特許 7188040 アスファルト用施工性改善剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-12-05

(45)【発行日】2022-12-13

(54)【発明の名称】アスファルト用施工性改善剤

(51)【国際特許分類】

   C08K 5/17 20060101AFI20221206BHJP

   C08L 95/00 20060101ALI20221206BHJP

   C08K 5/10 20060101ALI20221206BHJP

   E01C 7/22 20060101ALI20221206BHJP

【ＦＩ】

C08K5/17

C08L95/00

C08K5/10

E01C7/22

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2018229162

(22)【出願日】2018-12-06

(65)【公開番号】P2020090623

(43)【公開日】2020-06-11

【審査請求日】2021-07-20

(73)【特許権者】

【識別番号】000004341

【氏名又は名称】日油株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100207756

【弁理士】

【氏名又は名称】田口 昌浩

(74)【代理人】

【識別番号】100129746

【弁理士】

【氏名又は名称】虎山 滋郎

(74)【代理人】

【識別番号】100165021

【弁理士】

【氏名又は名称】千々松 宏

(72)【発明者】

【氏名】奥山 雄太

(72)【発明者】

【氏名】菅谷 紀宏

(72)【発明者】

【氏名】小宮 博之

(72)【発明者】

【氏名】江塚 博紀

【審査官】横山 法緒

(56)【参考文献】

【文献】特開２００６－３２８４０４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－２３７８３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０４－２１３３６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００１－３２９１７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００５－１５４４６６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｋ ３／００－１３／０８

Ｃ０８Ｌ １／００－１０１／１４

Ｅ０１Ｃ ７／１８－７／２６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

トリアルカノールアミンと炭素数１６～２２の脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が０．３～１．０であるエステルのみからなることを特徴とする、アスファルト用施工性改善剤。

【請求項2】

アスファルトを軟化させることにより施工性を改善する方法であって、アスファルト１００質量部に対して、請求項１に記載のアスファルト用施工性改善剤を０．１～２０質量部添加する、方法。

【請求項3】

アスファルトと、前記アスファルト１００質量部に対して０．１～２０質量部の請求項１に記載のアスファルト用施工性改善剤を含み、熱可塑性エラストマーを含まない、アスファルト混合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、道路舗装等に使用されるアスファルト用施工性改善剤に関するものである。

【背景技術】

【0002】

舗装に用いられるアスファルト混合物は、製造あるいは施工するときにアスファルトの粘度を下げて、適切な混合性あるいは作業性を維持しなければならない。しかし、施工時の温度を低下させた場合、粘度が高くなり、軟化性が大きく低下するおそれがあった。

【0003】

一方、アスファルト混合物は、加熱式アスファルト混合物製造所において骨材、砂、フィラー、及びアスファルト等を通常１４０～１６０℃で加熱混合して製造され、貯蔵されている。そして貯蔵に際しては、貯蔵温度を低下させるため、アスファルトに鉱物油等を加えて軟化させることが試みられている。しかし、鉱物油はアスファルトを溶解させるため、この方法で製造したアスファルト混合物は、道路を開放する温度でも十分に固まらない懸念があった。

【0004】

このような問題に対してアスファルトを溶解させずに軟化させる方法が検討されている。具体的には、アスファルトに改善剤等の添加剤を加える方法が検討されており、例えば特許文献１には、アスファルトに脂肪酸アミドや脂肪酸金属塩を添加する方法が提案されている。また、特許文献２には、白化等の外観不良を改善したアスファルト用軟化剤として、脂肪酸アルキルエステルや油脂を併用してアスファルトに添加する方法が提案されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２００９－２２１４３６号公報

【文献】特開２００５－１５４４６６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

特許文献１のように脂肪酸アミドを用いると、道路を開放する温度でアスファルトを硬化させることができるものの、脂肪酸アミドとアスファルトとのなじみが悪いためにブリードアウトして白化等の外観不良を起こす場合があった。
また、特許文献２における方法では、アスファルト混合物を加熱混合してから施工するまでは、長時間加熱した状態で保管しなければならず、アスファルトの軟化効果が得られないという問題があった。
よって、アスファルトを軟化させる効果を有すると共に、白化等の外観不良が生じることなく、更に長時間加熱しても軟化効果の低下を抑制することができるアスファルト用施工性改善剤が求められている。

【0007】

すなわち、本発明の課題は、アスファルトを軟化させることにより施工性を改善できると共に、白化等の外観不良を抑制することができ、更にアスファルトを加熱した状態で長時間保管しても軟化効果の低下を抑制することができるアスファルト用施工性改善剤を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、鋭意検討した結果、トリアルカノールアミンと炭素数１６～２２の脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が０．３～１．０であるエステルをアスファルトに添加することにより、アスファルト舗装時の施工性が改善されると共に、白化等の外観不良を起こさず、長時間加熱した後であっても軟化効果の低下を抑制できることを見出した。

【0009】

すなわち、本発明は、トリアルカノールアミンと炭素数１６～２２の脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が０．３～１．０であるエステルからなることを特徴とする、アスファルト用施工性改善剤に関するものである。

【発明の効果】

【0010】

本発明のアスファルト用施工性改善剤によれば、アスファルトを軟化させることにより施工性を改善できると共に、白化等の外観不良を抑制することができ、更にアスファルトを加熱した状態で長時間保管しても軟化効果の低下を抑制することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

［アスファルト用施工性改善剤］
本発明のアスファルト用施工性改善剤は、トリアルカノールアミンと炭素数１６～２２の脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が０．３～１．０であるエステルからなることを特徴とするものである。

【0012】

＜エステル＞
本発明のアスファルト用施工性改善剤に用いるエステルは、下記トリアルカノールアミンと下記炭素数１６～２２の脂肪酸とを反応させることにより得られるものである。
〔トリアルカノールアミン〕
前記エステルを構成するトリアルカノールアミンとしては、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミン、トリイソブタノールアミン等が挙げられる。これらの中でも、反応性、汎用性の観点から、炭素数２または３のアルカノール基を有するトリアルカノールアミンが好ましく、炭素数２のトリエタノールアミンがより好ましい。また、これらのトリアルカノールアミンはそれぞれ単独で使用可能であるが、２種類以上を混合して使用してもよい。

【0013】

〔脂肪酸〕
前記エステルを構成する脂肪酸は炭素数１６～２２の脂肪酸である。脂肪酸の炭素数が１５以下の場合、長時間加熱した状態で保管した際に軟化効果の低下を生じる可能性がある。また、脂肪酸の炭素数が２３以上になるとアスファルトを軟化させる効果が小さくなる。これらの観点から、脂肪酸の炭素数は１６～２２であり、好ましくは１６～１８である。

【0014】

脂肪酸は飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってよいが、不飽和脂肪酸であることが特に好ましい。不飽和脂肪酸中の不飽和結合の数に特に制限はないが、２個以下が特に好ましい。また、脂肪酸の炭素鎖は、直鎖状、分岐状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよい。

【0015】

前記エステルを構成する脂肪酸としては、例えば、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、イソアラキジン酸、ベヘニン酸、及びエルカ酸等が挙げられる。

【0016】

〔エステル化度〕
トリアルカノールアミンと脂肪酸とが反応して得られたエステルのエステル化度は、０．３～１．０である。エステル化度が０．３未満の場合、長時間加熱した状態で保管した際に軟化効果が低下する可能性がある。したがって、エステル化度は０．４以上が好ましい。また、アスファルトを軟化させる効果の観点から、エステル化度は０．７以下が好ましく、０．６以下がより好ましく、０．５であるものが特に好ましい。

【0017】

なお、本発明におけるエステル化度は、以下の式（１）から算出することができる。
エステル化度＝（測定したエステル価）/（フルエステルの理論エステル価）・・・（１）

【0018】

ここで、「エステル価」とは、反応体であるアルコール１分子中の水酸基の数に対する、水酸基から生成するエステル数の比率である。「フルエステルの理論エステル価」は、アルコールの水酸基が１００％エステル化したと仮定したときのエステル価である。「測定したエステル価」は、基準油脂分析試験法（ＪＯＣＳ）２．３．３－１９９６に準じて測定したエステル価である。

【0019】

上記のとおり説明した本発明のエステルは、アスファルト用施工性改善剤として使用することができる。また、本発明の効果を妨げない範囲で、エステルにその他の成分を配合して使用してもよい。

【0020】

＜アスファルト＞
本発明のアスファルト用施工性改善剤の対象となるアスファルトとしては、特に制限はないが、例えば、ストレートアスファルト、セミブローンアスファルト、石油アスファルトに改質剤としてＳＢＳ等のポリマーを加えた改質アスファルト、排水性舗装用高粘度アスファルト等が挙げられる。また、古くなったり傷んだアスファルト舗装を破砕して利用した再生アスファルトにも使用できる。

【0021】

本発明のアスファルト用施工性改善剤は、アスファルトを加温して流動性を持たせた状態であれば、いずれの段階で添加してもよいが、通常、アスファルト混合物を製造する時に添加する。アスファルト混合物は、一般的には、アスファルトと、砕石、砂利、石粉等からなる骨材や、必要に応じてその他の材料を混合して製造される。

【0022】

本発明の施工性改善剤の添加量は、特に制限はないが、例えば、アスファルト１００質量部に対して、０．１～２０質量部添加することができる。

【実施例】

【0023】

以下、本発明を実施例及び比較例により、更に具体的に説明する.
〔実施例１～６及び比較例１～４〕
実施例１～６では、トリアルカノールアミンと炭素数１６～２２の脂肪酸とを反応して得られたエステルを本発明のアスファルト用施工性改善剤として用いた。表１に実施例１～６及び比較例１～２に使用したエステルの原料及びエステル化度を示す。なお、比較例３としては、本発明のアスファルト用施工性改善剤の代わりにステアリン酸モノアミドを用い、比較例４としては、本発明のアスファルト用施工性改善剤の代わりにミリスチン酸メチルをそれぞれ用いた。

【0024】

【表1】

【0025】

なお、エステル化度の計算方法について例示する。例えば実施例１の場合はフルエステルの理論エステル価は１７８であり、測定したエステル価は８４であるため、式（１）の数値は、８４／１７８となる。８４／１７８は、有効数字を小数点一桁とすると、０．５となる。実施例２～６、比較例１，２についても、同様の計算方法によりエステル化度を算出した。

【0026】

次に、各実施例及び比較例として用意した各改善剤を用いて下記の通り評価を行った。その結果を表２に示す。

【0027】

（１）アスファルト軟化性
軟化性の評価は、アスファルトの粘度を測定することにより行った。粘度はレオメータＭＣＲ３０２（Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）を使用して測定した。測定サンプルは、５０ｍＬのガラス容器に１５０℃で１時間加熱した改質II型アスファルト（昭和シェル石油（株）製グランファルトＨＤ）を２０ｇ入れ、そこへ実施例及び比較例の改善剤を改質II型アスファルト１００質量部に対して１質量部加えて混合し、１５０℃で２時間加熱後、１１０℃まで冷却して調製した。

【0028】

実施例及び比較例の改善剤を含まない改質II型アスファルトの粘度と、実施例及び比較例の改善剤を含む改質II型アスファルトの１１０℃における粘度を測定し、以下の基準にしたがって評価した。
＜評価基準＞
◎：粘度が１０．５Ｐａ・ｓ未満
○：粘度が１０．５Ｐａ・ｓ以上、１１．５Ｐａ・ｓ未満
△：粘度が１１．５Ｐａ・ｓ以上、１２．５Ｐａ・ｓ未満
×：粘度が１２．５Ｐａ・ｓ以上

【0029】

（２）軟化効果の低下抑制
実施例及び比較例の改善剤を含まない改質II型アスファルトと、実施例及び比較例の改善剤を含む改質II型アスファルトについて、それぞれ１１０℃における粘度（加熱前の粘度Ｉ）を測定した。次いで、それぞれの改質II型アスファルトを１５０℃で１８時間加熱した後に１１０℃まで冷却した。そして、再度１１０℃における粘度（加熱後の粘度ＩＩ）を測定し、加熱前後での粘度から変化率を算出することで軟化効果の低下抑制を評価した。変化率は以下の式（２）から算出した。
変化率＝｜（（加熱後の粘度ＩＩ－加熱前の粘度Ｉ）／加熱前の粘度Ｉ）×１００｜・・・（２）
＜評価基準＞
◎：変化率が５．０％未満
○：変化率が５．０％以上、１０．０％未満
△：変化率が１０．０％以上、１５．０％未満
×：変化率が１５．０％以上

【0030】

（３）外観
外観の評価は、目視により外観の変化を確認することで行った。
具体的には、５０ｍＬのガラス容器に１５０℃で加熱した改質II型アスファルトを２０ｇ入れ、そこへ実施例及び比較例の改善剤を改質II型アスファルト１００質量部に対して１質量部加え、１５０℃で２時間加熱混合した後に室温まで冷却し、２４時間放置後の外観を目視により確認し、以下の基準にしたがって評価した。
＜評価基準＞
○：外観に変化は見られない
×：白化し、外観に変化が見られる

【0031】

【表2】

【0032】

実施例１～６のアスファルト用施工性改善剤では、添加直後のアスファルト軟化効果、加熱後における軟化効果の低下抑制、外観に関して良好な結果が得られた。

【0033】

比較例１では、脂肪酸の炭素数が１６未満であり、添加直後の軟化効果はあるものの、長時間加熱後の軟化効果が劣る結果となった。
比較例２では、エステル化率が０．３未満であり、添加直後の軟化効果はあるものの、長時間加熱後の軟化効果が劣る結果となった。
比較例３では、本発明で用いるエステルではなくアミド化合物を用いているため、長時間加熱後の軟化効果低下及び白化が生じた。
比較例４では、本発明で用いるエステルの構造とは異なる脂肪酸アルキルエステルを用いたことから、長時間加熱後の軟化効果低下を生じた。