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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-03-20
(45)【発行日】2023-03-29
(54)【発明の名称】光学材料用重合性組成物およびその用途
(51)【国際特許分類】
C08G 18/38 20060101AFI20230322BHJP
C08G 18/48 20060101ALI20230322BHJP
C08L 75/04 20060101ALI20230322BHJP
G02B 1/04 20060101ALI20230322BHJP
G02C 7/10 20060101ALI20230322BHJP
C08K 5/1545 20060101ALI20230322BHJP
【ＦＩ】
C08G18/38 076
C08G18/48
C08L75/04
G02B1/04
G02C7/10
C08K5/1545
【請求項の数】
15
(21)【出願番号】P 2021519500
(86)(22)【出願日】2020-05-15
(86)【国際出願番号】 JP2020019409
(87)【国際公開番号】W WO2020230882
(87)【国際公開日】2020-11-19
【審査請求日】2021-08-24
(31)【優先権主張番号】P 2019092679
(32)【優先日】2019-05-16
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000005887
【氏名又は名称】三井化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100110928
【弁理士】
【氏名又は名称】速水 進治
(72)【発明者】
【氏名】加曽利 祐基
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 伸介
【審査官】佐藤 貴浩
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１６／１２５７８６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１９－０６６８２７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１６／２０４１１１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／００９２３０（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ１８／００－１８／８７
Ｇ０２Ｂ １／０４
Ｇ０２Ｃ ７／１０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）ポリイソシアネート化合物と、（Ｂ）ポリチオール化合物と、
（Ｃ）フォトクロミック化合物と、
（Ｄ）数平均分子量が５０～１０，０００であるポリエーテル化合物と、
（Ｅ）粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満であるポリエーテル変性シロキサン化合物と、
を含み、ポリエーテル化合物（Ｄ）の含有量に対するポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の含有量の比（Ｅ（重量部）／Ｄ（重量部））が０．０１～１．０である、光学材料用重合性組成物。
【請求項2】
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物および下記一般式（ｄ２）で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、下記一般式（ｅ）で表される化合物である、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物；
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【請求項3】
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物、下記一般式（ｅ－２）で表される化合物またはそれらの混合物である、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。【化5】
る。
【化6】
【請求項4】
フォトクロミック化合物（Ｃ）が、一般式（ｃ１）または一般式（ｃ２）で表される化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【請求項5】
ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種である、請求項１～４のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項6】
ポリチオール化合物（Ｂ）は、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種である、請求項１～５のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項7】
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）を０．００１～２重量％の量で含む、請求項１～６のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項8】
ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む、請求項１～７のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
【請求項9】
請求項１～８のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
【請求項10】
ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む、請求項９に記載の成形体。
【請求項11】
請求項９または１０に記載の成形体からなる光学材料。
【請求項12】
請求項９または１０に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
【請求項13】
ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、数平均分子量が５０以上１０，０００以下であるポリエーテル化合物（Ｄ）と、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満であるポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）とを混合する工程と、前記工程で得られた混合液に、ポリチオール化合物（Ｂ）を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法であって、
光学材料用重合性組成物中の、ポリエーテル化合物（Ｄ）の含有量に対するポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の含有量の比（Ｅ（重量部）／Ｄ（重量部））が０．０１～１．０である、光学材料用重合性組成物の製造方法。
【請求項14】
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物および下記一般式（ｄ２）で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、下記一般式（ｅ）で表される化合物である、請求項１３に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法；
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【請求項15】
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物、下記一般式（ｅ－２）で表される化合物またはそれらの混合物である、請求項１３または１４に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。【化15】
る。
【化16】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、フォトクロミック化合物を含む光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズに関する。
【背景技術】
【0002】
従来から、フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。
特許文献１には、ポリチオール化合物と、ポリイソシアネート化合物と、フォトクロミック化合物と、ブロックコポリマー成分とを含む光学材料用重合性組成物が開示されている。特許文献１には、光学材料用重合性組成物によれば、優れたフォトクロミック特性、耐熱性および機械物性を備える光学材料を提供できると記載されている。
特許文献１には、ポリチオール化合物と、ポリイソシアネート化合物と、フォトクロミック化合物と、ブロックコポリマー成分とを含む光学材料用重合性組成物が開示されている。特許文献１には、光学材料用重合性組成物によれば、優れたフォトクロミック特性、耐熱性および機械物性を備える光学材料を提供できると記載されている。
【0003】
特許文献２には、所定のポリエーテル変性シロキサン化合物と、重合反応性化合物とを含む光学材料用重合性組成物が開示されている。特許文献２には、所定のポリエーテル変性シロキサン化合物を添加することによりレンズの脈理が抑制されると記載されている。
【0004】
特許文献３には、アリルオキシカルボニル基を含む化合物と、ラジカル重合開始剤と、ポリエーテル変性シロキサン化合物とを含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。特許文献３には、光学材料用重合性組成物によれば、良好な透明性を保持しつつ、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れが抑制される記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】国際公開第２０１８／０７０３８３号
【文献】国際公開第２０１６／１２５７８６号
【文献】国際公開第２０１８／１５５４７５号
【非特許文献】
【0006】
【文献】P. Alexandridis, T.A. Hatton/Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 96 (1995) 1-46
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかしながら、重合性化合物と、フォトクロミック化合物と、ブロックコポリマー成分とを含む光学材料用重合性組成物に、ポリエーテル変性シロキサン化合物を添加した場合、フォトクロミック性能が低下する場合があり、また白濁して透明性が低下したり脈理が発生する場合があった
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは鋭意検討の結果、所定の組み合わせにより、フォトクロミック性能に優れ、白濁が抑制され透明性に優れ、さらに脈理が抑制された光学材料が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【0009】
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
［１］ （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）ポリチオール化合物と、
（Ｃ）フォトクロミック化合物と、
（Ｄ）数平均分子量が５０～１０，０００であるポリエーテル化合物と、
（Ｅ）粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満であるポリエーテル変性シロキサン化合物と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
［２］ ポリエーテル化合物（Ｄ）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物および下記一般式（ｄ２）で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、下記一般式（ｅ）で表される化合物である、［１］に記載の光学材料用重合性組成物；
（一般式（ｄ１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。）
（一般式（ｄ２）中、Ｑは（ｎ＋ｆ）価の炭化水素基を表す。ｎは０以上の整数を示し、ｆは１以上の整数を示し、ｎ＋ｆは３以上である。ｍは２～５８の整数を示す。）
（一般式（ｅ）中、Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは下記一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）、
（一般式（ｉ）中、Ｒ２５は炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
［３］ ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物、下記一般式（ｅ－２）で表される化合物またはそれらの混合物である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
（一般式（ｅ－１）中、ａ＋ｃは１～１００の整数であり、ｂは１～１００の整数であり、ｄは１０～１０００の整数であり、ｅは１～１００の整数である。）
る。
（一般式（ｅ－２）中、ｆ＋ｈは好ましくは１～１００の整数であり、ｇは１～１００の整数である。）
［４］ フォトクロミック化合物（Ｃ）が、一般式（ｃ１）または一般式（ｃ２）で表される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
（一般式（１）～（４）中、Ｒ１～Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（１）～（４）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
［５］ ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種である、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［６］ ポリチオール化合物（Ｂ）は、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種である、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）を０．００１～２重量％の量で含む、［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ ポリエーテル化合物（Ｄ）の含有量に対するポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の含有量の比（Ｅ（重量部）／Ｄ（重量部））が０．０１～１．０である、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ ［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
［１１］ ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む、［１０］に記載の成形体。
［１２］ ［１０］または［１１］に記載の成形体からなる光学材料。
［１３］ ［１０］または［１１］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１４］ ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、数平均分子量が５０以上１０，０００以下であるポリエーテル化合物（Ｄ）と、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満であるポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）とを混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、ポリチオール化合物（Ｂ）を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
［１５］ ポリエーテル化合物（Ｄ）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物および下記一般式（ｄ２）で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、下記一般式（ｅ）で表される化合物である、［１４］に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法；
（一般式（ｄ１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下の整数を示す。）
（一般式（ｄ２）中、Ｑは（ｎ＋ｆ）価の炭化水素基を表す。ｎは０以上の整数を示し、ｆは１以上の整数を示し、ｎ＋ｆは３以上である。ｍは２～５８の整数を示す。）
（一般式（ｅ）中、Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは下記一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）、
（一般式（ｉ）中、Ｒ２５は炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
［１６］ ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物、下記一般式（ｅ－２）で表される化合物またはそれらの混合物である、［１４］または［１５］に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
（一般式（ｅ－１）中、ａ＋ｃは１～１００の整数であり、ｂは１～１００の整数であり、ｄは１０～１０００の整数であり、ｅは１～１００の整数である。）
る。
（一般式（ｅ－２）中、ｆ＋ｈは好ましくは１～１００の整数であり、ｇは１～１００の整数である。）
［１］ （Ａ）ポリイソシアネート化合物と、
（Ｂ）ポリチオール化合物と、
（Ｃ）フォトクロミック化合物と、
（Ｄ）数平均分子量が５０～１０，０００であるポリエーテル化合物と、
（Ｅ）粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満であるポリエーテル変性シロキサン化合物と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
［２］ ポリエーテル化合物（Ｄ）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物および下記一般式（ｄ２）で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、下記一般式（ｅ）で表される化合物である、［１］に記載の光学材料用重合性組成物；
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
［３］ ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物、下記一般式（ｅ－２）で表される化合物またはそれらの混合物である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
【化5】
る。
【化6】
［４］ フォトクロミック化合物（Ｃ）が、一般式（ｃ１）または一般式（ｃ２）で表される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
［５］ ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種である、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［６］ ポリチオール化合物（Ｂ）は、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種である、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）を０．００１～２重量％の量で含む、［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ ポリエーテル化合物（Ｄ）の含有量に対するポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の含有量の比（Ｅ（重量部）／Ｄ（重量部））が０．０１～１．０である、［１］～［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ ［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
［１１］ ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む、［１０］に記載の成形体。
［１２］ ［１０］または［１１］に記載の成形体からなる光学材料。
［１３］ ［１０］または［１１］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１４］ ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、数平均分子量が５０以上１０，０００以下であるポリエーテル化合物（Ｄ）と、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満であるポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）とを混合する工程と、
前記工程で得られた混合液に、ポリチオール化合物（Ｂ）を混合する工程と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
［１５］ ポリエーテル化合物（Ｄ）は、下記一般式（ｄ１）で表される化合物および下記一般式（ｄ２）で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、下記一般式（ｅ）で表される化合物である、［１４］に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法；
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
［１６］ ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物、下記一般式（ｅ－２）で表される化合物またはそれらの混合物である、［１４］または［１５］に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
【化15】
る。
【化16】
【発明の効果】
【0010】
本発明の光学材料用重合性組成物によれば、フォトクロミック性能に優れ、白濁が抑制され透明性に優れ、脈理が抑制された外観に優れる光学材料を提供することができる。言い換えれば、本発明の光学材料用重合性組成物は、これらの特性のバランスに優れた光学材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明に係る光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。本実施形態において、「～」は特に断りがなければ「以上」から「以下」を表す。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリチオール化合物（Ｂ）と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、ポリエーテル化合物（Ｄ）と、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）と、を含む。以下、各成分について説明する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリチオール化合物（Ｂ）と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、ポリエーテル化合物（Ｄ）と、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）と、を含む。以下、各成分について説明する。
【0012】
［ポリイソシアネート化合物（Ａ）］
ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、本発明の効果を発揮する範囲で従来公知の化合物を用いることができ、例えば脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
ポリイソシアネート化合物（Ａ）としては、本発明の効果を発揮する範囲で従来公知の化合物を用いることができ、例えば脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
【0013】
ポリイソシアネート化合物（Ａ）は、好ましくは、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、およびビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、およびビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
【0014】
［ポリチオール化合物（Ｂ）］
ポリチオール化合物（Ｂ）は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、本発明の効果を発揮する範囲で従来公知の化合物を用いることができ、例えばＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
ポリチオール化合物（Ｂ）は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、本発明の効果を発揮する範囲で従来公知の化合物を用いることができ、例えばＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
【0015】
本実施形態において、本発明の効果の観点から、ポリチオール化合物（Ｂ）は、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、および２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、および２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
【0016】
［フォトクロミック化合物（Ｃ）］
フォトクロミック化合物は特定波長の光照射により、分子構造が可逆的に変化し、それに伴って吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物である
本実施形態で用いるフォトクロミック化合物（Ｃ）としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。
フォトクロミック化合物は特定波長の光照射により、分子構造が可逆的に変化し、それに伴って吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物である
本実施形態で用いるフォトクロミック化合物（Ｃ）としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。
【0017】
本実施形態において、フォトクロミック化合物（Ｃ）としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物等から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。本実施形態においては、フォトクロミック化合物（Ｃ）としてナフトピラン系化合物を用いることが好ましい。
本実施形態においては、一般式（ｃ１）および一般式（ｃ２）から選択される少なくとも１種のフォトクロミック化合物を用いることが好ましい。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
本実施形態においては、一般式（ｃ１）および一般式（ｃ２）から選択される少なくとも１種のフォトクロミック化合物を用いることが好ましい。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ （ｃ１）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ' （ｃ２）
ＰＣとＰＣ'は一般式（１）～（４）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
【0018】
【化17】
【0019】
式（１）～（４）中、Ｒ１～Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（１）～（４）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。
【0020】
置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基としては、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルアミノ基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基として、Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基として、Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
【0021】
置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１～Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
【0022】
Ｒ１とＲ２として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１～Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１～Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【0023】
Ｒ３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２～Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７～Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１～Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【0024】
Ｒ３とＲ４は互いに結合してもよい。Ｒ３とＲ４が互いに結合して環構造を形成する場合、一般式（５）または（６）が挙げられる。点線部分がＲ３が結合している炭素原子とＲ４が結合している炭素原子との間の結合を表す。
【0025】
【化18】
【0026】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、Ｒ１、Ｒ２と同様な官能基を示す。複数存在するＲ５～Ｒ７とは同一でも異なっていてもよい。
【0027】
Ｒ１１として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６～Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１～Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【0028】
Ｒ１２とＲ１３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５～Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５～Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
【0029】
Ｒ１７とＲ１８として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５～Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１～Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５～Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３～Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
【0030】
一般式（ｃ１）または（ｃ２）のＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（７）～（１３）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（７）～（１３）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
【0031】
【化19】
【0032】
式（７）～（１３）中、
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０～１５の整数を示し、ｒは、０～１０の整数を示す。
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０～１５の整数を示し、ｒは、０～１０の整数を示す。
【0033】
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ１～Ｃ１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
【0034】
一般式（ｃ１）または（ｃ２）の「Ｃｈａｉｎ」は、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される少なくとも１種の鎖を含む１価または２価の有機基を示す。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
【0035】
具体的には、
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｃ１）の場合は、一般式（１４）または（１５）の１価の有機基を示す。
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｃ１）の場合は、一般式（１４）または（１５）の１価の有機基を示す。
【0036】
【化20】
【0037】
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｃ２）の場合、一般式（１６）または（１７）の２価の有機基を示す。
【0038】
【化21】
【0039】
式（１４）～（１７）中、
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４～７５の整数を示し、ｍは１～５０の整数を示す。
ｑは１～３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１～Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４～７５の整数を示し、ｍは１～５０の整数を示す。
ｑは１～３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
【0040】
本実施形態のフォトクロミック化合物（Ｃ）、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。
【0041】
本実施形態のフォトクロミック化合物（Ｃ）としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｕｍｂｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｌｄｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅｎｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)、Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）)等が挙げられ、１種または２種以上組み合わせて用いることができる。
本実施形態においては、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ、Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ、Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄから選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
本実施形態においては、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ、Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ、Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄから選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
【0042】
フォトクロミック化合物（Ｃ）は、当該フォトクロミック化合物（Ｃ）とポリイソシアネート化合物（Ａ）とのプレミックスにより添加することもできる。なお、本実施形態におけるポリイソシアネート化合物（Ａ）の使用全量は、プレミックスに用いられるポリイソシアネート化合物（Ａ）の量を含む。
【0043】
［ポリエーテル化合物（Ｄ）］
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、数平均分子量が５０～１０，０００の化合物から選択される少なくとも一種からなる。ポリエーテル化合物（Ｄ）の数平均分子量は、好ましくは１００～８，０００、さらに好ましくは５００～５，０００、より好ましくは１，０００～４，０００、特に好ましくは１，５００～３，５００である。
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、数平均分子量が５０～１０，０００の化合物から選択される少なくとも一種からなる。ポリエーテル化合物（Ｄ）の数平均分子量は、好ましくは１００～８，０００、さらに好ましくは５００～５，０００、より好ましくは１，０００～４，０００、特に好ましくは１，５００～３，５００である。
【0044】
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、本発明の効果を発揮し得る範囲で、上記範囲の数平均分子量を有する公知の化合物から選択して用いることができる。
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、例えば、下記一般式（ｄ１）で表される化合物（ｄ１）および下記一般式（ｄ２）で表される化合物（ｄ２）から選択される少なくとも一種からなることが好ましい。
（化合物（ｄ１））
ポリエーテル化合物（Ｄ）は、例えば、下記一般式（ｄ１）で表される化合物（ｄ１）および下記一般式（ｄ２）で表される化合物（ｄ２）から選択される少なくとも一種からなることが好ましい。
（化合物（ｄ１））
【0045】
【化22】
【0046】
一般式（ｄ１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。複数存在するＲ１同士は同一または相異なっていてもよく、複数存在するＲ２同士は同一または相異なっていてもよい。ｍは１５以上５００以下、好ましくは３０以上５００以下の整数を示す。
一般式（ｄ１）で表される化合物としては、数平均分子量が１５０以上、好ましくは２００以上のものを用いることができる。
一般式（ｄ１）で表される化合物としては、数平均分子量が１５０以上、好ましくは２００以上のものを用いることができる。
【0047】
化合物（ｄ１）としては、具体的に下記一般式（ｄ１－１）で表される化合物、一般式（ｄ１－２）で表される化合物を用いることができる。
【0048】
【化23】
【0049】
一般式（ｄ１－１）中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子あるいは炭素数１～１８のアルキル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。a＋cは２以上６００以下、好ましくは２以上４００以下の整数であり、bは１以上３００以下、好ましくは１以上１００以下の整数を表す。複数存在するＲ３およびＲ４は、同一でも異なっていてもよい。
【0050】
このような化合物の例としてはＢＡＳＦ社製のプルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）シリーズなどが挙げられる。プルロニックに含まれる化合物の構造は非特許文献１に示される。
なお、一般式（ｄ１）で表される化合物の末端水酸基は、イソシアネート等の重合性化合物と反応する場合もある。
なお、一般式（ｄ１）で表される化合物の末端水酸基は、イソシアネート等の重合性化合物と反応する場合もある。
【0051】
一般式（ｄ１－１）で表される化合物としては、具体的に下記一般式（ｄ１－１'）で表される化合物を挙げることができる。
【0052】
【化24】
【0053】
一般式（ｄ１－１'）中、a、ｂ、ｃはそれぞれユニット数を示し、それぞれ独立に３以上３００以下の整数である。
このような化合物の例としてはPluronicシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
このような化合物の例としてはPluronicシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
【0054】
【化25】
【0055】
一般式（ｄ１－２）中、a、ｂ、ｃはそれぞれユニット数を示し、それぞれ独立に３以上３００以下の整数である。
このような化合物の例としてはPluronic Rシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
このような化合物の例としてはPluronic Rシリーズ（ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
【0056】
（化合物（ｄ２））
【化26】
【0057】
一般式（ｄ２）中、Ｑは（ｎ＋ｆ）価の炭化水素基を表す。ｎは０以上の整数を示し、ｆは１以上の整数を示し、ｎ＋ｆは３以上である。ｍは２～５８の整数を示す。
一般式（ｄ２）中、（ＨＯ）ｎ－Ｒ－（Ｏ）ｆ－基は、３つ以上の１級水酸基を有するポリオールから誘導される３価以上の基である。
一般式（ｄ２）中、（ＨＯ）ｎ－Ｒ－（Ｏ）ｆ－基は、３つ以上の１級水酸基を有するポリオールから誘導される３価以上の基である。
【0058】
化合物（ｄ２）の例としては、ＣＡＰＡ（Ｒ）ポリカプロラクトンポリオール（ＰＥＲＳＴＯＲＰ社製）、ＰＬＡＣＣＥＬ（Ｒ）（ダイセル社製）などが挙げられる。
【0059】
［ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）］
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満の化合物から選択される少なくとも一種からなる。ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の粘度は、好ましくは５～１０００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは１０～５００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１５～４００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは２０～２００ｍＰａ・ｓである。
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、粘度が１ｍＰａ・ｓ以上１６００ｍＰａ・ｓ未満の化合物から選択される少なくとも一種からなる。ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の粘度は、好ましくは５～１０００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは１０～５００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１５～４００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは２０～２００ｍＰａ・ｓである。
【0060】
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、本発明の効果を発揮し得る範囲で、上記範囲の粘度を有する公知の化合物から選択して用いることができる。
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、例えば、下記一般式（ｅ）で表される化合物を用いることが好ましい。
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は、例えば、下記一般式（ｅ）で表される化合物を用いることが好ましい。
【0061】
【化27】
【0062】
Ｒ１～Ｒ８は同一または異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも一つは下記一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ１～Ｒ８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ２～Ｒ５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数、好ましくは１～２０の整数、さらに好ましくは１～１０の整数を示す。
【0063】
【化28】
【0064】
一般式（ｉ）中、Ｒ２５は炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ２６は水素原子、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。
【0065】
なお、ポリエーテル部位の重合数を示すｋは１以上の整数の中から適宜選択することができるが、好ましくは１～２０の整数、さらに好ましくは１～１０の整数を示す。
【0066】
また、一実施形態において、本発明の効果の観点から、ｋは好ましくは１～１０００の整数を示し、より好ましくは４０～６００の整数を示し、さらにより好ましくは５５～５５０の整数を示す。
また、一実施形態において、一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６は好ましくは水素原子または炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。
また、一実施形態において、一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６は炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。
また、一実施形態において、本発明の効果の観点から、一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６は、好ましくは水素原子または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
また、一実施形態において、一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６は好ましくは水素原子または炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。
また、一実施形態において、一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６は炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。
また、一実施形態において、本発明の効果の観点から、一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６は、好ましくは水素原子または炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
【0067】
なお、上記の一般式（ｅ）における各置換基としては、具体的には以下に示されるものを挙げることができる。
炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、イソヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、イソオクチレン基、ｎ－ノニレン基、イソノニレン基、ｎ－デシレン基、イソデシレン基、ｎ－ウンデシレン基、イソウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、イソドデシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、メチルシクロペンチレン基、メチルシクロヘキシレン基等を挙げることができる。好ましくは、炭素数１～８の直鎖または分岐のアルキレン基である。
炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、イソヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、イソオクチレン基、ｎ－ノニレン基、イソノニレン基、ｎ－デシレン基、イソデシレン基、ｎ－ウンデシレン基、イソウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、イソドデシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、メチルシクロペンチレン基、メチルシクロヘキシレン基等を挙げることができる。好ましくは、炭素数１～８の直鎖または分岐のアルキレン基である。
【0068】
炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
好ましくは、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。
【0069】
炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である。
好ましくは、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である。
【0070】
炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、６－ヘプテニル基、７－オクテニル基、８－ノネニル基、９－デケニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－３－ブテニル基、４－メチル－４－ペンテニル基、２－シクロヘキシル－２－プロペニル基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
好ましくは、炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。
【0071】
炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、２－メチル－２－プロピニル基、３－メチル－１－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、６－ヘプチニル基、７－オクチニル基、８－ノニニル基、９－デシニル基等を挙げることができる。
【0072】
好ましくは、炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルキニル基である。
一般式（ｅ）で表される化合物として、例えば、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００、グラノール４１０（共栄社化学（株）製 商品名）；
ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３１、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３４７、ＢＹＫ－３４８、ＢＹＫ－３４９（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ（株）製 商品名）；
ＫＦ－３５１、ＫＦ－３５３、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－６１５Ａ、ＫＦ－６１８（信越化学工業（株）製 商品名）；
ＳＨ３７４６、ＳＨ３７７１、ＳＨ８４００、ＳＦ８４１０（東レ・ダウコーニング（株）製 商品名）；
ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２（東芝シリコーン（株）製 商品名）；等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
特に好ましい例は、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製 商品名）である。
一般式（ｅ）で表される化合物として、例えば、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００、グラノール４１０（共栄社化学（株）製 商品名）；
ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３１、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３４７、ＢＹＫ－３４８、ＢＹＫ－３４９（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ（株）製 商品名）；
ＫＦ－３５１、ＫＦ－３５３、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－６１５Ａ、ＫＦ－６１８（信越化学工業（株）製 商品名）；
ＳＨ３７４６、ＳＨ３７７１、ＳＨ８４００、ＳＦ８４１０（東レ・ダウコーニング（株）製 商品名）；
ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２（東芝シリコーン（株）製 商品名）；等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
特に好ましい例は、ポリフローＫＬ－１００、ポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製 商品名）である。
【0073】
また、本発明の効果の観点から、一般式（ｅ）で表される化合物は、好ましくはポリフローＫＬ－１００およびポリフローＫＬ－６００（共栄社化学（株）製 商品名）から選択される１種以上であり、より好ましくはポリフローＫＬ－１００である。
【0074】
また、本発明の効果の観点から、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は好ましくは一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が炭素数２～２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらに好ましくは一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらにより好ましくは一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物と、一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、を含み；
よりいっそう好ましくは、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物と下記一般式（ｅ－２）で表される化合物とを含む。
さらに好ましくは一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物および一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらにより好ましくは一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が水素原子である化合物と、一般式（ｅ）で表される化合物であって一般式（ｉ）で表されるポリエーテル基のＲ２６が炭素数２～８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、を含み；
よりいっそう好ましくは、下記一般式（ｅ－１）で表される化合物と下記一般式（ｅ－２）で表される化合物とを含む。
【0075】
【化29】
【0076】
本発明の効果の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ａ＋ｃは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは５～５０の整数である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ｂは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは５～５０の整数である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ｄは好ましくは１０～１０００の整数であり、より好ましくは５０～５００の整数である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ｅは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは５～５０の整数である。
また、同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは１０００～５０００である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ｂは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは５～５０の整数である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ｄは好ましくは１０～１０００の整数であり、より好ましくは５０～５００の整数である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）中、ｅは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは５～５０の整数である。
また、同様の観点から、上記一般式（ｅ－１）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは１０００～５０００である。
【0077】
【化30】
【0078】
本発明の効果の観点から、上記一般式（ｅ－２）中、ｆ＋ｈは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは１～２０の整数である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－２）中、ｇは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは１～１０の整数である。
また、同様の観点から、上記一般式（ｅ－２）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは５００～５０００である。
同様の観点から、上記一般式（ｅ－２）中、ｇは好ましくは１～１００の整数であり、より好ましくは１～１０の整数である。
また、同様の観点から、上記一般式（ｅ－２）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００～１００００であり、より好ましくは５００～５０００である。
【0079】
また、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）が一般式（ｅ－１）および一般式（ｅ－２）で表される化合物を含むとき、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）中の一般式（ｅ－１）で表される化合物と一般式（ｅ－２）で表される化合物との質量割合は、本発明の効果の観点から、一般式（ｅ－１）で表される化合物と一般式（ｅ－２）で表される化合物の質量合計に対する一般式（ｅ－１）で表される化合物の質量割合が、好ましくは５０％～９０％であり、より好ましくは６０％～８０％である。
【0080】
［その他の成分］
本実施形態においては、上記（Ａ）～（Ｅ）成分に加えて、内部離型剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、染料、樹脂改質剤、重合触媒等をさらに含んでいてもよい。
本実施形態においては、上記（Ａ）～（Ｅ）成分に加えて、内部離型剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、染料、樹脂改質剤、重合触媒等をさらに含んでいてもよい。
【0081】
内部離型剤としては、酸性リン酸エステル、非反応性シリコーンオイルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0082】
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、プロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0083】
染料としては、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、フタロシアニン系染料等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0084】
樹脂改質剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【0085】
＜光学材料用重合性組成物＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は上記（Ａ）～（Ｅ）成分と、必要に応じて上記その他の成分等を含む。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は上記（Ａ）～（Ｅ）成分と、必要に応じて上記その他の成分等を含む。
【0086】
ポリイソシアネート化合物（Ａ）およびポリチオール化合物（Ｂ）の使用割合は、特に限定されないが、通常、モル比がＳＨ基／ＮＣＯ基＝０．５以上３．０以下の範囲内、好ましくは０．６以上２．０以下、さらに好ましくは０．８以上１．３以下の範囲内である。
【0087】
フォトクロミック化合物（Ｃ）は、フォトクロミック性能の観点から、ポリエーテル化合物（Ｄ）１００重量部に対して０．０１～１００重量部、より好ましくは１～１０重量部である。
【0088】
ポリエーテル化合物（Ｄ）の使用量は、本発明の効果の観点から、光学材料用重合性組成物１００重量％に対して０．５～１０重量％、好ましくは１．０～９．０重量％、さらに好ましくは２．０～８．０重量％となる量で含むことができる。
【0089】
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の使用量は、本発明の効果の観点から、光学材料用重合性組成物１００重量％に対して０．００１～２重量％、好ましくは０．０１～１重量％となる量で含むことができる。
【0090】
ポリエーテル化合物（Ｄ）の含有量に対するポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）の含有量の比（Ｅ（重量部）／Ｄ（重量部））は、本発明の効果の観点から０．０１～１．０、好ましくは０．０５～０．５、より好ましくは０．１０～０．４０、さらに好ましくは０．１５～０．２０とすることができる。ポリエーテル化合物（Ｄ）を用いた場合、その添加量が多いと、フォトクロミック性能が向上するものの、脈理の発生が増加する傾向があり、これらの特性の改善はトレードオフの関係にあった。本発明においては、前記比（Ｅ／Ｄ）が上記範囲にあることにより、これらの特性をいずれも改善することができ、フォトクロミック性能により優れ、脈理がさらに抑制された外観（透明性）に優れる光学材料を得ることができる。言い換えれば、本発明の光学材料用重合性組成物は、これらの特性のバランスに優れた光学材料を提供することができる。
【0091】
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）～（Ｅ）成分と、必要に応じて上記その他の成分等を混合することにより調製することができる。
【0092】
本実施形態においては、ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、ポリエーテル化合物（Ｄ）と、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）とを混合する工程ａと、工程ａで得られた混合液に、ポリチオール化合物（Ｂ）を混合する工程ｂと、
を含む製造方法により調製することが好ましい。
を含む製造方法により調製することが好ましい。
【0093】
工程ａは、フォトクロミック化合物（Ｃ）とポリイソシアネート化合物（Ａ）とのプレミックスを調製し、当該プレミックスに残りのポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリエーテル化合物（Ｄ）と、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）とを混合することもできる。
なお、本実施形態における光学材料用重合性組成物は、調製条件によって、ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体が部分的に形成される場合もある。
なお、本実施形態における光学材料用重合性組成物は、調製条件によって、ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体が部分的に形成される場合もある。
【0094】
＜硬化体＞
本実施形態における光学材料用重合性組成物を重合硬化することにより硬化体を得ることができる。本実施形態の成形体は、ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ）が重合したチオウレタン樹脂と、を含む。ミクロ相分離構造体としては、ポリエーテル化合物（Ｄ）から構成されるミクロ相分離構造を備える重合体粒子（ミセル状粒子）等が挙げられる。ミクロ相分離構造体を含む硬化体は、フォトクロミック特性、耐熱性および機械物性に優れた光学材料を提供することができる。
本実施形態における光学材料用重合性組成物を重合硬化することにより硬化体を得ることができる。本実施形態の成形体は、ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体と、フォトクロミック化合物（Ｃ）と、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ）が重合したチオウレタン樹脂と、を含む。ミクロ相分離構造体としては、ポリエーテル化合物（Ｄ）から構成されるミクロ相分離構造を備える重合体粒子（ミセル状粒子）等が挙げられる。ミクロ相分離構造体を含む硬化体は、フォトクロミック特性、耐熱性および機械物性に優れた光学材料を提供することができる。
【0095】
なお、フォトクロミック化合物（Ｃ）の少なくとも一部がポリエーテル化合物（Ｄ）から構成されるミクロ相分離構造体に内包されていてもよく、この場合上記効果に特に優れる。
【0096】
ミクロ相分離構造体である重合体粒子は、その体積５０％平均粒子径が１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下である。当該構造は透過型電子顕微鏡により確認することができる。
【0097】
（ミクロ相分離構造）
ミクロ相分離構造とは以下のように説明される。ブロックコポリマーは共有結合を介してつながった複数の異なるコポリマー部位からなるポリマーである。このコポリマー部位は互いに異なる物性や親和性を有している。たとえば両新媒性のブロックコポリマーに関しては、強力な反発力のためにコポリマー部位はそれぞれ分離する傾向にあり、水と油のように混ざらず、そのため相分離を引き起こす。しかしそれぞれのコポリマー部位が化学的に結合しているために単純に二種類のホモポリマーを混合した場合のように完全に巨視的な相分離は引き起こされない。一方、ＡとＢの異なるコポリマー部位からなるブロックコポリマーのミクロ相分離においてはコポリマーＡに富んだ部位とコポリマーＢに富んだ部位のミクロ集合体を形成する。この結果、ブロックコポリマーの構造に依存して、ナノサイズの球状ポリマーミセルのようないくつかのモルフォロジーが観察されうる。このようなブロックコポリマーのミクロ相分離の詳細に関しては、例えば参考文献（Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 5969-5985）中に述べられている。ミクロ相分離構造を備える重合体粒子のようなミクロ相分離構造体を含むことで、濁りの少ない透明な硬化体を得ることができる。
ミクロ相分離構造とは以下のように説明される。ブロックコポリマーは共有結合を介してつながった複数の異なるコポリマー部位からなるポリマーである。このコポリマー部位は互いに異なる物性や親和性を有している。たとえば両新媒性のブロックコポリマーに関しては、強力な反発力のためにコポリマー部位はそれぞれ分離する傾向にあり、水と油のように混ざらず、そのため相分離を引き起こす。しかしそれぞれのコポリマー部位が化学的に結合しているために単純に二種類のホモポリマーを混合した場合のように完全に巨視的な相分離は引き起こされない。一方、ＡとＢの異なるコポリマー部位からなるブロックコポリマーのミクロ相分離においてはコポリマーＡに富んだ部位とコポリマーＢに富んだ部位のミクロ集合体を形成する。この結果、ブロックコポリマーの構造に依存して、ナノサイズの球状ポリマーミセルのようないくつかのモルフォロジーが観察されうる。このようなブロックコポリマーのミクロ相分離の詳細に関しては、例えば参考文献（Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 5969-5985）中に述べられている。ミクロ相分離構造を備える重合体粒子のようなミクロ相分離構造体を含むことで、濁りの少ない透明な硬化体を得ることができる。
【0098】
本実施形態の硬化体の製造方法は、上記の光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程を含む。当該工程は、具体的には、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ）が重合して樹脂を形成するとともにポリエーテル化合物（Ｄ）がミクロ相分離構造体を形成し、前記樹脂と前記ミクロ相分離構造体とフォトクロミック化合物（Ｃ）とからなる成形体が形成される。
【0099】
本工程においては、加熱または赤外線以外の紫外線等の放射線を照射することにより、光学材料用重合性組成物を重合硬化せしめて硬化体を得ることができる。重合条件は適宜選択される。
【0100】
＜成形体＞
本実施形態における組成物を加熱重合して得られる樹脂およびその樹脂からなる成形体は、必要に応じて上記の様々な添加剤等が添加されて製造される。また、本実施形態における組成物に、本願に記載されていない重合反応性化合物および添加剤等を、本実施形態の効果を損なわない範囲で添加されてもよい。本実施形態の成形体は、硬化体と同様に、ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む。
本実施形態における組成物を加熱重合して得られる樹脂およびその樹脂からなる成形体は、必要に応じて上記の様々な添加剤等が添加されて製造される。また、本実施形態における組成物に、本願に記載されていない重合反応性化合物および添加剤等を、本実施形態の効果を損なわない範囲で添加されてもよい。本実施形態の成形体は、硬化体と同様に、ポリエーテル化合物（Ｄ）のミクロ相分離構造体を含む。
【0101】
＜用途＞
本実施形態においては、上述の光学材料用重合性組成物を重合させる際のモールド形状を変えることにより種々の形状の成形体およびかかる成形体からなる光学材料を得ることができる。本実施形態の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
本実施形態においては、上述の光学材料用重合性組成物を重合させる際のモールド形状を変えることにより種々の形状の成形体およびかかる成形体からなる光学材料を得ることができる。本実施形態の成形体は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
【0102】
光学材料としては、プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズとして好適である。
【0103】
＜プラスチックレンズ＞
本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の光学材料用重合性組成物を用いた注型重合法によって製造される。本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は、具体的には、光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程を含む。
本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の光学材料用重合性組成物を用いた注型重合法によって製造される。本実施形態のプラスチックレンズの製造方法は、具体的には、光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程を含む。
【0104】
当該工程においては、得られた本実施形態の組成物をガラスモールドとガスケットまたはテープからなるキャビティーに注入し、加熱することにより、重合硬化せしめて本実施形態の樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズ基材が製造される。当該工程により、ポリイソシアネート化合物（Ａ）とポリチオール化合物（Ｂ）が重合して樹脂を形成するとともにポリエーテル化合物（Ｄ）がミクロ相分離構造体を形成し、前記樹脂と前記ミクロ相分離構造体とフォトクロミック化合物（Ｃ）とからなるプラスチックレンズ基材を得ることができる。
【0105】
重合条件については、光学材料用重合性組成物、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。場合によっては、１０～１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１～２５時間で硬化させることが好ましい。
モールドから離型して得られたプラスチックレンズは、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。
モールドから離型して得られたプラスチックレンズは、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。
【0106】
本実施形態の硬化樹脂およびその樹脂からなるプラスチックレンズは、その表面に、ハードコート、反射防止コート、調光コート、滑り性付与コートまたは滑り性付与処理、および帯電防止コート等の機能性コート層等設けたり、ファッション性付与のための染色処理を行ったり、表面およびエッジの研磨等の処理を行ったり、さらには偏光性を付与する目的で偏光フィルムを内部に入れたり表面に貼り付けたり様々な機能性を付与する加工等を行ってもよい。
【0107】
本実施形態のプラスチックレンズは、メガネレンズ、カメラレンズ、ピックアップレンズ、フルネルレンズ、プリズムレンズ、およびレンチキュラレンズ等様々なレンズ用途に使用できる。それらの中でも特に好ましい用途として、表面が平滑なメガネレンズ、カメラレンズ、およびピックアップレンズが挙げられる。
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例】
【0108】
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例および比較例において製造した成形体の透明性、脈理は以下の方法により評価した。
【0109】
・透明性
透明性は、失透度により評価した。まず厚さ９ｍｍ、直径７５ｍｍの円形平板のレンズを作成した。次に、レンズ板に光源（ＨＡＹＡＳＨＩ製 Ｌｕｍｉｎａｒ Ａｃｅ ＬＡ－１５０Ａ) を照射して濃淡画像装置で画像の測定を行った。捉えた画像を濃淡画像処理して失透度を数値化した。得られた失透度の数値から透明性を以下の基準で評価した。また、目視による評価も行った。
３：失透度１５０未満（透明）
２：失透度２００未満（やや白濁しているが、透明性あり）
１：失透度２００以上（白濁）
透明性は、失透度により評価した。まず厚さ９ｍｍ、直径７５ｍｍの円形平板のレンズを作成した。次に、レンズ板に光源（ＨＡＹＡＳＨＩ製 Ｌｕｍｉｎａｒ Ａｃｅ ＬＡ－１５０Ａ) を照射して濃淡画像装置で画像の測定を行った。捉えた画像を濃淡画像処理して失透度を数値化した。得られた失透度の数値から透明性を以下の基準で評価した。また、目視による評価も行った。
３：失透度１５０未満（透明）
２：失透度２００未満（やや白濁しているが、透明性あり）
１：失透度２００以上（白濁）
【0110】
・脈理
成形体を超高圧水銀灯（光源型式OPM-252HEG：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像から目視にて脈理の有無を確認し、以下の基準で評価した。
Ａ：脈理なし
Ｂ：周辺部に軽微な脈理有り
Ｃ：全体に軽微な脈理有り
Ｄ：全体に中程度の脈理有り
Ｅ：全体に大きな脈理有り
成形体を超高圧水銀灯（光源型式OPM-252HEG：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像から目視にて脈理の有無を確認し、以下の基準で評価した。
Ａ：脈理なし
Ｂ：周辺部に軽微な脈理有り
Ｃ：全体に軽微な脈理有り
Ｄ：全体に中程度の脈理有り
Ｅ：全体に大きな脈理有り
【0111】
［実施例１］
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物９．８重量部に、フォトクロミック化合物としてＶｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙを０．０３６重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎを０．０６０重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製 Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ ０．０３０重量部， およびＶｉｖｉｍｅｄ社製 Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ ０．０２４重量部、紫外線吸収剤としてＨＯＳＴＡＶＩＮ ＰＲ－２５ ０．０７５重量部を溶解し、マスター液を準備した。２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物３０．０５重量部に、得られたマスター液１０重量部を加えて攪拌し、そこにアデカ社製アデカプルロニックＬ－６４を２．５２重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．０５重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製） ０．４重量部をそれぞれ加えて、１５℃～２０℃の間で３０ｍｉｎ攪拌した。
上記で得られた混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を１９．９８重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２７．２５重量部、それぞれ加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌した。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物１０重量部に、ジメチルチンジクロリドを０．０１５重量部加え、均一に溶解させて溶液を作成した。この溶液を、上記で得られた混合液に加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌し、重合性組成物を得た。
その後、重合性組成物を、４００Ｐａ以下の減圧環境下・１５℃～２０℃の間で１Ｈ 攪拌・脱気を行った後、１．０μｍのＰＴＦＥフィルターを使用してろ過を行い、この重合性組成物をガラスモールドへ注型した。重合性組成物を１０℃～１３０℃の範囲で４８時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し脈理が確認されなかった。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物９．８重量部に、フォトクロミック化合物としてＶｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙを０．０３６重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎを０．０６０重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製 Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ ０．０３０重量部， およびＶｉｖｉｍｅｄ社製 Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ ０．０２４重量部、紫外線吸収剤としてＨＯＳＴＡＶＩＮ ＰＲ－２５ ０．０７５重量部を溶解し、マスター液を準備した。２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物３０．０５重量部に、得られたマスター液１０重量部を加えて攪拌し、そこにアデカ社製アデカプルロニックＬ－６４を２．５２重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．０５重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製） ０．４重量部をそれぞれ加えて、１５℃～２０℃の間で３０ｍｉｎ攪拌した。
上記で得られた混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を１９．９８重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２７．２５重量部、それぞれ加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌した。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物１０重量部に、ジメチルチンジクロリドを０．０１５重量部加え、均一に溶解させて溶液を作成した。この溶液を、上記で得られた混合液に加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌し、重合性組成物を得た。
その後、重合性組成物を、４００Ｐａ以下の減圧環境下・１５℃～２０℃の間で１Ｈ 攪拌・脱気を行った後、１．０μｍのＰＴＦＥフィルターを使用してろ過を行い、この重合性組成物をガラスモールドへ注型した。重合性組成物を１０℃～１３０℃の範囲で４８時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し脈理が確認されなかった。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0112】
［実施例２］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．５重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し脈理が確認されなかった。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．５重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し脈理が確認されなかった。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0113】
［実施例３］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．０５重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に中程度の脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．０５重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に中程度の脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0114】
［実施例４］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．１重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に中程度の脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．１重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に中程度の脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0115】
［実施例５］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．２重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に中程度の脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．２重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に中程度の脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0116】
［実施例６］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．３重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．３重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0117】
［実施例７］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を１．０重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し周辺部に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を１．０重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し周辺部に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0118】
［実施例８］
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物９．８重量部に、フォトクロミック化合物としてＶｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙを０．０７４５重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎを０．０６１重量部、紫外線吸収剤としてＨＯＳＴＡＶＩＮ ＰＲ－２５ ０．０７５重量部を溶解し、マスター液を準備した。２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物２９．９９重量部に、得られたマスター液１０重量部を加えて攪拌し、そこにアデカ社製アデカプルロニックＬ－６４を１．９４重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．０５重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製） ０．１重量部をそれぞれ加えて、１５℃～２０℃の間で３０ｍｉｎ攪拌した。
上記で得られた混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を ２３．３５重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２４．９２重量部、それぞれ加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌した。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物１０重量部に、ジメチルチンジクロリドを０．０２５重量部加え、均一に溶解させて溶液を作成した。この溶液を、上記で得られた混合液に加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌し、重合性組成物を得た。
その後、重合性組成物を、４００Ｐａ以下の減圧環境下・１５℃～２０℃の間で１Ｈ 攪拌・脱気を行った後、１．０μｍのＰＴＦＥフィルターを使用してろ過を行い、この重合性組成物をガラスモールドへ注型した。重合性組成物を１０℃～１３０℃の範囲で４８時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し周辺部に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物９．８重量部に、フォトクロミック化合物としてＶｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙを０．０７４５重量部、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎを０．０６１重量部、紫外線吸収剤としてＨＯＳＴＡＶＩＮ ＰＲ－２５ ０．０７５重量部を溶解し、マスター液を準備した。２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物２９．９９重量部に、得られたマスター液１０重量部を加えて攪拌し、そこにアデカ社製アデカプルロニックＬ－６４を１．９４重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．０５重量部、ポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製） ０．１重量部をそれぞれ加えて、１５℃～２０℃の間で３０ｍｉｎ攪拌した。
上記で得られた混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を ２３．３５重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２４．９２重量部、それぞれ加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌した。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを含む組成物１０重量部に、ジメチルチンジクロリドを０．０２５重量部加え、均一に溶解させて溶液を作成した。この溶液を、上記で得られた混合液に加えて１５℃～２０℃の間で１５ｍｉｎ攪拌し、重合性組成物を得た。
その後、重合性組成物を、４００Ｐａ以下の減圧環境下・１５℃～２０℃の間で１Ｈ 攪拌・脱気を行った後、１．０μｍのＰＴＦＥフィルターを使用してろ過を行い、この重合性組成物をガラスモールドへ注型した。重合性組成物を１０℃～１３０℃の範囲で４８時間かけて重合させた後、炉から成形型を取り出し、成形型をはずして、重合して得られた成形体を取り出した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し周辺部に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0119】
［実施例９］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．２重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し周辺部に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．２重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し周辺部に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0120】
［実施例１０］
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．３重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
実施例１のポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）の添加量を０．３重量部に変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は無色透明であり、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。さらに、成形体は光学材料に適した透明性を有し全体に軽微な脈理が確認された。得られた成形体の評価結果を表－１に示す。
【0121】
［比較例１］
ポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）を添加しなかった以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の透明性および脈理の評価結果を表－１に示す。
ポリエーテル変性シロキサン化合物（ポリフローＫＬ－１００：共栄社化学製）を添加しなかった以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の透明性および脈理の評価結果を表－１に示す。
【0122】
［比較例２］
ポリエーテル変性シロキサン化合物（ＫＦ－３５２Ａ：信越化学工業（株）製）を０．５重量部へ変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の透明性および脈理の評価結果を表－１に示す。
ポリエーテル変性シロキサン化合物（ＫＦ－３５２Ａ：信越化学工業（株）製）を０．５重量部へ変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の透明性および脈理の評価結果を表－１に示す。
【0123】
［比較例３］
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｘ－２２－４５１５：信越化学工業（株）製）を０．５重量部へ変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の透明性および脈理の評価結果を表－１に示す。
ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｘ－２２－４５１５：信越化学工業（株）製）を０．５重量部へ変更した以外は、実施例１と同様に重合性組成物および成形体を作成した。
成形体は、太陽光線下に置くと直ちに発色し、光線を遮断すると消色するという良好な調光性能を有するものであった。成形体の透明性および脈理の評価結果を表－１に示す。
【0124】
【表1】
【0125】
表－１に記載の成分は以下のとおり。
Ａ１：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンを含む組成物
Ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
Ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｃ１：Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１））、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製)
Ｃ２：Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１））、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製)
Ｃ３：Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）) 、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製）
Ｃ４：Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１））、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製)
Ｄ１：アデカプルロニックＬ－６４（数平均分子量２９００のポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのブロックコポリマー（一般式（ｄ１－１'）））
Ｅ１：ポリフローＫＬ－１００（ポリエーテル変性シロキサン化合物（一般式（ｅ））、共栄社化学（株）製）
Ｅ２：ＫＦ－３５２Ａ（ポリエーテル変性シロキサン化合物、信越シリコーン（株）製）
Ｅ３：Ｘ－２２－４５１５（ポリエーテル変性シロキサン化合物、信越シリコーン（株）製）
Ａ１：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンを含む組成物
Ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
Ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
Ｃ１：Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１））、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製)
Ｃ２：Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１））、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製)
Ｃ３：Ｐｅａｃｏｃｋ Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１）) 、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製）
Ｃ４：Ｊａｌａｐｅｎｏ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（１））、Ｖｉｖｉｍｅｄ社製)
Ｄ１：アデカプルロニックＬ－６４（数平均分子量２９００のポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのブロックコポリマー（一般式（ｄ１－１'）））
Ｅ１：ポリフローＫＬ－１００（ポリエーテル変性シロキサン化合物（一般式（ｅ））、共栄社化学（株）製）
Ｅ２：ＫＦ－３５２Ａ（ポリエーテル変性シロキサン化合物、信越シリコーン（株）製）
Ｅ３：Ｘ－２２－４５１５（ポリエーテル変性シロキサン化合物、信越シリコーン（株）製）
【0126】
この出願は、２０１９年５月１６日に出願された日本出願特願２０１９－０９２６７９号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。