ホーム > 特許ランキング > 学校法人静岡理工科大学
知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-04-06
(45)【発行日】2023-04-14
(54)【発明の名称】ドレッシング材
(51)【国際特許分類】
A61L 15/24 20060101AFI20230407BHJP
A61F 13/00 20060101ALI20230407BHJP
A61L 15/44 20060101ALI20230407BHJP
A61L 26/00 20060101ALI20230407BHJP
C08L 33/26 20060101ALI20230407BHJP
C08L 29/04 20060101ALI20230407BHJP
【ＦＩ】
A61L15/24 100
A61F13/00 301Z
A61L15/44
A61L26/00
C08L33/26
C08L29/04 C
【請求項の数】
10
(21)【出願番号】P 2019152296
(22)【出願日】2019-08-22
(65)【公開番号】P2021029550
(43)【公開日】2021-03-01
【審査請求日】2022-02-15
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 平成３０年８月２６日 Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ２０１８，１０，９４７
(73)【特許権者】
【識別番号】597139170
【氏名又は名称】学校法人静岡理工科大学
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】小土橋 陽平
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 明広
【審査官】伊藤 幸司
(56)【参考文献】
【文献】Polymer，2019年，175，pp.1-7
【文献】Applied Organometallic Chemistry，2012年，26，pp.390-393
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ６１Ｌ
Ａ６１Ｆ
Ｃ０８Ｌ
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡ、及び、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含むドレッシング材。
【化1】
式１Ａ中、Ｒ１は、それぞれ独立に、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、ｎ１は０～３の整数を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、＊は結合位置を表す。
式１Ｂ中、＊は結合位置を表す。
【請求項2】
前記ポリマーＡが、主鎖に、下記式２ａで表される構成単位又は下記式２ｂで表される構成単位の少なくとも１つを有する請求項１に記載のドレッシング材。【化2】
式２ａ及び式２ｂ中、＊は主鎖における隣り合う構成単位との結合位置を表し、＊＊は前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基の内、少なくとも一方を含む側鎖との結合位置を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
【請求項3】
前記カチオン性基が、アンモニウムカチオン基である請求項１又は請求項２に記載のドレッシング材。
【請求項4】
前記ポリマーＡが、下記式３で表される構成単位を含む請求項１～請求項３のいずれか１項に記載のドレッシング材。【化3】
式３中、＊は主鎖における隣り合う構成単位との結合位置を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
【請求項5】
前記ポリマーＡが構成単位ｃを更に含み、前記構成単位ｃが、長鎖アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基、ヒドロキシル基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基から選ばれる少なくとも１つの官能基を側鎖に有する請求項１～請求項４のいずれか１項に記載のドレッシング材。
【請求項6】
前記長鎖アルキル基の炭素数が、３～２０である請求項５に記載のドレッシング材。
【請求項7】
前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが結合してなるゲルを含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のドレッシング材。
【請求項8】
前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が、１／９９～９９／１である請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のドレッシング材。
【請求項9】
前記ポリマーＢの全質量に対する前記ポリマーＡの全質量が、１／９９～９９／１である請求項１～請求項８のいずれか１項に記載のドレッシング材。
【請求項10】
創傷被覆に用いられる請求項１～請求項９のいずれか１項に記載のドレッシング材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、ドレッシング材に関する。
【背景技術】
【0002】
従来より、ビニルアルコール系ポリマーは、良好な安定性を有するポリマーとして知られており、ビニルアルコール系ポリマーを用いた種々の使用用途が検討されている。
【0003】
例えば、特許文献１には、ベンゾオキサボロール構造を含むベンゾオキサボロールポリマーとビニルアルコール樹脂とを混合して両者を可逆的に結合することを特徴とする、ビニルアルコール樹脂機能化方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】国際公開第２０１７／０６１４３５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
ビニルアルコール系ポリマーは優れた生体適合性を有していることから、ビニルアルコール系ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡともいう））をドレッシング材（創傷被覆材）に用いることで、例えば、創傷部位の化膿等を抑制できる可能性がある。
【0006】
ここで、ビニルアルコール系ポリマー自体には抗菌性がないため、ビニルアルコール系ポリマーに対して抗菌性を付与することが必要であると考えられる。しかし、ビニルアルコール系ポリマーは、安定性が高いために、新たに抗菌性を付与することが通常困難であると想定される。
また、抗菌性が付与されたビニルアルコール系ポリマーを、ドレッシング材として生体に適用する場合、薬剤耐性菌の発生を抑制することが求められる。
また、抗菌性が付与されたビニルアルコール系ポリマーを、ドレッシング材として生体に適用する場合、薬剤耐性菌の発生を抑制することが求められる。
【0007】
上記特許文献１に記載の高分子共重合体は、抗菌性を付与することについて考慮されていない。
【0008】
本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、抗菌性を示すドレッシング材を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
上記課題を解決する手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞ 下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡ、及び、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含むドレッシング材。
＜１＞ 下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡ、及び、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含むドレッシング材。
【0010】
【化1】
【0011】
式１Ａ中、Ｒ１は、それぞれ独立に、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、ｎ１は０～３の整数を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、＊は結合位置を表す。
式１Ｂ中、＊は結合位置を表す。
＜２＞ 前記ポリマーＡが、主鎖に、下記式２ａで表される構成単位又は下記式２ｂで表される構成単位の少なくとも１つを有する＜１＞に記載のドレッシング材。
式１Ｂ中、＊は結合位置を表す。
＜２＞ 前記ポリマーＡが、主鎖に、下記式２ａで表される構成単位又は下記式２ｂで表される構成単位の少なくとも１つを有する＜１＞に記載のドレッシング材。
【0012】
【化2】
【0013】
式２ａ及び式２ｂ中、＊は主鎖における隣り合う構成単位との結合位置を表し、＊＊は前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基の内、少なくとも一方を含む側鎖との結合位置を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
＜３＞ 前記カチオン性基が、アンモニウムカチオン基である＜１＞又は＜２＞に記載のドレッシング材。
＜４＞ 前記ポリマーＡが、下記式３で表される構成単位を含む＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜３＞ 前記カチオン性基が、アンモニウムカチオン基である＜１＞又は＜２＞に記載のドレッシング材。
＜４＞ 前記ポリマーＡが、下記式３で表される構成単位を含む＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
【0014】
【化3】
【0015】
式３中、＊は主鎖における隣り合う構成単位との結合位置を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
＜５＞ 前記ポリマーＡが構成単位ｃを更に含み、前記構成単位ｃが、長鎖アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基、ヒドロキシル基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基から選ばれる少なくとも１つの官能基を側鎖に有する＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜６＞ 前記長鎖アルキル基の炭素数が、３～２０である＜５＞に記載のドレッシング材。
＜７＞ 前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが結合してなるゲルを含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜８＞ 前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が、１／９９～９９／１である＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜９＞ 前記ポリマーＢの全質量に対する前記ポリマーＡの全質量が、１／９９～９９／１である＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜１０＞ 創傷被覆に用いられる＜１＞～＜９＞のいずれか１項に記載のドレッシング材。
＜５＞ 前記ポリマーＡが構成単位ｃを更に含み、前記構成単位ｃが、長鎖アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基、ヒドロキシル基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基から選ばれる少なくとも１つの官能基を側鎖に有する＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜６＞ 前記長鎖アルキル基の炭素数が、３～２０である＜５＞に記載のドレッシング材。
＜７＞ 前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが結合してなるゲルを含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜８＞ 前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が、１／９９～９９／１である＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜９＞ 前記ポリマーＢの全質量に対する前記ポリマーＡの全質量が、１／９９～９９／１である＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載のドレッシング材。
＜１０＞ 創傷被覆に用いられる＜１＞～＜９＞のいずれか１項に記載のドレッシング材。
【発明の効果】
【0016】
本開示の一実施形態によれば、抗菌性を示すドレッシング材を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
【0018】
≪ドレッシング材≫
本開示のドレッシング材は、下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡ、及び、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含む。
本開示のドレッシング材は、下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡ、及び、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含む。
【0019】
【化4】
【0020】
式１Ａ中、Ｒ１は、それぞれ独立に、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、ｎ１は０～３の整数を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、＊は結合位置を表す。
式１Ｂ中、＊は結合位置を表す。
式１Ｂ中、＊は結合位置を表す。
【0021】
本開示のドレッシング材は、生体適合性が良好な式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢ、及び、上記ポリマーＢに対して良好な親和性を示す下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、抗菌性を示すカチオン性基を含む構成単位ｂと、を含むポリマーＡを含む。
これによって、本開示のドレッシング材は、抗菌性を示すことができる。
本開示のドレッシング材は、上記ポリマーＡと、上記ポリマーＢと、が結合されていることが好ましい。これによって、ドレッシング材の安定性をより向上させることができる。
これによって、本開示のドレッシング材は、抗菌性を示すことができる。
本開示のドレッシング材は、上記ポリマーＡと、上記ポリマーＢと、が結合されていることが好ましい。これによって、ドレッシング材の安定性をより向上させることができる。
【0022】
上記ポリマーＡと上記ポリマーＢとの結合について説明する。
上記ポリマーＡと上記ポリマーＢとの結合は、ポリマーＡにおける式１Ａ中のベンゾオキサボロール基と、ポリマーＢにおけるヒドロキシ基と、の結合が大きく寄与していると考えられる。
具体的には、例えば、下記式で表される通り、ベンゾオキサボロール基におけるホウ素原子と、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢにおける２つのヒドロキシ基と、が結合することで、ポリマーＡとポリマーＢが可逆的に結合すると考えられる。
下記式で表される可逆反応は、中性からアルカリ性条件下において右側（ベンゾオキサボロール基とジオール基とが結合する方向）へ反応が進み、酸性条件下において左側（ベンゾオキサボロール基とジオール基が解離する方向）へ進む。ポリマーＡとポリマーＢとの結合性を向上させる観点から、中性からアルカリ性条件下において下記式の反応を右側へ進めることが好ましい。
なお、下記式では、例示的にベンゾオキサボロール基とジオール基との反応を示すが、ベンゾオキサボロール基の一部が置換されたベンゾオキサボロール誘導体を用いたとしても、同様の反応が発現する。また、上記ジオール基としては、１，２－ジオール基、１，３－ジオール基等が挙げられる。上記ベンゾオキサボロール誘導体としては、特に制限はないが、例えば、（メタ）アクリルアミド型、（メタ）アクリレート型等を基本骨格とするベンゾオキサボロール誘導体が挙げられる。
上記ポリマーＡと上記ポリマーＢとの結合は、ポリマーＡにおける式１Ａ中のベンゾオキサボロール基と、ポリマーＢにおけるヒドロキシ基と、の結合が大きく寄与していると考えられる。
具体的には、例えば、下記式で表される通り、ベンゾオキサボロール基におけるホウ素原子と、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢにおける２つのヒドロキシ基と、が結合することで、ポリマーＡとポリマーＢが可逆的に結合すると考えられる。
下記式で表される可逆反応は、中性からアルカリ性条件下において右側（ベンゾオキサボロール基とジオール基とが結合する方向）へ反応が進み、酸性条件下において左側（ベンゾオキサボロール基とジオール基が解離する方向）へ進む。ポリマーＡとポリマーＢとの結合性を向上させる観点から、中性からアルカリ性条件下において下記式の反応を右側へ進めることが好ましい。
なお、下記式では、例示的にベンゾオキサボロール基とジオール基との反応を示すが、ベンゾオキサボロール基の一部が置換されたベンゾオキサボロール誘導体を用いたとしても、同様の反応が発現する。また、上記ジオール基としては、１，２－ジオール基、１，３－ジオール基等が挙げられる。上記ベンゾオキサボロール誘導体としては、特に制限はないが、例えば、（メタ）アクリルアミド型、（メタ）アクリレート型等を基本骨格とするベンゾオキサボロール誘導体が挙げられる。
【0023】
【化5】
【0024】
＜ポリマーＡ＞
本開示のドレッシング材は、上記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡを含む。
本開示のドレッシング材は、上記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａと、カチオン性基を含む構成単位ｂと、を含み、前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基を側鎖に有するポリマーＡを含む。
【0025】
ポリマーＡとしては、上記構成単位ａ及び上記構成単位ｂ以外に他の構成単位を含んでもよい。
ポリマーＡとしては、疎水性溶媒に対する可溶性が高くても低くてもよいが、疎水性溶媒に対する可用性が高いことが好ましい。
ポリマーＡの疎水性溶媒に対する可溶性は、ポリマーＡを構成するモノマーの主鎖骨格、官能基等を適宜変更することで調整できる。
ポリマーＡは、共重合可能なモノマーを重合させることで得ることができる。
上記モノマーとしては、ラジカル重合にて反応が進行する構造を有する化合物を用いることができる。上記モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド型のモノマー、（メタ）アクリレート型モノマー、環状型モノマー等が挙げられる。
ポリマーＡとしては、疎水性溶媒に対する可溶性が高くても低くてもよいが、疎水性溶媒に対する可用性が高いことが好ましい。
ポリマーＡの疎水性溶媒に対する可溶性は、ポリマーＡを構成するモノマーの主鎖骨格、官能基等を適宜変更することで調整できる。
ポリマーＡは、共重合可能なモノマーを重合させることで得ることができる。
上記モノマーとしては、ラジカル重合にて反応が進行する構造を有する化合物を用いることができる。上記モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド型のモノマー、（メタ）アクリレート型モノマー、環状型モノマー等が挙げられる。
【0026】
（構成単位ａ）
ポリマーＡは、下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａを含み、前記式１Ａで表される構造を側鎖に有する。
式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢ（例えば、ポリビニルアルコール（以下、ＰＶＡともいう）等）は安定性が高いため、化学修飾を行うことが通常困難であると考えられる。しかし、本開示のドレッシング材におけるポリマーＡは、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢに対して良好な親和性を示す上記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａを含む。
これによって、下記式１Ａで表される構造と、ポリマーＢにおける式１Ｂで表される構造中のＯＨ基との間に相互作用を発生させることができるため、ポリマーＡとポリマーＢとの親和性を向上させることができる。
その結果、抗菌性を有するポリマーＡと、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むために生体適合性に優れるポリマーＢと、が良好に混ざり合うことができるため、ドレッシング材として良好な安定性を得ることができる。
ポリマーＡは、下記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａを含み、前記式１Ａで表される構造を側鎖に有する。
式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢ（例えば、ポリビニルアルコール（以下、ＰＶＡともいう）等）は安定性が高いため、化学修飾を行うことが通常困難であると考えられる。しかし、本開示のドレッシング材におけるポリマーＡは、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢに対して良好な親和性を示す上記式１Ａで表される構造を含む構成単位ａを含む。
これによって、下記式１Ａで表される構造と、ポリマーＢにおける式１Ｂで表される構造中のＯＨ基との間に相互作用を発生させることができるため、ポリマーＡとポリマーＢとの親和性を向上させることができる。
その結果、抗菌性を有するポリマーＡと、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むために生体適合性に優れるポリマーＢと、が良好に混ざり合うことができるため、ドレッシング材として良好な安定性を得ることができる。
【0027】
【化6】
【0028】
式１Ａ中、Ｒ１は、それぞれ独立に、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、ｎ１は０～３の整数を表し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合を表し、＊は結合位置を表す。
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0029】
Ｒ１としては、ジオールとの結合及びドレッシング材の形成の観点からは、好ましくはアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合である。
Ｒ２としては、ジオールとの結合及びドレッシング材の形成の観点からは、好ましくは水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合であり、より好ましくは水素原子である。
ポリマーＡの疎水性の抑制、及び、合成の容易性の観点から、Ｒ１及びＲ２中、アルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
Ｒ２としては、ジオールとの結合及びドレッシング材の形成の観点からは、好ましくは水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、エーテル結合、又はエステル結合であり、より好ましくは水素原子である。
ポリマーＡの疎水性の抑制、及び、合成の容易性の観点から、Ｒ１及びＲ２中、アルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
【0030】
式１中、ｎ１は０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【0031】
ポリマーＡにおける構成単位ａのモル分率は、特に制限はなく１～９９であってもよい。
また、ポリマーＡにおける構成単位ａのモル分率は、ジオールとの結合及びドレッシング材の形成の観点から５～９０であることが好ましく、１０～８０であることがより好ましい。
なお、モル分率は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
また、ポリマーＡにおける構成単位ａのモル分率は、ジオールとの結合及びドレッシング材の形成の観点から５～９０であることが好ましく、１０～８０であることがより好ましい。
なお、モル分率は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
【0032】
（構成単位ｂ）
ポリマーＡは、カチオン性基を含む構成単位ｂを含み、前記カチオン性基を側鎖に有する。
本開示のドレッシング材におけるカチオン性基は、静電相互作用によって微生物の細胞膜へ吸着した後に、ドレッシング材全体の疎水性により上記細胞膜を物理的に破壊することができる。
具体的には、まず、本開示におけるカチオン性基によるプラス電荷と、微生物の細胞膜におけるアニオン電荷との静電的な相互作用により、上記カチオン性基が微生物の細胞膜へ吸着する。
次に、ポリマーＡの疎水的な主鎖、アルキル基等の疎水性を示す官能基などにより、ポリマーＡ全体が疎水性を有することによって、微生物の細胞膜が物理的に破壊され得る。以上により、本開示のドレッシング材は抗菌性を示すと考えられる。
抗生物質を用いて抗菌作用を得る場合には、通常、耐性菌の発生が問題となり得る。これは、一般的に抗生物質は特定のたんぱく質等との特異的な相互作用により効果を発揮するためであると考えられる。
しかし、本開示のドレッシング材は、上述の通り細胞膜に対して物理的な破壊を与えることで抗菌性を示すため、耐性菌の発生を抑制することができる。また、抗生物質に対する耐性菌（例えば、多剤耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ））に対しても抗菌作用を示すと考えられる。
ポリマーＡは、カチオン性基を含む構成単位ｂを含み、前記カチオン性基を側鎖に有する。
本開示のドレッシング材におけるカチオン性基は、静電相互作用によって微生物の細胞膜へ吸着した後に、ドレッシング材全体の疎水性により上記細胞膜を物理的に破壊することができる。
具体的には、まず、本開示におけるカチオン性基によるプラス電荷と、微生物の細胞膜におけるアニオン電荷との静電的な相互作用により、上記カチオン性基が微生物の細胞膜へ吸着する。
次に、ポリマーＡの疎水的な主鎖、アルキル基等の疎水性を示す官能基などにより、ポリマーＡ全体が疎水性を有することによって、微生物の細胞膜が物理的に破壊され得る。以上により、本開示のドレッシング材は抗菌性を示すと考えられる。
抗生物質を用いて抗菌作用を得る場合には、通常、耐性菌の発生が問題となり得る。これは、一般的に抗生物質は特定のたんぱく質等との特異的な相互作用により効果を発揮するためであると考えられる。
しかし、本開示のドレッシング材は、上述の通り細胞膜に対して物理的な破壊を与えることで抗菌性を示すため、耐性菌の発生を抑制することができる。また、抗生物質に対する耐性菌（例えば、多剤耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ））に対しても抗菌作用を示すと考えられる。
【0033】
上記カチオン性基としては、静電的な相互作用を示すカチオン性基であれば特に制限はなく、例えば、アンモニウムカチオン基、ホスホニウム基、スルホニウム基、グアジニウム基、カチオン性アミノ酸等が挙げられる。
【0034】
上記カチオン性基は、アンモニウムカチオン基、ホスホニウム基、スルホニウム基、グアジニウム基、又はカチオン性アミノ酸であることが好ましい。
カチオン性基がアンモニウムカチオン基、ホスホニウム基、スルホニウム基、グアジニウム基、又はカチオン性アミノ酸である場合、本開示のドレッシング材を生体に対して適用した際に、金属アレルギーの発生をより良好に抑制することができる。また、生体の細胞に対する毒性をより良好に抑制することができる。
上記同様の観点から、上記カチオン性基は、アンモニウムカチオン基又はホスホニウム基、スルホニウム基、グアジニウム基、カチオン性アミノ酸であることが好ましく、アンモニウムカチオン基であることがより好ましい。
カチオン性基がアンモニウムカチオン基、ホスホニウム基、スルホニウム基、グアジニウム基、又はカチオン性アミノ酸である場合、本開示のドレッシング材を生体に対して適用した際に、金属アレルギーの発生をより良好に抑制することができる。また、生体の細胞に対する毒性をより良好に抑制することができる。
上記同様の観点から、上記カチオン性基は、アンモニウムカチオン基又はホスホニウム基、スルホニウム基、グアジニウム基、カチオン性アミノ酸であることが好ましく、アンモニウムカチオン基であることがより好ましい。
【0035】
ポリマーＡにおける構成単位ｂのモル分率は、特に制限はなく１～９９であってもよい。
また、ポリマーＡにおける構成単位ｂのモル分率は、抗菌性及びドレッシング材の形成の観点から１０～９０であることが好ましく、２０～８０であることがより好ましい。
なお、モル分率は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
また、ポリマーＡにおける構成単位ｂのモル分率は、抗菌性及びドレッシング材の形成の観点から１０～９０であることが好ましく、２０～８０であることがより好ましい。
なお、モル分率は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
【0036】
本開示のドレッシング材において、抗菌性の強さ、効果を示すまでの速さは、混合するポリマーＡの組成、ポリマーＡとポリマーＢとの混合比により制御することができる。
本開示のドレッシング材は、前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が（ｂ／ａ）、１／９９～９９／１であることが好ましい。
上記ｂ／ａが１／９９以上であることで、良好な抗菌性を維持することができる。
また、上記ｂ／ａが９９／１以下であることで、ポリマーＢとの親和性を良好に維持できるため、ドレッシング材として良好な生体適合性を維持することができる。また、生体の細胞に対する毒性をより良好に抑制することができる。
上記同様の観点から、上記ｂ／ａは、５／９５～９９／１であることがより好ましく、５／９５～９５／５であることがさらに好ましく、４０／６０～８０／２０であることが特に好ましい。
なお、ｂ／ａは、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
本開示のドレッシング材は、前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が（ｂ／ａ）、１／９９～９９／１であることが好ましい。
上記ｂ／ａが１／９９以上であることで、良好な抗菌性を維持することができる。
また、上記ｂ／ａが９９／１以下であることで、ポリマーＢとの親和性を良好に維持できるため、ドレッシング材として良好な生体適合性を維持することができる。また、生体の細胞に対する毒性をより良好に抑制することができる。
上記同様の観点から、上記ｂ／ａは、５／９５～９９／１であることがより好ましく、５／９５～９５／５であることがさらに好ましく、４０／６０～８０／２０であることが特に好ましい。
なお、ｂ／ａは、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
【0037】
本開示のドレッシング材は、前記ポリマーＡが、主鎖に、下記式２ａで表される構成単位又は下記式２ｂで表される構成単位の少なくとも１つを有することが好ましい。
【0038】
【化7】
式２ａ及び式２ｂ中、＊は主鎖における隣り合う構成単位との結合位置を表し、＊＊は前記式１Ａで表される構造及び前記カチオン性基の内、少なくとも一方を含む側鎖との結合位置を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
上記アルキル基としては、メチル基が好ましい。
【0039】
前記ポリマーＡが、主鎖に、上記式２ａで表される構成単位又は上記式２ｂで表される構成単位の少なくとも１つを有することで、他の一般的なモノマーともラジカル重合にて共重合することができる。
【0040】
本開示のドレッシング材は、前記ポリマーＡが、下記式３で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0041】
【化8】
式３中、＊は主鎖における隣り合う構成単位との結合位置を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
上記アルキル基としては、メチル基が好ましい。
【0042】
＜他の構成単位ｃ＞
ポリマーＡは、本開示における効果を阻害しない範囲内で、構成単位ａ及び構成単位ｂ以外の他の構成単位ｃを更に含んでいてもよい。
ポリマーＡ中に構成単位ｃを含む目的としては、様々な目的が考えられる。
例えば、ポリマーＡにおける上記構成単位ｃの含有量を調整することで、ポリマーＡの疎水性を調整してもよい。
ポリマーＡは、本開示における効果を阻害しない範囲内で、構成単位ａ及び構成単位ｂ以外の他の構成単位ｃを更に含んでいてもよい。
ポリマーＡ中に構成単位ｃを含む目的としては、様々な目的が考えられる。
例えば、ポリマーＡにおける上記構成単位ｃの含有量を調整することで、ポリマーＡの疎水性を調整してもよい。
【0043】
構成単位ｃは、官能基を有してもよい。
例えば、構成単位ｃは、長鎖アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基、ヒドロキシル基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基を有する構成単位等が挙げられる。
例えば、構成単位ｃは、長鎖アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基、ヒドロキシル基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基を有する構成単位等が挙げられる。
【0044】
本開示のドレッシング材は、好ましくは、前記ポリマーＡが構成単位ｃを更に含み、前記構成単位ｃが、長鎖アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基、ヒドロキシル基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基から選ばれる少なくとも１つの官能基を側鎖に有する。
また、本開示のドレッシング材は、より好ましくは、前記ポリマーＡが構成単位ｃを更に含み、前記構成単位ｃが、長鎖アルキル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基から選ばれる少なくとも１つの官能基を側鎖に有する。
また、本開示のドレッシング材は、より好ましくは、前記ポリマーＡが構成単位ｃを更に含み、前記構成単位ｃが、長鎖アルキル基、カルボキシ基、アミド基、チオール基、アジド基及び芳香族化合物から水素原子を１つ除いた基から選ばれる少なくとも１つの官能基を側鎖に有する。
【0045】
本開示のドレッシング材は、ポリマーＡの疎水性を向上させる観点から、前記長鎖アルキル基の炭素数が、３～２０であることが好ましく、３～１０であることがより好ましい。
【0046】
ポリマーＡの重量平均分子量としては、特に制限はないが、ポリマーＢとの結合性及びドレッシング材の形成性の観点から、１０００ｇ／ｍｏｌ～１００００００ｇ／ｍｏｌが好ましく、３０００ｇ／ｍｏｌ～５０００００ｇ／ｍｏｌがより好ましく、５０００ｇ／ｍｏｌ～２０００００ｇ／ｍｏｌがさらに好ましい。
なお、重量平均分子量は、溶離液としてテトラヒドロフランを用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定し、標準ポリエチレンオキシド／ポリエチレングリコール換算にて求めた。詳細は次のとおりである。
・装置名：ＧＰＣ（株式会社島津製作所製）
・カラム：ＳＢ－８０２．５ＨＱ 及びＳＢ－８０４ＨＱ（Ｓｈｏｄｅｘ、昭和電工株式会社製）
・検出器：ＲＩ検出器 ＲＩＤ－２０Ａ（株式会社島津製作所製）
・流速：１．０ ｍＬ／ｍｉｎ
なお、重量平均分子量は、溶離液としてテトラヒドロフランを用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定し、標準ポリエチレンオキシド／ポリエチレングリコール換算にて求めた。詳細は次のとおりである。
・装置名：ＧＰＣ（株式会社島津製作所製）
・カラム：ＳＢ－８０２．５ＨＱ 及びＳＢ－８０４ＨＱ（Ｓｈｏｄｅｘ、昭和電工株式会社製）
・検出器：ＲＩ検出器 ＲＩＤ－２０Ａ（株式会社島津製作所製）
・流速：１．０ ｍＬ／ｍｉｎ
【0047】
ポリマーＡの製造方法としては、特に制限はない。例えば、ポリマーＡは、モノマーを混合した後、共重合させることで製造してもよい。
また、ポリマーＡは、（リビング）ラジカル重合を使用することによって、その構造、組成等を制御することができる。さらに、共重合するモノマーの数や種類により抗菌性やポリマーＡとの結合性を制御することもできる。
ポリマーＡを製造するための具体的な方法としては、例えば、Ｙ．Ｋｏｔｓｕｃｈｉｂａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，ＡＣＳＭａｃｒｏＬｅｔｔ．２０１３，２，２６０－２６４．、
Ｙ．Ｋｏｔｓｕｃｈｉｂａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ２０１５，１１９，２３２３－２３２９．等に記載の方法が挙げられる。
また、ポリマーＡは、（リビング）ラジカル重合を使用することによって、その構造、組成等を制御することができる。さらに、共重合するモノマーの数や種類により抗菌性やポリマーＡとの結合性を制御することもできる。
ポリマーＡを製造するための具体的な方法としては、例えば、Ｙ．Ｋｏｔｓｕｃｈｉｂａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，ＡＣＳＭａｃｒｏＬｅｔｔ．２０１３，２，２６０－２６４．、
Ｙ．Ｋｏｔｓｕｃｈｉｂａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ２０１５，１１９，２３２３－２３２９．等に記載の方法が挙げられる。
【0048】
＜ポリマーＢ＞
本開示のドレッシング材は、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含む。
本開示のドレッシング材は、下記式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを含む。
【0049】
【化9】
式１Ｂ中、＊は結合位置を表す。
【0050】
式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢは、生体適合性に優れる材料であるため、本開示のドレッシング材はポリマーＢを含むことで、生体適合性を向上させることができる。
【0051】
式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢとしては、例えば、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、エチレン－ビニルアルコール共重合体が挙げられる。
【0052】
ポリマーＢの重量平均分子量としては、特に制限はないが、ドレッシング材の形成性の観点から、１０００ｇ／ｍｏｌ～３００００００ｇ／ｍｏｌが好ましく、５０００ｇ／ｍｏｌ～１００００００ｇ／ｍｏｌがより好ましく、１００００ｇ／ｍｏｌ～５０００００ｇ／ｍｏｌがさらに好ましい。
なお、重量平均分子量は、上述の方法と同様の方法を用いて測定する。
なお、重量平均分子量は、上述の方法と同様の方法を用いて測定する。
【0053】
ポリマーＢにおける式１Ｂで表される構造を含む構成単位のモル分率は、１～１００であることが好ましく、１０～１００であることがより好ましく、３０～１００であることがさらに好ましい。
なお、モル分率は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
なお、モル分率は、核磁気共鳴装置（１Ｈ－ＮＭＲ）を用いて測定する。
【0054】
ポリマーＢとしては、市販品を用いてもよく、例えば、ポリビニルアルコール（Ａｒｄｒｉｃｈ社製）、クラレポバール（株式会社クラレ製）、ポバール（日本酢ビ・ポバール株式会社製）等が挙げられる。
【0055】
本開示のドレッシング材において、抗菌性の強さ、効果を示すまでの速さは、混合するポリマーＡの組成、ポリマーＡとポリマーＢとの混合比により制御することができる。
本開示のドレッシング材は、前記ポリマーＢの全質量に対する前記ポリマーＡの全質量（Ａ／Ｂ）が、１／９９～９９／１であることが好ましい。
上記Ａ／Ｂが１／９９以上であることで、良好な抗菌性を維持することができる。
また、上記Ａ／Ｂが９９／１以下であることで、ドレッシング材として良好な生体適合性を維持することができる。また、生体の細胞に対する毒性をより良好に抑制することができる。
上記同様の観点から、上記Ａ／Ｂは、１０／９０～９９／１であることがより好ましく、１０／９０～９５／５であることがさらに好ましく、２０／８０～６０／４０であることが特に好ましい。
本開示のドレッシング材は、前記ポリマーＢの全質量に対する前記ポリマーＡの全質量（Ａ／Ｂ）が、１／９９～９９／１であることが好ましい。
上記Ａ／Ｂが１／９９以上であることで、良好な抗菌性を維持することができる。
また、上記Ａ／Ｂが９９／１以下であることで、ドレッシング材として良好な生体適合性を維持することができる。また、生体の細胞に対する毒性をより良好に抑制することができる。
上記同様の観点から、上記Ａ／Ｂは、１０／９０～９９／１であることがより好ましく、１０／９０～９５／５であることがさらに好ましく、２０／８０～６０／４０であることが特に好ましい。
【0056】
本開示のドレッシング材の具体例を以下に示すが、本開示のドレッシング材は以下の具体例には限定されない。なお、下記の具体例におけるｎは繰り返し単位の数を表す。
【0057】
【化10】
【0058】
上記具体例に係る式におけるＣＯは、上記具体例が共重合体（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）であることを表す。
【0059】
＜ドレッシング材の態様＞
本開示のドレッシング材の態様としては、特に制限はないが、ゲル、ゾル、フィルム、薄膜等が挙げられる。
上記の中でも、生体への適合性に優れる観点から、本開示のドレッシング材は、ゲルを含むことが好ましい。
上記ゲルは、例えば、前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが、化学的又は物理的に結合することで形成することができる。
即ち、本開示のドレッシング材は、前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが結合してなるゲルを含むことが好ましい。
本開示のドレッシング材の態様としては、特に制限はないが、ゲル、ゾル、フィルム、薄膜等が挙げられる。
上記の中でも、生体への適合性に優れる観点から、本開示のドレッシング材は、ゲルを含むことが好ましい。
上記ゲルは、例えば、前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが、化学的又は物理的に結合することで形成することができる。
即ち、本開示のドレッシング材は、前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとが結合してなるゲルを含むことが好ましい。
【0060】
本開示のドレッシング材は、上述の通り、前記ポリマーＡと前記ポリマーＢとの可逆的な結合により構成されるため、ドレッシング材の構造、強度、粘度等は、ポリマーＡ及びポリマーＢの混合比等により制御することができる。
本開示のドレッシング材の態様としては、特に制限はないが、例えば本開示のドレッシング材は基材上に設けられていてもよい。
本開示のドレッシング材の形状としては特に制限はないが、例えば、表面がスムースな形状、表面に溝を有する形状等が挙げられる。
本開示のドレッシング材の態様としては、特に制限はないが、例えば本開示のドレッシング材は基材上に設けられていてもよい。
本開示のドレッシング材の形状としては特に制限はないが、例えば、表面がスムースな形状、表面に溝を有する形状等が挙げられる。
【0061】
＜ドレッシング材の用途＞
本開示のドレッシング材は、ポリマーＡとポリマーＢとを含むことで、様々な用途に用いることができる。上記用途としては、例えば、フィルム状の薄膜、カプセル、ナノファイバー等が挙げられる。
また、本開示のドレッシング材は、用途によって、ポリマーＡ及びポリマーＢの濃度、混合比等を適宜調整してもよい。また、上記用途によって、本開示のドレッシング材を成型加工して用いてもよい。
本開示のドレッシング材は、ポリマーＡとポリマーＢとを含むことで、様々な用途に用いることができる。上記用途としては、例えば、フィルム状の薄膜、カプセル、ナノファイバー等が挙げられる。
また、本開示のドレッシング材は、用途によって、ポリマーＡ及びポリマーＢの濃度、混合比等を適宜調整してもよい。また、上記用途によって、本開示のドレッシング材を成型加工して用いてもよい。
【0062】
本開示のドレッシング材は、創傷被覆に用いられることが好ましい。
本開示のドレッシング材を創傷被覆に用いることによって、創傷部位において、良好な生体適合性を示し、かつ、微生物の増殖を良好に抑制することができる。
本開示のドレッシング材を用いた創傷被覆方法としては、本開示のドレッシング材を創傷に対して塗布する創傷被覆方法であってもよく、本開示のドレッシング材を基材に保持させ、上記基材に保持されたドレッシング材を創傷に対して付与する創傷被覆方法であってもよい。
本開示のドレッシング材を創傷被覆に用いることによって、創傷部位において、良好な生体適合性を示し、かつ、微生物の増殖を良好に抑制することができる。
本開示のドレッシング材を用いた創傷被覆方法としては、本開示のドレッシング材を創傷に対して塗布する創傷被覆方法であってもよく、本開示のドレッシング材を基材に保持させ、上記基材に保持されたドレッシング材を創傷に対して付与する創傷被覆方法であってもよい。
【0063】
＜ドレッシング材の製造方法＞
本開示のドレッシング材の製造方法としては、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
本開示のドレッシング材は、基本的にポリマーＡ及びポリマーＢを混合することで製造することができる。つまり、本開示のドレッシング材は、非常に簡便かつ低コストで製造することができる。
また、本開示のドレッシング材は、圧縮を行う、又は、溶媒への溶解若しくは熱溶解による型への流し込みを行うことで、容易にその形状を変化させることができる。これによって、ドレッシング材の表面構造をスムースにすること、センチメートルからマイクロ／ナノサイズまでの溝、パターン等を転写すること等が可能である。
本開示のドレッシング材の製造方法としては、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
本開示のドレッシング材は、基本的にポリマーＡ及びポリマーＢを混合することで製造することができる。つまり、本開示のドレッシング材は、非常に簡便かつ低コストで製造することができる。
また、本開示のドレッシング材は、圧縮を行う、又は、溶媒への溶解若しくは熱溶解による型への流し込みを行うことで、容易にその形状を変化させることができる。これによって、ドレッシング材の表面構造をスムースにすること、センチメートルからマイクロ／ナノサイズまでの溝、パターン等を転写すること等が可能である。
【実施例】
【0064】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
【0065】
（実施例１）
（ポリマーＡの作製）
反応器に、式１Ａで表される構造を有する化合物である５－メタクリルアミド－１，２－ベンゾオキサボロール２０モル％と、カチオン性基を有する化合物である［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド５０モル％と、メタクリル酸３０モル％と、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを１０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、７０℃にて、２０時間反応させた。全モノマー量は２０ｍｍｏｌであり、全モノマーと開始剤とのモル比（全モノマー／開始剤）は２００である。メタクリル酸はポリビニルアルコールとの化学架橋による水中安定性のさらなる向上の目的で添加した。
上記反応後、ポリマーＡとして下記式で表されるポリマーＡ－１を得た。
上記で得られるポリマーＡ－１の分子量は３５０００ｇ／ｍｏｌである。ポリマーＡ－１において、前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が（ｂ／ａ）は、８９／１１であった。なお、ｂ／ａは核磁気共鳴装置ＪＮＭ－ＧＳＸ３００（日本電子株式会社製）を用いて測定した。
（ポリマーＡの作製）
反応器に、式１Ａで表される構造を有する化合物である５－メタクリルアミド－１，２－ベンゾオキサボロール２０モル％と、カチオン性基を有する化合物である［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド５０モル％と、メタクリル酸３０モル％と、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを１０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、７０℃にて、２０時間反応させた。全モノマー量は２０ｍｍｏｌであり、全モノマーと開始剤とのモル比（全モノマー／開始剤）は２００である。メタクリル酸はポリビニルアルコールとの化学架橋による水中安定性のさらなる向上の目的で添加した。
上記反応後、ポリマーＡとして下記式で表されるポリマーＡ－１を得た。
上記で得られるポリマーＡ－１の分子量は３５０００ｇ／ｍｏｌである。ポリマーＡ－１において、前記構成単位ａに対する前記構成単位ｂのモル比が（ｂ／ａ）は、８９／１１であった。なお、ｂ／ａは核磁気共鳴装置ＪＮＭ－ＧＳＸ３００（日本電子株式会社製）を用いて測定した。
【0066】
【化11】
【0067】
上記ポリマーＡ－１に係る式におけるＣＯは、上記ポリマーＡ－１が共重合体（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）であることを表す。
【0068】
（ゲルの作製）
水、又は水／エタノール混合溶媒５ｍＬ中に、上記で作製したポリマーＡ－１を３００ｍｇ（５０質量％となる量）と、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ、Ａｒｄｒｉｃｈ社製、重量平均分子量：８９０００ｇ／ｍｏｌ～９００００ｇ／ｍｏｌ、ポリマーＢ）３００ｍｇ（５０質量％となる量）をそれぞれ溶解した。その後、ポリマーＡ－１及びポリマーＢを室温にて数分間混合した後、乾燥させることでゲルフィルムを得た。
水、又は水／エタノール混合溶媒５ｍＬ中に、上記で作製したポリマーＡ－１を３００ｍｇ（５０質量％となる量）と、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ、Ａｒｄｒｉｃｈ社製、重量平均分子量：８９０００ｇ／ｍｏｌ～９００００ｇ／ｍｏｌ、ポリマーＢ）３００ｍｇ（５０質量％となる量）をそれぞれ溶解した。その後、ポリマーＡ－１及びポリマーＢを室温にて数分間混合した後、乾燥させることでゲルフィルムを得た。
【0069】
（実施例２～実施例５）
ポリマーＡ－１及びポリマーＢの添加量を表１に記載の通りに変更した以外は、実施例１と同様にしてゲルフィルムを得た。
ポリマーＡ－１及びポリマーＢの添加量を表１に記載の通りに変更した以外は、実施例１と同様にしてゲルフィルムを得た。
【0070】
（比較例１）
ポリマーＡ－１の代わりに、式１Ａで表される構造を含まないポリ（［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド－メタクリル酸）共重合体を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ってゲルを得ようと試みた。
その結果、ポリ（［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド－メタクリル酸）共重合体とポリマーＢとを良好にブレンドすることができず、安定性を備えるゲルフィルムを得ることができなかった。
ポリマーＡ－１の代わりに、式１Ａで表される構造を含まないポリ（［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド－メタクリル酸）共重合体を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ってゲルを得ようと試みた。
その結果、ポリ（［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド－メタクリル酸）共重合体とポリマーＢとを良好にブレンドすることができず、安定性を備えるゲルフィルムを得ることができなかった。
【0071】
－評価－
（ゲルのＦＴ－ＩＲ測定）
実施例において得られたゲルについて、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ－６１００、日本分光株式会社製）を用いて、ＦＴ－ＩＲ（フーリエ変換赤外分光）測定を行った。
その結果、実施例１～実施例５に係るゲルフィルムについて、ポリマーＢのＯＨ基に由来するピークが約３３１９ｃｍ－１に観測された。また、ポリマーＡ－１のＣ＝Ｏ基に由来するピークが約１７５０ｃｍ－１が観測された。つまり、ゲルフィルム中にて、ポリマーＡ－１及びポリマーＢが良好にブレンドされていた。
（ゲルのＦＴ－ＩＲ測定）
実施例において得られたゲルについて、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ－６１００、日本分光株式会社製）を用いて、ＦＴ－ＩＲ（フーリエ変換赤外分光）測定を行った。
その結果、実施例１～実施例５に係るゲルフィルムについて、ポリマーＢのＯＨ基に由来するピークが約３３１９ｃｍ－１に観測された。また、ポリマーＡ－１のＣ＝Ｏ基に由来するピークが約１７５０ｃｍ－１が観測された。つまり、ゲルフィルム中にて、ポリマーＡ－１及びポリマーＢが良好にブレンドされていた。
【0072】
（抗菌性）
各実施例に係るゲルを用いてフィルムを製造し、上記フィルムの抗菌性について以下の方法により評価した。
上記フィルム上に大腸菌等の細菌細胞懸濁液を播種して２０分間静置した後、静置後のフィルムにおける細菌細胞に対して染色を行った。そして、以下の評価基準に従い、染色後のフィルムについて抗菌性を評価した。
実施例に係るフィルムにおいて、生細菌の減少及び死細菌の増加が確認され、実施例に係るフィルムは抗菌性を示した。
各実施例に係るゲルを用いてフィルムを製造し、上記フィルムの抗菌性について以下の方法により評価した。
上記フィルム上に大腸菌等の細菌細胞懸濁液を播種して２０分間静置した後、静置後のフィルムにおける細菌細胞に対して染色を行った。そして、以下の評価基準に従い、染色後のフィルムについて抗菌性を評価した。
実施例に係るフィルムにおいて、生細菌の減少及び死細菌の増加が確認され、実施例に係るフィルムは抗菌性を示した。
【0073】
（安定性）
実施例に係るフィルムの安定性について、水中での溶出性試験を行い、以下の評価基準に従って評価した。
具体的には、温度８０℃の過剰量の水に、実施例に係るフィルムを３時間浸漬させて、上記フィルムからの成分の溶出を確認した。
なお上記フィルムは、ポリマーＡ－１のメタクリル酸部位とポリビニルアルコールとの化学架橋により水中での安定性をさらに向上させるため、所定時間加熱した。
～評価基準～
Ａ：フィルムに含まれる成分の溶出が全く確認されなかった。
Ｂ：フィルムに含まれる成分の溶出が多少確認されたが、実用上は問題ない程度であった。
Ｃ：フィルムに含まれる成分の溶出が確認され、実用上問題となる。
実施例に係るフィルムの安定性について、水中での溶出性試験を行い、以下の評価基準に従って評価した。
具体的には、温度８０℃の過剰量の水に、実施例に係るフィルムを３時間浸漬させて、上記フィルムからの成分の溶出を確認した。
なお上記フィルムは、ポリマーＡ－１のメタクリル酸部位とポリビニルアルコールとの化学架橋により水中での安定性をさらに向上させるため、所定時間加熱した。
～評価基準～
Ａ：フィルムに含まれる成分の溶出が全く確認されなかった。
Ｂ：フィルムに含まれる成分の溶出が多少確認されたが、実用上は問題ない程度であった。
Ｃ：フィルムに含まれる成分の溶出が確認され、実用上問題となる。
【0074】
【表1】
【0075】
表１に示す通り、実施例に係るドレッシング材は、良好な安定性を示した。
中でも、ポリマーＢの全質量に対するポリマーＡの全質量（Ａ／Ｂ）が、５０／５０である実施例１、及び、２５／７５である実施例２において、特に安定性が優れていた。
中でも、ポリマーＢの全質量に対するポリマーＡの全質量（Ａ／Ｂ）が、５０／５０である実施例１、及び、２５／７５である実施例２において、特に安定性が優れていた。
【産業上の利用可能性】
【0076】
以上詳細に説明したように、本開示によれば、式１Ａで表される構造を含む構成単位ａとカチオン性基を含む構成単位ｂとを含むポリマーＡ、及び、式１Ｂで表される構造を含む構成単位を含むポリマーＢを混合することにより、簡便にドレッシング材を調製することができる。また、本開示によれば、ドレッシング材の抗菌性、その他の物理化学的な性質等を制御することができるため、例えば、既存の抗菌性ドレッシング材においてしばしば見受けられる薬剤耐性菌の発生、金属アレルギーの発生等を抑制することもできる。本開示のドレッシング材は、抗菌性ドレッシング材として広く利用することができる。