特許 7179433 ロタンドンを有効成分とする飲食品の塩味増強剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-11-18

(45)【発行日】2022-11-29

(54)【発明の名称】ロタンドンを有効成分とする飲食品の塩味増強剤

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/00 20160101AFI20221121BHJP

   A23L 27/20 20160101ALI20221121BHJP

【ＦＩ】

A23L27/00 Z

A23L27/00 C

A23L27/20 D

A23L27/00 D

【請求項の数】 5

(21)【出願番号】P 2020079987

(22)【出願日】2020-04-30

(65)【公開番号】P2021171024

(43)【公開日】2021-11-01

【審査請求日】2021-07-20

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000214537

【氏名又は名称】長谷川香料株式会社

(72)【発明者】

【氏名】中西 啓

(72)【発明者】

【氏名】石川 孝士

【審査官】植原 克典

(56)【参考文献】

【文献】特開２０２１－０９３９６２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｌ ２７／００

Ａ２３Ｌ ２７／２０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

３－エピロタンドンからなる飲食品の塩味増強剤。

【請求項2】

請求項１に記載の塩味増強剤を０．１ｐｐｔ～１ｐｐｍ含有する、飲食品の塩味増強組成物。

【請求項3】

請求項１に記載の塩味増強剤を、飲食品に０．００１ｐｐｔ～１ｐｐｂ含有させる、飲食品の塩味増強方法。

【請求項4】

塩味が増強された飲食品の製造方法であって、請求項２に記載の塩味増強組成物を、飲食品中の３－エピロタンドン濃度が０．００１ｐｐｔ～１ｐｐｂとなるように飲食品に添加する、塩味が増強された飲食品の製造方法。

【請求項5】

塩味が増強された飲食品であって、請求項２に記載の塩味増強組成物が、飲食品中の３－エピロタンドン濃度が０．００１ｐｐｔ～１ｐｐｂとなるように飲食品に添加された、塩味が増強された飲食品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、塩味増強剤に関する。さらに詳しくは、ロタンドンを有効成分とする飲食品の塩味増強剤、および該塩味増強剤を使用した飲食品の塩味増強方法に関する。

【背景技術】

【0002】

食塩（塩化ナトリウム）は、塩味をつける調味料として、また、保存などの目的で飲食品に汎用されている。しかしながら、この食塩に含まれるナトリウムの取りすぎは、近年社会問題となっている生活習慣病である高血圧症、腎臓病、心臓病などの遠因となることが指摘され、食塩含量を減らした飲食品が開発されている。さらに健康志向の高まりを受けて、減塩醤油、減塩味噌、その他様々な食塩含量を減らした飲食品が上市されている。しかしながら、食塩含量を減らした場合、当然に塩味が弱くなり物足りなく感じることがある。食塩代替素材としては、塩化カリウムや塩化カルシウムなどを用いることができるが、素材に特有の異味やにおいがあるためそのままで使用できない。そこで、例えば、食塩の一部を塩化カリウムで代替し、カリウム塩特有の不快味を改善し、食塩含量が低いにもかかわらず、適度な塩味を呈する技術が開発されている（特許文献１～６）。しかしながら、実際の製品への応用はあまり進んでいないのが現状である。

【0003】

香料化合物は嗅覚を刺激する化合物であるが、その種類は数万あるとされる。一方、飲食品の風味は嗅覚刺激と味覚刺激が脳で統合された感覚と考えられている。すなわち、嗅覚刺激は味覚を刺激する化合物（食塩、砂糖、グルタミン酸ナトリウムなど）と組み合され、飲食品全体の風味が形成されている。そこで、近年、香気を有する化合物の中から、嗅覚と同時に味覚を刺激する化合物について探索が盛んとなり、飲食品の総合的な風味の向上に用いられている。

【0004】

塩味を増強する化合物として、例えば、メチオナールと、４－ヒドロキシ－２－エチル－５－メチル－３（２Ｈ）－フラノン又は４－ヒドロキシ－５－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－フラノンを飲食品に添加することにより、塩味を増強する効果があることが見出されている（特許文献７）。また、３－ｎ―ブチルフタライドおよび３－ブチリデンフタライド等のフタライド類を塩味含有食品に添加することにより、塩味を改善する効果が見出されている（特許文献８）。さらに、２－（３－ベンジルオキシプロピル）ピリジンについても、塩味増強剤としての用途を有することが開示されている（特許文献９）。さらにまた、スピラントールと、アルギニン又はその塩とを飲食品に含有させることにより塩味を増強する効果が見出されている（特許文献１０）。

【0005】

ロタンドンは香料用途として有用であり、スパイシー、コショウ様香気が特徴であるシラーズワインおよびそのワイン用のブドウの、スパイシー、コショウ様香気の原因成分であることが報告されている。また、黒コショウや白コショウには数ｐｐｍ含有され、それらの重要香気成分であること、マジョラム、オレガノ、ローズマリー、バジル、タイムなどのスパイス中にも微量含まれていることが報告されている（非特許文献１）。また、柑橘香味増強剤（特許文献１１）および果実香味増強剤（特許文献１２）としての用途が知られている。しかしながら、ロタンドンは香料としての用途が知られているものの、飲食品に添加することにより塩味を増強する効果については、全く知られていなかった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】特開昭６３－２８７４６０号公報

【文献】特開平４－２６２７５８号公報

【文献】特開平１１－１８７８４１号公報

【文献】特表２００８－５４３３３２号公報

【文献】特開２００９－２７９７４号公報

【文献】特開２０１０－４７６７号公報

【文献】特開２０１２－２２３１４７号公報

【文献】特許第４６０６５１３号公報

【文献】特許第５８０５９０２号公報

【文献】特開２０１６－１０６５４７号公報

【文献】特開２０１６－１９８０２５号公報

【文献】特開２０１６－１９８０２６号公報

【非特許文献】

【0007】

【文献】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００８年、５６巻１０号、ｐ３７３８－３７４４

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明の目的は、飲食品に添加される塩味含量を減少させつつ、その食品が本来持っている塩味を維持することができ、かつ、実際に飲食品に添加する濃度では香気・香味を感じにくいため、様々な飲食物に利用できる汎用性の高さという多くの利点を併せ持った塩味増強剤を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を行ってきた結果、ロタンドンを飲食品に添加することにより、これらの飲食品に不必要な香気・香味を付与することなく、飲食品の塩味を増強し、飲食品の風味を改善できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【0010】

ロタンドンは前述のとおり、シラーワインやそのワイン用のブドウおよびコショウの香気成分として知られているが、飲食品の塩味を増強する効果は知られていなかった。

【0011】

コショウの香気成分であるロタンドンを単独で使用した場合、その香気特性と閾値からスパイス、コショウ様の香味を付与することが予想された。しかしながら、驚くべきことに、飲食品、例えば塩味を有する飲食品に対し極微量使用すると、ロタンドンのスパイス、コショウ様の香気は感じられず、飲食品の塩味が増強され、塩味が不足していると感じられる飲食品に対して、適度な塩味を付与することを見出した。

【0012】

かくして本発明は以下のものを提供する。
（１）ロタンドン［（３Ｓ，５Ｒ，８Ｓ）－５－イソプロペニル－３，８－ジメチル－３，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－１（２Ｈ）－アズレノンおよび／または（３Ｒ，５Ｒ，８Ｓ）－５－イソプロペニル－３，８－ジメチル－３，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－１（２Ｈ）－アズレノン］からなる飲食品の塩味増強剤。
（２）（１）に記載の塩味増強剤を０．１ｐｐｔ～１ｐｐｍ含有する、飲食品の塩味増強組成物。
（３）（１）に記載の塩味増強剤を、飲食品に０．００１ｐｐｔ～１ｐｐｂ含有させる、飲食品の塩味増強方法。

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、飲食品に添加される塩味含量を減少させつつ、その食品が本来持っている塩味を維持することができ、かつ、飲食品の塩味を増強し、飲食品の風味を改善することができる。また、塩味を増強することで、減塩によって味のまとまりがなくなった飲食品のおいしさを引き上げる効果を有する。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下、本発明について更に詳細に説明する。

【0015】

本発明において、％、ｐｐｍ、ｐｐｂ、ｐｐｔの値はそれぞれ質量対質量の値を示す。

【0016】

本発明における塩味含量の減少とは、食塩、塩化カリウム、塩化アンモニウム、塩化マグネシウム、リンゴ酸カリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、乳酸カルシウム等の塩類が減少することを意味する。また、本発明における塩味とは、前記塩類の水溶液等についてヒトが舌で感じる呈味の一つを意味する。

【0017】

また、塩味増強剤は、剤形が、いかなる形態あっても良い。固形状においては、例えば、顆粒、細粒、錠剤、粉末、等であるか、または、液状、懸濁状を挙げることができる。さらに、本発明の目的に悪影響を及ぼさない範囲で他の成分を含むことができる。

【0018】

ロタンドンは、一般的には（３Ｓ，５Ｒ，８Ｓ）－５－イソプロペニル－３，８－ジメチル－３，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－１（２Ｈ）－アズレノンのことを指すが、本明細書において「ロタンドン」という場合には、これの異性体である、（３Ｒ，５Ｒ，８Ｓ）－５－イソプロペニル－３，８－ジメチル－３，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－１（２Ｈ）－アズレノンも含める。

【0019】

本発明の有効成分である（３Ｓ，５Ｒ，８Ｓ）－５－イソプロペニル－３，８－ジメチル－３，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－１（２Ｈ）－アズレノン（以下（－）－ロタンドンと記す）は、非特許文献１に記載の方法により合成するか、市販のコショウ精油から蒸留法、クロマト法を単独あるいは組み合わせる分画方法で得ることができる。

【0020】

また、本発明の有効成分である（３Ｒ，５Ｒ，８Ｓ）－５－イソプロペニル－３，８－ジメチル－３，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－１（２Ｈ）－アズレノン（以下３－エピロタンドンと記す）は、特開２０１７－２０６４５１号公報に記載の方法により合成することができる。

【0021】

本発明の（－）－ロタンドンおよび３－エピロタンドンはそれぞれ単独でまたは混合物で飲食品に添加することにより、塩味増強効果を有することができる。

【0022】

飲食品、例えば、塩味を有する飲食品に対し、本発明の化合物である、ロタンドンを、そのまま飲食品に配合することにより、これらの飲食品に不必要な香気・香味を付与することなく、飲食品の塩味を増強し、飲食品の風味を改善することができる。また、豊富な食経験に裏打ちされた高い安全性、日常的に手軽に入手できる安価な原材料で達成可能な高いコストパフォーマンスという多くの利点を併せ持った塩味増強剤を提供することができる。

【0023】

本発明のロタンドンの飲食品中への配合量は、その目的あるいは飲食品の種類によっても異なるが、飲食品の全体質量に対して下限値としては、０．００１ｐｐｔ、０．００２ｐｐｔ、０．００５ｐｐｔ、０．０１ｐｐｔ、０．０２ｐｐｔ、０．０５ｐｐｔ、０．１ｐｐｔ、０．２ｐｐｔが例示でき、上限値としては、１ｐｐｂ、０．５ｐｐｂ、０．２ｐｐｂ、０．１ｐｐｂ、５０ｐｐｔ、２０ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、５ｐｐｔが例示でき、これら下限及び上限値の任意の組み合わせを挙げることができる。例えば、飲食品の全体重量に対して０．００１ｐｐｔ～１ｐｐｂ（本明細書においては「～」は上限値および下限値を含む範囲を意味する）、好ましくは０．００５ｐｐｔ～０．５ｐｐｂ、さらに好ましくは０．０１ｐｐｔ～０．１ｐｐｂ、より好ましくは０．０５ｐｐｔ～５０ｐｐｔ、特に好ましくは０．１ｐｐｔ～１０ｐｐｔの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、飲食品に対し塩味を増強する優れた効果を有する。

【0024】

本発明の塩味増強剤は、単独で飲食品に添加することもできるが、香料成分と任意に組み合わせて、飲食品用の塩味増強組成物として使用することもできる。本発明の塩味増強剤と共に含有しうる他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料」または「合成香料、化学と商品知識、増補新版、化学工業日報発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

【0025】

これらの成分として、食品用香料（香料組成物および塩味増強組成物）の素材として、例えば、炭化水素化合物としてα－ピネン、β－ピネン、ミルセン、カンフェン、リモネン、サビネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレン、ファルネセンなどのセスキテルペン、１，３，５－ウンデカトリエンなど；アルコール化合物としてイソアミルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、デカノール、プレノールなどの飽和アルカノール類、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、２，６－ノナジエノール、２，６－デカジエノールなどの不飽和アルコール類、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロールなどのテルペンアルコール類、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコールなどの芳香族アルコール類；アルデヒド化合物としてアセトアルデヒド、ブタナール、ヘキサナール、オクタナール、デカナールなどの飽和アルデヒド、（Ｅ）－２－ヘキセナール、２，４－オクタジエナール、２，６－デカジエナールなどの不飽和アルデヒド類、シトロネラール、シトラールなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンなどの芳香族アルデヒド類、ケトン化合物として２－ペンタノン、２－ヘキサノン、２－ヘプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－ウンデカノン、１－オクテン－３－オンなどの飽和および不飽和ケトン類、アセトイン、ジアセチル、２，３－ペンタジオン、マルトール、エチルマルトール、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－３（２Ｈ）－フラノン、４－ヒドロキシ－２（５）－エチル－５（２）－メチル－３（２Ｈ）－フラノンなどのジケトン類、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン類、α－イオノン、β－イオノン、β－ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン類、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトン類；フラン・エーテル化合物としてローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピランなどの環状エーテル類；エステル化合物として酢酸エチル、酢酸イソアミルなどの脂肪族アルコールの酢酸エステル類、酢酸リナリル、酢酸ゲラニルなどのテルペンアルコール酢酸エステル類、酪酸エチル、ヘキサン酸エチルなどの脂肪酸と低級アルコールエステル類、酢酸ベンジル、酢酸２－フェニルエチル、サリチル酸メチルなどの芳香族エステル類；ラクトン化合物としてγ－デカラクトン、γ－ドデカラクトン、δ－デカラクトン、δ－ドデカラクトンなどの飽和ラクトン類、７－デセン－４－オリド、２－デセン－５－オリドなどの不飽和ラクトン類；酸化合物として酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸類；含窒素化合物としてインドール、スカトール、ピリジン、ピラジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチルなど；含硫化合物としてメタンチオール、メチオナール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネートなどが挙げられる。

【0026】

これらの、合成香料に関しては、市場で容易に入手可能であり、必要により容易に合成することもできる。

【0027】

また、各種のエキスとしてハーブ・スパイス抽出物、コーヒー・緑茶・紅茶・ウーロン茶抽出物、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼ・プロテアーゼなどの酵素分解物も挙げられる。

【0028】

また、塩味増強組成物の素材としては、前記食品用香料の素材に加え、さらに、食塩、塩化カリウム、塩化アンモニウム、塩化マグネシウム、リンゴ酸カリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、乳酸カルシウム等の塩類を使用することができる。

【0029】

本発明の塩味増強剤または塩味増強剤組成物はそのまま飲食品に添加して使用することができるが、水混和性有機溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤などして飲食品に添加することもできる。

【0030】

本発明の塩味増強剤または塩味増強剤組成物を溶解するための水混和性有機溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、２－プロパノール、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノール、グリセリンまたはプロピレングリコールが特に好ましい。

【0031】

また、乳化製剤とするためには、本発明の塩味増強剤または塩味増強剤組成物を乳化剤と共に乳化して得ることができる。例えば、キラヤ抽出物、酵素処理レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアガムなどの乳化剤ないし安定剤の１種以上を配合して、例えば、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化することにより乳化香料製剤の形態とすることもできる。かかる乳化剤ないし安定剤の使用量は乳化剤ないし安定剤の種類などにより異なるが、例えば、乳化香料製剤の質量を基準として０．１～２５質量％の範囲、好ましくは５～２０質量％の範囲内を挙げることができる。

【0032】

さらに、例えば、前記乳化香料製剤に砂糖、乳糖、ブドウ糖、トレハロース、セロビオース、水飴、還元水飴などの糖類；糖アルコール類；デキストリンなどの各種デンプン分解物およびデンプン誘導体、デンプン、ゼラチン、アラビアガムなどの天然ガム類などの賦形剤を適宜配合した後、例えば、噴霧乾燥、真空乾燥などの適宜な乾燥手段により乾燥して粉末香料製剤の形態とすることもできる。これらの賦形剤の配合量は粉末香料製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。

【0033】

本発明の塩味増強剤は、塩味を有する飲食品に添加することにより塩味を有する飲食品の塩味を増強することができる。かかる塩味を有する飲食品を、特に、健康志向のため食塩の含有量を減量した減塩飲食品に適用することにより、食塩含量を減少させたにもかかわらず、ものたりなさを解消し、旨味、コク味などの呈味感を維持、増強しつつ、塩味を増強することができるため効果的である。また、食塩の一部を塩化カリウムで代替したカリウム塩含有飲食品に適用することにより、カリウム塩の使用量を低減、若しくは不使用とし、カリウム塩含有飲食品の不快味を改善し、旨味、コク味などを維持、増強しつつ、塩味を増強することができる。かかる塩味を有する飲食品としては、例えば、おかき、せんべい、その他種々の和菓子、塩キャラメル、塩キャンディー、クッキー、パンその他種々の洋菓子；おにぎり、ピラフ、チャーハン、混ぜご飯、雑炊、お茶漬けその他様々の飯調理品；ポテトチップス、その他種々のスナック菓子；フラワーペースト、ピーナッツペースト、その他種々のペースト類；漬物類、佃煮類、塩辛類；ハム、ハンバーグ、ソーセージ、ベーコン、ドライソーセージ、ビーフジャーキー、その他種々の蓄肉製品；魚肉ハム、魚肉ソーセージ、蒲鉾、チクワ、ハンペン、てんぷら、その他種々の魚介類製品；即席カレー、レトルトカレー、缶詰カレー、その他種々のカレー類；みそ、粉末みそ、醤油、粉末醤油、もろみ、魚醤、ソース、パスタソース、つゆ、ケチャップ、マヨネーズ、ドレッシング、固形ブイヨン、焼き肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、ダシの素、その他種々の調味料類；みそ汁、そばつゆ、すまし汁、コンソメスープ、ラーメンスープ、ポタージュスープなどが挙げられる。

【0034】

また、本発明の塩味増強剤は、その他公知、市販されている減塩を目的とするための各種添加剤と組み合わせて用いても良い。

【0035】

本発明のロタンドンの、塩味増強組成物への含有量は、その目的あるいは塩味増強組成物の種類によっても異なるが、塩味増強組成物の全体質量に対して下限値としては、０．１ｐｐｔ、０．２ｐｐｔ、０．５ｐｐｔ、１ｐｐｔ、２ｐｐｔ、５ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、２０ｐｐｔが例示でき、上限値としては、１ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ、０．２ｐｐｍ、０．１ｐｐｍ、５０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、５ｐｐｂが例示でき、これら下限及び上限値の任意の組み合わせを挙げることができる。特に、０．１ｐｐｔ～１ｐｐｍ（本明細書においては「～」は上限値および下限値を含む範囲を意味する）、好ましくは０．５ｐｐｔ～０．５ｐｐｍ、さらに好ましくは１ｐｐｔ～０．１ｐｐｍ、より好ましくは５ｐｐｔ～５０ｐｐｂ、特に好ましくは１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、飲食品の塩味を増強する優れた効果を有する。

【0036】

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

【実施例】

【0037】

本発明における（－）－ロタンドンは、非特許文献１に記載されている方法に従って合成した。また、本発明における３－エピロタンドンは、特開２０１７－２０６４５１号公報に記載の方法に従って合成した。

【0038】

実施例１：塩味増強の効果
０．３質量％の塩化ナトリウム水溶液（コントロール）、および、０．３質量％塩化ナトリウム水溶液に（－）－ロタンドンまたは３－エピロタンドンを表１に示す濃度に溶解させた溶液を調製した。それぞれの溶液をよく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、塩味の増強についての官能評価を行った。

【0039】

塩味の評点は、０．３質量％の塩化ナトリウム水溶液をコントロールとして、０：コントロールと差なし、１：コントロールと比べごくわずかに塩味を感じる、２：コントロールと比べわずかに塩味を感じる、３：コントロールと比べ塩味あり、４：コントロールと比べ強い塩味あり、５：コントロールと比べ非常に強い塩味あり、として採点した。そのパネリスト１０名の平均点を表１に示す。

【0040】

【表1】

【0041】

表１に示した通り、（－）－ロタンドンまたは３－エピロタンドンを単独で塩化ナトリウム水溶液に添加した場合に、その水溶液は塩化ナトリウム水溶液と比較してより強い塩味を有していた。また、その濃度としては、質量を基準として、０．００１ｐｐｔ～１ｐｐｂの範囲内で塩味が増強されることが認められた。ただし、１０ｐｐｂの添加濃度では、塩味は増強するが、ロタンドンが有するスパイシー様の香気特性が出てしまい、呈味バランスを欠くとの結果であった。

【0042】

参考例１：水蒸気蒸留によるカツオ節フレーバーの調製
５リットル容の水蒸気蒸留釜に鰹荒節粉砕物２００ｇおよび水１８００ｇを仕込み、釜の下部より水蒸気を吹き込み、約１００℃で約３時間水蒸気蒸留を行った。留出する揮発性香気成分を含んだ水蒸気を水冷式ガラス冷却管に導き、約２０℃に冷却し、凝縮させることにより回収香４００ｇを得た。得られた回収香４００ｇにＯＤＯ（登録商標：日清オイリオ社製の中鎖脂肪酸トリグリセライドの商品名）４０ｇを添加して、室温下３０分撹拌抽出した。抽出後６０分静置し、油層部をデカント分離し、分離した油層部を無水硫酸ナトリウムにて脱水し、濾紙濾過してカツオ節フレーバー（参考品１）３８ｇを得た。

【0043】

参考例２：含水アルコール抽出によるカツオ節フレーバーの調製
３リットル容のフラスコに鰹本枯節粉砕物２００ｇおよび８０％含水アルコール１００ｇを加え、８０～８５℃にて３時間撹拌抽出した。抽出後、遠心分離、濾過して抽出液８００ｇを得、減圧下にてアルコールを回収しカツオ節フレーバー（参考品２）１５ｇを得た。

【0044】

参考例３：香料化合物の調合によるカツオ節フレーバーの調製
表２に示す以下の各成分を調合した（参考品３）

【0045】

【表2】

【0046】

比較品１：カツオ節様塩味増強組成物の調製
カツオ節様の塩味増強組成物として、下記の各成分（質量部）を調製した（比較品１）。
参考品１ １０
参考品２ ２５
参考品３ ０．５
アルコール ３５
水 ２９．５
合計 １００

【0047】

実施例２：塩味増強組成物による塩味増強の効果
上記比較品１に、（－）－ロタンドンまたは３－エピロタンドンを０．０１ｐｐｔ、０．１ｐｐｔ、１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、０．１ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍとなるように添加し、塩味増強組成物を調製した。０．３質量％の塩化ナトリウム水溶液に比較品１を０．１％溶解したものをコントロール品（比較品２）として、それぞれの塩味増強組成物を０．３質量％の塩化ナトリウム水溶液に０．１％溶解させた溶液についてよく訓練されたパネリスト１０名により塩味の官能評価を行った。

【0048】

塩味の評点は、比較品２をコントロールとして、０：コントロールと差なし、１：コントロールと比べごくわずかに塩味を感じる、２：コントロールと比べわずかに塩味を感ずる、３：コントロールと比べ塩味あり、４：コントロールと比べ強い塩味あり、５：コントロールと比べ非常に強い塩味あり、として採点した。パネリスト１０名の平均点を表３に示す。

【0049】

【表3】

【0050】

表３に示した通り、（－）－ロタンドンまたは３－エピロタンドンを単独で比較品１に添加した場合に、その水溶液は比較品１と比較してより強い塩味を有していた。特に効果があるのは、比較品１に対して、０．１ｐｐｔ～１ｐｐｍを添加した時であった。ただし、１０ｐｐｍの添加濃度では、塩味は増強するが、ロタンドンが有するスパイシー様の香気特性が出てしまい、呈味バランスを欠くとの結果であった。

【0051】

実施例３：蒲鉾への添加
冷凍すけそうすり身１００質量部、食塩２．５質量部、Ｌ－グルタミン酸ナトリウム１．５質量部、グリシン１質量部、キサンタンガム０．１質量部、馬鈴薯澱粉８質量部、卵白１１質量部および氷水５０質量部（合計１７４．１質量部）を混練し成形したすり身を９５℃、４０分間蒸し、蒲鉾を調製した（比較品２）。

【0052】

比較品２の処方にさらに（－）－ロタンドンおよび３－エピロタンドンを各０．００００００１質量部、合計で０．００００００２質量部添加し、これを混練し成形したすり身を９５℃、４０分間蒸し、蒲鉾を調製した。これらをよく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、塩味についての官能評価を行った。その結果、１０名全員が、ロタンドンを添加した蒲鉾の方が、比較品２と比較して塩味が増強されているという評価であった。

【0053】

実施例４：ダイスミンチへの添加
粒状大豆たんぱく２７０質量部に、水４８０質量部、醤油４５質量部、カラメル色素５質量部、グルタミン酸ソーダ１８質量部を加えて水和した。さらに、食塩１０質量部、香辛料３質量部を加えフードカッターで適当な大きさに粉砕した。この粉砕物に、植物油脂９０質量部、加工でんぷん４５質量部、粉末大豆たんぱく３５質量部を加えて混合し、厚さ１ｃｍ角に成型した。成型したものを蒸気で蒸したのち凍結乾燥し、ダイスミンチを調製した（比較品３）。

【0054】

粒状大豆たんぱく２７０質量部に、水４８０質量部、醤油４５質量部、カラメル色素５質量部、グルタミン酸ソーダ１８質量部を加えて水和した。さらに、食塩１０質量部、香辛料３質量部を加えた後、（－）－ロタンドンを０．０００００１質量部加えて、フードカッターで適当な大きさに粉砕した。この粉砕物に、植物油脂等を比較品３と同様に加えて混合し、厚さ１ｃｍ角に成型した。成型したものを蒸気で蒸したのち凍結乾燥し、ダイスミンチを調製した。よく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、塩味についての官能評価を行った。その結果、１０名全員が、（－）－ロタンドンを加えたダイスミンチの方が、比較品３と比較して塩味が増強されているという評価であった。

【0055】

実施例５：チキンコンソメスープへの添加
市販のチキンコンソメスープに対して、（－）－ロタンドンを１ｐｐｂとなるように、添加し、チキンコンソメスープを調製した。（－）－ロタンドン添加していないチキンコンソメスープを対照品として、よく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、塩味についての官能評価を行った。その結果、１０名全員が、（－）－ロタンドンを加えたチキンコンソメスープの方が、対象品と比較して塩味が増強されているという評価であった。

【0056】

実施例６：カツオブシ様調合香料組成物のめんつゆへの添加
下記表４の処方により、カツオブシ様の調合香料組成物（香気の付与に加えて、塩味を付与するタイプ）を調合した。

【0057】

【表4】

【0058】

下記表５の処方によりめんつゆを調製し、これに表４に示すカツオブシ様調合香料組成物を０．１％添加したものを調製した。

【0059】

【表5】

【0060】

カツオブシ様調合香料組成物無添加のめんつゆと、添加しためんつゆを、よく訓練された１０名のパネリストにより味わうことにより、官能評価を行った。その結果、１０名中９名が、本発明のカツオブシ様調合香料組成物を添加した方が、無添加のめんつゆと比較して、塩味が増強されているという評価であった。