特許 7239858 有害生物防除組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-03-07

(45)【発行日】2023-03-15

(54)【発明の名称】有害生物防除組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/50 20060101AFI20230308BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20230308BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20230308BHJP

【ＦＩ】

A01N43/50 L

A01P7/04

A01P3/00

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2021168263

(22)【出願日】2021-10-13

【審査請求日】2022-10-04

(73)【特許権者】

【識別番号】000002853

【氏名又は名称】ダイキン工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000796

【氏名又は名称】弁理士法人三枝国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】池内 秀幸

(72)【発明者】

【氏名】山内 昭佳

(72)【発明者】

【氏名】岸川 洋介

【審査官】黒川 美陶

(56)【参考文献】

【文献】特表２００２－５３５２５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０２１／１１６６３１（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

Ｊａｐｉｏ－ＧＰＧ／ＦＸ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（1）：

【化1】

（式中、
Ｒ^１は、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であり、
Ｒ^３は、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^Ｘは、水素、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^３は、Ｒ^１又はＲ^２に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物又はその塩を含有する有害生物防除組成物であって、前記有害生物が、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、いもち病原菌、紋枯病原菌、疫病原菌、及び褐斑病原菌からなる群より選択される少なくとも一種である有害生物防除組成物。

【請求項2】

Ｒ^１が、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。

【請求項3】

Ｒ^１が、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有するフェニル基である、請求項１又は２に記載の有害生物防除組成物。

【請求項4】

Ｒ^２が、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７が、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項5】

Ｒ^２が、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項6】

Ｒ^３が、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１～５のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項7】

Ｒ^３が、水素である、請求項１～６のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項8】

Ｒ^Ｘが、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であり、
Ｒ^８及びＲ^９が、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１～７のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項9】

Ｒ^Ｘが、水素である、請求項１～８のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項10】

前記有害生物が、植物に対する病害虫又は病原菌である、請求項１～９のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【請求項11】

前記植物が、イネ科植物、アブラナ科植物、ナス科植物、及びウリ科植物からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項１０に記載の有害生物防除組成物。

【請求項12】

植物に直接施用する、又は植物を栽培する土壌に施用するための、請求項１～１１のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、主に有害生物防除組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

デクスメデトミジン塩酸塩は、イミダゾール骨格を有するメデトミジンの活性Ｄ体である。この化合物は、親和性かつ選択性の高い中枢性α_２アドレナリン受容体作動薬であり、鎮静作用を示すことが知られている。デクスメデトミジン塩酸塩を有効成分とするプレセデックス(商標)静注液２００μｇが開発され、「集中治療における人工呼吸中及び離脱後の鎮静」等を効能効果として、製造販売が承認されている（非特許文献１）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【文献】プレセデックス(商標)静注液２００μｇ 医薬品インタビューフォーム

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本開示は、有害生物防除に有用な組成物を提供することを１つの課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本開示は、次の態様を含む。
項１．
下記式（1）：

【化1】

（式中、
Ｒ^１は、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であり、
Ｒ^３は、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^Ｘは、水素、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^３は、Ｒ^１又はＲ^２に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物又はその塩を含有する有害生物防除組成物。
項２．
Ｒ^１が、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基である、項１に記載の有害生物防除組成物。
項３．
Ｒ^１が、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有するフェニル基である、項１又は２に記載の有害生物防除組成物。
項４．
Ｒ^２が、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７が、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である、項１～３のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項５．
Ｒ^２が、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である、項１～４のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項６．
Ｒ^３が、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、項１～５のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項７．
Ｒ^３が、水素である、項１～６のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項８．
Ｒ^Ｘが、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であり、
Ｒ^８及びＲ^９が、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である、項１～７のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項９．
Ｒ^Ｘが、水素である、項１～８のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項１０．
前記有害生物が、植物に対する病害虫又は病原菌である、項１～９のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項１１．
前記植物が、イネ科植物、アブラナ科植物、ナス科植物、及びウリ科植物からなる群より選択される少なくとも一種である、項１０に記載の有害生物防除組成物。
項１２．
前記有害生物が、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、いもち病原菌、紋枯病原菌、疫病原菌、及び褐斑病原菌からなる群より選択される少なくとも一種である、項１～１１のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。
項１３．
植物に直接施用する、又は植物を栽培する土壌に施用するための、請求項１～１２のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。

【発明の効果】

【0006】

本開示によれば、例えば有害生物防除に有用な組成物が提供される。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本開示の前記概要は、本開示の各々の開示された実施形態又は全ての実装を記述することを意図するものではない。本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。

【0008】

本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。

【0009】

本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。

【0010】

１．用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。

【0011】

本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。

【0012】

特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味することができる。

【0013】

本明細書中、表記「Ｃ_ｎ－ｍ」（ここで、ｎ、及びｍは、それぞれ、正の整数であり、ｎ＜ｍである。）は、当業者が通常理解する通り、炭素数がｎ以上、且つｍ以下であることを表す。

【0014】

本明細書中、「炭化水素基」は、炭素及び水素のみからなる基を意味する。「炭化水素基」の例は、（１）１個以上の芳香族炭化水素基（アリール基）で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、及び（２）１個以上の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を包含する。

【0015】

「炭化水素基」は、直鎖状、分岐鎖状、環状、又はそれらの組み合わせである構造を有することができる。

【0016】

本明細書中、「脂肪族炭化水素基」は、飽和又は不飽和であることができる。「脂肪族炭化水素基」の例は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、及びシクロアルケニル基を包含する。

【0017】

本明細書中、「アルキル基」の例は、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_１－１２アルキル基を包含し、及びその具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基（例：ｎ－プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（例：ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、ペンチル基（例：ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基）、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基を包含する。

【0018】

本明細書中、「アルケニル基」の例は、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_２－１０アルケニル基を包含し、及びその具体例は、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－エチル－１－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、及び５－ヘキセニル基を包含する。

【0019】

本明細書中、「アルキニル基」の例は、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_２－１０アルキニル基を包含し、及びその具体例は、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、及び５－ヘキシニル基を包含する。

【0020】

本明細書中、「シクロアルキル基」の例は、Ｃ_３－１０シクロアルキル基を包含し、及びその具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基を包含する。

【0021】

本明細書中、「シクロアルケニル基」の例は、Ｃ_３－１０シクロアルケニル基を包含し、及びその具体例は、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘプテニル基を包含する。

【0022】

本明細書中、「芳香族炭化水素基（アリール基）」は、例えば単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができる。「芳香族炭化水素基」の例は、Ｃ_６－１４芳香族炭化水素基を包含し、及びその具体例は、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、及び２－アンスリル基を包含する。

【0023】

本明細書中、前記芳香族炭化水素基で置換された前記脂肪族炭化水素基の例は、アリールアルキル基（アラルキル基）を包含し、及びその具体例は、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基、２，２－ジフェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルブチル基、５－フェニルペンチル基、２－ビフェニルメチル基、３－ビフェニルメチル基、及び４－ビフェニルメチル基等のＣ_７－１５アラルキル基を包含する。

【0024】

本明細書中、炭化水素基に置換し得る置換基の例は、ハロゲン、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基を包含する。

【0025】

本明細書中、「ハロゲン」の例は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を包含する。

【0026】

本明細書中、「アルコキシ基」は、ＲＯ－（式中、Ｒはアルキル基である。）で表される基であることができる。「アルコキシ基」の例は、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_１－１２アルコキシ基を包含し、及びその具体例はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基（例：ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基を包含する。

【0027】

本明細書中、「アルキルチオ基」は、ＲＳ－（式中、Ｒはアルキル基である。）で表される基であることができる。「アルキルチオ基」の例は、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_１－１２アルキルチオ基を包含し、及びその具体例はメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基（例：ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基）、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、及びヘキシルチオ基を包含する。

【0028】

本明細書中、「モノアルキルアミノ基」は、Ｒ－ＮＨ－（式中、Ｒはアルキル基である。）で表される基であることができる。「モノアルキルアミノ基」の例は、モノ直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_１－１２アルキルアミノ基を包含し、及びその具体例は、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノプロピルアミノ基（例：モノｎ－プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基）、及びモノブチルアミノ基を包含する。

【0029】

本明細書中、「ジアルキルアミノ基」は、Ｒ_２Ｎ－（式中、２個のＲは、それぞれ独立して、アルキル基である。）で表される基であることができる。「ジアルキルアミノ基」の例は、ジ直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_１－１２アルキルアミノ基を包含し、及びその具体例は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基（例：ジｎ－プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基）、及びメチルプロピルアミノ基（例：メチルｎ－プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基）を包含する。

【0030】

本明細書中、「芳香族複素環基（ヘテロアリール基）」は、例えば単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができ、５～１８員、５～１６員、５～１４員、又は５～１２員であることができる。「芳香族複素環基」の例は、５又は６員の単環性芳香族複素環基、及び５～１８員の芳香族縮合複素環基を包含する。

【0031】

本明細書中、「５又は６員の単環性芳香族複素環基」の例は、ピロリル基（例：１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基）、フリル基（例：２－フリル基、３－フリル基）、チエニル基（例：２－チエニル基、３－チエニル基）、ピラゾリル基（例：１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基）、イミダゾリル基（例：１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基）、イソオキサゾリル基（例：３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基）、オキサゾリル基（例：２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基）、イソチアゾリル基（例：３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基）、チアゾリル基（例：２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基）、トリアゾリル基（例：１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，２，４－トリアゾール－３－イル基）、オキサジアゾリル基（例：１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル基）、チアジアゾリル基（例：１，２，４－チアジアゾール－３－イル基、１，２，４－チアジアゾール－５－イル基）、テトラゾリル基、ピリジル基（例：２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基）、ピリダジニル基（例：３－ピリダジニル基、４－ピリダジニル基）、ピリミジニル基（例：２－ピリミジニル基、４－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基）、及びピラジニル基を包含する。

【0032】

本明細書中、「５～１８員の芳香族縮合複素環基」の例は、イソインドリル基（例：１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基）、インドリル基（例：１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基）、ベンゾ［ｂ］フラニル基（例：２－ベンゾ［ｂ］フラニル基、３－ベンゾ［ｂ］フラニル基、４－ベンゾ［ｂ］フラニル基、５－ベンゾ［ｂ］フラニル基、６－ベンゾ［ｂ］フラニル基、７－ベンゾ［ｂ］フラニル基）、ベンゾ［ｃ］フラニル基（例：１－ベンゾ［ｃ］フラニル基、４－ベンゾ［ｃ］フラニル基、５－ベンゾ［ｃ］フラニル基）、ベンゾ［ｂ］チエニル基、（例：２－ベンゾ［ｂ］チエニル基、３－ベンゾ［ｂ］チエニル基、４－ベンゾ［ｂ］チエニル基、５－ベンゾ［ｂ］チエニル基、６－ベンゾ［ｂ］チエニル基、７－ベンゾ［ｂ］チエニル基）、ベンゾ［ｃ］チエニル基（例：１－ベンゾ［ｃ］チエニル基、４－ベンゾ［ｃ］チエニル基、５－ベンゾ［ｃ］チエニル基）、インダゾリル基（例：１－インダゾリル基、２－インダゾリル基、３－インダゾリル基、４－インダゾリル基、５－インダゾリル基、６－インダゾリル基、７－インダゾリル基）、ベンゾイミダゾリル基（例：１－ベンゾイミダゾリル基、２－ベンゾイミダゾリル基、４－ベンゾイミダゾリル基、５－ベンゾイミダゾリル基）、１，２－ベンゾイソオキサゾリル基（例：１，２－ベンゾイソオキサゾール－３－イル基、１，２－ベンゾイソオキサゾール－４－イル基、１，２－ベンゾイソオキサゾール－５－イル基、１，２－ベンゾイソオキサゾール－６－イル基、１，２－ベンゾイソオキサゾール－７－イル基）、ベンゾオキサゾリル基（例：２－ベンゾオキサゾリル基、４－ベンゾオキサゾリル基、５－ベンゾオキサゾリル基、６－ベンゾオキサゾリル基、７－ベンゾオキサゾリル基）、１，２－ベンゾイソチアゾリル基（例：１，２－ベンゾイソチアゾール－３－イル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－４－イル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－５－イル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－６－イル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－７－イル基）、ベンゾチアゾリル基（例：２－ベンゾチアゾリル基、４－ベンゾチアゾリル基、５－ベンゾチアゾリル基、６－ベンゾチアゾリル基、７－ベンゾチアゾリル基）、イソキノリル基（例：１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基）、キノリル基（例：２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、８－キノリル基）、シンノリニル基（例：３－シンノリニル基、４－シンノリニル基、５－シンノリニル基、６－シンノリニル基、７－シンノリニル基、８－シンノリニル基）、フタラジニル基（例：１－フタラジニル基、４－フタラジニル基、５－フタラジニル基、６－フタラジニル基、７－フタラジニル基、８－フタラジニル基）、キナゾリニル基（例：２－キナゾリニル基、４－キナゾリニル基、５－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、７－キナゾリニル基、８－キナゾリニル基）、キノキサリニル基（例：２－キノキサリニル基、３－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、７－キノキサリニル基、８－キノキサリニル基）、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジル基（例：ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル基、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル基、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－イル基、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－５－イル基、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル基、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イル基）、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジル基（例：イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－イル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－７－イル基、及びイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－８－イル基）を包含する。

【0033】

２．有害生物防除組成物
本開示の有害生物防除組成物は、下記式（1）：

【化2】

（式中、
Ｒ^１は、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であり、
Ｒ^３は、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^Ｘは、水素、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^３は、Ｒ^１又はＲ^２に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物又はその塩を含有する。

【0034】

一実施形態において、Ｒ^１は、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいナフチル基であることが好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基であることが更に好ましい。前記１個以上の置換基は、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましい。Ｒ^１は、ハロゲン及びアルキル基からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有するフェニル基であることが特に好ましい。前記置換基がアルキル基の場合、Ｃ_１－１２アルキル基が好ましく、Ｃ_１－６アルキル基がより好ましく、Ｃ_１－３アルキル基が更に好ましい。前記置換基が存在する場合、当該置換基の数は、例えば１～４であり、好ましくは１～３であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは２である。

【0035】

一実施形態において、Ｒ^１は、下記式（2）：

【化3】

（式中、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、及びＲ^１ｃは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、又はアルキル基である。但し、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、及びＲ^１ｃは全てが水素ではない。換言すれば、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、及びＲ^１ｃの少なくとも１つはハロゲン又はアルキル基である。）
で表される基であることが好ましい。

【0036】

Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、及びＲ^１ｃの組合せは、下記の例を包含する。
・Ｒ^１ａがアルキル基であり、Ｒ^１ｂがアルキル基であり、Ｒ^１ｃが水素である組合せ
・Ｒ^１ａがアルキル基であり、Ｒ^１ｂがハロゲンであり、Ｒ^１ｃが水素である組合せ
・Ｒ^１ａがアルキル基であり、Ｒ^１ｂが水素であり、Ｒ^１ｃがアルキル基である組合せ
・Ｒ^１ａがアルキル基であり、Ｒ^１ｂが水素であり、Ｒ^１ｃがハロゲンである組合せ
・Ｒ^１ａがハロゲンであり、Ｒ^１ｂがハロゲンであり、Ｒ^１ｃが水素である組合せ
・Ｒ^１ａがハロゲンであり、Ｒ^１ｂがアルキル基であり、Ｒ^１ｃが水素である組合せ
・Ｒ^１ａがハロゲンであり、Ｒ^１ｂが水素であり、Ｒ^１ｃがハロゲンである組合せ
・Ｒ^１ａがハロゲンであり、Ｒ^１ｂが水素であり、Ｒ^１ｃがアルキル基である組合せ
・Ｒ^１ａが水素であり、Ｒ^１ｂがアルキル基であり、Ｒ^１ｃがアルキル基である組合せ
・Ｒ^１ａが水素であり、Ｒ^１ｂがアルキル基であり、Ｒ^１ｃがハロゲンである組合せ
・Ｒ^１ａが水素であり、Ｒ^１ｂがハロゲンであり、Ｒ^１ｃがハロゲンである組合せ
・Ｒ^１ａが水素であり、Ｒ^１ｂがハロゲンであり、Ｒ^１ｃがアルキル基である組合せ
Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、又はＲ^１ｃがアルキル基の場合、Ｃ_１－１２アルキル基が好ましく、Ｃ_１－６アルキル基がより好ましく、Ｃ_１－３アルキル基が更に好ましい。

【0037】

一実施形態において、Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であることが好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基であることが更に好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基（例：メチル基等のアルキル基、トリフルオロメチル基等のパーフルオロアルキル基）であることが更により好ましい。前記置換基が存在する場合、前記置換基の数は１個以上置換可能な最大数以下から選択され、例えば１個、２個、又は３個であることができる。

【0038】

一実施形態において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７は、それぞれ独立して、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基であることが好ましく、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であることが更に好ましく、水素、又はアルキル基であることが更により好ましい。

【0039】

一実施形態において、Ｒ^３は、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましく、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基であることが更に好ましく、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基（例：メチル基等のアルキル基、トリフルオロメチル基等のパーフルオロアルキル基）であることが更により好ましく、水素であることが特に好ましい。別の実施形態において、Ｒ^３は、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。前記置換基が存在する場合、前記置換基の数は１個以上置換可能な最大数以下から選択され、例えば１個、２個、又は３個であることができる。

【0040】

一実施形態において、Ｒ^３は、Ｒ^１又はＲ^２に結合して環を形成していることが好ましい。当該環としては、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、オキサシクロプロパン、オキサシクロブタン、オキサシクロペンタン、オキサシクロヘキサン、オキサシクロへプタン、オキサシクロオクタン、オキサシクロノナン、オキサシクロデカン、チアシクロプロパン、チアシクロブタン、チアシクロペンタン、チアシクロヘキサン、チアシクロへプタン、チアシクロオクタン、チアシクロノナン、チアシクロデカン、アザシクロプロパン、アザシクロブタン、アザシクロペンタン、アザシクロヘキサン、アザシクロへプタン、アザシクロオクタン、アザシクロノナン、アザシクロデカン、アザシクロプロパン等が挙げられる。

【0041】

一実施形態において、Ｒ^１は１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^２は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ^３は水素であることが好ましい。当該実施形態において、Ｒ^１は式（2）で表される基であることが更に好ましい。

【0042】

一実施形態において、Ｒ^Ｘは、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基（例：メチル基等のアルキル基、メトキシメチル基等のアルコキシアルキル基）、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基（例：フェニル基等のアリール基）、１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基（例：トリチル基等のアラルキル基）、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であることが好ましく、水素であることが更に好ましい。前記置換基が存在する場合、前記置換基の数は１個以上置換可能な最大数以下から選択され、例えば１個、２個、又は３個であることができる。

【0043】

一実施形態において、Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基であることが好ましく、水素、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であることが更に好ましく、水素、又はアルキル基であることが更により好ましい。

【0044】

一実施形態において、式（1）で表される化合物又はその塩は、下記式（1-1）～（1-84）からなる群より選択される化合物又はその塩であることが好ましい。

【0045】

【化4】

【0046】

一実施形態において、式（1）で表される化合物又はその塩は、上記式（1-1）～（1-84）のイミダゾール環のＮＨの水素がＲ^Ｘで置換された化合物又はその塩であることも好ましい。

【0047】

式（1）で表される化合物の塩は、酸付加塩であってもよく塩基付加塩であってもよい。

【0048】

前記酸付加塩は無機酸塩であってもよく有機酸塩であってもよい。前記無機酸塩の例は、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、ピロ硫酸、及びメタリン酸との塩を包含する。前記有機酸塩の例は、クエン酸、安息香酸、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、マレイン酸、及びスルホン酸（例：メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、及びナフタレンスルホン酸）との塩を包含する。

【0049】

前記塩基付加塩の例は、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩を包含する。

【0050】

式（1）で表される化合物又はその塩は、常法に従って合成することができる。

【0051】

有害生物防除組成物中の式（1）で表される化合物又はその塩の含有量は、有害生物防除に対する有効量であることが好ましい。当該含有量の下限は、有害生物防除組成物１００質量部に対して、例えば０．０１質量部、０．０５質量部、０．１質量部、０．５質量部、１質量部、５質量部、又は１０質量部であることができる。当該含有量の上限は、有害生物防除組成物１００質量部に対して、例えば９９質量部、９０質量部、８５質量部、８０質量部、７５質量部、７０質量部、６５質量部、６０質量部、５５質量部、又は５０質量部であることができる。当該含有量は、有害生物防除組成物１００質量部に対して、例えば０．０１～９９質量部、０．０５～９０質量部、又は０．１～８０質量部であることができる。

【0052】

有害生物防除組成物は、式（1）で表される化合物又はその塩、及び担体を含有することが好ましい。当該担体は、固体担体、液体担体、及びガス状担体のいずれであってもよい。

【0053】

固体担体としては、例えば、活性炭、シリカ、タルク、二酸化チタン、ゼオライト、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム等の無機粒子；カオリン、珪藻土、ベントナイト、クレー、酸性白土等の粘土鉱物；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のポリマー粒子；肥料；木粉等が挙げられる。

【0054】

液体担体としては、例えば、水（例：水道水、イオン交換水、蒸留水、滅菌水）、アルコール類（例：メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール）、エーテル類（例：ジエチルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジメチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、エステル類（例：酢酸エチル、フタル酸ジエチル）、ケトン類（例：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、脂肪族炭化水素類（例：ケロシン、鉱油）、芳香族炭化水素類（例：キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等）、ニトリル類（例：アセトニトリル、イソブチロニトリル）、スルホキシド類（例：ジメチルスルホキシド）、アミド類（例：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド）、植物油等が挙げられる。

【0055】

ガス状担体としては、例えば、ブタンガス；フロンガス；ＨＦＯ、ＨＦＣ等の代替フロンガス；液化石油ガス（ＬＰＧ）；炭酸ガス等が挙げられる。

【0056】

前記担体は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。一実施形態において、前記担体は固体担体又は液体担体である。

【0057】

式（1）で表される化合物又はその塩の含有量に対する前記担体の含有量の比（質量比）の下限は、例えば０．１、０．５、又は１であることができる。当該比の上限は、例えば、１０００、９００、８００、７００、６００、５００、４００、３００、２００、１００、５０、又は１０であることができる。当該比は、例えば０．１～１０００、０．５～５００、又は１～１００であることができる。

【0058】

有害生物防除組成物は、任意の追加成分（又は補助剤）を更に含有することができる。当該追加成分の一例として、界面活性剤が挙げられる。界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤のいずれであってもよい。

【0059】

ノニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸ジアルカノールアミド（例：ラウリン酸ジエタノールアミド）、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド（例：ポリオキシエチレンステアリン酸アミド）、ポリオキシアルキレンアリールエーテル（例：ポリオキシエチレンフェニルエーテル）、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（例：ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル）、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル（例：ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル）、多価アルコールの脂肪酸エステル（例：ポリエチレングリコールモノ又はジステアリン酸エステル、ポリエチレングリコールモノ又はジラウリン酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油）、グリセリン脂肪酸エステル（例：モノステアリン酸グリセリン、モノオレイン酸グリセリン）、ソルビタン脂肪酸エステル（例：モノラウリル酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン）、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロックポリマー等が挙げられる。

【0060】

アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルカンスルホン酸（例：ドデカンスルホン酸）、アレーンスルホン酸（例：ドデシルベンゼンスルホン酸）、ポリアルキレングリコールスルホン酸（例：ポリエチレングリコールスルホン酸）、アルキル硫酸（例：ラウリル硫酸）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸（例：ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸）、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸（例：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸）、アルキルリン酸（例：ラウリルリン酸）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸（例：ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸）、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸（例：ポリオキシエチレンフェニルエーテルリン酸）、又はこれらの塩（ナトリウム塩等のアルカリ金属塩）、及び長鎖脂肪酸塩（例：ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、モノステアリン酸アルミニウム塩、ステアリン酸トリエタノールアミン、オレイン酸トリエタノールアミン）等が挙げられる。

【0061】

カチオン性界面活性剤としては、例えば、テトラアルキルアンモニウム塩（例：ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド）、トリアルキルアンモニウム塩（例：ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウム）、トリ（ポリオキシアルキレンアルキル）アンモニウム塩（例：トリ（ポリオキシエチレンステアリル）アンモニウムクロライド）等が挙げられる。

【0062】

両性界面活性剤としては、例えば、ベタイン類（例：ベタイン；ジメチルドデシルカルボキシベタイン等のアルキルベタイン）、ホスファチジン酸誘導体（例：レシチン、リゾレシチン、ホスファチジルエタノールアミン）、ジメチルアルキルアミンオキシド等が挙げられる。

【0063】

界面活性剤は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。式（1）で表される化合物又はその塩の含有量に対する界面活性剤の含有量の比（質量比）の下限は、例えば０．１、０．５、又は１であることができる。当該比の上限は、例えば、１０００、９００、８００、７００、６００、５００、４００、３００、２００、１００、５０、又は１０であることができる。当該比は、例えば０．１～１０００、０．５～５００、又は１～１００であることができる。

【0064】

前記追加成分の別の例として、不凍剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤、着色剤、可塑剤、潤滑剤、分散剤、緩衝剤、微量元素が挙げられる。

【0065】

有害生物防除組成物は、例えば、
粉剤［例：式（1）で表される化合物又はその塩０．１～１０質量％及び固体担体９０～９９．９質量％を含有する粉剤］、
顆粒剤［例：式（1）で表される化合物又はその塩０．１～３０質量％及び固体担体７０～９９．５質量％を含有する顆粒剤］、
水和剤［例：式（1）で表される化合物又はその塩０．５～９０質量％、固体担体５～９５質量％、及び界面活性剤０．５～２０質量％を含有する水和剤］、
懸濁液濃縮物［例：式（1）で表される化合物又はその塩５～７５質量％、液体担体２４～９４質量％、及び界面活性剤１～４０質量％を含有する懸濁液濃縮物］、又は
乳化性濃縮物［例：式（1）で表される化合物又はその塩１～９５質量％、液体担体１～８０質量％、及び界面活性剤１～３０質量％を含有する懸濁液濃縮物］
であることができる。

【0066】

有害生物防除組成物により防除可能な有害生物は、例えば病害虫又は病原菌であることができ、植物に対する病害虫又は病原菌であることが好ましい。

【0067】

前記病害虫としては、例えば、昆虫、線虫、ダニ、マダニ等が挙げられるが、これらに限定されない。前記病害虫は、下表に示す系統又は分類に属する病害虫であることが好ましい。

【表1】

【0068】

前記病害虫は、半翅目害虫、又はアザミウマ目害虫であることが更に好ましく、コナジラミ科害虫及びアザミウマ科害虫からなる群より選択される少なくとも一種であることが特に好ましい。

【0069】

前記病原菌としては、例えば、いもち病原菌、紋枯病原菌、炭疽病原菌、疫病原菌、うどんこ病原菌、褐斑病原菌、かび病原菌（例：灰色かび病原菌）、さび病原菌、黒星病原菌、褐条病原菌、馬鹿苗病原菌、苗立枯病原菌、もみ枯病原菌、軟腐病原菌、かいよう病原菌、黒腐病原菌、腐敗病原菌、花雷腐敗病原菌、根こぶ病原菌、青枯病原菌、根腐萎凋病原菌、つる割病原菌、黄化萎縮病原菌、葉枯病原菌、黒穂病原菌などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0070】

前記病原菌は、いもち病原菌、紋枯病原菌、疫病原菌、及び褐斑病原菌からなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましい。

【0071】

有害生物防除組成物により防除可能な有害生物が、植物に対する病害虫又は病原菌である場合、当該植物は、植物の全体であっても一部であってもよい。植物の一部の例は、茎、葉、花、穂、果実、幹、枝、種子、根、芽、及び苗を包含する。

【0072】

前記植物の例は、イネ科植物（例：イネ、オオムギ、コムギ、トウモロコシ、エンバク）、アブラナ科植物（例：ダイコン、カブ、ハクサイ、キャベツ、シロナ、ミズナ、ミブナ、コマツナ、ブロッコリー、カリフラワー）、ウリ科植物（例：カボチャ、キュウリ、シロウリ、スイカ、トウガン、メロン）、ナス科植物（例：ピーマン、ナス、トマト、トウガラシ、ジャガイモ、シシトウ）、セリ科植物（例：ニンジン、パセリ、ミツバ、セロリ）、ユリ科植物（例：ネギ、タマネギ、ニラ、ワケギ、ラッキョウ）、キク科植物（例：キク、シュンギク、ゴボウ、ヒマワリ、レタス、フキ、ベビーリーフ）、アカザ科植物（例：ホウレンソウ、フダンソウ）、ヒルガオ科植物（例：サツマイモ）、マメ科植物（例：エンドウ、ダイズ、ソラマメ、エダマメ、インゲン、ラッカセイ）、バラ科植物（例：イチゴ、モモ、スモモ、リンゴ、ナシ）、及びブドウ科植物（例：ブドウ）を包含する。

【0073】

当該植物は、イネ科植物、アブラナ科植物、ナス科植物、及びウリ科植物からなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましい。

【0074】

一実施形態において、有害生物防除組成物は、有害生物に直接施用してもよく、有害生物の生息場所又は生息（もしくは発生）し得る場所に施用してもよい。有害生物の生息場所又は生息し得る場所としては、例えば、農作物や観葉植物等を育成する場所（例：ビニールハウス、果樹園、畑、庭、プランタ）、農作物や観葉植物等を保管する場所（例：厨房、倉庫）等が挙げられる。

【0075】

一実施形態において、有害生物防除組成物は、植物（全体又は一部）に直接施用してもよく、植物を栽培する土壌に施用してもよい。

【0076】

施用方法としては、一般に有害生物防除組成物の施用で採用されている方法を全て採用することができ、例えば、塗布又は散布であることができる。有害生物防除組成物の施用量の下限は、適用面積１ｈａ当たり、例えば１ｇ、５ｇ、１０ｇ、１５ｇ、２０ｇ、２５ｇ、３０ｇ、３５ｇ、４０ｇ、４５ｇ、５０ｇ、１００ｇ、２００ｇ、３００ｇ、４００ｇ、又は５００ｇであることができる。当該施用量の上限は、１ｈａ当たり、例えば、１００００ｇ、９０００ｇ、８０００ｇ、７０００ｇ、６０００ｇ、５０００ｇ、４０００ｇ、３０００ｇ、２０００ｇであることができる。当該施用量は、１ｈａ当たり、例えば１～１００００ｇ、５～９０００ｇ、又は１０～８０００ｇであることができる。

【実施例】

【0077】

以下、実施例によって本開示の一実施態様を更に詳細に説明するが、本開示はこれに限定されるものではない。

【0078】

（試験例）
デクスメデトミジン（Ｗａｋｏ社）１質量部に対し製剤の副資剤（キシレン:DMF:ソルポール3005X(東邦化学工業株式会社)=4:4:1）を９質量部混合し、１０％乳剤を作製した。展着剤グラミンＳ（東洋グリーン株式会社）を１００００倍加用した水で所定濃度の希釈液を調製した。薬剤希釈液を各供試作物にスプレーガンにて十分量散布した。

【0079】

タバココナジラミ（成虫）及びミカンキイロアザミウマ（初齢幼虫）の試験方法
供試作物への薬剤の散布後、風乾し、葉を切取りカップに格納した。供試虫を放虫しながら放虫数をカウントし蓋をした。タバココナジラミは２日後、ミカンキイロアザミウマは５日後の生存虫の数から死亡率を算出し、補正死亡率を、下記式：
補正死亡率(％)＝[(無処理区の生存率－処理区の生存率)/無処理区の生存率]×１００
に基づいて算出した。

【0080】

トビイロウンカ（３齢幼虫）及びツマグロヨコバイ（３齢幼虫）の試験方法
供試作物への薬剤の散布後、風乾し、供試虫１０頭を放虫した。供試虫逃亡を防ぐため植物をカップとナイロンゴースで覆った。６日後の生存虫の数から死亡率を算出し、補正死亡率を、下記式：
補正死亡率(％)＝[(無処理区の生存率－処理区の生存率)/無処理区の生存率]×１００
に基づいて算出した。

【0081】

いもち病原菌の試験方法
２．５葉期の幼苗に薬剤を散布処理し、いもち病罹病株と一緒に湿室にて８日間置き、病斑の形成面積を計測し、対無処理区比から防除価を、下記式（N）：
防除価＝１００－(処理区の被害/無処理区の被害)×１００ （N）

【0082】

紋枯病原菌の試験方法
５葉期のイネに薬剤を散布処理し、地際に紋枯病菌（フスマ）をばらまいて湿室にて６日間置いた後、病斑の上昇を計測し、防除価を前記式（N）に基づいて算出した。

【0083】

疫病原菌の試験方法
４葉期のトマトに薬剤を散布処理し、疫病病菌の遊走子懸濁液を噴霧接種して湿室にて一晩置いた。５日後、葉上の病斑面積を計測し、防除価を前記式（N）に基づいて算出した。

【0084】

褐斑病原菌の試験方法
２葉期のキュウリに薬剤を散布処理し、褐斑病菌の胞子懸濁液を噴霧接種して湿室にて８日間置いた。葉上の病斑面積を計測し、防除価を前記式（N）に基づいて算出した。

【0085】

試験結果を表２及び表３に示す。また、各病原菌の試験方法において、薬害も合わせて確認したが、いずれも薬害は認められなかった。

【0086】

【表2】

【0087】

【表3】

【要約】

【課題】有害生物防除に有用な組成物の提供。
【解決手段】下記式（1）：

（式中、
Ｒ^１は、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基であり、
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ基、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^４Ｏ－、Ｒ^５Ｓ－、又はＲ^６Ｒ^７Ｎ－であり、
Ｒ^３は、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^Ｘは、水素、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｒ^８ＣＯ－、又はＲ^９ＳＯ_２－であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素、又は１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^３は、Ｒ^１又はＲ^２に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物又はその塩を含有する有害生物防除組成物が開示される。
【選択図】なし