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技術分野

[0001]本出願は、「極性リンカーを有する官能化樹脂」と題された米国仮特許出願６２／４８３，８３５及び６２／４８３，８２０（両方とも２０１７年４月１０日に出願された）（これらは両方ともそれらの全部を参照として本明細書中に包含する）に対する優先権及びその利益を主張する。

発明が解決しようとする課題[発明の詳細な説明]から抜粋

[0011]而して、加工助剤として用いられるか、或いは自動車タイヤにおいて非結合樹脂によって与えられる減衰効果又はエネルギー散逸効果を阻止するために用いられる官能化樹脂が開示される。具体的には、ゴム混合物の減衰特性を部位特異的に変化させることができる。本明細書に開示する官能化樹脂は、反応性基、好ましくは極性リンカーに結合している反応性シラン基によって、フィラー材料、好ましくはシリカの表面に結合する。驚くべきことに、官能化樹脂は、ポリマー－フィラーの界面を効率的に変性することができるので、ゴム混合物の粘弾性を向上させる。向上したウェットグリップとより低い転がり抵抗のようなタイヤ組成物の相容れない技術的要件を、より高いレベルで有効に解決することができる。

課題を解決するための手段[発明の詳細な説明]から抜粋

[0012]本発明においては、シランで官能化した樹脂組成物が提供される。本明細書に開示するようにシランで樹脂を官能化すると、優れた予期しなかった特性が与えられて、ゴム製品、接着剤、タイヤ、ベルト、ガスケット、ホースなどのような製品が、本発明の官能化樹脂を用いない同様の製品と比べて優れた特性を有するようになることが見出された。また、かかる樹脂を得る方法、製造する方法、合成する方法、又は生成させ・・・　続きを知財ポータルサイト IP Force にログインして見る

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この特許公報に記載されている図面[図面の簡単な説明]から抜粋

【図1A】 [0024]図１Ａ～図１Ｍは、シラン官能化樹脂に関する合成ルート及び構造の複数の形態を示す。図１Ａは、アセトキシスチレン官能化による懸垂シラン含有樹脂の合成を示す。
【図1B】 図１Ｂは、フェノール官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図1C】 図１Ｃは、無水物シラン(anhydride silane)を用いるフェノール官能化による懸垂シラン含有樹脂の合成を示す。
【図1D】 図１Ｄは、樹脂上に無水コハク酸をグラフトすることによる懸垂シラン含有樹脂の合成を示す。
【図1E】 図１Ｅは、フリーラジカル共重合による懸垂シラン含有樹脂の合成を示す。
【図1F】 図１Ｆは、変動し得る基Ｚの周囲の種々の構造の態様を示す。
【図1G】 図１Ｇは、無水コハク酸を用いるフェノール官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図1H】 図１Ｈは、クロロシランを用いるフェノール官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図1I】 図１Ｉは、イソボルニルメタクリレートと３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートの共重合による懸垂シラン含有樹脂の合成を示す。
【図1J】 図１Ｊは、グリシドキシシランを用いるフェノール官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図1K】 図１Ｋは、グリシドキシシランを用いる酸官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図1L】 図１Ｌは、グリシドキシシランを用いるフェノール官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図1M】 図１Ｍは、無水フタル酸及びグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によるエンドキャップシラン含有樹脂の合成を示す。
【図2A】 [0025]図２Ａは、ポリマーマトリクス中に単純にインターカレーションする従来技術の樹脂を概略的に示す。
【図2B】 図２Ｂは、シリカ粒子：ＳｉＯ２の表面への官能化樹脂の結合を概略的に示す。
【図3】 [0026]図３は、実施例１．１に記載のアセトキシスチレン脱保護による懸垂フェノール官能化樹脂の合成である工程１Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なフーリエ変換赤外（ＦＴ－ＩＲ）スペクトルを示す。
【図4】 [0027]図４は、実施例１．１に記載のアセトキシスチレン脱保護による懸垂フェノール官能化樹脂の合成である工程１Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な熱重量分析（ＴＧＡ）トレースを示す。
【図5】 [0028]図５は、実施例１．１に記載のアセトキシスチレン脱保護による懸垂フェノール官能化樹脂の合成である工程１Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な示差走査熱量測定（ＤＳＣ）トレースを示す。
【図6】 [0029]図６は、実施例１．１に記載のフェノール基官能化による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程１Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図7】 [0030]図７は、実施例１．１に記載のフェノール基官能化による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程１Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図8】 [0031]図８は、実施例１．１に記載のフェノール基官能化による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程１Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図9】 [0032]図９は、実施例１．１に記載のカルボン酸基官能化による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程１Ｃの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図10】 [0033]図１０は、実施例１．１に記載のカルボン酸基官能化による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程１Ｃの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図11】 [0034]図１１は、実施例１．１に記載のカルボン酸基官能化による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程１Ｃの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図12】 [0035]図１２は、実施例１．１に記載のカルボン酸基官能化による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程１Ｃの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）トレースを示す。
【図13】 [0036]図１３は、実施例１．２に記載のフェノール基官能化によるエンドキャップカルボン酸官能化樹脂の合成である工程２Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図14】 [0037]図１４は、実施例１．２に記載のフェノール基官能化によるエンドキャップカルボン酸官能化樹脂の合成である工程２Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図15】 [0038]図１５は、実施例１．２に記載のフェノール基官能化によるエンドキャップカルボン酸官能化樹脂の合成である工程２Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図16】 [0039]図１６は、実施例１．２に記載のカルボン酸基官能化によるエンドキャップシラン官能化樹脂の合成である工程２Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図17】 [0040]図１７は、実施例１．２に記載のカルボン酸基官能化によるエンドキャップシラン官能化樹脂の合成である工程２Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図18】 [0041]図１８は、実施例１．２に記載のカルボン酸基官能化によるエンドキャップシラン官能化樹脂の合成である工程２Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図19】 [0042]図１９は、実施例１．２に記載のカルボン酸基官能化によるエンドキャップシラン官能化樹脂の合成である工程２Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図20】 [0043]図２０は、実施例１．２に記載のカルボン酸基官能化によるエンドキャップシラン官能化樹脂の合成である工程２Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な１３Ｃ－核磁気共鳴（ＮＭＲ）トレースを示す。
【図21】 [0044]図２１は、実施例１．２に記載のカルボン酸基官能化によるエンドキャップシラン官能化樹脂の合成である工程２Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な２９Ｓｉ－ＮＭＲトレースを示す。
【図22】 [0045]図２２は、実施例１．３に記載のアセトキシスチレン脱保護による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程３Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図23】 [0046]図２３は、実施例１．３に記載のアセトキシスチレン脱保護による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程３Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図24】 [0047]図２４は、実施例１．３に記載のアセトキシスチレン脱保護による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程３Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図25】 [0048]図２５は、実施例１．４に記載の無水物シランを用いるフェノール変性による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程４Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図26】 [0049]図２６は、実施例１．４に記載の無水物シランを用いるフェノール変性による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程４Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図27】 [0050]図２７は、実施例１．４に記載の無水物シランを用いるフェノール変性による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程４Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図28】 [0051]図２８は、実施例１．４に記載の無水物シランを用いるフェノール変性による懸垂カルボン酸官能化樹脂の合成である工程４Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図29】 [0052]図２９は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図30】 [0053]図３０は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図31】 [0054]図３１は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図32】 [0055]図３２は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図33】 [0056]図３３は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図34】 [0057]図３４は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085（Eastman Chemical, Ltd., Kingsport, TN,米国）上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な１３Ｃ－ＮＭＲトレースを示す。
【図35】 [0058]図３５は、実施例１．４に記載のKristalex（登録商標）3085上へ無水コハク酸をグラフトすることによって誘導される懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程４Ｂの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な２９Ｓｉ－ＮＭＲトレースを示す。
【図36】 [0059]図３６は、実施例１．５に記載のメタクリレートシランを用いるフリーラジカル共重合による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程５Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図37】 [0060]図３７は、実施例１．５に記載のメタクリレートシランを用いるフリーラジカル共重合による懸垂シラン官能化樹脂の合成である工程５Ａの官能化樹脂合成生成物に関する代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図38】 [0061]図３８は、実施例１．６に記載の無水コハク酸によるフェノール官能化によって達成された官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＦＴ－ＩＲスペクトルを示す。
【図39】 [0062]図３９は、実施例１．６に記載の無水コハク酸によるフェノール官能化によって達成された官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図40】 [0063]図４０は、実施例１．６に記載の無水コハク酸によるフェノール官能化によって達成された官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図41】 [0064]図４１は、実施例１．６に記載の無水コハク酸によるフェノール官能化によって達成された官能化樹脂合成生成物に関する代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図42】 [0065]図４２は、実施例１．７に記載のクロロシランを用いるフェノール官能化によって製造されたエンドキャップシラン含有樹脂に関する代表的な２９Ｓｉ－ＮＭＲトレースを示す。
【図43】 [0066]図４３は、実施例１．８に記載のイソボルニルメタクリレートと３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートの共重合によって合成された懸垂シラン含有樹脂に関する代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図44】 [0067]図４４は、実施例１．８に記載のイソボルニルメタクリレートと３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートの共重合によって合成された懸垂シラン含有樹脂に関する代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図45】 [0068]図４５は、実施例１．８に記載のイソボルニルメタクリレートと３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートの共重合によって合成された懸垂シラン含有樹脂に関する代表的な２９Ｓｉ－ＮＭＲトレースを示す。
【図46】 [0069]図４６は、実施例１．８に記載のイソボルニルメタクリレートと３－（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレートの共重合によって合成された懸垂シラン含有樹脂に関する代表的なＩＲトレースを示す。
【図47】 [0070]図４７は、実施例１．９に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂最終生成物の得られた代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図48】 [0071]図４８は、実施例１．９に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂最終生成物の得られた代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図49】 [0072]図４９は、実施例１．９に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂最終生成物の得られた代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図50】 [0073]図５０は、実施例１．９に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂最終生成物の得られた代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図51】 [0074]図５１は、実施例１．１０に記載のグリシドキシシランを用いる酸官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の得られた代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図52】 [0075]図５２は、実施例１．１０に記載のグリシドキシシランを用いる酸官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の得られた代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図53】 [0076]図５３は、実施例１．１０に記載のグリシドキシシランを用いる酸官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の得られた代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図54】 [0077]図５４は、実施例１．１１に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の代表的なＤＳＣトレースを示す。
【図55】 [0078]図５５は、実施例１．１１に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図56】 [0079]図５６は、実施例１．１１に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図57】 [0080]図５７は、実施例１．１１に記載のグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の代表的なＴＧＡトレースを示す。
【図58】 [0081]図５８は、実施例１．１２に記載の無水フタル酸及びグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の代表的な１Ｈ－ＮＭＲトレースを示す。
【図59】 図５９は、実施例１．１２に記載の無水フタル酸及びグリシドキシシランを用いるフェノール官能化によって得られたエンドキャップシラン含有樹脂の代表的なＧＰＣトレースを示す。
【図60】 [0082]図６０は、実施例３において試験した試料のそれぞれに関するレジリエンスvsショアＡ硬度のグラフを示す。

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