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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-10-21
(45)【発行日】2022-10-31
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
H01L 51/50 20060101AFI20221024BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20221024BHJP
C07C 211/61 20060101ALI20221024BHJP
C07C 211/54 20060101ALI20221024BHJP
【ＦＩ】
H05B33/14 B
H05B33/22 B
H05B33/22 D
C09K11/06 690
C07C211/61 CSP
C07C211/54
【請求項の数】
8
(21)【出願番号】P 2019558196
(86)(22)【出願日】2018-12-03
(86)【国際出願番号】 JP2018044353
(87)【国際公開番号】W WO2019111844
(87)【国際公開日】2019-06-13
【審査請求日】2021-08-18
(31)【優先権主張番号】P 2017233148
(32)【優先日】2017-12-05
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000005315
【氏名又は名称】保土谷化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001416
【氏名又は名称】特許業務法人 信栄特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】望月 俊二
(72)【発明者】
【氏名】山本 剛史
(72)【発明者】
【氏名】加瀬 幸喜
(72)【発明者】
【氏名】駿河 和行
【審査官】酒井 康博
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１７／０９９１５５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１７／００８４８４５（ＵＳ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１６／０１１８５９２（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特表２０１６－５３２３０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１５－５０５８３７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－１３１７８２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｈ０１Ｌ ５１／５０－５１／５６
Ｈ０５Ｂ ３３／００－３３／２８
Ｈ０１Ｌ ２７／３２
Ｃ０９Ｋ １１／０６
Ｃ０７Ｃ ２１１／６１
Ｃ０７Ｃ ２１１／５４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有し、
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含む、有機ＥＬ素子。
【化1】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【化2】
（前記Ｈｏｓｔ－Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、Ｒ ５ ～Ｒ １４ およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基であり、前記Ｈｏｓｔ－Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、Ｌ １ は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基または置換もしくは無置換のターフェニレン基であり、ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
【化3】
（前記Ｈｏｓｔ－Ｂ中、Ｙは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ ７ は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基であり、Ｒ １５ ～Ｒ １８ は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基であり、Ｒ １５ ～Ｒ １８ およびＡｒ ７ のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のトリフェニレン基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を含む。）
【請求項2】
陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有し、
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含む、有機ＥＬ素子。
【化4】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ５、Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基を表し、Ｒ４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【化5】
（前記Ｈｏｓｔ－Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、Ｒ ５ ～Ｒ １４ およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基であり、前記Ｈｏｓｔ－Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、Ｌ １ は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基または置換もしくは無置換のターフェニレン基であり、ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
【化6】
（前記Ｈｏｓｔ－Ｂ中、Ｙは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ ７ は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基であり、Ｒ １５ ～Ｒ １８ は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基であり、Ｒ １５ ～Ｒ １８ およびＡｒ ７ のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のトリフェニレン基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を含む。）
【請求項3】
陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
【化7】
（式中、Ａｒ １ 、Ａｒ 2 、Ａｒ ３ 、Ａｒ ４ はそれぞれ同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【化8】
（式中、Ａｒ １２ 、Ａｒ １３ は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、V １ は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｗ １ 、Ｗ ２ は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）
【請求項4】
陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
【化9】
（式中、Ａｒ １ 、Ａｒ 2 は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ ５ 、Ａｒ ６ は相互に同一でも異なってもよく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基を表し、Ｒ ４ は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【化10】
（式中、Ａｒ １２ 、Ａｒ １３ は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、V １ は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｗ １ 、Ｗ ２ は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）
【請求項5】
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体である、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項6】
前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式（３）で表される金属錯体である、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。【化11】
（式中、Ｒ１９～Ｒ３４はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基および縮合多環芳香族基からなる群から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）
【請求項7】
前記電子輸送層は、下記一般式（４）で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有する、請求項１～６のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。【化12】
（式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ９、Ａｒ１０は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｂは、下記構造式（５）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ９とＡｒ１０は同時に水素原子となることはない。）
【化13】
（式中、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ３５～Ｒ３８は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項8】
前記第一正孔輸送層は、下記一般式（７）または一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有する、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。【化14】
（式中、Ｒ３９～Ｒ４４は、それぞれ独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１～ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｒ１～ｒ４は０～５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０～４の整数を表す。ｒ１～ｒ６が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ３９～Ｒ４４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基とが、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環同士が、それぞれ単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ１は下記構造式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【化15】
（式中、ｊは１～３の整数を表す。）
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
（式中、Ｒ４５～Ｒ５６は、それぞれ独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７～ｒ１８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｒ７～ｒ１２は０～５の整数を表し、ｒ１３～ｒ１８は０～４の整数を表す。ｒ７～ｒ１８が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ４５～Ｒ５６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基とが、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環同士が、それぞれ単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ２～Ｋ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、一般式（７）に記載の（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する）に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくはアリールアミン化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【0002】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
【0003】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
【0004】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献１参照）。
【0005】
また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
【0006】
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。近年では、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を有する化合物を用いた高効率の有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献３）。
【0007】
さらにホストに電子輸送能が高い含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物と、正孔輸送能を有するカルバゾール構造を有する化合物を共に使用することによって、単独で使用された場合と比較して電子および正孔の輸送性が高まり発光効率が顕著に改善されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。
【0008】
これまで燐光発光性有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料及び正孔輸送能を有したホスト材料としては、特許文献６に示されるカルバゾール誘導体（例えば、下記のＨＴＭ－１）が知られていた。カルバゾール誘導体は三重項エネルギーレベル(以後、Ｔ１と略称する)が高く三重項励起子を閉じ込める能力に優れているが、正孔移動度が低く、且つ電気的な還元耐久性に課題がある。そのため、電子輸送能が向上した発光層と組み合わせた場合、発光層への正孔の供給が律速になって発光層内で電子過多に偏り、これらを用いた有機ＥＬ素子では発光効率の低下及び短寿命化の懸念がある。
【0009】
【化1】
【0010】
以上のような問題を解決する試みとして、特許文献７では電気的耐久性に優れ、且つ高い正孔輸送能を持つ下記の式で表されるモノアミン化合物（例えば、下記のＨＴＭ－２）が提案されている。
【0011】
【化2】
【0012】
しかしながら、これらのモノアミン化合物は、カルバゾール誘導体に比べて、高い正孔移動度を有しているが、Ｔ１が低い課題がある。そのため三重項励起子の閉じ込めが不充分となり、励起子失活による発光効率の低下、及び素子の短寿命化の懸念がある。そのため、正孔移動度が高く、且つ三重項励起子の閉じ込めに優れた正孔輸送材料及びホスト材料が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0013】
【文献】日本国特開平８－０４８６５６号公報
【文献】日本国特開平７－１２６６１５号公報
【文献】日本国特開２００６－１５１９７９号公報
【文献】国際公開第２０１５／０３４１２５号
【文献】国際公開第２０１６／０１３７３２号
【文献】日本国特開平８－００３５４７号公報
【文献】日本国特開２００６－３５２０８８号公報
【文献】国際公開第２０１７／０９９１５５号公報
【文献】日本国特開２００２－１０５０５５号公報
【文献】国際公開第２０１４／００７５６５号
【文献】国際公開第２０１４／１８８９４７号
【文献】国際公開第２０１５／１９０４００号
【文献】日本国特開２０１０－８３８６２公報
【文献】国際公開第２０１５／０３８５０３号
【文献】日本国特開２００５－１０８８０４号公報
【文献】国際公開第２００８／６２６３６号公報
【文献】国際公開第２０１４／００９３１０号
【非特許文献】
【0014】
【文献】応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１）
【文献】応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１）
【文献】Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0015】
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。
【0016】
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）電子に対する耐久性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）素子寿命が長いこと、をあげることができる。
【課題を解決するための手段】
【0017】
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族三級アミン構造が高い正孔注入・輸送能力を有していることと、電気的耐久性と薄膜安定性への効果に期待して、新規なトリアリールアミン構造を有するモノアミン化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、本発明を完成するに至った。
【0018】
上記課題を解決することのできる、本発明の有機ＥＬ素子は、
１）陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有する。
１）陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有する。
【0019】
【化3】
【0020】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【0021】
上記課題を解決することのできる、本発明の別の有機ＥＬ素子は、
２）陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有する。
２）陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有する。
【0022】
【化4】
【0023】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ５、Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基を表し、Ｒ４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【0024】
また、上記課題を解決することのできる、本発明のアリールアミン化合物は、下記一般式（１）で表される。
【0025】
【化5】
【0026】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【発明の効果】
【0027】
本発明のアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層または発光層に隣接した第二正孔輸送層として有用であり、電子阻止能力に優れ、優れた電子に対する耐久性を有し、かつアモルファス性が良好であり、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、かつ優れた電子に対する耐久性により素子を長寿命化することができる。
【図面の簡単な説明】
【0028】
【図1】実施例１０～２１および比較例１～６のＥＬ素子構成を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【0029】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。まず、本実施形態のアリールアミン化合物および有機ＥＬ素子について、その態様を列挙して説明する。なお、本願において「ないし」との用語は範囲を表す用語である。例えば「５ないし１０」との記載は、「５以上１０以下」を意味し、「ないし」の前後に記載される数値自体も含む範囲を表す。
【0030】
１）陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
【0031】
【化6】
【0032】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【0033】
２）陽極と陰極との間に、陽極側から少なくとも第一正孔輸送層と第二正孔輸送層と緑色発光層と電子輸送層とをこの順に備え、前記第一正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された層のうちの少なくとも一層は、下記一般式（２）で表される、アリールアミン化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
【0034】
【化7】
【0035】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ５、Ａｒ６は相互に同一でも異なってもよく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基を表し、Ｒ４は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【0036】
３）前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記ホストは、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ａで表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式Ｈｏｓｔ－Ｂで表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含む、前記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。
【0037】
【化8】
【0038】
（前記Ｈｏｓｔ－Ａ中、Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、Ｒ５～Ｒ１４およびＲａは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基であり、前記Ｈｏｓｔ－Ａでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基または置換もしくは無置換のターフェニレン基であり、ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
【0039】
【化9】
【0040】
（前記Ｈｏｓｔ－Ｂ中、Ｙは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ７は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基であり、Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし１５のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基であり、Ｒ１５～Ｒ１８およびＡｒ７のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のトリフェニレン基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を含む。）
【0041】
４）前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、イリジウムを含む金属錯体である、前記１）～３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【0042】
５）前記緑色発光層は、ホストと燐光発光性ドーパントとを含み、前記燐光発光性ドーパントは、下記一般式（３）で表される金属錯体である、前記１）～３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【0043】
【化10】
【0044】
（式中、Ｒ１９～Ｒ３４はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、トリメチルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基および縮合多環芳香族基からなる群から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。ｎは１～３の整数を表す。）
【0045】
６）前記電子輸送層は、下記一般式（４）で表される、ピリミジン構造を有する化合物を含有する、前記１）～５）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【0046】
【化11】
【0047】
（式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ９、Ａｒ１０は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｂは、下記構造式（５）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ９とＡｒ１０は同時に水素原子となることはない。）
【0048】
【化12】
【0049】
（式中、Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ３５～Ｒ３８は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【0050】
７）前記電子輸送層は、下記一般式（６）で表される、ベンゾアゾール構造を有する化合物を含有する、前記１）～５）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【0051】
【化13】
【0052】
（式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｖ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｗ１、Ｗ２は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。）
【0053】
８）前記第一正孔輸送層は、下記一般式（７）または一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有する、前記１）～７）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【0054】
【化14】
【0055】
（式中、Ｒ３９～Ｒ４４は、それぞれ独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１～ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｒ１～ｒ４は０～５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０～４の整数を表す。ｒ１～ｒ６が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ３９～Ｒ４４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基とが、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環同士が、それぞれ単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ１は下記構造式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【0056】
【化15】
【0057】
（式中、ｊは１～３の整数を表す。）
【0058】
【化16】
【0059】
【化17】
【0060】
【化18】
【0061】
【化19】
【0062】
【化20】
【0063】
【化21】
【0064】
（式中、Ｒ４５～Ｒ５６は、それぞれ独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７～ｒ１８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｒ７～ｒ１２は０～５の整数を表し、ｒ１３～ｒ１８は０～４の整数を表す。ｒ７～ｒ１８が２以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ４５～Ｒ５６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ベンゼン環とベンゼン環に置換された置換基とが、同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、および窒素原子を介して互いに隣接するベンゼン環同士が、それぞれ単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子により結合して環を形成してもよい。Ｋ２～Ｋ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、一般式（７）に記載の（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【0065】
９）下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物。
【0066】
【化22】
【0067】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ2、Ａｒ３、Ａｒ４はそれぞれ同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
【0068】
一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
【0069】
一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0070】
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【0071】
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0072】
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0073】
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0074】
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0075】
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0076】
一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、置換基を有するフェニル基、置換基を有するフルオレニル基が特に好ましい。ここで、フェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基が好ましく、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。一般式（１）中のＡｒ３、Ａｒ４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
【0077】
一般式（１）中のＲ１、Ｒ３としては、水素原子、重水素原子が好ましく、合成上の観点から、水素原子がより好ましい。
一般式（１）中のＲ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
一般式（１）中のＲ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
【0078】
一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
【0079】
一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができる。
【0080】
一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることできる。
【0081】
一般式（２）中のＲ４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0082】
一般式（２）中のＲ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0083】
一般式（２）中のＲ４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0084】
一般式（２）中のＲ４としては、水素原子または「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、無置換のフェニル基がより好ましい。
【0085】
一般式（２）中のＡｒ１、Ａｒ２は、上記一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２と同じである。
【0086】
一般式（２）中のＡｒ５、Ａｒ６としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、置換基を有するフルオレニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
【0087】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
【0088】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の炭素数１ないし１５のアルキル基」における「置換基」としては、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0089】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、トルイル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロビフェニリル基、ニトロビフェニリル基、シアノビフェニル基、シアノナフチル基、ニトロナフチル基、フルオロナフチル基などが挙げられる。上記の中でフェニル基、又はビフェニリル基が特に好ましい。
【0090】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＲ５～Ｒ１４およびＲａで表される「置換もしくは無置換の環形成炭素数６ないし１２のアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0091】
一般式（ＨＯＳＴ―Ａ）中のＬ１で表される「置換もしくは無置換のフェニレン基」、「置換もしくは無置換のビフェニレン基」または「置換もしくは無置換のターフェニレン基」における「置換基」としては、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0092】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「炭素数１ないし１５のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
【0093】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「炭素数１ないし１５のアルキル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0094】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基」における「環形成炭素数６ないし５０のアリール基」または「環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。
【0095】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＲ１５～Ｒ１８で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし５０のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数４ないし５０のヘテロアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0096】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＹで表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」における「環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」または「環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、インデニレン基、ピレニレン基、アセトナフテニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジレン基、ピラニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、およびジベンゾチエニレン基などが挙げられる。
【0097】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＹで表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリーレン基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリーレン基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0098】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＡｒ７で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」における「環形成炭素数６ないし３０のアリール基」または「環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ｐ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【0099】
一般式（ＨＯＳＴ―Ｂ）中のＡｒ７で表される「置換若しくは無置換の環形成炭素数６ないし３０のアリール基」、または「置換若しくは無置換の環形成炭素数５ないし３０のヘテロアリール基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0100】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0101】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0102】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることできる。
【0103】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0104】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0105】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0106】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニリル基、ｐ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インデニル基、フラニル基、チオフェニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンズオキサジニル基、ベンズチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基またはこれらの組み合わせであり得るが、これに制限されない。
【0107】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0108】
一般式（３）中のＲ１９～Ｒ３４で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基および縮合多環芳香族基からなる群から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニリル基、ｐ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インデニル基、フラニル基、チオフェニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイミダゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンズオキサジニル基、ベンズチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基またはこれらの組み合わせであり得るが、これに制限されない。また、これらの「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0109】
一般式（４）中のＡｒ８～Ａｒ１０で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基のような基をあげることができる。
【0110】
一般式（４）中のＡｒ８～Ａｒ１０で表される、「置換芳香族炭化水素基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0111】
構造式（５）中のＡｒ１１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
【0112】
構造式（５）中のＡｒ１１で表される、「置換芳香族複素環基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0113】
構造式（５）中のＲ３５～Ｒ３８で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基およびｔｅｒｔ－ヘキシル基をあげることができる。
【0114】
構造式（５）中のＲ３５～Ｒ３８で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
【0115】
構造式（５）中のＲ３５～Ｒ３８で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0116】
一般式（４）中のＡｒ８としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましい。
一般式（４）中のＡｒ９としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（４）中のＡｒ１０としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（４）中のＡｒ９としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（４）中のＡｒ１０としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
【0117】
構造式（５）中のＡｒ１１としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などの含窒素複素環基が好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基が特に好ましい。
【0118】
一般式（６）中のＡｒ１２、Ａｒ１３およびＶ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などのような基をあげることができる。
【0119】
構造式（６）中のＡｒ１２、Ａｒ１３およびＶ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」として、前記一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0120】
一般式（６）中のＶ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などのような基をあげることができる。
【0121】
一般式（６）中のＶ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0122】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【0123】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0124】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0125】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【0126】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0127】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0128】
一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0129】
一般式（７）において、ｒ１～ｒ６は同一でも異なっていてもよく、ｒ１～ｒ４は０～５の整数を表し、ｒ５、ｒ６は０～４の整数を表す。ｒ１～ｒ４が２～５の整数である場合、または、ｒ５、ｒ６が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ３９～Ｒ４４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【0130】
一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピリレン基、イソプロピリレン基、ｎ－ブチリレン基、イソブチリレン基、ｔｅｒｔ－ブチリレン基、ｎ－ペンチリレン基、イソペンチリレン基、ネオペンチリレン基、ｎ－ヘキシリレン基などの「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」；シクロペンチリレン基、シクロヘキシリレン基、アダマンチリレン基などの「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」；ビニレン基、アリレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基などの「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」；ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニルなどの芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる「芳香族炭化水素の２価基」；ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族から水素原子を２個取り除いてできる「縮合多環芳香族の２価基」のような２価基をあげることができる。
また、これらの２価基は置換基を有していてよい。「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」の好ましい態様としては、上記構造式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基が挙げられる。
また、これらの２価基は置換基を有していてよい。「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」の好ましい態様としては、上記構造式（ＨＴＭ－Ａ）～（ＨＴＭ－Ｆ）で示される２価基が挙げられる。
【0131】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0132】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0133】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0134】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0135】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0136】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0137】
一般式（８）中のＲ４５～Ｒ５６で表される「置換基を有するアリールオキシ基」における「置換基」としては、前記一般式（７）中のＲ３９～Ｒ４４で表される「置換基を有するアリールオキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0138】
一般式（８）において、ｒ７～ｒ１８は同一でも異なってもよく、ｒ７～ｒ１２は０～５の整数を表し、ｒ１３～ｒ１８は０～４の整数を表す。ｒ７～ｒ１２が２～５の整数である場合、または、ｒ１３～ｒ１８が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ４５～Ｒ５６はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【0139】
一般式（８）中のＫ２、Ｋ３、Ｋ４で表される「２価の連結基」としては、前記一般式（７）中のＫ１で表される「２価の連結基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
【0140】
本実施形態の一般式（１）で表される、アリールアミン化合物は新規の化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた三重項励起子を閉じ込める能力を有し、優れた正孔輸送能を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定である。
【0141】
本実施形態の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に隣接した第二正孔輸送層および／または発光層のホスト材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができる。これにより、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができる。それと共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用が得られる。
【0142】
本実施形態の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。当該化合物は、従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、特に緑色燐光性発光材料を含む場合に、より好適に有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができるという作用を有する。
【0143】
本実施形態の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ電気的な還元耐久性が優れた、アリールアミン化合物を用いている。そのため、高効率、高耐久性を実現することが可能となる。
【0144】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0145】
【化23】
【0146】
【化24】
【0147】
【化25】
【0148】
【化26】
【0149】
【化27】
【0150】
【化28】
【0151】
尚、上述したアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献８参照）。例えば、後述する実施例に示すように、ジ置換アミンとハロゲン化された置換芳香族炭化水素をカップリング反応により反応させて、得られた化合物をさらにハロゲン化させて芳香族炭化水素のボロン酸とカップリング反応により反応させることで、上述したアリールアミン化合物を合成することができる。
【0152】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（Ｈｏｓｔ－Ａ）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0153】
【化29】
【0154】
【化30】
【0155】
【化31】
【0156】
【化32】
【0157】
【化33】
【0158】
尚、上述した含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献４、５参照）
【0159】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（Ｈｏｓｔ－Ｂ）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0160】
【化34】
【0161】
【化35】
【0162】
【化36】
【0163】
【化37】
【0164】
【化38】
【0165】
尚、上述した含カルバゾール構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献４、５参照）。
【0166】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、化学式（３）で表される化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0167】
【化39】
【0168】
【化40】
【0169】
尚、上述したイリジウム錯体は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献９、１０参照）。
【0170】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるピリミジン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0171】
【化41】
【0172】
【化42】
【0173】
【化43】
【0174】
【化44】
【0175】
【化45】
【0176】
尚、上述したピリミジン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特許文献１０、１１参照）。
【0177】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるベンゾアゾール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0178】
【化46】
【0179】
【化47】
【0180】
【化48】
【0181】
【化49】
【0182】
尚、上述したベンゾアゾール環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１３，１４）。
【0183】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0184】
【化50】
【0185】
【化51】
【0186】
本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【0187】
【化52】
【0188】
【化53】
【0189】
尚、上述したトリアリールアミン構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１、２および特許文献１５参照）。
【0190】
一般式（１）～（８）、（ＨＯＳＴ－Ａ）および（ＨＯＳＴ－Ｂ）の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行える。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行える。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行う。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
その他、本実施形態の有機ＥＬ素子に用いられる化合物としては、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製されたものを用いる。
その他、本実施形態の有機ＥＬ素子に用いられる化合物としては、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製されたものを用いる。
【0191】
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定できる。
【0192】
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めることができる。
【0193】
これらの化合物のＴ１は、測定した燐光スペクトルより算出できる。燐光スペクトルは市販の分光光度計を用いて測定できる。一般的な燐光スペクトルの測定方法としては溶媒に溶解し、低温下励起光を照射して測定する方法（例えば、非特許文献３参照）、あるいは、シリコン基板上に蒸着して薄膜とし、低温下励起光を照射して燐光スペクトルを測定する方法などがある（例えば、特許文献１６参照）。Ｔ１は、燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長あるいは短波長側の立ち上がり位置の波長を読み取り、下記の式に従って光のエネルギー値に換算することによって算出できる。Ｔ１は燐光発光体の三重項励起子の閉じ込め能の指標となる。
【0194】
【数1】
【0195】
ここで、Ｅは光エネルギーの値を、ｈはプランク定数（６．６３×１０－３４Ｊｓ）を、ｃは光速（３．００×１０８ｍ／ｓ）を、λは燐光スペクトルの短波長側の立ち上がるところの波長（ｎｍ）を表す。そして、１ｅＶは１．６０×１０－１９Ｊとなる。
【0196】
本実施形態の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極が積層されたもの、また、当該構造に加えて発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層とを兼ねた構成（層）とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
【0197】
本実施形態の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本実施形態の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、前記一般式（７）、（８）で表されるアリールアミン化合物の他に、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0198】
本実施形態の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層として、前記一般式（７）、（８）で表されるアリールアミン化合物がより好ましいが、その他に、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）なども用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料を単独で成膜した層同士、上記複数の材料を混合して成膜した層同士、または上記複数の材料を単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としても良い。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0199】
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、後述する化合物（Acceptor-1）、また特許文献１７参照）をＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
【0200】
本実施形態の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層として、本実施形態の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物のほか、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0201】
本実施形態の有機ＥＬ素子の発光層のホストとしては、正孔輸送性のホスト材料または電子輸送性のホスト材料を用いることができる。正孔輸送性のホスト材料としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ｂ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物または本実施形態の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の他に、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ａ）で表される含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物の他に、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２’，２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、複数の材料を混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0202】
本実施形態では、電子輸送能を有した第１ホスト化合物と、正孔輸送能を有した第２ホスト化合物の二種類以上の化合物を用いるのが好ましい。前記第２ホスト化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物とは、例えば、１：１０～１０：１の重量比で含まれてもよい。
【0203】
本実施形態の有機ＥＬ素子の発光層の前記第１ホスト化合物としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ａ）で表される含窒素ヘテロ芳香族環構造を有する化合物が好ましく、前記第２ホスト化合物としては、前記一般式（ＨＯＳＴ－Ｂ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物または本実施形態の一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が好ましい。
【0204】
前述した第１ホスト化合物および第２ホスト化合物以外に１種以上のホスト化合物をさらに含むことができる。
【0205】
本実施形態の有機ＥＬ素子の燐光性発光材料として、本実施形態の一般式（３）で表されるイリジウム錯体がより好ましいが、その他に、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物を使用することができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【0206】
燐光性発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
【0207】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0208】
本実施形態の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、前記一般式（４）、（６）で表されるベンゾアゾール化合物、ピリミジン化合物がより好ましいが、その他に、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、ＢＡｌｑなどのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができ、電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料を単独で成膜した層同士、上記複数の材料を混合して成膜した層同士、または上記複数の材料を単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0209】
本実施形態の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、前記一般式（４）、（６）で表されるベンゾアゾール化合物、ピリミジン化合物がより好ましいが、その他に、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、後述する化合物（ＥＴＭ－１）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体なども用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、上記複数の材料を単独で成膜した層同士、上記複数の材料を混合して成膜した層同士、または上記複数の材料を単独で成膜した層と混合して成膜した層との積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【0210】
本実施形態の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
【0211】
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される有機化合物に対し、さらにセシウムやフッ化リチウム、及びイッテルビウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
【0212】
本実施形態の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウム、イッテルビウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
【0213】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例1】
【0214】
＜ジ（ビフェニル－４－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、ジ（ビフェニル－４－イル）－アミン：５０．０ｇ、５’－ブロモ－１，１’：３’，１’’ターフェニル：５７．７ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：５９．８ｇ、トルエン：１０００ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム：１．４ｇ、ｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：２．５ｍＬを加えて加熱還流下にて４時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエン／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、ジ（ビフェニル－４－イル）－（１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミンの白色粉体：７３．９ｇ（収率８６％）を得た。
窒素置換した反応容器に、ジ（ビフェニル－４－イル）－アミン：５０．０ｇ、５’－ブロモ－１，１’：３’，１’’ターフェニル：５７．７ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：５９．８ｇ、トルエン：１０００ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム：１．４ｇ、ｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液：２．５ｍＬを加えて加熱還流下にて４時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエン／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、ジ（ビフェニル－４－イル）－（１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミンの白色粉体：７３．９ｇ（収率８６％）を得た。
【0215】
ジ（ビフェニル－４－イル）－（１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン：６２．３ｇ、ジクロロメタン：１２５０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、氷浴にて冷却した。Ｎ－ブロモスクシンイミド：２０．２ｇを添加して、８時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、メタノールを加えて析出した固体を採取し、（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－ジ（ビフェニル－４－イル）－アミンの白色固体：６０．０ｇ（収率８４％）を得た。
【0216】
窒素置換した反応容器に、（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－ジ（ビフェニル－４－イル）－アミン：１０．０ｇ、トルエン：８０ｍＬ、エタノール：４０ｍＬ、フェニルボロン酸：２．３ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：６．６ｇをＨ２Ｏ：３０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．４ｇを加えて加熱還流下にて２４時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエンを加えて析出した固体を採取し、ジ（ビフェニル－４－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－１）の白色粉体：４．０ｇ（収率４０％）を得た。
【0217】
【化54】
【0218】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（７Ｈ）、７．４６（４Ｈ）、７．４１－７．３０（６Ｈ）、７．２８（２Ｈ）、７．１８－６．８６（１３Ｈ）、６．８９（３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（７Ｈ）、７．４６（４Ｈ）、７．４１－７．３０（６Ｈ）、７．２８（２Ｈ）、７．１８－６．８６（１３Ｈ）、６．８９（３Ｈ）。
【実施例2】
【0219】
＜（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－２）の合成＞
実施例１と同様の手法で合成した、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－アミン：１７．６ｇに、トルエン：１７０ｍＬ、エタノール：３５ｍＬ、フェニルボロン酸：３．７ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：４．４ｇをＨ２Ｏ：３０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．６ｇを加えて加熱還流下にて２４時間撹拌した。放冷した後、分液操作によって有機層を採取した。水および飽和食塩水を用いて洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエン／ｎ－ヘプタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－２）の白色粉体：１１．２ｇ（収率６４％）を得た。
実施例１と同様の手法で合成した、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－アミン：１７．６ｇに、トルエン：１７０ｍＬ、エタノール：３５ｍＬ、フェニルボロン酸：３．７ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：４．４ｇをＨ２Ｏ：３０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．６ｇを加えて加熱還流下にて２４時間撹拌した。放冷した後、分液操作によって有機層を採取した。水および飽和食塩水を用いて洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物をトルエン／ｎ－ヘプタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－２）の白色粉体：１１．２ｇ（収率６４％）を得た。
【0220】
【化55】
【0221】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．６９（５Ｈ）、７．２１－７．４８（１４Ｈ）、６．９６－７．１２（１２Ｈ）、６．８１－６．９０（２Ｈ）、１．５１（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．６９（５Ｈ）、７．２１－７．４８（１４Ｈ）、６．９６－７．１２（１２Ｈ）、６．８１－６．９０（２Ｈ）、１．５１（６Ｈ）。
【実施例3】
【0222】
＜ジ（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－３）の合成＞
実施例１と同様の手法で合成した、（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－ジ（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－アミン：１０．０ｇに、トルエン：８０ｍＬ、エタノール：４０ｍＬ、フェニルボロン酸：２．１ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：５．９ｇをＨ２Ｏ：３０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．３ｇを加えて加熱還流下にて５時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にＴＨＦ／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、ジ（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－３）の白色粉体：７．７ｇ（収率７７％）を得た。
実施例１と同様の手法で合成した、（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－ジ（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－アミン：１０．０ｇに、トルエン：８０ｍＬ、エタノール：４０ｍＬ、フェニルボロン酸：２．１ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：５．９ｇをＨ２Ｏ：３０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．３ｇを加えて加熱還流下にて５時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にＴＨＦ／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、ジ（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－３）の白色粉体：７．７ｇ（収率７７％）を得た。
【0223】
【化56】
【0224】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８１（２Ｈ）、７．７６（２Ｈ）、７．５３（４Ｈ）、７．３１（４Ｈ）、７．１８（２Ｈ）、７．０８（６Ｈ）、７．０３－６．９２（９Ｈ）、６．８３（２Ｈ）、１．４４（１２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８１（２Ｈ）、７．７６（２Ｈ）、７．５３（４Ｈ）、７．３１（４Ｈ）、７．１８（２Ｈ）、７．０８（６Ｈ）、７．０３－６．９２（９Ｈ）、６．８３（２Ｈ）、１．４４（１２Ｈ）。
【実施例4】
【0225】
＜（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－４）の合成＞
実施例１と同様の手法で合成した、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－アミン：１４．０ｇに、トルエン：１４０ｍＬ、エタノール：３５ｍＬ、フェニルボロン酸：３．２ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：４．９ｇをＨ２Ｏ：３５ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．４ｇを加えて加熱還流下にて２０時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエン／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－４）の白色粉体：７．５ｇ（収率５４％）を得た。
実施例１と同様の手法で合成した、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－アミン：１４．０ｇに、トルエン：１４０ｍＬ、エタノール：３５ｍＬ、フェニルボロン酸：３．２ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：４．９ｇをＨ２Ｏ：３５ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．４ｇを加えて加熱還流下にて２０時間撹拌した。放冷した後、ＥｔＯＡｃ、Ｈ２Ｏを加えて、分液操作にて有機層を抽出し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエン／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－４）の白色粉体：７．５ｇ（収率５４％）を得た。
【0226】
【化57】
【0227】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９１（１Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．６５（４Ｈ）、７．４９－７．０４（２６Ｈ）、６．９９（３Ｈ）、６．９４（２Ｈ）、６．９０（４Ｈ）、６．７９（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９１（１Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．６５（４Ｈ）、７．４９－７．０４（２６Ｈ）、６．９９（３Ｈ）、６．９４（２Ｈ）、６．９０（４Ｈ）、６．７９（２Ｈ）。
【実施例5】
【0228】
＜（ビフェニル－４－イル）－｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－５８）の合成＞
実施例１と同様の手法で合成した、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－アミン：１０．０ｇに、トルエン：７０ｍＬ、エタノール：３０ｍＬ、フェニルボロン酸：２．７ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：６．１ｇをＨ２Ｏ：２０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．３ｇを加えて加熱還流下にて２４時間撹拌した。放冷した後、メタノールを加えて析出した固体を採取して粗製物を得た。粗製物にＴＨＦ／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－アミン（化合物１－５８）の白色粉体：６．５ｇ（収率６５％）を得た。
実施例１と同様の手法で合成した、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－アミン：１０．０ｇに、トルエン：７０ｍＬ、エタノール：３０ｍＬ、フェニルボロン酸：２．７ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：６．１ｇをＨ２Ｏ：２０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．３ｇを加えて加熱還流下にて２４時間撹拌した。放冷した後、メタノールを加えて析出した固体を採取して粗製物を得た。粗製物にＴＨＦ／アセトン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、（ビフェニル－４－イル）－（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－アミン（化合物１－５８）の白色粉体：６．５ｇ（収率６５％）を得た。
【0229】
【化58】
【0230】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２１（１Ｈ）、７．９６（３Ｈ）、７．８６（３Ｈ）、７．７０（４Ｈ）７．５２（２Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３５（５Ｈ）、７．１９－６．９６（１５Ｈ）、６．８６（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２１（１Ｈ）、７．９６（３Ｈ）、７．８６（３Ｈ）、７．７０（４Ｈ）７．５２（２Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３５（５Ｈ）、７．１９－６．９６（１５Ｈ）、６．８６（２Ｈ）。
【実施例6】
【0231】
＜ジ｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－６２）の合成＞
実施例１と同様の手法で合成した、（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－ジ｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－アミン：１５．０ｇに、トルエン：１６０ｍＬ、エタノール：４０ｍＬ、フェニルボロン酸：３．０ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：５．７ｇをＨ２Ｏ：４０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．５ｇを加えて加熱還流下にて２１時間撹拌した。放冷した後、分液操作によって有機層を採取した。水および飽和食塩水を用いて洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエン／ｎ－ヘプタン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、ジ｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－６２）の白色粉体：８．２ｇ（収率５５％）を得た。
実施例１と同様の手法で合成した、（２’－ブロモ－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－ジ｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－アミン：１５．０ｇに、トルエン：１６０ｍＬ、エタノール：４０ｍＬ、フェニルボロン酸：３．０ｇ、続いて、予め炭酸カリウム：５．７ｇをＨ２Ｏ：４０ｍＬに溶解した水溶液を加えて３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム：０．５ｇを加えて加熱還流下にて２１時間撹拌した。放冷した後、分液操作によって有機層を採取した。水および飽和食塩水を用いて洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮して粗製物を得た。粗製物にトルエン／ｎ－ヘプタン混合溶媒を加えて析出した固体を採取し、ジ｛４－（ナフチル－２－イル）－フェニル）｝－（２’－フェニル－１，１’：３’，１’’－ターフェニル－５’－イル）－アミン（化合物１－６２）の白色粉体：８．２ｇ（収率５５％）を得た。
【0232】
【化59】
【0233】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２２（２Ｈ）、８．０３－７．９０（６Ｈ）、７．８６（６Ｈ）、７．５３（４Ｈ）７．３９（４Ｈ）、７．１９－６．９８（１５Ｈ）、６．８７（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２２（２Ｈ）、８．０３－７．９０（６Ｈ）、７．８６（６Ｈ）、７．５３（４Ｈ）７．３９（４Ｈ）、７．１９－６．９８（１５Ｈ）、６．８７（２Ｈ）。
【実施例7】
【0234】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点
実施例１の化合物 １１０℃
実施例２の化合物 １２１℃
実施例３の化合物 １３５℃
実施例４の化合物 １４０℃
実施例５の化合物 １１５℃
実施例６の化合物 １２１℃
ガラス転移点
実施例１の化合物 １１０℃
実施例２の化合物 １２１℃
実施例３の化合物 １３５℃
実施例４の化合物 １４０℃
実施例５の化合物 １１５℃
実施例６の化合物 １２１℃
【0235】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例8】
【0236】
実施例１～実施例６の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２型）で仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例２の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例３の化合物 ５．５８ｅＶ
実施例４の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例５の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例６の化合物 ５．６９ｅＶ
仕事関数
実施例１の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例２の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例３の化合物 ５．５８ｅＶ
実施例４の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例５の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例６の化合物 ５．６９ｅＶ
【0237】
このように実施例１～実施例６の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
【実施例9】
【0238】
実施例１～実施例４の化合物について、１．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの２－メチルテトラヒドロフラン溶液を調製した。調製した溶液を専用の石英管に入れ、純窒素を通気することによって酸素分を除き、更に酸素分が混入しないようにセプタムラバーによる栓をした。７７Ｋに冷却した後、蛍光リン光分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－８５００型）を用い、励起光を照射して燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長を読み取り、該波長値を光のエネルギーに換算してＴ１を算出した。なお、下記には参考としてＨＴＭ－２および化合物（３－３）のＴ１も併記する。
Ｔ１
実施例１の化合物（１－１） ２．５５ｅＶ
実施例２の化合物（１－２） ２．５８ｅＶ
実施例３の化合物（１－３） ２．５８ｅＶ
実施例４の化合物（１－４） ２．５７ｅＶ
ＨＴＭ－２ ２．４０ｅＶ
化合物３－３ ２．４３ｅＶ
Ｔ１
実施例１の化合物（１－１） ２．５５ｅＶ
実施例２の化合物（１－２） ２．５８ｅＶ
実施例３の化合物（１－３） ２．５８ｅＶ
実施例４の化合物（１－４） ２．５７ｅＶ
ＨＴＭ－２ ２．４０ｅＶ
化合物３－３ ２．４３ｅＶ
【0239】
【化60】
【0240】
【化61】
【0241】
【化62】
【0242】
【化63】
【0243】
【化64】
【0244】
【化65】
【0245】
このように本開示で用いられる化合物は一般的に用いられる正孔輸送材料であるトリ（ｍ－ターフェニル－４－イル）アミン（ＨＴＭ－２）がもつＴ１より大きい値を有している。トリアリールアミンの窒素原子に対してメタ位に置換された二つのフェニル基によってアミン周辺の骨格に大きなねじれが生じ、さらに窒素原子に対してパラ位に置換されたフェニル基が大きな立体障害基として作用することで、本開示で用いられる化合物はＨＴＭ－２に比べて高いＴ１を実現している。また本開示で用いられる化合物は緑色燐光性発光材料であるトリス（４-メチル-２,５-ジフェニルピリジン）イリジウム（III）（化合物３－３）がもつＴ１より大きい値を有しており、発光層で励起された三重項励起子を充分閉じ込める能力を有している。
【実施例10】
【0246】
有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、および陰極（アルミニウム電極）９を、この順に蒸着して作製した。
【0247】
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物Acceptor－１と化合物（７－３）とを、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（７－３）＝３：９７となる蒸着速度で透明陽極２の上に二元蒸着し、膜厚が１０ｎｍとなるように正孔注入層３を形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として化合物（７－３）を膜厚が７０ｎｍとなるように蒸着した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例２の化合物（１－２）を膜厚が１０ｎｍとなるように蒸着した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として前記第１ホスト化合物（Ａ－１９）と前記第２ホスト化合物（Ｂ－２２）とを同時にホストとして用い、ドーパントとして前記イリジウム化合物(３－３)を５ｗｔ％にドーピングして、膜厚４０ｎｍになるように化合物を真空蒸着した。ここで前記第１ホスト化合物（Ａ－１９）と前記第２ホスト化合物（Ｂ－２２）とは１：１の比率で用いた。
【0248】
次に、この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（４－７８）と下記構造式の化合物ＥＴＭ－１とを、蒸着速度比が化合物（４－７８）：ＥＴＭ－１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着し、膜厚が３０ｎｍとなるように電子輸送層６を形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように蒸着した。最後に、電子注入層８の上にアルミニウムを１００ｎｍの厚みとなるように蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0249】
【化66】
【0250】
【化67】
【0251】
【化68】
【0252】
【化69】
【0253】
【化70】
【0254】
【化71】
【0255】
【化72】
【0256】
【化73】
【実施例11】
【0257】
実施例１０において、電子輸送層７の材料として化合物（４－７８）の代わりに化合物（６－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0258】
【化74】
【実施例12】
【0259】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに実施例３の化合物（１－３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0260】
【化75】
【実施例13】
【0261】
実施例１２において、電子輸送層７の材料として化合物（４－７８）の代わりに化合物（６－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例14】
【0262】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに実施例４の化合物（１－４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0263】
【化76】
【実施例15】
【0264】
実施例１４において、電子輸送層７の材料として化合物（４－７８）の代わりに化合物（６－１）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例16】
【0265】
実施例１０において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）の代わりに実施例２の化合物（１－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－２）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例17】
【0266】
実施例１１において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）の代わりに実施例２の化合物（１－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－２）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例18】
【0267】
実施例１２において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）の代わりに実施例３の化合物（１－３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－３）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例19】
【0268】
実施例１３において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）の代わりに実施例３の化合物（１－３）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－３）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例20】
【0269】
実施例１４において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）の代わりに実施例４の化合物（１－４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－４）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例21】
【0270】
実施例１５において、第２ホスト材料として化合物（Ｂ－２２）の代わりに実施例４の化合物（１－４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（１－４）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0271】
［比較例１］
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0272】
【化77】
【0273】
［比較例２］
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0274】
［比較例３］
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに下記構造式の化合物（Ｂ－２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに下記構造式の化合物（Ｂ－２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0275】
【化78】
【0276】
［比較例４］
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（Ｂ－２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（Ｂ－２２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0277】
［比較例５］
比較のために、実施例１４において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用い、第２ホスト材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（ＨＴＭ－２）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１４において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用い、第２ホスト材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（ＨＴＭ－２）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0278】
［比較例６］
比較のために、実施例１５において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用い、第２ホスト材料として実施例２の化合物（１－２）に代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（ＨＴＭ－２）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１５において、第二正孔輸送層５の材料として実施例２の化合物（１－２）の代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用い、第２ホスト材料として実施例２の化合物（１－２）に代わりに化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ここで第１ホスト化合物（Ａ－１９）と第２ホスト化合物（ＨＴＭ－２）とは１：１の比率で用いた。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【0279】
実施例１０～２１および比較例１～６で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を１００００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が９５００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
【0280】
【表1】
【0281】
表１に示すように、本開示のアリールアミン化合物を第二正孔輸送材料としてそれぞれ用いた実施例１０～１５と、前記化合物(ＨＴＭ－２)及び前記化合物(Ｂ－２２)を第二正孔輸送材料としてそれぞれ用いた比較例１～４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１～４の有機ＥＬ素子の７２．０６～７３．０３ｃｄ／Ａに対し、実施例１０～１５の有機ＥＬ素子では７６．０５～７８．００ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１～４の有機ＥＬ素子の５２．００～５３．２７ｌｍ／Ｗに対し、実施例１０～１５の有機ＥＬ素子では５７．３１～５８．９９ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１～４の有機ＥＬ素子では３４１～４００時間であったのに対し、実施例１０～１５の有機ＥＬ素子では４６１～５８５時間であり、大きく長寿命化していることが分かる。
【0282】
表１に示すように、本開示のアリールアミン化合物を第二正孔輸送材料及び第２ホスト材料として用いた実施例１６～２１と、前記化合物(ＨＴＭ－２)を第二正孔輸送材料及び第２ホスト材料として用いた比較例５，６、及び前記化合物(Ｂ－２２)を第二正孔輸送材料および第２ホスト材料として用いた比較例３，４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３～６の有機ＥＬ素子の６３．７４～７３．０３ｃｄ／Ａに対し、実施例１６～２１の有機ＥＬ素子では７３．９８～７６．０４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例３～６の有機ＥＬ素子の４５．９３～５３．２７ｌｍ／Ｗに対し、実施例１６～２１の有機ＥＬ素子では５５．５３～５６．３２ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例３～６の有機ＥＬ素子では３０９～３８４時間であったのに対し、実施例１６～２１の有機ＥＬ素子では４０８～４８０時間であり、大きく長寿命化していることが分かる。
【0283】
表１の結果から明らかなように、電子輸送能が高い第１ホスト材料と、正孔輸送能を有する第２ホスト材料を共に使用した発光層を備える有機ＥＬ素子であって、本開示のアリールアミン化合物を第二正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子は、同じくアリールアミン化合物である前記化合物（ＨＴＭ－２）を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。これは本開示のアリールアミン化合物がＨＴＭ－２のＴ１より大きな値を有していることに起因している。本開示のアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子はＨＴＭ－２を用いた有機ＥＬ素子に比べ、発光層で励起された三重項励起子を充分閉じ込めることができている。これにより、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善された有機ＥＬ素子が実現されている。またカルバゾール誘導体である前記化合物（Ｂ－２２）を第二正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。特定の構造を有するアリールアミン化合物を組み合わせることによって、正孔が効率良く発光層へ供給され、発光層内での電子過多が改善された。これにより、発光層内のキャリアバランスがより精緻化され、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。
【0284】
さらに本開示のアリールアミン化合物を第２ホスト材料として用いた有機ＥＬ素子では、同じくアリールアミン化合物である前記化合物（ＨＴＭ－２）を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。本開示のアリールアミン化合物は緑色燐光性発光材料である前記化合物（化合物３－３）がもつＴ１より大きい値を有しており、第２ホスト材料として用いても励起された三重項励起子を充分閉じ込めることができている。一方、ＨＴＭ－２はＴ１が低く三重項励起子の閉じ込めが不充分であり、励起した三重項励起子が失活することで、発光効率と素子寿命が大きく低下した。またカルバゾール誘導体である前記化合物（Ｂ－２２）と比較しても電力効率の向上や、長寿命化を達成できることがわかった。優れた電気的耐久性と、優れた正孔輸送能を有する特定のアリールアミン化合物を組み合わせることによって、正孔が効率良く発光層へ供給され、発光層内での電子過多が改善された。これにより、発光層内のキャリアバランスがより精緻化され、効率特性の向上と同時に寿命特性も顕著に改善させた有機ＥＬ素子が実現されている。
【0285】
なお、本願は、２０１７年１２月５日付で出願された日本国特許出願（特願２０１７－２３３１４８）に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
本発明を特定の態様を参照して詳細に説明したが、本発明の精神と範囲を離れることなく様々な変更および修正が可能であることは、当業者にとって明らかである。
本発明を特定の態様を参照して詳細に説明したが、本発明の精神と範囲を離れることなく様々な変更および修正が可能であることは、当業者にとって明らかである。
【産業上の利用可能性】
【0286】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに耐久性が大きく改善されており、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
【符号の説明】
【0287】
１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
【図1】