ホーム > 特許ランキング > シムライズ アーゲー
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-02-20
(45)【発行日】2023-03-01
(54)【発明の名称】スズランノートを有する賦香成分
(51)【国際特許分類】
C11B 9/00 20060101AFI20230221BHJP
A61Q 13/00 20060101ALI20230221BHJP
A61K 8/33 20060101ALI20230221BHJP
C07C 47/105 20060101ALI20230221BHJP
C07C 47/225 20060101ALI20230221BHJP
【ＦＩ】
C11B9/00 K
A61Q13/00 101
A61K8/33
C07C47/105 CSP
C07C47/225
【請求項の数】
15
(21)【出願番号】P 2021525189
(86)(22)【出願日】2018-11-13
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-03-09
(86)【国際出願番号】 EP2018081104
(87)【国際公開番号】W WO2020098923
(87)【国際公開日】2020-05-22
【審査請求日】2021-11-04
(73)【特許権者】
【識別番号】511008850
【氏名又は名称】シムライズ アーゲー
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100215670
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 直毅
(72)【発明者】
【氏名】ヘルシャー ベルント
(72)【発明者】
【氏名】チャンドラセカラン ヴィジェイアナンド
(72)【発明者】
【氏名】キールマッシュ エーファ
【審査官】井上 恵理
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１８／１６７２００（ＷＯ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１１／０１１７０４６（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特表２０１０－５０８３３５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０４－０２１６４９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１６－５２３８２７（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１３／００９０３９０（ＵＳ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ１１Ｂ ９／００－ ９／０２
Ａ６１Ｋ ８／００－ ８／９９
Ａ６１Ｑ １／００－９０／００
Ｃ０７Ｃ４７／００
Ｃ１１Ｄ １／００－１９／００
Ａ６１Ｌ ９／００－ ９／２２
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）
ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、および３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールからなる群から選ばれた化合物の、賦香成分としての使用。
【請求項2】
前記賦香成分は、ｉ）フローラルな、および／またはｉｉ）グリーンな、および／またはｉｉｉ）スズランの香り特性を有する、請求項１記載の使用。
【請求項3】
前記賦香成分は、さらにスイートな香り特性またはクリーミーな香り特性を有する、請求項２記載の使用。
【請求項4】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール。
【請求項5】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール。
【請求項6】
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール。
【請求項7】
請求項１において定義される化合物を含む香料組成物。
【請求項8】
１種類以上の追加のフレグランス成分を含む、請求項７記載の香料組成物。
【請求項9】
請求項１において定義される化合物あるいは請求項７または８記載の香料組成物を含む着香製品。
【請求項10】
前記製品は、香料エキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プリシェーブ製品、スプラッシュコロン、着香リフレッシュティッシュ、酸性、アルカリ性および中性洗剤、布地フレッシュナー、アイロン補助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処理剤、織物柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤、エアーインプルーバー、エアロゾルスプレー、ワックスおよび光沢剤、パーソナルケア剤、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日やけ用クリームおよびローション、ヘアケア製品、デオドラントおよび発汗抑制剤、装飾化粧用製品、ロウソク、ランプ油、香料スティック、殺虫剤、防虫剤および燃料からなる群から選ばれる、請求項９記載の着香製品。
【請求項11】
以下のステップ、ｉ）請求項１において定義される化合物あるいは請求項７または８記載の香料組成物を提供するステップと、
ｉｉ）製造されるべき着香製品の１種類またはいくつかの種類のさらなる構成要素を提供するステップと、
ｉｉｉ）ステップｉｉ）において提供されたさらなる構成要素を感覚的に有効な量のステップｉ）において提供された構成要素と接触させるかまたは混合するステップと、
を含む、着香製品、特に請求項９または１０記載の着香製品を製造するための方法。
【請求項12】
着香製品に、ｉ）フローラルな、および／またはｉｉ）グリーンな、および／またはｉｉｉ）スズランの香り特性を付与および／または増加する方法であって、それに、請求項１において定義される化合物あるいは請求項７または８において定義される香料組成物を加えるステップを含む方法。
【請求項13】
以下の反応ステップ【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
のうち少なくとも１、２、３、４、５または６ステップを含む、請求項１において定義された化合物の調製のためのプロセスであって、
Ｒ’は、アルキルであり、Ｒ’’およびＲ’’’は、独立に、アルキルであるか、あるいはアルキル基を介して結合して環を形成していてもよい、プロセス。
【請求項14】
Ｒ’は、エチルである、請求項１３記載のプロセス。
【請求項15】
Ｒ’’およびＲ’’’は、独立に、メチルまたはエチルであるか、あるいはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルに結合して環を形成していてもよい、請求項１３または１４記載のプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、主として、賦香成分としての３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、または３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールの使用に関する。さらに、本発明は、前述の賦香成分を含む香料組成物および着香製品に関する。さらにより詳しくは、本発明は、前記着香製品を製造するための方法ならびにｉ）フローラルな、および／またはｉｉ）グリーンな、および／またはｉｉｉ）スズランの香り特性を着香製品に付与する方法および／または増加させる方法に関する。本発明は、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、または３－（４－イソブチル－６メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールならびに前記化合物の調製のためのプロセスにも関する。
【背景技術】
【0002】
フローラルな香りを有する化合物は、香料産業においても化粧品、ボディーケア製品および洗濯洗浄製品の製造においても不可欠な構成要素である。これらのフローラルなフレグランスのうちで特に価値が高いクラスは、スズランの香りノートを有する化合物である。
【0003】
このクラスの賦香成分のいくつかの代表的なものは、骨格構造として４－アルキル－フェニルプロパナールを含む構造、例えば３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール（別名：リリアール）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパナール（別名：ブルジョナール）、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール（シクラマール）、３－（３－イソプロピルフェニル）－ブタナール（別名：フロルヒドラール）、および３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールを有する。
【0004】
香料成分としての３－（４－イソブチル－２－メチルフェニル）プロパナールの使用は、例えば特許文献１において開示されている。
【0005】
３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナールは、長い間、スズランの香りノートを有するフローラルなフレグランス組成物のための、産業的に用いられる最も重要なフレグランスの１つであり、化粧品および石鹸産業において大量に用いられた。ところが、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナールは、生殖毒性であり得ることを動物実験の結果が示した。さらに、この化合物は、おそらくアレルゲンであり、敏感な人に接触性皮膚炎を生じさせ得ることが見いだされた。
【0006】
３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナールは、ラットおよび犬では酵素反応によって分解し、グルコース合成および脂肪酸合成をインビトロで阻害することが知られているｔｅｒｔ－ブチル安息香酸（ｔ－ＢＢＡ）になることが示された（非特許文献１）。ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸は、オスラットで精巣への影響を引き起こすことも知られている（非特許文献２；非特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【文献】国際公開第２０１４／１８０９４５（Ａ１）号
【非特許文献】
【0008】
【文献】マッキューン（ＭｃＣｕｎｅ）ら、Ａｒｃｈｉｖｅｓ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ、１９８２年、２１４巻、１号、ｐ．１２４～１３３
【文献】ハンター（Ｈｕｎｔｅｒ）ら、Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ、１９６５年、３巻、ｐ．２８９～２９８
【文献】ケージェン（Ｃａｇｅｎ）ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ、１９８９年、８巻、５号、ｐ．１０２７～１０３８
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0009】
既に入手可能な多数の賦香成分にもかかわらず、香料業界においては依然としてフローラルな、特にスズランの香りノートを有する新規な賦香成分が一般的に求められている。
【0010】
本発明によって解決されるべき主要な課題は、フローラルな、特にスズランの香りノートを有する賦香成分を提供することであった。この賦香成分は、スズランの花の天然の香りの複雑さに大いに対応する香りの印象を付与しなければならない。
【0011】
これらの賦香成分は、それによって、好ましくは、以下の要件の１つ、いくつかまたは好ましくはすべてを満たすのが当然である。
－入手しやすさ、
－低濃度で高い効力、好ましくは低濃度では検知されないかまたはほとんど検知されない固有の香りを有する、
－完全な無色またはほとんど無色、
－特に変色および／または分離および／または濁りが発生しない、様々な混合物または調製物中での高い安定性
－不活性な挙動、
－ヒトに対して毒性および／またはアレルゲン効果がない。
－入手しやすさ、
－低濃度で高い効力、好ましくは低濃度では検知されないかまたはほとんど検知されない固有の香りを有する、
－完全な無色またはほとんど無色、
－特に変色および／または分離および／または濁りが発生しない、様々な混合物または調製物中での高い安定性
－不活性な挙動、
－ヒトに対して毒性および／またはアレルゲン効果がない。
【0012】
さらに、本発明によって、そのような賦香成分を含有する特に新規、有利な香料組成物が提供されなければならない。そのような香料組成物は、好ましくは、フレグランスまたは香料の特定の製品に適さなければならない。
【0013】
さらに、相応して、着香製品ならびにそのような製品を製造するための方法が提供されなければならない。
【0014】
本発明の第一の目的は、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールおよび３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールからなる群から選ばれた化合物の賦香成分としての使用によって解決される。
【0015】
驚くべきことに、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、および３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、スズランの花の天然の香りの複雑さに非常に近い香りの印象を付与することが見いだされた。すなわち、これらの化合物によって付与される香りの印象は、特にスズランの香りノートに関して傑出した自然さおよび複雑さを特徴とする。先行技術から知られているスズランの香りノートを有するフレグランスによってスズランの花の天然の香りに高度に対応するそのような複雑な香りの印象が達成されたことはこれまでない。
【0016】
本発明に至った、スズランの香りノートを有する適当な物質の探索は、以下の状況によって妨げられた。
－香りの感知の機構が十分に知られていない。
－一方における特別な香りの感知と他方における関連するフレグランスの化学構造との間の関係が十分に検討されておらず、分子の香り特性を予測する能力が具わっていない。
－既知のフレグランスの構造的な作りにおけるわずかな変化でさえ多くの場合に知覚特性の大きな変化をもたらし、その化合物の人体に対する適合性を弱める。
－香りの感知の機構が十分に知られていない。
－一方における特別な香りの感知と他方における関連するフレグランスの化学構造との間の関係が十分に検討されておらず、分子の香り特性を予測する能力が具わっていない。
－既知のフレグランスの構造的な作りにおけるわずかな変化でさえ多くの場合に知覚特性の大きな変化をもたらし、その化合物の人体に対する適合性を弱める。
【0017】
従って、適当なフレグランスを求める探索の成功は、探索を行う個人の直観に高度に依存する。
【0018】
さらに、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、または３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールがヒトに有毒である、および／またはアレルゲン効果を有するという証拠は、見いだされなかった。この化合物は、芳香族ではない（有機化学の観点から）ため、ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸（ｔ－ＢＢＡ）または他の安息香酸類への酵素的分解は、可能でない。
【0019】
本発明のさらに別の側面は、以下の記載、実施例、図および添付の特許請求の範囲から分かる。
【0020】
本明細書の文脈において、賦香成分とは、匂いの印象をもたらすための、すなわち匂いの印象を付与するための、または別の物質の匂いの知覚を変える（修飾または強化する）ための使用に適するあらゆる物質である。
【0021】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、および３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、一般式（Ｉ）の化合物である。
【0022】
【化1】
【0023】
式中、
ａ）すべての破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ3である（３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール）か、
ｂ）Ｃ１とＣ６との間およびＣ２とＣ３との間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ3である（３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール）か、
ｃ）Ｃ１とＣ６との間およびＣ２とＲとの間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ2である（３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール）か、または
ｄ）Ｃ１とＣ２との間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ3である（３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール）。一般式（Ｉ）から分かるように、すべてのこれらの化合物は、重要な構造要素を共有し、同じクラスの化合物に属する。
ａ）すべての破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ3である（３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール）か、
ｂ）Ｃ１とＣ６との間およびＣ２とＣ３との間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ3である（３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール）か、
ｃ）Ｃ１とＣ６との間およびＣ２とＲとの間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ2である（３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール）か、または
ｄ）Ｃ１とＣ２との間の破線付き結合は、二重結合であり、残余の破線付き結合は、単結合を表し、Ｒは、ＣＨ3である（３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール）。一般式（Ｉ）から分かるように、すべてのこれらの化合物は、重要な構造要素を共有し、同じクラスの化合物に属する。
【0024】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナールは、次式（Ａ）の化合物である。
【0025】
【化2】
【0026】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナールは、本発明の別の側面である。３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナールは、それに下記に示す８種の可能な立体異性体（Ａ１～Ａ９）を与える３個の立体中心を有する。３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナールは、すべてのまたはいくつかの立体異性体（Ａ１～Ａ９）の混合物として用いることができ、あるいは立体異性体Ａ１からＡ９を独立に用いることができる。
【0027】
【化3】
【0028】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールは、次式（Ｂ）の化合物である。
【0029】
【化4】
【0030】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールは、本発明の別の側面である。３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールは、それに下記に示す２種の可能なエナンチオマ（Ｂ１～Ｂ２）を与える１個の立体中心を有する。３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールは、ラセミ混合物としてまたは両方のエナンチオマーの混合物として用いることができる。
【0031】
【化5】
【0032】
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、次式（Ｃ）の化合物である。
【0033】
【化6】
【0034】
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、本発明の別の側面である。３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、それに下記に示す２種類の可能なエナンチオマー（Ｃ１およびＣ２）を与える１個の立体中心を有する。３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、ラセミ混合物としてまたは両方のエナンチオマーの混合物として用いることができる。
【0035】
【化7】
【0036】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、次式（Ｄ）の化合物である。
【0037】
【化8】
【0038】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、本発明の別の側面である。３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、それに下記に示す４つの可能な立体異性体（Ｄ１～Ｄ４）（ジアステレオマー）を与える２個の立体中心を有する。３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールは、すべてのまたはいくつかの立体異性体（Ｄ１～Ｄ４）の混合物として用いることができる。
【0039】
【化9】
【0040】
本発明は、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１、５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、および３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールからなる群から選ばれた化合物にも関する。
【0041】
賦香成分がｉ）フローラルな、および／またはｉｉ）グリーンな、および／またはｉｉｉ）スズランの香り特性を有する、本発明による使用が好ましい。本発明による使用は、賦香成分がさらに別のスイートなまたはクリーミーな香り特性を有する場合である。
【0042】
上記に従って、本発明の別の側面は、特に、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、および３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールからなる群から選ばれた少なくとも１種類の化合物を含む香料組成物に関する。
【0043】
本発明による香料組成物は、通常は２５℃、１０１３ｈＰａにおいて液体であり、通常は均一な溶液である。
【0044】
香料組成物は、多くの場合、合成または天然の（好ましくは）香味および匂いが中性のキャリア油を含み、キャリア油は、香り物質またはフレグランス物質（人工物質または天然物質として）（ならびに適用可能なら香料用溶媒および／または補助材料）を高度に濃縮された形で収容する。同じことが本明細書に記載される本発明による香料組成物に相応にあてはまる。
【0045】
好ましくは、本発明による香料組成物は、１種類以上の追加のフレグランス成分を含む。
【0046】
本発明による香料組成物の構成要素として一般的に好ましく用いることができるフレグランス成分の例は、例えば、Ｓ．アークタンダー（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）、香料およびフレーバー化学品（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）ＩおよびＩＩ巻、モンクレア（Ｍｏｎｃｌａｉｒ）、ニュージャージー（Ｎ．Ｊ．），１９６９年、著者版またはＨ．サーバーグ（Ｓｕｒｂｕｒｇ）、Ｊ．パンテン（Ｐａｎｔｅｎ）、共通フレーバー材料（Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、第５版、ワイリー（Ｗｉｌｅｙ）－ＶＣＨ、バインハイム２００６年において見いだすことができる。
【0047】
本発明による香料組成物のフレグランス成分とすることができる好ましい芳香油、濃厚花精油、アブソリュート、レジン、レジノイド、バルサムおよび／またはチンキは、好ましくは、
アンバーグリスチンキ；アミリス油；アンゲリカ種子油；アンゲリカ根油；アニス油；吉草油；バジル油；ツリーモスアブソリュート；ベイ油；ヨモギ油；ベンゾインレジン；ベルガモット油；蜜蝋アブソリュート；カバティー油；苦扁桃油；セイバリー油；朴葉油；カブリューバ油；カデ油；カルマス油；樟脳油；カナンガ油；カルダモン油；カスカリラ油；カッシア油；アカシアアブソリュート；ビーバー香アブソリュート；ニオイヒバ油；セダー油；システ油；シトロネラ油；シトラス油；コパイババルサム；コパイババルサム油；コリアンダー油；コスタス根油；クメン油；サイプレス油；ダバナ油；イノンド葉油；イノンド種子油；オーデブルーアブソリュート；ツノマタゴケアブソリュート；エレミ油；エストラゴン油；ユーカリレモン油；ユーカリ油；ウイキョウ油；トウヒ針葉油；ガルバヌム油；ガルバヌムレジン；ゼラニウム油；グレープフルーツ油；グアヤクウッド油；グルユンバルサム；グルユンバルサム油；ムギワラギクアブソリュート；ムギワラギク油；ジンジャー油；イリス根アブソリュート；イリス根油；ジャスミンアブソリュート；カラムス油；カモミール油ブルー；カモミール油ローマン；ニンジン種子油；カスカリラ油；松葉油；スペアミント油；カラウェー油；ラダナム油；ラブダナムアブソリュート；ラブダナムレジン；ラバンディンアブソリュート；ラバンディン油；ラベンダーアブソリュート；ラベンダー油；レモングラス油；ラビッジ油；蒸留ライム油；圧搾ライム油；リナロエ油；アオモジ油；ベイリーフ油；メシ油；マヨラナ油；マンダリン油；マソイア樹皮油；ミモザアブソリュート；ムスク種子油；ムスクチンキ；マスカテルセージ油；ニクズク油；ミルラアブソリュート；ミルラ油；ミルテ油；カーネーション葉油；カーネーション花油；ネロリ油；オリバナムアブソリュート；オリバナム油；オポパナックス油；オレンジブラッサムアブソリュート；オレンジ油；オリガヌム油；パルマローザ油；パッチュリ油；エノ油；ペルーバルサム油；パセリ葉油；パセリ種子油；プチグレン油；ハッカ油；胡椒油；オールスパイス油；パイン油；ポレイ油；ローズアブソリュート；ローズウッド油；ローズ油；ローズマリー油；セージ油ダルメシアン；セージ油スパニッシュ；ビャクダン油；セロリ種子油；スパイクラベンダー油；スターアニス油；エゴノキ油；マンジュギク油；ファーニードル油；チャノキ油；テレビン油；タイム油；トルーバルサム；トンカアブソリュート；ゲッカコウアブソリュート；バニラエキス；スミレ葉アブソリュート；バーベナ油；ベチバー油；ジュニパーベリー油；ワイン酵母油；ベルモット油；ウインターグリーン油；イラン油；イソップ（ｙｓｏｐ）油；シベットアブソリュート；シナモン葉油；ケイ皮油
からなる群から選ばれる。
アンバーグリスチンキ；アミリス油；アンゲリカ種子油；アンゲリカ根油；アニス油；吉草油；バジル油；ツリーモスアブソリュート；ベイ油；ヨモギ油；ベンゾインレジン；ベルガモット油；蜜蝋アブソリュート；カバティー油；苦扁桃油；セイバリー油；朴葉油；カブリューバ油；カデ油；カルマス油；樟脳油；カナンガ油；カルダモン油；カスカリラ油；カッシア油；アカシアアブソリュート；ビーバー香アブソリュート；ニオイヒバ油；セダー油；システ油；シトロネラ油；シトラス油；コパイババルサム；コパイババルサム油；コリアンダー油；コスタス根油；クメン油；サイプレス油；ダバナ油；イノンド葉油；イノンド種子油；オーデブルーアブソリュート；ツノマタゴケアブソリュート；エレミ油；エストラゴン油；ユーカリレモン油；ユーカリ油；ウイキョウ油；トウヒ針葉油；ガルバヌム油；ガルバヌムレジン；ゼラニウム油；グレープフルーツ油；グアヤクウッド油；グルユンバルサム；グルユンバルサム油；ムギワラギクアブソリュート；ムギワラギク油；ジンジャー油；イリス根アブソリュート；イリス根油；ジャスミンアブソリュート；カラムス油；カモミール油ブルー；カモミール油ローマン；ニンジン種子油；カスカリラ油；松葉油；スペアミント油；カラウェー油；ラダナム油；ラブダナムアブソリュート；ラブダナムレジン；ラバンディンアブソリュート；ラバンディン油；ラベンダーアブソリュート；ラベンダー油；レモングラス油；ラビッジ油；蒸留ライム油；圧搾ライム油；リナロエ油；アオモジ油；ベイリーフ油；メシ油；マヨラナ油；マンダリン油；マソイア樹皮油；ミモザアブソリュート；ムスク種子油；ムスクチンキ；マスカテルセージ油；ニクズク油；ミルラアブソリュート；ミルラ油；ミルテ油；カーネーション葉油；カーネーション花油；ネロリ油；オリバナムアブソリュート；オリバナム油；オポパナックス油；オレンジブラッサムアブソリュート；オレンジ油；オリガヌム油；パルマローザ油；パッチュリ油；エノ油；ペルーバルサム油；パセリ葉油；パセリ種子油；プチグレン油；ハッカ油；胡椒油；オールスパイス油；パイン油；ポレイ油；ローズアブソリュート；ローズウッド油；ローズ油；ローズマリー油；セージ油ダルメシアン；セージ油スパニッシュ；ビャクダン油；セロリ種子油；スパイクラベンダー油；スターアニス油；エゴノキ油；マンジュギク油；ファーニードル油；チャノキ油；テレビン油；タイム油；トルーバルサム；トンカアブソリュート；ゲッカコウアブソリュート；バニラエキス；スミレ葉アブソリュート；バーベナ油；ベチバー油；ジュニパーベリー油；ワイン酵母油；ベルモット油；ウインターグリーン油；イラン油；イソップ（ｙｓｏｐ）油；シベットアブソリュート；シナモン葉油；ケイ皮油
からなる群から選ばれる。
【0048】
本発明による香料組成物のフレグランス成分として好ましく用いることができる単一フレグランス物質は、
炭化水素、それによって、好ましくは、３－カレン；ａ－ピネン；ｂ－ピネン；ａ－テルピネン；ｇ－テルピネン；ｐ－シメン；ビサボレン；カンフェン；カリオフィレン；セドレン；ファルネセン；リモネン；ロンギフォレン；ミルセン；オシメン；バレンセン；（Ｅ，Ｚ）－１，３，５－ウンデカトリエン；スチレン；ジフェニルメタン；
脂肪族アルコール、それによって、好ましくは、ヘキサノール；オクタノール；３－オクタノール；２，６－ジメチルヘプタノール；２－メチル－２－ヘプタノール；２－メチル－２－オクタノール；（Ｅ）－２－ヘキセノール；（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセノール；１－オクテン－３－オール；３，４，５，６，６－ペンタメチル－３／４－ヘプテン－２－オールと３，５，６，６－テトラメチル－４－メチレンヘプタン－２－オールとの混合物；（Ｅ，Ｚ）－２，６－ノナジエノール；３，７－ジメチル－７－メトキシオクタン－２－オール；９－デセノール；１０－ウンデセノール；４－メチル－３－デセン－５－オール；
脂肪族アルデヒドおよびそのアセタール、それによって、好ましくは、ヘキサナール；ヘプタナール；オクタナール；ノナナール；デカナール；ウンデカナール；ドデカナール；トリデカナール；２－メチルオクタナール；２－メチルノナナール；（Ｅ）－２－ヘキセナール；（Ｚ）－４－ヘプテナール；２，６－ジメチル－５－ヘプテナール；１０－ウンデセナール；（Ｅ）－４－デセナール；２－ドデセナール；２，６，１０－トリメチル－９－ウンデセナール；２，６，１０－トリメチル－５，９－ウンデカジエンナール；ヘプタナールジエチルアセタール；１，１－ジメトキシ－２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン；シトロネリルオキシアセトアルデヒド；１－（１－メトキシ－プロポキシ）－（Ｅ／Ｚ）－３－ヘキセン；
脂肪族ケトンおよびそのオキシム、それによって、好ましくは、２－ヘプタノン；２－オクタノン；３－オクタノン；３－ノナノン；５－メチル－３－ヘプタノン；５－メチル－３－ヘプタノンオキシム；２，４，４，７－テトラメチル－６－オクテン－３－オン；６－メチル－５－ヘプテン－２－オン；
脂肪族硫黄含有化合物、それによって、好ましくは、３－メチルチオ－ヘキサノール；３－メチルチオヘキシルアセテート；３－メルカプトヘキサノール；３－メルカプトヘキシルアセテート；３－メルカプトヘキシルブチレート；３－アセチルチオヘキシルアセテート；１－メンテン－８－チオール；
脂肪族ニトリル、それによって、好ましくは、２－ノネン酸ニトリル；２－ウンデセン酸ニトリル；２－トリデセン酸ニトリル；３，１３－トリデカジエン酸ニトリル；３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン酸ニトリル；３，７－ジメチル－６－オクテン酸ニトリル；
脂肪族カルボン酸のエステル、それによって、好ましくは、ギ酸（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセニル；アセト酢酸エチル；酢酸イソアミル；酢酸ヘキシル；酢酸３，５，５－トリメチルヘキシル；酢酸３－メチル－２－ブテニル；酢酸（Ｅ）－２－ヘキセニル；酢酸（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセニル；酢酸オクチル；酢酸３－オクチル；酢酸１－オクテン－３－イル；酪酸エチル；酪酸ブチル；酪酸イソアミル；酪酸ヘキシル；イソ酪酸（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセニル；クロトン酸ヘキシル；イソ吉草酸エチル；エチル－２－メチルペンタノエート；ヘキサン酸エチル；ヘキサン酸アリル；ヘプタン酸エチル；ヘプタン酸アリル；オクタン酸エチル；エチル－（Ｅ，Ｚ）－２，４－デカジエネート；メチル－２－オクチネート；メチル－２－ノニネート；アリル－２－イソアミルオキシアセテート；メチル－３，７－ジメチル－２，６－オクタジエノエート；４－メチル－２－ペンチル－クロトネート；
非環状テルペンアルコール、それによって、好ましくは、シトロネロール；ゲラニオール；ネロール；リナロール；ラバジュロール；ネロリドール；ファルネソール；テトラヒドロリナロオール；テトラヒドロゲラニオール；２，６－ジメチル－７－オクテン－２－オール；２，６－ジメチルオクタン－２－オール；２－メチル－６－メチレン－７－オクテン－２－オール；２，６－ジメチル－５，７－オクタジエン－２－オール；２，６－ジメチル－３，５－オクタジエン－２－オール；３，７－ジメチル－４，６－オクタジエン－３－オール；３，７－ジメチル－１，５－７－オクタトリエン－３－オール２，６－ジメチル－２，５，７－オクタトリエン－１－オール；ならびにそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステルおよび３－メチル－２－ブテン酸エステル；
非環状テルペンアルデヒドおよび－ケトン、それによって、好ましくは、ゲラニアール；ネラール；シトロネラール；７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール；７－メトキシ－３，７－ジメチルオクタナール；２，６，１０－トリメチル－９－ウンデセナール；ゲラニルアセトン；ならびにゲラニアール、ネラール、７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナールのジメチル－およびジエチルアセタール；
環状テルペンアルコール、それによって、好ましくは、イソプレゴール；α－テルピネオール；テルピネノール－４；メンタン－８－オール；メンタン－１－オール；メンタン－７－オール；ボルネオール；イソボルネオール；リナロールオキシド；ノポール；セドロール；アンブリノール；ベチベロール；グアイオール；ならびにそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステルおよび３－メチル－２－ブテン酸エステル；ギ酸メンチル；プロピオン酸メンチル；酪酸メンチル；イソ酪酸メンチル；イソ吉草酸メンチル；ヘキサン酸メンチル；クロトン酸メンチル；チグリン酸メンチル；
環状テルペンアルデヒド、－ケトン、それによって、好ましくは、メントン；イソメントン；８－メルカプトメンタン－３－オン；カルボン；カンファー；フェンコン；α－イオノン；β－イオノン；β－ｎ－メチルイオノン；β－イソメチルイオノン；α－イロン；α－ダマスコン；β－ダマスコン；β－ダマセノン；δ－ダマスコン；γ－ダマスコン；１－（２，４，４－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン；１，３，４，６，７，８ａ－ヘキサヒドロ－１，１，５，５－テトラメチル－２Ｈ－２，４ａ－メタノナフタレン－８（５Ｈ）－オン；２－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテナール；ノートカトン；ジヒドロノートカトン；４，６，８－メガスチグマトリエン－３－オン；α－シネンサール；β－シネンサール；アセチル化セダー油（メチルセドリルケトン）；
環状アルコール、それによって、好ましくは、４－ｔｅｒｔ．－ブチルシクロヘキサノール；３，３，５－トリメチルシクロヘキサノール；３－イソカンフィルシクロヘキサノール；２，６，９－トリメチル－Ｚ２，Ｚ５，Ｅ９－シクロドデカトリエン－１－オール；２－イソブチル－４－メチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール；
脂環式アルコール類、それによって、好ましくは、α，３，３－トリメチルシクロヘキシルメタノール；１－（４－イソプロピルシクロヘキシル）エタノール；２－メチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）ブタノール；２－メチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－２－ブテン－１－オール；２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－２－ブテン－１－オール；３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－ペンタン－２－オール；３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－４－ペンテン－２－オール；３，３－ジメチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－４－ペンテン－２－オール；１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ペンタン－３－オール；１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン－３－オール；
環状および脂環式エーテル、それによって、好ましくは、シネオール；セドリルメチルエーテル；シクロドデシルメチルエーテル；１，１－ジメトキシシクロドデカン；（エトキシメトキシ）シクロドデカン；α－セドレンエポキシド；３ａ，６，６，９ａ－テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１－ｂ］フラン；３ａ－エチル－６，６，９ａ－トリメチルドデカヒドロナフト［２，１－ｂ］フラン；１，５，９－トリメチル－１３－オキサビシクロ［１０．１．０］トリデカ－４，８－ジエン；ローズオキシド；２－（２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－５－メチル－５－（１－メチルプロピル）－１，３－ジオキサン；
環状および大環状ケトン、それによって、好ましくは、４－ｔｅｒｔ．－ブチルシクロヘキサノン；２，２，５－トリメチル－５－ペンチルシクロペンタノン；２－ヘプチルシクロペンタノン；２－ペンチルシクロペンタノン；２－ヒドロキシ－３－メチル－２－シクロペンテン－１－オン；３－メチル－ｃｉｓ－２－ペンテン－１－イル－２－シクロペンテン－１－オン；３－メチル－２－ペンチル－２－シクロペンテン－１－オン；３－メチル－４－シクロペンタデセノン；３－メチル－５－シクロペンタデセノン；３－メチルシクロペンタデカノン；４－（１－エトキシビニル）－３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキサノン；４－ｔｅｒｔ．－ペンチルシクロヘキサノン；５－シクロヘキサデセン－１－オン；６，７－ジヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４（５Ｈ）－インダノン；８－シクロヘキサデセン－１－オン；９－シクロヘプタデセン－１－オン；シクロペンタデカノン；シクロヘキサデカノン；
脂環式アルデヒド、それによって、好ましくは、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセンカルバルデヒド；２－メチル４－（２，２，６－トリメチル－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテナール；４－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセンカルバルデヒド；４－（４－メチル－３－ペンテン－１－イル）－３－シクロヘキセンカルバルデヒド；
脂環式ケトン、それによって、好ましくは、１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）－４－ペンテン－１－オン；２，２－ジメチル－１－（２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－プロパノン；１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロ－２－ナフタレニルメチルケトン；メチル－２，６，１０－トリメチル－２，５，９－シクロドデカトリエニルケトン；ｔｅｒｔ．－ブチル－（２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）ケトン；
環状アルコールのエステル、それによって、好ましくは、酢酸２－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル；酢酸４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル；酢酸２－ｔｅｒｔ－ペンチルシクロヘキシル；酢酸４－ｔｅｒｔ－ペンチルシクロヘキシル；酢酸３，３，５－トリメチルシクロヘキシル；酢酸デカヒドロ－２－ナフチル；クロトン酸２－シクロペンチルシクロペンチル；酢酸３－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル；酢酸デカヒドロ－２，５，５，８ａ－テトラメチル－２－ナフチル；酢酸４，７－メタノ－３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－５、または６－インデニル；プロピオン酸４，７－メタノ－３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－５、または６－インデニル；イソ酪酸４，７－メタノ－３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－５、または６－インデニル；酢酸４，７－メタノオクタヒドロ－５、または６－インデニル；
脂環式アルコールのエステル、好ましくは、クロトン酸１－シクロヘキシルエチル；
脂環式カルボン酸のエステル、それによって、好ましくは、プロピオン酸アリル－３－シクロヘキシル；シクロヘキシルオキシ酢酸アリル；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－メチルジヒドロジャスモネート；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－メチルジャスモネート；メチル－２－ヘキシル－３－オキソシクロペンタンカルボキシレート；エチル－２－エチル－６，６－ジメチル－２－シクロヘキセンカルボキシレート；エチル－２，３，６，６－テトラメチル－２－シクロヘキセンカルボキシレート；エチル－２－１，３－メチルジオキソラン－２－アセテート；
芳香脂肪族アルコール、それによって、好ましくは、ベンジルアルコール；１－フェニルエチルアルコール；２－フェニルエチルアルコール；３－フェニルプロパノール；２－フェニルプロパノール；２－フェノキシエタノール；２，２－ジメチル－３－フェニルプロパノール；２，２－ジメチル－３－（３－メチルフェニル）プロパノール；１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアルコール；１，１－ジメチル－３－フェニルプロパノール；１－エチル－１－メチル－３－フェニルプロパノール；２－メチル－５－フェニルペンタン－１－オール；３－メチル－５－フェニルペンタノール；３－フェニル－２－プロペン－１－オール；４－メトキシベンジルアルコール；１－（４－イソプロピルフェニル）エタノール；
芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステル、それによって、好ましくは、酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；イソ吉草酸ベンジル；酢酸２－フェニルエチル；プロピオン酸２－フェニルエチル；イソ酪酸２－フェニルエチル；イソ吉草酸２－フェニルエチル；酢酸１－フェニルエチル；酢酸α－トリクロロメチルベンジル；酢酸α，α－ジメチルフェニルエチル；酪酸α，α－ジメチルフェニルエチル；酢酸シンナミル；イソ酪酸２－フェノキシエチル；酢酸４－メトキシベンジル；
芳香脂肪族エーテル、それによって、好ましくは、２－フェニルエチルメチルエーテル；２－フェニルエチルイソアミルエーテル；２－フェニルエチル－１－エトキシエチルエーテル；フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール；ヒドロトロピックアルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール；２，４，６－トリメチル－４－フェニル－１，３－ジオキサン；４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロインデノ［１，２－ｄ］－ｍ－ダイオキシン；４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロ－２，４－ジメチルインデノ［１，２－ｄ］－ｍ－ダイオキシン；
芳香族および芳香脂肪族アルデヒド、それによって、好ましくは、ベンズアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；３－フェニルプロパナール；ヒドロトロピックアルデヒド；４－メチルベンズアルデヒド；４－メチルフェニルアセトアルデヒド；３－（４－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナール；２－メチル－３－（４－イソプロピルフェニル）プロパナール；２－メチル－３－（４－ｔｅｒｔ．－ブチルフェニル）プロパナール；２－メチル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパナール；３－（４－ｔｅｒｔ．－ブチルフェニル）プロパナール；シンナミックアルデヒド；α－ブチルシンナミックアルデヒド；α－アミルシンナミックアルデヒド；α－ヘキシルシンナミックアルデヒド；３－メチル－５－フェニルペンタナール；４－メトキシベンズアルデヒド；４－ヒドロキシ－３－エトキシベンズアルデヒド；３，４－メチレンジオキシベンズアルデヒド；３，４－ジメトキシベンズアルデヒド；２－メチル－３－（４－メトキシフェニル）プロパナール；２－メチル－３－（４－メチレンジオキシフェニル）プロパナール；
芳香族および芳香脂肪族ケトン、それによって、好ましくは、アセトフェノン；４－メチルアセトフェノン；４－メトキシアセトフェノン；４－ｔｅｒｔ．－ブチル－２，６－ジメチルアセトフェノン；４－フェニル－２－ブタノン；４－（４－ヒドロキシフェニル）－２－ブタノン；１－（２－ナフタレニル）エタノン；２－ベンゾフラニルエタノン；（３－メチル－２－ベンゾフラニル）エタノン；ベンゾフェノン；１，１，２，３，３，６－ヘキサメチル－５－インダニルメチルケトン；６－ｔｅｒｔ．－ブチル－１，１－ジメチル－４－インダニルメチルケトン；１－［２．３－ジヒドロ－１，１，２，６－テトラメチル－３－（１－メチルエチル）－１Ｈ－５－インデニル］エタノン；５’，６’，７’，８’，テトラヒドロ－３’，５’，５’，６’，８’，８’－ヘキサメチル－２－アセトナフトン；
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸ならびにそれらのエステル、それによって、好ましくは、安息香酸；フェニル酢酸；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸ヘキシル；フェニル酢酸メチル；フェニル酢酸エチル；フェニル酢酸ゲラニル；フェニル酢酸フェニルエチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸ベンジル；ケイ皮酸フェニルエチル；ケイ皮酸シンナミル；アリルフェノキシアセテート；サリチル酸メチル；サリチル酸イソアミル；サリチル酸ヘキシル；サリチル酸シクロヘキシル；サリチル酸シス－３－ヘキセニル；サリチル酸ベンジル；サリチル酸フェニルエチル；メチル－２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチルベンゾエート；エチル－３－フェニルグリシデート；エチル－３－メチル－３－フェニルグリシデート；
窒素含有芳香族化合物、それによって、好ましくは、２，４，６－トリニトロ－１，３－ジメチル－５－ｔｅｒｔ．－ブチルベンゼン；３，５－ジニトロー２，６－ジメチル－４－ｔｅｒｔ．－ブチルアセトフェノン；ケイ皮酸ニトリル；３－メチル－５－フェニル－２－ペンテン酸ニトリル；３－メチル－５－フェニルペンタン酸ニトリル；アンスラニル酸メチル；メチル－Ｎ－メチルアンスラニレート；アンスラニル酸メチルと７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール、２－メチル－３－（４－ｔｅｒｔ．－ブチルフェニル）プロパナールまたは２，４－ジメチル－３－シクロヘキセンカルバルデヒドとのシッフ塩基；６－イソプロピルヒノリン；６－イソブチルヒノリン；６－ｓｅｃ．－ブチルシノリン；２－（３－フェニルプロピル）ピリジン；インドール；スカトール；２－メトキシ－３－イソプロピルピラジン；２－イソブチル－３－メトキシピラジン；
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステル、それによって、好ましくは、エストラゴール；アネトール；オイゲノール；オイゲニルメチルエーテル；イソオイゲノール；イソオイゲニルメチルエーテル；チモール；カルバクロール；ジフェニルエーテル；β－ナフチルメチルエーテル；β－ナフチルエチルエーテル；β－ナフチルイソブチルエーテル；１，４－ジメトキシベンゼン；酢酸オイゲニル；２－メトキシ－４－メチルフェノール；２－エトキシ－５－（１－プロペニル）フェノール；フェニル酢酸ｐ－クレシル；
複素環化合物、それによって、好ましくは、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－２Ｈ－フラン－３－オン；２－エチル－４－ヒドロキシ－５－メチル－２Ｈ－フラン－３－オン；３－ヒドロキシ－２－メチル－４Ｈ－ピラン－４－オン；２－エチル－３－ヒドロキシ－４Ｈ－ピラン－４－オン；
ラクトン、それによって、好ましくは、１，４－オクタノリド；３－メチル－１，４－オクタノリド；１，４－ノナノリド；１，４－デカノリド；８－デセン－１，４－オリド；１，４－ウンデカノリド；１，４－ドデカノリド；１，５－デカノリド；１，５－ドデカノリド；４－メチル－１，４－デカノリド；１，１５－ペンタデカノリド；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－１１－ペンタデセン－１，１５－オリド；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－１２－ペンタデセン－１，１５－オリド；１，１６－ヘキサデカノリド；９－ヘキサデセン－１，１６－オリド；１０－オキサ－１，１６－ヘキサデカノリド；１１－オキサ－１，１６－ヘキサデカノリド；１２－オキサ－１，１６－ヘキサデカノリド；エチレン－１，１３－トリデカノリジオエート；クマリン；２，３－ジヒドロクマリン；オクタヒドロクマリン
の群から選ぶことができる。
炭化水素、それによって、好ましくは、３－カレン；ａ－ピネン；ｂ－ピネン；ａ－テルピネン；ｇ－テルピネン；ｐ－シメン；ビサボレン；カンフェン；カリオフィレン；セドレン；ファルネセン；リモネン；ロンギフォレン；ミルセン；オシメン；バレンセン；（Ｅ，Ｚ）－１，３，５－ウンデカトリエン；スチレン；ジフェニルメタン；
脂肪族アルコール、それによって、好ましくは、ヘキサノール；オクタノール；３－オクタノール；２，６－ジメチルヘプタノール；２－メチル－２－ヘプタノール；２－メチル－２－オクタノール；（Ｅ）－２－ヘキセノール；（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセノール；１－オクテン－３－オール；３，４，５，６，６－ペンタメチル－３／４－ヘプテン－２－オールと３，５，６，６－テトラメチル－４－メチレンヘプタン－２－オールとの混合物；（Ｅ，Ｚ）－２，６－ノナジエノール；３，７－ジメチル－７－メトキシオクタン－２－オール；９－デセノール；１０－ウンデセノール；４－メチル－３－デセン－５－オール；
脂肪族アルデヒドおよびそのアセタール、それによって、好ましくは、ヘキサナール；ヘプタナール；オクタナール；ノナナール；デカナール；ウンデカナール；ドデカナール；トリデカナール；２－メチルオクタナール；２－メチルノナナール；（Ｅ）－２－ヘキセナール；（Ｚ）－４－ヘプテナール；２，６－ジメチル－５－ヘプテナール；１０－ウンデセナール；（Ｅ）－４－デセナール；２－ドデセナール；２，６，１０－トリメチル－９－ウンデセナール；２，６，１０－トリメチル－５，９－ウンデカジエンナール；ヘプタナールジエチルアセタール；１，１－ジメトキシ－２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン；シトロネリルオキシアセトアルデヒド；１－（１－メトキシ－プロポキシ）－（Ｅ／Ｚ）－３－ヘキセン；
脂肪族ケトンおよびそのオキシム、それによって、好ましくは、２－ヘプタノン；２－オクタノン；３－オクタノン；３－ノナノン；５－メチル－３－ヘプタノン；５－メチル－３－ヘプタノンオキシム；２，４，４，７－テトラメチル－６－オクテン－３－オン；６－メチル－５－ヘプテン－２－オン；
脂肪族硫黄含有化合物、それによって、好ましくは、３－メチルチオ－ヘキサノール；３－メチルチオヘキシルアセテート；３－メルカプトヘキサノール；３－メルカプトヘキシルアセテート；３－メルカプトヘキシルブチレート；３－アセチルチオヘキシルアセテート；１－メンテン－８－チオール；
脂肪族ニトリル、それによって、好ましくは、２－ノネン酸ニトリル；２－ウンデセン酸ニトリル；２－トリデセン酸ニトリル；３，１３－トリデカジエン酸ニトリル；３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン酸ニトリル；３，７－ジメチル－６－オクテン酸ニトリル；
脂肪族カルボン酸のエステル、それによって、好ましくは、ギ酸（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセニル；アセト酢酸エチル；酢酸イソアミル；酢酸ヘキシル；酢酸３，５，５－トリメチルヘキシル；酢酸３－メチル－２－ブテニル；酢酸（Ｅ）－２－ヘキセニル；酢酸（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセニル；酢酸オクチル；酢酸３－オクチル；酢酸１－オクテン－３－イル；酪酸エチル；酪酸ブチル；酪酸イソアミル；酪酸ヘキシル；イソ酪酸（Ｅ）－および（Ｚ）－３－ヘキセニル；クロトン酸ヘキシル；イソ吉草酸エチル；エチル－２－メチルペンタノエート；ヘキサン酸エチル；ヘキサン酸アリル；ヘプタン酸エチル；ヘプタン酸アリル；オクタン酸エチル；エチル－（Ｅ，Ｚ）－２，４－デカジエネート；メチル－２－オクチネート；メチル－２－ノニネート；アリル－２－イソアミルオキシアセテート；メチル－３，７－ジメチル－２，６－オクタジエノエート；４－メチル－２－ペンチル－クロトネート；
非環状テルペンアルコール、それによって、好ましくは、シトロネロール；ゲラニオール；ネロール；リナロール；ラバジュロール；ネロリドール；ファルネソール；テトラヒドロリナロオール；テトラヒドロゲラニオール；２，６－ジメチル－７－オクテン－２－オール；２，６－ジメチルオクタン－２－オール；２－メチル－６－メチレン－７－オクテン－２－オール；２，６－ジメチル－５，７－オクタジエン－２－オール；２，６－ジメチル－３，５－オクタジエン－２－オール；３，７－ジメチル－４，６－オクタジエン－３－オール；３，７－ジメチル－１，５－７－オクタトリエン－３－オール２，６－ジメチル－２，５，７－オクタトリエン－１－オール；ならびにそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステルおよび３－メチル－２－ブテン酸エステル；
非環状テルペンアルデヒドおよび－ケトン、それによって、好ましくは、ゲラニアール；ネラール；シトロネラール；７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール；７－メトキシ－３，７－ジメチルオクタナール；２，６，１０－トリメチル－９－ウンデセナール；ゲラニルアセトン；ならびにゲラニアール、ネラール、７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナールのジメチル－およびジエチルアセタール；
環状テルペンアルコール、それによって、好ましくは、イソプレゴール；α－テルピネオール；テルピネノール－４；メンタン－８－オール；メンタン－１－オール；メンタン－７－オール；ボルネオール；イソボルネオール；リナロールオキシド；ノポール；セドロール；アンブリノール；ベチベロール；グアイオール；ならびにそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステルおよび３－メチル－２－ブテン酸エステル；ギ酸メンチル；プロピオン酸メンチル；酪酸メンチル；イソ酪酸メンチル；イソ吉草酸メンチル；ヘキサン酸メンチル；クロトン酸メンチル；チグリン酸メンチル；
環状テルペンアルデヒド、－ケトン、それによって、好ましくは、メントン；イソメントン；８－メルカプトメンタン－３－オン；カルボン；カンファー；フェンコン；α－イオノン；β－イオノン；β－ｎ－メチルイオノン；β－イソメチルイオノン；α－イロン；α－ダマスコン；β－ダマスコン；β－ダマセノン；δ－ダマスコン；γ－ダマスコン；１－（２，４，４－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン；１，３，４，６，７，８ａ－ヘキサヒドロ－１，１，５，５－テトラメチル－２Ｈ－２，４ａ－メタノナフタレン－８（５Ｈ）－オン；２－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテナール；ノートカトン；ジヒドロノートカトン；４，６，８－メガスチグマトリエン－３－オン；α－シネンサール；β－シネンサール；アセチル化セダー油（メチルセドリルケトン）；
環状アルコール、それによって、好ましくは、４－ｔｅｒｔ．－ブチルシクロヘキサノール；３，３，５－トリメチルシクロヘキサノール；３－イソカンフィルシクロヘキサノール；２，６，９－トリメチル－Ｚ２，Ｚ５，Ｅ９－シクロドデカトリエン－１－オール；２－イソブチル－４－メチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール；
脂環式アルコール類、それによって、好ましくは、α，３，３－トリメチルシクロヘキシルメタノール；１－（４－イソプロピルシクロヘキシル）エタノール；２－メチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）ブタノール；２－メチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－２－ブテン－１－オール；２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－２－ブテン－１－オール；３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－ペンタン－２－オール；３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－４－ペンテン－２－オール；３，３－ジメチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンタ－１－イル）－４－ペンテン－２－オール；１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ペンタン－３－オール；１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン－３－オール；
環状および脂環式エーテル、それによって、好ましくは、シネオール；セドリルメチルエーテル；シクロドデシルメチルエーテル；１，１－ジメトキシシクロドデカン；（エトキシメトキシ）シクロドデカン；α－セドレンエポキシド；３ａ，６，６，９ａ－テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１－ｂ］フラン；３ａ－エチル－６，６，９ａ－トリメチルドデカヒドロナフト［２，１－ｂ］フラン；１，５，９－トリメチル－１３－オキサビシクロ［１０．１．０］トリデカ－４，８－ジエン；ローズオキシド；２－（２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－５－メチル－５－（１－メチルプロピル）－１，３－ジオキサン；
環状および大環状ケトン、それによって、好ましくは、４－ｔｅｒｔ．－ブチルシクロヘキサノン；２，２，５－トリメチル－５－ペンチルシクロペンタノン；２－ヘプチルシクロペンタノン；２－ペンチルシクロペンタノン；２－ヒドロキシ－３－メチル－２－シクロペンテン－１－オン；３－メチル－ｃｉｓ－２－ペンテン－１－イル－２－シクロペンテン－１－オン；３－メチル－２－ペンチル－２－シクロペンテン－１－オン；３－メチル－４－シクロペンタデセノン；３－メチル－５－シクロペンタデセノン；３－メチルシクロペンタデカノン；４－（１－エトキシビニル）－３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキサノン；４－ｔｅｒｔ．－ペンチルシクロヘキサノン；５－シクロヘキサデセン－１－オン；６，７－ジヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４（５Ｈ）－インダノン；８－シクロヘキサデセン－１－オン；９－シクロヘプタデセン－１－オン；シクロペンタデカノン；シクロヘキサデカノン；
脂環式アルデヒド、それによって、好ましくは、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセンカルバルデヒド；２－メチル４－（２，２，６－トリメチル－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテナール；４－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセンカルバルデヒド；４－（４－メチル－３－ペンテン－１－イル）－３－シクロヘキセンカルバルデヒド；
脂環式ケトン、それによって、好ましくは、１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）－４－ペンテン－１－オン；２，２－ジメチル－１－（２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－プロパノン；１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロ－２－ナフタレニルメチルケトン；メチル－２，６，１０－トリメチル－２，５，９－シクロドデカトリエニルケトン；ｔｅｒｔ．－ブチル－（２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）ケトン；
環状アルコールのエステル、それによって、好ましくは、酢酸２－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル；酢酸４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル；酢酸２－ｔｅｒｔ－ペンチルシクロヘキシル；酢酸４－ｔｅｒｔ－ペンチルシクロヘキシル；酢酸３，３，５－トリメチルシクロヘキシル；酢酸デカヒドロ－２－ナフチル；クロトン酸２－シクロペンチルシクロペンチル；酢酸３－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル；酢酸デカヒドロ－２，５，５，８ａ－テトラメチル－２－ナフチル；酢酸４，７－メタノ－３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－５、または６－インデニル；プロピオン酸４，７－メタノ－３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－５、または６－インデニル；イソ酪酸４，７－メタノ－３ａ，４，５，６，７，７ａ－ヘキサヒドロ－５、または６－インデニル；酢酸４，７－メタノオクタヒドロ－５、または６－インデニル；
脂環式アルコールのエステル、好ましくは、クロトン酸１－シクロヘキシルエチル；
脂環式カルボン酸のエステル、それによって、好ましくは、プロピオン酸アリル－３－シクロヘキシル；シクロヘキシルオキシ酢酸アリル；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－メチルジヒドロジャスモネート；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－メチルジャスモネート；メチル－２－ヘキシル－３－オキソシクロペンタンカルボキシレート；エチル－２－エチル－６，６－ジメチル－２－シクロヘキセンカルボキシレート；エチル－２，３，６，６－テトラメチル－２－シクロヘキセンカルボキシレート；エチル－２－１，３－メチルジオキソラン－２－アセテート；
芳香脂肪族アルコール、それによって、好ましくは、ベンジルアルコール；１－フェニルエチルアルコール；２－フェニルエチルアルコール；３－フェニルプロパノール；２－フェニルプロパノール；２－フェノキシエタノール；２，２－ジメチル－３－フェニルプロパノール；２，２－ジメチル－３－（３－メチルフェニル）プロパノール；１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアルコール；１，１－ジメチル－３－フェニルプロパノール；１－エチル－１－メチル－３－フェニルプロパノール；２－メチル－５－フェニルペンタン－１－オール；３－メチル－５－フェニルペンタノール；３－フェニル－２－プロペン－１－オール；４－メトキシベンジルアルコール；１－（４－イソプロピルフェニル）エタノール；
芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステル、それによって、好ましくは、酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；イソ吉草酸ベンジル；酢酸２－フェニルエチル；プロピオン酸２－フェニルエチル；イソ酪酸２－フェニルエチル；イソ吉草酸２－フェニルエチル；酢酸１－フェニルエチル；酢酸α－トリクロロメチルベンジル；酢酸α，α－ジメチルフェニルエチル；酪酸α，α－ジメチルフェニルエチル；酢酸シンナミル；イソ酪酸２－フェノキシエチル；酢酸４－メトキシベンジル；
芳香脂肪族エーテル、それによって、好ましくは、２－フェニルエチルメチルエーテル；２－フェニルエチルイソアミルエーテル；２－フェニルエチル－１－エトキシエチルエーテル；フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール；ヒドロトロピックアルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール；２，４，６－トリメチル－４－フェニル－１，３－ジオキサン；４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロインデノ［１，２－ｄ］－ｍ－ダイオキシン；４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロ－２，４－ジメチルインデノ［１，２－ｄ］－ｍ－ダイオキシン；
芳香族および芳香脂肪族アルデヒド、それによって、好ましくは、ベンズアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；３－フェニルプロパナール；ヒドロトロピックアルデヒド；４－メチルベンズアルデヒド；４－メチルフェニルアセトアルデヒド；３－（４－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナール；２－メチル－３－（４－イソプロピルフェニル）プロパナール；２－メチル－３－（４－ｔｅｒｔ．－ブチルフェニル）プロパナール；２－メチル－３－（４－イソブチルフェニル）プロパナール；３－（４－ｔｅｒｔ．－ブチルフェニル）プロパナール；シンナミックアルデヒド；α－ブチルシンナミックアルデヒド；α－アミルシンナミックアルデヒド；α－ヘキシルシンナミックアルデヒド；３－メチル－５－フェニルペンタナール；４－メトキシベンズアルデヒド；４－ヒドロキシ－３－エトキシベンズアルデヒド；３，４－メチレンジオキシベンズアルデヒド；３，４－ジメトキシベンズアルデヒド；２－メチル－３－（４－メトキシフェニル）プロパナール；２－メチル－３－（４－メチレンジオキシフェニル）プロパナール；
芳香族および芳香脂肪族ケトン、それによって、好ましくは、アセトフェノン；４－メチルアセトフェノン；４－メトキシアセトフェノン；４－ｔｅｒｔ．－ブチル－２，６－ジメチルアセトフェノン；４－フェニル－２－ブタノン；４－（４－ヒドロキシフェニル）－２－ブタノン；１－（２－ナフタレニル）エタノン；２－ベンゾフラニルエタノン；（３－メチル－２－ベンゾフラニル）エタノン；ベンゾフェノン；１，１，２，３，３，６－ヘキサメチル－５－インダニルメチルケトン；６－ｔｅｒｔ．－ブチル－１，１－ジメチル－４－インダニルメチルケトン；１－［２．３－ジヒドロ－１，１，２，６－テトラメチル－３－（１－メチルエチル）－１Ｈ－５－インデニル］エタノン；５’，６’，７’，８’，テトラヒドロ－３’，５’，５’，６’，８’，８’－ヘキサメチル－２－アセトナフトン；
芳香族および芳香脂肪族カルボン酸ならびにそれらのエステル、それによって、好ましくは、安息香酸；フェニル酢酸；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸ヘキシル；フェニル酢酸メチル；フェニル酢酸エチル；フェニル酢酸ゲラニル；フェニル酢酸フェニルエチル；ケイ皮酸メチル；ケイ皮酸エチル；ケイ皮酸ベンジル；ケイ皮酸フェニルエチル；ケイ皮酸シンナミル；アリルフェノキシアセテート；サリチル酸メチル；サリチル酸イソアミル；サリチル酸ヘキシル；サリチル酸シクロヘキシル；サリチル酸シス－３－ヘキセニル；サリチル酸ベンジル；サリチル酸フェニルエチル；メチル－２，４－ジヒドロキシ－３，６－ジメチルベンゾエート；エチル－３－フェニルグリシデート；エチル－３－メチル－３－フェニルグリシデート；
窒素含有芳香族化合物、それによって、好ましくは、２，４，６－トリニトロ－１，３－ジメチル－５－ｔｅｒｔ．－ブチルベンゼン；３，５－ジニトロー２，６－ジメチル－４－ｔｅｒｔ．－ブチルアセトフェノン；ケイ皮酸ニトリル；３－メチル－５－フェニル－２－ペンテン酸ニトリル；３－メチル－５－フェニルペンタン酸ニトリル；アンスラニル酸メチル；メチル－Ｎ－メチルアンスラニレート；アンスラニル酸メチルと７－ヒドロキシ－３，７－ジメチルオクタナール、２－メチル－３－（４－ｔｅｒｔ．－ブチルフェニル）プロパナールまたは２，４－ジメチル－３－シクロヘキセンカルバルデヒドとのシッフ塩基；６－イソプロピルヒノリン；６－イソブチルヒノリン；６－ｓｅｃ．－ブチルシノリン；２－（３－フェニルプロピル）ピリジン；インドール；スカトール；２－メトキシ－３－イソプロピルピラジン；２－イソブチル－３－メトキシピラジン；
フェノール、フェニルエーテルおよびフェニルエステル、それによって、好ましくは、エストラゴール；アネトール；オイゲノール；オイゲニルメチルエーテル；イソオイゲノール；イソオイゲニルメチルエーテル；チモール；カルバクロール；ジフェニルエーテル；β－ナフチルメチルエーテル；β－ナフチルエチルエーテル；β－ナフチルイソブチルエーテル；１，４－ジメトキシベンゼン；酢酸オイゲニル；２－メトキシ－４－メチルフェノール；２－エトキシ－５－（１－プロペニル）フェノール；フェニル酢酸ｐ－クレシル；
複素環化合物、それによって、好ましくは、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－２Ｈ－フラン－３－オン；２－エチル－４－ヒドロキシ－５－メチル－２Ｈ－フラン－３－オン；３－ヒドロキシ－２－メチル－４Ｈ－ピラン－４－オン；２－エチル－３－ヒドロキシ－４Ｈ－ピラン－４－オン；
ラクトン、それによって、好ましくは、１，４－オクタノリド；３－メチル－１，４－オクタノリド；１，４－ノナノリド；１，４－デカノリド；８－デセン－１，４－オリド；１，４－ウンデカノリド；１，４－ドデカノリド；１，５－デカノリド；１，５－ドデカノリド；４－メチル－１，４－デカノリド；１，１５－ペンタデカノリド；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－１１－ペンタデセン－１，１５－オリド；ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－１２－ペンタデセン－１，１５－オリド；１，１６－ヘキサデカノリド；９－ヘキサデセン－１，１６－オリド；１０－オキサ－１，１６－ヘキサデカノリド；１１－オキサ－１，１６－ヘキサデカノリド；１２－オキサ－１，１６－ヘキサデカノリド；エチレン－１，１３－トリデカノリジオエート；クマリン；２，３－ジヒドロクマリン；オクタヒドロクマリン
の群から選ぶことができる。
【0049】
よって、本発明の別の側面は、着香製品に関する。本発明による着香製品は、３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール、３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールおよび３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールからなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を、好ましくは感覚的に効果のある量で含む。
【0050】
好ましい本発明による着香製品は、洗剤および洗浄製品、衛生またはケア製品、特にボディーケアおよびヘアケアの分野からの製品、化粧品および家庭用品である。
【0051】
好ましい製品は、例えば香料エキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プリシェーブ製品、スプラッシュコロンおよび着香リフレッシングティッシュならびに着香されているかまたは着香されることになる酸性、アルカリ性および中性洗剤、例えば床クリーナー、窓ガラスクリーナー、食器洗浄洗剤、バスルームおよび衛生クリーナー、精練剤、固体または液体トイレットクリーナー、トイレットスティック、トイレットストーン（液体または固体）、粉末または泡状カーペットクリーナー、液体洗剤、粉末洗剤など、さらし粉、下浸け剤およびしみ抜き剤などの洗濯前処理剤、布地柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤ならびに液体もしくはゲル状の形のまたは固体キャリアに塗布された、特に空気調節および産業プロセスからの排気の脱臭のための空気清浄剤、ならびにエアロゾルまたはポンプスプレーの形の空気清浄剤、家具艶出し剤、フロアワックス、靴クリーム、強化用、含浸用または脱臭用織物加工剤などのワックスおよび光沢剤、おむつ、生理用ナプキン、パンティーライナー、絆創膏、ならびにパーソナルケア剤、例えば固体および液体石鹸、シャワー・ゲル類、シャンプー、ひげそり石鹸、シェービングフォーム、入浴用オイル、湿潤クリーニングクロスなど、水中油、油中水および水中油中水タイプの化粧用エマルジョン、例えばスキンクリームおよびローション、フェイスクリームおよびローション、日焼け止めクリームおよびローション、アフターサンクリームおよびローション、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日やけ用クリームおよびローションなど、ヘアケア製品、例えばヘアスプレー、ヘアジェル、強化用ヘアローション、ヘアコンディショナー、パーマネントまたはセミパーマネントヘアダイ、ヘアフォーミング剤、例えばコールドウェーブおよびヘアスムージング剤、ヘアトニック、ヘアクリームおよびローション、デオドラントおよび発汗抑制剤、例えば腋の下スプレー、ロールオン、デオスティック、デオクリームなど、装飾化粧用製品、例えばアイシャドー、メークアップ、口紅、マスカラなど、ならびにロウソク、ランプ油、香料スティック、動物用の砂、猫用の砂、殺虫剤、防虫剤、液体および気体燃料、暖房用オイルおよび暖房用ガスである。
【0052】
本発明による特に好ましい着香製品は、香料エキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プリシェーブ製品、スプラッシュコロン、着香リフレッシングティッシュ、酸性、アルカリ性および中性洗剤、布地フレッシュナー、アイロン補助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処理剤、織物柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、殺菌剤、表面殺菌剤、空気向上剤、エアロゾルスプレー、ワックスおよび光沢剤、パーソナルケア剤、ハンドクリームおよびローション、フットクリームおよびローション、脱毛クリームおよびローション、アフターシェーブクリームおよびローション、日やけ用クリームおよびローション、ヘアケア製品、デオドラントおよび発汗抑制剤、装飾化粧用製品、ロウソク、ランプ油、香料スティック、殺虫剤、防虫剤および燃料からなる群から選ばれる。
【0053】
はっきりさせるために、本明細書の範囲内での本発明による（着香）製品は、例えば植物系原料から抽出によって得ることができるものなどの天然に発生する物質混合物ではなく、目的があって生み出されたかまたは製造された製品であると理解されるべき点に言及しなければならない。
【0054】
本発明による化合物は、好ましくは、本発明による香料組成物の構成成分である。従って、好ましい実施形態において、着香製品は、本発明による香料組成物とキャリアまたは基材とを含み、キャリアまたは基材は、前記香料組成物と直接接触している。基材は、例えば固体基材であり、またはキャリアは、例えば固体キャリアである。キャリアまたは基材は、製品の内部の香料組成物の微細な分布ならびに施用時の徐放を確実にする。そのようなキャリアは、シリカゲル、ゼオライト、石膏、粘土、粘土顆粒、発泡コンクリート等などの多孔質無機材料または木材およびセルロース系物質などの有機物質の場合がある。
【0055】
本発明によって使用される本発明による化合物または本発明による香料組成物は、マイクロカプセル化された形またはスプレードライされた形で、包接錯体または押し出し製品として存在する場合があり、この形で製品に加えることができる。
【0056】
適用可能な場合、本発明によって使用される本発明による化合物または本発明による香料組成物の特性は、目標をより絞った放出に関して適当な材料を用いるいわゆる「コーティング」によってさらに最適化することができ、好ましくは、例えばポリビニルアルコールなどのワックス状プラスチック材料が用いられる。
【0057】
本発明によって使用される本発明による化合物または本発明による香料組成物のマイクロカプセル化は、例えば、カプセル材料、例えばポリウレタン状物質またはソフトゼラチンの助けを借りるいわゆるコアセルベーションプロセスを用いて行うことができる。本発明によるスプレードライされた化合物は、例えば、本発明による化合物、すなわち本発明による化合物または本発明による香料組成物を含有するエマルジョンまたは分散物、のスプレードライ法を用いて製造することができ、化工デンプン、タンパク質、デキストリンおよび／または植物系ガムをキャリア物質として用いることができる。包接錯体は、例えば、本発明による化合物または本発明による香料組成物であるかまたは本発明による香料組成物を含む分散物とシクロデキストリンまたは尿素誘導体との適当な溶媒、例えば水の中への添加によって製造することができる。押し出し製品は、本発明による化合物または本発明による香料組成物と適当なワックス状物質との融解と、押し出しおよびその後の適当な溶媒、例えば適用可能な場合はイソプロパノール中の固化とによって生じさせることができる。
【0058】
本発明による化合物または本発明による香料組成物は、多数の調製物または製品であって、好ましくはそれらが以下の賦形剤または活性成分、
防腐剤、研磨材、ニキビ防止剤、皮膚老化に対する剤、抗菌剤、抗脂肪剤、フケ防止剤、抗炎症剤、刺激防止剤、刺激抑制剤、抗微生物剤、酸化防止剤、収斂剤、汗抑制剤、消毒剤、帯電防止剤、バインダー、緩衝材、キャリア材料、キレートビルダー、細胞刺激剤、清浄剤、養生剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤、発汗抑制剤、可塑剤、乳化剤、酵素、芳香油、繊維、固定剤、発泡剤、泡安定剤、発泡を防ぐ物質、発泡促進剤、殺菌剤、ゲル化剤、ゲル形成剤、ヘアケア製品、発髪剤、平滑剤、保湿剤、湿潤物質、保湿物質、漂白剤、織物補強剤、汚れ抜き剤、蛍光増白剤、含浸剤、防塵剤、摩擦低下剤、潤滑剤、モイスチャライジングクリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、被覆剤、光沢剤、艶出し剤、ポリマー、粉体、タンパク質、再グリース化物質、研磨剤、シリコーン、皮膚宥和剤、皮膚清浄剤、皮膚養生剤、皮膚治癒剤、美白剤、皮膚保護剤、皮膚柔軟剤、冷却剤、皮膚冷却剤、加温剤、皮膚加温剤、安定剤、紫外線吸収剤、紫外線フィルター、洗剤、織物柔軟剤、懸濁剤、皮膚日やけ用剤、増粘剤、ビタミン、油、ワックス、油脂、リン脂質、飽和脂肪酸、一価または多価不飽和脂肪酸、α－ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、染料、色保護剤、顔料、防蝕剤、芳香物質、フレーバー物質、芳香族物質、ポリオール、界面活性剤、電解質、有機溶媒またはケイ素誘導体
のうちの１種または数種と組み合わせた調製物または製品中で用いることができる。
防腐剤、研磨材、ニキビ防止剤、皮膚老化に対する剤、抗菌剤、抗脂肪剤、フケ防止剤、抗炎症剤、刺激防止剤、刺激抑制剤、抗微生物剤、酸化防止剤、収斂剤、汗抑制剤、消毒剤、帯電防止剤、バインダー、緩衝材、キャリア材料、キレートビルダー、細胞刺激剤、清浄剤、養生剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤、発汗抑制剤、可塑剤、乳化剤、酵素、芳香油、繊維、固定剤、発泡剤、泡安定剤、発泡を防ぐ物質、発泡促進剤、殺菌剤、ゲル化剤、ゲル形成剤、ヘアケア製品、発髪剤、平滑剤、保湿剤、湿潤物質、保湿物質、漂白剤、織物補強剤、汚れ抜き剤、蛍光増白剤、含浸剤、防塵剤、摩擦低下剤、潤滑剤、モイスチャライジングクリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、被覆剤、光沢剤、艶出し剤、ポリマー、粉体、タンパク質、再グリース化物質、研磨剤、シリコーン、皮膚宥和剤、皮膚清浄剤、皮膚養生剤、皮膚治癒剤、美白剤、皮膚保護剤、皮膚柔軟剤、冷却剤、皮膚冷却剤、加温剤、皮膚加温剤、安定剤、紫外線吸収剤、紫外線フィルター、洗剤、織物柔軟剤、懸濁剤、皮膚日やけ用剤、増粘剤、ビタミン、油、ワックス、油脂、リン脂質、飽和脂肪酸、一価または多価不飽和脂肪酸、α－ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、染料、色保護剤、顔料、防蝕剤、芳香物質、フレーバー物質、芳香族物質、ポリオール、界面活性剤、電解質、有機溶媒またはケイ素誘導体
のうちの１種または数種と組み合わせた調製物または製品中で用いることができる。
【0059】
本発明の一実施形態によれば、本発明による好ましい製品、特にデオドラントまたは類似物は、さらに（所望の作用モードに応じて）以下の活性物質のうち１種または数種を含有する。
（１）発汗の匂いの原因となる微生物の増殖を阻害する抗微生物的に活性な物質；例えばトリクロサナ（５－クロロ－２－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェノール）、トリクロカルバン、クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン、クロルヘキシジン二酢酸塩、クロルヘキシジン二グルコン酸塩、２－フェノキシエタノール、ファルネソール、グリセリンエステルおよびグリセリンエーテル、例えばモノラウリン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、ヘキソキシグリセリン、オクトキシグリセリン（＝エチルヘキシルグリセリン、３－（２－エチルヘキシルオキシ－１，２－プロパンジオール）またはセンシバ（Ｓｅｎｓｉｖａ）（登録商標）ＳＣ５０（シュルケウントメア（Ｓｃｈｕｅｌｋｅ ＆ Ｍａｙｒ）による）、例えば１，２－デカンジオール（欧州特許第１ ２６９ ９８３号）などの脂肪族１，２－ジオール、例えば欧州特許第７９９ １７４に記載されているものなどの芳香脂肪族アルコール、好ましくは４－メチル－４－フェニル－２－ペンタノール）（ベチコール（Ｖｅｔｉｋｏｌ）；国際公開第０３／０２４９０７号）または２－メチル－４－フェニル－２－ブタノール（１，１－ジメチル－３－フェニルプロパノール、α，α－ジメチルフェネチルカルビノール）、国際公開第０２／４１８６１号に記載されているｌ－メンチルジメチルエーテル、２－ベンジルヘプタン－１－オール（ジャスモール；２－ｎ－ペンチル－３－フェニルプロパン－１－オール）、２，２－ジメチル－３－フェニルプロパノール（スズランアルコール；米国特許第４，０９１，０９０号参照）、抗微生物的に活性な２級アルコール、例えば国際公開第２００５／００４６０１号に記載されているもの、特に３－メチル－６－フェニル－２－ヘキサノール、４－（２，４－ジメチルフェニル）－２－ブタノール、６－（４－イソプロピルフェニル）－３－メチル－２－ヘキサノール、４－（２，４，５－トリメチルフェニル）－２－ブタノール、３，３－ジメチル－４－フェニル－２－ブタノール、３－メチル－４－（２－メチルフェニル）－２－ブタノール、６－（３，４－ジメチルフェニル）－２－ヘキサノールなど、脂肪族カルボン酸、例えば２－ヘキシルオクタン酸、２－ヘキシルデカン酸、２－ブチルオクタン酸または２－ブチルデカン酸；
（２）発汗の匂いの形成に参加する酵素の効果を阻害する酵素阻害物質；例えば、クエン酸塩ならびにＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）、ＥＧＴＡ［エチレンビス（オキシエチレンニトリロ）－四酢酸］およびＤＴＰＡ（ジエチレントリアミン五酢酸、ペンテト酸）などの金属キレート化物質；
（３）発汗の匂いの原因である物質を吸収する香り吸収物質；例えば、リジノール酸亜鉛、シクロデキストリン；
（４）汗分泌を阻害し、従って体臭の原因となる細菌の増殖基盤を取り除く発汗抑制剤。一般に、収斂剤金属塩、特に元素アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、スズおよびジルコンの無機および有機金属塩ならびにそれらの混合物は、好ましくは発汗抑制剤として用いられ、特に塩化アルミニウム、アルカリアルミニウムヒドロキシクロリド、ジルコニルオキシクロリドおよびジルコニルヒドロキシクロリドならびにそれらの混合物などのハロゲン化物が用いられる。多くの場合に、これらのアルミニウム塩およびジルコニウム塩ならびにそれらの混合物は、複合化された形でも用いられ、複合体構築剤として好ましくはプロピレングリコール、ポリエチレングリコールまたはグリシンが用いられる。
（１）発汗の匂いの原因となる微生物の増殖を阻害する抗微生物的に活性な物質；例えばトリクロサナ（５－クロロ－２－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェノール）、トリクロカルバン、クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン、クロルヘキシジン二酢酸塩、クロルヘキシジン二グルコン酸塩、２－フェノキシエタノール、ファルネソール、グリセリンエステルおよびグリセリンエーテル、例えばモノラウリン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、ヘキソキシグリセリン、オクトキシグリセリン（＝エチルヘキシルグリセリン、３－（２－エチルヘキシルオキシ－１，２－プロパンジオール）またはセンシバ（Ｓｅｎｓｉｖａ）（登録商標）ＳＣ５０（シュルケウントメア（Ｓｃｈｕｅｌｋｅ ＆ Ｍａｙｒ）による）、例えば１，２－デカンジオール（欧州特許第１ ２６９ ９８３号）などの脂肪族１，２－ジオール、例えば欧州特許第７９９ １７４に記載されているものなどの芳香脂肪族アルコール、好ましくは４－メチル－４－フェニル－２－ペンタノール）（ベチコール（Ｖｅｔｉｋｏｌ）；国際公開第０３／０２４９０７号）または２－メチル－４－フェニル－２－ブタノール（１，１－ジメチル－３－フェニルプロパノール、α，α－ジメチルフェネチルカルビノール）、国際公開第０２／４１８６１号に記載されているｌ－メンチルジメチルエーテル、２－ベンジルヘプタン－１－オール（ジャスモール；２－ｎ－ペンチル－３－フェニルプロパン－１－オール）、２，２－ジメチル－３－フェニルプロパノール（スズランアルコール；米国特許第４，０９１，０９０号参照）、抗微生物的に活性な２級アルコール、例えば国際公開第２００５／００４６０１号に記載されているもの、特に３－メチル－６－フェニル－２－ヘキサノール、４－（２，４－ジメチルフェニル）－２－ブタノール、６－（４－イソプロピルフェニル）－３－メチル－２－ヘキサノール、４－（２，４，５－トリメチルフェニル）－２－ブタノール、３，３－ジメチル－４－フェニル－２－ブタノール、３－メチル－４－（２－メチルフェニル）－２－ブタノール、６－（３，４－ジメチルフェニル）－２－ヘキサノールなど、脂肪族カルボン酸、例えば２－ヘキシルオクタン酸、２－ヘキシルデカン酸、２－ブチルオクタン酸または２－ブチルデカン酸；
（２）発汗の匂いの形成に参加する酵素の効果を阻害する酵素阻害物質；例えば、クエン酸塩ならびにＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）、ＥＧＴＡ［エチレンビス（オキシエチレンニトリロ）－四酢酸］およびＤＴＰＡ（ジエチレントリアミン五酢酸、ペンテト酸）などの金属キレート化物質；
（３）発汗の匂いの原因である物質を吸収する香り吸収物質；例えば、リジノール酸亜鉛、シクロデキストリン；
（４）汗分泌を阻害し、従って体臭の原因となる細菌の増殖基盤を取り除く発汗抑制剤。一般に、収斂剤金属塩、特に元素アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、スズおよびジルコンの無機および有機金属塩ならびにそれらの混合物は、好ましくは発汗抑制剤として用いられ、特に塩化アルミニウム、アルカリアルミニウムヒドロキシクロリド、ジルコニルオキシクロリドおよびジルコニルヒドロキシクロリドならびにそれらの混合物などのハロゲン化物が用いられる。多くの場合に、これらのアルミニウム塩およびジルコニウム塩ならびにそれらの混合物は、複合化された形でも用いられ、複合体構築剤として好ましくはプロピレングリコール、ポリエチレングリコールまたはグリシンが用いられる。
【0060】
本発明は、着香製品、特に本発明による着香製品を製造するための方法であって、以下のステップ、
ｉ）本発明による化合物または本発明による香料組成物を準備するステップと、
ｉｉ）製造される着香製品の１種類またはいくつかの種類のさらなる構成要素を準備するステップと、
ｉｉｉ）ステップｉｉ）において準備されたさらなる構成要素を、感覚的に有効な量のステップｉ）において準備された構成要素と接触させるかまたは混合するステップと、
を含む方法に関する。
ｉ）本発明による化合物または本発明による香料組成物を準備するステップと、
ｉｉ）製造される着香製品の１種類またはいくつかの種類のさらなる構成要素を準備するステップと、
ｉｉｉ）ステップｉｉ）において準備されたさらなる構成要素を、感覚的に有効な量のステップｉ）において準備された構成要素と接触させるかまたは混合するステップと、
を含む方法に関する。
【0061】
本発明は、着香製品に、ｉ）フローラルな、および／またはｉｉ）グリーンな、および／またはｉｉｉ）スズランの香り特性を付与し、および／または増加させる方法であって、それに、本発明による化合物または本発明による香料組成物を加えるステップを含む方法にも関する。
【0062】
本発明によって解決されるべき別の課題は、本発明による化合物の製造のための新規な方法を提供することであった。
【0063】
本発明による化合物を製造するための本発明による方法は、以下のステップを含む。
【0064】
【化10】
【0065】
式中、基Ｒ’は、アルキル、好ましくはエチルであり、反応は、塩基（ｉ）、好ましくは塩基（ｉ）としてのピペリジンの存在下で起こる。
【0066】
【化11】
【0067】
式中、基Ｒ’は、アルキル、好ましくはエチルであり、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合があり、Ｈａｌは、クロリド、ブロミドまたはヨージド、好ましくはブロミドである。この反応ステップ（ＩＩ）の好ましい実施形態において、３－ブロモ－１，１－ジメトキシプロパンが反応体として用いられる。反応ステップ（Ｉ）からの生成物を反応ステップ（ＩＩ）のための試薬として用いることができる。
【0068】
【化12】
【0069】
式中、基Ｒ’は、アルキル、好ましくはエチルであり、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップのステップｉｉ）は、鹸化反応であり、この反応ステップのステップｉｉｉ）は、脱炭酸ステップである。この反応ステップ（ＩＩＩ）は、塩基、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下で行われる。反応ステップ（ＩＩ）からの生成物を反応ステップ（ＩＩＩ）のための試薬として用いることができる。
【0070】
【化13】
【0071】
式中、基Ｒ’’と’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合があり、反応は、還元剤（ｉｖ）、好ましくは水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）の存在下で行われる。反応ステップ（ＩＩＩ）からの生成物を反応ステップ（ＩＶ）のための試薬として用いることができる。
【0072】
【化14】
【0073】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップのステップｖ）は、メシル化反応であり、この反応ステップのステップｖｉ）は、脱離ステップである。この反応ステップ（Ｖ）は、塩基、好ましくはトリエチルアミンの存在下で行われる。反応ステップ（ＩＶ）からの生成物を反応ステップ（Ｖ）のための試薬として用いることができる。
【0074】
【化15】
【0075】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップ（ＶＩ）は、酸、好ましくはカルボン酸、特にギ酸の存在下で行われる。反応ステップ（Ｖ）からの生成物を反応ステップ（ＶＩ）のための試薬として用いることができる。
【0076】
【化16】
【0077】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップのステップｖ）は、メシル化反応であり、この反応ステップのステップｖｉ）は、脱離ステップである。この反応ステップ（ＶＩＩ）は、塩基、好ましくはトリエチルアミンの存在下で行われる。反応ステップ（ＩＶ）からの生成物を反応ステップ（ＶＩＩ）のための試薬として用いることができる。
【0078】
【化17】
【0079】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップ（ＶＩＩＩ）は、酸、好ましくはカルボン酸、特にギ酸の存在下で行われる。反応ステップ（ＶＩＩ）からの生成物を反応ステップ（ＶＩＩＩ）のための試薬として用いることができる。
【0080】
【化18】
【0081】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップ（ＶＩＩＩ）は、好ましくは水素（ｖｉｉ）および触媒としての活性炭上パラジウムの存在下、高い温度および圧力で行われる。反応ステップ（Ｖ）からの生成物、反応ステップ（ＶＩＩ）からの生成物、または反応ステップ（Ｖ）および（ＶＩＩ）からの生成物の混合物を反応ステップ（ＩＸ）のための試薬（粗製）として用いることができる。
【0082】
【化19】
【0083】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップ（Ｘ）は、酸、好ましくはカルボン酸、特にギ酸の存在下で行われる。反応ステップ（ＩＸ）からの生成物を反応ステップ（Ｘ）のための試薬として用いることができる。
【0084】
【化20】
【0085】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップ（ＶＩＩＩ）は、好ましくは水素（ｖｉｉ）および触媒としての活性炭上パラジウムの存在下で行われる。反応ステップ（Ｖ）からの生成物、反応ステップ（ＶＩＩ）からの生成物、または反応ステップ（Ｖ）および（ＶＩＩ）からの生成物の混合物を反応ステップ（ＩＸ）のための試薬（粗製）として用いることができる。
【0086】
【化21】
【0087】
式中、基Ｒ’’とＲ’’’とは、独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチルであるかあるいはアルキル基、好ましくはエタン－１，２－ジイルまたはプロパン－１，２－ジイルを介して繋がって環を形成する場合がある。この反応ステップ（ＸＩＩ）は、酸、好ましくはカルボン酸、特にギ酸の存在下で行われる。反応ステップ（ＸＩ）からの生成物を反応ステップ（ＸＩＩ）のための試薬として用いることができる。
【0088】
本発明による化合物の調製のためのプロセスは、上述の反応ステップ（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）のうち少なくとも１、２、３、４、５または６ステップを含む。
【0089】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、上述の反応ステップ（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）のうち少なくとも１、２、３、４、５、６、７または８ステップを含む。
【0090】
３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、好ましくは少なくとも上述の反応ステップ（Ｘ）を含む。
【0091】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、上述の反応ステップ（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）のうち少なくとも１、２、３、４、５または６ステップを含む。
【0092】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、好ましくは少なくとも上述の反応ステップ（ＶＩＩＩ）を含む。
【0093】
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、上述の反応ステップ（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）および（ＶＩ）のうち少なくとも１、２、３、４、５、６、７または８ステップを含む。
【0094】
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、好ましくは少なくとも上述の反応ステップ（ＶＩ）を含む。
【0095】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、上述の反応ステップ（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）のうち少なくとも１、２、３、４、５、６、７または８ステップを含む。
【0096】
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナールの調製のための本発明によるプロセスは、好ましくは少なくとも上述の反応ステップ（ＸＩＩ）を含む。
【0097】
以下において、選ばれた実施例によって本発明がより詳細に例示される。特に断らない限り、すべての指定値は、それによって、重量に関する。
【実施例】
【0098】
実施例１：香料組成物Ａ：
【0099】
【表1】
【0100】
香料組成物Ａ２の中に５重量％の化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤ、あるいは化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの混合物を加えることによって、フローラルなノートは、（化合物Ａ、Ｂ、ＣもしくはＤのない）香油Ａ１と比べて強められる。さらに、化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤは、香油Ａ２を有する組成物に香油Ａ１を有する組成物より多くの力とふくよかさとを授ける。全体として、添加化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤ、あるいは化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの混合物の添加は、スズランを思い出させる香りの印象を生む結果となる。
【0101】
実施例２：香料組成物Ｂ：
【0102】
【表2】
【0103】
香料組成物Ｂ２の中に１．５重量％の化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤ、あるいは化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの混合物を加えることによってフローラルな、およびナチュラルなノートは、（化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤのない）香油Ｂ１と比べて強められる。さらに、化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤは、香油Ｂ２を有する組成物に香油Ａ１を有する組成物より多くの力とふくよかさとを与える。全体として、添加化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤ、あるいは化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの混合物の添加は、スズランを思い出させる香りの印象を生む結果となる。
【0104】
実施例３：香料組成物Ｃ：
【0105】
【表3】
【0106】
香料組成物Ｃ２の中に６．５重量％の化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤ、あるいは化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤの混合物を加えることによって、フローラルな、およびナチュラルなノートは、（化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤのない）香油Ｃ１と比べて強められる。さらに、化合物Ａ、Ｂ、ＣまたはＤは、香油Ｃ２を有する組成物に香油Ｃ１を有する組成物より多くの力とふくよかさとを与える。全体として、化合物Ａ、Ｂ、ＣもしくはＤの添加は、スズランを思い出させる香りの印象を生む結果となる。
【0107】
実施例４：エチル－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートの合成：
３つ首丸底フラスコに２０１．４ｇ（１．５４モル）のアセト酢酸エチル（ＣＡＳ番号：１４１－９７－９）と５３．０ｇ（０．６２モル）のイソバレルアルデヒド（ＣＡＳ番号：５９０－８６－３）を加えた。この反応混合物に３５ｍＬのエタノール中５．２ｇのピペリジンを室温で加えた。次に、反応混合物を還流下で５時間撹拌した。続いて反応混合物を室温に冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルを加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて蒸留によって粗生成物を精製した。エチル－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートを液体（１３８．５ｇ、９３．８%）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２３８、１６５、１５４、１２６、１２１、１０９、９８、７９、５７、４１、２９。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δ５．９７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７～５．９４（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｄｔｄ、Ｊ＝１０．７、７．３、３．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｄｄ、Ｊ＝１４．３、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１９（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９～２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．４３～２．３１（ｍ、１Ｈ）、２．３３～２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｄｄ、Ｊ＝１６．５、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．９８（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．９７～１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．７５（ｄｐ、Ｊ＝１３．５、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．６９～１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３７～１．２３（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２４～１．１３（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．９０（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝１９９．３９、１９８．１２、１７１．８６、１７０．２６、１５６．６９、１５５．７２、１２８．４５、１２８．１１、６１．３１、６１．１８、５３．０７、５１．０１、４２．９８、４２．３７、４０．３７、３９．０９、３５．３５、３４．７９、２４．９８、２４．４６、２３．３８、２３．２０、２３．０９、２２．６１、２２．４９、２１．７０、１４．３１、１４．２２。
３つ首丸底フラスコに２０１．４ｇ（１．５４モル）のアセト酢酸エチル（ＣＡＳ番号：１４１－９７－９）と５３．０ｇ（０．６２モル）のイソバレルアルデヒド（ＣＡＳ番号：５９０－８６－３）を加えた。この反応混合物に３５ｍＬのエタノール中５．２ｇのピペリジンを室温で加えた。次に、反応混合物を還流下で５時間撹拌した。続いて反応混合物を室温に冷却し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルを加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて蒸留によって粗生成物を精製した。エチル－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートを液体（１３８．５ｇ、９３．８%）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２３８、１６５、１５４、１２６、１２１、１０９、９８、７９、５７、４１、２９。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δ５．９７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７～５．９４（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｄｔｄ、Ｊ＝１０．７、７．３、３．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｄｄ、Ｊ＝１４．３、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１９（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．５９～２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．４３～２．３１（ｍ、１Ｈ）、２．３３～２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｄｄ、Ｊ＝１６．５、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．９８（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．９７～１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．７５（ｄｐ、Ｊ＝１３．５、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．６９～１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．３７～１．２３（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２４～１．１３（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．９０（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝１９９．３９、１９８．１２、１７１．８６、１７０．２６、１５６．６９、１５５．７２、１２８．４５、１２８．１１、６１．３１、６１．１８、５３．０７、５１．０１、４２．９８、４２．３７、４０．３７、３９．０９、３５．３５、３４．７９、２４．９８、２４．４６、２３．３８、２３．２０、２３．０９、２２．６１、２２．４９、２１．７０、１４．３１、１４．２２。
【0108】
実施例５：エチル－３－（３，３－ジメトキシプロピル）－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソシクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートの合成：
５．５ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１００ｍｌのｔ－ブチルアルコールに加えた。この混合物に０．２ｇのテトラアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ）および１０．０ｇのエチル－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソシクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレート（４０．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を６５℃で４時間撹拌した。続いて、混合物を室温に冷却し、９．０ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－１，１－ジメトキシプロパンを滴下して加えた。続いて、減圧下でｔｅｒｔ－ブトキシドを除去した。残渣にメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルおよび水を加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。エチル－３－（３，３－ジメトキシプロピル）－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートを９７%の純度を有する液体（７．５ｇ、５１．５％％）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３２５、３０８、２７７、２０３、１４７、１０９、８２、６７、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δ４．３５（ｔｔ、Ｊ＝５．７、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２６～４．１６（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１２Ｈ）、３．２０（ｄｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．０７（ｄｄ、Ｊ＝１１．８、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１～２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４９～２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．４０～２．３２（ｍ、６Ｈ）、２．３２（ｓ、２Ｈ）、２．１６～２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．８２～１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．６８～１．５６（ｍ、５Ｈ）、１．３１～１．２７（ｍ、６Ｈ）、１．２５（ｄｄ、Ｊ＝７．１、３．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．２３～１．１０（ｍ、２Ｈ）、０．９５～０．８２（ｍ、１２Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１９８．３２、１９７．１６、１７２．４６、１７０．８６、１５０．１０、１４８．６２、１３６．７２、１３６．５０、１０４．１４、１０４．１２、６１．１７、６０．９９、５４．４９、５２．７２、５２．６５、５２．５９、４２．９３、４２．５４、４０．７１、３９．５４、３４．６２、３３．８８、３１．１７、２４．９９、２４．３７、２３．１４、２２．６７、２２．５１、２１．８２、２０．７４、２０．６９、２０．２４、１９．７７、１４．３３。
５．５ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１００ｍｌのｔ－ブチルアルコールに加えた。この混合物に０．２ｇのテトラアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ）および１０．０ｇのエチル－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソシクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレート（４０．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を６５℃で４時間撹拌した。続いて、混合物を室温に冷却し、９．０ｇ（４９．０ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－１，１－ジメトキシプロパンを滴下して加えた。続いて、減圧下でｔｅｒｔ－ブトキシドを除去した。残渣にメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルおよび水を加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。エチル－３－（３，３－ジメトキシプロピル）－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートを９７%の純度を有する液体（７．５ｇ、５１．５％％）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３２５、３０８、２７７、２０３、１４７、１０９、８２、６７、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δ４．３５（ｔｔ、Ｊ＝５．７、１．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２６～４．１６（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１２Ｈ）、３．２０（ｄｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．０７（ｄｄ、Ｊ＝１１．８、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１～２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４９～２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．４０～２．３２（ｍ、６Ｈ）、２．３２（ｓ、２Ｈ）、２．１６～２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．８２～１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．６８～１．５６（ｍ、５Ｈ）、１．３１～１．２７（ｍ、６Ｈ）、１．２５（ｄｄ、Ｊ＝７．１、３．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．２３～１．１０（ｍ、２Ｈ）、０．９５～０．８２（ｍ、１２Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１９８．３２、１９７．１６、１７２．４６、１７０．８６、１５０．１０、１４８．６２、１３６．７２、１３６．５０、１０４．１４、１０４．１２、６１．１７、６０．９９、５４．４９、５２．７２、５２．６５、５２．５９、４２．９３、４２．５４、４０．７１、３９．５４、３４．６２、３３．８８、３１．１７、２４．９９、２４．３７、２３．１４、２２．６７、２２．５１、２１．８２、２０．７４、２０．６９、２０．２４、１９．７７、１４．３３。
【0109】
実施例６：２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オンの合成：
２０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）のエチル－３－（３，３－ジメトキシプロピル）－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートを２４ｍＬのメタノールと混合した。室温で４ｇ（５０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムおよび３０ｇの水を加えた。混合物を還流下５７時間撹拌した。続いて、減圧下でメタノールを除去した。残渣にメチルｔｅｒｔ－ブチルを加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オンを９８％の純度を有する液体（１３．２ｇ、７２．４％）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２５３、２３６、２２１、２０５、１９１、７５、７１、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δ４．３５（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、６Ｈ）、２．５１～２．４４（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｄｔ、Ｊ＝１３．９、７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．７２～１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．６６～１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１９８．９７、１５４．８０、１３４．６５、１０４．２１、５２．６１、５２．５６、４５．２９、４４．３４、３９．７９、３１．９９、３１．４７、２４．６２、２２．７４、２２．６３、２１．１６、２０．４６。
２０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）のエチル－３－（３，３－ジメトキシプロピル）－６－イソブチル－２－メチル－４－オキソ－シクロヘキサ－２－エン－１－カルボキシレートを２４ｍＬのメタノールと混合した。室温で４ｇ（５０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムおよび３０ｇの水を加えた。混合物を還流下５７時間撹拌した。続いて、減圧下でメタノールを除去した。残渣にメチルｔｅｒｔ－ブチルを加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オンを９８％の純度を有する液体（１３．２ｇ、７２．４％）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２５３、２３６、２２１、２０５、１９１、７５、７１、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ）δ４．３５（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、６Ｈ）、２．５１～２．４４（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｄｔ、Ｊ＝１３．９、７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．７２～１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．６６～１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１９８．９７、１５４．８０、１３４．６５、１０４．２１、５２．６１、５２．５６、４５．２９、４４．３４、３９．７９、３１．９９、３１．４７、２４．６２、２２．７４、２２．６３、２１．１６、２０．４６。
【0110】
実施例７：２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オールの合成：
０．３８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の水素化アルミニウムリチウムを６０ｍＬのＴＨＦに加え、５℃に冷却した。この温度で８．０４ｇ（３０ｍｍｏｌ）の２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オンを注意して加えた。この混合物を室温で３時間撹拌した。続いて、混合物を水でクエンチした。残渣にメチルｔｅｒｔ－ブチルを加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オールを９８%の純度を有する液体（８．０ｇ、９８．８％）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２３８、２２３、２０６、１６７、１４９、１２３、１０５、７５、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ４．４４（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．８、９．６、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．５、９．４、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．９８～１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．７８（ｑ、Ｊ＝１１．１、１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．５９～１．５１（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．０９～１．００（ｍ、３Ｈ）、０．８５（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、Ｃ６Ｄ６）δ１３３．８６、１２９．０７、１０４．５７、７０．０８、５２．２８、５１．８７、４６．４９、４０．９４、３９．７９、３１．８９、３０．４８、２４．９４、２３．５５、２３．１６、２２．８０、１９．３４。
０．３８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の水素化アルミニウムリチウムを６０ｍＬのＴＨＦに加え、５℃に冷却した。この温度で８．０４ｇ（３０ｍｍｏｌ）の２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オンを注意して加えた。この混合物を室温で３時間撹拌した。続いて、混合物を水でクエンチした。残渣にメチルｔｅｒｔ－ブチルを加えた。層を分離させ、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄した。有機相を集め、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、蒸留によって粗生成物を精製した。２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オールを９８%の純度を有する液体（８．０ｇ、９８．８％）として得る。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２３８、２２３、２０６、１６７、１４９、１２３、１０５、７５、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ４．４４（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．８、９．６、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．５、９．４、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．９８～１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．７８（ｑ、Ｊ＝１１．１、１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．５９～１．５１（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．０９～１．００（ｍ、３Ｈ）、０．８５（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、Ｃ６Ｄ６）δ１３３．８６、１２９．０７、１０４．５７、７０．０８、５２．２８、５１．８７、４６．４９、４０．９４、３９．７９、３１．８９、３０．４８、２４．９４、２３．５５、２３．１６、２２．８０、１９．３４。
【0111】
実施例８：１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６メチレン－シクロヘキセンおよび２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンの合成：
６．０ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）の２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オールを６０ｍＬのトルエンに溶解し、室温で３６０ｍｇの４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および１８ｇ（０．１８モル）のトリエチルアミンを加えた。この混合物を０～５℃に冷却し、この温度で４．８ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリドを滴下して加えた。この混合物を室温で少なくとも１２時間、続いて還流下で２時間撹拌した。続いて、混合物を０～５℃に冷却し、混合物に５０ｍＬの水を加え、混合物を１時間撹拌した。相を分離させ、水相をトルエンで２回抽出した。有機相を集め、水で洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。４．８ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセンおよび２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンを混合物として得た。
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン：
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２５２、２２０、１７５、１３１、１１９、１０５、８８、７５、５８、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ５．６５～５．６０（ｍ、１Ｈ）、５．１３～５．０９（ｍ、１Ｈ）、４．８７～４．８４（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）、２．４６～２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．９、３．０、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．０８（ｄｔ、Ｊ＝１７．７、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．００（ｄｄｔ、Ｊ＝１３．６、１１．３、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．９４（ｄｄｔ、Ｊ＝９．６、６．６、５．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８０～１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄｄｈｅｐｔ、Ｊ＝１７．８、９．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．６１～１．５３（ｍ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．０８（ｄｔ、Ｊ＝１４．１、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．０３（ｄｔ、Ｊ＝１３．５、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、０．８３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６） δ １４３．６６、１３６．７５、１２７．２２、１０８．３２、１０４．４９、５２．２３、５２．６５、４５．７２、３９．８３、３３．３９、３２．３４、３２．２１、２８．２６、２５．０７、２３．１１、２２．８１。
２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチルシクロヘキサ－１，３－ジエン
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ５．５６（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２～５．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）、２．２９～２．２１（ｍ、３Ｈ）、２．０４～１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．８７～１．８０（ｍ、３Ｈ）、１．７８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．７７～１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．６０～１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４０～１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．８５（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ１３７．６７、１３２．８３、１２８．９８、１２１．２０、１０４．２７、５２．２５、５２．２０、４４．１２、３２．４４、３１．５９、３０．０４、２８．１８、２５．３１、２２．９７、２２．８４、１９．７２。
６．０ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）の２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－２－エン－１－オールを６０ｍＬのトルエンに溶解し、室温で３６０ｍｇの４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および１８ｇ（０．１８モル）のトリエチルアミンを加えた。この混合物を０～５℃に冷却し、この温度で４．８ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリドを滴下して加えた。この混合物を室温で少なくとも１２時間、続いて還流下で２時間撹拌した。続いて、混合物を０～５℃に冷却し、混合物に５０ｍＬの水を加え、混合物を１時間撹拌した。相を分離させ、水相をトルエンで２回抽出した。有機相を集め、水で洗浄し、硫酸ナトリウム（３０ｇ）上で脱水した。減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。４．８ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセンおよび２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンを混合物として得た。
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン：
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２５２、２２０、１７５、１３１、１１９、１０５、８８、７５、５８、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ５．６５～５．６０（ｍ、１Ｈ）、５．１３～５．０９（ｍ、１Ｈ）、４．８７～４．８４（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）、２．４６～２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝１４．９、３．０、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．０８（ｄｔ、Ｊ＝１７．７、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．００（ｄｄｔ、Ｊ＝１３．６、１１．３、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．９４（ｄｄｔ、Ｊ＝９．６、６．６、５．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８０～１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄｄｈｅｐｔ、Ｊ＝１７．８、９．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．６１～１．５３（ｍ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．０８（ｄｔ、Ｊ＝１４．１、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．０３（ｄｔ、Ｊ＝１３．５、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、０．８３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６） δ １４３．６６、１３６．７５、１２７．２２、１０８．３２、１０４．４９、５２．２３、５２．６５、４５．７２、３９．８３、３３．３９、３２．３４、３２．２１、２８．２６、２５．０７、２３．１１、２２．８１。
２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチルシクロヘキサ－１，３－ジエン
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ５．５６（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２～５．４８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｓ、３Ｈ）、２．２９～２．２１（ｍ、３Ｈ）、２．０４～１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．８７～１．８０（ｍ、３Ｈ）、１．７８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．７７～１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．６０～１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４０～１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．８５（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８４（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ１３７．６７、１３２．８３、１２８．９８、１２１．２０、１０４．２７、５２．２５、５２．２０、４４．１２、３２．４４、３１．５９、３０．０４、２８．１８、２５．３１、２２．９７、２２．８４、１９．７２。
【0112】
実施例９：３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールおよび３－（４－イソブチル－６－メチレンシクロヘキセン－１－イル）プロパナール（Ｂ＋Ｃ）の合成：
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６メチレン－シクロヘキセンと２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンとの混合物１ｇを１．２ｇのギ酸と混合し、室温で１．５時間撹拌した。続いて、混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）に加えた。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。０．７ｇの３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールおよび３－（４－イソブチル－６－メチレンシクロヘキセン－１－イル）プロパナールを９３％の純度を有する混合物として得た。調製規模ＧＣによって両方のアルデヒドを分離することができる。
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール（Ｂ）：
香り：フローラル、グリーン、スズラン。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２０６、１３１、１１９、１０５、９１、７９、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３２（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｐ、Ｊ＝３．６、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３３（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｄｄｄｄｄ、Ｊ＝９．７、７．６、５．８、４．１、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１７（ｔｑ、Ｊ＝７．７、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．０８～２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．０１～１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．８０～１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．６４～１．５６（ｍ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄｔ、Ｊ＝１３．３、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．１２（ｄｔ、Ｊ＝１３．３、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、０．８５（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８３（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ２００．２９、１３６．３９、１３２．２５、１２９．２３、１２１．４０、４３．９８、４２．６６、３１．４１、２９．８５、２５．２９、２５．１５、２２．９２、２２．８２、１９．５６。
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール（Ｃ）：
香り：フローラル、グリーン、スズラン。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２０６、１８８、１６４、１４９、１３１、１２１、１０５、９１、７９、４１。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ２００．４１、１４３．２７、１３５．４４、１２７．７４、１０８．２７、４５．５９、４２．７６、３９．６０、３３．２１、３２．１７、２５．２１、２５．０５、２３．０７、２２．７９。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３３（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４５～５．４０（ｍ、１Ｈ）、４．８５～４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．７８～４．７３（ｍ、２Ｈ）、２．４１～２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．３５～２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．１４～２．０９（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｄｔ、Ｊ＝１７．９、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．９２（ｄｄｔ、Ｊ＝１３．５、１１．２、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．７３～１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．６３～１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６０～１．４９（ｍ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．０４（ｄｔ、Ｊ＝１４．１、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、０．９９（ｄｔ、Ｊ＝１３．５、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、０．８１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）。
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６メチレン－シクロヘキセンと２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンとの混合物１ｇを１．２ｇのギ酸と混合し、室温で１．５時間撹拌した。続いて、混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）に加えた。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。０．７ｇの３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナールおよび３－（４－イソブチル－６－メチレンシクロヘキセン－１－イル）プロパナールを９３％の純度を有する混合物として得た。調製規模ＧＣによって両方のアルデヒドを分離することができる。
３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキサ－１，５－ジエン－１－イル）プロパナール（Ｂ）：
香り：フローラル、グリーン、スズラン。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２０６、１３１、１１９、１０５、９１、７９、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３２（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４６（ｐ、Ｊ＝３．６、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３３（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｄｄｄｄｄ、Ｊ＝９．７、７．６、５．８、４．１、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１７（ｔｑ、Ｊ＝７．７、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．０８～２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．０１～１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．８０～１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．６４～１．５６（ｍ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄｔ、Ｊ＝１３．３、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．１２（ｄｔ、Ｊ＝１３．３、７．４Ｈｚ、１Ｈ）、０．８５（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．８３（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ２００．２９、１３６．３９、１３２．２５、１２９．２３、１２１．４０、４３．９８、４２．６６、３１．４１、２９．８５、２５．２９、２５．１５、２２．９２、２２．８２、１９．５６。
３－（４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール（Ｃ）：
香り：フローラル、グリーン、スズラン。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２０６、１８８、１６４、１４９、１３１、１２１、１０５、９１、７９、４１。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ２００．４１、１４３．２７、１３５．４４、１２７．７４、１０８．２７、４５．５９、４２．７６、３９．６０、３３．２１、３２．１７、２５．２１、２５．０５、２３．０７、２２．７９。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３３（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４５～５．４０（ｍ、１Ｈ）、４．８５～４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．７８～４．７３（ｍ、２Ｈ）、２．４１～２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．３５～２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．１４～２．０９（ｍ、２Ｈ）、２．０１（ｄｔ、Ｊ＝１７．９、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．９２（ｄｄｔ、Ｊ＝１３．５、１１．２、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．７３～１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．６３～１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６０～１．４９（ｍ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．０４（ｄｔ、Ｊ＝１４．１、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、０．９９（ｄｔ、Ｊ＝１３．５、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、０．８１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）。
【0113】
実施例１０：３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール（Ａ）の合成：
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセンと２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンとの混合物１，１ｇ（２．１５ｍｍｏｌ）を２ｍＬのシクロヘキサンと混合した。８０ｍｇの活性炭上パラジウムを加えた。水素を用いて２０～２５バールの圧力、１００～１９０℃でこの混合物を８時間水素化した。触媒を濾別した。９５%の純度を有する１．０ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチルシクロヘキサンを得た。
１ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチルシクロヘキサンを１．２ｇのギ酸と混合し、室温で１．５時間撹拌した。続いて、混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）に加えた。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。９４％の純度を有する０．７ｇの３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール（Ａ）を得た。
香り：フローラル、グリーン、スズラン、スイート。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２１０、１９２、１６６、１５１、１３５、１０９、９５、８１、６７、５５、４１、２９。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．９６～１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．７０～１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５２～１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．４０～１．１８（ｍ、５Ｈ）、１．０６～０．９７（ｍ、３Ｈ）、０．８９（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）、０．８０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、０．６９～０．５６（ｍ、１Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）δ２００．９４、４７．３４、４２．６２、３８．３６、３６．４８、３５．７７、３５．７１、２９．２２、２７．０３、２４．９５、２３．１１、２３．０８、２０．１０、１７．００。
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセンと２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンとの混合物１，１ｇ（２．１５ｍｍｏｌ）を２ｍＬのシクロヘキサンと混合した。８０ｍｇの活性炭上パラジウムを加えた。水素を用いて２０～２５バールの圧力、１００～１９０℃でこの混合物を８時間水素化した。触媒を濾別した。９５%の純度を有する１．０ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチルシクロヘキサンを得た。
１ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチルシクロヘキサンを１．２ｇのギ酸と混合し、室温で１．５時間撹拌した。続いて、混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）に加えた。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。９４％の純度を有する０．７ｇの３－（４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキシル）プロパナール（Ａ）を得た。
香り：フローラル、グリーン、スズラン、スイート。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２１０、１９２、１６６、１５１、１３５、１０９、９５、８１、６７、５５、４１、２９。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３８（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．９６～１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．７０～１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５２～１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．４０～１．１８（ｍ、５Ｈ）、１．０６～０．９７（ｍ、３Ｈ）、０．８９（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）、０．８０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、０．６９～０．５６（ｍ、１Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）δ２００．９４、４７．３４、４２．６２、３８．３６、３６．４８、３５．７７、３５．７１、２９．２２、２７．０３、２４．９５、２３．１１、２３．０８、２０．１０、１７．００。
【0114】
実施例１１：１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキセンの合成：
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセンと２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンとの混合物１．１ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）を２ｍＬのシクロヘキサンと混合した。２０ｍｇの活性炭上パラジウムを加えた。水素を用いて２バールの圧力、５０℃でこの混合物を５時間水素化した。触媒を濾別した。９５％の純度を有する１．０ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキセンを得た。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２２２、２０７、１９０、１３３、１０７、９３、７９、７５、６７、５５、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ４．３２（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、６Ｈ）、２．０３（ｄｄｔ、Ｊ＝１２．０、７．２、３．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９～１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．７６～１．６３（ｍ、５Ｈ）、１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．６０～１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．１７～１．０６（ｍ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ１２８．８２（Ｃ－４）、１２６．２０（Ｃ－５）、１０４．２５（Ｃ－１０）、５２．４９（Ｃ－１２）、５２．４７（Ｃ－１４）、４６．２７（Ｃ－１５）、３９．０２（Ｃ－６）、３１．７３（Ｃ－１）、３０．８０（Ｃ－９）、２９．９８（Ｃ－２）、２９．６０（Ｃ－８）、２８．０９（Ｃ－３）、２４．８８（Ｃ－１６）、２３．１０（Ｃ－１７）、２２．７５（Ｃ－１８）、１８．９６（Ｃ－７）。
１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－６－メチレン－シクロヘキセンと２－（３，３－ジメトキシプロピル）－５－イソブチル－３－メチル－シクロヘキサ－１，３－ジエンとの混合物１．１ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）を２ｍＬのシクロヘキサンと混合した。２０ｍｇの活性炭上パラジウムを加えた。水素を用いて２バールの圧力、５０℃でこの混合物を５時間水素化した。触媒を濾別した。９５％の純度を有する１．０ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキセンを得た。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２２２、２０７、１９０、１３３、１０７、９３、７９、７５、６７、５５、４１。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ４．３２（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｓ、６Ｈ）、２．０３（ｄｄｔ、Ｊ＝１２．０、７．２、３．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９～１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．７６～１．６３（ｍ、５Ｈ）、１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．６０～１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．１７～１．０６（ｍ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ１２８．８２（Ｃ－４）、１２６．２０（Ｃ－５）、１０４．２５（Ｃ－１０）、５２．４９（Ｃ－１２）、５２．４７（Ｃ－１４）、４６．２７（Ｃ－１５）、３９．０２（Ｃ－６）、３１．７３（Ｃ－１）、３０．８０（Ｃ－９）、２９．９８（Ｃ－２）、２９．６０（Ｃ－８）、２８．０９（Ｃ－３）、２４．８８（Ｃ－１６）、２３．１０（Ｃ－１７）、２２．７５（Ｃ－１８）、１８．９６（Ｃ－７）。
【0115】
実施例１２：３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール（Ｄ）の合成：
１ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキセンを１．２ｇのギ酸と混合し、室温で１．５時間撹拌した。続いて、この混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）に加えた。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。９３％の純度を有する０．７ｇの３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール（Ｄ）を得た。
香り：フローラル、スイート、スズラン、クリーミー。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２０８、１９０、１６５、１５１、１３３、１０７、８１、６７、５５、４１、２９。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３７（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．４、２．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．００～１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．８４～１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．７５～１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．６５～１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５４～１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．４１～１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．０７～１．０２（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６） δ ２００．６６、１２８．３２、１２６．８４、４６．５２、４２．５２、３９．２２、３１．９２、３０．１６、２９．６０、２５．８５、２５．１５、２３．２６、２２．８９、１９．０６。
１ｇの１－（３，３－ジメトキシプロピル）－４－イソブチル－２－メチル－シクロヘキセンを１．２ｇのギ酸と混合し、室温で１．５時間撹拌した。続いて、この混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）に加えた。有機相を分離し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧下で溶媒を除去した。続いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。９３％の純度を有する０．７ｇの３－（４－イソブチル－６－メチル－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール（Ｄ）を得た。
香り：フローラル、スイート、スズラン、クリーミー。
ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝２０８、１９０、１６５、１５１、１３３、１０７、８１、６７、５５、４１、２９。
1Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６）δ９．３７（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．４、２．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．００～１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．８４～１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．７５～１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．６５～１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５４～１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．４１～１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．０７～１．０２（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、３Ｈ）。
13Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ、ベンゼン－ｄ６） δ ２００．６６、１２８．３２、１２６．８４、４６．５２、４２．５２、３９．２２、３１．９２、３０．１６、２９．６０、２５．８５、２５．１５、２３．２６、２２．８９、１９．０６。