合物コード)+TXから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、 アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(代替名)(38)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテートを伴う(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコス-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オールを伴う4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルレ(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、クエルレ(代替名)(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4-メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランクコール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)-エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)-エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパンを伴う1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート(代替名)[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis-レスメスリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート(代替名)[CCN]+TX、d-リモネン(代替名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(代替名)(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオンエチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+
TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ-シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、ノルニコチン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオンメチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシムメチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホスエチル(1345)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホスメチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+T
X、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994-63-19+TX、クロラントラニリプロール[500008-45-7]+TX、シエノピラフェン[560121-52-0]+TX、シフルメトフェン[400882-07-7]+TX、ピリフルキナゾン[337458-27-2]+TX、スピネトラム[187166-40-1+187166-15-0]+TX、スピロテトラマト[203313-25-1]+TX、スルホキサフロル[946578-00-3]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、メペルフルトリン[915288-13-0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937-88-2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TXから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパンを伴う1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、カイネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TXから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)-エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールを伴うネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXから構成される物質群から選択される創傷保護剤、ならびに
アザコナゾール(60207-31-0]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェンコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモル[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモール[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフレース[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、ミクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネストロビン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシムメチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリザストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、フェルバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マンネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、キャプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、ホルペット[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー液[8011-63-0]+TX、水酸化銅(II)[20427-59-2]+TX、塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅(II)[1317-39-1]+TX、マンカッパー[53988-93-5]+TX、オキシン銅[10380-28-6]+TX、ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552-74-6]+TX、エディフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルコホスメチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、チノメチオナート[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェンアミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチルアルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキナジド[189278-12-4]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、スルフル[7704-34-9]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、イソピラザム[881685-58-1]+TX、セダキサン[874967-67-6]+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノンナフタレン-5-イル)-アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11Hナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]メチル-シクロプロパンカルボキシレート[915972-17-7]+TXおよび1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[926914-55-8]+TXからなる群から選択される生物活性な化合物、
またはN-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、CAS 850881-30-0+TX、3-(3,4-ジクロロ-1,2-チアゾール-5-イルメトキシ)-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド+TX、2-[2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル]-2-メトキシ-N-メチル-アセトアミド+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、N-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、2,2,2-トリフルオロエチルN-[2-メチル-1-[[(4-メチルベンゾイル)アミノ]メチル]プロピル]カルバメート+TX、(2RS)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-α,α,α-トリフルオロ-o-トリル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX、(2RS)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-α,α,α-トリフルオロ-o-トリル]-3-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホネート+TX、ブト-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エナミド+TX、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX、および
【化25】
からなる群から選択される生物活性な化合物。
【0104】
例えば[3878-19-1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995-2004]にてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
【0105】
上記明細書において、上記の有効成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」とは、Chemical Abstracts Registry Numberを意味する。
【0106】
[表X(上記)から選択される]式(I)の化合物の混合物と、上記の有効成分との「参照」混合物組成物は、表X(上記)から選択される化合物と、上記の有効成分とを、100:1~1:6000、特に50:1~1:50、特に20:1~1:20の比、特に10:1~1:10、特に5:1~1:5の混合比で含んでいることが好ましく、2:1~1:2の比が特に好ましく、および、4:1~2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、または、5:1、または、5:2、または、5:3、または、5:4、または、4:1、または、4:2、または、4:3、または、3:1、または、3:2、または、2:1、または、1:5、または、2:5、または、3:5、または、4:5、または、1:4、または、2:4、または、3:4、または、1:3、または、2:3、または、1:2、または、1:600、または、1:300、または、1:150、または、1:35、または、2:35、または、4:35、または、1:75、または、2:75、または、4:75、または、1:6000、または、1:3000、または、1:1500、または、1:350、または、2:350、または、4:350、または、1:750、または、2:750、または、4:750の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
【0107】
上に記載の混合組成物(本発明および「参照」混合組成物の両方)は、上に記載の混合物を含有する組成物を有害生物またはそれらの環境に施用することを含む、有害生物の防除方法に使用することができる。
【0108】
表X(上記)から選択される式(I)の化合物と、上記の1種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分要素の個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の有効成分を併用して適用されることが可能である。表X(上記)から選択される式(I)の化合物と上記の有効成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
【0109】
本発明の組成物は、作物の強化においても使用することができる。
【0110】
本発明において、「作物の強化」とは、植物の活力の改善、植物の品質の改善、ストレス因子に対する改善された耐性、および/または改善されたインプット使用効率を意味する。
【0111】
本発明において、「植物の活力の改善」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的にまたは定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、早いおよび/または改善された発芽、改善された発芽、より少ない種子を使用するための能力、増加した根の成長、より発達した根系、増加した根粒形成、増加したシュートの成長、増加した分けつ、より強力な分けつ、より生産的な分けつ、増加または改善した植物立性、より少ない植物の転倒(plant verse)(倒伏)、植物丈の増加および/または改善、植物重量(生または乾燥)の増加、より大きな葉身、より緑の葉色、増加した色素含有率、増加した光合成活性、より早い開花、より長い穂、早い穀実、増加した種子、果実、または鞘の大きさ、増加した鞘または穂の数、増加した鞘または穂あたりの種子数、増加した種子質量、強化された種子登熟、より少ない根出葉、老化の遅延、植物活力の改善、貯蔵組織中のアミノ酸レベルの増加、および/またはより少ない必要とされるインプット(例えばより少ない必要とされる肥料、水および/または労力)が挙げられる。活力が改善された植物は、前述の形質のいずれか、または前述の形質の任意の組み合わせもしくは2つ以上の増加を有し得る。
【0112】
本発明において、「植物の品質の改善」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的にまたは定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、改善された植物の外観、減少したエチレン(減少した生成および/または感受性の抑制)、例えば種子、果実、葉、野菜などの収穫物の品質の改善(そのような品質の改善は収穫物の視覚的外観の改善として現れ得る)、改善された炭水化物含有量(例えば糖および/またはデンプン量の増加、改善された糖酸比率、還元糖類の減少、糖生成速度の増加)、改善されたタンパク質含有量、改善された油分の含有量および組成、改善された栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された官能特性(例えば改善された味)、および/または改善された消費者の健康上の利益(例えばビタミンおよび抗酸化物質の増加したレベル)として発現されてもよい)、改善された収穫後特性(例えば強化された貯蔵寿命および/または貯蔵安定性、より容易な加工性、より容易な化合物抽出)、より均一な作物の発達(例えば植物の同期した発芽、開花、および/または結実)、および/または(例えば次の栽培期に使用するための)改善された種子の品質が挙げられる。品質が改善された植物は、前述の形質のいずれか、または前述の形質の任意の組み合わせもしくは2つ以上の増加を有し得る。
【0113】
本発明において、「ストレス因子に対する改善された耐性」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物中の同じ形質と比較した場合に特定の形質が定性的にまたは定量的に改善されることを意味する。そのような形質としては、限定するものではないが、干ばつなどの最適に達していない成長条件を引き起こす非生物的ストレス因子(例えば植物中の水分の欠如、水取り込み能力の不足、または植物への水の供給の低下を生じさせるあらゆるストレス)に対する増加した耐性および/または抵抗性、寒冷曝露、高温暴露、浸透圧ストレス、UVストレス、洪水、(例えば土壌中の)増加した塩分、増加したミネラルへの曝露、オゾン曝露、高照度曝露、および/または栄養素(例えば窒素および/またはリン栄養素)の限定的な可用性が挙げられる。ストレス因子に対する改善された耐性を有する植物は、前述の形質のいずれか、または前述の形質の任意の組み合わせもしくは2つ以上の増加を有し得る。干ばつおよび栄養ストレスの場合、そのような改善された耐性は、例えば水および栄養素のより効率的な取り込み、使用または保持に起因してもよい。
【0114】
本発明において、「改善されたインプット使用効率」とは、本発明の方法が存在しない同じ条件下で成長させた対照の植物の成長と比較して所定のインプットレべルを使用してより効率的に植物が成長できることを意味する。具体的には、インプットとしては、限定するものではないが、肥料(窒素、リン、カリウム、微量栄養素など)、光、および水が挙げられる。改善されたインプット使用効率を有する植物は、前述のインプットのいずれか、または前述の2つ以上のインプットの任意の組み合わせの改善された使用を有し得る。
【0115】
本発明の他の作物の強化としては、より少ないバイオマスおよびより少ない分けつを有することが望ましい作物または条件における有益な特徴である、植物の丈の減少、または分けつの減少が含まれる。
【0116】
上記の作物強化のいずれかまたは全ては、例えば植物の生理機能、植物の成長および発達ならびに/または植物の構造を改善することによって収穫高の改善をもたらし得る。本発明の文脈において、「収穫高」には、限定するものではないが、(i)(a)植物それ自体によって産生される量の増加、または(b)植物体を収穫するための改善された能力、に起因し得る、バイオマス生産、穀実収穫高、デンプン含有量、油含有量、および/またはタンパク質含有量の増加、(ii)収穫物組成の改善(例えば改善された糖酸比率、改善された油分組成、増加した栄養価、抗栄養化合物の減少、増加した消費者の健康上の利益)、および/または(iii)作物を収穫するための増加した/促進された能力、改善された作物の加工性、および/またはより優れた貯蔵安定性/保存可能期間が含まれる。農業植物の増加した収穫高は、定量的な測定を行うことができる場合、それぞれの植物の生産物の収穫高が、同じ条件下であるが本発明を適用しないで生産した植物の同じ生産物の収穫高よりも、測定可能な量で増加することを意味する。本発明によれば、収穫高が少なくとも0.5%、より好ましくは少なくとも1%、さらに好ましくは少なくとも2%、またさらに好ましくは少なくとも4%、好ましくは5%もしくはそれ以上増加することが好ましい。
【0117】
上の作物強化のいずれかまたは全ては、土地の改善された利用をもたらす場合もある。すなわち、これまで耕作のために利用できなかったまたは最適に達していなかった土地が、利用可能になる場合がある。例えば、干ばつ状態で生き残る増加した能力を示す植物が、例えばおそらくは砂漠の周辺さらには砂漠自体などの、最適に達していない降雨量の地帯で栽培可能になる場合がある。
【0118】
本発明のある態様においては、作物強化は、害虫および/または病害および/または非生物的ストレスからの圧力が実質的にない状態でなされる。本発明の更なる態様によれば、植物の活力、ストレス耐性、品質および/または収穫高の改善は、害虫および/または病害からの圧力が実質的にない状態でなされる。例えば、害虫および/または病害は、本発明の方法の前にまたは同時に適用される殺虫処理によって防除され得る。本発明のさらに別の態様においては、植物の活力、ストレス耐性、品質および/または収穫高の改善は、害虫および/または病害からの圧力がない状態でなされる。更なる実施形態においては、植物の活力、品質および/または収穫高の改善は、非生物的ストレスがないか実質的にない状態でなされる。
【0119】
本発明の組成物は、菌類の攻撃から貯蔵品を保護する分野において使用されてもよい。本発明において、「貯蔵品(storage goods)」という用語は、自然のライフサイクルから得た長期間の保護が望まれる、植物起源および/または動物起源ならびにそれらの加工された形態の天然の物質を意味すると理解される。植物またはその一部などの植物起源の貯蔵品(例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、または穀粒など)は、収穫したての状態で、あるいは前乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧、またはローストなどの加工された形態で保護することができる。貯蔵品の定義には、未加工木材の形態にあるにある木材(建築用木材、送電塔、および柵など)と、完成品の形態にある木材(家具または木製品など)の両方も包含される。動物起源の貯蔵品は、皮革、革製品、毛皮、および毛などである。本発明の組成物は、腐敗、変色、またはカビの発生などの、不利な影響を予防することができる。好ましくは、「貯蔵品」は、植物起源の天然物質および/またはそれらの加工された形態を意味すると理解され、より好ましくは、果実およびそれらの加工された形態(仁果類、核果類、小軟果類、および柑橘類果実、ならびにそれらの加工された形態など)を意味するものと理解される。本発明の別の好ましい実施形態においては、「貯蔵品」は、木を意味すると理解される。
【0120】
そのため、本発明の更なる態様は、本発明の組成物を貯蔵品に適用することを含む、貯蔵品の保護方法である。
【0121】
本発明の組成物は、菌の攻撃から工業用原体(technical material)を保護する分野においても使用することができる。本発明において、「工業用原体」という用語には、紙;じゅうたん;建築物;冷却および加熱システム;壁板;換気および空調システム等が含まれ;好ましくは「工業用原体」は壁板を意味するとして理解される。本発明の組成物は、腐敗、変色、またはカビの発生などの、不利な影響を予防することができる。
【0122】
本組成物は、通常、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で製剤化される。製剤は、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型乳剤、オイルフロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション製剤、カプセル懸濁剤、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体としての水または水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム、または例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)などから公知の他の形態、などの様々な物理的形態であってもよい。このような製剤は、直接使用してもよく、あるいは使用の前に希釈されてもよい。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油、または溶媒を用いて行うことができる。
【0123】
製剤は、微粉化された固体、顆粒、液体、分散液、または乳液の形態で組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製することができる。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質、またはこれらの組み合わせなどの他の補助剤とともに製剤することもできる。
【0124】
有効成分は、マイクロカプセル中に含ませることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含む。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば持続放出)。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、カプセル重量の約25~95重量%の量で有効成分を含む。有効成分は、大きな固体の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態、または適切な溶液の形態とすることができる。カプセル化の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエン+コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、または化学的に修飾されたポリマーおよびデンプンキサンテート、または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルを形成することもできるが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
【0125】
本発明の製剤の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体としては、以下のものを使用することができる:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびより高い分子量のアルコール(アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなど)、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドン等。
【0126】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン、および同様の物質である。
【0127】
多数の表面活性物質を、固体および液体製剤の両方の中で、特には使用前に担体で希釈され得る製剤の中で有利に使用することができる。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性、または高分子性であってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用することができる。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ナトリウムジ(2-エチルヘキシル)スルホクシネートなどの、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびにモノ-およびジ-アルキルリン酸エステルの塩;ならびに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されている更なる物質も挙げられる。
【0128】
農薬製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはpH調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
【0129】
本発明の製剤は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、そのような油のアルキルエステルまたはそのような油の混合物、および油の誘導体との混合物を含む添加剤を含んでいてもよい。本発明の製剤中の油添加剤の量は、通常、適用される混合物を基準として0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、望みの濃度で噴霧タンクに添加することができる。好ましい油添加剤には、鉱油、または例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油などの植物由来の油、乳化植物油、例えばメチル誘導体などの植物由来の油のアルキルエステル、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油が含まれる。好ましい油添加剤には、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特に、C12~C18脂肪酸のメチル誘導体(例えばラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステル(それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル、およびオレイン酸メチル))が含まれる。多くの油誘導体は、Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
【0130】
製剤は、通常、0.1~99重量%、特には0.1~95重量%の、式(I)および式(II)の化合物、ならびに1~99.9重量%の製剤化補助剤(これは好ましくは、0~25重量%の表面活性物質を含む)を含有する。市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常は希釈製剤を用いるであろう。
【0131】
施用量は、広い限度内で変動し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、支配的な気候条件、ならびに施用方法や施用の時期や標的作物に左右される他の要因次第である。一般的な指針として、化合物は、1~2000l/ha、特には10~1000l/haの割合で施用することができる。
【0132】
上に記載した式(I)の化合物を含有する特定の混合組成物は、相乗効果を示し得る。これは、有効成分の組み合わせの作用が個々の成分の活性の合計よりも大きい場合に常に生じる。所定の有効成分の組み合わせについての見込まれる活性Eは、いわゆるCOLBYの式に従い、次の通りに計算することができる(COLBY,S.R.”Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”.Weeds,Vol.15,pages20-22;1967):
ppm=噴霧混合物1リットル当たりの有効成分(=a.i)のミリグラム
X=p ppmの有効成分を使用した有効成分A)による作用%
Y=q ppmの有効成分を使用した有効成分B)による作用%。
【0133】
COLBYによれば、p+q ppmの有効成分を使用した有効成分A)+B)の見込まれる(活性)作用は:
【数1】
である。
【0134】
実際に観察された作用(O)が見込まれる作用(E)よりも大きい場合に、組み合わせの作用は超相加的である、すなわち相乗効果が存在する。数学的な用語では、相乗作用は、(O-E)の差の正の値に対応する。活性の純粋な相補加算(見込まれる活性)の場合、前記差(O-E)はゼロである。前記差(O-E)の負の値は、見込まれる活性と比較して活性が失われることを示す。
【0135】
しかし、殺菌活性に関する実際の相乗作用とは別に、本発明の組成物は、さらに驚くべき有利な特性も有し得る。挙げることができるそのような有利な特性の例は:より有利な分解性;改善された毒性学的および/または生体毒性学的挙動;または、有用な植物の改善された特性(発芽、作物収穫高、より発達した根系、分けつの増加、植物丈の増加、より大きな葉身、より少ない根出葉、より強力な分けつ、より緑の葉色、より少ない必要とされる肥料、より少ない必要とされる種子、より生産的な分けつ、より早い開花、早い穀実、より少ない植物の転倒(plant verse)(倒伏)、増加したシュートの成長、改善された植物の活力、および早い発芽など)である。
【0136】
本発明の組成物は、植物病原性微生物、有用な植物、その生息地、その種苗、貯蔵品、または微生物の攻撃に脅かされている工業用原体に適用することができる。
【0137】
本発明の組成物は、有用な植物、その種苗、貯蔵品、または工業用原体が微生物に感染する前に適用されても後に適用されてもよい。
【0138】
適用される本発明の組成物の量は、用いられる組成物;処理の対象(例えば植物、土、または苗など);処理の種類(例えば噴霧、散布、または種子粉衣など);処理の目的(例えば予防または治療など);防除すべき菌類の種類;または適用時間;などの様々な要因に依存するであろう。
【0139】
有用植物に施用される場合、成分(A)は、典型的には5~2000g a.i./ha、特には10~1000 g a.i./ha、例えば50、75、100、または200g a.i./haの量で施用され、典型的には1~5000g a.i./ha、特には2~2000g a.i./ha、例えば100、250、500、800、1000、1500g a.i./haの成分(B)を伴う。
【0140】
農業の実施においては、本発明の組成物の施用量は望まれる効果の種類次第であり、典型的には1ヘクタール当たり20~4000gの総組成物の範囲である。
【0141】
本発明の組成物が種子の処理に使用される場合、種子1kg当たり0.001~50g、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの成分(A)の化合物、および種子1kg当たり0.001~50g、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの成分(B)の化合物、の量で一般的には十分である。
【0142】
なお、参照文献、特許出願、または特許が本出願の文章中で引用されている場合、前記引用されている文章全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【実施例
【0143】
以降の実施例は本発明を例示する役割を果たす。本発明の特定の化合物は、低い施用量でのより大きい有効性によって既知の化合物と区別することができ、これは、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm、または0.2ppmなどのより低い施用量を使用して、実施例に概説されている実験手順を使用して当業者が確認することができる。
【0144】
本明細書全体を通じて、温度はセルシウス度で示され、「m.p.」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィー質量分析法を意味し、装置および方法の説明は以下の通りである:
【0145】
方法G:
スペクトルは、エレクトロスプレー源(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30~60V、抽出装置:2.00V、供給源温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流量:0L/時、脱溶媒ガス流量:650L/時、質量範囲:100~900Da)ならびにWaters製Acquity UPLC:バイナリーポンプ、加熱カラム区画およびダイオードアレイ検出器を備えたWaters製質量分析計(ACQUITY UPLC;SQD、SQDII、またはZQシングル4重極子質量分析計)で記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリーポンプ、加熱カラム区画、およびダイオードアレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶媒グラジエント:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、グラジエント:1.2分で10~100%のB;流量(ml/分)0.85。
【0146】
方法H:
スペクトルは、エレクトロスプレー源(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30~60V、抽出装置:2.00V、供給源温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流量:0L/時、脱溶媒ガス流量:650L/時、質量範囲:100~900Da)ならびにWaters製Acquity UPLC:バイナリーポンプ、加熱カラム区画およびダイオードアレイ検出器を備えたWaters製質量分析計(ACQUITY UPLC;SQD、SQDII、またはZQシングル4重極子質量分析計)で記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリーポンプ、加熱カラム区画、およびダイオードアレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶媒グラジエント:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH、グラジエント:2.7分で10~100%のB;流量(ml/分)0.85。
【0147】
配合実施例
【0148】
【表3】
【0149】
有効成分を補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕することで、水で希釈して望みの濃度の懸濁液を得ることができる水和剤が得られる。
【0150】
【表4】
【0151】
有効成分を補助剤と十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕することで、種子の処理に直接使用することができる粉末が得られる。
【0152】
乳剤
有効成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
【0153】
植物の保護に使用することができる任意の必要とされる希釈のエマルジョンは、水で希釈することによりこの乳剤から得られる。
【0154】
【表5】
【0155】
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を適切なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることも可能である。
【0156】
押出粒剤
有効成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
【0157】
有効成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【0158】
被覆粒剤
有効成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(モル重量200) 3%
カオリン 89%
【0159】
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法で粉末を発生しないコーティングされた顆粒が得られる。
【0160】
懸濁剤
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル 6%
(15molのエチレンオキシド)
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーンオイル(水中で75%のエマルジョンの形態) 1%
水 32%
【0161】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と十分に混合して懸濁剤を得てからこれを水で希釈することにより、任意の望みの希釈の懸濁液を得ることができる。そのような希釈液を使用して、噴霧、流し込み、または浸漬によって、生きている植物ならびに植物繁殖材料を、微生物による侵入に対して処理および保護することができる。
【0162】
種子処理用フロアブル剤
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10~20molのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーンオイル(水中で75%のエマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
【0163】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と十分に混合して懸濁剤を得てからこれを水で希釈することにより、任意の望みの希釈の懸濁液を得ることができる。そのような希釈液を使用して、噴霧、流し込み、または浸漬によって、生きている植物ならびに植物繁殖材料を、微生物による侵入に対して処理および保護することができる。
【0164】
徐放性カプセル懸濁剤
28部の式Iの化合物の組み合わせを、2部の芳香族溶媒および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、望みの粒径が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと0.05部の消泡剤と51.6部の水との混合物中で乳化する。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完了するまで混合物を撹拌する。
【0165】
得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することによって安定化する。カプセル懸濁製剤は28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は8~15ミクロンである。
【0166】
得られた配合物をその目的に適した装置中で水性懸濁剤として種子に施用する。
【0167】
合成例
実施例1:この実施例は、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリンの合成を例示する。
【0168】
工程1:エチル-2-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-プロパノエートの合成
室温で水素化ナトリウム(0.69mol、27.4g)のテトラヒドロフラン(220mL)懸濁液に、エチル-2-(2-フルオロフェニル)アセテート(0.27mol、50.0g)およびヨードメタン(0.82mmol、117.9g)のテトラヒドロフラン溶液(60mL、濃度合計1M)を滴下し、混合物を室温で一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくりと添加することにより反応をクエンチし、その後300mLの氷水混合物の中に注ぎ入れた。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=19:1)で精製することで、エチル-2-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-プロパノエートを淡黄色オイルとして得た:LC-MS(方法H)UV検出:220nm,Rt=1.60;MS:(M+1)=211.2;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.16-1.23(m,3H)1.57(s,6H)4.17(d,J=6.97Hz,2H)6.99-7.05(m,1H)7.11-7.17(m,1H)7.22-7.28(m,1H)7.33(td,J=7.89,1.83Hz,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -113.26(s,1F).
【0169】
工程2:3-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジメチル-ブタン-2-オールの合成
エチル-2-(2-フルオロフェニル)-2-メチル-プロパノエート(0.25mol、52.1g)および塩化ランタン(III)ビス(塩化リチウム)錯体(THF中0.6M、0.50当量、0.12mol、207mL)のテトラヒドロフラン溶液(1.2M)を、室温で1.5時間撹拌した。その後、反応を0℃まで冷却し、メチルマグネシウムブロミドの溶液(ジエチルエーテル中3.0M、3.0当量、0.74mol、248mL)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、0℃まで冷却し、次いで塩化アンモニウム溶液の飽和水溶液を滴下することによりクエンチした。水を添加し、反応混合物をさらに30分間撹拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、2相を分離した。水相をtert-ブチルメチルエーテルで抽出し、合わせた有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮することで、3-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジメチル-ブタン-2-オールを黄色味を帯びた固体として得た:LC-MS(方法H)UV検出:220nm,Rt=1.46;MS:(M-OH)=179.3;m.p.42-43℃;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.19(d,J=1.10Hz,6H)1.50(d,J=2.93Hz,6H)6.97-7.04(m,1H)7.07-7.12(m,1H)7.18-7.24(m,1H)7.40(td,J=8.25,1.83Hz,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -104.04(s,1F).
【0170】
工程3:5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-メチルスルファニル-イソキノリンの合成。
冷却した(0℃)硫酸(98%w/w、133mL、1M)に、チオシアン酸メチル(133mmol、9.73g)と3-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジメチル-ブタン-2-オール(1.00当量、133mmol、26.1g)との混合物を15分かけて少しずつ添加し、混合物を室温でさらに20分間撹拌した。反応混合物を注意深く600mlの氷水の中に注ぎ入れ、NaOH水溶液(30%w/w)を用いて水層のpHを約8に調整した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過し、真空で濃縮することで、(25.1g、75%)の5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-メチルスルファニル-イソキノリンを淡黄色オイルとして得た:LC-MS(方法G)UV検出:220nm,Rt=;MS:(M+1)=;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.10(s,6H)1.24(d,J=2.93Hz,6H)2.34(s,3H)7.00(ddd,J=12.20,8.34,1.10Hz,1H)7.07-7.21(m,1H)7.32-7.42(m,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -111.06(s,1F).
【0171】
工程4:5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-2H-イソキノリン-1-オンの合成。
酢酸(160mL、0.25M)と水(40mL)との混合物中の5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-メチルスルファニル-イソキノリン(99.8mmol、25.1g)の溶液に、酢酸ナトリウム(0.10当量、9.98mmol、0.818g)を添加し、混合物を2時間加熱還流した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、ほとんどの酢酸溶液を真空下で除去した。その後、残渣を飽和NaHCO3水溶液と酢酸エチルとの混合物に注意深く添加した。2層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NaHCO3水溶液、水、および食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮することで、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-2H-イソキノリン-1-オン(21.4g、97%)を淡黄色オイルとして得た:LC-MS(方法G)UV検出:220nm,Rt=1.28;MS:(M+1)=222.2;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.21(s,6H)1.36(d,J=1.00Hz,6H)6.19(br.s,1H)7.12(ddd,J=12.38,8.34,1.28Hz,1H)7.20-7.26(m,1H)7.85(dd,J=7.52,1.28Hz,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm -111.05(s,1F).
【0172】
工程5:1-クロロ-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリンの合成。
室温のN,N-ジメチルホルムアミド(6.3mmol、0.49mL)のジクロロメタン溶液(8mL、0.8M)に、塩化オキサリル(1.3当量、6.01mmol、0.53mL)を滴下し、白色懸濁液を30分間激しく撹拌した。その後、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-2H-イソキノリン-1-オン(4.52mmol、1.00g)のジクロロメタン溶液(9mL、0.5M)を滴下し、混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液とペンタンとの氷冷混合物の中に注ぎ入れ、有機相を分離した。その後水相をペンタンで抽出し、合わせた有機相を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することで、1-クロロ-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリンを無色オイルとして得た(1.02g、収率94%):LC-MS(方法G)UV検出:220nm,Rt=1.16;MS:(M+1)=240-242;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.27(s,6H)1.38(s,6H)7.15-7.20(m,1H)7.26-7.36(m,1H)7.62(d,1H).
【0173】
工程6:5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリンの合成。
室温の1-クロロ-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリン(1.67mmol、0.430g)のピリジン溶液(0.20M、9.0mL)に、4-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(1.5当量、2.69mmol、0.356g)を添加し、混合物を90℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、次いで真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリンをベージュ色の固体として得た(0.525g、87%収率):mp=118~120℃、LC-MS(方法G)UV検出:220nm,Rt=1.19,MS:(M+1)=336;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.32(s,6H)1.47(s,6H)2.71(s,3H)6.91-6.95(m,1H)7.10-7.25(m,5H)8.18(s,1H).
【0174】
実施例2:この実施例は、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリンの合成を例示する
【0175】
工程1:3,3-ジメチル-2H-イソキノリン-1,4-ジオンの合成。
室温の3,3-ジメチル-2,4-ジヒドロイソキノリン-1-オン(57.1mmol、10.0g)のCCl4溶液(0.20M、285mL)に、N-ブロモコハク酸イミド(3.0当量、171mmol、30.5g)およびAIBN(0.15当量、8.5mmol、1.43g)を添加し、反応混合物を70℃で3時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮し、EtOAcで希釈し、水および食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することで、4,4-ジブロモ-3,3-ジメチル-2H-イソキノリン-1-オンを淡黄色固体として得た(25.2g)。これはさらに精製することなく次の工程で直接使用した:LC-MS(方法H)UV検出:220nm,Rt=1.34;MS:(M+1)=332-334-336;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.57(s,6H)7.21(br.s,1H)7.70-7.77(m,1H)7.78-7.85(m,1H)8.06-8.14(m,1H)8.23-8.30(m,1H).
【0176】
水(450mL)とテトラヒドロフラン(225mL)との混合物中の4,4-ジブロモ-3,3-ジメチル-2H-イソキノリン-1-オン(20.0g)の溶液に、炭酸ナトリウム(3.0当量、135mmol、14.3g)を添加した。混合物を室温で12時間、そして70℃で4時間30分撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水で希釈し、2Mの塩酸溶液90mLでPH3~4まで酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することで、3,3-ジメチル-2H-イソキノリン-1,4-ジオンを黄色固体として得た(9.95g):LC-MS(方法H)UV検出:220nm,Rt=0.81;MS:(M+1)=190;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.77(s,3H)1.97(s,3H)7.39(s,1H)7.46-7.58(m,1H)7.60-7.71(m,1H)7.98-8.22(m,2H).
【0177】
工程2:1-クロロ-3,3-ジメチル-イソキノリン-4-オンの合成。
室温のN、N-ジメチルホルムアミド(2.3mL、30mmol)のジクロロメタン溶液(52mL、0.6M)に、塩化オキサリル(0.67当量、20mmol、1.8mL)を35分間かけて滴下し、白色の懸濁液を、ガスの発生が止まるまで15分間激しく撹拌した。その後、ジクロロメタン(25mL)中の3,3-ジメチル-2H-イソキノリン-1,4-ジオン(2.5g、13mmol)の溶液を滴下し、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液とペンタンとの氷冷混合物の中に注ぎ入れ、有機相を分離した。その後水相をペンタンで抽出し、合わせた有機相を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することで、1-クロロ-3,3-ジメチル-イソキノリン-4-オンを黄色固体として得た(2.5g、収率91%):LC-MS(方法H)UV検出:220nm,Rt=1.34;MS:(M+1)=208-210;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.47(s,6H)7.62-7.69(m,1H)7.73-7.81(m,1H)7.90(dd,J=8.07,0.73Hz,1H)8.04(dd,J=7.50,0.90Hz,1H).
【0178】
工程3:3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン-4-オンの合成。
室温の1-クロロ-3,3-ジメチル-イソキノリン-4-オン(3.61mmol、0.750g)のピリジン溶液(0.07M、50mL)に、4-メチル-1H-ベンズイミダゾール(1.5当量、0.716g、5.42mmol)を添加し、混合物を100℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、次いで真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン-4-オン(0.569g、収率52%)を褐色オイルとして得た:LC-MS(方法G)UV検出:220nm,Rt=0.98,MS:(M+1)=305;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.63(s,6H)2.75(s,3H)7.15-7.27(m,3H)7.36-7.42(m,1H)7.70-7.82(m,2H)8.18-8.25(m,1H)8.28(s,1H).
【0179】
工程4:4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリンの合成。
3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン-4-オン(1.85mmol、560mg)が入っている2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチル-イミダゾリジンの溶液(10.0当量、18.5mmol、2.4mL)を、105℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、DCMで希釈し、次いで飽和NaHCO3水溶液にゆっくり添加することによりクエンチした。2相を分離し、水相をDCMで抽出した。合わせた有機相を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(36mg、収率60%)を白色固体として得た:LC-MS(方法G)UV検出:220nm,Rt=1.12;MS:(M+1)=326;mp 142-149℃;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.49(s,6H)2.76(s,3H)7.15-7.27(m,2H)7.34-7.42(m,2H)7.57-7.64(m,1H)7.71-7.79(m,1H)7.90-7.97(m,1H)8.31(s,1H);19F NMR(377MHz,クロロホルム-d)δ ppm-112.38(br.s.,1F).
【0180】
実施例3:この実施例は、1’-(ベンズイミダゾール-1-イル)-3’、3’-ジメチル-スピロ(シクロプロパン-1,4’-イソキノリン)の合成を例示する。
【0181】
工程1:3,3-ジメチルスピロ(2H-イソキノリン-4,1’-シクロプロパン)-1-オンの合成。
2-(1-フェニルシクロプロピル)プロパン-2-アミン(120mg、0.685mmol)、ベンゾキノン(2.0当量、1.37mmol、153mg)、および酢酸パラジウム(II)(0.05当量、0.034mmol、7.6mg)が入っている酢酸溶液(4.6mL、0.15M)をオートクレーブの中に入れ、高圧反応器を一酸化炭素(3bar)で加圧し、110℃で一晩加熱した。反応容器を室温まで放冷し、圧力を下げ、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、pH>9に到達するまでNaOH水溶液(2.0M)を添加することによりクエンチした。2相を分離し、水相をジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、3,3-ジメチルスピロ(2H-イソキノリン-4,1’-シクロプロパン)-1-オンを黄色味を帯びたガム状物質として得た(27mg、収率20%):LC-MS(方法G),Rt=0.80;MS:(M+1)=202;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 0.96(t,2H)1.10(t,2H)1.18(s,6H)6.21(NH,1H)6.91(d,1H)7.20(t,1H)7.45(t,1H)8.09(d,1H).
【0182】
工程2:1’-クロロ-3’,3’-ジメチル-スピロ(シクロプロパン-1,4’-イソキノリン)の合成。
室温でN,N-ジメチルホルムアミド(0.63mmol、0.049mL)のジクロロメタン溶液(1mL、0.5M)に、塩化オキサリル(1.3当量、0.63mmol、0.056mL)を滴下し、白色懸濁液を30分間激しく撹拌した。その後、3,3-ジメチルスピロ(2H-イソキノリン-4,1’-シクロプロパン)-1-オン(0.423mmol、85mg)のジクロロメタン溶液(0.8mL、濃度合計0.25M)を滴下し、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液とペンタンとの氷冷混合物の中に注ぎ入れ、有機相を分離した。その後水相をペンタンで抽出し、合わせた有機相を食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮することで、1’-クロロ-3’、3’-ジメチル-スピロ(シクロプロパン-1,4’-イソキノリン)をベージュ色の液体として得た(101mg、収率98%):LC-MS(方法G),Rt=1.06;MS:(M+1)=220-222.
【0183】
工程3:1’-(ベンズイミダゾール-1-イル)-3’,3’-ジメチル-スピロ(シクロプロパン-1,4’-イソキノリン)の合成。
1’-クロロ-3’,3’-ジメチル-スピロ(シクロプロパン-1,4’-イソキノリン)(0.064mmol、14mg)のピリジン溶液(1.3mL、0.05M)に、ベンズイミダゾール(5当量、0.32mmol、38mg)を添加し、混合物を90℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、次いで真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、1’-(ベンズイミダゾール-1-イル)-3’、3’-ジメチル-スピロ(シクロプロパン-1,4’-イソキノリン)を黄色ガム状物質として得た(9mg、収率50%):LC-MS(方法G),Rt=1.04;MS:(M+1)=302;1H NMR(400MHz,クロロホルム-d)δ ppm 1.01(t,2H)1.17(t,2H)1.23(s,6H)7.08(d,1H)7.15-7.24(m,2H)7.27-7.35(m,2H)7.48(t,1H)7.52(d,1H)7.84(d,1H)8.30(s,1H)
【0184】
表E: 式Iの化合物の物理的データ
【表6-1】
【表6-2】
【表6-3】
【表6-4】
【表6-5】
【表6-6】
【表6-7】
【表6-8】
【表6-9】
【0185】
生物学的実施例
ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養物(灰色かび病)
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(Vogelsブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0186】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-26、E-27、E-29、E-30、E-31、E-32、E-33、E-34、E-35、E-36、E-37、E-38、E-39、E-40、E-41、E-42、E-43、E-44、E-45、E-46、E-47、E-48、E-49、E-50、E-51、E-52、E-53、E-54、E-55、E-56、E-57、E-58、E-59、E-60、E-61。
【0187】
フザリウム・カルモナム(Fusarium culmorum)/液体培養物(赤かび病)
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0188】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-1、E-2、E-4、E-7、E-9、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-26、E-27、E-30、E-31、E-32、E-33、E-34、E-35、E-36、E-41、E-42、E-45、E-46、E-47、E-48、E-49、E-50、E-51、E-55、E-56、E-57、E-58、E-59、E-60、E-61。
【0189】
ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)/液体培養物(立枯病)
凍結保存からの菌の菌子断片を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0190】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-1、E-3、E-4、E-7、E-8、E-9、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-21、E-23、E-30、E-31、E-32、E-33、E-37、E-41、E-47、E-48、E-49、E-51、E-58、E-59、E-60、E-61。
【0191】
グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))/液体培養物(炭疽病)
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0192】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-26、E-27、E-30、E-31、E-32、E-33、E-38、E-39、E-40、E-41、E-42、E-43、E-44、E-45、E-46、E-49、E-50、E-54、E-55、E-56、E-57、E-58、E-59、E-60、E-61。
【0193】
モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)(ミクロドキウム・ニバーレ(Microdochium nivale))/液体培養物(穀物の株腐病)
凍結保存容器からの菌の分生胞子を、栄養液体培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【0194】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-1、E-2、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-26、E-27、E-30、E-31、E-32、E-33、E-34、E-37、E-38、E-39、E-40、E-41、E-42、E-43、E-44、E-45、E-46、E-47、E-48、E-49、E-50、E-51、E-53、E-54、E-55、E-56、E-57、E-58、E-59、E-60、E-61。
【0195】
マイコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritic))/液体培養物(コムギ葉枯病)
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0196】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-1、E-18、E-21、E-22、E-30、E-32、E-33、E-34、E-35、E-36、E-50、E-53、E-54、E-55、E-56、E-57、E-60。
【0197】
マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)(ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae))イネ/リーフディスクの予防(イネイモチ病)
イネの葉片cv.Ballilaをマルチウェルプレート(24ウェル型)の中の寒天上に載せ、水で希釈した製剤化したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種する。播種した葉片を、24時間の暗所に続く12時間の光/12時間の暗所の光条件下、22℃および80%rhで気候キャビネットの中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用葉片に現れた時点で(適用から5~7日間後)、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
【0198】
表Eの次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照のリーフディスクと比較して、200ppmで少なくとも80%の病害の防除をもたらした:E-21、E-42、E-49、E-50。
【0199】
マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)(ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae))/液体培養物(イネイモチ病)
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0200】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比較して、20ppmで少なくとも80%のマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)の防除をもたらした:E-1、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-30、E-31、E-32、E-33、E-34、E-35、E-36、E-37、E-38、E-39、E-40、E-41、E-42、E-43、E-44、E-45、E-46、E-47、E-48、E-49、E-50、E-51、E-52、E-53、E-54、E-55、E-56、E-57、E-58、E-59、E-60、E-61。
【0201】
フザリウム・カルモナム(Fusarium culmorum)/コムギ/小穂の予防(赤かび病)
コムギの小穂cv.Monsunをマルチウェルプレート(24ウェル型)の中の寒天上に載せ、水で希釈した製剤化したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、菌の胞子懸濁液を小穂に播種する。播種した小穂を、72時間の半暗所に続く12時間の光/12時間の暗所の光条件下、20℃および60%rhで気候キャビネットの中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用小穂に現れた時点で(適用から6~8日間後)、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
【0202】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比較して、200ppmで少なくとも80%のフザリウム・カルモナム(Fusarium culmorum)の防除をもたらした:E-20、E-46、E-49、E-56、E-58。
【0203】
ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)/オオムギ/リーフディスクの予防(網斑病)
オオムギの葉片cv.Hassoをマルチウェルプレート(24ウェル型)の中の寒天上に載せ、水で希釈した製剤化したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、菌の胞子懸濁液を葉片に播種する。播種した葉片を、12時間の光/12時間の暗所の光条件下、20℃および65%rhで気候キャビネットの中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の照合用葉片に現れた時点で(適用から5~7日間後)、未処理のものと比較した病害防除として評価する。
【0204】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比較して、200ppmで少なくとも80%のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)の防除をもたらした:E-16。
【0205】
ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)/液体培養物(網斑病)
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(Vogelsブロス)の中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後に、成長の阻害を測光法により決定する。
【0206】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比較して、20ppmで少なくとも80%のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)の防除をもたらした:E-1、E-4、E-5、E-6、E-7、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-26、E-27。
【0207】
スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)/液体培養物(菌核病)
新たに増殖させた菌の液体培養物の菌糸体断片を、栄養液体培地(Vogelsブロス)の中に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【0208】
次の化合物が、同一の条件下において大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比較して、20ppmで少なくとも80%のスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)の防除をもたらした:E-1、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-25、E-26、E-27、E-30、E-31、E-32、E-33、E-37、E-38、E-39、E-40、E-41、E-42、E-43、E-44、E-45、E-46、E-55、E-56、E-57、E-58、E-61。
【0209】
追加的な生物学的試験の実施例:
実施例B1:ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)(イネイモチ病):
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を測光法により決定した。
【0210】
報告されている濃度(ppm単位)での次の混合組成物(B:A)が、この試験で少なくとも80%の病害の防除をもたらした:
【0211】
【表7-1】
【表7-2】
【表7-3】
【表7-4】
【0212】
実施例B2:ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病):
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を測光法により決定した。
【0213】
報告されている濃度(ppm単位)での次の混合組成物(B:A)が、この試験で少なくとも80%の病害の防除をもたらした:
【0214】
【表8-1】
【表8-2】
【表8-3】
【表8-4】
【0215】
実施例B3:グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)(syn.コレトトリカム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))、ウリ炭疽病:
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物の(DMSO)溶液を入れた後、菌の胞子が入った栄養培地を添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を620nmでの測光法により決定した。
【0216】
報告されている濃度(ppm単位)での次の混合組成物(B:A)が、この試験で少なくとも80%の病害の防除をもたらした:
【0217】
【表9-1】
【表9-2】
【表9-3】
【表9-4】
【0218】
実施例B4:セプトリア・トリチシ(Septoria tritic)(コムギ葉枯病):
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物のDMSO溶液を入れ、菌の胞子が入った栄養培地をこれに添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、72時間後に成長の阻害を測光法により決定した。
【0219】
報告されている濃度(ppm単位)での次の混合組成物(B:A)が、この試験で少なくとも80%の病害の防除をもたらした:
【0220】
【表10-1】
【表10-2】
【表10-3】
【0221】
実施例B5:フザリウム・カルモナム(根腐れ病):
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物のDMSO溶液を入れ、菌の胞子が入った栄養培地にこれを添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、48時間後に成長の阻害を測光法により決定した。
【0222】
報告されている濃度(ppm単位)での次の混合組成物(B:A)が、この試験で少なくとも80%の病害の防除をもたらした:
【0223】
【表11-1】
【表11-2】
【0224】
実施例B6:ベンチュリア・イナクアリス(Venturia inequalis)(リンゴさび病):
凍結保存からの菌の分生胞子を、栄養培地(PDBポテトデキストロースブロス)の中に直接混合した。マイクロタイタープレート(96ウェル型)の中にテスト化合物のDMSO溶液を入れ、菌の胞子が入った栄養培地をこれに添加した。テストプレートを24℃でインキュベートし、7日後に成長の阻害を620nmでの測光法により決定した。
【0225】
報告されている濃度(ppm単位)での次の混合組成物(B:A)が、この試験で少なくとも80%の病害の防除をもたらした:
【0226】
【表12-1】

【表12-2】

【表12-3】

【表12-4】

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕成分(A)と成分(B)との混合物を含む殺菌・殺真菌性組成物であって、成分(A)が式(I)の化合物

(式中、
1 は、フルオロまたはメチルであり;
2 は、フルオロまたはメチルであり;
3 は、水素またはフルオロであり;
4 は、水素、フルオロ、またはクロロであり;
5 は、水素、メチル、またはフルオロである)、
またはその塩もしくはN-オキシドであり;
成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、硫黄、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物であり;
成分(A)対成分(B)の重量比が20:1~1:40である、殺菌・殺真菌性組成物。
〔2〕成分(A)が、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.001)、
6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.002)、
6-クロロ-4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.003)、
6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.004)、
4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.005)、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.006)、
4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.007)、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.008)、
1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-イソキノリン(化合物X.009)、
4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.010)、および
5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.011);
から選択される化合物、またはこれらの化合物のうちの1つの塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、前記〔1〕に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔3〕成分(A)が、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.001);またはその化合物の塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔4〕成分(A)が、6-クロロ-1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.002);またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔5〕成分(A)が、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(化合物X.006);またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔6〕成分(A)が、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン(化合物X.010);またはその塩、エナンチオマー、互変異性体、もしくはN-オキシドである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔7〕成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、フルジオキソニル、シプロジニル、フルアジナム、イソピラザム、ピロキロン、トリシクラゾール、クロロタロニル、プロピコナゾール、バチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である、前記〔1〕~〔6〕のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔8〕成分(B)が、ピジフルメトフェン、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]、およびバチルス・サブティリスvar.アミロリクエファシエンス(bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能であり、Taegro(登録商標)の商品名で知られている)からなる群から選択される化合物である、前記〔1〕~〔7〕のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔9〕成分(B)がピジフルメトフェンまたはベンゾビンジフルピルである、前記〔1〕~〔8〕のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔10〕エトリジアゾール、フルアジナム、ベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ドジシン、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、エチリモール、3’-クロロ-2-メトキシ-N-[(3RS)-テトラヒドロ-2-オキソフラン-3-イル]アセト-2’,6’-キシリジド(クロジラコン)、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、アウレオフンギン、ブラストサイジン-S、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、テクナゼン(TCNB)、トルクロホス-メチル、アミノピリフェン、メトラフェノン、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、フルオピコリド(フルピコリド)、チオキシミド、フルスルファミド、ベノミル、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ベンチアバリカルブ、クロベンチアゾン、プロベナゾール、アシベンゾラル、ベトキサジン、ピリオフェノン(IKF-309)、アシベンゾラル-S-メチル、ピリベンカルブ(KIF-7767)、ブチルアミン、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート(IPBC)、ヨードカルブ(イソプロパニルブチルカルバメート)、イソプロパニルブチルカルバメート(ヨードカルブ)、ピカルブトラゾクス、ポリカルバメート、プロパモカルブ、トルプロカルブ、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3,3-テトラメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドジクロシメット、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドN-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-[(2-イソプロピルフェニル)メチル]-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミドカルプロパミド、クロロタロニル、フルモルフ、オキシン-銅、シモキサニル、フェナマクリル、シアゾファミド、フルチアニル、チシオフェン、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ブピリメート、ジノクトン、ジノペントン、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ジフェニルアミン、ホスダイフェン、2,6-ジメチル-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、アジチラム、エテム、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム(ポリラム)、メチラム-亜鉛、ナバム、プロピネブ、チラム、バパム(メタムナトリウム)、ジネブ、ジラム、ジチオエーテル、イソプロチオラン、エタボキサム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(phosetyl)-Al(ホセチル(fosetyl)-al)、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、シクラフラミド、フェンフラム、バリダマイシン、ストレプトマイシン、(2RS)-2-ブロモ-2-(ブロモメチル)グルタロニトリル(ブロモタロニル)、ドジン、ドグアジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、2,4-D、2,4-DB、カスガマイシン、ジメチリモール、フェンヘキサミド、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソオキサゾールイマザリル、イマザリル硫酸塩、オキシポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、フェナミドン、Bordeaux混合物、多硫化カルシウム、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、ケイ酸銅、硫酸銅、トール酸銅、酸化第一銅、硫黄、カルバリル、フタリド(phthalide)(フタリド(fthalide))、ディンジュンズオ(dingjunezuo)(Jun Si Qi)、オキサチアピプロリン、フルオロイミド、マンジプロパミド、KSF-1002、ベンズアモルフ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、ジエトフェンカルブ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、ドラゾキソロン、ファモキサドン、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、トリブロモフェノール(TBP)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、シフルフェナミド、オフラセ、オキサジキシル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ペンシクロン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、リン酸、テクロフラタム、キャプタホール、キャプタン、ジタリムホス、トリホリン、フェンプロピジン、ピペラリン、オストール、1-メチルシクロプロペン、4-CPA、クロルメコート、クロフェンセット、ジクロロプロップ、ジメチピン、エンドタール、エテホン、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、ジベレリン、ヒメキサゾール、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、ナフタレンアセトアミド、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、チジアズロン、トリブホス(トリブチルホスホロトリチオエート)、トリネキサパック、ウニコナゾール、α-ナフタレン酢酸、ポリオキシンD(ポリオキシリム(polyoxrim))、BLAD、キトサン、フェノキサニル、フォルペット、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンピラザミン、ジクロメジン、ピリフェノックス、ボスカリド、フルオピラム、ジフルメトリム、フェナリモル、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミンフェリムゾン、ジメタクロン(dimetachlone)(ジメタクロン(dimethaclone))、ピロキロン、プロキナジド、エトキシキン、キノキシフェン、4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-1-(3-キノリル)イソキノリン、9-
フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、テブフロキン、オキソリン酸、キノメチオネート(オキシチオキノクス、キノキシメチオネート)、スピロキサミン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド、(マンデストロビン)、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン、フェナミストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、マンデストロビン、メタミノストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、ジクロフルアニド、トリフルアニド、ブト-3-イニル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ダゾメット、イソチアニル、チアジニル、チフルザミド、ベンチアゾール(TCMTB)、シルチオファム、ゾキサミド、アニラジン、トリシクラゾール、(.+-.)-cis-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール(ファンジュンズオ(huanjunzuo))、1-(5-ブロモ-2-ピリジル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-(1-tert-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(TCDP)、アザコナゾール、ビテルタノール(ビロキサゾール)、ブロムコナゾール、クリンバゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリチコナゾール、2-[[(1R,5S)-5-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-シクロペンチル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、アメトクトラジン(イミジウム)、イプロバリカルブ、バリフェナレート、2-ベンジル-4-クロロフェノール(クロロフェン)、アリルアルコール、アザフェニジン、塩化ベンザルコニウム、クロロピクリン、クレゾール、ダラシド(daracide)、ジクロロフェン(dichlorophen)(ジクロロフェン(dichlorophene))、ジフェンゾコート、ジピリチオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、NNF-0721、オクチリノン、オキサスルフロン、プロパミジン、およびプロピオン酸から選択される殺菌・殺真菌剤;または、
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト(S-1955)、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール(DPX-E2Y45)、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロル、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ-フルバリネート、フルフェネリム(UR-50701)、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン(XDE-007)、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(BSN 2060)、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テルフトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、およびトリフルムロンから選択される殺虫剤;または
ストレプトマイシンから選択される殺菌剤;または
アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジレート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、およびテブフェンピラドから選択される殺ダニ剤;または
バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、および昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび菌類から選択される生物剤;
からなる群から選択される1種以上の更なる農薬を含む、前記〔1〕~〔9〕のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔11〕農業上許容される担体、および任意に、界面活性剤および/または製剤化補助剤を更に含む、前記〔1〕~〔10〕のいずれか1項に記載の殺菌・殺真菌性組成物。
〔12〕有用な植物、その生息地、またはその繁殖体に、前記〔1〕~〔11〕のいずれか1項に定義されている殺菌・殺真菌性組成物を適用することを含む、有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害、特には植物病原性菌類の防除または予防のための方法。
〔13〕前記組成物の成分(A)および(B)が逐次的な方法で適用される、前記〔12〕に記載の方法。