特許 7274091 カンナビノイドの分解方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-05-08

(45)【発行日】2023-05-16

(54)【発明の名称】カンナビノイドの分解方法

(51)【国際特許分類】

   A62D 3/17 20070101AFI20230509BHJP

   A62D 3/30 20070101ALI20230509BHJP

   A62D 3/38 20070101ALI20230509BHJP

   B01J 23/22 20060101ALI20230509BHJP

   B01J 27/10 20060101ALI20230509BHJP

   B01J 35/02 20060101ALI20230509BHJP

   A62D 101/28 20070101ALN20230509BHJP

【ＦＩ】

A62D3/17

A62D3/30 ZAB

A62D3/38

B01J23/22 M

B01J27/10 M

B01J35/02 J

A62D101:28

【請求項の数】 11

(21)【出願番号】P 2022512475

(86)(22)【出願日】2020-05-14

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-07-15

(86)【国際出願番号】 CN2020090346

(87)【国際公開番号】W WO2020238641

(87)【国際公開日】2020-12-03

【審査請求日】2021-11-02

(31)【優先権主張番号】201910464062.0

(32)【優先日】2019-05-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(73)【特許権者】

【識別番号】521481681

【氏名又は名称】漢義生物科技（北京）有限公司

(74)【代理人】

【識別番号】100216471

【弁理士】

【氏名又は名称】瀬戸 麻希

(72)【発明者】

【氏名】譚▲しん▼

(72)【発明者】

【氏名】孫武興

(72)【発明者】

【氏名】▲しぃん▼俊波

(72)【発明者】

【氏名】王曙賓

(72)【発明者】

【氏名】馬悠平

(72)【発明者】

【氏名】張景

【審査官】田中 雅之

(56)【参考文献】

【文献】中国特許出願公開第１０６５６３６８５（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１６８８２９０（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国実用新案第２０７４７８５４０（ＣＮ，Ｕ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ６２Ｄ １／００－ ９／００

Ｂ０９Ｂ １／００－ ５／００

Ｂ０９Ｃ １／００－ １／１０

Ｃ０７Ｄ ３０９／００－３１５／００

Ｂ０１Ｊ ２１／００－ ３８／７４

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

カンナビノイドを含有する溶液を光触媒反応させるカンナビノイドの分解方法であって
、
前記カンナビノイドを含有する液体を照明器具が設けられた容器に入れて、光触媒を加
え、室温で撹拌するステップ（１）と、
ステップ（１）の前記液体を静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケーキを得るステップ
（２）とを含み、
前記ステップ（１）では、照明器具の照度が２０００～２００００Ｌｘであり、
前記光触媒は、バナジン酸ビスマス又はバナジン酸ビスマス／二酸化チタン複合物であ
る、カンナビノイドの分解方法。

【請求項2】

前記カンナビノイドは、テトラヒドロカンナビノールＴＨＣ、カンナビジオールＣＢＤ
、カンナビゲロールＣＢＧ、カンナビクロメンＣＢＣ、カンナビノールＣＢＮ、プロピル
同族体であるΔ９－テトラヒドロカンナビバリンＴＨＣＶ及びカンナビジバリンＣＢＤＶ
のうちの１種又は２種以上の組み合わせである、ことを特徴とする請求項１に記載のカン
ナビノイドの分解方法。

【請求項3】

前記照度は４５００～１２０００Ｌｘである、ことを特徴とする請求項１に記載のカン
ナビノイドの分解方法。

【請求項4】

前記照度は７０００～１２０００Ｌｘである、ことを特徴とする請求項３に記載のカン
ナビノイドの分解方法。

【請求項5】

前記ステップ（１）では、光触媒の使用量とカンナビノイドを含有する溶液とは質量体
積比ｍｇ／ｍＬとして５％～５０％である、ことを特徴とする請求項１に記載のカンナビ
ノイドの分解方法。

【請求項6】

前記光触媒の使用量とカンナビノイドを含有する溶液とは、質量体積比ｍｇ／ｍＬとし
て１０％～３０％である、ことを特徴とする請求項５に記載のカンナビノイドの分解方法
。

【請求項7】

前記光触媒の使用量とカンナビノイドを含有する溶液とは、質量体積比ｍｇ／ｍＬとし
て１０％～２０％である、ことを特徴とする請求項６に記載のカンナビノイドの分解方法
。

【請求項8】

前記ステップ（１）の前に、カンナビノイドを含有する液体を濃縮させて、エキスを得
るステップ（ａ）と、溶媒を前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する液体の濃縮液を得るステップ（ｂ）とをさらに含み、
前記ステップ（２）で得られたろ過ケーキは再度光触媒として使用される、ことを特徴
とする請求項１に記載のカンナビノイドの分解方法。

【請求項9】

前記ステップ（ｂ）の溶媒は有機溶媒である、ことを特徴とする請求項８に記載のカン
ナビノイドの分解方法。

【請求項10】

前記有機溶媒はエタノール、メタノール、酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、石油
エーテル、ｎ－ヘキサン及びｎ－ヘプタンから選ばれる１種又は２種以上の任意の割合の
組み合わせである、ことを特徴とする請求項９に記載のカンナビノイドの分解方法。

【請求項11】

前記有機溶媒はエタノール、メタノール、酢酸エチル、及びアセトンから選ばれる１種
又は２種以上の任意の割合の組み合わせである、ことを特徴とする請求項９に記載のカン
ナビノイドの分解方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は光触媒化学の技術分野に関し、具体的には、カンナビノイドの分解方法に関す
る。

【背景技術】

【0002】

光触媒反応とは、光触媒が自然界に存在する光エネルギーを化学反応に必要なエネルギ
ーに変換することで、触媒作用を果たし、周囲の酸素ガス及び水分子を励起させて酸化性
が極めて高いフリーアニオンとし、化学反応を促進することを指す。光触媒反応はほとん
ど人体や環境に対して有害な全ての有機物質や一部の無機物質を分解することができ、反
応を促進するだけではなく、自然の法則を利用して、資源の浪費やさらなる汚染の発生を
回避することもできる。光触媒技術は、エネルギーや環境の分野で利用可能性がある環境
配慮型低炭素技術であり、特に汚水処理及び環境保全において重要な役割を果たす。光触
媒分解法では、反応条件が温和であり、使用する光触媒が無毒であり、水や有機溶媒に不
溶であり、回収して再利用可能であり、それにより、強酸、強塩基で有機物を分解する場
合の二次汚染や生態学的バランスの破壊を回避し、企業が廃液を処理するためのコストを
大幅に削減させる。

【0003】

カンナビノイドは大麻植物中のアルキル基とモノテルペン遺伝子の分子構造を含有する
二次代謝産物である。現在、大麻植物から７０種類余りのカンナビノイドが分離されてお
り、主にはテトラヒドロカンナビノール（ＴＨＣ）、カンナビジオール（ＣＢＤ）、カン
ナビゲロール（ＣＢＧ）、カンナビクロメン（ＣＢＣ）、カンナビノール（ＣＢＮ）、及
びプロピル同族体であるΔ９－テトラヒドロカンナビバリン（ＴＨＣＶ）、カンナビジバ
リン（ＣＢＤＶ）などがある。これらのうち、一部の成分は精神活性を持ち、例えばテト
ラヒドロカンナビノールは中毒性幻覚物質である。大麻は重要な経済的価値があり、紡績
、食品、医薬や製紙などの分野に適用できる。産業用大麻については、ＴＨＣ含有量が麻
薬として利用される価値がないほど極めて低いことが求められる。したがって、カンナビ
ノイドを含有する大麻抽出液や廃液については、排出する前に安全上のリスクを解消する
ために処理を施す必要がある。

【0004】

研究者が研究を行った結果、カンナビノール類の含有量が光照射の条件下で顕著に低下
する（『様々な保管条件による大麻の化学安定性への影響』孫維来ら、広西植物、２０１
７年０９期）ことを見出し、即ち、カンナビノール類が光照射により分解可能であること
が示される。ただし、自然条件では、カンナビノール類物質の分解が遅くかつ十分ではな
い。カンナビノール類の分解効率を向上させ、カンナビノイドを含有する廃液の排出安全
基準を向上させるために、本発明では、初めて大麻抽出加工において生じたカンナビノイ
ドを含有する廃液処理に光触媒技術を適用し、それにより、廃液中のカンナビノイドを多
く分解し、分解効率を高め、経済性や環境保全の目的を達成させる。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

上述の目的を達成させるために、本発明はカンナビノイドの分解方法を提供し、前記方
法は、無機光触媒を使用して、一定の光照強度を有する照明器具にてカンナビノイドを含
有する溶液を光触媒反応させるものであり、反応後の光触媒が回収して再利用されてもよ
く、反応後の溶液中、カンナビノイドの含有量がｐｐｍスケールに低下する。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明はカンナビノイドの分解方法を提供し、前記方法はカンナビノイドを含有する溶
液を光触媒反応させるものである。

【0007】

好ましくは、本発明によるカンナビノイドの分解方法は、
前記カンナビノイドを含有する溶液を照明器具が設けられた容器に入れて、光触媒を加
え、室温で撹拌するステップ（１）と、
ステップ（１）の前記液体を静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケーキを得るステップ
（２）とを含む。

【0008】

前記カンナビノイドは、テトラヒドロカンナビノールＴＨＣ、カンナビジオールＣＢＤ
、カンナビゲロールＣＢＧ、カンナビクロメンＣＢＣ、カンナビノールＣＢＮ、プロピル
同族体であるΔ９－テトラヒドロカンナビバリンＴＨＣＶ及びカンナビジバリンＣＢＤＶ
のうちの１種又は２種以上の組み合わせを含む。

【0009】

好ましくは、前記ステップ（１）では、前記容器は密閉容器である。

【0010】

好ましくは、前記ステップ（１）では、前記照明器具の照度は２０００～２００００Ｌ
ｘ、より好ましくは、４５００～１２０００Ｌｘ、より好ましくは、７０００～１２００
０Ｌｘである。

【0011】

好ましくは、前記ステップ（１）では、前記光触媒の使用量は５％～５０％（ｍｇ／ｍ
Ｌ）、より好ましくは、１０％～３０％（ｍｇ／ｍＬ）、より好ましくは、１０％～２０
％（ｍｇ／ｍＬ）である。

【0012】

本発明における単位ｍｇ／ｍＬとは、カンナビノイド溶液１ｍＬに加える光触媒の質量
である。

【0013】

好ましくは、前記ステップ（１）では、前記光触媒は、バナジン酸ビスマス、オキシ塩
化ビスマス、バナジン酸ビスマス／二酸化チタン複合物、バナジン酸ビスマス／オキシ塩
化ビスマス複合物、オキシ塩化ビスマス／二酸化チタン複合物から選ばれる１種又は２種
以上の任意の割合の組み合わせであり、より好ましくは、前記光触媒はバナジン酸ビスマ
ス又はバナジン酸ビスマス／オキシ塩化ビスマス複合物である。

【0014】

好ましくは、前記ステップ（１）では、撹拌時間は５～６０分間、より好ましくは、５
～３０分間である。

【0015】

好ましくは、前記ステップ（２）では、放置時間は１２～７８時間、より好ましくは、
１２～５０時間、より好ましくは、１２～２４時間である。

【0016】

好ましくは、前記ステップ（２）の後、ステップ（２）で得られたろ過ケーキを洗浄し
て乾燥させるステップをさらに含み、洗浄、乾燥後のろ過ケーキは光触媒として回収され
得る。具体的には、溶媒で前記ろ過ケーキを洗浄し、前記溶媒は水、エタノール、アセト
ン、酢酸エチル、ｎ－ヘプタン、ｎ－ペンタン、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、
ｎ－ブタノール、ギ酸エチル、及びジメチルスルホキシドから選ばれる１種又は２種以上
の組み合わせであり、好ましくは、前記溶媒は水及び／又はエタノールであり、より好ま
しくは、前記エタノールの濃度が９５％である。

【0017】

好ましくは、前記洗浄ステップは水とエタノールで交互に行われ、前記交互洗浄の回数
は１～６回、より好ましくは２～３回である。

【0018】

好ましくは、前記乾燥ステップは真空乾燥であり、前記真空乾燥は温度５０～８０℃、
時間１２～２４時間である。

【0019】

好ましくは、前記ステップ（２）の後、ステップ（２）で得られたろ液を検出するステ
ップをさらに含み、前記検出方法は液体クロマトグラフィー分析検出、質量分析検出、蛍
光検出又は紫外検出から選ばれる。

【0020】

前記ステップ（１）の前に、カンナビノイドを含有する溶液を濃縮させて、エキスを得
るステップ（ａ）と、溶媒を前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する溶液の濃縮液を得るステップ（ｂ）とをさらに含んでもよい。

【0021】

前記ステップ（ａ）又は（１）では、前記カンナビノイドを含有する溶液は大麻抽出の
精製過程に生じた廃液又はカンナビノイドを含有する他の溶液である。

【0022】

好ましくは、前記ステップ（ａ）では、濃縮方法は減圧濃縮である。好ましくは、前記
減圧濃縮の操作温度は４０～７０℃、より好ましくは、６０℃である。

【0023】

好ましくは、前記ステップ（ｂ）では、前記溶媒は有機溶媒であり、より好ましくは、
前記有機溶媒はエタノール、メタノール、酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、石油エ
ーテル、ｎ－ヘキサン、及びｎ－ヘプタンから選ばれる１種又は２種以上の任意の割合の
組み合わせであり、より好ましくは、前記有機溶媒は、エタノール、メタノール、酢酸エ
チル、及びアセトンから選ばれる１種又は２種以上の任意の割合の組み合わせである。

【0024】

好ましくは、前記ステップ（ｂ）の溶解温度は室温である。

【0025】

好ましくは、本発明によるカンナビノイドの分解方法は、
カンナビノイドを含有する溶液を４０～７０℃で減圧濃縮させ、エキスを得るステップ
（１）と、
エタノール、メタノール及び／又はアセトンを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、
カンナビノイドを含有する溶液の濃縮液を得るステップ（２）と、
前記濃縮液を２０００～２００００Ｌｘ照明器具が設けられた容器に入れて、光触媒と
してバナジン酸ビスマス、オキシ塩化ビスマス、バナジン酸ビスマス／二酸化チタンを５
％～５０％（ｍｇ／ｍＬ）加え、室温で５～６０分間撹拌するステップ（３）と、
ステップ（３）で反応した液体を１２～７８時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得るステップ（４）と、
ステップ（４）の前記ろ過ケーキを水及び／又はエタノールで１～６回洗浄し、次に５
０～８０℃で１２～２４時間乾燥させ、光触媒として回収するステップ（５）と、
ステップ（４）の前記ろ液に対して液体クロマトグラフィー検出を行うステップ（６）
とを含む。

【発明の効果】

【0026】

本発明に記載のカンナビノイドの分解方法は、前記廃液中のカンナビノイドの含有量を
２０ｐｐｍ以下に低下させることができる。前記方法では、使用する原料及び試薬が低コ
ストで入手しやすく、操作及び試験の方法が簡単であり、しかも、光触媒が回収利用可能
であるので、資源の浪費が回避され、工業化が実現されやすい。

【図面の簡単な説明】

【0027】

【図1】本発明の実施例１における標準品ＣＢＤＶ、ＣＢＧ、ＣＢＤ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの高速液体クロマトグラムである。

【図2】本発明の実施例１における分解前の廃液サンプルの高速液体クロマトグラムである。

【図3】本発明の実施例１における分解後のろ液サンプルの高速液体クロマトグラムである。

【発明を実施するための形態】

【0028】

別に定義されていない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は本発
明の当業者が一般に理解するものと同じ意味を有する。以下の実施例は本発明を説明する
ものであり、本発明を制限するものではない。本発明に記載の以下の略語及びそれに対応
する物質は以下のとおりである。
ＣＢＤＶ カンナビジバリン
ＣＢＤ カンナビジオール
ＣＢＧ カンナビゲロール
ＴＨＣＶ Δ９－テトラヒドロカンナビバリン
ＴＨＣ テトラヒドロカンナビノール

【0029】

以下、本発明の実施例を参照して、本発明の技術案を明確かつ完全に説明するが、明ら
かに、説明する実施例は本発明の実施例の一部に過ぎず、全ての実施例ではない。当業者
が本発明の実施例に基づいて創造的な努力を必要とせずに得る全ての他の実施例は、本発
明の特許範囲に属する。

【0030】

実施例１
１、本実施例では、前記カンナビノイドの分解方法のステップは以下のとおりである。
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を６０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、１０
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマスを加え、照度を７０００Ｌｘとして
、室温で３０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を１２時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを５０
℃の真空環境にて２４時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。
２、サンプル検出分析方法
高速液体クロマトグラフィー検出条件及びシステム適合性試験：オクタデシルシラン結
合シリカゲルを充填剤、０．１％ギ酸水溶液を移動相Ａ、０．１％ギ酸アセトニトリルを
移動相Ｂとして、以下の溶出手順に従って溶出を行い、検出波長は２２０ｎｍであり、Ｃ
ＢＤ換算で理論段数は１２０００以上であった。
溶出時間が０～６分間である場合、移動相の体積濃度としては、移動相Ａが３０％であ
り、移動相Ｂが残量であり、溶出時間が６～１２分間である場合、移動相の体積濃度とし
ては、移動相Ａが３０％から２３％に勾配変化し、移動相Ｂが残量であり、溶出時間が１
２～２２分間である場合、移動相の体積濃度としては、移動相Ａが２３％であり、移動相
Ｂが残量であり、溶出時間が２２～２２．２分間である場合、移動相の体積濃度としては
、移動相Ａが２３％から３０％に勾配変化し、移動相Ｂが残量であり、溶出時間が２２．
２～２６分間である場合、移動相の体積濃度としては、移動相Ａが３０％であり、移動相
Ｂが残量であった。
標準品溶液の調製：濃度１．０ｍｇ／ｍｌのＣＢＤＶ、ＣＢＧ、ＣＢＤ、ＴＨＣ、及び
ＴＨＣＶ標準品溶液を精密に秤量し、それぞれメタノールを加えて希釈し、標準品溶液と
し、前記標準品溶液中、ＣＢＤＶ、ＣＢＧ、ＴＨＣ、及びＴＨＣＶの濃度は全て１０μｇ
／ｍＬであり、ＣＢＤの濃度は１５０μｇ／ｍＬであった。
分解前の廃液サンプルの調製：ステップ（１）の試料液１．５ｍＬを秤量して５ｍＬメ
スフラスコに入れ、メタノールを加えて溶解し所定の目盛りとなるまで希釈し、均一に振
とうさせてろ過し、ろ液を検出して分析した。
分解後のろ液サンプルの調製：ステップ（３）で得たろ液１．５ｍＬを秤量して５ｍＬ
メスフラスコに入れ、メタノールを加えて溶解し所定の目盛りとなるまで希釈し、均一に
振とうさせてろ過し、ろ液を検出して分析した。
分解前の廃液サンプルと分解後のろ液サンプル溶液をそれぞれ１０μＬ精密に秤量し、
それぞれを高速液体クロマトグラフに注入して、クロマトグラムを記録した。
３、実験結果
本実施例の標準品クロマトグラムを図１、分解前の廃液サンプルクロマトグラムを図２
に示すように、分解前の廃液中、ＣＢＤＶ、ＣＢＧ、ＣＢＤ、ＴＨＣ、及びＴＨＣＶが含
有されており、特にＣＢＤ、ＣＢＤＶ、及びＴＨＣの含有量が高いことが明らかであった
。
本実施例の分解後のろ液サンプルクロマトグラムを図３に示し、図１及び図２と比較し
て、ＣＢＧ、ＣＢＤ、及びＴＨＣＶのクロマトグラフピークがほぼなくなり、このことか
ら、残りのＣＢＧ、ＣＢＤ、及びＴＨＣＶの含有量が極めて低いことを示し、ＣＢＤＶ及
びＴＨＣのクロマトグラフピークが非常に狭くかつピーク値が低く、このことから、ＣＢ
ＤＶ及びＴＨＣの含有量が低いことを示し、計算したところ、分解後のろ液サンプル中、
カンナビノイドの全含有量は１０ｐｐｍであった。実験結果から、本発明に記載のカンナ
ビノイドの分解方法は廃液サンプル中のカンナビノイドを大量で分解でき、分解後のカン
ナビノイドの全含有量がｐｐｍスケールになることを示した。

【0031】

実施例２
１、本実施例では、前記カンナビノイドの分解方法のステップは以下のとおりである。
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を７０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）酢酸エチルを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含有する
廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、光触
媒として２０％（ｍｇ／ｍＬ）のバナジン酸ビスマス／オキシ塩化ビスマスを加え、照度
を１００００Ｌｘとして、室温で６０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を２４時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を６回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを８０
℃の真空環境にて１２時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。
２、サンプル検出分析方法
高速液体クロマトグラフィー検出条件及びシステム適合性試験：オクタデシルシラン結
合シリカゲルを充填剤、０．１％ギ酸アセトニトリル水溶液を移動相Ａ、０．１％ギ酸水
溶液を移動相Ｂとして、以下の溶出手順に従って溶出を行い、検出波長は２２０ｎｍであ
り、ＣＢＤ換算で理論段数は１２０００以上であった。
溶出時間が０～６分間である場合、移動相の体積濃度としては、移動相Ａが３０％であ
り、移動相Ｂが残量であり、溶出時間が６～１２分間である場合、移動相の体積濃度とし
ては、移動相Ａが３０％から２３％に勾配変化し、移動相Ｂが残量であり、溶出時間が１
２～２２分間である場合、移動相の体積濃度としては、移動相Ａが２３％であり、移動相
Ｂが残量であり、溶出時間が２２～２２．２分間である場合、移動相の体積濃度としては
、移動相Ａが２３％から３０％に勾配変化し、移動相Ｂが残量であり、溶出時間が２２．
２～２６分間である場合、移動相の体積濃度としては、移動相Ａが３０％であり、移動相
Ｂが残量であった。
標準品溶液の調製：濃度１．０ｍｇ／ｍｌのＣＢＤＶ、ＣＢＧ、ＣＢＤ、ＴＨＣ、及び
ＴＨＣＶ標準品溶液を精密に秤量し、それぞれメタノールを加えて希釈し、標準品溶液と
し、前記標準品溶液中、ＣＢＤＶ、ＣＢＧ、ＴＨＣ、及びＴＨＣＶの濃度は全て１０μｇ
／ｍＬ、ＣＢＤ濃度は１５０μｇ／ｍＬであった。
分解前の廃液サンプルの調製：ステップ（１）の試料液１．５ｍＬを秤量して５ｍＬメ
スフラスコに入れ、メタノールを加えて溶解し所定の目盛りとなるまで希釈し、均一に振
とうさせてろ過し、ろ液を検出して分析した。
分解後のろ液サンプルの調製：ステップ（３）で得たろ液１．５ｍＬを秤量して５ｍＬ
メスフラスコに入れ、メタノールを加えて溶解し所定の目盛りとなるまで希釈し、均一に
振とうさせてろ過し、ろ液を検出して分析した。
分解前の廃液サンプルと分解後のろ液サンプル溶液をそれぞれ１０μＬ精密に秤量し、
それぞれを高速液体クロマトグラフに注入して、クロマトグラムを記録した。
３、実験結果
本実施例の標準品溶液、分解前の廃液サンプル及び分解後のろ液サンプルのクロマトグ
ラムから計算したところ、分解後のろ液サンプル中、カンナビノイドの全含有量は８ｐｐ
ｍであった。実験結果から、本発明に記載のカンナビノイドの分解方法のように光触媒の
使用量及び触媒時間を合理的に変えることによっても、廃液サンプル中のカンナビノイド
を大量で分解することができ、分解後のカンナビノイドの全含有量がｐｐｍスケールにな
ることが示された。

【0032】

実施例３
１、本実施例では、前記カンナビノイドの分解方法のステップは以下のとおりである。
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を４０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）アセトンを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含有する廃
液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、実施
例１で回収した３０％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマスを加え、照度を
４５００Ｌｘとして、室温で６０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を７８時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を２回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを８０
℃の真空環境にて１２時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。
２、サンプル検出分析方法
本実施例のサンプルの検出分析方法は実施例２のサンプルの検出分析方法と同様であっ
た。
３、実験結果
本実施例の標準品溶液、分解前の廃液サンプル、及び分解後のろ液サンプルのクロマト
グラムから計算したところ、分解後のろ液サンプル中、カンナビノイドの全含有量は１０
ｐｐｍであった。実験結果から、本発明に記載のカンナビノイドの分解方法では、回収し
た光触媒を使用しても、廃液サンプル中のカンナビノイドを大量で分解することができ、
分解後のカンナビノイドの全含有量が依然としてｐｐｍスケールとなることが示された。

【0033】

実施例４
１、本実施例では、前記カンナビノイドの分解方法のステップは以下のとおりである。
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を６０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）メタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含有する
廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、５０
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるオキシ塩化ビスマスを加え、照度を２００００Ｌｘとし
て、室温で５分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を５０時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを８０
℃の真空環境にて１２時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ 、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を
分析して検出した。
２、サンプル検出分析方法
本実施例のサンプルの検出分析方法は実施例２のサンプルの検出分析方法と同様であっ
た。
３、実験結果
本実施例の標準品溶液、分解前の廃液サンプル、及び分解後のろ液サンプルのクロマト
グラムから計算したところ、分解後のろ液サンプル中、カンナビノイドの全含有量は１５
ｐｐｍであった。実験結果から、本発明に記載のカンナビノイドの分解方法は廃液サンプ
ル中のカンナビノイドを大量で分解することができ、分解後のカンナビノイドの全含有量
がｐｐｍスケールとなることが示された。

【0034】

実施例５
１、本実施例では、前記カンナビノイドの分解方法のステップは以下のとおりである。
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を６０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、１５
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマス／二酸化チタンを加え、照度を２０
００Ｌｘとして、室温で６０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を２４時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、ろ過ケーキを８０℃の真空環境にて１２時間乾燥させ、光触
媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。
２、サンプル検出分析方法
本実施例のサンプルの検出分析方法は実施例２のサンプルの検出分析方法と同様であっ
た。
３、実験結果
本実施例の標準品溶液、分解前の廃液サンプル、及び分解後のろ液サンプルのクロマト
グラムから計算したところ、分解後のろ液サンプル中、カンナビノイドの全含有量は１２
ｐｐｍであった。実験結果から、本発明に記載のカンナビノイドの分解方法は廃液サンプ
ル中のカンナビノイドを大量で分解することができ、分解後のカンナビノイドの全含有量
がｐｐｍスケールとなることが示された。

【0035】

実施例６
１、本実施例では、前記カンナビノイドの分解方法のステップは以下のとおりである。
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を６０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、５％
（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマスを加え、照度を１２０００Ｌｘとして
、室温で６０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を７８時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを８０
℃の真空環境にて１２時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。
２、サンプル検出分析方法
本実施例のサンプルの検出分析方法は実施例２のサンプルの検出分析方法と同様であっ
た。
３、実験結果
本実施例の標準品溶液、分解前の廃液サンプル、及び分解後のろ液サンプルのクロマト
グラムから計算したところ、分解後のろ液サンプル中、カンナビノイドの全含有量は１３
ｐｐｍであった。実験結果から、本発明に記載のカンナビノイドの分解方法は廃液サンプ
ル中のカンナビノイドを大量で分解することができ、分解後のカンナビノイドの全含有量
がｐｐｍスケールとなることが示された。

【0036】

実施例７
本実施例の光触媒の使用量は１０％（ｍｇ／ｍＬ）である以外、残りの実験、検出条件
は実施例６と同様であった。

【0037】

実施例８
本実施例の光触媒の使用量は２０％（ｍｇ／ｍＬ）である以外、残りの実験、検出条件
は実施例６と同様であった。

【0038】

実施例９
本実施例の光触媒の使用量は３０％（ｍｇ／ｍＬ）である以外、残りの実験、検出条件
は実施例６と同様であった。

表１ 実施例６～９の光触媒の使用量の比較

表１中、実施例６～９の光触媒の使用量がそれぞれ５％、１０％、１０％、及び３０％（
ｍｇ／ｍＬ）であり、残りの実験条件が同じ場合、分解後のろ液サンプル中のカンナビノ
イドの全含有量はそれぞれ１３、８、１０、及び１４ｐｐｍであり、このことから、光触
媒の使用量が１０％（ｍｇ／ｍＬ）である場合、カンナビノイドの分解効果が良好である
ことが示された。

【0039】

実施例１０
本実施例の光触媒をバナジン酸ビスマス／オキシ塩化ビスマス複合物とした以外、残り
の実験、検出条件は実施例７と同様であった。

【0040】

実施例１１
本実施例の光触媒をオキシ塩化ビスマスとした以外、残りの実験、検出条件は実施例７
と同様であった。

【0041】

実施例１２
本実施例の光触媒をバナジン酸ビスマス／二酸化チタン複合物とした以外、残りの実験
、検出条件は実施例７と同様であった。

【0042】

実施例１３
本実施例の光触媒をオキシ塩化ビスマス／二酸化チタン複合物とした以外、残りの実験
、検出条件は実施例７と同様であった。
表２ 実施例７、１０～１３の光触媒の種類の比較

表２中、実施例７、１０～１３の光触媒がそれぞれバナジン酸ビスマス、バナジン酸ビス
マス／オキシ塩化ビスマス複合物、オキシ塩化ビスマス、バナジン酸ビスマス／二酸化チ
タン複合物、及びオキシ塩化ビスマス／二酸化チタン複合物であり、残りの実験条件が同
じ場合、分解後のろ液サンプル中のカンナビノイドの全含有量はそれぞれ８、８．１、１
６、１４、及び２０ｐｐｍであり、このことから、光触媒がそれぞれバナジン酸ビスマス
、バナジン酸ビスマス／オキシ塩化ビスマス複合物である場合、カンナビノイドの分解効
果が良好であることが示された。

【0043】

実施例１４
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を５５℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、１８
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマスを加え、照度を５５００Ｌｘとして
、室温で４０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を２０時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを６５
℃の真空環境にて２０時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。

【0044】

実施例１５
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を６５℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、２３
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマス／オキシ塩化ビスマス複合物を加え
、照度を８３００Ｌｘとして、室温で１５分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を３５時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを７０
℃の真空環境にて１８時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。

【0045】

実施例１６
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を４５℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、３５
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるオキシ塩化ビスマスを加え、照度を３８００Ｌｘとして
、室温で１０分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を６５時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを５５
℃の真空環境にて２４時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。

【0046】

実施例１７
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を６０℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、４２
％（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるオキシ塩化ビスマス／二酸化チタン複合物を加え、照度
を７２００Ｌｘとして、室温で５５分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を１８時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを７５
℃の真空環境にて１５時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。

【0047】

実施例１８
（１）カンナビノイドを含有する廃液からサンプルを採取した後、残りの廃液を５３℃
で減圧濃縮させて、エキスを得た。
（２）９５％エタノールを前記エキスに加えて、撹拌して溶解し、カンナビノイドを含
有する廃液の濃縮液を得た。
（３）ステップ（２）の濃縮液を照明器具が設けられた密閉処理タンクに入れて、７％
（ｍｇ／ｍＬ）の光触媒であるバナジン酸ビスマス／二酸化チタン複合物を加え、照度を
１０５００Ｌｘとして、室温で２５分間撹拌した。
（４）ステップ（３）で反応した液体を４０時間静置した後、ろ過して、ろ液とろ過ケ
ーキを得た。
（５）ステップ（４）で得たろ過ケーキに水を加えて１５分間撹拌した後、ろ過してろ
過ケーキを収集し、得たろ過ケーキに９５％エタノールを加えて１５分間撹拌した後、ろ
過してろ過ケーキを収集し、洗浄操作を３回繰り返し、最後に収集したろ過ケーキを８０
℃の真空環境にて１２時間乾燥させ、光触媒として回収した。
（６）ステップ（１）の試料液とステップ（４）で得たろ液に対して高速液体クロマト
グラフィー分析を行い、ＣＢＤＶ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＴＨＣＶ、及びＴＨＣの含有量を分
析して検出した。

【0048】

以上は本発明の好適な実施例に過ぎず、本発明を制限するものではなく、本発明の精神
及び原則を逸脱することなく行われる全ての修正、同等置換などは、本発明の特許範囲に
含まれるべきである。

【図1】

【図2】

【図3】