特許 7266391 有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-04-20

(45)【発行日】2023-04-28

(54)【発明の名称】有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07F 15/00 20060101AFI20230421BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20230421BHJP

   H10K 50/00 20230101ALI20230421BHJP

   H10K 50/16 20230101ALI20230421BHJP

   H10K 50/15 20230101ALI20230421BHJP

【ＦＩ】

C07F15/00 F CSP

C09K11/06 660

C09K11/06 690

H05B33/14 B

H05B33/22 A

H05B33/22 C

【請求項の数】 20

(21)【出願番号】P 2018217510

(22)【出願日】2018-11-20

(65)【公開番号】P2019094330

(43)【公開日】2019-06-20

【審査請求日】2021-09-28

(31)【優先権主張番号】10-2017-0155814

(32)【優先日】2017-11-21

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】全 美 那

(72)【発明者】

【氏名】高 秀 秉

(72)【発明者】

【氏名】金 性 範

(72)【発明者】

【氏名】安 熙 春

(72)【発明者】

【氏名】田 美 恩

(72)【発明者】

【氏名】韓 定 勳

(72)【発明者】

【氏名】金 榮 國

(72)【発明者】

【氏名】▲黄▼ ▲暫▼ 煥

【審査官】▲高▼岡 裕美

(56)【参考文献】

【文献】米国特許出願公開第２０１３／０１６８６５６（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２０１４－２３９２２５（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１５／００９０９６３（ＵＳ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１０７３２５１０５（ＣＮ，Ａ）

【文献】特表２０１５－５２７９７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１７－５１５８２３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｆ

Ｃ０９Ｋ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式（１）で表され、有機発光素子の発光層におけるドーパントとして使用される、有機金属化合物。

【化1】

… (1)

（前記化学式（１）で、
Ｍ_１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ_１１～Ａ_１６は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｙ_１１～Ｙ_１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ_１１～Ｔ_１４は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、
Ｌ_１１～Ｌ_１３は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝Ｃ（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、＊－Ｃ＝Ｃ－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’及び＊－Ｇｅ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’のうちから選択され、
ａ１１～ａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ａ１１が０であるならば、Ａ_１１及びＡ_１２は、互いに連結されておらず、
ａ１２が０であるならば、Ａ_１２及びＡ_１３は、互いに連結されておらず、
ａ１３が０であるならば、Ａ_１３及びＡ_１４は、互いに連結されておらず、
Ｒ_１１～Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｐ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
Ｒ_１６及びＲ_１１、またはＲ_１７及びＲ_１４は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ_１４及びＲ_１５、またはＲ_１５及びＲ_１６は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ_１７及びＲ_１１、Ｒ_１７及びＲ_１２、またはＲ_１７及びＲ_１３は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｂ１１～ｂ１６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１～Ｑ_３、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。）

【請求項2】

Ｍ_１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項3】

Ａ_１１～Ａ_１６は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、インデノピリジン基、インドロピリジン基、ベンゾフロピリジン基、ベンゾチエノピリジン基、ベンゾシロロピリジン基、インデノピリミジン基、インドロピリミジン基、ベンゾフロピリミジン基、ベンゾチエノピリミジン基、ベンゾシロロピリミジン基、ジヒドロピリジン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、２，３－ジヒドロイミダゾール基、トリアゾール基、２，３－ジヒドロトリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、２，３－ジヒドロベンゾイミダゾール基、イミダゾピリジン基、２，３－ジヒドロイミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、２，３－ジヒドロイミダゾピリミジン基、イミダゾピラジン基、２，３－ジヒドロイミダゾピラジン基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８－テトラヒドロイソキノリン基及び５，６，７，８－テトラヒドロキノリンのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項4】

Ａ_１１～Ａ_１３は、互いに独立して、下記化学式２－１～２－４３のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化2】

前記化学式２－１～２－４３で、
Ｘ_２１～Ｘ_２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２１～Ｘ_２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２４は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２５及びＸ_２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２５及びＸ_２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２７及びＸ_２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ _２４ ）及びＮ－＊のうちから選択され、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８のうち１以上は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ－＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）であり、
Ｒ _２１ ～Ｒ _２４ は互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ アルキル基、置換もしくは無置換のＣ _２ －Ｃ _６０ アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _２ －Ｃ _６０ アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ _３ －Ｃ _１０ シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _１０ ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ _３ －Ｃ _１０ シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _１０ ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリール基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）（Ｑ _３ ）、－Ｂ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｎ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｐ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）、－Ｓ（＝Ｏ） _２ （Ｑ _１ ）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）のうちから選択され、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項5】

Ａ_１４～Ａ_１６は、互いに独立して、下記化学式２－１～２－４のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化3】

前記化学式２－１～２－４で、
Ｘ_２１～Ｘ_２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２１～Ｘ_２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２４は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２５及びＸ_２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２５及びＸ_２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２７及びＸ_２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ _２４ ）及びＮ－＊のうちから選択され、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８のうち１以上は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ－＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）であり、Ｒ _２１ ～Ｒ _２４ は互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ アルキル基、置換もしくは無置換のＣ _２ －Ｃ _６０ アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _２ －Ｃ _６０ アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ _３ －Ｃ _１０ シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _１０ ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ _３ －Ｃ _１０ シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _１０ ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリール基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）（Ｑ _３ ）、－Ｂ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｎ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｐ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）、－Ｓ（＝Ｏ） _２ （Ｑ _１ ）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）のうちから選択され、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項6】

前記化学式（１）で、

モイエティは、下記化学式１－１～１－６４のうちいずれか一つで表されたモイエティであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化4】

（前記化学式１－１～１－６４で、＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。）

【請求項7】

Ｙ_１１、Ｙ_１２及びＹ_１３は、Ｃであり、Ｙ_１４は、Ｎであるか、
Ｙ_１１、Ｙ_１２及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１３は、Ｎであるか、
Ｙ_１１、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１２は、Ｎであるか、
Ｙ_１２、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１１は、Ｎであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１２及びＹ_１３は、Ｎであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１４は、Ｎであり、Ｙ_１２及びＹ_１３は、Ｃであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１２は、Ｃであり、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｎであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１２は、Ｎであり、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｃであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１３は、Ｃであり、Ｙ_１２及びＹ_１４は、Ｎであるか、あるいは
Ｙ_１１及びＹ_１３は、Ｎであり、Ｙ_１２及びＹ_１４は、Ｃであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項8】

Ｔ_１１～Ｔ_１４は、いずれも単結合であるか、
Ｔ_１１は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１２～Ｔ_１４は、単結合であるか、
Ｔ_１２は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１１、Ｔ_１３及びＴ_１４は、単結合であるか、
Ｔ_１３は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１１、Ｔ_１２及びＴ_１４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ_１４は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１１、Ｔ_１２及びＴ_１３は、単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項9】

Ｌ_１１～Ｌ_１３は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’及び＊－Ｐ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項10】

Ｌ_１１が、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’または＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’であり、Ｒ_１７が、Ｒ_１２と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成するか、あるいは
Ｌ_１２が、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’または＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’であり、Ｒ_１７が、Ｒ_１３と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項11】

ａ１１は、０であり、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１２は、０であり、ａ１１及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、あるいは
ａ１３は、０であり、ａ１１及びａ１２は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項12】

ａ１１は、０であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項13】

Ｒ_１１～Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｐ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項14】

前記有機金属化合物は、下記化学式３－１または化学式３－２で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化6】

… 3-1

【化7】

… 3-2
前記化学式３－１及び３－２で、
Ｙ_３１～Ｙ_３７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ_４１～Ｙ_４７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
ｂ３１、ｂ３２、ｂ４１、ｂ４２は、それぞれ１または２であり、
ｂ３３及びｂ４３は、それぞれ１、２または３であり、
Ｒ _３１ ～Ｒ _３３ ，Ｒ _４１ ～Ｒ _４３ は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ アルキル基、置換もしくは無置換のＣ _２ －Ｃ _６０ アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _２ －Ｃ _６０ アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ _３ －Ｃ _１０ シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _１０ ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ _３ －Ｃ _１０ シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _１０ ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリール基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ _６ －Ｃ _６０ アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ _１ －Ｃ _６０ ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）（Ｑ _３ ）、－Ｂ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｎ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｐ（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）、－Ｓ（＝Ｏ） _２ （Ｑ _１ ）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ _１ ）（Ｑ _２ ）のうちから選択される。

【請求項15】

前記化学式（１）で表される有機金属化合物は、下記化合物１～４５のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化8】

【請求項16】

第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１～１５のうちいずれか１項に記載の有機金属化合物を含む有機発光素子。

【請求項17】

前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。

【請求項18】

前記発光層が、前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。

【請求項19】

前記発光層がホスト材料をさらに含み、
前記ホスト材料は、カルバゾール含有化合物を含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。

【請求項20】

前記電子輸送領域が正孔阻止層を含み、
前記正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素
子に比べ、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。

【0003】

有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００３９４４３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする課題は、新規有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

一実施形態によれば、下記化学式（１）で表される有機金属化合物が提供される。

【化1】

… (1)
化学式（１）で、
Ｍ_１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、
チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ_１１～Ａ_１６は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式構造及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式構造のうちから選択され、
Ｙ_１１～Ｙ_１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ_１１～Ｔ_１４は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、
Ｌ_１１～Ｌ_１３は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝Ｃ（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、＊－Ｃ＝Ｃ－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’及び＊－Ｇｅ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’のうちから選択され、
ａ１１～ａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ａ１１が０であるならば、Ａ_１１及びＡ_１２は、互いに連結されておらず、
ａ１２が０であるならば、Ａ_１２及びＡ_１３は、互いに連結されておらず、
ａ１３が０であるならば、Ａ_１３及び_Ａ１４は、互いに連結されておらず、
Ｒ_１１～Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｐ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
Ｒ_１６及びＲ_１１、またはＲ_１７及びＲ_１４は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ_１４及びＲ_１５、またはＲ_１５及びＲ_１６は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ_１７及びＲ_１１、Ｒ_１７及びＲ_１２、またはＲ_１７及びＲ_１３は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｂ１１～ｂ１６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトであり、
置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－
Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。

【0007】

他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が有機金属化合物を１種
以上含む有機発光素子が提供される。

【発明の効果】

【0008】

本発明の有機金属化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を有することができる。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0011】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0012】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0013】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基は、－ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0014】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基は、炭素数３～１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0015】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１～１０の一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４－オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0016】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基は、炭素数３～１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有
さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0017】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１～１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５－ジヒドロ－１，２，３，４－オキサトリアゾリル基、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0018】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基は、炭素数６～６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリーレン基は、炭素数６～６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合してもよい。

【0019】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基はＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１～６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１～６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合してもよい。

【0020】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基は、－ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基は、－ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示す。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基は、－ＯＡ_１０４（ここで、Ａ_１０４は、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基である）を示し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基は、－ＳＡ_１０５（ここで、Ａ_１０５は、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基である）を示す。

【0021】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環式基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有す
る一価基（例えば、炭素数８～６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環式基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環式基は、一価非芳香族縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0022】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外にＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１～６０を持ち）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0023】

本明細書において、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５～６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基である。または、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式
基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。

【0024】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基とは、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、２～６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。

【0025】

本明細書において、置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多
環式基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちからも選択される。

【0026】

本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ－Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。

【0027】

本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0028】

本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0029】

本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式のうち隣接する原子との結合サイトを意味する。

【0030】

有機金属化合物は、下記化学式（１）で表される。

【化2】

… (1)

化学式（１）で、Ｍ_１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択される。

【0031】

一実施形態によれば、Ｍ_１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちからも選択される。

【0032】

例えば、Ｍ_１１は、Ｐｔでもあるが、ただし、それに限定されるものではない。

【0033】

化学式（１）で、Ａ_１１～Ａ_１６は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０炭素環式基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基のうちから選択される。

【0034】

一実施形態によれば、Ａ_１１～Ａ_１６は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、２，３－ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、２，３－ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、２，３－ジヒドロベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、２，３－ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、２，３－ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、２，３－ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、５，６，７，８－テトラヒドロイソキノリン及び５，６，７，８－テトラヒドロキノリンから選択される置換可能な環構造のうちからも選択される。

【0035】

一実施形態によれば、Ａ_１１～Ａ_１３は、互いに独立して、下記化学式２－１～２－４３のうちいずれか一つで表される。

【化3】

化学式２－１～２－４３で、
Ｘ_２１～Ｘ_２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２１～Ｘ_２３において、少なくとも２以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２４は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２５及びＸ_２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２５及びＸ_２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２７及びＸ_２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ_２５）及びＮ－＊のうちから選択され、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８のうち１以上は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ－＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）であり、
Ｒ_２１～Ｒ_２４は、互いに独立して、化学式（１）で定義したＲ_１１と同様の置換基であり、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【0036】

他の実施形態によれば、Ａ_１４～Ａ_１６は、互いに独立して、下記化学式２－１～２－４のうちいずれか一つでも表される。

【化4】

化学式２－１～２－４で、
Ｘ_２１～Ｘ_２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２１～Ｘ_２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２４は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２５及びＸ_２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ_２５及びＸ_２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ_２７及びＸ_２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ_２５）及びＮ－＊のうちから選択され、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）及びＣ－＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８のうち１以上は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ－＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_２７及びＸ_２８は、Ｎ－＊であり、Ｘ_２９は、Ｃ（Ｒ_２４）であり、
Ｒ_２１～Ｒ_２４は、互いに独立して、化学式（１）で定義したＲ_１１と同様の置換基であり、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【0037】

一実施形態によれば、化学式（１）で、

【化5】

モイエティ（部分）は、下記化学式１－１～１－６４のうちいずれか一つで表されたモイエティでもある。

【化6】

化学式１－１～１－６４で、
Ｙ_１４は、上述した構成であり、
＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

【0038】

他の実施形態によれば、化学式（１）で、

【化7】

モイエティは、下記化学式１－１，１－３及び１－１０のうちいずれか一つで表されたモイエティでもある。

【化8】

化学式１－１、１－３及び１－１０で、
Ｙ_１４は、上述した構成であり、
＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

【0039】

化学式（１）で、Ｙ_１１～Ｙ_１４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。

【0040】

一実施形態によれば、Ｙ_１１、Ｙ_１２及びＹ_１３は、Ｃであり、Ｙ_１４は、Ｎであるか、
Ｙ_１１、Ｙ_１２及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１３は、Ｎであるか、
Ｙ_１１、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１２は、Ｎであるか、
Ｙ_１２、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１１は、Ｎであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１４は、Ｃであり、Ｙ_１２及びＹ_１３は、Ｎであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１４は、Ｎであり、Ｙ_１２及びＹ_１３は、Ｃであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１２は、Ｃであり、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｎであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１２は、Ｎであり、Ｙ_１３及びＹ_１４は、Ｃであるか、
Ｙ_１１及びＹ_１３は、Ｃであり、Ｙ_１２及びＹ_１４は、Ｎであるか、あるいは
Ｙ_１１及びＹ_１３は、Ｎであり、Ｙ_１２及びＹ_１４は、Ｃである。

【0041】

化学式（１）で、Ｔ_１１～Ｔ_１４は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択される。

【0042】

一実施形態によれば、Ｔ_１１～Ｔ_１４は、いずれも単結合であるか、
Ｔ_１１は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１２～Ｔ_１４は、単結合であるか、
Ｔ_１２は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１１、Ｔ_１３及びＴ_１４は、単結合であるか、
Ｔ_１３は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１１、Ｔ_１２及びＴ_１４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ_１４は、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、Ｔ_１１、Ｔ_１２及びＴ_１３は、単結合である。

【0043】

化学式（１）で、Ｌ_１１～Ｌ_１３は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝Ｃ（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、＊－Ｃ＝Ｃ－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’及び＊－Ｇｅ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’のうちから選択される。

【0044】

一実施形態によれば、Ｌ_１１～Ｌ_１３は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊
－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｂ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’及び＊－Ｐ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’のうちから選択される。
他の実施形態によれば、Ｌ_１１が＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’または＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’であり、Ｒ_１７がＲ_１２と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成するか、あるいは
Ｌ_１２が＊－Ｎ（Ｒ_１７）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’または＊－Ｓｉ（Ｒ_１７）（Ｒ_１８）－＊’であり、Ｒ_１７がＲ_１３と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができる。

【0045】

化学式（１）で、ａ１１～ａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ａ１１が０であるならば、Ａ_１１及びＡ_１２は、互いに連結されておらず、ａ１２が０であるならば、Ａ_１２及びＡ_１３は、互いに連結されておらず、ａ１３が０であるならば、Ａ_１３及びＡ_１４は、互いに連結されていない。

【0046】

一実施形態によれば、ａ１１、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１１は、０であり、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１２は、０であり、ａ１１及びａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されるか、あるいは
ａ１３は、０であり、ａ１１及びａ１２は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちからも選択される。

【0047】

他の実施形態によれば、ａ１１は、０であり、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１２は、０であり、ａ１１及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、あるいは
ａ１３は、０であり、ａ１１及びａ１２は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択される。

【0048】

一実施形態によれば、ａ１１は、０でもあるが、ただし、それに限定されるものではない。

【0049】

化学式（１）で、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素（－Ｄ）、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｐ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）
のうちから選択され、
Ｒ_１６及びＲ_１１、またはＲ_１７及びＲ_１４は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ_１４及びＲ_１５、またはＲ_１５及びＲ_１６は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ_１７及びＲ_１１、Ｒ_１７及びＲ_１２、またはＲ_１７及びＲ_１３は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を形成することができる。

【0050】

化学式（１）で、ｂ１１～ｂ１６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択される。

【0051】

一実施形態によれば、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピ
ロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ－ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｐ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、
－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。

【0052】

例えば、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されるが、ただし、それらに限定されるものではない。

【0053】

化学式（１）で、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。

【0054】

置換されたＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジ
ノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１～Ｑ_３、Ｑ_１１～Ｑ_１３、Ｑ_２１～Ｑ_２３、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、重水素・－Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。

【0055】

一実施形態によれば、有機金属化合物は、下記化学式３－１または化学式３－２で表される。

【化9】

… (3-1)

【化10】

… (3-2)
化学式３－１及び３－２で、
Ｍ_１１、Ａ_１１～Ａ_１３、Ｙ_１１～Ｙ_１４、Ｔ_１１～Ｔ_１４、Ｌ_１１～Ｌ_１３、ａ１１～ａ１３、Ｒ_１１～Ｒ_１３、及びｂ１１～ｂ１３は、それぞれ上述した置換基と同様であり、
Ｙ_３１～Ｙ_３７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ_４１～Ｙ_４７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｒ_３１～Ｒ_３３は、互いに独立して、上述したＲ_１４と同様の置換基であり、
Ｒ_４１～Ｒ_４３は、互いに独立して、上述したＲ_１３と同様の置換基であり、
ｂ３１、ｂ３２、ｂ４１、ｂ４２は、それぞれ１または２であり、
ｂ３３及びｂ４３は、それぞれ１、２または３である。

【0056】

他の実施形態によれば、有機金属化合物が化学式３－１で表される場合、有機金属化合物は、下記化学式３－１－１または３－１－２でも表される。

【化11】

… (3-1-1)

【化12】

… (3-1-2)

化学式３－１－１及び３－１－２で、
Ｍ_１１、Ａ_１１及びＡ_１２、Ｙ_１１～Ｙ_１４、Ｙ_３１～Ｙ_３７、Ｔ_１１～Ｔ_１４、Ｌ_１１～Ｌ_１３、ａ１１～ａ１３、Ｒ_１１～Ｒ_１３、Ｒ_３１～Ｒ_３３、ｂ１１～ｂ１３、並びにｂ３１～ｂ３３は、それぞれ上述した置換基と同様であり、
Ｙ_５１～Ｙ_５５は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ_６１～Ｙ_６７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｒ_５１、Ｒ_６１及びＲ_６２は、互いに独立して、上述したＲ_１３と同様の置換基であり、ｂ５１は、１、２、３または４であり、
ｂ６１は、１、２または３であり、
ｂ６２は、１、２、３または４である。

【0057】

さらに他の実施形態によれば、有機金属化合物が化学式３－１－１で表される化合物である場合、Ａ_１２は、

または

で表される基であり、Ｒ_１２及びｂ１２は、それぞれ上述した置換基と同様であり、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。

【0058】

さらに他の実施形態によれば、有機金属化合物が化学式３－１－１、化学式３－１－２または化学式３－２で表される基である場合、ａ１１は、０である。

【0059】

一実施形態によれば、有機金属化合物は、下記化合物１～４５のうちからも選択される
が、それらに限定されるものではない。

【化13】

【0060】

化学式（１）で表される有機金属化合物は、

モイエティを必ず含み、モイエティを構成する芳香族環（Ａ_１４、Ａ_１５及びＡ_１６）が互いに縮合されている構造的特徴により、有機発光素子に適用されるとき、エネルギー伝達に有利であり、発光効率が高いだけではなく、高色純度を実現することができる。

【0061】

化学式（１）で表される有機金属化合物は、モイエティを含むことにより、硬直した構造を有するので、有機金属化合物が適用された有機発光素子は、耐久性が高く、素子の寿命が長い。

【0062】

有機金属化合物は、緑色光または赤色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、５００ｎｍ以上及び８００ｎｍ未満の最大発光波長、例えば、５３０ｎｍ以上及び７５０ｎｍ以下の最大発光波長を有する緑色光または赤色光（背面発光ＣＩＥ_ｘ，ｙ色座標０．１４、０．０６～０．０８）を放出することができるが、それに限定されるものではない。それにより、化学式（１）で表される有機金属化合物は、濃緑色光または濃赤色光を放出する有機発光素子作製に有用に使用される。

【0063】

化学式（１）で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができるであろう。

【0064】

化学式（１）で表される有機金属化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、有機金属化合物は、発光層にも含まれる。発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントとしての役割を行うことができる。

【0065】

従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式（１）で表される有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

【0066】

本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式（１）の範疇に属する１種の有機金属化合物、または化学式（１）の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」と解釈されてもよい。

【0067】

例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在する（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、電子輸送領域に存在する）。

【0068】

一実施形態によれば、
有機発光素子の第１電極は、アノードであり、
有機発光素子の第２電極は、カソードであり、
有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。

【0069】

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／または複数の層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。

【0070】

他の実施形態によれば、発光層に、化学式（１）で表される有機金属化合物が含まれており、発光層は、ホスト材料をさらに含み、発光層において、ホスト材料の含量は、発光層において、有機金属化合物の含量よりも多い。

【0071】

例えば、ホスト材料は、カルバゾール含有化合物を含んでもよい。

【0072】

一実施形態によれば、正孔輸送領域が電子阻止層を含み、電子阻止層に、有機金属化合物が含まれているか、
あるいは、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層に、有機金属化合物が含まれてもよい。

【0073】

一実施形態によれば、正孔輸送領域は、ＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）エネルギー準位が－３．５ｅＶより低いｐ－ドーパントを含んでもよい。

【0074】

他の実施形態によれば、電子輸送領域は、正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。

【0075】

［図１の説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。

【0076】

以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法は、次の通りである。

【0077】

［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。

【0078】

第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。

【0079】

第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0080】

第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

【0081】

［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。

【0082】

有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極１９０との間に介在する電子輸送領域をさらに含んでもよい。

【0083】

［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0084】

正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。

【0085】

例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注
入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0086】

正孔輸送領域は、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、メチル化された－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。

【化14】

【化15】

… 201

【化16】

… 202

【0087】

化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
Ｌ_２０５は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_２０１）－＊’、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０～３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１～１０の整数のうちから選択され、
Ｒ_２０１～Ｒ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択される。
例えば、化学式２０２で、Ｒ_２０１とＲ_２０２は、選択的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結され、Ｒ_２０３とＲ_２０４は、選択的に、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結される。

【0088】

一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－
ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0089】

他の実施形態によれば、ｘａ１～ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。

【0090】

さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。

【0091】

さらに他の実施形態によれば、Ｒ_２０１ないしＲ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチ
オフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、上述した置換基と同様である。

【0092】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ_２０１～Ｒ_２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0093】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ_２０１とＲ_２０２は、単結合を介して互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ_２０３とＲ_２０４は、単結合を介して互いに連結される。

【0094】

さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ_２０１～Ｒ_２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0095】

化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表される。

【化17】

… 201A

【0096】

例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表されるが、それに限定されるものではない。

【化18】

… 201A(1)
他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ－１で表されるが、それに限定されるものではない。

【化19】

… 201A-1
一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表される。

【化20】

… 202A
他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ－１で表される。

【化21】

… 202A-1
化学式２０１Ａ、２０１Ａ（１）、２０１Ａ－１、２０２Ａ及び２０２Ａ－１で、
Ｌ_２０１～Ｌ_２０３、ｘａ１～ｘａ３、ｘａ５、及びＲ_２０２～Ｒ_２０４は、上述した置換基と同様であり、
Ｒ_２１１及びＲ_２１２は、上述したＲ_２０３と同様の置換基であり、
Ｒ_２１３～Ｒ_２１７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。

【0097】

正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１～ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化22】

【0098】

正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ～約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ～約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のよ
うな範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0099】

発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を担う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を担う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。

【0100】

［ｐ－ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されてもよく、不均一にも分散されてもよい。

【0101】

電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントである。

【0102】

一実施形態によれば、ｐ－ドーパントのＬＵＭＯは、－３．５ｅＶより低くてもよい。

【0103】

ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0104】

例えば、ｐ－ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化23】

＜ＨＡＴ－ＣＮ＞

【化24】

＜Ｆ４－ＴＣＮＱ＞

【化25】

… 221
化学式２２１で、
Ｒ_２２１～Ｒ_２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されるが、Ｒ_２２１～Ｒ_２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－Ｆで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｃｌで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｂｒで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、及び－Ｉで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。

【0105】

［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別の副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層としてパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。

【0106】

発光層は、ホスト材料及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0107】

発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト材料約１００重量部に対して、約０．０１重量部～約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0108】

発光層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

【0109】

［発光層におけるホスト材料］
ホスト材料は、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ_３０１］_ｘｂ１１－［（Ｌ_３０１）_ｘｂ１－Ｒ_３０１］_ｘｂ２１… 301
化学式３０１で、
Ａｒ_３０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_３０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテ
ロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）、－Ｎ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｂ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１～５の整数のうちから選択され、
Ｑ_３０１～Ｑ_３０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0110】

一実施形態によれば、化学式３０１で、Ａｒ_３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される置換可能な環構造；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン基、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される置換可能な環構造；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0111】

化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_３０１は、単結合を介して、互いに連結される。

【0112】

他の実施形態によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１－１または３０１－２で表される。

【化26】

… 301-1

【化27】

… 301-2
化学式３０１－１～３０１－２で、
Ａ_３０１～Ａ_３０４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
Ｘ_３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ－［（Ｌ_３０４）_ｘｂ４－Ｒ_３０４］であり、
Ｒ_３１１～Ｒ_３１４は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基－、Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ_３０１、ｘｂ１、Ｒ_３０１、及びＱ_３１～Ｑ_３３は、上述した置換基と同様であり、
Ｌ_３０２～Ｌ_３０４に係わる説明は、互いに独立して、上述したＬ_３０１と同様の置換基であり、
ｘｂ２～ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、上述したｘｂ１と同様の置換基であり、
Ｒ_３０２～Ｒ_３０４に係わる説明は、互いに独立して、上述したＲ_３０１と同様の置換基である。

【0113】

例えば、化学式３０１、３０１－１及び３０１－２で、Ｌ_３０１～Ｌ_３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフ
ェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、上述した置換基と同様である。

【0114】

他の例として、化学式３０１、３０１－１及び３０１－２で、Ｒ_３０１～Ｒ_３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基
、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、上述した置換基と同様である。

【0115】

さらに他の例として、ホスト材料、はアルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホスト材料は、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択される。

【0116】

ホスト材料は、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０－ジ－（２－ナフチル）－２－ｔ－ブチル－アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ジ－９－カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５－トリ（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１～Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化28】

【0117】

または、ホスト材料は、シリコン含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＢＣＰＤＳなど）及びホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＰＯＰＣＰＡなど）のうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0118】

ホスト材料は、１種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよいというように（例えば、下記実施例のホスト材料は、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡからなる）、多様な変形が可能である。

【0119】

［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、本明細書において、化学式（１）で表される有機金属化合物を含んでもよい。

【0120】

［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0121】

電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0122】

例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0123】

電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属無含有化合物を含んでもよい。

【0124】

「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基を意味する。

【0125】

例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５～７員環のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５～７員環のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５～７員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。

【0126】

π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンズオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどをあげることができるが、それらに限定されるものではない。

【0127】

例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ_６０１］_ｘｅ１１－［（Ｌ_６０１）_ｘｅ１－Ｒ_６０１］_ｘｅ２１… 601
化学式６０１で、
Ａｒ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_５－Ｃ_６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ_６０１は、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）（Ｑ_６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）
（Ｑ_６０２）のうちから選択され、
Ｑ_６０１～Ｑ_６０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１～５の整数のうちから選択される。

【0128】

一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ_６０１、及びｘｅ２１個のＲ_６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。

【0129】

一実施形態によれば、化学式６０１で、環Ａｒ_６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンズオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される置換可能な環構造；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ－ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンズオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される置換可能な環構造；のうちから選択され、
Ｑ_３１～Ｑ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0130】

化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_６０１は、単結合を介しても互いに連結される。

【0131】

他の実施形態によれば、化学式６０１で、Ａｒ_６０１は、アントラセンである。

【0132】

さらに他の実施形態によれば、化学式６０１で表される化合物は、下記化学式６０１－１で表される。

【化29】

… 601-1
化学式６０１－１で、
Ｘ_６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１４）であり、Ｘ_６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１５）であり、Ｘ_６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１６）であり、Ｘ_６１４～Ｘ_６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ_６１１～Ｌ_６１３は、互いに独立して、上述したＬ_６０１と同様の連結基であり、
ｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、上述したｘｅ１と同様の構成であり、
Ｒ_６１１～Ｒ_６１３は、互いに独立して、上述したＲ_６０１と同様の置換基であり、
Ｒ_６１４～Ｒ_６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0133】

一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１－１で、Ｌ_６０１、及びＬ_６１１～Ｌ_６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基
、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0134】

他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１－１で、ｘｅ１及びｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２でもある。

【0135】

さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１－１で、Ｒ_６０１、及びＲ_６１１～Ｒ_６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラ
ニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）；のうちから選択され、
Ｑ_６０１及びＱ_６０２は、上述した置換基と同様である。

【0136】

電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化30】

【0137】

または、電子輸送領域は、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３－（ビフェニル－４－イル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。

【化31】

【0138】

さらに他の例として、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＴＳＰＯ１など）などを使用することができるが、それに限定されるものではない。一実施形態によれば、ホスフィンオキシド含有化合物は、電子輸送領域において正孔阻止層に使用されるが、それに限定されるものではない。

【0139】

バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ～約３０ｎｍである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。

【0140】

電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0141】

電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。

【0142】

金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0143】

例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。

【化32】

【0144】

電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触することができる。

【0145】

電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0146】

電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。

【0147】

アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓである。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであるが、それらに限定されるものではない。

【0148】

アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。

【0149】

希土類金属はＳｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。

【0150】

アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。

【0151】

アルカリ金属化合物は、Ｌｉ_２Ｏ、Ｃｓ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0152】

アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、Ｂａ_ｘＳｒ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_ｘＣａ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0153】

希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＳｃＯ_３、Ｙ_２Ｏ_３、Ｃｅ_２Ｏ_３、ＧｄＦ_３及びＴｂＦ_３のうちから選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＴｂＦ_３、ＹｂＩ_３、ＳｃＩ_３、ＴｂＩ_３のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0154】

アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0155】

電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散してもよ
く、不均一に分散してもよい。

【0156】

電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0157】

［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。

【0158】

第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。

【0159】

第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。

【0160】

正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、イ
ンクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される
。

【0161】

真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００～約５００℃の蒸着温度、約１０^－８～約１０^－３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ～約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。

【0162】

スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃～２００℃の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。

【実施例】

【0163】

以下において、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。

【0164】

合成例１：化合物１の合成

【化33】

【0165】

１）中間体化合物［１－Ａ］の合成
２－メトキシ－９Ｈ－カルバゾール（１．０ ｅｑ）、２－ヨードピリジン（１．２ ｅｑ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０５ ｅｑ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０ ｅｑ）そしてＫ_２ＣＯ_３（１．０ ｅｑ）をトルエン（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃で１８時間撹
拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１－Ａ］（収率９１％）を得た。

【0166】

２）中間体化合物［１－Ｂ］の合成
化合物［１－Ａ］（１．０ ｅｑ）をジクロロメタン（０．１Ｍ）に溶解させた後、－
７８℃で撹拌しながら、そこに三臭化ホウ素溶液（ヘキサン中において１．０Ｍ、２．０
ｅｑ）を徐々に添加した後、２時間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液を利用して反応混
合物を中和した後、酢酸エチルと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、化合物［１－Ｂ］（収率６４％）を得た。

【0167】

３）中間体化合物［１－Ｃ］の合成
２－ブロモ－４Ｈ－ベンゾ［ｄｅｆ］カルバゾール（１．０ ｅｑ）、２－ヨードピリ
ジン（１．２ ｅｑ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０５ ｅｑ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０
ｅｑ）そしてＫ_２ＣＯ_３（１．０ ｅｑ）をトルエン（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２
０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１－Ｃ］（収率９３％）を得た。

【0168】

４）中間体化合物［１－Ｄ］の合成
化合物［１－Ｂ］（１．０ ｅｑ）、化合物［１－Ｃ］（１．２ ｅｑ）、ＣｕＩ（０．０２ ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３（２．０ ｅｑ）そしてＬ－プロリン（０．０４ ｅｑ）をdimethyl sulfoxide（０．１Ｍ）に溶解させた後、１６０℃で４８時間撹拌した。反応混合物
を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１－Ｄ］（収率４４％）を得た。

【0169】

５）化合物１の合成
化合物［１－Ｄ］（１．０ ｅｑ）、potassium tetrachloroplatinate（Ｋ_２ＰｔＣｌ
_４）（１．１ ｅｑ）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（０．１ ｅｑ）を酢酸（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物１（収率３１％）を得た。

【0170】

合成例２：化合物１１の合成

【化34】

【0171】

１）中間体化合物［１１－Ａ］の合成
３－ブロモヨードベンゼン（１．０ ｅｑ）、１Ｈ－イミダゾール（１．２ ｅｑ）、ＣｕＩ（０．０２ ｅｑ）、Ｋ_２ＣＯ_３（２．０ ｅｑ）そしてＬ－プロリン（０．０４ ｅ
ｑ）をdimethylsulfonate（０．１Ｍ）に溶解させた後、１３０℃で１２時間撹拌した。
反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１－Ｄ］（収率６５％）を得た。

【0172】

２）中間体化合物［１１－Ｂ］の合成
化合物［１－Ｃ］の代わりに、［１１－Ａ］を使用し、化合物［１－Ｂ］の代わりに、合成例５の化合物［４１－Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１－Ｄ］と同一方法で合成した（収率３２％）。

【0173】

３）中間体化合物［１１－Ｃ］の合成
化合物［１１－Ｂ］（１．０ ｅｑ）、ヨードメタン（１．５ ｅｑ）をテトラヒドロフラン（０．１Ｍ）に溶解させた後、７０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、溶媒を除去し、ジエチルエーテルで濾過して洗浄し、化合物［１１－Ｃ］（収率８５％）を得た。

【0174】

４）化合物１１の合成
化合物［１１－Ｃ］（１．０ ｅｑ）、dichloro(1,5-cyclooctadienyl)platinum(II)（１．０５ ｅｑ）、酢酸ナトリウム（３．０ ｅｑ）をテトラヒドロフラン（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃、窒素雰囲気下で７２時間撹拌した。反応物を常温に冷やした後、減圧して溶媒を除去した。濃縮された反応物をジクロロメタンに溶解させ、残っている沈殿物は、濾過した。濾液はカラムクロマトグラフィを利用して精製し、化合物１１（収率３５％）を得た。

【0175】

合成例３：化合物２１の合成

【化35】

【0176】

１）中間体化合物［２１－Ａ］の合成
１Ｈ－イミダゾールの代わりに、ベンゾイミダゾールを使用したことを除いては、化合物［１１－Ａ］と同一方法で合成した（収率５７％）。

【0177】

２）中間体化合物［２１－Ｂ］の合成
化合物［１－Ｃ］の代わりに、［２１－Ａ］を使用し、化合物［１－Ｂ］の代わりに、合成例５の化合物［４１－Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１－Ｄ］と同一方法で合成した（収率３１％）。

【0178】

３）中間体化合物［２１－Ｃ］の合成
化合物［１１－Ｂ］の代わりに、［２１－Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１１－Ｃ］と同一方法で合成した（収率８４％）。

【0179】

４）化合物２１の合成
化合物［１１－Ｃ］の代わりに、［２１－Ｃ］を使用したことを除いては、化合物［１１－Ｃ］と同一方法で合成した（収率２８％）。

【0180】

合成例４：化合物３１の合成

【化36】

【0181】

１）中間体化合物［３１－Ａ］の合成
２－メトキシ－９Ｈ－カルバゾールの代わりに、３－メトキシ－５Ｈ－ピロロ［３，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジピリジンを使用したことを除いては、化合物［１－Ａ］と同一方法で合成した（収率８６％）。

【0182】

２）中間体化合物［３１－Ｂ］の合成
化合物［１－Ａ］の代わりに、［３１－Ａ］を使用したことを除いては、化合物［１－Ｂ］と同一方法で合成した（収率６８％）。

【0183】

３）中間体化合物［３１－Ｃ］の合成
化合物［１－Ｂ］の代わりに、［３１－Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１－Ｄ］と同一方法で合成した（収率２４％）。

【0184】

４）化合物３１の合成
化合物［１－Ｄ］の代わりに、［３１－Ｃ］を使用したことを除いては、化合物１と同一方法で合成した（収率３７％）。

【0185】

合成例５：化合物４１の合成

【化37】

【0186】

１）中間体化合物［４１－Ａ］の合成
２－メトキシ－９Ｈ－カルバゾールの代わりに、２－メトキシ－４Ｈ－ベンゾ［ｄｅｆ］カルバゾールを使用したことを除いては、化合物［１－Ａ］と同一方法で合成した（収率８８％）。

【0187】

２）中間体化合物［４１－Ｂ］の合成
化合物［１－Ａ］の代わりに、［４１－Ａ］を使用したことを除いては、化合物［１－Ｂ］と同一方法で合成した（収率６６％）。

【0188】

３）中間体化合物［３１－Ｃ］の合成
化合物［１－Ｂ］の代わりに、［４１－Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１－Ｄ］と同一方法で合成した（収率３１％）。

【0189】

４）化合物３１の合成
化合物［１－Ｄ］の代わりに、［４１－Ｃ］を使用したことを除いては、化合物１と同一方法で合成した（収率３３％）。

【0190】

実施例１
正極は、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ^２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を、５
０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。基板上部に、まず正孔注入層として、公知の化合物２－ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、ホスト材料として、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、及びドーパントとして化合物１を、ドーパント１０％の比率で同時蒸着し、３０ｎｍ厚の緑色リン光発光層を形成した。次に、発光層上部に、（ジフェニル（４－（トリフェニルシリル）フェニル）－ホスフィンオキシド）（ＴＳＰＯ１）を５ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。次に、正孔阻止層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌ（負極電極）を３００ｎｍ厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機発光素子を製造した。

【化38】

【0191】

実施例２～５、及び比較例１～４
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１の代わりに、表１に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。

【0192】

評価例１
実施例１～５、及び比較例１～４で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率及び最大発光波長を、Keithley ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表１に示した。

【表1】

【化39】

【0193】

表１から、実施例１～５の有機発光素子は、比較例１～４の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高輝度、高発光効率及び長寿命を示すということを確認した。

【産業上の利用可能性】

【0194】

本発明の、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0195】

１０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極

【図1】