ホーム > 特許ランキング > ＣＬＡＰ ＣＯ．， ＬＴＤ．
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-12-16
(45)【発行日】2022-12-26
(54)【発明の名称】半導体ポリマー
(51)【国際特許分類】
C08G 61/12 20060101AFI20221219BHJP
H01L 51/05 20060101ALI20221219BHJP
H01L 51/30 20060101ALI20221219BHJP
H01L 29/786 20060101ALI20221219BHJP
【ＦＩ】
C08G61/12
H01L29/28 100A
H01L29/28 250G
H01L29/78 618B
【請求項の数】
8
(21)【出願番号】P 2018545333
(86)(22)【出願日】2017-02-27
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2019-03-28
(86)【国際出願番号】 EP2017054507
(87)【国際公開番号】W WO2017148864
(87)【国際公開日】2017-09-08
【審査請求日】2020-02-25
(31)【優先権主張番号】16157844.8
(32)【優先日】2016-02-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(31)【優先権主張番号】16207316.7
(32)【優先日】2016-12-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】520139099
【氏名又は名称】クラップ カンパニー リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＣＬＡＰ ＣＯ．， ＬＴＤ．
(74)【代理人】
【識別番号】100121728
【弁理士】
【氏名又は名称】井関 勝守
(74)【代理人】
【識別番号】100165803
【弁理士】
【氏名又は名称】金子 修平
(72)【発明者】
【氏名】ジャン－シャルル フロレ
(72)【発明者】
【氏名】パスカル アヨ
(72)【発明者】
【氏名】イアン マカロック
(72)【発明者】
【氏名】ンケチニェレム オンウビコ
(72)【発明者】
【氏名】ダニエル ケルブライン
(72)【発明者】
【氏名】ワン ユエ
(72)【発明者】
【氏名】フン－ヤン チェン
(72)【発明者】
【氏名】アストリート－カロリーネ クナル
【審査官】前田 孝泰
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１６－５０５５１６（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ ６１／００－ ６１／１２
Ｈ０１Ｌ ５１／００－ ５１／５６
Ｈ０１Ｌ ２９／００－ ２９／９６
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（ＩＩ’）：【化1】
ここで、
Ｑａ、Ｑｂ、ＱｃまたはＱｄは、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１であり、
ＡｒおよびＡｒ’が、
【化2】
ここで、ＡｒまたはＡｒ’が、単結合：
【化3】
【化4】
Ｙ、Ｙ’、Ｙ’’およびＹ＊が、いずれの場合も、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１ａ、Ｓｅ、Ｔｅであり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ １ であり、
ＲＷが、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ１～３０アルコキシまたは基：
【化5】
であり、
ここで、Ａｒ、Ａｒ’が、１つ以上の置換基Ｒ２で置換されていてよく、
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニル、Ｃ２～１００アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリール、５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～１００アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ５～１２シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）－ＯＣ１～１００アルキルから成る群より選択され、
ここで、
Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニルおよびＣ２～１００アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～４０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニルおよびＣ２～１００アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択された１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲａまたはＮＲａ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～６０アルキル、Ｏ－Ｃ２～６０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～６０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～８シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１４アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆ、ＮＲ５Ｒ６、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｏは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～６０アルキル、Ｏ－Ｃ２～６０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～６０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～８シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１４アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉ、ＮＲ５０Ｒ６０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５０から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｐは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ５００Ｒ６００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５００から成る群より独立的に選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～６０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～６０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～８シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ－ＲＳｉｏ、ＮＲ７Ｒ８、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｑは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ－ＲＳｉｒ、ＮＲ７０Ｒ８０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７０から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｒは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ７００Ｒ８００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７００から成る群より独立的に選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリールおよび５～１０員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリール、５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ２１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１－Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ２１Ｒ２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ２２］、ＳＲ２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＯＨから成る群より選択され、
ここで、
Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｅまたはＮＲｅ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲＳｉｓ、ＲＳｉｔおよびＲＳｉｕは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より互いに独立的に選択され、
ＲｅおよびＲｆは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｒ１００およびＲ１０１は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択されるか、またはＲ１００およびＲ１０１は、同じ原子に結合されている場合、この結合されている原子と一緒に、５～１２員の環系を形成し、
ここで、
Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
５～１２員の環系は、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｑおよびＲｒは、Ｈ、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ｎは３～１０００である、
ポリマー。
【請求項2】
ＡｒおよびＡｒ’が、【化6】
請求項１記載のポリマー。
【請求項3】
ＡｒおよびＡｒ’が、【化7】
請求項１または２記載のポリマー。
【請求項4】
式１’、２’または３’：【化8】
の基を少なくとも１つ有する、請求項１から３までのいずれか１項記載のポリマー。
【請求項5】
テトラオンＡとジオンＢとの縮合：【化11】
により、請求項１記載のポリマーを製造する方法。
【請求項6】
ＱａおよびＱｂがＮＲ１であり、ＱｃおよびＱｄがＯまたはＮＲ１である、請求項５記載の方法。
【請求項7】
請求項１から４までのいずれか１項記載のポリマーを含む電子デバイス。
【請求項8】
有機電界効果トランジスタである、請求項７記載の電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ポリマー、これらのポリマーの製造方法、中間体、これらのポリマーを含む電子デバイス、および半導体材料としてのこれらのポリマーの使用に関する。
【0002】
有機半導体材料は、電子デバイス、例えば、有機光起電力素子（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機フォトダイオード（ＯＰＤ）および有機エレクトロクロミック素子（ＥＣＤ）において使用され得る。
【0003】
有機半導体材料は、液体処理技術、例えばスピンコーティングに適していることが望ましい。なぜなら、液体処理技術は、加工性の点で好都合であるため、低コストな有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造が可能になるからである。それに加えて、液体処理技術は、プラスチック基板にも適しているため、有機半導体材料ベースの軽量かつ機械的に柔軟な電子デバイスの製造が可能になる。
【0004】
有機光起電力素子（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）および有機フォトダイオード（ＯＰＤ）における用途について、有機半導体材料が高い電荷キャリア移動度を示すことがさらに望ましい。
【0005】
有機光起電力素子（ＯＰＶ）および有機フォトダイオード（ＯＰＤ）における用途について、有機半導体材料が可視光および近赤外光の強い吸収を示すことも望ましい。
【0006】
Ｇ．ＫｏｓｓｍｅｈｌおよびＧ．Ｍａｎｅｃｋｅ、Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ １７６（１９７５）、３３３～３４０頁には、π電子系が同一平面上で共役した以下の構造：
が開示されている。
【化1】
【0007】
国際公開第２００９／０５３２９１号（ＷＯ２００９／０５３２９１）には、以下の単位：
を含む半導体ポリマー、およびこれらのポリマーを含む有機電界効果トランジスタが記載されている。
【化2】
【0008】
国際公開第２０１４／０７１５２４号（ＷＯ２０１４／０７１５２４）には、以下の構造：
［式中、Ｘは、独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、Ｒは、独立して、水素または任意で置換された炭化水素である］
の縮合環部分を有するモノマー、オリゴマーおよびポリマーが開示されている。
【化3】
の縮合環部分を有するモノマー、オリゴマーおよびポリマーが開示されている。
【0009】
国際公開第２０１６／００５８９１号（ＷＯ２０１６／００５８９１）には、電子デバイス用の半導体材料としての、式：
の少なくとも１つの単位を有するポリマーが開示されている。
【化4】
【0010】
本発明の対象は、有機半導体材料を提供することであった。
【0011】
本発明の第二の対象は、貴金属触媒を必要とすることなく合成可能な半導体ポリマーを提供することであった。
【0012】
この課題は、式（Ｉ）：
の化合物、および式（ＩＩ）：
の少なくとも１つの構造を有するポリマー、好ましくは、式（ＩＩ’）
の少なくとも１つの構造を有するポリマー
により解決され、
ここで、
ｎは、３～１０００であり、
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ１ａ、＝ＣＲ４Ｒ４’、
の基であり、
Ｑａ、Ｑｂ、Ｑｃ、Ｑｄ、ＱｅまたはＱｆは、互いに独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ１、好ましくはＯまたはＮＲ１であり、
Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはＣｌまたはＢｒ、特にＣｌである。
【化5】
【化6】
【化7】
により解決され、
ここで、
ｎは、３～１０００であり、
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ１ａ、＝ＣＲ４Ｒ４’、
【化8】
Ｑａ、Ｑｂ、Ｑｃ、Ｑｄ、ＱｅまたはＱｆは、互いに独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ１、好ましくはＯまたはＮＲ１であり、
Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはＣｌまたはＢｒ、特にＣｌである。
【0013】
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式＝Ｏ、＝ＣＲ４Ｒ４’、
の基であることが好ましく、
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式：
の基であることがより好ましく、
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式：
の基であることがさらにより好ましく、
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式：
の基であることが最も好ましい。
【化9】
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式：
【化10】
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式：
【化11】
Ｔ１またはＴ２は、互いに独立して、式：
【化12】
【0014】
式（ＩＩ）または（ＩＩ’）の構造を有するポリマーは、二重結合により、他の部分に、例えば式（ＩＩ）または（ＩＩ’）の他の基に、または例えば末端基Ｔ１もしくはＴ２に結合されていてよい。
【0015】
Ａｒ、Ａｒ’、ＡｒｅおよびＡｒｆは、互いに独立して、５～６員環であるか、または２～６個の５～６員縮合環を有する環系であり、ここで環のうち少なくとも１つは、芳香環または複素芳香環である。
【0016】
ＡｒおよびＡｒ’は、
から成る群より互いに独立的に選択されることが好ましく、
ここでＡｒまたはＡｒ’は、単結合：
を介して、基：
［ここで、Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１、好ましくはＯまたはＮＲ１である］
に結合されている。
【化13】
ここでＡｒまたはＡｒ’は、単結合：
【化14】
【化15】
に結合されている。
【0017】
ＡｒおよびＡｒ’は、
から成る群より互いに独立的に選択されることがより好ましく、
ここでＡｒまたはＡｒ’は、単結合：
を介して、基：
［ここで、Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１、好ましくはＯまたはＮＲ１である］
に結合されており、
ＡｒおよびＡｒ’は、
から互いに独立的に選択されることがさらにより好ましい。
【化16】
ここでＡｒまたはＡｒ’は、単結合：
【化17】
【化18】
に結合されており、
ＡｒおよびＡｒ’は、
【化19】
【0018】
ＡｒおよびＡｒ’は、
から互いに独立的に選択されることが最も好ましい。
【化20】
【0019】
Ａｒｅは、
から選択されることが好ましく、
ここでＡｒｅは、結合：
を介して、基：
に結合されている。
【化21】
ここでＡｒｅは、結合：
【化22】
【化23】
【0020】
Ａｒｅは、
から選択されることがより好ましい。
【化24】
【0021】
Ａｒｅは、
から選択されることがさらにより好ましい。
【化25】
【0022】
Ａｒｅは、
であることが最も好ましい。
【化26】
【0023】
Ａｒｆは、
から成る群より選択されることが好ましい。
【化27】
【0024】
Ａｒｆは、
から選択されることがより好ましい。
【化28】
【0025】
Ａｒｆは、
から選択されることが最も好ましく、
ここで、Ａｒ、Ａｒ’、Ａｒｅ、Ａｒｆは、１つ以上の置換基Ｒ２で置換されていてよい。
【化29】
ここで、Ａｒ、Ａｒ’、Ａｒｅ、Ａｒｆは、１つ以上の置換基Ｒ２で置換されていてよい。
【0026】
Ｙ、Ｙ’、Ｙ’’およびＹ＊は、いずれの場合も、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１ａ、Ｓｅ、Ｔｅ、好ましくはＯ、Ｓ、ＮＲ１ａ、Ｓｅ、より好ましくはＯ、Ｓ、Ｓｅ、さらにより好ましくはＳ、Ｓｅ、最も好ましくはＳである。
【0027】
ＲＷは、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ１～３０アルコキシまたは基：
［ここで、Ｒｓ１、Ｒｓ２、Ｒｓ３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルまたはフェニル、好ましくはＣ１～２０アルキルである］
、好ましくはＨ、Ｃ１～３０アルキルまたはＣ１～３０アルコキシ、より好ましくはＨまたはＣ１～３０アルコキシ、最も好ましくはＨである。
【化30】
、好ましくはＨ、Ｃ１～３０アルキルまたはＣ１～３０アルコキシ、より好ましくはＨまたはＣ１～３０アルコキシ、最も好ましくはＨである。
【0028】
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニル、Ｃ２～１００アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリール、５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～１００アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ５～１２シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）－ＯＣ１～１００アルキルから成る群より選択され、
ここで、
Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニルおよびＣ２～１００アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～４０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニルおよびＣ２～１００アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲａまたはＮＲａ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～６０アルキル、Ｏ－Ｃ２～６０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～６０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～８シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１４アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆ、ＮＲ５Ｒ６、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５から成る群より独立的に選択され、
ここで
ｏは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～６０アルキル、Ｏ－Ｃ２～６０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～６０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～８シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１４アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉ、ＮＲ５０Ｒ６０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５０から成る群より独立的に選択され、
ここで
ｐは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ５００Ｒ６００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５００から成る群より独立的に選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～６０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～６０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～８シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ－ＲＳｉｏ、ＮＲ７Ｒ８、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｑは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ－ＲＳｉｒ、ＮＲ７０Ｒ８０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７０から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｒは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ７００Ｒ８００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７００から成る群より独立的に選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリールおよび５～１０員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～１０個の置換基から選択されていてよい。
ここで、
Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニルおよびＣ２～１００アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～４０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ２～１００アルケニルおよびＣ２～１００アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲａまたはＮＲａ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、ＮＲａＲｂ、ＮＲａ－Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲａＲｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｂ］、ＳＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲａおよびＲｂは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～６０アルキル、Ｏ－Ｃ２～６０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～６０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～８シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１４アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆ、ＮＲ５Ｒ６、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５から成る群より独立的に選択され、
ここで
ｏは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～６０アルキル、Ｏ－Ｃ２～６０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～６０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～８シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１４アリール、Ｏ－５～１４員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉ、ＮＲ５０Ｒ６０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５０から成る群より独立的に選択され、
ここで
ｐは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ５００Ｒ６００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ５００から成る群より独立的に選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５０、Ｒ６０、Ｒ５００およびＲ６００は、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～６０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～６０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～８シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｃまたはＮＲｃ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃ－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｃＲｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｄ］、ＳＲｃ、Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、－Ｏ－Ｓｉ（ＲＳｉｊ）（ＲＳｉｋ）（ＲＳｉｌ）、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｃおよびＲｄは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ＲＳｉｊ、ＲＳｉｋおよびＲＳｉｌは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｍＲＳｉｎ］ｑ－ＲＳｉｏ、ＮＲ７Ｒ８、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｑは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｍ、ＲＳｉｎ、ＲＳｉｏは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｐＲＳｉｑ］ｒ－ＲＳｉｒ、ＮＲ７０Ｒ８０、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７０から成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｒは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｐ、ＲＳｉｑ、ＲＳｉｒは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｃ１～３０アルキル、Ｏ－Ｃ２～３０アルケニル、Ｏ－Ｃ２～３０アルキニル、Ｏ－Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｃ６～１０アリール、Ｏ－５～１０員のヘテロアリール、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＮＲ７００Ｒ８００、ハロゲンおよびＯ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ７００から成る群より独立的に選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ７００およびＲ８００は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリールおよび５～１０員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～１０個の置換基から選択されていてよい。
【0029】
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ３～１００アルケニル、Ｃ３～１００アルキニルから成る群より選択されることが好ましく、
ここで、
Ｃ１～１００アルキル、Ｃ３～１００アルケニルおよびＣ３～１００アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）およびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～４０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ３～１００アルケニルおよびＣ３～１００アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ３～６０アルケニル、Ｃ３～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルから成る群より選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルおよび－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆから成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｏは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルおよび－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉから成る群より独立的に選択され、
ここで
ｐは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より独立的に選択される。
ここで、
Ｃ１～１００アルキル、Ｃ３～１００アルケニルおよびＣ３～１００アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｃ（Ｏ）－Ｒａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）およびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～４０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～１００アルキル、Ｃ３～１００アルケニルおよびＣ３～１００アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ３～６０アルケニル、Ｃ３～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルから成る群より選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルおよび－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆから成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｏは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～６０アルキル、Ｃ２～６０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルおよび－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉから成る群より独立的に選択され、
ここで
ｐは１～５０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より独立的に選択される。
【0030】
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニル、Ｃ３～５０アルキニルから成る群より選択されることがより好ましく、
ここで、
Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルは、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）およびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ３～２０アルケニル、Ｃ３～２０アルキニルから成る群より選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆから成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｏは１～２０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよび－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉから成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｐは１～２０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より独立的に選択される。
ここで、
Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルは、ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒａ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲａ、Ｓｉ（ＲＳｉａ）（ＲＳｉｂ）（ＲＳｉｃ）およびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ３～２０アルケニル、Ｃ３～２０アルキニルから成る群より選択され、
ＲＳｉａ、ＲＳｉｂおよびＲＳｉｃは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｄＲＳｉｅ］ｏ－ＲＳｉｆから成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｏは１～２０の整数であり、
ＲＳｉｄ、ＲＳｉｅ、ＲＳｉｆは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよび－［Ｏ－ＳｉＲＳｉｇＲＳｉｈ］ｐ－ＲＳｉｉから成る群より独立的に選択され、
ここで、
ｐは１～２０の整数であり、
ＲＳｉｇ、ＲＳｉｈ、ＲＳｉｉは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より独立的に選択される。
【0031】
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニル、Ｃ３～５０アルキニルから成る群より選択されることがさらにより好ましく、
ここで、
Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルは、ＯＲａおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ３～２０アルケニル、Ｃ３～２０アルキニルから成る群より選択される。
ここで、
Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルは、ＯＲａおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ３～５０アルケニルおよびＣ３～５０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ３～２０アルケニル、Ｃ３～２０アルキニルから成る群より選択される。
【0032】
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｃ１～５０アルキルから成る群より選択されることがはるかにより好ましく、
ここで、
Ｃ１～５０アルキルは、ＯＲａおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～５０アルキルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、ＨまたはＣ１～２０アルキルから成る群より選択される。
ここで、
Ｃ１～５０アルキルは、ＯＲａおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～２０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～５０アルキルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒａは、ＨまたはＣ１～２０アルキルから成る群より選択される。
【0033】
Ｒ１、Ｒ１ａは、いずれの場合も、Ｃ１～５０アルキルから成る群より選択されることが特に好ましく、
ここで、
Ｃ１～５０アルキルは、１～２０個のハロゲンで置換されていてよい。
ここで、
Ｃ１～５０アルキルは、１～２０個のハロゲンで置換されていてよい。
【0034】
Ｒ１、Ｒ１ａは、Ｃ１～５０アルキルであることが最も好ましい。
【0035】
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリール、５～２０員のヘテロアリール、ＯＲ２１、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２１－Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ２１Ｒ２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ２２］、ＳＲ２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＯＨから成る群より選択され、
ここで、
Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｅまたはＮＲｅ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲＳｉｓ、ＲＳｉｔおよびＲＳｉｕは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より互いに独立的に選択され、
ＲｅおよびＲｆは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよい。
ここで、
Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｅまたはＮＲｅ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅ、ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅ－Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｅＲｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｆ］、ＳＲｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲＳｉｓＲＳｉｔＲＳｉｕおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲＳｉｓ、ＲＳｉｔおよびＲＳｉｕは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、フェニルおよびＯ－Ｓｉ（ＣＨ３）３から成る群より互いに独立的に選択され、
ＲｅおよびＲｆは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｇ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇ－Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｇＲｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｈ］、ＳＲｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよい。
【0036】
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）－Ｒ２１、ハロゲンおよびＣＮから成る群より選択されることが好ましく、
ここで、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ３～３０アルケニル、Ｃ３～３０アルキニルから成る群より選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ３～３０アルケニルおよびＣ３～３０アルキニルは、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ３～３０アルケニルおよびＣ３～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒｅは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ３～２０アルケニル、Ｃ３～２０アルキニルから成る群より選択される。
ここで、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ３～３０アルケニル、Ｃ３～３０アルキニルから成る群より選択され、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ３～３０アルケニルおよびＣ３～３０アルキニルは、ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｅおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ３～３０アルケニルおよびＣ３～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒｅは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ３～２０アルケニル、Ｃ３～２０アルキニルから成る群より選択される。
【0037】
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～３０アルキル、ＯＲ２１およびハロゲンから成る群より選択されることがより好ましく、
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～３０アルキルであり、
Ｃ１～３０アルキルは、ＯＲｅおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒｅは、ＨまたはＣ１～２０アルキルから成る群より独立的に選択される。
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～３０アルキルであり、
Ｃ１～３０アルキルは、ＯＲｅおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
ここで、
Ｒｅは、ＨまたはＣ１～２０アルキルから成る群より独立的に選択される。
【0038】
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～２０アルキル、ＯＲ２１およびハロゲンから成る群より選択されることがさらにより好ましく、
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～２０アルキルであり、
Ｃ１～２０アルキルは、１～１０個のハロゲンで置換されていてよく、Ｃ１～２０アルキルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよい。
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～２０アルキルであり、
Ｃ１～２０アルキルは、１～１０個のハロゲンで置換されていてよく、Ｃ１～２０アルキルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよい。
【0039】
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～２０アルキル、ＯＲ２１およびハロゲンから成る群より選択されることがはるかにより好ましく、
ここで、
Ｒ２１は、１～１０個のハロゲンで任意で置換可能なＣ１～２０アルキルである。
ここで、
Ｒ２１は、１～１０個のハロゲンで任意で置換可能なＣ１～２０アルキルである。
【0040】
Ｒ２は、いずれの場合も、Ｃ１～２０アルキル、ＯＲ２１およびハロゲンから成る群より選択されることが特に好ましく、
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～２０アルキルである。
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～２０アルキルである。
【0041】
Ｒ２は、いずれの場合も、ＯＲ２１およびハロゲンから成る群より選択されることが最も好ましく、
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～２０アルキルである。
ここで、
Ｒ２１は、Ｃ１～２０アルキルである。
【0042】
Ｒ４およびＲ４’は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ４１およびＣＮから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールから成る群より互いに独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｉまたはＮＲｉ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ＲｉおよびＲｊは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルから成る群より独立的に選択される。
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ５～１２シクロアルキル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールから成る群より互いに独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、Ｃ５～１２シクロアルキルの１個または２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲｉまたはＮＲｉ－ＣＯと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリール、５～１４員のヘテロアリール、ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｉ、ＮＲｉＲｊ、ＮＲｉ－Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｉＲｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｊ］、ＳＲｉ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
ＲｉおよびＲｊは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルから成る群より独立的に選択される。
【0043】
Ｒ４およびＲ４’は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）－Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ４１およびＣＮから成る群より独立的に選択されることが好ましく、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニルから成る群より互いに独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、ＯＲｉおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、ＯＲｉ、ハロゲンから成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
Ｒｉは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルから成る群より選択される。
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニルから成る群より互いに独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルは、ＯＲｉおよびハロゲンから成る群より独立的に選択される１～１０個の置換基で置換されていてよく、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニルおよびＣ２～３０アルキニルの少なくとも２個のＣＨ２基（ただし、隣接していないＣＨ２基）は、ＯまたはＳと交換されていてよく、
Ｃ６～１８アリールおよび５～２０員のヘテロアリールは、Ｃ１～２０アルキル、ＯＲｉ、ハロゲンから成る群より独立的に選択される１～６個の置換基で置換されていてよく、
Ｒｉは、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキルから成る群より選択される。
【0044】
Ｒ４およびＲ４’は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ４１およびＣＮから成る群より独立的に選択されることがより好ましく、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、ＨまたはＣ１～３０アルキルから成る群より互いに独立的に選択される。
Ｒ４およびＲ４’は、いずれの場合も、Ｃ（Ｏ）－Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ４１およびＣＮから成る群より独立的に選択されることが最も好ましく、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、ＨまたはＣ１～３０アルキルから成る群より互いに独立的に選択される。
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、ＨまたはＣ１～３０アルキルから成る群より互いに独立的に選択される。
Ｒ４およびＲ４’は、いずれの場合も、Ｃ（Ｏ）－Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）－ＮＲ４１Ｒ４２、Ｃ（Ｏ）－ＯＲ４１およびＣＮから成る群より独立的に選択されることが最も好ましく、
ここで、
Ｒ４１およびＲ４２は、いずれの場合も、ＨまたはＣ１～３０アルキルから成る群より互いに独立的に選択される。
【0045】
Ｒ２００は、水素、Ｃ１～Ｃ３６アルキル、Ｃ２～Ｃ３６アルケニル、Ｃ２～Ｃ３６アルキニル、Ａｒ２００、ＣＮ、ＣＯＯＲ２０１、ＣＯＮＲ２０２Ｒ２０３、ＣＯＲ２０４である。
【0046】
Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３およびＲ２０４は、互いに独立して、水素、Ｃ１～Ｃ３６アルキル、Ｃ２～Ｃ３６アルケニル、Ｃ２～Ｃ３６アルキニルまたはフェニルであり、
Ａｒ２００は、Ａｒｆを意味し、
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり得る。
Ａｒ２００は、Ａｒｆを意味し、
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり得る。
【0047】
Ｃ１～４アルキル、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ１～３６アルキル、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ１～６０アルキルおよびＣ１～１００アルキルは、分枝鎖状であっても、非分枝鎖状であってもよい。Ｃ１～４アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ－ブチルである。Ｃ１～１０アルキルの例は、Ｃ１～４アルキル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ－（１－エチル）プロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－（２－エチル）ヘキシル、ｎ－ノニルおよびｎ－デシルである。Ｃ１～２０アルキルの例は、Ｃ１～１０アルキルおよびｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシルおよびｎ－イコシル（Ｃ２０）である。Ｃ１～３０アルキル、Ｃ１～３６アルキル、Ｃ１～５０アルキル、Ｃ１～６０アルキルおよびＣ１～１００アルキルの例は、Ｃ１～２０アルキルおよびｎ－ドコシル（Ｃ２２）、ｎ－テトラコシル（Ｃ２４）、ｎ－ヘキサコシル（Ｃ２６）、ｎ－オクタコシル（Ｃ２８）およびｎ－トリアコンチル（Ｃ３０）である。
【0048】
Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～１００アルケニルは、分枝鎖状であっても、非分枝鎖状であってもよい。Ｃ１～２０アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、ｃｉｓ－２－ブテニル、ｔｒａｎｓ－２－ブテニル、３－ブテニル、ｃｉｓ－２－ペンテニル、ｔｒａｎｓ－２－ペンテニル、ｃｉｓ－３－ペンテニル、ｔｒａｎｓ－３－ペンテニル、４－ペンテニル、２－メチル－３－ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびデセニルである。Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～６０アルケニルおよびＣ２～１００アルケニルの例は、Ｃ２～１０アルケニルおよびリノレイル（Ｃ１８）、リノレニル（Ｃ１８）、オレイル（Ｃ１８）およびアラキドニル（Ｃ２０）である。Ｃ２～３０アルケニルの例は、Ｃ２～２０アルケニルおよびエルシル（Ｃ２２）である。
【0049】
Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ２～３０アルキニル、Ｃ２～６０アルキニルおよびＣ２～１００アルキニルは、分枝鎖状であっても、非分枝鎖状であってもよい。Ｃ２～１０アルキニルの例は、エチニル、２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、へプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～６０アルキニルおよびＣ２～１００アルキニルの例は、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ２０）である。
【0050】
Ｃ５～６シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ５～８シクロアルキルの例は、Ｃ５～６シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。Ｃ５～１２シクロアルキルは、Ｃ５～８シクロアルキルおよびシクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。
【0051】
Ｃ６～１０アリールの例は、フェニル、
である。
【化31】
【0052】
Ｃ６～１４アリールの例は、Ｃ６～１０アリール、ならびに
である。
【化32】
【0053】
Ｃ６～１８アリールの例は、Ｃ６～１４アリール、ならびに
である。
【化33】
【0054】
好ましいアリール基は、フェニル、
である。
【化34】
【0055】
フェニルが最も好ましい。
【0056】
５～１０員のヘテロアリールは、５～１０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、これらの環系は、少なくとも１つの複素芳香環を含み、かつ非芳香環も含むことができ、これらの環は＝Ｏで置換されていてよい。
【0057】
５～１４員のヘテロアリールは、５～１４員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、これらの環系は、少なくとも１つの複素芳香環を含み、かつ非芳香環も含むことができ、これらの環は＝Ｏで置換されていてよい。
【0058】
５～２０員のヘテロアリールは、５～２０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、これらの環系は、少なくとも１つの複素芳香環を含み、かつ非芳香環も含むことができ、これらの環は＝Ｏで置換されていてよい。
【0059】
５～１０員のヘテロアリールの例は、
であり、
５～１４員のヘテロアリールの例は、５～１０員のヘテロアリールについて記載されている例、ならびに
であり、
５～２０員のヘテロアリールの例は、５～１４員のヘテロアリールについて記載されている例、ならびに
であり、
ここで、
Ｒ１００およびＲ１０１は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択されるか、またはＲ１００およびＲ１０１は、同じ原子に結合されている場合、この結合されている原子と一緒に、５～１２員の環系を形成し、
ここで、
Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
５～１２員の環系は、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｑおよびＲｒは、Ｈ、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよい。
【化35-1】
【化35-2】
５～１４員のヘテロアリールの例は、５～１０員のヘテロアリールについて記載されている例、ならびに
【化36-1】
【化36-2】
５～２０員のヘテロアリールの例は、５～１４員のヘテロアリールについて記載されている例、ならびに
【化37】
ここで、
Ｒ１００およびＲ１０１は、いずれの場合も、Ｈ、Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニル、Ｃ２～２０アルキニル、Ｃ５～８シクロアルキル、Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールから成る群より独立的に選択されるか、またはＲ１００およびＲ１０１は、同じ原子に結合されている場合、この結合されている原子と一緒に、５～１２員の環系を形成し、
ここで、
Ｃ１～２０アルキル、Ｃ２～２０アルケニルおよびＣ２～２０アルキニルは、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ５～８シクロアルキルは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
Ｃ６～１４アリールおよび５～１４員のヘテロアリールは、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より独立的に選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
５～１２員の環系は、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニル、Ｃ２～１０アルキニル、Ｃ５～６シクロアルキル、Ｃ６～１０アリール、５～１０員のヘテロアリール、ＯＲｑ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒｑ、Ｃ（Ｏ）－ＯＲｑ、Ｃ（Ｏ）－Ｒｑ、ＮＲｑＲｒ、ＮＲｑ－Ｃ（Ｏ）Ｒｒ、Ｃ（Ｏ）－ＮＲｑＲｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒｒ］、ＳＲｑ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよく、
ここで、
ＲｑおよびＲｒは、Ｈ、Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルから成る群より独立的に選択され、
ここで、
Ｃ１～１０アルキル、Ｃ２～１０アルケニルおよびＣ２～１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ２から成る群より選択される１～５個の置換基で置換されていてよい。
【0060】
Ｃ６～１８アリーレンは、６～１８員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、これらの環系は、少なくとも１つの複素芳香環を含み、かつ非芳香環も含むことができ、これらの環は＝Ｏで置換されていてよい。
【0061】
好ましいヘテロアリール基は、
である。
【化38】
【0062】
より好ましいヘテロアリール基は、
である。
【化39】
【0063】
さらにより好ましいヘテロアリール基は、
である。
【化40】
【0064】
最も好ましいヘテロアリール基は、
である。
【化41】
【0065】
好ましいポリマーは、式（ＩＩ’）
［式中、ｎは４～５００の整数であり、より好ましくは、ｎは５～４００であり、より好ましくは、ｎは６～３００であり、さらにより好ましくは、ｎは７～２００であり、最も好ましくは、ｎは８～１００、特に１０～５０である］
の構造を少なくとも１つ有する。
【化42】
の構造を少なくとも１つ有する。
【0066】
ポリマーは、好ましくは１０重量％超の式（ＩＩ’）の基、より好ましくは３０重量％超の式（ＩＩ’）の基、さらにより好ましくは５０重量％超の式（ＩＩ’）の基、はるかにより好ましくは７０重量％の式（ＩＩ’）の基、最も好ましくは９０重量％超の式（ＩＩ’）の基を有する。
【0067】
好ましいポリマーは、式１、式２または式３の基を少なくとも１つ有し、ここで、式１および式２の基が特に好ましい：
【化43】
【0068】
ポリマーは、式１’、式２’または式３’の基を少なくとも１つ有することがより好ましく、ここで、式１’および２’の基が特に好ましく、ｎは上記または以下で規定されている。
【0069】
ＡｒおよびＡｒ’は、同じであってよい。
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同じであってよい。
Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、同じであってよい。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、同じであってよい：
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同じであってよい。
Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、同じであってよい。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、同じであってよい：
【化44】
【0070】
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、上記のＲ１ａと同じように規定されており、これには、好ましい範囲が含まれる。
【0071】
ポリマーは、例えば、Ｔ１またはＴ２でエンドキャップされていてよい。
【0072】
非常に好ましいポリマーは、例えば、以下の基：
を少なくとも１つ有し、ここで、ｎは３～１０００の整数であり、ｍは３～１０００の整数である。
【化45-1】
【化45-2】
【化45-3】
【化45-4】
【0073】
ｍは、好ましくは４～５００の整数であり、ｍは、より好ましくは５～４００であり、ｍは、より好ましくは６～３００であり、ｍは、さらにより好ましくは７～２００であり、ｍは、最も好ましくは８～１００、特に１０～５０である。
【0074】
式（ＩＩ’）を有するポリマーは、例えば、テトラオンＡとジオンＢとの縮合による以下の合成経路１：
により合成可能である。
【化46】
【0075】
テトラオンＡの場合、ＱａおよびＱｂは、置換窒素原子であることが好ましい。ジオンＢの場合、ＱｃおよびＱｄは、酸素または置換窒素原子であることが好ましい。
【0076】
熱（使用される溶媒の還流温度までの室温）を用いることで、溶媒、例えば、酢酸、トルエン、キシレンなどにおいて縮合を起こすことができる。塩基または酸、好ましくは酸を触媒として添加することができる。
【0077】
このような塩基は、例えば、酢酸ナトリウムおよび水酸化ナトリウムであり得る。
【0078】
例えば、このような酸は、プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４、ＨＰＦ６、ｐ－トルエンスルホン酸であっても、ルイス酸、例えば、ＡｌＣｌ３、好ましくはプロトン酸、特にｐ－トルエンスルホン酸であってもよい。
【0079】
縮合反応により得られる水を、例えば、トルエンを溶媒として用いて、または４オングストロームのモレキュラーシーブを用いて、共沸蒸留により除去することができる。これらのポリマーの端部は、出発材料ＡおよびＢにより決定される。合成の間に、特殊な末端キャッパーを付加することができ、これには、例えば：
好ましくは、
があり、
ここで、Ｒ２１０およびＲ２１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニルまたはＣ５～１２シクロアルキル、好ましくはＣ１～３０アルキルである。
【化47】
【化48】
ここで、Ｒ２１０およびＲ２１１は、互いに独立して、水素、Ｃ１～３０アルキル、Ｃ２～３０アルケニル、Ｃ２～３０アルキニルまたはＣ５～１２シクロアルキル、好ましくはＣ１～３０アルキルである。
【0080】
Ｑａ、Ｑｂ、ＱｃおよびＱｄが置換窒素原子である出発材料Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、例えば、以下のように合成経路２または３で合成可能である。
合成経路２：
合成経路３：
合成経路２：
【化49】
【化50】
【0081】
ＱｃおよびＱｄが酸素原子である出発材料Ｂは例えば、
については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９４４、６６（９）、１５４０～１５４２頁に記載されている以下の方法により合成可能であり、
については、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、２０１５、５１、１３５１５～１３５１８に記載されている以下の方法により合成可能である。
【化51】
【化52】
【0082】
合成経路４
このポリマーは、例示的には、モノマーＡと試薬Ｐ（ＮＥｔ２）３とを溶媒中で混合して、例えばトルエン中で混合して、テトラオンＡを単独重合：
［式中、ｍは３～１０００の整数である］
させることによっても合成可能である。
このポリマーは、例示的には、モノマーＡと試薬Ｐ（ＮＥｔ２）３とを溶媒中で混合して、例えばトルエン中で混合して、テトラオンＡを単独重合：
【化53】
させることによっても合成可能である。
【0083】
また、本発明は、本発明の化合物またはポリマーを含む電子デバイス、特に有機電界効果トランジスタに関する。
【図面の簡単な説明】
【0084】
【図1】化合物Ｐ１から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示す。
【0085】
以下の非限定的な例により、本発明を説明する。なお、実施例１７から実施例２０は参考例を示している。
【0086】
実施例
１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンおよび１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－１，５－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，３，６，７－テトラオンへの合成経路のスキームを以下に示す：
１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンおよび１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－１，５－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，３，６，７－テトラオンへの合成経路のスキームを以下に示す：
【化54】
【0087】
反応条件：（ａ）ＰＰｈ３、ＤＣＭ、ＮＢＳ、ｒｔ９８％；フタルイミドカリウム、ＤＭＦ６２％；ヒドラジン水和物、ＭｅＯＨ；（ｂ）１，４－シクロヘキサンジオン、ＥｔＯＨ、空気、４８％；（ｃ）ＮＥｔ３、アセトキシアセチルクロリド、ＤＣＭ、９６％；（ｄ）Ｋ２ＣＯ３、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ、９４％；（ｅ）塩化オキサリル、ＤＭＳＯ、ＤＣＭ、ＮＥｔ３、－７８℃；（ｆ）ＤＣＭ、ＰｈＳＨ、ＴＦＡＡ、ＢＦ３（ｇ）ＳｍＩ２、ＴＨＦ、２８％；（ｈ）ＣＡＮ、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ、１５％。
【0088】
実施例１ １－ブロモ－２－デシルテトラデカンの合成（１）
アルゴン下に、ジクロロメタン（以下、「ＤＣＭ」ともいう。）（４７ｍｌ）を用いてトリフェニルホスフィン（７０．５ｍｍｏｌ）をフラスコ内で懸濁させた。この混合物を０℃に冷却し、それから、２－デシルテトラデカン－１－オール（１０５．８ｍｍｏｌ）を導入した。５分にわたり撹拌した後に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１８．８ｇ、１０５．８ｍｍｏｌ）を少しずつフラスコに添加した。反応混合物は、すぐに黄色になり、それから黒ずんで、橙色になった。この反応物を１６時間にわたり撹拌し、その後、溶媒を真空蒸発により除去した。褐色の残渣を石油エーテルで希釈して、この溶液をシリカ充填物に通してフラッシングした。ろ液を蒸発させると、透明な油状物が得られた。収率：２８．７ｇ、９８％。
アルゴン下に、ジクロロメタン（以下、「ＤＣＭ」ともいう。）（４７ｍｌ）を用いてトリフェニルホスフィン（７０．５ｍｍｏｌ）をフラスコ内で懸濁させた。この混合物を０℃に冷却し、それから、２－デシルテトラデカン－１－オール（１０５．８ｍｍｏｌ）を導入した。５分にわたり撹拌した後に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１８．８ｇ、１０５．８ｍｍｏｌ）を少しずつフラスコに添加した。反応混合物は、すぐに黄色になり、それから黒ずんで、橙色になった。この反応物を１６時間にわたり撹拌し、その後、溶媒を真空蒸発により除去した。褐色の残渣を石油エーテルで希釈して、この溶液をシリカ充填物に通してフラッシングした。ろ液を蒸発させると、透明な油状物が得られた。収率：２８．７ｇ、９８％。
【数1】
【0089】
実施例２ ２－（２－デシルテトラデシル）イソインドリン－１，３－ジオンの合成
１－ブロモ－２－デシルテトラデカン（２０．０ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）とフタルイミドカリウム（９．９８ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）とをＤＭＦ（５７．２ｍｌ）に入れた溶液を１６時間にわたり還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水に注いだ。水相をＤＣＭで３回抽出した。合した有機相を０．２ＭのＫＯＨで洗浄し、引き続き、Ｈ２ＯおよびＮＨ４Ｃｌで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、塩を濾過した後に、溶媒を真空で除去した。石油エーテル中で１０％のＥｔＯＡｃを使用して、残渣をシリカ充填物に送り、得られた黄色の油状物（１４．４ｇ、６２％）をすぐに使用した。
１－ブロモ－２－デシルテトラデカン（２０．０ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）とフタルイミドカリウム（９．９８ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）とをＤＭＦ（５７．２ｍｌ）に入れた溶液を１６時間にわたり還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水に注いだ。水相をＤＣＭで３回抽出した。合した有機相を０．２ＭのＫＯＨで洗浄し、引き続き、Ｈ２ＯおよびＮＨ４Ｃｌで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、塩を濾過した後に、溶媒を真空で除去した。石油エーテル中で１０％のＥｔＯＡｃを使用して、残渣をシリカ充填物に送り、得られた黄色の油状物（１４．４ｇ、６２％）をすぐに使用した。
【0090】
実施例３ ２－デシルテトラデカン－１－アミンの合成（２）
水中で５１％のヒドラジン水和物（５．００ｍｌ、３．１ｍｍｏｌ）を、２－（２－デシルテトラデシル）イソインドリン－１，３－ジオン（１４．４０ｇ、２９．８０ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍｌ）に入れた溶液に導入し、１６時間にわたり還流させた。冷却後、溶媒を真空で除去し、それから、ＤＣＭおよび１０％のＫＯＨ溶液を残渣に添加した。これらの相を分離させ、水相をＤＣＭでさらに３回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。収率１０．０ｇ、９４％の淡黄色の油状物が得られた。
水中で５１％のヒドラジン水和物（５．００ｍｌ、３．１ｍｍｏｌ）を、２－（２－デシルテトラデシル）イソインドリン－１，３－ジオン（１４．４０ｇ、２９．８０ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍｌ）に入れた溶液に導入し、１６時間にわたり還流させた。冷却後、溶媒を真空で除去し、それから、ＤＣＭおよび１０％のＫＯＨ溶液を残渣に添加した。これらの相を分離させ、水相をＤＣＭでさらに３回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。収率１０．０ｇ、９４％の淡黄色の油状物が得られた。
【数2】
【0091】
実施例４ Ｎ，Ｎ’－ビス（２－デシルテトラデシル）ベンゼン－１，４－ジアミンの合成（３）
１，４－シクロヘキサンジオン（０．６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解させ、この溶液に、２－デシルテトラデカン－１－アミンを添加した。２時間にわたり、空気を反応混合物にバブリングさせ、それから、溶媒を減圧下で除去した。石油エーテル中で３％のＥｔＯＡｃを使用し、塩基性にしたシリカゲルにおいて赤色の残渣を精製したところ、１．８ｇ、４６％の褐色の油状物が得られた。
１，４－シクロヘキサンジオン（０．６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解させ、この溶液に、２－デシルテトラデカン－１－アミンを添加した。２時間にわたり、空気を反応混合物にバブリングさせ、それから、溶媒を減圧下で除去した。石油エーテル中で３％のＥｔＯＡｃを使用し、塩基性にしたシリカゲルにおいて赤色の残渣を精製したところ、１．８ｇ、４６％の褐色の油状物が得られた。
【数3】
【0092】
実施例５ ベンゼン－１，４－ジイルビス｛［（２－デシルテトラデシル）イミノ］－２－オキソエタン－２，１－ジイル｝ジアセテートの合成（４）
トリエチルアミン（０．７０ｍｌ、４．９９ｍｍｏｌ）を、無水ＤＣＭ（２２．７０ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ’－ビス（２－デシルテトラデシル）ベンゼン－１，４－ジアミン（１．７７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）に０℃で添加した。アセトキシアセチルクロリド（０．５４ｍｌ、４．９９ｍｍｏｌ）をフラスコに液滴で注入し、それから、反応物を室温に温め、１６時間にわたり撹拌した。この反応をＮａＨＣＯ３で停止させ、ＥｔＯＡｃを添加した。これらの相を分離させ、水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、塩を濾過し、溶媒を圧力下で除去したところ、２．００ｇ、９６％の淡黄色の固形物が得られた。
トリエチルアミン（０．７０ｍｌ、４．９９ｍｍｏｌ）を、無水ＤＣＭ（２２．７０ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ’－ビス（２－デシルテトラデシル）ベンゼン－１，４－ジアミン（１．７７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）に０℃で添加した。アセトキシアセチルクロリド（０．５４ｍｌ、４．９９ｍｍｏｌ）をフラスコに液滴で注入し、それから、反応物を室温に温め、１６時間にわたり撹拌した。この反応をＮａＨＣＯ３で停止させ、ＥｔＯＡｃを添加した。これらの相を分離させ、水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、塩を濾過し、溶媒を圧力下で除去したところ、２．００ｇ、９６％の淡黄色の固形物が得られた。
【数4】
【0093】
実施例６ Ｎ，Ｎ’－ベンゼン－１，４－ジイルビス［Ｎ－（２－デシルテトラデシル）－２－ヒドロキシアセトアミド］の合成（５）
ＴＨＦ（２００ｍｌ）に入れたベンゼン－１，４－ジイルビス｛［（２－デシルテトラデシル）イミノ］－２－オキソエタン－２，１－ジイル｝ジアセテート（３．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ／水の混合物（１８０ｍｌ、２０ｍｌ）。この反応混合物を、過剰なＫ２ＣＯ３の存在下にて室温で１６時間にわたり撹拌し、それから、塩を濾過した。混合物を減圧下で濃縮し、この残渣に水および酢酸エチルを添加した。これらの相を分離させ、水相を酢酸エチルで３回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒をロータリーエバポレーター内で除去したところ、３．１ｇ、９４％の淡黄色の物質が得られた。
ＴＨＦ（２００ｍｌ）に入れたベンゼン－１，４－ジイルビス｛［（２－デシルテトラデシル）イミノ］－２－オキソエタン－２，１－ジイル｝ジアセテート（３．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ／水の混合物（１８０ｍｌ、２０ｍｌ）。この反応混合物を、過剰なＫ２ＣＯ３の存在下にて室温で１６時間にわたり撹拌し、それから、塩を濾過した。混合物を減圧下で濃縮し、この残渣に水および酢酸エチルを添加した。これらの相を分離させ、水相を酢酸エチルで３回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒をロータリーエバポレーター内で除去したところ、３．１ｇ、９４％の淡黄色の物質が得られた。
【数5】
【0094】
実施例７ Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビス（Ｎ－（２－デシルテトラデシル）－２－オキソアセトアミド）の合成（６）
アルゴン雰囲気下に、塩化オキサリル（０．３１ｍｌ、３．８９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４ｍｌ）で希釈し、－７８℃に冷却した。ＤＭＳＯ（０．２８ｍｌ）をＤＣＭ（４．２ｍｌ）に入れた溶液を、－７８℃で反応フラスコに入れた。この反応フラスコを２０分にわたり撹拌し、それから、７ｍｌのＤＣＭにおいて希釈したＮ，Ｎ’－ベンゼン－１，４－ジイルビス［Ｎ－（２－デシルテトラデシル）－２－ヒドロキシアセタミド］（１．４５ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を、フラスコに液滴で注入した。この反応混合物は、アクアグリーン色になる。－７８℃で１．５時間後に、トリエチルアミン（１６．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。その後、反応物を－７８℃で４時間にわたり撹拌し、それから、反応物をゆっくりと室温に温めた。反応物を１６時間にわたり撹拌し、それから、反応をＮａＨＣＯ３飽和溶液で停止させた。これらの相を分離させ、水相をＤＣＭで３回抽出した。合した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で除去したところ、０．６１ｇの褐色の油状物が得られ、これをすぐに使用した。
アルゴン雰囲気下に、塩化オキサリル（０．３１ｍｌ、３．８９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４ｍｌ）で希釈し、－７８℃に冷却した。ＤＭＳＯ（０．２８ｍｌ）をＤＣＭ（４．２ｍｌ）に入れた溶液を、－７８℃で反応フラスコに入れた。この反応フラスコを２０分にわたり撹拌し、それから、７ｍｌのＤＣＭにおいて希釈したＮ，Ｎ’－ベンゼン－１，４－ジイルビス［Ｎ－（２－デシルテトラデシル）－２－ヒドロキシアセタミド］（１．４５ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を、フラスコに液滴で注入した。この反応混合物は、アクアグリーン色になる。－７８℃で１．５時間後に、トリエチルアミン（１６．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。その後、反応物を－７８℃で４時間にわたり撹拌し、それから、反応物をゆっくりと室温に温めた。反応物を１６時間にわたり撹拌し、それから、反応をＮａＨＣＯ３飽和溶液で停止させた。これらの相を分離させ、水相をＤＣＭで３回抽出した。合した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で除去したところ、０．６１ｇの褐色の油状物が得られ、これをすぐに使用した。
【0095】
実施例８ １，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－３，７－ビス（フェニルチオ）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンの合成（７）
粗Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビス（Ｎ－（２－デシルテトラデシル）－２－オキソアセトアミド）（１．４４ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（６ｍｌ）で希釈し、それから、チオフェノール（０．３３ｍｌ、３．２３ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。その後、反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌した。この後に、トリフルオロ酢酸無水物（以下、「ＴＦＡＡ」ともいう。）（２．０１ｍｌ、１４．５０ｍｍｏｌ）をゆっくりと反応物に添加し、１時間３０分にわたり撹拌し、その後、ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（０．９９ｍｌ、８．０５ｍｍｏｌ）をフラスコに慎重に添加した。さらに３時間にわたり撹拌した後に、反応物を０℃に冷却し、それから、反応をＮａＨＣＯ３で停止させた。水相をＤＣＭで３回抽出し、有機相を合し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去したところ、赤色／褐色の残渣が粗生成物として得られ、この粗生成物をさらなる精製なしで使用した。収率（１．３２ｇ、７６％）ＭＳ（ＴＯＦ ＥＳ＋）：計算値１０７７．８２４４ Ｃ７０Ｈ１１２Ｎ２Ｏ２Ｓ２、［Ｍ＋Ｈ］＋測定値１０７７．８２７８。
粗Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビス（Ｎ－（２－デシルテトラデシル）－２－オキソアセトアミド）（１．４４ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（６ｍｌ）で希釈し、それから、チオフェノール（０．３３ｍｌ、３．２３ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。その後、反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌した。この後に、トリフルオロ酢酸無水物（以下、「ＴＦＡＡ」ともいう。）（２．０１ｍｌ、１４．５０ｍｍｏｌ）をゆっくりと反応物に添加し、１時間３０分にわたり撹拌し、その後、ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（０．９９ｍｌ、８．０５ｍｍｏｌ）をフラスコに慎重に添加した。さらに３時間にわたり撹拌した後に、反応物を０℃に冷却し、それから、反応をＮａＨＣＯ３で停止させた。水相をＤＣＭで３回抽出し、有機相を合し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去したところ、赤色／褐色の残渣が粗生成物として得られ、この粗生成物をさらなる精製なしで使用した。収率（１．３２ｇ、７６％）ＭＳ（ＴＯＦ ＥＳ＋）：計算値１０７７．８２４４ Ｃ７０Ｈ１１２Ｎ２Ｏ２Ｓ２、［Ｍ＋Ｈ］＋測定値１０７７．８２７８。
【0096】
実施例９ １，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－１，５－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，３，６，７－テトラオンの合成（９）
硝酸セリウムアンモニウム（９．４８ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を、６：１の比のＴＨＦ／水（４２ｍｌ）混合物に溶解した１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－３，７－ビス（フェニルチオ）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２．４０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。室温で３０分にわたり撹拌した後に、反応混合物は、濃紫色の色合いになる。３時間にわたり撹拌した後に、反応混合物の溶媒を真空で留去した。４０～６０℃の石油エーテル中で３～１０％の酢酸エチルの勾配で、粗残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物を得た。収率：３００ｍｇ、１５％。
硝酸セリウムアンモニウム（９．４８ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を、６：１の比のＴＨＦ／水（４２ｍｌ）混合物に溶解した１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－３，７－ビス（フェニルチオ）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（２．４０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。室温で３０分にわたり撹拌した後に、反応混合物は、濃紫色の色合いになる。３時間にわたり撹拌した後に、反応混合物の溶媒を真空で留去した。４０～６０℃の石油エーテル中で３～１０％の酢酸エチルの勾配で、粗残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物を得た。収率：３００ｍｇ、１５％。
【数6】
【0097】
実施例１０ １，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンの合成（８）
１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－３，７－ビス（フェニルチオ）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンを無水ＴＨＦ（３７．０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、ＴＨＦ（４０．０ｍｌ）中で０．１ＭのＳｍＩ２を室温で添加した。１６時間後に、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍｌ）を反応混合物に導入し、水相を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。４０～６０℃の石油エーテル中で１５％の酢酸エチルにおいてカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、８００ｍｇのベージュ色の固形物が得られた；収率：２８％。
１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－３，７－ビス（フェニルチオ）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンを無水ＴＨＦ（３７．０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、ＴＨＦ（４０．０ｍｌ）中で０．１ＭのＳｍＩ２を室温で添加した。１６時間後に、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍｌ）を反応混合物に導入し、水相を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。４０～６０℃の石油エーテル中で１５％の酢酸エチルにおいてカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、８００ｍｇのベージュ色の固形物が得られた；収率：２８％。
【数7】
【0098】
実施例１１ ｐＤＰＩＤ Ｐ１を生成する重合
マイクロウェーブバイアルに、１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（８）（５０．０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－１，５－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，３，６，７－テトラオン（９）（５１．６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、ｐ－トルエンスルホン酸（３．３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）と、４オングストロームのモレキュラーシーブとを充填した。このバイアルを封止し、すでに３０分脱気済の無水トルエン（２ｍｌ）をこのバイアルに注入した。反応物を１２０℃で２１時間にわたり加熱し、引き続き、１８０℃で１０時間にわたり暗所で加熱した。反応混合物は、重合時間にわたり、青色から赤色／褐色に、そして濃紫色へと色を変えた。粗ポリマーをメタノール中に沈殿させ、メタノール、アセトンおよびヘキサンを用いて、ソックスレー抽出により精製した。真空下でヘキサン画分を回収して減少させ、ポリマーをメタノール中へと沈殿させた。このポリマーを濾過および乾燥させた。Ｐ１の収率：８３ｍｇ、８２％の濃紫色の固形物。
マイクロウェーブバイアルに、１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－５，７－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，６（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（８）（５０．０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、１，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－１，５－ジヒドロピロロ［２，３－ｆ］インドール－２，３，６，７－テトラオン（９）（５１．６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、ｐ－トルエンスルホン酸（３．３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）と、４オングストロームのモレキュラーシーブとを充填した。このバイアルを封止し、すでに３０分脱気済の無水トルエン（２ｍｌ）をこのバイアルに注入した。反応物を１２０℃で２１時間にわたり加熱し、引き続き、１８０℃で１０時間にわたり暗所で加熱した。反応混合物は、重合時間にわたり、青色から赤色／褐色に、そして濃紫色へと色を変えた。粗ポリマーをメタノール中に沈殿させ、メタノール、アセトンおよびヘキサンを用いて、ソックスレー抽出により精製した。真空下でヘキサン画分を回収して減少させ、ポリマーをメタノール中へと沈殿させた。このポリマーを濾過および乾燥させた。Ｐ１の収率：８３ｍｇ、８２％の濃紫色の固形物。
【数8】
【0099】
Ｍｎ＝１８４００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝２９９００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６
【化55】
【0100】
実施例１２
化合物Ｐ１をベースとする有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）の作製および電気特性評価
バックコンタクト型・トップゲート型ＦＥＴの作製
化合物Ｐ１を０．７５重量％の濃度でトルエンに溶解させる。トランジスタは、リソグラフィーにより予めパターン形成された金接触部を有するＰＥＴ基板に作製されており、この金接触部は、ＦＥＴのソースおよびドレインの接触部として機能する。半導体を堆積させる前に、４－メトキシベンゼンチオールをエタノールに入れた１重量％の溶液に、基板を２分にわたり浸漬した。その後、基板をエタノールですすぎ、窒素を使用して乾燥機で乾燥させた。次に、半導体調製物をスピンコーティング（１，０００ｒｐｍ、１５秒）で塗布した。被覆が完了したら、予熱したホットプレートに基板をすぐに移し、３０秒間にわたり９０℃で加熱した。次に、Ｃｙｔｏｐ ＣＴＬ－８０９Ｍから成るゲート誘電体層を、有機半導体の上部にスピンコーティングする（１２５０ｒｐｍ、３０秒）。スピンコーティング後に、ホットプレートに基板を再び移動させ、さらに５分にわたり９０でアニールする。誘電体層の厚さは、側面計で測定して５００ｎｍである。最終的に、シャドーマスクでパターン形成された厚さ５０ｎｍの金ゲート電極が、真空蒸着により堆積され、ＦＥＴがＢＣＴＧ構成で完成する。
化合物Ｐ１をベースとする有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）の作製および電気特性評価
バックコンタクト型・トップゲート型ＦＥＴの作製
化合物Ｐ１を０．７５重量％の濃度でトルエンに溶解させる。トランジスタは、リソグラフィーにより予めパターン形成された金接触部を有するＰＥＴ基板に作製されており、この金接触部は、ＦＥＴのソースおよびドレインの接触部として機能する。半導体を堆積させる前に、４－メトキシベンゼンチオールをエタノールに入れた１重量％の溶液に、基板を２分にわたり浸漬した。その後、基板をエタノールですすぎ、窒素を使用して乾燥機で乾燥させた。次に、半導体調製物をスピンコーティング（１，０００ｒｐｍ、１５秒）で塗布した。被覆が完了したら、予熱したホットプレートに基板をすぐに移し、３０秒間にわたり９０℃で加熱した。次に、Ｃｙｔｏｐ ＣＴＬ－８０９Ｍから成るゲート誘電体層を、有機半導体の上部にスピンコーティングする（１２５０ｒｐｍ、３０秒）。スピンコーティング後に、ホットプレートに基板を再び移動させ、さらに５分にわたり９０でアニールする。誘電体層の厚さは、側面計で測定して５００ｎｍである。最終的に、シャドーマスクでパターン形成された厚さ５０ｎｍの金ゲート電極が、真空蒸着により堆積され、ＦＥＴがＢＣＴＧ構成で完成する。
【0101】
電気特性評価
得られたデバイスは、ｎ型の特性を示す。移動度μは、飽和領域において計算される伝達特性曲線の平方根表示（灰色の実線の曲線）から計算される。傾きｍは、図１の黒色の破線から求められる。図１の黒色の破線は、平方根表示の直線状の傾きに対して良好な相関関係が得られるように、電流特性ＩＤの平方根表示の領域にあてはめたものである。
得られたデバイスは、ｎ型の特性を示す。移動度μは、飽和領域において計算される伝達特性曲線の平方根表示（灰色の実線の曲線）から計算される。傾きｍは、図１の黒色の破線から求められる。図１の黒色の破線は、平方根表示の直線状の傾きに対して良好な相関関係が得られるように、電流特性ＩＤの平方根表示の領域にあてはめたものである。
【0102】
閾値電圧ＵＴｈは、図１の黒色の破線とＸ軸部分（ＶＧＳ）が交差した点から求めることができる。
【0103】
ＯＦＥＴの電気特性を計算するために、以下の等式：
［式中、ε０は、８．８５×１０－１２Ａｓ／Ｖｍの真空誘電率であり、Ｃｙｔｏｐの場合、εｒ＝２．１であり、誘電体の厚さは、ｄ＝５００ｎｍであり、Ｗ／Ｌ＝２５である］
を用いる。
【数9】
を用いる。
【0104】
各化合物について移動度を計算したところ、以下のとおりであった：
【表1】
【0105】
図１は、化合物Ｐ１から作製されたＦＥＴの代表的な伝達特性を示し、ここでＶＧＳは、０．５Ｖの刻み幅で－１０Ｖ～＋３０Ｖであり、ＶＤＳは＋３０Ｖである。ドレイン電流（黒色の実線の曲線）、ゲート電流（灰色の点線で描かれた曲線）、ドレイン電流の平方根（灰色の実線の曲線）、あてはめられた平方根値の傾き（黒色の破線で描かれた曲線）。
【0106】
実施例１３
【化56】
【0107】
化合物１２を参照文献（Ｊ．Ｍａｔｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ａ．２０１６、４、６９４０～６９４５）に従って合成し、この化合物を精製なしで粗生成物として使用した。
【0108】
粗ビスイサチン１２（３００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および無水Ｋ２ＣＯ３（６６０ｍｇ、４．７８ｍｍｏｌ）およびヨウ化アルキル［１６３９７９８－４２－７］（２．２ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの無水ＤＭＦに溶解させた。反応混合物を４時間にわたり１００℃に加熱した。冷却後、反応混合物を２０ｍＬのＨ２Ｏに注いだ。水層をＣＨＣｌ３で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮したところ、粗残渣が得られた。粗生成物をシリカゲルにおいてカラムクロマトグラフィーで精製（ＣＨＣｌ３：ヘキサン：２：１）したところ、化合物１３が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールで再結晶させ、回収し、真空で乾燥させた。合計収率：２３０ｍｇ（１５％）。
【数10】
【0109】
実施例１４ ｐＤＰＩＤ Ｐ９を生成する重合
【化57】
【0110】
化合物１４を、以下の参照文献に従って合成した：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１４、１３６、２１３５～２１４１。ポリマーＰ９：バイアルに、１３（７１．８２ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、１当量）、ビスオキシインドール１４（１０．０４ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、１当量）およびＰＴＳＡ（２ｍｇ）を添加した。チューブを封止し、アルゴンでフラッシングし、その後、０．５ｍｌの脱気済のトルエンを添加した。混合物を３０分にわたりアルゴン下に完全に脱気させ、その後、アルゴンの注入口を取り外した。バイアルを１２０℃で３日間にわたり加熱した。室温に冷却した後に、ポリマーをメタノールへと沈殿させ、ソックスレー円筒濾紙により濾過した。ソックスレー装置を使用して、ポリマーをメタノール、アセトン、ヘキサンおよびクロロホルムで抽出した。ヘキサンおよびクロロホルムの画分を濃縮し、メタノールへと沈殿させた。沈殿物を濾過し、真空で乾燥させたところ、Ｐ９が暗色の固形物として得られた（５９ｍｇ、７３％）。ＧＰＣ（クロロベンゼン、８０℃）：Ｍｎ：２５．２ＫＤａ、Ｍｗ：４４．３ＫＤａ、ＰＤＩ＝１．７６。
【数11】
【0111】
実施例１５ ｐＤＰＩＤ Ｐ１０を生成する重合
【化58】
【0112】
化合物１５を、以下の参照文献に従って合成した：Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、２０１５、５１、１３５１５。ポリマーＰ１０：バイアルに、１３（５２．７８ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ、１当量）、ビスオキシインドール１５（９．３２ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ、１当量）およびＰＴＳＡ（２ｍｇ）を添加した。チューブを封止し、アルゴンでフラッシングし、その後、０．５ｍｌの脱気済のトルエンを添加した。混合物を３０分にわたりアルゴン下に完全に脱気させ、その後、アルゴンの注入口を取り外した。バイアルを１２０℃で３日間にわたり加熱した。室温に冷却した後に、ポリマーをメタノールへと沈殿させ、ソックスレー円筒濾紙により濾過した。ソックスレー装置を使用して、ポリマーをメタノール、アセトン、ヘキサンおよびクロロホルムで抽出した。ヘキサンおよびクロロホルムの画分を濃縮し、メタノールへと沈殿させた。沈殿物を濾過し、真空で乾燥させると、Ｐ１０が暗色の固形物として得られた（４７ｍｇ、７７％）。ＧＰＣ（クロロベンゼン、８０℃）：Ｍｎ：１０．５Ｋ、Ｍｗ：１５．７Ｋ、ＰＤＩ：１．４９。
【数12】
【0113】
実施例１６ ｐＤＰＩＤ Ｐ１１を生成する重合
【化59】
【0114】
化合物１６を以下の参照に従って合成した：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ３７（２０１６）１９０～１９６。ポリマーＰ１１：バイアルに、１３（８０．９５ｍｇ、０．０５９５ｍｍｏｌ）、ビスオキシインドール１６（０．０４ｍｍｏｌ）およびＰＴＳＡ（４ｍｇ）を添加した。チューブを封止し、アルゴンでフラッシングし、その後、０．７ｍｌの脱気済のトルエンを添加した。混合物を３０分にわたりアルゴン下に完全に脱気させ、その後、アルゴンの注入口を取り外した。バイアルを１２０℃で３日間にわたり加熱した。室温に冷却した後に、ポリマーをメタノールへと沈殿させ、ソックスレー円筒濾紙により濾過した。ソックスレー装置を使用して、ポリマーをメタノール、アセトン、ヘキサンおよびクロロホルムで抽出した。ヘキサンおよびクロロホルムの画分を濃縮し、メタノールへと沈殿させた。沈殿物を濾過し、真空で乾燥させると、Ｐ１１が暗色の固形物として得られた（６５ｍｇ、７０％）。ＧＰＣ（クロロベンゼン、８０℃）：Ｍｎ＝２１．１Ｋ、Ｍｗ＝３１．２Ｋ、ＰＤＩ＝１．４８。
【数13】
【0115】
実施例１７
【化60】
【0116】
化合物１７を実施例１３の化合物１３に従って合成し、ここで、［１６３９７９８－４２－７］の代わりに［１０４４５９８－７９－９］をヨウ化アルキルとして用いた。
【0117】
実施例１８ ｐＤＰＩＤ Ｐ１２を生成する重合
【化61】
【0118】
マイクロウェーブバイアルに、ビシサチン１７（０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し、その後、これを封止した。封止したバイアルを、真空で脱気させ、その後、アルゴンで３サイクルにわたりパージした。脱気済の無水トルエンをアルゴン下に添加し、その後、アルゴンをバブリングさせながら、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィンＰ（ＮＥｔ２）３（０．２２ｍｍｏｌ、２．２当量）を室温で混合物に添加した。混合物は暗緑色になり、その後、温度が１００℃に上昇した。３時間にわたる反応後に、反応混合物は濃紫色になり、その後、これをメタノールに注いだ。得られたポリマー沈殿物を円筒濾紙により濾過し、その後、ソックスレー抽出により、メタノール、ヘキサン、酢酸エチル、最後にクロロホルムの順序で精製した。クロロホルムの画分を回転蒸発により濃縮し、メタノール中に懸濁させ、濾過したところ、ポリマーがメタリック調の暗緑色の固形物として得られた。ＧＰＣ（８０℃のクロロベンゼン）：Ｍｎ＝２０．２ｋＤａ、Ｍｗ＝７２．５ｋＤａ、ＰＤＩ＝３．５９。
【0119】
実施例１９ チエノ［３，２－ｂ］チオフェンビシサチン２３の合成
化合物１８を以下の文献に従って合成した：Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２８、６９２１～６９２５（２０１６）。
【化62】
【0120】
化合物１９の合成：
ジメチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジカルボキシレート（１８）（０．７７ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１．０当量）をエタノール／テトラヒドロフラン／水（５０ｍＬ／５０ｍＬ／５ｍＬ）に入れた混合物に、水酸化ナトリウム（１．５ｇ、３７．５ｍｍｏｌ、１２．５当量）を添加した。反応混合物を一晩かけて還流させた後に、溶媒を、真空で元々の体積のおよそ半分まで蒸発させた。水（５０ｍＬ）を混合物に添加し、白色の沈殿物が形成されるまで、この溶液を濃塩酸で処理した。この沈殿物を濾過し、その後、水で洗浄したところ、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジカルボン酸（１９）が、白色の固形物として得られ、この固形物を、真空炉内で乾燥させ、その後、さらなる精製なしで次の工程において使用した（０．６１ｇ、２．６７ｍｍｏｌ、８９％の収率）。
化合物２０の合成：
チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジカルボン酸（１９）（０．５５ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ジフェニルホスホリルアジドＤＰＰＡ（０．５６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ、１．０８当量）およびトリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ、１．０８当量）を、ｔｅｒｔ－ブタノール（無水）（４．５ｍＬ）中で合し、得られた混合物を加熱して還流させた。一晩にわたる反応後に、溶液を冷却し、その後、真空で濃縮し、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテル中に取り出し、５％のクエン酸水溶液、水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、溶離液としての酢酸エチル／石油エーテル（１：４）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルジカルバメート（２０）が、薄褐色の固形物として得られた（０．６０ｇ、１．６１ｍｍｏｌ、６７％の収率）。
ジメチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジカルボキシレート（１８）（０．７７ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１．０当量）をエタノール／テトラヒドロフラン／水（５０ｍＬ／５０ｍＬ／５ｍＬ）に入れた混合物に、水酸化ナトリウム（１．５ｇ、３７．５ｍｍｏｌ、１２．５当量）を添加した。反応混合物を一晩かけて還流させた後に、溶媒を、真空で元々の体積のおよそ半分まで蒸発させた。水（５０ｍＬ）を混合物に添加し、白色の沈殿物が形成されるまで、この溶液を濃塩酸で処理した。この沈殿物を濾過し、その後、水で洗浄したところ、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジカルボン酸（１９）が、白色の固形物として得られ、この固形物を、真空炉内で乾燥させ、その後、さらなる精製なしで次の工程において使用した（０．６１ｇ、２．６７ｍｍｏｌ、８９％の収率）。
化合物２０の合成：
チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジカルボン酸（１９）（０．５５ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ジフェニルホスホリルアジドＤＰＰＡ（０．５６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ、１．０８当量）およびトリエチルアミン（０．３６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ、１．０８当量）を、ｔｅｒｔ－ブタノール（無水）（４．５ｍＬ）中で合し、得られた混合物を加熱して還流させた。一晩にわたる反応後に、溶液を冷却し、その後、真空で濃縮し、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテル中に取り出し、５％のクエン酸水溶液、水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、溶離液としての酢酸エチル／石油エーテル（１：４）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルジカルバメート（２０）が、薄褐色の固形物として得られた（０．６０ｇ、１．６１ｍｍｏｌ、６７％の収率）。
【数14】
【0121】
化合物２１の合成：
ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルジカルバメート（２０）（０．９３ｇ、２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（０．４０ｇ、鉱油中で６０％の分散液、１０．０ｍｍｏｌ、４．０当量）を添加し、この溶液を室温で１時間にわたり撹拌した。この混合物に、７－（ブロモメチル）ペンタデカン（２．２９ｇ、７．５ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、この溶液を８０℃で３時間にわたり撹拌した。この溶液を室温に冷却した後に、混合物を氷水に注ぎ、引き続き、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合し、水、塩水で洗浄し、その後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。得られた褐色の油状物を、溶離液としてのジクロロメタン／石油エーテル（１：１）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルビス（（２－ヘキシルデシル）カルバメート）が、薄褐色の油状物（２１）（１．６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ、８０％の収率）として得られた。
ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルジカルバメート（２０）（０．９３ｇ、２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（０．４０ｇ、鉱油中で６０％の分散液、１０．０ｍｍｏｌ、４．０当量）を添加し、この溶液を室温で１時間にわたり撹拌した。この混合物に、７－（ブロモメチル）ペンタデカン（２．２９ｇ、７．５ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、この溶液を８０℃で３時間にわたり撹拌した。この溶液を室温に冷却した後に、混合物を氷水に注ぎ、引き続き、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合し、水、塩水で洗浄し、その後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。得られた褐色の油状物を、溶離液としてのジクロロメタン／石油エーテル（１：１）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルビス（（２－ヘキシルデシル）カルバメート）が、薄褐色の油状物（２１）（１．６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ、８０％の収率）として得られた。
【数15】
【0122】
化合物２２の合成：
ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルビス（（２－ヘキシルデシル）カルバメート）（２１）（１．６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。トリフルオロ酢酸（２．７ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温に温め、一晩かけて撹拌した。この混合物を水に注ぎ、重炭酸ナトリウム、塩水で洗浄して、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、その後、濃縮したところ、Ｎ３，Ｎ６－ビス（２－ヘキシルデシル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジアミン（２２）が、薄褐色の油状物として得られた。この生成物は、空気中で不安定であり、さらなる精製なしで次の工程においてすぐに使用された（１．１ｇ、１．７８ｍｍｏｌ、８９％の収率）。
ジ－ｔｅｒｔ－ブチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジイルビス（（２－ヘキシルデシル）カルバメート）（２１）（１．６４ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）を、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。トリフルオロ酢酸（２．７ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温に温め、一晩かけて撹拌した。この混合物を水に注ぎ、重炭酸ナトリウム、塩水で洗浄して、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、その後、濃縮したところ、Ｎ３，Ｎ６－ビス（２－ヘキシルデシル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジアミン（２２）が、薄褐色の油状物として得られた。この生成物は、空気中で不安定であり、さらなる精製なしで次の工程においてすぐに使用された（１．１ｇ、１．７８ｍｍｏｌ、８９％の収率）。
【数16】
【0123】
化合物２３の合成：
無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に入れたＮ３，Ｎ６－ビス（２－ヘキシルデシル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジアミン（２２）（１．１ｇ、１．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）を、塩化オキサリル（０．３９ｍＬ、４．６３ｍｍｏｌ、２．６当量）を無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）に入れた撹拌溶液に０℃で滴加した。この混合物を室温に温め、１時間にわたり撹拌した。無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に入れたトリエチルアミン（２．２３ｍｌ、１６．０２ｍｍｏｌ、９．０当量）を室温で滴加し、この溶液を一晩かけて撹拌した。この混合物を水に注ぎ、その後、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を合し、水、塩水で洗浄し、その後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。この粗生成物を、溶離液としてのジクロロメタン／石油エーテル（３：２）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、その後、ジクロロメタン／メタノールで再結晶させたところ、生成物（２３）が紫色の固形物として得られた。
無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に入れたＮ３，Ｎ６－ビス（２－ヘキシルデシル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－３，６－ジアミン（２２）（１．１ｇ、１．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）を、塩化オキサリル（０．３９ｍＬ、４．６３ｍｍｏｌ、２．６当量）を無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）に入れた撹拌溶液に０℃で滴加した。この混合物を室温に温め、１時間にわたり撹拌した。無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に入れたトリエチルアミン（２．２３ｍｌ、１６．０２ｍｍｏｌ、９．０当量）を室温で滴加し、この溶液を一晩かけて撹拌した。この混合物を水に注ぎ、その後、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を合し、水、塩水で洗浄し、その後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。この粗生成物を、溶離液としてのジクロロメタン／石油エーテル（３：２）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、その後、ジクロロメタン／メタノールで再結晶させたところ、生成物（２３）が紫色の固形物として得られた。
【数17】
【0124】
実施例２０ ｐＤＰＩＤ Ｐ１４を生成する重合
【化63】
【0125】
実施例１８のポリマーＰ１２の手順に従って、化合物２３からポリマーＰ１４を合成した。
【図1】