特許 7168417 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-10-31

(45)【発行日】2022-11-09

(54)【発明の名称】黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター

(51)【国際特許分類】

   C09B 67/44 20060101AFI20221101BHJP

   C07D 221/10 20060101ALI20221101BHJP

   C09B 25/00 20060101ALI20221101BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20221101BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20221101BHJP

【ＦＩ】

C09B67/44 A

C07D221/10 CSP

C09B25/00 Z

C07D471/04 112T

G02B5/20 101

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2018210358

(22)【出願日】2018-11-08

(65)【公開番号】P2019104897

(43)【公開日】2019-06-27

【審査請求日】2021-09-06

(31)【優先権主張番号】P 2017236750

(32)【優先日】2017-12-11

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000005315

【氏名又は名称】保土谷化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001508

【氏名又は名称】弁理士法人 津国

(72)【発明者】

【氏名】神田 大三

(72)【発明者】

【氏名】キム ハッキュ

【審査官】井上 明子

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１２－１８５２４１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－１７５９２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０８８５２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１２－００８４２１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｂ ６７／４４

Ｃ０７Ｄ ２２１／１０

Ｃ０９Ｂ ２５／００

Ｃ０７Ｄ ４７１／０４

Ｇ０２Ｂ ５／２０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表される化合物。

【化1】

［一般式（１）において、

【化2】

は下記一般式（２）で表される化合物であり、
ｎは１～７の整数を表し、
Ｂ^＋は下記一般式（３）で表される混合物を表す。］

【化3】

［一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立に、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ_３－、
置換基を有していてもよい炭素原子数９～２５のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５のアリールオキシ基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基を表し、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表す。］

【化4】

［一般式（３）において、Ｒ ^１７ は水素原子を表し、
Ｒ ^１８ ～Ｒ ^２０ は、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ ^１８ ～Ｒ ^２０ は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表し、ａは１～４の整数を表し、ｂは０～４の整数を表す。］

【請求項2】

前記一般式（２）において、Ｒ ^１ ～Ｒ ^４ は、それぞれ独立に、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ _３ －、
置換基を有していてもよい炭素原子数９～２５のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５のアリールオキシ基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基を表す、
請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

前記一般式（２）において、Ｒ^５～Ｒ^１１のいずれか１個または２個が、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基である、請求項１または請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

前記一般式（３）において、Ｒ ^１８が水素原子である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項5】

前記一般式（１）において、ｎが１または２の整数である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項6】

前記化合物の２５℃±２℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）への溶解度が０．１重量％以上である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。

【請求項8】

請求項７に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。

【請求項9】

請求項８に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色組成物を用いたカラーフィルターに関する。

【背景技術】

【0002】

これまで多くの顔料が開発されており、例えばキノフタロン顔料、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料などがある（例えば、特許文献１～４参照）。これらの顔料は、例えば液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置に使用されるカラーフィルターを作る際の着色に用いられる。カラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより着色層を積層することによって製造される。前述のキノフタロン系顔料は、キナルジンと無水フタル酸との縮合により合成される黄色系化合物であり、その鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられる（特許文献２、非特許文献１）。しかし、ディスプレーの高画質化に伴い、カラーフィルターに要求される性能は高まり、より着色力、明度およびコントラストを向上させることが必要である。

【0003】

顔料は一般的に溶剤に不溶なため、樹脂などを含むカラーフィルター中では微粒子状で存在している。そのため、顔料を用いたカラーフィルターは、フィルター中の顔料粒子表面で透過光が反射・散乱することにより、透明性や色純度に影響し、また、反射による消偏作用により、カラー液晶表示装置のコントラスト比が低下することが知られている。

【0004】

コントラスト比の低下の問題を改善するため、着色剤として染料のみを用いる方法または染料と顔料を併用する方法などが提案されている。染料は溶剤に可溶であるため、染料を使用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として使用した場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れており、コントラストや輝度などの向上が期待されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特公昭４７－３４７６号公報

【文献】特開２０１２－１９３３１８号公報

【文献】特開２０１２－１２４９８号公報

【文献】特開２００１－２２０５２０号公報

【文献】特開昭６０－１５５２７４号公報

【非特許文献】

【0006】

【文献】市村國宏 監修、「最先端カラーフィルターのプロセス技術とケミカルス」、株式会社シーエムシー出版、２００６年、ｐ．８０

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明は、上記課題を解決するためになされたもので、黄色系化合物の有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）など）への溶解性を向上させ、該化合物を含有し、着色力、鮮明性、色相などの色彩特性に優れた着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターを提供することを目的とする。

【0008】

本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである。

【0009】

１．下記一般式（１）で表される化合物。

【0010】

【化1】

【0011】

［一般式（１）において、

【化2】

は下記一般式（２）で表される化合物であり、
ｎは１～７の整数を表し、
Ｂ^＋は有機カチオンまたは無機カチオンを表す。］

【0012】

【化3】

【0013】

［一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ_３－、
置換基を有していてもよい炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５、好ましくは２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０の複素環基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０のアリールオキシ基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０のアミノ基を表し、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表す。］

【0014】

２．前記一般式（１）において、Ｂ^＋が下記一般式（３）で表される混合物。

【0015】

【化4】

【0016】

［一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２０は、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ^１７～Ｒ^２０は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表し、ａは１～４の整数を表し、ｂは０～４の整数を表す。］

【0017】

３．前記一般式（２）において、Ｒ^５～Ｒ^１１のいずれか１個または２個が、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基である化合物。

【0018】

４．前記一般式（３）において、Ｒ^１７およびＲ^１８が水素原子である化合物。

【0019】

５．前記一般式（１）において、ｎが１または２の整数である化合物。

【0020】

６．前記化合物の２５℃±２℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）への溶解度が０．１重量％以上である化合物。

【0021】

７．前記化合物を含有する着色組成物。

【0022】

８．前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。

【0023】

９．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。

【発明の効果】

【0024】

本発明に係る化合物は、従来の黄色系化合物と比較して、ＰＧＭＥなどの有機溶媒への溶解性に優れているため、本発明に係る化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として有用である。

【発明を実施するための形態】

【0025】

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表される化合物について説明する。

【0026】

一般式（１）で表される化合物は、「（Ａ）（―ＳＯ_３－）_ｎ」と、「（Ｂ^＋）_ｎ」と、からなる錯塩（錯体）の構造を有する形で表される。「（Ａ）（―ＳＯ_３－）_ｎ」は一般式（２）で表され、（―ＳＯ_３－）は一般式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１のいずれの位置に結合していてもよい。また、ｎは、一般式（１）における（―ＳＯ_３－）の数および（Ｂ^＋）の数を表し、ｎは、１～７の整数を表し、ｎ＝１～２であるのが好ましい。

【0027】

一般式（１）中の「（Ｂ^＋）_ｎ」において、「Ｂ^＋」は有機カチオンまたは無機カチオンを表し、「Ｂ^＋」は有機カチオンのみでも無機カチオンのみでもよく、また、有機カチオンと無機カチオンが組み合わさって、合計ｎ個のカチオンであってもよい。さらに、「Ｂ^＋」における有機カチオンまたは無機カチオンは、それぞれ１種類であっても構造式の異なる２種類以上であってもよい。

【0028】

一般式（１）において、Ｂ^＋で表される「有機カチオン」としては、具体的に、置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、置換基を有していてもよいホスホニウムイオン、置換基を有していてもよいアルキルオキソニウムイオンなどのオキソニウムイオン、置換基を有していてもよいトロピリウムイオンなどがあげられ、置換基を有していてもよいアンモニウムイオンが好ましい。

【0029】

一般式（１）において、Ｂ^＋で表される「無機カチオン」としては、具体的に、水素イオン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンなどがあげられ、水素イオンまたはアルカリ金属イオンが好ましく、アルカリ金属イオンがより好ましい。

【0030】

以下、一般式（２）で表される化合物について説明する。

【0031】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられる。「ハロゲン原子」としては、フッ素原子または塩素原子が好ましい。

【0032】

一般式（２）において、「置換基を有していてもよい炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０のインダンジオン基」における「炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０のインダンジオン基」は、一般式（２）中の下記一般式（２－ｉ）で表される部分と同じ構造の基を意味する。ただし、一般式（２）中のＲ^１～Ｒ^４で表される基と、「置換基を有していてもよい炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０のインダンジオン基」における「置換基」は、互いに同一であっても異なっていてもよい。「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は「炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０」に算入されない。

【0033】

【化5】

【0034】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。

【0035】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルキル基」としては、具体的に、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基があげられる。

【0036】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５、好ましくは２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数２～２５、好ましくは２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基があげられる。

【0037】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」における「炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基があげられる。

【0038】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、などがあげられる。

【0039】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基」における「炭素数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（本発明における「芳香族炭化水素基」とは、アリール基または縮合多環芳香族基も含む）があげられる。

【0040】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０の複素環基」における「環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０の複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基（もしくは複素芳香族炭化水素基）があげられる。

【0041】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０のアリールオキシ基」における「環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０のアリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基があげられる。

【0042】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０のアミノ基」における「炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０のアミノ基」としては、具体的に、無置換アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０の置換基を有するアミノ基があげられる。

【0043】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有する炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～２５、好ましくは２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、水酸基、―ＳＯ_３－、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；炭素原子数３～１９のシクロアルキル基；炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；炭素原子数２～１９の複素環基；炭素原子数６～１９のアリールオキシ基；無置換アミノ基；炭素原子数１～１９の一置換もしくは二置換アミノ基；炭素原子数１～１９のアシル基、などがあげられる。「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は「炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０」、「炭素原子数２～２５、好ましくは２～２０」に算入されない。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

【0044】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１で表される、「置換基を有する炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０のインダンジオン基」、「置換基を有する炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有する炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０のシクロアルコキシ基」、「置換基を有する炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基」、「置換基を有する環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０の複素環基」、「置換基を有する環形成原子数５～２５、好ましくは５～２０のアリールオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０のアミノ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、水酸基、―ＳＯ_３－、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；炭素原子数３～１９のシクロアルキル基；炭素原子数２～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；炭素原子数２～１９の複素環基；炭素原子数６～１９のアリールオキシ基；無置換アミノ基；炭素原子数１～１９の一置換もしくは二置換アミノ基；炭素原子数１～１９のアシル基、などがあげられる。「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は「炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０」、「炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０」、「炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０」、「炭素原子数５～２５、好ましくは５～２０」、「炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０」、「炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０」に算入されない。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

【0045】

なお、一般式（２）においてＲ^１～Ｒ^１１で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３～１９のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２～１９の複素環基」、
「炭素原子数６～１９のアリールオキシ基」、
「炭素原子数１～１９の一置換もしくは二置換アミノ基」、または
「炭素原子数１～１９のアシル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素原子数３～１９のシクロアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数２～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの炭素原子数２～１９の複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数６～１９のアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基；
アセチル基、ベンゾイル基などの炭素原子数１～１９のアシル基、などがあげられる。

【0046】

一般式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^１１としては、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、―ＳＯ_３－、
置換基を有していてもよい炭素原子数９～２５、好ましくは９～２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５、好ましくは２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５、好ましくは０～２０のアミノ基、が好ましく、
水素原子、―ＳＯ_３－、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基がより好ましい。

【0047】

一般式（２）において、Ｘは、窒素原子またはＣＨ基を表し、ＣＨ基が好ましい。

【0048】

本発明において、一般式（２）で表される化合物として好ましい具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されない。なお、下記構造式では、水素原子を一部省略している。また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。

【0049】

【化6】

【0050】

【化7】

【0051】

【化8】

【0052】

【化9】

【0053】

【化10】

【0054】

【化11】

【0055】

【化12】

【0056】

【化13】

【0057】

【化14】

【0058】

【化15】

【0059】

【化16】

【0060】

【化17】

【0061】

【化18】

【0062】

【化19】

【0063】

【化20】

【0064】

【化21】

【0065】

【化22】

【0066】

【化23】

【0067】

【化24】

【0068】

一般式（１）における「（Ａ）（―ＳＯ_３－）_ｎ」の部分は、上記の（Ａ－１）～（Ａ－１９）などで具体的に表される構造式（Ａ）にｎ個の（―ＳＯ_３－）が結合したものを表すが、本発明の化合物においては、Ａが１種であっても分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用してもよく、Ａの種類としては、１種であるのが好ましい。

【0069】

一般式（１）において、「（Ｂ^＋）_ｎ」は、有機カチオンおよび／または無機カチオンからなるカチオン混合物を示すが、これらの「有機カチオン」と「無機カチオン」との組成比は任意でよく、一般式（３）におけるように「有機カチオン」を整数「ａ」を用いて、「無機カチオン」を整数「ｂ」を用いて表すことができる。なお、ここで整数「ａ」、整数「ｂ」は、「有機カチオン」と「無機カチオン」の組成比を表し、全体として一般式（１）における（Ｂ^＋）_ｎを構成し、その電荷は一般式（１）における（Ａ）－（ＳＯ_３－）_ｎと釣り合う。一般式（１）中の「（Ｂ^＋）_ｎ」における（Ｂ^＋）は、下記一般式（３－ｉ）で表される有機カチオン（または置換基を有していてもよいアンモニウムイオン）（組成比「ａ」）と、「（Ｍ^＋）_ｂ」で表される無機カチオンと、からなるカチオン混合物とすることが好ましく、したがって、前記一般式（３）で表されるカチオン混合物であることが好ましい。

【0070】

【化25】

【0071】

以下、一般式（３）で表される化合物について説明する。

【0072】

一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２０で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」における、「炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基があげられる。

【0073】

一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２０で表される、「置換基を有していてもよい炭素数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基」における「炭素数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基」としては具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（もしくはアリール基、縮合多環芳香族基）があげられる。

【0074】

一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２０で表される「置換基を有する炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、水酸基、―ＳＯ_３－、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；炭素原子数３～１９のシクロアルキル基；炭素原子数２～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；炭素原子数２～１９の複素環基；炭素原子数６～１９のアリールオキシ基；無置換アミノ基；炭素原子数１～１９の一置換もしくは二置換アミノ基；炭素原子数１～１９のアシル基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

【0075】

一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２０で表される「置換基を有する炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有する炭素数６～２５、好ましくは６～２０の芳香族炭化水素基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、水酸基、―ＳＯ_３－、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；炭素原子数３～１９のシクロアルキル基；炭素原子数２～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；炭素原子数２～１９の複素環基；炭素原子数６～１９のアリールオキシ基；無置換アミノ基；炭素原子数１～１９の一置換もしくは二置換アミノ基；炭素原子数１～１９のアシル基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

【0076】

なお、一般式（３）においてＲ^１７～Ｒ^１９で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、「炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３～１９のシクロアルキル基」、「炭素原子数２～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１～１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「炭素原子数３～１９のシクロアルコキシ基」、「炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、「炭素原子数２～１９の複素環基」、「炭素原子数６～１９のアリールオキシ基」、「炭素原子数１～１９の一置換もしくは二置換アミノ基」、「炭素原子数８～１９のアリールビニル基」、または「炭素原子数１～１９のアシル基」としては、具体的に、前記一般式（２）においてＲ^１～Ｒ^１１で表される「置換基」を有する各種の「基」において、「置換基」として前記例示した置換基と同様のものがあげられる。

【0077】

一般式（３）で表される化合物中における、一般式（３－ｉ）で表される有機カチオンとして好ましい化合物の具体例を以下に示す（一般式（３－ｉ）中の「ａ」は省略している）が、これらの化合物に限定されない。なお、下記構造式では、水素原子を一部省略している。また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。

【0078】

【化26】

【0079】

【化27】

【0080】

【化28】

【0081】

【化29】

【0082】

【化30】

【0083】

【化31】

【0084】

【化32】

【0085】

【化33】

【0086】

【化34】

【0087】

本発明の有機カチオンは、１種または分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用してもよく、１種または２種であるのが好ましく、１種であるのがより好ましい。

【0088】

一般式（３）において、Ｒ^１７～Ｒ^２０としては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５、好ましくは１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、が好ましい。

【0089】

一般式（３）において、「Ｍ」はアルカリ原子を表し、リチウム原子またはナトリウム原子が好ましく、ナトリウム原子がより好ましい。

【0090】

一般式（３）において、ａは１～４の整数を表し、１～３の整数が好ましい。また、一般式（３）において、ｂは０～４の整数を表し、０～２の整数が好ましい。

【0091】

一般式（１）で表される本発明の化合物は、公知の方法（例えば、特許文献５）によって合成することができる。一般式（１）においてＡが一般式（２）で表され、Ｘが炭素原子、ｂ＝０の場合の合成例を示す。相当する置換基を有するベンゾ［ｈ］キノリン誘導体と、相当する置換基を有するフタル酸無水物とを、適した溶媒、温度によって脱水縮合反応させることにより、一般式（２）で表される物質が得られる。次に、この物質を硫酸中、適した温度で反応させ、この反応物と、相当する置換基を有するアミンとを反応させることにより、本発明の化合物を得ることができる。

【0092】

本発明の化合物の合成途中において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定などを行うことができる。

【0093】

本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。

【0094】

本発明の化合物の熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）を行うことによって、熱分解温度を分析することができる。着色組成物において、色素部分の化合物の熱分解温度は、２５０℃以上であることが好ましい。カラーフィルターに応用する場合、分解温度は高いほど好ましい。

【0095】

本発明における化合物の溶解性は溶解度で表され、溶解度は、物質が特定の溶媒中に溶解することのできる最大量の割合を表すものであり、例えば「重量％（溶媒名，温度）」などの単位で表される。溶解度は、例えば、試料を特定の溶媒に混合し、一定温度で一定時間、溶媒を撹拌し、調製した飽和溶液の濃度を測定することによって得られ、溶解部の液体クロマトグラフィー（ＬＣ）や吸光度測定などによる濃度測定によっても得られる。

【0096】

カラーフィルター用着色剤に含有される着色組成物は、色素化合物が樹脂および有機溶媒中に良好に溶解または分散している必要があるため、これらの着色組成物に含有される化合物は有機溶媒に対する溶解度が高いことが好ましい。有機溶媒としては具体的に、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。これらの中でも、本発明に係る化合物は、ＰＧＭＥやＰＧＭＥＡへの溶解性に優れ、例えば、２５±２℃におけるＰＧＭＥに対する溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）は、０．１重量％以上が好ましく、１重量％以上がより好ましく、２重量％以上が特に好ましい。

【0097】

本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマー、バインダー成分、レジスト成分を含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素－樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。本発明の化合物は、溶解性に優れるため、これらのカラーフィルターの製造用に用いられる材料との分散性に優れるため、必要に応じて他の材料と混合し、製膜し、耐熱性や吸光特性の評価をすることができる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製することができる。従って、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、一般式（１）で表される化合物、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択したり、必要に応じて他の成分を追加してもよい。

【0098】

本発明の着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、黄色系カラーフィルターとして用いることができるが、赤色や緑色などの他色用のカラーフィルターに混合して用いることもできる。また、本発明の着色組成物を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。例えば、塩基性染料；酸性染料；分散染料；スピロン染料；アゾ系、ジスアゾ系、キノリン系、スチルベン系、（ポリ）メチン系、シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、アクリジン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、ナフトールＡＳ系、ベンズイミダゾロン系、ピラゾロン系、ペリレン系、ペリノン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、キサンテン系、ジケトピロロピロール系、などの染料または顔料などがあげられる。

【0099】

本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、一般式（１）で表される化合物に対して５～２０００重量％であるのが好ましく、１０～１０００重量％がより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５～７０重量％であるのが好ましく、１～５０重量％がより好ましい。

【0100】

本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、バインダー樹脂、フォトレジスト樹脂があげられ、これらを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５～９５重量％が好ましく、１０～５０重量％がより好ましい。

【0101】

本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５～６０重量％が好ましく、１０～４０重量％がより好ましい。

【実施例】

【0102】

以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、合成実施例において得られた化合物の同定は、^１Ｈ－ＮＭＲ分析（日本電子株式会社製核磁気共鳴装置、ＪＮＭ－ＥＣＡ－６００）により行った。

【0103】

［合成実施例１］
反応容器に、２－メチル－４－フェニルベンゾ［ｈ］キノリン２．００ｇ、フタル酸無水物１．６４ｇ、安息香酸１．３６ｇ、１，２，４－トリクロロベンゼン１５ｍＬを入れ、２００℃で３０時間撹拌した。２５℃まで冷却後、反応液にトルエン１０ｍＬを入れ、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色色素の固体粉末を得た（２．００ｇ、収率６８％）。

【0104】

得られた黄色色素のＮＭＲ測定を行い、以下の１７個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ－６）で表される化合物の構造と同定した。

【0105】

^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝８．７７（１Ｈ）、８．６９（１Ｈ）、７．９９（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．８０（１Ｈ）、７．７２－７.７６（３Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．５４－７．６０（７Ｈ）、３．００（１Ｈ）。

【0106】

【化35】

【0107】

反応容器に、３０重量％発煙硫酸１０．００ｇを入れ、氷浴で１０℃以下に冷却し、上記式（Ａ－６）で表される化合物２．００ｇを入れ、４０℃で１０時間撹拌した。２５℃まで冷却後、反応液を氷水に入れ、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮した。反応容器に濃縮物を入れ、水３０ｍＬ、１Ｍ塩酸水溶液１５ｍＬ、２－（ドデシルアミノ）エタノール５．００ｇを入れ、８０℃で２時間撹拌した。２５℃まで冷却後、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物である下記式（Ｃ－１）で表される化合物からなる黄色色素の固体粉末（２．４０ｇ、収率５５％）を得た。

【0108】

得られた黄色色素のＮＭＲ測定を行い、以下の７９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｃ－１）で表される化合物の構造と同定した。

【0109】

^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝９．２０－７．５０（１５Ｈ）、５．５２－５．４０（２Ｈ）、３．６０－３．９０（５Ｈ）、２．７０－３．３０（８Ｈ）、１．１５－１．８０（４３Ｈ）、０．８０－１．００（６Ｈ）

【0110】

【化36】

【0111】

［合成実施例２］
反応容器に、２，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン塩酸塩一水和物２４．００ｇ、フタル酸無水物２１．７９ｇ、安息香酸１７．９６ｇ、１，２，４－トリクロロベンゼン１２０ｍＬを入れ、１８０℃で３時間撹拌した。２５℃まで冷却後、反応液にトルエン１２０ｍＬを入れ、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色色素の固体粉末を得た（２８．７０ｇ、収率８６％）。

【0112】

得られた黄色色素のＮＭＲ測定を行い、以下の１３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ－１）で表される化合物の構造と同定した。

【0113】

^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝８．９１（１Ｈ）、８．２０（１Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８２（１Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．６２－７．５５（３Ｈ）、３．００（３Ｈ）。

【0114】

【化37】

【0115】

反応容器に、３０重量％発煙硫酸１０．００ｇを入れ、氷浴で１０℃以下に冷却し、上記式（Ａ－１）で表される化合物２．００ｇを入れ、４０℃で４８時間撹拌した。２５℃まで冷却後、反応液を氷水に入れ、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧濃縮した。反応容器に濃縮物を入れ、水２６ｍＬ、１Ｍ塩酸水溶液１３ｍＬ、２－（ドデシルアミノ）エタノール２．２６ｇを入れ、８０℃で２時間撹拌した。２５℃まで冷却後、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物である下記式（Ｃ－２）で表される化合物からなる黄色色素の固体粉末（２．８０ｇ、収率６４％）を得た。

【0116】

得られた黄色色素のＮＭＲ測定を行い、以下の４５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｃ－２）で表される化合物の構造と同定した。

【0117】

^１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝８．９０－７．５５（１０Ｈ）、５．３０－５．２０（１Ｈ）、３．８０－３．６０（２Ｈ）、３．３０－２．７０（７Ｈ）、１．７０－１．２０（２２Ｈ）、０．８０（３Ｈ）。

【0118】

【化38】

【0119】

［実施例１］
合成実施例１で得られた黄色色素（Ｃ－１）について、室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）を測定した。測定結果を表１に示す。なお、溶解度の値は、下記の４段階で評価した。
「◎」：２重量％以上、「○」：１～２重量％、「△」：０．１～１重量％、
「×」：０．１重量％未満

【0120】

［実施例２］
実施例１と同じ方法で、黄色色素（Ｃ－２）の室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）を測定した。測定結果を表１にまとめて示す。

【0121】

［比較例１］
比較のため、実施例１と同じ方法で、黄色色素（Ａ－６）の室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）を測定した。測定結果を表１にまとめて示す。

【0122】

【表1】

【0123】

表１に示すように、本発明の実施例の化合物はＰＧＭＥへの高い溶解性を示しており、本発明の化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。また、実施例１の化合物のＰＧＭＥへの溶解度は、比較例１の化合物の２０倍以上の溶解度を示しており、カラーフィルター用着色剤として有用であることがわかった。

【産業上の利用可能性】

【0124】

本発明に係る化合物を含有する着色組成物は、有機溶媒（ＰＧＭＥなど）への溶解性に優れているため、カラーフィルター用着色剤として有用である。