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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-05-11
(45)【発行日】2023-05-19
(54)【発明の名称】エレクトロルミネセント材料および素子
(51)【国際特許分類】
C07D 487/06 20060101AFI20230512BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230512BHJP
H10K 50/00 20230101ALI20230512BHJP
H05B 33/10 20060101ALI20230512BHJP
【ＦＩ】
C07D487/06 CSP
C09K11/06 690
C09K11/06 660
H05B33/14 B
H05B33/10
【請求項の数】
27
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2021093959
(22)【出願日】2021-06-04
(65)【公開番号】P2021193080
(43)【公開日】2021-12-23
【審査請求日】2021-09-28
(31)【優先権主張番号】202010505906.4
(32)【優先日】2020-06-05
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】202110464197.4
(32)【優先日】2021-04-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(73)【特許権者】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110001818
【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ
(72)【発明者】
【氏名】王 強
(72)【発明者】
【氏名】王 楽
(72)【発明者】
【氏名】王 俊飛
(72)【発明者】
【氏名】張 ▲カン▼
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼ 志遠
(72)【発明者】
【氏名】夏 伝軍
【審査官】▲高▼岡 裕美
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１７／０９５１５６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１５－００７７２２０（ＫＲ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１６／１５８５４０（ＷＯ，Ａ１）
【文献】韓国登録特許第１０－１９２６７７１（ＫＲ，Ｂ１）
【文献】国際公開第２０１９／１９４５９９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／１７７４０７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０２１－１７６８３９（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１１２６９２３９（ＣＮ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有する化合物であって、Ｈは、式１で表される構造を有する、化合物。【化1】
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
【化2】
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
【化3】
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つＬ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項2】
前記環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって５員炭素環、炭素原子数６～１８の芳香環、または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香環から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
前記環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって５員炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香環、または６員ヘテロ芳香環から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項4】
前記Ｈは、式１－ａで表される構造を有する、請求項１または２に記載の化合物。【化4】
Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項5】
Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項6】
ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる、請求項４または５に記載の化合物。
【請求項7】
ＲおよびＲ
ｘ
のうちの少なくとも１つは、重水素、フェニル基、ビフェニル基、またはピリジル基から選ばれる、請求項４または５に記載の化合物。
【請求項8】
Ａ１～Ａ３のうちの隣り合う置換基Ｒ、Ｘ１～Ｘ３のうちの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ４～Ｘ６のうちの隣り合う置換基Ｒｘ、およびＸ７～Ｘ１０のうちの隣り合う置換基Ｒｘに対して、それらの隣り合う置換基グループのうちの少なくとも１つは、結合して環を形成する、請求項４～６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
前記Ｈは、以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。【化5-1】
【化5-2】
【化5-3】
【化5-4】
【化5-5】
【化5-6】
【請求項10】
前記Ｅは、式２で表される構造を有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。【化6】
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基から選ばれる。）
【請求項11】
Ｚ
１
～Ｚ
３
は、いずれもＮである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項12】
Ａｒは、出現毎に同一または異なってフェニル基、重水素化フェニル基、メチルフェニル基、フッ素化フェニル基、ｔ－ブチルフェニル基、三重水素化メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、重水素化ナフチル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチエニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、カルバゾール基、ピリジル基、ピリミジニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、トリフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１０に記載の化合物。
【請求項13】
前記Ｅは、以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１０に記載の化合物。【化7-1】
【化7-2】
【化7-3】
【化7-4】
【請求項14】
前記Ｌは、式３で表される構造を有する、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。【化8】
【請求項15】
前記Ｌは、式３で表される構造を有する、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
【化9】
前記Ｌ １ は、単結合、置換または非置換のフェニレン基、または置換または非置換のナフチレン基から選ばれ、
Ｒ ｎ 、Ｒ ｍ は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
【請求項16】
前記Ｌ
１
は、単結合から選ばれる、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項17】
前記Ｌは、以下の構造からなる群から選ばれる、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物。【化10】
【化11】
前記Ｌ－１～Ｌ－３７の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。）
【請求項18】
前記化合物は、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有する化合物１～化合物１０００からなる群から選ばれ、Ｈ、ＬおよびＥは、それぞれ対応して以下の表における構造から選ばれる、請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項19】
陽極と、陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含むエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層には、請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物が含まれる、エレクトロルミネセント素子。
【請求項20】
前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト材料である、請求項１９に記載の素子。
【請求項21】
前記発光層は、少なくとも１種のりん光発光材料をさらに含む、請求項２０に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項22】
前記りん光発光材料は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体であり、Ｍは、相対原子質量が４０超の金属から選ばれ、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ前記Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なってもよく、ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ、ｎおよびｑの和は、前記Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、式４で表される構造を有し、
【化12】
環Ｆは、５員不飽和炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香環または６員ヘテロ芳香環から選ばれ、
環Ｅおよび環Ｆは、ＹａおよびＹｂにより縮合され、
ＹａおよびＹｂは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒｄ１、Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘ１～Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘｘまたはＮから選ばれ、
Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ独立して以下の構造のうちのいずれか１種から選ばれ、
【化13】
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記配位子Ｌｂ、Ｌｃの構造中、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい、請求項２１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項23】
前記配位子Ｌｂは、以下の構造を有する、請求項２２に記載のエレクトロルミネセント素子。【化14】
【請求項24】
前記りん光発光材料は、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓ錯体である、請求項２２または２３に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項25】
前記りん光発光材料は、Ｉｒ錯体であり、Ｉｒ（Ｌ
ａ
）（Ｌ
ｂ
）（Ｌ
ｃ
）、Ｉｒ（Ｌ
ａ
）
２
（Ｌ
ｂ
）、Ｉｒ（Ｌ
ａ
）
２
（Ｌ
ｃ
）またはＩｒ（Ｌ
ａ
）（Ｌ
ｃ
）
２
のいずれか１種で表される構造を有する、請求項２２または２３に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項26】
請求項１～１８のいずれか一項に記載の化合物を含む、化合物の組成物。
【請求項27】
請求項１９～２５のいずれか一項に記載のエレクトロルミネセント素子を含む、表示アセンブリ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環、ならびにトリアジンおよびその類似する構造が特定の位置で結合してなる化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子および化合物の処方に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５（非特許文献１））。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
【0008】
ＫＲ１０２０１５００７７２２０Ａ（特許文献１）では、以下の構造を有する有機光学化合物である有機エレクトロルミネセント化合物が開示されている。
開示された一般式化合物におけるＸ１は、Ｎ（Ａｒ１）であってもよいが、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環、ならびにトリアジンおよびその類似する構造が特定の結合構造によって結合する使用が開示または示唆されていない。
【化1】
【0009】
ＵＳ２０１８０３３７３４０Ａ１（特許文献２）では、有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセント装置が開示されている。それは、１種または複数種のホストを含む有機層を含み、その第１ホストが以下の構造を有する有機光学化合物である。
しかし、開示された化合物は、キナゾリンまたはキノキサリンの構造単位を有し、且つキナゾリンまたはキノキサリンの２－位に結合しなければならず、インドールにより縮合されたアザマクロ環の構造単位、ならびにトリアジンおよびその類似する構造の構造単位が特定の結合構造によって結合してなる有機化合物が開示または示唆されていない。
【化2】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0010】
【文献】韓国特許公開第１０２０１５００７７２２０号
【文献】米国特許公開第２０１８０３３７３４０号
【非特許文献】
【0011】
【文献】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0012】
しかしながら、現在報告されている多くのホスト材料には、依然として改善の余地がある。業界では、日増しに向上するニーズ、特に、より高い素子の効率、より長い素子の耐用年数およびより低い駆動電圧などの性能に対するニーズを満たすために、依然として新規な材料をさらに研究・開発する必要がある。
【課題を解決するための手段】
【0013】
（発明の概要）
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環、ならびにトリアジンおよびその類似する構造が特定の位置で結合してなる一連の化合物を提供することを目的とする。前記化合物は、有機エレクトロルミネセント素子におけるホスト材料として用いられることができる。それらの新規な化合物は、顕著に低下した蒸着温度を有し、より良好な熱安定性を有するとともに、エネルギー消費を効果的に低下することができ、素子の製造過程により有利であり、また、素子の効率を効果的に向上させ、素子の駆動電圧を低下させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環、ならびにトリアジンおよびその類似する構造が特定の位置で結合してなる一連の化合物を提供することを目的とする。前記化合物は、有機エレクトロルミネセント素子におけるホスト材料として用いられることができる。それらの新規な化合物は、顕著に低下した蒸着温度を有し、より良好な熱安定性を有するとともに、エネルギー消費を効果的に低下することができ、素子の製造過程により有利であり、また、素子の効率を効果的に向上させ、素子の駆動電圧を低下させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
【0014】
本発明の一実施例によれば、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有する化合物であって、
Ｈは、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
（式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
式２中、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
式３中、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｈは、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
【化3】
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
【化4】
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
【化5】
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【0015】
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層には、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有する化合物が含まれ、Ｈは、式１で表される構造を有する、エレクトロルミネセント素子がさらに開示される。
（式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
式２中、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
式３中、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【化6】
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
【化7】
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
【化8】
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【0016】
本発明の他の実施例によれば、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有する前記化合物を含む、化合物の処方がさらに開示される。
【0017】
本発明の他の実施例によれば、前記有機層にＨ－Ｌ－Ｅの構造を有する前記化合物が含まれるエレクトロルミネセント素子を含む、表示アセンブリがさらに開示される。
【0018】
本発明に係るインドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環、ならびにトリアジンおよびその類似する構造が特定の位置で結合してなる新規な化合物は、エレクトロルミネセント素子におけるホスト材料として用いられることができる。それらの新規な化合物は、トリアジンおよびその類似する構造の電子輸送単位、および電子輸送単位と特定の位置で結合する、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環構造を有する正孔輸送単位を有する。このような正孔輸送単位と電子輸送単位とが特定の位置で結合する分子構造設計により、それらの化合物分子が特殊な空間構造を有して、予想外な効果をもたらすことで、それらの新規な化合物は、顕著に低下した蒸着温度を有し、より良好な熱安定性を有するとともに、エネルギー消費を効果的に低下することができ、素子の製造過程により有利であり、また、素子の効率を効果的に向上させ、より良好な素子の性能を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【発明を実施するための形態】
【0020】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0021】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0022】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0023】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0024】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0025】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0026】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0027】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0028】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0029】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0030】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0031】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0032】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0033】
置換基の専門用語の定義について
【0034】
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、クロロ、臭素およびヨウ素を含む。
【0035】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。また、アルキル基は、置換されていてもよい。アルキル基鎖における炭素は、他のヘテロ原子で置換されてもよい。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキシルであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0036】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、環状アルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルを含むことが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0037】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖における１つまたは複数の炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、ホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されたものを含む。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の例は、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、スルファニルメチル、スルファニルエチル、スルファニルプロピル、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、ジメチルアミノメチル、トリメチルシリル、ジメチルエチルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルトリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルエチル、トリメチルシリルイソプロピルを含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0038】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状アルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル、プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、１－メチルビニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２－ジフェニルビニル、１－メチルアリル、１，１－ジメチルアリル、２－メチルアリル、１－フェニルアリル、２－フェニルアリル、３－フェニルアリル、３，３－ジフェニルアリル、１，２－ジメチルアリル、１－フェニル－１－ブテニル、３－フェニル－１－ブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタテトラエニルおよびノルボルネニルを含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0039】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖アルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の例は、エチニル、プロピニル、プロパルギル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル、フェニルエチニル、フェニルプロピニルなどを含む。上述したように、エチニル、プロピニル、プロパルギル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、フェニルエチニルを含むことが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0040】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレニルおよびナフタレンを含むことが好ましい。また、アリール基は、置換されていてもよい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0041】
ヘテロ環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族環状基を考慮する。非芳香族ヘテロ環基は、環原子数３～２０の飽和ヘテロ環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族ヘテロ環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、好ましくは、非芳香族ヘテロ環基は、環原子数が３～７であり、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族ヘテロ環基の例は、オキシラニル、オキセタイル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロール、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チオシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
【0042】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合へテロ芳香族基を含んでもよい。そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、シリコン原子、リン原子、ゲルマニウム原子、ホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基は、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0043】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－ヘテロ環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基およびヘテロ環基の例および好適な例は、上述した例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキサオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0044】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好適な例は、上述した例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシ基およびビフェノキシ基を含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0045】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0046】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0047】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0048】
アザジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0049】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のヘテロ環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミン基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれかの基が、重水素、ハロゲン、無置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、無置換の環炭素原子数３～２０シクロアルキル基、無置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、無置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、無置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、無置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、無置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、無置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、無置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、無置換の炭素原子数６～３０のアリール基、無置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、無置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、無置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、無置換の炭素原子数０～２０のアミン基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびその組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0050】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0051】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0052】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0053】
本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣接する置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣接する置換基が結合して環を形成する場合を含むとともに、隣接する置換基が結合せずに環を形成しない場合も含む。隣接する置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣接する置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣接する置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0054】
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0055】
【化9】
【0056】
隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【0057】
【化10】
【0058】
また、隣接する置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
【0059】
【化11】
【0060】
本発明の一実施例によれば、Ｈ－Ｌ－Ｅの構造を有する化合物であって、Ｈは、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
（式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
式２中、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
式３中、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【化12】
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
【化13】
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
【化14】
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【0061】
本実施例において、式３中、「＊」は、式３で表されるＬ構造と式１で表されるＨ構造との結合の位置を表し、
は、式３で表されるＬ構造と式２で表されるＥ構造との結合の位置を表す。
【化15】
【0062】
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、環Ａに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、環Ｂに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、環Ｃに複数のＲｘが存在する場合、隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成していてもよいことを意味したりする。明らかには、当業者にとって、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成しなくてもよい。この際に、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基Ｒｘも結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基ＲおよびＲｘも結合して環を形成しない。
【0063】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍが結合して環を形成していてもよいとは、置換基Ｒｎ、Ｒｍが存在する場合、隣り合う置換基グループ、たとえば隣り合う置換基Ｒｎ同士、隣り合う置換基Ｒｍ同士、置換基ＲｎおよびＲｍ同士に対して、それらの置換基グループのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、置換基Ｒｎ、Ｒｍが存在する場合、隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0064】
本発明の一実施例によれば、式１中、前記環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって５員炭素環、炭素原子数６～１８の芳香環、または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香環から選ばれる。
【0065】
本発明の一実施例によれば、式１中、前記環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって５員炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香環、または６員ヘテロ芳香環から選ばれる。
【0066】
本発明の一実施例によれば、前記Ｈは、式１－ａで表される構造を有する。
（Ａ１～Ａ３は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲから選ばれ、Ｘ１～Ｘ１０は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲｘから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。）
【化16】
Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。）
【0067】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、Ｘ１～Ｘ３のうちの隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、Ｘ４～Ｘ６のうちの隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味したり、Ｘ７～Ｘ１０のうちの隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよいことを意味たり、隣り合う置換基ＲおよびＲｘが結合して環を形成していてもよいことを意味たりする。たとえば、Ａ１およびＸ３同士、および／またはＡ３およびＸ１０同士、および／またはＸ６およびＸ７同士がいずれも結合して環を形成していてもよい。明らかには、当業者にとって、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘが結合して環を形成しなくてもよい。この際に、隣り合う置換基Ｒが結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基Ｒｘも結合して環を形成せず、および／または隣り合う置換基ＲおよびＲｘも結合して環を形成しない。
【0068】
本発明の一実施例によれば、式１－ａ中、Ｒ、Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよい。
【0069】
本発明の一実施例によれば、前記式１－ａ中、ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
【0070】
本発明の一実施例によれば、前記式１－ａ中、ＲおよびＲｘのうちの少なくとも１つは、重水素、フェニル基、ビフェニル基、またはピリジル基から選ばれる。
【0071】
本発明の一実施例によれば、前記式１－ａ中、Ａ１～Ａ３のうちのの隣り合う置換基Ｒ、Ｘ１～Ｘ３のうちの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ４～Ｘ６のうちの隣り合う置換基Ｒｘ、およびＸ７～Ｘ１０のうちの隣り合う置換基Ｒｘに対して、それらの隣り合う置換基グループのうちの少なくとも１つは、結合して環を形成する。
【0072】
本実施例において、前記隣り合う置換基グループのうちの少なくとも１つが結合して環を形成するとは、式１－ａに存在する隣り合う置換基グループ、たとえば、Ａ１およびＡ２のうちの２つの隣り合う置換基Ｒ、Ａ２およびＡ３のうちの２つの隣り合う置換基Ｒ、Ｘ１およびＸ２のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ２およびＸ３のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ４およびＸ５のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ５およびＸ６のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ７およびＸ８のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘ、Ｘ８およびＸ９のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘ、およびＸ９およびＸ１０のうちの２つの隣り合う置換基Ｒｘに対して、それらの置換基グループのうちのすくなくとも１つが結合して環を形成することを意味する。
【0073】
本発明の一実施例によれば、前記Ｈは、以下の構造からなる群から選ばれる。
【化17-1】
【化17-2】
【化17-3】
【化17-4】
【化17-5】
【化17-6】
【0074】
本発明の一実施例によれば、前記Ｈ－１～Ｈ－１３９の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
【0075】
本発明の一実施例によれば、Ｅは、式２で表される構造を有する。
（Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、たとえばＺ１、Ｚ３は、Ｎであり、またはＺ１、Ｚ２は、Ｎであり、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基から選ばれる。）
【化18】
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、或いは置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基から選ばれる。）
【0076】
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ｚ１～Ｚ３は、いずれもＮである。
【0077】
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチエニル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のピリジル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のトリフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0078】
本発明の一実施例によれば、前記式２中、Ａｒは、出現毎に同一または異なってフェニル基、重水素化フェニル基、メチルフェニル基、フッ素化フェニル基、ｔ－ブチルフェニル基、三重水素化メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、重水素化ナフチル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチエニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、カルバゾール基、ピリジル基、ピリミジニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、トリフェニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0079】
本発明の一実施例によれば、前記Ｅは、以下の構造からなる群から選ばれる。
【化19-1】
【化19-2】
【化19-3】
【0080】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、式３で表される構造を有する。
（環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１８の芳香環、または炭素原子数３～１８のヘテロ芳香環から選ばれ、Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【化20】
Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【0081】
本発明の一実施例によれば、前記式３中、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～１２の芳香環、または炭素原子数３～１２のヘテロ芳香環から選ばれる。
【0082】
本発明の一実施例によれば、前記式３中、Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0083】
本発明の一実施例によれば、前記式３中、前記環Ｄは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環、およびこれらの組合せから選ばれ、
前記Ｌ１は、単結合、置換または非置換のフェニレン基または置換または非置換のナフチレン基から選ばれ、
Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
前記Ｌ１は、単結合、置換または非置換のフェニレン基または置換または非置換のナフチレン基から選ばれ、
Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0084】
本発明の一実施例によれば、前記式３中、前記Ｌ１は、単結合から選ばれる。
【0085】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、以下の構造からなる群から選ばれる。
（前記Ｌ－１～Ｌ－３７の構造中、「＊」は、前記構造と式１で表されるＨ構造との結合の位置を表し、
は、前記構造と式２で表されるＥ構造との結合の位置を表す。）
【化21】
【化22】
【0086】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ－１～Ｌ－３７の構造における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
【0087】
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物１～化合物１０００からなる群から選ばれる。前記化合物１～化合物１０００の具体的な構造は、請求項１２をご参照ください。
【0088】
本発明の一実施例によれば、前記化合物１～化合物１０００における水素は、重水素で一部または全部置換されてもよい。
【0089】
本発明の一実施例によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層には、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する化合物が含まれ、Ｈは、式１で表される構造を有する、エレクトロルミネセント素子が開示される。
（式１中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲから選ばれ、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～１８の炭素環、または炭素原子数３～１８のヘテロ環から選ばれ、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセント素子であって、前記有機層には、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する化合物が含まれ、Ｈは、式１で表される構造を有する、エレクトロルミネセント素子が開示される。
【化23】
Ｒｘは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｅは、式２で表される構造を有し、
【化24】
Ｚ１～Ｚ３は、それぞれ独立してＮまたはＣＲｚから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、式３で表される構造を有し、
【化25】
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｌ１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、Ｌ１が置換の炭素原子数６～３０のアリレン基または置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる場合、前記Ｌ１は、置換基Ｒｍを有し、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｚ、Ｒｎ、Ｒｍは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｎ、Ｒｍは、結合して環を形成していてもよい。）
【0090】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト材料である。
【0091】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記発光層は、少なくとも１種のりん光発光材料をさらに含む。
【0092】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネセント素子において、前記りん光発光材料は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体であり、
Ｍは、相対原子質量が４０超の金属から選ばれ、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ前記Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子でありＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つのは結合して四座配位子を形成していてもよく、さらにたとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して六座配位子を形成していてもよく、または、さらにたとえば、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、いずれも結合して多座配位子を形成せず、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なってもよく、ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ、ｎおよびｑの和は、前記Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、式４で表される構造を有し、
環Ｅは、５員ヘテロ芳香環または６員ヘテロ芳香環から選ばれ、
環Ｆは、５員不飽和炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香環または６員ヘテロ芳香環から選ばれ、
環Ｅおよび環Ｆは、ＹａおよびＹｂにより縮合され、
ＹａおよびＹｂは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒｄ１、Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘ１～Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘｘまたはＮから選ばれ、
Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ独立して以下の構造から選ばれるいずれか１種であり、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記配位子Ｌｂ、Ｌｃの構造中、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。
Ｍは、相対原子質量が４０超の金属から選ばれ、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ前記Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子でありＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つのは結合して四座配位子を形成していてもよく、さらにたとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して六座配位子を形成していてもよく、または、さらにたとえば、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、いずれも結合して多座配位子を形成せず、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なってもよく、ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｍ、ｎおよびｑの和は、前記Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、式４で表される構造を有し、
【化26】
環Ｆは、５員不飽和炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香環または６員ヘテロ芳香環から選ばれ、
環Ｅおよび環Ｆは、ＹａおよびＹｂにより縮合され、
ＹａおよびＹｂは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒｄ１、Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘ１～Ｘ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘｘまたはＮから選ばれ、
Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘは、結合して環を形成していてもよく、
Ｌｂ、Ｌｃは、それぞれ独立して以下の構造から選ばれるいずれか１種であり、
【化27】
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記配位子Ｌｂ、Ｌｃの構造中、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。
【0093】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｘｘが結合して環を形成していてもよいとは、置換基Ｒｄ１、置換基Ｒｅ１、置換基Ｒｘｘが存在する場合、隣り合う置換基グループ、たとえば隣り合う置換基Ｒｄ１同士、隣り合う置換基Ｒｅ１同士、隣り合う置換基Ｒｘｘ同士、隣り合う置換基Ｒｄ１およびＲｅ１同士、隣り合う置換基Ｒｄ１およびＲｘｘ同士、ならびに隣り合う置換基Ｒｅ１およびＲｘｘ同士に対して、それらの隣り合う置換基グループのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、置換基Ｒｄ１、置換基Ｒｅ１、置換基Ｒｘｘが存在する場合、それらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0094】
本実施例において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士、ならびにＲＣ１およびＲＣ２同士に対して、それらの置換基グループのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、それらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0095】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記Ｌａは、式４－１～式４－５のうちのいずれか１つで表される構造を有する。
（環Ｆは、環原子数５～１０の不飽和環から選ばれ、好ましくは、環Ｆは、５員不飽和炭素環、ベンゼン環または５～６員ヘテロ芳香環から選ばれ、
Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘ１１～Ｘ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ１またはＮから選ばれ、Ｘ２１～Ｘ２４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ２またはＮから選ばれ、Ｘ３１～Ｘ３４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ３またはＮから選ばれ、Ｘ４１～Ｘ４４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ４またはＮから選ばれ、Ｘ５１～Ｘ５４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ５またはＮから選ばれ、
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｄ１またはＮから選ばれ、
Ｙは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｄ、ＣＲｄＲｄまたはＳｉＲｄＲｄから選ばれ、２つのＲｄが同時に存在する場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、好ましくは、Ｙは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、結合して環を形成していてもよく、
Ｒｘ３が置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基または置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基から選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３は、結合して環を形成していてもよい。）
【化28】
Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘ１１～Ｘ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ１またはＮから選ばれ、Ｘ２１～Ｘ２４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ２またはＮから選ばれ、Ｘ３１～Ｘ３４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ３またはＮから選ばれ、Ｘ４１～Ｘ４４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ４またはＮから選ばれ、Ｘ５１～Ｘ５４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ５またはＮから選ばれ、
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｄ１またはＮから選ばれ、
Ｙは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｄ、ＣＲｄＲｄまたはＳｉＲｄＲｄから選ばれ、２つのＲｄが同時に存在する場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、好ましくは、Ｙは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、結合して環を形成していてもよく、
Ｒｘ３が置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基または置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基から選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３は、結合して環を形成していてもよい。）
【0096】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１が結合して環を形成していてもよいとは、置換基Ｒｘ１、置換基Ｒｘ２、置換基Ｒｘ４、置換基Ｒｘ５、置換基Ｒｄ、置換基Ｒｄ１、置換基Ｒｅ１が存在する場合、隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒｘ１同士、隣り合う置換基Ｒｘ２同士、隣り合う置換基Ｒｘ４同士、隣り合う置換基Ｒｘ５同士、隣り合う置換基Ｒｄ同士、置換基Ｒｘ１およびＲｅ１同士、置換基Ｒｘ２およびＲｄ１同士、置換基Ｒｘ２およびＲｅ１同士、置換基Ｒｘ４およびＲｅ１同士、置換基Ｒｘ５およびＲｄ同士、ならびに置換基Ｒｄ１およびＲｅ１同士に対して、それらの置換基グループのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環状を形成してもよいことを意味する。明らかには、それらの置換基同士がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0097】
本明細書において、Ｒｘ３が前記置換基グループから選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３が結合して環を形成していてもよいとは、複数の置換基Ｒｘ３が存在するとともに、前記複数の置換基Ｒｘ３がいずれもアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基およびアミノ基からなる置換基グループから選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３が結合して環を形成することができ、置換基Ｒｘ３が上述した置換基グループ以外の置換基から選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３が結合して環形成することができないことを意味する。明らかには、置換基Ｒｘ３が上述した置換基グループから選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３がいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0098】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記Ｌａは、式４－６～式４－１３のいずれか１種で表される構造を有する。
（Ｘ１１～Ｘ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ１またはＮから選ばれ、Ｘ２１～Ｘ２４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ２またはＮから選ばれ、Ｘ３１～Ｘ３４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ３またはＮから選ばれ、Ｘ４１～Ｘ４４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ４またはＮから選ばれ、Ｘ５１～Ｘ５４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ５またはＮから選ばれ、
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｄ１またはＮから選ばれ、
Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｅ１またはＮから選ばれ、
Ｙは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｄ、ＣＲｄＲｄまたはＳｉＲｄＲｄから選ばれ、２つのＲｄが同時に存在する場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、たとえば、ＹがＣＲｄＲｄから選ばれる場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、さらにたとえば、ＹがＳｉＲｄＲｄから選ばれる場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、
好ましくは、Ｙは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、結合して環を形成していてもよく、
Ｒｘ３が置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基または置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基から選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３は、結合して環を形成していてもよい。）
【化29】
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｄ１またはＮから選ばれ、
Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｅ１またはＮから選ばれ、
Ｙは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲｄ、ＣＲｄＲｄまたはＳｉＲｄＲｄから選ばれ、２つのＲｄが同時に存在する場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、たとえば、ＹがＣＲｄＲｄから選ばれる場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、さらにたとえば、ＹがＳｉＲｄＲｄから選ばれる場合、２つのＲｄは、同一または異なってもよく、
好ましくは、Ｙは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ、Ｒｄ１およびＲｅ１は、結合して環を形成していてもよく、
Ｒｘ３が置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基または置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基から選ばれる場合、隣り合う置換基Ｒｘ３は、結合して環を形成していてもよい。）
【0099】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｙ１および／またはＹ２は、ＣＲｄ１から選ばれ、Ｙ３～Ｙ６のうちの少なくとも１つまたは２つは、ＣＲｅ１から選ばれ、前記Ｒｄ１、Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0100】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｙ４および／またはＹ５は、それぞれ独立してＣＲｅ１から選ばれ、前記Ｒｅ１は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0101】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｘ１１～Ｘ１４のうちの少なくとも１つまたは２つは、ＣＲｘ１から選ばれ、Ｘ２１～Ｘ２４のうちの少なくとも１つまたは２つは、ＣＲｘ２から選ばれ、Ｘ３１～Ｘ３４のうちの少なくとも１つまたは２つは、ＣＲｘ３から選ばれ、Ｘ４１～Ｘ４４のうちの少なくとも１つまたは２つは、ＣＲｘ４から選ばれ、Ｘ５１～Ｘ５４のうちの少なくとも１つまたは２つは、ＣＲｘ５から選ばれ、前記Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0102】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｘ１２および／またはＸ１４は、ＣＲｘ１から選ばれ、Ｘ２２および／またはＸ２４は、ＣＲｘ２から選ばれ、Ｘ３２および／またはＸ３４は、ＣＲｘ３から選ばれ、Ｘ４２および／またはＸ４４は、ＣＲｘ４から選ばれ、Ｘ５２および／またはＸ５４は、ＣＲｘ５から選ばれ、前記Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0103】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｘ１２および／またはＸ１４は、ＣＲｘ１から選ばれ、Ｘ２２および／またはＸ２４は、ＣＲｘ２から選ばれ、Ｘ３２および／またはＸ３４は、ＣＲｘ３から選ばれ、Ｘ４２および／またはＸ４４は、ＣＲｘ４から選ばれ、Ｘ５２および／またはＸ５４は、ＣＲｘ５から選ばれ、前記Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0104】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｘ１１～Ｘ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ１から選ばれ、Ｘ２１～Ｘ２４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ２から選ばれ、Ｘ３１～Ｘ３４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ３から選ばれ、Ｘ４１～Ｘ４４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ４から選ばれ、Ｘ５１～Ｘ５４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ５から選ばれ、Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣＲｄ１から選ばれ、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｅ１から選ばれ、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ１およびＲｅ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0105】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、式４－６～式４－１３中、Ｘ１１～Ｘ１４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ１から選ばれ、Ｘ２１～Ｘ２４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ２から選ばれ、Ｘ３１～Ｘ３４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ３から選ばれ、Ｘ４１～Ｘ４４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ４から選ばれ、Ｘ５１～Ｘ５４は、出現毎に同一または異なってＣＲｘ５から選ばれ、Ｙ１は、出現毎に同一または異なってＣＲｄ１から選ばれ、Ｙ２は、出現毎に同一または異なってＮから選ばれ、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５およびＹ６は、出現毎に同一または異なってＣＲｅ１から選ばれ、Ｒｘ１、Ｒｘ２、Ｒｘ３、Ｒｘ４、Ｒｘ５、Ｒｄ１およびＲｅ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0106】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記配位子Ｌｂは、以下の構造を有する。
（Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
【化30】
【0107】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記配位子Ｌｂは、以下の構造を有する。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【化31】
【0108】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記配位子Ｌｂは、以下の構造を有する。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【化32】
【0109】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記配位子Ｌｂは、以下の構造を有する。
（Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ４～Ｒ６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【化33】
【0110】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、Ｉｒ、ＰｔまたはＯｓ錯体である。
【0111】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記りん光発光材料は、Ｉｒ錯体であり、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）（Ｌｃ）２のいずれか１種で表される構造を有する。
【0112】
本発明の他の実施例によれば、Ｈ－Ｌ－Ｅ構造を有する化合物を含む化合物の処方がさらに開示される。前記化合物の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
【0113】
本発明の他の実施例によれば、前記有機層にＨ－Ｌ－Ｅの構造を有する前記化合物が含まれるエレクトロルミネセント素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。
【0114】
他の材料との組合せ
【0115】
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0116】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される化合物は、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0117】
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海稜光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、寿命テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【0118】
材料合成の実施例：
【0119】
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下のとおりである。
【0120】
合成の実施例１：化合物１の合成
【0121】
ステップ１：中間体１の合成
窒素ガスの保護下で、２－ブロモ－３－クロロニトロベンゼン（１００ｇ、４２５．５ｍｍｏｌ）、２－アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（１０２ｇ、４６８．１ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（４．９ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１５ｇ、８５２ｍｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１００℃で４８時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）黄色の油状の中間体１（９０ｇ、収率：８５％）を得た。
【化34】
【0122】
ステップ２：中間体２の合成
中間体１（９０ｇ、３６３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１０００ｍＬ）をそれぞれ三口フラスコに入れ、０℃でｐ－トルエンスルホン酸（１９３．２ｇ、１０８８ｍｍｏｌ）を数回分けて添加して３０ｍｉｎ撹拌した。この温度で、亜硝酸ナトリウム（６９ｇ、７２６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（１５０．６ｇ、９０７ｍｍｏｌ）の混合物の水溶液を徐々に滴下した。滴下が完了した後、室温までに徐々に昇温し、１２時間反応させた。反応が完了した後、飽和チオ硫酸ナトリウムの水溶液を滴下し、反応をクエンチした。反応溶液を濃縮させ、水を添加して希釈させた。酢酸エチルで混合溶液を３回抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで混合物を分離して（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０／１）黄色の固体である中間体２（８５ｇ、収率：６５％）を得た。
【化35】
【0123】
ステップ３：中間体４の合成
窒素ガスの保護下で、中間体２（２０ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）、中間体３（２４．５ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（１．９ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１５．４ｇ、１１１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、およびエタノール（１００ｍＬ）を三口フラスコに添加して、７０℃で４８時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）黄色の固体である中間体４（１２ｇ、収率：５５％）を得た。
【化36】
【0124】
ステップ４：中間体５の合成
窒素ガスの保護下で、中間体４（１２ｇ、３０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３３８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（６０６ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２０ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）およびキシレン（２３０ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１４０℃で１０時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ／ＥＡ＝６：１）黄色の固体である中間体５（９ｇ、収率：８０％）を得た。
【化37】
【0125】
ステップ５：中間体６の合成
窒素ガスの保護下で、中間体５（９ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１９．６ｇ、７４．７ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）（１００ｍＬ）を三口フラスコに添加して、２００℃で１２時間反応させた。反応が完了した後、濃縮させて溶剤を除去した。粗品をカラムクロマトグラフィーで分離して、黄色の固体である中間体６（７ｇ、収率：８５％）を得た。
【化38】
【0126】
ステップ６：中間体７の合成
窒素ガスの保護下で、中間体６（４ｇ、１２．１２ｍｍｏｌ）、ｏ－ブロモフルオロベンゼン（２．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（１．３ｇ、２４．２４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１００ｍｌ）を三口フラスコに添加して、１４０℃で２４時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去した。粗品を（ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１）カラムクロマトグラフィーで精製して黄色の固体である中間体７（４．３ｇ、収率：７２％）を得た。
【化39】
【0127】
ステップ７：中間体８の合成
窒素ガスの保護下で、中間体７（４ｇ、８ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦに入れ、－７８℃でｎ－ブチルリチウム（４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、２．５Ｍ ｉｎ ＴＨＦ）を徐々に滴下し、この温度で１時間反応させた後、反応系にホウ酸トリイソプロピル（１．８ｇ、１０ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、継続して１時間反応させた後、室温までに徐々に昇温した。反応が完了した後、希塩酸でクエンチし、濃縮させて溶剤を除去した。粗品をＤＣＭで３回抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去した。粗品をＰＥで再結晶させた後、黄色の固体である中間体８（３ｇ、収率：８３％）を得た。
【化40】
【0128】
ステップ８：化合物１の合成
窒素ガスの保護下で、中間体８（３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．１ｇ、８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（２，６－ジメトキシフェニル）－２，３－ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホレン（３－（ｔ－Ｂｕｔｙｌ）－４－（２，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｄ］［１，３］ｏｘａｐｈｏｓｐｈｏｌｅ、ＢＩ－ＤＩＭＥ、２７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（２．６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）、およびトルエン（１５０ｍｌ）を三口フラスコに添加した、１００℃で１０時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去した。粗品を（ＰＥ／ＤＣＭ＝３／１）カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固体である化合物１（２．８ｇ、収率：７０％）を得た。生成物は、分子量が６３７．２の目標生成物として確認された。
【化41】
【0129】
合成の実施例２：化合物９の合成
【0130】
ステップ１：中間体９の合成
窒素ガスの保護下で、２－クロロ－４－（ビフェニル－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、２－フルオロフェニルボロン酸（１．２３ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（２００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．４２ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１４０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を三口フラスコに添加して、８５℃で一晩反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。エタノールで洗浄して白色の中間体９（３ｇ、収率：８５％）を得た。
【化42】
【0131】
ステップ２：化合物９の合成
窒素ガスの保護下で中間体９（６１０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、中間体６（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９８７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１５ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１４０℃で６時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。粗品を（ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１）カラムクロマトグラフィーで精製して黄色の固体である化合物９（５００ｍｇ、収率：４６％）を得た。生成物は、分子量が７１３．３の目標生成物として確認された。
【化43】
【0132】
合成の実施例３：化合物３７３の合成
【0133】
ステップ１：中間体１０の合成
窒素ガスの保護下で、２－フルオロ－５－クロロブロモベンゼン（５．０ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．１ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）、［［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］二塩化パラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、８７８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．７ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）を乾燥した５００ｍＬの三口フラスコに添加して、１，４－ジオキサンを１００ｍＬ添加した。１０５℃で２４時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ／ＥＡ＝１０：１）黄色の油状の中間体１０（５．４ｇ、収率：８８％）を得た。
【化44】
【0134】
ステップ２：中間体１１の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１０（５．４ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６．８ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（１１５５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）を乾燥した５００ｍＬの三口フラスコに添加して、テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を添加した。７０℃で１８時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ／ＥＡ＝５：１）白色の固体である中間体１１（６．０ｇ、収率：７９％）を得た。
【化45】
【0135】
ステップ３：中間体１２の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１１（６．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３．０ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）、テトラトリフェニルホスフィンパラジウム（９５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．６ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を乾燥した５００ｍＬの三口フラスコに添加して、トルエン（１２０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）、およびエタノール（３０ｍＬ）の混合溶剤を添加し、１００℃で１８時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、濃縮させて溶剤を除去した。カラムクロマトグラフィーで精製して（ＰＥ／ＥＡ＝４：１）白色の固体である中間体１２（４．６ｇ、収率：６９％）を得た。
【化46】
【0136】
ステップ４：化合物３７３の合成
窒素ガスの保護下で、中間体６（２．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、中間体１２（２．９ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を乾燥した２５０ｍＬの三口フラスコにてんかして、ジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）を添加し、１６０℃で２４時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去した。粗品を（ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１）カラムクロマトグラフィーで精製して黄色の固体である化合物３７３（３．０ｇ、収率：６９％）を得た。生成物は、分子量が７１３．３の目標生成物として確認された。
【化47】
【0137】
合成の実施例４：化合物８の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１３（２．０１５ｇ、５ｍｍｏｌ）、中間体６（１．５ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．９６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡｃ（５０ｍＬ）を１００ｍＬの三口フラスコに添加して、１５０℃で２時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去して、粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出剤：ＰＥ／ＥＡ＝２５／１、ｖ／ｖ）、黄色の固体である化合物８（２．７ｇ、収率８３．３％）を得た。生成物は、分子量が７１３．３の目標生成物として確認された。
【化48】
【0138】
合成の実施例５：化合物１５の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１４（１．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、中間体６（１．１ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．２ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡｃ（２０ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１３０℃で１６時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去して、粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出剤：ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１、ｖ／ｖ）黄色の固体である化合物１５（１ｇ、収率：４５％）を得た。生成物は、分子量が７２７．２の目標生成物として確認された。
【化49】
【0139】
合成の実施例６：化合物３の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１５（３．４ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）、中間体６（２ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．０ｇ、１２．３１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（３０ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１３０℃で１６時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去して、粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出剤：ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１、ｖ／ｖ）黄色の固体である化合物３（３．０ｇ、収率：７３％）を得た。生成物は、分子量が６８７．２の目標生成物として確認された。
【化50】
【0140】
合成の実施例７：化合物２の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１６（３．４ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）、中間体６（２ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．０ｇ、１２．３１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（３０ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１３０℃で１６時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去して、粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出剤：ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１、ｖ／ｖ）黄色の固体である化合物２（２．４ｇ、収率：５８％）を得た。生成物は、分子量が６８７．２の目標生成物として確認された。
【化51】
【0141】
合成の実施例８：化合物７の合成
窒素ガスの保護下で、中間体１７（２．０１５ｇ、５ｍｍｏｌ）、中間体６（１．５ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．９６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（５０ｍＬ）を１００ｍＬの三口フラスコに添加して、１３０℃で１６時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去して、粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出剤：ＰＥ／ＤＣＭ＝４／１、ｖ／ｖ）黄色の固体である化合物７（２ｇ、収率６１．７％）を得た。生成物は、分子量が７１３．３の目標生成物として確認された。
【化52】
【0142】
合成の実施例９：化合物２３の合成
窒素ガスの保護下で、中間体６（２ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、中間体１８（２．９ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．９ｇ、１２．１２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡｃ（５０ｍＬ）を三口フラスコに添加して、１２０℃で１６時間反応させた。反応が完了した後、室温までに冷却させ、濃縮させて溶剤を除去し、蒸留水を添加した。酢酸エチルで混合物を抽出し、水で有機相を洗浄し、濃縮させて溶剤を除去して、粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィーで精製して（溶出剤：ＰＥ／ＤＣＭ＝３／１、ｖ／ｖ）黄色の固体である化合物２３（３ｇ、収率：６６％）を得た。生成物は、分子量が７５３．３の目標生成物として確認された。
【化53】
【0143】
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
【0144】
素子の実施例１
【0145】
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板を窒素ガスを満たしたグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８Ｔｏｒｒの場合、０．０１～５Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物ＥＢを電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。その後、ホストである本発明における化合物１およびドーパントである化合物ＲＤを発光層（ＥＭＬ）として共蒸着し、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着し、厚みが３５０Åである。最後に、厚み１０Åの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層（ＥＩＬ）として蒸着するとともに、１２００Åのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0146】
素子の実施例２
【0147】
素子の実施例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物９で本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0148】
素子の実施例３
【0149】
素子の実施例３の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物１５で本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0150】
素子の実施例４
【0151】
素子の実施例４の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物３で本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0152】
素子の実施例５
【0153】
素子の実施例５の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物２で本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0154】
素子の実施例６
【0155】
素子の実施例６の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物８で本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0156】
素子の実施例７
【0157】
素子の実施例７の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物７で本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0158】
素子の比較例１
【0159】
素子の比較例１の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物Ａで本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0160】
素子の比較例２
【0161】
素子の比較例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明に係る化合物Ｂで本発明に係る化合物１を代替してホストとする以外、素子の実施例１と同様である。
【0162】
詳細な素子の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0163】
【表1】
【0164】
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
【化54-1】
【化54-2】
【0165】
真空度が約１０－８Ｔｏｒｒの場合、１．９６Å／ｓの速度で、化合物１、化合物９、化合物１５、化合物３、化合物２、化合物８、化合物７、化合物Ａ、および化合物Ｂを蒸着する時に必要となる温度（蒸着温度）を表２に示す。
【0166】
【表2】
【0167】
表２に示すように、本発明に係る化合物１は、トリアジン構造単位の置換位置を変更するのみにより、予想外に化合物Ａおよび化合物Ｂよりも遥かに低い蒸着温度を有した。化合物１の分子構造におけるオルト位で置換されたフェニレン基結合構造は、化合物１に対して予想外の蒸着温度が大幅に降下するという効果をもたらすことが示されている。そのため、本発明に係る化合物１は、より良好な熱安定性を有し、素子の製造過程で加工に便利であるとともに、より効果的にエネルギー消費を低下させることができる。本発明に係る化合物９は、トリアジンフラグメントにフェニル基が１つ増えたけれども、化合物１５、化合物３、化合物２、化合物８、化合物７はいずれも化合物Ａおよび化合物Ｂよりも高い分子量を有し、蒸着温度が化合物Ａおよび化合物Ｂよりも依然として低い。
【0168】
１５ｍＡ／ｃｍ２の条件下で測定された電流効率（ＣＥ）、最大波長（λｍａｘ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を表３に示す。データの比較結果をより良く示すために、比較例１におけるＣＥおよびＥＱＥのデータをそれぞれ１００％とし、実施例１、実施例２～実施例７および比較例２におけるＣＥおよびＥＱＥのデータを、比較例１におけるデータに対して換算した。関連するデータ及び換算結果を表３に示す。
【0169】
【表3】
【0170】
まとめ
表３に示すように、比較例および実施例における最大波長は、基本的に変更しなかった。１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で測定された実施例１、２におけるＥＱＥは、比較例１および比較例２におけるＥＱＥに対して、それぞれ７％および８％向上した。実施例１、２におけるＣＥは、比較例１および比較例２に対して、いずれも５％向上した。１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で測定された実施例３～７におけるＥＱＥは、比較例１および比較例２におけるＥＱＥに対して、７％～１０％向上し、向上幅が明らかである。実施例３～７におけるＣＥは、比較例１および比較例２に対しても同様に７％～１４％向上し、向上幅がより明らかである。それらのデータは以下のことを示した。実施例が比較例に対してより優れている発光効率を有し、すなわち、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環構造を有する正孔輸送単位、ならびにトリアジンおよびその類似する構造を有する電子輸送単位が特定の位置で結合してなる本発明に係る化合物は、正孔輸送単位がトリアジンのメタ位およびパラ位に結合した化合物Ａおよび化合物Ｂに対して、電子輸送単位および正孔輸送単位が特定の位置構造で結合することに起因してその分子の平面性が化合物Ａおよび化合物Ｂの平面性と異なり、予想外に優れている素子の効果をもたらして、素子がより高い電流効率および外部量子効率を取得することができ、素子の性能が著しく向上した。本発明に係る化合物が有する独特な優勢が証明されている。
表３に示すように、比較例および実施例における最大波長は、基本的に変更しなかった。１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で測定された実施例１、２におけるＥＱＥは、比較例１および比較例２におけるＥＱＥに対して、それぞれ７％および８％向上した。実施例１、２におけるＣＥは、比較例１および比較例２に対して、いずれも５％向上した。１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で測定された実施例３～７におけるＥＱＥは、比較例１および比較例２におけるＥＱＥに対して、７％～１０％向上し、向上幅が明らかである。実施例３～７におけるＣＥは、比較例１および比較例２に対しても同様に７％～１４％向上し、向上幅がより明らかである。それらのデータは以下のことを示した。実施例が比較例に対してより優れている発光効率を有し、すなわち、インドールおよびピロールにより縮合されたアザマクロ環構造を有する正孔輸送単位、ならびにトリアジンおよびその類似する構造を有する電子輸送単位が特定の位置で結合してなる本発明に係る化合物は、正孔輸送単位がトリアジンのメタ位およびパラ位に結合した化合物Ａおよび化合物Ｂに対して、電子輸送単位および正孔輸送単位が特定の位置構造で結合することに起因してその分子の平面性が化合物Ａおよび化合物Ｂの平面性と異なり、予想外に優れている素子の効果をもたらして、素子がより高い電流効率および外部量子効率を取得することができ、素子の性能が著しく向上した。本発明に係る化合物が有する独特な優勢が証明されている。
【0171】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【図1】
【図2】