特許 7248476 有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-03-20

(45)【発行日】2023-03-29

(54)【発明の名称】有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   H10K 50/15 20230101AFI20230322BHJP

   H10K 50/00 20230101ALI20230322BHJP

   H05B 33/12 20060101ALI20230322BHJP

   C07D 493/04 20060101ALI20230322BHJP

   C07D 495/04 20060101ALI20230322BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20230322BHJP

【ＦＩ】

H10K50/15

H05B33/14 B

H05B33/12 C

C07D493/04 101A

C07D495/04 101

H05B33/22 D

H10K85/60

【請求項の数】 8

(21)【出願番号】P 2019062940

(22)【出願日】2019-03-28

(65)【公開番号】P2020004949

(43)【公開日】2020-01-09

【審査請求日】2022-01-31

(31)【優先権主張番号】10-2018-0072153

(32)【優先日】2018-06-22

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】宇野 卓也

【審査官】渡邊 吉喜

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１８／１１０９８９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２００４－２００１４１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ ５０／１５

Ｈ１０Ｋ ５０／００

Ｈ０５Ｂ ３３／１２

Ｃ０７Ｄ ４９３／０４

Ｃ０７Ｄ ４９５／０４

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含む有機層と、を含み、
下記化学式１－１または化学式１－２及び化学式２で表わされる縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子。

【化1】

・・・（化学式１－１）

【化2】

・・・(化学式１－２）

【化3】

・・・（化学式２）
（化学式１－１、化学式１－２及び化学式２において、
Ｘ_１及びＸ_２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）のうちから選択され、
Ｌ_１、Ｌ_１１及びＬ_１２は、互いに独立して、＊－Ｏ－＊’，置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１は、１～５のうちから選択された整数であり、
ａ１１及びａ１２は、０～４のうちから選択された整数であり、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｒ_１～Ｒ_１４は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
Ｒ _５ 、Ｒ _７ 、Ｒ _８ のうち少なくとも一つは、化学式２で表わされる基であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、カルバゾリル基を含まず、
Ｒ_１ ～Ｒ_１４において、隣接する２個の任意の基は、選択的に、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基またはＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成するか、互いに結合せず、
前記置換されたＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。

【請求項2】

前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層が、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項3】

前記正孔輸送領域に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。

【請求項4】

前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。

【請求項5】

前記正孔輸送領域が発光補助層を含み、前記発光補助層に、前記縮合環化合物が含まれ
ていることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。

【請求項6】

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項7】

前記ホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、フルオランテン系化合物、クリセン系化合物、ジヒドロベンズアントラセン系化合物、トリフェニレン系化合物、及び任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。

【請求項8】

前記発光層は、第１色光放出する第１発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出する第２発光層が追加で含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出する第２発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出する第３発光層がさらに含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、異なっており、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合した混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合した混色光が放出されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。

【0003】

有機発光素子は、基板上部に、第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に落ちる際に光が生成される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】韓国公開特許第１０－２０１１－００２５９０６号公報

【文献】特開２０１２－０２８５４８号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１２－００３４１４０号公報

【文献】特許第５４９９９７２号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１２－０００９９８４号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１２－００３４１４０号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１５－０１１４６３６号公報

【文献】国際公開第２０１６／０６８４４１号

【文献】国際公開第２０１６／０６８４５０号

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００５６４２５号公報

【文献】国際公開第２００９／１４８０６２号

【文献】欧州特許出願公開第３１３０５９１号明細書

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００８６２４３号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１２－０００９９８４号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００８６２７７号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１６－００３６１５８号公報

【文献】国際公開第２０１６／１０８４１９号

【文献】韓国公開特許第１０－２０１２－００３４１４０号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１５－０１１４６３６号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１５－０１２１３３７号公報

【文献】国際公開第２０１６／０６８４４１号

【文献】国際公開第２０１６／０６８４５０号

【文献】国際公開第２０１５／０２２９８８号

【文献】米国特許出願公開第２０１６／０３５１８１６号明細書

【文献】中国特許第１０３５２４５１８号明細書

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００８２４５９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする課題は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明の一実施形態によれば、下記化学式１－１または化学式１－２及び化学式２で表わされる縮合環化合物が提供される。

【化1】

・・・（化学式１－１）

【化2】

・・・（化学式１－２）

【化3】

・・・（化学式２）
化学式１－１、化学式１－２及び化学式２において、
Ｘ_１及びＸ_２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）のうちから選択され、
Ｌ_１、Ｌ_１１及びＬ_１２は、互いに独立して、＊－Ｏ－＊’、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１は、１～５のうちから選択された整数であり、
ａ１１及びａ１２は、０～４のうちから選択された整数であり、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｒ_１～Ｒ_１４は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
Ｒ_５～Ｒ_８のうち少なくとも一つは、化学式２で表わされる基であり、
Ｒ_１～Ｒ_４は、カルバゾリル基を含まず、
Ｒ_１～Ｒ_１４において、隣接する２個の任意の基は、選択的に（optionally）、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基またはＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成してもよく、
置換されたＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリルビフェニリル基及びターフェニリルターフェニリル基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリルビフェニリル基、ターフェニリル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリルビフェニリル基及びターフェニリルターフェニリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリルビフェニリル基及びターフェニリルターフェニリル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。

【0007】

他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在され、発光層を含む有機層と、を含み、前述の縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

【発明の効果】

【0008】

本発明の縮合環化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図2】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図3】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【図4】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１～６０の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素の一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0011】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0012】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0013】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基は、－ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0014】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３－Ｃ_１０一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0015】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１－Ｃ_１０の一価の単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４－オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0016】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３－Ｃ_１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0017】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１－Ｃ_１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５－ジヒドロ－１，２，３，４－オキサトリアゾリル基、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0018】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６－Ｃ_６０芳香族炭素環を有する一価基を意味し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６－Ｃ_６０芳香族炭素環を有する二価基を意味する。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合されてもよい。

【0019】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ芳香族環を有する一価基を意味し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１－Ｃ_６０芳香族ヘテロ環を有する二価基を意味する。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は互いに縮合されてもよい。

【0020】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基は、－ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示し、前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基は、－ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示す。

【0021】

本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、炭素数８～６０を有する）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0022】

本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１～６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0023】

本明細書において、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数５～６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基及び非芳香族炭素環式基を含む。Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。

【0024】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基とは、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１～６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。

【0025】

本明細書において、置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（－Ｄ）、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちからも選択される。

【0026】

本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ－Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。

【0027】

本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0028】

本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0029】

本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。

【0030】

本発明の縮合環化合物は、下記化学式１－１または化学式１－２及び化学式２で表わされる。

【化4】

・・・（化学式１－１）

【化5】

・・・（化学式１－２）

【化6】

・・・（化学式２）

【0031】

化学式１－１、化学式１－２において、Ｘ_１及びＸ_２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）のうちから選択される。

【0032】

一例によれば、ｉ）Ｘ_１及びＸ_２は、いずれもＯであるか、ｉｉ）Ｘ_１及びＸ_２は、いずれもＳであるか、ｉｉｉ）Ｘ_１は、Ｏであり、Ｘ_２は、ＳまたはＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）であるか、ｉｖ）Ｘ_１は、Ｓであり、Ｘ_２は、ＯまたはＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）であるか、ｖ）Ｘ_１は、ＳまたはＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）であり、Ｘ_２は、Ｏであるか、あるいはｖｉ）Ｘ_１は、ＯまたはＳｉ（Ｒ_１３）（Ｒ_１４）であり、Ｘ_２は、Ｓであってもよい。

【0033】

化学式２において、Ｌ_１、Ｌ_１１及びＬ_１２は、互いに独立して、＊－Ｏ－＊’、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択される。

【0034】

例えば、Ｌ_１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0035】

一例によれば、Ｌ_１、Ｌ_１１及びＬ_１２は、互いに独立して、＊－Ｏ－＊’、ベンゼン、ペンタレンインデンナフタレンアズレンヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレ基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ピロール、チオフェン、フラン、シロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、キノリン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン及びイミダゾピリミジン；から選択された環構造を有する二価基並びに
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ピロール、チオフェン、フラン、シロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、キノリン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン及びイミダゾピリミジン；から選択された環構造を有する二価基のうちから選択され、
Ｑ_１、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択される。

【0036】

一例によれば、Ｌ_１、Ｌ_１１及びＬ_１２は、互いに独立して、＊－Ｏ－＊’、及び下記化学式３－１～化学式３－２９で表わされる基のうちから選択される。

【化7】

【0037】

化学式３－１～化学式３－２９において、
Ｙ_１は、Ｃ（Ｚ_３）（Ｚ_４）、Ｎ（Ｚ_５）、Ｓｉ（Ｚ_６）（Ｚ_７）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｚ_１、Ｚ_２は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択され、
Ｚ_３～Ｚ_７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択され、
前述のＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
ｄ２は、０～２の整数であり、
ｄ３は、０～３の整数であり、
ｄ４は、０～４の整数であり、
ｄ６は、０～６の整数であり、
ｄ８は、０～８の整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。

【0038】

例えば、Ｌ_１は、化学式３－１で表された基であってもよい。

【0039】

化学式２において、ａ１は、１～５のうちから選択された整数であり、ａ１１及びａ１２は、０～４のうちから選択された整数である。一例によれば、ａ１は、１または２である。一例によれば、ａ１１及びａ１２は、０～２のうちから選択された整数である。

【0040】

化学式２において、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択される。Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに縮合されない。

【0041】

一例によれば、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、アダマンタニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、アダマンタニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、イミダゾピリジニル基、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、アダマンタニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前述のＱ_１、Ｑ_２、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択される。

【0042】

一例によれば、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、下記化学式４－１～化学式４－１５で表わされる基のうちから選択される。

【化8】

【0043】

化学式４－１～化学式４－１５において、
Ｙ_３１は、Ｃ（Ｚ_３４）（Ｚ_３５）、Ｎ（Ｚ_３６）、Ｓｉ（Ｚ_３７）（Ｚ_３８）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｚ_３１～Ｚ_３３は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基で置換された－フェニル基、及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択され、
Ｚ_３４～Ｚ_３８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基で置換された－フェニル基、及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びＣ_１－Ｃ_２０アルキル基で置換されたフェニル基のうちから選択され、
ｅ３は、０～３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、０～４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、０～５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、０～６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、０～７の整数のうちから選択され、
ｅ１５は、０～１５の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置である。

【0044】

例えば、化学式２において、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに結合しなくてもよい。

【0045】

化学式１－１、化学式１－２においてで、Ｒ_１～Ｒ_１４は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、、
前述のＲ_５～Ｒ_８のうち少なくとも一つは、化学式２で表わされる基であり、
前述のＲ_１～Ｒ_４は、カルバゾリル基を含まず、
前述のＲ_１～Ｒ_１４において、隣接する２個の任意の基は、選択的に（optionally）、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基またはＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができる。

【0046】

一例によれば、前述のＲ_１～Ｒ_１４は、互いに独立して、
化学式２で表わされる基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、アダマンタニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、アダマンタニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、イミダゾピリジニル基、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、アダマンタニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前述のＱ_１、Ｑ_２、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択される。

【0047】

例えば、化学式１－１において、ｉ）前述のＲ_１～Ｒ_４、及びＲ_９、Ｒ_１０は、水素であるか、あるいはｉｉ）前述のＲ_１～Ｒ_４は、水素であり、Ｒ_９及びＲ_１０は、互いに結合し、ベンゼン環構造を形成してもよい。

【0048】

例えば、化学式１－２において、ｉ）前述のＲ_１～Ｒ_４、及びＲ_９～Ｒ_１２は、水素であるか、ｉｉ）前述のＲ_１～Ｒ_４、及びＲ_９、Ｒ_１０は、水素であり、Ｒ_１１及びＲ_１２が互いに結合し、ベンゼン基を形成してもよく、あるいはｉｉｉ）前述のＲ_１、Ｒ_２、及びＲ_９～Ｒ_１２は、水素であり、Ｒ_３及びＲ_４が互いに結合し、ベンゼン環構造またはピリジン環構造を形成してもよい。

【0049】

例えば、ｉ）Ｒ_５は、化学式２で表わされる基であり、前述のＲ_６～Ｒ_８は、水素であるか、ｉｉ）Ｒ_６は、化学式２で表わされる基であり、前述のＲ_５、Ｒ_７及びＲ_８は、水素であるか、ｉｉｉ）Ｒ_７は、化学式２で表わされる基であり、前述のＲ_５、Ｒ_６及びＲ_８は、水素であるか、あるいはｉｖ）Ｒ_８は、化学式２で表わされる基であり、前述のＲ_５～Ｒ_７は、水素である。

【0050】

前述の置換されたＣ_３－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基，及びターフェニリル基のうちから選択される。

【0051】

一例によれば、化学式１－１、化学式１－２及び化学式２で表わされる縮合環化合物は、下記化合物Ａ１～Ａ１１９、及び化合物Ｂ１～Ｂ１１９のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0052】

【化9】

【0053】

【化10】

【0054】

上記縮合環化合物は、化学式１－１または化学式１－２で表わされたヘテロヘリセン（heterohelicene）構造を含む。該縮合環化合物は、ヘテロヘリセン構造を介して、π共役系が長く、熱耐性及び電荷耐性にすぐれており、該縮合環化合物を用いた有機発光素子の長寿命化を実現することができる。また、該縮合環化合物は、複数個のヘテロ原子を含むことにより、向上された正孔輸送性を有する。

【0055】

また、前述のような縮合構造を含むことにより、分子全体の対称性及び結晶性を低下させて、膜特性を向上させることができる。

【0056】

一方、縮合ジベンゾフラン（または、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール）部分構造を含むとしても、本発明のような形態の縮合構造を含まない場合、分子全体の平面性が過度に顕著になって結晶性が向上し、分子間距離が短くなり、正孔伝達が遅くなり、発光効率が良好ではないという問題点がある。

【0057】

また、上記本発明に係る縮合環化合物は、ヘテロヘリセンコアに含まれるヘテロ原子を、Ｏ、Ｓｉ、Ｓに限定することにより、ヘテロ原子としてＮを含む場合に比べ、優秀なキャリアバランスを有し、素子効率を高めることができる。

【0058】

また、上記本発明に係る縮合環化合物は、化学式１－１または化学式１－２で表わされると、アミノ基との間にリンカーを必ず含む。該リンカーを含まず、アミノ基が、直接化学式１－１または化学式１－２で表わされるる基に結合する場合、窒素原子に結合する３個のアリール基間の距離が過度に近くなり、分子安定性が落ち、立体電子的反発を解消するために、３個のアリール基が歪んだ立体構造を取るようになり、ＨＯＭＯ（highest occupied molecular orbital）軌道分布が狭くなり、素子の効率及び寿命が低下してしまうという問題点がある。

【0059】

また、化学式２で表わされるアミノ基を含むことにより、強い耐電子性を有したアミノ基により、長寿命の正孔輸送材料として適用が可能であるだけではなく、アミノ基の置換位置を、ヘテロヘリセンコアの末端部位に限定している。もし該ヘテロヘリセンコアの末端部位ではない中心部位にアミノ基が位置する場合、ヘテロヘリセン内のヘテロ原子が全体分子の内部に向くようになり、分子間の相互作用が弱くなり、正孔輸送性が高くなり難くなり、ＨＯＭＯ軌道において、該へテロヘリセンコアの電子分布が過度に大きくなり、相対的にアミノ基の寄与が小さくなるため、アミノ基による特性発揮が困難になるという問題点がある。

【0060】

さらに、該へテロヘリセンコアにおいて、末端部位にカルバゾリル基を含まないが、カルバゾリル基を含む場合、正孔輸送性が十分ではなく、分子全体的に過度にゆがんだ立体構造を取るようになり、ラジカル（radical）状態において不安定になり、素子の効率及び寿命がいずれも低下してしまうという問題点がある。

【0061】

従って、化学式１－１、化学式１－２で表わされた縮合環化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。

【0062】

化学式１－１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。

【0063】

化学式１－１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、該縮合環化合物は、正孔輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれる。または、該縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極外側に位置したキャッピング層材料として使用されてもよい。

【0064】

例えば、有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造、あるいはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層に、縮合環化合物が含まれてもよい。

【0065】

従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在され、発光層を含む有機層と、を含み、上記本発明に係る縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

【0066】

本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明に係る１種の縮合環化合物、または本発明に係る互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈されてもよい。

【0067】

例えば、有機層は、本発明に係る縮合環化合物として、化合物Ａ１のみを含んでもよい。このとき、化合物Ａ１は、有機発光素子の正孔輸送層に存在してもよい。または、有機層は、本発明に係る縮合環化合物として、化合物Ａ１及び化合物Ａ２を含んでもよい。このとき、化合物Ａ１及び化合物Ａ２は、同一層に存在（例えば、化合物１及び化合物２は、いずれも正孔輸送層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、正孔輸送層に存在する）することができる。

【0068】

一例によれば、
有機発光素子の第１電極は、アノードであり、
有機発光素子の第２電極は、カソードであり、
有機発光素子の有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含む電子輸送領域を含んでもよい。

【0069】

一例によれば、正孔輸送領域に、化学式１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物が含まれてもよい。

【0070】

一例によれば、正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、正孔輸送層に、化学式１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物が含まれてもよい。

【0071】

一例によれば、正孔輸送領域が、第１電極と発光層との間に介在された第１正孔輸送層と、第１正孔輸送層と発光層との間に介在された第２正孔輸送層と、を含み、
第１正孔輸送層に、化学式１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物が含まれてもよい。

【0072】

他の例によれば、正孔輸送領域が、第１電極と発光層との間に介在された第１正孔輸送層と、第１正孔輸送層と発光層との間に介在された第２正孔輸送層と、を含み、
第２正孔輸送層に、化学式１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物が含まれてもよい。

【0073】

一例によれば、発光層がホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、蛍光ドーパントまたはリン光ドーパントである。例えば、ホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、フルオランテン系化合物、クリセン系化合物、ジヒドロベンズアントラセン系化合物、トリフェニレン系化合物、及び任意の組み合わせ（combination）を含んでもよい。

【0074】

一例によれば、電子輸送領域は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。

【0075】

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。

【0076】

［有機発光素子１０についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。

【0077】

以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。

【0078】

［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。

【0079】

第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を用いて、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。

【0080】

第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0081】

第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。

【0082】

［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。

【0083】

有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport tregion）、及び発光層と前記第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）を含んでもよい。

【0084】

［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0085】

正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。

【0086】

例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。

【0087】

一例によれば、正孔輸送領域は、化学式１、化学式１－２で表わされる縮合環化合物を含んでもよい。

【0088】

また、正孔輸送領域は、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、１－ＴＮＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro－ＴＰＤ、spiro－ＮＰＢ、メチル化された－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つをさらに含んでもよい。

【化11】

【化12】

・・・（化学式２０１）

【化13】

・・・（化学式２０２）

【0089】

化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ_２０５は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_２０１）－＊’、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０～３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１～１０の整数のうちから選択され、
Ｒ_２０１～Ｒ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0090】

例えば、化学式２０２において、Ｒ_２０１とＲ_２０２は、選択的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに結合され、Ｒ_２０３とＲ_２０４は、選択的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介しても互いに結合されてもよい。

【0091】

一例によれば、化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ_２０１しＬ_２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0092】

他の例によれば、ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。

【0093】

さらに他の例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。

【0094】

さらに他の例によれば、Ｒ_２０１～Ｒ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリルギ及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。

【0095】

さらに他の例によれば、化学式２０１において、Ｒ_２０１～Ｒ_２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0096】

さらに他の例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ_２０１とＲ_２０２は、単結合を介して互いに結合され、かつ／またはｉｉ）Ｒ_２０３とＲ_２０４は、単結合を介して互いに結合されてもよい。

【0097】

さらに他の例によれば、化学式２０２において、Ｒ_２０１～Ｒ_２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0098】

化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａであらわされてもよい。

【化14】

・・・（化学式２０１Ａ）

【0099】

例えば、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。

【化15】

・・・（化学式２０１Ａ（１））

【0100】

さらに他の例として、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ－１で表されてもよいが、これに限定されるものではない。

【化16】

・・・（化学式２０１Ａ－１）

【0101】

一方、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａで表わされてもよい。

【化17】

・・・（化学式２０２Ａ）

【0102】

さらに他の例によれば、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ－１で表されてもよい。

【化18】

・・・（化学式２０２Ａ－１）

【0103】

化学式２０１Ａ、化学式２０１Ａ（１）、化学式２０１Ａ－１、化学式２０２Ａ及び化学式２０２Ａ－１において、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０３、ｘａ１～ｘａ３、ｘａ５、及びＲ_２０２～Ｒ_２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ_２１１及びＲ_２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ_２０３についての説明を参照し、
Ｒ_２１３～Ｒ_２１７は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。

【0104】

正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１～化合物ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【化19】

【0105】

正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ～約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ～約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔輸送特性を得ることができる。

【0106】

発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。

【0107】

［ｐ－ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。

【0108】

電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントである。一例によれば、ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、－３．５ｅＶ以下である。ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【0109】

例えば、ｐ－ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）；並びに
下記化学式２２１で表わされる化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【化20】

・・・＜ＨＡＴ－ＣＮ＞

【化21】

・・・＜Ｆ４－ＴＣＮＱ＞

【化22】

・・・（化学式２２１）

【0110】

化学式２２１において、
Ｒ_２２１～Ｒ_２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、記Ｒ_２２１～Ｒ_２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－Ｆで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｃｌで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｂｒで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、及び－Ｉで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。

【0111】

［発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が、接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。

【0112】

発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0113】

発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１～約１５重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。

【0114】

発光層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。

【0115】

［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ_３０１］_ｘｂ１１－［（Ｌ_３０１）_ｘｂ１－Ｒ_３０１］_ｘｂ２１・・・（化学式３０１）

【0116】

化学式３０１において、
Ａｒ_３０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_３０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）、－Ｎ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｂ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１～５の整数のうちから選択され、
Ｑ_３０１～Ｑ_３０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0117】

一例によれば、化学式３０１においてＡｒ_３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン；から選択された環構造並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェ基、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン；から選択された環構造のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0118】

化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_３０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。

【0119】

他の例によれば、化学式３０１で表わされる化合物は、下記化学式３０１－１または化学式３０１－２で表わされれてもよい。

【化23】

・・・（化学式３０１－２）

【化24】

・・・（化学式３０１－２）

【0120】

化学式３０１－１及び化学式３０１－２において、
Ａ_３０１～Ａ_３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択された環構造を有し、
Ｘ_３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ－［（Ｌ_３０４）_ｘｂ４－Ｒ_３０４］であり、
Ｒ_３１１ないしＲ_３１４は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ_３０１、ｘｂ１、Ｒ_３０１、及びＱ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ_３０２～Ｌ_３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ_３０１についての説明を参照し、
ｘｂ２～ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ_３０２～Ｒ_３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ_３０１についての説明を参照する。

【0121】

例えば、化学式３０１、化学式３０１－１及び化学式３０１－２において、Ｌ_３０１～Ｌ_３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。

【0122】

他の例として、化学式３０１、化学式３０１－１及び化学式３０１－２において、Ｒ_３０１～Ｒ_３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。

【0123】

さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択される。

【0124】

ホストは、９
1553739995302_62.aspx?CBNumber=CB6282088&postData3=JP&SYMBOL_Type=JP');
（ＡＤＮ）、２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０－ジ－（２－ナフチル）－２－ｔ－ブチル－アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ジ－９－カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５－トリ（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１ないしＨ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【化25】

【0125】

［発光層に含まれるリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１及び化学式４０２で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。
Ｍ（Ｌ_４０１）_ｘｃ１（Ｌ_４０２）_ｘｃ２・・・（化学式４０１）

【化26】

・・・（化学式４０２）

【0126】

化学式４０１及び化学式４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ_４０１は、化学式４０２で表わされるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ_４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ_４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０～４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ_４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ_４０１～Ｘ_４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ_４０１とＸ_４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ_４０２とＸ_４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ_４０１及びＡ_４０２は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基またはＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ_４０５は、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_４１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）（Ｑ_４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）＝Ｃ（Ｑ_４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、Ｑ_４１１及びＱ_４１２は、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ_４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ_４０１及びＲ_４０２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）（Ｑ_４０３）、－Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｂ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_４０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）のうちから選択され、Ｑ_４０１～Ｑ_４０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基及びＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、１～１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２において、＊及び＊’は、化学式_４０１における、Ｍとの結合位置である。

【0127】

一例によれば、化学式４０２において、Ａ_４０１及びＡ_４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサルリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造を有する。

【0128】

他の例によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ_４０１は、窒素であり、Ｘ_４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_４０１とＸ_４０２とがいずれも窒素であってもよい。

【0129】

さらに他の例によれば、化学式４０２において、Ｒ_４０１及びＲ_４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）（Ｑ_４０３）、－Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｂ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_４０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）；のうちから選択され、
Ｑ_４０１～Ｑ_４０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0130】

さらに他の例によれば、化学式４０１において、ｘｃ１又はｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ_４０１において、２個以上のＡ_４０１は、選択的に、連結基であるＸ_４０７を介して互いに結合されるか、あるいは２個以上のＡ_４０２は、選択的に、連結基であるＸ_４０８を介しても互いに結合される（下記化合物ＰＤ１～ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。前述のＸ_４０７及びＸ_４０８は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_４１３）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１３）（Ｑ_４１４）－＊’または＊－Ｃ（Ｑ_４１３）＝Ｃ（Ｑ_４１４）－＊’（ここで、Ｑ_４１３及びＱ_４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である）であるが、これらに限定されるものではない。

【0131】

化学式４０１においてＬ_４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ_４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、－Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、－ＣＮ及びホスフォロス含有物質（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0132】

または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１～化合物ＰＤ２５のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【化27】

【0133】

［発光層に含まれる蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。

【0134】

蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表わされる化合物を含んでもよい：

【化28】

・・・（化学式５０１）

【0135】

化学式５０１において、
Ａｒ_５０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ_５０１～Ｌ_５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１～ｘｄ３は、互いに独立して、０～３の整数のうちから選択され、
Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１～６の整数のうちから選択される。

【0136】

一例によれば、化学式５０１においてＡｒ_５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；から選択された環構造、並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレ基；から選択された環構造のうちから選択される。

【0137】

他の例によれば、化学式５０１において、Ｌ_５０１～Ｌ_５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。

【0138】

さらに他の例によれば、化学式５０１において、Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0139】

さらに他の例によれば、化学式５０１においてｘｄ４は、２であってもよいが、これに限定されるものではない。

【0140】

例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１～化合物ＦＤ２２のうちから選択される。

【化29】

【0141】

または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【化30】

【0142】

［電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0143】

電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【0144】

例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層のような構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。

【0145】

電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。

【0146】

「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分構造であり、少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’部分構造を有するＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を意味する。

【0147】

例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’部分構造を有する５員環～７員環のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’部分構造を有する５員環～７員環のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’部分構造を有する５員環～７員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。

【0148】

π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0149】

例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ_６０１］_ｘｅ１１－［（Ｌ_６０１）_ｘｅ１－Ｒ_６０１］_ｘｅ２１・・・（化学式６０１）

【0150】

化学式６０１において、
Ａｒ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）（Ｑ_６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）のうちから選択され、
Ｑ_６０１～Ｑ_６０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１～５の整数のうちから選択される。

【0151】

一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ_６０１、及びｘｅ２１個のＲ_６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。

【0152】

一例によれば、化学式６０１において環Ａｒ_６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；から選択された環構造、並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；から選択された環構造のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0153】

化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_６０１は、単結合を介して互いに結合される。

【0154】

他の例によれば、化学式６０１におけるＡｒ_６０１は、アントラセン環構造を有してもよい。

【0155】

さらに他の例によれば、化学式６０１で表わされる化合物は、下記化学式６０１－１で表されてもよい。

【化31】

・・・（化学式６０１－１）

【0156】

化学式６０１－１において、
Ｘ_６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１４）であり、Ｘ_６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１５）であり、Ｘ_６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１６）であり、Ｘ_６１４ないしＸ_６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ_６１１～Ｌ_６１３は、互いに独立して、Ｌ_６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ_６１１～Ｒ_６１３は、互いに独立して、Ｒ_６０１についての説明を参照し、
Ｒ_６１４～Ｒ_６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0157】

一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１－１において、Ｌ_６０１、及びＬ_６１１～Ｌ_６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0158】

他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１－１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。

【0159】

さらに他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１－１において、Ｒ_６０１、及びＲ_６１１～Ｒ_６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）；のうちから選択され、
Ｑ_６０１及びＱ_６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。

【0160】

電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１～化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【化32】

【0161】

また、電子輸送領域は、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３－（ビフェニル－４－イル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。

【化33】

【0162】

バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ～約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。

【0163】

電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。

【0164】

電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。

【0165】

金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0166】

例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））または化合物ＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。

【化34】

【0167】

電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接（directly）接触することができる。

【0168】

電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0169】

電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。

【0170】

アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属はＬｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよいが、これらに限定されるものではない。

【0171】

アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。

【0172】

希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちからも択される。

【0173】

アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。

【0174】

アルカリ金属化合物は、Ｌｉ_２Ｏ、Ｃｓ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩ、ＲｂＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0175】

アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、Ｂａ_ｘＳｒ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_ｘＣａ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0176】

希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＳｃＯ_３、Ｙ_２Ｏ_３、Ｃｅ_２Ｏ_３、ＧｄＦ_３及びＴｂＦ_３のうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＴｂＦ_３、ＹｂＩ_３、ＳｃＩ_３、ＴｂＩ_３のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0177】

アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0178】

電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。

【0179】

電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。

【0180】

［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。

【0181】

第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。

【0182】

第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数層を有する多層構造を有することができる。

【0183】

［有機発光素子２０～４０についての説明］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。

【0184】

図２～図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。

【0185】

有機発光素子２０、有機発光素子４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０、有機発光素子４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部に取り出される。

【0186】

第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。

【0187】

第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。

【0188】

第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前述の炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換される。一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。

【0189】

他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表わされる化合物、または化学式２０２で表わされる化合物を含んでもよい。

【0190】

さらに他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層、互いに独立して、化合物ＨＴ２８～化合物ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１～化合物ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【化35】

【0191】

以上、有機発光素子について、図１～図４を参照して説明したが、これらに限定されるものではない。

【0192】

正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。

【0193】

該真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃～約５００℃の蒸着温度、約１０^－８ｔｏｒｒ～約１０^－３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ～約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。

【0194】

該スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃～約２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。

【実施例】

【0195】

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記の合成例及び実施例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。

【0196】

合成例１：化合物Ａ５の合成

【化36】

【0197】

（中間体ＩＭ－１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、１，０００ｍＬの３口フラスコに、２，３－ジブロモ－１，４－ジフルオロベンゼン２０．００ｇ（７３．５６ｍｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸１２．３０ｇ（１．１当量（ｅｑｕｉｖ）、８０．９ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３８０．９２ｇ（３ｅｑｕｉｖ、２２０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を４．２５ｇ（０．０５ｅｑｕｉｖ、３．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン（toluene）／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５１５ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１（１６．９４ｇ、収率７７％）を得た。

【0198】

ＦＡＢ（fast atom bombardment）－ＭＳ（mass spectrometry）を測定し、質量数ｍ／ｚ＝２９９が分子イオンピーク（ion peak）であるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１を分類した。

【0199】

（中間体ＩＭ－２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１を１５．００ｇ（５０．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－６－メトキシフェニルボロン酸１０．２８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５５．２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を２０．７９ｇ（３ｅｑｕｉｖ、１５０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を２．９０ｇ（０．０５ｅｑｕｉｖ、２．５ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３５０ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－２（１４．６６ｇ、収率８１％）を得た。

【0200】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３６０が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－２を分類した。

【0201】

（中間体ＩＭ－３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－２を１３．００ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２を１２０ｍＬ、及び１ＭのＢＢｒ_３のＣＨ_２Ｃｌ_２溶液２１６ｍＬ（６ｅｑｕｉ、２１６．２ｍｍｏｌ）を順次に加え、室温に２４時間加熱撹拌した。反応溶液を、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で中和させた後、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－３（１０．０７ｇ、収率８４％）を得た。

【0202】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３３２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－３を分類した。

【0203】

（中間体ＩＭ－４の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－３を１０．００ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ-メチル-２-ピロリドン（ＮＭＰ）１５０ｍＬ及びＫ_２ＣＯ_３を１６．６２ｇ（４ｅｑｕｉ、１２０．２ｍｍｏｌ）を順次に加え、１８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液にＨ_２Ｏを加えてトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－４（６．０７ｇ、収率６９％）を得た。

【0204】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２９２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－４を分類した。

【0205】

（化合物Ａ５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－４を５．００ｇ（１７．０８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジ（４－ビフェニリル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン９．８４ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１８．８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を７．０８ｇ（３ｅｑｕｉ、５１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．９８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．９ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１２０ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ａ５（９．５１ｇ、収率８７％）を得た。

【0206】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６５３が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ａ５を分類した。

【0207】

合成例２：化合物Ａ２１の合成

【化37】

【0208】

Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－４を５．００ｇ（７３．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジ（４－ビフェニリル）－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン９．８４ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１８．８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を７．０８ｇ（３ｅｑｕｉ、５１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．９８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．９ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１２０ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ａ２１（９．１８ｇ、収率８４％）を得た。

【0209】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６５３が分子イオンピークであるということを観測することにより、化合物Ａ２１を分類した。

【0210】

合成例３：化合物Ａ７３の合成

【化38】

【0211】

（中間体ＩＭ－５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、１，０００ｍＬの３口フラスコに２－クロロフェニルメチルスルフィド２０．００ｇ（１２６．０７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０ｍＬ（０．３Ｍ）を加え、－７８℃下で撹拌しながら、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ－ＢｕＬｉ／ｎ－ヘキサン溶液８６．７ｍＬ（１．１ｅｑｕｉ）を滴加した。同一温度下で、１時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル６５．５０ｇ（５ｅｑｕｉ、６３０．４ｍｍｏｌ）を滴加し、同一温度下で２時間撹拌させ、その後、室温まで温度を上昇させ、さらに２時間撹拌した。１ＮのＨＣｌ２５０ｍＬを加え、２時間撹拌した後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を、炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水とで順次に洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物を再結晶によって精製し、中間体ＩＭ－５（１８．３８ｇ、収率７２％）を得た。

【0212】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２０２が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－５を分類した。

【0213】

（中間体ＩＭ－６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、１，０００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－５を１５．００ｇ（７４．１ｍｍｏｌ）、１－ボロモ－ジベンゾフラン２０．１４ｇ（１．１ｅｑｕｉ、８１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を３０．７２ｇ（３ｅｑｕｉ、２２２．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を４．２８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、３．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５１８ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－６（１９．０１ｇ、収率７９％）を得た。

【0214】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３２４が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－６を分類した。

【0215】

（中間体ＩＭ－７の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－６を１５．００ｇ（４６．２ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＨを１８４ｍＬ（０．２５Ｍ）加え、０℃下で撹拌しながら、３５％の過酸化水素（４．６２ｇ）のＡｃＯＨ溶液１８４ｍＬを滴加した。同一温度下で、２時間加熱撹拌した後、反応溶液中のＡｃＯＨを減圧蒸溜した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－７（１４．０１ｇ、収率８９％）を得た。

【0216】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３４０が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－７を分類した。

【0217】

（中間体ＩＭ－８の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－７を１０．００ｇ（２９．３ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメタンスルホン酸４４．０ｇ（１０ｅｑｕｉ、２９３．４ｍｍｏｌ）を順次に加え、室温で２４時間撹拌した。反応液を、Ｈ_２Ｏ／ピリジン（８：１）の混合溶媒９８ｍＬに徐々に加え、加熱還流下で１時間撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－８（７．２５ｇ、収率８０％）を得た。

【0218】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３０８が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－８を分類した。

【0219】

（化合物Ａ７３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－８を５．００ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－（１，１’：４’，１”－ターフェニル）－４－アミン９．３２ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１７．８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を６．７１ｇ（３ｅｑｕｉ、４８．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．９４ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１１３ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ａ７３（９．３３ｇ、収率８６％）を得た。

【0220】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６６９が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ａ７３を分類した。

【0221】

合成例４：化合物Ａ１００の合成

【化39】

【0222】

（中間体ＩＭ－９の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ベンゾ［１，２－ｂ：４，３－ｂ’］ビス［１］ベンゾチオフェン１０．００ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２を１７２ｍＬ及びＮ－ボロモスクシンイミド７．３５ｇ（１．２ｅｑｕｉ、４１．３ｍｍｏｌ）を順次に加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液にＨ_２Ｏを加えた後、トルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－９（８．３９ｇ、収率６６％）を得た。

【0223】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３６９が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－９を分類した。

【0224】

（化合物Ａ１００の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－９を５．００ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，９，９－トリフェニル－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン９．１１ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１４．９ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を５．６１ｇ（３ｅｑｕｉ、４０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．７８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液９５ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ａ１００（８．７０ｇ、収率８３％）を得た。

【0225】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７７４が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ａ１００を分類した。

【0226】

合成例５：化合物Ｂ５の合成

【化40】

【0227】

（中間体ＩＭ－１０の合成）
Ａｒ雰囲気下で、１，０００ｍＬの３口フラスコに、１，８－ジブロモ－２，７－ジヒドロキシナフタレン２５．００ｇ（７８．６３ｍｍｏｌ）、２－フルオロフェニルボロン酸１２．１０ｇ（１．１ｅｑｕｉ、８６．４９ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を３２．６０ｇ（３ｅｑｕｉ、２３５．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を４．５４ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、３．９ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５５０ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１０（１８．６０ｇ、収率７１％）を得た。

【0228】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３３３が分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１０を分類した。

【0229】

（中間体ＩＭ－１１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１０を１２．００ｇ（３６．０２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－６－フルオロフェニルボロン酸６．９１ｇ（１．１ｅｑｕｉ、３９．６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を１４．９３ｇ（３ｅｑｕｉ、１０８．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を２．０８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、１．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液２５２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１１（１１．３０ｇ、収率８２％）を得た。

【0230】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３８２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１１を分類した。

【0231】

（中間体ＩＭ－１２の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１１を１０．００ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰを１３０ｍＬ及びＫ_２ＣＯ_３を１４．４４ｇ（４ｅｑｕｉ、１０４．５ｍｍｏｌ）を順次に加え、１８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液にＨ_２Ｏを加えてトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１２（７．７９ｇ、収率８７％）を得た。

【0232】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３４２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１２を分類した。

【0233】

（化合物Ｂ５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１２を５．００ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジ（４－ビフェニリル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン８．６６ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１６．０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を６．０５ｇ（３ｅｑｕｉ、４３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．８４ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１０２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ｂ５（９．０３ｇ、収率８８％）を得た。

【0234】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７０３が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ｂ５を分類した。

【0235】

合成例６：化合物Ｂ１４の合成

【化41】

【0236】

（化合物Ｂ１４の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１２を５．００ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－アミン８．９８ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１６．０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を６．０５ｇ（３ｅｑｕｉ、４３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．８４ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１０２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ｂ１４（８．０８ｇ、収率７９％）を得た。

【0237】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７６３が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ｂ１４を分類した。

【0238】

合成例７：化合物Ｂ３５の合成

【化42】

【0239】

（中間体ＩＭ－１３の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１０を１２．００ｇ（３６．０２ｍｍｏｌ）、３－クロロ－６－フルオロフェニルボロン酸６．９１ｇ（１．１ｅｑｕｉ、３９．６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を１４．９３ｇ（３ｅｑｕｉ、１０８．０６ｍｍｏｌ）、Ｐ_ｄ（ＰＰｈ_３）_４を２．０８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、１．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液２５２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１３（１０．６２ｇ、収率７７％）を得た。

【0240】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３８２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１３を分類した。

【0241】

（中間体ＩＭ－１４の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１３を１０．００ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰを１３０ｍＬ及びＫ_２ＣＯ_３を１４．４４ｇ（４ｅｑｕｉ、１０４．５ｍｍｏｌ）を順次に加え、１８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液にＨ_２Ｏを加えてトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１４（７．２６ｇ、収率８１％）を得た。

【0242】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３４２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１４を分類した。

【0243】

（化合物Ｂ３５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１２を５．００ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル［－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］ジベンゾフラン－３－アミン９．６８ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１６．０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３６．０５ｇ（３ｅｑｕｉ、４３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．８４ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１０２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ｂ３５（８．０６ｇ、収率７２％）を得た。

【0244】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７６７が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ｂ３５を分類した。

【0245】

合成例８：化合物Ｂ４１の合成

【化43】

【0246】

（中間体ＩＭ－１５の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１０を１２．００ｇ（３６．０２ｍｍｏｌ）、４－クロロ－２－フルオロフェニルボロン酸６．９１ｇ（１．１ｅｑｕｉ、３９．６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を１４．９３ｇ（３ｅｑｕｉ、１０８．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を２．０８ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、１．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液２５２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１５（１１．０３ｇ、収率８０％）を得た。

【0247】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３８２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１５を分類した。

【0248】

（中間体ＩＭ－１６の合成）
Ａｒ雰囲気下で、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１５を１０．００ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、ＮＭＰを１３０ｍＬ及びＫ_２ＣＯ_３を１４．４４ｇ（４ｅｑｕｉ、１０４．５ｍｍｏｌ）を順次に加え、１８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液にＨ_２Ｏを加えてトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、中間体ＩＭ－１６（７．０７ｇ、収率７９％）を得た。

【0249】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３４２が、分子イオンピークであるということを観察することにより、中間体ＩＭ－１６を分類した。

【0250】

（化合物Ｂ４１の合成）
Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ－１６を５．００ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－Ｎ－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］ナフタレン－１－アミン８．２４ｇ（１．１ｅｑｕｉ、１６．０ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３を６．０５ｇ（３ｅｑｕｉ、４３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を０．８４ｇ（０．０５ｅｑｕｉ、０．７ｍｍｏｌ）、及びトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（４／２／１）の混合溶液１０２ｍＬを順次に加え、８０℃に５時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。ＭｇＳＯ_４の濾過分離と、有機層の濃縮とを実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開層には、ヘキサンとトルエンとの混合溶媒を使用する）で精製し、白色固体の化合物Ｂ４１（８．２１ｇ、収率８３％）を得た。

【0251】

ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６７７が分子イオンピークであるということを観察することにより、化合物Ｂ４１を分類した。

【0252】

合成例に開示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。

【0253】

実施例１
アノードは、コーニング（Corning）社製の１５Ω／ｃｍ^２（１５０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。基板上部に、まず正孔注入層として、公知物質である１－ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、化合物Ａ５を３０ｎｍ厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストとして、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＡＤＮ）と、青色蛍光ドーパントとして、公知化合物である２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルフェニレン（ＴＢＰｅ）を重量比９７：３で同時蒸着し、２５ｎｍ厚に発光層を形成した。次に、発光層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を２５ｎｍ厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌを１００ｎｍ（負極電極）厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機発光素子を作製した。

【化44】

【0254】

実施例２～実施例８
正孔輸送層の形成時、化合物Ａ５の代わりに、下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、実施例１と同一方法で有機発光素子を作製した。

【0255】

比較例１～比較例６
正孔輸送層の形成時、化合物Ａ５の代わりに、それぞれ下記の化合物Ｒ１～化合物Ｒ６を使用したことを除いては、比較例１と同一方法で有機発光素子を作製した。

【化45】

【0256】

評価例１
実施例１～実施例８、及び比較例１～比較例６で作製された有機発光素子の電流密度、駆動電圧、発光効率及び半減寿命を、Source Meter（Keithley Instrument社、２４００シリーズ）、色彩輝度計ＣＳ－２００（Konica Minolta社）、及び測定用プログラムであるＬａｂＶＩＥＷ８．２を利用して暗室で測定し、その結果を下記表１に示した。半減寿命は、初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ^２からの輝度半減時間である。

【表1】

【化46】

【0257】

表１から、実施例１～実施例８の有機発光素子は、比較例１～比較例６の有機発光素子より駆動電圧が低く、効率が高いということを確認した。また、実施例１～実施例８の有機発光素子は、比較例１～比較例６の有機発光素子に比べ、長寿命を示すということを確認した。

【産業上の利用可能性】

【0258】

本発明の、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0259】

１０，２０，３０，４０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極
２１０ 第１キャッピング層
２２０ 第２キャッピング層

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】