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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-04-17
(45)【発行日】2023-04-25
(54)【発明の名称】基油拡散防止剤及びそれを含有するグリース
(51)【国際特許分類】
C10M 131/10 20060101AFI20230418BHJP
C10M 169/00 20060101ALI20230418BHJP
C10M 107/02 20060101ALI20230418BHJP
【ＦＩ】
C10M131/10
C10M169/00
C10M107/02
【請求項の数】
3
(21)【出願番号】P 2019142652
(22)【出願日】2019-08-02
(65)【公開番号】P2021024919
(43)【公開日】2021-02-22
【審査請求日】2022-01-25
(73)【特許権者】
【識別番号】503121505
【氏名又は名称】株式会社フロロテクノロジー
(74)【代理人】
【識別番号】100089152
【弁理士】
【氏名又は名称】奥村 茂樹
(72)【発明者】
【氏名】神保 雅子
(72)【発明者】
【氏名】服部 雅高
(72)【発明者】
【氏名】小原 弘明
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 隆彦
【審査官】上條 のぶよ
(56)【参考文献】
【文献】特開２０２０－００２２１１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－１９４００６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平１０－１４０１７３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平１１－３３５６８９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０８－０８１６９０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０５－０７８６８２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－２３１５４８（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０６０５６８４９（ＵＳ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ１０Ｍ
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリαオレフィンよりなる基油の拡散防止剤であって、化１で表されるフッ素含有化合物を含む基油拡散防止剤。【化1】
Ｒｆはすべての水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数４～６のアルキル基を表し、
ＸはＣＨ 2 又はＣＨ 2 ＯＣＨ 2 ＣＨ 2 を表し、
Ｙは水素原子又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数１～８のアルキル基を表し、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、
ｎは２～１０の整数を表し、
ｍは０～２２の整数を表す。）
【請求項2】
ＲｆがＣ6Ｆ13である請求項１記載の基油拡散防止剤。
【請求項3】
ポリαオレフィンよりなる基油、増ちょう剤及び請求項１又は２に記載の基油拡散防止剤を含有するグリース。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ポリαオレフィンを基油とするグリースの基油の拡散を防止するために用いる基油拡散防止剤に関するものである。
【背景技術】
【0002】
各種機器の急速な高性能化及び小型化に伴って、その機械的な回転部や摺動部等に使用されるグリースに対して、従来よりも優れた特性が求められている。たとえば、小型化された各種機構部、モーター類、各種ベアリング類、接点類又はスイッチ類等に使用するグリースでは、特に、耐熱性、低温安定性及び軽トルク性等の特性が求められている。
【0003】
これらの特性を満足するために、エステル系又はポリαオレフィン系等の合成潤滑油を基油として、ウレア系又は石鹸系等の増ちょう剤を添加したグリースが市販されている。しかしながら、かかる市販のグリースは、基油が比較的低粘度であるため、グリース塗布後に、時間の経過と共に基油が塗布面から拡散してしまうという問題があった。特に、小型化された機器に適用されるグリースでは、基油の拡散は防止されるべき事項である。このため、特許文献１には、基油拡散防止剤としてフッ素系界面活性剤を用いることが提案されている。また、特許文献２には、オキシアルキレン基の両端にパーフルオロアルキル基を結合したフッ素系化合物よりなる基油拡散防止剤が提案されている。さらに、特許文献３には、オキシアルキレン基の片端のみにパーフルオロアルキル基を結合したフッ素系化合物よりなる基油拡散防止剤が提案されている。
【0004】
【文献】特開昭６３－５７６９３号公報
【文献】特開平１０－１４０１７３号公報
【文献】特開平１１－３３５６８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の課題は、先行文献に記載されているフッ素系化合物化合物とは異なるフッ素系化合物を採用することにより、基油拡散防止性能のより向上した基油拡散防止剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、ポリオキシエチレン基の側鎖にフルオロアルキル基を結合させたフッ素系化合物を基油拡散防止剤とすることにより、上記課題を解決したものである。すなわち、本発明は、ポリαオレフィンよりなる基油の拡散防止剤であって、化１で表されるフッ素含有化合物を含む基油拡散防止剤及びこの基油拡散防止剤を含有するグリースに関するものである。
（式中：Ｒｆはすべての水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数４～６のアルキル基を表し、ＸはＣＨ
2
又はＣＨ
2
ＯＣＨ
2
ＣＨ
2
を表し、Ｙは水素原子又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、ｎは２～１０の整数を表し、ｍは０～２２の整数を表す。）
【化1】
【0007】
本発明で用いる化１で表されるフッ素系化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【0008】
基油及び増ちょう剤に、本発明に係る基油拡散防止剤を添加混合して、グリースが得られる。基油としては、ポリαオレフィンが採用される。この基油の場合、より優れた基油拡散防止効果が得られるからである。増ちょう剤としては、従来公知のものが採用される。たとえば、リチウム石けんやカルシウム石けん等の金属石けん系増ちょう剤又はポリテトラフロロエチレン（ＰＴＦＥ）やベントン等の非石けん系増ちょう剤等が採用される。
【0009】
本発明に係る基油拡散防止剤は、市販グリースに添加して、本発明に係るグリースを得てもよい。市販グリースとしては、スミテック３３１、スミテック３０８、スミテック１０８（住鉱潤滑剤株式会社製）等のポリαオレフィン系グリースを挙げることができる。
【0010】
本発明に係る基油拡散防止剤は、グリースの総重量に対して、０．１～１０重量％程度添加され、特に０．５～５重量％程度添加されるのが好ましい。この程度の添加量で、満足しうる基油拡散効果を得ることができる。
【発明の効果】
【0011】
本発明に係る基油拡散防止剤を含有するグリースは、グリースの潤滑特性を損なわせることなく、基油の拡散を良好に防止することができる。したがって、かかるグリースは小型化された機器にも十分に適用しうるものである。
【実施例】
【0012】
実施例１
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）１５. ８７ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン５０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. １７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン５０. ００ｇを滴下した。そして、フラスコ内温度を４０℃に保ちながら４時間攪拌し、反応を進行させた。その後、反応液に水を投入し反応を停止させた後、水層を除去し、有機層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、エバポレーターで溶剤を溜去し、化６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ａを得た。
なお、含フッ素ポリエチレングリコールのｎ数は、プロトン核磁気共鳴分光法（日本電子株式会社製「ＪＮＭ－ＥＣＳ４００」、1Ｈ－ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、３９０ＭＨｚ）にて、ｎ＝３であることを確認した。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）１５. ８７ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン５０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. １７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン５０. ００ｇを滴下した。そして、フラスコ内温度を４０℃に保ちながら４時間攪拌し、反応を進行させた。その後、反応液に水を投入し反応を停止させた後、水層を除去し、有機層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水乾燥した後、エバポレーターで溶剤を溜去し、化６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ａを得た。
【化6】
【0013】
実施例２
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）２．６６ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化３で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｂを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）２．６６ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化３で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｂを得た。
【化3】
【0014】
実施例３
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコール（ＥＯ≒４．５モル）２．６６ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｃを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコール（ＥＯ≒４．５モル）２．６６ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｃを得た。
【化4】
【0015】
実施例４
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）１．５２ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化５で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｄを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）１．５２ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化５で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｄを得た。
【化5】
【0016】
実施例５
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒２２モル）１５．８７ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化９で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｅを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒２２モル）１５．８７ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化９で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｅを得た。
【化9】
【0017】
実施例６
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリプロピレングリコール（ＰＯ≒７モル）６．３５ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化７で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｆを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリプロピレングリコール（ＰＯ≒７モル）６．３５ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化７で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｆを得た。
【化7】
【0018】
実施例７
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）４．７８ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロブチル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｇを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）４．７８ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－ペルフルオロブチル－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｇを得た。
【化2】
【0019】
実施例８
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. １２ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン１２. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１１で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｈを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. １２ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン１２. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１１で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｈを得た。
【化11】
【0020】
実施例９
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、トリエチレングリコールモノメチルエーテル１．２９ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化８で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｉを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、トリエチレングリコールモノメチルエーテル１．２９ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化８で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｉを得た。
【化8】
【0021】
実施例１０
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）１．９８ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１０で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｊを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）１．９８ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１０で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｊを得た。
【化10】
【0022】
実施例１１
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール３．５４ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｋを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール３．５４ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン２０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｋを得た。
【化12】
【0023】
比較例１
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）９．５１ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１３で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｌを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＯ≒９モル）９．５１ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながら３－［２－（ペルフルオロヘキシル) エトキシ］－１，２－エポキシプロパン１０. ００ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１３で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｌを得た。
【化13】
【0024】
比較例２
市販のフッ素系ノニオン界面活性剤［Ｃ6Ｆ13ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）ＯＨを主成分とするもの］を、基油拡散防止剤Ｍとして準備した。
市販のフッ素系ノニオン界面活性剤［Ｃ6Ｆ13ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）ＯＨを主成分とするもの］を、基油拡散防止剤Ｍとして準備した。
【0025】
比較例３
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール９．１０ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながらエチレングリコールジグリシジルエーテル２．８２ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｎを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール９．１０ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながらエチレングリコールジグリシジルエーテル２．８２ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｎを得た。
【化14】
【0026】
比較例４
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール９．１０ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（ＥＯ≒４モル）４．６２ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１５で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｎを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール９．１０ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０４ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（ＥＯ≒４モル）４．６２ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１５で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｎを得た。
【化15】
【0027】
比較例５
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール１８．２０ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（ＥＯ≒９モル）１３．４０ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｏを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８トリデカフルオロオクタン－１－オール１８．２０ｇ、１, ３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン２０. ００ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０. ０７ｇを仕込んだ。次いで、フラスコ内を４０℃に昇温し、攪拌しながらポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（ＥＯ≒９モル）１３．４０ｇを滴下した。その後は、実施例１と同様にして、化１６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｏを得た。
【化16】
【0028】
［基油拡散防止性能の評価］
実施例１～１１で得られた基油拡散防止剤Ａ～Ｋ及び比較例１～５で得られた基油拡散防止剤Ｌ～Ｏの各々を、ポリαオレフィン系グリース（住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック３３１」）に１重量％添加し、均一に攪拌して１６種類のグリースを得た。
得られた各グリースを、図１に示す如く、直径６ｍｍで高さ１ｍｍの円柱状になるようにポリエステルフィルム（ソマール株式会社製、商品名「ソマブラックフィルム Ｒ１００ＭＤ」）に塗布した。なお、ポリαオレフィン系グリース（住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック１０８」）を、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例６とした。次いで、８０℃の恒温器に入れて促進試験を行い、２４時間後の基油の拡散状態を評価した。この評価は、図１に示すように、基油が滲み出し拡散した直径Ａｍｍを測定し、Ａｍｍ－６ｍｍ＝拡散幅（ｍｍ）を計算した。この結果を表１に示した。拡散幅（ｍｍ）の値が小さいほど、基油拡散防止性能に優れる。
実施例１～１１で得られた基油拡散防止剤Ａ～Ｋ及び比較例１～５で得られた基油拡散防止剤Ｌ～Ｏの各々を、ポリαオレフィン系グリース（住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック３３１」）に１重量％添加し、均一に攪拌して１６種類のグリースを得た。
得られた各グリースを、図１に示す如く、直径６ｍｍで高さ１ｍｍの円柱状になるようにポリエステルフィルム（ソマール株式会社製、商品名「ソマブラックフィルム Ｒ１００ＭＤ」）に塗布した。なお、ポリαオレフィン系グリース（住鉱潤滑剤株式会社製、商品名「スミテック１０８」）を、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例６とした。次いで、８０℃の恒温器に入れて促進試験を行い、２４時間後の基油の拡散状態を評価した。この評価は、図１に示すように、基油が滲み出し拡散した直径Ａｍｍを測定し、Ａｍｍ－６ｍｍ＝拡散幅（ｍｍ）を計算した。この結果を表１に示した。拡散幅（ｍｍ）の値が小さいほど、基油拡散防止性能に優れる。
【0029】
［表１］
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拡散幅（ｍｍ）
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実施例１ ０ｍｍ
実施例２ ０ｍｍ
実施例３ ０ｍｍ
実施例４ ０ｍｍ
実施例５ ０ｍｍ
実施例６ ０ｍｍ
実施例７ ０ｍｍ
実施例８ ０ｍｍ
実施例９ ０ｍｍ
実施例１０ ０ｍｍ
実施例１１ ０ｍｍ
比較例１ １０ｍｍ
比較例２ １０ｍｍ
比較例３ ２０ｍｍ
比較例４ １０ｍｍ
比較例５ １０ｍｍ
比較例６ ２０ｍｍ
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拡散幅（ｍｍ）
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実施例１ ０ｍｍ
実施例２ ０ｍｍ
実施例３ ０ｍｍ
実施例４ ０ｍｍ
実施例５ ０ｍｍ
実施例６ ０ｍｍ
実施例７ ０ｍｍ
実施例８ ０ｍｍ
実施例９ ０ｍｍ
実施例１０ ０ｍｍ
実施例１１ ０ｍｍ
比較例１ １０ｍｍ
比較例２ １０ｍｍ
比較例３ ２０ｍｍ
比較例４ １０ｍｍ
比較例５ １０ｍｍ
比較例６ ２０ｍｍ
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【0030】
表１から明らかなように、実施例に係る基油拡散防止剤を添加したグリースは、基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【0031】
【図1】実施例及び比較例に係る各グリースの基油拡散試験を行った際のグリースの塗布状態及び基油の拡散状態を示した模式的平面図である。
【図1】