特許 7170425 有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-11-04

(45)【発行日】2022-11-14

(54)【発明の名称】有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20221107BHJP

   H05B 33/12 20060101ALI20221107BHJP

   C07D 221/18 20060101ALI20221107BHJP

   C07D 401/04 20060101ALI20221107BHJP

   C07D 401/10 20060101ALI20221107BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20221107BHJP

   C07F 5/02 20060101ALI20221107BHJP

   C07F 9/576 20060101ALI20221107BHJP

【ＦＩ】

H05B33/22 B

H05B33/12 C

H05B33/14 A

C07D221/18 CSP

C07D401/04

C07D401/10

C07D471/04 112Z

C07F5/02 A

C07F9/576

【請求項の数】 18

(21)【出願番号】P 2018097981

(22)【出願日】2018-05-22

(65)【公開番号】P2018197230

(43)【公開日】2018-12-13

【審査請求日】2021-05-13

(31)【優先権主張番号】10-2017-0063520

(32)【優先日】2017-05-23

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】朴 俊河

(72)【発明者】

【氏名】沈 文基

(72)【発明者】

【氏名】李 孝榮

(72)【発明者】

【氏名】金 榮國

(72)【発明者】

【氏名】黄 皙煥

【審査官】安田 周史

(56)【参考文献】

【文献】米国特許出願公開第２０１５／０３４９２７５（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ２２１／１８

Ｃ０７Ｄ ４０１／１０

Ｃ０７Ｄ ４７１／０４

Ｃ０７Ｄ ４０１／０４

Ｃ０７Ｆ ５／０２

Ｃ０７Ｆ ９／５７６

Ｈ０５Ｂ ３３／１２

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
前記電子輸送領域は、下記化学式１、２で表示された縮合環化合物を１種以上含む、有機発光素子。

【化1】

【化2】

（前記化学式１及び２で、
Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₆₀炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基であり、
ａ１及びａ１１は、互いに独立して、０ないし３のうちから選択された整数であり、
Ａｒ₁₁は、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₁）（Ｑ₂）（Ｑ₃）、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）のうちから選択され、
ｂ１１は、１ないし４のうちから選択された整数であり、
Ｒ₁は、少なくとも一つの－Ｆによって置換された、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ₂ないしＲ₁₃は、互いに独立して、前記化学式２で表示される基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₁）（Ｑ₂）（Ｑ₃）、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）のうちから選択され、
ただし、前記Ｒ₂ないしＲ₁₃において少なくとも一つは、前記化学式２で表示される基であり、
前記置換されたＣ₃－Ｃ₆₀炭素環式基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換されたＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換されたＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基及びＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）（Ｑ₁₃）、－Ｎ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）、－Ｂ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₁₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基及びＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基；
Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、－Ｓｉ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）（Ｑ₂₃）、－Ｎ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）、－Ｂ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₂₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₂₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁ないしＱ₃、Ｑ₁₁ないしＱ₁₃、Ｑ₂₁ないしＱ₂₃、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基で置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。）

【請求項2】

前記Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピローリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シローリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオペニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）及び－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピローリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シローリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオペニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ₁、及びＱ _3１ ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項3】

前記Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、
下記化学式３－１ないし化学式３－３３で表示される基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化3】

【化4】

【化5】

（前記化学式３－１ないし３－３３で、
Ｙ₁は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ₃）（Ｚ₄）、Ｎ（Ｚ₅）またはＳｉ（Ｚ₆）（Ｚ₇）であり、
Ｚ₁ないしＺ₇は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビ
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
ｄ２は、０ないし２の整数であり、
ｄ３は、０ないし３の整数であり、
ｄ４は、０ないし４の整数であり、
ｄ６は、０ないし６の整数であり、
ｄ８は、０ないし８の整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。）

【請求項4】

前記Ａｒ₁₁は、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁、Ｑ₂、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項5】

前記Ａｒ₁₁は、
フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基及びフェナントロリニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基及びフェナントロリニル基；並びに
－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁、Ｑ₂、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基及び
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。

【請求項6】

前記Ａｒ _１１ は、下記化学式５－１ないし化学式５－４７で表示される基、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）；のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化6】

【化7】

（前記化学式５－１ないし５－４７で、
Ｙ₃₁は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ₃₃）（Ｚ₃₄）、Ｎ（Ｚ₃₅）またはＳｉ（Ｚ₃₆）（Ｚ₃₇）であり、
Ｚ₃₁ないしＺ₃₇は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択され、
前記Ｑ₁、Ｑ₂、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基ナフチル基及びピリジニル基、並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択され、
ｅ２は、０ないし２のうちから選択された整数であり、
ｅ３は、０ないし３のうちから選択された整数であり、
ｅ４は、０ないし４のうちから選択された整数であり、
ｅ５は、０ないし５のうちから選択された整数であり、
ｅ６は、０ないし６のうちから選択された整数であり、
ｅ７は、０ないし７のうちから選択された整数であり、
ｅ９は、０ないし９のうちから選択された整数であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。）

【請求項7】

前記Ａｒ₁₁は、下記化学式６－１ないし６－６２で表示される基、及び下記化学式１０－１ないし１０－２０で表示される基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化8】

【化9】

【化10】

（前記化学式６－１ないし６－６２、及び化学式１０－１ないし１０－２０でＰｈは、フェニル基であり、＊は、隣接原子との結合サイトである。）

【請求項8】

前記Ｒ₁は、下記化学式４－１ないし４－６及び４－１０ないし４－２３で表示される基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化11】

（前記化学式４－１ないし４－６及び４－１０ないし４－２３で＊は、隣接原子との結合サイトである。）

【請求項9】

前記Ｒ₂ないしＲ₅において少なくとも一つは、前記化学式２で表示される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項10】

前記Ｒ₆ないしＲ₁₃は、水素であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項11】

ｉ）Ｒ₂は、前記化学式２で表示される基であり、前記Ｒ₃ないしＲ₁₃は、水素であるか、
ｉｉ）Ｒ₃は、前記化学式２で表示される基であり、前記Ｒ₂、Ｒ₄ないしＲ₁₃は、水素であるか、
ｉｉｉ）Ｒ₄は、前記化学式２で表示される基であり、前記Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅ないしＲ₁₃は、水素であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項12】

前記縮合環化合物は、下記化合物１ないし４８及び５７ないし７７のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【請求項13】

前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項14】

前記電子輸送領域が電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。

【請求項15】

前記電子輸送領域が発光補助層を含み、前記発光補助層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。

【請求項16】

前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含み、
前記ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、－３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。

【請求項17】

前記ｐ－ドーパントは、シアノ基含有化合物を含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。

【請求項18】

前記発光層は、第１色光を放出する第１発光層であり、
前記第１電極と前記第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光を放出する第２発光層が追加して含まれているか、またはｉｉ）少なくとも１層の前記第２色光を放出する前記第２発光層、及び少なくとも１層の第３色光を放出する第３発光層が追加して含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一又は異なっており、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合された混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光素子用縮合環化合物及び有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れる。

【0003】

前記有機発光素子は、基板上に第１電極が配置されており、前記第１電極上に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に緩和しながら光が生成される（例えば特許文献１参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】韓国登録特許第５２５４０８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする課題は、新規構造を有する縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

一側面によれば、下記化学式１、２で表示される縮合環化合物が提供される：

【0007】

【化1】

【0008】

【化2】

【0009】

前記化学式１及び２で、
Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₆₀炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基であり、
ａ１及びａ１１は、互いに独立して、０ないし３のうちから選択された整数であり、
Ａｒ₁₁は、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（substituted or unsubstituted monovalent non－aromatic condensed polycyclic group）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（substituted or unsubstituted moonovalent non－aromatic condensed heteropolycyclic group）、－Ｓｉ（Ｑ₁）（Ｑ₂）（Ｑ₃）、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ１１は、１ないし４のうちから選択された整数であり、
Ｒ₁は、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びニトロ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ₂ないしＲ₁₃は、互いに独立して、前記化学式２で表示される基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₁）（Ｑ₂）（Ｑ₃）、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）のうちから選択され、
ただし、前記Ｒ₂ないしＲ₁₃において少なくとも一つは、前記化学式２で表示される基であり、
前記置換されたＣ₃－Ｃ₆₀炭素環式基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換されたＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換されたＣ₂－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基及びＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）（Ｑ₁₃）、－Ｎ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）、－Ｂ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₁₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基及びＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基；
Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、－Ｓｉ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）（Ｑ₂₃）、－Ｎ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）、－Ｂ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₂₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₂₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁ないしＱ₃、Ｑ₁₁ないしＱ₁₃、Ｑ₂₁ないしＱ₂₃、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基で置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0010】

他の側面によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層は、前記縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

【発明の効果】

【0011】

本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有する。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図2】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図3】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図4】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

本発明の縮合環化合物は、下記化学式３、４で表示される。

【0014】

【化3】

【0015】

【化4】

【0016】

前記化学式３及び４で、
Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₆₀炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基である。

【0017】

一実施形態によれば、前記Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピローリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シローリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオペニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）及び－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフタレニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフタレニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピローリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シローリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオペニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基のうちから選択される。

【0018】

例えば、Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフタレニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、カルバゾリレン基、キノリニレン基及びイソキノリニレン基；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基及びフルオレニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフタレニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、カルバゾリレン基、キノリニレン基及びイソキノリニレン基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0019】

例えば、前記Ｌ₁及びＬ₁₁は、互いに独立して、
下記化学式３－１ないし化学式３－３３で表示される基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0020】

【化5】

【0021】

【化6】

【0022】

前記化学式３－１ないし３－３３で、
Ｙ₁は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ₃）（Ｚ₄）、Ｎ（Ｚ₅）またはＳｉ（Ｚ₆）（Ｚ₇）であり、
Ｚ₁ないしＺ₇は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
ｄ２は、０ないし２の整数であり、
ｄ３は、０ないし３の整数であり、
ｄ４は、０ないし４の整数であり、
ｄ６は、０ないし６の整数であり、
ｄ８は、０ないし８の整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。

【0023】

前記化学式３及び４で、ａ１及びａ１１は、互いに独立して、０ないし３のうちから選択された整数であり、ａ１が０である場合、＊－（Ｌ₁）_a1－＊’は、単結合であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ₁は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、ａ１１が０である場合、＊－（Ｌ₁₁）_a11－＊’は、単結合であり、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ₁₁は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0024】

一実施形態によれば、前記化学式３及び４で、ａ１は、０または１であり、ａ１１は、０ないし２のうちから選択された整数である。

【0025】

前記化学式４で、Ａｒ₁₁は、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀ シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（substituted or unsubstituted monovalent non－aromatic condensed polycyclic group）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（substituted or unsubstituted moonovalent non－aromatic condensed heteropolycyclic group）、－Ｓｉ（Ｑ₁）（Ｑ₂）（Ｑ₃）、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）のうちから選択され、
前記Ｑ₁ないしＱ₃は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基で置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基のうちから選択される。

【0026】

一実施形態によれば、前記Ａｒ₁₁は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁、Ｑ₂、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちからも選択される。

【0027】

例えば、前記Ａｒ₁₁は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基及びフェナントロリニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基及びフェナントロリニル基；並びに
－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁、Ｑ₂、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基、並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちからも選択される。

【0028】

例えば、前記Ａｒ₁₁は、下記化学式５－１ないし化学式５－４７で表示される基、－Ｎ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｂ（Ｑ₁）（Ｑ₂）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁）（Ｑ₂）；のうちからも選択される：

【0029】

【化7】

【0030】

【化8】

【0031】

前記化学式５－１ないし５－４７で、
Ｙ₃₁は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ₃₃）（Ｚ₃₄）、Ｎ（Ｚ₃₅）またはＳｉ（Ｚ₃₆）（Ｚ₃₇）であり、
Ｚ₃₁ないしＺ₃₇は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）；並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択され、
前記Ｑ₁、Ｑ₂、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基ナフチル基及びピリジニル基、並びに
－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択され、
ｅ２は、０ないし２のうちから選択された整数であり、
ｅ３は、０ないし３のうちから選択された整数であり、
ｅ４は、０ないし４のうちから選択された整数であり、
ｅ５は０ないし５のうちから選択された整数であり、
ｅ６は、０ないし６のうちから選択された整数であり、
ｅ７は、０ないし７のうちから選択された整数であり、
ｅ９は、０ないし９のうちから選択された整数であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0032】

他の実施形態によれば、前記Ａｒ₁₁は、下記化学式６－１ないし６－６２で表示される基、及び下記化学式１０－１ないし１０－２０で表示される基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない：

【0033】

【化9】

【0034】

【化10】

【0035】

【化11】

【0036】

【化12】

【0037】

前記化学式６－１ないし６－６２、及び化学式１０－１ないし１０－２０でＰｈは、フェニル基であり、＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0038】

例えば、前記Ａｒ₁は、化学式６－１ないし６－３、６－１１、６－１４、６－２３、６－３５ないし６－３８、６－４３ないし６－４６、６－５５ないし６－６２で表示される基、及び下記化学式１０－１ないし１０－１２、１０－１４、１０－１５、及び１０－１７ないし１０－２０で表示される基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0039】

一実施形態によれば、前記化学式３で、前記Ｒ₁は、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びニトロ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちからも選択される。

【0040】

他の実施形態によれば、前記Ｒ₁は、下記化学式４－１ないし４－２３で表示される基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない：

【0041】

【化13】

【0042】

前記化学式４－１ないし４－２３で＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0043】

例えば、前記Ｒ₁は、化学式４－１ないし４－６、及び４－１０ないし４－２３で表示される基のうちからも選択される。

【0044】

前記化学式３で、前記Ｒ₂ないしＲ₁₃において少なくとも一つは、前記化学式４で表示される基である。

【0045】

他の実施形態によれば、前記Ｒ₂ないしＲ₅において少なくとも一つは、前記化学式４で表示される基でもある。

【0046】

他の実施形態によれば、前記Ｒ₆ないしＲ₁₃は、水素でもある。

【0047】

例えば、前記化学式３で、ｉ）Ｒ₂は、前記化学式４で表示される基であり、前記Ｒ₃ないしＲ₁₃は、水素であるか、
ｉｉ）Ｒ₃は、前記化学式４で表示される基であり、前記Ｒ₂、Ｒ₄ないしＲ₁₃は、水素であるか、
ｉｉｉ）Ｒ₄は、前記化学式４で表示される基であり、前記Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅ないしＲ₁₃は、水素でもあるが、それらに限定されるものではない。

【0048】

一実施形態によれば、前記縮合環化合物は、下記化合物１ないし７７のうちからも選択される：

【0049】

【化14】

【0050】

【化15】

【0051】

【化16】

【0052】

【化17】

【0053】

【化18】

【0054】

【化19】

【0055】

前記縮合環化合物は、前記化学式３及び化学式４の構造を含む。特に、化合物のコア内の窒素と隣接した炭素に、電子求引性基（ＥＷＧ：electron withdrawing group）置換基を１以上含むことにより、二重極子－二重極子相互作用（dipole-dipole interaction）原理によって、電子注入及び電子輸送の効果を示すことができる。

【0056】

前記化学式３で表示される縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができるであろう。

【0057】

前記化学式３で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用されてもよい。例えば、前記縮合環化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも１層に含まれてもよい。または、前記化学式３で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極の外側に位置したキャッピング層材料として使用されてもよい。

【0058】

従って、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が、前記縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

【0059】

本明細書において、「（有機層）が縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層）が前記化学式３の範疇に属する１種の縮合環化合物、または互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」とも解釈される。

【0060】

例えば、前記第１電極がアノードであり、前記第２電極がカソードであり、前記有機層が、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。

【0061】

一実施形態において、前記電子輸送領域に、前記縮合環化合物が１種以上含まれてもよい。

【0062】

他の実施形態において、前記電子輸送領域が電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記縮合環化合物が含まれていてもよい。

【0063】

例えば、前記電子輸送領域が発光補助層を含み、前記発光補助層に、前記縮合環化合物が含まれていてもよい。

【0064】

さらに他の実施形態において、前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含み、前記ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、－３．５ｅＶ以下でもある。

【0065】

例えば、前記ｐ－ドーパントは、シアノ基含有化合物を含んでもよい。

【0066】

前記発光層においてホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ－ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0067】

前記発光層においてドーパントは、スチリル系化合物及びアミン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0068】

前記有機発光素子において前記発光層は、第１色光放出第１発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出第２発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出第２発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出第３発光層が追加して含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合された混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合された混色光が放出される。

【0069】

前記有機発光素子は、発光層で生成された光が、前記第１電極を経て外部に取り出される経路に配置された第１キャッピング層、及び前記発光層で生成された光が、前記第２電極を経て外部に取り出される経路に配置された第２キャッピング層のうち少なくとも１層をさらに含み、前記第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層が、前記化学式３で表示される縮合環化合物を１種以上含んでもよい。

【0070】

例えば、前記有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造、またはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、前記第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層に、前記縮合環化合物が含まれてもよい。

【0071】

本明細書において、「有機層」は、前記有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一、及び／または複数の全ての層を示す用語である。前記「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。

【0072】

［図１に係わる説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。前記有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。

【0073】

以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。

【0074】

［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上には、基板が追加して配置される。前記基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。

【0075】

前記第１電極１１０は、例えば、基板上に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちからも選択される。

【0076】

前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ₂）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0077】

前記第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

【0078】

［有機層１５０］
前記第１電極１１０上には、有機層１５０が配置されている。前記有機層１５０は、発光層を含む。

【0079】

前記有機層１５０は、前記第１電極１１０と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport region）、及び前記発光層と前記第２電極１９０と間に介在された電子輸送領域（electron transport region）をさらに含んでもよい。

【0080】

［有機層１５０における正孔輸送領域］
前記正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0081】

前記正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。

【0082】

例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0083】

前記正孔輸送領域は、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、Spiro－ＴＰＤ、Spiro－ＮＰＢ、メチル化（methylated）ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２１で表示される化合物、及び下記化学式２２で表示される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい：

【0084】

【化20】

【0085】

【化21】

【0086】

【化22】

【0087】

前記化学式２１及び２２で、
Ｌ₂₀₁ないしＬ₂₀₄は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ₂₀₅は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ₂₀₁）－＊’、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₂₀アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₂₀アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１ないしｘａ４は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１ないし１０の整数のうちから選択され、
Ｒ₂₀₁ないしＲ₂₀₄、及びＱ₂₀₁は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちからも選択される。

【0088】

例えば、前記化学式２２でＲ₂₀₁とＲ₂₀₂は、択一的に（alternatively）、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結され、Ｒ₂₀₃とＲ₂₀₄は、択一的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結される。

【0089】

一実施形態によれば、前記化学式２１及び２２で、
Ｌ₂₀₁ないしＬ₂₀₅は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、及び－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。

【0090】

他の実施形態によれば、ｘａ１ないしｘａ４は、互いに独立して、０、１または２でもある。

【0091】

さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４でもある。

【0092】

さらに他の実施形態によれば、Ｒ₂₀₁ないしＲ₂₀₄、及びＱ₂₀₁は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、及び－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちからも選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃に係わる説明は、本明細書記載のところを参照する。

【0093】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式２１で、Ｒ₂₀₁ないしＲ₂₀₃において少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0094】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式２２で、ｉ）Ｒ₂₀₁とＲ₂₀₂は、単結合を介して互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ₂₀₃とＲ₂₀₄は、単結合を介して互いに連結される。

【0095】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式２２で、Ｒ₂₀₁ないしＲ₂₀₄において少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0096】

前記化学式２１で表示される化合物は、下記化学式２３で表示される。

【0097】

【化23】

【0098】

例えば、前記化学式２１で表示される化合物は、下記化学式２４で表示されるが、それに限定されるものではない。

【0099】

【化24】

【0100】

さらに他の例として、前記化学式２１で表示される化合物は、下記化学式２５で表示されるが、それに限定されるものではない。

【0101】

【化25】

【0102】

一方、前記化学式２２で表示される化合物は、下記化学式２６で表示される。

【0103】

【化26】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式２２で表示される化合物は、下記化学式２７で表示される：

【0104】

【化27】

【0105】

前記化学式２３，２４，２５，２６及び２７で、
Ｌ₂₀₁ないしＬ₂₀₃、ｘａ１ないしｘａ３、ｘａ５、及びＲ₂₀₂ないしＲ₂₀₄に係わる説明は、本明細書記載のところを参照し、
Ｒ₂₁₁及びＲ₂₁₂に係わる説明は、本明細書においてＲ₂₀₃に係わる説明を参照し、
Ｒ₂₁₃ないしＲ₂₁₇は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちからも選択される。

【0106】

前記正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１ないしＨＴ３９のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：

【0107】

【化28】

【0108】

【化29】

【0109】

【化30】

【0110】

前記正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍないし約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍないし約１００ｎｍでもある。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むのであるならば、前記正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍないし約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍないし約１００ｎｍであり、前記正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍないし約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍないし約１５０ｎｍでもある。前記正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0111】

前記発光補助層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、前記電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。前記発光補助層及び電子阻止層には、前述の物質が含まれてもよい。

【0112】

［ｐ－ドーパント］
前記正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。

【0113】

前記電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントでもある。

【0114】

一実施形態によれば、前記ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、－３．５ｅＶ以下でもある。

【0115】

前記ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0116】

例えば、前記ｐ－ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）；並びに
下記化学式３３で表示される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：

【0117】

【化31】

＜ＨＡＴ－ＣＮ＞

【0118】

【化32】

＜Ｆ４－ＴＣＮＱ＞

【0119】

【化33】

【0120】

前記化学式３３で、
Ｒ₂₂₁ないしＲ₂₂₃は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、 前記Ｒ₂₂₁ないしＲ₂₂₃において少なくとも一つは、シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－Ｆで置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基、－Ｃｌで置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基、－Ｂｒで置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基、及び－Ｉで置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。

【0121】

［有機層１５０における発光層］
前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層の区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。

【0122】

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。前記ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0123】

前記発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部に対して、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0124】

前記発光層の厚みは、約１０ｎｍないし約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍないし約６０ｎｍでもある。前記発光層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。

【0125】

［発光層におけるホスト］
前記ホストは、下記化学式３４で表示される化合物をさらに含んでもよい。

【0126】

【化34】

【0127】

前記化学式３４で、
Ａｒ₃₀₁は、置換もしくは非置換のＣ₅－Ｃ₆₀炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ₃₀₁は、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ₃₀₁は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₃₀₁）（Ｑ₃₀₂）（Ｑ₃₀₃）、－Ｎ（Ｑ₃₀₁）（Ｑ₃₀₂）、－Ｂ（Ｑ₃₀₁）（Ｑ₃₀₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₀₁）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ₃₀₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₀₁）（Ｑ₃₀₂）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１ないし５の整数のうちから選択され、
Ｑ₃₀₁ないしＱ₃₀₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0128】

一実施形態によれば、前記化学式３４でＡｒ₃₀₁は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；のうちから選択され、
Ｑ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0129】

前記化学式３４で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ₃₀₁は、単結合を介して互いに連結される。

【0130】

他の実施形態によれば、前記化学式３４で表示される化合物は、下記化学式３５または３６で表示される。

【0131】

【化35】

【0132】

【化36】

【0133】

前記化学式３５ないし３６で、
Ａ₃₀₁ないしＡ₃₀₄は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
Ｘ₃₀₁は、Ｏ、ＳまたはＮ－［（Ｌ₃₀₄）_xb4－Ｒ₃₀₄］であり、
Ｒ₃₁₁ないしＲ₃₁₄は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ₃₀₁、ｘｂ１、Ｒ₃₀₁、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃に係わる説明は、本明細書記載のところを参照し、
Ｌ₃₀₂ないしＬ₃₀₄に係わる説明は、互いに独立して、前記Ｌ₃₀₁に係わる説明を参照し、
ｘｂ２ないしｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、前記ｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ₃₀₂ないしＲ₃₀₄に係わる説明は、互いに独立して、前記Ｒ₃₀₁に係わる説明を参照する。

【0134】

例えば、前記化学式３４、３５及び３６でＬ₃₀₁ないしＬ₃₀₄は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃に係わる説明は、本明細書記載のところを参照することができる。

【0135】

他の例として、前記化学式３４、３５及び３６でＲ₃₀₁ないしＲ₃₀₄は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃に係わる説明は、本明細書記載のところを参照することができる。

【0136】

さらに他の例として、前記ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、前記ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちからも選択される。

【0137】

前記ホストは、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０－ジ－（２－ナフチル）－２－ｔ－ブチル－アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ジ－９－カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５－トリス（カルバゾ－９－イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１ないしＨ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：

【0138】

【化37】

【0139】

【化38】

【0140】

【化39】

【0141】

［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
前記リン光ドーパントは、下記化学式４０、４１で表示される有機金属錯体を含んでもよい。

【0142】

【化40】

【0143】

【化41】

【0144】

前記化学式４０及び４１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ₄₀₁は、前記化学式４１で表示されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ₄₀₁は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｌ₄₀₂は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０ないし４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ₄₀₂は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、
Ｘ₄₀₁ないしＸ₄₀₄は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ₄₀₁とＸ₄₀₃は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ₄₀₂とＸ₄₀₄は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ₄₀₁及びＡ₄₀₂は、互いに独立して、Ｃ₅－Ｃ₆₀炭素環式基またはＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基であり、
Ｘ₄₀₅は、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ₄₁₁）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ₄₁₁）（Ｑ₄₁₂）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ₄₁₁）＝Ｃ（Ｑ₄₁₂）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ₄₁₁）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、前記Ｑ₄₁₁及びＱ₄₁₂は、水素、重水素、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ₄₀₆は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ₄₀₁及びＲ₄₀₂は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₂₀アルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）（Ｑ₄₀₃）、－Ｎ（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）、－Ｂ（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₄₀₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₄₀₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）のうちから選択され、前記Ｑ₄₀₁ないしＱ₄₀₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、Ｃ₆－Ｃ₂₀アリール基及びＣ₁－Ｃ₂₀ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０ないし１０の整数のうちから選択され、
前記化学式４１で＊及び＊’は、前記化学式４０においてＭとの結合サイトである。

【0145】

一実施形態によれば、前記化学式４１でＡ₄₀₁及びＡ₄₀₂は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基のうちからも選択される。

【0146】

他の実施形態によれば、前記化学式４１で、ｉ）Ｘ₄₀₁は、窒素であり、Ｘ₄₀₂は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ₄₀₁とＸ₄₀₂とがいずれも窒素でもある。

【0147】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式４１でＲ₄₀₁及びＲ₄₀₂は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボナニル基及びノルボネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基及びＣ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボナニル基、ノルボネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボナニル基、ノルボネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボナニル基、ノルボネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）（Ｑ₄₀₃）、－Ｎ（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）、－Ｂ（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₄₀₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₄₀₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₄₀₁）（Ｑ₄₀₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₄₀₁ないしＱ₄₀₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0148】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式４０でｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ₄₀₁において２個のＡ₄₀₁は、選択的に、連結基であるＸ₄₀₇を介して互いに連結されるか、あるいは２個のＡ₄₀₂は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介して互いに連結される（下記化合物ＰＤ１ないしＰＤ４、及びＰＤ７参照）。前記Ｘ₄₀₇及びＸ₄₀₈は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ₄₁₃）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ₄₁₃）（Ｑ₄₁₄）－＊’または＊－Ｃ（Ｑ₄₁₃）＝Ｃ（Ｑ₄₁₄）－＊’（ここで、Ｑ₄₁₃及びＱ₄₁₄は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）でもあるが、それらに限定されるものではない。

【0149】

前記化学式４０でＬ₄₀₂は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドでもある。例えば、前記Ｌ₄₀₂は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、－Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、－ＣＮ、及びリン含有物質（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0150】

または、前記リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１ないしＰＤ２５のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0151】

【化42】

【0152】

［発光層における蛍光ドーパント］
前記蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。

【0153】

前記蛍光ドーパントは、下記化学式４３で表示される化合物を含んでもよい：

【0154】

【化43】

【0155】

前記化学式４３で、
Ａｒ₅₀₁は、置換もしくは非置換のＣ₅－Ｃ₆₀炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基であり、
Ｌ₅₀₁ないしＬ₅₀₃は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１ないしｘｄ３は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
Ｒ₅₀₁及びＲ₅₀₂は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１ないし６の整数のうちからも選択される。

【0156】

一実施形態によれば、前記化学式４３でＡｒ₅₀₁は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；のうちからも選択される。

【0157】

他の実施形態によれば、前記化学式４３でＬ₅₀₁ないしＬ₅₀₃は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちからも選択される。

【0158】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式４３でＲ₅₀₁及びＲ₅₀₂は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃は、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。

【0159】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式４３でｘｄ４は、２でもあるが、それに限定されるものではない。

【0160】

例えば、前記蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１ないしＦＤ２２のうちからも選択される：

【0161】

【化44】

【0162】

【化45】

【0163】

【化46】

【0164】

または、前記蛍光ドーパントは、下記化合物のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0165】

【化47】

【0166】

［有機層１５０における電子輸送領域］
前記電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0167】

前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0168】

例えば、前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0169】

前記電子輸送領域は、前記化学式３で表示される化合物を含んでもよい。

【0170】

または、前記電子輸送領域（例えば、前記電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。

【0171】

前記「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成団であり、少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’ユニットを有するＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基を意味する。

【0172】

例えば、前記「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’ ユニットを有する５員ないし７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’ユニットを有する５員ないし７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’ユニットを有する５員ないし７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ₅－Ｃ₆₀炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基でもある。

【0173】

前記π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

【0174】

例えば、前記電子輸送領域は、下記化学式４８で表示される化合物を含んでもよい。

【0175】

【化48】

【0176】

前記化学式４８で、
Ａｒ₆₀₁は、置換もしくは非置換のＣ₅－Ｃ₆₀炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ₆₀₁は、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ₆₀₁は、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₆₀₁）（Ｑ₆₀₂）（Ｑ₆₀₃）、－－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₆₀₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₆₀₁）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₆₀₁）（Ｑ₆₀₂）のうちから選択され、
前記Ｑ₆₀₁ないしＱ₆₀₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１ないし５の整数のうちから選択される。

【0177】

一実施形態によれば、前記ｘｅ１１個のＡｒ₆₀₁、及びｘｅ２１個のＲ₆₀₁において少なくとも一つは、前述のπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。

【0178】

一実施形態によれば、前記化学式４８で環Ａｒ₆₀₁は、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；のうちからも選択され、
前記Ｑ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。

【0179】

前記化学式４８でｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ₆₀₁は、単結合を介して互いに連結される。

【0180】

他の実施形態によれば、前記化学式４８でＡｒ₆₀₁は、アントラセン基でもある。
さらに他の実施形態によれば、前記４８で表示される化合物は、下記化学式４９でも表示される：

【0181】

【化49】

【0182】

前記化学式４９で、
Ｘ₆₁₄は、ＮまたはＣ（Ｒ₆₁₄）であり、Ｘ₆₁₅は、ＮまたはＣ（Ｒ₆₁₅）であり、Ｘ₆₁₆は、ＮまたはＣ（Ｒ₆₁₆）であり、Ｘ₆₁₄ないしＸ₆₁₆において少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ₆₁₁ないしＬ₆₁₃は、互いに独立して、前記Ｌ₆₀₁に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１ないしｘｅ６１３は、互いに独立して、前記ｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ₆₁₁ないしＲ₆₁₃は、互いに独立して、前記Ｒ₆₀₁に係わる説明を参照し、
Ｒ₆₁₄ないしＲ₆₁₆は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。

【0183】

一実施形態によれば、前記化学式４８及び４９でＬ₆₀₁、及びＬ₆₁₁ないしＬ₆₁₃は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0184】

他の実施形態によれば、前記化学式４８及び４９でｘｅ１及びｘｅ６１１ないしｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２でもある。

【0185】

さらに他の実施形態によれば、前記化学式４８及び４９でＲ₆₀₁、及びＲ₆₁₁ないしＲ₆₁₃は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₁－Ｃ₂₀アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₆₀₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₆₀₁）（Ｑ₆₀₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₆₀₁及びＱ₆₀₂に係わる説明は、本明細書記載のところを参照する。

【0186】

前記電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１ないしＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0187】

【化50】

【0188】

【化51】

【0189】

【化52】

【0190】

または、前記電子輸送領域は、ＢＣＰ（２，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１,１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ（３－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－５－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）－４－ｐｈｅｎｙｌ－４Ｈ－１,２,４－ｔｒｉａｚｏｌｅ)、及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。

【0191】

【化53】

【0192】

前記バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍないし約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍないし約３０ｎｍでもある。前記バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。

【0193】

前記電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍないし約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍないし約５０ｎｍでもある。前記電子輸送層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0194】

前記電子輸送領域（例えば、前記電子輸送領域のうち電子輸送層）は、前述の物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。

【0195】

前記金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。前記アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちからも選択され、前記アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちからも選択される。前記アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0196】

例えば、前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート、ＬｉＱ）またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。

【0197】

【化54】

【0198】

前記電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。前記電子注入層は、前記第２電極１９０と直接（directly）接触することができる。

【0199】

前記電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0200】

前記電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。

【0201】

前記アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちからも選択される。一実施形態によれば、前記アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓでもある。他の実施形態によれば、前記アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓでもあるが、それらに限定されるものではない。

【0202】

前記アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちからも選択される。

【0203】

前記希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちからも選択される。

【0204】

前記アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び前記希土類金属化合物は、前記アルカリ金属、前記アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨード化物など）のうちからも選択される。

【0205】

前記アルカリ金属化合物は、Ｌｉ₂Ｏ、Ｃｓ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちからも選択される。一実施形態によれば、前記アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ₂Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0206】

前記アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、Ｂａ_xＳｒ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_xＣａ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちからも選択される。一実施形態によれば、前記アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0207】

前記希土類金属化合物は、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＳｃＯ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｃｅ₂Ｏ₃、ＧｄＦ₃及びＴｂＦ₃のうちからも選択される。一実施形態によれば、前記希土類金属化合物は、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＴｂＦ₃、ＹｂＩ₃、ＳｃＩ₃、ＴｂＩ₃のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0208】

前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0209】

前記電子注入層は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは前記有機物をさらに含んでもよい。前記電子注入層が有機物をさらに含む場合、前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、前記有機物からなるマトリックスに均一または不均一にも分散している。

【0210】

前記電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍないし約１０ｎｍ、約０．３ｎｍないし約９ｎｍでもある。前記電子注入層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0211】

［第２電極１９０］
前述の有機層１５０上には、第２電極１９０が配置されている。前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソード（cathode）でもあるが、このとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせ（combination）を使用することができる。

【0212】

前記第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、ＩＴＯ（indium tin oxide）及びＩＺＯ（indium zinc oxide）のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。前記第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極でもある。

【0213】

前記第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0214】

［図２ないし図４に係わる説明］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。

【0215】

図２ないし図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０に係わる説明は、図１に係わる説明を参照する。

【0216】

有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０、及び第１キャッピング層２１０を経て、外部で取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０、及び第２キャッピング層２２０を経て、外部で取り出される。

【0217】

前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行う。

【0218】

前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層でもある。

【0219】

前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０において少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前記炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０において少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。

【0220】

他の実施形態によれば、前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０において少なくとも１層は、互いに独立して、前記化学式２１で表示される化合物、または前記化学式２２で表示される化合物を含んでもよい。

【0221】

さらに他の実施形態によれば、前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０において少なくとも１層は、互いに独立して、前記化合物ＨＴ２８ないしＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１ないしＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0222】

【化55】

【0223】

以上、前記有機発光素子について、図１ないし４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0224】

前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用して、所定領域に形成される。

【0225】

真空蒸着法によって、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００ないし約５００℃の蒸着温度、約１０^-8ないし約１０^-3ｔｏｒｒの真空度、及び約０．０１ないし約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。

【0226】

スピンコーティング法によって、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍの基板回転数内、及び約８０℃ないし２００℃の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。

【0227】

［置換基の一般的な定義］
本明細書においてＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基は、炭素数１ないし６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価（monovalent）基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル記、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書においてＣ₁－Ｃ₆₀アルキレン基は、前記Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基と同一構造を有する二価（divalent）基を意味する。

【0228】

本明細書においてＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基は、前記Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書においてＣ₂－Ｃ₆₀アルケニレン基は、前記Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0229】

本明細書においてＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基は、前記Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書においてＣ₂－Ｃ₆₀アルキニレン基は、前記Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0230】

本明細書においてＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基は、－ＯＡ₁₀₁（ここで、Ａ₁₀₁は、前記Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0231】

本明細書においてＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基は、炭素数３ないし１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書においてＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基は、前記Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0232】

本明細書においてＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１ないし１０の一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４－オキサトリアゾリジニル基（1, 2, 3, 4-oxatriazolidinyl）、テトラヒドロフラニル基（tetrahydrofuranyl）、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書においてＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0233】

本明細書においてＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基は、炭素数３ないし１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書においてＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基は、前記Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0234】

本明細書においてＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１ないし１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５－ジヒドロ－１，２，３，４－オキサトリアゾリル基、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書においてＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0235】

本明細書においてＣ₆－Ｃ₆₀アリール基は、炭素数６ないし６０個の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリーレン基は、炭素数６ないし６０個の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。前記Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基及びＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は、互いに縮合される。

【0236】

本明細書においてＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１ないし６０個のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１ないし６０個のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。前記Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基及びＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
本明細書においてＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基は、－ＯＡ₁₀₂（ここで、Ａ₁₀₂は、前記Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基である）を示し、前記Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基は、－ＳＡ₁₀₃（ここで、Ａ₁₀₃は、前記Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基である）を示す。

【0237】

本明細書において一価非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、炭素数８ないし６０である）を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0238】

本明細書において一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１ないし６０である）を意味する。前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0239】

本明細書においてＣ₅－Ｃ₆₀炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数５ないし６０の単環式基または多環式基を意味する。前記Ｃ₅－Ｃ₆₀炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。前記Ｃ₅－Ｃ₆₀炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、前記Ｃ₅－Ｃ₆₀炭素環式基に連結された置換基の個数により、前記Ｃ₅－Ｃ₆₀炭素環式基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。

【0240】

本明細書においてＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基とは、前記Ｃ₅－Ｃ₆₀炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１ないし６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。

【0241】

本明細書において、前記置換されたＣ₅－Ｃ₆₀炭素環式基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロ環式基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキレン基、置換されたＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニレン基、置換されたＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリーレン基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀アルキル基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、置換されたＣ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換されたＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、置換されたＣ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、置換されたＣ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（－Ｄ）、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基及びＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）（Ｑ₁₃）、－Ｎ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）、－Ｂ（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₁₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₁₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₁₁）（Ｑ₁₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基及びＣ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基；
Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）（Ｑ₂₃）、－Ｎ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）、－Ｂ（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₂₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₂₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₂₁）（Ｑ₂₂）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールオキシ基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリールチオ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）（Ｑ₃₃）、－Ｎ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｂ（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）、－Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｑ₃₁）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ₃₁）（Ｑ₃₂）；のうちから選択され、
前記Ｑ₁₁ないしＱ₁₃、Ｑ₂₁ないしＱ₂₃、及びＱ₃₁ないしＱ₃₃は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルキル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルケニル基、Ｃ₂－Ｃ₆₀アルキニル基、Ｃ₁－Ｃ₆₀アルコキシ基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルキル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルキル基、Ｃ₃－Ｃ₁₀シクロアルケニル基、Ｃ₁－Ｃ₁₀ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基、Ｃ₁－Ｃ₆₀ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択される。

【0242】

本明細書において「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ－Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。

【0243】

本明細書において「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0244】

本明細書において「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ₆－Ｃ₆₀アリール基で置換されたＣ₆－Ｃ₆₀アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0245】

本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合サイトを意味する。

【0246】

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。

【実施例】

【0247】

合成例１：化合物２の合成

【0248】

【化56】

【0249】

中間体Ｉ－１の合成
９－ブロモフェナントレン２．６０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍＬに溶かした後、－７８℃でｎ－ブチルリチウム４ｍＬ（ヘキサン中で２．５Ｍ）を添加した。１時間後、同温度で、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．０ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５時間撹拌した後、水を添加してジエチルエーテル（３０ｍＬ）で３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ₄で乾燥させた後、減圧乾燥させて生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ－１ ２．３４ｇ（収率７７％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）によって確認した。
Ｃ₂₀Ｈ₂₁ＢＯ₂：Ｍ＋１ ３０４．２

【0250】

中間体Ｉ－２の合成
中間体Ｉ－１ ３．０４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモ－２－ニトロベンゼン２．８０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄ ０．５８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）０．１６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＮａ₂ＣＯ₃ ３．１８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、トルエン／エタノール／Ｈ₂Ｏ（３／３／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ－２ ３．０３ｇ（収率８０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
Ｃ₂₀Ｈ₁₂ＢｒＮＯ₂：Ｍ＋１ ３７７．０

【0251】

中間体Ｉ－３の合成
中間体Ｉ－２ ３．７８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、スズ３．５６ｇ（３０ｍｍｏｌ）及び塩酸５ｍＬ（５０ｍｍｏｌ、３６．５％濃度）をエチルアルコール６０ｍＬに溶かした後、１００℃で８時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、減圧フィルタして得た濾過液に、水酸化ナトリウム３ｇを１０ｍＬの水に溶かして得られた水溶液を添加した後、水６０ｍＬとジクロロメタン６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ－３ ３．１７ｇ（収率９１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
Ｃ₂₀Ｈ₁₄ＢｒＮ：Ｍ＋１ ３４７．０

【0252】

中間体Ｉ－４の合成
中間体Ｉ－３ ３．４８ｇ（１０ｍｍｏｌ）と４－フルオロベンズアルデヒド２．４８ｇ（２０ｍｍｏｌ）とをトリフルオロ酢酸１０ｍＬに溶かした後、シールチューブで１３０℃で３日間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、ＮａＨＣＯ₃でクエンチ（quenching）した後、水６０ｍＬとジクロロメタン６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ－４ ２．７１ｇ（収率６０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳで確認した。
Ｃ₂₇Ｈ₁₅ＢｒＦＮ：Ｍ＋１ ４５１．０

【0253】

中間体Ｉ－５の合成
９－ブロモフェナントレンの代わりに、中間体Ｉ－４を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－１の合成方法と同一方法を利用して、中間体Ｉ－５ ３．８０ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳによって確認した。
Ｃ₃₃Ｈ₂₇ＢＦＮＯ₂：Ｍ＋１ ４９９．２

【0254】

中間体Ｉ－６の合成
中間体Ｉ－１の代わりに、中間体Ｉ－５を使用し、１，４－ジブロモ－２－ニトロベンゼンの代わりに、１－ブロモ－４－ヨードベンゼンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－６ ３．８０ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳによって確認した。
Ｃ₃₃Ｈ₁₉ＢｒＦＮ：Ｍ＋１ ５２７．１

【0255】

中間体Ｉ－７の合成
９－ブロモフェナントレンの代わりに、中間体Ｉ－６を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－７ ４．０３ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳによって確認した。
Ｃ₃₉Ｈ₃₁ＢＦＮＯ₂：Ｍ＋１ ５７５．２

【0256】

化合物２の合成
中間体Ｉ－７ ５．７５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジン３．１１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫ₂ＣＯ₃ ４．１４ｇ３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ₂Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２ ４．２１ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ（fast atom bombardment）と¹Ｈ ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）によって確認した。
Ｃ₄₉Ｈ₃₀ＦＮ₃ ｃａｌ．６７９．２４、found ６７９．２５

【0257】

合成例２：化合物１２の合成

【0258】

【化57】

３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、２－クロロ－４，６－ジフェニルピリミジンを使用したという点を除いては、前記化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１２ ４．２１ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₄₉Ｈ₃₀ＦＮ₃ ｃａｌ．６７９．２４、found ６７９．２５

【0259】

合成例３：化合物１３の合成

【0260】

【化58】

【0261】

中間体Ｉ－８の合成
１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに、１－ブロモ－３－ヨードベンゼンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－６の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－８ ３．８０ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳによって確認した。
Ｃ₃₃Ｈ₁₉ＢｒＦＮ：Ｍ＋１ ５２７．１

【0262】

中間体Ｉ－９の合成
中間体Ｉ－６の代わりに、中間体Ｉ－８を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－７の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－９ ４．５５ｇ（収率７９％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳによって確認した。
Ｃ₃₉Ｈ₃₁ＢＦＮＯ₂：Ｍ＋１ ５７５．２

【0263】

化合物１３の合成
中間体Ｉ－７の代わりに、中間体Ｉ－９を使用し、３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用したという点を除いては、前記化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１３ ４．５６ｇ（収率６７％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₄₈Ｈ₂₉ＦＮ₄ ｃａｌ．６８０．２４、found ６８０．２３

【0264】

合成例４：化合物１５の合成

【0265】

【化59】

【0266】

３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、２－クロロ－４，６－ビス（４－フルオロフェニル）－１，３，５－トリアジンを使用したという点を除いては、前記化合物１３の合成方法と同一方法を利用し、化合物１５ ５．０２ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₄₈Ｈ₂₇Ｆ₃Ｎ₄ ｃａｌ．７１６．２２、found ７１６．２１

【0267】

合成例５：化合物１７の合成

【0268】

【化60】

【0269】

３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、２－３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用したという点を除いては、前記化合物１３の合成方法と同一方法を利用し、化合物１７ ５．２２ｇ（収率６９％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₅₄Ｈ₃₃ＦＮ₄ ｃａｌ．７５６．２７、found ７５６．２８

【0270】

合成例６：化合物１９の合成

【0271】

【化61】

【0272】

３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、２－３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用したという点を除いては、前記化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１９ ４．９２ｇ（収率６５％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₅₄Ｈ₃₃ＦＮ₄ ｃａｌ．７５６．２７、found ７５６．２６

【0273】

合成例７：化合物２２の合成

【0274】

【化62】

【0275】

中間体Ｉ－４ ４．５２ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ５０ｍＬに溶かした後、－７８℃でｎ－ブチルリチウム４ｍＬ（ヘキサン中で２．５Ｍ）を添加した。１時間後、同温度で、ジメシチルフルオロボラン（dimesitylboron fluoride）２．９５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２時間撹拌した後、水を添加し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回洗浄した。洗浄に用いた酢酸エチル層をＭｇＳＯ₄で乾燥させた後、減圧乾燥させて生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２２ ５．０２ｇ（収率７２％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₅₁Ｈ₄₁ＢＦＮ ｃａｌ．６９７．３３、found ６９７．３２

【0276】

合成例８：化合物２４の合成

【0277】

【化63】

【0278】

中間体Ｉ－４ ４．５２ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ １００ｍＬに溶かした後、－７８℃でｎ－ブチルリチウム４ｍＬ（ヘキサン中で２．５Ｍ）を添加した。１時間後、クロロジフェニルホスフィン２．２０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、３時間撹拌し、反応混合物を常温に上げた後、水を添加し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回洗浄した。洗浄に用いた酢酸エチル層をＭｇＳＯ₄で乾燥させた後、減圧乾燥させて中間体を得た。中間体をジクロロメタン４０ｍＬに溶かした後、過酸化水素水（４ｍＬ）を添加した後、常温で２０時間撹拌した。水２０ｍＬを加え、ジクロロメタン２０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２４ ４．７０ｇ（収率８２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₃₉Ｈ₂₅ＦＮＯＰ ｃａｌ．５７３．１７、found ５７３．１８

【0279】

合成例９：化合物２９の合成

【0280】

【化64】

【0281】

中間体Ｉ－７の代わりに、中間体Ｉ－５を使用し、３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、９－ブロモ－１０－３，５－ジフルオロフェニル）アントラセンを使用したという点を除いては、前記化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物２９ ４．１７ｇ（収率６３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₄₇Ｈ₂₆Ｆ₃Ｎ ｃａｌ．６６１．２０、found ６６１．２１

【0282】

合成例１０：化合物３２の合成

【0283】

【化65】

【0284】

中間体Ｉ－７の代わりに、中間体Ｉ－５を使用し、３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、９－ブロモ－１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセンを使用したという点を除いては、前記化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物３２ ４．５３ｇ（収率６７％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₅₁Ｈ₃₀ＦＮ ｃａｌ．６７５．２４、found ６７５．２５

【0285】

合成例１１：化合物４８の合成

【0286】

【化66】

【0287】

中間体Ｉ－１０の合成
４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、３，５－ジフルオロベンズアルデヒドを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－４の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１０ ３．８１ｇ（収率８１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳによって確認した。
Ｃ₂₇Ｈ₁₄ＢｒＦ₂Ｎ：Ｍ＋１ ４６９．１

【0288】

中間体Ｉ－１１の合成
中間体Ｉ－４の代わりに、中間体Ｉ－１０を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ－５の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ－１１ ４．４５ｇ（収率８６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ－ＭＳを介して確認した。
Ｃ₃₃Ｈ₂₆ＢＦ₂ＮＯ₂：Ｍ＋１ ５１７．２

【0289】

化合物４８の合成
中間体Ｉ－５の代わりに、中間体Ｉ－１１を使用し、３，３’－（５－ブロモ－１，３－フェニレン）ジピリジンの代わりに、９－ブロモ－１０－フェニルアントラセンを使用したという点を除いては、前記化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物４８ ４．７０ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ₄₇Ｈ₂₇Ｆ₂Ｎ ｃａｌ．６４３．２１、found ６４３．２２

【0290】

合成例１２：化合物６０の合成

【0291】

【化67】

【0292】

中間体Ｉ－１２の合成において、４－フルオロベンズアルデヒドの代わりに、４’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルバルデヒドを使用したという点を除いては、前記化合物１２の合成方法と同一方法を利用し、化合物６０ ５．６７ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとによって確認した。
Ｃ₅₅Ｈ₃₄ＦＮ₃ ｃａｌ．７５５．２７、found ７５５．２６

【0293】

合成例１３：化合物７２の合成

【0294】

【化68】

【0295】

中間体Ｉ－２の合成において、１，４－ジブロモ－２－ニトロベンゼンの代わりに、１，３－ジブロモ－２－ニトロベンゼンを使用し、中間体Ｉ－７の合成において、１，４－ジブロモベンゼンの代わりに、１，３－ジブロモベンゼンを使用したという点を除いては、前記化合物１２の合成方法と同一方法を利用し、化合物７２ ４．９６ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ₄₉Ｈ₃₀ＦＮ₃ ｃａｌ．６７９．２４、found ６７９．２３

【0296】

合成例１４：化合物７７の合成

【0297】

【化69】

【0298】

中間体Ｉ－２の合成において、１，４－ジブロモ－２－ニトロベンゼンの代わりに、２，４－ジブロモ－１－ニトロベンゼンを使用し、中間体Ｉ－７の合成において、１，４－ジブロモベンゼンの代わりに、１，３－ジブロモベンゼンを使用したという点を除いては、前記化合物１２の合成方法と同一方法を利用し、化合物７７ ４．９０ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと¹Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ₄₈Ｈ₂₉ＦＮ₄ ｃａｌ．６８０．２４、found ６８０．２５

【0299】

下記表１、２に、合成された化合物の¹Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示した。表１、２に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。

【0300】

【表1】

【0301】

【表2】

【0302】

前記合成例１ないし１４によって合成された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。

【0303】

実施例１
アノードは、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ²（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍのサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ガラス基板を設けた。

【0304】

前記基板上に、まず正孔注入層として、公知の物質である２－ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、続けて、正孔輸送性化合物として、公知の物質である４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ－］ビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。

【0305】

【化70】

【0306】

前記正孔輸送層上に、公知の青色蛍光ホストで化合物である９，１０－ジ－ナフタレン－２－イル－アントラセン（ＡＤＮ）を使用し、青色蛍光ドーパントとして、公知の化合物である４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を、重量比９８：２で同時蒸着し、３０ｎｍ厚に発光層を形成した。

【0307】

続けて、前記発光層上に、電子輸送層として、本発明の化合物２を３０ｎｍ厚に蒸着した後、該電子輸送層上に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層として、１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌを３００ｎｍ（陰極電極）の厚みに真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。

【0308】

実施例２
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１２を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0309】

実施例３
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１３を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0310】

実施例４
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0311】

実施例５
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１７を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0312】

実施例６
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物１９を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0313】

実施例７
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物２２を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0314】

実施例８
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物２４を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0315】

実施例９
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物２９を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0316】

実施例１０
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物３２を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0317】

実施例１１
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物４８を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0318】

実施例１２
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物６０を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0319】

実施例１３
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物７２を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0320】

実施例１４
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、化合物７７を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0321】

比較例１
電子輸送層の形成時、前記化合物２の代わりに、公知の物質である化合物２００を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0322】

【化71】

【0323】

比較例２
電子輸送層の形成時、前記化合物２代わりに、下記化合物２０１を使用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を製作した。

【0324】

【化72】

【0325】

実施例１ないし実施例１４、及び比較例１，２によって得られた有機ＥＬ素子に対して、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ²での駆動電圧、輝度、効率（ｃｄ／Ａ）及び半減寿命を測定し、下記表３に示した。

【0326】

【表3】

【0327】

前記表３から、本発明の化合物を電子輸送材料として使用した場合、公知の物質である化合物２００だけではなく、化合物２０１と比較し、駆動電圧が低くなり、効率、輝度が大幅に向上した優秀なＩ－Ｖ－Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果において卓越した結果を示した。

【0328】

すなわち、本発明の化合物が、素子の電子輸送材料として使用される場合、駆動電圧、輝度、効率及び寿命側面において、優秀な効果を発揮することができるということが分かる。

【0329】

【化73】

【0330】

【化74】

【0331】

【化75】

【0332】

本発明について、前記合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから、多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。

【産業上の利用可能性】

【0333】

本発明の、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0334】

１０，２０，３０，４０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極
２１０ 第１キャッピング層
２２０ 第２キャッピング層

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】