特許 7295531 抗ウイルス性樹脂組成物及びこれを用いた成形体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-06-13

(45)【発行日】2023-06-21

(54)【発明の名称】抗ウイルス性樹脂組成物及びこれを用いた成形体

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/06 20060101AFI20230614BHJP

   A01N 25/00 20060101ALI20230614BHJP

   A01N 25/10 20060101ALI20230614BHJP

   A01P 1/00 20060101ALI20230614BHJP

   C08L 29/04 20060101ALI20230614BHJP

   C08L 101/12 20060101ALI20230614BHJP

   D01F 6/46 20060101ALI20230614BHJP

   D04H 3/007 20120101ALI20230614BHJP

【ＦＩ】

A01N37/06

A01N25/00 101

A01N25/10

A01P1/00

C08L29/04 A

C08L101/12

D01F6/46 A

D01F6/46 C

D04H3/007

【請求項の数】 5

(21)【出願番号】P 2019150234

(22)【出願日】2019-08-20

(65)【公開番号】P2021031412

(43)【公開日】2021-03-01

【審査請求日】2022-06-03

(73)【特許権者】

【識別番号】591121513

【氏名又は名称】クラレトレーディング株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】000208086

【氏名又は名称】大洋香料株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001427

【氏名又は名称】弁理士法人前田特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】秋庭 英治

(72)【発明者】

【氏名】岩佐 英治

(72)【発明者】

【氏名】清水 宏

(72)【発明者】

【氏名】金谷 秀治

【審査官】藤代 亮

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１８／０９０１１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１４／０６４０５９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１０４８４５７１４（ＣＮ，Ａ）

【文献】国際公開第２００３／０３３５４３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１５－５３２３４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－６６０８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－１７７４７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平２－３０７９１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－３５５８２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－１７２３４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０４８９４７５１（ＣＮ，Ａ）

【文献】特開２０１２－２２９１８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００９－１２６８４５（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１０／０２２１１９７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開昭５２－０３３９３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１－２５９０５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２００９／０００４２８１（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

・ＩＰＣ

Ａ０１Ｎ ３７／０６

Ａ０１Ｎ ２５／００

Ａ０１Ｎ ２５／１０

Ａ０１Ｐ １／００

Ｃ０８Ｌ ２９／０４

Ｃ０８Ｌ １０１／１２

Ｄ０１Ｆ ６／４６

Ｄ０４Ｈ ３／００７

・ＤＢ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

溶融成形可能温度が２６０℃以下である熱可塑性樹脂と、グリセリンリシノール酸モノエステルとを含有する抗ウイルス性樹脂組成物であって、
エチレン酢酸ビニル共重合体を更に含有し、
前記グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量が４５質量％以下であり、
前記エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量が５質量％以上であることを特徴とする抗ウイルス性樹脂組成物。

【請求項2】

前記熱可塑性樹脂がポリオレフィン系樹脂であることを特徴とする請求項１に記載の抗ウイルス性樹脂組成物。

【請求項3】

請求項１または請求項２に記載の抗ウイルス性樹脂組成物を用いた成形体。

【請求項4】

前記成形体が、繊維成形体であることを特徴とする請求項３に記載の成形体。

【請求項5】

前記繊維成形体が、不織布、織物及び編物からなる群より選ばれる１種であることを特徴とする請求項４に記載の成形体。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、抗ウイルス性樹脂組成物及びこれを用いた成形体に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、新型インフルエンザ等の病原性ウイルスによる感染リスクを低減させるために、あるいは、消費者の衛生志向の向上により、これらの病原性ウイルスによる感染を未然に防止することが求められており、抗ウイルス性を備える医療品等に対するニーズが高まっている。

【0003】

例えば、ヒドロキシラジカルを生じるドロマイトの水和物焼成体を担持させた不織布からなるマスクが提案されている。そして、このようなマスクを使用することにより、新型インフルエンザウイルスを不活性化させることができるため、抗ウイルス活性が長時間持続するマスクを提供することができると記載されている（例えば、特許文献１参照）。

【0004】

また、グリセリンリシノール酸モノエステルを有効成分とする抗ウイルス剤を配合した皮膚外用剤が提案されている。そして、このような皮膚外用剤を使用することにより、インフルエンザウイルスに対して抗ウイルス性を発揮できると記載されている（例えば、特許文献２参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２０１１－１０１７５８号公報

【文献】特開２００９－１２６８４５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

ここで、上記特許文献１では、抗ウイルス剤を繊維表面に塗布・固着しているため、表面部分の抗ウイルス剤の失活とともに抗ウイルス性の効果がなくなるという問題があり、これを改善するために、樹脂に抗ウイルス剤を練り込み、徐放させることで、長期間、効果を持続させることが考えられる。しかし、上記従来技術における抗ウイルス剤を樹脂に練り込んで抗ウイルス性樹脂組成物を製造する場合、抗ウイルス剤の一部が樹脂により覆われて樹脂の内部に存在することになるため、抗ウイルス性を十分に発揮することが困難になるという問題があった。

【0007】

また、特に、上記特許文献２に記載のグリセリンリシノール酸モノエステルを使用した製品においては、その表面にべたつき（ブリード）が生じ、取扱性が低下するという問題があった。

【0008】

そこで、本発明は、上述の問題に鑑みてなされたものであり、グリセリンリシノール酸モノエステルを有効成分として含有する成形体において、グリセリンリシノール酸モノエステルに起因する表面のべたつきを生じることなく、優れた抗ウイルス性を発揮することが可能な抗ウイルス性樹脂組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

上記目的を達成するために、本発明の抗ウイルス性樹脂組成物は、溶融成形可能温度が２６０℃以下である熱可塑性樹脂とグリセリンリシノール酸モノエステルとを含有する抗ウイルス性樹脂組成物であって、エチレン酢酸ビニル共重合体を更に含有し、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量が４５質量％以下であり、エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量が５質量％以上であることを特徴とする。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、グリセリンリシノール酸モノエステルを含有する樹脂組成物、およびこれを用いた成形体において、グリセリンリシノール酸モノエステルに起因する表面のべたつきを生じることなく、長期間、優れた抗ウイルス性を発揮することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本発明を詳細に説明する。本発明の抗ウイルス性樹脂組成物は、溶融成形可能温度が２６０℃以下である熱可塑性樹脂と、グリセリンリシノール酸モノエステルとエチレン酢酸ビニル共重合体とを含有している。

【0012】

＜熱可塑性樹脂＞
熱可塑性樹脂は、後述するグリセリンリシノール酸モノエステルの耐熱性（熱分解温度）の観点から、溶融成形可能温度が２６０℃以下であることが必要である。熱可塑性樹脂は、溶融成形可能温度が２６０℃以下であり、フィルムやシート、繊維、不織布等の成形体に成形可能なポリマーであれば特に限定されない。溶融成形可能温度が２６０℃以下である熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂（ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタアクリル酸エステル、ポリブテン、ポリペンテン、ポリ１－メチルペンテンなどの単独重合体、およびこれらの共重合体など）、ポリエステル系樹脂（ポリ乳酸、ポリブチレンサクシネート、ポリヒドロキシブチレートなど）、各種変性ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂（ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２など）、各種変性ポリアミド系樹脂などが挙げられる。この中でも特に、ポリオレフィン系樹脂は比較的低温での加工が可能であり、また、樹脂の水分管理が不要であり、取り扱いが容易であるため、好ましく用いることができる。

【0013】

なお、ここでいう溶融成形可能温度とは、該温度にてポリマーが溶融流動状態にあり、成形加工が可能となる温度のことを示す。熱可塑性樹脂の溶融成形可能温度は、好ましくは２４０℃以下であり、より好ましくは２２０℃以下である。

【0014】

また、抗ウイルス性樹脂組成物全体に対する熱可塑性樹脂の含有量は、５０～８５質量％の範囲が好ましい。これは、熱可塑性樹脂の含有量が上記下限値未満の場合は、本組成物を樹脂に配合して成形体を作製する際に、成形体の強度や伸度などの諸物性が目標規格内に収まらない場合があり、上記上限値よりも大きい場合は、本組成物を樹脂に配合して成形体を作製する際に、配合量を多くする必要がありコスト的に好ましくない場合があるためである。

【0015】

＜グリセリンリシノール酸モノエステル＞
グリセリンリシノール酸モノエステルは、抗ウイルス活性を有しており、リシノール酸１分子とグリセリン１分子とがエステル結合した化合物である。

【0016】

グリセリンリシノール酸モノエステルは、例えば、インフルエンザウイルス、パラインフルエンザウイルス、コロナウイルス、ヘルペスウイルス、ＳＡＲＳ関連コロナウイルス、トガウイルス、パラミクソウイルス、オルトミクソウイルス、ラブドウイルス、ブニヤウイルス、アレナウイルス、レトロウイルス、バキュロウイルス等に対して優れた抗ウイルス活性を示す。

【0017】

また、抗ウイルス性樹脂組成物全体に対するグリセリンリシノール酸モノエステルの含有量は１０質量％以上であることが好ましい。これは、本実施形態のグリセリンリシノール酸モノエステルを含有する抗ウイルス性樹脂組成物は、多くの場合、希釈して用いるマスターバッチであるため、上記下限値よりも少ないと、成形体において抗ウイルス性を発揮するために、希釈倍率を高く設定する必要があり、コスト的に好ましくないためである。抗ウイルス性樹脂組成物全体に対するグリセリンリシノール酸モノエステルの含有量は、より好ましくは１５質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上である。

【0018】

また、抗ウイルス性樹脂組成物の表面におけるべたつきを防止するとの観点から、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量は４５質量％以下であることが必要である。抗ウイルス性樹脂組成物全体に対するグリセリンリシノール酸モノエステルの含有量は、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。

【0019】

また、本組成物を樹脂に配合して成形体を作製する場合、成形体全体に対するグリセリンリシノール酸モノエステルの含有量は０．２質量％以上であることが好ましい。上記下限値未満であると、成形体表面に存在するグリセリンリシノール酸モノエステルの量が少ないために、十分な抗ウイルス性を発揮することができない場合がある。また、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量の上限値については特に制限されないが、コストの観点から２．０質量％以下であることが好ましい。

【0020】

なお、グリセリンリシノール酸モノエステルは市販品を用いることができる。例えば、大洋香料株式会社製、商品名「リシノレックス（登録商標）」等が挙げられる。

【0021】

＜エチレン酢酸ビニル共重合体＞
エチレン酢酸ビニル共重合体は、エチレンと酢酸ビニルとを含有する単量体成分を重合してなるものであり、１分子中にエチレン由来の構造単位と酢酸ビニル由来の構造単位とを含有するものである。

【0022】

エチレン酢酸ビニル共重合体は、エチレン及び酢酸ビニルの２成分のみからなる共重合体のみならず、エチレン及び酢酸ビニル以外の成分を含む共重合体であってもよい。

【0023】

エチレン酢酸ビニル共重合体中における酢酸ビニル由来の構造単位の含有量は、グリセリンリシノール酸モノエステルの保持性、および樹脂組成物の熱安定性の観点から、エチレン由来の構造単位と酢酸ビニル由来の構造単位との合計に対して、５～５０モル％が好ましく、２０～４０モル％がより好ましい。

【0024】

なお、エチレン酢酸ビニル共重合体は市販品を用いることができる。例えば、東ソー株式会社製、商品名「ウルトラセン（登録商標）」等が挙げられる。

【0025】

そして、本発明の抗ウイルス性樹脂組成物においては、抗ウイルス性樹脂組成物全体に対するエチレン酢酸ビニル共重合体の含有量は、５質量％以上であることが必要である。上記下限値を下回ると、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量によっては、これが表面に多量に出てきてしまい、ブリード状態になることがあるため、好ましくない。エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量は、好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは１５質量％以上である。

【0026】

また、エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量は３０質量％以下であることが好ましい。上記上限値を上回ると、成形体において、ベースポリマーの熱可塑性樹脂が有する特性（例えば、強伸度や収縮性能など）から大きく変動することがある。また、エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量は、より好ましくは２５質量％以下である。

【0027】

上述の熱可塑性樹脂、例えば、ポリプロピレンに対してグリセリンリシノール酸モノエステルのみを溶融混練した場合、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量が１０質量％を超えると、ポリプロピレンの表面に一部が出てきてしまい、べとついた状態（ブリード状態）となる。そして、べとついた状態では、その後の溶融成形工程において、樹脂の供給がスムーズにできなくなり、また最終製品である成形体において品質が低下する。

【0028】

しかし、本実施形態の抗ウイルス性樹脂組成物においては、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量が多い（例えば、１０質量％以上）場合であっても、エチレン酢酸ビニル共重合体を含有する（例えば、５質量％以上）ため、べとついた状態にならない抗ウイルス性樹脂組成物を得ることができる。

【0029】

これは、上述の熱可塑性樹脂（例えば、ポリオレフィン系樹脂）と比較して、エチレン酢酸ビニル共重合体とグリセリンリシノール酸モノエステルは、極性が高く、また同じエステル結合を分子内に有しているため、親和性が良好であり、その結果、グリセリンリシノール酸モノエステルの熱可塑性樹脂内部におけるマイグレーションが抑制されるためであると推察される。

【0030】

一方、この親和性による拘束力は、それ程強くないため、ポリマー内部のグリセリンリシノール酸モノエステルが、徐々に移動して表面に出てくることで、抗ウイルス性が発揮されると推察される。

【0031】

このように、エチレン酢酸ビニル共重合体は、熱可塑性樹脂への配合により、同時に練り込む極性の高い低分子化合物（本実施形態ではグリセリンリシノール酸モノエステル）の急速ブリードを抑制することができ、さらに、極性の高い低分子化合物が組成物あるいは成形体の表面に徐々に移動することで、該化合物の有する機能性（本実施形態では抗ウイルス性）を長期間に渡り、発揮することができる。

【0032】

なお、エチレン酢酸ビニル共重合体の配合が多すぎる場合には、成形体、とくに溶融紡糸にて繊維を作製する場合においては糸切れ、膠着の問題が生じる。これは、エチレン酢酸ビニル共重合体の融点が４０～９０℃であり、汎用の熱可塑性樹脂の融点と比較して低いため、工程中で糸同士の膠着が生じるためである。従って、適切な配合量で製品設計を行う必要がある。溶融紡糸にて繊維を作製する場合、エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量は繊維全体に対して２質量％以下であることが好ましい。上記上限値を超えると、膠着による糸切れが生じる場合がある。

【0033】

以上より、本発明の抗ウイルス性樹脂組成物においては、溶融成形工程における抗ウイルス性樹脂組成物の供給をスムーズに行うことができ、最終製品である成形体において、グリセリンリシノール酸モノエステルに起因する表面のべたつきを防止することができる。

【0034】

また、グリセリンリシノール酸モノエステルは熱可塑性樹脂の内部に分散しているが、本実施形態においては、グリセリンリシノール酸モノエステルを多く含有することができるため、長期間、徐々に成形体の表面にグリセリンリシノール酸モノエステルが出てくる。

【0035】

従って、例えば、洗濯等で、成形体の表面にあるグリセリンリシノール酸モノエステルが除去されても、その後、グリセリンリシノール酸モノエステルが成形体の内部から表面に少しずつ出てくるため、べたついた状態になることなく、常に成形体の表面に微量存在する状態となる。その結果、長期間、優れた抗ウイルス性を発揮することができる。

【0036】

＜界面活性剤＞
本発明の抗ウイルス性樹脂組成物においては、グリセリンリシノール酸モノエステルが疎水性のため、抗ウイルス性の評価の際に、ウイルス含有液が浸透しにくく、良好な抗ウイルス性が発揮できない場合がある。このため、本発明の抗ウイルス性樹脂組成物においては、界面活性剤を併用してもよく、該界面活性剤を用いて親水性を向上させることにより、より良好な抗ウイルス性を発揮することができる。

【0037】

界面活性剤としては、ベタイン系界面活性剤、またはノニオン系界面活性剤を使用することができ、熱安定性の観点から、ノニオン系界面活性剤が好ましい。このノニオン系界面活性剤としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンオキシド型、ポリオール型、ブロックポリマー型などから選ぶことができる。ポリエチレンオキシド型としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルやポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどが挙げられる。また、ポリオール型としては、ソルビタンモノアルキレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、グリセロールモノアルキレート、ポリグリセリルモノアルキレート、アルキルグルコキシド、ペンタエリスリトールモノアルキレートなどが挙げられる。また、ブロックポリマー型としては、ポリオキシエチレンポリオキシプロポピレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロポピレンアルキルエーテルなどが挙げられる。

【0038】

なお、アニオン系界面活性剤は、グリセリンリシノール酸モノエステルをウイルス液に浸透させる効果が弱いため、好ましくない。また、カチオン系界面活性剤は、親水性に乏しい場合が多く、また熱安定性に欠ける場合も多いため、好ましくない。

【0039】

また、グリセリンリシノール酸モノエステル全体に対する界面活性剤の比率は、１～２００質量％とすることができ、２～１５０質量％が好ましく、１０～１００質量％が更に好ましい。

【0040】

（繊維成形体の製造方法）
次に、本発明の抗ウイルス性樹脂組成物を用いた成形体の製造方法の一例として、繊維成形体の製造方法を説明する。

【0041】

まず、熱可塑性樹脂とグリセリンリシノール酸モノエステルとエチレン酢酸ビニル共重合体とを所定の比率により混合して、２軸混練機等を用いてこの混合物を混練し、成形体を形成する熱可塑性樹脂にグリセリンリシノール酸モノエステルとエチレン酢酸ビニル共重合体とを練り込むことにより、グリセリンリシノール酸モノエステルとエチレン酢酸ビニル共重合体とを含有する抗ウイルス性樹脂組成物（マスターバッチ）を作製する。ここで、グリセリンリシノール酸モノエステルとエチレン酢酸ビニル共重合体とを樹脂に練り込む方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。

【0042】

なお、上述の界面活性剤を配合する場合、溶融成形後に界面活性剤を配合すると、界面活性剤が表面に出ているグリセリンリシノール酸モノエステルを覆ってしまうため、抗ウイルス性を阻害することになり、好ましくない。従って、本実施形態においては、界面活性剤をグリセリンリシノール酸モノエステルとともに熱可塑性樹脂中に練り込んでおくことが好ましい。この様な方法により、グリセリンリシノール酸モノエステルとともに界面活性剤が、抗ウイルス性樹脂組成物の表面に徐々に出てくることになるため、グリセリンリシノール酸モノエステルによる抗ウイルス効果と親水性をバランスよく発揮することができる。

【0043】

次に、作製した抗ウイルス性樹脂組成物と熱可塑性樹脂とを所定の比率により混合し、抗ウイルス性樹脂組成物に熱可塑性樹脂を加えて希釈することにより、成形体を形成する樹脂を作製する。

【0044】

例えば、特許第３９６３９４１号に記載の方法を用いて、高濃度のグリセリンリシノール酸モノエステルを熱可塑性樹脂に練り込んだマスターバッチを作製し、このマスターバッチを、成形体を形成する熱可塑性樹脂に練り込む方法を採用することもできる。

【0045】

次に、溶融紡糸法を用いて、抗ウイルス性樹脂組成物が希釈された熱可塑性樹脂の溶融押出しを行い、紡糸ノズルから吐出させた糸条を冷却固化して巻き取ることにより繊維化し、この繊維を用いて、本発明の繊維成形体を製造する。

【0046】

また、抗ウイルス性樹脂組成物が希釈された熱可塑性樹脂を、多孔ノズルから吐出させた後、加熱空気による随伴気流で延伸して繊維化し、ネット上にランダムに振り落として熱エンボスロールで繊維間を熱融着することにより固定するスパンボンド法や、多孔ノズルから吐出したマスターバッチが希釈された熱可塑性樹脂を高圧高温空気により吹き飛ばして極細繊維化し、通気性のメッシュに吹き付けるメルトブローン法を用いて、本発明の繊維成形体を製造してもよい。

【0047】

本実施形態の繊維成形体は、衣料、マスク、フィルター、包装材料等の用途に好適に使用できる。例えば、不織布からなる繊維成形体では、マスクの部材や、空気清浄機などのフィルター、使い捨て保護衣料等に使用することができる。また、織物や編物からなる繊維成形体は、各種の衣料や、カーテン、カーペット、パーテーション、キッチンクロス等の繊維製品に使用することができる。

【0048】

なお、抗ウイルス性樹脂組成物が希釈された熱可塑性樹脂を押出成形することにより、フィルム成形体を製造することもできる。この際、任意の押出成形法を使用できるが、周知のＴダイ製膜延伸法、ラミネート体延伸法、インフレーション法等が工業的に有利である。このフィルム成形体を使用した製品としては、例えば、包装用シートが挙げられる。

【0049】

また、本実施形態でベースポリマーの熱可塑性樹脂として、ポリエチレンやポリプロピレン等の疎水性のポリオレフィン樹脂を使用する場合は、それを使用した成形体も疎水性となり、親水性のウイルスとの接触が効率的ではない場合がある。そこで、成形体に親水処理を施すことにより、ウイルスとグリセリンリシノール酸モノエステルとの接触頻度を促進させ、優れた抗ウイルス性を発現させることもできる。

【実施例】

【0050】

以下に、本発明を実施例に基づいて説明する。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、これらの実施例を本発明の趣旨に基づいて変形、変更することが可能であり、それらを本発明の範囲から除外するものではない。

【0051】

（実施例１）
まず、ポリエチレン（日本ポリエチレン株式会社製、商品名：ノバテック（登録商標）ＵＪ７９０、溶融成形可能温度１７０℃）とエチレン酢酸ビニル共重合体（東ソー株式会社製、商品名：ウルトラセン（登録商標）７５１）とグリセリンリシノール酸モノエステル（商品名：リシノレックス（登録商標））とを６０／２０／２０の質量比率にて２軸混練機を用いて練り込みを行い、ストランド化、カットして、グリセリンリシノール酸モノエステルを２０質量％含有するポリエチレンをベースとしたマスターバッチペレット（抗ウイルス樹脂組成物）を作製した。

【0052】

次に、作製したペレットとポリエチレン（日本ポリエチレン株式会社製、商品名：ノバテック（登録商標）ＵＪ７９０）とを１０／９０の質量比率にて混合し、Ｔダイによる溶融押し出しを行い、１．８ｍ／分の巻取り速度で、幅２０ｃｍ、厚さ４００μｍのフィルムを作製した。

【0053】

＜べたつきの評価＞
べたつきの評価は、ペレットの表面またはフィルム等の成形体の表面を紙などの液吸収シートで拭き、液染みが観察される場合にはべたつきあり、液染みが観察されない場合にはべたつきなしとした。以上の結果を表１に示す。

【0054】

＜グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量の測定＞
次に、作製したフィルム等の成形体におけるグリセリンリシノール酸モノエステルの含有量を測定した。より具体的には、バイアル瓶中で作製した成形体５００ｍｇと内部標準物質５ｍｇ（９９質量％リシノール酸メチルエステル）をアセトン２０ｍｌで浸漬を行い、２４時間経過後、アセトン相を取り出した。取り出したアセトン相をエバポレーターで脱アセトンを行った後、残渣からガスクロマトグラフィー（検出器ＦＩＤ、Ａｇｉｌｅｎｔ製ＤＢ１７－ＨＴカラム、ＩＮＪ温度３４０℃、ＤＥＴ温度３４０℃、昇温温度１５℃／ｍｉｎ、測定温度６０～３４０℃）によって、内部標準物質とグリセリンリシノール酸モノエステルのピーク面積を割り出した。グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量は、グリセリンリシノール酸モノエステルのピーク面積／内部標準物質のピーク面積×内部標準物質の含有重量（５ｍｇ）＝グリセリンリシノール酸モノエステル含有重量を求め、そこから成形体に対するグリセリンリシノール酸モノエステル含有量（質量％）を求めた。

【0055】

＜抗ウイルス性評価＞
次に、ＪＩＳ Ｌ １９２２（繊維製品の抗ウイルス性試験方法）に準拠して、作製したフィルム等の成形体の抗ウイルス性を評価した。なお、ウイルス力価の定量方法としてプラーク法を用い、ウイルス種としてＡ型インフルエンザウイルスＨ３Ｎ２ＡＴＣＣ ＶＲ－１６７９を用いて実施した。そして、抗ウイルス活性値に基づいて、抗ウイルス性を評価した。

【0056】

なお、繊維評価技術協議会の定める評価基準では、「抗ウイルス活性値が３．０以上で優れた抗ウイルス性を示す」と定められているため、この値を基準として、成形体の抗ウイルス性を評価し、さらに、４０℃、６か月の熱処理を行った後の抗ウイルス性も評価した。以上の結果を表１に示す。

【0057】

（実施例２）
ポリエチレンをポリプロピレン（プライムポリマー株式会社製、商品名：プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－１０７Ｇ、溶融成形可能温度２１０℃）に変更したこと以外は、上述の実施例１と同様にして、マスターバッチペレットを作製した。

【0058】

次に、作製したペレットとポリプロピレン（プライムポリマー株式会社製、商品名：プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－１０７Ｇ）とを５／９５の質量比率にて混合し、溶融紡糸法（紡糸温度：２３０℃、紡糸速度：４００ｍ／分）により、直径０．３５ｍｍの孔が３６個設けられたノズルを用いて溶融押し出しを行い、４００ｍ／分の巻取り速度で巻き取り、更に帯電防止油剤を付与することにより、３３０ｄｔｅｘ、３６フィラメントの紡糸原糸を得た。

【0059】

そして、この紡糸原糸を、延伸プレート（温度：１１０℃）を用いて、３．０倍の倍率で延伸し、１１０ｄｔｅｘ、３６フィラメントのマルチフィラメントを得て、筒編地を作製した。

【0060】

そして、上述の実施例１と同様にして、ペレットおよび筒編地のべたつきの評価、筒編地の抗ウイルス性評価を行った。以上の結果を表１に示す。

【0061】

（実施例３）
実施例２で作製したペレットとポリプロピレン（エクソンモービル社製、商品名：Ａｃｈｉｖｅ（登録商標）３８５４）とを３／９７の質量比率にて混合し、紙オムツの表面材として用いられるスパンボンドの製造に使用されるスパンボンド製造機を用いて、親水加工を施したポリプロピレンンスパンボンド（目付：１５ｇ／ｍ^２）を得た。

【0062】

そして、上述の実施例１と同様にして、ペレットおよびスパンボンド不織布のべたつきの評価、スパンボンド不織布の抗ウイルス性評価を行った。以上の結果を表１に示す。

【0063】

（実施例４）
ポリプロピレンとして、低粘度ポリプロピレン（出光昭和シェル社製、エルモーデュ（登録商標）Ｓ４００、溶融成形可能温度２１０℃）を用い、ストランド化してカットする代わりに、アンダーウォーターカッターでカットしたこと以外は、上述の実施例２と同様にして、マスターバッチペレットを作製した。

【0064】

次に、作製したペレットと低粘度ポリプロピレン（出光昭和シェル社製、エルモーデュ（登録商標）Ｓ４００）とを３／９７の質量比率にて混合し、空気フィルターとして用いられるメルトブローンの製造に使用されるメルトブローン製造機を用いて、メルトブローン不織布（目付：５０ｇ／ｍ^２）を得た。

【0065】

そして、上述の実施例１と同様にして、ペレットおよびメルトブローン不織布のべたつきの評価、メルトブローン不織布の抗ウイルス性評価を行った。以上の結果を表１に示す。

【0066】

（実施例５）
実施例２で作製したペレットとポリプロピレン（エクソンモービル社製、商品名：Ａｃｈｉｖｅ（登録商標）３８５４）とを１．５／９８．５の質量比率にて混合し、紙オムツの表面材として用いられるスパンボンドの製造に使用されるスパンボンド製造機を用いて、親水加工を施したポリプロピレンンスパンボンド（目付：１５ｇ／ｍ^２）を得た。

【0067】

そして、上述の実施例１と同様にして、ペレットおよびスパンボンド不織布のべたつきの評価、スパンボンド不織布の抗ウイルス性評価を行った。以上の結果を表１に示す。

【0068】

（実施例６）
ポリプロピレン（プライムポリマー株式会社製、商品名：プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－１０７Ｇ、溶融成形可能温度２１０℃）とエチレン酢酸ビニル共重合体（東ソー株式会社製、商品名：ウルトラセン（登録商標）７５１）とグリセリンリシノール酸モノエステル（商品名：リシノレックス（登録商標））とを７５／１５／１０の質量比率にて２軸混練機を用いて練り込みを行い、ストランド化、カットして、グリセリンリシノール酸モノエステルを１０質量％含有するポリエチレンをベースとしたマスターバッチペレット（抗ウイルス樹脂組成物）を作製した。

【0069】

作製したペレットとポリプロピレン（エクソンモービル社製、商品名：Ａｃｈｉｖｅ（登録商標）３８５４）とを２／９８の質量比率にて混合し、紙オムツの表面材として用いられるスパンボンドの製造に使用されるスパンボンド製造機を用いて、親水加工を施したポリプロピレンンスパンボンド（目付：１５ｇ／ｍ^２）を得た。

【0070】

そして、上述の実施例１と同様にして、ペレットおよびスパンボンド不織布のべたつきの評価、スパンボンド不織布の抗ウイルス性評価を行った。以上の結果を表１に示す。

【0071】

（比較例１）
ポリエチレン（日本ポリエチレン株式会社製、商品名：ノバテック（登録商標）ＵＪ７９０、溶融成形可能温度１７０℃）とエチレン酢酸ビニル共重合体（東ソー株式会社製、商品名：ウルトラセン（登録商標）７５１）とグリセリンリシノール酸モノエステル（商品名：リシノレックス（登録商標））とを８７／３／１０の質量比率にて２軸混練機を用いて練り込みを行い、ストランド化、カットして、グリセリンリシノール酸モノエステルを１０質量％含有するポリエチレンをベースとしたマスターバッチペレットを作製した。なお、表２に示すように、エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量が５質量％未満であったため、作製したペレットの表面は非常にべたついた状態であり、取扱性が非常に乏しかった。

【0072】

（比較例２）
ポリプロピレン（プライムポリマー株式会社製、商品名：プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－１０７Ｇ、溶融成形可能温度２１０℃）とエチレン酢酸ビニル共重合体（東ソー株式会社製、商品名：ウルトラセン（登録商標）７５１）とグリセリンリシノール酸モノエステル（商品名：リシノレックス（登録商標））とを８７／３／１０の質量比率にて２軸混練機を用いて練り込みを行い、ストランド化、カットして、グリセリンリシノール酸モノエステルを１０質量％含有するポリエチレンをベースとしたマスターバッチペレットを作製した。なお、表２に示すように、エチレン酢酸ビニル共重合体の含有量が５質量％未満であったため、作製したペレットの表面は非常にべたついた状態であり、取扱性が非常に乏しかった。

【0073】

（比較例３）
ポリプロピレン（プライムポリマー株式会社製、商品名：プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－１０７Ｇ）とグリセリンリシノール酸モノエステル（商品名：リシノレックス（登録商標））とを９５／５の質量比率にて２軸混練機を用いて練り込みを行い、ストランド化、カットして、グリセリンリシノール酸モノエステルを５質量％含有するポリプロピレンをベースとしたマスターバッチペレットを作製した。なお、表２に示すように、エチレン酢酸ビニル共重合体が含まれていないため、作製したペレットの表面は非常にべたついた状態であり、流動性が著しく低下しており、取扱性が非常に乏しかった。

【0074】

【表1】

【0075】

【表2】

【0076】

表１に示すように、実施例１～６の成形体においては、グリセリンリシノール酸モノエステルが０．２質量％以上含有されており、抗ウイルス性に優れている（抗ウイルス活性値が３．０以上である）ことが分かる。

【0077】

なお、実施例２において作製した編地を、ＪＩＳ Ｌ ０２１７の１０３法に準拠した方法で１０回洗濯した後、グリセリンリシノール酸モノエステルの含有量を測定したところ０．８９質量％となり、洗濯前の含有量（０．８９質量％）と同じ値であった。また、抗ウイルス性評価を行ったところ、抗ウイルス活性値が４．５となり、洗濯後も抗ウイルス性に優れていることが分かった。

【産業上の利用可能性】

【0078】

以上に説明したように、本発明は、グリセリンリシノール酸モノエステルを含有する抗ウイルス性樹脂組成物に適している。さらに、本発明の抗ウイルス性樹脂組成物からなる繊維成形体は、不織布、織物及び編物等あらゆる用途に好適に使用できる。