特許 7185626 オリゴ糖粉末およびその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-11-29

(45)【発行日】2022-12-07

(54)【発明の名称】オリゴ糖粉末およびその製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23L 29/30 20160101AFI20221130BHJP

   A23C 9/18 20060101ALI20221130BHJP

   A23L 5/00 20160101ALI20221130BHJP

   A23L 33/125 20160101ALI20221130BHJP

   A23L 33/21 20160101ALI20221130BHJP

【ＦＩ】

A23L29/30

A23C9/18

A23L5/00 N

A23L33/125

A23L33/21

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2019520272

(86)(22)【出願日】2018-05-23

(86)【国際出願番号】 JP2018019744

(87)【国際公開番号】W WO2018216707

(87)【国際公開日】2018-11-29

【審査請求日】2021-03-10

(31)【優先権主張番号】P 2017104686

(32)【優先日】2017-05-26

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000006884

【氏名又は名称】株式会社ヤクルト本社

(74)【代理人】

【識別番号】110000590

【氏名又は名称】特許業務法人 小野国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】池田 雅和

(72)【発明者】

【氏名】青木 亮

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 雅彦

【審査官】安田 周史

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１６／０５２７２１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開平０４－０７１５００（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－０９３９４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭５７－１２９６６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０４－０３０７７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１４／０５７９５４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中島 武彦，マルトデキストリンの食品への利用，New Food Industry，Vol.26, No.12，1984年，p.17-21，特に、p.18 右下欄、p.20 左欄 下から1-4行目

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｌ ２９／３０

Ａ２３Ｃ ９／１８

Ａ２３Ｌ ５／００

Ａ２３Ｌ ３３／１２５

Ａ２３Ｌ ３３／２１

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

デキストロース当量が１０～１８のデキストリンと、ガラクトオリゴ糖を含有し、
ガラクトオリゴ糖と、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンの配合比が１：１.４～１：２.７である、
ことを特徴とするガラクトオリゴ糖粉末。

【請求項2】

デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとガラクトオリゴ糖を含有する溶液を調製し、これを乾燥させるガラクトオリゴ糖粉末の製造方法であって、
ガラクトオリゴ糖と、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンの配合比が１：１.４～１：２.７である、
ことを特徴とするガラクトオリゴ糖粉末の製造方法。

【請求項3】

乾燥が、噴霧乾燥である請求項２記載の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、オリゴ糖粉末およびその製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

オリゴ糖は単糖類、２糖類、多糖類等の糖を原料とし、これに酵素等を作用させたり、加水分解等して得られ、糖類が２～１０個、好ましくは２～５個結合したものである。このオリゴ糖は、便性の改善効果やビフィズス菌の増殖を促進させる等の健康増進効果を有するため、各種の飲食品に配合されている（特許文献１）。

【0003】

オリゴ糖の製品形態には、液状品と粉末品があり、オリゴ糖含有シロップにグァーガム等を混合溶解した後、噴霧乾燥法により粉末化する方法が知られている（特許文献２）。

【0004】

しかしながら、上記方法で得られたオリゴ糖の粉末は吸湿性が高く、作業性が悪いという問題があった。特に、オリゴ糖の粉末を高温多湿の条件下で使用する場合、オリゴ糖の粉末を容器から出した後は、すぐに使用しないとダマが固結してしまい、作業性が非常に悪かった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開昭５５－１０４８８５号公報

【文献】特開平４－３０７７３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

従って、本発明の課題は吸湿性が低く、作業性が高いオリゴ糖粉末およびその製造方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、乾燥する際に特定の範囲のデキストロース当量（ＤＥ）のデキストリンを用いることにより、得られる粉末の吸湿性が低く作業性が高いことを見出し、本発明を完成させた。また、この方法ではオリゴ糖の粉末の回収率が高いことを見出し、本発明を完成させた。

【0008】

すなわち、本発明は、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンと、オリゴ糖を含有することを特徴とするオリゴ糖粉末である。

【0009】

また、本発明は、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖を含有する溶液を調製し、これを乾燥させることにより得られる上記オリゴ糖粉末である。

【0010】

更に、本発明は、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖を含有する溶液を調製し、これを乾燥させることを特徴とするオリゴ糖粉末の製造方法である。

【発明の効果】

【0011】

本発明のオリゴ糖粉末は、吸湿性が従来のものよりも低いため、作業性が高いものである。

【0012】

また、本発明のオリゴ糖粉末の製造方法は、オリゴ糖の粉末の回収率が高く、資源の無駄が少ないものである。

【発明を実施するための形態】

【0013】

本発明のオリゴ糖粉末は、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンと、オリゴ糖を含有する粉末である。

【0014】

本発明のオリゴ糖粉末に含有されるデキストロース当量が１０～１８のデキストリンは、ソモギー・ネルソン法（非特許文献１：生物化学実験法（還元糖の定量法）、学会出版センター（１９６９年））で測定されるデキストロース当量（ＤＥ）が１０～１８であるデキストリンをいう。これらデキストリンは１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらデキストリンの中でもデキストロース当量が１０～１３のものを用いることが好ましい。デキストロース当量が低いデキストリンを用いてオリゴ糖粉末を製造することにより、吸湿性が低く作業性が高いオリゴ糖粉末が得られることは従来知られていなかった。

【0015】

本発明のオリゴ糖粉末におけるデキストロース当量が１０～１８のデキストリンの含有量は特に限定されないが、例えば、３５～８０質量％（以下、単に「％」という）、好ましくは４０～６０％であり、より好ましくは４４～６０％であり、さらに好ましくは４４～５０％である。

【0016】

また、本発明のオリゴ糖粉末に含有されるオリゴ糖は、例えば、単糖類、２糖類、多糖類等の糖を原料とし、これに酵素等を作用させたり、加水分解等して得られ、糖類が２～１０個、好ましくは２～５個結合したものをいう。具体的なオリゴ糖としては、例えば、ガラクトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、大豆オリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、乳果オリゴ糖、フラクトオリゴ糖等が挙げられる。これらオリゴ糖は１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらオリゴ糖の中でもガラクトオリゴ糖が好ましい。本発明で用いるガラクトオリゴ糖は、分子内にガラクトースを一分子以上含む２～８糖のオリゴ糖であれば特に限定されるものではなく、例えば、一般式：Ｇａｌ－（Ｇａｌ）ｎ－Ｇｌｃ（但し、式中Ｇａｌはガラクトース残基、Ｇｌｃはグルコース残基、ｎは１～６の整数を表す）で表される３糖以上のオリゴ糖、Ｇａｌ－Ｇａｌや乳糖の異性体等のガラクトシル２糖等が挙げられる。これらオリゴ糖は１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記オリゴ糖の結合様式についても特に限定されるものではなく、例えばβ１－６、β１－３、β１－４、β１－２、α１－３、α１－６結合等が挙げられる。上記一般式において、ｎは１～４が好ましく、特に１～２が好ましい。３糖のガラクトオリゴ糖としては、Ｇａｌβ１－４Ｇａｌβ１－４Ｇｌｃ、Ｇａｌβ１－４Ｇａｌβ１－３Ｇｌｃ、Ｇａｌβ１－６Ｇａｌβ１－４Ｇｌｃ等が挙げられる。また、４糖のガラクトオリゴ糖としては、Ｇａｌβ１－６Ｇａｌβ１－４Ｇａｌβ１－４Ｇｌｃ等が挙げられる。本発明で用いられるガラクトオリゴ糖としては、特に乳糖にβ－ガラクトシダーゼを作用させて得られる４'－ガラクトシルラクトース（Ｇａｌβ１－４Ｇａｌβ１－４Ｇｌｃ）を主成分とするガラクトオリゴ糖が好ましい。

【0017】

本発明のオリゴ糖粉末におけるオリゴ糖の含有量は特に限定されないが、例えば、１０～６０％、好ましくは２０～３５％であり、より好ましくは２２～３０.８％であり、さらに好ましくは２７.５～３０.８％である。

【0018】

本発明のオリゴ糖粉末においては、オリゴ糖と、上記デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとの配合比は特に限定されないが、例えば、１：１～１：８、好ましくは１：１.４～１：４、より好ましくは１：１.４～１：２.７、さらに好ましくは１：１.４～１：１.８である。

【0019】

更に、本発明のオリゴ糖粉末は、本発明の効果を損なわない限り、例えば、ミネラル等のその他の成分を含有させても良い。

【0020】

以上説明した本発明のオリゴ糖粉末は、吸湿性が低いものであるため、作業性が高い。そのため、本発明のオリゴ糖粉末は高温多湿の条件下、例えば、室温３０℃、湿度６０％の条件下で使用する場合、オリゴ糖の粉末を容器から出しても６０～７５分はダマができないか、ダマができても薬さじで強く押さえると粉末となるものであり、オリゴ糖の粉末として使用できる。

【0021】

本発明のオリゴ糖粉末の製造方法は、上記したデキストロース当量が１０～１８のデキストリンと、オリゴ糖を含有する粉末を製造できるのであれば、特に限定されず、例えば、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンの粉末、オリゴ糖の粉末、必要によりその他の成分の粉末を混合する方法（以下、「混合法」という）や、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖を含有する溶液を調製し、これを乾燥させる方法（以下、「乾燥法」という）等が挙げられる。これらの製造方法の中でも得られるオリゴ糖粉末の吸湿性が低いことから乾燥法が好ましい。

【0022】

上記本発明のオリゴ糖粉末の製造方法のうち、混合法に用いられるデキストロース当量が１０～１８のデキストリンの粉末としては、例えば、デキストリン＃１００（ＤＥ＝１０～１３：三和澱粉工業(株)製サンデックシリーズ）、デキストリン＃１５０（ＤＥ＝１５～１８：三和澱粉工業(株)製サンデックシリーズ）等として市販されている。なお、上記混合法においては、これらデキストリンの中でもデキストロース当量が１０～１３のものを用いることが好ましい。

【0023】

また、上記混合法に用いられるオリゴ糖の粉末としては、例えば、カップオリゴＰ(ガラクトオリゴ糖：日新製糖株式会社製)、オリゴメイト５５ＮＰ（ガラクトオリゴ糖：ヤクルト薬品工業株式会社製）等として市販されている。なお、上記混合法においては、これらオリゴ糖の中でもガラクトオリゴ糖の粉末が好ましく、特に乳糖にβ－ガラクトシダーゼを作用させて得られる４'－ガラクトシルラクトースを主成分とするガラクトオリゴ糖の粉末が好ましい。

【0024】

上記混合法において、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンの粉末と、オリゴ糖の粉末と、必要によりその他の成分の粉末の混合は、公知の混合機で混合するだけで良い。

【0025】

上記本発明のオリゴ糖粉末の製造方法のうち、乾燥法に用いられるデキストロース当量が１０～１８のデキストリンとしては、例えば、デキストリン＃１００（ＤＥ＝１０～１３：三和澱粉工業(株)製サンデックシリーズ）、デキストリン＃１５０（ＤＥ＝１５～１８：三和澱粉工業(株)製サンデックシリーズ）等として市販されている。なお、上記乾燥法においては、これらデキストリンの中でもデキストロース当量が１０～１３のものを用いることが好ましい。

【0026】

また、上記乾燥法に用いられるオリゴ糖としては、液糖を用いることが好ましい。このようなオリゴ糖の液糖としては、例えば、オリゴメイト５５Ｎ（ガラクトオリゴ糖：ヤクルト薬品工業株式会社製）等として市販されている。なお、上記乾燥法においては、これらオリゴ糖の液糖の中でもガラクトオリゴ糖の液糖が好ましく、特に乳糖にβ－ガラクトシダーゼを作用させて得られる４'－ガラクトシルラクトースを主成分とするガラクトオリゴ糖の液糖が好ましい。

【0027】

上記乾燥法において、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖を含有する溶液は、例えば、水等の溶媒に、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖、必要によりその他の成分を混合して調製すればよい。なお、上記乾燥法において、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖の含有量や配合比は、本発明のオリゴ糖粉末における含有量や配合比と同様になるようにすればよい。また、溶液中の、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖の固形分量の合計は、あまり高いと乾燥が十分に行えないことがあるため、溶液の８～４７％、好ましくは２３～４３％である。また、混合の際には溶解度を考慮して適宜加熱等をしてもよい。

【0028】

上記のようにして調製されたデキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖を含有する溶液を乾燥させる。乾燥方法は、デキストロース当量が１０～１８のデキストリンとオリゴ糖を粉末化できる方法であれば特に限定されず、例えば、噴霧乾燥、真空乾燥等が挙げられる。これらの乾燥方法の中でも、連続生産や大量生産ができるため、噴霧乾燥が好ましい。噴霧乾燥の噴霧方式はアトマイザー方式、ノズル方式、二流体ノズル方式等特に限定されない。また、条件も特に限定されず、例えば、入口温度：１４０～２５０℃、出口温度：９０～１１０℃を挙げることができる。

【0029】

また、上記乾燥法において、乾燥した後は、造粒、粉砕等の追加の処理を行ってもよい。

【0030】

デキストリンを用いずにオリゴ糖を含有する溶液を乾燥した場合、乾燥装置内で飴状となってしまい、回収率は２０％以下であったが、以上説明した乾燥法による本発明のオリゴ糖粉末の製造方法は、オリゴ糖の粉末の回収率が７０％以上、好ましくは８０％以上となるため資源の無駄が少ない。

【実施例】

【0031】

以下、本発明を実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。

【0032】

実 施 例 １
（１）以下の表１に記載の成分を混合して固形分濃度３０％の溶液（乾燥原液）を調製した。

【0033】

【表1】

【0034】

（２）上記（１）で調製した乾燥原液をアトマイザータイプの噴霧乾燥機（ＧＥＡプロセスエンジニアリング(株)製）を用いて噴霧乾燥（入口温度：２００℃、出口温度：９０～９５℃、アトマイザー回転数：２７０００ｒｐｍ、原液温度：約５０℃、水分蒸発量：約２.４ｋｇ／ｈｒ）させ、粉末を得た。この粉末を室温３０℃、湿度６０％の環境に放置し、所定の時間経過後に作業性を以下の基準で評価した。その結果を表２に示した。また、デキストリンのデキストロース当量（ＤＥ）を同じく表２に示した。

【0035】

＜作業性評価基準＞
（評価）：（内容）
◎ ： ダマがあっても薬さじで軽く触れれば粉末になる。
○ ： ダマを薬さじで押さえると粉末になる。
△ ： ダマを薬さじで強く押さえると粉末になる。
× ： ダマが固結しており、薬さじで押さえても粉末にはならない。

【0036】

【表2】

【0037】

ＤＥが１０～１８のデキストリンを用いると吸湿性が低く、作業性が良好であることがわかった。

【0038】

実 施 例 ２
表３に記載のデキストリンを用いて、実施例１の（１）と同様にして乾燥原液を調製した。これらの乾燥原液を実施例１の（２）と同様に噴霧乾燥して粉末を得た。この工程における、乾燥所要時間、粉末品回収量、粉末品回収率（１００％＝９００ｇ）を測定した。それらの結果も表３に示した。また、デキストリンのデキストロース当量（ＤＥ）を同じく表３に示した。

【0039】

【表3】

【0040】

ＤＥが１０～１８のデキストリンを用いると、粉末品回収率が高かった。

【0041】

実 施 例 ３
オリゴメイト５５Ｎ（ヤクルト薬品工業(株)製）とデキストロース当量（ＤＥ）が１７～１８であるデキストリン（サンエイ糖化(株)製）を水に混合溶解し、オリゴ糖とデキストリンの固形分比が表４に記載のものとなるように乾燥原液を調製した（原液中の固形分濃度３０％、固形分量２.４ｋｇ、原液量８ｋｇ）。これらの乾燥原液を実施例１の（２）と同様に噴霧乾燥して粉末を得た。この工程における、乾燥所要時間、粉末品回収量、粉末品回収率（１００％＝２.４ｋｇ）を測定した。それらの結果も表４に示した。なお、表４中のオリゴ糖含有量とデキストリン含有量は乾燥原液の固形分中の含有量である。

【0042】

【表4】

【0043】

オリゴ糖：デキストリンの固形分比が１：１.４～１：２.７の範囲で粉末品回収率が高かった。

【0044】

実 施 例 ４
乳清タンパク質濃縮物１０.５ｋｇ、カゼイン６.２ｋｇ、乳糖５７.７ｋｇ、植物性油脂２７.３ｋｇ、ＤＨＡ油１.１４ｋｇ、ビタミン混合物（ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ、Ｋ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ１２、Ｃ、ナイアシン、葉酸、パントテン酸、ビオチン、イノシトール）１６０ｇ、ミネラル混合物（炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、クエン酸第一鉄ナトリウム、硫酸銅、硫酸亜鉛）２ｋｇを、温水４００リットルに添加、混合して均質化し、１２１℃２秒間殺菌して調乳液を得た。殺菌後の調乳液を噴霧乾燥し、育児用調製粉乳原末１００ｋｇを得た。次いで、デキストリン＃１００（三和澱粉工業(株)製サンデックシリーズ）を用いて、実施例１の（１）と同様にして乾燥原液を調製した。この乾燥原液を実施例１の（２）と同様に噴霧乾燥してガラクトオリゴ糖粉末を得た。得られたガラクトオリゴ糖粉末２.０４ｋｇと育児用調製粉乳原末１００ｋｇを混合し、ガラクトオリゴ糖含有育児用調製粉乳を得た。

【0045】

ガラクトオリゴ糖粉末の吸湿性が低いため、ダマになることなく作業性が良好であり、得られたガラクトオリゴ糖含有育児用調製粉乳は物性等の品質に問題がないものであった。

【産業上の利用可能性】

【0046】

本発明のオリゴ糖粉末は、作業性が高いため、各種の飲食品に容易に配合できる。

以 上