特許 7177930 パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-11-15

(45)【発行日】2022-11-24

(54)【発明の名称】パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク

(51)【国際特許分類】

   C07C 43/225 20060101AFI20221116BHJP

   C10M 105/54 20060101ALI20221116BHJP

   G11B 5/725 20060101ALI20221116BHJP

   G11B 5/84 20060101ALI20221116BHJP

   C10N 40/18 20060101ALN20221116BHJP

   C10N 30/00 20060101ALN20221116BHJP

【ＦＩ】

C07C43/225 C CSP

C10M105/54

G11B5/725

G11B5/84 Z

C10N40:18

C10N30:00 Z

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2021525959

(86)(22)【出願日】2020-05-18

(86)【国際出願番号】 JP2020019683

(87)【国際公開番号】W WO2020250627

(87)【国際公開日】2020-12-17

【審査請求日】2021-11-29

(31)【優先権主張番号】P 2019107981

(32)【優先日】2019-06-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000146180

【氏名又は名称】株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ

(74)【代理人】

【識別番号】110000338

【氏名又は名称】特許業務法人ＨＡＲＡＫＥＮＺＯ ＷＯＲＬＤ ＰＡＴＥＮＴ ＆ ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ

(72)【発明者】

【氏名】清水 豪

(72)【発明者】

【氏名】木村 彰憲

【審査官】土橋 敬介

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１５／０８７６１５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／１５４４０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１３－１６３６６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平２－６２５５１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平９－３５２５２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｃ ４３／２２５

Ｃ１０Ｍ １０５／５４

Ｇ１１Ｂ ５／７２５

Ｇ１１Ｂ ５／８４

Ｃ１０Ｎ ４０／１８

Ｃ１０Ｎ ３０／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表される、パーフルオロポリエーテル化合物：
Ｒ^１－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２－Ｒ^２－Ｒ^３・・・（１）
式（１）中、Ｒ^１は、Ｃ_１０Ｈ_７－で表されるナフチル基またはＣ_６Ｈ_５－ＯＣ_６Ｈ_４－で表されるフェノキシフェニル基であり、
Ｒ^２は－（ＣＦ_２）_ｘ（ＣＦ（ＣＦ_３））_ｙＯ（ＣＦ_２Ｏ）_ｚ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｏ（ＣＦ（ＣＦ_３））_ｙ（ＣＦ_２）_ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つは１以上の実数であり、
Ｒ^３は－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_１０Ｈ_７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣ_６Ｈ_５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を持つ炭化水素基、または－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｔＨもしくは－（ＣＦ_２）_ｕＣＦ_３であり、ここでｔは０～５の実数であり、ｕは０～３の実数である。

【請求項2】

請求項１に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。

【請求項3】

記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、請求項２に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明はパーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスクに関する。

【背景技術】

【0002】

磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、当該保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。

【0003】

磁気ディスクの記録密度を増大させるためには、ディスク表面に塗布される潤滑層をより薄膜化することが求められる。

【0004】

磁気ディスク用表面潤滑剤に関する従来技術として、例えば特許文献１～４に記載の技術が知られている。特許文献１～４には種々のパーフルオロポリエーテル化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】国際公開第２００９／０６６７８４号

【文献】特開２０１３－１６３６６７号公報

【文献】特開２００９－２６６３６０号公報

【文献】国際公開第２０１５／０８７６１５号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

潤滑層を薄膜化すると、表面エネルギーの高いディスク表面の炭素保護膜（上述の保護層）が一部露出し、シロキサンなどの異物が付着し得る。上記異物の付着は、ヘッドの低浮上化を妨げる要因となるため、薄膜においても被覆性が良く、シロキサンが炭素保護膜に付着しにくい潤滑剤が求められる。

【0007】

しかしながら、上述のような従来技術は、炭素保護膜、すなわち炭素材料表面を十分に被覆することによってシロキサンの吸着を防ぐという観点から、未だ改善の余地があった。

【0008】

本発明の一態様は、磁気ディスク、特に炭素保護膜に対する高い吸着性および被覆性を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ナフチル基またはフェノキシフェニル基といった多環芳香族置換基を有する化合物が、吸着性に優れ、且つ、良好なシロキサン耐性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞下記式（１）で表される、パーフルオロポリエーテル化合物：
Ｒ^１－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２－Ｒ^２－Ｒ^３・・・（１）
式（１）中、Ｒ^１は、Ｃ_１０Ｈ_７－で表されるナフチル基またはＣ_６Ｈ_５－ＯＣ_６Ｈ_４－で表されるフェノキシフェニル基であり、
Ｒ^２は－（ＣＦ_２）_ｘ（ＣＦ（ＣＦ_３））_ｙＯ（ＣＦ_２Ｏ）_ｚ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｏ（ＣＦ（ＣＦ_３））_ｙ（ＣＦ_２）_ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つが１以上の実数であり、
Ｒ^３は－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_１０Ｈ_７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣ_６Ｈ_５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を持つ炭化水素基、または－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｔＨもしくは－（ＣＦ_２）_ｕＣＦ_３であり、ここでｔは０～５の実数であり、ｕは０～３の実数である。
＜２＞＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜３＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、＜２＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。

【発明の効果】

【0010】

本発明の一態様によれば、磁気ディスク、特に炭素保護膜に対する高い吸着性および被覆性を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。

【図2】本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。

【0013】

〔１．パーフルオロポリエーテル化合物〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。
Ｒ^１－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２－Ｒ^２－Ｒ^３・・・（１）
式（１）中、Ｒ^１は、Ｃ_１０Ｈ_７－で表されるナフチル基またはＣ_６Ｈ_５－ＯＣ_６Ｈ_４－で表されるフェノキシフェニル基であり、
Ｒ^２は－（ＣＦ_２）_ｘ（ＣＦ（ＣＦ_３））_ｙＯ（ＣＦ_２Ｏ）_ｚ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｏ（ＣＦ（ＣＦ_３））_ｙ（ＣＦ_２）_ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つが１以上の実数であり、
Ｒ^３は－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_１０Ｈ_７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣ_６Ｈ_５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を持つ炭化水素基、または－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ）_ｔＨもしくは－（ＣＦ_２）_ｕＣＦ_３であり、ここでｔは０～５の実数であり、ｕは０～３の実数である。

【0014】

本発明者らはシロキサンを呼び込みにくい潤滑剤を開発するため、様々な置換基をもつモデル化合物のシミュレーションおよび少量試作を行った。その結果、本発明者らは、ナフチル基またはフェノキシフェニル基といった多環芳香族置換基を有する化合物が、吸着性に優れ、且つ、良好なシロキサン耐性を示すことを見出した。そこで、本発明者らはこれらの置換基を導入した潤滑剤を合成し、種々の検討を加え、その最適化を行い、吸着性に優れ、且つ、シロキサン耐性が良好である条件を見出した。当該潤滑剤は、磁気ディスクを効率的に被覆する膜を形成するがゆえに、良好なシロキサン耐性を示す。

【0015】

本明細書中、「吸着性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載の吸着性評価を行うことにより、評価することができる。本明細書中、「被覆性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のシロキサン耐性の評価を行うことにより、評価することができる。シロキサン耐性の評価は、磁気ディスクの製造工程においてコンタミネーションし得る代表的な不純物であるシロキサンが炭素保護層にどれだけ付着しやすいかを評価する。

【0016】

本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したＲ^１～Ｒ^３の任意の組み合わせを含むものである。

【0017】

Ｒ^２としては、例えば、デムナム骨格：－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２－、フォンブリン骨格：－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｚ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌＣＦ_２－、Ｃ２骨格：－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌＣＦ_２－、Ｃ４骨格：－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、クライトックス骨格：ＣＦ（ＣＦ_３）Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｏＣＦ（ＣＦ_３）－が挙げられる。前記骨格中、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは１～１５の実数である。なお、フォンブリン骨格においてＣＦ_２ＯとＣＦ_２ＣＦ_２Ｏとはランダムに繰り返され得る。

【0018】

Ｒ^３としては、例えば、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_１０Ｈ_７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣ_６Ｈ_５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨで表されるジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基、－ＣＦ_３で表されるトリフルオロメチル基が挙げられる。Ｒ^３は、好ましくは、ナフチル基を有する炭化水素基、フェノキシフェニル基を有する炭化水素基、ジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である。

【0019】

〔２．パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、エポキシ基を有するナフタレン誘導体（Ａ）またはフェノキシベンゼン誘導体（Ｂ）とを反応させることにより得られる。

【0020】

例えば、デムナム骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得る場合は、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）として、ＨＯＣＨ_２－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｖＣＦ_２ＣＦ_２－ＣＨ_２ＯＨで示される化合物を例示できる。この直鎖フルオロポリエーテルの数平均分子量は好ましくは５００～４０００、より好ましくは８００～２０００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料（直鎖フルオロポリエーテル）を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用する。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用する。ｖは、１～１５の実数であり、好ましくは３～１２の実数である。ｖが３～１２の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。

【0021】

なお、デムナム骨格以外の骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得る場合は、所望の骨格を有し、且つ、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテルを同様に用いることができる。

【0022】

また、上記直鎖フルオロポリエーテル（ａ）は、両末端にヒドロキシ基を有していてもよく、一方の末端にヒドロキシ基を有し、もう一方の末端に上述のＲ^３に例示されるトリフルオロメチル基等を有していてもよい。

【0023】

上記直鎖フルオロポリエーテル（ａ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、好ましくは１．０～１．５であり、より好ましくは１．０～１．３であり、さらに好ましくは１．０～１．１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ Ｍｉｘｅｄ Ｅ）、溶離液としてはＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。

【0024】

エポキシ基を有するナフタレン誘導体（Ａ）またはフェノキシベンゼン誘導体（Ｂ）の合成方法は特に限定されない。例えば、ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物またはフェノキシベンゼン化合物と、エポキシ基を有するハロゲン化アルカンとをｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物存在下で加熱撹拌する。反応温度は好ましくは１０～９０℃、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは２～２０時間、より好ましくは１０～１８時間である。エポキシ基を有するハロゲン化アルカンの使用量は、ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物またはフェノキシベンゼン化合物に対して２０～３０当量であることが好ましい。アルカリ化合物の使用量は、ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物またはフェノキシベンゼン化合物に対して１．０～２．０当量であることが好ましい。その後、得られた反応産物を、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、（Ａ）または（Ｂ）を得る。

【0025】

ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物としてはＣ_１０Ｈ_７－ＯＨ、ヒドロキシ基を有するフェノキシベンゼン化合物としてはＣ_６Ｈ_５－ＯＣ_６Ｈ_４－ＯＨなどを挙げることができる。

【0026】

エポキシ基を有するハロゲン化アルカンとしてはＡＹ（Ａは炭素数１～５のアルキル、Ｙは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを示す）で表される化合物を例示できる。具体的にはエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンなどを挙げることができる。

【0027】

本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、具体的には以下の方法により合成され得る。まず、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、（Ａ）または（Ｂ）とを触媒の存在下で反応させる。反応温度は２０～９０℃、好ましくは６０～８０℃である。反応時間は、５～２０時間、好ましくは１０～１８時間である。上記（ａ）に対して、（Ａ）または（Ｂ）を０．３～３．０当量、触媒を０．０５～０．５当量使用することが好ましい。触媒としてｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物を用いることができる。上記反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ－ブチルアルコール、トルエン、キシレンなどを用いることができる。その後、得られた反応産物を例えば水洗、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。これにより上述の式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。

【0028】

〔３．潤滑剤〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物は、単独で潤滑剤として用いることもできる。また、上記潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。

【0029】

前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標） Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ）（ＭＯＲＥＳＣＯ製）、ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ｄ－４ＯＨ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。

【0030】

当該潤滑剤は、磁気ディスクの摺動特性を向上させるための記録媒体用潤滑剤として用いられ得る。また、当該潤滑剤は、磁気ディスク以外にも磁気テープ等の記録媒体とヘッドとの間に摺動が伴う他の記録装置における記録媒体用潤滑剤としても用いられ得る。さらに、当該潤滑剤は、記録装置に限らず、摺動を伴う部分を有する機器の潤滑剤としても用いられ得る。

【0031】

〔４．磁気ディスク〕
本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。

【0032】

また別の実施形態においては、磁気ディスクは、図２に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、非磁性基板８の上に形成することができる。

【0033】

潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、記録層４の材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素にクロム、白金、タンタル等を加えた合金、またはその酸化物が挙げられる。また、保護層３の材料としては、カーボン、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＳｉＣ、ＳｉＯ_２等が挙げられる。非磁性基板８の材料としては、アルミニウム合金、ガラス、ポリカーボネート等が挙げられる。

【0034】

〔５．磁気ディスクの製造方法〕
本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。

【0035】

記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．０１重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．０１重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすい。

【0036】

上記潤滑層を形成する方法としては、記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。

【0037】

紫外線照射または熱照射を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができる。紫外線照射を行う場合には、潤滑層および保護層の深部に影響を与えず、露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。

【実施例】

【0038】

以下に、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例における吸着性評価およびシロキサン耐性評価を、以下の方法により行った。

【0039】

〔吸着性評価〕
後述の潤滑剤（０．１５ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（１５０ｇ）（登録商標）に溶解させ、１時間撹拌することにより、潤滑剤溶液を調製した。その後、得られた潤滑剤溶液にＡｌｄｒｉｃｈ製Ｇｒａｐｈｉｔｅ ｐｏｗｄｅｒ ＜２０μｍ（１．０ｇ）を加え、さらに１時間撹拌した。メンブレンフィルターで潤滑剤溶液のろ過を行い、残渣を室温で１５時間乾燥させることにより、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。このグラファイトを用いて熱重量分析装置（ＥＸＴＥＲ製、ＴＧ／ＤＴＡ）による熱重量測定を行った。上記グラファイトを、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱し、グラファイトの質量に対して吸着した潤滑剤の質量の比率を測定した。

【0040】

〔シロキサン耐性の評価〕
任意の量の後述の潤滑剤が吸着したグラファイト（０．１ｇ）をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトの入ったシャーレおよび東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン（０．５ｇ、以下本明細書においてＤ４と称する）を入れたバイアルを一つの容器に入れ、密封した。当該容器を室温（２５℃）で２４時間放置することにより、潤滑剤が吸着したグラファイトをＤ４に曝露させた。その後、容器からシャーレを取り出し、メタノール（２．２ｇ）を加えることにより、グラファイトに付着したＤ４を抽出した。Ｄ４を抽出したメタノールをメンブレンフィルターでろ過した後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ製、品番ＨＰ６８９０）で分析することにより、グラファイトに付着したＤ４の量を測定した。

【0041】

なお、グラファイトに吸着した潤滑剤の量を上述の吸着性評価と同様にして測定した。

【0042】

〔実施例１〕
下記式で表される化合物１を以下のように合成した。
Ｃ_１０Ｈ_７－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
なお、化合物１は、式（１）のＲ^１がナフチル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0043】

まず、フラスコに２－ナフトール１２．０ｇ、およびエピクロロヒドリン１９３．０ｇを入れ、７０℃に加熱した。そこへ、ｔ－ブチルアルコール８０．０ｇで溶解させたｔ－ブトキシカリウム１０．３ｇを滴下した後、１８時間加熱撹拌した。反応系を室温に戻してから得られた反応産物を水洗し、次いでＭＰＬＣで精製することにより、２－[（２－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅを１２．６ｇ得た。

【0044】

この化合物を７．８ｇ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１９４）４０．２ｇ、ｔ－ブチルアルコール３０．４ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド０．７ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、化合物１を１４．０ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。

【0045】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｍ＝６．１であることがわかった。

【0046】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３．１～４．５ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、Ｃ_１０Ｈ_７－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．５～７．６ｐｐｍ〔７Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７－〕
得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。

【0047】

〔実施例２〕
下記式で表される化合物２を以下のように合成した。
Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
なお、化合物２は、式（１）のＲ^１がフェノキシフェニル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0048】

フラスコに４－フェノキシフェノール４０．８ｇ、およびエピクロロヒドリン４１２.５ｇをいれ、７０℃に加熱した。そこへ、ｔ－ブチルアルコール２００．５ｇで溶解させたｔ－ブトキシカリウム２７．０ｇを滴下した後、１８時間加熱撹拌した。反応系を室温に戻してから得られた反応産物を水洗し、ＭＰＬＣで精製することにより、２－[（４－ｐｈｅｎｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅを３０．２ｇ得た。

【0049】

この化合物を９．４ｇ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１９４）４０．２ｇ、ｔ－ブチルアルコール２５．２ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド０．７ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、化合物２を１５．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を以下に示す。

【0050】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２５Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｍ＝６．３であることがわかった。

【0051】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３．１～４．５ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．４ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－Ｏ－〕
得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。

【0052】

〔実施例３〕
下記式で表される化合物３を以下のように合成した。
Ｃ_１０Ｈ_７－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３
なお、化合物３は、式（１）のＲ^１がナフチル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がトリフルオロメチル基である化合物に相当する。

【0053】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３を用いたこと以外は実施例１と同様にして化合物３を２２．７ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を以下に示す。

【0054】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１３０．７ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１１Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．３～－８３．６ｐｐｍ〔２２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８５．０ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８２．９ｐｐｍ〔３Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｍ＝５．５であることがわかった。

【0055】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ〔８Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．５～７．６ｐｐｍ〔７Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７Ｏ－〕
得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。

【0056】

〔実施例４〕
下記式で表される化合物４を以下のように合成した。
Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３
なお、化合物４は、式（１）のＲ^１がフェノキシフェニル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がトリフルオロメチル基である化合物に相当する。

【0057】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物４を２４．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を以下に示す。

【0058】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１３０．７ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１１Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．３～－８３．６ｐｐｍ〔２２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８５．０ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８２．９ｐｐｍ〔３Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｍ＝５．５であることがわかった。

【0059】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ〔８Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．３ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４Ｏ－〕
得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。

【0060】

〔実施例５〕
下記式で表される化合物５を以下のように合成した。
Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
なお、化合物５は、式（１）のＲ^１がフェノキシフェニル基、Ｒ^２がＣ２骨格、Ｒ^３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0061】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ（数平均分子量１０９２）を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物５を１３．３ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を以下に示す。

【0062】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－９０．７ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－７９．８ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物５は、ｌ＝７．０であることがわかった。

【0063】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．３ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－Ｏ－〕
得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。

【0064】

〔実施例６〕
下記式で表される化合物６を以下のように合成した。
Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｚ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
なお、化合物６は、式（１）のＲ^１がフェノキシフェニル基、Ｒ^２がフォンブリン骨格、Ｒ^３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0065】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｚ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｌＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ（数平均分子量１３７８）を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物６を１６．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を以下に示す。

【0066】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２－を－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－５２．１、－５３．７、－５５．４ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８９．１、－９０．７ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－７７．９、－８０．０ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物６は、ｌ＝６．１、ｚ＝６．４であることがわかった。

【0067】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.２～４．４ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．４ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－Ｏ－〕
得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。

【0068】

〔実施例７〕
下記式で表される化合物７を以下のように合成した。
Ｃ_１０Ｈ_７－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_１０Ｈ_７
なお、化合物７は、式（１）のＲ^１がナフチル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がナフチル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0069】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（数平均分子量１１２２）を用いたこと以外は実施例１と同様に化合物７を２０．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を以下に示す。

【0070】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２５Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物７は、ｍ＝６．３であることがわかった。

【0071】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．５～７．６ｐｐｍ〔１４Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７－〕
得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。

【0072】

〔実施例８〕
下記式で表される化合物８を以下のように合成した。
Ｃ_６Ｈ_５Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣ_６Ｈ_５
なお、化合物８は、式（１）のＲ^１がフェノキシフェニル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がフェノキシフェニル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0073】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（数平均分子量１１２２）を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物８を２２．８ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を以下に示す。

【0074】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２５Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｍ＝６．３であることがわかった。

【0075】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．４ｐｐｍ〔１８Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－Ｏ－〕
得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。

【0076】

〔実施例９〕
下記式で表される化合物９を以下のように合成した。
Ｃ_１０Ｈ_７Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－ＯＣ_１０Ｈ_７
なお、化合物９は、式（１）のＲ^１がナフチル基、Ｒ^２がＣ４骨格、Ｒ^３がナフチル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0077】

ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（数平均分子量１１８３）を用いたこと以外は実施例１と同様に化合物９を２０．５ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を以下に示す。

【0078】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２６．２ｐｐｍとする。）
δ＝－１２７．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－〕
δ＝－１２６．２ｐｐｍ〔１５Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２０．５ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．８ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｎ＝３．７であることがわかった。

【0079】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．６ｐｐｍ〔１４Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７Ｏ－〕
得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。

【0080】

〔実施例１０〕
下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。
Ｃ_１０Ｈ_７Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２－ＯＣ_６Ｈ_４－ＯＣ_６Ｈ_５
なお、化合物１０は、式（１）のＲ^１がナフチル基、Ｒ^２がデムナム骨格、Ｒ^３がフェノキシフェニル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。

【0081】

実施例１で合成した２－[（２－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅを１７．５ｇ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１２２）９８．０ｇ、ｔ－ブチルアルコール２２０ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド２．０ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、片方の末端にのみナフチル基を有するパーフルオロポリエーテルを４３．１ｇ得た。このパーフルオロポリエーテル４０ｇ、２－[（４－ｐｈｅｎｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅ５．５ｇ、ｔ－ブチルアルコール２９３ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド０．３ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、化合物１０を３２．５ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物１０の同定結果を以下に示す。

【0082】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｍ＝６．１であることがわかった。

【0083】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、Ｃ_６Ｈ_５Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４Ｏ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．６ｐｐｍ〔７Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７－、Ｃ_６Ｈ_５Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４Ｏ－〕
得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。

【0084】

〔比較例１〕
比較例１の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、一方の末端にメトキシフェニル基を有し、もう一方の末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物１１を使用した。
ＭｅＯ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
ここでｍ＝７．２である。

【0085】

〔比較例２〕
比較例２の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、両末端にメトキシフェニル基を有する化合物１２を使用した。
ＭｅＯ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－ＯＭｅ
ここでｍ＝７．５である。

【0086】

〔比較例３〕
比較例３の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、両末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物１３を使用した。
ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
ここでｍ＝６．１である。

【0087】

〔吸着性評価およびシロキサン耐性評価の結果〕
ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（１５０ｇ）（登録商標）溶液中の潤滑剤の濃度が０．１重量％である場合のグラファイトに吸着した潤滑剤量の測定結果を表１に示す。

【0088】

【表1】

【0089】

表１より、実施例１～１０は比較例１～３に比べてより多くの潤滑剤を吸着することがわかった。すなわち、本発明の一実施形態に係る化合物は炭素材料との親和性に優れることがわかった。

【0090】

次に、グラファイトに付着したＤ４量およびグラファイトに吸着した潤滑剤量を表２に示す。

【0091】

【表2】

【0092】

表２より、実施例１～１０は、比較例１～３に比べてグラファイトに付着したＤ４量が少なかった。すなわち、実施例１～１０は、シロキサンなどの不純物が炭素保護膜に付着しにくいことがわかった。したがって、ナフチル基やフェノキシフェニル基を有する本発明の一実施形態に係る潤滑剤は従来の潤滑剤よりもシロキサン耐性に優れることがわかった。

【産業上の利用可能性】

【0093】

本発明の一態様のパーフルオロポリエーテル化合物は、磁気ディスク用の潤滑剤として好適に利用することができる。

【符号の説明】

【0094】

１ 磁気ディスク
２ 潤滑層
３ 保護膜層（保護層）
４ 記録層
５ 下層
６ 軟磁性下層
７ 接着層
８ 非磁性基板

【図1】

【図2】