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特許7266095パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-04-19

(45)【発行日】2023-04-27

(54)【発明の名称】パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク

(51)【国際特許分類】

C07C 43/13 20060101AFI20230420BHJP

C07C 43/23 20060101ALI20230420BHJP

C07C 43/178 20060101ALI20230420BHJP

C07C 205/06 20060101ALI20230420BHJP

C07C 215/68 20060101ALI20230420BHJP

C10M 105/54 20060101ALI20230420BHJP

G11B 5/84 20060101ALI20230420BHJP

G11B 5/72 20060101ALI20230420BHJP

G11B 5/725 20060101ALI20230420BHJP

G11B 5/82 20060101ALI20230420BHJP

C07B 61/00 20060101ALN20230420BHJP

C10N 40/18 20060101ALN20230420BHJP

C10N 30/00 20060101ALN20230420BHJP

【ＦＩ】

C07C43/13 D CSP

C07C43/23 E

C07C43/178 D

C07C205/06

C07C215/68

C10M105/54

G11B5/84 B

G11B5/72

G11B5/725

G11B5/82

C07B61/00 300

C10N40:18

C10N30:00 Z

【請求項の数】 8

(21)【出願番号】P 2021536850

(86)(22)【出願日】2020-06-29

(86)【国際出願番号】 JP2020025430

(87)【国際公開番号】W WO2021019998

(87)【国際公開日】2021-02-04

【審査請求日】2022-01-19

(31)【優先権主張番号】P 2019138121

(32)【優先日】2019-07-26

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000146180

【氏名又は名称】株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ

(74)【代理人】

【識別番号】110000338

【氏名又は名称】弁理士法人ＨＡＲＡＫＥＮＺＯＷＯＲＬＤＰＡＴＥＮＴ＆ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ

(72)【発明者】

【氏名】相方良介

(72)【発明者】

【氏名】清水豪

【審査官】水島英一郎

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１８－５０３６１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１６／０８４７８１（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｃ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物：

【化1】

式（１）中、ａは１～５の整数であり、
Ｒ^１は、水素原子、炭化水素基または前記炭化水素基の一部が極性基で置換されている基であり、
Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_ｇＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１２Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７、またはＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４－Ｒ^４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ^４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒｆは下記式（２）で表され、

【化2】

式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。

【請求項2】

下記式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物：

【化3】

式（３）中、ａは１～５の整数であり、ｘは１～５の実数であり、
Ｒ^１は、水素原子、炭化水素基または前記炭化水素基の一部が極性基で置換されている基であり、
Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_ｇＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１２Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７、またはＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４－Ｒ^４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ^４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒｆは下記式（２）で表され、

【化4】

【請求項3】

Ｒ ^２およびＲ ^３はそれぞれ独立して、－ＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ _２ＯＨ、－ＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ _２ＯＨ、－ＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ _２ＯＣ _１２Ｈ _９Ｏ、－ＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ _２ＯＣ _１０Ｈ _７、またはＣＨ _２ＯＣＨ _２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ _２ＯＣ _６Ｈ _４－Ｒ ^４であり、ここで、Ｒ ^４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基である、請求項１または２に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。

【請求項4】

Ｒ _１における極性基は、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、チオール基、ニトロ基またはスルホン酸基である、請求項１～３のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。

【請求項5】

前記炭化水素基の炭素数は１～２０である、請求項１～４のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。

【請求項6】

前記炭化水素基は、－ＣＨ _２ＣＨ _３、－ＣＨ _２ＣＨ _２ＣＨ _３、－ＣＨ _２ＣＨＣＨ _２、－ＣＨ _２ＣＨ（ＣＨ _３） _２、－ＣＨ _２Ｃ _６Ｈ _５から選ばれる基である、請求項１～５のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物。

【請求項7】

請求項１～６のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。

【請求項8】

記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、請求項７に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明はパーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスクに関する。

【背景技術】

【0002】

磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。

【0003】

磁気ディスク用表面潤滑剤に関する従来技術として、例えば特許文献１～４に記載の技術が知られている。特許文献１～４には種々のパーフルオロポリエーテル化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】国際公開第２０１６／０８４７８１号

【文献】国際公開第２０１０／０３８７７３号

【文献】特開２０１２－７００８号公報

【文献】国際公開第２００９／０６６７８４号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、上述のような従来技術は、潤滑層を、磁気ディスク、特に保護層と密着させるという観点から、未だ改善の余地があった。

【0006】

本発明の一態様は、磁気ディスク、特に保護層に対する優れた付着力を有する潤滑剤を実現することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するパーフルオロポリエーテル化合物が、優れた付着力を有し、磁気ディスクの高速回転時においても、磁気ディスクと保護層が付着した状態を維持できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、
前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している、パーフルオロポリエーテル化合物。
＜２＞下記式（１）で表される、＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：

【0008】

【化1】

【0009】

式（１）中、ａは１～５の整数であり、
Ｒ^１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_ｇＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１２Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７、またはＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４－Ｒ^４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ^４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒｆは下記式（２）で表され、

【0010】

【化2】

【0011】

式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
＜３＞下記式（３）で表される、＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物：

【0012】

【化3】

【0013】

式（３）中、ａは１～５の整数であり、ｘは１～５の実数であり、
Ｒ^１は、水素原子、炭化水素基または極性基であり、
Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して、－Ｆ、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_ｇＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１２Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７、またはＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４－Ｒ^４であり、ここで、ｇは１～１０の実数であり、Ｒ^４は水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド基であり、
Ｒｆは下記式（２）で表され、

【0014】

【化4】

【0015】

式（２）中、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。
＜４＞＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜５＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、＜４＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。

【発明の効果】

【0016】

本発明の一態様によれば、磁気ディスク、特に保護層に対する優れた付着力を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することを目的とする。

【図面の簡単な説明】

【0017】

【図1】本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。

【図2】本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0018】

以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。

【0019】

〔１．パーフルオロポリエーテル化合物〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している。

【0020】

上記パーフルオロポリエーテルとしては、例えば後述の式（２）で表される構造を有するパーフルオロポリエーテルが挙げられる。

【0021】

上記脂肪族エーテルは、１級アルコールが結合している炭素原子を含み、かつ、分子内に少なくとも１つ、好ましくは２つ以上のエーテル結合を有する。換言すれば、上記脂肪族エーテルは、１級アルコールに相当するヒドロキシアルキル基を有している。すなわち当該ヒドロキシアルキル基において、水酸基が結合した末端の炭素原子に水素原子が２つ結合している。このようなヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。

【0022】

磁気ディスクを磁気ヘッドに十分に接近させるためには、磁気ディスクと磁気ヘッドの間に介在する潤滑剤に強い付着力が求められる。潤滑剤の付着力が弱いと、磁気ディスクの回転および磁気ヘッドの接近により潤滑剤が浮き上がり、磁気ヘッドの接近を阻害する要因となり得る。そのため、潤滑層と保護層とが密着して浮上量が小さくなる、強い付着力を有する潤滑剤が求められている。

【0023】

そこで本発明者は、現行品よりも付着性に優れる潤滑剤を開発するため、様々な検討を行った。付着性を向上させるためには、潤滑剤化合物の極性部位の割合を増加させることが有効であると考えられる。しかし、本発明者は、検討の結果、単に極性部位の割合を増加させるのみでは不十分であり、より強固に保護層に密着することができる極性部位を化合物分子中に導入することが必要であることを見出した。具体的に本発明者は、脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合した構造を有し、前記脂肪族エーテルを構成する炭素原子に１級アルコールが結合している、パーフルオロポリエーテル化合物が、優れた付着力を有することを見出した。当該化合物を含む潤滑剤は、パーフルオロポリエーテル化合物分子の中央に第１級アルコールが存在するため、優れた付着力を有する。

【0024】

本明細書中、「優れた付着力を有する」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のボンド率の評価を行うことにより、評価することができる。

【0025】

本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、下記式（１）または（３）で表される。

【0026】

【化5】

【0027】

【0028】

【化6】

【0029】

【0030】

【化7】

【0031】

【0032】

【化8】

【0033】

【0034】

前記式（１）または（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物は、上述したＲ^１～Ｒ^４および前記式（２）で表されるＲｆの任意の組み合わせを含む。

【0035】

Ｒ^１における炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は直鎖状、分岐鎖状、または環状であってもよい。上記炭化水素基の炭素数は１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。Ｒ^１における極性基としては、例えば、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、チオール基、スルホン酸基等が挙げられる。また、上述の炭化水素基の一部が極性基で置換されていてもよい。Ｒ^１は、好ましくは、－Ｈ、－ＣＨ_２ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＣＨＣＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、－ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５、－ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＯ_２、または－ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＨ_２である。

【0036】

Ｒ^２およびＲ^３としては、例えば、－Ｆ、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_ｇＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１２Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４－Ｒ^４等が挙げられる。Ｒ^２およびＲ^３は、好ましくは、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１２Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７、または－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４－Ｒ^４である。

【0037】

Ｒ^４としては、例えば、水素原子、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、アミド基が挙げられる。Ｒ^４は、好ましくは、水酸基、アルコキシ基である。

【0038】

Ｒｆとしては、例えば、デムナム骨格：－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄ－、フォンブリン骨格：－（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－、Ｃ２骨格：－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－、Ｃ４骨格：－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅ－、クライトックス骨格：－（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）_ｆ－が挙げられる。前記骨格中、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１～１５の実数である。なお、フォンブリン骨格においてＣＦ_２ＯとＣＦ_２ＣＦ_２Ｏとはランダムに繰り返され得る。

【0039】

〔２．パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。式（１）で表される前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）と、を反応させることにより得られる。

【0040】

エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）は、上述の「炭素原子に１級アルコールが結合している脂肪族エーテル」に相当する部位を構成する。また、化合物（ａ）における片方の末端の水酸基は、脂肪族エーテルと結合する部位であり、他方の末端の水酸基を有するアルコキシ基は式（１）の化合物の末端、すなわち、Ｒ^２およびＲ^３に相当する部位を構成する。Ｒ^２およびＲ^３が－Ｆまたは－ＣＨ_２ＯＨ等、アルコキシ基ではない式（１）の化合物を得る場合は、他方の末端が－Ｆまたは－ＣＨ_２ＯＨ等である化合物（ａ）を用いればよい。

【0041】

式（３）で表される前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）と、グリシドールとを反応させることにより得られる。

【0042】

＜２－１．片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）の合成＞
まず、両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）と、水酸基と反応して水酸基を有するアルコキシ基を形成する化合物（ｃ）とを反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、化合物（ｂ）に対して、０．５～１．５当量であることが好ましい。当該反応には反応促進剤を使用してもよい。反応促進剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、ｔ－ブトキシナトリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤として、例えば、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。その後、得られた反応産物を、例えば、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）が得られる。

【0043】

両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）は、ＨＯＣＨ_２（ＣＦ_２）_ａＯ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅ（ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）Ｏ）_ｆ（ＣＦ_２）_ａＣＨ_２ＯＨで表される。ただし、ａは１～５の整数であり、ｂ、ｃはそれぞれ０～５０の実数であり、ｄ、ｅ、ｆはそれぞれ０～３０の実数であり、ただし、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの少なくともいずれか１つは１以上の実数である。具体的には、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで示される化合物等が挙げられる。この直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）の数平均分子量は通常２００～５０００、好ましくは４００～１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用する。ケミカルシフトの基準は、直鎖フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用する。

【0044】

上述のようにａは１～５の実数である。ｂおよびｃは、好ましくはそれぞれ０～１５の実数であり、より好ましくはそれぞれ０～１０の実数である。ｂおよびｃがそれぞれ０～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｄは、好ましくは１～１７の実数であり、より好ましくは１～１０の実数である。ｄが１～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｅは、好ましくは１～１３の実数であり、より好ましくは１～８の実数である。ｅが１～８の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。ｆは、好ましくは１～１６の実数であり、より好ましくは１～１０の実数である。ｆが１～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。

【0045】

前記化合物（ｂ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、好ましくは１．０～１．５であり、より好ましくは１．０～１．３であり、さらに好ましくは１．０～１．１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌＭｉｘｅｄＥ）、溶離液としてはＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。

【0046】

化合物（ｃ）としては、例えば、エポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ_２）_ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコール、エポキシ基を有するフェノキシ化合物等が挙げられる。ここで、Ｘ（ＣＨ_２）_ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコールにおいて、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、ｍは２～８の実数である。

【0047】

エポキシ基を有する化合物としては、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシド等が挙げられる。ハロアルキルアルコールとしては、例えば、２－クロロエタノール、３－クロロプロパノール、４－クロロブタノール、５－クロロペンタノール、６－クロロヘキサノール、７－クロロヘプタノール、８－クロロオクタノール、２－ブロモエタノール、３－ブロモプロパノール、４－ブロモブタノール、５－ブロモペンタノール、６－ブロモヘキサノール、７－ブロモヘプタノール、８－ブロモオクタノール、２－ヨードエタノール、３－ヨードプロパノール、４－ヨードブタノール、５－ヨードペンタノール、６－ヨードヘキサノール、７－ヨードヘプタノール、８－ヨードオクタノール等を挙げることができる。

【0048】

エポキシ基を有するフェノキシ化合物としては、例えば、下記式（ｃ－１）、（ｃ－２）および（ｃ－３）で表される化合物が挙げられる：

【0049】

【化9】

【0050】

【化10】

【0051】

【化11】

【0052】

例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨを用い、化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨが生成する。

【0053】

また、例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨを用い、化合物（ｃ）として化合物（ｃ－１）を用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨが生成する。

【0054】

＜２－２．エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）の合成＞
エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）は、以下の化合物（Ａ－２）等の分子中の水酸基の一部をエポキシ化することにより得られる。

【0055】

化合物（Ａ－２）としては、例えば、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，４－ブタンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－（２－プロペン－１－イル）－１，３－プロパンジオール、２－（ジヒドロキシメチル）－２－（３－メチルブチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－（フェニルメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（ヒドロキシメチル）－２－［（４－ニトロフェニル）メチル］－１，３－プロパンジオール、２－［（４－アミノフェニル－９－メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール］、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。

【0056】

化合物（Ａ－１）としては、例えば、下記式（Ｄ－１）、（Ｄ－２）および（Ｄ－３）で表される化合物が挙げられる：

【0057】

【化12】

【0058】

【化13】

【0059】

【化14】

【0060】

例えば、化合物（Ａ－２）として、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として、２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－ブタノール（化合物（Ｄ－１））が生成する。化合物（Ａ－２）として２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として３－（２－オキシラニルメトキシ）－２－［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－プロパノール（化合物（Ｄ－２））が生成する。化合物（Ａ－２）として２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用い、水酸基の一部をエポキシ化した場合、化合物（Ａ－１）として２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１，３－プロパンジオール（化合物（Ｄ－３））が生成する。

【0061】

＜２－３．式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物の合成＞
上述の片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ａ）と、エポキシ基を有するアルキル化合物（Ａ－１）を塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。化合物（Ａ－１）の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．５～１．５当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ａ）に対して、０．５～２．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、例えば水洗し、次いで脱水する。これにより、上述の式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。

【0062】

＜２－４．パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）の合成＞
上述の両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｂ）と、エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンとを反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンの使用量は、化合物（ｂ）に対して、０．２～１．５当量であることが好ましい。当該反応には反応促進剤を使用してもよい。反応促進剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、ｔ－ブトキシナトリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤として、例えば、ｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。その後、得られた反応産物を、例えば、カラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）が得られる。

【0063】

＜２－５．式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物の合成＞
上述のパーフルオロポリ―テル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（ｄ）と、グリシドールを塩基の存在下、反応させる。反応温度は好ましくは２０～９０℃であり、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは５～２０時間であり、より好ましくは１０～１５時間である。グリシドールの使用量は、化合物（ｄ）に対して、２．０～４．０当量であることが好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（ｄ）に対して、０．２～１．０当量であることが好ましい。塩基としては、例えば、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ化合物を用いることができる。当該反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としては、例えば、ｔ－ブタノール、トルエン、キシレン、メタキシレンヘキサフルオライド等を用いることができる。その後、例えば水洗し、次いで脱水する。これにより、上述の式（３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。

【0064】

〔３．潤滑剤〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。

【0065】

前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標）Ｚｄｏｌ（ＳｏｌｖａｙＳｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（ＳｏｌｖａｙＳｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＰＨＯＳＦＡＲＯＬＡ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯＰＨＯＳＦＡＲＯＬＡ２０Ｈ）（ＭＯＲＥＳＣＯ製）、ＭＯＲＥＳＣＯＰＨＯＳＦＡＲＯＬＤ－４ＯＨ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。

【0066】

当該潤滑剤は、磁気ディスクの摺動特性を向上させるための記録媒体用潤滑剤として用いられ得る。また、当該潤滑剤は、磁気ディスク以外にも磁気テープ等の記録媒体とヘッドとの間に摺動が伴う他の記録装置における記録媒体用潤滑剤としても用いられ得る。さらに、当該潤滑剤は、記録装置に限らず、摺動を伴う部分を有する機器の潤滑剤としても用いられ得る。

【0067】

〔４．磁気ディスク〕
本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。

【0068】

また別の実施形態においては、磁気ディスクは、図２に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、非磁性基板８の上に形成することができる。

【0069】

潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、記録層４の材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素にクロム、白金、タンタル等を加えた合金、またはその酸化物が挙げられる。また、保護層３の材料としては、カーボン、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＳｉＣ、ＳｉＯ_２等が挙げられる。非磁性基板８の材料としては、アルミニウム合金、ガラス、ポリカーボネート等が挙げられる。

【0070】

〔５．磁気ディスクの製造方法〕
本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。

【0071】

記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法は、特に限定されるものではない。保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．００５重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．００５重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤の分子同士の相互作用を弱めることができ、均一な潤滑膜を形成しやすい。

【0072】

記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。

【0073】

紫外線照射または熱処理を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができる。紫外線照射を行う場合には、潤滑層および保護層の深部に影響を与えず、露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。

【実施例】

【0074】

以下に、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【0075】

〔ボンド率の評価〕
以下の実施例におけるボンド率の評価を、以下の方法により行った。

【0076】

後述の化合物（０．１ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（５５０ｇ）に溶解した。次いで、直径２．５インチの磁気ディスクをこの溶液に３分間浸漬し、速度２ｍｍ/ｓで引き上げた。続いて、ＦｏｕｒｉｅｒＴｒａｎｓｆｏｒｍＩｎｆｒａｒａｅｄＳｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＴ－ＩＲ）で磁気ディスク上の化合物の平均膜厚を測定した。この膜厚をｆÅとした。さらに、この磁気ディスクをＶｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ中に５分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた後、室温下で静置して溶媒を揮発させた。この後、磁気ディスク上に残った化合物の平均膜厚をＦＴ－ＩＲで測定した。この膜厚をｂÅとした。ボンド率を、下記式より求めた。
ボンド率（％）＝１００×ｂ／ｆ
当該ボンド率は、磁気ディスクとの付着性の強弱を示す指標として、一般に用いられている。

【0077】

〔実施例１〕
下記式で表される化合物１を以下のように合成した。

【0078】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１は下記の構造式で表される。

【0079】

【化15】

【0080】

なお、化合物１は、式（１）においてＲ^１が－ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｒ^２およびＲ^３が－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、Ｒｆがデムナム骨格を有するパーフルオロエーテルである化合物に相当する。

【0081】

ｔ－ブチルアルコール３９ｇ、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１１４１、分子量分布１．２４）９２ｇ、カリウムｔ－ブトキシド０．８ｇ、グリシドール５．１ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に二つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテル（平均分子量１１５２）を３６ｇ得た。この化合物３６ｇをｔ－ブチルアルコール１５ｇに溶解させ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．３ｇ、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールをエポキシ化した化合物２．１ｇを加えて、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、化合物１を３０ｇ得た。

【0082】

化合物１は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。

【0083】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｄ＝５．２であることが分かった。

【0084】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。

【0085】

〔実施例２〕
下記式で表される化合物２を以下のように合成した。

【0086】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物２は下記の構造式で表される。

【0087】

【化16】

【0088】

ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物２を２０ｇ得た。

【0089】

化合物２は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を以下に示す。

【0090】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝－５２．１ｐｐｍ、－５３．７ｐｐｍ、－５５．４ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８９．１ｐｐｍ、－９０．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－７７．９ｐｐｍ、－８０．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｂ＝５．１、ｃ＝５．０であることが分かった。

【0091】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｂ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。

【0092】

〔実施例３〕
下記式で表される化合物３を以下のように合成した。

【0093】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ _２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物３は下記の構造式で表される。

【0094】

【化17】

【0095】

ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物３を３０ｇ得た。

【0096】

化合物３は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を以下に示す。

【0097】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔３２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｃ＝８．５であることが分かった。

【0098】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。

【0099】

〔実施例４〕
下記式で表される化合物４を以下のように合成した。

【0100】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ _２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物４は下記の構造式で表される。

【0101】

【化18】

【0102】

ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物４を３３ｇ得た。

【0103】

化合物４は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を以下に示す。

【0104】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２５．８ｐｐｍとする。）
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－１２３.３ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－１２５.８ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２７.６ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｅ＝３．２であることが分かった。

【0105】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。

【0106】

〔実施例５〕
下記式で表される化合物５を以下のように合成した。

【0107】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物５は下記の構造式で表される。

【0108】

【化19】

【0109】

ｔ－ブチルアルコール３９ｇ、ＨＯ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０５０、分子量分布１．５０）９０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド０．９ｇ、グリシドール１１．０ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に二つの水酸基を有する、パーフルオロポリエーテル（平均分子量１１００）を８３ｇ得た。この化合物８３ｇをｔ－ブチルアルコール３６ｇに溶解させ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６ｇ、２，２－ビス［（２－オキシラニルメトキシ）メチル］－１－ブタノール５．１ｇを加えて、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留等により精製し、化合物５を５８ｇ得た。

【0110】

化合物５は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を以下に示す。

【0111】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物５は、ｄ＝５．０であることが分かった。

【0112】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔５３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。

【0113】

〔実施例６〕
下記式で表される化合物６を以下のように合成した。

【0114】

ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３
すなわち、化合物６は下記の構造式で表される。

【0115】

【化20】

【0116】

グリシドールの代わりに、化合物（ｃ－１）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物６を４０ｇ得た。

【0117】

化合物６は、淡黄色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を以下に示す。

【0118】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物６は、ｄ＝５．２であることが分かった。

【0119】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４５Ｈ、ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ〔８Ｈ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。

【0120】

〔実施例７〕
下記式で表される化合物７を以下のように合成した。

【0121】

Ｃ_６Ｈ_５ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５
すなわち、化合物７は下記の構造式で表される。

【0122】

【化21】

【0123】

グリシドールの代わりに、化合物（ｃ－２）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物７を４６ｇ得た。

【0124】

化合物７は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を以下に示す。

【0125】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物７は、ｄ＝５．２であることが分かった。

【0126】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔３９Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、Ｃ_６Ｈ_５ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５〕
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ〔１８Ｈ，－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５〕
得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。

【0127】

〔実施例８〕
下記式で表される化合物８を以下のように合成した。

【0128】

Ｃ_１０Ｈ_７ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７
すなわち、化合物８は下記の構造式で表される。

【0129】

【化22】

【0130】

グリシドールの代わりに、化合物（ｃ－３）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物８を１９ｇ得た。

【0131】

化合物８は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を以下に示す。

【0132】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｄ＝５．１であることが分かった。

【0133】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５.０ｐｐｍ〔３９Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、Ｃ_１０Ｈ_７ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７〕
δ＝６．５～７．５ｐｐｍ〔１４Ｈ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_１０Ｈ_７〕
得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。

【0134】

〔実施例９〕
下記式で表される化合物９を以下のように合成した。

【0135】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物９は下記の構造式で表される。

【0136】

【化23】

【0137】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物９を５１ｇ得た。

【0138】

化合物９は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を以下に示す。

【0139】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｄ＝５．３であることが分かった。

【0140】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝２．２ｐｐｍ〔１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。

【0141】

〔実施例１０〕
下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。

【0142】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１０は下記の構造式で表される。

【0143】

【化24】

【0144】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－プロピル－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１０を２４ｇ得た。

【0145】

化合物１０は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１０の同定結果を以下に示す。

【0146】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｄ＝５．０であることが分かった。

【0147】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．５～１．５ｐｐｍ〔７Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。

【0148】

〔実施例１１〕
下記式で表される化合物１１を以下のように合成した。

【0149】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１１は下記の構造式で表される。

【0150】

【化25】

【0151】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，４－ブタンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１１を２５ｇ得た。

【0152】

化合物１１は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７３ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１１の同定結果を以下に示す。

【0153】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１１は、ｄ＝５．１であることが分かった。

【0154】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４４Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１１を実施例１１の潤滑剤として用いた。

【0155】

〔実施例１２〕
下記式で表される化合物１２を以下のように合成した。

【0156】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１２は下記の構造式で表される。

【0157】

【化26】

【0158】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－（２－プロパン－１－イル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１２を３３ｇ得た。

【0159】

化合物１２は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１２の同定結果を以下に示す。

【0160】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１２は、ｄ＝５．１であることが分かった。

【0161】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝２．２ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝４．８ｐｐｍおよび５．８ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨＣＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１２を実施例１２の潤滑剤として用いた。

【0162】

〔実施例１３〕
下記式で表される化合物１３を以下のように合成した。

【0163】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_３））（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１３は下記の構造式で表される。

【0164】

【化27】

【0165】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ジヒドロキシメチル）－２－（３－メチルブチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１３を４１ｇ得た。

【0166】

化合物１３は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１３の同定結果を以下に示す。

【0167】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１３は、ｄ＝５．２であることが分かった。

【0168】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_３））（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．５～２．０ｐｐｍ〔７Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_３））（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１３を実施例１３の潤滑剤として用いた。

【0169】

〔実施例１４〕
下記式で表される化合物１４を以下のように合成した。

【0170】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１４は下記の構造式で表される。

【0171】

【化28】

【0172】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－（フェニルメチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１４を６０ｇ得た。

【0173】

化合物１４は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１４の同定結果を以下に示す。

【0174】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１４は、ｄ＝５．３であることが分かった。

【0175】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝２．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕δ＝７．４ｐｐｍ〔５Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１４を実施例１４の潤滑剤として用いた。

【0176】

〔実施例１５〕
下記式で表される化合物１５を以下のように合成した。

【0177】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＯ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１５は下記の構造式で表される。

【0178】

【化29】

【0179】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－（ヒドロキシメチル）－２－［（４－ニトロフェニル）メチル］－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１５を２１ｇ得た。

【0180】

化合物１５は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１５の同定結果を以下に示す。

【0181】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１５は、ｄ＝５．１であることが分かった。

【0182】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＯ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝２．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＯ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝７．５～８．０ｐｐｍ〔４Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＯ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１５を実施例１５の潤滑剤として用いた。

【0183】

〔実施例１６〕
下記式で表される化合物１６を以下のように合成した。

【0184】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１６は下記の構造式で表される。

【0185】

【化30】

【0186】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２－［（４－アミノフェニル－９－メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール］を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１６を３５ｇ得た。

【0187】

化合物１６は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１６の同定結果を以下に示す。

【0188】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１６は、ｄ＝５．０であることが分かった。

【0189】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝２．８ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６．３～７．４ｐｐｍ〔６Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＮＨ_２）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１６を実施例１６の潤滑剤として用いた。

【0190】

〔実施例１７〕
下記式で表される化合物１７を以下のように合成した。

【0191】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１７は下記の構造式で表される。

【0192】

【化31】

【0193】

ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨに加えて、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１７を１９ｇ得た。

【0194】

化合物１７は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１７の同定結果を以下に示す。

【0195】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１７は、ｄ＝５．１、ｃ＝７．５であることが分かった。

【0196】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４１Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１７を実施例１７の潤滑剤として用いた。

【0197】

〔実施例１８〕
下記式で表される化合物１８を以下のように合成した。

【0198】

ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１８は下記の構造式で表される。

【0199】

【化32】

【0200】

グリシドールに加えて、化合物（ｃ－１）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１８を１５ｇ得た。

【0201】

化合物１８は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。

【0202】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１８は、ｄ＝５．１であることが分かった。

【0203】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４３Ｈ、ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝１．３ｐｐｍ〔２Ｈ、ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝０．９ｐｐｍ〔３Ｈ、ＣＨ_３ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝６.５～７．５ｐｐｍ〔４Ｈ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３〕
得られた化合物１８を実施例１８の潤滑剤として用いた。

【0204】

〔実施例１９〕
下記式で表される化合物１９を以下のように合成した。

【0205】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_２ＯＨ）_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物１９は下記の構造式で表される。

【0206】

【化33】

【0207】

２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）－１,３－プロパンジオールの代わりに、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールを用いたこと以外は実施例１と同様にして、化合物１９を３０ｇ得た。

【0208】

化合物１９は、無色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７１ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１９の同定結果を以下に示す。

【0209】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１９は、ｄ＝５．１であることが分かった。

【0210】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔４４Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２（ＣＨ_２ＯＨ）_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物１９を実施例１９の潤滑剤として用いた。

【0211】

〔実施例２０〕
下記式で表される化合物２０を以下のように合成した。

【0212】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物２０は下記の構造式で表される。

【0213】

【化34】

【0214】

ｔ－ブチルアルコール４０ｇ、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１１４１、分子量分布１．２４）９０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド４．８ｇ、エピクロロヒドリン３．６ｇをアルゴン雰囲気下、７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、パーフルオロポリエーテル鎖中に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル化合物（平均分子量２５１２）を４０ｇ得た。この化合物４０ｇをｔ－ブチルアルコール２０ｇに溶解させ、カリウムｔ－ブトキシド１．０ｇ、グリシドール４．０ｇを加えて、７０℃で１５時間撹拌した。その後、水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２０を２０ｇ得た。

【0215】

化合物２０は、淡黄色で透明の液体であり、２０℃での密度は、１．７８ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２０の同定結果を以下に示す。

【0216】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ〔１０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－８３．７ｐｐｍ〔２０Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－１２４．２ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２０は、ｄ＝５．２であることが分かった。

【0217】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔３４Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物２０を実施例２０の潤滑剤として用いた。

【0218】

〔実施例２１〕
下記式で表される化合物２１を以下のように合成した。

【0219】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物２１は下記の構造式で表される。

【0220】

【化35】

【0221】

ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いたこと以外は実施例２０と同様にして、化合物２１を２１ｇ得た。

【0222】

化合物２１は、白色でワックス状の固体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ^３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２１の同定結果を以下に示す。

【0223】

^１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏを－８９.１ｐｐｍとする。）
δ＝－８９．１ｐｐｍ〔３２Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－〕
δ＝－７９．０ｐｐｍ〔８Ｆ、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
^１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２１は、ｃ＝８．９であることが分かった。

【0224】

^１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ_２Ｏ）
δ＝２．５～５．０ｐｐｍ〔３４Ｈ、ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２－ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｃＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ〕
得られた化合物２１を実施例２１の潤滑剤として用いた。

【0225】

〔比較例１〕
比較例１の潤滑剤として、下記のように、２つのパーフルオロポリエーテルが脂肪族エーテルを介して結合した構造ではない化合物２２を使用した。

【0226】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物２２は下記の構造式で表される。

【0227】

【化36】

【0228】

ここでｄ＝５．１であり、分子量分布は１．２０である。

【0229】

前記の化合物２２を比較例１の潤滑剤として用いた。

【0230】

〔比較例２〕
比較例２の潤滑剤として、下記のように、１級アルコールではない水酸基を有する脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合している化合物２３を使用した。

【0231】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物２３は下記の構造式で表される。

【0232】

【化37】

【0233】

ここでｄ＝５．１であり、分子量分布は１．２５である。

【0234】

前記の化合物２３を比較例２の潤滑剤として用いた。

【0235】

〔比較例３〕
比較例３の潤滑剤として、下記のように、１級アルコールではない水酸基を有する脂肪族エーテルを介して２つのパーフルオロポリエーテルが結合している化合物２４を使用した。

【0236】

ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ
すなわち、化合物２４は下記の構造式で表される。

【0237】

【化38】