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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-02-28
(45)【発行日】2023-03-08
(54)【発明の名称】合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法
(51)【国際特許分類】
D06M 13/252 20060101AFI20230301BHJP
D06M 13/224 20060101ALI20230301BHJP
【ＦＩ】
D06M13/252
D06M13/224
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2021006917
(22)【出願日】2021-01-20
(65)【公開番号】P2021116514
(43)【公開日】2021-08-10
【審査請求日】2021-11-01
(31)【優先権主張番号】P 2020010875
(32)【優先日】2020-01-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】竹之下 雄一
【審査官】大▲わき▼ 弘子
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１２－０９２４８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－１５０６６５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－０２８２３１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０８－１９９４３２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１１－１９６０００（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０２０－１０５６８５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｄ０６Ｍ１３／００－１５／７１５
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する合成繊維用処理剤であって、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数１１～１５のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数２４～２８のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．００１～０．１であり、
合成繊維用処理剤の重量を基準として、前記化合物（Ａ１）の含有量が０．１重量％～５．４重量％で、前記化合物（Ａ２）の含有量が９．９重量％～５９．０重量％である合成繊維用処理剤。
Ｒ１Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｍ－Ｓ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＯ－ＯＲ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
【請求項2】
さらに下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有する請求項１に記載の合成繊維用処理剤。Ｒ３Ｏ－（Ｒ４Ｏ）ｐ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｑ－Ｓ－（ＣＨ２）ｒ－ＣＯ－（ＯＲ５）ｓ－ＯＲ６ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｐ及びｓはそれぞれ独立に０～２０の整数を表し、２以上ある場合のＲ４及びＲ５は同一でも異なっていてもよく、ｐ及びｓの合計は１～４０の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
【請求項3】
ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｃ１）、多価アルコールアルキレンオキサイド付加物の脂肪酸エステル（Ｃ２）、１価アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ｃ３）及びヒドロキシル基を有する動植物油のアルキレンオキサイド付加物（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を含有する請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項4】
合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量を基準として、前記化合物（Ａ）の含有量が１０～６０重量％である請求項１～３のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤を、合成繊維の重量に基づいて、０．１～３重量％付着させる工程を含む合成繊維の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、有機重合体を溶融紡糸して合成繊維を製造するにあたって、紡糸操作や、それに続く延伸、巻取り、編織等の種々の処理工程を円滑に行うために、繊維にいわゆる油剤と称される処理剤を施すことが広く行われている。
【0003】
産業資材用繊維の紡糸、延伸工程を円滑に進めるために種々の処理剤が目的に応じて使用されている。近年、生産性及び品質向上のため、ますます紡糸及び延伸速度が高速化、かつ延伸ローラー等の加熱体の高温化が進んでいる。このような過酷な条件下で紡糸されるため、紡糸、延伸工程においては毛羽等が発生し易くなる。特に、高温における熱セットは、油剤の熱分解、変性及び発煙等を生じて、加熱ローラー等の機器が変性物、分解物及びタール等により汚染されて、それが断糸や毛羽発生の原因になっている。
【0004】
そこで、多価アルコールチオエステル系化合物を含有する合成繊維用処理剤を用いることにより、発煙及び断糸を低減させる技術が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開平５－２６３３６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、上記のような過酷な条件下においては発煙を充分に低減させることができず、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が大きい問題がある。
本発明は、発煙が少なく、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が小さい合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法を提供すること目的とする。
本発明は、発煙が少なく、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が小さい合成繊維用処理剤及び合成繊維の製造方法を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する合成繊維用処理剤であって、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数１１～１５のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数２４～２８のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．００１～０．１である合成繊維用処理剤；及び前記合成繊維の製造方法である。
Ｒ１Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｍ－Ｓ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＯ－ＯＲ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する合成繊維用処理剤であって、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数１１～１５のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数２４～２８のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．００１～０．１である合成繊維用処理剤；及び前記合成繊維の製造方法である。
Ｒ１Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｍ－Ｓ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＯ－ＯＲ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
【発明の効果】
【0008】
本発明の合成繊維用処理剤を用いれば、発煙が少なく、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が小さいという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本発明の合成繊維用処理剤は、下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する。
Ｒ１Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｍ－Ｓ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＯ－ＯＲ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
Ｒ１Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｍ－Ｓ－（ＣＨ２）ｎ－ＣＯ－ＯＲ２ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
【0010】
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基である。
モノアルコール（ａ）としては、例えば、メタノール、エタノール、炭素数３～７の直鎖又は分岐のモノアルコール｛プロパノール及びブタノール等｝、炭素数８～３２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐のモノアルコール｛オクチルアルコール、２－エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール及びベヘニルアルコール等の天然アルコール並びにチーグラー法アルコール、オキソ法アルコール及びセカンダリーアルコール等の合成アルコール等｝等が挙げられる。
モノアルコール（ａ）としては、例えば、メタノール、エタノール、炭素数３～７の直鎖又は分岐のモノアルコール｛プロパノール及びブタノール等｝、炭素数８～３２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐のモノアルコール｛オクチルアルコール、２－エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール及びベヘニルアルコール等の天然アルコール並びにチーグラー法アルコール、オキソ法アルコール及びセカンダリーアルコール等の合成アルコール等｝等が挙げられる。
【0011】
一般式（１）において、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～１０の整数であり、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦を小さくする観点から、１～５が好ましく、さらに好ましくは２である。
【0012】
本発明において、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数１１～１５のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ１及びＲ２がそれぞれ炭素数２４～２８のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝は０．００１～０．１であり、０．００３～０．０９が好ましく、更に好ましくは０．００５～０．０８である。
重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．００１未満であると、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が大きくなり、断糸及び毛羽が発生する可能性が高くなる。０．１を超えると発煙性が高くなり、タールが硬くなり除去しにくくなる。
重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．００１未満であると、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が大きくなり、断糸及び毛羽が発生する可能性が高くなる。０．１を超えると発煙性が高くなり、タールが硬くなり除去しにくくなる。
【0013】
化合物（Ａ）における化合物（Ａ１）としては、炭素数が１１～１５のアルキルアルコール（例えば、ドデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデカノール及び２－ヘキシルオクタノール等）のうち１種以上と炭素数４～２２の含硫黄脂肪族ジカルボン酸（例えば、チオジ酢酸、３，３’－チオジプロピオン酸、４，４’－チオジ酪酸、５，５’－チオジ吉草酸、６，６’－チオジヘキサン酸、８，８’－チオジオクタン酸及び１０，１０’－チオジデカン酸等）とのジエステル等が挙げられ、具体的には、ドデシルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル、ラウリルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル、トリデシルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル、ミリスチルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル、ペンタデカノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、２－ヘキシルオクタノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、炭素数が１１～１５のアルキルアルコールのうち２種のアルキルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル等が挙げられる。
【0014】
化合物（Ａ）における化合物（Ａ２）としては、炭素数が２４～２８のアルキルアルコール（例えば、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、２－デシルテトラデカノール、２－デシルヘキサデカノール及び２－デシルオクタデカノール等）のうち１種以上と炭素数４～２２の含硫黄脂肪族ジカルボン酸（例えば、チオジ酢酸、３，３’－チオジプロピオン酸、４，４’－チオジ酪酸、５，５’－チオジ吉草酸、６，６’－チオジヘキサン酸、８，８’－チオジオクタン酸及び１０，１０’－チオジデカン酸等）とのジエステル等が挙げられ、具体的には、テトラコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、ペンタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、ヘキサコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、ヘプタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、オクタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、２－デシルテトラデカノールとチオジプロピオン酸とのジエステル、炭素数が２４～２８のアルキルアルコールのうち２種のアルキルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル等が挙げられる。
【0015】
化合物（Ａ）の含有量は、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量を基準として、発煙性とタール硬さの観点から、１０～６０重量％が好ましく、さらに好ましくは１２～５５重量％である。
なお、本発明において、不揮発性成分とは、試料１ｇをガラス製シャーレ中で蓋をせず、１３０℃４５分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣である。
なお、本発明において、不揮発性成分とは、試料１ｇをガラス製シャーレ中で蓋をせず、１３０℃４５分間循風乾燥機で加熱乾燥した後の残渣である。
【0016】
本発明の合成繊維用処理剤は、処理剤の各成分の相溶性の観点から、上記化合物（Ａ）以外に、下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有することが好ましい。
Ｒ３Ｏ－（Ｒ４Ｏ）ｐ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｑ－Ｓ－（ＣＨ２）ｒ－ＣＯ－（ＯＲ５）ｓ－ＯＲ６ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｐ及びｓはそれぞれ独立に０～２０の整数を表し、２以上ある場合のＲ４及びＲ５は同一でも異なっていてもよく、ｐ及びｓの合計は１～４０の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
Ｒ３Ｏ－（Ｒ４Ｏ）ｐ－ＣＯ－（ＣＨ２）ｑ－Ｓ－（ＣＨ２）ｒ－ＣＯ－（ＯＲ５）ｓ－ＯＲ６ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｐ及びｓはそれぞれ独立に０～２０の整数を表し、２以上ある場合のＲ４及びＲ５は同一でも異なっていてもよく、ｐ及びｓの合計は１～４０の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１～１０の整数を表す。］
【0017】
一般式（２）において、Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基である。モノアルコール（ａ）としては、一般式（１）におけるモノアルコール（ａ）と同様のものが挙げられる。
モノアルコール（ａ）としては、処理剤の各成分の相溶性の観点から、炭素数８～２４の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐モノアルコールが好ましい。
モノアルコール（ａ）としては、処理剤の各成分の相溶性の観点から、炭素数８～２４の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐モノアルコールが好ましい。
【0018】
一般式（２）において、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基を表し、具体的には、エチレン基、１，２－プロピレン基又は１，３－プロピレン基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられ、発煙性の観点から、エチレン基及び１，２－プロピレン基が好ましく、更に好ましくはエチレン基である。
Ｒ４Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、具体的には、エチレンオキシ基、１，２－又は１，３－プロピレンオキシ基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレンオキシ基等が挙げられ、発煙性の観点から、エチレンオキシ基及び１，２－プロピレンオキシ基が好ましく、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
ＯＲ５は炭素数２～４のオキシアルキレン基を表し、具体的には、オキシエチレン基、オキシプロピレン基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－等）、オキシブチレン基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－等）等が挙げられ、発煙性の観点から、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基が好ましく、更に好ましくはオキシエチレン基である。
ｐは０～２０の整数を表し、発煙性及び外観安定性の観点から、１～１０が好ましい。
ｓは０～２０の整数を表し、発煙性及び外観安定性の観点から、１～１０が好ましい。
ｐ及びｓの合計は１～４０であり、処理剤の各成分の相溶性の観点から、１～３０が好ましく、更に好ましくは１～２０である。
ｐ及び／又はｓが２以上である場合、２以上あるＲ４及び／又はＲ５、Ｒ４Ｏ及び／又はＯＲ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ４Ｏは炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、具体的には、エチレンオキシ基、１，２－又は１，３－プロピレンオキシ基、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレンオキシ基等が挙げられ、発煙性の観点から、エチレンオキシ基及び１，２－プロピレンオキシ基が好ましく、更に好ましくはエチレンオキシ基である。
ＯＲ５は炭素数２～４のオキシアルキレン基を表し、具体的には、オキシエチレン基、オキシプロピレン基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－等）、オキシブチレン基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－等）等が挙げられ、発煙性の観点から、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基が好ましく、更に好ましくはオキシエチレン基である。
ｐは０～２０の整数を表し、発煙性及び外観安定性の観点から、１～１０が好ましい。
ｓは０～２０の整数を表し、発煙性及び外観安定性の観点から、１～１０が好ましい。
ｐ及びｓの合計は１～４０であり、処理剤の各成分の相溶性の観点から、１～３０が好ましく、更に好ましくは１～２０である。
ｐ及び／又はｓが２以上である場合、２以上あるＲ４及び／又はＲ５、Ｒ４Ｏ及び／又はＯＲ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0019】
一般式（２）において、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１～１０の整数を表し、外観安定性の観点から、１～５が好ましく、さらに好ましくは２である。
【0020】
化合物（Ｂ）としては、化合物（Ａ）以外であって、上記炭素数１～３２のモノアルコール（ａ）のアルキレン（炭素数２～４）オキサイド（例えば、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記）、１，２－、１，３－又は１，４－ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記）等）１～２０モル付加物及びモノアルコール（ａ）からなる群より選ばれる少なくとも１種と、炭素数４～２２の含硫黄脂肪族ジカルボン酸（例えば、チオジ酢酸、３，３’－チオジプロピオン酸、４，４’－チオジ酪酸、５，５’－チオジ吉草酸、６，６’－チオジヘキサン酸、８，８’－チオジオクタン酸及び１０，１０’－チオジデカン酸等）とのジエステル等が挙げられ、具体的には、ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル等が挙げられる。
【0021】
化合物（Ｂ）の含有量は、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量を基準として、処理剤の各成分の相溶性の観点から、１～６０重量％が好ましく、さらに好ましくは５～５０重量％である。
【0022】
化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）は、種々の方法で製造できる。例えば、炭素数４～２２の含硫黄脂肪族ジカルボン酸｛チオジ酢酸、３，３’－チオジプロピオン酸、４，４’－チオジ酪酸、５，５’－チオジ吉草酸、６，６’－チオジヘキサン酸、８，８’－チオジオクタン酸及び１０，１０’－チオジデカン酸等｝又はその低級アルキルエステルとモノアルコール（ａ）又はモノアルコール（ａ）のアルキレンオキサイド（以下、ＡＯと略記する）付加物（アルキレン基の炭素数は２～４、付加モル数は１～２０）とを反応させることによって得られる。
反応条件としては、温度が１６５℃～１７０℃、減圧度が２．７～４ｋＰａであると、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。また、含硫黄脂肪族ジカルボン酸におけるカルボキシル基とモノアルコール（ａ）又はモノアルコール（ａ）のＡＯ付加物におけるヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）を１より小さくすることにより酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。
反応条件としては、温度が１６５℃～１７０℃、減圧度が２．７～４ｋＰａであると、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。また、含硫黄脂肪族ジカルボン酸におけるカルボキシル基とモノアルコール（ａ）又はモノアルコール（ａ）のＡＯ付加物におけるヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）を１より小さくすることにより酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。
【0023】
本発明の合成繊維用処理剤は、ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｃ１）、多価アルコールＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ２）、１価アルコールＡＯ付加物（Ｃ３）及びヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を含有してもよい。
化合物（Ｃ）は繊維製造工程後に繊維から合成繊維用処理剤を水で洗い落しやすくするために用いられるものであり、合成繊維用処理剤の乳化性を向上させる機能がある。
化合物（Ｃ）は繊維製造工程後に繊維から合成繊維用処理剤を水で洗い落しやすくするために用いられるものであり、合成繊維用処理剤の乳化性を向上させる機能がある。
【0024】
ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｃ１）としては、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）が２００～１，０００のポリアルキレングリコール（アルキレングリコールとしては炭素数２～３のものが含まれ、具体的にはポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等）と、炭素数８～１８の脂肪族カルボン酸［脂肪族飽和カルボン酸（カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）並びに動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）等］とのエステル化物等が挙げられる。
具体的には、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：２００）のヤシ油脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：４００）のラウリン酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：６００）のカプリン酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：１０００）の２－エチルヘキサン酸エステル及びポリプロピレングリコール（Ｍｗ：４００）のヤシ油脂肪酸エステル等が挙げられる。
具体的には、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：２００）のヤシ油脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：４００）のラウリン酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：６００）のカプリン酸エステル、ポリエチレングリコール（Ｍｗ：１０００）の２－エチルヘキサン酸エステル及びポリプロピレングリコール（Ｍｗ：４００）のヤシ油脂肪酸エステル等が挙げられる。
【0025】
ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル（Ｃ１）のＭｗは、ＧＰＣを用いて以下の条件で測定することができる。
＜Ｍｗの測定条件＞
機種：ＨＬＣ－８１２０［東ソー（株）製］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００
［いずれも東ソー（株）製］
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準：ポリオキシエチレングリコール
［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ］データ処理装置：ＳＣ－８０２０［東ソー（株）製］
＜Ｍｗの測定条件＞
機種：ＨＬＣ－８１２０［東ソー（株）製］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００
ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００
［いずれも東ソー（株）製］
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準：ポリオキシエチレングリコール
［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ］データ処理装置：ＳＣ－８０２０［東ソー（株）製］
【0026】
多価アルコールＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ２）としては、炭素数３～６の脂肪族多価（２～６価）アルコール［炭素数４～６の脂肪族２価アルコール（１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）、炭素数３～６の脂肪族３～６価アルコール（グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール及びソルビタン等）］の炭素数２～１２のＡＯ（好ましくはアルキレン基の炭素数が２～４）付加物と、炭素数８～２４の脂肪族モノカルボン酸［脂肪族飽和モノカルボン酸（カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）、動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）］とのエステル化物等が挙げられる。
ＡＯの平均付加モル数は、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、１～８０が好ましく、さらに好ましくは５～５０である。
具体的には、１，４－ブタンジオールエチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記する）２０モル付加物のステアリン酸モノ又はジエステル、ネオペンチルグリコールＥＯ２５モル付加物の硬化牛脂脂肪酸モノ又はジエステル、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のラウリン酸モノ、ジ又はトリエステル、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のステアリン酸モノ、ジ又はトリエステル、ペンタエリスリトールＥＯ２０モル付加物のヤシ油脂肪酸モノ、ジ、トリ又はテトラエステル、ソルビタンＥＯ２０モル付加物のオレイン酸モノ、ジ、トリ又はテトラエステル及びソルビタンＥＯ２０モル付加物のパーム油脂肪酸モノ、ジ、トリ又はテトラエステル等が挙げられる。
（Ｃ２）としては、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、トリメチロールプロパンＥＯ付加物の脂肪酸エステル及びソルビタンＥＯ付加物の脂肪酸エステルが好ましい。
ＡＯの平均付加モル数は、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、１～８０が好ましく、さらに好ましくは５～５０である。
具体的には、１，４－ブタンジオールエチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記する）２０モル付加物のステアリン酸モノ又はジエステル、ネオペンチルグリコールＥＯ２５モル付加物の硬化牛脂脂肪酸モノ又はジエステル、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のラウリン酸モノ、ジ又はトリエステル、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のステアリン酸モノ、ジ又はトリエステル、ペンタエリスリトールＥＯ２０モル付加物のヤシ油脂肪酸モノ、ジ、トリ又はテトラエステル、ソルビタンＥＯ２０モル付加物のオレイン酸モノ、ジ、トリ又はテトラエステル及びソルビタンＥＯ２０モル付加物のパーム油脂肪酸モノ、ジ、トリ又はテトラエステル等が挙げられる。
（Ｃ２）としては、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、トリメチロールプロパンＥＯ付加物の脂肪酸エステル及びソルビタンＥＯ付加物の脂肪酸エステルが好ましい。
【0027】
多価アルコールＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ２）は、種々の方法で製造できる。例えば、上記多価アルコールＡＯ付加物と上記脂肪酸とを触媒の存在下でエステル化反応させることにより製造することができる。
反応条件としては、温度を１６５℃～１７０℃、減圧度を２．７～４ｋＰａとすることで、（Ｃ２）の酸価がより低くなり、発煙性が低下するので好ましい。また、脂肪酸におけるカルボキシル基と多価アルコールＡＯ付加物におけるヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）を１より小さくすることにより酸価がより低くなり、発煙性が低くなるので好ましい。
反応条件としては、温度を１６５℃～１７０℃、減圧度を２．７～４ｋＰａとすることで、（Ｃ２）の酸価がより低くなり、発煙性が低下するので好ましい。また、脂肪酸におけるカルボキシル基と多価アルコールＡＯ付加物におけるヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）を１より小さくすることにより酸価がより低くなり、発煙性が低くなるので好ましい。
【0028】
１価アルコールＡＯ付加物（Ｃ３）としては、例えば、炭素数４～２６の直鎖又は分岐アルキルの１価アルコール（ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、デカノール、イソデカノール、分岐デカノール、ウンデカノール、イソウンデカノール、分岐ウンデカノール、ドデカノール、イソドデカノール、分岐ドデカノール、トリデカノール、イソトリデカノール、分岐トリデカノール、テトラデカノール、分岐テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、イソオクタデカノール、分岐オクタデカノール、２－オクチルデカノール、２－デシルドデカノール、２－デシルテトラデカノール、２－デシルペンタデカノール、２－ウンデシルテトラデカノール及び２－ウンデシルペンタデカノール等）のＡＯ（アルキレン基の炭素数が２～１２のものが挙げられ、好ましくはアルキレン基の炭素数が２～４）付加物が挙げられる。
ＡＯの付加モル数は、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、１～８０が好ましく、さらに好ましくは５～５０である。
具体的には、ｎ－ブタノールのＥＯ１１モル付加物、ｎ－ヘキサノールのＥＯ９モル付加物、ｎ－オクタノールのＥＯ１１モル付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ１２モル付加物、イソデシルアルコールのＥＯ８モル付加物、ｎ－ブタノールのＥＯ４２モル付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ４０モル付加物、イソデシルアルコールのＥＯ３８モル付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル付加物、分岐ドデカノールのＥＯ５モル付加物、
トリデカノールのＥＯ１３モル付加物、分岐トリデカノールのＥＯ５モル付加物、テトラデカノールのＥＯ１２モル付加物、分岐テトラデカノールのＥＯ５モル付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル付加物、２－オクチルデカノールのＥＯ１５モル付加物、２－デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル付加物、２－デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル付加物、２－ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル付加物、２－ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル付加物、ｎ－ブタノールのＥＯ１１モル・ＰＯ８モルランダム付加物、ｎ－ヘキサノールのＥＯ９モル・ＰＯ７モルランダム付加物、ｎ－オクタノールのＥＯ１１モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ１２モル・ＢＯ９モルランダム付加物、イソデシルアルコールのＥＯ８モル・ＴＨＦ６モルランダム付加物、ｎ－ブタノールのＥＯ４２モル・ＰＯ３２モルランダム付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ４０モル・ＰＯ３０モルランダム付加物、イソデシルアルコールのＥＯ３８モル・ＰＯ２８モルランダム付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ８モルランダム付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ７モルランダム付加物、分岐トリデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ９モルランダム付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ７モルランダム付加物、２－オクチルデカノールのＥＯ１５モル・ＰＯ１０モルランダム付加物、２－デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、ｎ－ブタノールのＰＯ１７モル・ＥＯ１５モルブロック付加物、ｎ－ヘキサノールのＰＯ１６モル・ＥＯ１４モルブロック付加物、ｎ－オクタノールのＰＯ１５モル・ＥＯ１３モルブロック付加物、２－エチルヘキサノールのＰＯ１５モル・ＥＯ１３モルブロック付加物、２－エチルヘキサノールのＰＯ２０モル・ＥＯ９モルブロック付加物、デシルアルコールのＰＯ１５モル・ＥＯ１２モルブロック付加物、イソデシルアルコールのＰＯ１８モル・ＥＯ７モルブロック付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ８モルブロック付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ７モルブロック付加物、分岐トリデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ９モルブロック付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ７モルブロック付加物、２－オクチルデカノールのＥＯ１５モル・ＰＯ１０モルブロック付加物、２－デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、２－デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、２－ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物及び２－ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物等が挙げられる。
（Ｃ３）としては、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、炭素数６～２０の１価アルコールＡＯ付加物が好ましく、さらに好ましくは付加するＡＯの内、少なくとも１モル以上がＥＯである炭素数６～２０の１価アルコールＡＯ付加物である。
ＡＯの付加モル数は、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、１～８０が好ましく、さらに好ましくは５～５０である。
具体的には、ｎ－ブタノールのＥＯ１１モル付加物、ｎ－ヘキサノールのＥＯ９モル付加物、ｎ－オクタノールのＥＯ１１モル付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ１２モル付加物、イソデシルアルコールのＥＯ８モル付加物、ｎ－ブタノールのＥＯ４２モル付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ４０モル付加物、イソデシルアルコールのＥＯ３８モル付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル付加物、分岐ドデカノールのＥＯ５モル付加物、
トリデカノールのＥＯ１３モル付加物、分岐トリデカノールのＥＯ５モル付加物、テトラデカノールのＥＯ１２モル付加物、分岐テトラデカノールのＥＯ５モル付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル付加物、２－オクチルデカノールのＥＯ１５モル付加物、２－デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル付加物、２－デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル付加物、２－ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル付加物、２－ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル付加物、ｎ－ブタノールのＥＯ１１モル・ＰＯ８モルランダム付加物、ｎ－ヘキサノールのＥＯ９モル・ＰＯ７モルランダム付加物、ｎ－オクタノールのＥＯ１１モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ１２モル・ＢＯ９モルランダム付加物、イソデシルアルコールのＥＯ８モル・ＴＨＦ６モルランダム付加物、ｎ－ブタノールのＥＯ４２モル・ＰＯ３２モルランダム付加物、２－エチルヘキサノールのＥＯ４０モル・ＰＯ３０モルランダム付加物、イソデシルアルコールのＥＯ３８モル・ＰＯ２８モルランダム付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ８モルランダム付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ７モルランダム付加物、分岐トリデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ９モルランダム付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ７モルランダム付加物、２－オクチルデカノールのＥＯ１５モル・ＰＯ１０モルランダム付加物、２－デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、２－ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルランダム付加物、ｎ－ブタノールのＰＯ１７モル・ＥＯ１５モルブロック付加物、ｎ－ヘキサノールのＰＯ１６モル・ＥＯ１４モルブロック付加物、ｎ－オクタノールのＰＯ１５モル・ＥＯ１３モルブロック付加物、２－エチルヘキサノールのＰＯ１５モル・ＥＯ１３モルブロック付加物、２－エチルヘキサノールのＰＯ２０モル・ＥＯ９モルブロック付加物、デシルアルコールのＰＯ１５モル・ＥＯ１２モルブロック付加物、イソデシルアルコールのＰＯ１８モル・ＥＯ７モルブロック付加物、ドデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ８モルブロック付加物、トリデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ７モルブロック付加物、分岐トリデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ９モルブロック付加物、オクタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、分岐オクタデカノールのＥＯ１２モル・ＰＯ７モルブロック付加物、２－オクチルデカノールのＥＯ１５モル・ＰＯ１０モルブロック付加物、２－デシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、２－デシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物、２－ウンデシルテトラデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物及び２－ウンデシルペンタデカノールのＥＯ１３モル・ＰＯ９モルブロック付加物等が挙げられる。
（Ｃ３）としては、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、炭素数６～２０の１価アルコールＡＯ付加物が好ましく、さらに好ましくは付加するＡＯの内、少なくとも１モル以上がＥＯである炭素数６～２０の１価アルコールＡＯ付加物である。
【0029】
ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｃ４）としては、水酸基を有する動植物油（硬化ヒマシ油等）のＡＯ（アルキレン基の炭素数が２～１２のものが挙げられ、好ましくはアルキレン基の炭素数が２～４）の付加物等が挙げられる。
具体的には、硬化ヒマシ油のＥＯ１０モル付加物及び硬化ヒマシ油のＥＯ２５モル付加物等が挙げられる。
（Ｃ４）としては、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、硬化ヒマシ油のＥＯ付加物が好ましく、さらに好ましくは硬化ヒマシ油のＥＯ１０～５０モル付加物である。
具体的には、硬化ヒマシ油のＥＯ１０モル付加物及び硬化ヒマシ油のＥＯ２５モル付加物等が挙げられる。
（Ｃ４）としては、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、硬化ヒマシ油のＥＯ付加物が好ましく、さらに好ましくは硬化ヒマシ油のＥＯ１０～５０モル付加物である。
【0030】
乳化剤成分（Ｃ）としては、１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。乳化剤成分（Ｃ）としては、ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ５）を用いてもよい。ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ５）としては、ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物と、脂肪族モノカルボン酸とのエステル（モノエステル、ジエステル及びトリエステル）が挙げられる。ヒドロキシル基を有する動植物油のＡＯ付加物としては上記（Ｃ４）と同一の化合物が挙げられる。脂肪族モノカルボン酸としては、上記（Ｃ２）で例示した炭素数８～２４の脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。（Ｃ５）としては、硬化ヒマシ油のＥＯ付加物のオレイン酸エステルが好ましく、さらに好ましくは硬化ヒマシ油のＥＯ１０～５０モル付加物のトリオレートである。
乳化剤成分（Ｃ）のうち、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、多価アルコールＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ２）、１価アルコールＡＯ付加物（Ｃ３）及び水酸基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、さらに好ましくは１価アルコールＡＯ付加物（Ｃ３）及び水酸基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
乳化剤成分（Ｃ）のうち、合成繊維用処理剤の乳化性の観点から、多価アルコールＡＯ付加物の脂肪酸エステル（Ｃ２）、１価アルコールＡＯ付加物（Ｃ３）及び水酸基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、さらに好ましくは１価アルコールＡＯ付加物（Ｃ３）及び水酸基を有する動植物油のＡＯ付加物（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
【0031】
乳化剤成分（Ｃ）の含有量は、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量を基準として、合成繊維用処理剤の乳化性を向上させる観点から、５～５０重量％が好ましく、さらに好ましくは１８～４８重量％である。
【0032】
本発明の合成繊維用処理剤には、さらに（Ａ）及び（Ｃ）以外の脂肪族カルボン酸と脂肪族アルコールとのエステル化物（Ｄ）を含有してもよい。（Ｄ）を含有すると、繊維に平滑性を付与し、紡糸時に延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦をより低減することができる。
【0033】
脂肪族カルボン酸と脂肪族アルコールとのエステル化物（Ｄ）を構成する脂肪酸としては、炭素数８～２４の脂肪族モノカルボン酸及び炭素数４～２４の脂肪族ジカルボン酸が含まれる。
炭素数８～２４の脂肪族モノカルボン酸として、具体的には、炭素数８～２４の脂肪族飽和モノカルボン酸（カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸（オレイン酸、エライジン酸、リノール酸及びリノレン酸等）、動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸及び豚脂脂肪酸等）等］等が挙げられる。
炭素数４～２４の脂肪族ジカルボン酸としては、炭素数４～２４の脂肪族飽和ジカルボン酸（コハク酸及びアジピン酸等）等が挙げられる。
炭素数８～２４の脂肪族モノカルボン酸として、具体的には、炭素数８～２４の脂肪族飽和モノカルボン酸（カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びイソステアリン酸等）、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸（オレイン酸、エライジン酸、リノール酸及びリノレン酸等）、動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸及び豚脂脂肪酸等）等］等が挙げられる。
炭素数４～２４の脂肪族ジカルボン酸としては、炭素数４～２４の脂肪族飽和ジカルボン酸（コハク酸及びアジピン酸等）等が挙げられる。
【0034】
脂肪族カルボン酸と脂肪族アルコールとのエステル化物（Ｄ）を構成する脂肪族アルコールとしては、以下のものが挙げられる。例えば、（ｘ１）炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール［脂肪族飽和１価アルコール（例えば、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、２－デシルテトラデカノール及び２－オクチルドデカノール等）、脂肪族不飽和１価アルコール（オレイルアルコール等）］；（ｘ２）炭素数４～２４の脂肪族多価（好ましくは２～６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３～６価アルコール（トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びソルビトール等）等］等が挙げられる。
（Ｄ）としては、平滑性の観点から、脂肪族カルボン酸と脂肪族１～４価アルコールとのエステル化物が好ましく、さらに好ましくは脂肪族カルボン酸と脂肪族１～３価アルコールとのエステル化物である。
（Ｄ）としては、平滑性の観点から、脂肪族カルボン酸と脂肪族１～４価アルコールとのエステル化物が好ましく、さらに好ましくは脂肪族カルボン酸と脂肪族１～３価アルコールとのエステル化物である。
【0035】
脂肪族カルボン酸と脂肪族アルコールとのエステル化物（Ｄ）は、種々の方法で製造できる。例えば、上記脂肪族アルコール｛（ｘ１）及び／又は（ｘ２）｝と上記脂肪族カルボン酸とをエステル化反応させることにより製造することができる。
反応条件としては、温度を１６５℃～１７０℃、減圧度を２．７～４ｋＰａとすることで、（Ｄ）の酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。また、脂肪族カルボン酸におけるカルボキシル基と脂肪族アルコールにおけるヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）を１より小さくすると、酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。
反応条件としては、温度を１６５℃～１７０℃、減圧度を２．７～４ｋＰａとすることで、（Ｄ）の酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。また、脂肪族カルボン酸におけるカルボキシル基と脂肪族アルコールにおけるヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）を１より小さくすると、酸価が低くなり、より発煙性が低くなるので好ましい。
【0036】
脂肪族カルボン酸と脂肪族アルコールとのエステル化物（Ｄ）と化合物（Ａ）との合計含有量は、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量を基準として、摩擦を下げる観点から、３０～９０重量％が好ましく、更に好ましくは３５～８５重量％である。
【0037】
本発明の合成繊維用処理剤には、さらにシリコーンオイル（Ｅ）を含有してもよい。（Ｅ）を含有すると、より延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦を小さくすることができる。
（Ｅ）としては、置換基がメチル基やフェニル基のみであるストレートシリコンやその他置換基が導入された変性シリコーン等が含まれ、具体的には、ポリジメチルシロキサン、ポリメチルオクチルシロキサン及びアルキル変性シリコーン等が挙げられる。
（Ｅ）としては、置換基がメチル基やフェニル基のみであるストレートシリコンやその他置換基が導入された変性シリコーン等が含まれ、具体的には、ポリジメチルシロキサン、ポリメチルオクチルシロキサン及びアルキル変性シリコーン等が挙げられる。
【0038】
シリコーンオイル（Ｅ）の含有量は、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量を基準として、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦を小さくする観点から、０．０１～１０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．０５～２重量％である。
【0039】
本発明の合成繊維用処理剤には、その性能を損なわない範囲でその他の公知成分（Ｇ）を含有することができる。
（Ｇ）としては、ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の金属アルカリ、アルキルアミン及びアルキルアミンのＡＯ付加物等の有機アミン、オレイン酸等の有機酸等）、制電剤（脂肪酸石鹸等）、表面調整剤（ジメチルポリシロキサン及びアルキル変性シリコーン等）、紫外線吸収剤、酸化防止剤（イルガノックス２４５及びイルガノックス５６５等のヒンダードフェノール系酸化防止剤等）、粘度調整剤及び外観調整剤等が挙げられる。
その他の公知成分（Ｇ）の合計含有量は、合成繊維用処理剤の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下である。
（Ｇ）としては、ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の金属アルカリ、アルキルアミン及びアルキルアミンのＡＯ付加物等の有機アミン、オレイン酸等の有機酸等）、制電剤（脂肪酸石鹸等）、表面調整剤（ジメチルポリシロキサン及びアルキル変性シリコーン等）、紫外線吸収剤、酸化防止剤（イルガノックス２４５及びイルガノックス５６５等のヒンダードフェノール系酸化防止剤等）、粘度調整剤及び外観調整剤等が挙げられる。
その他の公知成分（Ｇ）の合計含有量は、合成繊維用処理剤の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下である。
【0040】
本発明の合成繊維用処理剤の１重量％水希釈液のｐＨは、紡糸設備及び繊維加工設備の腐食防止の観点から、５～９が好ましく、さらに好ましくは６～８である。
なお、本発明においてｐＨは、ＪＩＳ Ｚ ８８０２に準拠して２５℃で測定した値である。
なお、本発明においてｐＨは、ＪＩＳ Ｚ ８８０２に準拠して２５℃で測定した値である。
【0041】
本発明の合成繊維用処理剤の２５℃での動粘度は、断糸及び毛羽を防止する観点から、２０～５００ｍｍ２／ｓが好ましく、さらに好ましくは４０～４００ｍｍ２／ｓである。
なお、合成繊維用処理剤の粘度は、ウベローデ粘度計により測定した値である。
なお、合成繊維用処理剤の粘度は、ウベローデ粘度計により測定した値である。
【0042】
本発明の合成繊維用処理剤の製造方法については特に制限がなく、種々の方法を用いることができる。例えば、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）と、必要により乳化剤成分（Ｃ）、脂肪族カルボン酸と脂肪族アルコールとのエステル化物（Ｄ）、シリコーンオイル（Ｅ）及びその他の公知成分（Ｇ）を常温（例えば２５℃）又は必要により加熱（例えば３０～９０℃）して均一に混合することにより得ることができる。各成分の配合順序、配合方法は特に限定されない。
【0043】
本発明の合成繊維用処理剤は、紡糸及び延伸時の発煙を低減し作業環境を向上させ、延伸ローラー上にできるタールが軟らかいのでタールを除去しやすく、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦を小さくすることができるので、産業資材に用いられる合成繊維用処理剤として用いることができる。
【0044】
本発明の合成繊維の製造方法は、合成繊維の重量に基づいて、本発明の合成繊維用処理剤を、０．１～３重量％となるよう合成繊維に付着させる工程を含む製造方法である。
合成繊維用処理剤の合成繊維への付着方法としては、公知の方法等が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に付与することができる。
本発明の合成繊維用処理剤の合成繊維に対する付着率は、製糸性及び後加工性の観点から、処理前の合成繊維の重量に基づいて、好ましくは０．５～１重量％である。
合成繊維用処理剤の合成繊維への付着方法としては、公知の方法等が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に付与することができる。
本発明の合成繊維用処理剤の合成繊維に対する付着率は、製糸性及び後加工性の観点から、処理前の合成繊維の重量に基づいて、好ましくは０．５～１重量％である。
【0045】
本発明の合成繊維の製造方法としては、本発明の合成繊維用処理剤を鉱物油（Ｆ）中に１５～９０重量％の濃度で含有させた鉱物油溶液とし、該溶液を合成繊維に対し合成繊維用処理剤として０．１～３重量％となるよう付着させることが好ましい。
【0046】
鉱物油（Ｆ）としては、２５℃における動粘度が１０～３，０００ｍｍ２／ｓである鉱物油（例えば、２５℃における動粘度が２００ｍｍ２／ｓである精製スピンドル油、２５℃における動粘度が１００ｍｍ２／ｓである流動パラフィン等）等が挙げられる。
鉱物油溶液中の合成繊維用処理剤の含有量は、紡糸時の操業性の観点から、鉱物油溶液の重量を基準として、１５～９０重量％が好ましい。
鉱物油溶液中の合成繊維用処理剤の含有量は、紡糸時の操業性の観点から、鉱物油溶液の重量を基準として、１５～９０重量％が好ましい。
【0047】
本発明の合成繊維の製造方法においては、さらに熱延伸する工程を含むことができる。熱延伸する際の温度としては、繊維に熱を充分に伝達する観点並びに糸物性（強度、伸度及び熱収縮率等）を適正化する観点から、２１０～２６０℃が好ましい。
【0048】
本発明において、合成繊維としては、産業資材に用いられる合成繊維が好ましく、さらに好ましくはエアバッグ用ナイロン繊維、シートベルト用繊維及びタイヤコード用繊維である。
【0049】
本発明の合成繊維用処理剤で処理された合成繊維（産業資材）は、シートベルト、タイヤコード及びエアバッグ等の用途に使用することができる。
【実施例】
【0050】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、部は重量部を意味する。
【0051】
＜製造例１：（Ａ１－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いラウリルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ１－１）を得た。（Ａ１－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いラウリルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ１－１）を得た。（Ａ１－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0052】
＜製造例２：（Ａ１－２）の製造＞
製造例１において、「ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「ミリスチルアルコール２１４ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてミリスチルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ１－２）を得た。（Ａ１－２）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１において、「ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「ミリスチルアルコール２１４ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてミリスチルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ１－２）を得た。（Ａ１－２）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0053】
＜製造例３：（Ａ２－１）の製造＞
製造例１において、「ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「２－デシルテトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にして２－デシルテトラデカノールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ２－１）を得た。（Ａ２－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１において、「ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「２－デシルテトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にして２－デシルテトラデカノールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ２－１）を得た。（Ａ２－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0054】
＜製造例４：（Ａ２－２）の製造＞
製造例１において、「ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「オクタコサノール４１０ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてオクタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ２－２）を得た。（Ａ２－２）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１において、「ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「オクタコサノール４１０ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてオクタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ２－２）を得た。（Ａ２－２）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0055】
＜製造例５：（Ｂ－１）の製造＞
製造例１において、ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物３１８ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてラウリルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル（Ｂ－１）を得た。（Ｂ－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
製造例１において、ラウリルアルコール１８６ｇ（１．０モル）」に代えて「ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物３１８ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてラウリルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル（Ｂ－１）を得た。（Ｂ－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0056】
＜製造例６：（Ｂ－２）の製造＞
製造例５において、ラウリルアルコール１８６ｇに代えて、ミリスチル２７０ｇ用いたこと以外は製造例５と同様にして、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル（Ｂ－２）を得た。
製造例５において、ラウリルアルコール１８６ｇに代えて、ミリスチル２７０ｇ用いたこと以外は製造例５と同様にして、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル（Ｂ－２）を得た。
【0057】
＜製造例７：（Ｃ２－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸１８３ｇ（０．６４モル）、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物３４７ｇ（０．２９モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物とステアリン酸とのジエステル（Ｃ２－１）を得た。（Ｃ２－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸１８３ｇ（０．６４モル）、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物３４７ｇ（０．２９モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物とステアリン酸とのジエステル（Ｃ２－１）を得た。（Ｃ２－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0058】
＜製造例８：（Ｃ３－１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に２－エチルヘキシルアルコール４６ｇ（０．３５モル）、触媒である水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、プロピレンオキサイド２８４ｇ（４．９モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、エチレンオキサイド１９４ｇ（４．４モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）０．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－エチルヘキシルアルコールＰＯ１４モルＥＯ１２．５モル付加物（Ｃ３－１）を得た。
乾燥したＡＯＡ反応槽に２－エチルヘキシルアルコール４６ｇ（０．３５モル）、触媒である水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、プロピレンオキサイド２８４ｇ（４．９モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、エチレンオキサイド１９４ｇ（４．４モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）０．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－エチルヘキシルアルコールＰＯ１４モルＥＯ１２．５モル付加物（Ｃ３－１）を得た。
【0059】
＜製造例９：（Ｃ４－１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ひまし油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．６ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（Ｃ４－１）を得た。
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ひまし油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．６ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（Ｃ４－１）を得た。
【0060】
＜製造例１０：（Ｃ４－２）の製造＞
製造例６において、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）」に代えて「エチレンオキサイド１３２ｇ（３．０モル）」を用いる以外は同様にして硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物（Ｃ４－２）を得た。
製造例６において、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）」に代えて「エチレンオキサイド１３２ｇ（３．０モル）」を用いる以外は同様にして硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物（Ｃ４－２）を得た。
【0061】
＜製造例１１：（Ｃ５－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２５４ｇ（０．９モル）、硬化ヒマシ油ＥＯ２０モル付加物５４４ｇ（０．３モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２０モル付加物トリオレート（Ｃ５－１）を得た。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２５４ｇ（０．９モル）、硬化ヒマシ油ＥＯ２０モル付加物５４４ｇ（０．３モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２０モル付加物トリオレート（Ｃ５－１）を得た。
【0062】
＜製造例１２：（Ｄ１－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸１９３ｇ（０．６８モル）、２－オクチルドデカノール２２０ｇ（０．７４モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－オクチルドデカノールのステアリン酸エステル（Ｄ１－１）を得た。（Ｄ１－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸１９３ｇ（０．６８モル）、２－オクチルドデカノール２２０ｇ（０．７４モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－オクチルドデカノールのステアリン酸エステル（Ｄ１－１）を得た。（Ｄ１－１）の酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0063】
＜製造例１３：（Ｇ２－１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に牛脂アルキルアミン８１ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１９８ｇ（４．５モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（Ｇ２－１）を得た。
乾燥したＡＯＡ反応槽に牛脂アルキルアミン８１ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１９８ｇ（４．５モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（Ｇ２－１）を得た。
【0064】
＜実施例１～８及び比較例１～４＞
各成分を表１に記載の配合重量部で配合し、実施例１～８及び比較例１～４の合成繊維用処理剤を調整した。
各成分を表１に記載の配合重量部で配合し、実施例１～８及び比較例１～４の合成繊維用処理剤を調整した。
【0065】
【表1】
【0066】
なお、表１における各成分は以下の通りである。
（Ａ１－１）：製造例１で得たラウリルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ１－２）：製造例２で得たミリスチルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ａ２－１）：製造例３で得た２－デシルテトラデカノールとチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ａ２－２）：製造例４で得たオクタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ｂ－１）：製造例５で得たラウリルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ｂ－２）：製造例６で得たミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ｃ２－１）：製造例７で得たトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物とステアリン酸とのジエステル
（Ｃ２－２）：ソルビタントリオレートＥＯ２０モル付加物（三洋化成工業（株）製、「サンデット ＯＳ－２００Ａ」）
（Ｃ３－１）：製造例８で得た２－エチルヘキシルアルコールＰＯ１４モルＥＯ１２．５モル付加物
（Ｃ４－１）：製造例９で得た硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物
（Ｃ４－２）：製造例１０で得た硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物
（Ｃ５－１）：製造例１１で得た硬化ヒマシ油ＥＯ２０モル付加物トリオレート
（Ｄ１－１）：製造例１２で得た２－オクチルドデカノールのステアリン酸エステル
（Ｅ１－１）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製「ＫＦ－９６－２０ＣＳ」）
（Ｅ１－２）：アルキルアラルキルポリエーテル変性シリコーン（ダウ・東レ（株）製「ＤＯＷＣＯＲＮＩＮＧ ＴＯＲＡＹ ＳＦ－８４１９ ＦＬＵＩＤ」）
（Ｇ１－１）：イルガノックス２４５
（Ｇ２－１）：製造例１３で得た牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物
（Ａ１－１）：製造例１で得たラウリルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル（Ａ１－２）：製造例２で得たミリスチルアルコールとチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ａ２－１）：製造例３で得た２－デシルテトラデカノールとチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ａ２－２）：製造例４で得たオクタコサノールとチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ｂ－１）：製造例５で得たラウリルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ｂ－２）：製造例６で得たミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル
（Ｃ２－１）：製造例７で得たトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物とステアリン酸とのジエステル
（Ｃ２－２）：ソルビタントリオレートＥＯ２０モル付加物（三洋化成工業（株）製、「サンデット ＯＳ－２００Ａ」）
（Ｃ３－１）：製造例８で得た２－エチルヘキシルアルコールＰＯ１４モルＥＯ１２．５モル付加物
（Ｃ４－１）：製造例９で得た硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物
（Ｃ４－２）：製造例１０で得た硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物
（Ｃ５－１）：製造例１１で得た硬化ヒマシ油ＥＯ２０モル付加物トリオレート
（Ｄ１－１）：製造例１２で得た２－オクチルドデカノールのステアリン酸エステル
（Ｅ１－１）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製「ＫＦ－９６－２０ＣＳ」）
（Ｅ１－２）：アルキルアラルキルポリエーテル変性シリコーン（ダウ・東レ（株）製「ＤＯＷＣＯＲＮＩＮＧ ＴＯＲＡＹ ＳＦ－８４１９ ＦＬＵＩＤ」）
（Ｇ１－１）：イルガノックス２４５
（Ｇ２－１）：製造例１３で得た牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物
【0067】
表１に記載の実施例１～９及び比較例１～４の合成繊維用処理剤を用い、合成繊維用処理剤の発煙性、油膜強度、タール硬度及び加熱張力変動の評価を行った。結果を表１に示す。
【0068】
＜発煙性評価方法＞
アルミ製キャップ（直径４０ｍｍ、深さ７ｍｍ）に合成繊維用処理剤０．２ｇを量り取り、柴田科学（株）製の粉塵試験機で２５０℃で五分間加熱後の粉塵量を柴田科学（株）製デジタル粉塵計ＡＰ－６３２Ｔ型にてカウント数（ＣＰＭ）として記録した。なお、値が低いほど、発煙性が良好であることを示す。また、１５０００ＣＰＭ未満であれば、発煙がほとんどないと判断できるレベルである。
アルミ製キャップ（直径４０ｍｍ、深さ７ｍｍ）に合成繊維用処理剤０．２ｇを量り取り、柴田科学（株）製の粉塵試験機で２５０℃で五分間加熱後の粉塵量を柴田科学（株）製デジタル粉塵計ＡＰ－６３２Ｔ型にてカウント数（ＣＰＭ）として記録した。なお、値が低いほど、発煙性が良好であることを示す。また、１５０００ＣＰＭ未満であれば、発煙がほとんどないと判断できるレベルである。
【0069】
＜油膜強度評価方法＞
調整した合成繊維用処理剤を市販のナイロンエアバッグ糸（４７０ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤（純分）として１．０重量％となるように付着させた試験糸を、温度２５０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重１０００ｇ、糸速度０．５ｍ／ｍｉｎ、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重（ｇ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定した。なお、値が低い程、摩擦が少なく、油膜強度が良好であることを意味し、荷重が１５００ｇ未満であれば断糸及び毛羽がほとんど発生しないことを示す。
調整した合成繊維用処理剤を市販のナイロンエアバッグ糸（４７０ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤（純分）として１．０重量％となるように付着させた試験糸を、温度２５０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重１０００ｇ、糸速度０．５ｍ／ｍｉｎ、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重（ｇ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定した。なお、値が低い程、摩擦が少なく、油膜強度が良好であることを意味し、荷重が１５００ｇ未満であれば断糸及び毛羽がほとんど発生しないことを示す。
【0070】
＜タール硬度評価方法＞
・サンプル作成
ＳＵＳ製シャーレ（直径５０ｍｍ、深さ１０ｍｍ）に合成繊維用処理剤０．５ｇを量り取り、エスペック（株）製の防爆型循風乾燥機ＳＡＦＥＴＹ ＯＶＥＮ ＳＰＨＨ－１０１で２５０℃、ダンパ２５％で２４時間焼成した。
・硬度測定
合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度はＪＩＳ Ｋ ５６００－５－４：１９９９「塗料一般試験方法－第５部：塗膜の機械的性質－第４節：引っかき硬度（鉛筆法）」に準拠し手かき法によって測定した。
作成した合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を測定した。なお、硬度が低い程、処理剤の加熱劣化物の除去性が良好であることを示す。
・サンプル作成
ＳＵＳ製シャーレ（直径５０ｍｍ、深さ１０ｍｍ）に合成繊維用処理剤０．５ｇを量り取り、エスペック（株）製の防爆型循風乾燥機ＳＡＦＥＴＹ ＯＶＥＮ ＳＰＨＨ－１０１で２５０℃、ダンパ２５％で２４時間焼成した。
・硬度測定
合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度はＪＩＳ Ｋ ５６００－５－４：１９９９「塗料一般試験方法－第５部：塗膜の機械的性質－第４節：引っかき硬度（鉛筆法）」に準拠し手かき法によって測定した。
作成した合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を測定した。なお、硬度が低い程、処理剤の加熱劣化物の除去性が良好であることを示す。
【0071】
表１から明らかなように、重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が本発明の範囲外又は（Ａ１）若しくは（Ａ２）の一方のみを含有する比較例１～４の合成繊維用処理剤は、発煙性及びタール硬度（比較例１及び４）又はＦ／Ｍ摩擦張力（比較例２及び３）のいずれかの評価結果が悪く、２５０℃の高温での処理において満足のいくものではないことがわかる。一方、本発明の合成繊維用処理剤（実施例１～９）を用いれば、２５０℃の高温での処理において、合成繊維用処理剤の発煙性、タール硬度及びＦ／Ｍ摩擦張力のすべての評価において問題ない値であることがわかる。したがって、本発明の合成繊維用処理剤は、高温での処理においても、発煙が少なく、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が小さい合成繊維用処理剤であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【0072】
本発明の合成繊維用処理剤は、発煙が少なく、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が小さいので、近年のより紡糸、延伸速度の高速化、延伸ローラー等の加熱体の高温化においても処理剤加熱劣化物の除去性が優れており、毛羽が発生し難く長時間生産を継続でき、掃除周期を延長することが可能であり、特にストレート給油方式のエアバッグ用ナイロン繊維の紡糸、延伸工程に好適に使用できる。