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特許7286190水溶性クルクミン液およびその調製方法と応用

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-05-26

(45)【発行日】2023-06-05

(54)【発明の名称】水溶性クルクミン液およびその調製方法と応用

(51)【国際特許分類】

A23L 33/105 20160101AFI20230529BHJP

A61K 31/12 20060101ALI20230529BHJP

A61K 47/22 20060101ALI20230529BHJP

A61K 47/36 20060101ALI20230529BHJP

A61K 47/38 20060101ALI20230529BHJP

A61K 47/40 20060101ALI20230529BHJP

A61K 47/26 20060101ALI20230529BHJP

A61K 9/50 20060101ALI20230529BHJP

A61P 29/00 20060101ALI20230529BHJP

A61P 39/06 20060101ALI20230529BHJP

A61P 35/00 20060101ALI20230529BHJP

A61P 9/00 20060101ALI20230529BHJP

【ＦＩ】

A23L33/105

A61K31/12

A61K47/22

A61K47/36

A61K47/38

A61K47/40

A61K47/26

A61K9/50

A61P29/00

A61P39/06

A61P35/00

A61P9/00

【請求項の数】 4

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2021158139

(22)【出願日】2021-09-28

(65)【公開番号】P2022171527

(43)【公開日】2022-11-11

【審査請求日】2021-11-18

(31)【優先権主張番号】202110484524.2

(32)【優先日】2021-04-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(73)【特許権者】

【識別番号】521424024

【氏名又は名称】ヘナン・ジョンダ・ヘンユアン・バイオテクノロジー・ストック・カンパニー・リミテッド

【氏名又は名称原語表記】ＨＥＮＡＮＺＨＯＮＧＤＡＨＥＮＧＹＵＡＮＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹＳＴＯＣＫＣＯ．，ＬＴＤ．

【住所又は居所原語表記】ＥＡＳＴＯＦＪＩＮＧＥＲＲＯＡＤ，ＮＯＲＴＨＯＦＷＥＩＥＲＲＯＡＤ，ＬＩＮＹＩＮＧＩＮＤＵＳＴＲＩＡＬＰＡＲＫ，ＬＵＯＨＥＣＩＴＹ，ＨＥＮＡＮ，ＣＨＩＮＡ，４６２６００

(74)【代理人】

【識別番号】110001818

【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ

(72)【発明者】

【氏名】リ，ホンロン

(72)【発明者】

【氏名】シュー，シャオソン

(72)【発明者】

【氏名】ジン，ジェン

(72)【発明者】

【氏名】リ，リンジェン

(72)【発明者】

【氏名】シ，コンイン

(72)【発明者】

【氏名】グオ，ユリャン

(72)【発明者】

【氏名】イー，チュンフェン

(72)【発明者】

【氏名】ジャン，ヤチョン

【審査官】関根崇

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１７－５１６７６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０２０／０３０６１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１０５７６８０７１（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０５０５４０７６（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０７３０３００５（ＣＮ，Ａ）

【文献】特開２００９－１９５１９８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００９－２６３６３８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｌ３３／１０５

Ａ２３Ｌ５／００

Ａ６１Ｋ

Ａ６１Ｐ

Ｂ０１Ｊ１３／０２

Ａ２３Ｐ２０／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

水溶性クルクミン液を調製する方法であって、
Ａ）クルクミン、ビタミンＣおよびパルミチン酸アスコルビルを水性エタノール溶液に溶解し、減圧下でエタノールを蒸発させ、真空乾燥して、クルクミン－ビタミンＣ－パルミチン酸アスコルビル共結晶を得るステップ、および
Ｂ）前記クルクミン－ビタミンＣ－パルミチン酸アスコルビル共結晶と、乳化助剤を含む水溶性コロイド溶液とを真空下で高速乳化し、２段階の湿式粉砕、均質化、および電位調整を順次行い、前記水溶性クルクミン液を得るステップ
を含む、方法。

【請求項2】

クルクミン、ビタミンＣおよびパルミチン酸アスコルビルの質量比が、１００：（０．００１～３０）：（０．００１～３０）であり、ステップＡ）において、クルクミン、ビタミンＣおよびパルミチン酸アスコルビルを水性エタノール溶液に０～６０℃で溶解し、エタノールを０．０５ＭＰａ以上大気圧未満の圧力下で、２５℃～１００℃で蒸発させる、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記水溶性コロイド溶液において、前記乳化助剤が、ラクチトール、グリセリン、プロピレングリコール、エリスリトール、マルチトール、ソルビトール、またはそれらの組み合わせであり、
前記水溶性コロイド溶液が、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム、プルラン、マルトデキストリン、微結晶セルロース、α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、γ－シクロデキストリン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される水溶性コロイドを含み、そして
前記水溶性コロイド溶液が、１重量％～９０重量％の乳化助剤濃度、および１重量％～５０重量％の水溶性コロイド濃度を有する、請求項１に記載の方法。

【請求項4】

前記２段階の湿式粉砕が、第１粉砕および第２粉砕を含み、前記第１粉砕が、直径０．６ｍｍ～０．８ｍｍのジルコニアビーズを使用し、５００ｒｐｍ～３５００ｒｐｍの速度で１～１０時間行われ、前記第２粉砕が、直径０．２ｍｍ～０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用し、５００ｒｐｍ～３５００ｒｐｍの速度で１～１０時間行われ、
前記均質化が、９０ＭＰａ～２００ＭＰａ、好ましくは１００ＭＰａ～１７０ＭＰａの条件下で行われ、
前記電位調整が、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウムおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるゼータ電位調整剤を使用し、コロイド乳化物の電位が、－１０ｍｖ～－６０ｍｖ、好ましくは－３０ｍｖ～－５０ｍｖに調整され、そして
前記水溶性クルクミン液が、０．０１重量％～７０重量％のクルクミン－ビタミンＣ－パルミチン酸アスコルビル共結晶濃度を有する、請求項１に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本出願は、２０２１年４月３０日に出願された中国特許出願第２０２１１０４８４５２４.２号の優先権を主張するものであり、この特許出願は、本明細書に完全に記載されているかのように、あらゆる目的のために参照により組み込まれる。

【0002】

本発明は、食品技術、および水溶性クルクミン液、ならびにその調製方法と応用に関する。

【背景技術】

【0003】

クルクミンエキスは、多年草のショウガ科のウコン（ＣｕｒｃｕｍａｌｏｎｇａＬ．）の乾燥した根から抽出、精製、結晶化、乾燥して得られる。この抽出物の主成分は、クルクミン、デメトキシクルクミン、およびビスデメトキシクルクミンである。クルクミンは良好な着色力を有する。調味料の原料の一つとして、それは、中国、南アジア、および東南アジアで長い間消費されてきた。クルクミンは、エタノール、酢酸、およびプロピレングリコールには溶けやすく、水には基本的に溶けない。クルクミンは、耐熱性は高いが、光に弱く、光環境下では劣化・退色しやすく、ｐＨに敏感で、酸性条件下では結晶化・沈殿しやすい。そのため、クルクミンの応用は大幅に限定される。

【0004】

また、伝統的な漢方薬として、クルクミンは優れた健康効果を有する。現代の医学研究では、クルクミンが優れた抗炎症作用、抗酸化作用、フリーラジカル捕捉能、腫瘍抑制作用、心血管保護作用および他の薬理作用を有することが確認されている。しかし、実用上は、クルクミンは水溶性が低く、体内にうまく吸収されないため、その優れた生理機能が効果的に発揮できない。そのため、水へのクルクミンの溶解性を向上させ、吸収性を高めることが求められている。

【0005】

クルクミンの溶解性を向上させる方法、および様々な要件を有するクルクミン調製物の調製について、特許が存在する。例えば、ＣＮ１０４９２２１０５Ａは、クルクミンを乳化させるためにＴｗｅｅｎおよびポリグリセロールエステルなどの合成乳化剤を用いるクルクミン調製物の調製方法を開示している。ＣＮ１０９８４６８６５Ａは、クルクミン、リン脂質、シクロデキストリンを溶解するためにｎ－ヘキサン、エタノール、酢酸エチル溶媒を用いる、クルクミン調製物およびその調製方法を開示している。多量の有機溶媒を使用することで安全性のリスクが高まり、後続製品に溶媒が残留するので、クルクミン調製物の品質、安全性、および応用性が保証されない。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

これらに鑑み、本発明が解決しようとする技術的課題は、水溶性クルクミン液およびその調製方法と応用を提供することである。本発明により提供される調製方法は、合成乳化剤を必要とせず、調製プロセスにおいて無溶媒である。得られたクルクミン液は、水溶性に優れ、耐光性が大幅に改善され、耐酸沈殿性（ａｃｉｄｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｏｎｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）も大幅に改善されている。

【課題を解決するための手段】

【0007】

１つの実施形態では、本発明は、水溶性クルクミン液を調製する方法を提供する。この方法は、
Ａ）クルクミン、ビタミンＣおよびパルミチン酸アスコルビルを水性エタノール溶液に溶解し、減圧下でエタノールを蒸発させ、真空乾燥して、クルクミン－ビタミンＣ（ＶＣ）－パルミチン酸アスコルビル共結晶を得るステップ、および
Ｂ）クルクミン－ビタミンＣ－パルミチン酸アスコルビル共結晶と、乳化助剤を含む水溶性コロイド溶液とを真空下で高速乳化し、２段階の湿式粉砕、均質化、および電位調整を順次行い、水溶性クルクミン液を得るステップ
を含む。

【0008】

別の実施形態では、クルクミン、ビタミンＣおよびパルミチン酸アスコルビルの質量比は、１００：（０．００１～３０）：（０．００１～３０）である。

【0009】

別の実施形態では、ステップＡ）において、クルクミン、ビタミンＣ、パルミチン酸アスコルビル、およびエタノール溶解物を０～６０℃で加熱し、エタノールを０．０５ＭＰａ～１．０ＭＰａの圧力下で、２５℃～１００℃で蒸発させる。

【0010】

別の実施形態では、水溶性コロイド溶液において、前記乳化助剤は、ラクチトール、グリセリン、プロピレングリコール、エリスリトール、マルチトール、ソルビトール、またはそれらの組み合わせである。前記水溶性コロイド溶液は、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム、プルラン、マルトデキストリン、微結晶セルロース、α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、γ－シクロデキストリン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される水溶性コロイドを含む。前記水溶性コロイド溶液は、１重量％～９０重量％の乳化助剤濃度および１重量％～５０重量％の水溶性コロイド濃度を有する。

【0011】

別の実施形態では、２段階の湿式粉砕は、第１粉砕および第２粉砕を含み、前記第１粉砕は、直径０．６ｍｍ～０．８ｍｍのジルコニアビーズを使用し、５００ｒｐｍ～３５００ｒｐｍの速度で１～１０時間行われ、前記第２粉砕は、直径０．２ｍｍ～０．３ｍｍのジルコニアビーズを使用し、５００ｒｐｍ～３５００ｒｐｍの速度で１～１０時間行われる。

【0012】

別の実施形態では、前記均質化は、９０ＭＰａ～２００ＭＰａ、好ましくは１００ＭＰａ～１７０ＭＰａで行われる。

【0013】

別の実施形態では、前記電位調整は、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウムおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるゼータ電位調整剤を使用し、コロイド乳化物の電位は、－１０ｍｖ～－６０ｍｖ、好ましくは－３０ｍｖ～－５０ｍｖに調整される。

【0014】

別の実施形態では、前記水溶性クルクミン液は、０．０１重量％～７０重量％のクルクミン－ビタミンＣ－パルミチン酸アスコルビル共結晶濃度を有する。

【0015】

別の実施形態では、本出願は、本出願の方法によって調製される水溶性クルクミン液を提供する。

【0016】

別の実施形態では、本出願は、本出願の方法によって調製される水溶性クルクミン液の食品への応用を提供する。

【図面の簡単な説明】

【0017】

【図1】実施例１の水溶性クルクミン液の水への溶解性を示す写真である。

【図2】比較例１のクルクミン原料の水への溶解性を示す写真である。

【発明を実施するための形態】

【0018】

（詳細な説明）
本発明は、以下の有益な効果を有する。
１.本発明により、品質が均一で乳化状態が安定した水溶性クルクミン液が得られる。この製品は、優れた水溶性を有し、耐光性および耐酸沈殿性が著しく向上している。
２.本発明は、ＶＣと、パルミチン酸アスコルビルとクルクミンとの共結晶を形成し、クルクミンを効果的に保護し、クルクミンの酸化劣化を低減することができる。同時に、クルクミン－ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル共結晶は、クルクミン、コロイド、および乳化剤の会合を促進して、クルクミンの水溶性を改善させることができる。
３.本発明は、合成乳化剤を使用せず、調製プロセスにおいて無溶媒のターメリック調製物の調製方法を開示する。得られた製品は、品質の安全性および応用の完全性の問題を抱えておらず、調製プロセスがより安全であり、製品の工業的生産に適している。
４.本発明では、真空乳化技術、二段湿式粉砕、および超高圧均質化技術を効果的に組み合わせて使用することで、クルクミンの粒子径を大幅に減少させ、クルクミンの水溶性を改善させることができる。

【実施例】

【0019】

本発明をさらに理解するために、本発明によって提供される液状水溶性クルクミンおよびその調製方法が、実施例と併せて以下に説明される。なお、本発明の保護範囲は、以下の実施例によって限定されない。

【0020】

実施例１
９３％クルクミン１２０gを秤量し、攪拌しながら９５％エタノール１２００ｇに溶解し、ＶＣ１．２ｇおよびパルミチン酸アスコルビル１．２ｇをゆっくりと加え、３５℃～４０℃までゆっくりと加熱し、完全に溶解するまでゆっくりと攪拌した。混合物を、温度が６５℃～７５℃になるまで加熱し、０．０８ＭＰａの真空下でエタノールを蒸発させて、暗黄色の粘性物質を得た。粘性物質を真空乾燥炉に移し、０．０９ＭＰａ、７５℃～８０℃の環境で１５時間乾燥させた。溶媒残留物が５０ｐｐｍ以下であることが検出され、ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル－クルクミン共結晶が得られた。

【0021】

アラビアガム１１０ｇ、α－シクロデキストリン１０ｇ、グリセリン２００ｇを秤量し、それらを脱イオン水２１６ｇに溶解して、濃度６０重量％の水溶性コロイド溶液Ａを調製した。ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル－クルクミン共結晶６５．５ｇを秤量し、水溶性コロイド溶液Ａに加え、物質を３５℃～４０℃に保ち、０．０８５ＭＰａの乳化タンク真空下で６０分間乳化した。クルクミンは均一に分散され、流動性は良好であった。クルクミンエマルションＢが得られた。

【0022】

クルクミンエマルションＢを湿式粉砕装置に投入し、１回目の粉砕を行う。粉砕媒体は０．６ｍｍ～０．８ｍｍのジルコニアビーズであった。１３００ｒｐｍで４時間、粒子径Ｄ９０が１．０ｕｍ未満になるまで粉砕した。その後、２回目の粉砕を行った。粉砕媒体は０．２ｍｍ～０．３ｍｍのジルコニアビーズであった。粒子径Ｄ９０が０．３ｕｍ以下になるまで１０００ｒｐｍで４時間粉砕を行い、クルクミンエマルションＣを得た。このクルクミンエマルションＣを１３０ＭＰａの圧力下で超高圧均質化にかけ、均一で安定したクルクミンエマルションＤを得た。脱イオン水で５％ヘキサメタリン酸ナトリウム溶液を調製し、クルクミンエマルションＤのゼータ電位を－３８ｍｖに調整し、水溶性クルクミン液を得た。

【0023】

試験は、水溶性クルクミン液が水への優れた溶解性を有することを示した。クルクミンの含有量は１０．２％であり、Ｄ９０粒子径は２７８ｎｍであった。

【0024】

図１は、実施例１の水溶性クルクミン液の水への溶解性を示している。

【0025】

実施例２
９３％クルクミン１５０ｇを秤量し、撹拌下で９５％エタノール１７００ｇに溶解させ、ＶＣ１．８ｇとパルミチン酸アスコルビル２．０ｇをゆっくりと加え、混合物を３５℃～４０℃までゆっくりと加熱し、完全に溶解するまでゆっくりと撹拌した。混合物を、温度が６５℃～７５℃になるまで加熱し、０．０８ＭＰａの真空下でエタノールを蒸発させて、濃い黄色の粘性物質を得た。この粘性物質を真空乾燥炉に移し、０．０９ＭＰａ、７５℃～８０℃の環境下で１３時間乾燥させた。溶媒残留物が５０ｐｐｍ以下であることが検出され、ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル－クルクミン共結晶を得た。

【0026】

オクテニルコハク酸デンプンナトリウム８０ｇ、ガティガム１０ｇ、ソルビトール５０ｇ、グリセリン２００ｇを秤量し、それらを２８６ｇの脱イオン水に溶解して、濃度５４重量％の水溶性コロイド溶液Ａを調製した。ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル－クルクミン共結晶３７ｇを秤量し、これを水溶性コロイド溶液Ａに添加し、物質を３５℃～４０℃に保ち、０．０８５ＭＰａの乳化タンク真空下で４５分間乳化した。クルクミンは均一に分散され、流動性も良好であった。クルクミンエマルションＢを得た。

【0027】

クルクミンエマルションＢを湿式粉砕装置に投入し、１回目の粉砕を行う。粉砕媒体は０．６ｍｍ～０．８ｍｍのジルコニアビーズであった。１２００ｒｐｍで５時間、粒子径Ｄ９０が１．０ｕｍ未満になるまで粉砕した。その後、２回目の粉砕を行った。粉砕媒体は０．２ｍｍ～０．３ｍｍのジルコニアビーズであった。粒子径Ｄ９０が０．３ｕｍ以下になるまで１０００ｒｐｍで２．５時間粉砕を行い、クルクミンエマルションＣを得た。このクルクミンエマルションＣを１４０ＭＰａの圧力下で超高圧均質化にかけ、均一で安定したクルクミンエマルションＤを得た。脱イオン水で５％ヘキサメタリン酸ナトリウム溶液を調製し、クルクミンエマルションＤのゼータ電位を－３８ｍｖに調整し、水溶性クルクミン液を得た。

【0028】

この試験は、水溶性クルクミン液が水への優れた溶解性を有することを示した。クルクミンの含有量は５．２％であり、Ｄ９０粒子径は２６２ｎｍであった。

【0029】

比較例１
クルクミン原料
クルクミン原料を水に分散させ、その結果を図２に示す。図２は、水へのクルクミン原料の溶解性を示す写真である。図２から、クルクミンは水に溶けないことがわかる。

【0030】

比較例２
クルクミンエマルションＤのゼータ電位調整を行わなかった以外は、実施例１と同じプロセスで調製を行った。そのプロセスおよび結果は以下の通りである。

【0031】

９３％クルクミン１２０ｇを秤量し、撹拌下で９５％エタノール１２００ｇに溶解させ、ＶＣ１．２ｇおよびパルミチン酸アスコルビル１．２ｇをゆっくりと加え、混合物を３５℃～４０℃までゆっくりと加熱し、完全に溶解するまでゆっくりと撹拌した。混合物を、温度が６５℃～７５℃になるまで加熱し、０．０８ＭＰａの真空下でエタノールを蒸発させて、濃い黄色の粘性物質を得た。この粘性物質を真空乾燥炉に移し、０．０９ＭＰａ、７５℃～８０℃の環境下で１５時間乾燥させた。溶媒残留物が５０ｐｐｍ以下であることが検出され、ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル－クルクミン共結晶を得た。

【0032】

アラビアガム１１０ｇ、α－シクロデキストリン１０ｇ、グリセリン２００ｇを秤量し、それらを脱イオン水２１６ｇに溶解して、濃度６０重量％の水溶性コロイド溶液Ａを調製した。ＶＣ－パルミチン酸アスコルビル－クルクミン共結晶を６５．５ｇ秤量し、それを水溶性コロイド溶液Ａに添加し、物質を３５℃～４０℃に保ち、０．０８５ＭＰａの乳化タンク真空下で６０分間乳化した。クルクミンは均一に分散され、流動性は良好であった。クルクミンエマルションＢが得られた。

【0033】

【0034】

試験後、クルクミンエマルションＤは優れた水溶性を有し、クルクミン含有量は１０．２％、Ｄ９０粒子径は３１２ｎｍであった。サンプルを３０℃の環境下に７日間置いたところ、クルクミンエマルションＤには層化の兆候が見られた。上部および下部のクルクミン含有量および粒子径が、表１に示されている。
表１

【表1】

【0035】

実施例３
１．光安定性試験
１００ｐｐｍの溶液を調製した。
実施例１の水溶性クルクミン液を、ｐＨ値４．０～４．５の脱イオン水に溶解し、１００ｐｍの溶液を調製した。実施例２の水溶性クルクミン液を、ｐＨ４．０～４．５の脱イオン水に溶解し、２００ｐｍの溶液を調製した。この溶液をペットボトルに入れて、環境シミュレーションボックス（３７℃、照度２１０００ルクス、湿度７５％）に入れ、７日間照射した。２４時間ごとに溶液の吸光度値を測定し、吸光度値の変化率を算出した。その結果を表２および表３に示す。
表２実施例１の光安定性

【表2】