(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-03-09
(45)【発行日】2023-03-17
(54)【発明の名称】殺微生物チアゾール誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 417/12 20060101AFI20230310BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20230310BHJP
A01N 43/78 20060101ALI20230310BHJP
A01N 43/80 20060101ALI20230310BHJP
【FI】
C07D417/12 CSP
A01P3/00
A01N43/78 D
A01N43/80 102
(21)【出願番号】P 2020529126
(86)(22)【出願日】2018-11-27
(86)【国際出願番号】 EP2018082711
(87)【国際公開番号】W WO2019105933
(87)【国際公開日】2019-06-06
【審査請求日】2021-11-26
(32)【優先日】2017-11-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】519295993
【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100136249
【氏名又は名称】星野 貴光
(72)【発明者】
【氏名】プリオ マルティン
(72)【発明者】
【氏名】レンディーネ ステファノ
【審査官】水島 英一郎
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第2010/012793(WO,A1)
【文献】特表2011-519822(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07D
CAplus(STN)
REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物:
【化1】
(式中、
R
1は、
フルオロであり;
R
2は、水素、C
1-C
4アルキル、C
1-C
4アルコキシ、C
1-C
4ハロアルキル、又はC
3-C
4シクロアルキルであり;
R
3は、ハロゲン、
又はC
1-C
4アルキ
ルであり;
R
4は、水
素であり;
R
5は、水素、ハロゲン、C
1-C
6アルキル、C
2-C
6アルケニル、C
2-C
6アルキニル、C
1-C
4ハロアルキル、C
2-C
6ハロアルケニル、C
2-C
6ハロアルキニル、ヒドロキシC
1-C
4アルキル、シアノC
1-C
4アルキル、C
3-C
6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C
3-C
6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されており;
R
6は、水素、ハロゲン、C
1-C
6アルキル、C
2-C
6アルケニル、C
2-C
6アルキニル、C
1-C
4ハロアルキル、C
2-C
6ハロアルケニル、C
2-C
6ハロアルキニル、ヒドロキシC
1-C
4アルキル、シアノC
1-C
4アルキル、C
3-C
6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C
3-C
6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されており;
R
7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C
1-C
3アルキル、C
1-C
3アルコキシ、又はC
3-C
4シクロアルキルであり;
X
はNである)
又は、その塩若しくはN-オキシド。
【請求項2】
R
2は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、請求項
1に記載の化合物。
【請求項3】
R
5は、水素、ハロゲン、C
1-C
6アルキル、C
2-C
6アルキニル、C
3-C
4シクロアルキル、又はフェニルであり、前記C
3-C
4シクロアルキル及びフェニル部分が、R
7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されている、請求項1
又は2に記載の化合物。
【請求項4】
R
6は、水素、ハロゲン、C
1-C
6アルキル、C
2-C
6アルケニル、C
2-C
6アルキニル、C
3-C
6シクロアルキル、又はフェニルであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、若しくは3個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C
3-C
6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7によって表される1~3個の基で任意選択により置換されている、請求項1~
3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
R
7は、ハロゲン、C
1-C
3アルキル、又はC
1-C
3アルコキシである、請求項1~
4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
R
5が水素又はC
1-C
3アルキルである場合、R
6はC
1-C
3アルキル、フェニル、又はチエニルであり、前記フェニル及びチエニル部分は、R
7から選択される1個又は2個の基で任意選択により置換されている、請求項1~
5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
前記式(I)の化合物は、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-N-(2-メチルシクロブチル)チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.c.19)、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2-エチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.d.19)、N-(2,2-ジフルオロシクロブチル)-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.p.19)、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2,2-ジメチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.r.19)、又はN-(2,2-ジエチルシクロブチル)-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.s.19)である、請求項1~
6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
請求項1~
7のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
【請求項9】
少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容される希釈剤又はキャリアをさらに含む、請求項
8に記載の組成物。
【請求項10】
植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1~7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
【請求項11】
殺菌・殺カビ剤としての請求項1~
7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用
、但し、手術または治療により人間の身体を処置するのための方法を除く。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物チアゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのチアゾール誘導体の調製、少なくとも1種のチアゾール誘導体を含む農薬組成物、並びに、植物病原性微生物、好ましくは真菌による、植物、収穫された食用作物、種子若しくは非生体物質の外寄生を防除又は予防するための、農業又は園芸におけるチアゾール誘導体又はその組成物の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
国際公開第2010/012793号には、殺有害生物剤としてアミノ-チアゾール誘導体が記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
本発明によれば、式(I)の化合物:
【化1】
(式中、
R
1は、ハロゲン、シアノ、C
1-C
4アルキル、C
1-C
4アルコキシ、又はC
1-C
4ハロアルキルであり;
R
2は、水素、C
1-C
4アルキル、C
1-C
4アルコキシ、C
1-C
4ハロアルキル、又はC
3-C
4シクロアルキルであり;
R
3は、ハロゲン、C
1-C
4アルキル、C
1-C
4アルコキシ、C
1-C
4ハロアルキル、又はC
3-C
4シクロアルキルであり;
R
4は、水素、C
1-C
4アルキル、C
1-C
4アルコキシ、C
1-C
4ハロアルキル、又はC
3-C
4シクロアルキルであり;
R
5は、水素、ハロゲン、C
1-C
6アルキル、C
2-C
6アルケニル、C
2-C
6アルキニル、C
1-C
4ハロアルキル、C
2-C
6ハロアルケニル、C
2-C
6ハロアルキニル、ヒドロキシC
1-C
4アルキル、シアノC
1-C
4アルキル、C
3-C
6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、C
3-C
6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されており;
R
6は、水素、ハロゲン、C
1-C
6アルキル、C
2-C
6アルケニル、C
2-C
6アルキニル、C
1-C
4ハロアルキル、C
2-C
6ハロアルケニル、C
2-C
6ハロアルキニル、ヒドロキシC
1-C
4アルキル、シアノC
1-C
4アルキル、C
3-C
6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、C
3-C
6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されており;
R
7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C
1-C
3アルキル、C
1-C
3アルコキシ、又はC
3-C
4シクロアルキルであり;
XはC-H又はNである)
又は、その塩若しくはN-オキシドが提供される。
【発明を実施するための形態】
【0004】
意外なことに、式(I)の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
【0005】
本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビに有効な量の本発明に係る式(I)の化合物を含む農薬組成物が提供される。そのような農薬組成物は、少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学上許容される希釈剤若しくは担体をさらに含んでいてもよい。
【0006】
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部又はその生息地に適用される。
【0007】
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置のための方法を含んでいてもいなくてもよい。
【0008】
置換基が「任意選択により置換されている」と記載されている場合、これは、例えば、1、2又は3個のR7置換基といった、同等又は異なる置換基を1個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、1、2又は3個のハロゲンで置換されているC1-C6アルキルは、特に限定されないが、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH2CF3又は-CF2CH3基を含んでいてもよい。他の例としては、1、2又は3個のハロゲンで置換されているC1-C6アルコキシは、特に限定されないが、CH2ClO-、CHCl2O-、CCl3O-、CH2FO-、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-又はCH3CF2O-基を含んでいてもよい。
【0009】
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は-OH基を意味する。
【0010】
本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、-CN基を意味する。
【0011】
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)又はヨウ素(ヨード)を指す。
【0012】
本明細書において用いられるところ、「C1-C6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、1~6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「C1-C4アルキル」及び「C1-C3アルキル」は、相応に解釈されるべきである。C1-C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、及びこれらの異性体、例えばイソ-プロピルが挙げられる。
【0013】
本明細書において用いられるところ、「C1-C4ハロアルキル」という用語は、1つ以上の同じ又は異なるハロゲン原子によって置換されている一般に上記に定義されているC1-C4アルキルラジカルを指す。
【0014】
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシC1-C4アルキル」という用語は、1つ以上のヒドロキシ基によって置換されている一般に上記に定義されているC1-C4アルキルラジカルを指す。
【0015】
本明細書において用いられるところ、「シアノC1-C4アルキル」という用語は、1つ以上のシアノ基によって置換されている一般に上記に定義されているC1-C4アルキルラジカルを指す。
【0016】
本明細書において用いられるところ、「C2-C6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、(E)又は(Z)立体配置のいずれかであることが可能である少なくとも1つの二重結合を含み、2~6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2-C3アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2-C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル(ビニル)、プロプ-1-エニル、プロプ-2-エニル(アリル)、ブタ-1-エニルが挙げられる。
【0017】
本明細書において用いられるところ、「C2-C6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2~6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2-C3アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2-C6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ-1-イニル、ブタ-1-イニルが挙げられる。
【0018】
本明細書において用いられるところ、「C2-C6ハロアルケニル」という用語は、1つ以上の同じ又は異なるハロゲン原子によって置換されている一般に上記に定義されているC2-C6アルケニルラジカルを指す。C2-C6ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、2-フルオロビニル、2,2-ジフルオロビニル、2-クロロビニル、及び2,2-ジクロロビニルが挙げられる。
【0019】
本明細書において用いられるところ、「C2-C6ハロアルキニル」という用語は、1つ以上の同じ又は異なるハロゲン原子によって置換されている一般に上記に定義されているC2-C6アルキニルラジカルを指す。
【0020】
本明細書において用いられるところ、「C1-C4アルコキシ」という用語は、式-ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1-C4アルキルラジカルである。「C1-C3アルコキシ」は、相応に解釈されるべきである。C1-C4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、1-メチルエトキシ(イソ-プロポキシ)、及びプロポキシが挙げられる。
【0021】
本明細書において用いられるところ、「C3-C6シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に3~6個の炭素原子を含有するラジカルを指す。「C3-C4シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3-C6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、シクロブチル、1-メチルシクロブチル、1,1-ジメチルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、及び2,2-ジメチルシクロブチルが挙げられる。
【0022】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む、5員若しくは6員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
【0023】
式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式(I)は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【0024】
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとしての酸化型、又は、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【0025】
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton(1991)に記載されている。
【0026】
以下のリストは、式(I)の化合物に関する置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びXについての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【0027】
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、又はC1-C4ハロアルキルである。好ましくは、R1は、ハロゲン、シアノ、又はC1-C3アルキルであり、より好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル又はイソプロピルである。さらにより好ましくは、R1は、クロロ又はフルオロであり、最も好ましくはフルオロである。
【0028】
R2は、水素、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、又はC3-C4シクロアルキルである。好ましくは、R2は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、又はC3-C4シクロアルキルであり、より好ましくは、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシであり、さらにより好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、又はエトキシである。さらにより好ましくは、R2は水素又はメトキシであり、最も好ましくは水素である。
【0029】
R3は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、又はC3-C4シクロアルキルである。好ましくは、R3は、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルキル、又はC3-C4シクロアルキルであり、より好ましくは、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルキルであり、さらにより好ましくは、ハロゲン又はC1-C3アルキルである。さらにより好ましくは、R3はクロロ、フルオロ又はメチルであり、さらにより好ましくは、クロロ又はメチルであり、最も好ましくはR3はメチルである。
【0030】
R4は、水素、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、又はC3-C4シクロアルキルである。好ましくは、R4は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、又はC3-C4シクロアルキルであり、より好ましくは、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシであり、さらにより好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである。さらにより好ましくは、R4は水素又はメトキシであり、最も好ましくは水素である。
【0031】
R5は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C4ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、ヒドロキシC1-C4アルキル、シアノC1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C3-C6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されている。
【0032】
好ましくは、R5は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルキニル、C3-C4シクロアルキル、又はフェニルであり、前記C3-C4シクロアルキル及びフェニル部分は、R7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されている。より好ましくは、R5は、水素、ハロゲン、C1-C3アルキル、C2-C3アルキニル、又はフェニルであり、前記フェニル部分は、R7によって表される1個又は2個の基で任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、R5は、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、プロプ-2-イニル、又はフェニルであり、前記フェニル部分は、R7によって表される1個又は2個の基で任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、R5は水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、プロプ-2-イニル、フェニル、4-フルオロフェニル又は4-クロロフェニルであり、最も好ましくは、水素又はメチルである。
【0033】
R6は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C4ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、ヒドロキシC1-C4アルキル、シアノC1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C3-C6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されている。
【0034】
好ましくは、R6は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、又はフェニルであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、若しくは3個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C3-C6シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されている。より好ましくは、R6は、水素、ハロゲン、C1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C3-C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1個又は2個のヘテロ原子を含む5員芳香族単環式環であり、前記C3-C4シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1個又は2個の基でそれぞれ任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、R6は、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、プロプ-2-エニル、プロプ-2-イニル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、又はチエニルであり、前記フェニル及びチエニル部分は、R7によって表される1個又は2個の基でそれぞれ任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、R6は、水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、プロプ-2-エニル、プロプ-2-イニル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、4-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、又は3-メチル-2-チエニルであり、最も好ましくは、メチル、2,4-ジフルオロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、又は3-メチル-2-チエニルである。
【0035】
R7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、又はC3-C4シクロアルキルである。好ましくは、R7は、ハロゲン、C1-C3アルキル、又はC1-C3アルコキシであり、より好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、又はイソプロポキシであり、さらに好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、又はエチルである。さらにより好ましくは、R7は、クロロ、フルオロ又はメチルである。
【0036】
一実施形態において、R5が水素又はC1-C3アルキルである場合、R6はC1-C3アルキル、フェニル、又はチエニルであり、前記フェニル及びチエニル部分は、それぞれR7から選択される1個又は2個の基で任意選択により置換されている。好ましくは、R5が水素又はメチルである場合、R6はC1-C3アルキル、フェニル、又はチエニルであり、前記フェニル及びチエニル部分は、それぞれR7から選択される1個又は2個の基で任意選択により置換されている。より好ましくは、R5が水素又はメチルである場合、R6はメチル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル又は3-メチル2-チエニルである。
【0037】
XはC-H又はNである。一実施形態において、XはC-Hである。別の実施形態において、XはNである。
【0038】
本発明による式(I)の化合物において、好ましくは:
R1はハロゲンであり;
R2及びR4はそれぞれ独立して水素又はC1-C3アルコキシであり;
R3はハロゲン又はC1-C3アルキルであり;
R5は、水素、ハロゲン、C1-C3アルキル、C2-C3アルキニル、又はフェニルであり、前記フェニル部分は、R7によって表される1個又は2個の基で任意選択により置換されており;
R6は、水素、ハロゲン、C1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、フェニル、又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、1個の硫黄原子を含む5員芳香族単環式環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1個又は2個の基で任意選択によりそれぞれ置換されており;
R7は、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はイソプロポキシであり;
XはC-H又はNである。
【0039】
より好ましくは、R1はハロゲンであり;
R2及びR4はそれぞれ独立して水素であり;
R3はC1-C3アルキルであり;
R5は水素又はC1-C3アルキルであり;
R6は、C1-C3アルキル、フェニル、又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、1個の硫黄原子を含む5員芳香族単環式環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1個又は2個の基で任意選択によりそれぞれ置換されており;
R7は、クロロ、フルオロ、又はメチルであり;
XはNである。
【0040】
さらにより好ましくは、R1はフルオロであり;
R2及びR4はそれぞれ独立して水素であり;
R3はメチルであり;
R5は水素又はメチルであり;
R6は、メチル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル又は3-メチル2-チエニルであり;
XはNである。
【0041】
一連の実施形態において、R1はハロゲンであり;
R2及びR4はそれぞれ独立して水素であり;
R3はC1-C3アルキルであり;
R5は水素又はC1-C3アルキルであり;
R6は、水素、C1-C3アルキル、フェニル、又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、1個の硫黄原子を含む5員芳香族単環式環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R7によって表される1個又は2個の基で任意選択によりそれぞれ置換されており;
R7は、クロロ、フルオロ、又はメチルであり;
XはNである。
【0042】
別の一連の実施形態において、R1はフルオロであり;
R2及びR4はそれぞれ独立して水素であり;
R3はメチルであり;
R5は水素又はメチルであり;
R6は、水素、メチル、4-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル又は3-メチル2-チエニルであり;
XはNである。
【0043】
好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下から選択される:
【化2】
2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-N-(2-メチルシクロブチル)チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.c.19);
【化3】
2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2-エチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.d.19);
【化4】
N-(2,2-ジフルオロシクロブチル)-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.p.19);
【化5】
2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2,2-ジメチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.r.19);及び
【化6】
N-(2,2-ジエチルシクロブチル)-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.s.19)。
【0044】
本発明に係る式(I)の化合物は、以下の式(A)に描かれている炭素原子A及びBに2つのキラル中心を有する場合がある。
【化7】
【0045】
したがって、既に示したように、式(I)の化合物は、様々なジアステレオマー形態、すなわち、A及びBの炭素にそれぞれ存在する(S、S)-、(S、R)-、(R、R)-、又は(R、S)-配置で存在し得る。特に、これらの立体配置のそれぞれは、表1に記載されている各化合物(式(1.a.01~1.a.32)から(1.z.01~1.z.32)の化合物)、又は表2(下記)に記載の式(I)の化合物のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びXの定義の特定の組み合わせに関連して、式(I)の化合物で明らかな場合がある。
【0046】
本発明に係る式(I)の化合物(ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びXは、式(I)について定義されているとおりである)は、加熱することにより、又は、塩基による補助を伴って、又は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald-Hartwig)アミノ化の条件下で、式(III)の化合物(ここで、R3、R4、R5及びR6は、式(I)について定義されているとおりであり、及び、R8はブロモ又はヨードである)を伴う式(II)の化合物(ここで、R1、R2及びXは、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム1に示されている。
【0047】
【0048】
式(III)の化合物(ここで、R
3、R
4、R
5及びR
6は、式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードである)は、ペプチドカップリング剤を用いた、式(IV)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードである)及び式(V)の化合物(ここで、R
4、R
5及びR
6は、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム2に示されている。
スキーム2
【化9】
【0049】
或いは、式(III)の化合物(ここで、R
3、R
4、R
5及びR
6は、式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードである)は、塩基を用いた、式(VI)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードであり、R
9はフルオロ又はクロロである)及び式(V)の化合物(ここで、R
4、R
5及びR
6は、式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム3に示されている。
スキーム3
【化10】
【0050】
式(IV)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードである)は、塩基を用いた、式(VII)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードであり、R
10はC
1-C
6アルキルである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム4に示されている。
スキーム4
【化11】
【0051】
式(VI)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードであり、R
9はフルオロ又はクロロである)は、ハロゲン化剤を用いた、式(IV)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム5に示されている。
スキーム5
【化12】
【0052】
或いは、式(I)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6及びXは、式(I)について定義されているとおりである)は、式(V)の化合物(ここで、R
4、R
5及びR
6は式(I)について定義されているとおりである)及びペプチドカップリング剤を用いた、式(VIII)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム6に示されている。
スキーム6
【化13】
【0053】
或いは、式(I)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6及びXは、式(I)について定義されているとおりである)は、式(V)の化合物(ここで、R
4、R
5及びR
6は式(I)について定義されているとおりである)及び塩基を用いた、式(IX)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりであり、R
9はブロモ又はヨードである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム7に示されている。
スキーム7
【化14】
【0054】
式(VIII)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりである)は、塩基を用いた式(X)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりであり、R
10はC
1-C
6アルキルである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム8に示されている。
スキーム8
【化15】
【0055】
式(IX)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりであり、R
9はフルオロ又はクロロである)は、ハロゲン化剤を用いた式(VIII)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム9に示されている。
スキーム9
【化16】
【0056】
本発明に係る式(X)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりであり、R
10はC
1-C
6アルキルである)は、加熱することにより、又は、塩基の助けにより、又は、遷移金属により触媒されるブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald-Hartwig)アミノ化条件の下で、式(II)の化合物(ここで、R
1、R
2及びXは式(I)について定義されているとおりである)を、式(XI)の化合物(ここで、R
3は式(I)について定義されているとおりであり、R
8はブロモ又はヨードであり、R
10はC
1-C
6アルキルである)を用いて変換することにより得ることが可能である。これは、以下のスキーム10に示されている。
スキーム10
【化17】
【0057】
或いは、式(X)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3及びXは式(I)について定義されているとおりであり、及び、R
10はC
1-C
6アルキルである)は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald-Hartwig)アミノ化の条件下で、式(XIII)の化合物(ここで、R
2及びR
3は式(I)について定義されているとおりであり、及び、R
10はC
1-C
6アルキルである)を伴う、式(XII)の化合物(ここで、R
1及びXは式(I)に定義されているとおりであり、及び、R
8はブロモ又はヨードである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム11に示されている。
スキーム11
【化18】
【0058】
或いは、本発明に係る式(I)の化合物(ここで、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6及びXは、式(I)について定義されているとおりである)は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ(Buchwald-Hartwig)アミノ化の条件下で、式(XIV)の化合物(ここで、R
2、R
3、R
4、R
5及びR
6は、式(I)について定義されているとおりである)を伴う、式(XII)の化合物(ここで、R
1及びXは式(I)に定義されているとおりであり、及び、R
8はブロモ又はヨードである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム12に示されている。
スキーム12
【化19】
【0059】
意外なことに、式(I)の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。
【0060】
式(I)の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【0061】
本発明はさらに、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び/又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び/又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法に関し、ここでは、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部又はその生息地に適用される。
【0062】
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
【0063】
土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂(例えばイネ)といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能である。この繁殖材料は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。
【0064】
本発明の有効成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖材料が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
【0065】
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【0066】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【0067】
式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ-ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)及びP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノホラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)及びS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)及びキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
【0068】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び/又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギ及びコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物;例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木及び高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜;並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び1年生作物を含む。
【0069】
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5-エノール-ピロビル-シキメート-3-リン酸塩-シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤又はPPO(プロトポルフィリノーゲン-オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート-及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【0070】
「有用な植物」という用語は、特にバチルス属(Bacillus)のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えDNA技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。
【0071】
このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard根食い線虫(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)及びCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)及びCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT利点(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB利点(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーン根食い線虫形質)及びProtecta(登録商標)である。
【0072】
「作物」という用語は、特にバチルス属(Bacillus)のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えDNA技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
【0073】
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;又は、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ-エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);又は、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)若しくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム-不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【0074】
本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ-エンドトキシン、又は、例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン-G-認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照のこと)。
【0075】
このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
【0076】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI-タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
【0077】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)及び蝶(鱗翅目)に通例見出される。
【0078】
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート-耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
【0079】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【0080】
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【0081】
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン-G-タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
【0082】
4.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【0083】
5.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
【0084】
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【0085】
7.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603及びMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【0086】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。
【0087】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【0088】
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。
【0089】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。
【0090】
式(I)の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【0091】
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。
【0092】
式(I)の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【0093】
式(I)の化合物は、有効成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
【0094】
本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
【0095】
式(I)の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの1種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【0096】
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【0097】
好適な追加の有効成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メトキシ-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)-エチル]-アミド、1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ジクロロメチレン-3-エチル-1-メチル-インダン-4-イル)-アミド(1072957-71-1)、1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(4’-メチルスルファニル-ビフェニル-2-イル)-アミド、1-メチル-3-ジフルオロメチル-4H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-アミド、(5-クロロ-2,4-ジメチル-ピリジン-3-イル)-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチル-フェニル)-メタノン、(5-ブロモ-4-クロロ-2-メトキシ-ピリジン-3-イル)-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチル-フェニル)-メタノン、2-{2-[(E)-3-(2,6-ジクロロ-フェニル)-1-メチル-プロプ-2-エン-(E)-イリデンアミノオキシメチル]-フェニル}-2-[(Z)-メトキシイミノ]-N-メチル-アセトアミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソキサゾリン-3-イル]-ピリジン、(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセタミド、4-ブロモ-2-シアノ-N,N-ジメチル-6-トリフルオロメチルベンズイミダゾール-1-スルホンアミド、a-[N-(3-クロロ-2、6-キシリル)-2-メトキシアセタミド]-y-ブチロラクトン、4-クロロ-2-シアノ-N、-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド、N-アリル-4、5,-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド、N-(l-シアノ-1、2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N-(2-メトキシ-5-ピリジル)-シクロプロパンカルボキサミド、(.+-.)-cis-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、2-(1-t-ブチル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール、2’,6’-ジブロモ-2-メチル-4-トリフルオロメトキシ-4’-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド、1-イミダゾリル-1-(4’-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチルブタン-2-オン、メチル(E)-2-[2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2-チオアミドフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2-フルオロフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2,6-ジフルオロフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(ピリミジン-2-イルオキシ)フェノキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(5-メチルピリミジン-2-イルオキシ)-フェノキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(フェニル-スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(4-ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-フェノキシフェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3,5-ジメチル-ベンゾイル)ピロール-1-イル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3-メトキシフェノキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2[2-(2-フェニルエテン-1-イル)-フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3,5-ジクロロフェノキシ)ピリジン-3-イル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-(2-[3-(α-ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-(2-(4-フェノキシピリジン-2-イルオキシ)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3-n-プロピルオキシ-フェノキシ)フェニル]3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3-イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(2-フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3-エトキシフェノキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(4-t-ブチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[3-(3-シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[(3-メチル-ピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2-メチル-フェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(5-ブロモ-ピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-(3-(3-ヨードピリジン-2-イルオキシ)フェノキシ)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-[2-[6-(2-クロロピリジン-3-イルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-[2-(5,6-ジメチルピラジン-2-イルメチルオキシミノメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-{2-[6-(6-メチルピリジン-2-イルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシ-アクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-(3-メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]-フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-{2-(6-(2-アジドフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-[6-フェニルピリミジン-4-イル)-メチルオキシミノメチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-[(4-クロロフェニル)-メチルオキシミノメチル]-フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E)-2-{2-[6-(2-n-プロピルフェノキシ)-1,3,5-トリアジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチル(E),(E)-2-{2-[(3-ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート、3-クロロ-7-(2-アザ-2,7,7-トリメチル-オクタ-3-エン-5-イン)、2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、3-ヨード-2-プロピニルアルコール、4-クロロフェニル-3-ヨードプロパルギルホルマル、3-ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルエチルカルバメート、2,3,3-トリヨードアリルアルコール、3-ブロモ-2,3-ジヨード-2-プロペニルアルコール、3-ヨード-2-プロピニルn-ブチルカルバメート、3-ヨード-2-プロピニルn-ヘキシルカルバメート、3-ヨード-2-プロピニルシクロヘキシル-カルバメート、3-ヨード-2-プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3-メチル-4-クロロフェノール、3,5-ジメチル-4-クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o-フェニルフェノール、m-フェニルフェノール、p-フェニルフェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、5-ヒドロキシ-2(5H)-フラノンなどのフェノール;4,5-ジクロロジチアゾリノン、4,5-ベンゾジチアゾリノン、4,5-トリメチレンジチアゾリノン、4,5-ジクロロ-(3H)-1,2-ジチオール-3-オン、3,5-ジメチル-テトラヒドロ-1,3,5-チアジアジン-2-チオン、N-(2-p-クロロベンゾイルエチル)-ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、
アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛及びボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ-2-ピリジルジスルフィド1,1’-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)-N-ベンジル-N([メチル(メチル-チオエチリデンアミノ-オキシカルボニル)アミノ]チオ)-β-アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル-M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル-イソ-プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロニン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル-Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2-(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、及びゾキサミド。
【0098】
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書及び欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号及び国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、及び、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、及び、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びに、プラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
【0099】
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書及び独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
【0100】
本発明の化合物は、国際公開第9615121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第9611945号、国際公開第9319053号、国際公開第9325543号、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号、欧州特許第382173号明細書、及び、欧州特許第503538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
【0101】
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
【0102】
本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号又は国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
【0103】
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【0104】
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN-801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5-メチル-m-クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC-51717。
【0105】
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5-ベンジル-3-フリルメチル(E)-(1R)-シス-2,2-ジメチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β-シフルトリン、シフルトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)-シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI-85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ-シペルメトリン、シラフルオフェン、t-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン。
【0106】
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S-メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
【0107】
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD-1022、ANS-118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG-504、BTG-505、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI-3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI-800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI-220、カネマイト、NC-196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD-35651、WL-108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI-5301。
【0108】
生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。
【0109】
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【0110】
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
【0111】
本発明の他の態様は、式(I)の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも1種の式(I)の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖材料、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
【0112】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖材料、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫、若しくは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖材料、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【0113】
防除若しくは予防とは、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【0114】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物又は前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。
【0115】
例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び/又は、粉砕することにより調製され得る。
【0116】
有利な適用量は通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g~2kgの有効成分(a.i.)、好ましくは10g~1kg a.i./ha、もっとも好ましくは、20g~600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg~1gの活性物質である。
【0117】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001~50gの式(I)の化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01~10gの量が一般に十分とされる。
【0118】
式Iの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい。「TX」という略語は、表1に記載されている化合物1.a.01~1.a.32から1.z.01~1.z.32の化合物、及び表2(下記)に記載されている化合物の群から選択される1つの化合物を意味する:
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシン塩酸塩水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TX、バチルス・サブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.,5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.から入手可能、商品名Taegro(登録商標)として公知)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB
1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB
2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス-レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d-リモネン(代替名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、
ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン-エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ-シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、
クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン-ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994-63-19+TX、クロラントラニリプロール[500008-45-7]+TX、シエノピラフェン[560121-52-0]+TX、シフルメトフェン[400882-07-7]+TX、ピリフルキナゾン[337458-27-2]+TX、スピネトラム[187166-40-1+187166-15-0]+TX、スピロテトラマト[203313-25-1]+TX、スルホキサフロール[946578-00-3]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、メペルフルトリン[915288-13-0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937-88-2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
並びに、アメトクトラジン[865318-97-4]+TX、アミスルブロム[348635-87-0]+TX、アザコナゾール[60207-31-0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ビキサフェン[581809-46-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、クモキシストロビン[850881-70-8]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エノキサストロビン[238410-11-2]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フェンピラザミン[473798-59-3]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、フルキサピロキサド[907204-31-3]+TX、フルオピラム[658066-35-4]+TX、フェナミンストロビン[366815-39-6]+TX、イソフェタミド[875915-78-9]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782-08-1]+TX、イソチアニル[224049-04-1]+TX、マンデストロビン[173662-97-0](国際公開第2010/093059号に記載の手順に従って調製可能)+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782-03-6]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、パクロブトラゾール[76738-62-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンフルフェン[494793-67-8]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモール[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモール[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、フルインダピル[1383809-87-7]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフラセ[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、ミクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、フルチアニル[958647-10-4]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノオクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC、Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリサストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、ピラオキシストロビン[862588-11-2]+TX、ファーバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、カプタン[133-06-2]+TX、ジクロロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、フォルペット[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー混合物[8011-63-0]+TX、水酸化銅[20427-59-2]+TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅[1317-39-1]+TX、マンカッパー[53988-93-5]+TX、オキシン-銅[10380-28-6]+TX、ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタール-イソプロピル[10552-74-6]+TX、エジフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルクロホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、キノメチオナ-ト[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェナミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF 916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ピカルブトラゾクス[500207-04-5]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキナジド[189278-12-4]+TX、ピジフルメトフェン[1228284-64-7]+TX、ピラメトストロビン[915410-70-7]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、ピリオフェノン[688046-61-9]+TX、ピリベンカルブ[799247-52-2]+TX、ピリソキサゾール[847749-37-5]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、硫黄[7704-34-9]+TX、Timorex Gold
TM(the Stockton Groupからのティーツリーオイルを含む植物抽出物)+TX、テブフロキン[376645-78-2]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トルプロカルブ[911499-62-2]+TX、トリクロピリカルブ[902760-40-1]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、バリフェナレート[283159-90-0]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、イソピラザム[881685-58-1]+TX、フェナマクリル+TX、セダキサン[874967-67-6]+TX、トリネキサパック-エチル[95266-40-3]+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド(国際公開第2007/048556号に開示)+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド(国際公開第2006/087343号に開示)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11Hナフト[2
,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]メチル-シクロプロパンカルボキシレート[915972-17-7]+TX、及び1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[926914-55-8]+TXからなる群から選択される生物活性な化合物、
又は、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2010/130767号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン(国際公開第2011/138281号に記載の手順に従って調製可能)+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(国際公開第2012/031061号に記載の手順に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載の手順に従って調製可能)+TX、CAS 850881-30-0+TX、3-(3,4-ジクロロ-1,2-チアゾール-5-イルメトキシ)-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(国際公開第2007/129454号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2-[2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル]-2-メトキシ-N-メチル-アセトアミド+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン(国際公開第2005/070917号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(国際公開第2011/081174号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(国際公開第2011/081174号に記載の手順に従って調製可能)+TX、オキサチアピプロリン+TX[1003318-67-9]、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、N-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド(国際公開第2007/072999号に記載の手順に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2014/013842号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2,2,2-トリフルオロエチルN-[2-メチル-1-[[(4-メチルベンゾイル)アミノ]メチル]プロピル]カルバメート+TX、(2RS)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-α,α,α-トリフルオロ-o-トリル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX、(2RS)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-α,α,α-トリフルオロ-o-トリル]-3-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(国際公開第2007/031513号に記載の手順に従って調製可能)+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホネート(国際公開第2012/025557号に記載の手順に従って調製可能)+TX、ブト-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(国際公開第2010/000841号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(国際公開第2010/146031号に記載の手順に従って調製可能)+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン(国際公開第2005/121104号に記載の手順に従って調製可能)+TX、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(国際公開第2013/024082号に記載の手順に従って調製可能)+TX、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン(国際公開第2012/020774号に記載の手順に従って調製可能)+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル(国際公開第2012/020774号に記載の手順に従って調製可能)+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2011/162397号に記載の手順に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載の手順に従って調製可能)+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(国際公開第2013/162072号に記載の手順に従って調製可能)+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(国際公開第2014/051165号に記載の手順に従って調製可能)+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペント-3-エンアミド+TX、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド[1255734-28-1](国際公開第2010/130767号に記載の手順に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(R)-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド[1352994-67-2]+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、
【化20】
(フェンピコキサミド[517875-34-2])+TX(国際公開第2003/035617号に記載の通り)、(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチルN-{[3-(アセチルオキシ)-4-メトキシ-2-ピリジル]カルボニル}-L-アラニネート[1961312-55-9](フロリルピコキサミド-国際公開第2016/122802号に記載の通り)+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、及び2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TXからなる群から選択される生物活性な化合物、ここでこれらのカルボキサミド化合物のそれぞれは、国際公開第2014/095675号及び/又は国際公開第2016/139189号に記載の手順に従って調製することができる。
【0119】
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.TomLin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
【0120】
上記の有効成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」又は他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が用いられており、又は、これらの呼称若しくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」とは、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
【0121】
表1に記載の化合物1.a.01~1.a.32から1.z.01~1.z.32から選択される式(I)の化合物と、表2(下記)に記載の化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、好ましくは、100:1~1:6000、特に50:1~1:50、より特に20:1~1:20の比、更に特に10:1~1:10、なお特に5:1~1:5の混合比であり、2:1~1:2の比が特に好ましく、4:1~2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比が好ましい。これらの混合比は重量比である。
【0122】
上に記載の混合物は、上に記載の混合物を含有する組成物を有害生物又はそれらの環境に施用することを含む、有害生物の防除方法において使用することができるが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法は除外される。
【0123】
表1に記載の化合物1.a.01~1.a.32から1.z.01~1.z.32のうちの1つから選択される式(I)の化合物と、表2(下記)に記載の化合物と、上記の1種以上の有効成分とを含有する混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分要素の個々の配合物から構成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、及び、逐次的(すなわち、数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に施用される場合には単一の有効成分を併用して、施用されてもよい。表1に記載の化合物1.a.01~1.a.32から1.z.01~1.z.32から選択される式(I)の化合物と、表2(下記)に記載の化合物と、上記の有効成分とを施用する順序は、本発明の実施に本質的な事項ではない。
【0124】
好ましい組成物では、成分(A)及び(B)の混合物が提供され、成分(A)は、上記の式(I)の化合物であり、成分(B)は、ベンゾビンジフルピル、イソピラザム、ピジフルメトフェン、アゾキシストロビン、セダキサン、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、クロロタロニル、フェンプロピジン、アシベンゾラル-S-メチル、シプロコナゾール、シプロジニル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、ピリフェノックス、フルジオキソニル、ピロキロン、トリシクラゾール、フルアジナム、マンジプロパミド、メフェントリフルコナゾール、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、フロリルピカオキサミド、メチルテトラプロール、オキサチアピプロリン、パクロブトラゾール、硫黄、チアベンダゾール、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus Flavus)NRRL21882(Afla-Guard(登録商標))、及びバチルス・サブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標))から選択される。
【0125】
好ましくは、成分(A)は上記の式(I)の化合物であり、成分(B)は、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソピラザム、セダキサン、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、メタラキシル-M、シプロジニル、クロロタロニル、オキサチアピプロリン、マンジプロパミド、トリシクラゾール、フルアジナム、フルジオキシニル、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、及びメチルテトラプロールから選択される。
【0126】
より具体的には、成分(A)は、表1(下記)に記載の化合物1.a.01~1.a.32から1.z.01~1.z.32の群から選択される化合物であり、成分(B)は、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソピラザム、セダキサン、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、メタラキシル-M、シプロジニル、クロロタロニル、オキサチアピプロリン、マンジプロパミド、トリシクラゾール、フルアジナム、フルジオキシニル、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、及びメチルテトラプロールから選択される。好ましくは、成分(A)は、表2(下記)に記載の群から選択される化合物、すなわち式I.a.19、I.c.19、I.k.19、I.m.19、I.n.19、I.o.19又はI.r.19の化合物であり、成分(B)は、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、イソピラザム、セダキサン、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、プロピコナゾール、アゾキシストロビン、メタラキシル-M、シプロジニル、クロロタロニル、オキサチアピプロリン、マンジプロパミド、トリシクラゾール、フルアジナム、フルジオキシニル、プロチオコナゾール、メフェントリフルコナゾール、フロリルピコキサミド、及びメチルテトラプロールから選択される。
【0127】
成分(A)と組み合わせられた成分(B)は、菌類に対する後者の有効性を高めることができ、逆もまた同様である。さらに、殺菌・殺カビ性組成物は、単独で使用した場合に個々の有効成分と戦うことができるより広範囲の真菌病原体に対して有効な場合がある。通常、成分(A)対成分(B)の重量比は、1000:1~1:1000、又は100:1~1:100、又は50:1~1:50、又は20:1~1:40、又は20:1~1:20、又は15:1~1:30、又は12:1~1:25、又は10:1~1:20、又は5:1~1:15、又は3:1~1:10、又は2:1~1:5であってもよい。或いは、成分(A)対成分(B)の重量比は、2:1~1:2、又は4:1~2:1、又は1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750であってもよい。これらの混合比は、一方では重量比を含み、他方でモル比も含むと理解される。有効成分間の相乗作用が観察される場合がある。
【0128】
好ましい組成物では、上記成分(A)及び(B)の有効成分混合物は、ベンゾビンジフルピル、イソピラザム、ピジフルメトフェン、アゾキシストロビン、セダキサン、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、クロロタロニル、フェンプロピジン、アシベンゾラル-S-メチル、シプロコナゾール、シプロジニル、フェンプロピモルフ、プロピコナゾール、ヘキサコナゾール、ペンコナゾール、ピリフェノックス、フルジオキソニル、ピロキロン、トリシクラゾール、フルアジナム、マンジプロパミド、メフェントリフルコナゾール、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、フロリルピカオキサミド、メチルテトラプロール、オキサチアピプロリン、パクロブトラゾール、硫黄、チアベンダゾール、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus Flavus)NRRL21882(Afla-Guard(登録商標))、及びバチルス・サブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標))のうちの1つから選択される追加の有効成分要素(C)を更に含んでいてもよく、成分(B)及び(C)は同じ有効成分ではない。
【0129】
組成物は、成分(A)、(B)及び(C)の有効成分化合物を、20:1:1、1:20:1、1:1:20、10:1:1、1:10:1、1:1:10、5:1:1、1:5:1、1:1:5、2:1:1、1:2:1、1:1:2、又は1:1:1から選択される重量比で含んでいてもよい。有効成分間の相乗作用が観察される場合がある。
【0130】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【0131】
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【0132】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【0133】
普通、配合物は、0.01~90重量%の活性薬剤、0~20%の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、10~99.99%の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、コンポーネント(B)及び(C)、及び、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2~80%、好ましくは約5~70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01~20重量%、好ましくは0.01~5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【実施例】
【0134】
以下の実施例は本発明を例示するものである。
【0135】
本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【0136】
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農薬有効成分(例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性)としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。
【0137】
略語の一覧
℃=セルシウス度
CDCl3=クロロホルム-d
d=二重線
HATU=1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート
m=多重線
MHz=メガヘルツ
mp=融点
ppm=パーツパーミリオン
q=四重線
s=一重線
t=三重線
【0138】
実施例1:この実施例は2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2,2-ジメチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.r.19)の調製を例示する:
【化21】
a)メチル2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレートの調製
【化22】
キサントホス(1.2g、2.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.9g、1.0mmol)、炭酸セシウム(6.4g、19.7mmol)、及び4-アミノ-2,6-ジフルオロピリジン(1.3g、9.9mmol)を、ジオキサン(350mL)中のメチル2-ブロモ-5-メチルチアゾール-4-カルボキシレート(2.45g、9.9mmol)の混合物に連続して添加した。混合物をアルゴンで20分間フラッシュし、次いで4時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残りを、溶離液として酢酸エチルとシクロヘキサンを使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、メチル2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレート(1.0g、3.5mmol)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl
3):d=2.73(s,3H),3.91(s,3H),6.76(s,1H),7.25(s,1H),8.29(bs,1H)。
【0139】
b)2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸の調製
【化23】
テトラヒドロフラン(12mL)と水(12mL)との混合物中のメチル2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキシレート(1.8g、6.3mmol)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(0.6g、25mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、続いて減圧下で溶媒を除去した。残留物を水で希釈し、次いで3~4のpHに達するまで2N塩酸をゆっくりと添加した。得られた析出物を濾過し、冷水で洗浄し、真空オーブンで乾燥させることで、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸(0.9g、5.7mmol)を得た。
1H-NMR(400MHz,d
6-DMSO):d=2.63(s,3H),7.28(s,2H),11.33(bs,1H),12.91(bs,1H)。
【0140】
c)2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2,2-ジメチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.r.19)の調製
【化24】
N,N-ジメチルホルムアミド(9.2mL)中の2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボン酸(0.25g、0.92mmol)の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.37ml、2.12mmol)、(2,2-ジメチルシクロブチル)アンモニウムクロリド(0.14g、1.01mmol)、及びHATU(0.39g、1.01mmol)を添加し、室温で40分間反応混合物を撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、続いて水を添加し、溶液を酢酸エチルで2回抽出した。相を分離し、有機層を飽和食塩水で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で留去した。残留物を、溶離液として酢酸エチル及びシクロヘキサンを使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することで、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2,2-ジメチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(0.28g、0.79mmol)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl
3):d=1.17(s,3H),1.20(s,3H),1.50-1.75(m,2H),1.86-1.92(m,1H),2.29-2.36(m,1H),2.79(s,3H),4.25-4.31(m,1H),6.87(s,2H),7.32(d,1H),7.67(s,1H)。
【0141】
以下の表1は、本発明に係る式(I)の個別の化合物の例を示す。
【0142】
【0143】
ここで、
a)32種の式(I.a)の化合物:
【化25】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0144】
b)32種の式(I.b)の化合物:
【化26】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0145】
c)32種の式(I.c)の化合物:
【化27】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0146】
d)32種の式(I.d)の化合物:
【化28】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0147】
e)32種の式(I.e)の化合物:
【化29】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0148】
f)32種の式(I.f)の化合物:
【化30】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0149】
g)32種の式(I.g)の化合物:
【化31】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0150】
h)32種の式(I.h)の化合物:
【化32】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0151】
i)32種の式(I.i)の化合物:
【化33】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0152】
j)32種の式(I.j)の化合物:
【化34】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0153】
k)32種の式(I.k)の化合物:
【化35】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0154】
m)32種の式(I.m)の化合物:
【化36】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0155】
n)32種の式(I.n)の化合物:
【化37】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0156】
o)32種の式(I.o)の化合物:
【化38】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0157】
p)32種の式(I.p)の化合物:
【化39】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0158】
q)32種の式(I.q)の化合物:
【化40】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0159】
r)32種の式(I.r)の化合物:
【化41】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0160】
s)32種の式(I.s)の化合物:
【化42】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0161】
t)32種の式(I.t)の化合物:
【化43】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0162】
u)32種の式(I.u)の化合物:
【化44】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0163】
v)32種の式(I.v)の化合物:
【化45】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0164】
w)32種の式(I.w)の化合物:
【化46】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0165】
x)32種の式(I.x)の化合物:
【化47】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0166】
y)32種の式(I.y)の化合物:
【化48】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0167】
z)32種の式(I.z)の化合物:
【化49】
(式中、R
1、R
2、R
3、R
4及びXは表1に定義されているとおりである)。
【0168】
本記載を通じて、温度は摂氏度(℃)で示されており、「m.p.」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである:(Waters製ACQUITY UPLC、Phenomenex Gemini C18、3μm粒径、110オングストローム、30×3mmカラム、1.7mL/min.、60℃、H2O+0.05% HCOOH(95%)/CH3CN/MeOH 4:1+0.04% HCOOH(5%)-2分間-CH3CN/MeOH 4:1+0.04% HCOOH(5%)-0.8分間、Waters製ACQUITY SQD質量分光計、イオン化方法:エレクトロスプレー(ESI)、極性:陽イオン、キャピラリ(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶剤ガス流(L/Hr)700))。
【0169】
【0170】
配合物実施例
【0171】
【0172】
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
【0173】
【0174】
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
【0175】
乳化性濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4~5molのエチレンオキシド) 3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
【0176】
植物の保護において用いることができる、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【0177】
【0178】
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分と担体とを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることもできる。
【0179】
押出顆粒
有効成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
【0180】
有効成分を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【0181】
被覆顆粒
有効成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
【0182】
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。粉末を発生しない被覆顆粒がこのようにして得られる。
【0183】
懸濁液濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 40%
ポリエチレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーンオイル(75%の水中エマルション形態) 1%
水 32%
【0184】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の希釈率で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖材料を処理及び保護することが可能である。
【0185】
種子処理用のフロアブル濃縮液
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10~20モルのEOを有するトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ-顔料カルシウム塩 5%
シリコーンオイル(75%の水中エマルション形態) 0.2%
水 45.3%
【0186】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖材料を処理及び保護可能である。
【0187】
緩効性カプセル懸濁液
28部の組み合わせた式(I)の化合物を、2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【0188】
得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は8~15ミクロンである。
【0189】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【0190】
生物学的実施例
ブルメリアグラミニスf.sp.トリシチ(Blumeria graminis f.sp.tritici)(うどん粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici))/コムギ/葉片予防(コムギにおけるウドンコ病)
コムギ葉の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSO及びTween20と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、20℃及び60%の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉の一部に現れた時点で(適用から6~8日後)、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【0191】
配合物中に200ppmで、化合物I.a.19、I.c.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な病害の進展が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0192】
ボトリオチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【0193】
配合物中で200ppmの化合物I.c.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0194】
グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))/液体培養(炭疽病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。
【0195】
配合物中に200ppmで、化合物I.a.19、I.c.19、I.o.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な病害の進展が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0196】
マグナポルテ グリセア(Magnaporthe grisea)(イネいもち病菌(Pyricularia oryzae))/イネ/葉片予防(稲熱病)
イネの葉切片(cv.Ballila)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天の上に載せ、DMSO及びTween20と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、24時間の暗闇、これに続く、12時間の明かり/12時間の暗闇の光環境下に、22℃及び80%の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点(適用から5~7日後)で、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【0197】
配合物中に200ppmで、化合物I.a.19、I.c.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な病害の進展が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0198】
モノグラフェラニバリス(Monographella nivalis)(コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale))/液体培養(穀類の根腐れ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【0199】
配合物中に200ppmで、化合物I.a.19、I.m.19、I.o.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0200】
マイコスファエレラアラキジス(Mycosphaerella arachidis)(セルコスポラアラキディコーラ(Cercospora arachidicola))/液体培養(早期斑点病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【0201】
配合物中に200ppmで、化合物I.r.19は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0202】
コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア トリティシ(Septoria tritici))/液体培養(葉枯病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【0203】
配合物中に200ppmで、化合物I.a.19、I.c.19、I.k.19、I.o.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0204】
ファエオスファエリアノドルム(Phaeosphaeria nodorum)(セプトリアノルドム(Septoria nodorum))/コムギ/葉片予防(コムギふ枯病)
コムギ葉の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、12時間の明かり/12時間の暗闇の光環境下で、20℃及び75%の相対湿度で播種したテスト葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点(適用から5~7日後)で、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【0205】
配合物中で200ppmの化合物I.r.19は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
【0206】
プッシニア・レコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)(コムギ赤さび病)
コムギ葉の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、12時間の明かり/12時間の暗闇の光環境下で、19℃及び75%の相対湿度で播種したテスト葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点(適用から7~9日後)で、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【0207】
配合物中に200ppmで、化合物I.a.19、I.c.19及びI.r.19は、同一の条件下で大幅な病害の進展が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)の化合物:
【化1】
(式中、
R
1
は、ハロゲン、シアノ、C
1
-C
4
アルキル、C
1
-C
4
アルコキシ、又はC
1
-C
4
ハロアルキルであり;
R
2
は、水素、C
1
-C
4
アルキル、C
1
-C
4
アルコキシ、C
1
-C
4
ハロアルキル、又はC
3
-C
4
シクロアルキルであり;
R
3
は、ハロゲン、C
1
-C
4
アルキル、C
1
-C
4
アルコキシ、C
1
-C
4
ハロアルキル、又はC
3
-C
4
シクロアルキルであり;
R
4
は、水素、C
1
-C
4
アルキル、C
1
-C
4
アルコキシ、C
1
-C
4
ハロアルキル、又はC
3
-C
4
シクロアルキルであり;
R
5
は、水素、ハロゲン、C
1
-C
6
アルキル、C
2
-C
6
アルケニル、C
2
-C
6
アルキニル、C
1
-C
4
ハロアルキル、C
2
-C
6
ハロアルケニル、C
2
-C
6
ハロアルキニル、ヒドロキシC
1
-C
4
アルキル、シアノC
1
-C
4
アルキル、C
3
-C
6
シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C
3
-C
6
シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7
によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されており;
R
6
は、水素、ハロゲン、C
1
-C
6
アルキル、C
2
-C
6
アルケニル、C
2
-C
6
アルキニル、C
1
-C
4
ハロアルキル、C
2
-C
6
ハロアルケニル、C
2
-C
6
ハロアルキニル、ヒドロキシC
1
-C
4
アルキル、シアノC
1
-C
4
アルキル、C
3
-C
6
シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C
3
-C
6
シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7
によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されており;
R
7
は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C
1
-C
3
アルキル、C
1
-C
3
アルコキシ、又はC
3
-C
4
シクロアルキルであり;
XはC-H又はNである)
又は、その塩若しくはN-オキシド。
〔2〕R
1
は、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、エチル又はイソプロピルである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕R
2
は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、前記〔1〕又は前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R
3
は、ハロゲン又はC
1
-C
3
アルキルである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕R
4
は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕R
5
は、水素、ハロゲン、C
1
-C
6
アルキル、C
2
-C
6
アルキニル、C
3
-C
4
シクロアルキル、又はフェニルであり、前記C
3
-C
4
シクロアルキル及びフェニル部分が、R
7
によって表される1~3個の基でそれぞれ任意選択により置換されている、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕R
6
は、水素、ハロゲン、C
1
-C
6
アルキル、C
2
-C
6
アルケニル、C
2
-C
6
アルキニル、C
3
-C
6
シクロアルキル、又はフェニルであり、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、若しくは3個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員芳香族単環式環であり、前記C
3
-C
6
シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール部分は、R
7
によって表される1~3個の基で任意選択により置換されている、前記〔1〕~〔6〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔8〕R
7
は、ハロゲン、C
1
-C
3
アルキル、又はC
1
-C
3
アルコキシである、前記〔1〕~〔7〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔9〕R
5
が水素又はC
1
-C
3
アルキルである場合、R
6
はC
1
-C
3
アルキル、フェニル、又はチエニルであり、前記フェニル及びチエニル部分は、R
7
から選択される1個又は2個の基で任意選択により置換されている、前記〔1〕~〔8〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔10〕XはNである、前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔11〕前記式(I)の化合物は、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-N-(2-メチルシクロブチル)チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.c.19)、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2-エチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.d.19)、N-(2,2-ジフルオロシクロブチル)-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.p.19)、2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-N-(2,2-ジメチルシクロブチル)-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.r.19)、又はN-(2,2-ジエチルシクロブチル)-2-[(2,6-ジフルオロ-4-ピリジル)アミノ]-5-メチル-チアゾール-4-カルボキサミド(化合物1.s.19)である、前記〔1〕~〔8〕又は前記〔10〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔12〕前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
〔13〕少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容される希釈剤又はキャリアをさらに含む、前記〔12〕に記載の組成物。
〔14〕植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
〔15〕殺菌・殺カビ剤としての前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。