(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-12-20
(45)【発行日】2022-12-28
(54)【発明の名称】ウラシル化合物及びその用途
(51)【国際特許分類】
C07D 401/12 20060101AFI20221221BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20221221BHJP
A01N 43/54 20060101ALI20221221BHJP
【ＦＩ】
C07D401/12 CSP
A01P13/00
A01N43/54 F
【請求項の数】
3
(21)【出願番号】P 2020525559
(86)(22)【出願日】2019-06-10
(86)【国際出願番号】 JP2019022939
(87)【国際公開番号】W WO2019240082
(87)【国際公開日】2019-12-19
【審査請求日】2022-01-28
(31)【優先権主張番号】P 2018110924
(32)【優先日】2018-06-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100150500
【弁理士】
【氏名又は名称】森本 靖
(72)【発明者】
【氏名】木地 俊之
【審査官】三木 寛
(56)【参考文献】
【文献】特開２００２－１５５０６１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭６３－０４１４６６（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００３／０１４１０９（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ ４０１／１２
Ａ０１Ｐ １３／００
Ａ０１Ｎ ４３／５４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ａ）：【化1】
【請求項2】
請求項１に記載の化合物と、不活性担体とを含有する除草用組成物。【請求項3】
請求項１に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する場所に施用する工程を含む雑草の防除方法。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本特許出願は、日本国特許出願２０１８－１１０９２４号（２０１８年６月１１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明はウラシル化合物及びその用途に関する。
本発明はウラシル化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【0002】
特許文献１には式（Ｂ）：
で示される化合物（以下、化合物Ｂと記す）が雑草防除効力を有することが記載されている。
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】米国特許第６５３７９４８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は優れた雑草防除効力を有し、且つ、有用植物に対する安全性が高い化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は上記課題について検討した結果、下記式（Ａ）で示される化合物が優れた雑草防除効力を有し、且つ、有用植物に対する安全性が高いことを見出し、本発明に至った。
本発明は、以下のとおりである。
［１］ 式（Ａ）：
で示される化合物（以下、化合物Ａと記す）。
［２］ ［１］に記載の化合物と、不活性担体とを含有する除草用組成物（以下、本発明組成物Ａと記す）。
［３］ ［１］に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する場所に施用する工程を含む雑草の防除方法（以下、本発明防除方法と記す）。
本発明は、以下のとおりである。
［１］ 式（Ａ）：
【化2】
［２］ ［１］に記載の化合物と、不活性担体とを含有する除草用組成物（以下、本発明組成物Ａと記す）。
［３］ ［１］に記載の化合物を、雑草又は雑草の生育する場所に施用する工程を含む雑草の防除方法（以下、本発明防除方法と記す）。
【発明の効果】
【0006】
化合物Ａは、優れた雑草防除効力を有し、且つ、有用植物に対する安全性が高く、除草用組成物の有効成分として有効である。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本発明組成物Ａは、化合物Ａと不活性担体とを含有する。本発明組成物Ａは、通常、化合物Ａと固体担体、液体担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。これらの製剤には化合物Ａが重量比で通常０．１～９９％含有される。
【0008】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
【0009】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【0010】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【0011】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【0012】
本発明の雑草の防除方法は、化合物Ａの有効量を雑草又は雑草が生育する場所若しくは生育するであろう場所に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、通常、組成物Ａの形態で用いられる。本発明の雑草の防除方法としては、例えば組成物Ａを雑草に茎葉処理する方法、組成物Ａを雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、組成物Ａを雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び組成物Ａを雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積１ｈａあたり化合物Ａが、通常５～５０００ｇ用いられる。
【0013】
化合物Ａは、有用植物を栽培する農耕地等で使用して、当該農耕地における雑草を防除することができる。
上記の有用植物としては、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ；
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ；
仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
上記の有用植物には、遺伝子組換え植物も含まれる。
上記の有用植物としては、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ；
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ；
仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
上記の有用植物には、遺伝子組換え植物も含まれる。
【0014】
化合物Ａが効力を有する防除対象としての雑草としては、次のものが挙げられる。
イラクサ科雑草（Urticaceae）：ヒメイラクサ（Urtica urens）
タデ科雑草（Polygonaceae）：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、ミチヤナギ（Polygonum aviculare）、ハイミチヤナギ（Polygonum arenastrum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、ギシギシ（Rumex japonicus）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、スイバ（Rumex acetosa）
スベリヒユ科雑草（Portulacaceae）：スベリヒユ（Portulaca oleracea）
ナデシコ科雑草（Caryophyllaceae）：ハコベ（Stellaria media）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）、ミミナグサ（Cerastium holosteoides）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、マンテマ（Silene gallica）
ザクロソウ科雑草（Molluginaceae）：クルマバザクロウソウ（Mollugo verticillata）
アカザ科雑草（Chenopodiaceae）：シロザ（Chenopodium album）、ケアリタソウ（Chenopodium ambrosioides）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、アトリプレックス属（Atriplex spp.）
イラクサ科雑草（Urticaceae）：ヒメイラクサ（Urtica urens）
タデ科雑草（Polygonaceae）：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、ミチヤナギ（Polygonum aviculare）、ハイミチヤナギ（Polygonum arenastrum）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、ギシギシ（Rumex japonicus）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、スイバ（Rumex acetosa）
スベリヒユ科雑草（Portulacaceae）：スベリヒユ（Portulaca oleracea）
ナデシコ科雑草（Caryophyllaceae）：ハコベ（Stellaria media）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）、ミミナグサ（Cerastium holosteoides）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、マンテマ（Silene gallica）
ザクロソウ科雑草（Molluginaceae）：クルマバザクロウソウ（Mollugo verticillata）
アカザ科雑草（Chenopodiaceae）：シロザ（Chenopodium album）、ケアリタソウ（Chenopodium ambrosioides）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、アトリプレックス属（Atriplex spp.）
【0015】
ヒユ科雑草（Amaranthaceae）：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガイヌビユ（Amaranthus viridis）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ホソアオゲイトウ（Amaranthus patulus）、ウォーターヘンプ（Amaranthus tuberculatus)、アメリカビユ（Amaranthus blitoides）、ハイビユ（Amaranthus deflexus）、アマランサス クイテンシス（Amaranthus quitensis）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）、ツルゲイトウ（Alternanthera sessilis）、サングイナリア（Alternanthera tenella）
ケシ科雑草（Papaveraceae）：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ナガミヒナゲシ（Papaver dubium）、アザミゲシ（Argemone mexicana）
アブラナ科雑草（Brassicaceae）：セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ラディッシュ（Raphanus sativus）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、ヒメクジラグサ（Descurainia pinnata）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、キレハイヌガラシ（Rorippa sylvestris）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、ミヤガラシ（Myagrum rugosum）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）、カラクサナズナ（Coronopus didymus）
フウチョウソウ科雑草（Capparaceae）：クレオメ アフィニス（Cleome affinis)
ケシ科雑草（Papaveraceae）：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ナガミヒナゲシ（Papaver dubium）、アザミゲシ（Argemone mexicana）
アブラナ科雑草（Brassicaceae）：セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ラディッシュ（Raphanus sativus）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、ヒメクジラグサ（Descurainia pinnata）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、キレハイヌガラシ（Rorippa sylvestris）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、ミヤガラシ（Myagrum rugosum）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）、カラクサナズナ（Coronopus didymus）
フウチョウソウ科雑草（Capparaceae）：クレオメ アフィニス（Cleome affinis)
【0016】
マメ科雑草（Fabaceae）：クサネム（Aeschynomene indica）、ジグザグジョイントベッチ（Aeschynomene rudis）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、ハブソウ（Cassia occidentalis）、ジュズハギ（Desmodium tortuosum）、ノハラハギ（Desmodium adscendens）、イリノイヌスビトハギ（Desmodium illinoense）、シロツメクサ（Trifolium repens）、クズ（Pueraria lobata）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、タヌキコマツナギ（Indigofera hirsuta）、インディゴフェラ トルキシレンシス（Indigofera truxillensis）、野生ササゲ（Vigna sinensis）
カタバミ科雑草（Oxalidaceae）：カタバミ（Oxalis corniculata）、オッタチカタバミ（Oxalis strica）、オキザリス オキシプテラ（Oxalis oxyptera）
フウロソウ科雑草（Geraniaceae）：アメリカフウロ（Geranium carolinense）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）
トウダイグサ科雑草（Euphorbiaceae）：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、コニシキソウ（Euphorbia humistrata）、ハギクソウ（Euphorbia esula）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ヒソップリーフサンドマット（Euphorbia brasiliensis）、エノキグサ（Acalypha australis）、トロピッククロトン（Croton glandulosus）、ロブドクロトン（Croton lobatus）、ブラジルコミカンソウ（Phyllanthus corcovadensis）、トウゴマ（Ricinus communis）
カタバミ科雑草（Oxalidaceae）：カタバミ（Oxalis corniculata）、オッタチカタバミ（Oxalis strica）、オキザリス オキシプテラ（Oxalis oxyptera）
フウロソウ科雑草（Geraniaceae）：アメリカフウロ（Geranium carolinense）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）
トウダイグサ科雑草（Euphorbiaceae）：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、コニシキソウ（Euphorbia humistrata）、ハギクソウ（Euphorbia esula）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ヒソップリーフサンドマット（Euphorbia brasiliensis）、エノキグサ（Acalypha australis）、トロピッククロトン（Croton glandulosus）、ロブドクロトン（Croton lobatus）、ブラジルコミカンソウ（Phyllanthus corcovadensis）、トウゴマ（Ricinus communis）
【0017】
アオイ科雑草（Malvaceae）：イチビ（Abutilon theophrasti）、キンゴジカ（Sida rhombiforia）、マルバキンゴジカ（Sida cordifolia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、シダ グラジオビ（Sida glaziovii）、シダ サンタレムネンシス（Sida santaremnensis）、ギンセンカ（Hibiscus trionum）、ニシキアオイ（Anoda cristata）、エノキアオイ（Malvastrum coromandelianum）
アカバナ科雑草（Onagraceae）：チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、キダチグンバイ（Ludwigia octovalvis）、ヒレタゴボウ（Ludwigia decurre）メマツヨイグサ（Oenothera biennis）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）
アオギリ科雑草（Sterculiaceae）：コバンバノキ（Waltheria indica）
スミレ科雑草（Violaceae）：マキバスミレ（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）
ウリ科雑草（Cucurbitaceae）：アレチウリ（Sicyos angulatus）、ワイルドキューカンバー（Echinocystis lobata）、野生ニガウリ（Momordica charantia）
ミソハギ科雑草（Lythraceae）：ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ナンゴクヒメミソハギ（Ammannia auriculata）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、エゾミソハギ（Lythrum salicaria）、キカシグサ（Rotala indica）
ミゾハコベ科雑草（Elatinaceae）：ミゾハコベ（Elatine triandra）、カリフォルニアウォーターウォート（Elatine californica）
アカバナ科雑草（Onagraceae）：チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、キダチグンバイ（Ludwigia octovalvis）、ヒレタゴボウ（Ludwigia decurre）メマツヨイグサ（Oenothera biennis）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）
アオギリ科雑草（Sterculiaceae）：コバンバノキ（Waltheria indica）
スミレ科雑草（Violaceae）：マキバスミレ（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）
ウリ科雑草（Cucurbitaceae）：アレチウリ（Sicyos angulatus）、ワイルドキューカンバー（Echinocystis lobata）、野生ニガウリ（Momordica charantia）
ミソハギ科雑草（Lythraceae）：ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ナンゴクヒメミソハギ（Ammannia auriculata）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、エゾミソハギ（Lythrum salicaria）、キカシグサ（Rotala indica）
ミゾハコベ科雑草（Elatinaceae）：ミゾハコベ（Elatine triandra）、カリフォルニアウォーターウォート（Elatine californica）
【0018】
セリ科雑草（Apiaceae）：セリ（Oenanthe javanica）、ノラニンジン（Daucus carota）、ドクニンジン（Conium maculatum）
ウコギ科雑草（Araliaceae）：チドメグサ（Hydrocotyle sibthorpioides）、ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides）
マツモ科雑草（Ceratophyllaceae）：マツモ（Ceratophyllum demersum）
ハゴロモモ科雑草（Cabombaceae）：ハゴロモモ（Cabomba caroliniana）
アリノトウグサ科雑草（Haloragaceae）：オオフサモ（Myriophyllum aquaticum）、フサモ（Myriophyllum verticillatum）、ウォーターミルフォイル類（Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等）
ムクロジ科雑草（Sapindaceae）：フウセンカズラ（Cardiospermum halicacabum）
サクラソウ科雑草（Primulaceae）：アカバナルリハコベ（Anagallis arvensis）
ガガイモ科雑草（Asclepiadaceae）：オオトウワタ（Asclepias syriaca）、ハニーヴァインミルクウィード（Ampelamus albidus）
アカネ科雑草（Rubiaceae）：キャッチウィードベッドストロー（Galium aparine）、ヤエムグラ（Galium spurium var. echinospermon）、ヒロハフタバムグラ（Spermacoce latifolia）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）、ウィングドファルスボタンウィード（Borreria alata）
ウコギ科雑草（Araliaceae）：チドメグサ（Hydrocotyle sibthorpioides）、ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides）
マツモ科雑草（Ceratophyllaceae）：マツモ（Ceratophyllum demersum）
ハゴロモモ科雑草（Cabombaceae）：ハゴロモモ（Cabomba caroliniana）
アリノトウグサ科雑草（Haloragaceae）：オオフサモ（Myriophyllum aquaticum）、フサモ（Myriophyllum verticillatum）、ウォーターミルフォイル類（Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等）
ムクロジ科雑草（Sapindaceae）：フウセンカズラ（Cardiospermum halicacabum）
サクラソウ科雑草（Primulaceae）：アカバナルリハコベ（Anagallis arvensis）
ガガイモ科雑草（Asclepiadaceae）：オオトウワタ（Asclepias syriaca）、ハニーヴァインミルクウィード（Ampelamus albidus）
アカネ科雑草（Rubiaceae）：キャッチウィードベッドストロー（Galium aparine）、ヤエムグラ（Galium spurium var. echinospermon）、ヒロハフタバムグラ（Spermacoce latifolia）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）、ウィングドファルスボタンウィード（Borreria alata）
【0019】
ヒルガオ科雑草（Convolvulaceae）：アサガオ（Ipomoea nil）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var. integriuscula）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、ホシアサガオ（Ipomoea triloba）、ノアサガオ（Ipomoea acuminata）、ツタノハルコウ（Ipomoea hederifolia）、マルバルコウ（Ipomoea coccinea）、ルコウソウ（Ipomoea quamoclit）、イポモエア グランディフォリア（Ipomoea grandifolia）、イポモエア アリストロチアフォリア（Ipomoea aristolochiafolia）、モミジバヒルガオ（Ipomoea cairica）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、コヒルガオ（Calystegia hederacea）、ヒルガオ（Calystegia japonica）、ツタノハヒルガオ（Merremia hedeacea）、ヘアリーウッドローズ（Merremia aegyptia）、ロードサイドウッドローズ（Merremia cissoides）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia）
ムラサキ科雑草（Boraginaceae）：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）
シソ科雑草（Lamiaceae）：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、タマザキメハジキ（Leonotis nepetaefolia）、ニオイニガクサ（Hyptis suaveolens）、ヒプティス ロファンタ（Hyptis lophanta）、メハジキ（Leonurus sibiricus）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）
ムラサキ科雑草（Boraginaceae）：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）
シソ科雑草（Lamiaceae）：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、タマザキメハジキ（Leonotis nepetaefolia）、ニオイニガクサ（Hyptis suaveolens）、ヒプティス ロファンタ（Hyptis lophanta）、メハジキ（Leonurus sibiricus）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）
【0020】
ナス科雑草（Solanaceae）：ヨウシュウチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、テリミノイヌホオズキ（Solanum americanum）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptycanthum）、ケイヌホオズキ（Solanum sarrachoides）、トマトダマシ（Solanum rostratum）、キンギンナスビ（Solanum aculeatissimum）、ワイルドトマト（Solanum sisymbriifolium）、ワルナスビ（Solanum carolinense）、センナリホオズキ（Physalis angulata）、スムーズグランドチェリー（Physalis subglabrata）、オオセンナリ（Nicandra physaloides）
ゴマノハグサ科雑草（Scrophulariaceae）：フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アゼトウガラシ（Lindernia angustifolia）、ウキアゼナ（Bacopa rotundifolia）、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、
オオバコ科雑草（Plantaginaceae）：オオバコ（Plantago asiatica）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、セイヨウオオバコ（Plantago major）、ミズハコベ（Callitriche palustris）
ゴマノハグサ科雑草（Scrophulariaceae）：フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アゼトウガラシ（Lindernia angustifolia）、ウキアゼナ（Bacopa rotundifolia）、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、
オオバコ科雑草（Plantaginaceae）：オオバコ（Plantago asiatica）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、セイヨウオオバコ（Plantago major）、ミズハコベ（Callitriche palustris）
【0021】
キク科雑草（Asteraceae）：オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、オオオナモミ（Xanthium occidentale）、イガオナモミ（Xanthium italicum）、野生ヒマワリ（Helianthus annuus）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、ヨモギ（Artemisia princeps）、オウシュウヨモギ（Artemisia vulgaris）、チャイニーズマグウォート（Artemisia verlotorum）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、コゴメギク（Galinsoga parviflora）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、セネシオ ブラジリエンシス（Senecio brasiliensis）、セネシオ グリセバチ（Senecio grisebachii）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、オオアレチノギク（Conyza smatrensis）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、クワモドキ（Ambrosia trifida）、タウコギ（Bidens tripartita）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、アメリカセンダングサ（Bidens frondosa）、ビーデンス スバルテルナンス（Bidens subalternans）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、アメリカオニアザミ（Cirsium vulgare）、マリアアザミ（Silybum marianum）、マスクチッスル（Carduus nutans）、トゲチシャ（Lactuca serriola）、ノゲシ（Sonchus oleraceus）、オニノゲシ（Sonchus asper）、ビーチクリーピングオックスアイ（Wedelia glauca）、パーフォリエートブラックフット（Melampodium perfoliatum）、ウスベニニガナ（Emilia sonchifolia）、シオザキソウ（Tagetes minuta）、パラクレス（Blainvillea latifolia)、コトブキギク（Tridax procumbens）、イェルバ ポロサ（Porophyllum ruderale）、パラグアイ スターバー（Acanthospermum australe）、ブリストリー スターバー（Acanthospermum hispidum）、フウセンガズラ（Cardiospermum halicacabum）、カッコウアザミ（Ageratum conyzoides）、コモンボーンセット（Eupatorium perfoliatum）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）、ダンドボロギク（Erechtites hieracifolia）、アメリカンエバーラスティング（Gamochaeta spicata）、ウラジロチチコグサ（Gnaphalium spicatum）、ジャゲリア ヒトラ（Jaegeria hirta）、ゴマギク（Parthenium hysterophorus）、メナモミ（Siegesbeckia orientalis）、メリケントキンソウ（Soliva sessilis）、タカサブロウ（Eclipta prostrata）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）、トキンソウ（Centipeda minima）、
【0022】
オモダカ科雑草（Alismataceae）：ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、セイヨウオモダカ（Sagittaria sagittifolia）、タイリンオモダカ（Sagittaria montevidensis）、アギナシ（Sagittaria aginashi）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）
キバナオモダカ科（Limnocharitaceae）：キバナオモダカ（Limnocharis flava）
トチカガミ科雑草（Hydrocharitaceae）：フロッグビット（Limnobium spongia）、クロモ（Hydrilla verticillata）、コモンウォーターニンフ（Najas guadalupensis）
サトイモ科雑草（Araceae）：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）
ウキクサ科雑草（Lemnaceae）：アオウキクサ（Lemna aoukikusa）、ウキクサ（Spirodela polyrhiza）、ミジンコウキクサ属（Wolffia spp）
ヒルムシロ科雑草（Potamogetonaceae）：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）、ポンドウィード類（Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等）
ユリ科雑草（Liliaceae）：ワイルドオニオン（Allium canadense）、ワイルドガーリック（Allium vineale）、ノビル（Allium macrostemon）
ミズアオイ科雑草：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、コナギ（Monochoria vaginalis）
ツユクサ科雑草（Commelinaceae）：ツユクサ（Commelina communis）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、エレクトデイフラワー（Commelina erecta）、イボクサ（Murdannia keisak）
キバナオモダカ科（Limnocharitaceae）：キバナオモダカ（Limnocharis flava）
トチカガミ科雑草（Hydrocharitaceae）：フロッグビット（Limnobium spongia）、クロモ（Hydrilla verticillata）、コモンウォーターニンフ（Najas guadalupensis）
サトイモ科雑草（Araceae）：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）
ウキクサ科雑草（Lemnaceae）：アオウキクサ（Lemna aoukikusa）、ウキクサ（Spirodela polyrhiza）、ミジンコウキクサ属（Wolffia spp）
ヒルムシロ科雑草（Potamogetonaceae）：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）、ポンドウィード類（Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等）
ユリ科雑草（Liliaceae）：ワイルドオニオン（Allium canadense）、ワイルドガーリック（Allium vineale）、ノビル（Allium macrostemon）
ミズアオイ科雑草：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、コナギ（Monochoria vaginalis）
ツユクサ科雑草（Commelinaceae）：ツユクサ（Commelina communis）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、エレクトデイフラワー（Commelina erecta）、イボクサ（Murdannia keisak）
【0023】
イネ科雑草（Poaceae）：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）、ヒメタイヌビエ（Echinochloa crus-galli var formosensis）、レイトウォーターグラス（Echinochloa oryzoides）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、ガルフコックスパー（Echinochloa crus-pavonis）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、キンエノコロ（Setaria glauca）、アメリカエノコログサ（Setaria geniculata）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、ラージクラブグラス（Digitaria sanguinalis）、ジャマイカンクラブグラス（Digitaria horizontalis）、ススキメヒシバ（Digitaria insularis）、オヒシバ（Eleusine indica）、スズメノカタビラ（Poa annua）、オオスズメノカタビラ（Poa trivialis）、ナガハグサ（Poa pratensis）、スズメノテッポウ（Alospecurus aequalis）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、シバムギ（Agropyron repens）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、ホソムギ（Lolium perenne）、ボウムギ（Lolium rigidum）、イヌムギ（Bromus catharticus）、アレチノチャヒキ（Bromus sterilis）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ホソノゲムギ（Hordeum jubatum）、ヤギムギ（Aegilops cylindrica）、クサヨシ（Phalaris arundinacea）、ヒメカナリークサヨシ（Phalaris minor）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、ギネアキビ（Panicum maximum）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）、ルジグラス（Brachiaria ruziziensis）、アレクサンダーグラス（Brachiaria plantaginea）、スリナムグラス（Brachiaria decumbens）、パリセードグラス（Brachiaria brizantha）、コロンビアグラス（Brachiaria humidicola）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus）、ヒメクリノイガ（Cenchrus pauciflorus）、ナルコビエ（Eriochloa villosa）、ペニセタム（Pennisetum setosum）、アフリカヒゲシバ（Chloris gayana）、オヒゲシバ（Chlorisvirgata）、オオニワホコリ（Eragrostis pilosa）、ルビーガヤ（Rhynchelitrum repens）、タツノツメガヤ（Dactyloctenium aegyptium）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、チゴザサ（Isachne globosa）、野生イネ（Oryza sativa）、アメリカスズメノヒエ（Paspalum notatum）、コースタルサンドパスパルム（Paspalum maritimum）、キシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）、キクユグラス（Pennisetum clandestinum）、ホソバチカラシバ（Pennisetum setosum）、ツノアイアシ（Rottboellia cochinchinensis）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（Leptochloa fascicularis）、イトアゼガヤ（Leptochloa filiformis）、アマゾンスプラングルトップ（Leptochloa panicoides）、アシカキ（Leersia japonica）、サヤヌカグサ（Leersia sayanuka）、エゾノサヤヌカグサ（Leersia oryzoides）、ウキガヤ（Glyceria leptorrhiza）、ムツオレグサ（Glyceria acutiflora）、ドジョウツナギ（Glyceria maxima）、コヌカグサ（Agrostis gigantea）、ハイコヌカグサ（Agrostis stolonifera）、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）、カモガヤ（Dactylis glomerata）、ムカデシバ（Eremochloa ophiuroides）、オニウシノケグサ（Festuca arundinacea）、オオウシノケグサ（Festuca rubra）、チガヤ（Imperata cylindrica）、ススキ（Miscanthus sinensis）、スイッチグラス（Panicum virgatum）、ノシバ（Zoysia japonica）
【0024】
カヤツリグサ科雑草（Cyperaceae）：カヤツリグサ（Cyperus microiria）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、クグガヤツリ（Cyperus compressus）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ヒナガヤツリ（Cyperus flaccidus）、アゼガヤツリ（Cyperus globosus）、アオガヤツリ（Cyperus nipponics）、キンガヤツリ（Cyperus odoratus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、アイダクグ（Kyllinga brevifolia）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）、テンツキ（Fimbristylis dichotoma）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ホタルイ（Schoenoplectiella hotarui）、イヌホタルイ（Schoenoplectiella juncoides）、タイワンヤマイ（Schoenoplectiella wallichii）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectiella mucronatus）、カンガレイ（Schoenoplectiella triangulatus）、シズイ（Schoenoplectiella nipponicus）、サンカクイ（Schoenoplectiella triqueter）、コウキヤガラ（Bolboschoenus koshevnikovii）、ウキヤガラ（Bolboschoenus fluviatilis）
トクサ科雑草（Equisetaceae）：スギナ（Equisetum arvense）、イヌスギナ（Equisetum palustre）
サンショウモ科雑草（Salviniaceae）：サンショウモ（Salvinia natans）
アカウキクサ科雑草（Azollaceae）：オオアカウキクサ（Azolla japonica）、アカウキクサ（Azolla imbricata）
デンジソウ科（Marsileaceae）：デンジソウ（Marsilea quadrifolia）
その他：糸状藻類（Pithophora、Cladophora）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（sucker）。
トクサ科雑草（Equisetaceae）：スギナ（Equisetum arvense）、イヌスギナ（Equisetum palustre）
サンショウモ科雑草（Salviniaceae）：サンショウモ（Salvinia natans）
アカウキクサ科雑草（Azollaceae）：オオアカウキクサ（Azolla japonica）、アカウキクサ（Azolla imbricata）
デンジソウ科（Marsileaceae）：デンジソウ（Marsilea quadrifolia）
その他：糸状藻類（Pithophora、Cladophora）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（sucker）。
【実施例】
【0025】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
化合物Ａの製造例を示す。
化合物Ａの製造例を示す。
【0026】
第１工程
２，４－ジクロロ－５－アミノフェノール５０ｇ及びｔ－ブチルメチルエーテル５００ｍＬの混合物に、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン４９．７ｍＬを０℃で滴下し、次にクロロギ酸エチル２６．９ｍＬ及びｔ－ブチルメチルエーテル５０ｍＬの混合物を０℃で滴下した。得られた混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物を氷水１Ｌに加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を１Ｎ塩酸及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を１０％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ａを４７．０ｇ得た。
中間体Ａ: 1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.23 (3H, t), 4.12 (2H, q), 7.33 (1H, s), 7.46 (1H, s), 8.90, (1H, s), 10.52 (1H, s).
２，４－ジクロロ－５－アミノフェノール５０ｇ及びｔ－ブチルメチルエーテル５００ｍＬの混合物に、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン４９．７ｍＬを０℃で滴下し、次にクロロギ酸エチル２６．９ｍＬ及びｔ－ブチルメチルエーテル５０ｍＬの混合物を０℃で滴下した。得られた混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物を氷水１Ｌに加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を１Ｎ塩酸及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を１０％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ａを４７．０ｇ得た。
【化3】
【0027】
第２工程
窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（６０％、油性）１０．１ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルミアミド（以下、ＤＭＦと記す）１８０ｍＬの混合物に、中間体Ａ３０．０ｇを０℃で少しずつ加えた。得られた混合物に３－アミノ－４，４，４－トリフルオロクロトン酸エチル１９．４ｍＬ及びＤＭＦ１２０ｍＬの混合物を０℃で滴下した。得られた混合物を１００℃で５時間撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を１０％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ｂを２７．０ｇ得た。
中間体Ｂ: 1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 6.41 (1H, s), 7.10 (1H, s), 7.69 (1H, s), 10.85 (1H, s), 12.70 (1H, br s).
窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（６０％、油性）１０．１ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルミアミド（以下、ＤＭＦと記す）１８０ｍＬの混合物に、中間体Ａ３０．０ｇを０℃で少しずつ加えた。得られた混合物に３－アミノ－４，４，４－トリフルオロクロトン酸エチル１９．４ｍＬ及びＤＭＦ１２０ｍＬの混合物を０℃で滴下した。得られた混合物を１００℃で５時間撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を１０％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ｂを２７．０ｇ得た。
【化4】
【0028】
第３工程
中間体Ｂ２５．０ｇ及びアセトン２５０ｍＬの混合物に、炭酸カリウム３０．２ｇ及びヨウ化メチル１８．３ｍＬを順次加え、混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を５％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ｃを１８．０ｇ得た。
中間体Ｃ: 1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.44 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.63 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.83 (1H, s).
中間体Ｂ２５．０ｇ及びアセトン２５０ｍＬの混合物に、炭酸カリウム３０．２ｇ及びヨウ化メチル１８．３ｍＬを順次加え、混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を５％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ｃを１８．０ｇ得た。
【化5】
【0029】
第４工程
中間体Ｃ１８．０ｇ及びジクロロメタン１８０ｍＬの混合物に、三臭化ホウ素９．４０ｍＬを０℃で加え、混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を５％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ｄを１４．０ｇ得た。
中間体Ｄ: 1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.41 (3H, s), 6.58 (1H, s), 7.07 (1H, s), 7.70 (1H, s), 10.88 (1H, s).
中間体Ｃ１８．０ｇ及びジクロロメタン１８０ｍＬの混合物に、三臭化ホウ素９．４０ｍＬを０℃で加え、混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を５％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、次式で示される中間体Ｄを１４．０ｇ得た。
【化6】
【0030】
第５工程
中間体Ｄ１４．０ｇ及びアセトン１１２ｍＬの混合物に、炭酸カリウム１０．９ｇを加えた。得られた混合物に２－クロロ－３－オキソブタンアミド８．０２ｇ及びアセトン２８ｍＬの混合物を加え、混合物を還流下で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残さを水に溶解した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次式で示される中間体Ｅを８．００ｇ得た。
中間体Ｅ: 1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.71 (1.2H, s), 2.30 (1.8H, s), 3.41 (1.2H, s), 3.43 (1.8H, s), 5.24 (0.6H, s), 6.55 (0.4H, s), 6.62 (0.6H, s), 7.15 (0.6H, s), 7.21 (0.4H, s), 7.62 (0.8H, br s), 7.72 (0.6H, br s), 7.76 (0.6H, br s), 7.88 (0.4H, s), 7.92 (0.6H, s), 13.86 (0.4H, br s).
中間体Ｄ１４．０ｇ及びアセトン１１２ｍＬの混合物に、炭酸カリウム１０．９ｇを加えた。得られた混合物に２－クロロ－３－オキソブタンアミド８．０２ｇ及びアセトン２８ｍＬの混合物を加え、混合物を還流下で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残さを水に溶解した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、次式で示される中間体Ｅを８．００ｇ得た。
【化7】
【0031】
第６工程
中間体Ｅ８．０ｇ、１，１，３，３－テトラメトキシプロパン３．７８ｍＬ及び酢酸２４ｍＬの混合物に、３３％臭化水素／酢酸溶液９．４９ｍＬを０℃で滴下した。得られた混合物を５０℃で４時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた混合物にメタノール８ｍＬ及び水７２ｍＬを加え、５０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を冷却した飽和重曹水へゆっくりと加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残さをカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／へキサン）で精製し、次式で示される中間体Ｆを４．５ｇ得た。
中間体Ｆ: 1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.38 (3H, s), 6.22 (1H, t), 6.53 (1H, s), 7.03 (1H, s), 7.33-7.35 (1H, m), 7.41 (1H, d), 7.93 (1H, s), 12.11 (1H, s).
中間体Ｅ８．０ｇ、１，１，３，３－テトラメトキシプロパン３．７８ｍＬ及び酢酸２４ｍＬの混合物に、３３％臭化水素／酢酸溶液９．４９ｍＬを０℃で滴下した。得られた混合物を５０℃で４時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた混合物にメタノール８ｍＬ及び水７２ｍＬを加え、５０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を冷却した飽和重曹水へゆっくりと加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残さをカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／へキサン）で精製し、次式で示される中間体Ｆを４．５ｇ得た。
【0032】
第７工程
中間体Ｆ４．５ｇ及びキシレン４５ｍＬの混合物に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０６３ｍＬを加え、次にジアゾ酢酸エチル１．４８ｍＬを０℃で滴下した。得られた混合物を４０℃で４時間撹拌した後、１５％硫酸水溶液１８ｍＬを加え、混合物を４０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を２７％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出した固体をろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残さをカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、化合物Ａを３．１ｇ得た。
化合物Ａの1H-NMRデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.15 (3H, t), 3.38 (3H, s), 4.10 (2H, q), 4.88 (2H, s), 6.56 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.13 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 8.00-8.03 (2H, m).
中間体Ｆ４．５ｇ及びキシレン４５ｍＬの混合物に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０６３ｍＬを加え、次にジアゾ酢酸エチル１．４８ｍＬを０℃で滴下した。得られた混合物を４０℃で４時間撹拌した後、１５％硫酸水溶液１８ｍＬを加え、混合物を４０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を２７％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出した固体をろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残さをカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、化合物Ａを３．１ｇ得た。
化合物Ａの1H-NMRデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.15 (3H, t), 3.38 (3H, s), 4.10 (2H, q), 4.88 (2H, s), 6.56 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.13 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 8.00-8.03 (2H, m).
【0033】
次に化合物Ａの製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【0034】
製剤例１
５部の化合物Ａ、２部のGERONOL（登録商標） FF/4-E、８部のGERONOL（登録商標） FF/6-E、及び８５部のSOLVESSO（登録商標） 200を十分に混合し製剤を得る。
５部の化合物Ａ、２部のGERONOL（登録商標） FF/4-E、８部のGERONOL（登録商標） FF/6-E、及び８５部のSOLVESSO（登録商標） 200を十分に混合し製剤を得る。
【0035】
製剤例２
化合物Ａ１．５部に、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、及びベントナイト５６．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
化合物Ａ１．５部に、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、及びベントナイト５６．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
【0036】
製剤例３
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部、化合物Ａ１０部、及び水５５部を十分に混合し、製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部、化合物Ａ１０部、及び水５５部を十分に混合し、製剤を得る。
【0037】
次に、化合物Ａの雑草防除効力及び有用植物に対する安全性（薬害）を試験例により示す。下記試験例において、雑草防除効力の評価は、調査時の供試植物の出芽又は生育の状態が無処理区のそれと比較して違いが全くないか、ほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死又は出芽若しくは生育が完全に抑制されているものを「１００」として、０～１００に区分する。
無処理区とは、化合物Ａを使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
無処理区とは、化合物Ａを使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
【0038】
試験例１
プラスチックポットに土壌をつめ、アメリカアサガオ、アオゲイトウ、及びトウモロコシを播種し、温室で１５日間育成した。製剤例１に記載の方法で得た製剤の所定量を、Agridex（登録商標）を１％含む水で希釈し、希釈液を得た。化合物Ａの処理量が２０ｇａｉ／ｈａ又は１０ｇａｉ／ｈａとなるように、該希釈液を上記植物の上方から２０４Ｌ／ｈａの割合で均一に散布した。その後、該植物を１１日間温室で育成し、上記方法で評価した。その結果を［表１］に示す。
プラスチックポットに土壌をつめ、アメリカアサガオ、アオゲイトウ、及びトウモロコシを播種し、温室で１５日間育成した。製剤例１に記載の方法で得た製剤の所定量を、Agridex（登録商標）を１％含む水で希釈し、希釈液を得た。化合物Ａの処理量が２０ｇａｉ／ｈａ又は１０ｇａｉ／ｈａとなるように、該希釈液を上記植物の上方から２０４Ｌ／ｈａの割合で均一に散布した。その後、該植物を１１日間温室で育成し、上記方法で評価した。その結果を［表１］に示す。
【0039】
【表1】
【0040】
化合物Ａはアオゲイトウ及びアメリカアサガオに対して、高い雑草防除効力を示した。さらに、化合物Ａのトウモロコシに対する薬害は低く、有用植物に対しては高い安全性を示した。
【0041】
比較例１
化合物Ａに代えて化合物Ｂを用い、試験例１と同様に試験を行った。その結果を［表２］に示す。
化合物Ａに代えて化合物Ｂを用い、試験例１と同様に試験を行った。その結果を［表２］に示す。
【0042】
【表2】
【0043】
化合物Ｂはアオゲイトウ及びアメリカアサガオに対して、高い雑草防除効力を示すとともに、有用植物であるトウモロコシに対して高い薬害を示した。
【産業上の利用可能性】
【0044】
化合物Ａは、雑草に対して優れた防除効力を有し、且つ、有用植物に対する安全性が高く、除草用組成物の有効成分として有用である。