特許 7273414 ６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する有機発光材料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-05-02

(45)【発行日】2023-05-15

(54)【発明の名称】６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する有機発光材料

(51)【国際特許分類】

   C07F 19/00 20060101AFI20230508BHJP

   C07F 7/10 20060101ALI20230508BHJP

   C07C 49/92 20060101ALI20230508BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20230508BHJP

   H10K 50/00 20230101ALI20230508BHJP

   C07F 15/00 20060101ALI20230508BHJP

【ＦＩ】

C07F19/00

C07F7/10 S

C07C49/92

C09K11/06 660

H05B33/14 B

C07F15/00 E CSP

【請求項の数】 21

(21)【出願番号】P 2020082875

(22)【出願日】2020-05-08

(65)【公開番号】P2020186234

(43)【公開日】2020-11-19

【審査請求日】2020-05-08

(31)【優先権主張番号】201910373305.X

(32)【優先日】2019-05-09

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(73)【特許権者】

【識別番号】519333413

【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司

(74)【代理人】

【識別番号】110001818

【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ

(72)【発明者】

【氏名】路 楠楠

(72)【発明者】

【氏名】代 志洪

(72)【発明者】

【氏名】張 翠芳

(72)【発明者】

【氏名】張 奇

(72)【発明者】

【氏名】▲クアン▼ 志遠

(72)【発明者】

【氏名】夏 伝軍

【審査官】土橋 敬介

(56)【参考文献】

【文献】韓国公開特許第１０－２０１１－００７７３５０（ＫＲ，Ａ）

【文献】特表２００９－５３９７６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１３－０１１０９３４（ＫＲ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０３２０４８８０（ＣＮ，Ａ）

【文献】特開２０１３－１２１９５７（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第０２／０４４１８９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】米国特許出願公開第２０１８／０１９０９１５（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２０２０－１８６２３５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０２０－１８６２３６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｆ １５／００

Ｃ０７Ｆ １９／００

Ｃ０７Ｆ ７／１０

Ｃ０７Ｃ ４９／２４

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｈ１０Ｋ ５０／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

Ｍ（Ｌ_ａ）_ｍ（Ｌ_ｂ）_ｎ（Ｌ_ｃ）_ｑの一般式を有する金属錯体。
（Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、前記金属Ｍは、Ｉｒから選ばれ、
Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１より大きい場合、Ｌ_ａは、同一または異なってもよく、ｎが１より大きい場合、Ｌ_ｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌ_ａは、式１で表され、

【化1】

Ｒ_１～Ｒ_３は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、
Ｒ_４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、ニトリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
配位子Ｌ_ａにおける水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
Ｌ_ｂは、式２で表される構造を有し、

【化2】

Ｒ_ｔ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌ_ｃは、モノアニオン性二座配位子であり、Ｌ_ｃは、

【化3】

の構造から選ばれ、
Ｒ_ａおよびＲ_ｂは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Ｒ_ａおよびＲ_ｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～１５のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、ニトリル基、チオ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌ_ｃの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基および／またはヘテロアリール基は、重水素、ハロゲン、無置換の炭素原子数１～９のアルキル基、無置換の環炭素原子数３～９のシクロアルキル基、無置換の炭素原子数６～２０のアリール基、無置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、無置換の炭素原子数３～９のアルキルシリル基、無置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換されることができる。）

【請求項2】

Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、炭素原子数１～９のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、ニトリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。

【請求項3】

Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、独立して、水素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、ニトリル基からなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。

【請求項4】

Ｘ_１および／またはＸ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、前記Ｒ_４は、独立して水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｘ_２、Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、前記Ｒ_４は、独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基からなる群から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。

【請求項5】

Ｘ_１および／またはＸ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、前記Ｒ_４は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基またはフェニル基から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。

【請求項6】

Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ピリジル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化ｎ－プロピル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化イソペンチル基、重水素化ネオペンチル基、重水素化フェニル基、重水素化ピリジル基、重水素シクロプロピル基、重水素化シクロブチル基、重水素化シクロペンチル基、重水素化シクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体。

【請求項7】

Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～９のアルキル基から選ばれる、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体。

【請求項8】

Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、いずれもメチル基である、請求項７に記載の金属錯体。

【請求項9】

Ｌ_ａの構造は、下記構造からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である、請求項１に記載の金属錯体。

【化4-1】

【化4-2】

【化4-3】

【化4-4】

【化4-5】

【化4-6】

【化4-7】

【化4-8】

【化4-9】

【化4-10】

【化4-11】

【化4-12】

【化4-13】

【化4-14】

【化4-15】

【化4-16】

【化4-17】

【化4-18】

【化4-19】

【化4-20】

【化4-21】

【化4-22】

【化4-23】

【化4-24】

【化4-25】

【化4-26】

【化4-27】

【化4-28】

【化4-29】

【化4-30】

【化4-31】

【請求項10】

式２中、Ｒ_ｔは、水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ｒ_ｕ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルブチル基、３－エチルペンチル基、トリフルオロメチル基、およびこれらの組合せから選ばれる、請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体。

【請求項11】

Ｌ_ｂの構造は、それぞれ独立して下記構造からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である、請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体。

【化5-1】

【化5-2】

【化5-3】

【化5-4】

【化5-5】

【化5-6】

【化5-7】

【化5-8】

【請求項12】

前記配位子Ｌ_ｃは、下記構造からなる群から選ばれるいずれか１種である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の金属錯体。

【化6-1】

【化6-2】

【化6-3】

【化6-4】

【請求項13】

前記配位子Ｌ_ａおよび／またはＬ_ｂにおける水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい、請求項９または１１に記載の金属錯体。

【請求項14】

前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）またはＩｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）である、請求項９～１２のいずれか一項に記載の金属錯体。

【請求項15】

前記金属錯体は、

【化7-1】

【化7-2】

【化7-3】

【化7-4】

【化7-5】

【化7-6】

【化7-7】

からなる群から選ばれる、請求項１４に記載の金属錯体。

【請求項16】

陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層は、請求項１に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセント素子。

【請求項17】

前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項１６に記載の素子。

【請求項18】

前記有機層は、ホスト材料をさらに含む、請求項１７に記載の素子。

【請求項19】

前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項１８に記載の素子。

【請求項20】

前記素子は、赤色光または白色光を放射する、請求項１６に記載の素子。

【請求項21】

請求項１に記載の金属錯体を含む、化合物の組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する金属錯体、前記金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子、および化合物の処方に関する。

【背景技術】

【0002】

有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。

【0003】

１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５（非特許文献１））。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。

【0004】

ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。

【0005】

ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。

【0006】

様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。

【0007】

ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。

【0008】

りん光金属錯体は、発光層のりん光ドーピング物質として、有機エレクトロルミネセントまたは表示の分野に適用されてもよい。異なる場合でのニーズを満たすために、材料配位子における異なる置換基を調節することにより、ある基礎で材料の顔色の調節を実現し、異なる放射波長のりん光金属錯体を得ることができる。

【0009】

ＫＲ２０１３０１１０９３４Ａ（特許文献１）では、式Ａで表される有機光学化合物を含む有機層を含む有機光学素子が開示されている。

【化1】

開示された多くの構造のうちの１つは、式Ｂで表される。

【化2】

その金属錯体は、補助配位子である１，３－ジオンがなく、２つのフェニルイソキノリンおよび１つのフェニルピリジンにより金属と配位してなる。このような構造は、昇華温度を非常に高くさせるので、使用不便であるとともに、イソキノリンの３位にフェニル基またはシリルフェニル基があるので、過度のレッドシフトが発生し、電流効率および電力効率を低減させる。また、このような錯体は、発光スペクトルを広くさせるので、飽和した顔色を取得しにくく、それらがＯＬＥＤ素子における適用を制限する。

【0010】

ＵＳ２０１３１４６８４８Ａ１（特許文献２）では、式Ｃで表される有機光学化合物を含む有機層を含む有機光学素子が開示されている。

【化3】

それは、Ｒ_１が一置換ではいけないことを限定し、好ましい実施例においてＲ_１が二置換であることを限定し、より好ましくは、Ｒ_１がジアルキル基置換である。開示された多くの構造は、２つのシリル基で置換された配位子、または１つのシリル基および１つのアルキル基で置換された配位子を含有したが、特定位置に単一のシリル基置換を有する金属錯体が開示されていない。

【0011】

ＵＳ２０１７０９８７８８Ａ１（特許文献３）では、式Ｄで表される有機光学化合物を含む有機層を含む有機光学素子が開示されている。

【化4】

開示された多くの構造のうちの１つは、

【化5】

である。６－トリメチルシリル置換イソキノリン配位子を含有するイリジウム錯体が開示されているが、前記配位子におけるイソキノリンの２位が必ずしもカルバゾール基で置換されなければならず、本発明に係る化合物の配位子の骨格と明らかに異なる。

【0012】

ＵＳ２０１８１９０９１５Ａ１（特許文献４）では、式Ｐｔ（Ｌ）_ｎを含む有機層を含む有機光学素子が開示されている。明らかに言及されている多くの化合物において、下記錯体（化合物３０）が示されている。

【化6】

その他の配位子は、ビフェニルであり、本発明に係る金属錯体と明らかに異なる。この構造に基づく化合物は、安定性の面で本発明に係る化合物と極めて大きな相違がある。

【0013】

ＵＳ２０１６０１９０４８６Ａ１（特許文献５）では、式Ｍ（Ｌ^１）_ｘ（Ｌ^２）_ｙ（Ｌ^３）_ｚで表される有機光学化合物を含む有機層を含む有機光学素子が開示されている。前記配位子の好ましい実施例は、式Ｇおよび式Ｈで表される構造を含む。

【化7】

【化8】

ただし、Ｘは、それぞれ独立して、ＳｉまたはＧｅから選ばれるが、それは、上記配位子に少なくとも１つのＸ－Ｆ結合を含めなければならないことを限定するとともに、配位子の特定位置にシリル基置換を有する関連錯体が開示されておらず、いずれの有効データの合成例も開示されていない。Ｓｉ－Ｆ結合の安定性は、ＯＬＥＤ素子において検証されておらず、放射スペクトルに対する影響も未知である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0014】

【文献】韓国特許公開第２０１３０１１０９３４Ａ号

【文献】米国特許公開第２０１３１４６８４８Ａ１号

【文献】米国特許公開第２０１７０９８７８８Ａ１号

【文献】米国特許公開第２０１８１９０９１５Ａ１号

【文献】米国特許公開第２０１６０１９０４８６Ａ１号

【非特許文献】

【0015】

【文献】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0016】

本発明は、６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する金属錯体を提供する。このような配位子を含有するりん光金属錯体は、既に報道されたりん光金属錯体と比べ、よりレッドシフト可能な放射波長を得ながら、素子性能を改良することができる。

【課題を解決するための手段】

【0017】

（発明の概要）
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、有機エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられることができる。これらの金属錯体は、エレクトロルミネセント素子に適用されることにより、より赤く且つより飽和した発光を提供し、寿命が明らかに向上し、効率が高いという優れた素子性能を得ることができる。

【0018】

本発明の一実施例によれば、Ｍ（Ｌ_ａ）_ｍ（Ｌ_ｂ）_ｎ（Ｌ_ｃ）_ｑの一般式を有する金属錯体が開示される。
（Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１より大きい場合、Ｌ_ａは、同一または異なってもよく、ｎが１より大きい場合、Ｌ_ｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌ_ａは、式１で表され、

【化9】

Ｒ_１～Ｒ_３は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４またはＮから選ばれ、
Ｒ_４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
配位子Ｌ_ａにおける水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
Ｌ_ｂは、式２で表される構造を有し、

【化10】

Ｒ_ｔ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Ｌ_ｃは、モノアニオン性二座配位子である。）

【0019】

本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子が開示されている。前記有機層は、上述した金属錯体を含む。

【0020】

本発明の他の実施例によれば、上述した金属錯体を含む化合物の処方が開示される。

【0021】

本発明に係る６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する新規な金属錯体は、エレクトロルミネセント素子における発光材料として用いられてもよい。６位に単一のシリル基で置換されることにより、レッドシフトを効果的に制御し、約６４０ｎｍの波長に達し、ＣＩＥは、ｘが０．６９５以上、ｙが０．３０４以下に達し、狭い半値全幅を有することができることで、より赤くて飽和した放射を提供し、特に、アラームランプ、自動車のテールランプなどの濃い赤色光の分野に適用される。それと同時に、本発明に係る化合物は、寿命が明らかに向上し、効率が高いという優れた素子性能をさらに示すことができる。

【図面の簡単な説明】

【0022】

【図1】本発明に係る化合物および化合物の処方を含んでもよい有機発光装置の模式図である。

【図2】本発明に係る化合物および化合物の処方を含んでもよい他の有機発光装置の模式図である。

【発明を実施するための形態】

【0023】

ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。

【0024】

これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ_４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。

【0025】

非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。

【0026】

一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。

【0027】

ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。

【0028】

本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。

【0029】

本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。

【0030】

「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。

【0031】

「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。

【0032】

配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。

【0033】

蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。

【0034】

一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。

【0035】

Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。

【0036】

置換基の専門用語の定義について

【0037】

ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。

【0038】

アルキル基とは、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルおよびネオペンチルであることが好ましい。

【0039】

シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。好ましいシクロアルキル基は、環炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であり、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。環における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。

【0040】

アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のオレフィン基を含む。好ましいアルケニル基は、炭素原子数２～１５のアルケニル基である。アルケニル基の実施例は、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基および３－フェニル－１－ブテニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。

【0041】

アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を含む。好ましいアルキニル基は、炭素原子数２～１５のアルキニル基である。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。

【0042】

アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。好ましいアリール基は、炭素原子数６～６０、より好ましくは炭素原子数６～２０、更に好ましくは炭素原子数６～１２のアリール基である。アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の実施例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。

【0043】

複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、芳香族および非芳香族の環状基を考慮する。イソアリール基もヘテロアリール基を指す。好ましい非芳香族複素環基は、環原子が３～７であり、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素および硫を含む。複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫原子およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子を有する芳香族複素環基であってもよい。

【0044】

ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を考慮する。好ましいヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０、より好ましくは炭素原子数３～２０、さらに好ましくは炭素原子数３～１２のヘテロアリール基である。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。

【0045】

アルコキシ基とは、－Ｏ－アルキル基で表される。アルキル基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数１～２０、好ましくは炭素原子数１～６のアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシを含む。炭素原子数が３以上のアルコキシ基は、直鎖状、環状、または分岐鎖状であってもよい。

【0046】

アリールオキシ基とは、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基及びヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。炭素原子数６～４０のアリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェニルオキシ基を含む。

【0047】

アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール置換基を有するアルキル基である。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。

【0048】

アザジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。

【0049】

本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミン基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、無置換の３～２０個の環炭素原子を有するシクロアルキル基、無置換の１～２０個の炭素原子を有するヘテロアルキル基、無置換の７～３０個の炭素原子数を有するアラルキル基、無置換の１～２０個の炭素原子を有するアルコキシ基、無置換の６～３０個の炭素原子を有するアリールオキシ基、無置換の２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基、無置換の６～３０個の炭素原子を有するアリール基、無置換の３～３０個の炭素原子を有するヘテロアリール基、無置換の３～２０個の炭素原子を有するアルキルシリル基、無置換の６～２０個の炭素原子を有するアリールシリル基、無置換の０～２０個の炭素原子を有するアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。

【0050】

分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。

【0051】

本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。

【0052】

本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。

【0053】

本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。

【0054】

隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。

【0055】

【化11】

【0056】

隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。

【0057】

【化12】

【0058】

また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。

【0059】

【化13】

【0060】

本発明の一実施例によれば、Ｍ（Ｌ_ａ）_ｍ（Ｌ_ｂ）_ｎ（Ｌ_ｃ）_ｑの一般式を有する金属錯体が開示される。
（Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１より大きい場合、Ｌ_ａは、同一または異なってもよく、ｎが１より大きい場合、Ｌ_ｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌ_ａは、式１で表され、

【化14】

Ｒ_１～Ｒ_３は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４またはＮから選ばれ、
Ｒ_４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
配位子Ｌ_ａにおける水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
Ｌ_ｂは、式２で表される構造を有し、

【化15】

Ｒ_ｔ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２中、置換基Ｒ_ｘ、Ｒ_ｙ、Ｒ_ｚ、Ｒ_ｔ、Ｒ_ｕ、Ｒ_ｖ、Ｒ_ｗのうち、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Ｌ_ｃは、モノアニオン性二座配位子である。）

【0061】

該実施例において、式１中、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいとは、式１の構造で、隣り合う置換基Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３同士が結合して環を形成していてもよく、および／または隣り合う置換基Ｒ_４同士が結合して環を形成していてもよいことを意味する。それと同時に、隣り合う置換基Ｒ_４同士が結合して環を形成せず、置換基Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３同士だけが結合して環を形成できる状況をさらに含む。それと同時に、式１中、隣り合う置換基のすべてが結合して環を形成しない状況をさらに含む。

【0062】

該実施例において、配位子Ｌ_ａにおける水素が、重水素で一部または全部置換されていてもよいとは、式１で表される配位子Ｌ_ａにおける水素は、イソキノリンの３位、４位、５位、７位、および８位における水素、およびＲ_１～Ｒ_４における水素を含み、それぞれ水素であってもよく、配位子Ｌ_ａにおける１つ、複数またはすべての水素が重水素で置換されてもよいことを意味する。

【0063】

本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれる。

【0064】

本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、ＰｔまたはＩｒから選ばれる。

【0065】

本発明の一実施例によれば、Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0066】

本発明の一実施例によれば、Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0067】

本発明の一実施例によれば、Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、独立して、水素、フッ素、メチル基、エチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，６－ジメチルフェニル基からなる群から選ばれる。

【0068】

本発明の一実施例によれば、Ｘ_１およびＸ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、独立して、水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せから選ばれる。

【0069】

本発明の一実施例によれば、Ｘ_１およびＸ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_４から選ばれ、Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基またはフェニル基から選ばれる。

【0070】

本発明の一実施例によれば、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ピリジル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、重水素化メチル基、重水素化エチル基、重水素化ｎ－プロピル基、重水素化イソプロピル基、重水素化イソブチル基、重水素化ｔｅｒｔ－ブチル基、重水素化イソペンチル基、重水素化ネオペンチル基、重水素化フェニル基、重水素化ピリジル基、重水素シクロプロピル基、重水素代シクロブチル基、重水素代シクロペンチル基、重水素代シクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0071】

本発明の一実施例によれば、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基から選ばれる。

【0072】

本発明の一実施例によれば、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、いずれもメチル基である。

【0073】

本発明の一実施例によれば、配位子Ｌ_ａの構造は、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ６９３からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である。そのうち、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ６９３の具体的な構造は、請求項７を参照してください。

【0074】

本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｒ_ｔ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。

【0075】

本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｒ_ｔは水素、重水素またはメチル基から選ばれ、Ｒ_ｕ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルブチル基、３－エチルペンチル基、トリフルオロメチル基、およびこれらの組合せから選ばれる。

【0076】

本発明の一実施例によれば、第２配位子Ｌ_ｂの構造は、それぞれ独立して、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３６５からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である。Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３６５の具体的な構造は、請求項９を参照してください。

【0077】

本発明の一実施例によれば、第３配位子Ｌ_ｃの構造は、

【化16】

からなる群から選ばれるいずれか１種である。
（Ｒ_ａ、Ｒ_ｂおよびＲ_ｃは、一置換、複数置換、または無置換を表してもよく、
Ｘ_ｂは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ_Ｎ１およびＣＲ_Ｃ１Ｒ_Ｃ２からなる群から選ばれ、
Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_Ｎ１、Ｒ_Ｃ１およびＲ_Ｃ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌ_ｃの構造において、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。）

【0078】

該実施例において、Ｌ_ｃの構造において隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいとは、

【化17】

を例として、置換基Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ同士、Ｒ_ａが複数置換を表す時の複数の置換基Ｒ_ａ同士、Ｒ_ｂが複数置換を表す時の複数の置換基Ｒ_ｂ同士のいずれか１種の状況を含み、上述した状況において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよく、または隣り合う置換基が結合して環を形成しない。Ｌ_ｃにおける他の構造は、これによって類推されてもよい。

【0079】

本発明の一実施例によれば、第３配位子Ｌ_ｃは、それぞれ独立して、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ９９からなる群から選ばれる。そのうち、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ９９の具体的な構造は、請求項１１を参照してください。

【0080】

本発明の一実施例によれば、配位子Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ６９３および／またはＬ_ｂ１～Ｌ_ｂ３６５における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。

【0081】

本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌ_ａ）_２（Ｌ_ｂ）である。そのうち、Ｌ_ａはＬ_ａ１～Ｌ_ａ６９３から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌ_ｂは、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３６５から選ばれるいずれか１種である。そのうち、前記金属錯体中の配位子Ｌ_ａおよびＬ_ｂにおける水素は、重水素で一部または全部置換されていてもよい。

【0082】

本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌ_ａ）（Ｌ_ｂ）（Ｌ_ｃ）である。そのうち、Ｌ_ａは、Ｌ_ａ１～Ｌ_ａ６９３から選ばれるいずれか１種であり、Ｌ_ｂは、Ｌ_ｂ１～Ｌ_ｂ３６５から選ばれるいずれか１種であり、Ｌ_ｃは、Ｌ_ｃ１～Ｌ_ｃ９９から選ばれるいずれか１種である。そのうち、前記金属錯体中の配位子Ｌ_ａおよびＬ_ｂにおける水素は、重水素で一部または全部置換されていてもよい。

【0083】

本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、

【化18-1】

【化18-2】

【化18-3】

【化18-4】

【化18-5】

【化18-6】

【化18-7】

からなる群から選ばれる。

【0084】

本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子が開示される。前記有機層は、Ｍ（Ｌ_ａ）_ｍ（Ｌ_ｂ）_ｎ（Ｌ_ｃ）_ｑの一般式を有する金属錯体を含む。
（Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、
Ｌ_ａ、Ｌ_ｂおよびＬ_ｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、
ｍが１より大きい場合、Ｌ_ａは、同一または異なってもよく、ｎが１より大きい場合、Ｌ_ｂは、同一または異なってもよく、
前記第１配位子Ｌ_ａは、式１で表され、

【化19】

Ｒ_１～Ｒ_３は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｘ_１～Ｘ_４は、それぞれ独立して、ＣＲ_４またはＮから選ばれ、
Ｒ_４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
配位子Ｌ_ａにおける水素は、重水素で一部または全部置換されてもよく、
Ｌ_ｂは、式２で表される構造を有し、

【化20】

Ｒ_ｔ～Ｒ_ｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
Ｌ_ｃは、モノアニオン性二座配位子である。）

【0085】

本発明の一実施例によれば、前記素子は、赤色光を放射する。

【0086】

本発明の一実施例によれば、前記素子は、白色光を放射する。

【0087】

本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光材料である。

【0088】

本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、ホスト材料をさらに含む。

【0089】

本発明の一実施例によれば、前記ホスト材料は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。

【0090】

本発明の他の実施例によれば、前記金属錯体を含む化合物の処方が開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例により示されている。

【0091】

他の材料との組合せ

【0092】

本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。

【0093】

本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。

【0094】

材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海リョウ光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、寿命テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。

【実施例】

【0095】

材料合成の実施例

【0096】

本発明に係る化合物の調製方法は、限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下の通りである。

【0097】

合成の実施例１：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）の合成

【0098】

ステップ１：２－エチル－２－メチル酪酸エチルの合成

【化21】

２－エチル酪酸エチル（５０．０ｇ、３４６ｍｍｏｌ）を６００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた後、得た溶液へＮ_２を導入して３分間バブリングした。その後、－７８℃まで冷却させ、Ｎ_２の保護下で、－７８℃で、１９０ｍＬ、２Ｍのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を－７８℃に維持しながら３０分間反応させた。その後、ヨードメタン（５８．９ｇ、４１５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇して一晩過ごした。次に、飽和塩化アンモニウム溶液をゆっくりと添加し焼入れ反応を行った後、溶液を分離し、有機層を収集した。水相をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して、製品であって所要する２－エチル－２－メチル酪酸エチル（５２．２ｇ、収率９５％）を得た。

【0099】

ステップ２：２－エチル－２－メチル酪酸の合成

【化22】

２－エチル－２－メチル酪酸エチル（５２．２ｇ、３３０ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解させた後、水酸化ナトリウム（３９．６ｇ、９９０ｍｍｏｌ）を添加した。その後、得た反応混合物を、還流反応を１２時間行ったままで加熱した。次に、室温までに冷却させ、回転蒸発してその中のメタノールを除去した。３Ｍの塩酸を添加して、反応溶液のｐＨ値を１に調節した後、ジクロロメタンを添加して複数回抽出した。有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して、２－エチル－２－メチル酪酸（４１．６ｇ、収率９７％）を得た。

【0100】

ステップ３：３－エチル－３－メチル－ペンタン－２－オンの合成

【化23】

２－エチル－２－メチル酪酸（１３．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた後、得た溶液にＮ_２を導入して３分間バブリングした。その後、０℃までに冷却させた。次に、Ｎ_２の保護下で、０℃で、２３０ｍＬ、１．３Ｍのメチルリチウムのエーテル溶液を滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を０℃に維持しながら２時間反応させた。その後、室温までに上昇して一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了を示した後、１Ｍの塩酸をゆっくりと添加して焼入れ反応を行った。その後、溶液を分離し、有機相を収集した。水相をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して、目標生成物３－エチル－３－メチル－ペンタン－２－オン（１１．８ｇ、収率９２％）を得た。

【0101】

ステップ４：２－エチルブチリルクロリドの合成

【化24】

２－エチル酪酸（１１．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた後、触媒として１滴のＤＭＦを添加した。その後、得た溶液にＮ_２を導入して３分間バブリングした。次に、０℃までに冷却させ、塩化オキサリル（１４．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、反応を室温までに上昇し、反応系がガスを排出しなかった後、反応溶液を回転蒸発した。得た２－エチルブチリルクロリド粗品は、さらに精製される必要がなく、そのまま次の反応に用いられることができる。

【0102】

ステップ５：３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオンの合成

【化25】

３－エチル－３－メチル－ペンタン－２－オン（１１．８ｇ、９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶解させた後、得た溶液にＮ_２を導入して３分間バブリングした。その後、－７８℃までに冷却させ、５５ｍＬ、２Ｍのリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下が完了した後、反応混合液を－７８℃に維持しながら３０分間反応させた。その後、２－エチルブチリルクロリド（１００ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。滴下が完了した後、反応をゆっくりと室温までに上昇して一晩過ごした。次に、１Ｍの塩酸を添加して焼入れ反応を行った。その後、溶液を分離し、有機相を収集した。水相をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を合併し、水分を除去するように乾燥し、回転蒸発して粗品を得た。カラムクロマトグラフィーで精製し（溶出剤は、石油エーテルであり）、減圧し蒸留して目標生成物３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（４．７ｇ、収率２３％）を得た。

【0103】

ステップ６：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（トリメチルシリル）イソキノリンの合成

【化26】

６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（６．２４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換した。反応フラスコを－７８℃までに冷却させ、反応系にｎ－ブチルリチウム（２．５Ｍ）（９．６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後に３０分間反応させた。そして、その温度で、反応系にトリメチルクロロシラン（３．２６ｇ、３０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、徐々に室温までに回復し、一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行って、テトラヒドロフラン層を分離した。水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合併し、乾燥し回転して溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して無色の油状液体である１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（トリメチルシリル）イソキノリン（５．４０ｇ、収率８８％）を得た。

【0104】

ステップ７：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）の合成

【化27】

１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（トリメチルシリル）イソキノリン（１．８ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（０．７ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（２１ｍＬ）および水（７ｍＬ）の混合物を、窒素ガスの雰囲気で２４時間還流させた。反応を室温までに冷却させ、回転蒸発して溶剤を除去した。３，７－ジエチルノナン－４，６－ジオン（０．８４ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３７ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を添加し、窒素ガスの雰囲気で、２－エトキシエタノール（２７ｍＬ）において室温で２４時間撹拌した。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のエタノールでフィルターケーキを洗浄し、ジクロロメタンで粗品を洗浄して２５０ｍＬのナス型フラスコに置いた。その中にエタノール（約３０ｍＬ）を添加し、常温で、大量の固体が析出したまで、濃縮させた。それを濾過し、適量のエタノールで洗浄して１．２ｇの化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）（１．１９ｍｍｏｌ、２つのステップにおける収率６０％）を得た。生成物は、分子量が１０１３である目標生成物として確認された。

【0105】

合成の実施例２：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ１０１）の合成

【化28】

窒素ガスの雰囲気で、イリジウム二量体（１．９３ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（０．７９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を、２－エトキシエタノール（３３ｍＬ）に３０℃までに加熱して２４時間撹拌した。ＴＬＣで反応完了が検出された後、反応系を室温までに自然に冷却させ、沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得た固体をジクロロメタンに溶解させ、適量のエタノールを添加し、得た溶液を固体が析出したまで濃縮させた。濾過した後、２．２ｇ（２．１４ｍｍｏｌ、収率９３．２％）化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ１０１）を得た。アセトニトリルに還流させ、冷却させた後に濾過し、さらに精製して２．０ｇの化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ１０１）を得た。生成物は、分子量が１０２７である目標生成物として確認された。

【0106】

合成の実施例３：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ１１）_２（Ｌ_ｂ３１）の合成

【0107】

ステップ１：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（イソプロピルジメチルシリル）イソキノリンの合成

【化29】

６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（２．６７ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）を３５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換し、反応フラスコを－７８℃までに冷却させ、反応系にｎ－ブチルリチウム（２．５Ｍ）（３．７ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後に３０分間反応させた。そして、その温度で反応系にイソプロピルジメチルクロロシラン（１．２９ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後、徐々に室温までに回復し、一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行ってテトラヒドロフラン層を分離した。水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合併し、乾燥させ、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して２．４０ｇの１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（イソプロピルジメチルシリル）イソキノリン（７．２ｍｍｏｌ、収率８４．１％）を得た。

【0108】

ステップ２：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ１１）_２（Ｌ_ｂ３１）の合成

【化30】

窒素ガスの雰囲気で、１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（イソプロピルジメチルシリル）イソキノリン（２．４０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（０．６４ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を、２－エトキシエタノール（７０ｍＬ）および水（２３ｍＬ）に２４時間還流させた。反応を室温までに冷却させ、回転蒸発して溶剤を除去した後、３，７－ジエチルノナン－４，６－ジオン（７７４ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１．２４ｇ、９．０ｍｍｏｌ）およびエトキシエタノール（２５ｍＬ）を添加した。真空にして窒素ガスで置換した後、Ｎ_２の保護下で、室温で２４時間反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、加熱を停止して室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のエタノールで洗浄し、得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。そして、エタノールを添加して得た溶液を乾燥まで濃縮させずに濃縮させた。固体を濾過し、エタノールで洗浄して１．３ｇの化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ１１）_２（Ｌ_ｂ３１）（１．２１ｍｍｏｌ、収率６７％）を得た。生成物は、分子量が１０６９である目標生成物として確認された。

【0109】

合成の実施例４：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ５４）_２（Ｌ_ｂ１０１）の合成

【0110】

ステップ１：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（フェニルジメチルシリル）イソキノリンの合成

【化31】

６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（１０．４５ｍｍｏｌ、３ｇ）を３０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換し、反応フラスコをドライアイス－エタノール系に置いて－７２℃までに冷却させた。反応系にｎ－ＢｕＬｉ（２．５ｍ）（５ｍＬ、１２．５１ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後に３０分間反応させた。そして反応系にジメチルフェニルクロロシラン（２．１４ｇ、１２．５４ｍｍｏｌ、１．２５ ｅｑ．）を滴下した。滴下が完了した後に室温までに徐々に回復し、一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行ってテトラヒドロフラン層を分離した。水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合併し、乾燥させて濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して無色の油状液体である生成物１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（フェニルジメチルシリル）イソキノリン（３．４６ｇ、収率９０％）を得た。

【0111】

ステップ２：イリジウム二量体の合成

【化32】

１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－（フェニルジメチルシリル）イソキノリン（２．９ｇ、７．９ｍｍｏｌ、４ ｅｑ．）、ＩｒＣｌ_３・３Ｈ_２Ｏ（０．７ｇ、１．９７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、エトキシエタノール（２１ｍＬ）および水（７ｍＬ）を、１００ｍＬの一口フラスコに添加し、窒素ガスで置換した後、２４時間還流反応させた。反応を室温までに冷却させ、濾過し、エタノールでフィルターケーキを洗浄して、混合したイリジウム二量体（１．５８ｇ、１．３３ｍｍｏｌ、収率６７％）を得た。

【0112】

ステップ３：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ５４）_２（Ｌ_ｂ１０１）の合成

【化33】

上記混合したイリジウム二量体、３，７－ジエチル－３－メチル－ノナン－４，６－ジオン（１．２ｇ、５．３２ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）、炭酸カリウム（１．８４ｇ、１３．３ｍｍｏｌ、１０ｅｑ．）および２－エトキシエタノール（４０ｍＬ）を添加し、Ｎ_２の保護下で、４５℃で一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、撹拌を停止し、室温までに冷却させた。反応溶液を珪藻土で濾過し、適量のエタノールでフィルターケーキを洗浄し、ジクロロメタンで粗品を洗浄して５００ｍＬのナス型フラスコに置いた。エタノール（約２０ｍＬ）を添加し、常温で、大量の固体が析出したまで回転蒸発してジクロロメタンを除去した。固体を濾過し、適量のエタノールで洗浄した後、乾燥させて化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ５４）_２（Ｌ_ｂ１０１）（１．３ｇ、収率６２％）を得た。生成物は、分子量が１１５１である目標生成物として確認された。

【0113】

合成の実施例５：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）（Ｌ_ｂ１０１）（Ｌ_ｃ４１）の合成

【0114】

ステップ１：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリンの合成

【化34】

５００ｍＬの三口フラスコに、６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（５３５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（５．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８０ｍＬ）を添加した。窒素ガスで置換した後、Ｍｅ_２Ｚｎのトルエン溶液（２４ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で一晩反応させた。ＧＣ－ＭＳで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行って有機相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に濃縮させ、珪藻土を添加して撹拌した。カラムクロマトグラフィーで分離して白色の固体１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリン（３．２ｇ、収率８１％）を得た。

【0115】

ステップ２：１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－トリメチルシリルイソキノリンの合成

【化35】

６－ブロモ－１－（３，５－ジメチルフェニル）イソキノリン（４８．０５ｍｍｏｌ、１５ｇ）を１６０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた。反応系を真空にして窒素ガスで３回置換し、反応フラスコをドライアイス－エタノール系に置いて－７２℃までに冷却させた。反応系にｎ－ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、２３．１ｍＬ、５７．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下が完了した後に３０分間反応させ、そして、反応系にトリメチルクロロシラン（７．８２ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了した後に室温までに徐々に回復し、一晩反応させた。ＴＬＣで反応完了が検出された後、水を添加して焼入れ反応を行ってテトラヒドロフラン層を分離した。水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合併し、乾燥し、回転蒸発した。カラムクロマトグラフィーで精製して無色の油状液体生成物１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－トリメチルシリルイソキノリン（１１．７ｇ、収率７９％）を得た。

【0116】

ステップ３：化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）（Ｌ_ｂ１０１）（Ｌ_ｃ４１）の合成

【化36】

窒素ガスの雰囲気で、１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－トリメチルシリルイソキノリン（３．１４ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、１－（３，５－ジメチルフェニル）－６－メチルイソキノリン（６．３６ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物（３．１７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を２－エトキシエタノール（９６ｍＬ）および水（３２ｍＬ）に４０時間還流させた。室温までに冷却させた後、濾過し、得た固体をメタノールで複数回洗浄し、乾燥させてイリジウム二量体を得た。

【0117】

窒素ガスの雰囲気で、前のステップにおけるイリジウム二量体（４．４８ｇ）、３，７－ジエチル－３－メチルノナン－４，６－ジオン（１．９６ｇ、８．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．９８ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）を２－エトキシエタノール（８３ｍＬ）に４０℃までに加熱して２４時間撹拌した。反応が完了した後、反応系を室温までに自然に冷却させ、沈殿物を珪藻土で濾過してエタノールで洗浄した。得た固体にジクロロメタンを添加して濾過液を収集した。真空で溶剤を除去し、珪藻土を添加して撹拌した。カラムクロマトグラフィーで分離してＩｒ（Ｌ_ａ３）（Ｌ_ｂ１０１）（Ｌ_ｃ４１）（０．８３ｇ、純度９９．４％）を得た。生成物は、分子量が９６８である目標生成物として確認された。

【0118】

当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。

【0119】

素子の実施例１

【0120】

まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が１０^－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、本発明における化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）を、ホスト化合物ＲＨにドーピングして発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬにおいて、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）の混合物を電子輸送層（ＥＴＬ）として蒸着した。最後に、厚みが１ｎｍのＬｉｑを電子注入層として蒸着すると共に、１２０ｎｍのＡｌを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。

【0121】

素子の実施例２

【0122】

素子の実施例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ１０１）で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。

【0123】

素子の実施例３

【0124】

素子の実施例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）（Ｌ_ｂ１０１）（Ｌ_ｃ４１）を本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。

【0125】

素子の比較例１

【0126】

素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物ＲＤ１で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。

【0127】

素子の比較例２

【0128】

素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物ＲＤ２で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。

【0129】

素子の比較例３

【0130】

素子の比較例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において比較化合物ＲＤ３で本発明に係る化合物Ｉｒ（Ｌ_ａ３）_２（Ｌ_ｂ３１）を代替する以外、素子の実施例１と同様である。

【0131】

一部の素子の詳細の層構造および厚みを、表１に示す。用いられる材料が１種以上の層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。

【0132】

【表1-1】

【表1-2】

【0133】

素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。

【化37-1】

【化37-2】

【0134】

異なる電流密度および電圧で、素子のＩＶＬおよび寿命特性を測定した。表２は、１０００ニットで、測定された外部量子効率（ＥＱＥ）、λ_ｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、およびＣＩＥデータを示す。寿命ＬＴ９７は、１５ｍＡ／ｃｍ^２で測定されたものである。

【0135】

【表2】

【0136】

表２におけるデータから分かるように、素子の実施例１においては、本発明に係る単一のシリル基で置換されたイソキノリン構造を有する配位子を含有する化合物は、飽和した濃い赤色の放射光を有する。イソキノリン配位子に置換を有しない比較例１と比べ、本発明に係る化合物は、約６４０ｎｍの放射波長に達し、ＣＩＥが０．６９６、０．３０２に達し、より狭い半値全幅を有し、より赤くて飽和した放射を提供し、且つ寿命が大幅に向上した。イソキノリン配位子にアルキル基置換を有する比較例２は、効率がやや高いが、最大波長が６２５ｎｍだけであり、明らかに実施例１における濃い赤色に達することができない。それと同時に、実施例１は、比較例２よりも、寿命がより長く、半値全幅がより狭い。

【0137】

また、実施例３は、比較例３と比べ、単一のシリル基で置換されたイソキノリン構造の効果を示した。比較例３は、２つの６－メチルイソキノリン配位子を有する錯体であり、実施例３は、１つの６－メチルイソキノリン配位子および１つの６－トリメチルシリルイソキノリン配位子を有する錯体であるため、実施例３は、比較例３に対して、レッドシフトが１０ｎｍであり、寿命も明らかに向上し、ＣＩＥも実施例２に接近する。その結果、錯体に単一のシリル基で置換されたイソキノリン配位子が１つでしかなくても、その効果が著しいことが証明されている。２つの６－トリメチルシリルイソキノリン配位子を有する錯体としての実施例２は、レッドシフトがより明らかであり、より狭い半値全幅を有し、より赤くて飽和した放射を提供し、且つ寿命がより長いため、素子の性能がより良好である。

【0138】

要するに、本発明における化合物は、効率が高く、寿命がより長く、スペクトルが狭いという濃い赤色光を示し、本発明の独特性および重要性を突出して示すことができる。

【0139】

ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。

【図1】

【図2】