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特許7218485光硬化性樹脂組成物の製造方法、光硬化性樹脂組成物、接着剤組成物、複合構造物並びに複合構造物の製造方法及び解体方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-01-30
(45)【発行日】2023-02-07
(54)【発明の名称】光硬化性樹脂組成物の製造方法、光硬化性樹脂組成物、接着剤組成物、複合構造物並びに複合構造物の製造方法及び解体方法
(51)【国際特許分類】
C08F 2/40 20060101AFI20230131BHJP
C08F 2/00 20060101ALI20230131BHJP
C08F 290/00 20060101ALI20230131BHJP
C09J 4/00 20060101ALI20230131BHJP
C09J 4/02 20060101ALI20230131BHJP
C09J 7/20 20180101ALI20230131BHJP
C09J 11/06 20060101ALI20230131BHJP
C09J 133/04 20060101ALI20230131BHJP
【ＦＩ】
C08F2/40
C08F2/00 A
C08F290/00
C09J4/00
C09J4/02
C09J7/20
C09J11/06
C09J133/04
【請求項の数】
7
(21)【出願番号】P 2015178347
(22)【出願日】2015-09-10
(65)【公開番号】P2017052885
(43)【公開日】2017-03-16
【審査請求日】2018-03-12
【審判番号】
【審判請求日】2020-07-28
(73)【特許権者】
【識別番号】000162434
【氏名又は名称】協立化学産業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100151367
【弁理士】
【氏名又は名称】柴 大介
(72)【発明者】
【氏名】金子 聖
(72)【発明者】
【氏名】片上 英治
【合議体】
【審判長】杉江 渉
【審判官】細井 龍史
【審判官】橋本 栄和
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１５－５２０７８７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１２／０６３６１６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００３－９５７０２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
C08F2/00-2/48
C08F290/00
C09J1/00-5/10
C09J9/00-201/10
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる光硬化性樹脂組成物の製造方法であって、前記（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ａ、
前記（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｂ、
前記光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｃ、並びに、
前記反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｄを選択する工程１、
前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する工程２、
配合量が調整された前記化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る工程３、
前記配合組成物に紫外線を照射して光硬化体を得る工程４、
及び、
前記光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の状態を目視で確認し、
前記光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
前記光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う工程５を含み、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になるまで、前記工程１～５を繰り返し、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの前記配合組成物を前記製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とし、
前記光硬化性樹脂組成物中において、
前記化合物Ａ１００質量部に対して、
前記化合物Ｂの配合量が１～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、
前記化合物Ｃの配合量が０．１～１００質量部であり、
前記化合物Ｄの配合量が０～１０００質量部である、
光硬化性樹脂組成物の製造方法。
【請求項2】
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを配合してなる光硬化性樹脂組成物であって、
前記化合物Ａは、４官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
前記化合物Ｂは、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
前記化合物Ｃは、光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
前記化合物Ｄは、反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
前記化合物Ｄが、樹脂系可塑剤及び／又はオイル系可塑剤（但し、前記化合物Ｄは脂肪族アルコール、アルコキシル化脂肪族アルコール、脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、金属石鹸、パラフィン並びにポリエチレンワックス及び不飽和油のビニルエスエルを含まない）であり、
前記化合物Ａ１００質量部に対して、
前記化合物Ｂの配合量が１～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、
前記化合物Ｃの配合量が０．１～１００質量部であり、
前記化合物Ｄの配合量が０～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、前記化合物Ｄの配合量が５～１０００質量部であり、
前記光硬化性樹脂組成物は、下記溶剤溶解テストにおいて、レベル２と判定され、
前記光硬化性樹脂組成物を含む接着剤組成物が硬化して接着された部材を含む複合構造物中の、光硬化した接着剤組成物を溶剤に接触して除去する前記複合構造物の解体方法で使用される光硬化性樹脂組成物（但し、前記複合構造物の解体方法において、前記部材がそれぞれが電極を備える２つの回路基板で構成され、前記２つの回路基板が前記接着剤組成物が硬化して接着されることで、前記２つの回路基板の電極間が電気的に導通された前記部材を含む複合構造物の解体方法を除く）：
記
前記光硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して得た前記光硬化性樹脂組成物の光硬化体０．０２ｇにアセトンを０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の状態を目視で確認し、
前記光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
前記光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト（但し、前記紫外線の光量は、前記光硬化性樹脂組成物を、幅２０長さ２０ｍｍ、厚さ０．５ｍｍになるように透明なスライドガラス（松浪ガラス社製Ｓ１１２７）と透明なＰＥＴフィルム（パナック社製、品名ルミラー１００Ｔ６０、厚さ１００μｍ）で挟み込んで得た、前記スライドガラスと前記光硬化性樹脂組成物と前記ＰＥＴフィルムで構成された積層体の紫外線照射後の光硬化後積層体に対して、紫外線照射ミネベア社製引張試験機（テクノグラフＴＧ－２ｋＮ）で、前記ＰＥＴフィルムのせん断方向に、前記スライドガラスと前記ＰＥＴフィルムをそれぞれ逆方向に、１００ｍｍ／分の速度で引っ張り、検出された応力が１Ｎ以上になる、１００ｍJ／ｃｍ ２ 以上の光量であるとする）。
【請求項3】
請求項２記載の光硬化性樹脂組成物を配合してなる接着剤組成物。
【請求項4】
部材１及び部材２を含む複合構造物であって、部材１及び部材２が請求項３記載の接着剤組成物の光硬化体を介して接着している複合
構造物。
【請求項5】
前記部材１及び前記部材２がプレートであり、前記複合構造物が、前記部材１及び前記部材２が前記接着剤組成物の光硬化体を介して
接着してなる、前記部材１及び前記部材２の積層体である請求項４記載の複合構造物。
【請求項6】
部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、請求項４又は５記載の複合構造物における接着剤組成物の光硬化体に請求項１記載の溶剤を接触させて、前記部材１及び前記部材２の前記接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除する工程を含む、複合構造物の製造方法。
【請求項7】
前記接着剤組成物の硬化体に請求項１記載の溶剤を接触させて前記部材１及び前記部材２の前記接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除して、前記部材１と前記部材２とを離隔する、請求項４又は５記載の複合構造物の解体方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、光硬化性樹脂組成物の製造方法、前記製造方法で得られる光硬化性樹脂組成物、前記光硬化性樹脂組成物を含有する接着剤組成物、前記接着剤組成物が使用されている複合構造物並びに前記複合構造物の製造方法及び解体方法に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示体及び光学レンズ等の光学系デバイスの構成部材や、電子ペーパ及び電池等の電子系デバイスの構成部材を接着剤で固定し、場合により、その固定を解除できるようにすることを要請される場合がある。
【0003】
その要請に対して、従来は、固定部分の硬化した接着剤を、溶剤を接触させて膨潤させたり、水に浸漬して硬化した接着剤を部材から剥離させたりする方法がとられていた（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１０－１００８３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかし、特許文献１に開示されているような従来の接着剤の硬化体は、溶剤や水に接触させても固体状態で残存するため、部材の結合を解除できても、一度硬化した接着剤を除去することは容易ではなかった。
【0006】
本発明は、
光硬化体が溶剤で溶解する光硬化性組成物、
前記光硬化性組成物を含む、光硬化体が溶剤で溶解する接着剤組成物、
前記接着剤組成物で接着された部材を含む複合構造物及びその製造方法、並びに、
光硬化した接着剤組成物を溶剤に接触して除去する前記複合構造物の解体方法を提供することを課題とする。
光硬化体が溶剤で溶解する光硬化性組成物、
前記光硬化性組成物を含む、光硬化体が溶剤で溶解する接着剤組成物、
前記接着剤組成物で接着された部材を含む複合構造物及びその製造方法、並びに、
光硬化した接着剤組成物を溶剤に接触して除去する前記複合構造物の解体方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、
〔１〕（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる光硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
前記（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ａ、
前記（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｂ、
前記光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｃ、並びに、
前記反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｄを選択する工程１、
前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する工程２、
配合量が調整された前記化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る工程３、
前記配合組成物に紫外線を照射して光硬化体を得る工程４、
及び、
前記光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の状態を目視で確認し、
前記光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
前記光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う工程５を含み、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になるまで、前記工程１～５を繰り返し、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの前記配合組成物を前記製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とし、
前記光硬化性樹脂組成物中において、
前記化合物Ａ１００質量部に対して、
前記化合物Ｂの配合量が１～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、
前記化合物Ｃの配合量が０．１～１００質量部であり、
前記化合物Ｄの配合量が０～１０００質量部である、
光硬化性樹脂組成物の製造方法、
〔２〕前項〔１〕記載の光硬化性樹脂組成物の製造方法で得られる光硬化性樹脂組成物、
〔３〕前項〔２〕記載の光硬化性樹脂組成物を配合してなる接着剤組成物。
〔４〕部材１及び部材２を含む複合構造物であって、
部材１及び部材２前項〔３〕記載の接着剤組成物の光硬化体を介して接着している複合構造物、
〔５〕部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、
前項〔４〕記載の複合構造物における接着剤組成物の光硬化体に前項〔１〕記載の溶剤を接触させて、前記部材１及び前記部材２の前記接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除する工程を含む、複合構造物の製造方法。
〔６〕前記接着剤組成物の硬化体に前項〔１〕記載の溶剤を接触させて前記部材１及び前記部材２の前記接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除して、前記部材１と前記部材２とを離隔する、前項〔４〕記載の複合構造物の解体方法。
〔１〕（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる光硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
前記（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ａ、
前記（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｂ、
前記光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｃ、並びに、
前記反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｄを選択する工程１、
前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する工程２、
配合量が調整された前記化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る工程３、
前記配合組成物に紫外線を照射して光硬化体を得る工程４、
及び、
前記光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の状態を目視で確認し、
前記光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
前記光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う工程５を含み、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になるまで、前記工程１～５を繰り返し、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの前記配合組成物を前記製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とし、
前記光硬化性樹脂組成物中において、
前記化合物Ａ１００質量部に対して、
前記化合物Ｂの配合量が１～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、
前記化合物Ｃの配合量が０．１～１００質量部であり、
前記化合物Ｄの配合量が０～１０００質量部である、
光硬化性樹脂組成物の製造方法、
〔２〕前項〔１〕記載の光硬化性樹脂組成物の製造方法で得られる光硬化性樹脂組成物、
〔３〕前項〔２〕記載の光硬化性樹脂組成物を配合してなる接着剤組成物。
〔４〕部材１及び部材２を含む複合構造物であって、
部材１及び部材２前項〔３〕記載の接着剤組成物の光硬化体を介して接着している複合構造物、
〔５〕部材１及び部材２を含む複合構造物の製造方法であって、
前項〔４〕記載の複合構造物における接着剤組成物の光硬化体に前項〔１〕記載の溶剤を接触させて、前記部材１及び前記部材２の前記接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除する工程を含む、複合構造物の製造方法。
〔６〕前記接着剤組成物の硬化体に前項〔１〕記載の溶剤を接触させて前記部材１及び前記部材２の前記接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除して、前記部材１と前記部材２とを離隔する、前項〔４〕記載の複合構造物の解体方法。
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、
光硬化体が溶剤で溶解する光硬化性組成物、
前記光硬化性組成物を含む、光硬化体が溶剤で溶解する接着剤組成物、
前記接着剤組成物で接着された部材を含む複合構造物及びその製造方法、並びに、
光硬化した接着剤組成物を溶剤に接触して除去する前記複合構造物の解体方法を提供することができる。
光硬化体が溶剤で溶解する光硬化性組成物、
前記光硬化性組成物を含む、光硬化体が溶剤で溶解する接着剤組成物、
前記接着剤組成物で接着された部材を含む複合構造物及びその製造方法、並びに、
光硬化した接着剤組成物を溶剤に接触して除去する前記複合構造物の解体方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
〔光硬化性樹脂組成物の製造方法〕
本発明の光硬化性樹脂組成物（以下、光硬化性樹脂組成物）は、
以下の本発明の光硬化性樹脂組成物の製造方法（以下、組成物製造方法ともいう）：
（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる光硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
前記（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ａ、
前記（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｂ、
前記光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｃ、並びに、
前記反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｄを選択する工程１、
前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する工程２、
配合量が調整された前記化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る工程３、
前記配合組成物に紫外線を照射して光硬化体を得る工程４、
及び、
前記光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の状態を目視で確認し、
前記光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
前記光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う工程５を含み、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になるまで、前記工程１～５を繰り返し、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの前記配合組成物を前記製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とし、
前記光硬化性樹脂組成物中において、
前記化合物Ａ１００質量部に対して、
前記化合物Ｂの配合量が１～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、
前記化合物Ｃの配合量が０．１～１００質量部であり、
前記化合物Ｄの配合量が０～１０００質量部である、
組成物製造方法で得ることができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物（以下、光硬化性樹脂組成物）は、
以下の本発明の光硬化性樹脂組成物の製造方法（以下、組成物製造方法ともいう）：
（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる光硬化性樹脂組成物の製造方法であって、
前記（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ａ、
前記（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｂ、
前記光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｃ、並びに、
前記反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物Ｄを選択する工程１、
前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する工程２、
配合量が調整された前記化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る工程３、
前記配合組成物に紫外線を照射して光硬化体を得る工程４、
及び、
前記光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の状態を目視で確認し、
前記光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
前記光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う工程５を含み、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になるまで、前記工程１～５を繰り返し、
前記溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの前記配合組成物を前記製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とし、
前記光硬化性樹脂組成物中において、
前記化合物Ａ１００質量部に対して、
前記化合物Ｂの配合量が１～１０００質量部であり、
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計１００質量部に対して、
前記化合物Ｃの配合量が０．１～１００質量部であり、
前記化合物Ｄの配合量が０～１０００質量部である、
組成物製造方法で得ることができる。
【0010】
（１）工程１
化合物Ａ～Ｄは、工程２及び３でこれらの配合量を調整して得られる配合組成物を、工程４で光硬化体にしたときに、光硬化体が、工程５の溶剤溶解テストでレベル２と判定されることに向けて、工程１で選択される。
化合物Ａ～Ｄは、工程２及び３でこれらの配合量を調整して得られる配合組成物を、工程４で光硬化体にしたときに、光硬化体が、工程５の溶剤溶解テストでレベル２と判定されることに向けて、工程１で選択される。
【0011】
以下では、工程５の溶剤溶解テストで示す光硬化体がレベル２と判定されることを光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性ともいう。
【0012】
（１－１）化合物Ａ
光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ａは、
（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ａは、
（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【0013】
なお、（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、光硬化性樹脂組成物の速硬性及び低硬化収縮性を両立する観点から、重量平均分子量が、好ましくは１０００～１０００００、より好ましくは２０００～７００００、更に好ましくは５０００～５００００である。
【0014】
なお、重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて測定されたものであり、好ましくは、以下の条件で測定される：
測定装置：島津製作所社製ＧＰＣシステム；
カラムの種類：有機溶媒系ＳＥＣカラム（東ソー社製）；
溶剤の種類：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）。
測定装置：島津製作所社製ＧＰＣシステム；
カラムの種類：有機溶媒系ＳＥＣカラム（東ソー社製）；
溶剤の種類：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）。
【0015】
光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ａは、光硬化性樹脂組成物の光硬化体の架橋密度が低くなるように選ぶとよく、
好ましくは、４官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
より好ましくは、３官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、２官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、少なくとも２官能の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物を含む。
好ましくは、４官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
より好ましくは、３官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、２官能以下の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、少なくとも２官能の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物を含む。
【0016】
化合物Ａとしては、速硬性及び低硬化収縮性を両立する観点から、好ましくはポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリ（メタ）アクリレート及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の少なくとも１種を含む。
【0017】
ポリイソプレンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、（メタ）アクリル変性ポリイソプレンとも呼ばれる。ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の重量平均分子量は、好ましくは１０００～１０００００であり、より好ましくは１００００～６００００である。
ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、クラレ社製の「ＵＣ－２０３」（重量平均分子量２５０００）が挙げられる。
ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、クラレ社製の「ＵＣ－２０３」（重量平均分子量２５０００）が挙げられる。
【0018】
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、（メタ）アクリル変性ポリブタジエンとも呼ばれる。ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の重量平均分子量は、好ましくは５００～１０００００であり、より好ましくは１０００～６００００である。
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、日本曹達社製の「ＴＥ２０００」（重量平均分子量２０００）が挙げられる。
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、日本曹達社製の「ＴＥ２０００」（重量平均分子量２０００）が挙げられる。
【0019】
ポリ（メタ）アクリレートを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、（メタ）アクリル変性ポリ（メタ）アクリレートとも呼ばれる。ポリ（メタ）アクリレートを骨格にもつ（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の重量平均分子量は、好ましくは１０００～１０００００であり、より好ましくは２０００～６００００である。
ポリ（メタ）アクリレートを骨格にもつ（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、東亞合成社製の「ＡＢ－６」（重量平均分子量６０００）が挙げられる。
ポリ（メタ）アクリレートを骨格にもつ（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、東亞合成社製の「ＡＢ－６」（重量平均分子量６０００）が挙げられる。
【0020】
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、（メタ）アクリル変性ポリウレタンとも呼ばれる。ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の重量平均分子量は、好ましくは１０００～１０００００であり、より好ましくは１００００～６００００である。
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、根上工業社製の「ＵＮ－７７００」が挙げられる。
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の市販品として、例えば、根上工業社製の「ＵＮ－７７００」が挙げられる。
【0021】
（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、これらの中でも、ポリウレタン、ポリ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物が特に好ましい。
【0022】
多官能ウレタン（メタ）アクリレートは、多価アルコール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物を反応させることによって得られる。
【0023】
多価アルコールとしては、例えば、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリシクロデカンジメチロール、ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン等、これら多価アルコールと多塩基酸（例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等）との反応によって得られるポリエステルポリオール、前記多価アルコールとε－カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール、ポリカーボネートポリオール（例えば、１，６－ ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等）又はポリエーテルポリオール（例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキシド変性ビスフェノールＡ 等）等が挙げられる。
【0024】
有機ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート又はジシクロペンタニルイソシアネート等が挙げられる。
【0025】
ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイロキシプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0026】
ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、以下の反応により得られる。
即ち、多価アルコールにその水酸基１当量当りイソシアネート基が好ましくは１．１～２．０当量になるように有機ポリイソシアネートを混合し、反応温度を好ましくは７０～９０℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いで得られたウレタンオリゴマーのイソシアネート基１当量当り、ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは１～１．５当量となるように混合し、好ましくは７０～９０℃で反応させて目的とするウレタン（メタ）アクリレートが得られる。
即ち、多価アルコールにその水酸基１当量当りイソシアネート基が好ましくは１．１～２．０当量になるように有機ポリイソシアネートを混合し、反応温度を好ましくは７０～９０℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いで得られたウレタンオリゴマーのイソシアネート基１当量当り、ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは１～１．５当量となるように混合し、好ましくは７０～９０℃で反応させて目的とするウレタン（メタ）アクリレートが得られる。
【0027】
（１－２）化合物Ｂ
光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ｂは、
（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ｂは、
（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【0028】
光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ｂは、光硬化性樹脂組成物の光硬化体の架橋密度が低くなるように選ぶとよい。
【0029】
低架橋密度の観点から、（メタ）アクリレートモノマー化合物としては、
好ましくは、４官能以下の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
より好ましくは、３官能以下の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、２官能以下の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、単官能の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
好ましくは、４官能以下の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
より好ましくは、３官能以下の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、２官能以下の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
更に好ましくは、単官能の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【0030】
同様の観点から、化合物Ｂは、単官能の（メタ）アクリレートモノマー化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことが好ましい。
【0031】
化合物Ｂとしては、具体的には、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；
メトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシ置換アルキル（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等；
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシＣ２－１０アルキル（メタ）アクリレート又はＣ２－１０アルカンジオールモノ（メタ）アクリレート；
ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノルボルネン（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の脂環構造含有（メタ）アクリレート；
グリセリンモノ（メタ）アクリレートなどのアルカンポリオールモノ（メタ）アクリレート；２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどのアミノ基を有する（メタ）アクリレート；
グリシジル（メタ）アクリレート；
２－（１，２－シクロヘキサンジカルボキシイミド）エチルアクリレート、ピペリジニル（メタ）アクリレート、アルキルピペリジニル（メタ）アクリレート（ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレートなど）、モルホリノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどのヘテロ環式（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；
２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸などのカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
アクリロイルモルフォリン、ジエチルアクリルアミド等のアクリルアミド化合物、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド等のアミド化合物；
Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルカプロラクタムなどのＮ－ビニル複素環化合物；などが好ましく、
ヒドロキシＣ２－１０アルキル（メタ）アクリレート、炭素数２～１０のアルカンジオールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アルカンポリオールモノ（メタ）アクリレート、アクリルアミド化合物がより好ましく、
ヒドロキシＣ２－１０アルキル（メタ）アクリレート及び／又は炭素数２～１０のアルカンジオールモノ（メタ）アクリレートがさらに好ましい。
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；
メトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシ置換アルキル（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等；
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシＣ２－１０アルキル（メタ）アクリレート又はＣ２－１０アルカンジオールモノ（メタ）アクリレート；
ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノルボルネン（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の脂環構造含有（メタ）アクリレート；
グリセリンモノ（メタ）アクリレートなどのアルカンポリオールモノ（メタ）アクリレート；２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどのアミノ基を有する（メタ）アクリレート；
グリシジル（メタ）アクリレート；
２－（１，２－シクロヘキサンジカルボキシイミド）エチルアクリレート、ピペリジニル（メタ）アクリレート、アルキルピペリジニル（メタ）アクリレート（ペンタメチルピペリジニル（メタ）アクリレートなど）、モルホリノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどのヘテロ環式（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；
２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸などのカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
アクリロイルモルフォリン、ジエチルアクリルアミド等のアクリルアミド化合物、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド等のアミド化合物；
Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルカプロラクタムなどのＮ－ビニル複素環化合物；などが好ましく、
ヒドロキシＣ２－１０アルキル（メタ）アクリレート、炭素数２～１０のアルカンジオールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アルカンポリオールモノ（メタ）アクリレート、アクリルアミド化合物がより好ましく、
ヒドロキシＣ２－１０アルキル（メタ）アクリレート及び／又は炭素数２～１０のアルカンジオールモノ（メタ）アクリレートがさらに好ましい。
【0032】
（１-３）化合物Ｃ
化合物Ｃは、光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
化合物Ｃとしては、ラジカル光重合開始剤及び／又はカチオン光重合開始剤が好ましい。
ラジカル光重合開始剤は、化合物Ａ及び化合物Ｂにおけるアクリレート部位の硬化に利用され、カチオン光重合開始剤は末端ＳｉＯＨの脱水縮合反応を促進させ、かつ、エポキシ部のカチオン重合にも利用される。
化合物Ｃは、光重合開始剤から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
化合物Ｃとしては、ラジカル光重合開始剤及び／又はカチオン光重合開始剤が好ましい。
ラジカル光重合開始剤は、化合物Ａ及び化合物Ｂにおけるアクリレート部位の硬化に利用され、カチオン光重合開始剤は末端ＳｉＯＨの脱水縮合反応を促進させ、かつ、エポキシ部のカチオン重合にも利用される。
【0033】
ラジカル光重合開始剤としては、光励起によってラジカル重合を開始できる機能を有するものであり、例えばモノカルボニル化合物、ジカルボニル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アシルフォスフィンオキシド化合物、アミノカルボニル化合物などが挙げられる。
【0034】
ラジカル光重合開始剤としては、紫外線重合開始剤や可視光重合開始剤等が挙げられ、
紫外線重合開始剤としては、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、及びアセトフェノン系等が挙げられ、
可視光重合開始剤にはアシルホスフィンオキサイド系、チオキサントン系、メタロセン系、及びキノン系等が挙げられる。
紫外線重合開始剤としては、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、及びアセトフェノン系等が挙げられ、
可視光重合開始剤にはアシルホスフィンオキサイド系、チオキサントン系、メタロセン系、及びキノン系等が挙げられる。
【0035】
紫外線重合開始剤としては、具体的には、
ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、及びビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合開始剤；
２，２－ジエトキシアセトフェノンなどのアセトフェノン系重合開始剤；
ベンジル、ベンゾイン、及びベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン系重合開始剤；
ベンジルジメチルケタールなどのアルキルフェノン系重合開始剤；チオキサントンなどのチオキサントン系重合開始剤；
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１―プロパン－１－オン、及び２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オンなどのヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤が挙げられる。
ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、及びビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合開始剤；
２，２－ジエトキシアセトフェノンなどのアセトフェノン系重合開始剤；
ベンジル、ベンゾイン、及びベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン系重合開始剤；
ベンジルジメチルケタールなどのアルキルフェノン系重合開始剤；チオキサントンなどのチオキサントン系重合開始剤；
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチル－１―プロパン－１－オン、及び２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オンなどのヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤が挙げられる。
【0036】
可視光重合開始剤としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド、及びビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド光重合開始剤；
カンファーキノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、及び２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン－１などのケトン系重合開始剤等が挙げられる。
カンファーキノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン、及び２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン－１などのケトン系重合開始剤等が挙げられる。
【0037】
化合物Ｃとして、上記例示の中でも、常態強度及び耐久強度に加えて硬化性の観点から、ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤及び／又はアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤がより好ましく、
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＢＡＳＦ社製）及び／又は２，４，６－トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）が更に好ましく、
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＢＡＳＦ社製）が更に好ましい。
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＢＡＳＦ社製）及び／又は２，４，６－トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）が更に好ましく、
１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＢＡＳＦ社製）が更に好ましい。
【0038】
カチオン光重合開始剤は、化合物Ａ及び化合物Ｂのカチオン重合性部位に対して、光酸発生剤として作用することが好ましく、常態強度及び耐久強度に加えて硬化性の観点から、エネルギー線の照射によりルイス酸又はブレンステッド酸を発生する化合物であることがより好ましく、スルホニウム塩及び／又はヨードニウム塩がさらに好ましい。
【0039】
スルホニウム塩として、常態強度及び耐久強度に加えて硬化性の観点から、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロ
ホスフェート、
４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン ヘキサフ
ルオロアンチモネート、
７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン テトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド ヘキ
サフルオロホスフェート、
４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジ
フェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホ
ニオ－ジフェニルスルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が好ま
しい。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロ
ホスフェート、
４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスル
フィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン ヘキサフ
ルオロアンチモネート、
７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン テトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド ヘキ
サフルオロホスフェート、
４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジ
フェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホ
ニオ－ジフェニルスルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が好ま
しい。
【0040】
市販されているスルホニウム塩系カチオン光重合開始剤としては、アデカ社製ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７２、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１５２、サンアプロ社製ＣＰＩ－２１０Ｓなどが好ましく、アデカ社製ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７２またはサンアプロ社製ＣＰＩ－２１０Ｓが更に好ましい。
【0041】
ヨードニウム塩として、常態強度及び耐久強度に加えて硬化性の観点から、
ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ（４－ノニルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート等が好ましい。
市販されているヨードニウム塩系カチオン光重合開始剤としては、ローディア社製ＰＩ２０７４が好ましい。
ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ（４－ノニルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート等が好ましい。
市販されているヨードニウム塩系カチオン光重合開始剤としては、ローディア社製ＰＩ２０７４が好ましい。
【0042】
（１－４）化合物Ｄ
化合物Ｄは、反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
化合物Ｄは、反応抑制剤から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【0043】
反応抑制剤とは、光硬化性樹脂組成物は溶剤溶解性を有するが、この光硬化性樹脂組成物中の化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃだけを残した配合組成物に対して工程５の溶剤溶解テストを行うとレベル１になる、光硬化性樹脂組成物中の化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃ以外の化合物である。
【0044】
反応抑制剤は、光硬化性樹脂組成物の光硬化体の架橋密度が低くなるように化合物Ａ及び化合物Ｂの重合反応を調整していると考えられ、好ましくは可塑剤及び／又は連鎖移動剤が挙げられる。
【0045】
可塑剤としては、好ましくは樹脂系可塑剤とオイル系可塑剤とが挙げられる。
【0046】
樹脂系可塑剤としては、好ましくは、ロジン系、テルペン系、石油樹脂系及びクマロンインデン樹脂からなる群から選ばれる一種以上が挙げられ、より好ましくは、
ロジン系可塑剤としては、ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、水添ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、マレイン化ロジン、ロジン・グリセリンエステル、水添ロジン・グリセリンエステルなどのロジン系樹脂；
不均化ロジンエステル系樹脂、重合ロジンエステル系樹脂、水添ロジンエステル系樹脂等のロジンエステル系樹脂；
ロジンフェノール等のロジン系樹脂；
テルペン系としては、樹脂、テルペンフェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、水添テルペン樹脂などのテルペン系樹脂；
石油樹脂系としては、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂などの石油系樹脂；
（水添）ポリイソプレン、水酸基含有（水添）ポリイソプレン、（水添）ポリブタジエン、水酸基含有（水添）ポリブタジエン、ポリブテン等のゴム系ポリマー；
熱可塑性エラストマー；
キシレン樹脂；及び
アクリルポリマー、アクリルコポリマー等のアクリル系樹脂
からなる群から選ばれる一種以上が挙げられる。
ロジン系可塑剤としては、ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、水添ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、マレイン化ロジン、ロジン・グリセリンエステル、水添ロジン・グリセリンエステルなどのロジン系樹脂；
不均化ロジンエステル系樹脂、重合ロジンエステル系樹脂、水添ロジンエステル系樹脂等のロジンエステル系樹脂；
ロジンフェノール等のロジン系樹脂；
テルペン系としては、樹脂、テルペンフェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、水添テルペン樹脂などのテルペン系樹脂；
石油樹脂系としては、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂などの石油系樹脂；
（水添）ポリイソプレン、水酸基含有（水添）ポリイソプレン、（水添）ポリブタジエン、水酸基含有（水添）ポリブタジエン、ポリブテン等のゴム系ポリマー；
熱可塑性エラストマー；
キシレン樹脂；及び
アクリルポリマー、アクリルコポリマー等のアクリル系樹脂
からなる群から選ばれる一種以上が挙げられる。
【0047】
オイル系可塑剤としては、好ましくは、ジブチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２－エチルヘキシル）フタレート、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル；
アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジイソノニル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル等の多価カルボン酸エステル；
トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル；
トリメリット酸エステル、低分子ポリエステル、アセチルクエン酸トリブチル、エポキシ化植物油、セバシン酸エステル、アゼライン酸エステル、マレイン酸エステル及び安息香酸エステルからなる群から選ばれる一種以上が挙げられる。
アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジイソノニル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル等の多価カルボン酸エステル；
トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル；
トリメリット酸エステル、低分子ポリエステル、アセチルクエン酸トリブチル、エポキシ化植物油、セバシン酸エステル、アゼライン酸エステル、マレイン酸エステル及び安息香酸エステルからなる群から選ばれる一種以上が挙げられる。
【0048】
連鎖移動剤としては、好ましくは、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール；
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ－ブチルアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類；
四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン類；
α-メチルスチレンダイマー；
および、
ドデシルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、ノルマルメルカプタン、チオグリコール酸、チオグリコール酸オクチル、チオグリセロール等のメルカプタン類からなる群から選ばれる一種以上が挙げられる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール；
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ－ブチルアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類；
四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン類；
α-メチルスチレンダイマー；
および、
ドデシルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、ノルマルメルカプタン、チオグリコール酸、チオグリコール酸オクチル、チオグリセロール等のメルカプタン類からなる群から選ばれる一種以上が挙げられる。
【0049】
（２）工程２
工程２では、光硬化性組成物が、工程５の溶剤溶解テストでレベル２と判断されるように、前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する。
工程２では、光硬化性組成物が、工程５の溶剤溶解テストでレベル２と判断されるように、前記化合物Ａ～Ｄの配合量を調整する。
【0050】
光硬化性組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ａが３官能以上の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物からなる群から選ばれるオリゴマー化合物を含む場合は、
化合物Ａ中、３官能以上の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の配合量は、好ましくは０～２０質量％、より好ましくは０～１５質量％、更に好ましくは０～１０質量％、更に好ましくは０～５質量％である。
化合物Ａ中、３官能以上の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物の配合量は、好ましくは０～２０質量％、より好ましくは０～１５質量％、更に好ましくは０～１０質量％、更に好ましくは０～５質量％である。
【0051】
光硬化性組成物の溶剤溶解性の観点から、化合物Ａが単官能及び／又は２官能の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物を含む場合は、
化合物Ａ中、単官能及び／又は２官能の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、好ましくは８０～１００質量％、より好ましくは８５～１００質量％、更に好ましくは９０～１００質量％、更に好ましくは９５～１００質量％、更に好ましく１００質量％である。
化合物Ａ中、単官能及び／又は２官能の（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物は、好ましくは８０～１００質量％、より好ましくは８５～１００質量％、更に好ましくは９０～１００質量％、更に好ましくは９５～１００質量％、更に好ましく１００質量％である。
【0052】
光硬化性組成物の溶剤溶解性および粘度調整の観点から、光硬化性樹脂組成物中において、化合物Ａの配合量１００質量部に対して、化合物Ｂの配合量は、好ましくは１～１０００質量部、より好ましくは２０～７００質量部、更に好ましくは１００～５００質量部
【0053】
光硬化性組成物の溶剤溶解性および硬化性の観点から、化合物Ａ及び化合物Ｂの合計１００質量部に対して、化合物Ｃの配合量は、好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．５～３０質量部、更に好ましくは１～２０質量部、更に好ましくは１～１０質量部である。
【0054】
光硬化性組成物の溶剤溶解性および硬化性の観点から、化合物Ａ及び化合物Ｂの合計１００質量部に対して、化合物Ｄの配合量は、０～５００量質部であり、好ましくは５～３００質量部、より好ましくは１０～２００質量部であり、更に好ましくは２０～１００質量部である。
【0055】
（３）工程３
工程３では、工程２で配合量が調整された化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る．
工程３では、工程２で配合量が調整された化合物Ａ～Ｄを配合して前記化合物Ａ～Ｄを含む配合組成物を得る．
【0056】
工程３では、化合物Ａ～Ｄを、ＳＵＳ製の容器に充填し、配合組成物が粉体の溶け残りなく均一の状態になるまで、例えば、スリーワンモーター（新東科学社製）のようなシャフト回転型攪拌機で攪拌することが好ましい。
【0057】
（４）工程４
工程４では、工程３で得たに紫外線を照射して光硬化体を得る。
工程４では、工程３で得たに紫外線を照射して光硬化体を得る。
【0058】
工程４では、配合組成物を、幅２０長さ２０ｍｍ、厚さ０．５ｍｍになるように透明なスライドガラス（松浪ガラス社製Ｓ１１２７）と透明なＰＥＴフィルム（パナック社製、品名ルミラー１００Ｔ６０、厚さ１００μｍ）で挟み込み、メタルハライドランプ（アイグラフィックス製ＥＣＳ－３０１）にて紫外線を照射して硬化させた。
【0059】
紫外線は、配合組成物を使用して後述する実施例の積層体を構成したときに、積層体の接着強度が、好ましくは１Ｎ以上、より好ましくは１～１０００Ｎ、更に好ましくは１～５００Ｎ、更に好ましくは１～３００Ｎの範囲になる程度の照射量に相当する照射量に調整する。
【0060】
（５）工程５
工程５では、工程４で得た光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の残存状態を目視で確認し、
光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う。
工程５では、工程４で得た光硬化体に対して下記溶剤溶解テスト：
前記光硬化体０．０２ｇに溶剤を０．７８ｇ加え、２５℃、遮光環境下で２４時間静置した後、光硬化体の残存状態を目視で確認し、
光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、
と判定する溶剤溶解テスト；
を行う。
【0061】
光硬化体の残留物とは、溶剤に溶解して溶液なったもの以外の、例えば、光硬化体と同じ状態のもの、ゲル化状態のもの、膨潤状態のものなどを含む。
【0062】
溶剤は、後述する光硬化性組成物を本発明の接着剤組成物として使用した場合に、接着剤組成物の光硬化体を溶解する目的で使用する溶剤であることが好ましく、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、ミネラルスピリット、シクロヘキサン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン、スチレンなどの炭化水素類；
ジエチルエーテルなどのエーテル類；
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸プロピレンなどのエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコールなどのケトン類；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの窒素類；
ブチルグリコール、メチルジグリコール、ブチルジグリコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、テトラヒドロフランなどのグリコールエーテル類；
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどの塩素類；
ジメチルスルホキシド；アセトニトリル；ギ酸、酢酸等のカルボン酸類；及び水からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物、
より好ましくは、アルコール類、炭化水素類、エステル類及びケトン類からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物、
更に好ましくは、アセトン、ヘキサン、イソプロピルアルコール及び炭酸ジエチルからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物、である。
メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、ミネラルスピリット、シクロヘキサン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン、スチレンなどの炭化水素類；
ジエチルエーテルなどのエーテル類；
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸プロピレンなどのエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコールなどのケトン類；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの窒素類；
ブチルグリコール、メチルジグリコール、ブチルジグリコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、テトラヒドロフランなどのグリコールエーテル類；
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどの塩素類；
ジメチルスルホキシド；アセトニトリル；ギ酸、酢酸等のカルボン酸類；及び水からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物、
より好ましくは、アルコール類、炭化水素類、エステル類及びケトン類からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物、
更に好ましくは、アセトン、ヘキサン、イソプロピルアルコール及び炭酸ジエチルからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物、である。
【0063】
０．０２ｇの光硬化体と０．７８ｇの溶剤は、容量１０ｍｌのガラス製容器に充填して密封し、容器全体をアルミホイルで被覆して遮光することが好ましい。
【0064】
溶剤溶解テストの結果がレベル２になるまで、前記工程１～５を繰り返し、
溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの配合組成物を、組成物製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とする。
溶剤溶解テストの結果がレベル２になったときの配合組成物を、組成物製造方法の目的物である光硬化性樹脂組成物とする。
【0065】
組成物製造方法では、工程１において、必要に応じて、さらに、化合物Ａ～Ｄに加えて、例えば、界面活性剤、イオン性液体、溶剤、消泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、無機、有機各種フィラー、ポリマー等の添加剤化合物（以下、化合物Ｅという）を選択し、工程２で化合物Ｅの配合量を調整し、工程３で化合物Ａ～Ｅを含む配合組成物を得て、工程４及び工程５を行い、溶剤溶解性を有する化合物Ａ～Ｅを含む光硬化性組成物を得ることができる。
【0066】
但し、化合物Ｅは、化合物Ａ～Ｄだけの場合の光硬化性組成物の溶剤溶解性を阻害しない範囲で選択して配合量を調整することが好ましい。
【0067】
〔光硬化性樹脂組成物〕
組成物製造方法で得られた本発明の光硬化性樹脂組成物は、（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる組成物であるが、前述したように、光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性を阻害しない範囲で、任意成分として化合物Ｅを含んでよい。
組成物製造方法で得られた本発明の光硬化性樹脂組成物は、（メタ）アクリレート基を有するオリゴマー化合物、（メタ）アクリレートモノマー化合物、アミド化合物及びＮ－ビニル複素環化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のラジカル重合性不飽和結合含有化合物、光重合開始剤並びに反応抑制剤からなる組成物であるが、前述したように、光硬化性樹脂組成物の溶剤溶解性を阻害しない範囲で、任意成分として化合物Ｅを含んでよい。
【0068】
本発明の光硬化性樹脂組成物は流動性を有する液状で、その光硬化体が溶剤溶解性を有するという効果を奏する。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、液状で部材に塗工して、光硬化させると部材への付着力に優れるため、部材同士を接着するための接着剤組成剤として好適に使用できる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、液状で部材に塗工して、光硬化させると部材への付着力に優れるため、部材同士を接着するための接着剤組成剤として好適に使用できる。
【0069】
〔接着剤組成物〕
【0070】
本発明の接着剤組成物（以下、接着剤組成物ともいう）は、本発明の光硬化性組成物を配合してなり、好ましくは流動性を有する液状組成物であり、その光硬化体が溶剤溶解性を有する。
【0071】
なお、接着剤組成物は、ディスペンサー、ジェットディスペンサー、インクジェット、スリットコーター、ダイコーター、スクリーン印刷等使用して部材に塗工することができる。
【0072】
接着剤組成物は、部材への塗付性及び光硬化時の部材同士の接着性（以下、まとめて、接着性ともいう）を阻害しない範囲で、例えば、界面活性剤、イオン性液体、溶剤、消泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、無機、有機各種フィラー、ポリマー等の化合物Ｅ以外の添加剤を含めることができる。
【0073】
なお、接着剤組成物中の化合物Ｅ以外の添加剤とは、光硬化性組成物中に配合される化合物Ｅ以外の添加剤と、光硬化性組成物と共に配合される化合物Ｅ以外の添加剤を併せたものをいう。
【0074】
接着剤組成物は、部材への塗工性の観点から、温度２５℃における粘度が、
好ましくは０．１～１００Ｐａ・ｓ以下であり、
より好ましくは０．３～５０Ｐａ・ｓ以下であり、
更に好ましくは０．５～１０Ｐａ・ｓ以下である。
好ましくは０．１～１００Ｐａ・ｓ以下であり、
より好ましくは０．３～５０Ｐａ・ｓ以下であり、
更に好ましくは０．５～１０Ｐａ・ｓ以下である。
【0075】
なお、粘度は、レオメータ（Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）を使用し、コーンローター（φ＝２５ｍｍ、ローター角度２°）、せん断速度１０[１／秒]、２５℃にて測定する。
【0076】
接着剤組成物は、接着性の観点から、接着剤組成物全量に対して、化合物Ａ～Ｄの合計量が、好ましくは７０～１００質量％、より好ましくは８０～１００質量％、更に好ましくは９０～１００質量％、更に好ましくは１００質量％である。
【0077】
〔複合構造物〕
本発明の複合構造物（以下、複合構造物ともいう）は、部材１及び部材２を含み、部材１及び部材２が接着剤組成物を介して接着している構造物である。
本発明の複合構造物（以下、複合構造物ともいう）は、部材１及び部材２を含み、部材１及び部材２が接着剤組成物を介して接着している構造物である。
【0078】
部材１及び部材２が接着剤組成物を介して接着しているとは、部材１と部材２の表面が接着剤組成物を間に挟んで接着剤組成物に接触して接着している（部材１と部材２の接着剤組成物の近傍の相対的位置が固定されている）ことをいう。
【0079】
複合構造物において、部材１及び２を接着している接着剤組成物が、さらに、接着剤組成物への溶剤の接触によって溶解除去されて、部材１及び２の接着が解除されることが予定している場合、部材１及び部材２が接着剤組成物を介しての接着を仮固定といい、部材１及び２の接着を解除することを予定して使用される場合の接着剤組成物を仮固定剤ともいう。
【0080】
部材１及び部材２がプレートである場合は、例えば、
好ましくは部材１及び部材２の厚み方向の面が接着剤組成物を介して接着又は仮固定されるか、より好ましくは部材１及び部材２のプレート面が接着剤組成物を介して接着又は仮固定されるかして、
部材１及び部材２が接着剤組成物を介して接着して、部材１及び部材２が積層体を構成していてもよい。
好ましくは部材１及び部材２の厚み方向の面が接着剤組成物を介して接着又は仮固定されるか、より好ましくは部材１及び部材２のプレート面が接着剤組成物を介して接着又は仮固定されるかして、
部材１及び部材２が接着剤組成物を介して接着して、部材１及び部材２が積層体を構成していてもよい。
【0081】
プレートは表裏面の面積に比べて厚みの薄い構造物であるが、板状でもよく、薄膜状でもよく、平面上でも曲面上でもよい。
【0082】
本発明の複合構造物としては、以下が例示できる。
（１）各種フィルム等の光学部材を備える液晶表示体であって、光学部材が接着又は仮固定されて積層体等を構成している液晶表示体。
（１）各種フィルム等の光学部材を備える液晶表示体であって、光学部材が接着又は仮固定されて積層体等を構成している液晶表示体。
【0083】
（２）液晶セルを備える液晶表示体であって、液晶セル内が接着又は仮固定されている液晶表示体。
【0084】
（３）ウエハーなどの表面平滑性を要する物品を基材上に複数個仮固定して、表面加工を同時に行い、基材を除去して使用する。
【0085】
（４）防眩ミラー，電子ペーパ，電池又はコンデンサー等の電解液を用いるデバイスであって、電極やセパレータ、集電体等の部材が接着又は仮固定されているデバイス。仮固定剤として使用する場合、溶解した接着剤組成物が電解液に混入しても電解液の性能が阻害されないように接着剤組成物の構成化合物を選択することが好ましい。
【0086】
（５）光学レンズを研磨するための研磨装置であって、光学レンズと光学レンズの固定支持台が仮固定された研磨装置。
（６）光学レンズ等の原材料を複数個仮固定して所定の形状に機械的加工を行った後接着剤を除去して各々を部品として使用する。
（６）光学レンズ等の原材料を複数個仮固定して所定の形状に機械的加工を行った後接着剤を除去して各々を部品として使用する。
【0087】
接着剤組成物の接着性の観点から、部材１及び２の材質は、ガラス、ＰＥＴ、ＴＡＣ、ＣＯＰ、ポリイミド、ＰＭＭＡ、ポリカーボネート、塩化ビニル、ＰＶＡ、ポリエチレン、ポリプロピレン、シリコン、グラファイト、アルミニウム、銅、ＳＵＳ等が好ましく、部材の表面に有機ハードコート層や無機ハードコート層が処理されていても良く、導電性を持たせるためにＩＴＯやＩＺＯ、カーボンナノチューブなどの透明導電性材料が処理されていても良く、電極や配線材料として表面に銀、銅などの金属がパターニングされていても良い。
【0088】
〔複合構造物の製造方法〕
部材１及び部材２が接着剤組成物の光硬化体を介して接着している複合構造物において、接着剤組成物の光硬化体に溶剤を接触させて、部材１及び部材２の接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除する工程を含む、複合構造物の製造方法によって、部材１及び部材２が互いに固定されずに近接又は接触している複合構造物を得ることができる。
部材１及び部材２が接着剤組成物の光硬化体を介して接着している複合構造物において、接着剤組成物の光硬化体に溶剤を接触させて、部材１及び部材２の接着剤組成物の光硬化体を介しての接着を解除する工程を含む、複合構造物の製造方法によって、部材１及び部材２が互いに固定されずに近接又は接触している複合構造物を得ることができる。
【0089】
〔複合構造物の解体方法〕
工程２で得られた複合構造物は、接着剤組成物に溶剤を接触させて、及び／又は、温度環境を前記温度Ｔｃよりも高温にして、部材１及び部材２の接着剤組成物を介しての接着を解除して前記部材１と前記部材２とを離隔することができるので、複合構造物の解体を容易にすることができる。
工程２で得られた複合構造物は、接着剤組成物に溶剤を接触させて、及び／又は、温度環境を前記温度Ｔｃよりも高温にして、部材１及び部材２の接着剤組成物を介しての接着を解除して前記部材１と前記部材２とを離隔することができるので、複合構造物の解体を容易にすることができる。
【実施例】
【0090】
〔化合物原料〕
（１）化合物Ａ
（１－１）化合物ａ１：ＵＡ１００００Ｂ（ケーエスエム社、２官能ポリエーテルポリウレタンアクリレート）、重量平均分子量：２５０００
（１－２）化合物ａ２：ＵＡ－ＢＫ１（ケーエスエム社、４官能ポリエーテルポリウレタンアクリレート）、重量平均分子量：２５０００
（１－３）化合物ａ３：ＡＢ－６（東亞合成社、単官能ポリブチルアクリレートオリゴマー）、重量平均分子量：６０００
（１）化合物Ａ
（１－１）化合物ａ１：ＵＡ１００００Ｂ（ケーエスエム社、２官能ポリエーテルポリウレタンアクリレート）、重量平均分子量：２５０００
（１－２）化合物ａ２：ＵＡ－ＢＫ１（ケーエスエム社、４官能ポリエーテルポリウレタンアクリレート）、重量平均分子量：２５０００
（１－３）化合物ａ３：ＡＢ－６（東亞合成社、単官能ポリブチルアクリレートオリゴマー）、重量平均分子量：６０００
【0091】
（２）化合物Ｂ
（２－１）化合物ｂ１：ＳＲ３９５（サートマー社、イソデシルアクリレート）
（２－２）化合物ｂ２：ＦＡ５１３ＡＳ（日立化成社、ジシクロペンタニルアクリレ－ト）
（２－３）化合物ｂ３：Ｍ－１４０（東亞合成社、Ｎ－アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド）
（２－４）化合物ｂ４：４－ＨＢＡ（日本化成社、４－ヒドロキシブチルアクリレート）
（２－５）化合物ｂ５：ＡＣＭＯ（ＫＪケミカルズ社、アクリロイルモルホリン）
（２－６）化合物ｂ６：ＡＥ－２００（日本油脂社、ポリエチレングリコールモノアクリレート）
（２－７）化合物ｂ７：ＨＥＡＡ（ＫＪケミカルズ社、ヒドロキシエチルアクリルアミド）
（２－８）化合物ｂ８：ＤＭＡＡ（ＫＪケミカルズ社、ジメチルアクリルアミド）
（２－１）化合物ｂ１：ＳＲ３９５（サートマー社、イソデシルアクリレート）
（２－２）化合物ｂ２：ＦＡ５１３ＡＳ（日立化成社、ジシクロペンタニルアクリレ－ト）
（２－３）化合物ｂ３：Ｍ－１４０（東亞合成社、Ｎ－アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド）
（２－４）化合物ｂ４：４－ＨＢＡ（日本化成社、４－ヒドロキシブチルアクリレート）
（２－５）化合物ｂ５：ＡＣＭＯ（ＫＪケミカルズ社、アクリロイルモルホリン）
（２－６）化合物ｂ６：ＡＥ－２００（日本油脂社、ポリエチレングリコールモノアクリレート）
（２－７）化合物ｂ７：ＨＥＡＡ（ＫＪケミカルズ社、ヒドロキシエチルアクリルアミド）
（２－８）化合物ｂ８：ＤＭＡＡ（ＫＪケミカルズ社、ジメチルアクリルアミド）
【0092】
（３）化合物Ｃ
（３－１）化合物ｃ１：Ｉ－５００（ＢＡＳＦ社、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン：ベンゾフェノン＝１：１混合物）
（３－２）化合物ｃ２：Ｉ－１８４（ＢＡＳＦ社、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）
（３－３）化合物ｃ３：Ｉ－ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド）
（３－１）化合物ｃ１：Ｉ－５００（ＢＡＳＦ社、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン：ベンゾフェノン＝１：１混合物）
（３－２）化合物ｃ２：Ｉ－１８４（ＢＡＳＦ社、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）
（３－３）化合物ｃ３：Ｉ－ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド）
【0093】
（４）化合物Ｄ
（４－１）化合物ｄ１：ＫＥ－３１１（荒川化学工業社、水添ロジンエステル）
（４－２）化合物ｄ２：ＭＥ－Ｈ（荒川化学工業社、水添ロジンエステル）
（４－３）化合物ｄ３：ＮＫ－Ｈ （フドー社、キシレン樹脂）
（４－４）化合物ｄ４：ＤＩＮＣＨ（ＢＡＳＦ社、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル）
（４－５）化合物ｄ５：ＲＸ３１－３８（亜細亜工業社、ポリエーテルポリウレタン）
（４－６）化合物ｄ６：ＭＳＤ－１００（三井化学社、α-メチルスチレンダイマー）
（４－１）化合物ｄ１：ＫＥ－３１１（荒川化学工業社、水添ロジンエステル）
（４－２）化合物ｄ２：ＭＥ－Ｈ（荒川化学工業社、水添ロジンエステル）
（４－３）化合物ｄ３：ＮＫ－Ｈ （フドー社、キシレン樹脂）
（４－４）化合物ｄ４：ＤＩＮＣＨ（ＢＡＳＦ社、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル）
（４－５）化合物ｄ５：ＲＸ３１－３８（亜細亜工業社、ポリエーテルポリウレタン）
（４－６）化合物ｄ６：ＭＳＤ－１００（三井化学社、α-メチルスチレンダイマー）
【0094】
〔実施例及び参考例〕
実施例１～１８は、工程５で溶剤溶解性がレベル２と判断された本発明の光硬化性組成物であり、
参考例１～５は、工程５で溶剤溶解性がレベル１と判断された配合組成物である。
実施例１～１８は、工程５で溶剤溶解性がレベル２と判断された本発明の光硬化性組成物であり、
参考例１～５は、工程５で溶剤溶解性がレベル１と判断された配合組成物である。
【0095】
表１の実施例及び参考例の各化合物に相当する欄に記載された数値は、工程２で調整された配合量（ｇ）である。
【0096】
（１）実施例１
化合物Ａ～Ｄとして、表１の実施例１に数値が記載される各化合物を選択し（工程１）、選択された各化合物を表１に記載される配合量で評量して（工程２）、容器（材質ＳＵＳ３１６製、容量７００ｍｌ）に充填し、８０℃、大気圧下で、スリーワンモーター（新東科学社製）を使用して２００回転／分で３６０分間攪拌して、配合組成物を得た（工程３）。
化合物Ａ～Ｄとして、表１の実施例１に数値が記載される各化合物を選択し（工程１）、選択された各化合物を表１に記載される配合量で評量して（工程２）、容器（材質ＳＵＳ３１６製、容量７００ｍｌ）に充填し、８０℃、大気圧下で、スリーワンモーター（新東科学社製）を使用して２００回転／分で３６０分間攪拌して、配合組成物を得た（工程３）。
【0097】
配合組成物に、メタルハライドランプ（アイグラフィックス社製、品番ＵＶ・０３１－Ａ／ＢＭ－Ｅ１）により紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して、光硬化体を得た（工程４）。
【0098】
２５℃の環境温度下で、０．０２ｇの光硬化体を容量１０ｍｌのガラス製容器に充填し、さらに、０．７８ｇの溶剤アセトン（関東化学社製、特級）を加えて、容器を密封し、容器全体をアルミホイルで被覆して遮光して、２５℃の室内環境で２４時間静置した後、容器を開封して光硬化体の状態を目視観察し、
光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、と判断した（工程５）。
光硬化体の残留物があると確認された場合をレベル１、
光硬化体の残留物がないと確認された場合をレベル２、と判断した（工程５）。
【0099】
（２）実施例２～１８及び参考例１～５
化合物Ａ～Ｄとして、表１の各実施例及び各参考例に数値が記載される各化合物を選択し、紫外線照射条件を表１に記載したように実施例１と変えた以外は、実施例１と同様にして工程１～５を実施した。
化合物Ａ～Ｄとして、表１の各実施例及び各参考例に数値が記載される各化合物を選択し、紫外線照射条件を表１に記載したように実施例１と変えた以外は、実施例１と同様にして工程１～５を実施した。
【0100】
なお、紫外線の照射条件は、以下の積層体の接着強度が１Ｎ以上になる照射量になるようにした。
【0101】
〔積層体の接着強度〕
紫外線照射ミネベア社製引張試験機（テクノグラフＴＧ－２ｋＮ）で、積層体のＰＥＴフィルムのせん断方向に、スライドガラスとＰＥＴフィルムをそれぞれ逆方向に、１００ｍｍ／分の速度で引っ張り、検出された応力を読み取り積層体の接着強度とした。
紫外線照射ミネベア社製引張試験機（テクノグラフＴＧ－２ｋＮ）で、積層体のＰＥＴフィルムのせん断方向に、スライドガラスとＰＥＴフィルムをそれぞれ逆方向に、１００ｍｍ／分の速度で引っ張り、検出された応力を読み取り積層体の接着強度とした。
【0102】
〔複合構造物及び比較構造物の製造及び解体〕
スライドガラス１（プレート状の部材１）のプレート面上に厚さ２００μｍのスペーサーを設置したものを２３組用意して、スライドガラス１の表面上に、実施例２～１８及び参考例１～５の光硬化性組成物を、スパーテルを用いて０．０１５ｇ採取、設置し、もう１枚のスライドガラス２で挟み、表１に記載の照射量で紫外線照射することでスライドガラス１とスライドガラス２がそれぞれの組成物を介して積層する積層体（実施例２～１８及び参考例１～５の光硬化性組成物を使用した複合構造物及び参考例１～５の光硬化性組成物を使用した比較構造物）を得た。
スライドガラス１（プレート状の部材１）のプレート面上に厚さ２００μｍのスペーサーを設置したものを２３組用意して、スライドガラス１の表面上に、実施例２～１８及び参考例１～５の光硬化性組成物を、スパーテルを用いて０．０１５ｇ採取、設置し、もう１枚のスライドガラス２で挟み、表１に記載の照射量で紫外線照射することでスライドガラス１とスライドガラス２がそれぞれの組成物を介して積層する積層体（実施例２～１８及び参考例１～５の光硬化性組成物を使用した複合構造物及び参考例１～５の光硬化性組成物を使用した比較構造物）を得た。
【0103】
複合構造物の製造で得たスライドガラス１とスライドガラス２がそれぞれの光硬化性組成物を介して積層する積層体を、アセトンに浸漬し、３６０分間放置したところ、
複合構造物における光硬化性組成物は溶剤に溶解して除去されていたが、
比較構造物における光硬化性組成物は溶剤に溶解されない固形分が残っていた。
複合構造物における光硬化性組成物は溶剤に溶解して除去されていたが、
比較構造物における光硬化性組成物は溶剤に溶解されない固形分が残っていた。
【0104】
アセトンに浸漬されていた積層体を取り出して積層体を剥離したら、
複合構造物であった積層体は、スライドガラス１とスライドガラス２を手持ちで軽く引き離す程度で離隔して、解体することができたが、
比較構造物であった積層体は、スライドガラス１とスライドガラス２を手持ちで軽く引き離す程度では離隔せず、解体することができなかった。
複合構造物であった積層体は、スライドガラス１とスライドガラス２を手持ちで軽く引き離す程度で離隔して、解体することができたが、
比較構造物であった積層体は、スライドガラス１とスライドガラス２を手持ちで軽く引き離す程度では離隔せず、解体することができなかった。
【0105】
表１に結果を示す。
【0106】
【表1】
