特許 7182575 アスファルト臭気抑制剤、アスファルト組成物およびアスファルト組成物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-11-24

(45)【発行日】2022-12-02

(54)【発明の名称】アスファルト臭気抑制剤、アスファルト組成物およびアスファルト組成物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   A61L 9/01 20060101AFI20221125BHJP

   E01C 19/10 20060101ALI20221125BHJP

   C08L 95/00 20060101ALI20221125BHJP

   A61L 9/02 20060101ALI20221125BHJP

【ＦＩ】

A61L9/01 Q

E01C19/10 Z

C08L95/00

A61L9/02

【請求項の数】 7

(21)【出願番号】P 2020042736

(22)【出願日】2020-03-12

(65)【公開番号】P2021142111

(43)【公開日】2021-09-24

【審査請求日】2021-07-06

(73)【特許権者】

【識別番号】000214537

【氏名又は名称】長谷川香料株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】000233653

【氏名又は名称】ニチレキ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000741

【氏名又は名称】弁理士法人小田島特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】桂田 拓人

(72)【発明者】

【氏名】坂巻 憲佐

(72)【発明者】

【氏名】細木 渉

(72)【発明者】

【氏名】丸山 陽

【審査官】吉田 早希

(56)【参考文献】

【文献】特開２００７－１３７９２２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１９－１６２３４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００３－１９２８７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２００９／０３１４１８４（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

ＩＰＣ Ｃ０８Ｋ ３／００ － １３／０８

Ｃ０８Ｌ １／００ － １０１／１４

Ａ６１Ｌ ９／００ － ９／２２

Ｅ０１Ｃ １９／００ － １９／５２

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤（香料化合物として使用可能なものを除く）と、を含有する、アスファルト臭気抑制剤であって、
前記アスファルト臭気抑制剤中、前記溶剤を１０質量％以上含有する、アスファルト臭気抑制剤。

【請求項2】

請求項１に記載のアスファルト臭気抑制剤において、
前記香料化合物の常圧における沸点は、１５０℃以上１９０℃未満である、アスファルト臭気抑制剤。

【請求項3】

請求項１または２に記載のアスファルト臭気抑制剤において、
前記アスファルト臭気抑制剤中、前記香料化合物を２５質量％以上９０質量％以下含有し、
前記アスファルト臭気抑制剤中、前記溶剤を１０質量％以上７５質量％以下含有する、アスファルト臭気抑制剤。

【請求項4】

常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物と、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤（香料化合物として使用可能なものを除く）と、を含有する、アスファルト臭気抑制剤であって、
前記アスファルト臭気抑制剤中、前記溶剤を２５質量％以上含有する、アスファルト臭気抑制剤。

【請求項5】

常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤（香料化合物として使用可能なものを除く）と、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤（香料化合物として使用可能なものを除く）と、を含有する、アスファルト臭気抑制剤であって、
前記アスファルト臭気抑制剤中、前記第１溶剤および前記第２溶剤をそれぞれ１２．５質量％以上含有する、アスファルト臭気抑制剤。

【請求項6】

請求項１～５のいずれか１項に記載のアスファルト臭気抑制剤を含むアスファルト組成物。

【請求項7】

アスファルトまたは改質アスファルトに請求項１～５のいずれか１項に記載のアスファルト臭気抑制剤を添加する工程、
を含む、アスファルト組成物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、アスファルトの加熱時に発生する臭気を抑制するアスファルト臭気抑制剤、および、アスファルト臭気抑制剤を含むアスファルト組成物、ならびに、アスファルト組成物の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

一般に、建築、土木分野における道路舗装にはアスファルト混合物が用いられる。アスファルト混合物は、プラントなどにおいてアスファルトまたは改質アスファルト（以下、アスファルト組成物という場合がある）と、砂利などの骨材および石粉などのフィラーとを加熱混合して製造される。

【0003】

アスファルトは、高温で加熱されるとアスファルト中に含まれる炭化水素や硫黄系成分が酸化劣化して、カルボン酸やアルデヒドなどの異臭成分が発生する。特に、改質アスファルトを用いる場合には、改質アスファルト中に含まれるゴムや熱可塑性エラストマーの劣化物による異臭成分が加わるため、さらに臭気が強くなる。

【0004】

そのため、アスファルト組成物を扱うプラントは、その臭気への対策が必要である。特に、アスファルト組成物をプラント間で輸送する場合において、アスファルト組成物をタンクローリーに積む込む際および積み下ろす際に発生する臭気の抑制が難しい。また、改質アスファルトは、防水材として道路橋の脚と舗装との間の防水層に用いられるが、施工現場で２００～３００℃の高温に加熱溶解して使用されるため、臭気の発生が著しい。

【0005】

これまで、アスファルトによる臭気を抑制するための提案がいくつか行われている。例えば、特許文献１には、香料などを含有した液状の芳香添加剤をアスファルトに混合することで、臭気をマスキング（遮蔽）し、それらの臭気を抑制する方法が記載されている。また、特許文献２には、常圧における沸点が２００℃以上で高温でも安定な香料と、シリカゲルなどの香料の保持基材とからなるアスファルト用防臭組成物が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】特開２００３－３４２９０８号公報

【文献】特開２００７－１３７９２２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかしながら、特許文献１に記載された液状の芳香添加剤は、揮発性が高く、例えば２００℃以上に加熱されたアスファルトに添加すると、短時間で香料成分が揮発して消臭乃至マスキング効果が持続しないおそれがある。これは、アスファルトに当該芳香添加剤を添加した後に加熱する場合も同様である。

【0008】

また、特許文献２に記載されたアスファルト用防臭組成物は、常圧における沸点が２００℃以上の香料を使用しているため、高温でも消臭乃至マスキング効果が持続する反面、揮発性が乏しくアスファルトの臭気を十分に消臭乃至マスキングできないおそれもある。また、特許文献２に記載されたアスファルト用防臭組成物は、保持基材に保持できる香料の量に限界があるため、多量の保持基材を使用する必要があり、多量の保持基材を使用することによる取り扱いの困難性および製造コスト・運用コストなどの増大が懸念される。

【0009】

以上より、本発明の課題は、消臭乃至マスキング効果と持続性とを両立できるアスファルト臭気抑制剤、これを含むアスファルト組成物およびアスファルト組成物の製造方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本願において開示される発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、次の通りである。
［１］ 常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤と、を含有する、アスファルト臭気抑制剤。
［２］ ［１］に記載のアスファルト臭気抑制剤において、前記香料化合物の常圧における沸点は、１５０℃以上１９０℃未満である、アスファルト臭気抑制剤。
［３］ ［１］または［２］に記載のアスファルト臭気抑制剤において、前記アスファルト臭気抑制剤中、前記香料化合物を２５質量％以上９０質量％以下含有し、前記アスファルト臭気抑制剤中、前記溶剤を１０質量％以上７５質量％以下含有する、アスファルト臭気抑制剤。
［４］ 常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物と、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤と、を含有する、アスファルト臭気抑制剤。
［５］ 常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤と、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤と、を含有する、アスファルト臭気抑制剤。
［６］ ［１］～［５］のいずれか１つに記載のアスファルト臭気抑制剤を含むアスファルト組成物。
［７］ アスファルトまたは改質アスファルトに［１］～［５］のいずれか１つに記載のアスファルト臭気抑制剤を添加する工程、を含む、アスファルト組成物の製造方法。

【発明の効果】

【0011】

本発明によれば、消臭乃至マスキング効果と持続性とを両立できるアスファルト臭気抑制剤、これを含むアスファルト組成物およびアスファルト組成物の製造方法を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明の一実施の形態について、詳細に説明する。本明細書において、「～」は下限値および上限値を含む範囲を意味する。また、「消臭乃至マスキング効果」とは、消臭効果またはマスキング効果のいずれか１つ、あるいは、消臭効果およびマスキング効果の両方を奏する場合を含む。

【0013】

（アスファルト臭気抑制剤）
＜第１実施形態に係るアスファルト臭気抑制剤の概要＞
以下、本発明の第１実施形態に係るアスファルト臭気抑制剤（以下、第１実施形態の臭気抑制剤という場合がある。）について、詳細に説明する。第１実施形態の臭気抑制剤は、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤と、を含有する。ここで、「常圧」とは大気圧（１０１３．２５ｈＰａ）に等しい圧力を意味する。

【0014】

前述したように、アスファルト組成物の臭気を抑制するために、例えば常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物のみを臭気抑制剤として使用すると、２００℃以上に加熱されたアスファルト組成物に添加した場合（またはアスファルト組成物に添加して２００℃以上に加熱した場合）に、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量が多いため、消臭乃至
マスキング効果が発揮される反面、その消臭乃至マスキング効果が長時間持続しない。一方、常圧における沸点が２００℃以上の香料化合物のみを臭気抑制剤として使用すると、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量が少ないため、消臭乃至マスキング効果が長時間持続する反面、十分な消臭乃至マスキング効果が得られない。

【0015】

この点、第１実施形態の臭気抑制剤にあっては、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤とを含有している。こうすることで、香料化合物を溶剤中に分散させて、香料化合物の蒸気圧を適度に低下させ、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量を制御することができる。その結果、第１実施形態の臭気抑制剤は、２００℃以上の高温で使用されるアスファルトの臭気を十分に消臭乃至マスキングし、かつ、その消臭乃至マスキング効果を持続させることができる。

【0016】

また、第１実施形態の臭気抑制剤は、香料化合物を溶剤に分散させた液体であるため、臭気抑制剤としての取り扱いが容易であり、その溶剤を適切に選択することにより、製造コストおよび運用コストなどを低減させることができる。

【0017】

第１実施形態の臭気抑制剤において、前記香料化合物の常圧における沸点は、２００℃未満であれば特に限定されるものではないが、５０℃以上２００℃未満が好ましく、１１０℃以上１９０℃未満がより好ましく、１５０℃以上１９０℃未満がさらに好ましい。

【0018】

一般に、アスファルトは、１１０℃以上（例えば、アスファルトの運搬時の温度）で流動性が生じはじめ、１５０℃以上１９０℃未満（例えば、アスファルトの運搬時、改質アスファルトの製造時またはアスファルト施工時の温度）で十分な流動性を有するとともに、臭気の発生が生じる。また、アスファルトは、２００℃以上でほぼ液体の状態となり、臭気の発生も著しくなる（例えば、防水材としての使用時の施工温度は２００～２８０℃である）。一方、アスファルトは、１１０℃未満になると流動性がなくなり臭気も発生しにくくなり、５０℃未満になるとほぼ固化し臭気が発生しなくなる（例えば、施工後に冷却が進んだ状態の温度）。

【0019】

そのため、第１実施形態の臭気抑制剤において、香料化合物の常圧における沸点を、５０℃以上２００℃未満（より好ましくは１１０℃以上１９０℃未満）とすることで、アスファルトの運搬時など臭気が発生する可能性のある温度範囲において、香料化合物が蒸発しやすく消臭乃至マスキング効果を発揮させることができる。さらに、香料化合物の常圧における沸点を、１５０℃以上１９０℃未満とすることで、改質アスファルトの製造時やアスファルト施工時などの特に臭気が発生しやすい温度範囲において、香料化合物を確実に蒸発させ消臭乃至マスキング効果を十分に発揮させることができる。

【0020】

同様に、第１実施形態の臭気抑制剤において、前記溶剤の常圧における沸点は、２００℃以上であれば特に限定されるものではないが、アスファルトの加熱温度の上限（例えばアスファルトの沸点）を考慮すると、２００℃以上４００℃未満が好ましい。

【0021】

第１実施形態の臭気抑制剤において、臭気抑制剤中における香料化合物および溶剤の含有量は、それぞれ任意の含有量で前記効果を奏するため特に限定されるものではないが、臭気抑制剤中、香料化合物を２５質量％以上９０質量％以下含有し、かつ、臭気抑制剤中、溶剤を１０質量％以上７５質量％以下含有することが好ましい。臭気抑制剤中に香料化合物を２５質量％以上含有させる（臭気抑制剤中、溶剤を７５質量％以下とする）ことで、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量が一定以上となり、消臭乃至マスキング効果を十分に発揮させることができる。一方、臭気抑制剤中に溶剤を１０質量％以上含有させる（臭気抑制剤中、香料化合物を９０質量％以下とする）ことで、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量を制御でき、消臭乃至マスキング効果を十分に持続させることができる。

【0022】

なお、第１実施形態の臭気抑制剤は、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物を１種または２種以上含有していてもよく、例えば常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物を含む精油などを含有していてもよい。同様に、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤を１種または２種以上含有していてもよい。また、第１実施形態の臭気抑制剤は、本発明の要旨を逸脱しない限りにおいて、他の香料成分および／または他の溶剤など、他の添加物を含有していてもよい（後述の第２実施形態および第３実施形態も同様）。

【0023】

＜第１実施形態に係る香料化合物の概要＞
第１実施形態に係る香料化合物は、以下のものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。

【0024】

常圧での沸点が２００℃未満の香料化合物の例：シス－３－ヘキセノール（沸点１５６．５℃）、酢酸シス－３－ヘキセニル（沸点７５．０℃）、２－メチル酪酸エチル（沸点１３５．１℃）、酢酸イソアミル（沸点１４２．１℃）、ユーカリプトール（１，８－シオネール）（沸点１７４．０℃）、リナロール（沸点１９８．５℃）、酪酸エチル（沸点１２２．４℃）、オクタナール（沸点１６３．４℃）、酢酸エチル（沸点７３．９℃）、酢酸プレニル（酢酸３－メチル－２－ブテニル）（沸点１４９．７℃）、酢酸ブチル（沸点１２６．６℃）、酢酸テルピニル（沸点９５．０℃）、酢酸２－メチルブチル（沸点１３５．１℃）、酢酸メチル（沸点４４．０℃）、酢酸イソブチル（沸点１１６．６℃）、リモネン（沸点１７５．４℃）、γ－テルピネン（沸点１８２．０℃）、α－ピネン（沸点１５７．９℃）、β－ピネン（沸点１６６．０℃）、ミルセン（沸点１６７．０℃）、ｐ－シメン（沸点１７６．０℃）、カンフェン（沸点１５８．６℃）、ヘキサナール（沸点１２７．９℃）、ベンズアルデヒド（沸点１７８．７℃）、アセトアルデヒド（沸点２１．０℃）、トランス－２－ヘキセナール（沸点１４６．０℃）、メロナール（沸点１８７．７℃）、イソバレルアルデヒド（沸点９３．５℃）、ヘキサノール（沸点１５６．０℃）、アセトアルデヒド ジエチルアセタール（沸点１０３．６℃）、アセトアルデヒド
プロピレングリコールアセタール（沸点９８．６℃）、プロピオン酸エチル（沸点９９．０℃）、カプロン酸アリル（沸点１８６．０℃）、２－メチル吉草酸エチル（沸点１５３．０℃）、カプロン酸エチル（沸点１６７．９℃）、酪酸イソアミル（沸点１７６．５℃）、イソ吉草酸イソアミル（沸点１９４．０℃）、ローズオキシド（沸点１９６．７℃）、ｐ－クレシルメチルエーテル（４－メトキシトルエン）（沸点１７４．０℃）、２－フェニルエチル メチルエーテル（沸点１７２．３℃）。

【0025】

常圧での沸点が２００℃未満の香料化合物を含む精油の例：ブラジリアンオレンジ（スイートオレンジ）（沸点１７７℃）、ライムテルペン（ライム蒸留物）（沸点１８２℃）、グレープフルーツ精油（沸点１７１℃）、レモン精油（テルペンレスオイル）（沸点１７６℃）。

【0026】

＜第１実施形態に係る溶剤の概要＞
第１実施形態に係る溶剤は、以下のものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。なお、溶剤自体が香料化合物として使用可能なものであってもよい。

【0027】

常圧での沸点が２００℃以上の溶剤の例：ジプロピレングリコール（沸点２３０．５℃）、ジエチルフタレート（沸点２９４℃）、クエン酸トリエチル（沸点２９４℃）、高沸点イソパラフィン（沸点２７７～３５３℃）、トリプロピレングリコール（沸点３１６．１℃）、トリアセチン（沸点２５８℃）、安息香酸ベンジル（沸点３２４．１℃）、ジヒドロジャスモン酸メチル（沸点３０７．８℃）、ガラクソリド（登録商標）（１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－４，６，６，７，８，８－ヘキサメチルシクロペンタ［ｇ］－２－ベンゾピラン、沸点３２６．３℃）、イソＥスーパー（登録商標）（１－（２，
３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタン－１－オン、沸点３１２．２℃）。

【0028】

＜第２実施形態に係るアスファルト臭気抑制剤の概要＞
以下、本発明の第２実施形態に係るアスファルト臭気抑制剤（以下、第２実施形態の臭気抑制剤という場合がある。）について、詳細に説明する。第２実施形態の臭気抑制剤は、常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物と、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤と、を含有する。

【0029】

第２実施形態の臭気抑制剤は、前述の第１実施形態の臭気抑制剤と同様に、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤とを含有しているため、２００℃以上の高温で使用されるアスファルトの臭気を十分に消臭乃至マスキングし、かつ、その消臭乃至マスキング効果を持続させることができる。

【0030】

特に、第２実施形態の臭気抑制剤にあっては、香料化合物として、常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物と、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物とを含有している。こうすることで、改質アスファルトの製造時からアスファルト運搬時、アスファルト施工時までのそれぞれの温度範囲に応じて、種類の異なる香料化合物がそれぞれ蒸発するため、幅広い温度範囲において消臭乃至マスキング効果を発揮させることができる。より具体的には、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物によって、アスファルトの流動性が高い温度領域において消臭乃至マスキング効果が発揮され、常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物によって、アスファルトの積み込み時および積み下ろし時、ならびに、アスファルトが冷却されて固化するまでの温度範囲において消臭乃至マスキング効果が発揮される。

【0031】

第２実施形態の臭気抑制剤において、第１香料化合物の常圧における沸点は、１１０℃以上１５０℃未満であることがより好ましく、第２香料化合物の常圧における沸点は、１５０℃以上１９０℃未満であることがより好ましい。こうすることで、前述したように、臭気が発生しやすい温度範囲において、より確実に消臭乃至マスキング効果を発揮させることができる。

【0032】

第２実施形態の臭気抑制剤において、臭気抑制剤中における第１香料化合物、第２香料化合物および溶剤の含有量は特に限定されるものではないが、臭気抑制剤中、第１香料化合物および第２香料化合物をそれぞれ１０質量％以上、合計で２０質量％以上７５質量％以下含有し、かつ、臭気抑制剤中、溶剤を２５質量％以上８０質量％以下含有することが好ましい。臭気抑制剤中に第１香料化合物および第２香料化合物をそれぞれ１０質量％以上含有させる（臭気抑制剤中、溶剤を８０質量％以下とする）ことで、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量が一定以上となり、消臭乃至マスキング効果を十分に発揮させることができる。一方、臭気抑制剤中に溶剤を２５質量％以上含有させる（臭気抑制剤中、第１香料化合物および第２香料化合物の合計を７５質量％以下とする）ことで、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量を制御でき、消臭乃至マスキング効果を十分に持続させることができる。

【0033】

なお、第２実施形態の臭気抑制剤は、常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物を１種または２種以上含有していてもよく、同様に、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物を１種または２種以上含有していてもよく、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤を１種または２種以上含有していてもよい。

【0034】

第２実施形態に係る第１香料化合物および第２香料化合物の例としては、前述した第１
実施形態に係る香料化合物として例示したもののうち、第１香料化合物および第２香料化合物のそれぞれの沸点の条件に該当するものが挙げられる。また、第２実施形態に係る溶剤は、第１実施形態に係る溶剤と同様であるため、その説明を省略する。

【0035】

＜第３実施形態に係るアスファルト臭気抑制剤の概要＞
以下、本発明の第３実施形態に係るアスファルト臭気抑制剤（以下、第３実施形態の臭気抑制剤という場合がある。）について、詳細に説明する。第３実施形態の臭気抑制剤は、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤と、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤と、を含有する。

【0036】

第３実施形態の臭気抑制剤は、前述の第１実施形態および第２実施形態の臭気抑制剤と同様に、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤とを含有しているため、２００℃以上の高温で使用されるアスファルトの臭気を十分に消臭乃至マスキングし、かつ、その消臭乃至マスキング効果を持続させることができる。

【0037】

特に、第３実施形態の臭気抑制剤にあっては、溶剤として、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤と、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤とを含有している。このように、沸点の異なる少なくとも２種類の溶剤を含有させることで、改質アスファルトの製造時からアスファルト運搬時、アスファルト施工時までのそれぞれの温度範囲に応じて香料化合物の蒸発を制御することができる。また、例えば、防水材としてのアスファルトを使用する場合において、施工時にアスファルトを２００～３００℃で長時間維持する必要がある。この点、第３実施形態の臭気抑制剤にあっては、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤だけでなく、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤も含んでいるため、アスファルトが２００～３００℃の高温で長時間維持された場合であっても、溶剤が蒸発してしまい消臭乃至マスキング効果が維持できないといった事態を防止することができる。

【0038】

第３実施形態の臭気抑制剤において、臭気抑制剤中における香料化合物、第１溶剤および第２溶剤の含有量は特に限定されるものではないが、臭気抑制剤中、香料化合物を２５質量％以上７５質量％以下含有し、かつ、臭気抑制剤中、第１溶剤および第２溶剤をそれぞれ１２．５質量％以上、合計で２５質量％以上７５質量％以下含有することが好ましい。臭気抑制剤中に香料化合物を２５質量％以上含有させる（臭気抑制剤中、第１溶剤および第２溶剤の合計を７５質量％以下とする）ことで、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量が一定以上となり、消臭乃至マスキング効果を十分に発揮させることができる。一方、臭気抑制剤中に第１溶剤および第２溶剤をそれぞれ１２．５質量％以上含有させる（臭気抑制剤中、香料化合物を７５質量％以下とする）ことで、香料化合物の単位時間あたりの蒸発量を制御でき、消臭乃至マスキング効果を十分に持続させることができる。

【0039】

なお、第３実施形態の臭気抑制剤は、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物を１種または２種以上含有していてもよく、同様に、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤を１種または２種以上含有していてもよく、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤を１種または２種以上含有していてもよい。

【0040】

第３実施形態に係る第１溶剤および第２溶剤の例としては、前述した第１実施形態に係る溶剤として例示したもののうち、第１溶剤および第２溶剤のそれぞれの沸点の条件に該当するものが挙げられる。また、第３実施形態に係る香料化合物は、第１実施形態に係る香料化合物と同様であるため、その説明を省略する。

【0041】

なお、第２実施形態と第３実施形態とを組み合わせて、常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の第１香料化合物と、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の第２香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の第１溶剤と、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の第２溶剤と、を含有する臭気抑制剤としてもよい。このような臭気抑制剤であれば、第２実施形態の臭気抑制剤の効果と第３実施形態の臭気抑制剤の効果との両方を奏する。

【0042】

（アスファルト組成物）
＜アスファルト組成物の概要＞
以下、本発明の一実施の形態に係るアスファルト組成物（以下、本件アスファルト組成物という場合がある。）について、詳細に説明する。

【0043】

本件アスファルト組成物は、アスファルトまたは改質アスファルトと、前述した第１～第３実施形態のいずれか１つ以上の臭気抑制剤とを含むものである。すなわち、本件アスファルト組成物は、アスファルトまたは改質アスファルトと、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤とを含有する。

【0044】

したがって、本件アスファルト組成物にあっては、２００℃以上の高温で使用された場合において、アスファルトの臭気が十分に、かつ、長時間に亘って消臭乃至マスキングされた状態で使用することができる。

【0045】

本件アスファルト組成物を構成するアスファルトは、鎖式飽和炭化水素（パラフィン）、環式飽和炭化水素（ナフテン）、芳香族炭化水素、縮合多環芳香族炭化水素（レジン）、縮合多環芳香族炭化水素の層状構造物（アスファルテン）などの混合物からなる一般的なものである。アスファルトには、処理法によりストレートアスファルト、ブローンアスファルト、セミブローンアスファルトなどの種類があるが、特に限定されるものではない。

【0046】

また、本件アスファルト組成物を構成する改質アスファルトは、前述したアスファルトにゴムや熱可塑性エラストマーなどを添加して、アスファルトの力学的強度などの性状を向上させたものである。改質アスファルトに添加されるゴムや熱可塑性エラストマーの例としては、スチレン－ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）が挙げられる。

【0047】

（アスファルト組成物の製造方法）
＜アスファルト組成物の製造方法の概要＞
以下、本発明の一実施の形態に係るアスファルト組成物の製造方法（以下、本件アスファルト組成物の製造方法という場合がある。）について、詳細に説明する。

【0048】

本件アスファルト組成物の製造方法は、アスファルトまたは改質アスファルトに、前述した第１～第３実施形態のいずれか１つ以上の臭気抑制剤（以下、「本件臭気抑制剤」という場合がある）を添加する工程、を含む。すなわち、本件アスファルト組成物の製造方法には、（１）アスファルトに本件臭気抑制剤を添加して、アスファルト組成物を製造する場合、（２）アスファルトにゴムおよび／または熱可塑性エラストマーを添加して改質アスファルトを製造した後、本件臭気抑制剤を添加して、アスファルト組成物を製造する場合、（３）アスファルトに本件臭気抑制剤を添加した後、ゴムおよび／または熱可塑性エラストマーを添加して、アスファルト組成物を製造する場合、（４）アスファルトに、ゴムおよび／または熱可塑性エラストマー、ならびに、本件臭気抑制剤を（同工程中に）添加して、アスファルト組成物を製造する場合などが含まれる。なお、本件臭気抑制剤が添加される場所は特に制限されず、例えば、アスファルトまたは改質アスファルトの製造
プラントにおいて添加されてもよいし、アスファルト組成物の施工現場において添加されてもよい。

【0049】

本件アスファルト組成物の製造方法によれば、アスファルトまたは改質アスファルトに、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤とを含有する本件臭気抑制剤を添加する工程を含むため、アスファルト組成物の製造工程中に発生する臭気を消臭乃至マスキングすることができる。さらに、本件アスファルト組成物の製造方法によって製造されたアスファルト組成物にあっては、２００℃以上の高温で使用された場合において、アスファルトの臭気が十分に、かつ、長時間に亘って消臭乃至マスキングされた状態で使用することができる。

【0050】

＜アスファルト組成物の製造方法の適用例１＞
以下、本件アスファルト組成物の製造方法の適用例１（道路舗装）について詳細に説明する。まず、アスファルトを１５０～２５０℃に加熱しながら、スチレン－ブタジエンゴムなどを添加した上で３～５時間撹拌し、改質アスファルトを製造する。その後、製造した改質アスファルトに本件臭気抑制剤を添加し、タンクローリーに積み込む。改質アスファルトは、タンクローリー中１５０～２００℃に保たれた状態で６～２４時間かけて混合プラントに輸送される。その後、タンクローリーから混合プラントに改質アスファルトを押し出す。その後、混合プラント内において、改質アスファルトを１５０～２００℃に加熱した後に、骨材（砂利）およびフィラー（石粉）と約１分以内に混合させ、アスファルト混合物を製造する。アスファルト混合物中、３～５％が改質アスファルトであり、残りの９５～９７％が骨材およびフィラーである。なお、改質アスファルトと骨材およびフィラーとを混合する前に、溶融状態（１６０～１８０℃）で数日以内保管されることもある。製造されたアスファルト混合物はダンプトラックに積み込まれ、１２０～１８５℃で約１時間以内に施工現場に輸送される。その後、施工現場に輸送されたアスファルト混合物は、敷き均し締固められた後、約３０分以内に１１０℃未満に冷却され固化する。

【0051】

以上の適用例１にあっては、従来、アスファルトをタンクローリーに積み込む際に、周囲にアスファルト由来の臭気が発生していたが、本件臭気抑制剤を添加した上でタンクローリーに積み込むことにより、臭気を消臭乃至マスキングすることができる。また、アスファルトをタンクローリーから混合プラントに押し出す際にも、周囲にアスファルト由来の臭気が発生していたが、同様に臭気を消臭乃至マスキングすることができる。さらに、アスファルト混合物となって施工され、冷却されるまでの間も、施工現場周辺におけるアスファルト臭気の消臭乃至マスキング効果の持続が期待できる。

【0052】

＜アスファルト組成物の製造方法の適用例２＞
以下、本件アスファルト組成物の製造方法の適用例２（防水材）について詳細に説明する。まず、前述の適用例１と同様に、アスファルトを１５０～２５０℃に加熱しながら、スチレン－ブタジエンゴムなどを添加した上で３～５時間撹拌し、改質アスファルトを製造する。その後、本件臭気抑制剤を添加し、タンクローリーに積み込む。その後、改質アスファルトは、タンクローリー中１８０～２２０℃に保たれた状態で６～２４時間かけて道路橋床版の施工現場に輸送される。その後、タンクローリーからオープン釜に改質アスファルトを押し出す。オープン釜では改質アスファルトを２００～２８０℃に加熱しながら約２時間保持し、その後、改質アスファルトは防水材として施工され、冷却固化する。

【0053】

以上の適用例２にあっては、前述の適用例１と同様に、本件臭気抑制剤によって、アスファルトの積み込みおよび積み下ろしの際の臭気を消臭乃至マスキングすることができるとともに、道路橋床版の施工現場において長時間高温に加熱されることで発生していた臭気を効果的に消臭乃至マスキングすることができる。

【0054】

＜アスファルト組成物の製造方法の適用例３＞
以下、本件アスファルト組成物の製造方法の適用例３（防水材）について詳細に説明する。まず、前述の適用例１と同様に、アスファルトを１５０～２５０℃に加熱しながら、スチレン－ブタジエンゴムなどを添加した上で３～５時間撹拌し、改質アスファルトを製造する。それを冷却固化させる過程ブロックあるいはシート状などに成形し、段ボールに箱詰めする。その成形品は道路橋床版の施工現場に輸送され、オープン釜で加熱して溶解される。その際、本件臭気抑制剤を添加し、オープン釜では改質アスファルトを２００～２８０℃に加熱しながら約２時間保持し、その後、改質アスファルトは防水材として施工され、冷却固化する。

【0055】

以上の適用例３にあっては、前述の適用例２と同様に、道路橋床版の施工現場において長時間高温に加熱されることで発生していた臭気を効果的に消臭乃至マスキングすることができる。

【実施例】

【0056】

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

【0057】

［実施例１］持続性の評価
ストレートアスファルト１０ｇをガラス容器に入れた後に１８０℃に加熱し、表１に示す処方で調製した実施例１－１の臭気抑制剤１０μＬを添加したサンプルを作製した。実施例１－１の香料化合物としては、常圧における沸点が２００℃未満の（Ａ１）シス－３－ヘキセノール（沸点１５６．５℃）を、実施例１－１の溶剤としては、常圧における沸点が２００℃以上の（Ｂ１）ジプロピレングリコール（沸点２３０．５℃）を、それぞれ用いた。

【0058】

実施例１－１の臭気抑制剤添加後も１８０℃に保持したサンプルについて、よく訓練された６名のパネラーが、臭気抑制剤添加の「直後」、「１０分後」、「３０分後」および「６０分後」の臭気を嗅ぎ、消臭乃至マスキング効果を評価した。６名のパネラーの総意により、アスファルト臭をほとんど感じなかったものを「◎」と、アスファルト臭を感じたが気にならないものを「○」と、アスファルト臭が気になるものを「△」と、アスファルト臭を強く感じるものを「×」と、それぞれ評価し、表１にその結果を示した。

【0059】

【表1】

【0060】

表１に示すように、実施例１－１によれば、常圧における沸点が２００℃未満の香料化合物と、常圧における沸点が２００℃以上の溶剤とを含有する臭気抑制剤がアスファルトの臭気を十分に消臭乃至マスキングし、かつ、その消臭乃至マスキング効果が持続することが示された。

【0061】

［実施例２］香料化合物を１種または２種以上含む例
ストレートアスファルト１０ｇをガラス容器に入れた後に２００℃に加熱し、表２に示す処方で調製した実施例２－１～２－５の臭気抑制剤１０μＬをそれぞれ添加したサンプルを作製した。実施例２－１～２－４の香料化合物としては、それぞれ常圧における沸点が２００℃未満の（Ａ１）シス－３－ヘキセノール（沸点１５６．５℃）、（Ａ２）酢酸シス－３－ヘキセニル（沸点７５．０℃）、（Ａ３）２－メチル酪酸エチル（沸点１３５．１℃）、（Ａ４）ローズオキシド（沸点１９６．７℃）を、実施例２－５の香料化合物としては、これら全てを用いた。実施例２－１～２－５の溶剤としては、いずれも実施例１－１と同様に、（Ｂ１）ジプロピレングリコールを用いた。

【0062】

実施例２－１～２－５の臭気抑制剤添加後も２００℃に保持したサンプルについて、よく訓練された６名のパネラーが、臭気抑制剤添加の「直後」および「１０分後」の臭気を嗅ぎ、消臭乃至マスキング効果を評価した。パネラーが、アスファルト臭をほとんど感じなかったものを「２」、アスファルト臭を若干感じるものを「１」、アスファルト臭を強く感じるものを「０」として、「直後」および「１０分後」の臭気をそれぞれ採点した。採点結果を６名のパネラーで平均し、「直後」および「１０分後」の両方で１．５以上となったものを「◎」と、１．０以上となったものを「○」と、０．５以上となったものを「△」と、０．５未満となったものを「×」と評価した。表２に、実施例２－１～２－５の評価結果を示した。

【0063】

【表2】

【0064】

表２に示すように、実施例２によれば、臭気抑制剤を構成する香料化合物の常圧における沸点が２００℃未満であれば、その香料化合物の種類によらず、実施例１と同様に、アスファルトの臭気の消臭乃至マスキング効果が十分に得られることが示された。なお、実施例２－５として（Ａ１）～（Ａ４）の香料化合物を全て用いた例を示したが、本発明者らは（Ａ）香料化合物として（Ａ１）～（Ａ４）のうちの任意の２種類乃至３種類を組み合わせた場合にも、アスファルトの臭気の消臭乃至マスキング効果が得られることを確認した。特に、（Ａ）香料化合物として、常圧における沸点が５０℃以上１５０℃未満の（Ａ２）または（Ａ３）と、常圧における沸点が１５０℃以上２００℃未満の（Ａ１）または（Ａ４）とを組み合わせた場合が好ましく、常圧における沸点が１１０℃以上１５０℃未満の（Ａ３）と、常圧における沸点が１５０℃以上１９０℃未満の（Ａ１）とを組み合わせた場合がより好ましかった。

【0065】

［実施例３］香料化合物と溶剤との比率を変化させた例
ストレートアスファルト１０ｇをガラス容器に入れた後に２００℃に加熱し、表３に示す処方で調製した実施例３－１～３－５の臭気抑制剤１０μＬをそれぞれ添加したサンプルを作製した。実施例３－１～３－５の香料化合物および溶剤は、実施例１－１および２－１と同じであるが、実施例３－１～３－５では、それぞれ表３に示すように、香料化合物と溶剤との比率を変化させている。実施例３－１～３－５の評価方法は、実施例２の評価方法と同じである。表３に、実施例３－１～３－５の評価結果を示した。

【0066】

【表3】

【0067】

表３に示すように、実施例３によれば、臭気抑制剤中、香料化合物を１０質量％以上９０質量％以下含有し、溶剤を１０質量％以上９０質量％以下含有する場合には、アスファルトの臭気の消臭乃至マスキング効果が十分に得られることが示された。特に、実施例３－２～３－５によれば、臭気抑制剤中、香料化合物を２５質量％以上９０質量％以下含有し、溶剤を１０質量％以上７５質量％以下含有する場合には、アスファルトの臭気の消臭乃至マスキング効果が優れていることが示された。なお、表３には示していないが、本発明者は、臭気抑制剤中、香料化合物を５質量％以上９５質量％以下含有し、溶剤を５質量％以上９５質量％以下含有する範囲においては、少なくとも消臭乃至マスキング効果が得られることを確認している。

【0068】

［実施例４］溶剤を１種または２種以上含む例
ストレートアスファルト１０ｇをガラス容器に入れた後に２００℃に加熱し、表４に示す処方で調製した実施例４－１～４－５の臭気抑制剤１０μＬをそれぞれ添加したサンプルを作製した。実施例４－１～４－４の溶剤としては、それぞれ常圧における沸点が２００℃以上の（Ｂ１）ジプロピレングリコール（沸点２３０．５℃）、（Ｂ２）安息香酸ベンジル（沸点３２４．１℃）、（Ｂ３）ガラクソリド（沸点３２６．３℃）、（Ｂ４）フタル酸ジエチル（沸点２９４．０℃）を、実施例４－５の溶剤としては、これら全てを用いた。実施例４－１～４－５の香料化合物としては、実施例１－１と同様に、（Ａ１）シス－３－ヘキセノールを用いた。実施例４－１～４－５の評価方法は、実施例２の評価方法と同じである。表４に、実施例４－１～４－５の評価結果を示した。

【0069】

【表4】

【0070】

表４に示すように、実施例４によれば、臭気抑制剤を構成する溶剤の常圧における沸点が２００℃以上であれば、その溶剤の種類によらず、実施例１と同様に、アスファルトの臭気の消臭乃至マスキング効果が十分に得られることが示された。なお、実施例４－５として（Ｂ１）～（Ｂ４）の溶剤を全て用いた例を示したが、本発明者らは（Ｂ）溶剤として（Ｂ１）～（Ｂ４）のうちの任意の２種類乃至３種類を組み合わせた場合にも、アスファルトの臭気の消臭乃至マスキング効果が得られることを確認した。特に、（Ｂ）溶剤と
して、常圧における沸点が２００℃以上３００℃未満の（Ｂ１）または（Ｂ４）と、常圧における沸点が３００℃以上４００℃未満の（Ｂ２）または（Ｂ３）とを組み合わせた場合が好ましかった。

【0071】

［比較例］
実施例１～４の比較対象として、ストレートアスファルト１０ｇをガラス容器に入れた後に２００℃に加熱し、表５に示す処方で調製した比較例１－１～１－３の臭気抑制剤１０μＬをそれぞれ添加したサンプルを作製した。比較例１－４は、ストレートアスファルト１０ｇをガラス容器に入れた後に２００℃に加熱し、臭気抑制剤を添加していないサンプルである。

【0072】

なお、比較例１－１および１－３の溶剤としては、常圧における沸点が２００℃未満の（Ｂ９１）プロプレングリコール（沸点１８８．２℃）を、比較例１－２および１－３の香料化合物としては、常圧における沸点が２００℃以上の（Ａ９１）２－ヘキシルシンナムアルデヒド（沸点３０８．０℃）を、それぞれ用いた。比較例１－１～１－４の評価方法は、実施例２の評価方法と同じである。表５に、比較例１－１～１－４の評価結果を示した。

【0073】

【表5】

【0074】

表５に示すように、比較例１－１～１－３の臭気抑制剤は、比較例１－４に示す臭気抑制剤を一切添加していないサンプルに比べれば、アスファルトの臭気の臭気抑制乃至マスキング効果を多少奏するものの、実施例１～４と比較するとその消臭乃至マスキング効果は十分ではないことが示された。

【0075】

以下その理由について考察する。比較例１－１は、溶剤の常圧における沸点が２００℃未満であるため、短時間で溶剤とともに香料化合物が揮発して消臭乃至マスキング効果が持続しなかったことが原因と考えられる。比較例１－２は、香料化合物の常圧における沸点が２００℃以上であるため、香料化合物の揮発性が乏しく、十分な消臭乃至マスキング効果が得られなかったことが原因と考えられる。比較例１－３は、香料化合物の常圧における沸点が２００℃以上、かつ、溶剤の常圧における沸点が２００℃未満であり、溶剤のみが蒸発してしまったため、消臭乃至マスキング効果がほとんど得られなかったことが原因と考えられる。

【0076】

［実施例のまとめ］
以上の実施例により、本発明の臭気抑制剤は、アスファルトの臭気を十分に消臭乃至マスキングし、かつ、その消臭乃至マスキング効果が持続することを確認できた。