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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-04-17
(45)【発行日】2023-04-25
(54)【発明の名称】口腔用組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/46 20060101AFI20230418BHJP
A61K 8/41 20060101ALI20230418BHJP
A61K 8/49 20060101ALI20230418BHJP
A61Q 11/00 20060101ALI20230418BHJP
【ＦＩ】
A61K8/46
A61K8/41
A61K8/49
A61Q11/00
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2018213737
(22)【出願日】2018-11-14
(65)【公開番号】P2019119729
(43)【公開日】2019-07-22
【審査請求日】2021-10-20
(31)【優先権主張番号】P 2017251505
(32)【優先日】2017-12-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000084
【氏名又は名称】弁理士法人アルガ特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】佐藤 智哉
【審査官】長谷部 智寿
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１５／００８８２３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１４－０７６９８８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特公昭５０－０００８９８（ＪＰ，Ｂ１）
【文献】特開２０１５－０２８１２３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－１６７１０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－０３５００９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－３４７９８６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特許第５９１０３５４（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特開２０１５－０２７９７４（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０５０７８９１６（ＵＳ，Ａ）
【文献】特表２００３－５２４６７８（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ６１Ｋ ８／００－ ８／９９
Ａ６１Ｑ １／００－９０／００
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：（Ａ）炭素数１６以上１８以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１６以上１８以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）塩化セチルピリジニウム、及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる１種又は２種のカチオン性殺菌剤 ０．００１質量％以上１質量％以下
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、かつ成分（Ｃ）の含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が、０．１５以上５以下である口腔用組成物。
【請求項2】
成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量が、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に５質量％以上３０質量％以下である請求項１に記載の口腔用組成物。
【請求項3】
成分（Ａ）の炭素数が１６以上１８以下であり、かつ成分（Ｂ）の炭素数が１６以上１８以下である請求項１又は２に記載の口腔用組成物。
【請求項4】
成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量が、５０質量％以上１００質量％以下である請求項１～３のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
【請求項5】
水の含有量が、５０質量％以上９９質量％以下である請求項１～４のいずれか１項に記載の口腔用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、口腔用組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
歯垢（プラーク）は、口腔内に存在する細菌が産生する菌体外多糖（ＥＰＳ）によって形成され、歯垢の内部や深部に細菌が増殖している集塊物であって、いわゆるバイオフィルムの１種として知られており、歯面に強固に定着している。かかる歯垢は、口腔内においてネバツキの発生や口臭の原因ともなり、不快感をもたらすだけでなく、う蝕や歯石、歯周病等の原因にもなりかねない。そのため、こうした歯垢やバイオフィルムを除去すべく、洗浄作用を有する各種界面活性剤を用いつつ、口腔内に適用するための剤や組成物が種々開発されている。
【0003】
例えば、特許文献１には、α－オレフィンスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤とデキストラナーゼと糖アルコールとを組み合わせた口腔バイオフィルム除去剤が開示されており、口腔バイオフィルムを分散除去する効果を高めている。また、特許文献２には、炭素数１４のα－オレフィンスルホン酸塩と、アシルアミノ酸塩及び／又はアルギニンとを含有する口腔用組成物が開示されており、アニオン界面活性剤特有の苦味を抑制しながら口腔バイオフィルムの除去効果の向上を図っている。かかるα－オレフィンスルホン酸は、特許文献１にも記載されるように、副生物として２０質量％以下程度のヒドロキシアルキルスルホン酸塩を含み得ることも知られている。
【0004】
一方、カチオン性殺菌剤は、口腔内に存在するむし歯、歯周病、口臭等の原因となる菌に対して殺菌作用をもたらし、バイオフィルムの形成も有効に抑制できるため、特許文献３にも記載されるように、ポリグリセリン脂肪酸エステル等その他の成分と組み合わせた種々の口腔用組成物も開発されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開２０１５－２０９７０号公報
【文献】特開２０１３－１５１４７４号公報
【文献】特開２００６－１１７５７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、上記特許文献に記載されるようなカチオン性殺菌剤とアニオン界面活性剤とを単に組み合わせるのみでは、口腔用組成物そのもの自体の安定性や、口腔内に適用した際における唾液等への溶解性又は拡散性が低下するおそれが高まり、また歯表面へのカチオン性殺菌剤の吸着性が損なわれ、バイオフィルムの形成抑制効果が充分に発揮されないおそれもある。
【0007】
すなわち、本発明は、カチオン性殺菌剤とアニオン界面活性剤とを併用しながらも、歯表面へのカチオン性殺菌剤の吸着性を高めるとともに、組成物の安定性や口腔内における溶解性又は拡散性を有効に確保することのできる口腔用組成物に関する。
【課題を解決するための手段】
【0008】
そこで本発明者は、種々検討したところ、アニオン界面活性剤であるオレフィンスルホン酸又はその塩の含有量を制御し、従来副生物として認識されていたにすぎないヒドロキシアルキルスルホン酸又はその塩を多量に存在させつつ、これをカチオン性殺菌剤とともに用いることにより、歯表面へのカチオン性殺菌剤の優れた吸着性と、組成物の良好な安定性や口腔内における優れた溶解性又は拡散性を両立させることのできる口腔用組成物が得られることを見出した。
【0009】
したがって、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）カチオン性殺菌剤
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である口腔用組成物を提供するものである。
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）カチオン性殺菌剤
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である口腔用組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【0010】
本発明の口腔用組成物によれば、口腔用組成物そのもの自体の安定性のみならず、口腔用組成物を口腔内に適用した際における唾液等への溶解性又は拡散性を良好に確保しながら、歯表面へのカチオン性殺菌剤の吸着性を飛躍的に高め、優れたバイオフィルムの形成抑制効果を発揮することができ、さらにきめの細かい泡による心地よい泡立ち（以下、良好な「泡立ち性」ともいう）を付与したり、低温保存安定性を一層高めたりすることもできる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の口腔用組成物は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）カチオン性殺菌剤
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である。
本発明の口腔用組成物は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）カチオン性殺菌剤
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である。
【0012】
本発明の口腔用組成物は、成分（Ａ）として、炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩を含有する。かかるオレフィンスルホン酸又はその塩は、主鎖に二重結合を有するオレフィンを原料とし、これをスルホン化、中和及び加水分解した後、精製することにより得られる。一方、後述する成分（Ｂ）のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩は、成分（Ａ）のヒドロキシ体であり、成分（Ａ）を得る際に生成される成分である。
【0013】
成分（Ａ）のオレフィンスルホン酸又はその塩の炭素数は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高める観点から、１４以上であって、好ましくは１６以上である。成分（Ａ）のオレフィンスルホン酸又はその塩の炭素数は、組成物の安定性や口腔内に適用した際における唾液等への溶解性又は拡散性（以下、「組成物の安定性等」とも総称する）を確保する観点から、２０以下であって、好ましくは１８以下である。なかでも、成分（Ａ）のオレフィンスルホン酸又はその塩の炭素数は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性をより一層有効に高める観点からは、１６であるのがより好ましく、より良好な泡立ち性を付与する観点からは、１８であるのがより好ましい。
なお、かかる炭素数は、原料として用いるオレフィンに由来するものであり、用いる原料に応じて、上記以外の炭素数を有するオレフィンスルホン酸又はその塩が含まれていてもよい。
なお、かかる炭素数は、原料として用いるオレフィンに由来するものであり、用いる原料に応じて、上記以外の炭素数を有するオレフィンスルホン酸又はその塩が含まれていてもよい。
【0014】
本発明の口腔用組成物は、成分（Ｂ）として、炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩を含有する。成分（Ｂ）のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の炭素数は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高める観点から、１４以上であって、好ましくは１６以上である。成分（Ｂ）のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の炭素数は、組成物の安定性等を確保する観点から、２０以下であって、好ましくは１８以下である。なかでも、成分（Ｂ）のオレフィンスルホン酸又はその塩の炭素数は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性をより一層有効に高める観点からは、１６であるのがより好ましく、より良好な泡立ち性を付与する観点からは、１８であるのがより好ましい。
なお、かかる炭素数は、原料として用いるオレフィン（原料オレフィン）に由来するものであり、成分（Ａ）の原料オレフィンとは異なる原料オレフィンを用いてもよく、すなわち成分（Ａ）の炭素数と成分（Ｂ）の炭素数とが異なっていてもよい。
なお、かかる炭素数は、原料として用いるオレフィン（原料オレフィン）に由来するものであり、成分（Ａ）の原料オレフィンとは異なる原料オレフィンを用いてもよく、すなわち成分（Ａ）の炭素数と成分（Ｂ）の炭素数とが異なっていてもよい。
【0015】
より具体的には、例えば歯表面への成分（Ｃ）の吸着性をより一層効果的に高める観点からは、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量は、好ましくは３０～１００質量％であり、より好ましくは５０～１００質量％であり、さらに好ましくは７０～１００質量％であり、またさらに好ましくは９０～１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５～１００質量％である。また、組成物により良好な泡立ち性を付与する観点からは、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量は、好ましくは５０～１００質量％であり、より好ましくは９０～１００質量％であり、さらに好ましくは９５～１００質量％である。
なお、これら成分（Ａ）の含有量、及び成分（Ｂ）の含有量とは、酸換算量での値を意味し、これらの合計含有量や成分（a-1）、成分（a-2）、成分（b-1）及び成分（b-2）についても同様である。すなわち、例えば成分（Ａ）の含有量は、オレフィンスルホン酸換算量での値を示し、成分（Ｂ）の含有量はアルカンスルホン酸換算量での値を示す。
なお、これら成分（Ａ）の含有量、及び成分（Ｂ）の含有量とは、酸換算量での値を意味し、これらの合計含有量や成分（a-1）、成分（a-2）、成分（b-1）及び成分（b-2）についても同様である。すなわち、例えば成分（Ａ）の含有量は、オレフィンスルホン酸換算量での値を示し、成分（Ｂ）の含有量はアルカンスルホン酸換算量での値を示す。
【0016】
本発明の口腔用組成物において、上記成分（Ａ）の含有量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である。本発明者は、従来は副生成物として扱われるにすぎず、その含有量も制限されていた成分（Ｂ）が、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高めるのに有用な成分でありながらも、成分（Ｃ）によって組成物の安定性等が低下するのを効果的に抑制することに着目し、成分（Ａ）を上記含有量とすることによって、成分（Ｂ）であるヒドロキシ体の含有量を増大させ、好ましくは成分（Ａ）であるオレフィン体の含有量以上として、バイオフィルム形成抑制効果を飛躍的に高めることを可能とするものである。
【0017】
成分（Ａ）の含有量は、具体的には、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高める観点から、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中に、５０質量％以下であって、好ましくは４５質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以下であり、さらに好ましくは２５質量％以下である。また、成分（Ａ）の含有量は、組成物の安定性等や生産性を確保する観点から、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中に、３質量％以上であって、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは７質量％以上であり、さらに好ましくは９質量％以上である。そして、成分（Ａ）の含有量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中に、３質量％以上５０質量％以下であって、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは７～４５質量％であり、さらに好ましくは９～３０質量％であり、よりさらに好ましくは９～２５質量％である。
【0018】
なお、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における成分（Ａ）の含有量は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計（ＨＰＬＣ－ＭＳ）を用いて測定することができる。具体的には、有効成分からＨＰＬＣによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離した後、ＭＳにかけることで成分（Ａ）を同定し、そのＨＰＬＣ－ＭＳピーク面積から、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中の成分（Ａ）の含有量を求めることができる。より具体的には、ＨＰＬＣ装置「アジレントテクノロジー１１００」（アジレントテクノロジー社製）、カラム「Ｌ－ｃｏｌｕｍｎＯＤＳ４．６×１５０ｍｍ」（一般財団法人化学物質評価研究機構製）を用い、次の条件で測定することができる。
サンプル調製（メタノールで１０００倍希釈）、溶離液Ａ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加水）、溶離液Ｂ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加メタノール）、グラジェント（０ｍｉｎ．（Ａ／Ｂ＝３０／７０％）→１０ｍｉｎ．（３０／７０％）→５５ｍｉｎ．（０／１００％）→６５ｍｉｎ．（０／１００％）→６６ｍｉｎ．（３０／７０％）→７５ｍｉｎ．（３０／７０％））、ＭＳ装置「アジレントテクノロジー１１００ＭＳ ＳＬ（Ｇ１９４６Ｄ））」（アジレントテクノロジー社製），ＭＳ検出（陰イオン検出 ｍ／ｚ６０－１６００、ＵＶ２４０ｎｍ）。
サンプル調製（メタノールで１０００倍希釈）、溶離液Ａ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加水）、溶離液Ｂ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加メタノール）、グラジェント（０ｍｉｎ．（Ａ／Ｂ＝３０／７０％）→１０ｍｉｎ．（３０／７０％）→５５ｍｉｎ．（０／１００％）→６５ｍｉｎ．（０／１００％）→６６ｍｉｎ．（３０／７０％）→７５ｍｉｎ．（３０／７０％））、ＭＳ装置「アジレントテクノロジー１１００ＭＳ ＳＬ（Ｇ１９４６Ｄ））」（アジレントテクノロジー社製），ＭＳ検出（陰イオン検出 ｍ／ｚ６０－１６００、ＵＶ２４０ｎｍ）。
【0019】
また、組成物の低温保存安定性をより良好に確保する観点からは、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量と、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量の質量比（｛（a-1）+（b-1）｝／｛（a-2）+（b-2）｝）は、好ましくは０．５以上５以下であり、より好ましくは１．３～４である。
【0020】
さらに、組成物の低温保存安定性をより良好に確保する観点からは、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）、炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）、並びに炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）の合計含有量は、好ましくは９０～１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５～１００質量％である。
【0021】
成分（Ａ）におけるスルホン酸基は、主鎖のオレフィン鎖の１位又は２位、或いはさらにオレフィン鎖の内部にも存在し得るが、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高めつつ組成物の良好な安定性等を確保する観点から、成分（Ａ）には、スルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩が含まれていることが好ましい。また、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基についても同様であり、主鎖のアルカン鎖の１位又は２位、或いはさらにアルカン鎖の内部に存在し得るが、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性と組成物の良好な安定性等を兼ね備える観点から、成分（Ｂ）には、スルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩が含まれていることが好ましい。
【0022】
具体的には、成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高める観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、よりさらに好ましくは１５質量％以上である。また、成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、組成物の安定性等及び生産性等の観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以下である。そして、成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは５～３０質量％であり、より好ましくは８～３０質量％であり、さらに好ましくは１０～２５質量％であり、よりさらに好ましくは１５～２５質量％である。
なお、これらスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩の含有量、及びこれらの合計含有量も、すべて酸換算量での値を意味し、スルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の含有量、及びこれらの合計含有量についても同様である。
なお、これらスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩の含有量、及びこれらの合計含有量も、すべて酸換算量での値を意味し、スルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の含有量、及びこれらの合計含有量についても同様である。
【0023】
成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、組成物の安定性等及び生産性等の観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは１．５質量％以上であり、さらに好ましくは２質量％以上であり、よりさらに好ましくは２．５質量％以上である。また、成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高める観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以下である。そして、成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは１～２０質量％であり、より好ましくは１．５～１０質量％であり、さらに好ましくは２～５質量％であり、よりさらに好ましくは２．５～５質量％である。
【0024】
また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）中には、組成物の安定性及び生産性等の観点から、上記スルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩、スルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、スルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩、及びスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩以外に、オレフィン鎖の１位及び２位以外の位置にスルホン酸基が存在するオレフィンスルホン酸又はその塩、及びアルカン鎖の１位及び２位以外の位置にスルホン酸基が存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩を含有することが好ましい。
【0025】
なお、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中の、成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量、或いは成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、いずれもガスクロマトグラフィー（ＧＣ）を用いて得られる各成分のピーク面積比を元に、求めることができる。
具体的には、成分（Ａ）、（Ｂ）に対してトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることによりメチルエステル化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離する。各成分のピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量を算出する。測定に使用する装置及び分析条件は、次の通りである。
ＧＣ装置「アジレントテクノロジー６８５０」（アジレントテクノロジー社製）、カラム「ＨＰ－１キャピラリーカラム」（３０ｍ×３２０μｍ×０．２５μｍ，アジレントテクノロジー社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３００℃、Ｈｅ流量１．０ｍＬ／ｍｉｎ．、オーブン（６０℃（０ｍｉｎ．）→１０℃／ｍｉｎ．→３００℃（１０ｍｉｎ．）。
具体的には、成分（Ａ）、（Ｂ）に対してトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることによりメチルエステル化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離する。各成分のピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量を算出する。測定に使用する装置及び分析条件は、次の通りである。
ＧＣ装置「アジレントテクノロジー６８５０」（アジレントテクノロジー社製）、カラム「ＨＰ－１キャピラリーカラム」（３０ｍ×３２０μｍ×０．２５μｍ，アジレントテクノロジー社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３００℃、Ｈｅ流量１．０ｍＬ／ｍｉｎ．、オーブン（６０℃（０ｍｉｎ．）→１０℃／ｍｉｎ．→３００℃（１０ｍｉｎ．）。
【0026】
本発明の口腔用組成物において、有効成分である成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量は、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性を確保する観点から、本発明の口腔用組成物中に、０．０１質量％以上であって、好ましくは０．０３質量％以上であり、より好ましくは０．０５質量％以上であり、さらに好ましくは０．０８質量％以上である。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量は、組成物の安定性等を担保し、かつ口腔内適用時における刺激性、及び苦味や渋味等の為害性の発現を抑制する観点から、本発明の口腔用組成物中に、４質量％以下であって、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは１質量％以下であり、さらに好ましくは０．３質量％以下である。そして、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量は、本発明の口腔用組成物中に、０．０１質量％以上４質量％以下であって、好ましくは０．０３～３質量％であり、より好ましくは０．０５～１質量％であり、さらに好ましくは０．１～０．３質量％である。
【0027】
成分（Ａ）及び成分（Ｂ）は、炭素数１４以上２０以下の原料オレフィンをスルホン化した後、中和し、次いで加水分解した後、得られた分解物を精製する工程を経ることにより得ることができる。
スルホン化、中和、加水分解の条件には特に制限はなく、例えば、特許第１６３３１８４号公報、特許第２６２５１５０号公報、Tenside Surf.Det.３１（５）２９９（１９９４）に記載の条件を参照することができる。また、上記加水分解を経ることにより得られた分解物を精製する工程としては種々の方法を用いることができるが、かかる精製する工程は、非極性溶媒を添加して油相分離した後の水相に含まれる成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を抽出する工程を備えるのが好ましい。すなわち、具体的には、加水分解により得られた分解物をエタノールに分散させ、そして非極性溶媒を添加する工程、及びその後に油相を分離する工程を備え、さらに分離された後の水相から成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を抽出する工程を備える。上記非極性溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン、トルエン等から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。また、油相を分離する工程は、複数回行ってもよい。分離された水相から成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を抽出する工程としては、水を蒸発させる手段、水相の析出物を除去する手段が挙げられる。
なお、成分（Ａ）の原料オレフィンと成分（Ｂ）の原料オレフィンは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
スルホン化、中和、加水分解の条件には特に制限はなく、例えば、特許第１６３３１８４号公報、特許第２６２５１５０号公報、Tenside Surf.Det.３１（５）２９９（１９９４）に記載の条件を参照することができる。また、上記加水分解を経ることにより得られた分解物を精製する工程としては種々の方法を用いることができるが、かかる精製する工程は、非極性溶媒を添加して油相分離した後の水相に含まれる成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を抽出する工程を備えるのが好ましい。すなわち、具体的には、加水分解により得られた分解物をエタノールに分散させ、そして非極性溶媒を添加する工程、及びその後に油相を分離する工程を備え、さらに分離された後の水相から成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を抽出する工程を備える。上記非極性溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン、トルエン等から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。また、油相を分離する工程は、複数回行ってもよい。分離された水相から成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を抽出する工程としては、水を蒸発させる手段、水相の析出物を除去する手段が挙げられる。
なお、成分（Ａ）の原料オレフィンと成分（Ｂ）の原料オレフィンは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0028】
原料オレフィンをスルホン化し、中和し、加水分解した後、非極性溶媒を添加して油相分離した後の水相から抽出することにより、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得る場合、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料であるオレフィン中における二重結合が２位に存在するオレフィンの含有量は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高める観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料オレフィン全量中に、合計で好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは１５質量％以上であり、さらに好ましくは２０質量％以上である。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料オレフィン中における二重結合が２位に存在するオレフィンの含有量は、組成物の安定性等の確保、生産コストの低減、及び生産性向上の観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料オレフィン全量中に、合計で好ましくは５０質量％以下であり、より好ましくは４５質量％以下であり、さらに好ましくは３５質量％以下である。
【0029】
また、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性をより一層高める観点、及び泡立ち性等の向上を加味する観点から、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料であるオレフィン中に含まれる二重結合が１位に存在するオレフィン、いわゆるα－オレフィンの含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料オレフィン全量中に、合計で好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、下限値としては０．１質量％以上であってもよく、又は０．２質量％以上であってもよい。
【0030】
なお、原料であるオレフィン中における二重結合の分布は、例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ－ＭＳと省略）により測定することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計（以下、ＧＣと省略）により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計（以下、ＭＳと省略）にかけることで、その二重結合位置を同定することができ、そのＧＣピーク面積から各々の割合を求めることができる。
【0031】
上記スルホン化反応は、原料であるオレフィン１モルに対し、三酸化硫黄ガスを１．０～１．２モル反応させることにより行うことができる。反応温度は、２０～４０℃で行うことが好ましい。中和は、スルホン酸基の理論値に対し１．０～１．５モル倍量の水酸化ナトリウム、アンモニア、２－アミノエタノール等のアルカリ水溶液を反応させることにより行なわれる。加水分解反応は、水の存在下９０～２００℃で３～４時間反応を行えばよい。これらの反応は、連続して行うことができる。加水分解反応終了後、不純物を抽出除去し、適宜洗浄等をすることにより、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を各々精製することができる。
【0032】
本発明の口腔用組成物において、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含むアニオン界面活性剤の総含有量は、口腔内適用時における刺激性や為害性の発現を抑制し、使用者が快適に使用できる観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは４質量％以下であり、さらに好ましくは２．５質量％以下である。
【0033】
本発明の口腔用組成物は、成分（Ｃ）として、カチオン性殺菌剤を含有する。カチオン性殺菌剤とアニオン界面活性剤とを併用した従来の口腔用組成物であると、組成物の安定性等が低下するおそれが高まり、歯表面へのカチオン性殺菌剤の吸着性も損なわれてしまうところ、本発明では、特定の量的関係を有する上記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）とともに成分（Ｃ）のカチオン性殺菌剤を用いることにより、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高め、組成物の良好な安定性や口腔内における優れた溶解性又は拡散性を確保して、優れたバイオフィルムの形成抑制効果を発揮することができる。
【0034】
成分（Ｃ）としては、具体的には、優れたバイオフィルムの形成抑制効果を確保する観点から、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる１種又は２種以上であるのが好ましく、塩化セチルピリジニウム、及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる１種又は２種以上であるのがより好ましく、塩化セチルピリジニウムであるのがさらに好ましい。
【0035】
成分（Ｃ）の含有量は、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性を確保して、バイオフィルムの形成抑制効果を向上させる観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．００５質量％以上であり、さらに好ましくは０．０１質量％以上であり、よりさらに好ましくは０．０１５質量％以上であり、またさらに好ましくは０．０２質量％以上である。また、成分（Ｃ）の含有量は、組成物の安定性等を確保する観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは１質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以下であり、またさらに好ましくは０．０８質量％以下であり、よりさらに好ましくは０．０５質量％以下であり、ことさらに好ましくは０．０４質量％以下である。そして、成分（Ｃ）の含有量は、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは０．００１～１質量％であり、より好ましくは０．００５～０．５質量％であり、さらに好ましくは０．０１～０．１質量％であり、０．０１５～０．０８質量％であり、よりさらに好ましくは０．０１５～０．０５質量％であり、またさらに好ましくは０．０２～０．０４質量％である。
【0036】
成分（Ｃ）の含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性を確保する観点から、好ましくは０．００１以上であり、より好ましくは０．０１以上であり、さらに好ましくは０．０５以上であり、よりさらに好ましくは０．０８以上であり、またさらに好ましくは０．１以上であり、ことさらに好ましくは０．１５以上であり、ことさらに好ましくは０．２以上である。また、成分（Ｃ）の含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、組成物の安定性等を確保する観点から、好ましくは５以下であり、より好ましくは３以下であり、さらに好ましくは１以下であり、よりさらに好ましくは０．８以下であり、またさらに好ましくは０．５以下であり、ことさらに好ましくは０．４以下である。そして、成分（Ｃ）の含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、好ましくは０．００１～５であり、より好ましくは０．０１～３であり、さらに好ましくは０．０５～１であり、よりさらに好ましくは０．０８～０．８であり、よりさらに好ましくは０．１～０．５であり、ことさらに好ましくは０．１５～０．４であり、ことさらに好ましくは０．２～０．４である。
【0037】
本発明の口腔用組成物の形態としては、口中に適用できるものであれば特に制限されず、洗口剤や液状歯磨剤等の液体口腔用組成物、又は練り歯磨剤や粉歯磨剤等の歯磨組成物として用いることができる。なかでも、組成物の安定性等、すなわち組成物における各成分の優れた溶解性を確保させ、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を効果的に高めてバイオフィルムの形成抑制効果を充分に発揮させる観点から、洗口剤、液状歯磨剤から選ばれる液体口腔用組成物であるのが好ましい。
【0038】
本発明の口腔用組成物は、上記成分のほか、水を含有する。これにより、成分（Ａ）～成分（Ｃ）を溶解又は分散させつつ口腔内で良好に拡散させ、成分（Ｃ）の歯表面への吸着を促進することができる。
【0039】
水の含有量は、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９７質量％以下であり、さらに好ましくは９５質量％以下である。
より具体的には、例えば、本発明の口腔用組成物が液体口腔用組成物である場合、かかる水の含有量は、本発明の液体口腔用組成物１００質量％中に、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、さらに好ましくは８０質量％以上である。本発明の液体口腔用組成物１００質量％中の水の含有量は、他の成分の残部であり、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９７質量％以下であり、さらに好ましくは９５質量％未満である。また、本発明の口腔用組成物が歯磨組成物である場合、かかる水の含有量は、本発明の歯磨組成物１００質量％中に、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは６５質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以下である。
より具体的には、例えば、本発明の口腔用組成物が液体口腔用組成物である場合、かかる水の含有量は、本発明の液体口腔用組成物１００質量％中に、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、さらに好ましくは８０質量％以上である。本発明の液体口腔用組成物１００質量％中の水の含有量は、他の成分の残部であり、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９７質量％以下であり、さらに好ましくは９５質量％未満である。また、本発明の口腔用組成物が歯磨組成物である場合、かかる水の含有量は、本発明の歯磨組成物１００質量％中に、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは６５質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以下である。
【0040】
本発明の口腔用組成物が歯磨組成物である場合、その水分量は、配合した水分量及び配合した成分中の水分量から計算によって算出することもできるが、例えばカールフィッシャー水分計で測定することができる。カールフィッシャー水分計としては、例えば、微量水分測定装置（平沼産業（株））を用いることができる。この装置では、歯磨組成物を５ｇとり、無水メタノール２５ｇに懸濁させ、この懸濁液０．０２ｇを分取して水分量を測定することができる。
【0041】
本発明の口腔用組成物は、組成物の安定性等を確保しつつ、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）による口腔内においてピリピリと感じられるような刺激性や為害性等の不快感の抑制効果をより増強し、良好な風味をもたらす観点から、ソルビトールを含有するのが好ましい。かかるソルビトールの含有量は、不快感の抑制効果を高め、良好な風味をもたらす観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは２質量％以上であり、より好ましくは４質量％以上であり、さらに好ましくは５質量％以上である。また、ソルビトールの含有量は、みずみずしい使用感と香味をもたらす観点から、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは６０質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以下であり、さらに好ましくは４０質量％以下であり、よりさらに好ましくは３０質量％以下である。さらにソルビトールの含有量は、本発明の口腔用組成物が液体口腔用組成物である場合には、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは１５質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下であり、さらに好ましくは７質量％以下である。そして、ソルビトールの含有量は、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは２～６０質量％であり、より好ましくは４～５０質量％であり、さらに好ましくは５～４０質量％であり、よりさらに好ましくは５～３０質量％である。さらにソルビトールの含有量は、本発明の口腔用組成物が液体口腔用組成物である場合には、本発明の口腔用組成物中に、好ましくは２～１５質量％であり、より好ましくは４～１０質量％であり、さらに好ましくは４～７質量％である。
【0042】
ソルビトールの含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（ソルビトール／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性を確保する観点から、組成物の安定性等を確保する観点から、好ましくは１０以上であり、より好ましくは１００以上であり、さらに好ましくは１５０以上である。また、ソルビトールの含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（ソルビトール／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性を確保する観点から、好ましくは２０００以下であり、より好ましくは８００以下であり、さらに好ましくは４００以下である。そして、ソルビトールの含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（ソルビトール／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、好ましくは１０以上２０００以下であり、より好ましくは１００～８００であり、さらに好ましくは１５０～４００である。
【0043】
本発明の口腔用組成物は、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム等のフッ素イオン供給化合物、及び／又はモノフルオロリン酸ナトリウム等の含フッ素化合物を含有することができる。
フッ素イオン供給化合物の含有量は、本発明の口腔用組成物中に、フッ素原子換算で、好ましくは１００～２００００ｐｐｍであり、より好ましくは５００～５０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは８００～１５００ｐｐｍである。
フッ素イオン供給化合物の含有量は、本発明の口腔用組成物中に、フッ素原子換算で、好ましくは１００～２００００ｐｐｍであり、より好ましくは５００～５０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは８００～１５００ｐｐｍである。
【0044】
本発明の口腔用組成物が歯磨組成物である場合は、さらにアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギーナン、キサンタンガム、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ペクチン、トラガントガム、アラビアガム、グアーガム、カラヤガム、ローカストビーンガム、ジェランガム、タマリンドガム、サイリウムシードガム、ポリビニルアルコール、コンドロイチン硫酸ナトリウム、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体等の粘結剤；増粘性シリカ（ＪＩＳ Ｋ５１０１-１３-２に準ずる方法により測定される吸油量が、２００～４００ｍＬ／１００ｇ）；リン酸カルシウム、リン酸水素カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、研磨性シリカ（ＪＩＳ Ｋ５１０１－１３－２に準ずる方法により測定される吸油量が、５０～１５０ｍＬ／１００ｇ）等の研磨剤を含有することができる。
【0045】
本発明の口腔用組成物の２５℃におけるｐＨは、歯表面への成分（Ｃ）の優れた吸着性と組成物の良好な安定性等を保持しつつ良好な使用感をもたらす観点から、好ましくは６以上であり、より好ましくは６．５以上であり、さらに好ましくは７以上である。また、本発明の口腔用組成物の２５℃におけるｐＨは、為害性等を防止する観点から、好ましくは１１以下であり、好ましくは１０以下であり、より好ましくは９．５以下である。そして、本発明の口腔用組成物の２５℃におけるｐＨは、好ましくは６～１１であり、より好ましくは６．５～１０であり、さらに好ましくは７～９．５である。
なお、本発明の口腔用組成物のｐＨは、ｐＨ電極を用いて２５℃で測定した値であり、本発明の口腔用組成物が歯磨組成物である場合には、イオン交換水又は蒸留水からなる精製水により１０質量％の濃度の水溶液に調整した後に測定した値を意味する。
なお、本発明の口腔用組成物のｐＨは、ｐＨ電極を用いて２５℃で測定した値であり、本発明の口腔用組成物が歯磨組成物である場合には、イオン交換水又は蒸留水からなる精製水により１０質量％の濃度の水溶液に調整した後に測定した値を意味する。
【0046】
本発明の口腔用組成物は、さらに、本発明の効果を阻害しない範囲で、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）以外の界面活性剤；リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト等の研磨成分；グリセリン、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等の湿潤剤；甘味剤；香料；ｐＨ調整剤；その他有効成分等を含有することができる。
【0047】
本発明の口腔用組成物は、歯表面への成分（Ｃ）の吸着性を有効に高め、かつ組成物の良好な安定性を保持する観点から、次の成分（Ａ）～（Ｄ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、
（Ｃ）カチオン性殺菌剤 ０．００１～１質量％
（Ｄ）水
を含有し、組成物中における成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０３質量％以上３質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、
さらに炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に９０～１００質量％であり、かつ成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が０．０５以上１以下である口腔用組成物であることが最も好ましい。
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、
（Ｃ）カチオン性殺菌剤 ０．００１～１質量％
（Ｄ）水
を含有し、組成物中における成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０３質量％以上３質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、
さらに炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に９０～１００質量％であり、かつ成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が０．０５以上１以下である口腔用組成物であることが最も好ましい。
【0048】
本発明の口腔用組成物は、組成物のより良好な泡立ち性を付与する観点から、次の成分（Ａ）～（Ｄ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、
（Ｃ）カチオン性殺菌剤 ０．００１～１質量％
（Ｄ）水 ７０～９９質量％
を含有し、組成物中における成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０３質量％以上３質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、
さらに炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に９０～１００質量％であり、かつ
成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が０．０５以上１以下である液体口腔用組成物であることが最も好ましい。
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、
（Ｃ）カチオン性殺菌剤 ０．００１～１質量％
（Ｄ）水 ７０～９９質量％
を含有し、組成物中における成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０３質量％以上３質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、
さらに炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に９０～１００質量％であり、かつ
成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が０．０５以上１以下である液体口腔用組成物であることが最も好ましい。
【0049】
本発明の口腔用組成物は、組成物の低温保存安定性を一層高める観点から、次の成分（Ａ）～（Ｄ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、
（Ｃ）カチオン性殺菌剤 ０．００１～１質量％
（Ｄ）水
を含有し、組成物中における成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０３質量％以上３質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、
さらに成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）、炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）、並びに炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）の合計含有量が９０～１００質量％であり、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、成分（a-1）と成分（b-1）との合計含有量と成分（a-2）と成分（b-2）との合計含有量の質量比（｛（a-1）+（b-1）｝／｛（a-2）+（b-2）｝）が０．５以上５以下であり、かつ
成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が０．０５以上１以下である口腔用組成物であることが最も好ましい。
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、
（Ｃ）カチオン性殺菌剤 ０．００１～１質量％
（Ｄ）水
を含有し、組成物中における成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０３質量％以上３質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下であり、
さらに成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）、炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）、並びに炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）の合計含有量が９０～１００質量％であり、
成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、成分（a-1）と成分（b-1）との合計含有量と成分（a-2）と成分（b-2）との合計含有量の質量比（｛（a-1）+（b-1）｝／｛（a-2）+（b-2）｝）が０．５以上５以下であり、かつ
成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）が０．０５以上１以下である口腔用組成物であることが最も好ましい。
【0050】
上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の口腔用組成物を開示する。
［１］次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）カチオン性殺菌剤
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である口腔用組成物。
［２］成分（Ａ）の炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは１８以下であり、或いは１６であってもよく、１８であってもよい上記［１］の口腔用組成物。
［３］成分（Ｂ）の炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは１８以下であり、或いは１６であってもよく、１８であってもよい上記［１］又は［２］の口腔用組成物。
［１］次の成分（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）：
（Ａ）炭素数１４以上２０以下のオレフィンスルホン酸又はその塩、
（Ｂ）炭素数１４以上２０以下のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩、及び
（Ｃ）カチオン性殺菌剤
を含有し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量が０．０１質量％以上４質量％以下であり、かつ成分（Ａ）の含有量が成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に３質量％以上５０質量％以下である口腔用組成物。
［２］成分（Ａ）の炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは１８以下であり、或いは１６であってもよく、１８であってもよい上記［１］の口腔用組成物。
［３］成分（Ｂ）の炭素数は、好ましくは１６以上であり、好ましくは１８以下であり、或いは１６であってもよく、１８であってもよい上記［１］又は［２］の口腔用組成物。
【0051】
［４］成分（Ａ）の含有量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中に、好ましくは４５質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以下であり、さらに好ましくは２５質量％以下であり、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは７質量％以上であり、さらに好ましくは９質量％以上である上記［１］～［３］いずれか１の口腔用組成物。
［５］成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量は、好ましくは３０～１００質量％であり、より好ましくは５０～１００質量％であり、さらに好ましくは７０～１００質量％であり、またさらに好ましくは９０～１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５～１００質量％である上記［１］～［４］いずれか１の口腔用組成物。
［６］成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量は、好ましくは５０～１００質量％であり、より好ましくは９０～１００質量％であり、さらに好ましくは９５～１００質量％である上記［１］～［４］いずれか１の口腔用組成物。
［５］成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量は、好ましくは３０～１００質量％であり、より好ましくは５０～１００質量％であり、さらに好ましくは７０～１００質量％であり、またさらに好ましくは９０～１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５～１００質量％である上記［１］～［４］いずれか１の口腔用組成物。
［６］成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量は、好ましくは５０～１００質量％であり、より好ましくは９０～１００質量％であり、さらに好ましくは９５～１００質量％である上記［１］～［４］いずれか１の口腔用組成物。
【0052】
［７］炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）と炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）との合計含有量と、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）と炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）との合計含有量の質量比（｛（a-1）+（b-1）｝／｛（a-2）+（b-2）｝）は、好ましくは０．５以上５以下であり、より好ましくは１．３～４である上記［１］～［６］いずれか１の口腔用組成物。
［８］成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）、炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）、並びに炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）の合計含有量は、好ましくは９０～１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５～１００質量％である上記［１］～［７］いずれか１の口腔用組成物。
［９］成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、よりさらに好ましくは１５質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以下である上記［１］～［８］いずれか１の口腔用組成物。
［１０］成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは１．５質量％以上であり、さらに好ましくは２質量％以上であり、よりさらに好ましくは２．５質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以下である上記［１］～［９］いずれか１の口腔用組成物。
［８］成分（Ａ）と成分（Ｂ）との合計含有量中における、炭素数１６のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-1）、炭素数１８のオレフィンスルホン酸又はその塩（a-2）、炭素数１６のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-1）、並びに炭素数１８のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩（b-2）の合計含有量は、好ましくは９０～１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５～１００質量％である上記［１］～［７］いずれか１の口腔用組成物。
［９］成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは８質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、よりさらに好ましくは１５質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以下である上記［１］～［８］いずれか１の口腔用組成物。
［１０］成分（Ａ）におけるスルホン酸基がオレフィン鎖の１位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩と、成分（Ｂ）におけるスルホン酸基がアルカン鎖の１位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩との合計含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中に、好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは１．５質量％以上であり、さらに好ましくは２質量％以上であり、よりさらに好ましくは２．５質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以下である上記［１］～［９］いずれか１の口腔用組成物。
【0053】
［１１］成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量は、好ましくは０．０３質量％以上であり、より好ましくは０．０５質量％以上であり、さらに好ましくは０．０８質量％以上であり、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは１質量％以下であり、さらに好ましくは０．３質量％以下である上記［１］～［１０］いずれか１の口腔用組成物。
［１２］成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料であるオレフィン中に含まれる二重結合が１位に存在するオレフィンの含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料オレフィン全量中に、合計で好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、下限値としては０．１質量％以上であってもよく、又は０．２質量％以上であってもよい上記［１］～［１１］いずれか１の口腔用組成物。
［１２］成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料であるオレフィン中に含まれる二重結合が１位に存在するオレフィンの含有量は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の原料オレフィン全量中に、合計で好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは２質量％以下であり、下限値としては０．１質量％以上であってもよく、又は０．２質量％以上であってもよい上記［１］～［１１］いずれか１の口腔用組成物。
【0054】
［１３］成分（Ｃ）は、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる１種又は２種以上であるのが好ましく、塩化セチルピリジニウムであるのがより好ましい上記［１］～［１２］いずれか１の口腔用組成物。
［１４］成分（Ｃ）の含有量は、好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．００５質量％以上であり、さらに好ましくは０．０１質量％以上であり、よりさらに好ましくは０．０１５質量％以上であり、またさらに好ましくは０．０２質量％以上であり、好ましくは１質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以下であり、またさらに好ましくは０．０８質量％以下であり、よりさらに好ましくは０．０５質量％以下であり、ことさらに好ましくは０．０４質量％以下である上記［１］～［１３］いずれか１の口腔用組成物。
［１５］成分（Ｃ）の含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、好ましくは０．００１以上であり、より好ましくは０．０１以上であり、さらに好ましくは０．０５以上であり、よりさらに好ましくは０．０８以上であり、またさらに好ましくは０．１以上であり、ことさらに好ましくは０．１５以上であり、ことさらに好ましくは０．２以上であり、好ましくは５以下であり、より好ましくは３以下であり、さらに好ましくは１以下であり、よりさらに好ましくは０．８以下であり、またさらに好ましくは０．５以下であり、ことさらに好ましくは０．４以下である上記［１］～［１４］いずれか１の口腔用組成物。
［１６］水の含有量は、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９７質量％以下であり、さらに好ましくは９５質量％以下である上記［１］～［１５］いずれか１の口腔用組成物。
［１４］成分（Ｃ）の含有量は、好ましくは０．００１質量％以上であり、より好ましくは０．００５質量％以上であり、さらに好ましくは０．０１質量％以上であり、よりさらに好ましくは０．０１５質量％以上であり、またさらに好ましくは０．０２質量％以上であり、好ましくは１質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以下であり、またさらに好ましくは０．０８質量％以下であり、よりさらに好ましくは０．０５質量％以下であり、ことさらに好ましくは０．０４質量％以下である上記［１］～［１３］いずれか１の口腔用組成物。
［１５］成分（Ｃ）の含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、好ましくは０．００１以上であり、より好ましくは０．０１以上であり、さらに好ましくは０．０５以上であり、よりさらに好ましくは０．０８以上であり、またさらに好ましくは０．１以上であり、ことさらに好ましくは０．１５以上であり、ことさらに好ましくは０．２以上であり、好ましくは５以下であり、より好ましくは３以下であり、さらに好ましくは１以下であり、よりさらに好ましくは０．８以下であり、またさらに好ましくは０．５以下であり、ことさらに好ましくは０．４以下である上記［１］～［１４］いずれか１の口腔用組成物。
［１６］水の含有量は、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９７質量％以下であり、さらに好ましくは９５質量％以下である上記［１］～［１５］いずれか１の口腔用組成物。
【0055】
［１７］さらにソルビトールを含有し、その含有量は、好ましくは２質量％以上であり、より好ましくは４質量％以上であり、さらに好ましくは５質量％以上であり、好ましくは６０質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以下であり、さらに好ましくは４０質量％以下であり、よりさらに好ましくは３０質量％以下である上記［１］～［１６］いずれか１の口腔用組成物。
［１８］ソルビトールの含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（ソルビトール／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、好ましくは１０以上であり、より好ましくは１００以上であり、さらに好ましくは１５０以上であり、好ましくは２０００以下であり、より好ましくは８００以下であり、さらに好ましくは４００以下である上記［１］～［１７］いずれか１の口腔用組成物。
［１９］フッ素イオン供給化合物の含有量は、本発明の口腔用組成物中に、フッ素原子換算で、好ましくは１００～２００００ｐｐｍであり、より好ましくは５００～５０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは８００～１５００ｐｐｍである上記［１］～［１８］いずれか１の口腔用組成物。
［２０］２５℃におけるｐＨは、好ましくは６以上であり、より好ましくは６．５以上であり、さらに好ましくは７以上であり、好ましくは１１以下であり、好ましくは１０以下であり、より好ましくは９．５以下である上記［１］～［１９］いずれか１の口腔用組成物。
［１８］ソルビトールの含有量と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量との質量比（ソルビトール／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝）は、好ましくは１０以上であり、より好ましくは１００以上であり、さらに好ましくは１５０以上であり、好ましくは２０００以下であり、より好ましくは８００以下であり、さらに好ましくは４００以下である上記［１］～［１７］いずれか１の口腔用組成物。
［１９］フッ素イオン供給化合物の含有量は、本発明の口腔用組成物中に、フッ素原子換算で、好ましくは１００～２００００ｐｐｍであり、より好ましくは５００～５０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは８００～１５００ｐｐｍである上記［１］～［１８］いずれか１の口腔用組成物。
［２０］２５℃におけるｐＨは、好ましくは６以上であり、より好ましくは６．５以上であり、さらに好ましくは７以上であり、好ましくは１１以下であり、好ましくは１０以下であり、より好ましくは９．５以下である上記［１］～［１９］いずれか１の口腔用組成物。
【実施例】
【0056】
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。
なお、各物性については、以下の方法を用いた。
なお、各物性については、以下の方法を用いた。
【0057】
《原料オレフィンの二重結合位置の測定方法》
原料オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、原料オレフィンに対し、ジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積より原料オレフィンの二重結合位置を求めた。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：ＨＰ６８９０，ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）、カラム（商品名：Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ，フロンティア・ラボ株式会社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３５０℃、Ｈｅ流量４．６ｍＬ／ｍｉｎ．
原料オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、原料オレフィンに対し、ジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積より原料オレフィンの二重結合位置を求めた。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：ＨＰ６８９０，ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）、カラム（商品名：Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ，フロンティア・ラボ株式会社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３５０℃、Ｈｅ流量４．６ｍＬ／ｍｉｎ．
【0058】
《成分（Ａ）（オレフィン体）と成分（Ｂ）（ヒドロキシ体）との合計含有量中における成分（Ａ）の含有量の測定方法》
かかる成分（Ａ）の含有量は、ＨＰＬＣ－ＭＳにより測定した。具体的には、ＨＰＬＣによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、オレフィン体をＭＳにかけることで同定した。そのＨＰＬＣ－ＭＳピーク面積からオレフィン体の割合を求めた。
なお、測定に使用した装置および条件は次の通りである。ＨＰＬＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー１１００、アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：Ｌ－ｃｏｌｕｍｎＯＤＳ４．６×１５０ｍｍ、一般財団法人化学物質評価研究機構製）、サンプル調製（メタノールで１０００倍希釈）、溶離液Ａ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加水）、溶離液Ｂ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加メタノール）、グラジェント（０ｍｉｎ．（Ａ／Ｂ＝３０／７０％）→１０ｍｉｎ．（３０／７０％）→５５ｍｉｎ．（０／１００％）→６５ｍｉｎ．（０／１００％）→６６ｍｉｎ．（３０／７０％）→７５ｍｉｎ．（３０／７０％））、ＭＳ装置（商品名：アジレントテクノロジー１１００ＭＳ ＳＬ（Ｇ１９４６Ｄ）），ＭＳ検出（陰イオン検出 ｍ／ｚ６０－１６００、ＵＶ２４０ｎｍ）
かかる成分（Ａ）の含有量は、ＨＰＬＣ－ＭＳにより測定した。具体的には、ＨＰＬＣによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、オレフィン体をＭＳにかけることで同定した。そのＨＰＬＣ－ＭＳピーク面積からオレフィン体の割合を求めた。
なお、測定に使用した装置および条件は次の通りである。ＨＰＬＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー１１００、アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：Ｌ－ｃｏｌｕｍｎＯＤＳ４．６×１５０ｍｍ、一般財団法人化学物質評価研究機構製）、サンプル調製（メタノールで１０００倍希釈）、溶離液Ａ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加水）、溶離液Ｂ（１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加メタノール）、グラジェント（０ｍｉｎ．（Ａ／Ｂ＝３０／７０％）→１０ｍｉｎ．（３０／７０％）→５５ｍｉｎ．（０／１００％）→６５ｍｉｎ．（０／１００％）→６６ｍｉｎ．（３０／７０％）→７５ｍｉｎ．（３０／７０％））、ＭＳ装置（商品名：アジレントテクノロジー１１００ＭＳ ＳＬ（Ｇ１９４６Ｄ）），ＭＳ検出（陰イオン検出 ｍ／ｚ６０－１６００、ＵＶ２４０ｎｍ）
【0059】
《スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩、及びヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の含有量の測定方法》
スルホン酸基の結合位置は、ＧＣにより測定した。具体的には、オレフィンスルホン酸塩及びヒドロキシアルカンスルホン酸塩に対し、トリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩、並びにヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の含有量を算出し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中における含有量を求めた。
なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー６８５０，アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：ＨＰ－１キャピラリーカラム３０ｍ×３２０μｍ×０．２５μｍ，アジレントテクノロジー社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３００℃、Ｈｅ流量１．０ｍＬ／ｍｉｎ．、オーブン（６０℃（０ｍｉｎ．）→１０℃／ｍｉｎ．→３００℃（１０ｍｉｎ．）。
スルホン酸基の結合位置は、ＧＣにより測定した。具体的には、オレフィンスルホン酸塩及びヒドロキシアルカンスルホン酸塩に対し、トリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸又はその塩、並びにヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩の含有量を算出し、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計含有量中における含有量を求めた。
なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。ＧＣ装置（商品名：アジレントテクノロジー６８５０，アジレントテクノロジー社製）、カラム（商品名：ＨＰ－１キャピラリーカラム３０ｍ×３２０μｍ×０．２５μｍ，アジレントテクノロジー社製）、検出器（水素炎イオン検出器（ＦＩＤ））、インジェクション温度３００℃、ディテクター温度３００℃、Ｈｅ流量１．０ｍＬ／ｍｉｎ．、オーブン（６０℃（０ｍｉｎ．）→１０℃／ｍｉｎ．→３００℃（１０ｍｉｎ．）。
【0060】
［製造例Ａ：炭素数１６、２重結合２位３０．４質量％の原料オレフィンの合成］
攪拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら３時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、炭素数１６（Ｃ１６）の原料オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗原料オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６－１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の精製Ｃ１６原料オレフィンを得た。得られた原料オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位１．８質量％、Ｃ２位３０．４質量％、Ｃ３位２３．９質量％、Ｃ４位１６．８質量％、Ｃ５位１２．０質量％、Ｃ６位７．４質量％、Ｃ７、８位の合計が７．８質量％であった。
攪拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら３時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、炭素数１６（Ｃ１６）の原料オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗原料オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６－１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の精製Ｃ１６原料オレフィンを得た。得られた原料オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位１．８質量％、Ｃ２位３０．４質量％、Ｃ３位２３．９質量％、Ｃ４位１６．８質量％、Ｃ５位１２．０質量％、Ｃ６位７．４質量％、Ｃ７、８位の合計が７．８質量％であった。
【0061】
［製造例Ｂ：炭素数１８、２重結合２位３１．３質量％の原料オレフィンの合成］
攪拌装置付きフラスコに１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら１０時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、炭素数１８（Ｃ１８）の原料オレフィン純度は９８．２％であった。得られた粗原料オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１４８－１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の精製原料オレフィンを得た。得られた原料オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．８質量％、Ｃ２位３１．３質量％、Ｃ３位２２．９質量％、Ｃ４位１５．５質量％、Ｃ５位１０．８質量％、Ｃ６位７．２質量％、Ｃ７位５．３質量％，Ｃ８、９位の合計が６．２質量％であった。
攪拌装置付きフラスコに１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／ｍｉｎ．）を流通させながら１０時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、炭素数１８（Ｃ１８）の原料オレフィン純度は９８．２％であった。得られた粗原料オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１４８－１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の精製原料オレフィンを得た。得られた原料オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．８質量％、Ｃ２位３１．３質量％、Ｃ３位２２．９質量％、Ｃ４位１５．５質量％、Ｃ５位１０．８質量％、Ｃ６位７．２質量％、Ｃ７位５．３質量％，Ｃ８、９位の合計が６．２質量％であった。
【0062】
［製造例Ｃ：炭素数１６／１８（質量比７９．４／２０．６）、２重結合２位２７．８質量％の原料オレフィンの合成］
製造例Ａと同様の方法を用い、適宜反応時間を調整することによって、炭素数１６（Ｃ１６）の原料オレフィン（二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位３０．１質量％、Ｃ３位２５．５質量％、Ｃ４位１８．９質量％、Ｃ５位１１．１質量％、Ｃ６位７．０質量％、Ｃ７、８位の合計が７．０質量％）を得た。
また、製造例Ｂと同様の方法を用い、適宜反応時間を調整することによって、炭素数１８（Ｃ１８）の原料オレフィン（二重結合分布は、Ｃ１位０．３質量％、Ｃ２位１９．０質量％、Ｃ３位１７．６質量％、Ｃ４位１７．４質量％、Ｃ５位１４．９質量％、Ｃ６位１２．３質量％、Ｃ７位８．８質量％、Ｃ８、９位の合計が９．８質量％）を得た。
得られたＣ１６原料オレフィン１１．９ｋｇとＣ１８原料オレフィン３．１ｋｇとを混合することでＣ１６／１８（質量比７９．４／２０．６）原料オレフィン１５．０ｋｇを得た。この原料オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．４質量％、Ｃ２位２７．８質量％、Ｃ３位２３．９質量％、Ｃ４位１８．６質量％、Ｃ５位１１．９質量％、Ｃ６位８．１質量％、Ｃ７位４．６質量％、Ｃ８位３．８質量％、Ｃ９位１．０質量％であった。
製造例Ａと同様の方法を用い、適宜反応時間を調整することによって、炭素数１６（Ｃ１６）の原料オレフィン（二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位３０．１質量％、Ｃ３位２５．５質量％、Ｃ４位１８．９質量％、Ｃ５位１１．１質量％、Ｃ６位７．０質量％、Ｃ７、８位の合計が７．０質量％）を得た。
また、製造例Ｂと同様の方法を用い、適宜反応時間を調整することによって、炭素数１８（Ｃ１８）の原料オレフィン（二重結合分布は、Ｃ１位０．３質量％、Ｃ２位１９．０質量％、Ｃ３位１７．６質量％、Ｃ４位１７．４質量％、Ｃ５位１４．９質量％、Ｃ６位１２．３質量％、Ｃ７位８．８質量％、Ｃ８、９位の合計が９．８質量％）を得た。
得られたＣ１６原料オレフィン１１．９ｋｇとＣ１８原料オレフィン３．１ｋｇとを混合することでＣ１６／１８（質量比７９．４／２０．６）原料オレフィン１５．０ｋｇを得た。この原料オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．４質量％、Ｃ２位２７．８質量％、Ｃ３位２３．９質量％、Ｃ４位１８．６質量％、Ｃ５位１１．９質量％、Ｃ６位８．１質量％、Ｃ７位４．６質量％、Ｃ８位３．８質量％、Ｃ９位１．０質量％であった。
【0063】
［製造例Ｉ：Ｃ１６の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の製造］
製造例Ａで得たＣ１６の原料オレフィン（二重結合が２位に存在する原料オレフィンの含有量が３０．４質量％）を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器に入れ、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液する条件下で三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のＳＯ3／原料オレフィンのモル比は１．０９に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対し１．５モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら３０℃、１時間中和した。中和物をオートクレーブ中で１６０℃、３．５時間加熱することで加水分解を行い、Ｃ１６の粗生成物として成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。該粗生成物３００ｇを分液漏斗に移し、エタノール３００ｍＬを加えた後、１回あたり石油エーテル３００ｍＬを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物（主成分は芒硝）も、油水分離操作により水相から分離除去した。この抽出除去操作を３回行った。次いで、水相側を蒸発乾固することで、Ｃ１６の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。
得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における成分（Ａ）の含有量は、１０質量％であった。また、得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中に残存する原料オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は１．９質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸塩、及びスルホン酸基が２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸塩の合計含有量は、２０．３質量％であった。
製造例Ａで得たＣ１６の原料オレフィン（二重結合が２位に存在する原料オレフィンの含有量が３０．４質量％）を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器に入れ、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液する条件下で三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のＳＯ3／原料オレフィンのモル比は１．０９に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対し１．５モル倍量の水酸化ナトリウムで調製したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら３０℃、１時間中和した。中和物をオートクレーブ中で１６０℃、３．５時間加熱することで加水分解を行い、Ｃ１６の粗生成物として成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。該粗生成物３００ｇを分液漏斗に移し、エタノール３００ｍＬを加えた後、１回あたり石油エーテル３００ｍＬを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物（主成分は芒硝）も、油水分離操作により水相から分離除去した。この抽出除去操作を３回行った。次いで、水相側を蒸発乾固することで、Ｃ１６の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。
得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における成分（Ａ）の含有量は、１０質量％であった。また、得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中に残存する原料オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は１．９質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸塩、及びスルホン酸基が２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸塩の合計含有量は、２０．３質量％であった。
【0064】
［製造例II：Ｃ１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の製造］
製造例Ｂで得たＣ１８の内部オレフィン（二重結合が２位に存在する原料オレフィンの含有量が３１．３質量％）から、製造例Ｉと同様の条件でＣ１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。
得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中の成分（Ａ）の含有量は、２０質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中に残存する原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は０．９質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸塩、及びスルホン酸基が２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸塩の合計含有量は、２１．４質量％であった。
製造例Ｂで得たＣ１８の内部オレフィン（二重結合が２位に存在する原料オレフィンの含有量が３１．３質量％）から、製造例Ｉと同様の条件でＣ１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。
得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中の成分（Ａ）の含有量は、２０質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中に残存する原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は０．９質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸塩、及びスルホン酸基が２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸塩の合計含有量は、２１．４質量％であった。
【0065】
［製造例III：Ｃ１６／１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の製造］
製造例Ｃで得たＣ１６／１８の原料オレフィン（二重結合が２位に存在する原料オレフィンの含有量が２７．８質量％）を出発原料とし、製造例Ｉと同様の方法によりＣ１６／１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中の成分（Ａ）の含有量は、１４質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中に残存する原料オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は１．２質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸塩、及びスルホン酸基が２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸塩の合計含有量は、１７．６質量％であった。
製造例Ｃで得たＣ１６／１８の原料オレフィン（二重結合が２位に存在する原料オレフィンの含有量が２７．８質量％）を出発原料とし、製造例Ｉと同様の方法によりＣ１６／１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を得た。得られた成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中の成分（Ａ）の含有量は、１４質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中に残存する原料オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物は１．２質量％であった。また、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）全量中における、スルホン酸基が２位に存在するオレフィンスルホン酸塩、及びスルホン酸基が２位に存在するヒドロキシアルカンスルホン酸塩の合計含有量は、１７．６質量％であった。
【0066】
［製造例IV：Ｃ１６／１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の製造］
製造例Iで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）と製造例IIで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）とを５９．６／４０．４（質量比）で混合した。
製造例Iで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）と製造例IIで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）とを５９．６／４０．４（質量比）で混合した。
【0067】
［製造例Ｖ：Ｃ１６／１８の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の製造］
製造例Iで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）と製造例IIで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）とを３６．３／６３．７（質量比）で混合した。
製造例Iで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）と製造例IIで得た成分（Ａ）及び成分（Ｂ）とを３６．３／６３．７（質量比）で混合した。
【0068】
上記製造例Ｉ～Ｖで得られた各成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の物性を表１に示す。
【0069】
【表1】
【0070】
［実施例１～９、比較例１～３］
表２に示す処方にしたがい、各組成物を調製した。次いで、得られた各組成物を用い、下記試験方法にしたがって各評価を行った。
結果を表２に示す。
表２に示す処方にしたがい、各組成物を調製した。次いで、得られた各組成物を用い、下記試験方法にしたがって各評価を行った。
結果を表２に示す。
【0071】
《安定性試験》
表２に示す各組成物を調製後、５０℃にて２週間放置したときの液（組成物）の性状を肉眼により下記に示す判断基準にて評価した。
Ａ：透明
Ｂ：やや透明
Ｃ：分離
表２に示す各組成物を調製後、５０℃にて２週間放置したときの液（組成物）の性状を肉眼により下記に示す判断基準にて評価した。
Ａ：透明
Ｂ：やや透明
Ｃ：分離
【0072】
《成分（Ｃ）の歯表面への吸着試験》
歯表面のモデルとしてエナメル質の主成分であるハイドロキシアパタイト（ＨＡ）粉末（太平化学産業；以下、ＨＡと略す）を用いた。１０ｍｇのＨＡを表２に示す各組成物１ｍＬに３０秒間浸漬後、イオン交換水２ｍＬにて洗浄し、ＨＡに吸着した殺菌剤を６５％アセトニトリル溶液で抽出したものを高速液体クロマトグラフィ（ＯＤＳカラム：Superspher100（関東化学製）、流速：１ｍＬ／ｍｉｎ、測定波長：２１０ｎｍ）にて定量し、吸着量（μｍｏｌ／ｃｍ2）を算出した。なお、組成物が歯磨剤の場合は、精製水にて４倍に希釈したものを試験に用いる。
歯表面のモデルとしてエナメル質の主成分であるハイドロキシアパタイト（ＨＡ）粉末（太平化学産業；以下、ＨＡと略す）を用いた。１０ｍｇのＨＡを表２に示す各組成物１ｍＬに３０秒間浸漬後、イオン交換水２ｍＬにて洗浄し、ＨＡに吸着した殺菌剤を６５％アセトニトリル溶液で抽出したものを高速液体クロマトグラフィ（ＯＤＳカラム：Superspher100（関東化学製）、流速：１ｍＬ／ｍｉｎ、測定波長：２１０ｎｍ）にて定量し、吸着量（μｍｏｌ／ｃｍ2）を算出した。なお、組成物が歯磨剤の場合は、精製水にて４倍に希釈したものを試験に用いる。
【0073】
《バイオフィルム形成抑制効果の評価》
１）組成物による処理
ＨＡｐ基板（コスモ・バイオ製、１ｃｍ角）の片面を４０μｍ、１２μｍ、３μｍの研磨紙を用いて鏡面研磨した後、１Ｎ ＨＣｌに１分間浸漬して酸脱灰処理を施した。処理後のＨＡｐ板をイオン交換水で洗浄して乾燥し、２４穴プレートに入れ、実施例及び比較例で得られた各組成物１ｍＬを添加して５分間振盪した。振盪は、振盪機（ＢｉｏＳｈａｋｅ ｉＱ（ワケンビーテック株式会社））を用い、室温（２５℃）、５００ｒｐｍの条件で行った。その後、各組成物を吸い取り、イオン交換水１ｍＬを添加して５分間振盪した後、水を吸い取り処理基板とした。なお、組成物が歯磨剤の場合は、精製水にて４倍に希釈したものを試験に用いる。
１）組成物による処理
ＨＡｐ基板（コスモ・バイオ製、１ｃｍ角）の片面を４０μｍ、１２μｍ、３μｍの研磨紙を用いて鏡面研磨した後、１Ｎ ＨＣｌに１分間浸漬して酸脱灰処理を施した。処理後のＨＡｐ板をイオン交換水で洗浄して乾燥し、２４穴プレートに入れ、実施例及び比較例で得られた各組成物１ｍＬを添加して５分間振盪した。振盪は、振盪機（ＢｉｏＳｈａｋｅ ｉＱ（ワケンビーテック株式会社））を用い、室温（２５℃）、５００ｒｐｍの条件で行った。その後、各組成物を吸い取り、イオン交換水１ｍＬを添加して５分間振盪した後、水を吸い取り処理基板とした。なお、組成物が歯磨剤の場合は、精製水にて４倍に希釈したものを試験に用いる。
【0074】
２）刺激唾液の採取
２０～３０代の健常男性を対象に、デントバフ ストリップ（株式会社オーラルケア ＯｒａｌＣａｒｅ Ｉｎｃ．）に含まれているガムペレットを噛んでもらい、その都度口の中に溜まった唾液をファルコンチューブに吐き出してもらうことにより、かかるファルコンチューブに唾液を採取した。なお、唾液中の細菌には個人差があるため、１名の健常男性の唾液により、全ての実施例と比較例についてバイオフィルム形成抑制試験を行った。
２０～３０代の健常男性を対象に、デントバフ ストリップ（株式会社オーラルケア ＯｒａｌＣａｒｅ Ｉｎｃ．）に含まれているガムペレットを噛んでもらい、その都度口の中に溜まった唾液をファルコンチューブに吐き出してもらうことにより、かかるファルコンチューブに唾液を採取した。なお、唾液中の細菌には個人差があるため、１名の健常男性の唾液により、全ての実施例と比較例についてバイオフィルム形成抑制試験を行った。
【0075】
３）モデル歯垢の形成
ファルコンチューブに採取した唾液を、３０００ｒｐｍ／ｒｔ（２５℃）／１０ｍｉｎにて遠心分離した。分離された上澄み唾液を用い、スクロースを５質量％溶液となるように添加した後、撹拌機器（ｖｏｌｔｅｘ、日本ジェネティクス（株）製）を用いて撹拌し、歯垢モデル試験液を調製した。
次に、１）にて処理を施したＨＡｐ基板に上記調製した歯垢モデル試験液を１ｍＬずつ添加した後、これをＣＯ2パックとともにプラスチックケースに格納して嫌気条件下とし、３７℃で４８時間培養した。
ファルコンチューブに採取した唾液を、３０００ｒｐｍ／ｒｔ（２５℃）／１０ｍｉｎにて遠心分離した。分離された上澄み唾液を用い、スクロースを５質量％溶液となるように添加した後、撹拌機器（ｖｏｌｔｅｘ、日本ジェネティクス（株）製）を用いて撹拌し、歯垢モデル試験液を調製した。
次に、１）にて処理を施したＨＡｐ基板に上記調製した歯垢モデル試験液を１ｍＬずつ添加した後、これをＣＯ2パックとともにプラスチックケースに格納して嫌気条件下とし、３７℃で４８時間培養した。
【0076】
４）バイオフィルム形成抑制効果の評価
減圧ポンプを用い、プレート中の唾液を吸い取り、イオン交換水１ｍＬを添加して５分間振とうした。次にポンプを用いて水を吸い取り、０．１質量％クリスタルバイオレット（ＣＶ）溶液を７５０μＬ添加して１５分間振盪した。
さらにポンプでＣＶ染色液を吸い取り、イオン交換水１ｍＬを添加して５分間振盪し、これを２回繰り返した。次いで、水をポンプで吸い取り、エタノール５００μＬを添加してピペッティングした後、抽出液をイオン交換水で１０倍希釈し、マイクロプレートレコーダー（TECAN社製 波長可変型吸光マイクロプレートリーダー サンライズレインボーサーモ）で吸光度ＯＤ595nmを測定した。
また、上記得られた組成物を用いることなく、イオン交換水で洗浄したのみの吸光度ＯＤ595nm（初期値）を基準とし、下記式にしたがって歯垢形成率（％）を算出した。
なお、得られた歯垢形成率の値が小さいほど、バイオフィルム形成抑制効果が高いことを意味する。
歯垢形成率（％）＝｛上記得られた組成物にて処理した基板のＯＤ595nm／未処理基板のＯＤ595nm｝×１００
減圧ポンプを用い、プレート中の唾液を吸い取り、イオン交換水１ｍＬを添加して５分間振とうした。次にポンプを用いて水を吸い取り、０．１質量％クリスタルバイオレット（ＣＶ）溶液を７５０μＬ添加して１５分間振盪した。
さらにポンプでＣＶ染色液を吸い取り、イオン交換水１ｍＬを添加して５分間振盪し、これを２回繰り返した。次いで、水をポンプで吸い取り、エタノール５００μＬを添加してピペッティングした後、抽出液をイオン交換水で１０倍希釈し、マイクロプレートレコーダー（TECAN社製 波長可変型吸光マイクロプレートリーダー サンライズレインボーサーモ）で吸光度ＯＤ595nmを測定した。
また、上記得られた組成物を用いることなく、イオン交換水で洗浄したのみの吸光度ＯＤ595nm（初期値）を基準とし、下記式にしたがって歯垢形成率（％）を算出した。
なお、得られた歯垢形成率の値が小さいほど、バイオフィルム形成抑制効果が高いことを意味する。
歯垢形成率（％）＝｛上記得られた組成物にて処理した基板のＯＤ595nm／未処理基板のＯＤ595nm｝×１００
【0079】
【表2】