(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-03-03
(45)【発行日】2023-03-13
(54)【発明の名称】新規ピリミジン誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 239/52 20060101AFI20230306BHJP
A01N 25/00 20060101ALI20230306BHJP
A01N 43/54 20060101ALI20230306BHJP
A01N 47/36 20060101ALI20230306BHJP
A01N 41/06 20060101ALI20230306BHJP
A01N 41/10 20060101ALI20230306BHJP
A01N 43/90 20060101ALI20230306BHJP
A01N 43/56 20060101ALI20230306BHJP
A01N 43/653 20060101ALI20230306BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20230306BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20230306BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20230306BHJP
【FI】
C07D239/52 CSP
A01N25/00 101
A01N43/54 A
A01N47/36 101E
A01N41/06 Z
A01N41/10 A
A01N43/90 103
A01N43/56 D
A01N43/56 C
A01N43/653 G
A01P13/00
A01P7/04
A01P3/00
(21)【出願番号】P 2020529546
(86)(22)【出願日】2018-11-26
(86)【国際出願番号】 EP2018082490
(87)【国際公開番号】W WO2019034796
(87)【国際公開日】2019-02-21
【審査請求日】2021-11-25
(32)【優先日】2017-12-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】519295993
【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100136249
【氏名又は名称】星野 貴光
(72)【発明者】
【氏名】トムソン ナイアル レイ
(72)【発明者】
【氏名】ベル ゴードン アラステア
(72)【発明者】
【氏名】テイラー フィリップ
(72)【発明者】
【氏名】ラムゼイ ジュリア リン
(72)【発明者】
【氏名】ルーカス ステファニー
(72)【発明者】
【氏名】ペラン ルノー
(72)【発明者】
【氏名】スミス スティーブン クリストファー
【審査官】水島 英一郎
(56)【参考文献】
【文献】特表平06-510993(JP,A)
【文献】特開2003-267957(JP,A)
【文献】Environmental Chemistry Letters,2014年,12(1),85-95
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07D
CAplus(STN)
REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
(式中、
R
1は、C
4~C
20-アルキル及びC
4~C
20-アルケニルから選択され;
R
2は、H、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル及びt-ブチルから選択され;
Xは、
【化2】
;又は
(iii)
【化3】
の混合物
のいずれかであり;
nは、2~30である)
の化合物又はその塩。
【請求項2】
Xは、
【化4】
である、請求項1に記載の化合物又は塩。
【請求項3】
Xは、
【化5】
である、請求項1に記載の化合物又は塩。
【請求項4】
式(I)
【化6】
(式中、
R
1は、C
6~C
18-アルキル及びC
6~C
18-アルケニルから選択され;
Xは、
【化7】
であり;
nは、2~20であり;
R
2は、メチル又はHである)
の、請求項1に記載の化合物又は塩。
【請求項5】
R
2は、メチルであり、且つR
1及びnは、表
【表1】
に定義されているとおりである、請求項4に記載の化合物又は塩。
【請求項6】
式(I)
【化8】
(式中、
R
1は、C
6~C
18-アルキル及びC
6~C
18-アルケニルから選択され;
Xは、
【化9】
であり;
nは、2~8であり;
R
2は、メチル又はHである)
の、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
R
2は、メチルであり、R
1は、ドデシルであり、且つnは、3である、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
生物学的有効成
分と、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物とを含む組成物。
【請求項9】
請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物を含むタンク混合配合物。
【請求項10】
有害生物を防除するための、請求項8に記載
の組成物の使用
、但し、手術または治療により人間の身体を処置するのための方法を除く。
【請求項11】
請求項8に記載
の組成物を製造する方法であって、生物学的有効成分と、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物とを組み合わせるステップを含む方法。
【請求項12】
請求項8に記載の組成物における補助剤としての、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ピリミジン誘導体、ピリミジン誘導体を含む組成物、これらの組成物を製造及び使用する方法並びに特に農薬用使用のための、補助剤としてのピリミジン誘導体の使用に関する。特に、本発明は、乳化性濃縮物(EC)、水中エマルジョン(EW)、粒子の水中懸濁液(SC)、可溶性液体(SL)、カプセル懸濁液(CS)、粒子とエマルジョンとの懸濁液(SE)、分散体濃縮物(DC)、粒子の油中懸濁液(OD)、水分散性顆粒(WG)、可溶性顆粒(SG)及び水和剤(WP)から選択されるピリミジン誘導体を含む組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
組成物中における例えば農薬などの生物学的有効成分(AI)の効力は、多くの場合、さらなる成分を添加することにより向上させ得る。成分の組み合わせに係る観察される効力は、ときに、用いられる個々の成分から予期されるであろうものよりも顕著に高くなる可能性がある。補助剤は、AIの生物学的活性を高め得る物質であるが、しかし、それ自体生物学的に顕著に活性ではない。補助剤は、多くの場合、界面活性剤であり、配合物に含まれるか又は別途添加され得、多くの場合に配合物に組み入れられるか、又はタンク混合添加剤として添加されると称される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
生物学的活性に対する効果に追加して、補助剤の物理特性が重要であり、考慮される配合物との親和性の観点から選択されなければならない。例えば、一般的に、固体補助剤を水溶性又は水分散性顆粒などの固体配合物に組み入れることが簡単である。いくつかの補助剤は、生物学的活性の向上のために界面活性剤特性に依存しており、典型的な一分類の補助剤は、親油性部分をもたらすためのアルキル又はアリール基及び親水性部分をもたらすための(ポリ)アルコキシ鎖を含む。種々の目的のための一連の補助剤については、Hess,F.D.and Foy,C.L.,Weed technology 2000,14,807-813など、多くが発行されている。しかしながら、新規特性を有するさらなる新規補助剤に対する必要性が常に存在している。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、特定のピリミジン誘導体が、驚くほど効果的な補助剤であり、有効成分の生物学的活性を顕著に向上させるものであるという知見に基づいている。
【発明を実施するための形態】
【0005】
従って、本発明の第1の態様では、実施形態1として、式(I)
【化1】
(式中、
R
1は、C
4~C
20-アルキル及びC
4~C
20-アルケニルから選択され;
R
2は、H、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル及びt-ブチルから選択され;
Xは、
【化2】
;又は
(iii)
【化3】
の混合物
のいずれかであり;
nは、2~30である)
の化合物又はその塩が提供される。
【0006】
実施形態2として、Xが、
【化4】
である、実施形態1に記載の化合物又は塩が提供される。
【0007】
実施形態3として、Xが、
【化5】
である、実施形態1に記載の化合物又は塩が提供される。
【0008】
実施形態4として、nが5~15である、実施形態2に記載の化合物が提供される。
【0009】
実施形態5として、nが7~12である、実施形態2に記載の化合物が提供される。
【0010】
実施形態6として、nが2~15である、実施形態3に記載の化合物が提供される。
【0011】
実施形態7として、nが2~8である、実施形態3に記載の化合物が提供される。
【0012】
実施形態8として、R2がH及びメチル、特にメチルから選択される、実施形態1、2、4及び5に記載の化合物が提供される。
【0013】
実施形態9として、R2がH及びメチル、特にメチルから選択される、実施形態1、3、6及び7に記載の化合物が提供される。
【0014】
実施形態10として、R1がC6~C18-アルキル及びC6~C18-アルケニルから選択される、実施形態1~9のいずれか1つに記載の化合物が提供される。
【0015】
実施形態11として、R1がヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、イソステアリル及びオレイル、特にヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル及びオレイル、特にヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル及びオレイル、より特にオレイルから選択される、実施形態10に記載の化合物が提供される。
【0016】
実施形態12として、式(I)
【化6】
(式中、
R
1は、C
6~C
18-アルキル及びC
6~C
18-アルケニルから選択され;
Xは、
【化7】
であり;
nは、2~20であり;
R
2は、メチル又はHである)
の、実施形態1に記載の化合物又は塩が提供される。
【0017】
実施形態12.1として、式(I)
【化8】
(式中、
R
1は、ヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル及びオレイルから選択され;
Xは、
【化9】
であり;
nは、2~20であり;
R
2は、メチル又はHである)
の、実施形態1に記載の化合物が提供される。
【0018】
実施形態13として、R2がメチルであり、且つR1及びnが、表に定義されているとおりである、実施形態12.1に記載の化合物が提供される。
【0019】
【0020】
実施形態14として、式(I)
【化10】
(式中、
R
1は、C
6~C
18-アルキル及びC
6~C
18-アルケニルから選択され;
Xは、
【化11】
であり;
nは、2~8であり;
R
2は、メチル又はHである)
の、実施形態1に記載の化合物が提供される。
【0021】
実施形態14.1として、式(I)
【化12】
(式中、
R
1は、ヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル及びオレイルから選択され;
Xは、
【化13】
であり;
nは、2~8であり;
R
2は、メチル又はHである)
の、実施形態1に記載の化合物が提供される。
【0022】
実施形態15として、R1がドデシルであり、R2がメチルであり、且つnが3である、実施形態14.1に記載の化合物が提供される。
【0023】
定義:
「C4~C20-アルキル」という用語は、本明細書において用いられる(単独で又は化学基の一部として)場合、4~20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐炭化水素基、例えばn-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,2-ジメチルプロピル、1,3-ジメチルブチル、1,4-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、2-エチルブチルを表す。
【0024】
「C4~C20-アルケニル」という用語は、本明細書において用いられる(単独で又は化学基の一部として)場合、4~20個の炭素原子及び少なくとも1つの二重結合を有する直鎖又は分岐炭化水素基、例えば2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、オレイルを表す。
【0025】
本明細書において用いられる場合、例えば「実施形態1~23のいずれか1つに記載の」といった「~のいずれか1つに記載の」という句を用いることにより、複数の他の実施形態を1つの実施形態が参照している場合、前記実施形態は、1及び2などの整数によって示されている実施形態のみではなく、例えば23.1、23.2、23.3、23.4、23.20、23.25、23.30などの小数点を伴う数字によって示される実施形態も参照する。
【0026】
実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物は、スキーム1に示されているとおり調製され得る。
スキーム1:
【化14】
式中、R
1、R
2、X及びnは、実施形態1~15のいずれか1つにおけるものと同じ意味を有し、且つYは、ハロゲン、例えばフルオロ又はクロロなどの好適な脱離基である。
【0027】
式(II)の化合物は、市販されている。
【0028】
ステップ(a):式(III)の化合物は、式(II)の化合物と、アルコールR1-OH(式中、R1は、実施形態1~15のいずれか1つにおいて定義されているとおりである)とを、リチウムtert-ブトキシドなどの好適な有機リチウム試薬の存在下、THFなどの好適な溶剤中、不活性ガス(窒素)雰囲気下及び<5℃などの好適な温度などの好適な条件下において反応させることにより調製され得る。
【0029】
ステップ(b):式(III)の化合物は、化合物R2-(O-CH2-CH2)n-OH又はR2-(O-CH2(CH3)-CH2)m-OH(式中、R2は、実施形態1~15のいずれか1つにおいて定義されているとおりである)と、カリウムtert-ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、例えばDMSOといった好適な溶剤中、不活性ガス(窒素)雰囲気下及び<5℃の温度などの好適な条件下で反応にさらに供される。
【0030】
本発明は、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物は、農薬、医薬品及び化粧品などの生物学的有効成分に対する特に良好な補助剤であり、これらは、農薬配合物において特に効果的であり得るという予期しない知見に基づいている。
【0031】
従って、本発明の第2の態様では、実施形態16として、生物学的有効成分、特に農薬有効成分と、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物とを含む組成物が提供される。一実施形態17では、(i)有効成分、(ii)界面活性剤、及び(iii)実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物を含む農薬組成物が提供される。
【0032】
本発明の第3の態様では、実施形態18として、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物を含むタンク混合配合物が提供される。
【0033】
第4の態様では、実施形態19として、有害生物を防除するための、実施形態16~17に記載されている農薬組成物の使用が提供される。
【0034】
第5の態様では、実施形態20として、有害生物を防除する方法であって、前記有害生物又は前記有害生物の生息地に、実施形態16~17に記載の組成物を適用するステップを含む方法が提供される。
【0035】
第6の態様では、実施形態21として、実施形態16~17に記載の農薬組成物を製造する方法であって、生物学的有効成分と、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物とを組み合わせるステップを含む方法が提供される。
【0036】
第7の態様では、実施形態22として、実施形態16~17に記載の組成物における補助剤としての、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物の使用が提供される。本明細書において用いられる場合、「補助剤」という用語は、AIの生物学的活性を高め得るが、それ自体顕著に生物学的に活性ではない物質である。
【0037】
従って、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物は、好適には農薬組成物である組成物を形成するために、好適には農薬である有効成分と組み合わされ得る。本発明は、このような組成物の製造方法にも及び、ここで、前記方法は、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物と、生物学的有効成分及び任意選択により界面活性剤とを組み合わせるステップを含む。名詞「農薬」及び用語「農薬有効成分」は、本明細書において同義的に用いられており、これらは、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、殺菌・殺カビ剤、植物成長調節剤及び毒性緩和剤;好ましくは除草剤、殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤を含む。
【0038】
実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物と有効成分との以下の組み合わせが好ましい(略記「TX」は、「実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物から選択される1種の化合物を意味する)。
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオネート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)+TXからなる物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニン(745)+TXから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(代替名)(38)+TX、バシラスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バシラススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)及びN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテートを伴う(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコス-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オールを伴う4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルレ(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、クエルレ(代替名)(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4-メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランクコール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)-エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,3-ジクロロプロペンを伴う1,2-ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化マグネシウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート(代替名)[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、
クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis-レスメスリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート(代替名)[CCN]+TX、d-リモネン(代替名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(代替名)(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン-エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、ラムダ-シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、
臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン-ナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994-63-19+TX、クロラントラニリプロール[500008-45-7]+TX、シエノピラフェン[560121-52-0]+TX、シフルメトフェン[400882-07-7]+TX、ピリフルキナゾン[337458-27-2]+TX、スピネトラム[187166-40-1+187166-15-0]+TX、スピロテトラマト[203313-25-1]+TX、スルホキサフロル[946578-00-3]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、メペルフルトリン[915288-13-0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937-88-2]+TX、トリフルメゾピリン(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TXからなる物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパンを伴う1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、カイネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TXから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール+ネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質群から選択される共力剤、並びに
アザコナゾール(60207-31-0]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモル[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモール[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフレース[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、ミクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリザストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、フェルバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マンネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、キャプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、ホルペット[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー液[8011-63-0]+TX、水酸化銅(II)[20427-59-2]+TX、塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅(II)[1317-39-1]+TX、マンカッパー[53988-93-5]+TX、オキシン銅[10380-28-6]+TX、ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552-74-6]+TX、エディフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルコホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、チノメチオナート[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェンアミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキナジド[189278-12-4]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、硫黄[7704-34-9]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、イソピラザム[881685-58-1]+TX、セダキサン[874967-67-6]+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11Hナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]メチル-シクロプロパンカルボキシレート[915972-17-7]+TX、ベンゾビンジフルピル(ソラテノール)+TX、ピジフルメトフェン(アデピジン)+TX及び1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[926914-55-8]+TXからなる群から選択される生物学的有効成分。
【0039】
例えば[3878-19-1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は、公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中において上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は、[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995-2004]においてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
【0040】
上記の本明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」又は他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は、特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が用いられているか、又はこれらの呼称若しくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」は、Chemical Abstracts Registry numberを意味する。
【0041】
実施形態16~17に記載の組成物中における好適な除草剤としては、ピノキサデン、ビシクロピロン、メソトリオン、フォメサフェン、トラルコキシジム、ナプロパミド、アミトラズ、プロパニル、ピリメタニル、ジクロラン、テクナゼン、トルコホスメチル、フラムプロップM、2,4-D、MCPA、メコプロップ、クロジナホップ-プロパルギル、シハロホップ-ブチル、ジクロホップメチル、ハロキシホップ、キザロホップ-P、インドール-3-イル酢酸、1-ナフチル酢酸、イソキサベン、テブタム、クロルタールジメチル、ベノミル、ベンフレセート、ジカンバ、ジクロベニル、ベナゾリン、トリアゾキシド、フルアズロン、テフルベンズロン、フェンメディファム、アセトクロール、アラクロール、メトラクロール、プレチラクロール、テニルクロール、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロジム、セトキシジム、テプラロキシジム、ペンディメタリン、ジノテルブ、ビフェノックス、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、フルアジホップ、S-メトラクロール、グリホサート、グルホシネート、パラコート、ダイコート、フルオログリコフェンエチル、ブロモキシニル、アイオキシニル、イマザメタベンズ-メチル、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマザピック、イマザモックス、フルミオキサジン、フルミクロラック-ペンチル、ピクロラム、アモドスルフロン、クロルスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、トリアスルフロン、トリアレート、ペブレート、プロスルホカルブ、モリネート、アトラジン、シマジン、シアナジン、アメトリン、プロメトリン、テルブチラジン、テルブトリン、スルコトリオン、イソプロツロン、リニュロン、フェヌロン、クロロトルロン、メトキシウロン、イオドスルフロン、メソスルフロン、ジフルヘニカン、フルフェナセット、フルロキシピル、アミノピラリド、ピロキシスラム、XDE-848 Rinskor及びハラウキシフェン-メチルが挙げられる。
【0042】
実施形態16~17に記載の組成物中における好適な植物成長調節剤としては、パクロブトラゾール及び1-メチルシクロプロペンが挙げられる。
【0043】
実施形態16~17に記載の組成物中における好適な毒性緩和剤としては、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、メフェンピル-ジエチル、MG-191、ナフタル酸無水物及びオキサベトリニルが挙げられる。
【0044】
実施形態16~17に記載の組成物中における特定の農薬有効成分は、ニコスルフロン、フォメサフェン、メソトリオン、ピノキサデン、シアントラニリプロール、イソピラザム、エポキシコナゾール、ピジフルメトフェン及びベンゾビンジフルピルである。
【0045】
種々の版のThe Pesticide Manual(British Crop Production Council、特に第17版)も農薬の詳細を開示しており、そのいずれも、実施形態16~17に記載の組成物における使用に好適であり得る。
【0046】
一般に、いずれかの生物学的有効成分は、農薬組成物中において約0.000001%~約90%w/w;好ましくは約0.001%~約90%w/wの濃度で存在するであろう。
【0047】
本発明の農薬組成物は、直ちに使用可能な配合物の形態又はエンドユーザーによってさらに希釈される好適な濃縮形態の形態であり得、実施形態1~15のいずれか1つに記載の農薬及び化合物の濃度は、相応に調節されるであろう。濃縮形態において、本発明の組成物は、典型的には、農薬を組成物合計の5~90%w/w、より好ましくは5~75%w/w、さらにより好ましくは10~50%w/wで含有する。直ちに使用可能な本発明の組成物は、典型的には、農薬を組成物合計の0.000001%~1%w/w、より好ましくは0.000001%~0.5%w/w及びさらにより好ましくは0.001%~0.1%w/wで含有するであろう。
【0048】
典型的には、実施形態1~15のいずれか1つに記載の特定の個別の化合物は、組成物合計に対して約0.0005%~約90%w/wの濃度;好ましくは約0.05%~約90%w/wの濃度を有するであろう。濃縮形態である場合、本発明の組成物は、典型的には、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物を組成物合計の1%~80%w/w、好ましくは5%~60%w/w、より好ましくは5%w/w~40%w/w及びさらにより好ましくは5%w/w~20%w/wで含有する。
【0049】
本発明の直ちに使用可能な組成物は、典型的には、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物を組成物合計の約0.01%~約2%w/w、さらにより好ましくは組成物合計の約0.05%~約1%w/wで含有する。実施形態1~15のいずれか1つに記載の特定の個別の化合物が、nが多様な値であるため、実施形態1~15のいずれか1つに記載の他の化合物のブレンドと共に存在している場合、個別の化合物に係るこれらの濃度範囲は、下限が10分の1に低減し、上限が2分の1に低減するように変更され得る。
【0050】
好適には、本発明の組成物において、典型的には、nが平均値である実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物は、組成物合計の約0.0005%~約90%w/wの濃度;好ましくは約0.05%~約90%w/wの濃度を有するであろう。濃縮形態にある場合、本発明の組成物は、典型的には、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物を組成物合計の1%~80%w/w、好ましくは5%~60%w/w、より好ましくは10%w/w~40%w/w及びさらにより好ましくは10%w/w~20%w/wで含有する。本発明の直ちに使用可能な組成物は、典型的には、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物を組成物合計の約0.01%~約2%w/w、さらにより好ましくは組成物合計の約0.1%~約1%w/wで含有する。
【0051】
実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物は、同様に生物学的有効成分(例えば、農薬)(これは、多くの場合、ビルトイン補助剤配合物と称される)を含有する組成物に配合され得るか、又は生物学的有効成分を含有しないが、生物学的有効成分を含有する組成物と組み合わされる別の組成物中に存在し得る(例えば、農業従事者などのエンドユーザーが、生物学的有効成分の配合物と、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物の配合物とを、配合物がそれぞれ溶解又は分散する水のスプレータンクに別々に入れ、その後、農業従事者が自らの作物に噴霧する場合)(これは、多くの場合、タンク混合補助剤配合物と称される)。
【0052】
本発明の組成物は、当業者に公知であるいずれかの好適な方策で配合され得る。上記のとおり、一形態において、本発明の組成物は、適用前に、エンドユーザー(典型的には農業従事者)により、噴霧タンク中において希釈又は分散(典型的には水中に)され得る配合物濃縮物である。
【0053】
追加の配合コンポーネントは、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物又は本発明に係る組成物と配合され得る。このような追加のコンポーネントとしては、例えば、補助剤、界面活性剤、乳化剤及び溶剤が挙げられ;標準的な配合物に関する刊行物は、本発明との使用に好適なこのような配合コンポーネントを開示している(例えば、Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations,Ed.Alan Knowles,Kluwer Academic Publishers,The Netherlands in 1998;及びAdjuvants and Additives:2006 Edition by Alan Knowles,Agrow Report DS256,Informa UK Ltd,December 2006)。本発明との使用に好適なさらなる標準的な配合コンポーネントは、国際公開第2009/130281号(第46ページ、第5行~第51ページ、第40行を参照されたい)に開示されている。
【0054】
従って、本発明の組成物は、水性媒体(分散系)中への分散又は希釈における生物学的有効成分の乳化を補助するために、1種以上の界面活性剤又は分散剤も含み得る。乳化系は、主に、水中における生物学的有効成分の乳化の維持を補助するために存在する。農薬のエマルジョン系の形成に好適な多くの個々の乳化剤、界面活性剤及びその混合物は、当業者に公知であり、きわめて広範な選択肢が利用可能である。乳化剤系の形成に用いられ得る典型的な界面活性剤としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの両方;アリール又はアルキルアリールスルホネート及びこれらとエチレンオキシド若しくはプロピレンオキシド又はその両方との組み合わせ;カルボン酸塩及びこれらとエチレンオキシド若しくはプロピレンオキシド又はその両方との組み合わせを含有するものが挙げられる。通常、ポリマー及びコポリマーも用いられる。
【0055】
本発明の組成物は、広範囲の水溶性を有し得る溶剤も含み得る。水溶性がきわめて低い油は、芳香、毒性緩和、コスト低減、乳化特性の向上及び可溶化力の変更をもたらすなど、様々な理由のために本発明の溶剤に添加され得る。高い水溶性を有する溶剤は、例えば、水中での配合物の乳化の容易性、配合物中における殺有害生物剤(農薬)又は他の任意選択の添加剤の溶解度の向上、配合物の粘度の変更又は商業的な有益性の追加といった種々の理由のためにも添加され得る。
【0056】
配合物に添加され得る他の任意選択の成分は、例えば、着色剤、芳香剤及び典型的な農薬配合物に有益性をもたらす他の材料を含む。
【0057】
本発明の組成物は、例えば、エマルジョン若しくは分散体濃縮物、水中若しくは油中エマルジョン、粒子のエマルジョン若しくは油中懸濁液、マイクロカプセル化配合物、エアロゾルスプレー又は噴霧配合物として配合され得;及びこれらは、例えば、乾燥適用のための又は水分散性配合物としての顆粒状材料又は粉末にさらに配合され得る。好ましくは、本発明の組成物は、エマルジョン濃縮物(EC)、水中エマルジョン(EW)、粒子の水中懸濁液(SC)、マイクロカプセル配合物(CS)、可溶性液体(SL)、粒子とエマルジョンとの懸濁液(SE)、分散体濃縮物(DC)又は粒子の油中懸濁液(OD)として配合されるか又はこれらに含まれるであろう。
【0058】
本発明の組成物は、有害生物の防除に用いられ得る。「有害生物」という用語は、本明細書において用いられる場合、昆虫、真菌、軟体動物、線虫及び不要な植物を含む。従って、有害生物を防除するために、本発明の組成物は、有害生物に直接又は有害生物の生息地に適用され得る。
【0059】
本発明の組成物は、種子処理場においても実用性を有し、従って種子に適切に適用され得る。
【0060】
上記の本発明の記載において、実施形態1~15のいずれか1つに係る化合物は、個別の化合物として記載されている(すなわち、それぞれEO又はPO単位の特定の数に関連するn及びmは、整数値を有する)。当然のことながら、典型的なアルコキシル化反応は、単一の単位数ではなく、EO及びPO単位数の分布をもたらすであろう。従って、本発明の代替的な態様では、実施形態1~15のいずれか1つに記載の化合物、前記化合物の組成物、前記組成物を製造及び使用する方法並びに本明細書において記載されている前記化合物の使用が提供されるが、ただし、n及びmの値は、平均値(これは、平均値、最頻値又は中央値のいずれかであり得;3つのすべては、互いにきわめて近似し得る)として定義され、ここで、nは、整数であってもなくてもよく、且つ2~20(両端点を含む)、特に5~15;特に7~12から選択され、及びmは、整数であってもなくてもよく、且つ2~20(両端点を含む)、特に2~15、特に2~8から選択される。
【0061】
ここで、本発明の種々の態様及び実施形態を一例としてより詳細に説明する。詳細の変更は、本発明の範囲から逸脱することなく行われ得ることが認識されるであろう。
【実施例】
【0062】
【0063】
【0064】
【0065】
【0066】
例として、補助剤10を以下のとおり調製した。
【0067】
ステップ(a):
窒素ガスインレット、バブラー及びthermoprobeを備える3首丸底フラスコにオレイルアルコール(48g、0.179mol)、続いてリチウムtert-ブトキシド(THF中に1M)(179ml、0.179mol)を添加し、反応混合物を室温で30分間撹拌した。窒素ガスインレット/バブラー及びthermoprobeを備える3首丸底フラスコ中における4,6-ジフルオロピリミジン(21g、0.179mol)の無水THF(80mL)中の溶液を0℃に冷却し、オレイルアルコール及びリチウムtert-ブトキシドの予め混合しておいた溶液をTint<5℃に維持しながら滴下した。添加が完了したら、溶液を2時間かけて室温に温めた。反応が完了したら、水(500ml)及びEtOAc(500ml)を添加し、層を分離した(塩水が必要)。水性層をEtOAc(2×500ml)で抽出した。組み合わせた有機層を乾燥し(MgSO4)、ろ過し、減圧中で濃縮して、生成物(63g、95%)をオレンジ色の液体として得た。
【0068】
ステップ(b):
撹拌棒、滴下漏斗、thermoprobe、N2インレット/バブラー及び氷/水浴を備える2L 3首丸底フラスコにメトキシポリ(エチレングリコール)(Carbowax 550(商標)MPEG、およそ550の平均分子量、およそ10のオキシエチレン単位の平均数、50g、0.090mol)を添加した。DMSO(ストック、400ml)中のステップ(a)生成物(ステップ(a)、35g、0.095mol)をメトキシポリエチレングリコールに一度に添加した。カリウムtert-ブトキシド(ストック、10.7g、0.095mol、1.05当量)のTHF(ストック、95ml)中の溶液(1M溶液)を、滴下漏斗を介して一度に添加した。氷浴を外し、反応混合物を室温で週末にかけて撹拌した。反応混合物を氷浴中において冷却し、水(400ml)を15分間かけてゆっくりと滴下し、次いでEtOAc(3×400ml)で抽出した。組み合わせた有機物を水(600ml)で洗浄し、乾燥した(MgSO4)。粗生成物(60g)をカラムクロマトグラフィ(ガソリン中に仕込む、9.5×17cmシリカ、120ml画分、5%MeOH/ジクロロメタン中のTLC、可視化のためにKMnO4、EtOAc/ガソリン:500ml 30%、1L 50%1L ジクロロメタン、次いでMeOH/ジクロロメタン:1L 2%、1L 4%、1L 6%、2.5L 8%の勾配溶離)により精製して、生成物(DMSOと混合した44g)を得た。これをジクロロメタン(300ml)中に溶解し、水(4×300ml)で洗浄し、乾燥して(MgSO4)、生成物(36g)を黄色/オレンジ色の油として得た。
【0069】
他の補助剤を、適切な反応体を用いて補助剤10と同様に調製した。例えば、7EOを有する補助剤についてCarbowax MPEG 350(商標)を用い、2EO及び20EOを有する補助剤についてMethyl Carbitol(商標)及びMPEG 1000(商標)-Ineos/mPEG-OH、MW 1k(Creative PEGworks)をそれぞれ用いた。3POを有する補助剤についてDowanol TPM(商標)を用いた。
【0070】
化合物の構造を、以下の条件を用いるNMR及び液体クロマトグラフィにより確認した。
【0071】
NMR:
分光計:Bruker AvIII 400MHz
溶剤:d4-メタノール
技術:1D 1H NMR,2D 1H,1H DQF-COSY 2D 1H,13CHSQC,HMBC NMR
補助剤10:
1H NMR(400MHz,d4-メタノール)δ ppm 0.82-0.95(m,3H),1.28(br s,17H),1.39-1.49(m,2H),1.68-1.83(m,2H),3.35(s,3H),3.49-3.55(m,2H),3.57-3.70(m,23H),3.82(dd,J=5.40,4.00Hz,2H),4.29(t,J=6.60Hz,2H),4.40-4.50(m,2H),6.15(s,1H),8.35(s,1H).
【0072】
液体クロマトグラフィ:
液体クロマトグラフィをダイオードアレイ検出(DAD)、荷電粒子検出(CAD)及び質量分光測定(MS)と併用して、以下のとおりサンプルを分析した。
【0073】
サンプル調製:
すべてのサンプルを、0.1mg mL-1の濃度(CAR1224B、CAR1495B、CAR1496A)又は1mg mL-1の濃度(すべての他のサンプル)(90:10アセトニトリル/H2O(vol/vol)中)において、オートサンプラーバイアルに移す前に調製した。各材料について、同じバイアルをC18逆相及び親水性相互作用液体クロマトグラフィ(HILIC)実験(以下に記載のとおり)に用いた。
【0074】
クロマトグラフィ条件:
分析は、Waters Acquity UPLC機器を用いて行った。検出は、Waters製発光ダイオードアレイ検出器(PDA又はDAD)(検出λ=240又は254nm)、Thermo Fisher Scientific Corona Veo RS荷電粒子検出器(CAD)及びWaters SQ Detector 2質量分光計(MS)を用いて行った。各サンプルを2つの異なるクロマトグラフィ法により分析した。
【0075】
(i)C18逆相液体クロマトグラフィ
カラム:Phenomenex C18 Kinetex(100×3mm、粒径2.6μm、シリアル番号H17-143356)
温度:40℃
流量:0.5mL min-1
移動相A:ASTM Type I水+100mM 酢酸アンモニウム+2.5mL L-1の酢酸(約pH5)
移動相B:アセトニトリル+2.5mL L-1の酢酸(pH5)
ランタイム:60分間
【0076】
移動相勾配:
【0077】
【0078】
(ii)親水性相互作用液体クロマトグラフィ(HILIC)
カラム:Waters BEH HILIC(150×2.1mm、1.7μm粒径、serial no.03003705818509)
温度:30℃
流量:0.45mL min-1
移動相A:97:3アセトニトリル/H2O+300mM酢酸アンモニウム(vol/vol)
移動相B:50:47:3アセトニトリル/H2O/H2O+300mM酢酸アンモニウム(vol/vol/vol)
ランタイム:40分間
【0079】
移動相勾配:
【0080】
【0081】
データの解析:
各サンプルの最も大量に存在するエトキシレート(EO)又はプロポキシレート(PO)数を、各HILIC実験に係るCADクロマトグラムにおける最も高い積分面積のピークに従って判定した。このピークの素性を、対応する質量スペクトル(MSクロマトグラム由来)を考査することにより確認した。
【0082】
生物学的データ:
化合物を、以下の殺有害生物有効成分を含む農薬組成物のための補助剤として作用する能力についてテストした。
- ニコスルフロン
- フォメサフェン
- メソトリオン
- ピノキサデン
- シアントラニリプロール
- イソピラザム
- エポキシコナゾール
【0083】
ニコスルフロン実施例:
除草剤ニコスルフロンのための補助剤としての補助剤1~12の効力を、ポット中の標準的な土壌に植え、温室(24/18℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)中において制御された条件下で栽培した4種の雑草種に対して温室中でテストした。ニコスルフロンを標準的なWG(水分散性顆粒)配合物として噴霧タンクに加えた。
【0084】
フラットファンノズル(Teejet 11002VS)を2barで用いて水性スプレー組成物を200リットル/ヘクタールの割合で与える実験用トラックスプレーヤを用いて、植物にニコスルフロン(補助剤の不在下で)を15及び60グラムの殺有害生物剤/ヘクタールの割合で噴霧した。また、ニコスルフロンを補助剤1~12と併用してスプレーテストを行った。補助剤は、0.2%v/vの割合でスプレー溶液に添加した。すべてのスプレー溶液は、12.5%v/vのイソプロパノールも含有していた。雑草種及び吹付け時でのそのBBCH成長段階は、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH;成長段階13)、シロザ(Chenopodium album)(CHEAL;成長段階13~14)、デジタリアサングイナリス(Digitaria sanguinalis)(DIGSA;成長段階11)及びセタリアビリディス(Setaria viridis)(SETVI;成長段階13)であった。各スプレーテストを3回反復した。
【0085】
次いで、テスト植物を、制御された条件下(24/18℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)及び1日に2回の水やりで温室中において栽培した。除草剤の効力を視覚的に評価し、死滅した葉の面積の割合として表記した。サンプルは、適用後21日間の期間で評価した。以下の表1に示す結果は、ニコスルフロンの2つの割合及び3回の反復の平均である。
【0086】
【0087】
フォメサフェン実施例:
除草剤フォメサフェン(ナトリウム塩として)のための補助剤としての補助剤1~12の効力を、ポット中の標準的な土壌に植え、温室(24/18℃昼/夜;16時間の明かり、湿度65%)中において制御された条件下で栽培した4種の雑草種に対して温室中でテストした。フォメサフェンナトリウム塩を標準SL(可溶性濃縮物)配合物として噴霧タンクに加えた。
【0088】
フラットファンノズル(Teejet 11002VS)を2barで用いて水性スプレー組成物を200リットル/ヘクタールの割合で与える実験用トラックスプレーヤを用いて、植物に100及び200グラムの殺有害生物剤/ヘクタールの割合でフォメサフェン(補助剤の不在下で)を噴霧した。また、フォメサフェンを補助剤1~12と併用してスプレーテストを行った。別段の定めがある場合を除き、補助剤は、0.2%v/vの割合でスプレー溶液に添加した。すべてのスプレー溶液は、疎水性の植物の表面におけるスプレーの保持を正規化するために、12.5%v/vのイソプロパノールも含有していた。雑草種及び吹付け時でのそのBBCH成長段階は、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH;成長段階12~13)、シロザ(Chenopodium album)(CHEAL;成長段階15)、アメリカアサガオ(Ipomea hederacea)(IPOHE;成長段階12)及びセタリアビリディス(Setaria viridis)(SETVI;成長段階14)であった。各スプレーテストを3回反復した。次いで、テスト植物を、制御された条件下(24/18℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)及び1日に2回の水やりで温室中において栽培した。
【0089】
除草剤の効力を視覚的に評価し、死滅した葉の面積の割合として表記した。サンプルは、適用後21日間の期間で評価した。以下の表2に示す結果は、フォメサフェンの2つの割合、3回の反復及び3回の反復の平均である。
【0090】
【0091】
メソトリオン実施例:
除草剤メソトリオンのための補助剤としての補助剤1~12の効力を、ポット中の標準的な土壌に植え、温室(24/18℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)中において制御された条件下で栽培した4種の雑草種に対して温室中でテストした。メソトリオンを標準SC(懸濁液濃縮物)配合物として噴霧タンクに加えた。
【0092】
フラットファンノズル(Teejet 11002VS)及び200リットル/ha(2bar)の適用体積を用いて水性スプレー組成物を200リットル/ヘクタールの割合で与える実験用トラックスプレーヤを用いて、植物にメソトリオン(補助剤の不在下で)を30及び60グラムの殺有害生物剤/ヘクタールの割合で噴霧した。また、メソトリオンを補助剤1~12と併用してスプレーテストを行った。別段の定めがある場合を除き、補助剤は、0.2%v/vの割合でスプレー溶液に添加した。すべてのスプレー溶液は、10%w/wのイソ-プロパノールも含有していた。雑草種及び吹付け時でのそのBBCH成長段階は、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)(BRAPP;成長段階13~14)又はブラキアリアプランタギネア(Brachiaria plantaginea)(BRAPL;成長段階13~14)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)(COMBE;成長段階13)、デジタリアサングイナリス(Digitaria sanguinalis)(DIGSA;成長段階14)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)(POLCO;成長段階13~14)であった。各スプレーテストを3回反復した。
【0093】
次いで、テスト植物を、制御された条件下(24/18℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)及び1日に2回の水やりで温室中において栽培した。除草剤の効力を視覚的に評価し、死滅した葉の面積の割合として表記した。サンプルは、適用後21日間の期間で評価した。以下の表3に示す結果は、メソトリオンの2つの割合及び3回の反復の平均である。
【0094】
【0095】
ピノキサデン実施例:
除草剤ピノキサデンのための補助剤としての補助剤1~12の効力を、ポット中の標準的な土壌に植え、温室(20/16℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)中において制御された条件下で栽培した4種の雑草種に対して温室中でテストした。ピノキサデンを標準EC(乳化性濃縮物)配合物として噴霧タンクに加えた。
【0096】
フラットファンノズル(Teejet 11002VS)を2barで用いて水性スプレー組成物を200リットル/ヘクタールの割合で与える実験用トラックスプレーヤを用いて、植物にピノキサデン(補助剤の不在下で)を7.5及び15グラムの殺有害生物剤/ヘクタールの割合で噴霧した。また、ピノキサデンを補助剤1~12と併用してスプレーテストを行った。別段の定めがある場合を除き、補助剤は、0.2%v/vの割合でスプレー溶液に添加した。すべてのスプレー溶液は、10%w/wのイソ-プロパノールも含有していた。雑草種及び吹付け時でのそのBBCH成長段階は、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA;成長段階12)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE;成長段階13)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY;成長段階13)及びセタリアビリディス(Setaria viridis)(SETVI;成長段階13~14)であった。各スプレーテストを3回反復した。
【0097】
次いで、テスト植物を、制御された条件下(20/16℃昼/夜;16時間の明かり;湿度65%)及び1日に2回の水やりで温室中において栽培した。除草剤の効力を視覚的に評価し、死滅した葉の面積の割合として表記した。サンプルは、適用後21日間の期間で評価した。以下の表4に示す結果は、ピノキサデンの2つの割合及び3回の反復の平均である。
【0098】
【0099】
シアントラニリプロール実施例:
シアントラニリプロールを含有する組成物中における補助剤としての補助剤6、7、8及び10の効力をアブラムシ/サヤインゲンアッセイにおいてテストした。2週齢のサヤインゲン(インゲンマメ(Phaseolus vulgaris))植物の下面に、クリップ式のケージに入れた様々な齢数のアブラムシ個体群であるマメアブラムシ(Aphis craccivora)を外寄生させた。外寄生から1日後、フラットファンノズル(LU 90-01)を2barで用いて200リットル/ヘクタールのスプレー割合を与えるトップダウン実験用トラックスプレーヤを用いて、植物の最上部を、殺虫剤シアントラニリプロールの希釈懸濁液濃縮物により、1リットルのスプレー溶液当たり3.125、6.25、12.5、25、50mgの殺虫剤の割合で処理した。また、スプレー液の量に基づいて0.1及び/又は0.2%v/vの割合でスプレー溶液に添加した補助剤6、7、8及び10をさらに含む希釈懸濁液濃縮物でスプレーテストを行った。植物を温室中において5日間インキュベートし、死亡率をアブラムシの混合個体群について評価した。各実験を2回反復し、結果を平均化した。表5に結果がまとめられている。
【0100】
【0101】
イソピラザム実施例:
補助剤6、7、8及び10を、イソピラザムを含む農薬組成物のための補助剤としてテストした。
【0102】
二週齢のコムギ植物に真菌セプトリア トリティシ(Septoria tritici)を播種した。播種の4日後、フラットファンノズル(LU 90-01)を2barで用いて200リットル/ヘクタールの割合でスプレーを与える実験用トラックスプレーヤを用いて、植物に殺菌・殺カビ剤イソピラザムの希釈懸濁液濃縮物配合物を1リットルのスプレー溶液当たり6.5、16、40及び100mg殺菌・殺カビ剤の割合で噴霧した。すべてのスプレー溶液は、10%v/vのイソプロパノールも含有していた。植物の葉を感染の17~18日後に視覚的に評価し、損傷を、感染していた葉の面積の割合として表記した。各スプレーテストを4種の施用量にわたって4回反復した。
【0103】
以下の表6に示されている結果は、イソピラザムの4つの割合及び4回の反復の平均である。
【0104】
【0105】
エポキシコナゾール実施例:
補助剤6、7、8及び10を、エポキシコナゾールを含む農薬組成物のための補助剤としてテストした。
【0106】
二週齢のコムギ植物に真菌セプトリア トリティシ(Septoria tritici)を播種した。播種の4日後、フラットファンノズル(LU 90-01)を2barで用いて200リットル/ヘクタールの割合でスプレーを与える実験用トラックスプレーヤを用いて、植物に殺菌・殺カビ剤エポキシコナゾールの希釈懸濁液濃縮物配合物を1リットルのスプレー溶液当たり1.5、4、8.5及び20mgの殺菌・殺カビ剤の割合で噴霧した。また、スプレー液の量に基づいて0.1%v/vの割合でスプレー溶液に添加した補助剤6、7、8及び10をさらに含む希釈懸濁液濃縮物でスプレーテストを行った。すべてのスプレー溶液は、10%v/vのイソプロパノールも含んでいた。植物の葉を感染の17~18日後に視覚的に評価し、損傷を、感染していた葉の面積の割合として表記した。各スプレーテストを4種の施用量にわたって4回反復し、結果を表7に示す。
【0107】
【表12】
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
【化1】
(式中、
R
1
は、C
4
~C
20
-アルキル及びC
4
~C
20
-アルケニルから選択され;
R
2
は、H、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル及びt-ブチルから選択され;
Xは、
【化2】
;又は
(iii)
【化3】
の混合物
のいずれかであり;
nは、2~30である)
の化合物又はその塩。
〔2〕Xは、
【化4】
である、前記〔1〕に記載の化合物又は塩。
〔3〕Xは、
【化5】
である、前記〔1〕に記載の化合物又は塩。
〔4〕式(I)
【化6】
(式中、
R
1
は、C
6
~C
18
-アルキル及びC
6
~C
18
-アルケニルから選択され;
Xは、
【化7】
であり;
nは、2~20であり;
R
2
は、メチル又はHである)
の、前記〔1〕に記載の化合物又は塩。
〔5〕R
2
は、メチルであり、且つR
1
及びnは、表
【表1】
に定義されているとおりである、前記〔4〕に記載の化合物又は塩。
〔6〕式(I)
【化8】
(式中、
R
1
は、C
6
~C
18
-アルキル及びC
6
~C
18
-アルケニルから選択され;
Xは、
【化9】
であり;
nは、2~8であり;
R
2
は、メチル又はHである)
の、前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕R
2
は、メチルであり、R
1
は、ドデシルであり、且つnは、3である、前記〔6〕に記載の化合物。
〔8〕生物学的有効成分、特に農薬有効成分と、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物とを含む組成物。
〔9〕前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物を含むタンク混合配合物。
〔10〕有害生物を防除するための、前記〔8〕に記載の農薬組成物の使用。
〔11〕前記〔8〕に記載の農薬組成物を製造する方法であって、生物学的有効成分と、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物とを組み合わせるステップを含む方法。
〔12〕前記〔8〕に記載の組成物における補助剤としての、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物の使用。